披露了一種有機光電子裝置和包含其的顯示裝置。

背景技術(shù)：
有機光電子裝置為需要通過使用空穴或電子在電極與有機材料之間交換電荷的裝置。有機光電子裝置可以根據(jù)其驅(qū)動原理如下分類。第一有機光電子裝置為如下驅(qū)動的電子裝置：通過來自外部光源的光子在有機材料層中產(chǎn)生激子；所述激子分離成電子和空穴；且所述電子和空穴作為電流源(電壓源)轉(zhuǎn)移到不同電極。第二有機光電子裝置為如下驅(qū)動的電子裝置：向至少兩個電極施加電壓或電流，以將空穴和/或電子注入到定位于所述電極的界面處的有機材料半導體中，且裝置由注入的電子和空穴驅(qū)動。為有機光電子裝置的代表的有機發(fā)光二極管(organiclightemittingdiode，OLED)最近因為對平板顯示器的需要增加而引起關(guān)注。一般來說，有機發(fā)光指的是使用有機材料將電能轉(zhuǎn)化成光能。此類有機發(fā)光二極管通過向有機發(fā)光材料施加電流而將電能轉(zhuǎn)化成光。此類有機發(fā)光二極管具有在陽極和陰極之間插入功能性有機材料層的結(jié)構(gòu)。有機材料層可包含多個包含不同材料的層(例如空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)射層、電子傳輸層和電子注入層)來提高有機發(fā)光二極管的效率和穩(wěn)定性。在此類有機發(fā)光二極管中，當在陽極和陰極之間施加電壓時，將來自陽極的空穴和來自陰極的電子注入到有機材料層中并且重組產(chǎn)生具有高能量的激子。所產(chǎn)生的激子在轉(zhuǎn)移到基態(tài)能態(tài)時產(chǎn)生具有特定波長的光。發(fā)光材料可以根據(jù)發(fā)射的顏色分類為藍光發(fā)射材料、綠光發(fā)射材料和紅光發(fā)射材料，以及發(fā)射的顏色接近天然顏色的黃光發(fā)射材料和橙光發(fā)射材料。當一種材料用作發(fā)光材料時，最大發(fā)光波長轉(zhuǎn)移到長波長，或色純度因為分子之間的相互作用而降低，或裝置效率因為發(fā)光淬滅作用而降低。因此，包含主體/摻雜劑系統(tǒng)作為發(fā)光材料來提高色純度并且通過能量轉(zhuǎn)移提高發(fā)光效率和穩(wěn)定性。為了實施有機發(fā)光二極管的優(yōu)良效能，構(gòu)成有機材料層的材料(例如空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、電子傳輸材料、電子注入材料)和例如主體和/或摻雜劑的發(fā)光材料應(yīng)穩(wěn)定并且具有良好效率。然而，用于有機發(fā)光二極管的有機材料層形成材料的開發(fā)因此遠不如人意并且因此需要新穎材料。其它有機光電子裝置也需要這一材料開發(fā)。

技術(shù)實現(xiàn)要素：
【技術(shù)問題】提供一種用于有機光電子裝置的化合物，其可用作發(fā)光材料，或空穴注入材料和空穴傳輸材料，并且還與適當摻雜劑一起用作發(fā)光主體。此外，用于有機光電子裝置的化合物在空穴層中適當組合獲得具有優(yōu)良特征的有機光電子裝置。【技術(shù)解決方案】在本發(fā)明的一個實施例中，有機光電子裝置包含陽極、陰極和至少一個插入所述陽極與所述陰極之間的有機薄層，其中所述有機薄層包含發(fā)射層和多個空穴傳輸層，所述多個空穴傳輸層的接觸發(fā)射層的空穴傳輸層包含由以下化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物，且不接觸發(fā)射層的空穴傳輸層中的一個包含由以下化學式B-1表示的化合物。[化學式1][化學式2][化學式3][化學式4]在化學式1到化學式4中，X為O、S、N(-d*)、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，Y為O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR′R″或NR′，其中R′、R″、R1和R2獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基(ferrocenylgroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基(silyloxygroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，Ar1和Ar2獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L、La和Lb獨立地為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳香基或其組合，n、na和nb獨立地為整數(shù)0到3，化學式1的兩個相鄰*與化學式2或化學式3的兩個相鄰*結(jié)合獲得稠環(huán)，以及化學式1的a*、化學式1的d*或化學式2或化學式3的b*通過σ鍵連接到化學式4的c*，且未結(jié)合到c*的剩余a*；d*或b*為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合。[化學式B-1]在化學式B-1中，R1到R4獨立地為氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C10烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基或其組合，R1和R2獨立地存在或彼此結(jié)合獲得稠環(huán)，R3和R4獨立地存在或彼此結(jié)合獲得稠環(huán)，Ar1到Ar3獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L1到L4獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C10亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C10亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30亞雜芳香基或其組合，以及n1到n4獨立地為整數(shù)0到3。在本發(fā)明的另一個實施例中，有機光電子裝置包含陽極、陰極和至少一個插入所述陽極與所述陰極之間的有機薄層，其中有機薄層包含發(fā)射層和多個空穴傳輸層，所述多個空穴傳輸層的接觸發(fā)射層的空穴傳輸層包含由以下化學式11表示的化合物，并且不接觸發(fā)射層的空穴傳輸層中的一個包含由以下化學式B-1表示的化合物。[化學式11]在化學式11中，X1為O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CR′R″，其中R′、R″、R1和R2獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，Ar1和Ar2獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L1到L3獨立地為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳香基或其組合，以及n1到n3獨立地為整數(shù)0到3。[化學式B-1]在化學式B-1中，R1到R4、Ar1到Ar3、L1到L4以及n1到n4與上文所述相同。在本發(fā)明的另一實施例中，提供包含根據(jù)本發(fā)明的實施例的有機發(fā)光二極管的顯示裝置?！居欣饔谩坑糜谟袡C光電子裝置的化合物充當發(fā)光材料，或空穴注入材料和空穴傳輸材料，且與適當摻雜劑一起充當發(fā)光主體。此外，用于有機光電子裝置的化合物在空穴層中適當組合獲得具有優(yōu)良特征的有機光電子裝置。附圖說明圖1到圖5為示出根據(jù)本發(fā)明的多個實施例的有機發(fā)光二極管的橫截面圖，所述有機發(fā)光二極管使用根據(jù)本發(fā)明的一個實施例的用于有機光電子裝置的化合物。圖6和圖7顯示實例15的C-5和實例31的A-23的1H-NMR結(jié)果。圖8示出實例15和實例31的光致發(fā)光(PL)波長測量結(jié)果。具體實施方式在下文中，詳細描述本發(fā)明的實施例。然而，這些實施例為示范性的且不限制本發(fā)明，且本發(fā)明由隨后描述的權(quán)利要求書的范圍限定。在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“雜”指的是在化合物或取代基中包含1到3個由N、O、S和P所構(gòu)成的族群中選出的雜原子且其余為碳。在本說明書中，當未另外提供定義時，術(shù)語“其組合”指的是至少兩個取代基通過連接基團彼此結(jié)合，或至少兩個取代基彼此縮合。在本說明書中，當未另外提供定義時，“烷基”指的是脂肪族烴基。烷基可具有1到20個碳原子。烷基可為具有1到10個碳原子的中等尺寸的烷基。烷基可為具有1到6個碳原子的低碳烷基。舉例來說，C1到C4烷基的烷基鏈中可包含1到4個碳原子，且所述烷基鏈可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基。典型烷基可分別獨立地為選自以下中的一或多個：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基以及環(huán)己基。烷基可為分支鏈烷基、直鏈烷基或環(huán)狀烷基?！跋┗敝傅氖怯芍辽賰蓚€碳的至少一個碳-碳雙鍵組成的取代基，且“亞炔基”指的是由至少兩個碳的至少一個碳-碳三鍵組成的取代基。“芳香基”指的是包含碳環(huán)芳香基(例如苯基)的芳香基，所述碳環(huán)芳香基具有至少一個具有共價π電子系統(tǒng)的環(huán)。所述術(shù)語還指的是單環(huán)或稠環(huán)多環(huán)(即共用相鄰碳原子對的環(huán))基團。術(shù)語“雜芳香基”指的是包含雜環(huán)芳香基(例如吡啶)的芳香基，所述雜環(huán)芳香基具有至少一個具有共價π電子系統(tǒng)的環(huán)。所述術(shù)語還指的是單環(huán)或稠環(huán)多環(huán)(即共用相鄰碳原子對的基團)基團。更具體來說，經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基和/或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基可為(但不限于)經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的稠四苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的對三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的間三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的屈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的茚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡咯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噁唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噁二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吲哚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的異喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹唑啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹喏啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噁嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吖啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的啡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的啡噻嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的啡噁嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基或其組合。在本說明書中，當未另外提供定義時，術(shù)語“經(jīng)取代”指的是化合物經(jīng)C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C6到C30芳香基、C2到C30雜芳香基、C1到C10烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(例如三氟甲基)、C12到C30咔唑基、C6到C30芳香基胺基、C6到C30的氨基芳香基或氰基取代。在本發(fā)明的一個實施例中，有機光電子裝置包含陽極、陰極和至少一個插入所述陽極和所述陰極之間的有機薄層，其中有機薄層包含發(fā)射層、空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層、電子注入層或其組合，有機薄層包含發(fā)射層和多個空穴傳輸層，所述多個空穴傳輸層的接觸發(fā)射層的空穴傳輸層包含由以下化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物，且不接觸發(fā)射層的空穴傳輸層中的一個包含由以下化學式B-1表示的化合物。[化學式1][化學式2][化學式3][化學式4]在化學式1到化學式4中，X為O、S、N(-d*)、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，Y為O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR′R″或NR′，R′、R″、R1和R2獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，Ar1和Ar2獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L、La和Lb獨立地為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳香基或其組合，n、na和nb獨立地為整數(shù)0到3，化學式1的兩個相鄰*與化學式2或化學式3的兩個相鄰*結(jié)合獲得稠環(huán)，且化學式1的a*、化學式1的d*或化學式2或化學式3的b*通過σ鍵連接到化學式4的c*，且未結(jié)合到c*的剩余a*；d*或b*為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合。[化學式B-1]在化學式B-1中，R1到R4獨立地為氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C10烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基或其組合，R1和R2彼此連接獲得稠環(huán)，R3和R4彼此連接獲得稠環(huán)，Ar1到Ar3獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L1到L4獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C10亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C10亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30亞雜芳香基或其組合，以及n1到n4獨立地為整數(shù)0到3。如上文所述，根據(jù)本發(fā)明的一個實施例的有機光電子裝置可包含多個空穴傳輸層。在這種情況下，電荷載子更平穩(wěn)地跳躍以提高空穴傳輸效率，而非單個空穴傳輸層。此外，根據(jù)本發(fā)明的一個實施例的有機光電子裝置具有優(yōu)良電化學穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性，且具有改良的壽命特征和低驅(qū)動電壓下的高發(fā)光效率。更具體來說，所述多個空穴傳輸層的接觸發(fā)射層的空穴傳輸層可包含由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物。由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物具有經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基與核心結(jié)合的結(jié)構(gòu)，所述核心包含與由化學式1表示的咔唑衍生物結(jié)合的稠環(huán)。此外，由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物包含核心部分和做為用于取代核心部分的取代基的多個取代基，且由此可合成具有多個能帶隙的化合物，且所述化合物可滿足空穴傳輸層所需的多種條件。