專(zhuān)利名稱(chēng)：用作殺蟲(chóng)劑的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物、它們的多種制備方法以及它們作為殺蟲(chóng)劑的應(yīng)用。
已知某些吡啶基嘧啶類(lèi)衍生物具有藥理學(xué)作用(參見(jiàn)JP52-71481)。該類(lèi)型的其他化合物已被描述為殺菌活性化合物的中間體(參見(jiàn)EP 0 471 261 B1)。還有一些其他衍生物已知為配合物配體(參見(jiàn)J.Chem.Soc.，Dalton Trans.1999，3095-3101，Tetrahedron Lett.1999，40，4779-4782)或被用于合成多環(huán)雜環(huán)化合物(參見(jiàn)Eur.J.Org.Chem.1998，2907-2912)。殺蟲(chóng)活性的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物迄今為止尚未公開(kāi)。
現(xiàn)在，本發(fā)明提供新的式(I)的取代的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 其中R1和R2彼此獨(dú)立地表示氫、鹵素、硝基、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、鏈烯基、炔基、鏈烯基氧基、鹵代鏈烯基氧基、炔基氧基、鹵代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、環(huán)烷基；或表示任選被取代的芳基、芳基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基，R1和R2還一起表示亞烷基或亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1-3個(gè)選自氮和氧的雜原子間斷，并且所得的環(huán)本身可以任選地被鹵素或烷基取代，X表示鹵素、硝基、氰基、羥基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、鏈烯基、炔基、鏈烯基氧基、鹵代鏈烯基氧基、炔基氧基、鹵代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、環(huán)烷基、芳基、芳基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基；或者，如果n表示2、3或4，則兩個(gè)相鄰的基團(tuán)X還一起表示亞烷基或亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1或2個(gè)選自氮和氧的雜原子間斷，n表示0、1、2、3或4，其中如果n表示2、3或4，則X表示相同或不同的基團(tuán)，Y表示一個(gè)直接鍵、氧、-S(O)p-或-NR9-，p表示0、1或2，Z表示-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-，r表示1、2、3、4、5或6，t和w彼此獨(dú)立地表示0、1、2、3或4，R表示基團(tuán) 或表示羧酸仿生體(bioisostere)，特別是選自下列的基團(tuán) A表示氧、硫或NR15，E表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18，M表示任選地被烷基、芳基或芳基烷基取代的銨或表示堿金屬離子，M還表示堿土金屬離子，其中每種情況下化合物的兩個(gè)分子與這樣的一個(gè)離子形成鹽，
R3表示氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基；或表示各任選地被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基取代的芳基、芳基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基，R4表示氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基或烷基羰基，R5表示氫、氨基、甲?；⑼榛?、鏈烯基、炔基、鹵代烷基、環(huán)烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、草氨酰(oxamoyl)，R4和R5還一起表示(同碳)亞烷基(alkylidene)；或表示任選被鹵素、硝基、烷基、鹵代烷基取代的亞芐基(benzylidene)；R4和R5還與它們所連的氮原子一起表示飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以任選地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任選地被烷基取代，R6表示氫、烷基、鹵代烷基或芳基烷基，R7表示氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基或芳基烷基，R8表示烷基或鹵代烷基，R9表示氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基；或表示各任選地被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基取代的芳基、芳基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基，R10表示鹵素、烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基；或表示芳基或芳基烷基，它們?cè)谄浞蓟糠挚梢员畸u素或烷基取代，R11表示氫或烷基，R12和R13彼此獨(dú)立地表示氫、羥基、烷基或烷氧基，R14表示氫、烷基或鹵代烷基，R15表示氫、烷基、烷氧基、氰基或二烷基氨基，R16表示氫；表示各任選被鹵素、氨基、羥基、氰基、硝基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷氧基羰基、鏈烯氧基羰基、烷基羰基氧基、鏈烯基羰基氧基、氧基亞烷基氧基、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、芳基氧基、鹵代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5、-C(R14)＝N-OR14取代的烷基、鏈烯基或炔基；或表示各任選被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基取代的芳基、芳基烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基；或表示-NR4R5或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)，R16還表示各任選被取代的芳基、芳基烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自羥基和硝基，R17表示氫或烷基，R18表示氫、羥基、氨基、烷基、鏈烯基；或表示各任選被鹵素、羥基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、氧基亞烷基氧基取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基、芳基烷基、具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜芳基或雜芳基烷基；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5，R18還表示烷基或鏈烯基，它們各被相同或不同的選自下列的取代基取代鹵素、氨基、羥基、氰基、硝基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷氧基羰基或鏈烯氧基羰基，R18還表示各任選被取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基、芳基烷基、具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜芳基或雜芳基烷基，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自硝基和烷氧基羰基，R17和R18還與它們所連的氮原子一起表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以含有1-2個(gè)另外的選自氮、氧和硫的雜原子并且可以任選地被烷基取代，Q表示下列基團(tuán)之一
其中，如果在同一個(gè)雜環(huán)基中存在多個(gè)基團(tuán)R11的話，則它們可以具有相同或不同的含義，m表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的話，則在雜環(huán)基的側(cè)連中的重復(fù)單元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含義，G表示氧或硫，R19和R20彼此獨(dú)立地表示氫、烷基或一起表示亞烷基，R21表示氫；表示任選被烷基羰基氧基或烷氧基取代的烷基；或表示任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、亞烷基取代的芳基，R22表示氫、烷基或烷氧基烷基，R23表示氫、氨基、烷基或烷氧基烷基。
根據(jù)取代基的類(lèi)型和數(shù)目，式(I)化合物可以任選地以幾何和/或光學(xué)異構(gòu)體或區(qū)域異構(gòu)體或各種組成的異構(gòu)體的混合物存在。本發(fā)明要求保護(hù)的是純的異構(gòu)體和異構(gòu)體混合物兩者。此外，式(I)化合物可以任選地以各種互變異構(gòu)體形式存在，這取決于取代基的類(lèi)型和數(shù)目。本發(fā)明所要求保護(hù)的是所有的互變異構(gòu)體。
本發(fā)明還要求保護(hù)所有的、式(I)化合物可以形成的吡啶和/或嘧啶N-氧化物。此外，本發(fā)明要求保護(hù)式(I)化合物的所有鹽，例如，與無(wú)機(jī)酸例如鹽酸的鹽。
此外，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，式(I-a)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和A具有上面給出的含義，和E1表示-OR16、-SR16或-NR17R18，可以通過(guò)下述方法獲得A)使式(II)的硫醇 式中R1、R2、X和n具有上面給出的含義，與式(III)的鹵素化合物 式中Z、A和E1具有上面給出的含義，和
Hal1表示鹵素，任選地在稀釋劑存在下和任選地在酸結(jié)合劑存在下反應(yīng)，或者B)使式(IV)的鹵代嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、Z、A和E1具有上面給出的含義，和Hal2表示鹵素，與式(V)的吡啶化合物 式中X和n具有上面給出的含義，和L表示Sn(烷基)3、Sn(芳基)3、ZnBr或ZnCl，任選地在稀釋劑存在下和在催化劑存在下反應(yīng)，或者C)式(I-b)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中
R1、R2、X、n、Z和A具有上面給出的含義，和E2表示-NR17R18，可以通過(guò)下述方法獲得在第一步中，任選地在稀釋劑存在下，用堿處理式(I-c)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和A具有上面給出的含義，和E3表示-OR16，其中R16具有上面給出的含義，和使所得的式(I-d)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和A具有上面給出的含義，在第二步中與式(VI)的胺HNR17R18(VI)式中R17和R18具有上面給出的含義，任選地在稀釋劑存在下和在水吸收劑存在下反應(yīng)，或者
D)式(I-e)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和R具有上面給出的含義，和Y1表示-SO-或-SO2-，可以通過(guò)下述方法獲得用氧化劑，任選地在稀釋劑存在下，任選地在酸結(jié)合劑存在下和任選地在催化劑存在下，氧化式(I-f)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和R具有上面給出的含義，或者E)式(I-g)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和R9具有上面給出的含義，和
Ra表示下列基團(tuán)之一 式中R14具有上面給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(VII)的甲基磺?；奏ゎ?lèi)化合物 式中R1、R2、X和n具有上面給出的含義，與式(VIII)的胺 式中Z、R9和Ra具有上面給出的含義，任選地在稀釋劑存在下和任選地在堿存在下反應(yīng)，或者F)式(I-h)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物
式中R1、R2、X、n、Z和Ra具有上面給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(VII)的甲基磺?；奏ゎ?lèi)化合物 式中R1、R2、X和n具有上面給出的含義，與式(IX)的羥基化合物HO-Z-Ra(IX)式中Z和Ra具有上面給出的含義，任選地在稀釋劑存在下和任選地在堿存在下反應(yīng)，或者G)式(I-i)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中
R1、R2、X、n、Z和Ra具有上面給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(X)的吡啶衍生物 式中X和n具有上面給出的含義，或式(XI)的吡啶衍生物 式中R1、R2、X和n具有上面給出的含義，與式(XII)的脒 式中Z和Ra具有上面給出的含義，任選地在稀釋劑存在下和任選地在堿存在下反應(yīng)，或者H)式(I-j)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物
式中Y2表示一個(gè)直接鍵、氧、硫或-NR9-，E4表示-O-M或-S-M，和R1、R2、X、n、Z、A和M具有上面給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(I-k)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Y2、Z和A具有上面給出的含義，與式(XIII)的氫氧化物MOH- (XIII)式中M具有上面給出的含義，任選地在稀釋劑存在下反應(yīng)，或者J)式(I-l)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物
式中R1、R2、X、n、Y和Z具有上面給出的含義，和Rb表示下列基團(tuán)之一 式中R14具有上面給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(XIV)的腈 式中R1、R2、X、n和Z具有上面給出的含義，與三烷基疊氮化錫任選地在稀釋劑存在下反應(yīng)，或者K)式(I-m)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物
式中R1、R2、X、n、Y2和Z具有上面給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得任選地在稀釋劑存在下和在催化劑存在下，氫化式(I-n)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Y2和Z具有上面給出的含義，或者L)式(I-o)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Y2和Z具有上面給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(XV)的酮化合物
式中R1、R2、X、n、Y2和Z具有上面給出的含義，與碳酸銨和氰化鉀任選地在稀釋劑存在下反應(yīng)。
最后，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明的式(I)化合物具有非常好的殺蟲(chóng)性能并且可以用于作物保護(hù)和材料保護(hù)中以防治不希望的害蟲(chóng)如昆蟲(chóng)。迄今為止，沒(méi)有現(xiàn)有技術(shù)中公開(kāi)吡啶基嘧啶類(lèi)化合物的任何殺蟲(chóng)活性。
式(I)提供了本發(fā)明的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物的一般定義。
R1和R2彼此獨(dú)立地優(yōu)選表示氫、鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-鏈烯基氧基、C2-C6-鹵代鏈烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-鹵代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C7-環(huán)烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷氧基的取代基單或多取代。
R1和R2還一起優(yōu)選表示C3-C5-亞烷基或C3-C4-亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1或2個(gè)包括0-2個(gè)氮原子和/或0或1個(gè)氧原子的雜原子間斷，并且所得的環(huán)本身可以任選地被相同或不同的選自鹵素和C1-C6-烷基的取代基單或多取代。
X優(yōu)選表示鹵素、硝基、氰基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-鏈烯基氧基、C2-C6-鹵代鏈烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-鹵代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C7-環(huán)烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基，或者，如果n表示2或3，則兩個(gè)相鄰的基團(tuán)X還一起優(yōu)選表示C3-C5-亞烷基或C3-C4-亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1或2個(gè)包括0-2個(gè)氮原子和/或0或1個(gè)氧原子的雜原子間斷。
n優(yōu)選表示0、1、2或3，如果n表示2或3，則X表示相同或不同的基團(tuán)。
Y優(yōu)選表示一個(gè)直接鍵、氧、-S(O)p-或-NR9-。
p優(yōu)選表示0、1或2。
Z優(yōu)選表示-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-。
r優(yōu)選表示1、2、3、4、5或6。
t和w彼此獨(dú)立地優(yōu)選表示0、1、2、3或4，R優(yōu)選表示基團(tuán) 或表示羧酸仿生體，特別是選自下列的基團(tuán) A優(yōu)選表示氧、硫或NR15。
E優(yōu)選表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18。
M優(yōu)選表示任選地被相同或不同的選自C1-C6-烷基、芳基或芳基-C1-C6-烷基的取代基單至四取代的銨或表示鋰陽(yáng)離子(Li+)、鈉陽(yáng)離子(Na+)或鉀陽(yáng)離子(K+)。
M還優(yōu)選表示鎂陽(yáng)離子(Mg+)或鈣陽(yáng)離子(Ca+)，其中每種情況下化合物的兩個(gè)分子與這樣的一個(gè)離子形成鹽。
R3優(yōu)選表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基的取代基單或多取代。
R4優(yōu)選表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C7-環(huán)烷基或C1-C6-烷基羰基。
R5優(yōu)選表示氫、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、草氨酰。
R4和R5還一起優(yōu)選表示C1-C6-(同碳)亞烷基；或表示任選被相同或不同的選自鹵素、硝基、C1-C6-烷基和C1-C6-鹵代烷基的取代基單或多取代的亞芐基；R4和R5還與它們所連的氮原子一起優(yōu)選表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以任選地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任選地被相同或不同的C1-C6-烷基單或多取代。
R6優(yōu)選表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或芳基-C1-C6-烷基。
R7優(yōu)選表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、芳基或芳基-C1-C6-烷基。
R8優(yōu)選表示C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基。
R9優(yōu)選表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基的取代基單或多取代。
R10優(yōu)選表示鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基或芳基-C1-C6-烷基，它們?cè)谄浞蓟糠挚梢员幌嗤虿煌倪x自鹵素和C1-C6-烷基的取代基單或多取代。
R11優(yōu)選表示氫或C1-C6-烷基。
R12和R13彼此獨(dú)立地優(yōu)選表示氫、羥基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基。
R14優(yōu)選表示氫、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基。
R15優(yōu)選表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、氰基或二(C1-C6-烷基)氨基。
R16優(yōu)選表示氫；或表示C1-C16-烷基、C2-C10-鏈烯基或C2-C6-炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自鹵素、氨基、羥基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-鏈烯氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-鏈烯基羰基氧基、氧基(C1-C6-亞烷基)氧基、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、芳基氧基、鹵代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基單或多取代；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、4-至6-元飽和或不飽和的各含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基和C1-C6-烷基羰基氧基的取代基單或多取代；或表示-NR4R5或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)。
R16還優(yōu)選表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、4-至6-元飽和或不飽和的各含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的取代基單或多取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自羥基和硝基。
R17優(yōu)選表示氫或C1-C6-烷基。
R18優(yōu)選表示氫、羥基、氨基、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基；或表示C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、各含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜芳基或雜芳基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的選自鹵素、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基和氧基(C1-C6-亞烷基)氧基的取代基單或多取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5。
R18還優(yōu)選表示C1-C6-烷基或C2-C6-鏈烯基，它們各被相同或不同的選自下列的取代基單或多取代鹵素、氨基、羥基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基或C2-C6-鏈烯氧基羰基，R18還優(yōu)選表示C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、各含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜芳基或雜芳基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的取代基單或多取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自硝基和C1-C6-烷氧基羰基。
R17和R18還與它們所連的氮原子一起優(yōu)選表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以含有1或2個(gè)另外的包括0-2個(gè)氮原子、0或1個(gè)氧原子和/或0或1個(gè)硫原子的雜原子并且可以任選地被相同或不同的C1-C6-烷基單或多取代。
Q優(yōu)選表示下列基團(tuán)之一
其中，如果在同一個(gè)雜環(huán)基中存在多個(gè)基團(tuán)R11的話，則它們可以具有相同或不同的含義。
m優(yōu)選表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的話，則在雜環(huán)基的側(cè)連中的重復(fù)單元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含義，G優(yōu)選表示氧或硫，R19和R20彼此獨(dú)立地優(yōu)選表示氫、C1-C6-烷基或一起表示C2-C4-亞烷基，R21優(yōu)選表示氫；表示任選被相同或不同的選自C1-C6-烷基羰基氧基和C1-C6-烷氧基的取代基單或多取代的C1-C6-烷基；或表示任選被相同或不同的選自鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C10-烷氧基羰基和C3-C5-亞烷基的取代基單或多取代的芳基。
R22優(yōu)選表示氫、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基。
R23優(yōu)選表示氫、氨基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基。
R1和R2彼此獨(dú)立地特別優(yōu)選表示氫、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-炔基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C6-環(huán)烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基和含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基的取代基單至四取代。
R1和R2還一起特別優(yōu)選表示C3-C5-亞烷基或C3-C4-亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1或2個(gè)包括0-2個(gè)氮原子和/或0或1個(gè)氧原子的雜原子間斷，并且所得的環(huán)本身可以任選地被相同或不同的選自氟、氯、溴和C1-C4-烷基的取代基單至四取代。
X特別優(yōu)選表示氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-炔基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C6-環(huán)烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基，或者，如果n表示2，則兩個(gè)相鄰的基團(tuán)X還一起特別優(yōu)選表示C3-C4-亞烷基或C3-C4-亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1或2個(gè)包括0-2個(gè)氮原子和/或0或1個(gè)氧原子的雜原子間斷。
n特別優(yōu)選表示0、1或2，如果n表示2，則X表示相同或不同的基團(tuán)。
Y特別優(yōu)選表示一個(gè)直接鍵、氧、-S(O)p-或-NR9-。
p特別優(yōu)選表示0、1或2。
Z特別優(yōu)選表示-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-。
r特別優(yōu)選表示1、2、3或4。
t和w彼此獨(dú)立地特別優(yōu)選表示0、1、2、3或4。
R特別優(yōu)選表示基團(tuán) 或表示羧酸仿生體，特別是選自下列的基團(tuán) A特別優(yōu)選表示氧或硫。
E特別優(yōu)選表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18。
M特別優(yōu)選表示任選地被相同或不同的選自C1-C4-烷基、苯基、芐基或苯基乙基的取代基單至四取代的銨或表示鈉陽(yáng)離子(Na+)或鉀陽(yáng)離子(K+)。
M還特別優(yōu)選表示鎂陽(yáng)離子(Mg+)或鈣陽(yáng)離子(Ca+)，其中每種情況下化合物的兩個(gè)分子與這樣的一個(gè)離子形成鹽。
R3特別優(yōu)選表示氫、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基和含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基的取代基單至四取代。
R4特別優(yōu)選表示氫、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基或C1-C4-烷基羰基。
