氣味成分的穩(wěn)定方法、香料組合物及防臭組合物的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及防止氣味成分(香料等香氣成分和不飽和脂肪酸等致臭成分)劣化的 方法、以及利用該方法的香料組合物和防臭組合物。另外，本發(fā)明涉及D-吡喃葡萄糖基甘 油的用途。
【背景技術(shù)】
[0002] 迄今為止，香料在保存中的應(yīng)用自不必說，其還一直被用于添加到欲賦予以飲食 品其它香氣的制品中以提尚該制品的品質(zhì)，但是如果香料在之后的制造工序、保存工序、流 通工序等中受到熱或光、空氣、酶等的作用，其香氣香味成分會由于氧化、還原、水解、聚合、 揮發(fā)等的作用而劣化，則制品的品質(zhì)降低。
[0003] 特別是經(jīng)過粉末化的粉末香料，由于其表面積變得非常大，因此粉末化工序或保 存中的劣化特別容易發(fā)生。另外，在經(jīng)過乳化的乳化香料中，由于介有水，因此存在更易在 乳化工序或保存中發(fā)生劣化等的問題。
[0004] 因此，提出了很多旨在穩(wěn)定香料的方案。可以例舉例如利用螯合劑、黃銅醇類、向 日葵提取物和蘋果提取物的方法(專利文獻(xiàn)1)、利用黃銅醇類和新橙皮苷二氫查耳酮的方 法(專利文獻(xiàn)2)、利用帕拉金糖和棉子糖的方法(專利文獻(xiàn)3)、利用海藻糖和水溶性半纖維 素的方法(專利文獻(xiàn)4)、利用環(huán)糊精的方法(專利文獻(xiàn)5)、利用1，5-脫水果糖的方法(專利 文獻(xiàn)6)等。
[0005] 然而，專利文獻(xiàn)1~6所記載的方法中存在無法充分防止香料劣化的情況。
[0006] 另一方面，除臭制品是目前在國內(nèi)受到關(guān)注的化妝品之一。尤其是在意老人味的 老年男性或年輕女性迫切盼望效果更好的制品。
[0007] 導(dǎo)致體臭的物質(zhì)大多是低級醛或低級脂肪酸，由分泌出的皮脂被微生物或熱、光 等分解?氧化從而產(chǎn)生。作為代表例，可以例舉具有令人不適的脂肪臭、即所謂老人味的壬 烯醛，該化合物是皮脂中所含有的作為不飽和脂肪酸的一種的棕櫚油酸劣化生成的低級 醛?，F(xiàn)正尋求能夠抑制這種低級醛或低級脂肪酸生成的手段。
[0008] 另一方面，已知α - D-吡喃葡萄糖基甘油是一種在清酒中的含量為0.5質(zhì)量％左 右、且提供清爽甜味的物質(zhì)。近年來，報(bào)道了 α-D -吡喃葡萄糖基甘油具有非致齲性、難消 化性、保濕性等功能，其作為功能性材料的應(yīng)用性受到關(guān)注。著眼于這些功能，提出了利用 α - D-吡喃葡萄糖基甘油作為調(diào)味料或保濕劑的主要成分添加到各種飲食品或化妝品中 的方案(專利文獻(xiàn)7)。
[0009] 另外，還提出了通過使用以特定比例含有α - D-吡喃葡萄糖基甘油(α - D-二羥 丙基吡喃葡萄糖苷）與作為其立體異構(gòu)體的β - D-吡喃葡萄糖基甘油(β - D-二羥丙基吡 喃葡萄糖苷)的糖組合物，相比于單獨(dú)使用α-D-吡喃葡萄糖基甘油的場合，能夠提高保濕 性的方案(專利文獻(xiàn)8)。
[0010] 然而，專利文獻(xiàn)7和8中沒有記載α-和/或β-D-吡喃葡萄糖基甘油能夠被用于防 止香氣成分(香料等)或致臭成分(不飽和脂肪酸等)劣化。
[0011]現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn) [0012]專利文獻(xiàn)
[0013] 專利文獻(xiàn)1:日本專利特開平08 - 023940號公報(bào) [0014] 專利文獻(xiàn)2:日本專利特開2000 - 236860號公報(bào) [0015] 專利文獻(xiàn)3:日本專利特開2001 -186858號公報(bào) [0016] 專利文獻(xiàn)4:日本專利特開2000 - 217538號公報(bào) [0017]專利文獻(xiàn)5:日本專利特開平11 一222455號公報(bào) [0018] 專利文獻(xiàn)6:日本專利特開2003 - 268397號公報(bào) [0019]專利文獻(xiàn)7:日本專利特開平11 一222496號公報(bào) [0020] 專利文獻(xiàn)8:日本專利特開2011 - 236152號公報(bào)

