含有環(huán)庚基2,3-二氟苯基的負(fù)性液晶化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種含有環(huán)庚基2,3-二氟苯基團(tuán)的負(fù)性液晶化合物及其制備方法與應(yīng)用,該化合物的結(jié)構(gòu)通式如式I所示,該負(fù)性液晶化合物,具有負(fù)的介電各向異性(Δε),該類化合物選用環(huán)庚烷為端基,與傳統(tǒng)的以柔軟的烷基鏈為端基的液晶化合物相比,具有清亮點(diǎn)高的優(yōu)點(diǎn),由于液晶混合物的清亮點(diǎn)和單體的清亮點(diǎn)存在正相關(guān)的關(guān)系,故利用本發(fā)明提供的式I所示化合物可拓展液晶混合物的應(yīng)用范圍;另外,該類化合物還可提高液晶混合物的負(fù)介電常數(shù),具有重要的應(yīng)用價(jià)值。
【專利說明】含有環(huán)庚基2, 3-二氟苯基的負(fù)性液晶化合物及其制備方 法與應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于液晶化合物領(lǐng)域,具體涉及一種含有環(huán)庚基2, 3-二氟苯基的負(fù)性液 晶化合物及其制備方法與應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 自1888年奧地利科學(xué)家萊尼茨爾第一次合成出來了液晶以來,液晶產(chǎn)業(yè)真正的 發(fā)展是近30多年的事,由于液晶顯示材料具有明顯的優(yōu)點(diǎn),如驅(qū)動(dòng)電壓低、功耗微小、可靠 性高、顯示信息量大、彩色顯示、無閃爍、可以實(shí)現(xiàn)平板顯示等,液晶單體和液晶顯示都經(jīng)歷 了巨大的的發(fā)展,液晶單體目前已合成了 1萬多種液晶材料,其中常用的液晶顯示材料有 上千種,按液晶分子的中心橋鍵和環(huán)的特征進(jìn)行分類,主要有聯(lián)苯液晶、苯基環(huán)己烷液晶、 酯類液晶、炔類、二氟甲氧橋類、乙烷類及雜環(huán)類等。液晶顯示也從30年前的黑白小屏幕的 TN、STN發(fā)展到現(xiàn)在彩色大屏幕的TN-TFT、VA-TFT、IPS-TFT、PDLC等。
[0003] 新型液晶顯示方式主要有光學(xué)補(bǔ)償彎曲模式(OCB)、共面轉(zhuǎn)變液晶顯示(IPS)、垂 直取向模式(VA)、軸對(duì)稱微結(jié)構(gòu)液晶顯示(ASM)、多疇扭曲液晶顯示等。
[0004] 各種顯示方式液晶盒的設(shè)計(jì)不同、驅(qū)動(dòng)方式不同,液晶分子指向矢和玻璃基板方 向不同,光學(xué)補(bǔ)償彎曲模式(OCB)、共面轉(zhuǎn)變液晶顯示(IPS)液晶分子指向矢和玻璃基板方 向是平行的,而垂直取向模式(VA)、軸對(duì)稱微結(jié)構(gòu)液晶顯示(ASM)在無電場(chǎng)狀態(tài)下液晶分 子指向矢和玻璃基板方向垂直。
[0005] 平行排列方式的IPS,液晶的介電各向異性(Λ ε )既可以是正的,也可以是負(fù)的。
[0006] 垂直取向模式(VA)所有液晶分子在零場(chǎng)時(shí)和玻璃基板方向垂直,與垂直入射光 線平行。當(dāng)偏振片正交時(shí),會(huì)顯示良好的暗態(tài),所以該類器件有良好的對(duì)比度,用到液晶的 介電各向異性(Λ ε )必須是負(fù)的。液晶的光學(xué)各向異性(Λ η)、液晶盒的厚度(d)、入射 光的波長(zhǎng)(λ)幾乎影響不到對(duì)比度。垂直取向模式(VA)的響應(yīng)時(shí)間比扭曲型器件要短得 多,約為一半左右。在外加電壓影響下,VA器件主要產(chǎn)生的是液晶分子的彎曲形變,ECB產(chǎn) 生的是液晶分子的展曲形變,而扭曲顯示產(chǎn)生的是液晶分子的扭曲形變,其響應(yīng)時(shí)間也分 別與彎曲、展曲、扭曲彈性常數(shù)成反比,由于大部分的液晶在通常的情況下液晶的彎曲彈性 常數(shù)大于展曲彈性常數(shù),展曲彈性常數(shù)又大于扭曲彈性常數(shù),這也是VA器件響應(yīng)時(shí)間較快 的原因。
