嗦、罐)嚷嗦（oxathiazine)、噫二嗦、嗎I噪、苯并咪挫、嗎I挫、嗎I噪巧蠶嗦（indoxazine)、苯并巧惡'挫、苯并異嚼、挫、苯并嚷挫、哇嘟、異 哇嘟、增嘟、哇挫嘟、哇喔嘟、糞晚、獻嗦、蝶晚、咕噸、叮晚、吩嗦、吩嚷嗦、吩巧皆嗦、苯并巧喃 化晚、巧喃聯(lián)化晚、苯并嚷吩并化晚、嚷吩聯(lián)化晚、苯并砸酪并化晚、和砸酪聯(lián)化晚；W及由 2至10環(huán)結(jié)構(gòu)單元構(gòu)成的組，所述結(jié)構(gòu)單元是具有選自于芳香控環(huán)狀基團和芳族雜環(huán)基 團的相同類型或不同類型的基團并且彼此直接鍵合或者經(jīng)由氧原子、氮原子、硫原子、娃原 子、憐原子、棚原子、鏈結(jié)構(gòu)單元和脂肪族環(huán)狀基團中的至少一個彼此鍵合。其中每個基團 進一步由選自于由下述構(gòu)成的組中的取代基取代：氨、気、烷基、烷氧基、氨基、締基、烘基、 芳烷基、雜烷基化eteroa化yl)、芳基和雜芳基。。
[0154] 在一個方面，主體化合物在分子中含有W下基團中的至少一種：
[0155]
[0156]Ri至R7獨立地選自于由氨、気、烷基、烷氧基、氨基、締基、烘基、芳烷基、雜烷基、芳 基和雜芳基構(gòu)成的組，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar相似的定義。
[0157]k為從0至20的整數(shù)。
[015引X哇X8選自于CH或N。
[015引皿L:
[0160] 也可W使用空穴阻擋層（皿U來減小離開發(fā)光層的空穴和/或激子的數(shù)量。與缺 少阻擋層的相似器件比較時，運種阻擋層在器件中的存在可W導致顯著更高的效率。此外， 阻擋層可W用來將發(fā)射限制到0L邸的期望區(qū)域。
[0161] 在一個方面，在皿L中使用的化合物含有上述用作主體的相同分子。
[0162] 在另一方面，在皿L中使用的化合物在分子中含有W下基團中的至少一種：
[0163]
[0164] k為從0至20的整數(shù)；L為輔助配體，m為從1至3的整數(shù)。
[016引 ￡化：
[0166] 電子傳輸層巧TL)可W包含能夠傳輸電子的材料。電子傳輸層可W為本征的（未 滲雜的）或滲雜的。滲雜可W用來提高導電性。￡化材料的實例沒有特別的限制，并且可W 使用任何金屬絡合物或有機化合物，只要它們通常被用來傳輸電子。
[0167] 在一個方面，在ETL中使用的化合物在分子中含有W下基團中的至少一種：
[016引
[0169] Ri選自于由氨、気、烷基、烷氧基、氨基、締基、烘基、芳烷基、雜烷基、芳基和雜芳基 構(gòu)成的組，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar相似的定義。
[0170] Afi至Ar3具有與上述Ar相似的定義。
[0171] k為從0至20的整數(shù)。
[0172] X哇X8選自于CH或N。
[0173] 在另一方面，在ETL中使用的金屬絡合物含有但不限于W下通式：
[0174]
[0175] (0-腳或（N-N)為二齒配體，具有配位到原子0、N或N，N的金屬；L為輔助配體；m 為從1至可連接到金屬的配體的最大數(shù)目的整數(shù)值。
[0176] 在0L邸器件的每個層中使用的任何上述化合物中，氨原子可W部分或完全気化。
[0177] 除本文中公開的材料之外和/或與本文中公開的材料組合，可W在0LED中使用許 多空穴注入材料、空穴傳輸材料、主體材料、滲雜劑材料、激子/空穴阻擋層材料、電子傳輸 和電子注入材料?？蒞在0LED中與本文中公開的材料組合使用的材料的非限制性實例列 于下表1中。表1列舉了非限制性的材料類別、每一類化合物的非限制性實例和公開運些 材料的文獻。
