本發(fā)明的一個(gè)方式涉及一種有機(jī)化合物及使用該有機(jī)化合物的發(fā)光元件、顯示模塊、照明模塊、顯示裝置、發(fā)光裝置、電子設(shè)備及照明裝置。注意，本發(fā)明的一個(gè)方式不局限于上述技術(shù)領(lǐng)域。本說明書等所公開的發(fā)明的一個(gè)方式的技術(shù)領(lǐng)域涉及一種物體、方法或制造方法?；蛘?，本發(fā)明的一個(gè)方式涉及一種程序(process)、機(jī)器(machine)、產(chǎn)品(manufacture)或者組合物(composition of matter)。因此，更具體地，作為本說明書所公開的本發(fā)明的一個(gè)方式的技術(shù)領(lǐng)域的例子，可以舉出半導(dǎo)體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置、發(fā)光裝置、照明裝置、蓄電裝置、存儲裝置、它們的驅(qū)動方法以及它們的制造方法。

背景技術(shù)：

由于具有薄型輕量、對輸入信號的高速響應(yīng)性以及低耗電量等潛能，已開發(fā)并發(fā)表了包括使用有機(jī)化合物或有機(jī)金屬配合物作為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件(有機(jī)EL元件)的下一代的照明裝置或顯示裝置。

在有機(jī)EL元件中，通過將發(fā)光層夾在電極之間而施加電壓，從電極注入的電子及空穴重新結(jié)合而使發(fā)光物質(zhì)成為激發(fā)態(tài)，并且當(dāng)該激發(fā)態(tài)回到基底態(tài)時(shí)發(fā)光。發(fā)光物質(zhì)的發(fā)射光譜是該發(fā)光物質(zhì)特有的，并且通過使用不同種類的發(fā)光物質(zhì)，可以得到呈現(xiàn)各種顏色的發(fā)光的發(fā)光元件。

使用上述有機(jī)EL元件的顯示器或照明裝置適合用于各種電子設(shè)備，但是根據(jù)用途或要求特性分別選擇發(fā)光機(jī)理或元件結(jié)構(gòu)。例如，當(dāng)想要得到高效發(fā)光時(shí)使用磷光元件，當(dāng)重視可靠性時(shí)采用熒光發(fā)光。發(fā)光機(jī)理不同，元件結(jié)構(gòu)或使用材料也不同，發(fā)光元件的性能有時(shí)會受軌道能級或激發(fā)能級的位置關(guān)系的左右。由此，有機(jī)化合物的種類越多越好。

尤其是，對可被用作磷光發(fā)光元件的主體材料或傳輸材料的三重激發(fā)態(tài)能級高的載流子傳輸材料或藍(lán)色熒光材料的需求多。

在專利文獻(xiàn)1中，公開發(fā)射良好的藍(lán)色熒光的有機(jī)化合物。

[專利文獻(xiàn)1]日本專利申請公開2005-42636號公報(bào)

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明的一個(gè)方式的目的是：提供一種新穎有機(jī)化合物；提供一種能夠發(fā)射熒光的有機(jī)化合物；提供一種能夠發(fā)射藍(lán)色熒光的有機(jī)化合物；提供一種能夠發(fā)射色度良好的藍(lán)色熒光的有機(jī)化合物；提供一種空穴傳輸性高的有機(jī)化合物；提供一種三重激發(fā)態(tài)能級高的有機(jī)化合物；提供一種三重激發(fā)態(tài)能級高且空穴傳輸性高的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式的目的是：提供一種能夠發(fā)射藍(lán)色熒光的廉價(jià)有機(jī)化合物；提供一種廉價(jià)空穴傳輸材料；提供一種三重激發(fā)態(tài)能級高的廉價(jià)空穴傳輸材料。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式的目的是：提供一種新穎發(fā)光元件；提供一種發(fā)光效率高的發(fā)光元件；分別提供一種耗電量小的顯示模塊、照明模塊、發(fā)光裝置、顯示裝置、電子設(shè)備以及照明裝置。

本發(fā)明的一個(gè)方式只要達(dá)到上述目的中的任一個(gè)即可。注意，這些目的的記載不妨礙其他目的的存在。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式并不一定需要達(dá)到所有上述目的。另外，上述以外的目的是可以從說明書、附圖、權(quán)利要求書等的記載自然得知且衍生出的。

