4] 1，5-二氨基-2-甲基戊燒與間徑基苯甲酸的反應(yīng)
[0155] 在配備有全冷凝器、攬拌器、溫度調(diào)節(jié)和氮氣氛的玻璃容器中，在150°C下對30份 1，5-二氨基-2-甲基戊燒(得自英威達(dá)公司（Invista)的DYTEK? A胺，也稱為2-甲基戊燒乙 二胺)進(jìn)行加熱。在攬動下，81.1份間徑基苯甲酸緩慢加入并且溶解于該二胺中。溫度漸進(jìn) 式增加至210°C并且在該溫度下保持15分鐘。接著，漸進(jìn)式施加真空(從10至1毫己）W便除 去水和未反應(yīng)的單體。使用質(zhì)子核磁共振分析跟蹤反應(yīng)的進(jìn)度。當(dāng)胺的特定信號在約3小時 之后消失時，使產(chǎn)物冷卻。W初始原料計算，反應(yīng)產(chǎn)率為95%。產(chǎn)物的核磁共振光譜示于圖3 中?？筛鶕?jù)需要將產(chǎn)物稀釋于溶劑中，例如在60:40的SOLVESSO?l〇〇芳族流體(得自?？松?美孚化學(xué)公司化xxonMobil化emical))與2-下氧基乙醇的混合物中。
[0156] 實例6
[0157] 基于受阻二縮水甘油基酸和二(酷胺基(烷基)酪)的聚合物
[015引使用下表5所示的成分，由4，少-亞甲基雙(2,6-二甲基酪)的二縮水甘油基酸W及 實例2第2-3號運行的上述二(酷胺基(烷基)酪)制備升級分子量聚合物：
[0159]表5 「01601
[0161]將二縮水甘油基酸和第一份DMSO進(jìn)料在用扁平凸緣蓋封閉的250mL反應(yīng)容器中合 并，該蓋配備有5個磨砂頸部，頸部分別配有工作溫度傳感器、氮入口、攬拌器、冷凝器和塞 子。使用電加熱套，在攬拌和鼓泡氮氣流下將燒瓶內(nèi)容物加熱至120°C。接著，在12(TC下使 用滴液漏斗在30分鐘內(nèi)添加含有二(酷胺基(烷基)酪)和第二份DMSO進(jìn)料的預(yù)混物。將溫度 保持在118與123°C之間，直至獲得約2200-2800克的每環(huán)氧值重量。通過在120°C下添加最 后一份DMSO進(jìn)料來稀釋產(chǎn)物。
[016。 實例7
[016引涂料組合物
[0164]將實例6聚合物的52.6重量％非揮發(fā)性化合物(NVC)溶液在涂料組合物中用作粘 結(jié)劑，所述涂料組合物包含下表6所示的常規(guī)附加成分：
[01化]表6
[016引涂料組合物
[0167]
[0168] 將涂料組合物W約6-8g/m2的膜干重施加于電解錫板基底(2.8/2.8g/m2錫涂層重 量)上并且在通風(fēng)烘箱中固化約10-12分鐘的烘箱總時間，直至達(dá)到20(TC的峰值金屬溫度。 在使帶涂層面板冷卻并且老化12小時之后，對涂層進(jìn)行評價并且發(fā)現(xiàn)其具有下表7所示的 性能結(jié)果：
[0169] 整
[0170] 涂層性能
[0171]
[
[m /j」 喫化駕團(tuán)結(jié)呆做住現(xiàn)良巧。巧化用救局然居里重現(xiàn)史你化肥萬W駆妖得的和此， 所述涂層一定程度上更具多孔性。然而，表7中的結(jié)果示出在暴露于水溶液、酸性溶液和鹽 溶液之后孔隙度的相對有限增大。
[0174]運樣描述了本發(fā)明所公開的化合物、組合物和方法的優(yōu)選實施例之后，本領(lǐng)域的 技術(shù)人員將容易認(rèn)識到，在本文所附權(quán)利要求的范圍內(nèi)，可將本文中所見的教導(dǎo)內(nèi)容施加 于其他實施例。所列出的所有專利、專利文獻(xiàn)和出版物的完整公開內(nèi)容(包括原料的材料安 全數(shù)據(jù)表、技術(shù)數(shù)據(jù)表和產(chǎn)品手冊W及實例中所用的成分)如同單獨并入一樣W引用方式 并入本文中。
【主權(quán)項】
1. 一種二酚化合物，所述二酚化合物包含α，Ω遠(yuǎn)鰲二(酰胺基(烷基)酚）。2. -種多酚化合物，所述多酚化合物具有下式： 其中：X和y可相同或不同，并且各自為從1至3的整數(shù)； A和B包含通過氮原子或羰基基團(tuán)連接至R3基團(tuán)的酰胺基基團(tuán)； R1和R5可相同或不同，并且獨立地為可包含雜原子的單價原子或單價基團(tuán)；并且 R3為可包含雜原子的二價有機(jī)基團(tuán)。1 一Kj仝?SA太仝?目古T才. 其 X和y可相同或不同，并且各自為從1至3的整數(shù)； m和η可相同或不同，并且為0或1; R1和R5可相同或不同，并且獨立地為可包含雜原子的單價原子或單價有機(jī)基團(tuán)； R2和R4可相同或不同，并且當(dāng)存在時，獨立地為可為直鏈或支鏈的二價脂族、脂環(huán)族或 芳族有機(jī)基團(tuán)，并且可包含雜原子;并且 R3為可包含雜原子的二價有機(jī)基團(tuán)。