化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、有機(jī)電致發(fā)光元件和電子設(shè)備的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及化合物、包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、使用了該化合物 的有機(jī)電致發(fā)光元件、和搭載有該有機(jī)電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。
【背景技術(shù)】
[0002] 通常，有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件由陽極、陰極、及被陽極和陰極所夾持的1層以上的 有機(jī)薄膜層構(gòu)成。向兩電極間施加電壓時(shí)，電子從陰極側(cè)注入到發(fā)光區(qū)域，空穴從陽極側(cè)注 入到發(fā)光區(qū)域，注入的電子和空穴在發(fā)光區(qū)域中再結(jié)合而成為激發(fā)狀態(tài)，當(dāng)激發(fā)狀態(tài)恢復(fù) 至基態(tài)時(shí)發(fā)出光。
[0003] 另外，有機(jī)EL元件通過在發(fā)光層中使用各種發(fā)光材料，可得到多種多樣的發(fā)光色， 因此，實(shí)際應(yīng)用于顯示器等的研究盛行。特別是紅色、綠色、藍(lán)色這三原色的發(fā)光材料的研 究最活躍，為了提高特性而進(jìn)行了深入研究。
[0004] 作為這樣的有機(jī)EL元件用的材料，在專利文獻(xiàn)1~3中公開了氧化膦化合物。但是， 在有機(jī)EL元件的領(lǐng)域中，以元件性能的進(jìn)一步的提高為目標(biāo)，要求開發(fā)新的材料。
[0005] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn) 專利文獻(xiàn) 專利文獻(xiàn)1 :日本特開2002-63989號(hào)公報(bào) 專利文獻(xiàn)2 :日本特開2006-73581號(hào)公報(bào) 專利文獻(xiàn)3 :日本特開2004-204140號(hào)公報(bào)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 因此，本發(fā)明的課題是提供更高性能的、具體來說、驅(qū)動(dòng)電壓和外量子效率良好、 且長壽命化的有機(jī)電致發(fā)光元件和搭載有該有機(jī)電致發(fā)光元件的電子設(shè)備，以及提供用于 實(shí)現(xiàn)它們的化合物。
[0007] 本發(fā)明人等進(jìn)行了努力研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)如果是具有三亞苯骨架的特定結(jié)構(gòu)的化合 物，則可以解決上述課題。本發(fā)明是基于所述見解而完成的發(fā)明。
[0008] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式，可提供下述[1 ]~[4]。
[0009] [1]下述通式（1)所示的化合物。
[0010][化1]
[通式（1)中，R1~R12各自獨(dú)立地是氫原子或取代基。另外，選自R1和R 2、R2和R3、R3和R4、 R5和R6、R6和R7、R7和R 8、R9和R'R1。和R11、以及R11和R 12中的至少1組可相互鍵合而形成環(huán)。
[0011 ]其中，R1~R12(其中，在相互鍵合而形成環(huán)時(shí)，含有在該環(huán)上鍵合的基團(tuán)。）中的至 少1個(gè)是下述通式(2)所示的基團(tuán)。
(在通式(2)中，X表示氧原子、硫原子或硒原子。L1為直接鍵合、取代或未取代的成環(huán)碳 原子數(shù)6~60的亞芳基或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~60的亞雜芳基。Ar1和Ar2各自獨(dú)立 地是取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基或成環(huán)原子數(shù)5~60的雜芳基，在Ar1與Ar2之間可鍵合而形成環(huán)。）]。
[0013] [2]有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，其包含上述[1]所述的化合物。
[0014] [3]有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，在相向的陽極與陰極之間具有至少包含發(fā)光層的1 層以上的有機(jī)薄膜層，該有機(jī)薄膜層中的至少1層含有上述[1]所述的化合物。
[0015] [4]電子設(shè)備，其搭載有上述[3]所述的有機(jī)電致發(fā)光元件。
[0016] 發(fā)明的效果 根據(jù)本發(fā)明，可以提供更高性能、具體而言、驅(qū)動(dòng)電壓和外量子效率良好、且長壽命化 的有機(jī)電致發(fā)光元件和搭載有該有機(jī)電致發(fā)光元件的電子設(shè)備，進(jìn)而可以提供能夠?qū)崿F(xiàn)它 們的化合物。
[0017] 附圖的簡單說明
[圖1 ]表示本發(fā)明的實(shí)施方式涉及的有機(jī)電致發(fā)光元件（以下有時(shí)簡寫為"有機(jī)EL元 件"）的概略構(gòu)成的一例的圖。
【具體實(shí)施方式】
[0018] 在本說明書中，"取代或未取代的碳原子數(shù)XX~YY的ZZ基"的表達(dá)中的"碳原子數(shù) XX~YY"，表示ZZ基為未取代時(shí)的碳原子數(shù)，不含被取代時(shí)的取代基的碳原子數(shù)。其中，"YY" 比"XX"大，"XX"和"YY"分別是指1以上的整數(shù)。