本發(fā)明的一個(gè)方式是一種由下面通式(G1)表示的有機(jī)化合物。

A¹-B-A² (G1)

在通式(G1)中，A¹和A²分別獨(dú)立地表示具有苯并萘并呋喃基胺骨架的基，而B表示具有芴骨架的基。

本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種由下面通式(B-1)至(B-10)中任一個(gè)表示的有機(jī)化合物。

在通式(B-1)至(B-10)中，R¹至R¹⁰、R³⁰至R³³、R⁴⁰至R⁴³、R⁵⁰至R⁵³、R⁷⁰至R⁷³、R⁸⁰至R⁸³以及R⁹⁰至R⁹³分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。

在通式(B-1)至(B-10)的每一個(gè)中，R³至R¹⁰、R³⁰至R³³、R⁴⁰至R⁴³、R⁵⁰至R⁵³、R⁷⁰至R⁷³、R⁸⁰至R⁸³以及R⁹⁰至R⁹³中的至少兩個(gè)為選自下面通式(A-1)至(A-8)中的基。由通式(A-1)至(A-8)表示的基鍵合于由通式(B-1)至(B-10)表示的有機(jī)化合物的位置為由α表示的位置。

在通式(A-1)至(A-8)中，R¹¹至R¹⁸、R²⁰至R²⁷、R⁶⁰至R⁶⁷以及R¹⁰⁰至R¹¹⁵分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。另外，R¹⁹表示取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種由下面通式(B-1)至(B-10)中任一個(gè)表示的有機(jī)化合物。

在通式(B-1)至(B-10)中，R¹至R¹⁰、R³⁰至R³³、R⁴⁰至R⁴³、R⁵⁰至R⁵³、R⁷⁰至R⁷³、R⁸⁰至R⁸³以及R⁹⁰至R⁹³分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。

在通式(B-1)至(B-10)的每一個(gè)中，R³至R¹⁰、R³⁰至R³³、R⁴⁰至R⁴³、R⁵⁰至R⁵³、R⁷⁰至R⁷³、R⁸⁰至R⁸³以及R⁹⁰至R⁹³中的至少兩個(gè)為由下面通式(A-3)表示的基。通式(A-3)在由α表示的位置鍵合于通式(B-1)至(B-10)。

在通式(A-3)中，R¹²至R¹⁴、R¹⁷、R¹⁸以及R⁶⁰至R⁶³分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。另外，R¹⁹表示取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種由下面通式(B-1)或(B-4)表示的有機(jī)化合物。

在通式(B-1)或(B-4)中，R¹至R¹⁰及R⁵⁰至R⁵³分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。

在通式(B-1)或(B-4)中，R¹至R¹⁰及R⁵⁰至R⁵³中的至少兩個(gè)為由下面通式(A-3)表示的基。通式(A-3)在由α表示的位置鍵合于通式(B-1)或(B-4)。

在通式(A-3)中，R¹²至R¹⁴、R¹⁷、R¹⁸以及R⁶⁰至R⁶³分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。另外，R¹⁹表示取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種由下面通式(G2)表示的有機(jī)化合物。

在通式(G2)中，R¹至R³、R⁷、R⁸、R¹⁰、R¹²至R¹⁴、R¹⁷、R¹⁸、R⁵⁰至R⁵³及R⁶⁰至R⁶³分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。另外，R¹⁹表示取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種由下面通式(G3)表示的有機(jī)化合物。

在通式(G3)中，R¹至R³、R⁵至R⁸、R¹⁰、R¹²至R¹⁴、R¹⁷、R¹⁸、R⁶⁰至R⁶³分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。另外，R¹⁹表示取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種在具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物中R¹⁹為苯基的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種在具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物中R¹及R²為苯基的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種在具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物中R¹及R²為甲基的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種在具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物中R¹⁸為苯基的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種由下面結(jié)構(gòu)式(101)表示的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種由下面結(jié)構(gòu)式(117)表示的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的一個(gè)方式是一種由下面通式(a-1)至(a-8)表示的有機(jī)化合物。

在通式(a-1)至(a-8)中，R¹¹至R¹⁸、R²⁰至R²⁷、R⁶⁰至R⁶⁷以及R¹⁰⁰至R¹¹⁵分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。另外，R¹⁹表示取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種由下面通式(a-3)表示的有機(jī)化合物。