[017引表1
[0179]
[0180]



















[0200] 實驗
[0201] 化合物實施例 [020引化合物1的合成
[0203]
[0204] 步驟1。將巧挫和艦化鐘在550mL乙酸中的溶液加熱至120°CW溶解反應物，并且 隨后使溶液冷卻回到l〇〇°C。在該溫度下緩慢地加入艦酸鐘，并且將反應物（reaction)在 100°C下攬拌2小時。該反應物隨后被冷卻到60°C并且加入500mL水，從而導致灰色沉淀 物的形成。將固體物質(zhì)過濾并且用熱水洗涂。隨后將其溶解在CH2CI2中；利用NaHC〇3水溶 液、NaHS〇3水溶液、鹽水仔細地洗涂該溶液，隨后通過硫酸鋼干燥。減少體積W形成漿料混 合物，隨后冷卻并且在室溫下保持至少30分鐘，將固體物質(zhì)過濾，利用最小量的邸2化快速 洗涂一次并干燥。將其放置在500mL的燒瓶中，添加lOOmL乙酸乙醋巧tOAc)，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā) 器（rotavap)中在無真空的情況下在60°C下旋轉(zhuǎn)20分鐘，隨后開始抽出溶劑W形成漿料混 合物，然后添加200mL己燒并且在無真空的情況下在55°C下保持15分鐘。隨后冷卻至室 溫，保持30分鐘，簡短地超聲處理3分鐘，過濾固體物質(zhì)并且利用大量己燒將其洗涂。將材 料在真空中干燥，從而提供24g(40%產(chǎn)率）純物質(zhì)。
[0205]
[0206] 步驟2。將2-艦巧挫（29. 2g，0.Imol)溶解在200血的無水丙酬中，隨后加入 氨氧化鐘（7.84g，0. 14mol)并且攬拌直到完全溶解；隨后緩慢加入甲苯橫酷氯（22.8g， 0. 12mol)。將反應物加熱W便回流3小時。將反應混合物冷卻至60-70°C，并且在W恒定 速度攬拌的同時倒入水中；在倒入所有量之后繼續(xù)攬拌一段時間。產(chǎn)物沉淀在玻璃壁上； 在30分鐘后，謹去水，用水洗涂沉淀物，隨后用乙醇巧tOH)洗涂兩次。將剩余物質(zhì)溶解在 CH2CI2中，并且部分蒸發(fā)W見到固體形成，加入大量化0H，并且繼續(xù)蒸發(fā)所有CH2CI2(重復幾 次）。在60°C下攬拌10分鐘并且隨后冷卻，保持在20°C并且過濾，利用化0H洗涂沉淀物并 且干燥，提供40g(90%產(chǎn)率）的純3-艦-9-甲苯橫酷基-9H-巧挫。
[0207]
[020引步驟3。將3-艦-9-甲苯橫酷基-9H-巧挫（31. 29g，0. 07mol)、Cu(I)艦化物 (1.33g，0. 007mol)、憐酸鐘（29. 7g，0. 14mol)和巧挫（14. 03g，0. 084mol)合并到S頸燒瓶 中，脫氣4次并且加入在400mL無水甲苯中的環(huán)己燒-1，3-二胺（1. 14g，0. 01摩爾）。再次 脫氣，利用成填充反應燒瓶并且加熱至回流過夜（2化）。將反應物冷卻到20°C，通過富含娃 藻±的硅膠塞過濾，利用甲苯洗涂；利用CH2CI2洗涂所述塞，結(jié)合的有機成分被蒸發(fā)。殘余 物溶解在lOOmLCH2CI2中，并且加入300mL化0H;隨后CH2CI2被蒸發(fā)?；?H中的殘留物在 70°C下持續(xù)20分鐘，隨后冷卻至20°C，保持2小時并且過濾。利用乙醇洗涂固體物質(zhì)并且 干燥，提供30g(88%產(chǎn)率）的產(chǎn)物。
[0209]