4. 一種多酚化合物，所述多酚化合物具有下式： 其中.X和y可相同或不同，并且各自為從1至3的整數(shù)； m和η可相同或不同，并且為0或1; R1和R5可相同或不同，并且獨立地為可包含雜原子的單價原子或單價有機(jī)基團(tuán)； R2和R4可相同或不同，并且當(dāng)存在時，獨立地為可為直鏈或支鏈的二價脂族、脂環(huán)族或 芳族有機(jī)基團(tuán)，并且可包含雜原子;并且 R3為可包含雜原子的二價有機(jī)基團(tuán)。5. 根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項所述的化合物，所述化合物具有約300至最多約1500Da的 分子量。6. 根據(jù)權(quán)利要求2-5中任一項所述的化合物，其中X和y為1。7. 根據(jù)權(quán)利要求2-6中任一項所述的化合物，其中R1和R5為氫。8. 根據(jù)權(quán)利要求2-7中任一項所述的化合物，其中R3為二價直鏈脂族基團(tuán)。9. 根據(jù)權(quán)利要求3-8中任一項所述的化合物，其中R2和R4獨立地為二價直鏈脂族基團(tuán)。10. -種聚合物，所述聚合物包含根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項所述的化合物與表氯醇的 反應(yīng)產(chǎn)物以形成此類化合物的二環(huán)氧化物類似物，所述類似物包含-ch 2-ch(oh)-ch2-或-CH2-CH2-CH(OH)_ 鏈段。11. 一種聚合物，所述聚合物包含根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項所述的化合物與二環(huán)氧化 物的反應(yīng)產(chǎn)物，從而得到具有苯氧基末端基團(tuán)的升級分子量聚合物。12. -種聚合物，所述聚合物包含根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項所述的化合物與二環(huán)氧化 物的反應(yīng)產(chǎn)物，從而得到具有環(huán)氧乙烷末端基團(tuán)的升級分子量聚合物。13. -種聚合物，所述聚合物包含根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項所述的化合物與二酚、二 元酸、酸酐或具有酸基團(tuán)和酚基團(tuán)兩者的化合物的反應(yīng)產(chǎn)物，從而得到包含-ch 2-ch(oh)-ch2-或-ch2-ch2-ch(oh)-鏈段的升級分子量聚合物。14. 一種聚合物，所述聚合物包含根據(jù)權(quán)利要求1-10中任一項所述的化合物與脂肪酸 的反應(yīng)產(chǎn)物，從而得到具有可空氣氧化反應(yīng)性基團(tuán)的升級分子量聚合物。15. -種聚合物，所述聚合物包含根據(jù)權(quán)利要求1-10中任一項所述的化合物與丙烯酸 或甲基丙烯酸的反應(yīng)產(chǎn)物，從而得到升級分子量自由基可固化聚合物。16. -種聚合物，所述聚合物包含根據(jù)權(quán)利要求1-10中任一項所述的化合物與二元酸 的反應(yīng)產(chǎn)物，從而得到升級分子量聚合物。17. -種聚合物，所述聚合物包含根據(jù)權(quán)利要求1-10中任一項所述的化合物與醛在縮 合反應(yīng)中的反應(yīng)產(chǎn)物，從而得到酚醛樹脂。18. -種聚合物，所述聚合物包含根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項所述的化合物與環(huán)狀碳酸 酯的反應(yīng)產(chǎn)物，從而得到聚酯或聚氨酯。19. 一種聚合物，所述聚合物包含根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項所述的化合物與光氣的反 應(yīng)產(chǎn)物，從而得到聚碳酸酯。20. -種聚合物，所述聚合物包含由下式表示的一個或多個鏈段： 其中：X和y可相同或不同，并且各自為從1至3的整數(shù)； A和B包含通過氮原子或羰基基團(tuán)連接至R3基團(tuán)的酰胺基基團(tuán) R1和R5可相同或不同，并且獨立地為單價原子或單價有機(jī)基團(tuán)，并且可包含雜原子;并 且 R3為可包含雜原子的二價有機(jī)基團(tuán)。