R5特別優(yōu)選表示氫、氨基、甲?；?、C1-C4-烷基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-炔基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、草氨酰。
R4和R5還一起特別優(yōu)選表示C1-C4-(同碳)亞烷基；或表示任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、硝基、C1-C4-烷基和含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基的取代基單至四取代的亞芐基。
R4和R5還與它們所連的氮原子一起特別優(yōu)選表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以任選地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任選地被相同或不同的C1-C4-烷基單至四取代。
R6特別優(yōu)選表示氫、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基或芳基-C1-C4-烷基。
R7特別優(yōu)選表示氫、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、芳基或芳基-C1-C4-烷基。
R8特別優(yōu)選表示C1-C4-烷基或含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基。
R9特別優(yōu)選表示氫、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基和含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基的取代基單至四取代。
R10特別優(yōu)選表示氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基或芳基-C1-C4-烷基，它們?cè)谄浞蓟糠挚梢员幌嗤虿煌倪x自氟、氯、溴和C1-C4-烷基的取代基單至四取代。
R11特別優(yōu)選表示氫或C1-C4-烷基。
R12和R13彼此獨(dú)立地特別優(yōu)選表示氫、羥基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基。
R14特別優(yōu)選表示氫、C1-C4-烷基或含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基。
R15特別優(yōu)選表示氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、氰基或二(C1-C4-烷基)氨基。
R16特別優(yōu)選表示氫；或表示C1-C6-烷基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、C2-C6-鏈烯基、癸烯基或C2-C4-炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、氨基、羥基、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-鏈烯氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C2-C4-鏈烯基羰基氧基、氧基(C1-C4-亞烷基)氧基、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、芳基氧基、鹵代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基單至四取代；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、4-至6-元飽和或不飽和的各含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基和C1-C4-烷基羰基氧基的取代基單至四取代；或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)。
R16還特別優(yōu)選表示C1-C6-烷基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、C2-C6-鏈烯基、癸烯基或C2-C4-炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯和/或溴的取代基最大可能數(shù)目地取代。
R16還特別優(yōu)選表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、4-至6-元飽和或不飽和的各含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的取代基單至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自羥基和硝基。
R17特別優(yōu)選表示氫或C1-C4-烷基。
R18特別優(yōu)選表示氫、羥基、氨基、C1-C4-烷基、C2-C4-鏈烯基；或表示C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、各含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜芳基或雜芳基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、羥基、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基和氧基(C1-C4-亞烷基)氧基的取代基單至四取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5。
R18還特別優(yōu)選表示C1-C4-烷基或C2-C4-鏈烯基，它們各被相同或不同的選自下列的取代基單至四取代氟、氯、溴、氨基、羥基、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基和C2-C4-鏈烯氧基羰基；或表示C1-C4-烷基或C2-C4鏈烯基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯和/或溴的取代基最大可能數(shù)目地取代。
R18還特別優(yōu)選表示C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、各含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜芳基或雜芳基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的取代基單至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自硝基和C1-C4-烷氧基羰基。
R17和R18還與它們所連的氮原子一起特別優(yōu)選表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以含有1或2個(gè)另外的包括0-2個(gè)氮原子、0或1個(gè)氧原子和/或0或1個(gè)硫原子的雜原子并且可以任選地被相同或不同的C1-C4-烷基單至三取代。
Q特別優(yōu)選表示下列基團(tuán)之一
其中，如果在同一個(gè)雜環(huán)基中存在多個(gè)基團(tuán)R11的話，則它們可以具有相同或不同的含義。
m特別優(yōu)選表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的話，則在雜環(huán)基的側(cè)連中的重復(fù)單元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含義。
G特別優(yōu)選表示氧或硫。
R19和R20彼此獨(dú)立地特別優(yōu)選表示氫、C1-C4-烷基或一起表示C2-C3-亞烷基。
R21特別優(yōu)選表示氫；表示任選被相同或不同的選自C1-C4-烷基羰基氧基和C1-C4-烷氧基的取代基單或二取代的C1-C4-烷基；或表示任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C8-烷氧基羰基和C3-C5-亞烷基的取代基單至四取代的芳基。
R22特別優(yōu)選表示氫、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基。
R23特別優(yōu)選表示氫、氨基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基。
R1和R2彼此獨(dú)立地非常特別優(yōu)選表示氫、氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、-OCH2CF3、-SCF3、-SCHF2、SO2Me、-SO2CHF2、-SO2CF3、-SOCHF2、-SOCF3、-COMe、-CO2Me、-CO2Et、氨基、環(huán)戊基、環(huán)己基；表示苯基、芐基、吡啶基、呋喃基、糠基，它們各任選地被氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基取代。
R1和R2還一起非常特別優(yōu)選表示亞丙基、亞丁基、亞丙烯基或亞丁二烯基、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-NH-CH2-、-CH＝CH-N＝CH-、-CH＝CCl-CH＝CH-。
X非常特別優(yōu)選表示氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、-OCH2CF3、-SCF3、-SCHF2、-SO2Me、-SO2CHF2、-SO2CF3、-SOCHF2、-SOCF3、-CH＝CH2、-C≡CH、氨基、-NHMe、-NMe2、-CHO、-COMe、-CO2Me、-CO2Et、-NHCOMe、環(huán)戊基、環(huán)己基、苯基、芐基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、異唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、三唑基；或者，如果n表示2，則兩個(gè)相鄰的基團(tuán)X還一起非常特別優(yōu)選表示亞丙基、亞丁基、亞丙烯基或亞丁二烯基、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-NH-CH2-、-CH＝CH-N＝CH-。
X還非常特別優(yōu)選表示甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基。
n非常特別優(yōu)選表示0、1或2，如果n表示2，則X表示相同或不同的基團(tuán)。
Y非常特別優(yōu)選表示一個(gè)直接鍵、氧、-S(O)p-或-NR9-。
p非常特別優(yōu)選表示0、1或2。
Z非常特別優(yōu)選表示
-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-(CH2)4-，-(CHR10)-，-CH2-C(O)-CH2-，-CH2-NH-，-CH＝CH-，-CH2-CH＝CH-，-CH＝C(OH)-，-CH＝C(OMe)-，-CH2-C(OMe)＝CH-。
Z還非常特別優(yōu)選表示-CH2-C(OEt)＝CH-。
R非常特別優(yōu)選表示基團(tuán) 或表示羧酸仿生體，特別是選自下列的基團(tuán) A非常特別優(yōu)選表示氧或硫。
E非常特別優(yōu)選表示-OR16、-SR16、-O-M或-NR17R18。
M非常特別優(yōu)選表示四丁基銨、三甲基芐基銨或表示鈉陽(yáng)離子(Na+)或鉀陽(yáng)離子(K+)。
M還非常特別優(yōu)選表示鎂陽(yáng)離子(Mg+)或鈣陽(yáng)離子(Ca+)，其中每種情況下化合物的兩個(gè)分子與這樣的一個(gè)離子形成鹽。
R4非常特別優(yōu)選表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-COMe。
R5非常特別優(yōu)選表示氫、氨基、甲酰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、乙烯基、炔丙基、甲氧基、甲氧基甲基、-COMe、-COEt、叔丁氧基羰基、草氨酰。
R4和R5還一起非常特別優(yōu)選表示(同碳)亞乙基、(同碳)亞丙基、(同碳)亞仲丁基、硝基亞芐基。
R4和R5還與它們所連的氮原子一起非常特別優(yōu)選表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)選自嗎啉、哌啶、硫代嗎啉、吡咯烷、四氫吡啶，它們可以任選地被甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基單或二取代。
R8非常特別優(yōu)選表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H，或表示-CF2CHFCF3。
R9非常特別優(yōu)選表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CH2CF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基。
R10非常特別優(yōu)選表示氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-COMe、-COEt、-CO2Me、-CO2Et、環(huán)己基；苯基或芐基，它們本身在芳基部分可以被相同或不同的選自氟、氯、溴和甲基的取代基單至四取代。
R11非常特別優(yōu)選表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基。
R14非常特別優(yōu)選表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基或叔丁基。
R15非常特別優(yōu)選表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基或氰基。
R16非常特別優(yōu)選表示氫；或表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、siamyl、己基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、2-異戊烯基、己烯基、正癸烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、氨基、羥基、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、三氟甲氧基、-OCH2CF3、三氯甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、甲基羰基氧基、乙烯基羰基氧基、-O-(CH2)2-O-、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、苯氧基、氟苯氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-CH＝N-OCH3的取代基單至三取代；或表示苯基、芐基、苯基乙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基乙基、環(huán)丁基乙基、環(huán)戊基乙基、環(huán)己基乙基、氧雜環(huán)丁烷基、氧雜環(huán)戊烷基(oxazolanyl)、二氧六環(huán)基、二氧戊環(huán)基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、異唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、三唑基、四氫吡喃基、硫雜環(huán)丁烷基(thietanyl)、硫雜環(huán)丁烷二氧化物、氧雜環(huán)丁烷基甲基、氧雜環(huán)戊烷基甲基、二氧六環(huán)基甲基、二氧戊環(huán)基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、唑基甲基、異唑基甲基、咪唑基甲基、吡唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、噠嗪基甲基、三嗪基甲基、三唑基甲基、四氫吡喃基甲基、硫雜環(huán)丁烷基甲基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物甲基、氧雜環(huán)丁烷基乙基、氧雜環(huán)戊烷基乙基、二氧六環(huán)基乙基、二氧戊環(huán)基乙基、呋喃基乙基、噻吩基乙基、吡咯基乙基、唑基乙基、異唑基乙基、咪唑基乙基、吡唑基乙基、噻唑基乙基、吡啶基乙基、嘧啶基乙基、噠嗪基乙基、三嗪基乙基、三唑基乙基、四氫吡喃基乙基、硫雜環(huán)丁烷基乙基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物乙基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、-CO2Me、-CO2Et、甲基羰基氧基和乙基羰基氧基的取代基單至三取代；或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)。
R16還非常特別優(yōu)選表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、siamyl、己基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、2-異戊烯基、己烯基、正癸烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯和溴的取代基最大可能數(shù)目地取代。
R16還非常特別優(yōu)選表示苯基、芐基、苯基乙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基乙基、環(huán)丁基乙基、環(huán)戊基乙基、環(huán)己基乙基、氧雜環(huán)丁烷基、氧雜環(huán)戊烷基、二氧六環(huán)基、二氧戊環(huán)基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、異唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、三唑基、四氫吡喃基、硫雜環(huán)丁烷基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物、氧雜環(huán)丁烷基甲基、氧雜環(huán)戊烷基甲基、二氧六環(huán)基甲基、二氧戊環(huán)基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、唑基甲基、異唑基甲基、咪唑基甲基、吡唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、噠嗪基甲基、三嗪基甲基、三唑基甲基、四氫吡喃基甲基、硫雜環(huán)丁烷基甲基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物甲基、氧雜環(huán)丁烷基乙基、氧雜環(huán)戊烷基乙基、二氧六環(huán)基乙基、二氧戊環(huán)基乙基、呋喃基乙基、噻吩基乙基、吡咯基乙基、唑基乙基、異唑基乙基、咪唑基乙基、吡唑基乙基、噻唑基乙基、吡啶基乙基、嘧啶基乙基、噠嗪基乙基、三嗪基乙基、三唑基乙基、四氫吡喃基乙基、硫雜環(huán)丁烷基乙基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物乙基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的取代基單至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自羥基和硝基。
R17非常特別優(yōu)選表示氫、甲基或乙基。
R18非常特別優(yōu)選表示氫、羥基、氨基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基；或表示環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、環(huán)己基、苯基、芐基、苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、呋喃基、糠基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯、羥基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基和-O-CH2-O-的取代基單至三取代；或表示-SO2Me、-SO2Et或-NR4R5。
R18還非常特別優(yōu)選表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、氨基、羥基、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、三氟甲氧基、-OCH2CF3、三氯甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基和叔丁氧基羰基的取代基單至三取代；或表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯和溴的取代基最大可能數(shù)目地取代。
R18還非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、環(huán)己基、苯基、芐基、苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、呋喃基、糠基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的取代基單至三取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自硝基、甲氧基羰基和乙氧基羰基。
R17和R18還與它們所連的氮原子一起非常特別優(yōu)選表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)選自哌嗪、嗎啉、哌啶、吡咯烷，它們可以任選地被相同或不同的選自甲基、乙基、正丙基和異丙基的取代基單至三取代。
Q非常特別優(yōu)選表示下列基團(tuán)之一
其中，如果在同一個(gè)雜環(huán)基中存在多個(gè)基團(tuán)R11的話，則它們可以具有相同或不同的含義。
m非常特別優(yōu)選表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的話，則在雜環(huán)基的側(cè)連中的重復(fù)單元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含義。
G非常特別優(yōu)選表示氧或硫。
R19和R20彼此獨(dú)立地非常特別優(yōu)選表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基，或一起表示-(CH2)2-或-(CH2)3-。
R21非常特別優(yōu)選表示氫；表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基，它們各任選被叔丁基羰基氧基或甲氧基單取代；或表示苯基，該苯基被相同或不同的選自氯、氰基、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、仲丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、正辛基氧基羰基和-(CH2)4-的取代基單或二取代。
R22非常特別優(yōu)選表示氫、甲基、乙基或甲氧基甲基。
R23非常特別優(yōu)選表示氫、氨基、甲基、乙基、正丙基、異丙基或甲氧基甲基。
尤其非常特別優(yōu)選的是式(I-p)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、p、Z和R具有上面給出的含義。
尤其非常特別優(yōu)選的是式(I-q)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物
式中R1、R2、X、n、Z、R和R9具有上面給出的含義。
尤其非常特別優(yōu)選的是式(I-r)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和R具有上面給出的含義。
尤其非常特別優(yōu)選的是式(I-s)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和R具有上面給出的含義。
尤其非常特別優(yōu)選的是式(I-t)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物
式中X表示甲基、乙基、氯、溴、-CF3、甲氧基或三氟甲氧基，n表示0、1或2，如果n表示2，則X表示相同或不同的基團(tuán)，Y表示-S-或-NR9-，Z表示-CH2-或-(CH2)2-，E表示羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、-NH-SO2Me或-NH-SO2Et，R9表示氫、甲基或乙基。
飽和的烴基團(tuán)例如烷基各只要有可能便可以是直鏈或支鏈的，包括與雜原子結(jié)合時(shí)，例如，在甲氧基中時(shí)。
然而，也可以將上述一般或優(yōu)選的基團(tuán)定義或說(shuō)明按需要，即在各范圍和優(yōu)選范圍之間，相互組合。所述定義不僅適用于終產(chǎn)物，而且相應(yīng)地適用于前體和中間體。
使用4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基硫醇和2-氯乙酸異丙酯作為原料，本發(fā)明的方法(A)的過(guò)程可以用下列式子說(shuō)明 使用[(4-溴-6-甲基-2-嘧啶基)硫基]乙酸乙酯、2-(三丁基錫烷基)吡啶和鈀催化劑作為原料，本發(fā)明的方法(B)的過(guò)程可以用下列式子說(shuō)明
使用{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基)硫基]乙酸異丙酯作為原料和用氫氧化鈉水溶液和三乙胺作為反應(yīng)助劑，本發(fā)明的方法(C)的過(guò)程可以用下列式子說(shuō)明 使用{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基)硫基]乙酸甲酯作為原料和用間氯過(guò)苯甲酸(m-CPBA)作為氧化劑，本發(fā)明的方法(D)的過(guò)程可以用下列式子說(shuō)明 使用2-(甲基磺?；?-4-(2-吡啶基)嘧啶和甘氨酸乙酯作為原料，本發(fā)明的方法(E)的過(guò)程可以用下列式子說(shuō)明 使用2-(甲基磺酰基)-4-(2-吡啶基)嘧啶和羥基乙酸乙酯作為原料，本發(fā)明的方法(F)的過(guò)程可以用下列式子說(shuō)明 使用3-(二甲基氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮和2-氨基-2-亞氨基乙基氨基甲酸甲酯作為原料，本發(fā)明的方法(G)的過(guò)程可以用下列式子說(shuō)明 使用{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}乙酸和四丁基氫氧化銨作為原料，本發(fā)明的方法(H)的過(guò)程可以用下列式子說(shuō)明 使用{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}乙腈和三甲基疊氮化錫作為原料，本發(fā)明的方法(J)的過(guò)程可以用下列式子說(shuō)明
使用1-芐基-3-({[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}甲基)-2，5-吡咯烷二酮和氫作為原料和用鈀/活性碳作為催化劑，本發(fā)明的方法(K)的過(guò)程可以用下列式子說(shuō)明 使用1-{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}丙酮、氰化鉀和碳酸銨作為原料，本發(fā)明的方法(L)的過(guò)程可以用下列式子說(shuō)明 對(duì)方法和中間體的解釋方法(A)式(II)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(A)用作原料需要的硫醇的一般定義。在該式中，R1、R2、X和n優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(II-a)的硫醇 式中
R1、R2、X和n具有上面給出的含義，條件是至少R1、R2和X之一不表示氫，是新的。它們可以如下制備a)使式(X)的吡啶衍生物 式中X和n具有上面給出的含義，與硫脲任選地在稀釋劑(例如甲醇，水)存在下和任選地在堿(例如氫氧化鈉，乙醇鈉)存在下反應(yīng)，或者b)使式(XI)的吡啶衍生物 式中R1、R2、X和n具有上面給出的含義，與硫脲任選地在稀釋劑(例如甲醇，水)存在下和任選地在堿(例如氫氧化鈉，乙醇鈉)或酸(例如鹽酸或三氟乙酸)存在下反應(yīng)。
式(X)和(XI)提供了進(jìn)行方法(a)和(b)用作原料需要的吡啶衍生物的一般定義。在這些式子中，R1、R2、X和n優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(X)和(XI)的吡啶衍生物是已知的和/或可以通過(guò)已知方法制備(參見(jiàn)J.Chem.Soc.，Dalton Trans.1999，3095，J.Amer.Chem.Soc.1951，73，5614)。
式(III)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(A)用作原料需要的鹵代化合物的一般定義。在該式中，Z和A優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。E1優(yōu)選表示-OR16、-SR16或-NR17R18，特別優(yōu)選-OR16或-SR16，其中R16、R17和R18各優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。Hal1優(yōu)選表示氯、溴或碘，特別優(yōu)選氯或溴。
