、或6-羥基-2-萘甲酸萘基酯等。這些之中，6-羥基-2-萘 甲酸甲酯或6-羥基-2-萘甲酸乙酯從容易進行該化合物的精制、容易獲得純度高的化合 物、作為功能性聚合物的原料而容易在聚合物制造工序中使用等觀點出發(fā)，是優(yōu)選的。
[0025] 本發(fā)明中，作為1，2-二鹵代乙烷，沒有特別限定，可例示出1，2-二氯乙烷、1，2-二 漠乙燒、1，2_二鵬乙燒、1_漠_2_氣乙燒、1_鵬_2_氣乙燒、或1_鵬_2_漠乙燒等。這些之 中，優(yōu)選為1，2-二氯乙燒。
[0026] 本發(fā)明中，1，2-二鹵代乙烷的用量相對于反應(yīng)中使用的6-羥基-2-萘甲酸酯1摩 爾通常為0. 4~5. 0摩爾量，優(yōu)選使用0. 5~3. 5摩爾量。更優(yōu)選使用1. 0~2, 8摩爾量，進而 更優(yōu)選使用1. 1~2. 5摩爾量。1，2-二鹵代乙烷的用量不足0. 4摩爾量時，存在原料轉(zhuǎn)化率 降低的傾向，另一方面，1，2-二鹵代乙烷的用量超過5. 0摩爾量時，存在作為反應(yīng)中間體的 6- (2-鹵代乙氧基)-2_萘甲酸酯的生成量增加、作為目標(biāo)化合物的6, 6'-(亞乙基二氧基） 二-2-萘甲酸二酯的收率降低的傾向。另一方面，使用0. 4~5. 0摩爾量的1，2-二鹵代乙烷 時，原料轉(zhuǎn)化率高且能夠抑制副產(chǎn)物的收率，因此有時是優(yōu)選的。
[0027] 本發(fā)明中，作為優(yōu)選特征可列舉出使用堿金屬或堿土金屬化合物。另外，作為堿金 屬化合物或堿土金屬化合物，優(yōu)選為堿金屬的碳酸鹽。進而，作為堿金屬化合物或堿土金屬 化合物，沒有特別限定，具體而言，可例示出碳酸鹽、碳酸氫鹽、磷酸鹽、氫氧化物。作為碳 酸鹽，可例示出碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銣、碳酸銫、碳酸鎂、碳酸鈣、碳酸鍶、或碳酸鋇 等。作為碳酸氫鹽，可例示出碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銣、碳酸氫銫、碳酸氫 鈣、碳酸氫鎂、碳酸氫鍶、或碳酸氫鋇等。作為磷酸鹽，可例示出磷酸鋰、磷酸鈉、磷酸鉀、磷 酸鈣、或磷酸鎂等。作為氫氧化物，可例示出氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銣、氫氧 化銫、氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鍶、或氫氧化鋇等。關(guān)于上述堿金屬或堿土金屬化合物中 的一部分即氫氧化物，有時會因空氣中的水分而變質(zhì)。從不會發(fā)生那種現(xiàn)象的觀點、以及能 夠以可精密計量的形態(tài)(例如粉末狀）容易地獲取的觀點出發(fā)，可優(yōu)選使用碳酸鹽、碳酸氫 鹽。由于能夠精密的計量，因此有時容易實現(xiàn)下述那樣的相對于6-羥基-2-萘甲酸酯的堿 金屬或堿土金屬化合物的用量、能夠提高目標(biāo)化合物的收率。另外，從后述的在溶劑中的溶 解性的觀點出發(fā)，使用碳酸鹽、碳酸氫鹽也是優(yōu)選的方式之一。以下，有時將堿金屬或堿土 金屬化合物簡稱為堿金屬化合物等。
[0028] 本發(fā)明中，關(guān)于上述堿金屬化合物等的用量，相對于反應(yīng)中使用的6-羥基-2-萘 甲酸酯1摩爾，通常使用〇. 95~4. 0摩爾量、優(yōu)選使用1. 0~3. 5摩爾量、更優(yōu)選使用1. 7~3. 2 摩爾量、進而更優(yōu)選使用2. 0~3. 0摩爾量。堿金屬化合物等的用量不足0. 95摩爾量時，存 在原料轉(zhuǎn)化率降低的傾向，另一方面，堿金屬的弱酸鹽的用量超過4. 0摩爾量時，1，2-二鹵 代乙烷因脫鹵化氫等副反應(yīng)而消失、或者反應(yīng)溶液的漿料濃度變高攪拌效率降低，因此存 在目標(biāo)化合物即6,6'_ (亞乙基二氧基)二-2-萘甲酸二酯的收率降低的傾向。另一方面， 使用0. 95~4. 0摩爾量的堿金屬化合物等時，原料轉(zhuǎn)化率高且能夠抑制副產(chǎn)物、尤其是基于 1，2-二鹵代乙烷的脫離反應(yīng)而副產(chǎn)的化合物的收率，故而有時優(yōu)選。
