件中，也可以在與發(fā)光層相鄰的部分具有電子阻 擋層、空穴阻擋層、三重態(tài)阻擋層（卜覽雙）這樣的阻擋層。此處，電子阻擋層是防 止電子從發(fā)光層向空穴傳輸層泄漏的層，空穴阻擋層是防止空穴從發(fā)光層向電子傳輸層泄 漏的層。
[0141] 三重態(tài)阻擋層防止在發(fā)光層中產(chǎn)生的三重態(tài)激子向周邊的層擴(kuò)散，通過(guò)將三重態(tài) 激子封入到發(fā)光層內(nèi)，從而具有以下功能:抑制三重態(tài)激子在發(fā)光摻雜劑以外的電子傳輸 層的分子上的能量失活。
[0142] 在設(shè)置三重態(tài)阻擋層的情況下，在磷光元件中，將發(fā)光層中的磷光發(fā)光性摻雜劑 的三重態(tài)能量記為ETd，將作為三重態(tài)阻擋層使用的化合物的三重態(tài)能量記為Ettb時(shí)，若為 ETd<ETTB的能量大小關(guān)系，則在能量關(guān)系上，磷光發(fā)光性摻雜劑的三重態(tài)激子被封閉（無(wú)法 向其它分子移動(dòng)），除了在該摻雜劑上進(jìn)行發(fā)光以外的能量失活路徑被阻斷，推測(cè)能高效率 發(fā)光。但是，在雖然ETd<ETTB的關(guān)系成立但該能量差Δ Et = Ettb-ETd小時(shí)，考慮在實(shí)際的兀件 驅(qū)動(dòng)環(huán)境、即室溫程度的環(huán)境下，由于周邊的熱能而吸熱，越過(guò)該能量差A(yù) Ετ，三重態(tài)激子 可向其它分子移動(dòng)。尤其是在磷光發(fā)光的情況下，與焚光發(fā)光相比，激子壽命長(zhǎng)，因此相對(duì) 來(lái)說(shuō)吸熱的激子移動(dòng)過(guò)程的影響容易顯現(xiàn)。該能量差A(yù) Ετ相對(duì)于室溫的熱能越大越是優(yōu)選 的，進(jìn)一步優(yōu)選為〇. 1 eV以上，特別優(yōu)選為0.2eV以上。
[0143] 另外，構(gòu)成三重態(tài)阻擋層的材料的電子迀移率在電場(chǎng)強(qiáng)度為0.04~0.5MV/cm的范 圍內(nèi)時(shí)期望為l(T6cm2/Vs以上。作為有機(jī)材料的電子迀移率的測(cè)定方法，已知Time of Flight法等的幾種方法，此處，稱(chēng)為用阻抗譜法確定的電子迀移率。
[0144] 電子注入層在電場(chǎng)強(qiáng)度為0.04~0.5MV/cm的范圍內(nèi)時(shí)期望為10-6cm 2/Vs以上。其 原因是，由此可促進(jìn)電子從陰極向電子傳輸層注入，而且，還促進(jìn)電子向相鄰的阻擋層、發(fā) 光層的注入，使得在較低電壓下的驅(qū)動(dòng)成為可能。
[0145] 使用作為本發(fā)明的一個(gè)方式的化合物而得的有機(jī)EL元件可低電壓驅(qū)動(dòng)，且具有高 發(fā)光效率和長(zhǎng)壽命。因此，可以用于有機(jī)EL面板組件等的顯示部件；電視、便攜電話(huà)、個(gè)人電 腦等的顯示裝置;照明、車(chē)輛用燈具的發(fā)光裝置等的電子設(shè)備。 實(shí)施例
[0146] 接著，列舉實(shí)施例和比較例進(jìn)而詳細(xì)地說(shuō)明本發(fā)明，但本發(fā)明不受這些實(shí)施例的 記載內(nèi)容的任何限制。
[0147] 實(shí)施例1
[0148] (1-1)中間體(A2)的合成 在中間體(△1)(5.148、22.5_〇1)、^溴琥珀酰亞胺(4.0(^、22.5_〇1)、氯化鐵(111)六 水合物（18 2mg、0.6 7 5mmo 1)中加入四氯化碳(1500mL)，在加熱回流下攪拌7小時(shí)。
[0149] 反應(yīng)結(jié)束后，將溶劑在減壓下蒸餾除去，將混合物用硅膠柱層析法純化，得到中間 體(△2)(3.758、12.2111111〇1、收率54%)。
[0150] (1-2)化合物（1)的合成 在氬氛圍下將中間體(六2)(3.1(^、10.1111111〇1)溶解在四氫呋喃(5〇1111〇中，冷卻至-78°〇 后，用30分鐘滴加正丁基鋰(2.50M己烷溶液、6.87mL、17.2mmol)。在-78°C攪拌1小時(shí)后，升 溫至-50度，加入二苯基氯化膦(2.23g、10. lmmo 1)，升溫至室溫，攪拌7小時(shí)。然后，在混合物 中加入甲醇(50mL)，終止反應(yīng)后，將溶劑在減壓下蒸餾除去。
