0189] 在以下的摻合中利用常規(guī)方法配制加入了 D-吡喃葡萄糖基甘油的化妝水，用水 使整體成為l〇〇g(實施例19)。另外，使用丙二醇(PG)替代D-吡喃葡萄糖基甘油同樣地得到 化妝水（比較例19)。將化妝水分別裝入玻璃瓶中并密封，在40°C下保存5個月后，打開玻璃 瓶蓋，由8位評價人員對其進(jìn)行感官試驗。結(jié)果示于表19。評價是對香氣、劣化臭進(jìn)行的10級 評價，顯現(xiàn)得最強烈的記為10,完全沒有顯現(xiàn)的則記為0。數(shù)值是平均值。
[0190] 氫化蛋黃卵磷脂0.5g
[0191] 液體石蠟0.5g
[0192] 聚氧乙烯(20)山梨糖醇酐單油酸酯0.5g
[0193] 乙醇 10g
[0194] 甘油 4g
[0195] 茉莉香料0.004g
[0196] D -吡喃葡萄糖基甘油或PG 5g
[0197] 對羥基苯甲酸甲酯〇.lg
[0200] [實施例20] 口腔潤濕劑(凝膠型）
[0201] 在以下的配方中利用常規(guī)方法對加入了 D-吡喃葡萄糖基甘油的口腔潤濕劑(凝 膠型)進(jìn)行混合，用純水將整體調(diào)整至l〇〇g(實施例20)。另外，使用山梨糖醇替代D-吡喃葡 萄糖基甘油同樣地得到口腔潤濕劑(凝膠型）（比較例20)。將口腔潤濕劑(凝膠型)分別裝入 玻璃瓶中并密封，在40°C下保存5個月后，打開玻璃瓶蓋，由8位評價人員對其進(jìn)行感官試 驗。結(jié)果示于表20。評價是對香氣、劣化臭進(jìn)行的10級評價，顯現(xiàn)得最強烈的記為10,完全沒 有顯現(xiàn)的則記為0。數(shù)值是平均值。
[0202]羧甲基纖維素鈉4g
[0203]甘油 15g
[0204] 丙二醇 5g
[0205] 苯甲酸鈉〇.3g
[0206] 氯化鯨蠟基吡啶O.Olg
[0207] 檸檬酸 0.23g
[0208] 檸檬酸鈉 l.lg
[0209] 留蘭香香料0.003g
[0210] D-吡喃葡萄糖基甘油或山梨糖醇5g
[0213][實施例21]飲料
[0214] 在以下的配方中利用常規(guī)方法對加入了 D-吡喃葡萄糖基甘油的飲料進(jìn)行調(diào)整， 用水使整體成為200g(實施例21)。另外，使用海藻糖替代D-吡喃葡萄糖基甘油同樣地得到 飲料(比較例21)。將各飲料裝入玻璃瓶中并密封，在40°C下保存3個月后，由8位評價人員對 其進(jìn)行感官試驗。結(jié)果示于表21。評價是對香氣、香味、劣化臭進(jìn)行的10級評價，顯現(xiàn)得最強 烈的記為10,完全沒有顯現(xiàn)的則記為0。數(shù)值是平均值。
[0215] 砂糖 l〇g
[0216] 酶改性甜菊〇.lg
[0217] 酶改性橙皮苷0.6g [0218]濃縮橙汁2g [0219] 橙味香料O.Olg
[0220] D -吡喃葡萄糖基甘油或海藻糖5g
[0221] 酸味劑lg
[0222] 乳酸鈣 0.7g
[0223] 維生素 C 0.03g
[0224] 維生素 D3 150IU
[0225] 維生素 K 100yg
[0228] [實施例22~24]不飽和脂肪酸的劣化臭抑制(感官評價）
[0229] 將含有不飽和脂肪酸（油酸、亞油酸、亞麻酸）的下述物質(zhì)1~8按照表22~24的組 成稱取入小瓶中并混合。將其在沸水中加熱1小時，降回室溫后作為試驗樣品。分別將表22 的實施例22和比較例23、24與比較例22進(jìn)行比較;將表23的實施例23和比較例26、27與比較 例25進(jìn)行比較;將表24的實施例24和比較例29、30與比較例28進(jìn)行比較，由8位評價人員按 照下述標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行評價。
[0230] <使用物質(zhì)>