[0029] 本發(fā)明中，在溶劑中進行反應(yīng)，所用的溶劑可列舉出醇系溶劑、醚系溶劑、酮系溶 劑、非質(zhì)子性極性溶劑、或含酰胺基溶劑。作為醇系溶劑，可列舉出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙 醇、丁醇、正己醇、環(huán)己醇、或辛醇。作為醚系溶劑，可列舉出二甲醚、甲乙醚、二乙醚、氧雜環(huán) 丁烷、四氫呋喃、四氫吡喃、或二氧雜環(huán)己烷。作為酮系溶劑，可列舉出丙酮、甲乙酮（2-丁 酮)、二乙酮、甲基丙基酮、甲基異丁基酮、甲基戊基酮、環(huán)戊酮、環(huán)己酮、環(huán)戊酮、或異佛爾 酮。作為非質(zhì)子性極性溶劑，沒有特別限定，可列舉出乙腈、丙腈、丁腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、二甲基亞砜、環(huán)丁砜、六甲磷 酰三胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、或1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等。作 為含酰胺基溶劑，可例示出N-單甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N-單 甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡 咯烷酮、或1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等。這些各種溶劑可以單獨使用1種或者組合使用2 種以上。從能夠充分地溶解上述1，2-二鹵代乙烷、6-羥基-2-萘甲酸酯、堿金屬等這一觀 點出發(fā)，有時優(yōu)選為醚系溶劑、酮系溶劑、非質(zhì)子性極性溶劑、或含酰胺基溶劑。
[0030] 這些溶劑的用量通常以相對于反應(yīng)中使用的6-羥基-2-萘甲酸酯的重量的重量 比計為1~20倍量、優(yōu)選為1~10倍量。更優(yōu)選為1~8倍量。不足1倍量時，漿料濃度過高，因 此攪拌效率變差，另一方面，超過20倍量時，隨著基質(zhì)濃度的降低，反應(yīng)速度變慢。即，通過 以重量比計為1~20倍量，有時能夠?qū)崿F(xiàn)合適的反應(yīng)速度、能夠提高目標(biāo)化合物的生產(chǎn)率。
[0031] 本發(fā)明中，反應(yīng)溫度因反應(yīng)中使用的6-羥基-2-萘甲酸酯、1，2-二鹵代乙烷的種 類而異，通常為90~200°C的范圍。優(yōu)選為100~190°C、更優(yōu)選為110~180°C、進而更優(yōu)選為 115~175°C。更優(yōu)選的是，堿金屬或堿土金屬化合物使用碳酸鈉時為140~175°C的范圍，作為 堿金屬或堿土金屬化合物而使用碳酸鉀時為90~120°C的范圍。反應(yīng)溫度低于90°C時，存在 反應(yīng)不會推進或反應(yīng)時間變得非常長的傾向。另一方面，反應(yīng)溫度高于200°C時，容易發(fā)生 產(chǎn)物的分解反應(yīng)和副反應(yīng)。