所述化合物可視取代基而定具有適當能級，且因此可強化有機光電子裝置的空穴傳輸能力或電子傳輸能力且對效率和驅(qū)動電壓產(chǎn)生優(yōu)良作用，并且還具有優(yōu)良電化學穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性，且因此提高有機光電子裝置的操作期間的壽命特征。由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物的L、La和Lb以及化學式B-1的L1到L4可控制π共軛長度來放大三重態(tài)能帶隙，且化合物由此可有效地應(yīng)用于有機光電子裝置的空穴層作為磷光主體。更具體來說，不接觸發(fā)射層的空穴傳輸層中的一個可包含由以下化學式B-1表示的化合物。由化學式B-1表示的化合物為胺類化合物，其中胺的至少一個取代基經(jīng)咔唑基取代。在化學式B-1中，R1和R2彼此連接獲得稠環(huán)，且R3和R4彼此連接獲得稠環(huán)。舉例來說，R1和R2可彼此連接成與核心咔唑的苯環(huán)稠合的芳香基，且R3和R4可彼此連接成與核心咔唑的苯環(huán)稠合的芳香基。因此，當其以這些方式稠合時，核心咔唑的苯基可為萘基。在這種情況下，熱穩(wěn)定性可提高，且電子傳輸特征和電子注入特征提高。在本發(fā)明的一個實施例中，化學式B-1的Ar1可為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基，且Ar2和Ar3獨立地為以下中的一個：經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雙芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基。更具體來說，在根據(jù)本發(fā)明的一個實施例的有機光電子裝置中，由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物以及由化學式B-1表示的化合物可組合形成多個空穴傳輸層，所述空穴傳輸層的能級可針對電子跳躍優(yōu)化以提供優(yōu)良電化學穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性。因此，有機光電子裝置可具有改良的壽命特征，以及低驅(qū)動電壓下的高發(fā)光效率。更具體來說，由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物可由以下化學式5和化學式4的組合表示。[化學式5]在化學式5中，X為O、S、N(-d*)、SO2〔O＝S＝O〕、PO〔P＝O〕或CO〔C＝O〕，Y為O、S、SO2〔O＝S＝O〕、PO〔P＝O〕、CR′R″或NR′，R′、R″、R1和R2獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺?；被⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，化學式5的a*、化學式5的d*或化學式5的b*通過σ鍵連接到化學式4的c*，且未結(jié)合到c*的剩余a*；d*或b*為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合。此外，包含適當組合的取代基的化合物可具有優(yōu)良熱穩(wěn)定性或抗氧化性。如上文所述，當R1和R2取代基中的一個為上述不為氫的取代基時，可精密控制電特性或光學特性以及薄膜特征以使用于有機光電裝置的材料的效能優(yōu)化，同時維持無取代基的化合物的基本特征。在化學式5的結(jié)構(gòu)的情況中，化合物在合成方面具有優(yōu)勢，且所述結(jié)構(gòu)在間位連接到主鏈以提供高三重態(tài)能量。更具體來說，由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物可由以下化學式6表示。[化學式6]在化學式6中，X為O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，Y為O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR′R″或NR′，以及R′、R″、R1和R2獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，Ar1和Ar2獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳香基或其組合，n為整數(shù)0到3?？芍苽溆捎谌〈倪m當組合的具有不對稱雙極性特征的結(jié)構(gòu)，且提高空穴傳輸能力和/或電子傳輸能力，且可提高裝置的發(fā)光效率和效能。此外，可制備具有龐大結(jié)構(gòu)的化合物，且因此通過控制取代基減少晶體。具有較少晶體的化合物可提高裝置的效率特征和壽命。更具體來說，由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物可由以下化學式7表示。[化學式7]在化學式7中，X為O、S、SO2〔O＝S＝O〕、PO〔P＝O〕或CO〔C＝O〕，Y為O、S、SO2〔O＝S＝O〕、PO〔P＝O〕、CR′R″或NR′，R′、R″、R1和R2獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺?；被⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，Ar1和Ar2獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳香基或其組合，以及n為整數(shù)0到3。可制備由于取代基的適當組合的具有不對稱雙極性特征的結(jié)構(gòu)，且提高空穴傳輸能力和/或電子傳輸能力，且可提高裝置的發(fā)光效率和效能。此外，可制備具有龐大結(jié)構(gòu)的化合物，且因此，通過控制取代基減少晶體。具有較少晶體的化合物可提高裝置的效率特征和壽命。更具體來說，由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物可由以下化學式8表示。[化學式8]在化學式8中，X為O、S、SO2〔O＝S＝O〕、PO〔P＝O〕、CR′R″或NR′，R′、R″、R1和R2獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，Ar1和Ar2獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳香基或其組合，以及n為整數(shù)0到3。在化學式8的結(jié)構(gòu)的情況中，化合物具有比具有普遍空穴特征和較小電離勢能的常規(guī)有機發(fā)光二極管材料的電離勢能高的電離勢能，且具有相比于磷光發(fā)光主體材料或藍色熒光主體材料的三重態(tài)能量相對較高的三重態(tài)能量。當在磷光裝置和藍色裝置中的空穴傳輸層與發(fā)射層之間的輔助空穴傳輸層中使用化學式8的化合物時，可以實現(xiàn)裝置的高效特征和長壽命特征。更具體來說，由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物可由以下化學式9表示。[化學式9]在化學式9中，X為O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR′R″或NR′，R′、R″、R1和R2獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，Ar1和Ar2獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳香基或其組合，n為整數(shù)0到3。在化學式9的結(jié)構(gòu)的情況中，化合物具有比具有普遍空穴特征和較小電離勢能的常規(guī)有機發(fā)光二極管材料的電離勢能高的電離勢能，且具有相比于磷光發(fā)光主體材料或藍色熒光主體材料的三重態(tài)能量相對較高的三重態(tài)能量。當在磷光裝置和藍色裝置中在空穴傳輸層與發(fā)射層之間的輔助空穴傳輸層中使用化學式9的化合物時，可以實現(xiàn)裝置的高效特征和長壽命特征。更具體來說，由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物可由以下化學式10表示。[化學式10]在化學式10中，X為O、S、SO2〔O＝S＝O〕、PO〔P＝O〕、CR′R″或NR′，R′、R″、R1和R2獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺?；被⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，Ar1和Ar2獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳香基或其組合，以及n為整數(shù)0到3。在化學式10的結(jié)構(gòu)的情況中，化合物具有比具有普遍空穴特征和較小電離勢能的常規(guī)有機發(fā)光二極管材料的電離勢能高的電離勢能，且具有相比于磷光發(fā)光主體材料或藍色熒光主體材料的三重態(tài)能量相對較高的三重態(tài)能量。當在磷光裝置和藍色裝置中在空穴傳輸層與發(fā)射層之間的輔助空穴傳輸層中使用化學式10的化合物時，可以實現(xiàn)裝置的高效特征和長壽命特征。對于更多具體實例，R′、R″、R1和R2可獨立地為(但不限于)氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的乙基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的丙基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基。Ar1和Ar2獨立地為(但不限于)經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并呋喃、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基。在本發(fā)明的另一個實施例中，有機光電子裝置包含陽極、陰極和至少一個插入所述陽極與所述陰極之間的有機薄層，有機薄層包含發(fā)射層、空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層、電子注入層或其組合，有機薄層包含發(fā)射層和多個空穴傳輸層，所述多個空穴傳輸層的接觸發(fā)射層的空穴傳輸層包含由以下化學式11表示的化合物，且不接觸發(fā)射層的空穴傳輸層中的一個包含由以下化學式B-1表示的化合物。[化學式11]在化學式11中，X1為O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CR′R″，R′、R″、R1和R2獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺?；被⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，R1和R2獨立地存在或彼此連接獲得稠環(huán)，Ar1和Ar2獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L1到L3獨立地為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳香基或其組合，以及n1到n3獨立地為整數(shù)0到3：[化學式B-1]在化學式B-1中，R1到R4獨立地為氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C10烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基或其組合，R1和R2可獨立地存在或彼此連接獲得稠環(huán)，R3和R4可獨立地存在或彼此連接獲得稠環(huán)，Ar1到Ar3獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，以及L1到L4獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C10亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C10亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30亞雜芳香基或其組合，n1到n4獨立地為整數(shù)0到3。由化學式B-1表示的化合物的描述與本發(fā)明的一個實施例中的描述相同，且因此在此處省略。當所述多個空穴傳輸層的接觸發(fā)射層的空穴傳輸層包含由化學式11表示的化合物時，所述化合物具有比具有普遍空穴特征和較小電離勢能的常規(guī)有機發(fā)光二極管材料的電離勢能高的電離勢能，以及具有相比于磷光發(fā)光主體材料或藍色熒光主體材料的三重態(tài)能量相對較高的三重態(tài)能量。當在磷光裝置和藍色裝置中的空穴傳輸層與發(fā)射層之間的輔助空穴傳輸層中使用所述化合物時，可以實現(xiàn)裝置的高效特征和長壽命特征。更具體來說，由化學式11表示的化合物可由以下化學式12表示。[化學式12]在化學式12中，X1和X2獨立地為O、S、8O2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CR′R″，R′、R″以及R1到R4獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺酰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，R1和R2彼此連接形成稠環(huán)，R3和R4彼此連接形成稠環(huán)，Ar2獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基，L1到L3獨立地為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳香基或其組合，以及n1到n3獨立地為整數(shù)0到3。在化學式12的結(jié)構(gòu)的情況中，化合物具有比具有普遍空穴特征和較小電離勢能的常規(guī)有機發(fā)光二極管材料的電離勢能高的電離勢能，且具有相比于磷光發(fā)光主體材料或藍色熒光主體材料的三重態(tài)能量相對較高的三重態(tài)能量。當在磷光裝置和藍色裝置中的空穴傳輸層與發(fā)射層之間的輔助空穴傳輸層中使用所述化合物時，可以實現(xiàn)裝置的高效特征和長壽命特征。更具體來說，由化學式11表示的化合物可由以下化學式13表示。[化學式13]在化學式13中，X1到X3獨立地為O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CR′R″，R′、R″以及R1到R6獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C30雜芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C20烷氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7到C20芳氧羰基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20氨磺?；被?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20磺?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20烷基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C20芳香基硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20雜環(huán)硫醇基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1到C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基或其組合，R1和R2彼此連接形成稠環(huán)，R3和R4彼此連接形成稠環(huán)，R5和R6彼此連接形成稠環(huán)，以及L1到L3獨立地為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2到C6亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6到C30亞芳香基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳香基或其組合，n1到n3獨立地為整數(shù)0到3。在化學式13的結(jié)構(gòu)的情況中，化合物具有比具有普遍空穴特征和較小電離勢能的常規(guī)有機發(fā)光二極管材料的電離勢能高的電離勢能，且具有相比于磷光發(fā)光主體材料或藍色熒光主體材料的三重態(tài)能量相對較高的三重態(tài)能量。當在磷光裝置和藍色裝置中的空穴傳輸層與發(fā)射層之間的輔助空穴傳輸層中使用所述化合物時，可以實現(xiàn)裝置的高效特征和長壽命特征?；瘜W式1到化學式3的R′、R″、R1和R2中的至少一個可為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基，且化學式11的R′、R″、R1和R2中的至少一個可為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3到C40硅烷基。