【發(fā)明內(nèi)容】

[0021] 發(fā)明所要解決的技術(shù)問題
[0022] 在本發(fā)明的一個方面中，所要解決的技術(shù)問題是提供能夠防止各種氣味成分例如 香料等香氣成分或不飽和脂肪酸等致臭成分劣化(氧化、分解等)的方法。另外，在本發(fā)明的 其它方面中，所要解決的技術(shù)問題是提供香料的劣化得以防止(被穩(wěn)定化）的香料組合物、 或能夠防止不飽和脂肪酸劣化的防臭組合物。
[0023]解決技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案
[0024]本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)D-吡喃葡萄糖基甘油(D -夕、>3〇 7シ/レク、'リ七口一少)具有防 止香料等香氣成分或不飽和脂肪酸等致臭成分劣化的作用，能夠作為穩(wěn)定了的香料組合物 或防臭組合物的有效成分使用，從而完成了本發(fā)明。
[0025] gp，本發(fā)明包括以下內(nèi)容。
[0026] [1]:-種氣味成分的劣化防止方法，其是使D -啦喃葡萄糖基甘油與氣味成分共 存。
[0027] [2]:如[1]中所述的劣化防止方法，其中，所述氣味成分為香料。
[0028] [3]:如[2]中所述的劣化防止方法，其中，所述香料為選自柑橘香調(diào)系、果香調(diào)系、 花香調(diào)系、糖果香調(diào)系、臭氧調(diào)系、水生調(diào)系、粉香調(diào)系、皂香調(diào)系、辛香調(diào)系、綠香調(diào)系、甘 苔調(diào)系、馥奇香調(diào)系、木質(zhì)香調(diào)系和醛香調(diào)系中的至少一種香料。
[0029] [4]:如[1]中所述的劣化防止方法，其中，所述氣味成分為不飽和脂肪酸。
[0030] [5]:如[1]中所述的劣化防止方法，其中，所述D -吡喃葡萄糖基甘油為1 一0 - α - D -吡喃葡萄糖基甘油、1 一0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油、2 - 0-α-D-吡喃葡萄糖基甘油 與2-0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油的混合物。
[0031] [6]: -種香料組合物，其含有至少一種香料和作為用于防止所述香料劣化的有效 成分的D-吡喃葡萄糖基甘油。
[0032] [7]:如[6]中所述的香料組合物，其中，所述香料為選自柑橘香調(diào)系、果香調(diào)系、花 香調(diào)系、糖果香調(diào)系、臭氧調(diào)系、水生調(diào)系、粉香調(diào)系、皂香調(diào)系、辛香調(diào)系、綠香調(diào)系、甘苔 調(diào)系、馥奇香調(diào)系、木質(zhì)香調(diào)系和醛香調(diào)系中的至少一種香料。
[0033] [8]:如[6]中所述的香料組合物，其中，所述D-吡喃葡萄糖基甘油為1 一0 - α - D -吡喃葡萄糖基甘油、1 一0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油、2 - 0-α-D-吡喃葡萄糖基甘油 和2-0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油的混合物。
[0034] [9]: -種防臭組合物，其含有作為用于防止不飽和脂肪酸劣化的有效成分的D - 吡喃葡萄糖基甘油。
[0035] [10]:如[9]中所述的防臭組合物，其中，所述D-吡喃葡萄糖基甘油為1 一0 - α - D -吡喃葡萄糖基甘油、1 一0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油、2 - 0-α-D-吡喃葡萄糖基甘油 與2-0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油的混合物。
[0036]發(fā)明的效果