式(III)的鹵代化合物是已知的和/或可以通過(guò)已知方法制備。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(A)合適的稀釋劑各是所有的常規(guī)的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用任選被鹵代的脂族的、環(huán)脂族的或芳族的烴類(lèi)例如石油醚、己烷、庚烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類(lèi)例如乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈類(lèi)例如乙腈、丙腈、正或異丁腈或芐腈；酰胺類(lèi)例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯類(lèi)例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；砜類(lèi)例如二甲基亞砜；或砜類(lèi)例如環(huán)丁砜。特別優(yōu)選使用乙腈或二甲基甲酰胺。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(A)合適的酸結(jié)合劑各是常用于該類(lèi)反應(yīng)的所有的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿。優(yōu)選使用堿土金屬或堿金屬氫氧化物例如氫氧化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、或氫氧化銨，堿金屬氫化物例如氫化鈉、堿金屬碳酸鹽例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、堿金屬或堿土金屬乙酸鹽例如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣，以及還有叔胺例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一碳烯(DBU)。特別優(yōu)選使用堿金屬碳酸鹽或氫化物，非常特別優(yōu)選使用碳酸鉀。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(A)時(shí)，反應(yīng)溫度各可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，該方法在-20℃至200℃、優(yōu)選0℃至150℃、非常特別優(yōu)選20C至100℃之間的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(A)時(shí)，通常，就每摩爾式(II)化合物而言使用1mol或稍微過(guò)量的式(III)化合物和1-10mol酸結(jié)合劑。然而，也可以使用其他比例的反應(yīng)組分。后處理通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行。通常，將反應(yīng)混合物濃縮并萃取，洗滌有機(jī)相，干燥，過(guò)濾并濃縮。任選地，用常規(guī)方法例如色譜法或重結(jié)晶法除去殘留物中可能仍然存在的任何雜質(zhì)。
方法(B)式(IV)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(B)用作原料需要的鹵代嘧啶類(lèi)化合物的一般定義。在該式中，R1、R2、Z和A優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。E1優(yōu)選表示-OR16、-SR16或-NR17R18，特別優(yōu)選-OR16或-SR16，其中R16、R17和R18各優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。Hal2優(yōu)選表示氟、氯、溴或碘，特別優(yōu)選氯、溴或碘，非常特別優(yōu)選氯或溴。
一些式(IV)的鹵代嘧啶類(lèi)化合物是已知的和/或可以通過(guò)已知方法制備(參見(jiàn)US 3,910,910)。
式(IV-a)的鹵代嘧啶類(lèi)化合物 式中a)E1表示甲氧基或乙氧基，和Hal2表示溴，或b)E1表示甲氧基，和Hal2表示氯，是新的。
式(V)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(B)用作原料需要的吡啶類(lèi)化合物的一般定義。在該式中，X優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。L優(yōu)選表示Sn(n-Bu)3、Sn(Me)3、Sn(苯基)3、ZnBr或ZnCl，特別優(yōu)選Sn(n-Bu)3、Sn(Me)3、Sn(苯基)3或ZnBr，非常特別優(yōu)選Sn(n-Bu)3、Sn(Me)3或ZnBr。
式(V)的吡啶類(lèi)化合物是已知的和/或可以通過(guò)已知方法制備。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(B)合適的稀釋劑各是所有的常規(guī)的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用任選被鹵代的脂族的、環(huán)脂族的或芳族的烴類(lèi)例如石油醚、己烷、庚烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類(lèi)例如乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈類(lèi)例如乙腈、丙腈、正或異丁腈或芐腈；酰胺類(lèi)例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺。特別優(yōu)選使用芳族的烴類(lèi)，非常特別優(yōu)選苯、甲苯或二甲苯。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(B)時(shí)，一般使用鈀催化劑，在使用該催化劑時(shí)可以加入或不加入另外的配體。所用的催化劑優(yōu)選是PdCl2(dppf)[dppf＝1，1’-二(二苯基膦基)二茂鐵]、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd2(dba)3[dba＝二亞芐基丙酮]或Pd(OAc)2，特別優(yōu)選PdCl2(dppf)、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2或Pd(OAc)2，非常特別優(yōu)選PdCl2(dppf)或Pd(PPh3)4。
合適的配體是三芳基膦、三烷基膦或胂。優(yōu)選使用dppf、PPh3、P(t-Bu)3、Pcy3或AsPh3，特別優(yōu)選dppf。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(B)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，該方法在-20℃至200℃、優(yōu)選0℃至150℃之間的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(B)時(shí)，通常，就每摩爾式(IV)化合物而言使用1mol或稍微過(guò)量的式(V)化合物和1-5mol％的催化劑。然而，也可以使用其他比例的反應(yīng)組分。后處理通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行。通常，將反應(yīng)混合物濃縮并用常規(guī)方法例如色譜法或重結(jié)晶法除去粗產(chǎn)物中可能仍然存在的任何雜質(zhì)。
方法(C)式(I-c)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(B)用作原料需要的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物的一般定義。在該式中，R1、R2、X、n、Z和A優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。E3優(yōu)選表示-OR16，其中R16優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(I-c)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物落在了式(I)化合物的定義范圍內(nèi)并且可以通過(guò)方法(A)或(B)制備。
式(I-d)提供了當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(C)時(shí)作為中間體形成的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物的一般定義。在該式中，R1、R2、X、n、Z和A優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(VI)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(C)用作原料需要的胺的一般定義。在該式中，R17和R18優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(VI)的胺是已知的和/或可以通過(guò)已知方法制備。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(C)合適的稀釋劑各是所有的常規(guī)的質(zhì)子性溶劑。優(yōu)選使用水或醇類(lèi)例如甲醇、乙醇；腈類(lèi)例如乙腈、丙腈、正或異丁腈或芐腈；酯類(lèi)例如乙酸甲酯或乙酸乙酯。特別優(yōu)選使用水或醇類(lèi)，非常特別優(yōu)選甲醇或乙醇。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(C)合適的水吸收劑各是所有常規(guī)的脫水劑。優(yōu)選使用碳化二亞胺。特別優(yōu)選使用二環(huán)己基碳化二亞胺(DCC)或N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳化二亞胺(EDC)。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(C)合適的堿是常用于該類(lèi)反應(yīng)的所有的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿。優(yōu)選使用堿土金屬或堿金屬氫氧化物例如氫氧化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、或氫氧化銨。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(C)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，該方法在-20℃至200℃、優(yōu)選0℃至150℃、非常特別優(yōu)選20℃至100℃之間的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(C)時(shí)，通常，在第一步中先用堿處理1mol的式(I-c)化合物，并在第二步中用1mol或稍微過(guò)量的式(VI)化合物和1-1.5mol％水吸收劑進(jìn)行處理。然而，也可以使用其他比例的反應(yīng)組分。后處理通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行。通常，將反應(yīng)混合物濃縮并用常規(guī)方法例如色譜法或重結(jié)晶法除去粗產(chǎn)物中可能仍然存在的任何雜質(zhì)。
方法(D)式(I-f)提供了進(jìn) 行本發(fā)明方法(D)用作原料需要的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物的一般定義。在該式中，R1、R2、X、n、Z和R優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(I-f)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物落在了式(I)化合物的定義范圍內(nèi)并且可以通過(guò)方法(A)或(B)制備。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(D)合適的氧化劑是所有的常規(guī)的可用于硫的氧化的氧化劑。特別合適的是過(guò)氧化氫、有機(jī)過(guò)酸如過(guò)乙酸、間氯過(guò)苯甲酸、對(duì)硝基過(guò)苯甲酸或大氣氧。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(D)合適的稀釋劑同樣是惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用烴類(lèi)例如汽油、苯、甲苯、己烷或石油醚；氯代烴類(lèi)例如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳或氯苯；醚類(lèi)例如乙醚、二氧六環(huán)或四氫呋喃；羧酸類(lèi)例如乙酸或丙酸；或偶極非質(zhì)子性溶劑例如乙腈、丙酮、乙酸乙酯或二甲基甲酰胺。
任選地，本發(fā)明方法(D)可以在酸結(jié)合劑存在下進(jìn)行。合適的酸結(jié)合劑是所有的常用的有機(jī)或無(wú)機(jī)酸結(jié)合劑。優(yōu)選使用堿土金屬或堿金屬氫氧化物、乙酸鹽或碳酸鹽，例如氫氧化鈣、氫氧化鈉、乙酸鈉或碳酸鈉。
任選地，本發(fā)明方法(D)可以在合適的催化劑存在下進(jìn)行。合適的催化劑是所有的常用于這類(lèi)硫的氧化的金屬鹽催化劑。在此，作為例子可以提及的是鉬酸銨和鎢酸鈉。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(D)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，該方法在-20℃至+70℃、優(yōu)選0℃至+50℃之間的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(D)時(shí)，通常，如果硫的氧化將停止在亞砜階段，則就每摩爾式(I-f)化合物而言使用0.8-1.2mol、優(yōu)選等摩爾量的氧化劑。對(duì)于氧化成砜來(lái)說(shuō)，通常，就每摩爾式(I-f)化合物而言使用1.8-3.0mol、優(yōu)選兩倍摩爾量的氧化劑。反應(yīng)的實(shí)施、后處理和終產(chǎn)物的分離通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行。
方法(E)
式(VII)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(E)用作原料需要的甲基磺?；奏ゎ?lèi)化合物的一般定義。在該式中，R1、R2、X和n優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(VII)的甲基磺酰基嘧啶類(lèi)化合物是新的。它們可以通過(guò)下述方法制備c)使式(XVI)的甲硫基衍生物 式中R1、R2、X和n具有上面給出的含義，與氧化劑(例如間氯過(guò)苯甲酸)任選地在稀釋劑(例如二氯甲烷)存在下反應(yīng)。
式(XVI)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(c)用作原料需要的甲硫基衍生物的一般定義。在該式中，R1、R2、X和n優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(XVI)的甲硫基衍生物是新的。它們可以通過(guò)下述方法制備d)使式(II)的硫醇 式中R1、R2、X和n具有上面給出的含義，與甲基化劑(例如碘甲烷)任選地在稀釋劑(例如乙腈)存在下和任選地在酸結(jié)合劑(例如碳酸鉀)存在下反應(yīng)。
式(II)的硫醇在與本發(fā)明方法(A)有關(guān)的描述中已被描述。
式(VIII)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(E)用作原料需要的胺的一般定義。在該式中，Z和R9優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(VIII)的胺是已知的和/或可以通過(guò)已知方法制備。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(E)合適的稀釋劑各是所有的常規(guī)的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用腈類(lèi)例如乙腈、丙腈、正或異丁腈或芐腈；酰胺類(lèi)例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；醚類(lèi)例如乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酯類(lèi)例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類(lèi)例如二甲基亞砜；或砜類(lèi)例如環(huán)丁砜。特別優(yōu)選使用腈類(lèi)、酰胺類(lèi)或亞砜類(lèi)，非常特別優(yōu)選乙腈、二甲基甲酰胺、四氫呋喃或二甲基亞砜。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(E)合適的堿各是常用于該類(lèi)反應(yīng)的所有的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿。優(yōu)選使用堿土金屬或堿金屬氫氧化物例如氫氧化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、或氫氧化銨，堿金屬氫化物例如氫化鈉、堿金屬碳酸鹽例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、堿金屬或堿土金屬乙酸鹽例如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣，以及還有叔胺例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一碳烯(DBU)。特別優(yōu)選使用堿金屬碳酸鹽或氫化物，非常特別優(yōu)選使用碳酸鉀或氫化鈉。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(E)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，該方法在-20℃至200℃、優(yōu)選0℃至150℃、非常特別優(yōu)選20℃至100℃之間的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(E)時(shí)，通常，就每摩爾式(VII)化合物而言使用1mol或稍微過(guò)量的式(VIII)化合物和0.1-5mol的酸結(jié)合劑。然而，也可以使用其他比例的反應(yīng)組分。后處理通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行。通常，將反應(yīng)混合物濃縮并萃取，有機(jī)相洗滌、干燥、過(guò)濾并濃縮。任選地，用常規(guī)方法例如色譜法或重結(jié)晶法除去殘留物中可能仍然存在的任何雜質(zhì)。
方法(F)進(jìn)行本發(fā)明方法(F)用作原料需要的式(VII)的甲基磺酰基嘧啶類(lèi)化合物已在對(duì)方法(E)的解釋中進(jìn)行了描述。
式(IX)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(F)用作原料需要的羥基化合物的一般定義。在該式中，Z優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(IX)的羥基化合物是已知的和/或可以通過(guò)已知方法制備。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(F)合適的稀釋劑各是所有的常規(guī)的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用腈類(lèi)例如乙腈、丙腈、正或異丁腈或芐腈；酰胺類(lèi)例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯類(lèi)例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類(lèi)例如二甲基亞砜；或砜類(lèi)例如環(huán)丁砜。特別優(yōu)選使用腈類(lèi)、酰胺類(lèi)或亞砜類(lèi)，非常特別優(yōu)選乙腈、二甲基甲酰胺或二甲基亞砜。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(F)合適的堿各是常用于該類(lèi)反應(yīng)的所有的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿。優(yōu)選使用堿土金屬或堿金屬氫氧化物例如氫氧化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、或氫氧化銨，堿金屬氫化物例如氫化鈉，堿金屬碳酸鹽例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉，堿金屬或堿土金屬乙酸鹽例如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣，以及還有叔胺例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一碳烯(DBU)。特別優(yōu)選使用堿金屬碳酸鹽或氫化物，非常特別優(yōu)選使用碳酸鉀或氫化鈉。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(F)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，該方法在-20℃至200℃、優(yōu)選0℃至150℃、非常特別優(yōu)選20℃至100℃之間的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(F)時(shí)，通常，就每摩爾式(VII)化合物而言使用1mol或稍微過(guò)量的式(IX)化合物和0.1-5mol的酸結(jié)合劑。然而，也可以使用其他比例的反應(yīng)組分。后處理通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行。通常，將反應(yīng)混合物濃縮并萃取，有機(jī)相洗滌、干燥、過(guò)濾并濃縮。任選地用常規(guī)方法例如色譜法或重結(jié)晶法除去殘留物中可能仍然存在的任何雜質(zhì)。
方法(G)進(jìn)行本發(fā)明方法(G)用作原料需要的式(X)和(XI)的吡啶衍生物已在對(duì)方法(A)的解釋中進(jìn)行了描述。
式(XII)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(G)用作原料需要的脒的一般定義。在該式中，Z優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(XII)的脒是已知的和/或可以通過(guò)已知方法制備。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(G)合適的稀釋劑各是所有的常規(guī)的質(zhì)子性溶劑。優(yōu)選使用水或醇類(lèi)例如甲醇、乙醇；腈類(lèi)例如乙腈、丙腈、正或異丁腈或芐腈；酯類(lèi)例如乙酸甲酯或乙酸乙酯。特別優(yōu)選使用水或醇類(lèi)，非常特別優(yōu)選甲醇或乙醇。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(G)合適的堿各是常用于該類(lèi)反應(yīng)的所有的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿。優(yōu)選使用堿土金屬或堿金屬氫氧化物例如氫氧化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、或氫氧化銨，堿金屬氫化物例如氫化鈉，堿金屬碳酸鹽例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉，堿金屬或堿土金屬乙酸鹽例如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣，堿金屬醇鹽例如甲醇鈉、乙醇鈉。特別優(yōu)選使用堿金屬醇鹽，非常特別優(yōu)選使用甲醇鈉。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(G)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，該方法在-20℃至200℃、優(yōu)選0℃至150℃、非常特別優(yōu)選20℃至100℃之間的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(G)時(shí)，通常，就每摩爾式(X)或(XI)化合物而言使用1mol或稍微過(guò)量的式(XII)化合物和0.1-5mol的酸結(jié)合劑。然而，也可以使用其他比例的反應(yīng)組分。后處理通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行。通常，將反應(yīng)混合物濃縮并萃取，有機(jī)相洗滌、干燥、過(guò)濾并濃縮。任選地用常規(guī)方法例如色譜法或重結(jié)晶法除去殘留物中可能仍然存在的任何雜質(zhì)。
方法(H)式(I-k)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(H)用作原料需要的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物的一般定義。在該式中，R1、R2、X、n、Z和A優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。Y2優(yōu)選表示一個(gè)直接鍵、硫、氧或NR9。
式(I-k)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物同樣是本發(fā)明的化合物；它們可以例如通過(guò)下述方法制備e)用堿(例如氫氧化鈉)任選地在稀釋劑(例如甲醇)存在下處理式(I-u)的酯 式中R1、R2、X、n、Y2、A和E3具有上面給出的含義。
式(I-u)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物也形成了本發(fā)明的部分主題并且可以通過(guò)方法(A)或(B)制備。
式(XIII)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(H)用作原料需要的氫氧化物的一般定義。在該式中，M優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(XIII)的氫氧化物是已知的和/或可以通過(guò)已知方法制備。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(H)合適的稀釋劑各是所有的常規(guī)的質(zhì)子性溶劑。優(yōu)選使用水或醇類(lèi)例如甲醇、乙醇；腈類(lèi)例如乙腈、丙腈、正或異丁腈或芐腈。特別優(yōu)選使用水或醇類(lèi)。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(H)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，該方法在0℃至200℃、優(yōu)選0℃至150℃、非常特別優(yōu)選20℃至100℃之間的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(H)時(shí)，通常，就每摩爾式(I-k)化合物而言使用1mol或稍微過(guò)量的式(XIII)化合物。然而，也可以使用其他比例的反應(yīng)組分。后處理通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行。通常，將反應(yīng)混合物濃縮并萃取，有機(jī)相洗滌、干燥、過(guò)濾并濃縮。任選地用常規(guī)方法例如色譜法或重結(jié)晶法除去殘留物中可能仍然存在的任何雜質(zhì)。
方法(J)式(XIV)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(J)用作原料需要的腈類(lèi)化合物的一般定義。在該式中，R1、R2、X、n、Y和Z優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(XIV)的腈類(lèi)化合物是新的。它們可以通過(guò)下述方法制備f)使式(II)的硫醇 式中R1、R2、X和n具有上面給出的含義，與式(XVII)的氯代腈Cl-Z-CN (XVII)式中Z具有上面給出的含義，任選地在稀釋劑(例如甲苯)存在下和任選地在酸結(jié)合劑(例如氫氧化鈉)存在下反應(yīng)。
進(jìn)行方法(f)用作原料需要的式(II)的硫醇在與本發(fā)明方法(A)有關(guān)的描述中已被描述。
式(XVII)提供了進(jìn)行方法(f)用作原料需要的氯代腈的一般定義。在該式中，Z優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(XVII)的氯代腈是已知的。
進(jìn)行本發(fā)明方法(J)需要的三烷基疊氮化錫是已知的。優(yōu)選使用三甲基疊氮化錫或三正丁基疊氮化錫。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(J)合適的稀釋劑各是所有的常規(guī)的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用任選被鹵代的脂族的、環(huán)脂族的或芳族的烴類(lèi)例如石油醚、己烷、庚烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類(lèi)例如乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈類(lèi)例如乙腈、丙腈、正或異丁腈或芐腈；酰胺類(lèi)例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯類(lèi)例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；砜類(lèi)例如二甲基亞砜；或砜類(lèi)例如環(huán)丁砜。特別優(yōu)選使用甲苯。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(J)時(shí)，通常，就每摩爾式(XIV)化合物而言使用1mol或稍微過(guò)量的三烷基疊氮化錫。然而，也可以使用其他比例的反應(yīng)組分。后處理通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行。通常，將反應(yīng)混合物濃縮并萃取，有機(jī)相洗滌、干燥、過(guò)濾并濃縮。任選地用常規(guī)方法例如色譜法或重結(jié)晶法除去殘留物中可能仍然存在的任何雜質(zhì)。
