化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、有機(jī)電致發(fā)光元件、及電子設(shè)備的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001 ] 本發(fā)明涉及化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、有機(jī)電致發(fā)光元件及電子設(shè)備。
【背景技術(shù)】
[0002] 使用了有機(jī)物質(zhì)的有機(jī)電致發(fā)光元件（以下有時(shí)簡稱為有機(jī)EL元件。）作為固體 發(fā)光型的廉價(jià)的大面積全彩色顯示元件的用途被視為具有希望，進(jìn)行了很多開發(fā)。一般而 言，有機(jī)EL元件具備發(fā)光層及夾持該發(fā)光層的一對對置電極。在兩電極間施加電場時(shí)，電 子從陰極側(cè)注入，空穴從陽極側(cè)注入。進(jìn)一步地，該電子在發(fā)光層中與空穴復(fù)合，生成激發(fā) 態(tài)，在激發(fā)狀態(tài)回到基態(tài)時(shí)以光的形式放出能量。
[0003] 以往的有機(jī)EL元件與無機(jī)發(fā)光二極管相比驅(qū)動電壓更高，發(fā)光亮度、發(fā)光效率也 更低。另外，以往的有機(jī)EL元件的特性劣化也顯著，從而未達(dá)到實(shí)用化。
[0004] 專利文獻(xiàn)1中記載了如下的化合物：在中心具有亞苯基，亞苯基的一個(gè)結(jié)合鍵與 萘基、蒽基或菲基鍵合，另一個(gè)結(jié)合鍵與苯基鍵合。該化合物中，在中心的亞苯基與相鄰的 基團(tuán)之間具有至少1個(gè)橋。并且，專利文獻(xiàn)1中記載了使用了該化合物或該化合物的雜環(huán) 式衍生物的有機(jī)EL元件。
[0005] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0006] 專利文獻(xiàn)
[0007] 專利文獻(xiàn)1:國際公開第2008/006449號

【發(fā)明內(nèi)容】

[0008] 發(fā)明要解決的問題
[0009] 然而，為了達(dá)成有機(jī)EL元件的實(shí)用化，要求色純度的進(jìn)一步提高及長壽命化。
[0010] 本發(fā)明的目的在于提供色純度高、壽命長的有機(jī)電致發(fā)光元件、能夠在該有機(jī)電 致發(fā)光元件中使用的化合物、包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、及具備該有機(jī)電 致發(fā)光元件的電子設(shè)備。
[0011] 用于解決問題的手段
[0012] 本發(fā)明的一個(gè)方案涉及的化合物由下述通式（1)表示。
[0013] [化 1]
[0014]
⑴
[0015][(上述通式⑴中，η為1或2。
[0016]Ar1由下述通式（2)表示。）
[0017][化 2]
[0018]
[0019](上述通式⑵中，
[0020]Arn、Ar12及Ar13各自獨(dú)立地為取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基。
[0021]L11及L12中的一個(gè)為將Ar11與Ar12鍵合的單鍵，另一個(gè)為下述通式（2a)~（2e) 中的任一個(gè)所示的連接基團(tuán)。
[0022] L13及L14中的一個(gè)為將Ar12與Ar13鍵合的單鍵，另一個(gè)為下述通式（2a)~（2e) 中的任一個(gè)所示的連接基團(tuán)。）
[0023][化 3]
[0024]
[0025](上述通式（2a)~（2e)中，
[0026] R11~R15各自獨(dú)立地為
[0027] 氫原子、
[0028] 取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷基、
[0029] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基、或者
[0030] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基。）
[0031](上述通式（1)中，L2及L3各自獨(dú)立地為單鍵或連接基團(tuán)，
[0032] 作為L2及L3中的連接基團(tuán)，為：
[0033] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基、
[0034] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基、
[0035] 選自所述芳香族烴基中的2個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、
[0036] 選自所述芳香族烴基中的3個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、
[0037] 選自所述雜環(huán)基中的2個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、
[0038] 選自所述雜環(huán)基中的3個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、