[0151] 將殘?jiān)芙庠诙燃淄椋?00mL)中，加入過(guò)氧化氫水（15mL)，再次攪拌7小時(shí)。接 著，用食鹽水洗滌混合物，用硫酸鎂干燥后進(jìn)行濃縮。然后，將混合物用硅膠柱層析法純化， 得到化合物（1.47g、3.43mmo 1、收率34%)。本化合物的質(zhì)量分析的結(jié)果是m/e = 428,鑒定為 上述化合物（l)(Exact mass:428.13)〇
[0152] 實(shí)施例2 [化 28]
[0153] (2-1)中間體(A3)的合成 在氬氛圍下將中間體(A2) (2.90g、9.44mmo 1)、四氫呋喃(80mL)混合，冷卻至-78°C。然 后，加入正丁基鋰（1.60M己烷溶液、6.2〇11^、9.91111111〇1)，用2小時(shí)升溫，直至為0°(3。接著再次 冷卻至-78°C，加入三甲氧基硼烷(2.58g、24.8mmol)，在-78°C攪拌20分鐘后，用8小時(shí)升溫， 直至為室溫。
[0154] 反應(yīng)結(jié)束后，加入鹽酸水溶液（lM、20mL)，在室溫下攪拌1小時(shí)，用乙酸乙酯萃取。 將該溶液用硫酸鎂干燥后，進(jìn)行濃縮，在己烷中懸浮洗滌、過(guò)濾回收，得到中間體（A3) (1 · 46g、5 · 38mmo 1、收率 57%)。
[0155] (2-2)化合物(2)的合成 在氬氛圍下，在中間體(A3)(l .40g、5.14mmol)、（4_溴苯基)氧化膦(1.84g、5.14mmol)、 三（二亞芐基丙酮）二鈀（0)(7111^、0.0771111111〇1)、三苯基膦（14711^、0.561111111〇1)、磷酸三鉀 (6 · 53g、30 · 8mmol)中加入 1，4-二噁烷(50mL)，在100°C攪拌7小時(shí)。
[0156] 反應(yīng)結(jié)束后，將混合物用水稀釋?zhuān)寐确螺腿　＝又?，將混合物用飽和食鹽水洗滌， 用硫酸鎂干燥后進(jìn)行濃縮。然后，將混合物用硅膠柱層析法純化后，從乙酸乙酯中重結(jié)晶， 得到化合物（1.24g、2.47mmol、收率48%)。本化合物的質(zhì)量分析的結(jié)果是m/e = 504，鑒定為 上述化合物（2)(Exact mass:504.16)〇
[0157] 實(shí)施例3 [化 29]
[0158] 在氬氛圍下，在苯并[g]窟-10-硼酸（2.9(^、9.0〇111111〇1)、（4-溴苯基）氧化膦 (3.21g、9.00mmol)、三（二亞芐基丙酮）二鈀（0)(12411^、0.135111111〇1)、三苯基膦（28311^、 1.08_〇1)、磷酸三鉀（11.58、54.0_〇1)中加入1，4-二噁烷(10011^)，在100°(3攪拌8小時(shí)。
[0159] 反應(yīng)結(jié)束后，將混合物用水稀釋?zhuān)寐确螺腿?。接著，將混合物用飽和食鹽水洗滌， 用硫酸鎂干燥后進(jìn)行濃縮。然后，將混合物用硅膠柱層析法純化后，從乙酸乙酯中重結(jié)晶， 得到化合物(3.248、5.85111111〇1、收率65%)。本化合物的質(zhì)量分析的結(jié)果是111/ 6 = 554，鑒定為 上述化合物（3)(Exact mass:554.63)〇
[0160] 實(shí)施例4
[0161] (4-1)中間體(Cl)的合成 以"J. Org. Chem.，2004，69，p. 8445-8450"中記載的合成例作為參考，進(jìn)行上述中間體 (C1)的合成。
[0162] (4-2)中間體(C2)的合成 在中間體((：1)(6.258、22.5臟〇1)、^溴琥珀酰亞胺(4.0(^、22.5臟〇1)、氯化鐵(111)六 水合物（182mg、0.675mmol)中加入四氯化碳(1，500mL)，在加熱回流下攪拌6小時(shí)。
[0163] 反應(yīng)結(jié)束后，將溶劑在減壓下蒸餾除去，將混合物用硅膠柱層析法純化，得到中間 體(〇2)(5.558、15.5臟〇1、收率69%)。