方法(K)式(I-n)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(K)用作原料需要的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物的一般定義。在該式中，R1、R2、X、n和Z優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。Y2優(yōu)選表示一個(gè)直接鍵、硫、氧或NR9。
式(I-n)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物是新的。它們可以通過(guò)下述方法制備g)使式(XVIII)的化合物
式中Z具有上面給出的含義，Y3表示氧、硫或-NR9-，其中，R9具有上面給出的含義，或式(XIX)的格利雅試劑 式中Z具有上面給出的含義，與式(VII)的甲基磺?；奏ゎ?lèi)化合物 式中R1、R2、X和n具有上面給出的含義，任選地在稀釋劑(例如四氫呋喃)存在下和任選地在酸結(jié)合劑(例如三乙胺)存在下反應(yīng)。
式(XVIII)和(XIX)提供了方法(g)用作原料需要的化合物的一般定義。在這些式子中，Z優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(XVIII)化合物和式(XIX)的格利雅試劑可以通過(guò)已知方法制備。
式(VII)化合物已經(jīng)在上面對(duì)方法(E)的描述中進(jìn)行了描述。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(K)合適的稀釋劑各是所有的常規(guī)的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用腈類(lèi)例如乙腈、丙腈、正或異丁腈或芐腈；酰胺類(lèi)例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；醚類(lèi)例如乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酯類(lèi)例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類(lèi)例如二甲基亞砜；或砜類(lèi)例如環(huán)丁砜。特別優(yōu)選使用腈類(lèi)、酰胺類(lèi)或亞砜類(lèi)，非常特別優(yōu)選乙腈、二甲基甲酰胺、四氫呋喃或二甲基亞砜。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(K)合適的催化劑是所有適合用于氫化反應(yīng)的催化劑。優(yōu)選使用鈀或鉑催化劑，特別優(yōu)選鈀/活性碳。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(K)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，該方法在-20℃至200℃、優(yōu)選0℃至150℃之間的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(K)時(shí)，通常，就每摩爾式(I-n)化合物而言使用1-10mol％的催化劑。然而，也可以使用其他比例的反應(yīng)組分。后處理通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行。通常，將反應(yīng)混合物濃縮并萃取，有機(jī)相洗滌、干燥、過(guò)濾并濃縮。任選地用常規(guī)方法例如色譜法或重結(jié)晶法除去殘留物中可能仍然存在的任何雜質(zhì)。
方法(L)式(XV)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法(L)用作原料需要的酮化合物的一般定義。在該式中，R1、R2、X、n和Z優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。Y2優(yōu)選表示一個(gè)直接鍵、硫、氧或NR9。
式(XV)的酮化合物是新的。它們可以通過(guò)下述方法制備h)使式(XX)的化合物
式中R1、R2、X、n和Y3具有上面給出的含義，與式(XXI)的甲基酮化合物 式中Z具有上面給出的含義，任選地在稀釋劑(例如四氫呋喃)存在下和任選地在酸結(jié)合劑(例如三乙胺)存在下反應(yīng)，或者i)使式(VII)的甲基磺?；奏ゎ?lèi)化合物 式中R1、R2、X和n具有上面給出的含義，與式(XXII)的格利雅試劑 式中Z具有上面給出的含義，任選地在稀釋劑(例如四氫呋喃)存在下和任選地在酸結(jié)合劑(例如三乙胺)存在下反應(yīng)。
式(XX)提供了進(jìn)行方法(h)用作原料需要的化合物的一般定義。在該式中，R1、R2、X和n優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。Y3優(yōu)選表示硫、氧或NR9。
一些式(XX)化合物是已知的和/或可以通過(guò)已知方法制備。
式(XXI)提供了進(jìn)行方法(h)用作原料需要的甲基酮化合物的一般定義。在該式中，Z優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(XXI)的甲基酮化合物是已知的。
進(jìn)行方法(i)用作原料需要的式(VII)的甲基磺?；奏ゎ?lèi)化合物已經(jīng)在上面對(duì)方法(E)的解釋中進(jìn)行了描述。
式(XXII)提供了進(jìn)行方法(i)用作原料需要的格利雅試劑的一般定義。在該式中，Z優(yōu)選、特別優(yōu)選和非常特別優(yōu)選具有在對(duì)式(I)化合物描述時(shí)已經(jīng)對(duì)這些基團(tuán)作為優(yōu)選、特別優(yōu)選等述及的那些含義。
式(XXII)的格利雅試劑是已知的。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法(L)合適的稀釋劑各是所有的常規(guī)的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用任選被鹵代的脂族的、環(huán)脂族的或芳族的烴類(lèi)例如石油醚、己烷、庚烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類(lèi)例如乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、乙基叔戊基醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈類(lèi)例如乙腈、丙腈、正或異丁腈或芐腈；酰胺類(lèi)例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯類(lèi)例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；砜類(lèi)例如二甲基亞砜；或砜類(lèi)例如環(huán)丁砜。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(L)時(shí)，通常，就每摩爾式(XV)化合物而言使用1mol或稍微過(guò)量的碳酸銨和1mol或稍微過(guò)量的氰化鉀。然而，也可以使用其他比例的反應(yīng)組分。后處理通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行。通常，將反應(yīng)混合物濃縮并萃取，有機(jī)相洗滌、干燥、過(guò)濾并濃縮。任選地用常規(guī)方法例如色譜法或重結(jié)晶法除去殘留物中可能仍然存在的任何雜質(zhì)。
所有本發(fā)明的方法通常都是在大氣壓下進(jìn)行的。然而，每種情況下也都可以在加壓或減壓下進(jìn)行。
本發(fā)明活性化合物適合防治有害動(dòng)物，優(yōu)選昆蟲(chóng)、蛛形綱和線蟲(chóng)，特別是在農(nóng)業(yè)、林業(yè)中、儲(chǔ)藏產(chǎn)品和材料的保護(hù)中以及衛(wèi)生領(lǐng)域中遇到的那些。它們優(yōu)選被用作植物保護(hù)劑。它們對(duì)普通敏感和抗性種類(lèi)以及對(duì)所有或某些發(fā)育階段具有活性。上述有害動(dòng)物包括來(lái)自等足目(Isopoda)，例如Oniscus aselluse，鼠婦(Armadillidium vulgare)和Porcellio scaber。
來(lái)自多足綱目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。
來(lái)自唇足亞綱目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目種(Scutigera spec.)。
來(lái)自綜合綱目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。
來(lái)自纓尾目(Thysanura)，例如西洋衣魚(yú)(Lepisma saccharina)。
來(lái)自彈尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。
來(lái)自直翅目(Orthoptera)，例如灶馬(Acheta domesticus)，螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)，熱帶飛蝗(Locusta migratoria migratorioides)，長(zhǎng)額負(fù)蝗(Melanoplus spp.)和Schistocerca gregaria。
來(lái)自非蠊目(Blattaria)，例如東方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，馬德拉非蠊(Leucophaea maderae)，德國(guó)小蠊(Blattella germanica)，來(lái)自革翅目(Dermaptera)，例如歐洲球螋(Forficulaauricularia)。
來(lái)自等翅目(Isoptera)，例如白蟻屬(Reticulitermes spp.)。
來(lái)自虱目(Phthiraptera)，例如頭虱(Pediculus humanuscorporis)，盲虱屬(Haematopinus spp.)和長(zhǎng)額虱(Linognathus spp.)，例如羽虱屬(Trichodectes spp.)和Damalinea spp.。
來(lái)自纓翅目(Thysanoptera)，例如溫室條薊馬(Hercinothripsfemoralis)和棉薊馬(Thrips tabaci)，Thrips palmi和Frankliniellaaccidentalis。
來(lái)自異翅亞目(Heteroptera)，例如褐盾蝽屬(Eurygasterspp.)，Dysdercus intermedius，甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesma quadrata)，臭蟲(chóng)(Cimex lectularius)，Rhodnius prolixus和吸血獵蝽屬(Triatomaspp.)。
來(lái)自同翅亞目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisia tabaci)，溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphis gossypii)，甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)，蠶豆蚜(Aphis fabae)，蘋(píng)果蚜(Aphis pomi)，蘋(píng)果綿蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)，癭綿蚜屬(Pemphigusspp.)，Macrosiphum avenae，瘤額蚜(Myzus spp.)，忽布瘤額蚜(Phorodon humuli)，粟縊管蚜(Rhopasiphum padi)，葉蟬屬(Empoascaspp.)，Euscelis bilobatus，黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)，李蠟蚧(Lecanium corni)，油橄欖盔(Saissetia oleae)，稻灰飛虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，紅圓蚧(Aonidiella aurantii)，Aspidiotus hederae，粉蚧屬(Pseudococcusspp.)和木虱屬(Psylla spp.)。
來(lái)自鱗翅目(Lepidoptera)，例如，紅鈴蟲(chóng)(Pectinophoragossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutella xylostella)，天幕毛蟲(chóng)(Malacosoma neustria)，Euproctis chrysorrhoea，毒蛾屬(Lymantria spp.)，棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)，Phyllocnisti citrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根蟲(chóng)(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金剛鉆(Earias insulana)，夜蛾屬(Heliothis spp.)，甘藍(lán)夜蛾(Mamestra brassicae)，Panolis flammea，夜蛾屬(Spodoptera spp.)，粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)，蘋(píng)果蠹蛾(carpocapsa pomonella)，粉蝶屬(Pieris spp.)，螟(Chilo spp.)，Pyrausta nubilalis，Ephestiakuehniella，大黃螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineolabisselliella)，網(wǎng)衣蛾(Tinea pellionella)，褐織葉蛾(Hofmannophila pseudospretella)，Cacoecia podana，Capuareticulana，云杉卷葉蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黃卷葉蛾(Homona magnanima)，櫟綠卷葉蛾(Tortrix viridana)，卷螟屬(Cnaphalocerus spp.)，Oulema oryzae。
來(lái)自鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具竊蠹(Anobium punctatum)，Rhizopertha dominica，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelides obtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，Agelastica alni，甲鈴薯甲蟲(chóng)(Leptinotarsa decemlineata)，Phaedoncochleariae，葉甲屬(Diabrotica spp.)，油菜蘭跳甲(Psylliodeschrysocephala)，墨西哥豆瓢蟲(chóng)(Epilachna varivestis)，Atomariaspp.，鋸胸谷盜(Oryzaephilus surinamens)，象甲屬(Anthonomusspp.)，米象屬(Sitophilus spp.)，Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)，Ceuthorrhynchus assimilis，苜宿葉象甲(Hypera posttica)，皮蠹屬(Dermestes spp.)，皮蠹屬(Trogoderma spp.)，皮蠹屬(Anthrenus spp.)，黑皮蠹(Attagenuespp.)，粉蠹(Lyctus spp.)，Meligethes aeneus，蛛甲屬(Ptinus spp.)，金黃蛛甲(Niptus hdoleucus)，麥蛛甲(Gibbium psylliodes)，擬谷稻屬(Tribolium spp.)，黃粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲屬(Agriotesspp.)，金針蟲(chóng)屬(Conoderus spp.)，Melolontha meiolontha，六月金龜子(Amphimallon solstitialis)，Costelytra zealandica和Lissorhoptrus oryzophilus。
來(lái)自膜翅屬(Hymenoptera)，例如鋸角葉蜂屬(Diprion spp.)，葉蜂屬(Hoplocampa app.)，蟻(Lasius spp.)，廚蟻(Monomoriumpharaonis)，和胡蜂(Vespa spp.)。
來(lái)自雙翅屬(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp.)，斑按蚊屬(Anopheles spp.)，庫(kù)蚊(Culex spp.)，黃猩猩果蠅(Drosophilamelanogaster)，家蠅(Musca spp.)，廄蠅(Fannia spp.)，紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)，絲光綠蠅(Lucilia spp.)，Chrysomyiaspp.，疽蠅屬(Cuterebra spp.)，Gastrophilus spp.，Hyppobosca spp.，螫蠅屬(Stomoxys spp.)，鼻蠅屬(Oestrus spp.)，皮蠅屬(Hydodermaspp.)，牛虻屬(Tabanus spp.)，Tannia spp.，Bibio hortulanus，瑞典麥桿蠅(Oscinella frit)，麥蠅(Phorbia spp.)，甜菜潛葉花蠅(Pegomyia hyoscyami)，地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata)，油橄欖實(shí)蠅(Dacus oleae)和歐洲大蚊(Tipula paludosa)，種蠅屬(Hylemyiaspp.)和潛蠅屬(Liriomyza spp.)。
來(lái)自蚤目(Siphonaptera)，例如，東方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)，和角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)。
來(lái)自蛛形綱(Arachnida)，例如Sciopio maurus，黑寡婦球腹蛛(Latrodectus mactans)。粗腳粉螨(Acarus siro)，隱喙蚍(Argas spp.)，喙蜱屬(Ornithodoros spp.)，雞皮刺螨(Dermanys sus gallinae)，Eriophyes ribis，橘銹螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱屬(Boophilus spp.)，頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)，花蜱屬(Amblyommaspp.)，Hyalomma spp.，硬蚍(Ixodes spp.)，蛘螨屬(Psoroptes spp.)，恙螨屬(Chorioptes spp.)，疥螨(Sarcoptes spp.)，線螨屬(Tarsonemus spp.)，苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，紅蜘蛛(Panonychus spp.)，和紅葉螨屬(Tetranychus spp.)，Hemitarsonemusspp.，短須螨屬(Brevipalpus spp.)。
寄生植物線蟲(chóng)包括例如短體線蟲(chóng)屬(Pratylenchus spp.)，相似穿孔線蟲(chóng)(Radopholus similis)，起絨草莖線蟲(chóng)(Ditylenchus dipsaci)，半穿刺線蟲(chóng)(Tylenchulus semipenetrans)，異皮線蟲(chóng)屬(Heteroderaspp.)，球異皮線蟲(chóng)屬(Globodera spp.)，根結(jié)線蟲(chóng)屬(Meloidogynespp.)，滑刃線蟲(chóng)屬(Aphelenchoides spp.)，長(zhǎng)針線蟲(chóng)屬(Longidorusspp.)，劍線蟲(chóng)屬(Xiphinema spp.)和毛刺線蟲(chóng)屬(Trichodorusspp.)，Bursaphelenchus spp.。
特別是，本發(fā)明的式(I)化合物具有優(yōu)良的抗毛蟲(chóng)、甲蟲(chóng)幼蟲(chóng)、蜘蛛螨類(lèi)、蚜蟲(chóng)和細(xì)蛾。
任選地，本發(fā)明的式(I)化合物在某些濃度或施用率時(shí)也可以用作除草劑或殺微生物劑，例如殺霉菌劑、殺真菌劑和殺細(xì)菌劑。任選地，它們也可以用作合成其他活性化合物的中間體或前體。
根據(jù)本發(fā)明，可以處理所有植物和植物各部分。此處植物可以理解為所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或農(nóng)作物(包括自然長(zhǎng)出的農(nóng)作物)。農(nóng)作物可以是通過(guò)常規(guī)植物育種和優(yōu)化方法或通過(guò)生物技術(shù)和重組方法或上述方法的結(jié)合獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物以及包括可獲得或不能獲得植物品種保護(hù)的植物品種，植物的各部分應(yīng)理解為植物的所有地上和地下部分以及器官，如莖、葉、花和根，可提及的實(shí)例為葉片、針葉、葉柄、樹(shù)干、花、子實(shí)體、果實(shí)、種子、根、塊莖和根狀莖。植物各部分還包括收獲材料以及無(wú)性和有性繁殖材料，例如插條、塊莖、根狀莖、壓枝和種子。
采用活性化合物進(jìn)行植物和植物各部分的本發(fā)明處理方法是通過(guò)常規(guī)處理方法直接施用或?qū)⒒衔镒饔糜谒鼈兊沫h(huán)境、棲息地或貯藏區(qū)進(jìn)行處理，例如浸漬、噴霧、熏蒸、彌霧、撒播、刷涂以及在繁殖材料特別是種子的情況下還可以進(jìn)行一層或多層包衣。
本發(fā)明活性化合物可被轉(zhuǎn)化成為常規(guī)制劑如溶液劑、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、細(xì)粉劑、糊劑、可溶性粉劑、顆粒劑、濃懸浮乳劑、用活性化合物浸漬的天然和合成材料以及聚合物包封的微膠囊劑。
這些制劑是以已知方法制備的，例如通過(guò)將活性化合物與填充劑，即液體溶劑和/或固體載體混合而生產(chǎn)，制劑中任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。
在使用水作為填充劑的情況下，例如，也可使用有機(jī)溶劑作為助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳香烴類(lèi)，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烴類(lèi)或氯代脂肪烴類(lèi)，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烴類(lèi)，如環(huán)己烷或鏈烷烴，例如礦物油餾份、礦物油和植物油；醇類(lèi)，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類(lèi)，酮類(lèi)，如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮；強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體有例如，銨鹽和天然礦物粉末，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽；適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級(jí)的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的無(wú)機(jī)和有機(jī)粉末顆粒，以及有機(jī)材料的顆粒如鋸末、堅(jiān)果殼、玉米穗莖和煙草莖；適合的乳化劑和/或發(fā)泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑有例如木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
在制劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆?；蚰z乳狀的天然或合成聚合物，如阿拉伯樹(shù)膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加劑可以是礦物油和植物油。
可以使用著色劑如無(wú)機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士蘭，和有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營(yíng)養(yǎng)物如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計(jì)0.1-95％，優(yōu)選0.5-90％的活性化合物。
本發(fā)明活性化合物組合可以其市售通用制劑和從上述制劑制備的應(yīng)用形式，與其它活性化合物的混合物的形式存在，其它活性化合物如殺蟲(chóng)劑、引誘劑、消毒劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑、殺真菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑或除草劑。殺蟲(chóng)劑包括，例如磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、鹵代烴類(lèi)、苯基脲類(lèi)和從微生物中生產(chǎn)的物質(zhì)等。
混合物中共同成分的特別有利的例子是下面的化合物殺真菌劑aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸鉀鹽，andoprim，敵菌靈，戊環(huán)唑，azoxystrobin，苯霜靈，鄰碘酰苯胺，苯菌靈，benzamacril，benzamacril-isobutyl，雙丙氨酰磷，樂(lè)殺螨，聯(lián)苯，雙苯三唑醇，滅瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁賽特，石硫合劑，capsimycin，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，萎銹靈，carvon，滅螨猛，滅瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森鹽，霜尿氰，環(huán)唑醇，cyprodinil，酯菌胺，debacarb，雙氯酚，芐氯三唑醇，diclofluanid，噠菌清，氯硝胺，乙霉威，醚唑，二甲嘧吩，烯酸嗎啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，滅菌磷，二噻農(nóng)，十二環(huán)嗎啉，多果定，聯(lián)氨唑酮，克瘟散，epoxyconazole，乙環(huán)唑，乙嘧酚，土菌靈，famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，種衣酯，拌種咯，苯銹啶，丁苯嗎啉，三苯基醋酸錫，三苯基氫氧化錫，福美鐵，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，調(diào)嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，滅菌丹，乙磷鋁，乙磷鈉，四氯苯酞，麥穗寧，呋霜靈，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌種胺，谷種定，六氯苯，己唑醇，霉靈，