在通式(a-3)中，R¹²至R¹⁴、R¹⁶、R¹⁷、R⁶⁰至R⁶⁷分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。另外，R¹⁹表示取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種在具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物中R¹⁹為苯基的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種在具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物中R¹⁸為苯基的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種在具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物中R¹²至R¹⁷、R²⁰至R²⁷、R⁶⁰至R⁶⁷以及R¹⁰⁰至R¹¹⁵為氫的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種由下面結(jié)構(gòu)式(514)表示的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種發(fā)光元件，該發(fā)光元件包括第一電極、第二電極以及位于該第一電極與該第二電極之間的有機(jī)化合物層，該有機(jī)化合物層包含上述有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種發(fā)光元件，該發(fā)光元件包括第一電極、第二電極以及位于該第一電極與該第二電極之間的有機(jī)化合物層，該有機(jī)化合物層包括發(fā)光層，該發(fā)光層包含上述有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種發(fā)光元件，該發(fā)光元件包括第一電極、第二電極以及位于該第一電極與該第二電極之間的有機(jī)化合物層，該有機(jī)化合物層包括空穴傳輸層，該空穴傳輸層包含上述有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種發(fā)光裝置，包括具有上述結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件以及晶體管或襯底。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種電子設(shè)備，包括具有上述結(jié)構(gòu)的發(fā)光裝置、傳感器、操作按鈕、揚(yáng)聲器或麥克風(fēng)。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種照明裝置，包括具有上述結(jié)構(gòu)的發(fā)光裝置以及框體。

注意，本說明書中的發(fā)光裝置包括使用發(fā)光元件的圖像顯示器件。另外，如下模塊有時(shí)包括發(fā)光裝置：發(fā)光元件安裝有連接器諸如各向異性導(dǎo)電膜或TCP(Tape Carrier Package：帶載封裝)的模塊；在TCP的端部設(shè)置有印刷線路板的模塊；通過COG(Chip On Glass：玻璃覆晶封裝)方式在發(fā)光元件上直接安裝有IC(集成電路)的模塊。再者，照明器具有時(shí)包括發(fā)光裝置。

本發(fā)明的一個(gè)方式的效果是：可以提供一種新穎有機(jī)化合物；可以提供一種能夠發(fā)射藍(lán)色熒光的有機(jī)化合物；可以提供一種能夠發(fā)射良好的藍(lán)色熒光的有機(jī)化合物；可以提供一種空穴傳輸性高的有機(jī)化合物；可以提供一種三重激發(fā)態(tài)能級高的有機(jī)化合物；可以提供一種三重激發(fā)態(tài)能級高且空穴傳輸性高的有機(jī)化合物。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式的效果是：可以提供一種能夠發(fā)射藍(lán)色熒光的廉價(jià)有機(jī)化合物；可以提供一種廉價(jià)空穴傳輸材料；可以提供一種三重激發(fā)態(tài)能級高的廉價(jià)空穴傳輸材料。

另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式的效果是：可以提供一種新穎發(fā)光元件；可以分別提供一種耗電量小的顯示模塊、照明模塊、發(fā)光裝置、顯示裝置、電子設(shè)備以及照明裝置。

本發(fā)明的一個(gè)方式只要有上述效果中的任一個(gè)即可。注意，這些效果的記載不妨礙其他效果的存在。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式并不一定需要有所有上述效果。另外，上述以外的效果是可以從說明書、附圖、權(quán)利要求書等的記載自然得知且衍生出的。

附圖說明

圖1A至圖1C是發(fā)光元件的示意圖；

圖2A和圖2B是有源矩陣型發(fā)光裝置的示意圖；

圖3A和圖3B是有源矩陣型發(fā)光裝置的示意圖；

圖4是有源矩陣型發(fā)光裝置的示意圖；

圖5A和圖5B是無源矩陣型發(fā)光裝置的示意圖；

圖6A和圖6B是示出照明裝置的圖；

圖7A、圖7B1、圖7B2、圖7C以及圖7D是示出電子設(shè)備的圖；

圖8是示出光源裝置的圖；

圖9是示出照明裝置的圖；

圖10是示出照明裝置的圖；

圖11是示出車載顯示裝置及照明裝置的圖；

圖12A至圖12C是示出電子設(shè)備的圖；

圖13A至圖13C是示出電子設(shè)備的圖；

圖14A和圖14B是(6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-基)苯基胺的¹H-NMR譜圖；