硅烷基可降低有機光電子裝置制造期間的沉積溫度，且增加用于將裝置制造工藝轉(zhuǎn)化成溶液法的溶劑的溶解度。此外，可提供均勻薄膜來改良薄膜表面特征。更具體來說，化學式1到化學式3的R′、R″、R1和R2中的至少一個可為經(jīng)取代的C3到C40硅烷基，化學式11的R′、R″、R1和R2中的至少一個可為經(jīng)取代的C3到C40硅烷基，其中經(jīng)取代的硅烷基的至少一個氫可經(jīng)C1到C10烷基或C6到C15芳香基取代。經(jīng)取代的硅烷基的具體實例可為三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三異丙基硅烷基、三-叔丁基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲苯基硅烷基、三萘基硅烷基、三聯(lián)苯基硅烷基、二甲基苯基硅烷基、二苯基甲基硅烷基、二乙基苯基硅烷基、二苯基乙基硅烷基、二甲苯基甲基硅烷基、二萘基甲基硅烷基、二甲基甲苯基硅烷基、二甲基萘基硅烷基、二甲基聯(lián)苯基硅烷基等。對于更多具體實例，由化學式1；化學式2或化學式3；以及化學式4的組合表示的化合物可由(但不限于)以下化學式A-1到化學式A-133、化學式B-1到化學式B-28、化學式C-1到化學式C-93、化學式D-1到化學式D-20、化學式E-1到化學式E-128或化學式K-1到化學式K-402中的一個表示。[A-1][A-2][A-3][A-4][A-5][A-6][A-7][A-8][A-9][A-10][A-11][A-12][A-13][A-14][A-15][A-16][A-17][A-18][A-19][A-20][A-21][A-22][A-23][A-24][A-25][A-26][A-27][A-28][A-29][A-30][A-31][A-32][A-33][A-34][A-35][A-36][A-37][A-38][A-39][A-40][A-41][A-42][A-43][A-44][A-45][A-46][A-47][A-48][A-49][A-50][A-51][A-52][A-53][A-54][A-55][A-56][A-57][A-58][A-59][A-60][A-61][A-62][A-63][A-64][A-65][A-66][A-67][A-68][A-69][A-70][A-71][A-72][A-73][A-74][A-75][A-76][A-77][A-78][A-79][A-80][A-81][A-82][A-83][A-84][A-85][A-86][A-87][A-88][A-89][A-90][A-91][A-92][A-93][A-94][A-95][A-96][A-97][A-98][A-99][A-100][A-101][A-102][A-103][A-104][A-105][A-106][A-107][A-108][A-109][A-110][A-111][A-112][A-113][A-114][A-115][A-116][A-117][A-118][A-119][A-120][A-121][A-122][A-123][A-124][A-125][A-126][A-127][A-128][A-129][A-130][A-131][A-132][A-133][B-1][B-2][B-3][B-4][B-5][B-6][B-7][B-8][B-9][B-10][B-11][B-12][B-13][B-14][B-15][B-16][B-17][B-18][B-19][B-20][B-21][B-22][B-23][B-24][B-25][B-26][B-27][B-28][C-1][C-2][C-3][C-4][C-5][C-6][C-7][C-8][C-9][C-10][C-11][C-12][C-13][C-14][C-15][C-16][C-17][C-18][C-19][C-20][C-21][C-22][C-23][C-24][C-25][C-26][C-27][C-28][C-29][C-30][C-31][C-32][C-33][C-34][C-35][C-36][C-37][C-38][C-39][C-40][C-41][C-42][C-43][C-44][C-45][C-46][C-47][C-48][C-49][C-50][C-51][C-52][C-53][C-54][C-55][C-56][C-57][C-58][C-59][C-60][C-61][C-62][C-63][C-64][C-65][C-66][C-67][C-68][C-69][C-70][C-71][C-72][C-73][C-74][C-75][C-76][C-77][C-78][C-79][C-80][C-81][C-82][C-83][C-84][C-85][C-86][C-87][C-88][C-89][C-90][C-91][C-92][C-93][D-1][D-2][D-3][D-4][D-5][D-6][D-7][D-8][D-9][D-10][D-11][D-12][D-13][D-14][D-15][D-16][D-17][D-18][D-19][D-20][E-1][E-2][E-3][E-4][E-5][E-6][E-7][E-8][E-9][E-10][E-11][E-12][E-13][E-14][E-15][E-16][E-17][E-18][E-19][E-20][E-21][E-22][E-23][E-24][E-25][E-26][E-27][E-28][E-29][E-30][E-31][E-32][E-33][E-34][E-35][E-36][E-37][E-38][E-39][E-40][E-41][E-42][E-43][E-44][E-45][E-46][E-47][E-48][E-49][E-50][E-51][E-52][E-53][E-54][E-55][E-56][E-57][E-58][E-59][E-60][E-61][E-62][E-63][E-64][E-65][E-66][E-67][E-68][E-69][E-70][E-71][E-72][E-73][E-74][E-75][E-76][E-77][E-78][E-79][E-80][E-81][E-82][E-83][E-84][E-85][E-86][E-87][E-88][E-89][E-90][E-91][E-92][E-93][E-94][E-95][E-96][E-97][E-98][E-99][E-100][E-101][E-102][E-103][E-104][E-105][E-106][E-107][E-108][E-109][E-110][E-111][E-112][E-113][E-114][E-115][E-116][E-117][E-118][E-119][E-120][E-121][E-122][E-123][E-124][E-125][E-126][E-127][E-128][K-1][K-2][K-3][K-4][K-5][K-6][K-7][K-8][K-9][K-10][K-11][K-12][K-13][K-14][K-15][K-16][K-17][K-18][K-19][K-20][K-21][K-22][K-23][K-24][K-25][K-26][K-27][K-28][K-29][K-30][K-31][K-32][K-33][K-34][K-35][K-36][K-37][K-38][K-39][K-40][K-41][K-42][K-43][K-44][K-45][K-46][K-47][K-48][K-49][K-50][K-51][K-52][K-53][K-54][K-55][K-56][K-57][K-58][K-59][K-60][K-61][K-62][K-63][K-64][K-65][K-66][K-67][K-68][K-69][K-70][K-71][K-72][K-73][K-74][K-75][K-76][K-77][K-78][K-79][K-80][K-81][K-82][K-83][K-84][K-85][K-86][K-87][K-88][K-89][K-90][K-91][K-92][K-93][K-94][K-95][K-96][K-97][K-98][K-99][K-100][K-101][K-102][K-103][K-104][K-105][K-106][K-107][K-108][K-109][K-110][K-111][K-112][K-113][K-114][K-115][K-116][K-117][K-118][K-119][K-120][K-121][K-122][K-123][K-124][K-125][K-126][K-127][K-128][K-129][K-130][K-131][K-132][K-133][K-134][K-135][K-136][K-137][K-138][K-139][K-140][K-141][K-142][K-143][K-144][K-145][K-146][K-147][K-148][K-149][K-150][K-151][K-152][K-153][K-154][K-155][K-156][K-157][K-158][K-159][K-160][K-161][K-162][K-163][K-164][K-165][K-166][K-167][K-168][K-169][K-170][K-171][K-172][K-173][K-174][K-175][K-176][K-177][K-178][K-179][K-180][K-181][K-182][K-183][K-184][K-185][K-186][K-187][K-188][K-189][K-190][K-191][K-192][K-193][K-194][K-195][K-196][K-197][K-198][K-199][K-200][K-201][K-202][K-203][K-204][K-205][K-206][K-207][K-208][K-209][K-210][K-211][K-212][K-213][K-214][K-215][K-216][K-217][K-218][K-219][K-220][K-221][K-222][K-223][K-224][K-225][K-226][K-227][K-228][K-229][K-230][K-231][K-232][K-233][K-234][K-235][K-236][K-237][K-238][K-239][K-240][K-241][K-242][K-243][K-244][K-245][K-246][K-247][K-248][K-249][K-250][K-251][K-252][K-253][K-254][K-255][K-256][K-257][K-258][K-259][K-260][K-261][K-262][K-263][K-264][K-265][K-266][K-267][K-268][K-269][K-270][K-271][K-272][K-273][K-274][K-275][K-276][K-277][K-278][K-279][K-280][K-281][K-282][K-283][K-284][K-285][K-286][K-287][K-288][K-289][K-290][K-291][K-292][K-293][K-294][K-295][K-296][K-297][K-298][K-299][K-300][K-301][K-302][K-303][K-304][K-305][K-306][K-307][K-308][K-309][K-310][K-311][K-312][K-313][K-314][K-315][K-316][K-317][K-318][K-319][K-320][K-321][K-322][K-323][K-324][K-325][K-326][K-327][K-328][K-329][K-330][K-331][K-332][K-333][K-334][K-335][K-336][K-337][K-338][K-339][K-340][K-341][K-342][K-343][K-344][K-345][K-346][K-347][K-348][K-349][K-350][K-351][K-352][K-353][K-354][K-355][K-356][K-357][K-358][K-359][K-360][K-361][K-362][K-363][K-364][K-365][K-366][K-367][K-368][K-369][K-370][K-371][K-372][K-373][K-374][K-375][K-376][K-377][K-378][K-379][K-380][K-381][K-382][K-383][K-384][K-385][K-386][K-387][K-388][K-389][K-390][K-391][K-392][K-393][K-394][K-395][K-396][K-397][K-398][K-399][K-400][K-401][K-402]對于更多具體實例，由化學式11表示的化合物可由(但不限于)以下化學式F-1到化學式F-180、化學式G-1到化學式G-180、化學式H-1到化學式H-203或化學式I-1到化學式I-56表示。[F-1][F-2][F-3][F-4][F-5][F-6][F-7][F-8][F-9][F-10][F-11][F-12][F-13][F-14][F-15][F-16][F-17][F-18][F-19][F-20][F-21][F-22][F-23][F-24][F-25][F-26][F-27][F-28][F-29][F-30][F-31][F-32][F-33][F-34][F-35][F-36][F-37][F-38][F-39][F-40][F-41][F-42][F-43][F-44][F-45][F-46][F-47][F-48][F-49][F-50][F-51][F-52][F-53][F-54][F-55][F-56][F-57][F-58][F-59][F-60][F-61][F-62][F-63][F-64][F-65][F-66][F-67][F-68][F-69][F-70][F-71][F-72][F-73][F-74][F-75][F-76][F-77][F-78][F-79][F-80][F-81][F-82][F-83][F-84][F-85][F-86][F-87][F-88][F-89][F-90][F-91][F-92][F-93][F-181][F-94][F-95][F-96][F-97][F-98][F-182][F-99][F-100][F-101][F-102][F-103][F-104][F-105][F-106][F-107][F-108][F-109][F-110][F-111][F-112][F-113][F-114][F-115][F-116][F-117][F-118][F-119][F-120][F-121][F-122][F-123][F-124][F-125][F-126][F-127][F-128][F-129][F-130][F-131][F-132][F-133][F-134][F-135][F-136][F-137][F-138][F-139][F-140][F-141][F-142][F-143][F-144][F-145][F-146][F-147][F-148][F-149][F-150][F-151][F-152][F-153][F-154][F-155][F-156][F-157][F-158][F-159][F-160][F-161][F-162][F-163][F-164][F-165][F-166][F-167][F-168][F-169][F-170][F-171][F-172][F-173][F-174][F-175][F-176][F-177][F-178][F-179][F-180][G-1][G-2][G-3][G-4][G-5][G-6][G-7][G-8][G-9][G-10][G-11][G-12][G-13][G-14][G-15][G-16][G-17][G-18][G-19][G-20][G-21][G-22][G-23][G-24][G-25][G-26][G-27][G-28][G-29][G-30][G-31][G-32][G-33][G-34][G-35][G-36][G-37][G-38][G-39][G-40][G-41][G-42][G-43][G-44][G-45][G-46][G-47][G-48][G-49][G-50][G-51][G-52][G-53][G-54][G-55][G-56][G-57][G-58][G-59][G-60][G-61][G-62][G-63][G-64][G-65][G-66][G-67][G-68][G-69][G-70][G-71][G-72][G-73][G-74][G-75][G-76][G-77][G-78][G-79][G-80][G-81][G-82][G-83][G-84][G-85][G-86][G-87][G-88][G-89][G-90][G-91][G-92][G-93][G-181][G-94][G-95][G-96][G-97][G-98][G-182][G-99][G-100][G-101][G-102][G-103][G-104][G-105][G-106][G-107][G-108][G-109][G-110][G-111][G-112][G-113][G-114][G-115][G-116][G-117][G-118][G-119][G-120][G-121][G-122][G-123][G-124][G-125][G-126][G-127][G-128][G-129