m 256，316，428，536，691; FT-IR v/ cm-1 (KBr) 2914，2851，1590，1553，1504，1428，1362，1294，1178，1139，1099， 1020， 824， 767， 748， 697， 562， 522; MALDI-FTICR MS m/z Calcd for C75H15N2 [M+H ]+ 943.1230， Found 943.1218. 實(shí)施例三:在圓底燒瓶中加入[60]富勒烯0.036g (0.05 mmol)、N-(3-氟苯基)-4-甲基 節(jié)胺Η虧〇.〇61g (0.25 mmol)、六水合三氯化鐵0.014g (0.05 mmol)、4_二甲氨基吡啶 0.012g (0.10 mmol)，溶于7mL鄰二氯苯，130°C反應(yīng)10小時(shí)，經(jīng)冷卻、分離純化后得到目標(biāo) 產(chǎn)物[60]富勒烯并-1-(3'_氟苯基)-2-(4'_甲基苯基)-4,5_二氫咪唑。黑色固體，產(chǎn)率： 19%;回收產(chǎn)率:76%。
[0013] ΧΗ NMR (500 MHz, CDCI3/CS2) δ 7.83 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.43 - 7.35 (m, 2H), 7.31 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.08 - 6.99 (m, 1H), 2.46 (s, 3H); 19F NMR (470 MHz, CDCI3/CS2) δ -108.21 (s, IF); 13C NMR (125 MHz, CDCI3/CS2) δ 163.18 (C=N), 162.76 (d, ^c-f = 250.9 Hz), 148.71, 147.79, 147.56, 146.12, 146.00, 145.85, 145.80, 145.77, 145.60, 145.58, 145.42, 144.99, 144.89, 144.74, 144.52, 144.16, 143.91, 142.70, 142.60, 142.58 (d, 3Jc-f = 9.3 Hz), 142.43, 142.27, 142.12, 142.06, 141.93, 141.89, 141.57, 140.93, 140.37, 139.30, 137.02, 135.39, 130.53 (d, 3Jc-f = 9.0 Hz), 129.74, 129.01, 126.47, 125.04 (d, 4Jc-f = 3.2 Hz), 116.63 (d, 2J c-f = 21.8 Hz), 114.59 (d, 2Jc-f = 20.8 Hz), 93.71 (sp3-C of Ceo), 86.21 (sp3-C of Ceo), 21.66; UV-vis (CHC13) Amax /nm 257， 316， 428， 538， 691; FT-IR v/cm-1 (KBr) 2919， 2843， 1589， 1480， 1431， 1357， 1295， 1265， 1180， 1137， 1107， 1011， 865， 823， 769， 689， 567， 522; MALDI-FTICR MS m/z Calcd for C74H12N2F [M+H]+ 947.0979， Found 947.0960. 實(shí)施例四：在圓底燒瓶中加入[60]富勒烯0.036g (0.05 mmol)、N-(4-氟苯基)-4-甲基 節(jié)胺Η虧〇.〇61g (0.25 mmol)、六水合三氯化鐵0.014g (0.05 mmol)、4_二甲氨基吡啶 0.012g (0.10 mmol)，溶于7mL鄰二氯苯，130°C反應(yīng)10小時(shí)，經(jīng)冷卻、分離純化后得到目標(biāo) 產(chǎn)物[60]富勒烯并-1-(4'_氟苯基)-2-(4'_甲基苯基)-4,5_二氫咪唑。黑色固體，產(chǎn)率： 29%;回收產(chǎn)率:74%。
[0014] ΧΗ NMR (500 MHz, CDCI3/CS2) δ 7.81 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.62 - 7.54 (m, 2H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.14 - 7.07 (m, 2H), 2.46 (s, 3H); 19F NMR (470 MHz, CDCI3/CS2) δ -110.67 (s, IF); 13C MMR (125 MHz, CDCI3/CS2) δ 163.84 (C=N), 161.64 (d, ^c-f = 249.8 Hz), 148.89, 147.96, 147.73, 146.28, 146.16, 146.00, 145.96, 145.89, 145.79, 145.74, 145.60, 145.14, 145.05, 144.89, 144.67, 144.31, 144.06, 142.86, 142.75, 142.58, 142.41, 142.28, 142.24, 142.09, 142.02, 141.70, 141.07, 140.50, 139.47, 137.13, 136.84 (d, 4Jc-f = 3.1 Hz), 135.60, 131.31 (d, 3Jc-f = 8.5 Hz), 129.87, 129.13, 126.57, 116.67 (d, 4Jc-f = 22.6 Hz), 93.53 (sp3-C of Ceo), 86.63 (sp3-C of Ceo), 21.67; UV-vis (CHCh) Amax /nm 257, 317, 429, 538, 692; FT-IR v/cm-1 (KBr) 2918，2846，1611， 1556， 1506， 1426， 1365， 1291， 1220， 1181， 1150， 1091， 1006， 823， 576， 526; MALDI-FTICR MS m/z Calcd for C74H12N2F [M+H]+ 947.0979, Found 947.0977. 