3_(3,7-二甲基辛基氣基）丙-1-M基）-4_甲氣基苯
[0139] 使用由實施例3. 1所描述的工序，由NaH(l.lg，28mmol)、DMF(30ml)、對甲氧基肉 桂基溴（7. 0g，30. 8mmol)和 3, 7-二甲基辛-1-烯-3-醇（二氫里哪醇）（8. 8g，56.Ommol) 制備了 2.lg(6. 9mmol，24. 7%收率）標題化合物。光譜數(shù)據(jù)與為實施例2. 4報告的那些相 同。
[0140]實施例4
[0141]以懸梓晾干的方式于織物軟化劑中的應用
[0142] 滾筒式洗衣機（Maytag，ModelLS7806)設(shè)置為漂洗并且允許用水裝滿一半。加 入30g制備的具有下列組成的酯季銨型織物軟化劑基料：12. 2wt%Stepantex⑧VL 90(Stepan)、0.4wt% (10%含水CaCl2)和 87.4wt%去離子水，含有 0.5mmol前香料（或為 了對照，0.5_〇1每種預期的醇與芳基醛或醇/酮和芳基醛）。使轉(zhuǎn)鼓填滿。加入棉毛巾 (2. 5kg)，靜置3min，然后繼續(xù)攪拌。在漂洗和旋轉(zhuǎn)周期完成后，在室溫下將毛巾懸掛晾干 24h。將毛巾存放在帶蓋的大塑料桶中（Sterilite63L)，直到沉積7天后進行嗅覺小組評 價。
[0143] 在號碼編碼箱中將前香料和對照毛巾呈遞給每位小組成員并且要求小組成員選 擇具有更強氣味的毛巾。在所有情況下，大多數(shù)小組成員選擇了前香料處理過的毛巾作為 具有較強的氣味（表1)，表示了前體的控制釋放效果。
[0144]表1:在沉積7天后對照毛巾和前體處理的毛巾之間的強制選擇比較
[0145]
[0146]實施例5
[0147] 來自于織物軟化劑應用的動杰頂苧分析
[0148]a)沉積：將醚前香料（0. 2mmol)加入到9g實施例4中描述的織物軟化劑基料中， 并且使用水以及如有必要還使用lml丙酮將混合物沖洗到4L燒杯中。然后使用水將燒杯填 充至3L的總體積。將六片5. 0g方布（棉織物，重270g/m2,品目403,來自Testfabrics,West Pittston，PA)置于所述4L燒杯中并且手動攪拌3min。在額外靜置2min后，將布取出并且 擠出多余的水。在室溫下將這些布晾干24h，并且單獨地裝在鋁箱中直至分析。重復這種工 藝以制備一組重復的樣品。使用〇.2mmol的每一種預期的揮發(fā)物（醇、甲酸酯和芳基醛） 通過相同的工藝制備對照布。
[0149]b)分析：在沉積后的第1、3和7天進行兩次干燥小塊布樣的動態(tài)頂空分析。將待 分析的小塊布樣放置在恒溫（25°C)頂空采樣池中，其附接有清潔的Tenax?長套柱。使 用空氣采樣栗，通過采樣池和Tenax.卡套柱抽吸恒定的空氣流（200ml/min)。在進入樣 品池之前，使空氣通過活性碳塞然后通過飽和NaCl溶液以保持恒定的75%的相對濕度。在 0~15、15~30min使用清潔的Tenax?卡套柱對每個時間周期對小塊布樣采樣15min。 對于實施例3. 1、3. 2和3. 6,采集時間減少至0~7. 5min、7. 5~15min、15~22. 5min和 22. 5~30min以最小化gc分析柱的過載。
[0150]將卡套柱熱脫附（PerkinElmerTurboMatrix650)并且通過GC-MS(Agilent 6890/5975C)進行分析。MSD(EI，70eV)在選定的離子監(jiān)測模式下操作以進行定量測量并 且在全掃描模式下操作進行定性分析。GC裝備有VarianVF-lms毛細管柱（30m, 0. 25mm i.d. 0. 25ym膜）。解吸器參數(shù)為：氣門溫度240°C，解吸溫度240°C，傳輸線250°C，捕集器 以40°C/s從-30°C至250°C，清洗時間1.Omin，解吸時間5min，捕集器保持時間5min，捕 集器解吸流時間Omin，循環(huán)時間13min，出口分流（注入5. 2% )，柱流1.lml/min，解吸流 50ml/min。GC爐溫度分布為：以20°C/min從60°C(保持lmin)~260°C(保持2min)。通 過前體肉桂基醚的分解形成的揮發(fā)性化合物列于表2中。