][G-130][G-131][G-132][G-133][G-134][G-135][G-136][G-137][G-138][G-139][G-140][G-141][G-142][G-143][G-144][G-145][G-146][G-147][G-148][G-149][G-150][G-151][G-152][G-153][G-154][G-155][G-156][G-157][G-158][G-159][G-160][G-161][G-162][G-163][G-164][G-165][G-166][G-167][G-168][G-169][G-170][G-171][G-172][G-173][G-174][G-175][G-176][G-177][G-178][G-179][G-180][H-1][H-2][H-3][H-4][H-5][H-6][H-7][H-8][H-9][H-10][H-11][H-12][H-13][H-14][H-15][H-16][H-17][H-18][H-19][H-20][H-21][H-22][H-23][H-24][H-25][H-26][H-27][H-28][H-29][H-30][H-31][H-32][H-33][H-34][H-35][H-36][H-37][H-38][H-39][H-40][H-41][H-42][H-43][H-44][H-45][H-46][H-47][H-48][H-49][H-50][H-51][H-52][H-53][H-54][H-55][H-56][H-57][H-58][H-59][H-60][H-61][H-62][H-63][H-64][H-65][H-66][H-67][H-68][H-69][H-70][H-71][H-72][H-73][H-74][H-75][H-76][H-77][H-78][H-79][H-80][H-81][H-82][H-83][H-84][H-85][H-86][H-87][H-88][H-89][H-90][H-91][H-92][H-93][H-94][H-95][H-96][H-97][H-98][H-99][H-100][H-101][H-102][H-103][H-104][H-105][H-105][H-106][H-107][H-108][H-109][H-110][H-111][H-112][H-113][H-114][H-115][H-116][H-117][H-118][H-119][H-120][H-121][H-122][H-123][H-124][H-125][H-126][H-127][H-128][H-129][H-130][H-131][H-132][H-133][H-134][H-135][H-136][H-137][H-138][H-139][H-140][H-141][H-142][H-143][H-144][H-145][H-146][H-147][H-148][H-149][H-150][H-151][H-152][H-153][H-154][H-155][H-156][H-157][H-158][H-159][H-160][H-161][H-162][H-163][H-164][H-165][H-166][H-167][H-168][H-169][H-170][H-171][H-172][H-173][H-174][H-175][H-176][H-177][H-178][H-179][H-180][H-181][H-182][H-183][H-184][H-185][H-186][H-187][H-188][H-189][H-190][H-191][H-192][H-193][H-194][H-195][H-196][H-197][H-198][H-199][H-200][H-201][H-202][H-203][I-1][I-2][I-3][I-4][I-5][I-6][I-7][I-8][I-9][I-10][I-11][I-12][I-13][I-14][I-15][I-16][I-17][I-18][I-19][I-20][I-21][I-22][I-23][I-24][I-25][I-26][I-27][I-28][I-29][I-30][I-31][I-32][I-33][I-34][I-35][I-36][I-37][I-38][I-39][I-40][I-41][I-42][I-43][I-44][I-45][I-46][I-47][I-48][I-49][I-50][I-51][I-52][I-53][I-54][I-55][I-56]對于更多具體實例，由化學式B-1表示的化合物可由(但不限于)以下化學式J-1到化學式J-144中的一個表示。[J-1][J-2][J-3][J-4][J-5][J-6][J-7][J-8][J-9][J-10][J-11][J-12][J-13][J-14][J-15][J-16][J-17][J-18][J-19][J-20][J-21][J-22][J-23][J-24][J-25][J-26][J-27][J-28][J-29][J-30][J-31][J-32][J-33][J-34][J-35][J-36][J-37][J-38][J-39][J-40][J-41][J-42][J-43][J-44][J-45][J-46][J-47][J-48][J-49][J-50][J-51][J-52][J-53][J-54][J-55][J-56][J-57][J-58][J-59][J-60][J-61][J-62][J-63][J-64][J-65][J-66][J-67][J-68][J-69][J-70][J-71][J-72][J-73][J-74][J-75][J-76][J-77][J-78][J-79][J-80][J-81][J-82][J-83][J-84][J-85][J-86][J-87][J-88][J-89][J-90][J-91][J-92][J-93][J-94][J-95][J-96][J-97][J-98][J-99][J-100][J-101][J-102][J-103][J-104][J-105][J-106][J-107][J-108][J-109][J-110][J-111][J-112][J-113][J-114][J-115][J-116][J-117][J-118][J-119][J-120][J-121][J-122][J-123][J-124][J-125][J-126][J-127][J-128][J-129][J-130][J-131][J-132][J-133][J-134][J-135][J-136][J-137][J-138][J-139][J-140][J-141][J-142][J-143][J-144]包含上述化合物的用于有機光電子裝置的化合物具有大于或等于110℃的玻璃態(tài)轉(zhuǎn)變溫度以及大于或等于400℃的熱分解溫度，指示改良的熱穩(wěn)定性。由此，可產(chǎn)生具有高效率的有機光電子裝置。包含上述化合物的用于有機光電子裝置的化合物可起發(fā)光或注入空穴和/或傳輸空穴的作用，并且還與適當摻雜劑一起充當發(fā)光主體。換句話說，用于有機光電子裝置的化合物可用作磷光主體材料或熒光主體材料、藍光發(fā)射摻雜劑材料或電子傳輸材料。因為根據(jù)一個實施例的用于有機光電子裝置的化合物用于有機薄層，所以可提高有機光電裝置的壽命特征、效率特征、電化學穩(wěn)定性以及熱穩(wěn)定性并且降低驅(qū)動電壓。根據(jù)本發(fā)明的一個實施例的有機光電子裝置可包含有機光電裝置、有機發(fā)光二極管、有機太陽電池、有機晶體管、有機光導鼓、有機存儲裝置等。舉例來說，根據(jù)一個實施例的用于有機光電裝置的化合物可包含于有機太陽電池中的電極或電極緩沖層中來提高量子效率，且其可用作有機晶體管中的柵電極、源極電極-漏極電極等的電極材料。下文中，將詳細地描述有機發(fā)光二極管。在本發(fā)明的一個實施例中，有機薄層可選自發(fā)射層、空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層、電子注入層、空穴阻擋層以及其組合。圖1到圖5為示出通用有機發(fā)光二極管的橫截面圖。參考圖1到圖5，有機發(fā)光二極管100、有機發(fā)光二極管200、有機發(fā)光二極管300、有機發(fā)光二極管400和有機發(fā)光二極管500包含陽極120、陰極110和至少一個插入所述陽極與所述陰極之間的有機薄層105。陽極120包含具有大功函數(shù)的陽極材料來幫助向有機薄層中空穴注入。陽極材料包含(但不限于)：金屬，例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indiumtinoxide；ITO)或氧化銦鋅(indiumzincoxide；IZO)；組合的金屬與氧化物，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；或?qū)щ娋酆衔?，例如?3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亞乙基-1，2-二氧基)噻吩](poly[3，4-(ethylene-1，2-dioxy)thiophene]；PEDT)、聚吡咯或聚苯胺。優(yōu)選的是包含具有氧化銦錫(ITO)的透明電極作為陽極。陰極110包含具有小功函數(shù)的陰極材料以幫助向有機薄層中電子注入。陰極材料包含(但不限于)：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛或其合金；或多層材料，例如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al或BaF2/Ca。優(yōu)選的是包含具有鋁的金屬電極作為陰極。參考圖1，有機發(fā)光二極管100包含有機薄層105，所述有機薄層僅包含發(fā)射層130。參考圖2，雙層有機光電裝置發(fā)光二極管200包含有機薄層105，所述有機薄層包含具有電子傳輸層的發(fā)射層230，和空穴傳輸層140。如圖2中示出，有機薄層105包含發(fā)射層230和空穴傳輸層140的雙層。發(fā)射層230還充當電子傳輸層，且空穴傳輸層140層具有與例如ITO的透明電極的優(yōu)良結(jié)合特性或優(yōu)良空穴傳輸能力。參考圖3，三層有機發(fā)光二極管300包含有機薄層105，所述有機薄層包含電子傳輸層150、發(fā)射層130和空穴傳輸層140。獨立地安裝發(fā)射層130，且分別堆疊具有優(yōu)良電子傳輸能力的層或優(yōu)良空穴傳輸能力的層。參考圖4，四層有機發(fā)光二極管400包含有機薄層105，所述有機薄層包含電子注入層160、發(fā)射層130、空穴傳輸層140以及與ITO陰極粘著的空穴注入層170。參考圖5，五層有機發(fā)光二極管500包含有機薄層105，所述有機薄層包含電子傳輸層150、發(fā)射層130、空穴傳輸層140以及空穴注入層170，且更包含電子注入層160以實現(xiàn)低電壓。在有機發(fā)光二極管的結(jié)構(gòu)中，根據(jù)本發(fā)明的一個實施例的有機光電子裝置(例如有機發(fā)光二極管)包含多個空穴傳輸層，且所述多個空穴傳輸層可形成為接觸如圖2到圖5所示的發(fā)射層。有機發(fā)光二極管可以通過以下制造：在襯底上形成陽極；根據(jù)例如蒸鍍、濺鍍、等離子電鍍以及離子電鍍等干式涂布法或例如旋涂、浸漬以及流涂等濕式涂布法形成有機薄層；且在上面提供陰極。本發(fā)明的另一實施例提供一種顯示裝置，其包含根據(jù)上述實施例的有機發(fā)光二極管?！颈景l(fā)明的模式】在下文中，參考實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例在任何意義上都不解釋為限制本發(fā)明的范圍。(制備用于有機光電子裝置的化合物)合成中間體合成中間體M-1在圓底燒瓶中將20克(94.3毫摩爾)4-二苯并呋喃硼酸和26.7克(94.3毫摩爾)1-溴-4-碘苯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且接著添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀并且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。產(chǎn)物通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化獲得27克(89％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-1，白色固體。LC-質(zhì)譜(理論值：322.00克/摩爾，測量值：M+＝322.09克/摩爾，M+2＝324.04克/摩爾)合成中間體M-2在圓底燒瓶中將21.5克(94.3毫摩爾)4-二苯并噻吩硼酸和26.7克(94.3毫摩爾)1-溴-4-碘苯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且接著添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀并且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。產(chǎn)物通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化獲得29克(91％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-2，白色固體。LC-質(zhì)譜(理論值：337.98克/摩爾，測量值：M+＝338.04克/摩爾，M+2＝340.11克/摩爾)合成中間體M-3在圓底燒瓶中將14.7克(94.3毫摩爾)4-氯苯基硼酸和23.3克(94.3毫摩爾)2-溴二苯并呋喃添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，并且添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀并且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。產(chǎn)物通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化獲得23.9克(91％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-3，白色固體。LC-質(zhì)譜(理論值：278.05克/摩爾，測量值：M+＝278.12克/摩爾，M+2＝280.13克/摩爾)合成中間體M-4在圓底燒瓶中將14.7克(94.3毫摩爾)4-氯苯基硼酸和24.8克(94.3毫摩爾)2-溴二苯并噻吩添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀并且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。產(chǎn)物通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化獲得25.6克(92％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-4，白色固體。LC-質(zhì)譜(理論值：294.03克/摩爾，測量值：M+＝294.16克/摩爾，M+2＝296.13克/摩爾)合成中間體M-5將10克(30.9毫摩爾)中間體M-1和6.3克(37.08毫摩爾)4-氨基聯(lián)苯和5.35克(55.6毫摩爾)叔丁醇鈉溶解于155毫升甲苯中并且在圓底燒瓶中溶解。依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(7∶3體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得9.92克(78％產(chǎn)率)化合物，中間體M-5，白色固體。LC-質(zhì)譜(理論值：411.16克/摩爾，測量值：M+＝411.21克/摩爾)合成中間體M-6在圓底燒瓶中，將10.5克(30.9毫摩爾)中間體M-2、7.8克(37.08毫摩爾)2-胺基-9，9-二甲基-9H-芴和5.35克(55.6毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(7∶3體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得11克(76％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-6，白色固體。LC-質(zhì)譜(理論值：467.17克/摩爾，測量值：M+＝467.23克/摩爾)合成中間體M-7在圓底燒瓶中，將9.1克(30.9毫摩爾)中間體M-4、6.3克(37.08毫摩爾)4-氨基聯(lián)苯和5.35克(55.6毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(7∶3體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得10.6克(80％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-7，白色固體。