[0210] 步驟4。在150血水中的氨氧化鋼（27. 4g)溶液被加入到溶解在300血THF和 150血甲醇中的32g9-甲苯橫酷基-9H-3, 9' -二巧挫中。使反應物回流過夜。隨后使有 機溶劑蒸發(fā)，加入lOOmL鹽水并且利用3X200mL乙酸乙醋萃取，合并有機層，通過Na2S〇4干 燥并且蒸發(fā)。殘余物溶解在200mLCH2CI2中，并且吸收在硅膠上。通過柱層析法純化，利用 10:90至15:85的乙酸乙醋：己燒的梯度混合物洗脫。從乙酸乙醋/己燒混合物中結(jié)晶出 固體，提供17g(78%產(chǎn)率）的純物質(zhì)。
[0211]
腳引步驟5。將碳酸鐘（18. 18g，132mm〇U溶解在水（75mL)中，超聲處理，并將溶液加 入到二苯并比，d]嚷吩-4-基棚酸（10.OOg，43. 8mmo1)和 1, 3-二漠苯（13. 79血，114mmo1) 在甲苯（200mL)中的溶液中。添加催化劑（1.013旨，0.877臟〇1)，脫氣，在成氣氛下加熱回 流24小時。冷卻，蒸發(fā)，在硅膠上（250g)通過層析法純化，利用己燒/CH2Cl2(99/l)洗脫。 層析的物質(zhì)隨后從己燒中結(jié)晶，提供白色固體，10. 5g(67%產(chǎn)率）。
[021引
[0214] 步驟6。將4-(3-漠苯基）二苯并比，d]嚷吩（14. 14g，41.7mmol)溶解到二 氧雜環(huán)己燒（200血）中W得到無色溶液。4, 4, 4'，4'，5, 5, 5'，5'-八甲基-2, 2'-雙 (1，3, 2-二氧雜環(huán)戊棚燒）（12. 70g，50.0 mmol)作為一部分加入，隨后加入乙酸鐘化18邑， 83mmol)、Pd2(dba)3(〇. 382g，0. 417mmol)和1，1'-雙（二苯基麟基）二茂鐵（dppf，0. 254邑， 0. 834mmol)，隨后對反應混合物進行脫氣。在成下回流過夜，冷卻，利用乙酸乙醋（150mL) 稀釋，利用鹽水、NaHS〇3和LiCl的10%水溶液洗涂。過濾，蒸發(fā)，通過柱層析法（氧化 娃250g，hex/dcm9:1)對殘余物進行純化，提供白色固體形式的2-(3-(二苯并比，d]嚷 吩-4-基）苯基）-4, 4, 5, 5-四甲基-1，3, 2-二氧雜環(huán)戊棚燒，12.8g(80%產(chǎn)率）。
[021引
[0216] 步驟7。將2-(3-(二苯并比，d]嚷吩-4-基）苯基）-4, 4, 5, 5-四甲基-1,3, 2-二 氧雜環(huán)戊棚燒（14. 50g，37. 5mmol)、1, 3-二漠苯（26. 6g，113mmol)溶解在200mL甲苯中，加 入K2CO3水溶液（16g在lOOmL中），隨后加入四（S苯基麟）鈕（0) (0. 434g)。將反應物脫 氣，填充成，在成氣氛下回流過夜。分離有機層，利用硫酸鋼干燥，過濾并蒸發(fā)。通過柱層 析法在硅膠柱（200g，利用95:5的己燒/CH2CI2洗脫）上對殘余物進行純化，隨后從己燒中 結(jié)晶，提供白色固體，10.lg(65%產(chǎn)率）。
[0217]
[0引引步驟8。將4-(3'-漠-[1，1'-聯(lián)苯]-3-基）二苯并比，d]嚷吩化20邑， 14. 93mmol)、9H-3,9'-二巧挫（4. 96g，14. 93mmol)懸浮在二甲苯（干燥，200血）中，加 入PdzdbasO). 273g，0. 299mmol)、二環(huán)己基（2'，6' -二甲氧基-[1，1' -聯(lián)苯]-3-基）麟 (0. 245g，0. 597mmol)和叔下醇鋼化87g，29. 9mmol)，脫氣，在成氣氛下劇烈攬拌的同時加 熱回流24小時。通過娃藻±塞過濾熱的反應混合物，濃縮并且加載到硅膠柱（250g)上。利 用4:1的己燒/CH2CI2洗脫，濃縮饋分，通過TLC和HPLC純化。沉淀出白色固體，利用己燒 將其洗涂，并且從乙酸乙醋中結(jié)晶，提供白色固體形式的化合物1(8. 5g，85%產(chǎn)率）。