圖15A和圖15B是(9，9-二甲基-9H-芴-2,7-二基)雙(N，6-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺)(簡稱：BnfA2F)的¹H-NMR譜圖；

圖16A和圖16B是N,N'-(7，7-二苯基-7H-苯并[c]芴-5,9-二基)雙[(N，6-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：5,9BnfA2BzFL)的¹H-NMR譜圖；

圖17A和圖17B示出5,9BnfA2BzFL的甲苯溶液及固體薄膜的吸收光譜及發(fā)射光譜；

圖18示出發(fā)光元件1的亮度-電流密度特性；

圖19示出發(fā)光元件1的電流效率-亮度特性；

圖20示出發(fā)光元件1的亮度-電壓特性；

圖21示出發(fā)光元件1的電流-電壓特性；

圖22示出發(fā)光元件1的色品坐標(biāo)；

圖23示出發(fā)光元件1的外量子效率-亮度特性；

圖24示出發(fā)光元件1的發(fā)射光譜；

圖25示出發(fā)光元件2的亮度-電流密度特性；

圖26示出發(fā)光元件2的電流效率-亮度特性；

圖27示出發(fā)光元件2的亮度-電壓特性；

圖28示出發(fā)光元件2的電流-電壓特性；

圖29示出發(fā)光元件2的色品坐標(biāo)；

圖30示出發(fā)光元件2的外量子效率-亮度特性；

圖31示出發(fā)光元件2的發(fā)射光譜；

圖32示出發(fā)光元件3及4的亮度-電流密度特性；

圖33示出發(fā)光元件3及4的電流效率-亮度特性；

圖34示出發(fā)光元件3及4的亮度-電壓特性；

圖35示出發(fā)光元件3及4的電流-電壓特性；

圖36示出發(fā)光元件3及4的外量子效率-亮度特性；

圖37示出發(fā)光元件3及4的色品坐標(biāo)；

圖38示出發(fā)光元件3及4的發(fā)射光譜；

圖39示出發(fā)光元件3及4的歸一化亮度隨時(shí)間變化特性；

圖40A和圖40B是4-萘基-4’，4”-二苯基三苯基胺(簡稱：BBAβNB)的¹H-NMR譜圖；

圖41A和圖41B是3,6-雙[4-(2-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:βNP2PC)的¹H-NMR譜圖。

具體實(shí)施方式

以下，參照附圖詳細(xì)地說明本發(fā)明的實(shí)施方式。但是，本發(fā)明不局限于以下說明，而所屬技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員可以很容易地理解一個(gè)事實(shí)就是其方式及詳細(xì)內(nèi)容在不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發(fā)明不應(yīng)該被解釋為僅局限在以下所示的實(shí)施方式所記載的內(nèi)容中。

本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物為以芴骨架為中心骨架鍵合有兩個(gè)具有苯并萘并呋喃基胺骨架的基的有機(jī)化合物。該有機(jī)化合物能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)射光譜的峰值位置為450nm附近的良好藍(lán)色發(fā)光。另外，該有機(jī)化合物的發(fā)射光譜的半峰全寬較窄，能夠?qū)崿F(xiàn)高顏色純度的藍(lán)色發(fā)光。另外，該有機(jī)化合物的空穴傳輸性高，適合用于空穴傳輸材料。該有機(jī)化合物的三重激發(fā)態(tài)能級高，特別適合用于磷光發(fā)光元件中的空穴傳輸層。具有上述特征的本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物可以由下面通式(G1)表示。

A¹-B-A² (G1)

在通式(G1)中，A¹和A²分別獨(dú)立地表示具有苯并萘并呋喃基胺骨架的基，而B表示具有芴骨架的基。

另外，具有上述特征的本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物可以由下面B群的通式(B-1)至(B-10)表示。

在B群的通式(B-1)至(B-10)的每一個(gè)中，R³至R¹⁰、R³⁰至R³³、R⁴⁰至R⁴³、R⁵⁰至R⁵³、R⁷⁰至R⁷³、R⁸⁰至R⁸³以及R⁹⁰至R⁹³中的至少兩個(gè)為選自下面A群的通式(A-1)至(A-8)中的基。由通式(A-1)至(A-8)表示的基鍵合于由通式(B-1)至(B-10)表示的有機(jī)化合物的位置為由α表示的位置。

由A群的通式(A-1)至(A-8)表示的基優(yōu)選為由下面通式(A-3)表示的具有苯并萘并呋喃基胺骨架的基，這是因?yàn)榭梢詫?shí)現(xiàn)高磷光能級的緣故。