[0151]c)計算：將所收集的每種香料的量報告于表3中，作為在30min采集期內(nèi)的平均 頂空濃度（ng/L空氣）。使用線性外標法校準曲線測量頂空濃度。制備了濃度范圍0. 5mM~ 20mM的至少四種丙酮溶液。將溶液（0.2yL)注入在Tenax::?卡套柱上并且如上所述進行 解吸。每一溶液分析兩次。校準曲線被強制通過原點。
[0152] 轟通過動態(tài)頂空分析測定的由被測試的肉桂基醚釋放的最豐富的揮發(fā)物
[0153]
[0154]'表3:在沉積后的第1、3和7天由前體處理的毛巾或相應對照毛巾（括號中為對 照）釋放的揮發(fā)物的頂空濃度（ng/L)
[0155]
[0156]a)在頂空中還檢測到了肉桂醛，但未定量。
[0157]b)苯甲醛未添加到對照樣品中以進行分析。
【主權(quán)項】
1. 一種式（I)的化合物，其中R1表示C3~C2。烴基，其來源于式R1OH的醇、來源于式R1OCH=O的甲酸酯或式 (II)的肉桂基醛，其中式⑴的化合物在被氧化時能夠釋放從由式R1OH的香味醇、式R1OCH= 0的香味 甲酸酯和式（III)的香味芳基醛所組成的組中選擇的化合物，其中R2獨立地為氫原子、羥基、任選被取代的C^C6烷基、C^(^烷氧基或-0(C= 0)CH(CH3)2，其中任何兩個R2可以形成任選被取代的5或6元環(huán)。2. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述C^C6烷氧基從由甲氧基、乙氧基、丙氧基、異 丙氧基和丁氧基所組成的組中選擇。3. 如權(quán)利要求1~3中任一項所述的化合物，其中所述C1-C6烷基選自于由甲基、乙基、 丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、環(huán)丙基、環(huán)戊基和環(huán)己基所組成的組。4. 一種化合物，其是從由（E) - (3- (2, 6-二甲基辛-7-烯-2-基氧基）丙-1-烯 基）苯；(E) - (3- (2, 6-二甲基辛 _7_ 稀 _2_ 基氧基）丙-1-烯基）苯；(E) - (3- ((3, 7-二 甲基辛-6-烯-1-基）氧基）丙-1-烯-1-基）苯；(E)-(3-(肉桂基氧基）丁基）苯； 1- (3- (2, 6-二甲基辛-7-烯-2-基氧基）丙-1-烯基）-4-甲氧基苯；1- (3- (2, 6-二甲 基辛-2-基氧基）丙-1-烯基）-4-甲氧基苯；1-(3-(3, 7-二甲基辛-1，6-二烯-3-基 氧基）丙-1-烯基）-4-甲氧基苯；1-(3-(3,7-二甲基辛-1-烯-3-基氧基）丙-1-烯 基）-4-甲氧基苯；1-甲氧基-4-((E)-3-((1RS，2SR)-2-戊基環(huán)戊基氧基）丙-1-烯基）苯； 1-(3-((2, 6-二甲基辛-7-烯-2-基）氧基）丙-1-烯-1-基）-4-乙基苯；4-(3-((2, 6-二甲 基辛-7-烯-2-基）氧基）丙-1-烯-1-基）-1,2-二甲氧基苯；(E)-I-甲氧基-4-(3-(4-苯 基丁-2-基氧基）丙-1-烯基）苯；1-甲氧基-4-((E)-3-((E)-4-(2,6,6-三甲基環(huán) 己-2_烯基）丁 _3_稀_2_基氧基）丙-1-烯基）苯；和1-(3-(3, 7_二甲基辛-1-稀_3_基 氧基）丙-1-烯基）-4-甲氧基苯所組成的組中選擇的。5. -種從前體化合物釋放香味化合物的方法，其中所述香味化合物選自于由R1Ol式 (III) 的芳基醛和式R1OCH= 0的甲酸酯所組成的組：其通過使式（I)的前體化合物暴露于所述化合物被氧化的環(huán)境中而進行： 并且其中：R2獨立地為氫原子、羥基、-〇(C= 0)CH(CH3) 2、任選被取代的C1-C6烷基或(^-(：6烷氧 基，其中任何兩個R2可以形成任選被取代的5或6元環(huán)；R1表示C3~C2。烴基，其來源于式 R1OH的香味醇、式R1OCH=O的香味甲酸酯和式（III)的芳基醛，6.如權(quán)利要求6所述的方法，其中所述方法包含從所述前體化合物釋放至少兩種化合 物，其中所述化合物中的至少一種是香味化合物，其中所述兩種化合物相同或不同并且各 自獨立地包含式（III):其通過使式（I)的前體化合物暴露于該化合物被氧化的環(huán)境中而進行：并且其中： R1表示來源于式（IV)的肉桂基醇或肉桂基醛的基團，其中R2獨立地為氫原子、羥基、任選被取代的C^C6烷基或C^(^烷氧基、-O(C= 0)CH(CH3) 2，其中任何兩個R2可以形成任選被取代的5或6元環(huán)；且R3為-CH20H或-CH= 0。