抑霉唑，酰胺唑，雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，異稻瘟凈(IBP)，異菌脲，irumamycin，稻瘟靈，isovaledione，春雷霉素，kresoxim-methyl，銅制劑，例如氫氧化銅，環(huán)烷酸銅，氯氧化銅，硫酸銅，氧化銅，8-羥基喹啉銅和波爾多液，代森錳銅，代森錳，代森錳鋅，meferimzone，嘧菌胺，滅銹胺，甲霜靈，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森聯(lián)，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，二甲基二硫氨基甲酸鎳，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，霜靈，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎銹靈，oxyfenthiin，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多馬霉素，病花靈，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病異噻唑，味鮮安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，環(huán)丙唑， 丙森鋅，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制劑，戊唑醇，葉枯酞，四氯硝基苯，調(diào)環(huán)烯，氟嘧唑，噻菌靈，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌靈，福美雙，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，楊菌胺，三環(huán)唑，十三嗎啉，氟菌唑，嗪氨靈，triticonazole，烯效唑，稻紋散，乙烯菌核利，烯霜芐唑，zarilamide，代森鋅，福美鋅，還有Dagger G，OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-a-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸異丙酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘代甲基)-磺?；鵠-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環(huán)-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環(huán)氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，2，6-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-環(huán)丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-脫氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(異硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧雜螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，8-羥基喹啉硫酸鹽，9H-呫噸-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲?；?-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，順-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環(huán)庚醇，順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉]鹽酸鹽，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氫鉀，甲烷四硫醇鈉鹽，1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環(huán)己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-環(huán)己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-唑烷基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環(huán)丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙?；?-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯代-4，5-雙(2-丙炔基氧基)-苯基]-N′-甲氧基-甲亞氨酰胺，N-甲酰基-N-羥基-DL-丙氨酸鈉鹽，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1′(3′H)-異苯并呋喃-3′-酮，殺細(xì)菌劑bromopol，雙氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸鎳，春雷霉素，異噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯異丙噻唑，鏈霉素，葉枯酞，硫酸銅和其它銅制劑。
殺昆蟲(chóng)劑/殺螨劑/殺線蟲(chóng)劑齊墩螨素，乙酰甲胺磷，Acetamiprid，氟酯菊酯，棉鈴?fù)闇缤?，氧涕滅威，甲體氯氰菊酯(Alpha-cypermethrin，Alphamethrin)，雙蟲(chóng)脒，avermectin，AZ60541，azadirachtin，甲基吡磷，azinphos-A，保棉磷，三唑錫，日本甲蟲(chóng)芽孢桿菌(Bacillus popilliae)，球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)，枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)，蘇云金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)，Baculoviren，蠶白僵菌(Beauveria bassiana)，纖細(xì)白僵菌(Beauveria tenella)，蟲(chóng)威，丙硫克百威，殺蟲(chóng)磺，苯螨特，氟氯氰菊酯，Bifenazate，氟氯菊酯，Bioethanomethrin，生物氯菊酯，BPMC，brofenpros A，溴硫磷，合殺威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，硫線磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫百克威，殺螟丹，Chloethocarb Chlorethoxyfos，Chlorfenapyr，毒蟲(chóng)畏，定蟲(chóng)隆，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，Chlovaporthrin，順式-芐呋菊酯，順式氯菊酯，clocythrin，除線威，四螨嗪，殺螟腈，Cycloprene，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三環(huán)錫，氯氰菊酯，滅蠅胺，溴氰菊酯，內(nèi)吸磷-M，內(nèi)吸磷-S，甲基內(nèi)吸磷，殺螨隆，二嗪磷，敵敵畏，除蟲(chóng)脲，樂(lè)果，甲基毒蟲(chóng)畏，diofenolan，乙拌磷，docusat-sodium，dofenapyn，克瘟散，emamectin，烯炔菊酯，硫丹，Entomopfthora spp.，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，滅線磷，Etofenprox，醚菊酯，乙嘧硫磷，蟲(chóng)胺磷，喹螨醚，苯丁錫，殺螟硫磷，苯硫威，F(xiàn)enoxacrim，雙氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，F(xiàn)enpyrithrin，唑螨酯，氰戊菊酯，fipronil，氟定胺，F(xiàn)luazuron，F(xiàn)lubrocythrinate，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟蟲(chóng)脲，F(xiàn)lutenzine，氟胺氰菊酯，地蟲(chóng)硫磷，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox，呋線威，Granulosis viruses，Halofenozide，HCH，庚烯磷，氟鈴脲，噻螨酮，烯蟲(chóng)乙酯，吡蟲(chóng)啉，氯唑磷，異丙胺磷，唑磷，ivermectin，Nuclear polyhedrosis viruses，氯氟氰菊酯，lufenuron，馬拉硫磷，滅蚜蜱，速滅磷，mesulfenphos，Metharhiziumanisopliae，Metharhizium flavoviride，蝸牛敵，蟲(chóng)螨畏，甲胺磷，殺撲磷，滅梭威，滅多威，速滅威，milbemectin，久效磷，二溴磷，nitenpyram，Nithiazine，Novaluron，氧樂(lè)果，殺線威，亞砜吸磷，玫煙色擬青霉(Paecilomyces fumosoroseus)，對(duì)硫磷-A，對(duì)硫磷-M，氯菊酯，稻豐散，甲拌磷，伏殺硫磷，亞胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，嘧啶磷-A，嘧啶磷-M，丙溴磷，猛殺威，殘殺威，丙硫磷，發(fā)果，pymetrozine，吡唑硫磷，pyresmethrin，除蟲(chóng)菊酯，噠螨酮，Pyridathion，pyrimidifen，蚊蠅醚，喹硫磷，Ribavirin，蔬果磷，sebufos，silafluofen，Spinosad，治螟硫磷，甲丙硫磷，氟胺氰菊酯，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，雙硫磷，特滅威，特丁磷，殺蟲(chóng)畏，thetacypermethrin，蛾蠅腈，Thiatriphos，Thiocyclam hydrogenoxalate硫雙威，久效磷，thuringiensin，二甲硫吸磷，蟲(chóng)線磷，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，Trichlophenidine，敵百蟲(chóng)，殺蟲(chóng)隆，混滅威，芽滅多，Vaniliprole，Verticillium lecanii，YI5302，zeta-cypermethrin，Zolaprofos，環(huán)丙烷羧酸(1R-順式)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氫-2-氧代-3(2H)-亞呋喃基)-甲基]-2，2-二甲酯，環(huán)丙烷羧酸(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲酯，1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氫-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亞胺，2-(2-氯-6-氟代苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氫-唑，2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲?；?-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲?；?，氨基甲酸3-甲基苯基丙酯，4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-噠嗪酮，4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮，4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-噠嗪酮，蘇云金芽孢桿菌菌株EG-2348，[2-苯甲?；?1-(1，1-二甲基乙基)-苯甲酰肼，丁酸2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧雜螺[4.5]十二烷-3-烯-4-酯，[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞噻唑烷基]-氨腈，二氫-2-(硝基亞甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氫-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N′-甲基-N″-硝基-胍，N-甲基-N′-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代二甲酰胺，N-甲基-N′-2-丙烯基-1，2-肼二硫代二甲酰胺，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基硫代磷酸酯。
還可與其它已知活性化合物如除草劑或與肥料和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑混合。
當(dāng)用作殺蟲(chóng)劑時(shí)，本發(fā)明活性化合物還可以其市售通用制劑和從上述制劑制備的應(yīng)用形式，與增效劑混合使用。增效劑是能夠增加活性化合物活性，但加入的增效劑本身不必須有活性的化合物。
從市售通用制劑制備的應(yīng)用形式中活性化合物的含量可在很寬的范圍內(nèi)變化。使用形式中活性化合物的濃度為0.0000001至95重量％的活性化合物，優(yōu)選0.0001至1重量％。
本發(fā)明化合物以適合于應(yīng)用形式的常規(guī)方式施用。
當(dāng)用于防治衛(wèi)生害蟲(chóng)和儲(chǔ)藏物品中的害蟲(chóng)時(shí)，活性化合物具有優(yōu)異的木材和粘土殘留活性以及對(duì)刷過(guò)石灰漿的基底具有很好的堿穩(wěn)定性。
如上所提及，可按照本發(fā)明處理所有植物及其各部分。在一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中，處理已有的或通過(guò)常規(guī)的生物育種方法，如雜交或原生質(zhì)體融合得到的植物種類(lèi)和植物品種和其各部分。在另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中，處理通過(guò)基因工程方法，任選與常規(guī)方法聯(lián)合(基因修飾生物體)得到的轉(zhuǎn)基因植物和植物品種及其各部分。術(shù)語(yǔ)“各部分”或“植物的各部分”或“植物部分”在上面已作過(guò)解釋。
特別優(yōu)選地，按照本發(fā)明處理在各種情況下市售可得的或在使用的植物品種(culticars)的植物。植物品種是指已通過(guò)常規(guī)育種、突變或重組DNA技術(shù)獲得的具有特殊性能(“特性”)的植物。這可以是品種、生物型或基因型的。
根據(jù)植物種類(lèi)或植物品種、它們的棲息地和生長(zhǎng)條件(土壤、氣候、植物生長(zhǎng)期、營(yíng)養(yǎng))，按照本發(fā)明的處理方法還可導(dǎo)致超加和的(“協(xié)同”)作用。因此，例如，可減少用量和/或拓寬活性譜和/或提高本發(fā)明所用的物質(zhì)和組合物的活性、改善植物生長(zhǎng)、增強(qiáng)對(duì)高或低溫的耐受性、增強(qiáng)對(duì)旱災(zāi)或水災(zāi)或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、提高收獲量、提高收獲產(chǎn)品的質(zhì)量和/或提高產(chǎn)品的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、提高產(chǎn)品的儲(chǔ)存穩(wěn)定性和/或可加工性，這些超出了本身所期望的效果。
屬于按照本發(fā)明優(yōu)選進(jìn)行處理的轉(zhuǎn)基因植物或植物品種(即通過(guò)基因工程得到的那些)包括通過(guò)基因材料的基因工程修飾得到的所有植物，所述基因修飾賦予這些植物特別有利的有用的性能(“特性”)。這種性能的例子是較好的植物生長(zhǎng)、增強(qiáng)對(duì)高或低溫的耐受性、增強(qiáng)對(duì)旱災(zāi)或水災(zāi)或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、較高的收獲產(chǎn)量、收獲產(chǎn)品較好的質(zhì)量和/或較高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、收獲產(chǎn)品較好的儲(chǔ)存穩(wěn)定性和/或可加工性。進(jìn)一步和特別強(qiáng)調(diào)的所述性能的例子是提高植物對(duì)動(dòng)物和微生物的害蟲(chóng)，如昆蟲(chóng)、螨、植物病菌真菌、細(xì)菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物對(duì)某些除草活性化合物的耐受性?？商峒暗霓D(zhuǎn)基因植物的例子是重要的農(nóng)作物，如谷類(lèi)農(nóng)作物(小麥、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽油菜和水果植物(水果為蘋(píng)果、梨、柑橘屬水果和葡萄)，特別強(qiáng)調(diào)的是玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽油菜。特別強(qiáng)調(diào)的特性是通過(guò)在植物中產(chǎn)生的毒素，特別是通過(guò)來(lái)自Thuringiensis桿菌的基因物質(zhì)(例如通過(guò)基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它們的聯(lián)合)(下文稱(chēng)作“Bt植物”)在植物中產(chǎn)生的那些增強(qiáng)植物對(duì)昆蟲(chóng)的抵御。此外，特別強(qiáng)調(diào)的特性是植物對(duì)某些除草活性化合物，如咪唑啉酮類(lèi)、磺酰脲類(lèi)、草甘膦類(lèi)或膦基麥黃酮(例如“PAT”基因)的增強(qiáng)的耐受性。給予所述的需要的特性的基因也可以在轉(zhuǎn)基因植物中相互聯(lián)合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商標(biāo)名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種和土豆品種?？商峒暗哪褪艹輨┑闹参锸且陨虡?biāo)名RoundupReady(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐受膦基麥黃酮，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮類(lèi))和STS(耐受磺酰脲類(lèi)，例如玉米)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種?？商峒暗哪统輨┑闹参?以常規(guī)方式除草劑耐受育種)包括以商標(biāo)名Clearfield(例如玉米)出售的品種。當(dāng)然，這些敘述也適用于具有所述特性或?qū)?lái)還要改良的基因特性的將來(lái)開(kāi)發(fā)的植物或?qū)?lái)投放市場(chǎng)的植物品種。
所列的植物可按照本發(fā)明以特別有利的方式用本發(fā)明式(I)的化合物或活性物質(zhì)混合物進(jìn)行處理。上述優(yōu)選的活性物質(zhì)或混合物范圍也適用于這些植物的處理。特別強(qiáng)調(diào)的是用本文中特別提及的化合物或混合物處理植物。
本發(fā)明活性物質(zhì)不僅對(duì)植物害蟲(chóng)、衛(wèi)生害蟲(chóng)和儲(chǔ)藏物品中的害蟲(chóng)具有活性，而且在獸醫(yī)領(lǐng)域，對(duì)防治動(dòng)物寄生蟲(chóng)(外寄生蟲(chóng))也有活性，例如硬蜱、軟蜱、獸疥癬螨、虱狀蒲螨、蠅(叮咬和吸食)、寄生性蠅幼蟲(chóng)、虱、毛虱、羽虱和跳蚤。這些寄生蟲(chóng)包括虱目，例如，血虱屬、顎虱屬、虱屬、Phtirus spp.、管虱屬；食毛目以及鈍角亞目和細(xì)角亞目，例如，毛羽虱屬、Menopon spp.、巨毛虱屬、羽虱屬、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱屬、嚼虱屬、貓羽虱屬；雙翅目以及長(zhǎng)角亞目和短角亞目，例如，伊蚊屬、按蚊屬、庫(kù)蚊屬、蚋屬、真蚋屬、白蛉屬、Lutzomyia spp.、庫(kù)蠓屬、斑虻屬、瘤虻屬、黃虻屬、虻屬、麻翅虻屬、Philipomyia spp.、蜂虱蠅屬.、家蠅屬、齒股蠅屬、螫蠅屬、角蠅屬、莫蠅屬、廁蠅屬、舌蠅屬、麗蠅屬、綠蠅屬、金蠅屬、Wohlfahrtia spp.、麻蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬、虱蠅屬、Lipoptena spp.、蜱蠅屬；蚤目，例如，蚤屬、櫛首蚤屬、印鼠客蚤屬、角葉蚤屬；異翅亞目，例如，臭蟲(chóng)屬、椎獵蝽屬、紅腹獵蝽屬、全圓蝽屬；蜚蠊目，例如，東方蜚蠊、美洲大蠊、德國(guó)小蠊、蜚蠊屬；蜱螨目以及后氣門(mén)亞目和中氣門(mén)亞目，例如，銳緣蜱屬、純緣蜱屬、殘喙蜱屬、硬蜱屬、花蜱屬、牛蜱屬、革蜱屬、Haemophysalis spp.、璃眼蜱屬、扇頭蜱屬、皮刺螨屬、刺利螨屬、肺刺螨屬、胸孔螨屬、瓦螨屬；輻螨亞目(前氣門(mén)亞目)和粉螨目(無(wú)氣門(mén)亞目)，例如，蜂跗線螨屬、姬螫螨屬、禽螫厘螨屬、肉螨屬、瘡螨屬、蠕形螨屬、恙螨屬、牦螨屬、粉螨屬、食酪螨屬、嗜木螨屬、頸下螨屬、翅螨屬、瘙螨屬、癢螨屬、耳螨屬、疥螨屬、痂螨屬、疙螨屬、胞螨屬、皮膜螨屬。
它們也具有例如優(yōu)良的抗虱類(lèi)、蒼蠅和跳蚤的各發(fā)育階段的活性。
本發(fā)明活性化合物也適用于防治侵?jǐn)_農(nóng)業(yè)家畜的節(jié)肢動(dòng)物，所述農(nóng)業(yè)家畜如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂，其它家養(yǎng)動(dòng)物，例如狗、貓、籠養(yǎng)鳥(niǎo)、水族館的魚(yú)，還有所謂的試驗(yàn)動(dòng)物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過(guò)防治上述節(jié)肢動(dòng)物，旨在減少動(dòng)物死亡和減產(chǎn)(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)的情況，因此，通過(guò)使用本發(fā)明的活性化合物可以使畜牧業(yè)管理更經(jīng)濟(jì)而簡(jiǎn)便。
應(yīng)用于獸醫(yī)領(lǐng)域時(shí)，本發(fā)明活性化合物可通過(guò)已知方法即經(jīng)腸給藥，例如以片劑、膠囊劑、飲劑、灌藥劑、顆粒劑、膏劑、大丸劑、喂食方法、栓劑等形式給藥；非經(jīng)腸給藥，例如通過(guò)注射(肌肉注射、皮下注射、靜脈注射、腹膜內(nèi)注射等)，植入法給藥；經(jīng)鼻給藥；經(jīng)皮膚給藥，例如以浸泡或藥浴、噴霧、潑澆、擦、洗刷、撒粉方式給藥，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如項(xiàng)圈、耳飾物、尾飾物、肢環(huán)(帶)、籠頭、裝飾器具等給藥。
當(dāng)用于家畜、家禽、寵物等時(shí)，可將本發(fā)明的活性化合物組合作為含有1-80重量％的活性化合物的制劑形式(例如粉劑、乳劑、流動(dòng)劑)直接或100-10,000倍稀釋后使用，或用作藥浴。
另外，發(fā)現(xiàn)本發(fā)明活性化合物還對(duì)損壞工業(yè)材料的昆蟲(chóng)具有很強(qiáng)的殺蟲(chóng)活性。
作為實(shí)例并優(yōu)選列出下述昆蟲(chóng)，但并不限于此鞘翅目昆蟲(chóng)，如北美家天牛、綠虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具竊蠹、報(bào)死材竊蠹、類(lèi)翼竊蠹、Dendrobium pertinex、松芽枝竊蠹、松產(chǎn)品竊蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹、櫟粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylon aequale)、鱗毛粉蠹、材小蠹屬、條木小蠹屬、咖啡黑長(zhǎng)蠹、Bostrychus capucins、褐異翅長(zhǎng)蠹、棘長(zhǎng)蠹屬、竹竿粉長(zhǎng)蠹。
革翅目，例如藍(lán)黑樹(shù)蜂、云杉大樹(shù)蜂、泰加大樹(shù)蜂、大樹(shù)蜂(Urocerus augur)白蟻，例如木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭堆砂白蟻、印巴結(jié)構(gòu)木異白蟻、歐美散白蟻、散白蟻(Reticulitermes santonensis)、散白蟻(Reticulitermes lucifugus)、達(dá)爾文澳白蟻、內(nèi)華達(dá)古白蟻、臺(tái)灣乳白蟻。
纓尾目，例如臺(tái)灣衣魚(yú)。
本發(fā)明意義上的工業(yè)材料可以理解為表示無(wú)生命材料，例如優(yōu)選合成材料、粘合劑、膠、紙和板、皮革、木材、木制品和涂料。
木材以及木制品是特別需要優(yōu)選保護(hù)使其免受昆蟲(chóng)侵襲的材料。
可用本發(fā)明組合物或含有本發(fā)明組合物的混合物保護(hù)的木材和木制品可以理解為表示，例如建筑用木材、木梁、鐵路軌枕、橋梁組件、橋型碼頭、木制交通工具、箱子、貨架、集裝箱、電話線桿、木外罩、木窗和木門(mén)、膠合板、粗紙板、在房屋建筑或建筑細(xì)木工行業(yè)中常用的細(xì)木工或木制品。
本發(fā)明活性化合物可直接，或以濃縮形式或常規(guī)制劑，如粉劑、顆粒劑、溶液、懸浮劑、乳劑或糊劑方式使用。
上述制劑可以已知方法制備，例如通過(guò)將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或粘合劑或固定劑、抗水劑混合，以及如需要加入催干劑和UV穩(wěn)定劑以及如需要加入染料和顏料，和其它加工助劑。
用于保護(hù)木材和木制品的殺蟲(chóng)組合物或濃縮物中包括0.0001至95重量％，特別是0.001至60重量％濃度的本發(fā)明活性化合物。
組合物或濃縮物的使用量是根據(jù)昆蟲(chóng)的種類(lèi)和個(gè)體密度以及介質(zhì)而確定的。最佳施用量各自可在應(yīng)用時(shí)通過(guò)系列試驗(yàn)確定。然而基于需保護(hù)的材料，通常使用0.0001至20重量％，優(yōu)選0.001至10重量％的活性化合物是足夠的。
適合的溶劑和/或稀釋劑是有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或低揮發(fā)性的油性或油類(lèi)有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或極性有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或水，任選地可加入乳化劑和/或濕潤(rùn)劑。
優(yōu)選使用的有機(jī)化學(xué)溶劑是油性或油類(lèi)溶劑，其蒸發(fā)值大于35以及閃點(diǎn)大于30℃，并優(yōu)選大于45℃。用作上述低揮發(fā)度以及不溶于水的油性和油類(lèi)溶劑物質(zhì)是相應(yīng)的礦物油或它們的芳族餾分，或含有礦物油的溶劑混合物，優(yōu)選石油溶劑、石油和/或烷基苯。
優(yōu)選使用沸程為170-220℃的礦物油、沸程為170-220℃的石油溶劑、沸程為250-350℃的錠子油、沸程為160-280℃的石油或芳烴，以及松節(jié)油等。
在一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，使用沸程為180-210℃的液體脂族烴或沸程為180-220℃的芳族和脂族烴的高沸程混合物和/或錠子油和/或一氯代萘，優(yōu)選α-一氯代萘。
蒸發(fā)值大于35以及閃點(diǎn)大于30℃并優(yōu)選大于45℃的低揮發(fā)度的有機(jī)油性或油類(lèi)溶劑可用易或中揮發(fā)度的有機(jī)溶劑部分替換，條件是溶劑混合物的蒸發(fā)值同樣大于35以及閃點(diǎn)大于30℃并優(yōu)選大于45℃，以及殺蟲(chóng)殺菌混合物可溶或可乳化于上述溶劑混合物中。
在優(yōu)選實(shí)施方案中，部分有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物被脂族極性有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物替代。優(yōu)選使用含有羥基和/或酯基和/或醚基的脂族有機(jī)溶劑，例如乙二醇醚、酯等。
本發(fā)明使用的有機(jī)化學(xué)粘合劑是合成樹(shù)脂和/或粘合干性油，它們本身已知可用水稀釋和/或可溶解或分散或乳化于上述使用的機(jī)化學(xué)溶劑中，特別是由下列物質(zhì)組成的或包含下列物質(zhì)的粘合劑丙烯酸樹(shù)脂、乙烯基樹(shù)脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯類(lèi)樹(shù)脂、縮聚或加聚樹(shù)脂、聚氨酯樹(shù)脂、醇酸樹(shù)脂或改性的醇酸樹(shù)脂、酚醛樹(shù)脂、烴類(lèi)樹(shù)脂，如茚/香豆酮樹(shù)脂、有機(jī)硅樹(shù)脂、干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成樹(shù)脂的物理干性粘合劑。
用作粘合劑的合成樹(shù)脂可以乳劑、分散劑或溶液形式使用。瀝青或?yàn)r青狀物質(zhì)也可用作粘合劑，用量至多為10重量％。還可以使用已知的染料、顏料、防水劑、氣味調(diào)節(jié)劑和抑制劑或防腐劑等。
在本發(fā)明組合物或濃縮物中優(yōu)選包括作為有機(jī)化學(xué)粘合劑的至少一種醇酸樹(shù)脂或改性醇酸樹(shù)脂和/或干性植物油。本發(fā)明優(yōu)選使用含油量大于45重量％，優(yōu)選50-68重量％的醇酸樹(shù)脂。
上述粘合劑可全部或部分被固定劑(混合物)或增塑劑(混合物)替代。加入這些添加劑的目的是防止活性化合物的蒸發(fā)以及結(jié)晶或沉淀。它們優(yōu)選替代0.01至30％的粘合劑(以使用的粘合劑為100％計(jì))。
增塑劑選自鄰苯二甲酸酯類(lèi)的化學(xué)物質(zhì)，如鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯或鄰苯二甲酸芐基丁基酯；磷酸酯類(lèi)如磷酸三丁酯；己二酸酯，如二-(2-乙基己基)己二酸酯；硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯，如油酸丁酯；甘油醚或高分子量的乙二醇醚；甘油酯和對(duì)甲苯磺酸酯。
固定劑在化學(xué)上基于聚乙烯烷基醚，如聚乙烯基甲基醚或酮，如二苯甲酮和亞乙基二苯甲酮。
其它適用的溶劑或稀釋劑特別是水，任選與一種或多種上述有機(jī)化學(xué)溶劑或稀釋劑、乳化劑和分散劑混合使用。
特別有效的木材保護(hù)方法是通過(guò)大批量的浸漬方法，例如通過(guò)真空、雙真空或加壓方法。
任選地，直接可用的組合物可以包含其它殺蟲(chóng)劑和任選地也可以有一或多種殺真菌劑。
可能混合于其中的另外的組分優(yōu)選是WO 94/29 268中提到的殺蟲(chóng)劑和殺菌劑。在上述文獻(xiàn)中提到的化合物明確地說(shuō)是本發(fā)明申請(qǐng)的一部分。
可以非常特別優(yōu)選地混合于其中的組分是殺蟲(chóng)劑如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、甲體氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡蟲(chóng)啉、吡蟲(chóng)清、氟蟲(chóng)脲、氟鈴脲、四氟菊酯、thiacloprid、methoxyphenoxid和殺蟲(chóng)隆，以及殺真菌劑如氟環(huán)唑、己唑醇、戊環(huán)醇、丙環(huán)唑、戊唑醇、環(huán)唑醇、葉菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-異噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基異噻唑啉-3-酮。