另外，由B群的通式(B-1)至(B-10)表示的基優(yōu)選為具有由下面通式(B-4)表示的骨架的基，這是因?yàn)榭梢詫?shí)現(xiàn)高顏色純度的藍(lán)色發(fā)光而適合被用作熒光發(fā)光材料的緣故。

在具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物中，鍵合于由上述B群的通式表示的具有芴骨架的基的由上述A群的通式表示的具有苯并萘并呋喃基胺骨架的基的個(gè)數(shù)優(yōu)選為兩個(gè)。

另外，在具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物中，從易于合成的觀點(diǎn)來看，由上述A群的通式表示的具有苯并萘并呋喃基胺骨架的基優(yōu)選鍵合于由上述B群的通式表示的具有芴骨架的基的5位及9位。由此，可以以低成本得到本發(fā)明的一個(gè)方式的化合物。就是說，優(yōu)選為由下面通式(G-2)表示的有機(jī)化合物。

另外，在由上述通式(G1)表示的有機(jī)化合物中，B優(yōu)選為由下面通式(B-1)表示的具有芴骨架的基，這是因?yàn)門₁能級高且猝滅其他三重態(tài)激子的可能性低而可以被用作構(gòu)成磷光發(fā)光元件的材料的緣故。本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的空穴傳輸性良好，由此適合用于構(gòu)成空穴傳輸層的材料或發(fā)光層的主體材料。另外，如上所述，在通式(G1)中B為由下面通式(B-1)表示的具有芴骨架的基的有機(jī)化合物的T₁能級高，由此特別適合用于構(gòu)成磷光發(fā)光元件中的空穴傳輸層的材料或主體材料。

在具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物中，從易于合成的觀點(diǎn)來看，由上述A群的通式表示的具有苯并萘并呋喃基胺骨架的基優(yōu)選鍵合于由上述B群的通式表示的具有芴骨架的基的2位及7位。由此，可以以低成本得到本發(fā)明的一個(gè)方式的化合物。就是說，優(yōu)選為由下面通式(G-3)表示的有機(jī)化合物。

另外，在本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物中，上述通式中的R¹⁹優(yōu)選為苯基。

另外，在本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物中，上述通式中的R¹及R²優(yōu)選為苯基。

另外，在本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物中，上述通式中的R¹及R²優(yōu)選為甲基。

另外，在本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物中，上述通式中的R¹⁸優(yōu)選為苯基。

在上述通式(A-1)至(A-8)中，R¹¹至R¹⁸、R²⁰至R²⁷、R⁶⁰至R⁶⁷以及R¹⁰⁰至R¹¹⁵分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。另外，R¹⁹表示取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基。另外，在通式(B-1)至(B-10)中，除了由上述A群的通式表示的基以外的R¹至R¹⁰、R³⁰至R³³、R⁴⁰至R⁴³、R⁵⁰至R⁵³、R⁷⁰至R⁷³、R⁸⁰至R⁸³以及R⁹⁰至R⁹³分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。

具體而言，作為碳數(shù)為1至6的烷基，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、具有支鏈或沒有支鏈的己基等。另外，作為鹵素，可以舉出氟、氯、溴、碘等。

另外，作為碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基，可以舉出環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。

另外，作為碳數(shù)為6至13的芳烴基，可以舉出苯基、聯(lián)苯基以及芴基等。

另外，作為碳數(shù)為1至6的烷氧基，可以舉出如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基以及己氧基等直鏈狀或支鏈狀的烷氧基、如乙烯氧基、丙烯氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基等烯氧基。

另外，作為碳數(shù)為1至6的鹵代烷基，可以舉出至少一個(gè)氫被第17族元素(氟、氯、溴、碘、砹)取代的烷基，例如，氟化烷基、氯化烷基、溴化烷基、碘化烷基，具體而言，可以舉出氟化甲基、氯化甲基、氟化乙基、氯化乙基等，但是所包含的鹵素的個(gè)數(shù)或種類分別可以為一個(gè)或多個(gè)。

