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除草和殺真菌活性的3-雜芳基-異噁唑啉-5-甲酰胺和3-雜芳基-異噁唑啉-5-硫代酰胺的制作方法

文檔序號:8476252閱讀:322來源:國知局
除草和殺真菌活性的3-雜芳基-異噁唑啉-5-甲酰胺和3-雜芳基-異噁唑啉-5-硫代酰胺的制作方法
【專利說明】除草和殺真菌活性的3-雜芳基-異噁唑啉-5-甲酰胺和 3-雜芳基-異噁唑啉-5-硫代酰胺
[0001] 說明書
[0002] 本發(fā)明涉及除草劑和殺真菌劑的技術(shù)領(lǐng)域,尤其是除草劑在有用的植物作物中用 于選擇性防治闊葉雜草和禾本科雜草的技術(shù)領(lǐng)域。
[0003] 具體而言,本發(fā)明涉及取代的3-雜芳基異噁唑啉-5-甲酰胺和3-雜芳基異噁唑 啉-5-硫代酰胺、其制備方法以及其作為除草劑和殺真菌劑的用途。
[0004] DE4026018A1和EP520371A2以及DE4017665公開了在異噁唑啉環(huán)的5位上 帶有氫原子的3-苯基異噁唑啉-5-甲酰胺。這些化合物在其中被稱為農(nóng)業(yè)化學活性安全 劑,即在作物植物中消除除草劑的不想要的除草作用的化合物。這些化合物的除草作用并 未公開。具有較早的優(yōu)先權(quán)日但在本申請的優(yōu)先權(quán)日尚未公開的歐洲專利申請第10170238 號公開了在異噁唑啉環(huán)的5位上帶有氫原子的除草和殺菌活性的3-苯基異噁唑啉-5-甲 酰胺和 3_ 苯基異噁挫啉 _5_ 硫代酰胺。MonatshefteChemie(2010)141,461,Pesticid es(2010) 21-31 和LettersinOrganicChemistry(2010),7, 502 也公開了在異噁挫啉環(huán) 的5位上帶有氫原子的3-苯基異噁唑啉-5-甲酰胺。所提及的一些化合物的殺真菌作用 已被公開。
[0005] W0 2005/021516 公開了化合物
[0006] 3- ({[3- (4-叔丁基吡啶-2-基)-5-乙基-4, 5-二氫-1,2-噁唑-5-基]羰基} 氨基)-5-氟-4-氧代戊酸、
[0007] 3- ({[3- (4-叔丁基吡啶-2-基)-5-異丙基-4, 5-二氫-1,2-噁唑-5-基]羰基} 氨基)-5-氟-4-氧代戊酸、
[0008] 3- ({[3- (4-異丁基吡啶-2-基)-5-乙基-4, 5-二氫-1,2-噁唑-5-基]羰基} 氨基)-5-氟-4-氧代戊酸、
[0009] 3- ({[3- (4-乙?;拎?2-基)-5-乙基-4, 5-二氫-1,2-噁唑-5-基]羰基} 氨基)-5-氟-4-氧代戊酸、
[0010] 3-({[5_ 乙基 _3_(吡啶-2-基)-4, 5-二氫-1,2-噁唑-5-基]羰基}氨 基)-5-氟-4-氧代戊酸以及
[0011] 3-({[5-乙基-3-(4-異丁基吡啶-2-基)-4, 5-二氫-1,2-噁唑-5-基]羰基} 氨基)-5-氟-4-氧代戊酸,各自均具有藥理學作用。
[0012] 本發(fā)明的目的是提供除草和殺真菌活性化合物。
[0013] 已發(fā)現(xiàn)3-雜芳基異噁唑啉-5-甲酰胺和3-雜芳基異噁唑啉-5-硫代酰胺作為除 草劑和殺真菌劑具有特別好的適用性。本發(fā)明提供式(I)的3-雜芳基異噁唑啉-5-甲酰 胺和3-雜芳基異噁唑啉-5-硫代酰胺及其N-氧化物
[0014]
【主權(quán)項】
1.式(I)的3-雜芳基異曠挫咐-5-甲酯胺或3-雜芳基異曠挫咐-5-硫代酷胺或其N-氧化物,