實(shí)施例五:在圓底燒瓶中加入[60]富勒烯0.036g (0.05 mmol)、N-(4-甲氧基苯基)-4-硝基芐胺肟〇.〇72g (0.25 mmol)、六水合三氯化鐵0.014g (0.05 mmol)、4_二甲氨基吡啶 0.012g (0.10 mmol)，溶于7mL鄰二氯苯，130°C反應(yīng)12小時(shí)，經(jīng)冷卻、分離純化后得到目標(biāo) 產(chǎn)物[60]富勒烯并-1-(4'_甲氧基苯基)-2-(4'_硝基苯基)-4,5_二氫咪唑。黑色固體，產(chǎn) 率:30%;回收產(chǎn)率:79%。
[0015] 4 匪R (500 MHz, CDCI3/CS2) δ 8.30 - 8.25 (m， 2H)， 8.20 - 8.14 (m， 2H)， 7.53 - 7.47 (m， 2H)， 6.95 - 6.89 (m， 2H)， 3.81 (s， 3H); 13C NMR (125 MHz, CDCI3/CS2) δ 161.88 (C=N)， 159.19， 148.71， 148.25， 147.86， 147.65， 146.19， 146.09, 145.92, 145.89, 145.84, 145.58, 145.56, 145.05, 144.99, 144.88, 144.53, 143.97, 143.82, 142.78, 142.69, 142.52, 142.31, 142.14, 142.12, 142.00, 141.94, 141.62, 140.46, 139.47, 136.82, 135.74, 135.56, 132.25, 130.76, 130.53, 123.20, 115.13, 93.31 (sp3-C of Ceo), 86.92 (sp3-C of Ceo), 55.04; UV-vis (CHCI3) Amax /nm 256, 316， 428, 539, 691; FT-IR v/cm-1 (KBr) 2920, 2851, 1574, 1507, 1424, 1373, 1337, 1294, 1243, 1174, 1099, 1026, 1000, 852, 798, 759, 576, 520; MALDI-FTICR MS m/z Calcd for C74H12O3N3 [M+H]+ 990.0873, Found 990.0876. 實(shí)施例六:在圓底燒瓶中加入[60]富勒烯0.036g (0.05 mmol)、N-(4-甲基苯基)-4-氟 節(jié)胺Η虧〇.〇61g (0.25 mmol)、六水合三氯化鐵0.014g (0.05 mmol)、4_二甲氨基吡啶 0.012g (Ο . 10 mmol)，溶于7mL鄰二氯苯，130°C反應(yīng)10小時(shí)，經(jīng)冷卻、分離純化后得到目標(biāo) 產(chǎn)物[60]富勒烯并-1-(4'-甲基苯基)-2-(4'_氟苯基)-4,5_二氫咪唑。黑色固體，產(chǎn)率： 33%;回收產(chǎn)率:70%。
[0016] ΧΗ NMR (500 MHz, CDCI3/CS2) δ 7.99 - 7.93 (m, 2H), 7.47 (d, J = 8.2 Hz, 2H)， 7.23 - 7.19 (m， 2H)， 7.12 - 7.07 (m， 2H)， 2.39 (s， 3H); 19F NMR (470 MHz, CDCI3/CS2) δ -106.96 (s， IF); 13C MMR (125 MHz, CDCI3/CS2) δ 163.97 (d， ^c-f = 252.5 Hz), 162.97 (C=N), 148.80, 147.91, 147.69, 146.22, 146.12, 145.95, 145.91, 145.83, 145.73, 145.72, 145.56, 145.08, 145.06, 145.01, 144.61, 144.37, 144.04, 142.81, 142.70, 142.53, 142.36, 142.23, 142.22, 142.05, 142.00, 141.65, 140.45, 139.39, 137.94, 137.85, 136.96, 135.62, 132.05 (d, 3Jc-f = 8.5 Hz), 130.52, 129.34, 125.84 (d, 4Jc-f = 3.2 Hz), 115.36 (d, 2Jc-f = 21.7 Hz, 93.33 (sp3-C of Ceo), 86.81 (sp3-C of Ceo), 21.35; UV-vis (CHCh) Amax /nm 257, 316, 428, 538, 691; FT-IR v/cm-1 (KBr) 2913，2856，1603， 1568， 1503， 1414， 1364， 1281， 1227， 118