[0164] (4-3)化合物(4)的合成 在氬氛圍下，將中間體(02)(3.0(^、8.40111111〇1)溶解在四氫呋喃(601111〇中，冷卻至-78°〇 后，用30分鐘滴加正丁基鋰(2.50M己烷溶液、5.71mL、14.3mmol)。在-78°C攪拌1小時(shí)后，升 溫至-50度，加入二苯基氯化膦（1.85g、8.40mmol)，升溫至室溫，攪拌6小時(shí)。然后，在混合物 中加入甲醇(50mL)，使反應(yīng)終止后，將溶劑在減壓下蒸餾除去。
[0165] 將殘?jiān)芙庠诙燃淄?80mL)中，加入過(guò)氧化氫水（12mL)，再次攪拌7小時(shí)。接著， 用食鹽水將混合物洗滌，用硫酸鎂干燥后進(jìn)行濃縮。然后，將混合物用硅膠柱層析法純化， 得到化合物（1.17g、2.44mmol、收率29%)。本化合物的質(zhì)量分析的結(jié)果是m/e = 478，鑒定為 上述化合物（4)(Exact mass:478.15)〇
[0166] 實(shí)施例5
[0167] (5-1)中間體(C3)的合成 在氬氛圍下將中間體(C2) (3.00g、8.40mmo 1)、四氫咲喃(80mL)混合，冷卻至_78°C。然 后，加入正丁基鋰（1.60M己烷溶液、5.51mL、8.82mmol)，用2小時(shí)升溫至0°C。然后再次冷卻 至-78°C，加入三甲氧基硼烷(2.30g、22. lmmol)，在-78°C攪拌20分鐘后，用8小時(shí)升溫至室 溫。
[0168] 反應(yīng)結(jié)束后，加入鹽酸水溶液（lM、20mL)，在室溫下攪拌1小時(shí)，用乙酸乙酯萃取。 將該溶液用硫酸鎂干燥后，進(jìn)行濃縮，在己烷中懸浮洗滌、過(guò)濾回收，得到中間體（C3) (1 · 76g、5 · 46mmol、收率 65%)。
[0169] (5-2)化合物(5)的合成 在氬氛圍下，在中間體(C3)(l .65g、5.12mmol)、（4_溴苯基)氧化膦(1.83g、5.12mmol)、 三（二亞芐基丙酮）二鈀（0)(7011^、0.0768111111〇1)、三苯基膦（14711^、0.559111111〇1)、磷酸三鉀 (6 · 53g、30 · 8mmol)中加入 1，4-二噁烷(50mL)，在100°C攪拌8小時(shí)。
[0170] 反應(yīng)結(jié)束后，將混合物用水稀釋?zhuān)寐确螺腿　＝又?，將混合物用飽和食鹽水洗滌， 用硫酸鎂干燥后進(jìn)行濃縮。然后，將混合物用硅膠柱層析法純化后，從乙酸乙酯中重結(jié)晶， 得到化合物（1.68g、3.02mmol、收率59%)。本化合物的質(zhì)量分析的結(jié)果是m/e = 554，鑒定為 上述化合物（5)(Exact mass:554.63)〇
[0171] 實(shí)施例6 [化 32]
[0172] 在氬氛圍下，在10-溴苯并[g]窟（3.57g、10.0 mmol )、醋酸鈀（11 ) ( 2 · 25g、 1.00mmol)、l，4_雙（二苯基膦）丁燒(4.26g、l .OOmmol)、二異丙胺（4.058、40.〇1111]1〇1)中加入 二甲基亞砜(30mL)，在100°C攪拌6小時(shí)。
[0173] 冷卻至室溫后，加入水和甲苯。將有機(jī)層分離，將該有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌后， 用硫酸鎂干燥，將溶劑在減壓下蒸餾除去。將所得的殘?jiān)霉枘z柱層析法純化后，從甲苯中 重結(jié)晶，得到化合物(4.20g、8.78mmol、收率88%)。本化合物的質(zhì)量分析的結(jié)果是m/e = 478， 鑒定為上述化合物（6)(Exact mass :478.53)〇
[0174] 參照以上的合成反應(yīng)，根據(jù)需要利用公知的反應(yīng)、原料，由此可合成專(zhuān)利權(quán)利要求 保護(hù)的范圍中所含的所有化合物。
[0175]〔有機(jī)電致發(fā)光元件的制造〕 接著，示出有機(jī)EL元件的具體的制造方法。應(yīng)予說(shuō)明，對(duì)于各例中得到的有機(jī)EL元件， 按照下述方法進(jìn)行驅(qū)動(dòng)電壓、外量子效率和壽命的測(cè)定。
[0176](有機(jī)EL元件的各性能的測(cè)定方法） (1)驅(qū)動(dòng)電壓 測(cè)量以使電流密度為10mA/Cm2的方式在陽(yáng)極（IT0透明電極)與金屬陰極(金屬A1)之間 通電時(shí)的電壓(單位:V)。
[0177] (2)外量子效率(殊_級(jí)子効傘) 用光譜輻射計(jì)（蘇1