其中 Ri和R2各自獨立地為氨、氣、氯、漠、艦、氯基或各自被m個選自氣、氯、漠、艦和氯基的 基團取代的(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基, 或 Ri和R2與它們所連接的碳原子一起形成飽和的或部分不飽和的或完全不飽和的由q個 碳原子和P個氧原子形成的=元、四元或五元環(huán); R3為氣、氯、氯基、(C1-C3)烷基幾氧基或S(0)"R5, 或各自被m個選自氣、氯、漠、艦、氛基、(C1-C4)烷氧基和哲基的基團取代的(Q-Ce)燒 基、(Cs-Ce)環(huán)烷基、(C2-Ce)締基或(C2-Ce)訣基, 或被m個選自氣、氯、漠、艦、氛基和咕-〔6)烷氧基的基團取代的咕-〔6)締基幾基; 或各自被m個選自氣、氯、漠、艦、氯基、(C1-C2)烷氧基和哲基的基團取代的(Ci-Ce)燒 氧基、(Cg-Ce)環(huán)烷氧基、(Cg-Ce)締氧基或(Cg-Ce)訣氧基; R4為氨、氯基, 或各自被m個選自氣、氯、漠、艦、氯基、哲基和(Ci-Ce)烷氧基的基團取代的(Ci-Cs)燒 基或(Cs-Cs)環(huán)烷基; A為鍵或選自W下的二價單元
Ri°、Rii、Ri2、R"、Ri哺R"各自獨立地為 氨、氣、氯、漠、艦、哲基、氯基、c〇2R8、conrSr8、R5, 或各自被m個選自氣、氯、漠、艦、哲基和氯基的基團取代的(Ci-Ce)烷基、(C3-C5)環(huán)燒 基、(C2-Ce)締基或(C2-Ce)訣基, 或各自被m個選自氣、氯、漠、艦、氛基和咕-〔2)烷氧基的基團取代的(Q-Ce)烷氧基、 化廣Ce)環(huán)烷氧基、化廠Ce)締氧基或化2-Ce)訣氧基; Y為氧或硫; X為氨、氯基、哲基、公, 或 各自被m個選自W下的基團取代的(Ci-C。)烷基、(Cs-Cs)環(huán)烷基、(C2-C。)締基或 咕-。2)訣基:氣、氯、漠、艦、氯基、哲基、0R7、X\ 0X\ 饑技1、S(0)nR5、S〇2NR6r7、S〇2NR6c〇r8、 CO2R8、CONRSrs、C0R6、CONR8s〇2R5、NR6r8、NRScORS、NR6c〇NR8r8、NR化O2R8、NR6SO2R8、NR6s〇2NR6r8、 OCONRSR8、OCSNRSR8、PORV和C巧 6) =nor8, 或 X、A和R4與它們所連接氮原子一起形成飽和的或部分不飽和的或完全不飽和的五元、 六元或走元環(huán),所述環(huán)除了此氮原子之外還包含k個碳原子、n個氧原子、P個硫原子和P個 選自NR哺NC0R7的元素作為環(huán)原子,其中一個碳原子帶有P個橋氧基; 公為由r個碳原子、S個氮原子、n個硫原子和n個氧原子形成的且被S個選自R6、R6a、R8和R9的基團取代的S元、四元、五元或六元飽和的、部分不飽和的、完全不飽和的或芳族 的環(huán),其中形成該環(huán)的硫原子和碳原子各自帶有n個橋氧基; Het為由r個碳原子、S個氮原子、n個硫原子和t個氧原子形成的=元、四元、五元或 六元飽和的、部分不飽和的、完全不飽和的或芳族的環(huán),其中數(shù)字n、s和t不應同時都為零, 且其中形成該環(huán)的硫原子和碳原子各自帶有n個橋氧基; R為氣、氯、漠、艦、哲基、氯基、硝基、SFg、C0NR8S02R5、CONRSR8、C0R6、C02R8、CONRSR8、C(R6) =NORS、NRScORS、NR6c〇NR8r8、NR化O2R8、NR6SO2R8、NR6s〇2NR6r8、0C0NR6r8、OSO2R5、S化)nRS、 S02NR6R8、0S02NR6R8, 或各自被m個選自氣、氯、漠、艦、哲基和氯基的基團取代的(Ci-Ce)烷基、(C2-Ce)締基、 咕-Ce)訣基, 或各自被m個選自氣、氯、漠、艦、氯基和(C1-C2)烷氧基的基團取代的(Ci-Ce)烷氧基、 