21. 根據(jù)權(quán)利要求20所述的聚合物，其中A和B相同，并且相對于R3以鏡像方式布置。22. 根據(jù)權(quán)利要求20所述的聚合物，其中所述聚合物包含聚酯。23. -種涂料組合物，所述涂料組合物包含根據(jù)權(quán)利要求10-22中任一項所述的聚合 物，所述涂料組合物為液體或粉末形式。24. -種涂料組合物，所述涂料組合物包含液體載體中的根據(jù)權(quán)利要求10-22中任一項 所述的聚合物。25. 根據(jù)權(quán)利要求24所述的涂料組合物，其中所述液體載體包含一種或多種溶劑。26. 根據(jù)權(quán)利要求24所述的涂料組合物，其中所述液體載體包含水。27. -種涂料組合物，所述涂料組合物包含粉末形式的根據(jù)權(quán)利要求10-22中任一項所 述的聚合物。28. 根據(jù)權(quán)利要求23-27中任一項所述的涂料組合物，所述涂料組合物包含反應(yīng)性基團(tuán) 并且還包含固化劑。29. 根據(jù)權(quán)利要求23-28中任一項所述的涂料組合物，其中所述組合物基本上不含活動 雙酸A和活動雙酸A二縮水甘油基醚。30. -種帶涂層的制品，所述制品包括基底，在所述基底上具有固化的根據(jù)權(quán)利要求 23-29中任一項所述的涂料組合物。31. 根據(jù)權(quán)利要求30所述的帶涂層的制品，所述制品適用于與食品或飲料接觸。32. 根據(jù)權(quán)利要求31所述的帶涂層的制品，其中所述基底成型為食品或飲料容器或者 食品或飲料容器的一部分。33. 根據(jù)權(quán)利要求32所述的帶涂層的制品，其中所述基底成型為兩片拉伸食品罐、三片 食品罐、食品罐端部、變薄拉伸食品或飲料罐、飲料罐端部、易拉罐端部或擰開閉合結(jié)構(gòu)蓋。34. 根據(jù)權(quán)利要求30-33中任一項所述的帶涂層的制品，其中所述固化的涂料組合物基 本上不含活動或結(jié)合雙酸A以及活動或結(jié)合雙酸A二縮水甘油基醚。35. -種用于制備根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項所述的化合物的方法，所述方法包括(a) 將酚酸或酚酯與二胺合并，或者(b)將酚胺與二元酸或二酯合并，以制備α，Ω遠(yuǎn)鰲二(酰胺 基(烷基)酸）。36. 根據(jù)權(quán)利要求35所述的方法，所述方法包括將酚酸與二胺合并。37. 根據(jù)權(quán)利要求35所述的方法，所述方法包括將酚酯與二胺合并。38. 根據(jù)權(quán)利要求35所述的方法，所述方法包括將酚胺與二元酸或二酯合并。39. 根據(jù)權(quán)利要求35-38中任一項所述的方法，其中所述化合物具有約300至最多約 1500Da的分子量。40. 根據(jù)權(quán)利要求35-39中任一項所述的方法，其中X和y為1并且R1和R5為氫。41. 根據(jù)權(quán)利要求35至40中任一項所述的方法，其中R3為二價直鏈脂族基團(tuán)。42. 根據(jù)權(quán)利要求35-41中任一項所述的方法，所述方法還包括使所述多酚與表氯醇反 應(yīng)以形成二環(huán)氧化物類似物，所述類似物包含-CH 2-CH (OH) -CH2-或-CH2-CH2-CH (OH)-鏈段。43. 根據(jù)權(quán)利要求35-41中任一項所述的方法，所述方法還包括使所述多酚與二環(huán)氧化 物反應(yīng)，從而得到具有苯氧基末端基團(tuán)的升級分子量聚合物。44. 根據(jù)權(quán)利要求35-41中任一項所述的方法，所述方法還包括使所述多酚與二環(huán)氧化 物反應(yīng)，從而得到具有環(huán)氧乙烷末端基團(tuán)的升級分子量聚合物。
【專利摘要】本發(fā)明提供了二(酰胺基(烷基)酚)化合物以及由此類化合物制成的升級分子量聚合物，所述化合物和所述聚合物在涂料組合物中具有特定實用性，特別是用在成型為或?qū)⒊尚蜑槿萜骰蛉萜鹘M件的食品和飲料接觸基底上。
【IPC分類】C07C235/34, C07C33/18, C09D171/08, C07C235/50, C08G65/38
【公開號】CN105722811
【申請?zhí)枴緾N201480057052
【發(fā)明人】塞巴斯蒂安·吉班尼爾, 班諾特·普魯沃斯特, 伯納德·布特萬
【申請人】威士伯采購公司
【公開日】2016年6月29日
【申請日】2014年10月16日
【公告號】WO2015057932A1