LC-質(zhì)譜(理論值：427.14克/摩爾，測量值：M+＝427.19克/摩爾)合成中間體M-8在圓底燒瓶中，將9.1克(30.9毫摩爾)中間體M-4、5.3克(37.08毫摩爾)1-氨基萘和5.35克(55.6毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(7∶3體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得10克(81％產(chǎn)率)化合物，中間體M-8，白色固體。LC-質(zhì)譜(理論值：401.12克/摩爾，測量值：M+＝401.15克/摩爾)合成中間體M-9將20克(94.3毫摩爾)4-二苯并呋喃硼酸和20.3克(94.3毫摩爾)2-溴苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀并且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得26.5克(93％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-9。LC-質(zhì)譜(理論值：302.09克/摩爾，測量值：M+＝302.18克/摩爾)合成中間體M-10將26克(86毫摩爾)中間體M-9置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加430毫升無水乙醚以溶解中間體M-9，且溶液冷卻到0℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加72毫升(215毫摩爾)3.0摩爾濃度溴化甲基鎂乙醚溶液，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物12小時。將反應(yīng)溶液冷卻到0℃，向其中添加少量蒸餾水以使反應(yīng)完全，向其中添加108毫升2.0摩爾濃度氯化銨水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。由此獲得的產(chǎn)物不另外純化即用于下一反應(yīng)，獲得25.7克中間體M-10的目標化合物(99％產(chǎn)率)。合成中間體M-11將25.7克(85.1毫摩爾)中間體M-10置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加255毫升無水二氯甲烷將其溶解，且將混合物冷卻到0℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中添加12.1克(85.1毫摩爾)三氟化硼合二乙醚并且在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水結(jié)束反應(yīng)，向其中添加85毫升1.0摩爾濃度碳酸氫鈉水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得18.1克(75％產(chǎn)率)中間體M-11。LC-質(zhì)譜(理論值：284.12克/摩爾，測量值：M+＝284.18克/摩爾)合成中間體M-12將18克(63.3毫摩爾)中間體M-11置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加190毫升無水四氫呋喃將其溶解，且將溶液冷卻到-20℃且在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加31毫升(76毫摩爾)2.5摩爾濃度正丁基鋰正己烷溶液且在氮氣氣氛下攪拌6小時。將反應(yīng)溶液冷卻到-20℃，向其中緩慢添加14.3克(76毫摩爾)硼酸三異丙酯，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物6小時。將反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水結(jié)束反應(yīng)，向其中添加114毫升2.0摩爾濃度鹽酸水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾。將殘余物溶解于丙酮中，且接著通過向其中添加正己烷再結(jié)晶。減壓過濾所產(chǎn)生的固體，獲得15.6克(75％產(chǎn)率)中間體M-12的目標化合物。LC-質(zhì)譜(理論值：328.13克/摩爾，測量值：M+＝328.21克/摩爾)合成中間體M-13在圓底燒瓶中將30.9克(94.3毫摩爾)M-12和26.7克(94.3毫摩爾)1-溴-4-碘苯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀并且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得37克(90％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-13。LC-質(zhì)譜(理論值：438.06克/摩爾，測量值：M+＝438.17克/摩爾，M+2＝440.21克/摩爾)合成中間體M-14在圓底燒瓶中將21.5克(94.3毫摩爾)4-二苯并噻吩硼酸和20.3克(94.3毫摩爾)2-溴苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀并且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/乙酸乙酯(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得27.6克(92％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-9。LC-質(zhì)譜(理論值：318.07克/摩爾，測量值：M+＝318.13克/摩爾)合成中間體M-15將27.4克(86毫摩爾)中間體M-14置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加430毫升無水乙醚將其溶解，且溶液冷卻到0℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加72毫升(215毫摩爾)3.0摩爾濃度溴化甲基鎂乙醚溶液，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物12小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水結(jié)束反應(yīng)，向其中添加108毫升2.0摩爾濃度氯化銨水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且接著減壓濃縮所過濾的溶液。獲得的產(chǎn)物未另外純化即用于下一反應(yīng)，獲得27.1克(99％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-15。合成中間體M-16將27.1克(85.1毫摩爾)中間體M-15置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加255毫升無水二氯甲烷將其溶解，且將溶液冷卻到0℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加12.1克(85.1毫摩爾)三氟化硼合二乙醚，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物4小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水結(jié)束反應(yīng)，向其中添加85毫升1.0摩爾濃度碳酸氫鈉水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得19.4克(76％產(chǎn)率)中間體M-16。LC-質(zhì)譜(理論值：300.10克/摩爾，測量值：M+＝300.21克/摩爾)合成中間體M-17將19克(63.3毫摩爾)中間體M-16置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加190毫升無水四氫呋喃將其溶解，且將溶液冷卻到-20℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加31毫升(76毫摩爾)2.5摩爾濃度正丁基鋰正己烷溶液且在氮氣氣氛下攪拌6小時。將反應(yīng)溶液冷卻到-20℃，向其中緩慢添加14.3克(76毫摩爾)硼酸三異丙酯，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物6小時。接著，反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水終止反應(yīng)，向其中添加114毫升2.0摩爾濃度鹽酸水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。將殘余物溶解于丙酮中，且接著通過向其中添加正己烷再結(jié)晶。減壓過濾所產(chǎn)生的固體，獲得16.3克(75％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-17。LC-質(zhì)譜(理論值：344.10克/摩爾，測量值：M+＝344.19克/摩爾)合成中間體M-18在圓底燒瓶中將32.5克(94.3毫摩爾)M-17和26.7克(94.3毫摩爾)1-溴-4-碘苯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀并且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥過濾并且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得39.5克(92％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-18。LC-質(zhì)譜(理論值：454.04克/摩爾，測量值：M+＝454.12克/摩爾，M+2＝456.11克/摩爾)合成中間體M-19在圓底燒瓶中將20克(94.3毫摩爾)4-二苯并呋喃硼酸和23.5克(94.3毫摩爾)2-溴-5-氯苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀并且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/乙酸乙酯(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得30克(94％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-19。LC-質(zhì)譜(理論值：336.06克/摩爾，測量值：M+＝336.18克/摩爾)合成中間體M-20將29克(86毫摩爾)中間體M-19置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加430毫升無水乙醚將其溶解，且溶液冷卻到0℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加72毫升(215毫摩爾)3.0摩爾濃度溴化甲基鎂乙醚溶液，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物12小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水終止反應(yīng)，向其中添加108毫升2.0摩爾濃度氯化銨水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。獲得的產(chǎn)物未另外純化即用于下一反應(yīng)，獲得28.7克(99％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-20。LC-質(zhì)譜(理論值：336.09克/摩爾，測量值：M+＝336.15克/摩爾)合成中間體M-21將28.7克(85.1毫摩爾)中間體M-20置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，用255毫升無水二氯甲烷將其溶解，且溶液冷卻到0℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加12.1克(85.1毫摩爾)三氟化硼合二乙醚，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物4小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水終止反應(yīng)，向其中添加85毫升1.0摩爾濃度碳酸氫鈉水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得20.1克(74％產(chǎn)率)中間體M-21。LC-質(zhì)譜(理論值：318.08克/摩爾，測量值：M+＝318.15克/摩爾)合成中間體M-22在圓底燒瓶中將20克(94.3毫摩爾)4-二苯并呋喃硼酸和23.5克(94.3毫摩爾)2-溴-4-氯苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且向其中添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌混合物。接著，向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀，且混合物在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，并且減壓濃縮所過濾的溶液。通過使用正己烷/乙酸乙酯(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得30.2克(95％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-22。LC-質(zhì)譜(理論值：336.06克/摩爾，測量值：M+＝336.14克/摩爾)合成中間體M-23將29克(86亳摩爾)中間體M-22置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加430毫升無水乙醚將其溶解，且溶液冷卻到0℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加72毫升(215毫摩爾)3.0摩爾濃度溴化甲基鎂乙醚溶液，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物12小時。將反應(yīng)溶液冷卻到0℃，向其中添加少量蒸餾水以使反應(yīng)終止，向其中添加108毫升2.0摩爾濃度氯化銨水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。獲得的產(chǎn)物未另外純化即用于下一反應(yīng)，獲得28.7克(99％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-23。LC-質(zhì)譜(理論值：336.06克/摩爾，測量值：M+＝336.14克/摩爾)合成中間體M-24將28.7克(85.1毫摩爾)中間體M-23置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加255毫升無水二氯甲烷將其溶解，且將溶液冷卻到0℃且在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加12.1克(85.1毫摩爾)三氟化硼合二乙醚，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物4小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水終止反應(yīng)，向其中添加85毫升1.0摩爾濃度碳酸氫鈉水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得20.6克(76％產(chǎn)率)中間體M-24。LC-質(zhì)譜(理論值：318.08克/摩爾，測量值：M+＝318.19克/摩爾)合成中間體M-25在圓底燒瓶中將21.5克(94.3毫摩爾)4-二苯并噻吩硼酸和23.5克(94.3毫摩爾)2-溴-5-氯苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀，且混合物在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/乙酸乙酯(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得31.6克(95％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-25。LC-質(zhì)譜(理論值：352.03克/摩爾，測量值：M+＝352.08克/摩爾)合成中間體M-26將30.3克(86毫摩爾)中間體M-25置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加430毫升無水乙醚將其溶解，且溶液冷卻到0℃，且在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加72毫升(215毫摩爾)3.0摩爾濃度溴化甲基鎂乙醚溶液，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物12小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水將其溶解來終止反應(yīng)，用乙醚萃取108毫升2.0摩爾濃度氯化銨水溶液，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。