化廣Cg)環(huán)烷氧基、化2-〔6)締氧基或化2-〔6)訣氧基; R5為各自被m個選自氣、氯、漠、艦、氯基和哲基的基團取代的(Ci-Ce)烷基或咕-切環(huán) 烷基; R6為氨或R5; R6a為氣、氯、漠、艦、氯基、哲基、S做術(shù)或各自被m個選自氣、氯、漠、氯基和(C1-C2)燒 氧基的基團取代的(Ci-Ce)烷氧基、(Cs-Ce)締氧基或(Cs-Ce)訣氧基; R7為氨或各自被m個選自氣、氯、漠、氛基和(Ci-Cg)烷氧基的基團取代的(Q-Ce)烷基、 (G廣Ge)環(huán)烷基、(心〔4)締基或(G2-G4)訣基; R8為R7; R9為(C1-C3)烷基或(C1-C3)烷氧基;k為 3、4、5 或6; m為 0、1、2、3、4 或 5 ; n為0、1或2; P為0或1 ;q為3、4或5 ; r為1、2、3、4或5 ; S為0、1、2、3或4 ;t為0、1或2, 其不包括其中A-X為5-氣-4-氧代戊-3-基酸基的化合物。
2.權(quán)利要求1的3-雜芳基異曠挫咐-5-甲酯胺或3-雜芳基異曠挫咐-5-硫代酷胺, 其中 Ri和R2各自獨立地為氨、氣、氯、漠、艦、氯基或各自被m個選自氣、氯、漠、艦和氯基的 基團取代的(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基, 或 Ri和R2與它們所連接的碳原子一起形成飽和的或部分不飽和的或完全不飽和的由q個 碳原子和P個氧原子形成的=元、四元或五元環(huán); R3為各自被m個選自氣、氯、漠、艦、氯基、(C1-C4)烷氧基和哲基的基團取代的(Ci-Ce) 烷基、(Cs-Ce)環(huán)烷基、(C2-Ce)締基或(C2-Ce)訣基, R4為氨、氯基, 或各自被m個選自氣、氯、漠、艦、氯基、哲基和(Ci-Ce)烷氧基的基團取代的(Ci-Cs)燒 基、(Cs-Cs)締基、(Cs-Cs)訣基或(Cs-Cs)環(huán)烷基; A為鍵或選自W下的二價單元
Ri°、Rii、Ri2、R"、Ri哺R"各自獨立地為 氨、氣、氯、漠、艦、哲基、氯基、c〇2R8、conrSr8、R5, 或各自被m個選自氣、氯、漠、艦、哲基和氯基的基團取代的(Ci-Ce)烷基、(C3-C5)環(huán)燒 基、(C2-Ce)締基或(C2-Ce)訣基, 或各自被m個選自氣、氯、漠、艦、氛基和咕-〔2)烷氧基的基團取代的(Q-Ce)烷氧基、 化廣Ce)環(huán)烷氧基、化廠Ce)締氧基或化2-Ce)訣氧基; Y為氧或硫; X為氨、氯基、哲基、公, 或 各自被m個選自W下的基團取代的(Ci-C。)烷基、(Cs-Cs)環(huán)烷基、(C2-C。)締基或咕-。2)訣基:氣、氯、漠、艦、氯基、哲基、0R7、X\ 0X\饑技1、S(0)nR5、S〇2NR6r7、S〇2NR6c〇r8、 CO2R8、CONRSrs、C0R6、CONR8s〇2R5、NR6r8、NRScORS、NR6c〇NR8r8、NR化O2R8、NR6SO2R8、NR6s〇2NR6r8、 OCONRSR8、OCSNRSR8、PORV和C巧6) = nor8, 或 X、A和R4與它們所連接的氮原子一起形成飽和的或部分不飽和的或完全不飽和的五 元、六元或走元環(huán),所述環(huán)除了此氮原子之外還包含k個碳原子、n個氧原子、P個硫原子和 P個選自NR7和NC0R7的元素作為環(huán)原子,其中一個碳原子帶有P個橋氧基; 公為被S個選自R6、R6a、R嘴R%基團取代的環(huán)并選自W下
或公為被m個選自R6、RSa、R嘴R9的基團取代
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