[0231] ?物質(zhì)1;羥乙基纖維素 （HEC SE - 900,大賽璐精細(xì)化工株式會社（夕、'彳 少厶））0.5g
[0232] ?物質(zhì)2;0.6M的磷酸緩沖液(磷酸(nacalai tesque)，磷酸氫二鉀(關(guān)東化學(xué)株式 會社（関東化學(xué)）））〇.25ml
[0233] ?物質(zhì)3;油酸(和光純藥工業(yè)株式會社(和光純薬））0.1g
[0234] ?物質(zhì)4;亞油酸(關(guān)東化學(xué))0.1g
[0235] ?物質(zhì)5;亞麻酸(和光純藥)0.1g
[0236] ?物質(zhì)6;5%甘油葡萄糖苷（シK )水溶液（⑶SARTE -2G，東洋精 糖）1.0ml
[0237] ?物質(zhì)7;5%甘油水溶液(化妝品用濃甘油，花王株式會社(花王））1.0ml
[0238] ?物質(zhì)8;5%葡萄糖水溶液(D - ( + ) -葡萄糖，關(guān)東化學(xué)）1.0ml
[0239] 〈評價標(biāo)準(zhǔn)〉
[0240] 一2:幾乎不臭
[0241] -1:不太臭
[0242] 0:相同程度的臭
[0243] 1:稍臭
[0244] 2:很臭

[0251]上述感官評價的結(jié)果是:發(fā)現(xiàn)油酸、亞油酸、亞麻酸的不飽和脂肪酸的劣化臭由于 甘油葡萄糖苷而減輕。
[0252][實施例25 ]亞麻酸的劣化臭抑制效果(氣相色譜分析）
[0253]與實施例22~24相同地將含有亞麻酸的下述物質(zhì)1、2、5~9按照表25的組成稱取 入小瓶中并混合。將其在沸水中加熱1小時并降回室溫后，在熱水浴中于80°C加熱5分鐘作 為試驗樣品。對其按照下述條件進(jìn)行氣相色譜分析，由脂肪酸劣化臭氣成分(1)~(4)的4種 峰面積值利用下式算出臭氣成分的產(chǎn)生率。將比較例31作為對照樣品，將表25的實施例25 和比較例32~34作為各試驗樣品。
[0257] ?物質(zhì)1;羥乙基纖維素 (HEC SE - 900,大賽璐精細(xì)化工株式會社)0.5g
[0258] ?物質(zhì)2;0.6M的磷酸緩沖液(磷酸(nacalai tesque)，磷酸氫二鉀(關(guān)東化學(xué)株式 會社））0.25ml
[0259] ?物質(zhì)5;亞麻酸(和光純藥工業(yè)株式會社)0.1g
[0260] ?物質(zhì)6;5%甘油葡萄糖苷水溶液(《^1^ - 26，東洋精糖）1.〇1111
[0261] ?物質(zhì)7;5%甘油水溶液(化妝品用濃甘油，花王株式會社）1.0ml
[0262] ?物質(zhì)8;5%葡萄糖水溶液(D --葡萄糖，關(guān)東化學(xué)株式會社）1.0ml
[0263] ?物質(zhì)9;5%海藻糖水溶液(海藻糖，林原生物化學(xué)研究所株式會社(林原生物化 學(xué)研究所））1. 〇ml
[0264] <氣相色譜分析條件>
[0265] 機種:GASCHR0島津制作所株式會社（力'只夕口島津製作所)GC-2010
[0266] 配制：固相微萃取法10分鐘
[0267] 洗脫:5分鐘
[0268] 注入模式:無分流
[0269] 恒溫槽溫度:40°C( 1分鐘) - 100°C5°C/分鐘
[0270] 載氣：He 72.0cm/秒 [0271]檢測器:MS
[0274]上述氣相色譜分析的結(jié)果是：發(fā)現(xiàn)亞麻酸加熱生成的4種劣化臭由于甘油葡萄糖 苷的添加而減少。由上述可知，甘油葡萄糖苷抑制脂肪酸的劣化臭的效果優(yōu)異，是也能夠應(yīng) 用于化妝品等中的有用的物質(zhì)。
【主權(quán)項】