獲得的產(chǎn)物未另外純化即用于下一反應(yīng)，獲得30克(99％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-26。LC-質(zhì)譜(理論值：352.07克/摩爾，測量值：M+＝352.09克/摩爾)合成中間體M-27將30克(85.1毫摩爾)中間體M-26置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加255毫升無水二氯甲烷將其溶解，且將溶液冷卻到0℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加12.1克(85.1毫摩爾)三氟化硼合二乙醚，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物4小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水終止反應(yīng)，向其中添加85毫升1.0摩爾濃度碳酸氫鈉水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得21.4克(75％產(chǎn)率)中間體M-27。LC-質(zhì)譜(理論值：334.06克/摩爾，測量值：M+＝334.13克/摩爾)合成中間體M-28在圓底燒瓶中將21.5克(94.3毫摩爾)4-二苯并噻吩硼酸和23.5克(94.3毫摩爾)2-溴-4-氯苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且向其中添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌混合物。接著，向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀，且混合物在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/乙酸乙酯(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得31克(93％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-28。LC-質(zhì)譜(理論值：352.03克/摩爾，測量值：M+＝352.07克/摩爾)合成中間體M-29將30.3克(86毫摩爾)中間體M-28置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加430毫升無水乙醚將其溶解，且溶液冷卻到0℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加72毫升(215毫摩爾)3.0摩爾濃度溴化甲基鎂乙醚溶液，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物12小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水將其溶解來終止反應(yīng)，向其中添加108毫升2.0摩爾濃度氯化銨水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。獲得的產(chǎn)物未另外純化即用于下一反應(yīng)，獲得30克(99％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-29。LC-質(zhì)譜(理論值：352.07克/摩爾，測量值：M+＝352.21克/摩爾)合成中間體M-30將30克(85.1毫摩爾)中間體M-29置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加255毫升無水二氯甲烷將其溶解，且將溶液冷卻到0℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。向其中緩慢添加12.1克(85.1毫摩爾)三氟化硼合二乙醚，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物4小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水終止反應(yīng)，向其中添加85毫升1.0摩爾濃度碳酸氫鈉水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得21.1克(74％產(chǎn)率)中間體M-30。LC-質(zhì)譜(理論值：334.06克/摩爾，測量值：M+＝334.16克/摩爾)合成中間體M-31將31.9克(64.7毫摩爾)中間體M-2、1.74克(29.4毫摩爾)乙酰胺和17.3克(117.6毫摩爾)碳酸鉀置于圓底燒瓶中，且向其中添加130毫升二甲苯將其溶解。接著，依序向其中添加1.12克(5.88毫摩爾)碘化銅(I)和1.04克(11.8毫摩爾)N，N-二甲基乙二胺，且混合物在氮氣氣氛下回流和攪拌48小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/乙酸乙酯(7∶3體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得14克(93％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-31。LC-質(zhì)譜(理論值：575.14克/摩爾，測量值：M+＝575.31克/摩爾)合成中間體M-32將13克(25.2毫摩爾)中間體M-31和4.2克(75.6毫摩爾)氫氧化鉀置于圓底燒瓶中，且向其中添加80毫升四氫呋喃和80毫升乙醇將其溶解。溶液在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，減壓濃縮反應(yīng)溶液，用二氯甲烷和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(7∶3體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得12.1克(90％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-32。LC-質(zhì)譜(理論值：533.13克/摩爾，測量值：M+＝533.26克/摩爾)合成中間體M-33將29克(86毫摩爾)中間體M-19置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加430毫升無水乙醚將其溶解，且溶液冷卻到0℃，且接著在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加72毫升(215毫摩爾)3.0摩爾濃度溴化苯基鎂乙醚溶液，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物12小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水終止反應(yīng)，向其中添加108毫升2.0摩爾濃度氯化銨水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。獲得的產(chǎn)物未另外純化即用于下一反應(yīng)，獲得39.2克(99％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-33。LC-質(zhì)譜(理論值：460.12克/摩爾，測量值：M+＝460.26克/摩爾)合成中間體M-34將39.2克(85.1毫摩爾)中間體M-33置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加255毫升無水二氯甲烷將其溶解，且將溶液冷卻到0℃且在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加12.1克(85.1毫摩爾)三氟化硼合二乙醚，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物4小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水終止反應(yīng)，向其中添加85毫升1.0摩爾濃度碳酸氫鈉水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得26.4克(70％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-34。LC-質(zhì)譜(理論值：442.11克/摩爾，測量值：M+＝442.32克/摩爾)合成中間體M-35在圓底燒瓶中將20克(94.3毫摩爾)4-二苯并呋喃硼酸和19.05克(94.3毫摩爾)2-溴硝基-苯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，并且添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。接著，向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四(三苯基膦)鈀且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/乙酸乙酯(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得25.4克(93％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-35。LC-質(zhì)譜(理論值：289.07克/摩爾，測量值：M+＝289.16克/摩爾)合成中間體M-36在圓底燒瓶中將21.5克(94.3毫摩爾)4-二苯并噻吩硼酸和19.05克(94.3毫摩爾)2-溴-硝基苯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。接著，向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/乙酸乙酯(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得27.4克(95％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-36。LC-質(zhì)譜(理論值：305.05克/摩爾，測量值：M+＝305.29克/摩爾)合成中間體M-37在圓底燒瓶中將25克(86.4毫摩爾)中間體M-35和45.3克(173毫摩爾)三苯膦添加到260毫升二氯苯中并且溶解于其中，且接著在170℃下在氮氣氣氛下攪拌24小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(7∶3體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得16.7克(95％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-37。LC-質(zhì)譜(理論值：257.08克/摩爾，測量值：M+＝257.21克/摩爾)合成中間體M-38在圓底燒瓶中將26.4克(86.4毫摩爾)中間體M-36和45.3克(173毫摩爾)三苯膦添加到260毫升二氯苯中且溶解于其中，且接著在170℃下在氮氣氣氛下攪拌24小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(7∶3體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得17.5克(74％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-38。LC-質(zhì)譜(理論值：273.06克/摩爾，測量值：M+＝273.19克/摩爾)合成中間體M-39在圓底燒瓶中，將16克(62.2毫摩爾)中間體M-37、14.6克(93.3毫摩爾)溴苯和9.0克(93.3毫摩爾)叔丁醇鈉添加到190毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加1.07克(1.87毫摩爾)Pd(dba)2和1.13克(5.60毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌24小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得17.6克(85％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-39。LC-質(zhì)譜(理論值：333.12克/摩爾，測量值：M+＝333.16克/摩爾)合成中間體M-40在圓底燒瓶中，將17克(62.2毫摩爾)中間體M-38、14.6克(93.3毫摩爾)溴苯和9.0克(93.3毫摩爾)叔丁醇鈉添加到190毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加1.07克(1.87毫摩爾)Pd(dba)2和1.13克(5.60毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌24小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得18克(83％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-40。LC-質(zhì)譜(理論值：349.09克/摩爾，測量值：M+＝349.13克/摩爾)合成中間體M-41將21.1克(63.3毫摩爾)中間體M-39置于在減壓下加熱和干燥的圓底燒瓶中，向其中添加190毫升無水四氫呋喃將其溶解，且將溶液冷卻到-20℃，且在氮氣氣氛下攪拌。接著，向其中緩慢添加31毫升(76毫摩爾)2.5摩爾濃度正丁基鋰正己烷溶液且在氮氣氣氛下攪拌6小時。將反應(yīng)溶液冷卻到-20℃，向其中緩慢添加14.3克(76毫摩爾)硼酸三異丙酯，且在室溫下在氮氣氣氛下攪拌混合物6小時。反應(yīng)溶液冷卻到0℃，通過向其中添加少量蒸餾水終止反應(yīng)，向其中添加114毫升2.0摩爾濃度鹽酸水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸鎂干燥且過濾，且減壓濃縮所過濾的溶液。將殘余物溶解于丙酮中，且接著在正己烷中再結(jié)晶。減壓過濾所產(chǎn)生的固體，獲得17.0克(71％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-41。LC-質(zhì)譜(理論值：377.12克/摩爾，測量值：M+＝377.15克/摩爾)合成中間體M-42在圓底燒瓶中將35.6克(94.3毫摩爾)M-41和26.7克(94.3毫摩爾)1-溴-4-碘苯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。接著，向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得41.4克(90％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-42。LC-質(zhì)譜(理論值：487.06克/摩爾，測量值：M+＝487.13克/摩爾，M+2＝489.19克/摩爾)合成中間體M-43將18克(51.5毫摩爾)中間體M-40置于圓底燒瓶中，且向其中添加160毫升二氯甲烷以將其溶解。接著，在0℃下以逐滴方式向其中緩慢添加溶解于45毫升N，N-二甲基甲酰胺中的9.17克(51.5毫摩爾)N-溴代丁二酰亞胺。將反應(yīng)溶液加熱到室溫且在氮氣氣氛下攪拌8小時。當反應(yīng)終止時，添加碳酸鉀水溶液，用二氯甲烷和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得15.9克(72％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-43。LC-質(zhì)譜(理論值：427.00克/摩爾，測量值：M+＝427.12克/摩爾，M+2＝429.23)合成中間體M-44在圓底燒瓶中將20克(94.3毫摩爾)4-二苯并呋喃硼酸和22.3克(94.3毫摩爾)2-溴-4-氯硝基苯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩爾)碳酸鉀的117毫升水溶液，且接著攪拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩爾)四三苯基膦鈀且在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/乙酸乙酯(9∶1體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得27.8克(91％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-44。