[0039] 選自所述芳香族烴基及所述雜環(huán)基中的2個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、或者
[0040] 選自所述芳香族烴基及所述雜環(huán)基中的3個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)。
[0041] 需要說明的是，構(gòu)成上述多重連接基團(tuán)的上述芳香族烴基及上述雜環(huán)基相互相同 或不同，相鄰的基團(tuán)有鍵合而進(jìn)一步形成環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情況。）
[0042] 上述通式⑴中，
[0043]Ar2為
[0044] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基、或者
[0045] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基。
[0046]Ar3由下述通式（3)表示。）
[0047][化 4]
[0048]
[0049](上述通式（3)中，
[0050]X3為氧原子或硫原子，
[0051]m為 5，
[0052]R3表示與所述通式（3)所示的結(jié)構(gòu)中構(gòu)成環(huán)的碳原子鍵合的取代基。R3各自獨(dú)立 地為
[0053] 氫原子、
[0054] 鹵原子、
[0055]羥基、
[0056]氰基、
[0057] 取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷基、
[0058] 取代或未取代的碳數(shù)3~30的烷基甲硅烷基、
[0059] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~60的芳基甲硅烷基、
[0060] 取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷氧基、
[0061] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳氧基、
[0062] 取代或未取代的碳數(shù)2~30的烷基氨基、
[0063] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~60的芳基氨基、
[0064] 取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷硫基、
[0065] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳硫基、
[0066] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基、或者
[0067] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基。
[0068] 彼此相鄰的R3有形成環(huán)的情況和不形成環(huán)的情況。
[0069] 需要說明的是，從上述通式（3)所示的結(jié)構(gòu)延伸出的結(jié)合鍵與上述通式（1)的L3 鍵合。）]
[0070]另外，本發(fā)明的一個(gè)方案涉及的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料的特征在于包含上述本 發(fā)明的一個(gè)方案涉及的化合物。
[0071]另外，本發(fā)明的一個(gè)方案涉及的有機(jī)電致發(fā)光元件的特征在于，陰極、陽極、和配 置在上述陰極與所述陽極之間的1層以上的有機(jī)層，上述有機(jī)層包含上述本發(fā)明的一個(gè)方 案涉及的化合物。
[0072] 另外，本發(fā)明的一個(gè)方案涉及的電子設(shè)備的特征在于具備上述有機(jī)電致發(fā)光元 件。
[0073] 根據(jù)本發(fā)明，可以提供色純度高、壽命長的有機(jī)電致發(fā)光元件、能夠在該有機(jī)電致 發(fā)光元件中使用的化合物、包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、及具備該有機(jī)電致 發(fā)光元件的電子設(shè)備。
【附圖說明】
[0074] 圖1是表示一個(gè)實(shí)施方式涉及的有機(jī)電致發(fā)光元件的一例的大致構(gòu)成的圖。
【具體實(shí)施方式】
[0075][第1實(shí)施方式]
[0076]〔化合物〕
[0077] 本實(shí)施方式的化合物由下述通式（1)表示。
[0078][化 5]
[0079]
[0080][(上述通式⑴中，η為1或2。
[0081]Ar1由下述通式（2)表示。）
[0082][化6]
[0083]
[0084](上述通式⑵中，
[0085]Ar11、Ar12及Ar13各自獨(dú)立地為取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基。
[0086]L11及L12中的一個(gè)為將Ar11與Ar12鍵合的單鍵，另一個(gè)為下述通式（2a)~（2e) 中的任一個(gè)所示的連接基團(tuán)。
[0087]L13及L14中的一個(gè)為將Ar12與Ar13鍵合的單鍵，另一個(gè)為下述通式（2a)~（2e) 中的任一個(gè)所示的連接基團(tuán)。）