同樣，本發(fā)明的活性化合物可用于保護(hù)經(jīng)常與海水或鹽水接觸的各種物品，如船體、濾器、網(wǎng)、船體結(jié)構(gòu)、錨和信號(hào)裝置免受生物附著。
由于定居性寡毛綱目，如龍介蟲(chóng)科以及甲殼類(lèi)和Ledamorpha(茗荷兒)類(lèi)，如各種茗荷屬和鎧茗荷屬，或藤壺亞目(藤壺蟲(chóng))，如藤壺屬或指茗荷屬的附著增加了船體的摩擦阻力并由于增加了能源消耗以及此外經(jīng)常滯留干船塢，這樣明顯增加了運(yùn)營(yíng)成本。
此外附著生物還有海藻，例如水云屬和仙菜屬，特別重要的是定居性軟甲亞綱(昆甲類(lèi))的附著，該昆甲類(lèi)包括在蔓足綱(蔓足類(lèi)甲殼動(dòng)物)中。
令人驚奇地，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)本發(fā)明活性化合物具有突出的防污(抗植被)作用。
單獨(dú)或與其它活性物質(zhì)組合使用本發(fā)明化合物時(shí)，可以不使用重金屬，如，例如硫化二(三烷基錫)、月桂酸三正丁基錫、氯化三正丁基錫、氧化亞銅、氯化三乙基錫、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)-錫、氧化三丁基錫、二硫化鉬、氧化銻、聚合鈦酸丁酯、苯基-(聯(lián)吡啶)-三氯化鉍、氟化三正丁基錫、亞乙基二硫代氨基甲酸錳、二甲基二硫代氨基甲酸鋅、亞乙基雙硫代氨基甲酸鋅、2-吡啶硫醇-1-氧化物的鋅和銅鹽、雙二甲基二硫代氨基甲?；鶃喴一p硫代氨基甲酸鋅、氧化鋅、亞乙基雙二硫代氨基甲酸亞銅、硫氰酸銅、環(huán)烷酸銅和鹵化三丁基錫，或顯著降低上述化合物濃度。
即用防污漆還可任選包含其它活性化合物，優(yōu)選殺藻劑、殺菌劑、除草劑、殺軟體動(dòng)物劑或其它防污活性化合物。
下列組分優(yōu)選用于本發(fā)明防污組合物的混合組分殺藻劑，如2-叔丁基氨基-4-環(huán)丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、雙氯酚、敵草隆、草藻滅、醋酸三苯基錫、異丙隆、噻唑隆、乙氧氟草醚、滅藻醌和特丁凈，殺菌劑，如苯并[b]噻吩甲酸環(huán)己基酰胺-S，S-二氧化物、抑菌靈、Fluorfolpet、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、對(duì)甲抑菌靈和唑類(lèi)，如戊環(huán)唑、環(huán)唑醇、氧唑菌、己唑醇、環(huán)戊唑菌、丙環(huán)唑和戊唑醇；殺軟體動(dòng)物劑，如醋酸三苯基錫、四聚乙醛、滅蟲(chóng)威、貝螺殺、硫雙威和混殺威；或常用防污活性化合物，如4，5-二氯-2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲基硫代氨基甲酰基硫基)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇-1-氧化物的鉀、銅、鈉和鋅鹽、吡啶三苯基硼烷、四丁基二錫氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯間苯二腈、二硫化四甲基秋蘭姆和2，4，6-三氯苯基馬來(lái)酰亞胺。
使用的防污組合物中包含濃度為0.001至50重量％，特別是0.01至20重量％的本發(fā)明活性物質(zhì)或本發(fā)明化合物。
本發(fā)明防污組合物還包括在下述文獻(xiàn)例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling MarineCoatings，Noyes，Park Ridge，1973中公開(kāi)的常用組分。
除了殺藻、殺菌、殺軟體動(dòng)物活性化合物和本發(fā)明的殺蟲(chóng)活性化合物外，防污涂料組合物中還特別包括粘合劑。
公知的粘合劑的實(shí)例包括溶劑體系中的聚氯乙烯、溶劑體系中的氯化橡膠、溶劑體系中特別是含水體系中的丙烯酸樹(shù)脂、水分散體形式或有機(jī)溶劑體系形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物體系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡膠、干性油，如亞麻子油，樹(shù)脂酯或與焦油或?yàn)r青、柏油以及環(huán)氧化合物、少量的氯化橡膠、氯化聚丙烯和乙烯基樹(shù)脂混合形成的改性硬樹(shù)脂。
涂料中還任選可包含優(yōu)選不溶于海水的無(wú)機(jī)顏料、有機(jī)顏料或染料。涂料中還可包括如松香類(lèi)物質(zhì)，以使活性化合物可控制地釋放。此外，涂料中可以包含增塑劑，影響流變性質(zhì)的改良劑，以及其它常規(guī)組分。還可以將本發(fā)明化合物或上述混合物加入自拋光防污體系中。
活性化合物組合還適于防治封閉空間，如公寓、廠房、辦公室、車(chē)廂等空間中發(fā)生的有害動(dòng)物，特別是昆蟲(chóng)、蜘蛛和螨。它們可通過(guò)單獨(dú)或與其它活性或輔助物質(zhì)一起在防治上述害蟲(chóng)的家用殺蟲(chóng)劑產(chǎn)品中使用來(lái)防治有害動(dòng)物。它們對(duì)敏感和抗性種群以及所有發(fā)育階段都有殺蟲(chóng)活性。這些有害動(dòng)物包括蝎目，例如鉗蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯銳緣蜱、翹緣銳緣蜱、苔螨屬、雞皮刺螨、家食甜螨、非洲鈍緣蜱、血紅扇頭蜱、恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicul aautumnalis、屋塵螨、粉塵螨。
蛛形目，例如鳥(niǎo)蛤蛛科、園蛛科。
盲蛛目，例如擬蝎類(lèi)(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮蟲(chóng)、鼠婦。
倍足目，例如具斑馬陸、山蛩蟲(chóng)屬。
唇足目，例如地蜈蚣屬。
Zygentoma目，例如櫛衣魚(yú)屬、臺(tái)灣衣魚(yú)、Lepismodes inquilinus。
蜚蠊目，例如東方蜚蠊、德國(guó)小蠊、小蠊屬(Blattella asahinai)、馬得拉蜚蠊、角腹蠊屬、木蠊屬、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、長(zhǎng)須蜚蠊。
跳躍亞目，例如家蟀。
革翅目，例如歐洲球螋。
等翅目，例如木白蟻屬、散白蟻屬。
嚙蟲(chóng)目，例如Lepinatus屬、粉嚙蟲(chóng)屬。
鞘翅目，例如圓皮蠹屬、毛皮蠹屬、皮蠹屬、長(zhǎng)頭谷蠹、隱跗郭公蟲(chóng)屬、蛛甲屬、谷蠹、谷象、米象、玉米象、藥材甲。
雙翅目，例如埃及伊蚊、白紋伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊屬、紅頭麗蠅、高額麻虻、致倦庫(kù)蚊、尖音庫(kù)蚊、Culex tarsalis、果蠅屬、夏廁蠅、家蠅、白蛉屬、麻蠅(Sarcophaga carnaria)、蚋屬、廄螫蠅、大蚊(Tipula paludosa)。
鱗翅目，例如小蠟螟、蠟螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬櫛首蚤、貓櫛首蚤指名亞種、人蚤、穿皮潛蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如廣布弓背蟻、亮毛蟻、黑毛蟻、Lasius umbratus、小家蟻、Paravespula屬、鋪道蟻。
虱目，例如頭虱、體虱、陰虱。
異翅亞目，例如熱帶臭蟲(chóng)、溫帶臭蟲(chóng)、長(zhǎng)紅獵蝽、侵?jǐn)_錐獵蝽。
在家用殺蟲(chóng)劑領(lǐng)域，它們可以單獨(dú)使用或與其他合適的活性化合物例如磷酸酯類(lèi)、氨基甲酸酯類(lèi)、擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑或來(lái)自其他已知種類(lèi)的殺蟲(chóng)劑的活性化合物。
它們可以如下述使用氣溶膠，非增壓噴霧劑，例如泵噴霧、噴灑噴霧、煙霧發(fā)生器、濃霧、泡沫、凝膠、帶有纖維素或聚合物制成的蒸發(fā)片的蒸發(fā)產(chǎn)品、液體蒸發(fā)器、凝膠和薄膜蒸發(fā)器、推進(jìn)式蒸發(fā)器、不需能量或被動(dòng)式蒸發(fā)系統(tǒng)、捕蛀蟲(chóng)紙、捕蛾袋和捕蟲(chóng)膠、作為顆粒劑或粉劑、在撒布餌料中或餌料位置。
本發(fā)明物質(zhì)的制備和應(yīng)用通過(guò)下述實(shí)施例來(lái)說(shuō)明。
制備實(shí)施例實(shí)施例1
將0.57g(3mmol)4-(2-吡啶基)-2-嘧啶硫醇和1.66g(12mmol)碳酸鉀先裝入30ml乙腈中。加入0.41g(3mmol)2-氯乙酸異丙酯，然后將混合物在60℃下攪拌16小時(shí)。對(duì)于后處理，將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮，在水和二氯甲烷之間分配，干燥有機(jī)相并減壓濃縮。
給出了0.72g(理論量的79％)的{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}乙酸異丙酯，油狀。
HPLClogP(pH2.3)＝2.56。
實(shí)施例2 將35.6mg(0.188mmol)4-(2-吡啶基)-2-嘧啶硫醇和104mg(0.752mmol)碳酸鉀先裝入5ml四氫呋喃中。加入34mg(0.188mmol)2-溴丙酸乙酯，然后將混合物在60C下攪拌16小時(shí)。對(duì)于后處理，加入0.5ml水和2ml乙酸乙酯，將反應(yīng)混合物攪拌30分鐘，通過(guò)Extrelut硅膠管，然后減壓濃縮。
給出了41mg(理論量的70％)的2-{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}丙酸乙酯。
HPLClogP(pH2.3)＝2.74。
實(shí)施例3 將0.57g(3mmol)4-(2-吡啶基)-2-嘧啶硫醇和1.66g(12mmol)碳酸鉀先裝入30ml乙腈中。加入0.65g(3mmol)N-(4-氯苯基)-N-甲基-2-氯乙酰胺，然后將混合物在60℃下攪拌16小時(shí)。對(duì)于后處理，將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮，在水和二氯甲烷之間分配，干燥有機(jī)相并減壓濃縮。
給出了1.09g(理論量的81％)的N-(4-氯苯基)-N-甲基-2-{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}乙酰胺。
HPLClogP(pH2.3)＝2.73。
m.p.142℃。
實(shí)施例4 將0.30g(1.04mmol)[(4-溴-6-甲基-2-嘧啶基)硫基]乙酸乙酯、0.38g(1.04mmol)的2-(三丁基錫烷基)吡啶和0.06g(0.05mmol)的四(三苯基膦)鈀先在氬氣下裝入10ml二甲苯中，然后回流16小時(shí)。對(duì)于后處理，將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮，粗產(chǎn)物在硅膠上層析(流動(dòng)相是二氯甲烷)。
給出了0.215g(理論量的70％)的{[4-甲基-6-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]硫基}乙酸乙酯。
HPLClogP(pH2.3)＝2.45。
實(shí)施例5 將0.71g(3mmol)2-(甲磺?；?-4-(2-吡啶基)嘧啶和0.33g(3mmol)三乙胺先裝入30ml乙醇中。加入0.46g(3.3mmol)甘氨酸乙酯鹽酸鹽并將混合物回流16小時(shí)。對(duì)于后處理，將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮，溶于二氯甲烷中，用碳酸氫鈉溶液和檸檬酸溶液洗滌，干燥并濃縮。粗產(chǎn)物在硅膠上層析(流動(dòng)相二氯甲烷/丙酮＝95/5)。
給出了0.12g(理論量的13％)的N-[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]甘氨酸乙酯。
HPLClogP(pH2.3)＝1.14。
m.p.85℃。
實(shí)施例6 將0.41g(1.74mmol)2-(甲磺?；?-4-(2-吡啶基)嘧啶和0.48g(3.49mmol)碳酸鉀先裝入20ml DMF中。加入0.29g(1.92mmol)N-甲基甘氨酸乙酯鹽酸鹽并將混合物在80℃下攪拌16小時(shí)。對(duì)于后處理，將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮，溶于二氯甲烷中，用碳酸氫鈉溶液和檸檬酸溶液洗滌，干燥并濃縮。粗產(chǎn)物在硅膠上層析(流動(dòng)相二氯甲烷/丙酮＝95/5)。
給出了0.14g(理論量的30％)的N-甲基-N-[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]甘氨酸乙酯，油狀。
HPLClogP(pH2.3)＝1.66。
實(shí)施例7 將0.71g(3mmol)2-(甲磺?；?-4-(2-吡啶基)嘧啶先裝入3ml甘氨酸乙酯中。然后在低于35℃的溫度下一次一點(diǎn)兒地加入0.18g(4.5mmol)的氫化鈉(60％)。將混合物在室溫下再攪拌30分鐘，然后加入水，用二氯甲烷萃取混合物。粗產(chǎn)物在硅膠上層析(流動(dòng)相二氯甲烷/丙酮＝95/5)。
給出了0.39g(理論量的46％)的{[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]氧基}乙酸乙酯。
HPLClogP(pH2.3)＝1.73。
m.p.48-53℃。
實(shí)施例8 將0.88g(5mmol)3-(二甲基氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮、0.91(5mmol)的2-氨基-2-亞氨基乙基氨基甲酸甲酯鹽酸鹽和0.68g(10mmol)的乙醇鈉先加入到20ml乙醇中，然后回流16小時(shí)。對(duì)于后處理，將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮，殘留物溶于二氯甲烷中，用檸檬酸溶液洗滌混合物，干燥并減壓濃縮。
給出了0.35g(理論量的25％)的[4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基]甲基氨基甲酸乙酯。
HPLClogP(pH2.3)＝1.14。
實(shí)施例9 將0.6g(2.6mmol)4-(2-吡啶基)嘧啶-2-硫代乙腈和0.54g(2.6mmol)三甲基疊氮化錫在30ml甲苯中加熱回流16小時(shí)。對(duì)于后處理，將反應(yīng)混合物濃縮，殘留物溶于碳酸氫鈉溶液(10％在水中)中并將混合物過(guò)濾除去不溶性組分。用鹽酸(10％在水中)將濾液調(diào)整到pH4，用乙酸乙酯萃取。干燥有機(jī)相并減壓濃縮。為了除去最后殘留的錫衍生物，將粗產(chǎn)物溶于二氯甲烷中，與飽和氟化鉀溶液一起攪拌5小時(shí)。再干燥有機(jī)相一次并減壓濃縮。
給出了0.4g(理論量的57％)的4-(2-吡啶基)-2-嘧啶基-2-硫甲基四唑。
m.p.162℃。
原料的制備式(XIV)的腈
將0.95g(5mmol)4-(2-吡啶基)-2-嘧啶硫醇、0.75g(10mmol)氯乙腈和2.46g(30mmol)乙酸鈉在30ml乙醇中煮沸回流6小時(shí)，然后濃縮。將反應(yīng)混合物在二氯甲烷和水之間分配，然后分出有機(jī)相，干燥并濃縮。
給出了0.95g(理論量的75％)的4-(2-吡啶基)嘧啶-2-硫代乙腈。
HPLClogP(pH2.3)＝1.68。
下式(XVI)的甲硫基衍生物 將4.73g(25mmol)4-(2-吡啶基)-2-嘧啶硫醇和5.18g(37.5mmol)碳酸鉀裝入50ml乙腈中。滴加3.55g(25mmol)的碘甲烷，然后將混合物在40℃攪拌16小時(shí)。為了后處理，將混合物減壓濃縮，殘留物在水和二氯甲烷之間分配，干燥有機(jī)相并減壓濃縮。
給出了4.45g(理論量的81％)的2-(甲硫基)-4-(2-吡啶基)嘧啶。
HPLClogP(pH2.3)＝1.93。
式(VII)的甲基磺?；奏ゎ?lèi)化合物
將4.07g(20mmol)2-(甲硫基)-4-(2-吡啶基)嘧啶溶解在100ml的二氯甲烷中。在冰冷卻下，一次一點(diǎn)兒地加入10.85g(44mmol)間氯過(guò)苯甲酸(70％濃度)，并將混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。有機(jī)相依次用飽和碳酸氫鈉溶液和亞硫酸氫鈉溶液洗滌，干燥有機(jī)相并減壓濃縮。
給出了3.6g(理論量的53％)的2-(甲基磺酰基)-4-(2-吡啶基)嘧啶。
HPLClogP(pH2.3)＝0.99。
下表中所列的化合物可以按照上述本發(fā)明方法之一制備。













































通過(guò)HPLC(高效液相色譜)使用反相柱(C18)根據(jù)EEC Directive79/831 Annex V.A8測(cè)定上面表1中給出的logP值。溫度43℃。
在酸性范圍內(nèi)測(cè)定用的流動(dòng)相0.1％磷酸水溶液，乙腈；線性梯度自10％乙腈至90％乙腈。
使用具有已知logP值(使用兩個(gè)相繼的鏈烷酮之間的線性內(nèi)推法通過(guò)滯留時(shí)間測(cè)定logP值)的沒(méi)有支鏈的鏈烷-2-酮(具有3-16個(gè)碳原子)進(jìn)行校正。
使用200nm-400nm的UV譜在最大的色譜信號(hào)中測(cè)定λ最大值。
應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A棉蚜(Aphis gossypii)試驗(yàn)溶劑30重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用含乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
通過(guò)將被棉蚜蟲(chóng)(Aphis gossypii)嚴(yán)重侵襲的棉花葉子(Gossypium hirsutum)浸入所需濃度的活性化合物制劑中進(jìn)行處理。
在規(guī)定時(shí)間后測(cè)定用％表示的殺死率。其中100％表示所述蚜蟲(chóng)都被殺死；0％表示沒(méi)有蚜蟲(chóng)被殺死。
活性化合物、活性化合物濃度和試驗(yàn)結(jié)果示于下表中
表A損害植物的昆蟲(chóng)Aphis gossypii試驗(yàn)
實(shí)施例B花薊馬屬(Franklinella)試驗(yàn)溶劑3重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，稀釋濃縮物至所需濃度。
用所需濃度的活性化合物制劑對(duì)被所有期的苜蓿花薊馬(Franklinella occidentalis)嚴(yán)重侵襲的黃瓜(Cucumis sativus)進(jìn)行噴霧。
在規(guī)定時(shí)間后測(cè)定用％表示的殺死率。其中100％表示所有的苜蓿花薊馬都被殺死；0％表示沒(méi)有苜?；ㄋE馬被殺死。
活性化合物、活性化合物濃度和試驗(yàn)結(jié)果示于下表中表B損害植物的昆蟲(chóng)Franklinella試驗(yàn)
實(shí)施例C根結(jié)線蟲(chóng)屬(Meloidogyne)試驗(yàn)為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
用砂子、活性化合物溶液、南方根結(jié)線蟲(chóng)(Meloidogyne incognita)卵/幼蟲(chóng)懸浮液和萵苣種子充滿容器。讓萵苣種子發(fā)芽和植物生長(zhǎng)。在根部形成了癭。
在規(guī)定時(shí)間后通過(guò)癭形成測(cè)定用％表示的殺螨作用。其中100％表示沒(méi)有發(fā)現(xiàn)癭；0％表示在處理的植物上癭的數(shù)目相應(yīng)于未處理對(duì)照的。
溶劑的量、乳化劑的量、活性化合物、活性化合物濃度和試驗(yàn)結(jié)果示于下表中
表C-1損害植物的線蟲(chóng)Meloidogyne試驗(yàn)溶劑30份重量的二甲基甲酰胺乳化劑1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

表C-2損害植物的線蟲(chóng)Meloidogyne試驗(yàn)溶劑7份重量的二甲基甲酰胺乳化劑2份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

實(shí)施例D瘤額蚜(Myzus)試驗(yàn)為了制備活性化合物合適的制劑，將1份重量的活性化合物或活性化合物組合與所述量溶劑和乳化劑混合，用含乳化劑的水將濃縮物稀釋到需要的濃度。
通過(guò)浸入到期望濃度的活性化合物的制劑中來(lái)處理桃蚜(Myzuspersicae)嚴(yán)重侵染的甘藍(lán)葉(Brassica oleracea)。
一定時(shí)間后，測(cè)定殺傷百分率。100％表示所有的蚜蟲(chóng)都已經(jīng)被殺死；0％表示沒(méi)有蚜蟲(chóng)被殺死。
溶劑的量、乳化劑的量、活性化合物、活性化合物濃度和試驗(yàn)結(jié)果示于下表中
表D-1損害植物的昆蟲(chóng)Myzus試驗(yàn)溶劑30份重量的二甲基甲酰胺乳化劑1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚


表D-2損害植物的昆蟲(chóng)Myzus試驗(yàn)溶劑7份重量的二甲基甲酰胺乳化劑2份重量的烷基芳基聚乙二醇醚


實(shí)施例E猿葉甲(Phaedon)幼蟲(chóng)試驗(yàn)為了制備活性化合物合適的制劑，將1份重量的活性化合物或活性化合物組合與所述量溶劑和乳化劑混合，用含乳化劑的水將濃縮物稀釋到需要的濃度。
通過(guò)浸入到期望濃度的活性化合物的制劑中來(lái)處理甘藍(lán)葉(Brassicaoleracea)，并且在葉子還濕潤(rùn)的時(shí)候用辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)幼蟲(chóng)侵染。
一定時(shí)間后，測(cè)定殺傷百分率。100％表示所有的甲蟲(chóng)幼蟲(chóng)都已經(jīng)被殺死；0％表示沒(méi)有甲蟲(chóng)幼蟲(chóng)被殺死。
溶劑的量、乳化劑的量、活性化合物、活性化合物濃度和試驗(yàn)結(jié)果示于下表中表E-1損害植物的昆蟲(chóng)Phaedon larvae試驗(yàn)溶劑30份重量的二甲基甲酰胺乳化劑1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
表E-2損害植物的昆蟲(chóng)Phaedon larvae試驗(yàn)溶劑7份重量的二甲基甲酰胺乳化劑2份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
實(shí)施例E草地粘蟲(chóng)(Spodoptera frugiperda)試驗(yàn)溶劑3重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物合適的制劑，將1份重量的活性化合物或活性化合物組合與所述量溶劑和乳化劑混合，用含乳化劑的水將濃縮物稀釋到需要的濃度。
通過(guò)浸入到期望濃度的活性化合物的制劑中來(lái)處理甘藍(lán)葉(Brassicaoleracea)，并且在葉子還濕潤(rùn)的時(shí)候用草地粘蟲(chóng)(Spodoptera frugiperda)毛蟲(chóng)侵染。
一定時(shí)間后，測(cè)定殺傷百分率。100％表示所有的毛蟲(chóng)都已經(jīng)被殺死；0％表示沒(méi)有毛蟲(chóng)被殺死。
活性化合物、活性化合物濃度和試驗(yàn)結(jié)果示于下表中
表F損害植物的昆蟲(chóng)Spodoptera frugiperda試驗(yàn)
實(shí)施例G黃瓜條葉甲(Diabrotica balteata)試驗(yàn)(土壤中的幼蟲(chóng))臨界濃度試驗(yàn)/土壤昆蟲(chóng)-處理轉(zhuǎn)基因植物溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，加入給定量的乳化劑，并用水稀釋該濃縮物至所需濃度。
將所述活性化合物制劑澆到土壤上。對(duì)此該制劑中活性化合物的濃度不是關(guān)鍵的，起決定作用的只是每單位體積的土壤中活性化合物的重量，該重量用ppm(mg/l)表示。將所述土壤裝到0.25l的盆中并在20℃保存。
在配制完成后直接向各盆中放入5粒預(yù)發(fā)芽的植物品種YIELDGUARD(Monsanto Comp.，USA的商標(biāo))的玉米粒。兩天后向處理過(guò)的土壤中放入相應(yīng)的測(cè)試?yán)ハx(chóng)。再過(guò)7天后通過(guò)計(jì)數(shù)露出土表的玉米苗確定活性化合物的效力(1棵植物＝20％活性)。
實(shí)施例H煙芽夜蛾(Heliothis virescens)試驗(yàn)(轉(zhuǎn)基因植物的處理)溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
將植物品種Roundup Ready(Monsanto Comp.，USA的商標(biāo))的大豆嫩枝(Glycine max)通過(guò)浸入所需濃度的活性化合物制劑中進(jìn)行處理，并在大豆葉仍然潮濕時(shí)放上煙夜蛾煙芽夜蛾(Heliothis virescens)毛蟲(chóng)。
一定時(shí)間后，測(cè)定殺傷百分率。100％表示所有的毛蟲(chóng)都已經(jīng)被殺死；0％表示沒(méi)有毛蟲(chóng)被殺死。
權(quán)利要求
1.式(I)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 其中R1和R2彼此獨(dú)立地表示氫、鹵素、硝基、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、鏈烯基、炔基、鏈烯基氧基、鹵代鏈烯基氧基、炔基氧基、鹵代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、環(huán)烷基；或表示任選被取代的芳基、芳基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基，R1和R2還一起表示亞烷基或亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1-3個(gè)選自氮和氧的雜原子間斷，并且所得的環(huán)本身可以任選地被鹵素或烷基取代，X表示鹵素、硝基、氰基、羥基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、鏈烯基、炔基、鏈烯基氧基、鹵代鏈烯基氧基、炔基氧基、鹵代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、環(huán)烷基、芳基、芳基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基；或者，如果n表示2、3或4，則兩個(gè)相鄰的基團(tuán)X還一起表示亞烷基或亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1或2個(gè)選自氮和氧的雜原子間斷，n表示0、1、2、3或4，其中如果n表示2、3或4，則X表示相同或不同的基團(tuán)，Y表示一個(gè)直接鍵、氧、-S(O)p-或-NR9-，p表示0、1或2，Z表示-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-，r表示1、2、3、4、5或6，t和w彼此獨(dú)立地表示0、1、2、3或4，R表示基團(tuán) 或表示羧酸仿生體，特別是選自下列的基團(tuán) A表示氧、硫或NR15，E表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18，M表示任選地被烷基、芳基或芳基烷基取代的銨或表示堿金屬離子，M還表示堿土金屬離子，其中每種情況下化合物的兩個(gè)分子與這樣的一個(gè)離子形成鹽，R3表示氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基；或表示各任選地被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基取代的芳基、芳基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基，R4表示氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基或烷基羰基，R5表示氫、氨基、甲?；⑼榛?