[0019] 另外，"氫原子"包含中子數(shù)不同的同位素，g|]，気(protium)、氖（deuterium)、氣 (tritium)〇
[0020] "取代或未取代的"這樣的情況下的"未取代"是指沒有被上述取代基取代，鍵合了 氫原子的意思。
[0021] 在本說明書中，成環(huán)碳原子數(shù)表示原子鍵合成環(huán)狀的結(jié)構(gòu)的化合物(例如單環(huán)化 合物、稠環(huán)化合物、橋連化合物、碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物）的構(gòu)成該環(huán)本身的原子中的碳原 子的數(shù)目。該環(huán)被取代基取代時(shí)，取代基中所含的碳不包含在成環(huán)碳原子數(shù)中。對(duì)于以下記 述的"成環(huán)碳原子數(shù)"，只要沒有特別說明均是同樣的。例如，苯環(huán)的成環(huán)碳原子數(shù)為6,萘環(huán) 的成環(huán)碳原子數(shù)為10,吡啶基的成環(huán)碳原子數(shù)為5,呋喃基的成環(huán)碳原子數(shù)為4。另外，例如 烷基作為取代基在苯環(huán)、萘環(huán)上取代時(shí)，該烷基的碳原子數(shù)不含在成環(huán)碳原子數(shù)的數(shù)目中。 另外，例如芴環(huán)作為取代基在芴環(huán)上鍵合時(shí)(包含螺芴環(huán)），作為取代基的芴環(huán)的碳原子數(shù) 不含在成環(huán)碳原子數(shù)的數(shù)目中。
[0022] 另外，成環(huán)原子數(shù)是指原子鍵合為環(huán)狀的結(jié)構(gòu)(例如單環(huán)、稠環(huán)、環(huán)集合)的化合物 (例如單環(huán)化合物、稠環(huán)化合物、橋連化合物、碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物）的構(gòu)成該環(huán)本身的 原子的數(shù)目。不構(gòu)成環(huán)的原子(例如使構(gòu)成環(huán)的原子的鍵合鍵終結(jié)的氫原子）、該環(huán)被取代 基取代時(shí)的取代基中所含的原子不包含在成環(huán)原子數(shù)中。對(duì)于以下記述的"成環(huán)原子數(shù)"， 只要沒有特別說明均是同樣的。例如，吡啶環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為6,喹唑啉環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為 10,呋喃環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為5。對(duì)于在吡啶環(huán)、喹唑啉環(huán)的碳原子上各自鍵合的氫原子、構(gòu)成 取代基的原子，不含在成環(huán)原子數(shù)的數(shù)目中。另外，在芴環(huán)上鍵合例如芴環(huán)作為取代基時(shí) (包含螺芴環(huán)），作為取代基的芴環(huán)的原子數(shù)不含在成環(huán)原子數(shù)的數(shù)目中。
[0023] 在本說明書中記載的"雜芳基"是含有至少1個(gè)雜原子作為成環(huán)原子的基團(tuán)，該雜 原子優(yōu)選是選自氮原子、氧原子、硫原子和硒原子中的1種以上。同樣地，"雜芳環(huán)"是含有至 少1個(gè)雜原子作為成環(huán)原子的環(huán)，該雜原子優(yōu)選是選自氮原子、氧原子、硫原子和硒原子中 的1種以上。
[0024] 在本說明書中，"取代或未取代的咔唑基"除了下述的咔唑基、
和具有上述任意的取代基的取代咔唑基，而且例如還含有下述的取代咔唑基。
[0025] [化 4]
[0026] 在本說明書中，取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基除 了下述的二苯并咲喃基和二苯并噻吩基、
和具有上述任意的取代基的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基，而且例如還包含 下述的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基[式中，X表示氧原子或硫原子，Y表示氧原 子、硫原子、NH、NRa( 1^為烷基或芳基。）、CH2、或CRb2 (#為烷基或芳基。）。]。
[0027] [化6]
[0028] 進(jìn)而，稱作為"取代或未取代"時(shí)的任意的取代基、和僅稱作為"取代基"時(shí)的該取 代基優(yōu)選是選自下述基團(tuán)中的至少1種，所述基團(tuán)是碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~ 8)的烷基;成環(huán)碳原子數(shù)3~50(優(yōu)選3~10,更優(yōu)選3~8,進(jìn)而優(yōu)選5或6)的環(huán)烷基;成環(huán)碳 原子數(shù)6~50 (優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~18)的芳基;具有成環(huán)碳原子數(shù)6~50 (優(yōu)選6~25,更優(yōu) 選6~18)的芳基的碳原子數(shù)7~51(優(yōu)選7~30,更優(yōu)選7~20)的芳烷基;氨基;具有選自碳 原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)的烷基和成環(huán)碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6 ~18)的芳基中的取代基的單取代或二取代氨基;具有碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1 ~8)的烷基的烷氧基;具有成環(huán)碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~18)的芳基的芳基氧 基;具有選自碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)的烷基和成環(huán)碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6 ~25,更優(yōu)選6~18)的芳基中的取代基的單取代、二取代或三取代甲硅烷基;成環(huán)原子數(shù)5 ~50 (優(yōu)選5~24,更優(yōu)選5~13)的雜芳基;碳原子數(shù)1~50 (優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)的鹵代 烷基；鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）;氰基;硝基;具有選自碳原子數(shù)1~50(優(yōu) 選1~18,更優(yōu)選1~8)的烷基和成環(huán)碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~18)的芳基中的 取代基的磺?；?具有選自碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)的烷基和成環(huán)碳原子 數(shù)6~50(優(yōu)選6~25，更優(yōu)選6~18)的芳基中的取代基的二取代磷酰基;烷基磺酰氧基;芳 基磺酰氧基;烷基羰基氧基;芳基羰基氧基;含硼基團(tuán)；含鋅基團(tuán)；含錫基團(tuán)；含硅基團(tuán)；含鎂 基團(tuán)；含鋰基團(tuán)；羥基;烷基取代或芳基取代羰基;羧基；乙烯基；（甲基）丙烯?；?環(huán)氧基； 以及氧雜環(huán)丁烷基。
[0029] 這些取代基可進(jìn)而被上述任意的取代基取代。另外，取代基之間可鍵合而形成環(huán)。
[0030] 在上述取代基中，更優(yōu)選取代或未取代的碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~ 8)的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)3~50(優(yōu)選3~10,更優(yōu)選3~8,進(jìn)而優(yōu)選5或6)的 環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~18)的芳基、具有選自 取代或未取代的碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)的烷基和取代或未取代的成環(huán)碳 原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~18)的芳基中的取代基的單取代或二取代氨基、取代或 未取代的成環(huán)原子數(shù)5~50(優(yōu)選5~24,更優(yōu)選5~13)的雜芳基、鹵素原子、氰基。
[0031] 在本說明書中，作為優(yōu)選的限定可以任意地選擇，另外，作為優(yōu)選的限定的組合可 以說是更優(yōu)選的。
[0032] [化合物] 作為有機(jī)電致發(fā)光元件用材料有用的本發(fā)明的一個(gè)方式的化合物是如下述通式(1)所 示的化合物。
[在通式（1)中，R1~R12各自獨(dú)立地是氫原子或取代基。另外，選自R1和R 2、R2和R3、R3和 R4、R5和R6、R6和R7、R 7和R8、R9和R'R1。和R11、以及R 11和R12中的至少1組可相互鍵合而形成環(huán)。
[0034]其中，R1~R12(其中，在相互鍵合而形成環(huán)時(shí)，包含在該環(huán)上鍵合的基團(tuán)。）中的至 少1個(gè)為下述通式(2)所示的基團(tuán)。
(在通式(2)中，X表示氧原子、硫原子或硒原子。L1是直接鍵合、取代或未取代的成環(huán)碳 原子數(shù)6~60的亞芳基或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~60的亞雜芳基。Ar1和Ar2各自獨(dú)立 地是取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基或成環(huán)原子數(shù)5~60的雜芳基，在Ar1與Ar2之間可鍵合而形成環(huán)。）]。
[0036] 如上述那樣，在通式（1)中，R1~R12除了下述通式(2)所示的基團(tuán)以外，是氫原子或 取代基，但優(yōu)選是氫原子。
[0037] 作為選自 R1 和R2、R2和R3、R3和R4、R 5和R6、R6和R7、R7和R 8、R9和R1Q、R1Q和R11、以及R 11 和 R12中的至少1組可形成的環(huán)結(jié)構(gòu)，也可以是共輒系缺欠(切機(jī)TV、S )的環(huán)，從使有機(jī)EL元件 的驅(qū)動(dòng)電壓和外量子效率良好、且長壽命化的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選是取代或未取代的芳香環(huán)或 取代或未取代的雜芳環(huán)，更優(yōu)選是取代或未取代的芳香環(huán)，進(jìn)而優(yōu)選是未取代的芳香環(huán)。作 為芳香環(huán)，可以列舉苯環(huán)、萘環(huán)、蒽環(huán)、菲環(huán)等，優(yōu)選是苯環(huán)。
[0038]芳香環(huán)為苯環(huán)時(shí)，該環(huán)可以說是利用下述部分結(jié)構(gòu)形成的環(huán)。
(上述式中，RA1~RA4各自獨(dú)立地是氫原子或取代基。*表示與碳原子的鍵合部位。）。
[0040] 如上