LC-質(zhì)譜(理論值：323.03克/摩爾，測量值：M+＝323.18克/摩爾)合成中間體M-45在圓底燒瓶中將28克(86.4毫摩爾)中間體M-44和45.3克(173毫摩爾)三苯膦添加到260毫升二氯苯中并且溶解于其中，且接著在170℃下在氮氣氣氛下攪拌24小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，萃取的溶液在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾并且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(7∶3體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得18.1克(72％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-45。LC-質(zhì)譜(理論值：291.05克/摩爾，測量值：M+＝291.13克/摩爾)合成中間體M-46在圓底燒瓶中，將18克(61.7毫摩爾)中間體M-45、19克(93.3毫摩爾)碘苯和12.9克(93.3毫摩爾)碳酸鉀添加到190毫升二氯苯中并且溶解于其中。依序向其中添加0.39克(6.17毫摩爾)銅粉和1.63克(6.17毫摩爾)18-冠-6-醚，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌24小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得19.3克(85％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-46。LC-質(zhì)譜(理論值：367.08克/摩爾，測量值：M+＝367.16克/摩爾)合成中間體M-47在圓底燒瓶中，將16克(62.2毫摩爾)中間體M-37、33.5克(93.3毫摩爾)4-溴-4′-碘聯(lián)苯和9.0克(93.3毫摩爾)叔丁醇鈉添加到190毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加1.07克(1.87毫摩爾)Pd(dba)2和1.13克(5.60毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌24小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得21.6克(71％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-47。LC-質(zhì)譜(理論值：487.06克/摩爾，測量值：M+＝487.24克/摩爾)合成中間體M-48在圓底燒瓶中，將17克(62.2毫摩爾)中間體M-38、33.5克(93.3毫摩爾)4-溴-4′-碘聯(lián)苯和9.0克(93.3毫摩爾)叔丁醇鈉添加到190毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加1.07克(1.87毫摩爾)Pd(dba)2和1.13克(5.60毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌24小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得22克(70％產(chǎn)率)目標化合物，中間體M-48。LC-質(zhì)譜(理論值：503.03克/摩爾，測量值：M+＝503.33克/摩爾)實例1：制備化合物F-94在圓底燒瓶中，將10克(30.9毫摩爾)中間體M-1、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得16克(92％產(chǎn)率)目標化合物F-94。LC-質(zhì)譜(理論值：563.22克/摩爾，測量值：M+＝563.28克/摩爾)實例2：制備化合物G-94在圓底燒瓶中，將10.5克(30.9毫摩爾)中間體M-2、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得16.8克(94％產(chǎn)率)目標化合物G-94。LC-質(zhì)譜(理論值：579.20克/摩爾，測量值：M+＝579.32克/摩爾)實例3：制備化合物F-99在圓底燒瓶中，將10克(30.9毫摩爾)中間體M-1、11.2克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得17.2克(92％產(chǎn)率)目標化合物F-99。LC-質(zhì)譜(理論值：603.26克/摩爾，測量值：M+＝603.31克/摩爾)實例4：制備化合物G-99在圓底燒瓶中，將10.5克(30.9毫摩爾)中間體M-2、11.2克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得17.6克(92％產(chǎn)率)目標化合物G-99。LC-質(zhì)譜(理論值：619.23克/摩爾，測量值：M+＝619.34克/摩爾)實例5：制備化合物I-1在圓底燒瓶中，將15克(46.4毫摩爾)中間體M-1和3.9克(23.2毫摩爾)4-氨基聯(lián)苯和6.7克(69.6毫摩爾)第三丁醇鈉添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。接著，依序向其中添加0.53克(0.928毫摩爾)Pd(dba)2和0.38克(1.86毫摩爾)三-叔丁基膦且混合物在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得13.7克(90％產(chǎn)率)呈白色固體狀的目標化合物I-1。LC-質(zhì)譜(理論值：653.24克/摩爾，測量值：M+＝653.31克/摩爾)實例6：制備化合物I-3在圓底燒瓶中，將15.7克(46.4毫摩爾)中間體M-2、4.86克(23.2毫摩爾)2-胺基-9，9-二甲基-9H-芴和6.7克(69.6毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。接著，依序向其中添加0.53克(0.928毫摩爾)Pd(dba)2和0.38克(1.86毫摩爾)三-叔丁基膦且混合物在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得15.5克(92％產(chǎn)率)呈白色固體狀的目標化合物I-3。LC-質(zhì)譜(理論值：725.22克/摩爾，測量值：M+＝725.36克/摩爾)實例7：制備化合物G-140在圓底燒瓶中，將13.2克(30.9毫摩爾)中間體M-7、6.4克(30.9毫摩爾)1-溴萘和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得15.9克(93％產(chǎn)率)目標化合物G-140。LC-質(zhì)譜(理論值：553.19克/摩爾，測量值：M+＝553.29克/摩爾)實例8：制備化合物I-13在圓底燒瓶中，將13.2克(30.9毫摩爾)中間體M-7、10克(30.9毫摩爾)中間體M-1和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得18.6克(90％產(chǎn)率)目標化合物I-13。LC-質(zhì)譜(理論值：669.21克/摩爾，測量值：M+＝669.36克/摩爾)實例9：制備化合物I-29在圓底燒瓶中，將13.7克(46.4毫摩爾)中間體M-4和3.9克(23.2毫摩爾)4-氨基聯(lián)苯和6.7克(69.6毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。接著，依序向其中添加0.53克(0.928毫摩爾)Pd(dba)2和0.38克(1.86毫摩爾)三-叔丁基膦，且在氮氣氣氛下回流和攪拌18小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得14克(88％產(chǎn)率)目標化合物I-29，白色固體。LC-質(zhì)譜(理論值：685.19克/摩爾，測量值：M+＝685.26克/摩爾)。實例10：制備化合物I-30在圓底燒瓶中，將8.6克(30.9毫摩爾)中間體M-3、12.4克(30.9毫摩爾)中間體M-8和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得17.9克(90％產(chǎn)率)目標化合物I-30。LC-質(zhì)譜(理論值：643.20克/摩爾，測量值：M+＝643.29克/摩爾)實例11：制備化合物I-43在圓底燒瓶中，將10.5克(30.9毫摩爾)中間體M-2、16.5克(30.9毫摩爾)中間體M-32和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得22.5克(92％產(chǎn)率)目標化合物I-43。LC-質(zhì)譜(理論值：791.18克/摩爾，測量值：M+＝791.23克/摩爾)實例12：制備化合物C-1在圓底燒瓶中，將9.9克(30.9毫摩爾)中間體M-21、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得17.0克(91％產(chǎn)率)目標化合物C-1。LC-質(zhì)譜(理論值：603.26克/摩爾，測量值：M+＝603.30克/摩爾)實例13：制備化合物C-2在圓底燒瓶中，將9.9克(30.9毫摩爾)中間體M-21、11.2克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得18.1克(91％產(chǎn)率)目標化合物C-2。LC-質(zhì)譜(理論值：643.29克/摩爾，測量值：M+＝643.38克/摩爾)實例14：制備化合物C-34在圓底燒瓶中，將9.9克(30.9毫摩爾)中間體M-21、16.5克(30.9毫摩爾)中間體M-32和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得22.7克(90％產(chǎn)率)目標化合物C-34。LC-質(zhì)譜(理論值：815.23克/摩爾，測量值：M+＝815.41克/摩爾)實例15：制備化合物C-5在圓底燒瓶中，將10.3克(30.9毫摩爾)中間體M-27、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺和4.5克(46.35豪摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得17.2克(90％產(chǎn)率)目標化合物C-5。LC-質(zhì)譜(理論值：619.23克/摩爾，測量值：M+＝619.33克/摩爾)實例16：制備化合物C-6在圓底燒瓶中，將10.3克(30.9毫摩爾)中間體M-27、11.2克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺、4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得18.1克(89％產(chǎn)率)目標化合物C-6。LC-質(zhì)譜(理論值：659.26克/摩爾，測量值：M+＝659.31克/摩爾)實例17：制備化合物C-3在圓底燒瓶中，將13.7克(30.9毫摩爾)中間體M-34、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得19.8克(88％產(chǎn)率)目標化合物C-3。LC-質(zhì)譜(理論值：727.29克/摩爾，測量值：M+＝727.41克/摩爾)實例18：制備化合物C-77在圓底燒瓶中，將13.7克(30.9毫摩爾)中間體M-34、7.6克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-苯胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得18.3克(91％產(chǎn)率)目標化合物C-77。LC-質(zhì)譜(理論值：651.26克/摩爾，測量值：M+＝651.44克/摩爾)實例19：制備化合物C-20在圓底燒瓶中，將10.3克(30.9毫摩爾)中間體M-27、12.7克(30.9毫摩爾)中間體M-5和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得19.3克(88％產(chǎn)率)目標化合物C-20。LC-質(zhì)譜(理論值：709.24克/摩爾，測量值：M+＝709.31克/摩爾)實例20：制備化合物E-4在圓底燒瓶中，將9.9克(30.9毫摩爾)中間體M-24、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺、4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得16.6克(89％產(chǎn)率)目標化合物E-4。LC-質(zhì)譜(理論值：603.26克/摩爾，測量值：M+＝603.29克/摩爾)實例21：制備化合物E-3在圓底燒瓶中，將9.9克(30.9毫摩爾)中間體M-24、7.6克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-苯胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得14.7克(90％產(chǎn)率)目標化合物E-3。LC-質(zhì)譜(理論值：527.22克/摩爾，測量值：M+＝527.32克/摩爾)實例22：制備化合物E-9在圓底燒瓶中，將9.9克(30.9毫摩爾)中間體M-24、11.2克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得17.7克(89％產(chǎn)率)目標化合物E-9。LC-質(zhì)譜(理論值：643.29克/摩爾，測量值：M+＝643.34克/摩爾)實例23：制備化合物E-97在圓底燒瓶中，將9.9克(30.9毫摩爾)中間體M-24、13.2克(30.9毫摩爾)中間體M-7和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得19.7克(90％產(chǎn)率)目標化合物E-97。LC-質(zhì)譜(理論值：709.24克/摩爾，測量值：M+＝709.33克/摩爾)實例24：制備化合物E-20在圓底燒瓶中，將10.4克(30.9毫摩爾)中間體M-30、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得16.7克(87％產(chǎn)率)目標化合物E-20。LC-質(zhì)譜(理論值：619.23克/摩爾，測量值：M+＝619.29克/摩爾)實例25：制備化合物E-19在圓底燒瓶中，將10.4克(30.9毫摩爾)中間體M-30、7.6克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-苯胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得15.3克(91％產(chǎn)率)目標化合物E-19。LC-質(zhì)譜(理論值：543.20克/摩爾，測量值：M+＝543.36克/摩爾)實例26：制備化合物E-25在圓底燒瓶中，將10.4克(30.9毫摩爾)中間體M-30、11.2克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得17.7克(87％產(chǎn)率)目標化合物E-25。LC-質(zhì)譜(理論值：659.26克/摩爾，測量值：M+＝659.31克/摩爾)實例27：制備化合物E-23在圓底燒瓶中，將10.4克(30.9毫摩爾)中間體M-30、8.8克(30.9毫摩爾)(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-苯基-胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得16.2克(90％產(chǎn)率)目標化合物E-23。LC-質(zhì)譜(理論值：598.23克/摩爾，測量值：M+＝598.33克/摩爾)實例28：制備化合物A-97在圓底燒瓶中，將13.6克(30.9毫摩爾)中間體M-13、7.6克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-苯胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得17.3克(93％產(chǎn)率)目標化合物A-97。LC-質(zhì)譜(理論值：603.26克/摩爾，測量值：M+＝603.29克/摩爾)實例29：制備化合物A-21在圓底燒瓶中，將13.6克(30.9毫摩爾)中間體M-13、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得19.1克(91％產(chǎn)率)目標化合物A-21。LC-質(zhì)譜(理論值：679.29克/摩爾，測量值：M+＝679.32克/摩爾)實例30：制備化合物A-25在圓底燒瓶中，將13.6克(30.9毫摩爾)中間體M-13、11.2克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得20.2克(91％產(chǎn)率)目標化合物A-25。LC-質(zhì)譜(理論值：719.32克/摩爾，測量值：M+＝719.42克/摩爾)實例31：制備化合物A-23在圓底燒瓶中，將14.1克(30.9毫摩爾)中間體M-18、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得19.8克(92％產(chǎn)率)目標化合物A-23。