7. 如權(quán)利要求6或7所述的方法，其中所述C^(^烷氧基選自于由甲氧基、乙氧基、丙 氧基、異丙氧基和丁氧基所組成的組。8. 如權(quán)利要求8所述的方法，其中所述C「C6烷氧基是甲氧基。9. 如權(quán)利要求6或7中任一項所述的方法，其中所述C「C6烷基選自于由甲基、乙基、 丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、環(huán)丙基、環(huán)戊基和環(huán)己基所組成的組。10. -種用于改善、增強或改變加香組合物或已加香制品的氣味性質(zhì)的方法，該方法包 含向所述組合物或制品添加有效量的根據(jù)權(quán)利要求1~5任一項所述的式（I)的化合物以 改善、增強或改變所述加香組合物或已加香制品的氣味。11. 一種已加香制品，其包含根據(jù)權(quán)利要求1~5任一項所述的化合物，其中所述已加 香制品被提供在從由香水、古龍水、沐浴液、沐浴露、頭發(fā)護理產(chǎn)品、化妝品制劑、身體除臭 劑、固體或液體空氣清新劑、洗滌劑、織物軟化劑和全能清潔劑所組成的組中選擇的已加香 產(chǎn)品中。12. 根據(jù)權(quán)利要求12所述的已加香制品，其中所述全能清潔劑是：全能家用清潔劑，窗 戶清潔劑，家具上光劑，織物調(diào)理劑，粉末、液體或片劑形式的軟化劑或洗滌劑，香波，護發(fā) 素，免洗型護發(fā)素，或發(fā)膠。13. 如權(quán)利要求6~11中任一項所述的方法，其中式（I)的化合物通過包含所述化 合物的已加香制品而暴露于環(huán)境中，其中所述已加香制品被提供在從由香水、古龍水、沐浴 液、沐浴露、頭發(fā)護理產(chǎn)品、化妝品制劑、身體除臭劑、固體或液體空氣清新劑、洗滌劑、織物 軟化劑和全能清潔劑所組成的組中選擇的已加香產(chǎn)品中。14. 如權(quán)利要求14所述的方法，其中所述全能清潔劑是：全能家用清潔劑，窗戶清潔 劑，家具上光劑，織物調(diào)理劑，粉末、液體或片劑形式的軟化劑或洗滌劑，香波，護發(fā)素，免洗 型護發(fā)素，或發(fā)膠。15. 式⑴的化合物作為用于釋放從由式R1OH的醇、式R1OCH=O的甲酸酯和式（III) 的化合物所組成的組中選擇的香味化合物的前體的用途，其中： R2獨立地為氫原子、羥基、-〇(C= 0)CH(CH3) 2、任選被取代的C1-C6烷基或(^-(：6烷氧 基，其中任何兩個R2可以形成任選被取代的5或6元環(huán)；R1表示C3~C2。烴基，其來源于式 R1OH的香味醇、式R1OCH=O的香味甲酸酯和式（III)的芳基醛，
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種式(I)的化合物，其中R1表示C3～C20烴基，其來源于式R1OH的醇、來源于式R1OCH＝O的甲酸酯或式(II)的肉桂基醛，其中式(I)的化合物在被氧化時能夠釋放從由式R1OH的香味醇、式R1OCH＝O的香味甲酸酯和式(III)的芳基醛所組成的組中選擇的化合物，其中R2獨立地為氫原子、羥基、任選被取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、或-O(C＝O)CH(CH3)2，其中任何兩個R2可以形成任選被取代的5或6元環(huán)。所述化合物有用于例如作為前體用于長期傳遞或釋放香味化合物諸如香味醇、香味醛或香味甲酸酯。
【IPC分類】C07C43/166, C07C29/50, C07C45/36, C07C43/215, C07C43/23, C07C67/39, C11B9/00
【公開號】CN105143163
【申請?zhí)枴緾N201480022630
【發(fā)明人】B·因德拉達斯, G·維爾托西奧, G·沃馬克
【申請人】弗門尼舍有限公司
【公開日】2015年12月9日
【申請日】2014年5月5日
【公告號】WO2014180791A1