[0037] 本發(fā)明通過將D-吡喃葡萄糖基甘油作為用于防止香氣成分(香料等)和致臭成分 (不飽和脂肪酸等)劣化的有效成分使用，能夠?qū)嵤┻@些成分的劣化防止方法。與此同時，能 夠比較長時間地維持香料的香氣和香味，還能夠抑制劣化臭，能夠制造穩(wěn)定了的香料組合 物或可抑制老人味等體臭的防臭組合物等與氣味相關(guān)的一直以來希望解決的技術(shù)問題得 以解決的尚品質(zhì)制品。
[0038] 另外，推測在通過D-吡喃葡萄糖基甘油防止香氣成分和致臭成分劣化的過程中， 以下這樣的結(jié)構(gòu)在發(fā)揮作用。即，據(jù)推測，具有糖加成于甘油上的結(jié)構(gòu)的D-吡喃葡萄糖基 甘油與各種香氣成分和致臭成分形成膠束或簇這樣的分子集合體，可抑制這些成分的擴(kuò)散 (運(yùn)動），并可覆蓋容易發(fā)生化學(xué)構(gòu)造變化的部分，籍此能夠抑制香料的劣化而使香味長時 間保存，并能夠抑制化學(xué)上不穩(wěn)定的不飽和脂肪酸的不飽和鍵部分的氧化、分解從而防止 臭氣成分的生成。反過來，從下述的實(shí)施例和比較例的對比可見，蔗糖、脫水果糖、山梨糖 醇、D-葡萄糖、赤蘚醇、糊精、葡萄糖果糖液糖等糖類或甘油對香料、不飽和脂肪酸中的任 一種都不具有D-吡喃葡萄糖基甘油那樣優(yōu)異的劣化防止作用，推測這些化合物中沒有上 述那樣的結(jié)構(gòu)在發(fā)揮作用。
【具體實(shí)施方式】
[0039] 本說明書中所謂的"氣味成分"是指與氣味相關(guān)的成分(化合物)全體，包括刺激嗅 覺而令人感到宜人香氣的"香氣成分"和令人感到不適氣味的"臭氣成分"（含有通過分解等 劣化而生成臭氣成分的"致臭成分"）。香氣成分典型地可以例舉作為"香料"通常使用的各 種化合物，臭氣成分典型地可以例舉導(dǎo)致體臭等的"不飽和脂肪酸"。
[0040] 另外，"氣味成分的劣化防止方法"包括防止香氣成分劣化從而保持適宜香氣的方 法、和防止臭氣成分劣化從而抑制令人不適的氣味產(chǎn)生的方法。香氣成分(香料)的"劣化防 止"的說法可與使其"穩(wěn)定化"互換。這樣的氣味成分的劣化防止方法可通過使D-吡喃葡萄 糖基甘油與氣味成分共存，即將它們以使如前述推測那樣的D-吡喃葡萄糖基甘油與香料 等香氣成分或不飽和脂肪酸等致臭成分之間的相互作用能夠發(fā)生的方式進(jìn)行接觸來實(shí)施。
[0041] 本說明書中，將與香氣成分的劣化防止(穩(wěn)定化)相關(guān)的方法或其實(shí)施所涉及的制 品等稱為"第1實(shí)施方式"，將與致臭成分的劣化防止相關(guān)的方法或其實(shí)施所涉及的制品稱 為"第2實(shí)施方式"。
[0042] 另外，防止香氣成分或致臭成分劣化的作用效果可以通過感官試驗(yàn)等公知的方法 來進(jìn)行評價。本發(fā)明中，并非需要完全防止香氣成分或致臭成分的劣化，只要從感官試驗(yàn)等 的結(jié)果中顯示出香氣成分或致臭成分的劣化程度相比于通常情況(未實(shí)施本發(fā)明的場合） 得到了抑制，或香氣成分或致臭成分經(jīng)過長時間的劣化得到了防止，就認(rèn)為起到了防止香 氣成分或臭氣成分劣化的作用效果，就可以說該實(shí)施方式相當(dāng)于"香氣成分的劣化防止方 法"和"穩(wěn)定了的香氣組合物"、以及"致臭成分的劣化防止方法"和"防臭組合物"。
[0043] 一 D-吡喃葡萄糖基甘油一
[0044] 本發(fā)明中，作為用于實(shí)施第1實(shí)施方式的香氣成分的劣化防止(穩(wěn)定化)方法和第2 實(shí)施方式的臭氣成分的劣化防止方法所必需的物質(zhì)，使用D-吡喃葡萄糖基甘油。換言之， 本發(fā)明提供了 D-吡喃葡萄糖基甘油作為分別用于防止香氣成分和臭氣成分劣化的有效成 分(劣化防止劑)的用途。
[0045] D-吡喃葡萄糖基甘油是以式（1)表示的化合物即1 一 0-（α-或β-)D -（單或多） 吡喃葡萄糖基甘油(也稱為1-0-(α -或i3-)D -二羥丙基(單或多)啦喃葡萄糖苷）以及以 式（2)表示的化合物即2 - 0-（α-或β-）D-（單或多）吡喃葡萄糖基甘油（也稱為2 - 0 - (α-或β-)D-二羥丙基(單或多）吡喃葡萄