LC-質(zhì)譜(理論值：695.26克/摩爾，測量值：M+＝695.37克/摩爾)實例32：制備化合物A-27在圓底燒瓶中，將14.1克(30.9毫摩爾)中間體M-18、11.2克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得20.9克(92％產(chǎn)率)目標化合物A-27。LC-質(zhì)譜(理論值：735.30克/摩爾，測量值：M+＝735.32克/摩爾)實例33：制備化合物A-117在圓底燒瓶中，將14.1克(30.9毫摩爾)中間體M-18、8.8克(30.9毫摩爾)(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-苯基-胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得18.6克(91％產(chǎn)率)目標化合物A-117。LC-質(zhì)譜(理論值：659.26克/摩爾，測量值：M+＝659.36克/摩爾)實例34：制備化合物C-90在圓底燒瓶中，將15.5克(46.4毫摩爾)中間體M-27、3.9克(23.2毫摩爾)4-胺基聯(lián)苯和6.7克(69.6毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序向其中添加0.53克(0.928毫摩爾)Pd(dba)2和0.38克(1.86毫摩爾)三-叔丁基膦，且在氮氣氣氛下回流和攪拌18小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得15.3克(86％產(chǎn)率)目標化合物C-90，白色固體。LC-質(zhì)譜(理論值：765.25克/摩爾，測量值：M+＝765.39克/摩爾)實例35：制備化合物C-92在圓底燒瓶中，將14.8克(46.4毫摩爾)中間體M-24、3.9克(23.2毫摩爾)4-氨基聯(lián)苯和6.7克(69.6毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。依序向其中添加0.53克(0.928毫摩爾)Pd(dba)2和0.38克(1.86毫摩爾)三-叔丁基膦，且在氮氣氣氛下回流和攪拌18小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得15.2克(89％產(chǎn)率)目標化合物C-92，白色固體。LC-質(zhì)譜(理論值：733.30克/摩爾，測量值：M+＝733.42克/摩爾)實例36-1：制備化合物B-13在圓底燒瓶中，將15.1克(30.9毫摩爾)中間體M-42、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得20.7克(92％產(chǎn)率)目標化合物B-13。LC-質(zhì)譜(理論值：728.28克/摩爾，測量值：M+＝728.21克/摩爾)實例36-2：制備化合物D-1在圓底燒瓶中，將11.4克(30.9毫摩爾)中間體M-46、11.2克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得18.8克(88％產(chǎn)率)目標化合物D-1。LC-質(zhì)譜(理論值：692.28克/摩爾，測量值：M+＝692.16克/摩爾)實例37：制備化合物D-13在圓底燒瓶中，將13.2克(30.9毫摩爾)中間體M-43、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得19.2克(93％產(chǎn)率)目標化合物D-13。LC-質(zhì)譜(理論值：668.23克/摩爾，測量值：M+＝668.26克/摩爾)實例38：制備化合物K-79在圓底燒瓶中，將15.1克(30.9毫摩爾)中間體M-47、9.9克(30.9毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌4小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得19.2克(91％產(chǎn)率)目標化合物K-79。LC-質(zhì)譜(理論值：728.28克/摩爾，測量值：M+＝728.32克/摩爾)實例39：制備化合物K-283在圓底燒瓶中，將15.6克(30.9毫摩爾)中間體M-48、11.2克(30.9毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩爾)叔丁醇鈉添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接著，依序添加0.178克(0.31毫摩爾)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩爾)三-叔丁基膦，且接著在氮氣氣氛下回流和攪拌12小時。當反應(yīng)終止時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，有機層在減壓下以硫酸鎂干燥且過濾且濃縮。通過使用正己烷/二氯甲烷(8∶2體積比)的硅膠柱色譜純化產(chǎn)物獲得21.8克(90％產(chǎn)率)目標化合物K-283。LC-質(zhì)譜(理論值：784.29克/摩爾，測量值：M+＝734.36克/摩爾)(制造有機發(fā)光二極管)制造綠色有機發(fā)光二極管實例40用1500埃厚的ITO(氧化銦錫)涂布玻璃襯底，且接著用蒸餾水進行超聲波洗滌。在用蒸餾水洗滌之后，玻璃襯底用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑超聲波洗滌，干燥，移到等離子清洗器，且接著使用氧等離子清洗5分鐘，且移到真空沉積器。獲得的ITO透明電極用作陽極，且通過真空沉積HT-1在ITO襯底上形成700埃厚空穴注入層和空穴傳輸層。隨后，通過真空沉積實例4的化合物在上面形成100埃厚的輔助空穴傳輸層。真空沉積作為主體的(4，4′-N，N′-二咔唑)聯(lián)苯[CBP]和作為摻雜劑的5重量％三(2-苯基吡啶)銥(III)[Ir(ppy)3]形成300埃厚的發(fā)射層。隨后，在發(fā)射層上真空沉積聯(lián)苯氧基-雙(8-羥基喹啉)鋁[Balq]形成50埃厚的空穴阻擋層。將三(8-羥基喹啉)鋁[Alq3]真空沉積在空穴阻擋層上部形成250埃厚的電子傳輸層，且在電子傳輸層上依序真空沉積10埃厚的LiF和1000埃厚的Al形成陰極，制造有機發(fā)光二極管。有機發(fā)光二極管的結(jié)構(gòu)具有五個有機薄層，具體來說Al1000埃/LiF10埃/Alq3250埃/Balq50埃/EML[CBP∶Ir(ppy)3＝95∶5]300埃/輔助HTL100埃/HT-1700埃/ITO1500埃。實例41根據(jù)與實例40的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例11的化合物代替實例4的化合物。實例42根據(jù)與實例40的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例5的化合物代替實例4的化合物。實例43根據(jù)與實例40的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例3的化合物代替實例4的化合物。實例44根據(jù)與實例40的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例29的化合物代替實例4的化合物。實例45根據(jù)與實例40的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例32的化合物代替實例4的化合物。實例46根據(jù)與實例40的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例20的化合物代替實例4的化合物。實例47根據(jù)與實例40的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例12的化合物代替實例4的化合物。比較例1根據(jù)與實例40的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基聯(lián)苯胺[NPB]代替HT-1，且使用N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基聯(lián)苯胺[NPB]代替實例4的化合物。比較例2根據(jù)與實例40的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基聯(lián)苯胺[NPB]代替HT-1，且使用三(4，4′，4″-(9-咔唑基))-三苯胺[TCTA]代替實例4的化合物。比較例3根據(jù)與實例40的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用HT-1代替實例4的化合物。制造紅色有機發(fā)光二極管實例48用1500埃厚的ITO(氧化銦錫)涂布玻璃襯底，且接著用蒸餾水進行超聲波洗滌。在用蒸餾水洗滌之后，玻璃襯底用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑超聲波洗滌，干燥，移到等離子清潔器，且接著使用氧等離子清洗5分鐘，且移到真空沉積器。獲得的ITO透明電極用作陽極，且通過真空沉積4，4′-雙[N-[4-{N，N-雙(3-甲基苯基)氨基}-苯基]-N-苯胺基]聯(lián)苯(DNTPD)在ITO襯底上形成600埃厚的空穴注入層。隨后，通過真空沉積HT-1在上面沉積200埃厚的空穴傳輸層。在空穴傳輸層上，通過真空沉積實例32的化合物形成100埃厚的輔助空穴傳輸層。在輔助空穴傳輸層上，真空沉積作為主體的(4，4′-N，N′-二咔唑)聯(lián)苯[CBP]和作為摻雜劑的7重量％雙(2-苯基喹啉)(乙酰基丙酮酸)銥(III)[Ir(pq)2acac]形成300埃厚的發(fā)射層。隨后，在發(fā)射層上真空沉積聯(lián)苯氧基-雙(8-羥基喹啉)鋁[Balq]形成50埃厚的空穴阻擋層。將三(8-羥基喹啉)鋁[Alq3]真空沉積在空穴阻擋層上部形成250埃厚的電子傳輸層，且在電子傳輸層上依序真空沉積10埃厚的LiF和1000埃厚的Al形成陰極，制造有機發(fā)光二極管。有機發(fā)光二極管的結(jié)構(gòu)具有六個有機薄層，具體來說Al1000埃/LiF10埃/Alq3250埃/Balq50埃/EML[CBP∶Ir(pq)2acac＝93∶7]300埃/輔助HTL100埃/HT-1700埃/DNTPD600埃/ITO1500埃。實例49根據(jù)與實例48的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例28的化合物代替實例32的化合物。實例50根據(jù)與實例48的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例20的化合物代替實例32的化合物。實例51根據(jù)與實例48的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例15的化合物代替實例32的化合物。實例52根據(jù)與實例48的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例13的化合物代替實例32的化合物。實例53根據(jù)與實例48的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例3的化合物代替實例32的化合物。實例54根據(jù)與實例48的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例6的化合物代替實例32的化合物。實例55根據(jù)與實例48的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例38的化合物代替實例32的化合物。實例56根據(jù)與實例48的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用實例39的化合物代替實例32的化合物。比較例4根據(jù)與實例48的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基聯(lián)苯胺[NPB]代替HT-1，且使用N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基聯(lián)苯胺[NPB]代替實例32的化合物。比較例5根據(jù)與實例48的方法相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基聯(lián)苯胺[NPB]代替HT-1，且使用三(4，4′，4″-(9-咔唑基))-三苯胺[TCTA]代替實例32的化合物。比較例6根據(jù)與實例48相同的方法制造有機發(fā)光二極管，但使用HT-1代替實例32的化合物。用于制造有機發(fā)光二極管的DNTPD、NPB、HT-1、TCTA、CBP、Balq、Alq3、Ir(ppy)3以及Ir(pq)2acac具有以下結(jié)構(gòu)?！菜苽浠衔锏姆治龊捅碚鳌?H-NMR分析結(jié)果通過使用LC-MS測量中間體化合物M-1到中間體化合物M-46以及實例1到實例37的化合物的分子量用于其結(jié)構(gòu)分析，且另外，通過分別將化合物溶解于CD2Cl2溶劑中且使用300MHzNMR設(shè)備測量其1H-NMR。舉例來說，實例15的化合物C-5的1H-NMR結(jié)果提供于圖6中，且實例31的化合物A-23的1H-NMR結(jié)果提供于圖7中。分析熒光特征通過將實例的化合物分別溶解于THF中且接著使用HITACHIF-4500測量其PL(光致發(fā)光)波長來測量實例的熒光特征。實例15和實例31的PL波長結(jié)果提供于圖8中。電化學特征通過使用循環(huán)伏安法設(shè)備(cyclic-voltammetryequipment)測量實例4、實例15、實例17、實例20和實例31的化合物的電化學特征，且結(jié)果提供于下表1中。[表1]參考表1，實例4、實例15、實例17、實例20和實例31的化合物結(jié)果是用于形成空穴傳輸層和電子阻擋層。(有機發(fā)光二極管的效能測量)對根據(jù)實例40到實例56以及比較例1到比較例6的各有機發(fā)光二極管電流密度改變、亮度改變以及發(fā)光效率進行測量。具體測量方法如下，且結(jié)果顯示于以下表2和表3中。(1)測量取決于電壓變化的電流密度變化使用電流-電壓計(吉時利2400(Keithley2400))測量電壓從0伏增加到10伏時所獲得的有機發(fā)光二極管的單元裝置中流動的電流值，所測量的電流值除以面積獲得結(jié)果。(2)測量取決于電壓變化的亮度變化當有機發(fā)光二極管的電壓從0伏增加到10伏時，通過使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)測量亮度。(3)測量發(fā)光效率使用從(1)和(2)獲得的亮度、電流密度和電壓計算相同亮度(坎德拉/平方米)下的電流效率(坎德拉/安)。(4)壽命通過使用普蘭尼克斯壽命測量系統(tǒng)(Polanonixlife-span-measuringsystem)測量有機發(fā)光二極管的壽命，且此處，實例40到實例47以及比較例1到比較例3的綠色有機發(fā)光二極管分別制備成發(fā)射初始亮度為3,000尼特的光，通過測量其亮度隨著時間的降低且找出初始亮度降低到1/2的點來獲得其半衰期，同時實例48到實例56和比較例4到比較例6的紅色有機發(fā)光二極管分別制備成發(fā)射初始亮度為1,000尼特的光，且通過測量其亮度隨著時間的降低且接著找出初始亮度降低到80％的點來獲得其T80壽命。[表2](驅(qū)動電壓和發(fā)光效率是在1.000尼特下測量的)參考表2的結(jié)果，對于綠色磷光有機發(fā)光二極管，即使用本發(fā)明化合物作為輔助空穴傳輸層的實例40到實例47相比于不使用輔助空穴傳輸層的比較例1或比較例3提高有機發(fā)光二極管的發(fā)光效率和壽命。具體來說，本發(fā)明的示范性實施例顯示相比于比較例3至少18％到至多大于或等于30％增加的發(fā)光效率，相比于使用常規(guī)已知TCTA作為輔助空穴傳輸層的比較例2至少大于或等于20％到大于或等于50％增加的發(fā)光元件壽命，且此壽命對于常規(guī)裝置的壽命已成為商業(yè)化方面最重大問題的商業(yè)化考量來說是足夠的。[表3](驅(qū)動電壓和發(fā)光效率是在800尼特下測量的)參考表3的結(jié)果，對于紅色磷光有機發(fā)光二極管，使用本發(fā)明化合物作為輔助空穴傳輸層的實例48到實例56相比于不使用輔助空穴傳輸層的比較例4或比較例6提高有機發(fā)光二極管的發(fā)光效率和壽命。具體來說，本發(fā)明的示范性實施例相比于比較例4使發(fā)光效率提高至少大于或等于5％到至多大于或等于20％且使發(fā)光元件的壽命增加至少大于或等于23％到至多大于或等于38％，且相比于使用常規(guī)已知TCTA作為輔助空穴傳輸層的比較例5通過降低驅(qū)動電壓來大大地提高紅色磷光裝置的整體主要特征。因此，示范性實施例的結(jié)果對于裝置的壽命是商業(yè)化方面最重大問題的商業(yè)化考量來說是足夠的。雖然已經(jīng)結(jié)合目前視為實用示范性實施例的內(nèi)容來描述本發(fā)明，但應(yīng)理解本發(fā)明不限于所披露的實施例，而是相反，本發(fā)明旨在涵蓋包括在所附權(quán)利要求的精神和范圍內(nèi)的各種修改和等效布置。因此，上述實施例應(yīng)理解為示范性的但不以任何方式限制本發(fā)明。