一種取代n雜芳香基酰胺類(lèi)化合物及其應(yīng)用的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及酰胺類(lèi)化合物及其應(yīng)用，特別涉及一種取代N雜芳香基酰胺類(lèi)化合物及其應(yīng)用，屬于殺蟲(chóng)劑領(lǐng)域。取代N雜芳香基酰胺類(lèi)化合物如通式Ⅰ所示；與已知的殺蟲(chóng)劑化合物相比，本發(fā)明的取代N雜芳香基酰胺類(lèi)化合物具有高殺蟲(chóng)活性，合成更為簡(jiǎn)便、環(huán)境友好，合成的成本更為低廉。
【專(zhuān)利說(shuō)明】一種取代N雜芳香基酰胺類(lèi)化合物及其應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及酰胺類(lèi)化合物及其應(yīng)用，特別涉及一種取代N雜芳香基酰胺類(lèi)化合物 及其應(yīng)用。屬于殺蟲(chóng)劑領(lǐng)域。

【背景技術(shù)】
[0002] 由于殺蟲(chóng)劑在使用一段時(shí)間后，害蟲(chóng)會(huì)自身產(chǎn)生抗藥性，因此，需要不斷開(kāi)發(fā)新型 殺蟲(chóng)類(lèi)化合物。同時(shí)，隨著人們對(duì)農(nóng)畜產(chǎn)品等日益增長(zhǎng)的需求和對(duì)環(huán)境保護(hù)的日益重視，社 會(huì)上需要成本更低、環(huán)境更加友好型的新型殺蟲(chóng)劑。
[0003] US2005/0075372A1報(bào)道了下列化合物（QS)的制備及殺蟲(chóng)活性，在50ppm的濃度下 對(duì)粘蟲(chóng)等害蟲(chóng)具有尚的防治效果：
[0004]

【權(quán)利要求】
1. 一種取代N雜芳香基酰胺類(lèi)化合物，其特征在于，它的結(jié)構(gòu)如通式I所示：
式中： W選自C或N ; V選自N; R1選自C i、Br、OH、OCH2CF3、C3-C6烯氧基、C 3-C6鹵代烯氧基、C 3-C6炔氧基或C 3-C6鹵代 塊氧基；
R5選自Cl、Br、氰基、甲基或CF3; R6選自C1、氰基、甲基或CF3; R7選自烷基； R8選自H、甲氧基、乙氧基、丙氧基、C「C6烷基、C 3-C6烯基、C 3-C6炔基或C 3-C6環(huán)烷基，所 述的烷基上任選一個(gè)氫或多個(gè)氫可被下列取代基取代：鹵素、羥基、氰基；或者R7和R8同所
并且，當(dāng)W為C原子，V為N原子，R2選自F、Cl或CN，R3選自H、F、Cl或CN和R 4選自 H、F、Cl時(shí)，R8選自甲氧基、乙氧基、丙氧基或者R 7和R 8同所連接的氮形成N-甲基哌嘆、嗎
2. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中： R1選自Cl、Br、、OCH2CF3、C 3-C6烯氧基或C3-C6鹵代烯氧基； R2選自H、Cl、Br、OH或氰基； R3選自H、C1或&; R4選自H、C1、甲基或乙基； R5選自C1、氰基、甲基或CF3; R6選自Cl或甲基； R7選自H、甲氧基； R8選自H、甲氧基、乙氧基、N-甲基哌嗪、噁唑烷、異噁唑烷或嗎啉。
3. -種制備權(quán)利要求1所述的通式I化合物的中間體，其特征在于，它的結(jié)構(gòu)如通式 IV所示：
W選自N ; V選自N; R選自H或C1-C4烷基； R1選自Cl、Br、OH、OCH2CF3、C 3-C6烯氧基、C 3-C6鹵代烯氧基、C 3-C6炔氧基或C 3-C6鹵代 塊氧基；
4. 如權(quán)利要求1或2所述的通式I化合物在蟲(chóng)害防治上的應(yīng)用。
5. -種殺蟲(chóng)組合物，其特征在于，含有如權(quán)利要求1或2所述的通式I所示化合物為活 性組分和農(nóng)業(yè)、林業(yè)或衛(wèi)生上可接受的載體，組合物中活性組分的重量百分含量為1-99%。
6. -種蟲(chóng)害的防治方法，其特征在于，將權(quán)利要求5所述的組合物以每公頃5g到 IOOOg的有效劑量施用于需要控制的蟲(chóng)害或其生長(zhǎng)的介質(zhì)上。