[0088] 上述通式（1)中與Ar1鍵合的氮原子中的至少一個(gè)氮原子優(yōu)選與Ar11鍵合。例如， η= 1時(shí)，如下述通式（1A)所示，優(yōu)選Ar11與氮原子鍵合。
[0089][化7]
[0090]
[0093](上述通式（2a)~（2e)中，
[0094] R11~R15各自獨(dú)立地為
[0095] 氫原子、
[0096] 取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷基、
[0097] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基、或者
[0098] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基。）
[0099](上述通式（1)中，L2及L3各自獨(dú)立地為單鍵或連接基團(tuán)，
[0100] 作為L2及L3中的連接基團(tuán)，為：
[0101] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基、
[0102] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基、
[0103] 選自所述芳香族烴基中的2個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、
[0104] 選自所述芳香族烴基中的3個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、
[0105] 選自所述雜環(huán)基中的2個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、
[0106] 選自所述雜環(huán)基中的3個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、
[0107] 選自所述芳香族烴基及所述雜環(huán)基中的2個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、或者
[0108] 選自所述芳香族烴基及所述雜環(huán)基中的3個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)。
[0109] 需要說明的是，構(gòu)成上述多重連接基團(tuán)的上述芳香族烴基及上述雜環(huán)基相互相同 或不同，相鄰的基團(tuán)有鍵合而進(jìn)一步形成環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情況。
[0110] 上述通式（1)中，
[0111]Ar2 為
[0112] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基、或者
[0113] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基。
[0114]Ar3由下述通式（3)表示。）
[0115] [化 9]
[0116]
[0117] (上述通式（3)中，
[0118] X3為氧原子或硫原子，
[0119] m為 5，
[0120] R3表示與上述通式（3)所示的結(jié)構(gòu)中構(gòu)成環(huán)的碳原子鍵合的取代基。R3各自獨(dú)立 地為
[0121] 氫原子、
[0122] 鹵原子、
[0123] 羥基、
[0124] 氰基、
[0125] 取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷基、
[0126] 取代或未取代的碳數(shù)3~30的烷基甲硅烷基、
[0127] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~60的芳基甲硅烷基、
[0128] 取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷氧基、
[0129] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳氧基、
[0130] 取代或未取代的碳數(shù)2~30的烷基氨基、
[0131] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~60的芳基氨基、
[0132] 取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷硫基、
[0133] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳硫基、
[0134] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基、或者
[0135] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基。
[0136] 彼此相鄰的R3有形成環(huán)的情況和不形成環(huán)的情況。
[0137] 需要說明的是，從上述通式（3)所示的結(jié)構(gòu)延伸出的結(jié)合鍵與上述通式（1)的L3 鍵合。）]
[0138] 上述通式（1)中，Ar3由上述通式⑶表示時(shí)，即上述通式（1)由下述通式（10)表 不。
[0139] [化 10]