、鏈烯基、炔基、鹵代烷基、環(huán)烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、草氨酰，R4和R5還一起表示(同碳)亞烷基(alkylidene)；或表示任選被鹵素、硝基、烷基、鹵代烷基取代的亞芐基；R4和R5還與它們所連的氮原子一起表示飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以任選地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任選地被烷基取代，R6表示氫、烷基、鹵代烷基或芳基烷基，R7表示氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基或芳基烷基，R8表示烷基或鹵代烷基，R9表示氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基；或表示各任選地被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基取代的芳基、芳基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基，R10表示鹵素、烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基；或表示芳基或芳基烷基，它們?cè)谄浞蓟糠挚梢员畸u素或烷基取代，R11表示氫或烷基，R12和R13彼此獨(dú)立地表示氫、羥基、烷基或烷氧基，R14表示氫、烷基或鹵代烷基，R15表示氫、烷基、烷氧基、氰基或二烷基氨基，R16表示氫；表示各任選被鹵素、氨基、羥基、氰基、硝基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷氧基羰基、鏈烯氧基羰基、烷基羰基氧基、鏈烯基羰基氧基、氧基亞烷基氧基、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、芳基氧基、鹵代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5、-C(R14)＝N-OR14取代的烷基、鏈烯基或炔基；或表示各任選被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基取代的芳基、芳基烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基；或表示-NR4R5或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)，R16還表示各任選被取代的芳基、芳基烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自羥基和硝基，R17表示氫或烷基，R18表示氫、羥基、氨基、烷基、鏈烯基；或表示各任選被鹵素、羥基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、氧基亞烷基氧基取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基、芳基烷基、具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜芳基或雜芳基烷基；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5，R18還表示烷基或鏈烯基，它們各被相同或不同的選自下列的取代基取代鹵素、氨基、羥基、氰基、硝基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷氧基羰基或鏈烯氧基羰基，R18還表示各任選被取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基、芳基烷基、具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜芳基或雜芳基烷基，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自硝基和烷氧基羰基，R17和R18還與它們所連的氮原子一起表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以含有1-2個(gè)另外的選自氮、氧和硫的雜原子并且可以任選地被烷基取代，Q表示下列基團(tuán)之一 其中，如果在同一個(gè)雜環(huán)基中存在多個(gè)基團(tuán)R11的話，則它們可以具有相同或不同的含義，m表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的話，則在雜環(huán)基的側(cè)連中的重復(fù)單元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含義，G表示氧或硫，R19和R20彼此獨(dú)立地表示氫、烷基或一起表示亞烷基，R21表示氫；表示任選被烷基羰基氧基或烷氧基取代的烷基；或表示任選被鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、亞烷基取代的芳基，R22表示氫、烷基或烷氧基烷基，R23表示氫、氨基、烷基或烷氧基烷基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物，其中R16表示氫；或表示各任選被鹵素、氨基、羥基、氰基、硝基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷氧基羰基、鏈烯氧基羰基、烷基羰基氧基、鏈烯基羰基氧基、氧基亞烷基氧基、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、芳基氧基、鹵代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5、-C(R14)＝N-OR14取代的烷基、鏈烯基或炔基；或表示各任選被鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基取代的芳基、芳基烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、飽和或不飽和的具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基；或表示-NR4R5或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)，R18表示氫、羥基、氨基、烷基、鏈烯基；或表示各任選被鹵素、羥基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、氧基亞烷基氧基取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基、芳基烷基、具有1-4個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的雜芳基或雜芳基烷基；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物，其中R1和R2彼此獨(dú)立地表示氫、鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-鏈烯基氧基、C2-C6-鹵代鏈烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-鹵代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C7-環(huán)烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷氧基的取代基單或多取代，R1和R2還一起表示C3-C5-亞烷基或C3-C4-亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1或2個(gè)包括0-2個(gè)氮原子和/或0或1個(gè)氧原子的雜原子間斷，并且所得的環(huán)本身可以任選地被相同或不同的選自鹵素和C1-C6-烷基的取代基單或多取代，X表示鹵素、硝基、氰基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-鏈烯基氧基、C2-C6-鹵代鏈烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-鹵代炔基氧基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C7-環(huán)烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基，或者，如果n表示2或3，則兩個(gè)相鄰的基團(tuán)X還一起表示C3-C5-亞烷基或C3-C4-亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1或2個(gè)包括0-2個(gè)氮原子和/或0或1個(gè)氧原子的雜原子間斷，n表示0、1、2或3，如果n表示2或3，則X表示相同或不同的基團(tuán)，Y表示一個(gè)直接鍵、氧、-S(O)p-或-NR9-，p表示0、1或2，Z表示-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-，r表示1、2、3、4、5或6，t和w彼此獨(dú)立地表示0、1、2、3或4，R表示基團(tuán) 或表示羧酸仿生體，特別是選自下列的基團(tuán) A表示氧、硫或NR15，E表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18，M表示任選地被相同或不同的選自C1-C6-烷基、芳基或芳基-C1-C6-烷基的取代基單至四取代的銨或表示鋰陽(yáng)離子(Li+)、鈉陽(yáng)離子(Na+)或鉀陽(yáng)離子(K+)，M還表示鎂陽(yáng)離子(Mg+)或鈣陽(yáng)離子(Ca+)，其中每種情況下化合物的兩個(gè)分子與這樣的一個(gè)離子形成鹽，R3表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基的取代基單或多取代，R4表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C7-環(huán)烷基或C1-C6-烷基羰基，R5表示氫、氨基、甲?；?、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、草氨酰，R4和R5還一起表示C1-C6-(同碳)亞烷基；或表示任選被相同或不同的選自鹵素、硝基、C1-C6-烷基和C1-C6-鹵代烷基的取代基單或多取代的亞芐基；R4和R5還與它們所連的氮原子一起表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以任選地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任選地被相同或不同的C1-C6-烷基單或多取代，R6表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或芳基-C1-C6-烷基，R7表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、芳基或芳基-C1-C6-烷基，R8表示C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基，R9表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基的取代基單或多取代，R10表示鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基；或表示芳基或芳基-C1-C6-烷基，它們?cè)谄浞蓟糠挚梢员幌嗤虿煌倪x自鹵素和C1-C6-烷基的取代基單或多取代，R11表示氫或C1-C6-烷基，R12和R13彼此獨(dú)立地表示氫、羥基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，R14表示氫、C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基，R15表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、氰基或二(C1-C6-烷基)氨基，R16表示氫；或表示C1-C16-烷基、C2-C10-鏈烯基或C2-C6-炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自鹵素、氨基、羥基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6鏈烯氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-鏈烯基羰基氧基、氧基(C1-C6-亞烷基)氧基、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、芳基氧基、鹵代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基單或多取代；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、4-至6-元飽和或不飽和的各含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基和C1-C6-烷基羰基氧基的取代基單或多取代；或表示-NR4R5或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)，R16還表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、4-至6-元飽和或不飽和的各含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的取代基單或多取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自羥基和硝基，R17表示氫或C1-C6-烷基，R18表示氫、羥基、氨基、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基；或表示C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、各含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜芳基或雜芳基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的選自鹵素、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基和氧基(C1-C6-亞烷基)氧基的取代基單或多取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5，R18還表示C1-C6-烷基或C2-C6-鏈烯基，它們各被相同或不同的選自下列的取代基單或多取代鹵素、氨基、羥基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基或C2-C6-鏈烯氧基羰基，R18還表示C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、各含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜芳基或雜芳基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的取代基單或多取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自硝基和C1-C6-烷氧基羰基，R17和R18還與它們所連的氮原子一起表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以含有1或2個(gè)另外的包括0-2個(gè)氮原子、0或1個(gè)氧原子和/或0或1個(gè)硫原子的雜原子并且可以任選地被相同或不同的C1-C6-烷基單或多取代，Q表示下列基團(tuán)之一 其中，如果在同一個(gè)雜環(huán)基中存在多個(gè)基團(tuán)R11的話，則它們可以具有相同或不同的含義，m表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的話，則在雜環(huán)基的側(cè)連中的重復(fù)單元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含義，G表示氧或硫，R19和R20彼此獨(dú)立地表示氫、C1-C6-烷基或一起表示C2-C4-亞烷基，R21表示氫；表示任選被相同或不同的選自C1-C6-烷基羰基氧基和C1-C6-烷氧基的取代基單或多取代的C1-C6-烷基；或表示任選被相同或不同的選自鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C10-烷氧基羰基和C3-C5-亞烷基的取代基單或多取代的芳基，R22表示氫、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，R23表示氫、氨基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求3的式(I)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物，其中R16表示氫；或表示C1-C16-烷基、C2-C10-鏈烯基或C2-C6-炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自鹵素、氨基、羥基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-鏈烯氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-鏈烯基羰基氧基、氧基(C1-C6-亞烷基)氧基、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、芳基氧基、鹵代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基單或多取代；或表示芳基、芳基-C1-C6-烷基、C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、4-至6-元飽和或不飽和的各含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6-烷氧基羰基和C1-C6-烷基羰基氧基的取代基單或多取代；或表-NR4R5或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)，R18表示氫、羥基、氨基、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基；或表示C3-C7-環(huán)烷基、C3-C7-環(huán)烷基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、各含有0-4個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜芳基或雜芳基-C1-C6-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的選自鹵素、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基和氧基(C1-C6-亞烷基)氧基的取代基單或多取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物，其中R1和R2彼此獨(dú)立地表示氫、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-炔基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C6-環(huán)烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基和含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基的取代基單至四取代，R1和R2還一起表示C3-C5-亞烷基或C3-C4-亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1或2個(gè)包括0-2個(gè)氮原子和/或0或1個(gè)氧原子的雜原子間斷，并且所得的環(huán)本身可以任選地被相同或不同的選自氟、氯、溴和C1-C4-烷基的取代基單至四取代，X表示氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-炔基、-S(O)pR3、-NR4R5、-COR6、-CO2R7、-CSR6、-CONR4R5、-NHCO2R8、C3-C6-環(huán)烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基，或者，如果n表示2，則兩個(gè)相鄰的基團(tuán)X還一起表示C3-C4-亞烷基或C3-C4-亞鏈烯基，其中碳鏈可以被1或2個(gè)包括0-2個(gè)氮原子和/或0或1個(gè)氧原子的雜原子間斷，n表示0、1或2，如果n表示2，則X表示相同或不同的基團(tuán)，Y表示一個(gè)直接鍵、氧、-S(O)p-或-NR9-，p表示0、1或2，Z表示-(CH2)r-，-(CH2)t-(CHR10)-(CH2)w-，-(CH2)r-C(O)-(CH2)t-，-(CH2)r-O-(CH2)t-，-(CH2)r-S(O)p-(CH2)t-，-(CH2)r-N(R11)-(CH2)t-或-(CH2)t-C(R12)＝C(R13)-(CH2)w-，r表示1、2、3或4，t和w彼此獨(dú)立地表示0、1、2、3或4，R表示基團(tuán) 或表示羧酸仿生體，是選自下列的基團(tuán) A表示氧或硫，E表示-OR16、-SR16、-O-M、-S-M或-NR17R18，M表示任選地被相同或不同的選自C1-C4-烷基、苯基、芐基或苯基乙基的取代基單至四取代的銨或表示鈉陽(yáng)離子(Na+)或鉀陽(yáng)離子(K+)，M還表示鎂陽(yáng)離子(Mg+)或鈣陽(yáng)離子(Ca+)，其中每種情況下化合物的兩個(gè)分子與這樣的一個(gè)離子形成鹽，R3表示氫、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基和含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基的取代基單至四取代，R4表示氫、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基或C1-C4-烷基羰基，R5表示氫、氨基、甲?；?、C1-C4-烷基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-炔基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、草氨酰，R4和R5還一起表示C1-C4-(同碳)亞烷基；或表示任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、硝基、C1-C4-烷基和含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基的取代基單至四取代的亞芐基，R4和R5還與它們所連的氮原子一起表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以任選地含有另外的氮、氧或硫原子并且可以任選地被相同或不同的C1-C4-烷基單至四取代，R6表示氫、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基或芳基-C1-C4-烷基，R7表示氫、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、芳基或芳基-C1-C4-烷基，R8表示C1-C4-烷基或含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基，R9表示氫、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、5-或6-元飽和或不飽和的含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基和含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基的取代基單至四取代，R10表示氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基；或表示芳基或芳基-C1-C4-烷基，它們?cè)谄浞蓟糠挚梢员幌嗤虿煌倪x自氟、氯、溴和C1-C4-烷基的取代基單至四取代，R11表示氫或C1-C4-烷基，R12和R13彼此獨(dú)立地表示氫、羥基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，R14表示氫、C1-C4-烷基或含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基，R15表示氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、氰基或二(C1-C4-烷基)氨基，R16表示氫；或表示C1-C6-烷基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、C2-C6-鏈烯基、癸烯基或C2-C4-炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、氨基、羥基、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-鏈烯氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C2-C4-鏈烯基羰基氧基、氧基(C1-C4-亞烷基)氧基、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、芳基氧基、鹵代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基單至四取代；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、4-至6-元飽和或不飽和的各含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基和C1-C4-烷基羰基氧基的取代基單至四取代；或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)，R16還表示C1-C6-烷基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、C2-C6-鏈烯基、癸烯基或C2-C4-炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯和溴的取代基最大可能數(shù)目地取代，R16還表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、4-至6-元飽和或不飽和的各含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的取代基單至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自羥基和硝基，R17表示氫或C1-C4-烷基，R18表示氫、羥基、氨基、C1-C4-烷基、C2-C4-鏈烯基；或表示C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、各含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜芳基或雜芳基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、羥基、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基和氧基(C1-C4-亞烷基)氧基的取代基單至四取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5，R18還表示C1-C4-烷基或C2-C4-鏈烯基，它們各被相同或不同的選自下列的取代基單至四取代氟、氯、溴、氨基、羥基、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基和C2-C4-鏈烯氧基羰基；或表示C1-C4-烷基或C2-C4-鏈烯基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯和溴的取代基最大可能數(shù)目地取代，R18還表示C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、各含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜芳基或雜芳基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的取代基單至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自硝基和C1-C4-烷氧基羰基，R17和R18還與它們所連的氮原子一起表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)可以含有1或2個(gè)另外的包括0-2個(gè)氮原子、0或1個(gè)氧原子和/或0或1個(gè)硫原子的雜原子并且可以任選地被相同或不同的C1-C4-烷基單至三取代，Q表示下列基團(tuán)之一 其中，如果在同一個(gè)雜環(huán)基中存在多個(gè)基團(tuán)R11的話，則它們可以具有相同或不同的含義，m表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的話，則在雜環(huán)基的側(cè)連中的重復(fù)單元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含義，G表示氧或硫，R19和R20彼此獨(dú)立地表示氫、C1-C4-烷基或一起表示C2-C3-亞烷基，R21表示氫；表示任選被相同或不同的選自C1-C4-烷基羰基氧基和C1-C4-烷氧基的取代基單或二取代的C1-C4-烷基；或表示任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C8-烷氧基羰基和C3-C5-亞烷基的取代基單至四取代的芳基，R22表示氫、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，R23表示氫、氨基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基。