7. 權(quán)利要求1所述的取代N雜芳香基酰胺類(lèi)化合物的制備方法，包括如下步驟：
通式II化合物與通式III化合物在適宜的溶劑中、溫度為0°C到沸點(diǎn)條件下反應(yīng)0. 5-12 小時(shí)制得目標(biāo)化合物I ; 適宜的溶劑選自：二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，乙腈，四氫呋 喃，二氧六環(huán)，N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亞砜。
8.權(quán)利要求3所述的中間體的制備方法，包括如下步驟： (1) 通式IV (R1為OH)化合物的制備 1) 通式X (R1為0H)化合物的制備：
通式IX化合物與通式XI化合物在堿和溶劑的存在下反應(yīng)制得R1為OH的通式X化合 物； 所述堿選自甲醇鈉、甲醇鉀、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀或叔丁醇鈉； 所述溶劑選自乙醇或甲醇； 反應(yīng)溫度為20°C至沸點(diǎn)，反應(yīng)時(shí)間1-24小時(shí)；然后反應(yīng)中加入酸如乙酸、鹽酸或硫酸 進(jìn)行酸化； 2) 通式IV (R1為0H)化合物的制備：
通式X (R1為0H)化合物在酸的存在下于適宜的溶劑中，溫度為0°C至沸點(diǎn)下，與氧化 劑發(fā)生氧化反應(yīng)1-24小時(shí)制得通式IV (R1為0H)化合物； 所述氧化劑選自過(guò)氧化氫、有機(jī)過(guò)氧化物、過(guò)硫酸鉀、過(guò)硫酸鈉、過(guò)硫酸銨、單過(guò)硫酸鉀 或高錳酸鉀； 所述溶劑選自四氫呋喃、二氧六環(huán)、乙酸乙醋、N，N-二甲基甲酰胺或乙腈； 所述酸選自硫酸、磷酸或乙酸； (2) 通式IV (R1為取代氧基）化合物的制備 步驟⑴之2)中所得通式IV (R1為0H)化合物與鹵代物在適宜的溶劑中，溫度為-KTC 至沸點(diǎn)下，反應(yīng)1-24小時(shí)制得通式IV (R1為取代氧基：0CH2CF3、C3-C 6烯氧基、C3-C6鹵代烯 氧基、C3-C 6炔氧基或C 3-(：6齒代炔氧基）化合物； 所述溶劑選自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氫呋喃、二氧六 環(huán)或二甲基亞砜； 所述鹵代物選自碘甲烷、烯丙基溴或炔丙基溴； (3) 通式IV (R1為鹵素）化合物的制備 1)通式X (R1為鹵素）化合物的制備 步驟（1)之1)中所得R1為OH的通式X化合物在溶劑的存在下與鹵代試劑反應(yīng)，得到 對(duì)應(yīng)的通式X (R1為鹵素）化合物：
所述鹵代試劑選自三鹵氧化磷、三鹵化磷、五鹵化磷、草酰氯或碳酰氯； 所述溶劑選自二氯甲烷、氯仿、苯、二甲苯、氯代苯、四氫呋喃、二氧六環(huán)、乙醚、乙腈或 N, N-二甲基甲酰胺； 反應(yīng)的溫度在20°C至沸點(diǎn)下，反應(yīng)1-24小時(shí)；然后所得產(chǎn)物用碳酸氫鈉、氫氧化鈉或 乙酸鈉中和，得到目標(biāo)產(chǎn)物； 2)通式IV (R1為鹵素）化合物的制備
通式X (R1為鹵素）化合物在酸的存在下于適宜的溶劑中、溫度為(TC至沸點(diǎn)下與氧化 劑發(fā)生氧化反應(yīng)1-24小時(shí)制得通式IV (R1為鹵素）化合物； 所述氧化劑選自過(guò)氧化氫、有機(jī)過(guò)氧化物、過(guò)硫酸鉀、過(guò)硫酸鈉、過(guò)硫酸銨、單過(guò)硫酸鉀 或高錳酸鉀； 所述溶劑選自四氫呋喃、二氧六環(huán)、乙酸乙醋、N，N-二甲基甲酰胺或乙腈； 所述酸選自硫酸、磷酸或乙酸。
【文檔編號(hào)】A01N43/56GK104496967SQ201510028065
【公開(kāi)日】2015年4月8日 申請(qǐng)日期:2015年1月20日 優(yōu)先權(quán)日:2015年1月20日
【發(fā)明者】徐鳳波, 岳軍, 王文虎, 張青青, 李慶山, 董建蘭 申請(qǐng)人:南開(kāi)大學(xué)