[0140]
[0141] (上述通式（10)中，Ar1、Ar2、L2及L3各自與上述通式（1)的Ar\Ar2、L2及L3含 義相同。上述通式（10)中，X3、R3及m分別與上述通式（3)的X3、R3及m含義相同。）
[0142] 上述通式（2)中，在上述通式（1)中的氮原子與Ar11鍵合時(shí)，Ar11優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù) 10~30的稠合芳香族經(jīng)基。上述通式（1A)中，Ar11優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)10~30的稠合芳香 族烴基。認(rèn)為在包含主體材料及摻雜材料的發(fā)光層中，若使用Ar11為稠合芳香族烴基的本 實(shí)施方式的化合物作為摻雜材料，則與主體材料的相互作用性提高。因此認(rèn)為，本實(shí)施方式 的化合物有助于有機(jī)EL元件的長壽命化。
[0143] 上述通式（2)中，Ar11~Ar13優(yōu)選為從取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘 基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基衍生的基團(tuán)。進(jìn)一步，更優(yōu)選Ar11為從 取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基衍生的基團(tuán)、Ar12為 從取代或未取代的苯基衍生的基團(tuán)。
[0144] 上述通式⑴的Ar1優(yōu)選具有選自下述通式（1 一 1)~（1 一 22)中的任一個(gè)所 示的骨架。
[0145] 需要說明的是，具有選自下述通式（1 一 1)~（1 一 22)中的任一個(gè)所示的骨架是 指，包括構(gòu)成下述通式（1 一 1)~（1 一 22)所示的骨架的碳原子為無取代的情況、和具有 取代基的情況。作為取代基，可以舉出后述的取代基。
[0146][化 11]
[0147]
[0148][化 12]
[0149]
[0152](上述通式（1 一 1)~（1 一 22)中，X11及X12各自獨(dú)立地為上述通式（2a)~（2e) 中的任一個(gè)所示的連接基團(tuán)。
[0153] 構(gòu)成選自上述通式（1 一 1)~（1 一 22)中的任一個(gè)所示的骨架的碳原子中的η 個(gè)與上述通式（1)中的氮原子鍵合。）
[0154] 優(yōu)選上述通式（1)的η為2,上述通式（1)的Ar1具有選自下述通式（1 一 31)~ (1 一 34)中的任一個(gè)所示的骨架。
[0155] 需要說明的是，具有選自下述通式（1 一 31)~（1 一 34)中的任一個(gè)所示的骨架 是指，包括構(gòu)成下述通式（1 一 31)~（1 一 34)所示的骨架的碳原子為無取代的情況、和具 有取代基的情況。作為取代基，可以舉出后述的取代基。
[0156][化 14]
[0157]
[0158] (上述通式（1 一 31)~（1 一 34)中，X11及X12各自獨(dú)立地為上述通式（2a)~ (2e)中的任一個(gè)所示的連接基團(tuán)。
[0159] *中的至少一個(gè)表示與上述通式（1)中的氮原子的鍵合位置。）
[0160] 上述通式（1 一 31)~（1 一 34)所示的骨架之中，優(yōu)選Ar1具有上述通式（1 一 31) 所示的骨架。
[0161] 此外，在上述通式（1 一 1)~（1 一 22)及（1 一 31)~（1 一 34)中，X11及X12優(yōu) 選由上述通式（2a)表示。
[0162] 另外，上述通式（1)中，L3優(yōu)選為單鍵。
[0163] 因此，上述通式（1 一 31)~（1 一 34)優(yōu)選由下述通式（1 一 41)~（1 一 52)表 示，更優(yōu)選由下述通式（1 一41)、（1 一45)或（1 一49)表示。
[0164][化 15]
[0165]
[0166][化 16]
[0167]
[0170](上述通式（1 一 41)~（1 一 52)中，L2、Ar2及Ar3分別與上述通式⑴的L2、Ar2 及Ar3含義相同。上述通式（1 一 49)~（1 一 52)中，多個(gè)L2相互相同或不同。另外，多個(gè) Ar2相互相同或不同。多個(gè)Ar3相互相同或不同。
[0171]R41~R44各自獨(dú)立地與上述通式（2a)的R11及R12含義相同。）
[0172] R41~R44各自獨(dú)立地優(yōu)選為取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷基，更優(yōu)選為取代或 未取代的碳數(shù)1~10的烷基，進(jìn)一步優(yōu)選為取代或未取代的碳數(shù)1~6的烷基。
[0173] 上述通式（1 一 49)~（1 一 52)中，更優(yōu)選多個(gè)L2相互相同、多個(gè)Ar2相互相同、 多個(gè)Ar3相互相同。
[0174] 上述通式（1)及上述通式（1 一 41)~（1 一 52)中，Ar2優(yōu)選為取代或未取代的成 環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基，優(yōu)選為取代或未取代的苯基。苯基具有取代基時(shí)，作為取代 基，優(yōu)選為取代或未取代的碳數(shù)1~20的烷基、或者取代或未取代的苯基。