另外，上述的反應(yīng)溫度區(qū)域為不足1，2-二鹵代乙烷的沸點的溫 度，但存在接近沸點的情況或超過沸點的情況，因此需要注意下述事項、即進行直接連續(xù)添 加而不使其接觸存在于混合液體的氣液界面上部的氣體。反應(yīng)可以在常壓或加壓下實施。 由于設(shè)備等的限制少、能夠簡單地進行操作，因此優(yōu)選在常壓下實施。本發(fā)明中，反應(yīng)時間 因反應(yīng)中使用的上述6-羥基-2-萘甲酸酯和1，2-二鹵代乙烷的種類、量以及反應(yīng)溫度而 異，通常為0. 5~48小時、優(yōu)選為1~30小時。
[0032] 作為通過本發(fā)明得到的上述6, 6' -(亞乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯，沒有特 別限定，可例示出6,6' -(亞乙基二氧基）二-2-萘甲酸二甲酯、6,6' -(亞乙基二氧基） 二-2-萘甲酸二乙酯、6, 6'-(亞乙基二氧基）二-2-萘甲酸二正丙酯、6, 6'-(亞乙基二氧 基)二-2-萘甲酸二異丙酯、6, 6'-(亞乙基二氧基)二-2-萘甲酸二正丁酯、6, 6'-(亞乙基 二氧基)二-2-萘甲酸二異丁酯、6, 6'-(亞乙基二氧基)二-2-萘甲酸二叔丁酯、6, 6'-(亞 乙基二氧基）二-2-萘甲酸二正己酯、6, 6' -(亞乙基二氧基）二-2-萘甲酸二環(huán)己酯、 6, 6'-(亞乙基二氧基）二-2-萘甲酸二正辛酯、6, 6'-(亞乙基二氧基）二-2-萘甲酸二異 辛酯、6, 6'-(亞乙基二氧基)二-2-萘甲酸二環(huán)辛酯、6, 6'-(亞乙基二氧基)二-2-萘甲酸 二癸酯、6, 6' -(亞乙基二氧基）二-2-萘甲酸二環(huán)癸酯、6, 6' -(亞乙基二氧基）二-2-萘 甲酸二苯酯、6, 6'-(亞乙基二氧基）二-2-萘甲酸雙(單甲基苯基）酯、6, 6'-(亞乙基二氧 基）二-2-萘甲酸雙（二甲基苯基）酯、6, 6' -(亞乙基二氧基）二-2-萘甲酸雙(單乙基苯 基）二苯酯、6, 6'-(亞乙基二氧基）二-2-萘甲酸雙(二乙基苯基）二苯酯、或6, 6'-(亞乙 基二氧基）二-2-萘甲酸二萘基酯等。
[0033] 本發(fā)明的制造方法中，向包含6-羥基-2-萘甲酸酯、堿金屬化合物等、以及溶劑的 混合液體中添加1，2-二鹵代乙烷。即，需要在反應(yīng)開始前制備包含6-羥基-2-萘甲酸酯、 堿金屬化合物等以及溶劑的混合液體。但是，該混合液體中可以包含1，2-二鹵代乙烷，也 可以不包含。即，進一步根據(jù)需要可以在前述混合液體中包含前述反應(yīng)所使用的1，2-二鹵 代乙烷的一部分。優(yōu)選為如下情況：反應(yīng)開始時的前述混合液體中包含在截止至反應(yīng)結(jié)束 時為止的反應(yīng)所使用的1，2-二鹵代乙烷的總重量中的0~90重量％、更優(yōu)選0~80重量％、進 一步優(yōu)選1~75重量％。進而更優(yōu)選為如下情況：在反應(yīng)開始時的混合液體為不含1，2-二 鹵代乙烷的混合液體的情況、或者反應(yīng)開始時的混合液體包含要供給至反應(yīng)的1，2-二鹵 代乙烷的30~75重量％的情況。
[0034] 本發(fā)明的制造方法中，向包含6-羥基-2-萘甲酸酯、堿金屬化合物等、以及溶劑的 混合液體(根據(jù)需要可以在反應(yīng)開始前包含在反應(yīng)中使用的1，2-二鹵代乙烷的一部分。以 下相同。）中直接連續(xù)添加1，2-二鹵代乙烷而不使其接觸存在于前述混合液體的氣液界面 上部的氣體，同時進行反應(yīng)。包含6-羥基-2-萘甲酸酯、堿金屬化合物等、以及溶劑的混合 液體可以由上述分別具體列舉的化合物中相對于6-羥基-2-萘甲酸酯優(yōu)選按照上述摩爾 倍量或重量倍量來構(gòu)成，可以通過在常