6.根據(jù)權(quán)利要求5的式(I)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物，其中R16表示氫；或表示C1-C6-烷基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、C2-C6-鏈烯基、癸烯基或C2-C4-炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、氨基、羥基、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-鏈烯氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C2-C4-鏈烯基羰基氧基、氧基(C1-C4-亞烷基)氧基、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、芳基氧基、鹵代芳基氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-C(R14)＝N-OR14的取代基單至四取代；或表示芳基、芳基-C1-C4-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、4-至6-元飽和或不飽和的各含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基和C1-C4-烷基羰基氧基的取代基單至四取代；或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)，R18表示氫、羥基、氨基、C1-C4-烷基、C2-C4-鏈烯基；或表示C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、各含有0-3個(gè)氮原子、0-2個(gè)非相鄰的氧原子和/或0-2個(gè)非相鄰的硫原子的雜芳基或雜芳基-C1-C4-烷基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、羥基、C1-C4-烷基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、含有1-9個(gè)氟、氯和/或溴原子的C1-C4-鹵代烷硫基和氧基(C1-C4-亞烷基)氧基的取代基單至四取代；或表示-S(O)pR3、-OR14或-NR4R5。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物，其中R1和R2彼此獨(dú)立地表示氫、氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、-OCH2CF3、-SCF3、-SCHF2、SO2Me、-SO2CHF2、-SO2CF3、-SOCHF2、-SOCF3、-COMe、-CO2Me、-CO2Et、氨基、環(huán)戊基、環(huán)己基；表示苯基、芐基、吡啶基、呋喃基、糠基，它們各任選地被氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基取代，R1和R2還一起表示亞丙基、亞丁基、亞丙烯基或亞丁二烯基、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-NH-CH2-、-CH＝CH-N＝CH-、-CH＝CC1-CH＝CH-，X表示氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、-OCH2CF3、-SCF3、-SCHF2、-SO2Me、-SO2CHF2、-SO2CF3、-SOCHF2、-SOCF3、-CH＝CH2、-C≡CH、氨基、-NHMe、-NMe2、-CHO、-COMe、-CO2Me、-CO2Et、-NHCOMe、環(huán)戊基、環(huán)己基、苯基、芐基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、異唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、三唑基；或者，如果n表示2，則兩個(gè)相鄰的基團(tuán)X還一起表示亞丙基、亞丁基、亞丙烯基或亞丁二烯基、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-NH-CH2-、-CH＝CH-N＝CH-，X還表示甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基，n表示0、1或2，如果n表示2，則X表示相同或不同的基團(tuán)，Y表示一個(gè)直接鍵、氧、-S(O)p-或-NR9-，p表示0、1或2，Z表示-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-(CH2)4-，-(CHR10)-，-CH2-C(O)-CH2-，-CH2-NH-，-CH＝CH-，-CH2-CH＝CH-，-CH＝C(OH)-，-CH＝C(OMe)-，-CH2-C(OMe)＝CH-，Z還表示-CH2-C(OEt)＝CH-，R表示基團(tuán) 或表示羧酸仿生體，是選自下列的基團(tuán) A表示氧或硫，E表示-OR16、-SR16、-O-M或-NR17R18，M表示四丁基銨、三甲基芐基銨或表示鈉陽(yáng)離子(Na+)或鉀陽(yáng)離子(K+)，M還表示鎂陽(yáng)離子(Mg+)或鈣陽(yáng)離子(Ca+)，其中每種情況下化合物的兩個(gè)分子與這樣的一個(gè)離子形成鹽，R4表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-COMe，R5表示氫、氨基、甲酰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、乙烯基、炔丙基、甲氧基、甲氧基甲基、-COMe、-COEt、叔丁氧基羰基、草氨酰，R4和R5還一起表示(同碳)亞乙基、(同碳)亞丙基、(同碳)亞仲丁基、硝基亞芐基，R4和R5還與它們所連的氮原子一起表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)選自嗎啉、哌啶、硫代嗎啉、吡咯烷、四氫吡啶，它們可以任選地被甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基單或二取代，R8表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H，或表示-CF2CHFCF3，R9表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CH2CF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基，R10表示氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-COMe、-COEt、-CO2Me、-CO2Et、環(huán)己基；苯基或芐基，它們本身可以被相同或不同的選自氟、氯、溴和甲基的取代基單至四取代，R11表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基，R14表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基或叔丁基，R15表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基或氰基，R16表示氫；或表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、siamyl、己基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、2-異戊烯基、己烯基、正癸烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、氨基、羥基、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、三氟甲氧基、-OCH2CF3、三氯甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、甲基羰基氧基、乙烯基羰基氧基、-O-(CH2)2-O-、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、苯氧基、氟苯氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-CH＝N-OCH3的取代基單至三取代；或表示苯基、芐基、苯基乙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基乙基、環(huán)丙基乙基、環(huán)丁基乙基、環(huán)戊基乙基、環(huán)己基乙基、氧雜環(huán)丁烷基、氧雜環(huán)戊烷基、二氧六環(huán)基、二氧戊環(huán)基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、異唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、三唑基、四氫吡喃基、硫雜環(huán)丁烷基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物、氧雜環(huán)丁烷基甲基、氧雜環(huán)戊烷基甲基、二氧六環(huán)基甲基、二氧戊環(huán)基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、唑基甲基、異唑基甲基、咪唑基甲基、吡唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、噠嗪基甲基、三嗪基甲基、三唑基甲基、四氫吡喃基甲基、硫雜環(huán)丁烷基甲基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物甲基、氧雜環(huán)丁烷基乙基、氧雜環(huán)戊烷基乙基、二氧六環(huán)基乙基、二氧戊環(huán)基乙基、呋喃基乙基、噻吩基乙基、吡咯基乙基、唑基乙基、異唑基乙基、咪唑基乙基、吡唑基乙基、噻唑基乙基、吡啶基乙基、嘧啶基乙基、噠嗪基乙基、三嗪基乙基、三唑基乙基、四氫吡喃基乙基、硫雜環(huán)丁烷基乙基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物乙基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、-CO2Me、-CO2Et、甲基羰基氧基和乙基氧基羰基的取代基單至三取代；或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)，R16還表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、siamyl、己基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、2-異戊烯基、己烯基、正癸烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯和溴的取代基最大可能數(shù)目地取代，R16還表示苯基、芐基、苯基乙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基乙基、環(huán)丁基乙基、環(huán)戊基乙基、環(huán)己基乙基、氧雜環(huán)丁烷基、氧雜環(huán)戊烷基、二氧六環(huán)基、二氧戊環(huán)基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、異唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、三唑基、四氫吡喃基、硫雜環(huán)丁烷基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物、氧雜環(huán)丁烷基甲基、氧雜環(huán)戊烷基甲基、二氧六環(huán)基甲基、二氧戊環(huán)基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、唑基甲基、異唑基甲基、咪唑基甲基、吡唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、噠嗪基甲基、三嗪基甲基、三唑基甲基、四氫吡喃基甲基、硫雜環(huán)丁烷基甲基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物甲基、氧雜環(huán)丁烷基乙基、氧雜環(huán)戊烷基乙基、二氧六環(huán)基乙基、二氧戊環(huán)基乙基、呋喃基乙基、噻吩基乙基、吡咯基乙基、唑基乙基、異唑基乙基、咪唑基乙基、吡唑基乙基、噻唑基乙基、吡啶基乙基、嘧啶基乙基、噠嗪基乙基、三嗪基乙基、三唑基乙基、四氫吡喃基乙基、硫雜環(huán)丁烷基乙基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物乙基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的取代基單至四取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自羥基和硝基，R17表示氫甲基或乙基，R18表示氫、羥基、氨基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基；或表示環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、環(huán)己基、苯基、芐基、苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、呋喃基、糠基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯、羥基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基和-O-CH2-O-的取代基單至三取代；或表示-SO2Me、-SO2Et或-NR4R5，R18還表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、氨基、羥基、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、三氟甲氧基、-OCH2CF3、三氯甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基和叔丁氧基羰基的取代基單至三取代；或表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯和溴的取代基最大可能數(shù)目地取代，R18還表示環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、環(huán)己基、苯基、芐基、苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、呋喃基、糠基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都各任選被相同或不同的取代基單至三取代，其中取代基除了上面提到的那些外還可以選自硝基、甲氧基羰基和乙氧基羰基，R17和R18還與它們所連的氮原子一起表示5-或6-元飽和或不飽和的雜環(huán)，該雜環(huán)選自哌嗪、嗎啉、哌啶、吡咯烷，它們可以任選地被相同或不同的選自甲基、乙基、正丙基和異丙基的取代基單至三取代，Q表示下列基團(tuán)之一 其中，如果在同一個(gè)雜環(huán)基中存在多個(gè)基團(tuán)R11的話，則它們可以具有相同或不同的含義，m表示0、1、2或3，其中如果m表示2或3的話，則在雜環(huán)基的側(cè)連中的重復(fù)單元-(CHR14)-可以具有相同或不同的含義，G表示氧或硫，R19和R20彼此獨(dú)立地表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基，或一起表示-(CH2)2-或-(CH2)3-，R21表示氫；表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基，它們各任選被叔丁基羰基氧基或甲氧基單取代；或表示苯基，該苯基被相同或不同的選自氯、氰基、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、仲丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、正辛基氧基羰基和-(CH2)4-的取代基單或二取代，R22表示氫、甲基、乙基或甲氧基甲基，R23表示氫、氨基、甲基、乙基、正丙基、異丙基或甲氧基甲基。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的式(I)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物，其中X表示氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、-OCH2CF3、-SCF3、-SCHF2、-SO2Me、-SO2CHF2、-SO2CF3、-SOCHF2、-SOCF3、-CH＝CH2、-C≡CH、氨基、-NHMe、-NMe2、-CHO、-COMe、-CO2Me、-CO2Et、-NHCOMe、環(huán)戊基、環(huán)己基、苯基、芐基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、異唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、三唑基；或者，如果n表示2，則兩個(gè)相鄰的基團(tuán)X還一起表示亞丙基、亞丁基、亞丙烯基或亞丁二烯基、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-NH-CH2-、-CH＝CH-N＝CH-，Z表示-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-(CH2)4-，-(CHR10)-，-CH2-C(O)-CH2-，-CH2-NH-，-CH＝CH-，-CH2-CH＝CH-，-CH＝C(OH)-，-CH＝C(OMe)-，-CH2-C(OMe)＝CH-，R16表示氫；或表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、siamyl、己基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、2-異戊烯基、己烯基、正癸烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯、溴、氨基、羥基、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、三氟甲氧基、-OCH2CF3、三氯甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、甲基羰基氧基、乙烯基羰基氧基、-O-(CH2)2-O-、氧雜環(huán)丁烷基、二氧六環(huán)基、唑烷基、二氧戊環(huán)基、苯氧基、氟苯氧基、-CONR4R5、-NR4R5、-ONR4R5和-CH＝N-OCH3的取代基單至三取代；或表示苯基、芐基、苯基乙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基乙基、環(huán)丙基乙基、環(huán)丁基乙基、環(huán)戊基乙基、環(huán)己基乙基、氧雜環(huán)丁烷基、氧雜環(huán)戊烷基、二氧六環(huán)基、二氧戊環(huán)基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、異唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、三唑基、四氫吡喃基、硫雜環(huán)丁烷基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物、氧雜環(huán)丁烷基甲基、氧雜環(huán)戊烷基甲基、二氧六環(huán)基甲基、二氧戊環(huán)基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、唑基甲基、異唑基甲基、咪唑基甲基、吡唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、噠嗪基甲基、三嗪基甲基、三唑基甲基、四氫吡喃基甲基、硫雜環(huán)丁烷基甲基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物甲基、氧雜環(huán)丁烷基乙基、氧雜環(huán)戊烷基乙基、二氧六環(huán)基乙基、二氧戊環(huán)基乙基、呋喃基乙基、噻吩基乙基、吡咯基乙基、唑基乙基、異唑基乙基、咪唑基乙基、吡唑基乙基、噻唑基乙基、吡啶基乙基、嘧啶基乙基、噠嗪基乙基、三嗪基乙基、三唑基乙基、四氫吡喃基乙基、硫雜環(huán)丁烷基乙基、硫雜環(huán)丁烷二氧化物乙基，這些基團(tuán)中的每一個(gè)都任選地被相同的或不同的選自氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、-CF3、-CCl3、-CHF2、-CClF2、-CHCl2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2H、-CH2CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CHFCF3、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、-CO2Me、-CO2Et、甲基羰基氧基和乙基羰基氧基的取代基單至三取代；或表示基團(tuán)Q中的一個(gè)，R18表示氫、羥基、氨基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、乙烯基、烯丙基；或表示環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、環(huán)己基、苯基、芐基、苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、呋喃基、糠基，這些基團(tuán)各任選被相同或不同的選自氟、氯、羥基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基和-O-CH2-O-的取代基單至三取代；或表示-SO2Me、-SO2Et或-NR4R5。
9.式(I-p)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、p、Z和R具有權(quán)利要求1中給出的含義。
10.式(I-q)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z、R和R9具有權(quán)利要求1中給出的含義。
11.式(I-r)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和R具有權(quán)利要求1中給出的含義。
12.式(I-s)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和R具有權(quán)利要求1中給出的含義。
13.式(I-t)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中X表示甲基、乙基、氯、溴、-CF3、甲氧基或三氟甲氧基，n表示0、1或2，如果n表示2，則X表示相同或不同的基團(tuán)，Y表示-S-或-NR9-，Z表示-CH2-或-(CH2)2-，E表示羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、-NH-SO2Me或-NH-SO2Et，R9表示氫、甲基或乙基。
14.制備權(quán)利要求1的式(I)的化合物的方法，其特征在于，式(I-a)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和A具有權(quán)利要求1中給出的含義，和E1表示-OR16、-SR16或-NR17R18，可以通過(guò)下述方法獲得A)使式(II)的硫醇 式中R1、R2、X和n具有權(quán)利要求1中給出的含義，與式(III)的鹵素化合物 式中Z和A具有權(quán)利要求1中給出的含義，E1具有上面給出的定義，Hal1表示鹵素，任選地在稀釋劑存在下和任選地在酸結(jié)合劑存在下反應(yīng)，或者B)使式(IV)的鹵代嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、Z和A具有權(quán)利要求1中給出的含義，E1具有上面給出的含義，Hal2表示鹵素，與式(V)的吡啶化合物 式中X和n具有權(quán)利要求1中給出的含義，和L表示Sn(烷基)3、Sn(芳基)3、ZnBr或ZnCl，任選地在稀釋劑存在下和在催化劑存在下反應(yīng)，或者C)式(I-b)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和A具有權(quán)利要求1中給出的含義，和E2表示-NR17R18，可以通過(guò)下述方法獲得在第一步中，任選地在稀釋劑存在下，用堿處理式(I-c)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和A具有權(quán)利要求1中給出的含義，和E3表示-OR16，其中R16具有權(quán)利要求1中給出的含義，和使所得的式(I-d)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和A具有權(quán)利要求1中給出的含義，在第二步中與式(VI)的胺HNR17R18(VI)式中R17和R18具有權(quán)利要求1中給出的含義，任選地在稀釋劑存在下和在水吸收劑存在下反應(yīng)，或者D)式(I-e)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和R具有權(quán)利要求1中給出的含義，和Y1表示-SO-或-SO2-，可以通過(guò)下述方法獲得用氧化劑，任選地在稀釋劑存在下，任選地在酸結(jié)合劑存在下和任選地在催化劑存在下，氧化式(I-f)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和R具有權(quán)利要求1中給出的含義，或者E)式(I-g)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和R9具有權(quán)利要求1中給出的含義，和Ra表示下列基團(tuán)之一 式中R14具有權(quán)利要求1中給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(VII)的甲基磺?；奏ゎ?lèi)化合物 式中R1、R2、X和n具有權(quán)利要求1中給出的含義，與式(VIII)的胺 式中Z和R9具有權(quán)利要求1中給出的含義，Ra具有上面給出的定義，任選地在稀釋劑存在下和任選地在堿存在下反應(yīng)，或者F)式(I-h)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義，Ra具有上面給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(VII)的甲基磺?；奏ゎ?lèi)化合物 式中R1、R2、X和n具有權(quán)利要求1中給出的含義，與式(IX)的羥基化合物HO-Z-Ra(IX)式中Z具有權(quán)利要求1中給出的含義，Ra具有上面給出的含義，任選地在稀釋劑存在下和任選地在堿存在下反應(yīng)，或者G)式(I-i)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義，Ra具有上面給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(X)的吡啶衍生物 式中X和n具有權(quán)利要求1中給出的含義，或式(XI)的吡啶衍生物 式中R1、R2、X和n具有權(quán)利要求1中給出的含義，與式(XII)的脒 式中Z具有權(quán)利要求1中給出的含義，Ra具有上面給出的含義，任選地在稀釋劑存在下和任選地在堿存在下反應(yīng)，或者H)式(I-j)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中Y2表示一個(gè)直接鍵、氧、硫或-NR9，E4表示-O-M或-S-M，和R1、R2、X、n、Z、A和M具有權(quán)利要求1中給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(I-k)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Z和A具有權(quán)利要求1中給出的含義，Y2具有上面給出的含義，與式(XIII)的氫氧化物MOH- (XIII)式中M具有權(quán)利要求1中給出的含義，任選地在稀釋劑存在下反應(yīng)，或者J)式(I-1)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n、Y和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義，和Rb表示下列基團(tuán)之一 式中R14具有權(quán)利要求1中給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(XIV)的腈 式中R1、R2、X、n和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義，與三烷基疊氮化錫任選地在稀釋劑存在下反應(yīng)，或者K)式(I-m)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義，Y2具有上面給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得任選地在稀釋劑存在下和在催化劑存在下，氫化式(I-n)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義，Y2具有上面給出的含義，或者L)式(I-o)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中R1、R2、X、n和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義，Y2具有上面給出的含義，可以通過(guò)下述方法獲得使式(XV)的酮化合物 式中R1、R2、X、n和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義，Y2具有上面給出的含義，與碳酸銨和氰化鉀任選地在稀釋劑存在下反應(yīng)。
15.殺蟲(chóng)劑，其特征在于它們包含至少一種權(quán)利要求1的式(I)化合物和填充劑和/或表面活性劑。
16.權(quán)利要求1的式(I)化合物用于防治有害動(dòng)物的用途。
17.防治有害動(dòng)物的方法，其特征在于將權(quán)利要求1的式(I)化合物作用于有害動(dòng)物和/或它們的棲息地。
18.制備殺蟲(chóng)劑的方法，其特征在于將權(quán)利要求1的式(I)化合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
19.式(I-n)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物 式中Y2表示一個(gè)直接鍵、氧、硫或-NR9，R1、R2、X、n和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義。
20.式(II-a)的硫醇 式中R1、R2、X和n具有權(quán)利要求1中給出的含義，條件是至少R1、R2和X之一不表示氫。
21.式(IV-a)的鹵代嘧啶類(lèi)化合物 式中a)E1表示甲氧基或乙氧基，和Hal2表示溴，或b)E1表示甲氧基，和Hal2表示氯。
22.式(VII)的甲基磺?；奏ゎ?lèi)化合物， 式中R1、R2、X和n具有權(quán)利要求1中給出的含義。
23.式(XIV)的腈 式中R1、R2、X、n和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義。
24.式(XV)的酮化合物， 式中Y2表示一個(gè)直接鍵、氧、硫或-NR9，R1、R2、X、n、Z和R9具有權(quán)利要求1中給出的含義。
25.式(XVI)的甲硫基衍生物， 式中R1、R2、X和n具有權(quán)利要求1中給出的含義。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的式(I)的吡啶基嘧啶類(lèi)化合物，其中R
文檔編號(hào)A01N43/76GK1856249SQ02805452
公開(kāi)日2006年11月1日 申請(qǐng)日期2002年2月11日 優(yōu)先權(quán)日2001年2月22日
發(fā)明者T·布雷特施奈德, M·埃斯-薩耶德, R·菲舍爾, F·毛雷爾, C·埃爾德倫, P·勒澤爾 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司