[0007] 為了能使顯示器件的性能更加接近理想化,人們一直在致力于研究新的液晶化合 物,這得以使液晶化合物及顯示器件的性能仍在不斷的向前發(fā)展。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0008] 本發(fā)明需要解決的技術(shù)問題提供一種含有環(huán)庚基2, 3-二氟苯基團(tuán)的負(fù)性液晶化 合物及其制備方法與應(yīng)用。
[0009] 為解決上述技術(shù)問題,本發(fā)明所采取的技術(shù)方案是:
[0010] 本發(fā)明提供的含有環(huán)庚基2, 3-二氟苯基的負(fù)性液晶化合物,結(jié)構(gòu)通式如式I所 示,
[0011]
【權(quán)利要求】
1. 含有環(huán)庚基2, 3-二氟苯基的負(fù)性液晶化合物,其特征在于:結(jié)構(gòu)通式如式I所示,
己基的一個(gè)或兩個(gè)-CH2-被0取代而得的基團(tuán)中的至少一種; 所述Z選自單鍵、-coo-、-CH20-和-ch2-ch2-中的至少一種; 所述R選自Q-C;的烷基或Ci-C;的烷氧基中的至少一種; 所述m為1或2。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含有環(huán)庚基2, 3-二氟苯基的負(fù)性液晶化合物,其特征在于: 所述式I所示化合物為下述式1-1至式1-8中的任意一種:
3. -種制備權(quán)利要求1或2任一項(xiàng)所述化合物的方法,其特征在于:所述方法為下述 方法一至方法五中的任意一種,
酸鈉、甲苯、乙醇、水和四(三苯基膦)合鈀混勻加熱攪拌回流進(jìn)行SUZUKI反應(yīng)5小時(shí),加水 分出有機(jī)相,甲苯萃取一次水相,合并有機(jī)相,水洗2次,蒸凈溶劑,石油醚溶解,過硅膠柱, 石油醚重結(jié)晶,得到中間體, 2.3)將步驟2. 2)所得中間體用甲苯和乙醇溶解,加鈀碳進(jìn)行常壓氫化8小時(shí),吸氫 至理論量后,過濾除去鈀碳,減壓下蒸除溶劑,石油醚溶解過硅膠柱,石油醚重結(jié)晶得到式I
進(jìn)行醚化,倒入水中,乙醚萃取,水洗有機(jī)相,蒸凈溶劑,石油醚溶解,過硅膠柱,再次蒸
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種制備權(quán)利要求1或2任一項(xiàng)所述化合物的方法,其特征 在于:所述原料A?原料D的制備方法為,
C-1)將氯甲醚膦鹽在0°C左右在四氫呋喃中與叔丁醇鉀反應(yīng)生成葉利德試劑,葉利德 試劑與原料I發(fā)生wittig反應(yīng)2-4小時(shí),直接蒸除溶劑,用石油醚萃取出產(chǎn)物中間體烯,烯 在2mol/L稀鹽酸中水解,得到對(duì)應(yīng)的醛,與甲?;噙B的環(huán)己烷存在順反異構(gòu),石油醚重 結(jié)晶提出反式結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物醛, C-2)將步驟C-1)中反式結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物醛溶解在乙酸中,滴加15%濃度的過氧化氫,加畢
6. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的液晶組合物,其特征在于:所述組分A在液晶組合物中的質(zhì) 量分?jǐn)?shù)為1 %?60%;所述組分B中式II所示化合物在組分B中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%?50%、 式III所示化合物在組分B中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%?95%、式IV所示化合物在組分B中的質(zhì) 量分?jǐn)?shù)為0%?5%。
7. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的液晶組合物,其特征在于:所述組分A在液晶組合物中的質(zhì) 量分?jǐn)?shù)為5%?40%。
【文檔編號(hào)】C09K19/30GK104479687SQ201410787790
【公開日】2015年4月1日 申請(qǐng)日期:2014年12月17日 優(yōu)先權(quán)日:2014年12月17日
【發(fā)明者】鄧佳, 柳青, 張偉, 董艷麗, 張虎波, 王小龍, 張翠英 申請(qǐng)人:石家莊誠(chéng)志永華顯示材料有限公司