1. 一種氣味成分的劣化防止方法，其特征在于，使D-啦喃葡萄糖基甘油與氣味成分共 存。2. 如權(quán)利要求1所述的劣化防止方法，其特征在于，所述氣味成分為香料。3. 如權(quán)利要求2所述的劣化防止方法，其特征在于，所述香料為選自柑橘香調(diào)系、果香 調(diào)系、花香調(diào)系、糖果香調(diào)系、臭氧調(diào)系、水生調(diào)系、粉香調(diào)系、皂香調(diào)系、辛香調(diào)系、綠香調(diào) 系、甘苔調(diào)系、馥奇香調(diào)系、木質(zhì)香調(diào)系和醛香調(diào)系中的至少一種香料。4. 如權(quán)利要求1所述的劣化防止方法，其特征在于，所述氣味成分為不飽和脂肪酸。5. 如權(quán)利要求1所述的劣化防止方法，其特征在于，所述D-吡喃葡萄糖基甘油為1 一 〇 -α-D-吡喃葡萄糖基甘油、1 一0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油、2 - 0-α-D-吡喃葡萄糖 基甘油與2-0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油的混合物。6. -種香料組合物，其特征在于，含有至少一種香料和作為用于防止所述香料劣化的 有效成分的D-吡喃葡萄糖基甘油。7. 如權(quán)利要求6所述的香料組合物，其特征在于，所述香料為選自柑橘香調(diào)系、果香調(diào) 系、花香調(diào)系、糖果香調(diào)系、臭氧調(diào)系、水生調(diào)系、粉香調(diào)系、皂香調(diào)系、辛香調(diào)系、綠香調(diào)系、 甘苔調(diào)系、馥奇香調(diào)系、木質(zhì)香調(diào)系和醛香調(diào)系中的至少一種香料。8. 如權(quán)利要求6所述的香料組合物，其特征在于，所述D-吡喃葡萄糖基甘油為1 一 0 - α-D-吡喃葡萄糖基甘油、1 一0 -β-D-吡喃葡萄糖基甘油、2 - 0 -α-D-吡喃葡萄糖基 甘油和2-0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油的混合物。9. 一種防臭組合物，其特征在于，含有作為用于防止不飽和脂肪酸劣化的有效成分的 D-吡喃葡萄糖基甘油。10. 如權(quán)利要求9所述的防臭組合物，其特征在于，所述D-吡喃葡萄糖基甘油為1 一 0 - α-D-吡喃葡萄糖基甘油、1 一0 -β-D-吡喃葡萄糖基甘油、2 - 0 -α-D-吡喃葡萄糖基 甘油和2-0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油的混合物。
【專利摘要】本發(fā)明的目的在于提供一種能夠防止各種氣味成分例如香料等香氣成分或不飽和脂肪酸等致臭成分劣化(氧化、分解等)的方法、一種香料的劣化得以防止(被穩(wěn)定化)的香料組合物、以及一種能夠防止不飽和脂肪酸劣化的防臭組合物。本發(fā)明的氣味成分的劣化防止方法的特征在于使D－吡喃葡萄糖基甘油與氣味成分共存。作為所述氣味成分，可以例舉香料和不飽和脂肪酸。另外，本發(fā)明的香料組合物的特征在于含有至少一種香料和作為用于防止所述香料劣化的有效成分的D－吡喃葡萄糖基甘油，本發(fā)明的防臭組合物的特征在于含有作為防止飽和脂肪酸劣化的有效成分的D－吡喃葡萄糖基甘油。
【IPC分類】A61K8/60, C11B5/00, C11C3/06, C11B9/00, A23L27/20, A61Q13/00, A23L27/00
【公開號】CN105431509
【申請?zhí)枴緾N201480043051
【發(fā)明人】佐藤秀一, 相澤恭, 飯?zhí)锛兙?
【申請人】東洋精糖株式會社
【公開日】2016年3月23日
【申請日】2014年7月17日
【公告號】EP3040406A1, WO2015016077A1