[0175] 上述通式（1)中，優(yōu)選Ar3由下述通式（4)表示。即，優(yōu)選：上述通式（3)所示的 Ar3中與5元環(huán)鍵合的R3相互鍵合而形成環(huán)，上述通式（3)由下述通式（4)表示。
[0176][化 18]
[0177]
[0178](上述通式（4)中，
[0179]X4為氧原子或硫原子。
[0180]s為 7。
[0181]R4表示與上述通式（4)所示的結(jié)構(gòu)中構(gòu)成環(huán)的碳原子鍵合的取代基。R4各自獨(dú)立 地與上述通式（3)中的R3含義相同，彼此相鄰的R4有形成環(huán)的情況和不形成環(huán)的情況。
[0182] 需要說明的是，從上述通式（4)所示的結(jié)構(gòu)延伸出的結(jié)合鍵與上述通式（1)的L3 鍵合。）
[0183] 上述通式（1)中，Ar3由上述通式⑷表示時(shí)，即上述通式（1)由下述通式（11)表 不。
[0184][化19]
[0185]
[0186](上述通式（11)中，及L3分別與上述通式⑴的 義相同。上述一般式中，X4、R4及S分別與上述通式（4)的X4、R4及S含義相同。）
[0187] 此外，上述通式（4)所示的Ar3優(yōu)選由下述通式（4 一 1)表示，進(jìn)一步優(yōu)選由下述 通式（4 一 2)表示。Ar3為下述通式（4 一 1)所示的基團(tuán)時(shí)，若使用本實(shí)施方式的化合物作 為發(fā)光層中含有的摻雜材料，則有機(jī)EL元件以更短的波長進(jìn)行發(fā)光，因此優(yōu)選。Ar3為下述 通式（4 一 2)所示的基團(tuán)時(shí)，若使用本實(shí)施方式的化合物作為摻雜材料，則有機(jī)EL元件以 更短的波長進(jìn)行發(fā)光，因此更優(yōu)選。
[0188][化20]
[0189]
[0190](上述通式（4 一 1)中，X4、s及R4分別與上述通式（4)中的X4、s、R4含義相同。
[0191] 需要說明的是，從上述通式（4 一 1)所示的結(jié)構(gòu)延伸出的結(jié)合鍵與上述通式（1) 的L3鍵合。）
[0192][化 21]
[0193]
[0194](上述通式（4 一 2)中，X4與上述通式（4)的X4含義相同。
[0195]R41 為
[0196] 氫原子、
[0197] 碳數(shù)1~20的烷基、或者
[0198] 取代或未取代的碳數(shù)1~30的芳香族烴基。
[0199] 需要說明的是，從上述通式（4 一 2)所示的結(jié)構(gòu)延伸出的結(jié)合鍵與上述通式（1) 的L3鍵合。）
[0200]另外，上述通式（4)、（4 一 1)及（4 一 2)中，X4優(yōu)選為氧原子。
[0201] 另一方面，上述通式（1)所示的化合物中，
[0202] 上述通式（2a)~（2e)的R11~R15各自獨(dú)立地為
[0203] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基、或者
[0204] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基，
[0205] 上述通式⑶的R3各自獨(dú)立地為
[0206] 氫原子、
[0207] 鹵原子、
[0208]羥基、
[0209]氰基、
[0210] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~60的芳基甲硅烷基、
[0211] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳氧基、
[0212] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~60的芳基氨基、
[0213] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳硫基、
[0214] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳香族烴基、
[0215] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基、或者
[0216] 下述通式（la)所示的基團(tuán)，
[0217] Ar2具有取代基時(shí)的取代基及多個(gè)R3之中，優(yōu)選至少一個(gè)為下述通式（la)所示的 基團(tuán)。
[0218] [化 22]
[0219] --Lla--(R，）t--R (la)
[0220] (上述通式（la)中，Lla為單鍵或連接基團(tuán)，
[0221] Lla中的連接基團(tuán)為選自
[0222] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳香族烴基、及
[0223] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~15的雜環(huán)基中的二價(jià)基團(tuán)。
[0224] R' 為CR1MaR1〇2a。
[0225] R、R1QlaSR1Q2a各自獨(dú)立地為
[0226] 氫原子、
[0227] 鹵原子、
[0228] 羥基、
[0229] 氰基、
[0230] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~60的芳基甲硅烷基、