在本說明書中，當(dāng)對某個(gè)基或骨架的取代或無取代進(jìn)行說明時(shí)，烷基和其他基或骨架的情況不相同。就是說，記載有烷基可以被取代的情況下，該取代基相當(dāng)于鹵素及碳數(shù)為1至6的烷氧基，而記載有烷基以外的基或骨架可以被取代的情況下，該取代基相當(dāng)于碳數(shù)為1至6的烷基、碳數(shù)為6至10的芳烴基、鹵素以及碳數(shù)為1至6的烷氧基等。

具有上述結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物能夠?qū)崿F(xiàn)良好藍(lán)色發(fā)光并能夠?qū)崿F(xiàn)高顏色純度的藍(lán)色發(fā)光。另外，該有機(jī)化合物的空穴傳輸性高，適合用于空穴傳輸材料及發(fā)光層的主體材料。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的三重激發(fā)態(tài)能級高，特別適合用于磷光發(fā)光元件中的空穴傳輸層及主體材料。

以下示出具有上述結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的具體例子。

以下說明上述本發(fā)明的一個(gè)方式的由下面通式(G1)表示的有機(jī)化合物的合成方法。

作為由通式(G1)表示的有機(jī)化合物的合成方法可以采用各種反應(yīng)。例如，可以利用以下的合成反應(yīng)合成由通式(G1)表示的有機(jī)化合物。注意，本發(fā)明的一個(gè)方式的由通式(G1)表示的有機(jī)化合物的合成方法不局限于以下的合成方法。

<由通式(G1)表示的有機(jī)化合物的合成方法>

經(jīng)下面合成路線(a-1)或(a-2)可以合成本發(fā)明的由通式(G1)表示的有機(jī)化合物。就是說，通過使苯并萘并呋喃基胺化合物(化合物1)和具有芴骨架的化合物(化合物2)偶聯(lián)，得到苯并萘并呋喃基胺化合物(化合物3)。再者，通過使化合物3與苯并萘并呋喃基胺化合物(化合物4)偶聯(lián)，可以得到目的物(G1)。以下示出合成路線(a-1)及(a-2)。

另外，在本發(fā)明的有機(jī)化合物(G1)的合成中，在A¹和A²相同的情況下，如下面合成路線(b-1)那樣，通過使具有芴骨架的化合物和2當(dāng)量的苯并萘并呋喃基胺化合物(化合物1)偶聯(lián)，可以以一個(gè)步驟得到目的物(G1’)。以下示出合成路線(b-1)。

在合成路線(a-1)、(a-2)或(b-1)中，A¹及A²分別獨(dú)立地表示苯并萘并呋喃基胺基，B表示具有芴骨架的2價(jià)的基，X¹及X²分別獨(dú)立地表示氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯基，并且X³及X⁴表示氫、有機(jī)錫基等。

當(dāng)在合成路線(a-1)及(a-2)中進(jìn)行使用鈀催化劑的布赫瓦爾德-鉿特維希(Buchwald-Hartwig)反應(yīng)時(shí)，可以使用雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(Ⅱ)、[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、氯化烯丙基鈀(Ⅱ)二聚物等鈀化合物、三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三環(huán)己基膦、二(1-金剛烷基)-正丁基膦、2-二環(huán)己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯(lián)苯、三(鄰甲苯基)膦、(S)-(6,6’-二甲氧基聯(lián)苯基-2,2’-二基)雙(二異丙基膦)等配體。在反應(yīng)中，可以使用叔丁醇鈉等有機(jī)堿、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鈉等無機(jī)堿等。在該反應(yīng)中，作為溶劑，可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃、二氧六環(huán)等。注意，能夠用于該反應(yīng)的試劑類不局限于上述試劑類。另外，該反應(yīng)優(yōu)選在氮或氬等惰性氣氛下進(jìn)行。

另外，當(dāng)在合成路線(a-1)、(a-2)或(b-1)中進(jìn)行使用銅或銅化合物的烏爾曼(Ullmann)反應(yīng)時(shí)，X¹及X²分別獨(dú)立地表示氯、溴、碘，并且X³表示氫。在該反應(yīng)中，可以使用銅或銅化合物。作為可以用于該反應(yīng)的堿，可以舉出碳酸鉀等無機(jī)堿。另外，作為在該反應(yīng)中可以使用的溶劑，可以舉出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫化-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。在烏爾曼反應(yīng)中，當(dāng)反應(yīng)溫度為100℃以上時(shí)，可以以更短時(shí)間且以高收獲率得到目的物，所以優(yōu)選使用沸點(diǎn)高的DMPU、二甲苯。另外，反應(yīng)溫度更優(yōu)選為150℃以上的高溫度，所以更優(yōu)選使用DMPU。注意，可以應(yīng)用于該反應(yīng)的試劑類不局限于上述試劑類。另外，該反應(yīng)優(yōu)選在氮或氬等惰性氣氛下進(jìn)行。

本發(fā)明的由通式(G1)表示的有機(jī)化合物也可以經(jīng)合成路線(c-1)或(c-2)合成。就是說，通過使具有芴骨架的化合物(化合物2)和芳基胺(化合物5)偶聯(lián)，接著，使其和苯并萘并呋喃化合物(化合物7)偶聯(lián)，可以得到目的物(G1”)。以下示出合成路線(c-1)或(c-2)。

在合成路線(c-1)或(c-2)中，R¹¹⁶表示碳數(shù)6至13的芳基，Bnf¹表示苯并萘并呋喃基，B表示具有芴骨架的2價(jià)的基，并且X¹、X²以及X⁵分別獨(dú)立地表示氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯基。

在合成路線(c-1)或(c-2)中，可以進(jìn)行使用鈀催化劑的布赫瓦爾德-鉿特維希反應(yīng)。當(dāng)進(jìn)行該反應(yīng)時(shí)，可以使用與合成路線(a-1)、(a-2)或(b-1)同樣的試劑。

另外，當(dāng)在合成路線(c-1)或(c-2)中進(jìn)行使用銅或銅化合物的烏爾曼反應(yīng)時(shí)，R¹¹⁶表示碳數(shù)6至13的芳基，Bnf¹表示苯并萘并呋喃基，B表示具有芴骨架的2價(jià)的基，并且X¹及X²分別獨(dú)立地表示氯、溴、碘。當(dāng)在合成路線(c-1)或(c-2)中進(jìn)行使用銅或銅化合物的烏爾曼反應(yīng)時(shí)，可以使用與合成路線(a-1)、(a-2)或(b-1)同樣的試劑。

在合成路線(c-1)或(c-2)所示的方法中，合成路線(c-1)的生成物(化合物6)為芴二胺，該胺為仲胺。在一個(gè)分子內(nèi)的兩處存在著仲胺結(jié)構(gòu)的情況下，由于化合物容易被氧化，極性非常高等原因，可能會發(fā)生很難精煉或者回收率變低等問題。另一方面，在合成路線(a-1)、(a-2)或(b-1)所示的方法中，不經(jīng)由在兩處具有仲胺的物質(zhì)(化合物6)的中間體，由此可以減輕上述問題。因此，合成路線(a-1)、(a-2)或(b-1)所示的方法優(yōu)選于合成路線(c-1)或(c-2)所示的方法。

以下說明作為本發(fā)明的由通式(G1)表示的有機(jī)化合物的前體的苯并萘并呋喃基胺化合物的合成。由下面通式(g1)表示苯并萘并呋喃基胺化合物的結(jié)構(gòu)。

在本發(fā)明的由通式(G1)表示的有機(jī)化合物中，A¹和A²的結(jié)構(gòu)既可相同又可不同，可以由通式(g1)表示。本發(fā)明的由通式(g1)表示的有機(jī)化合物可以經(jīng)合成路線(d-1)合成。就是說，通過使苯并萘并呋喃基化合物(化合物10)和芳基胺(化合物9)偶聯(lián)，可以得到苯并萘并呋喃基胺化合物(g1)。以下示出合成路線(d-1)。

當(dāng)在合成路線(d-1)中進(jìn)行使用鈀催化劑的布赫瓦爾德-鉿特維希反應(yīng)時(shí)，R¹¹⁷表示碳數(shù)6至13的芳基，Bnf²表示苯并萘并呋喃基，并且X⁶表示氯、溴、碘以及三氟甲磺酸酯基。當(dāng)在合成路線(d-1)中進(jìn)行使用鈀催化劑的布赫瓦爾德-鉿特維希反應(yīng)時(shí)，可以使用與合成路線(a-1)、(a-2)或(b-1)同樣的試劑。

另外，當(dāng)在合成路線(d-1)中進(jìn)行使用銅或銅化合物的烏爾曼反應(yīng)時(shí)，R¹¹⁷表示碳數(shù)6至13的芳基，Bnf²表示苯并萘并呋喃基，并且X⁶表示氯、溴、碘。當(dāng)在合成路線(d-1)中進(jìn)行使用銅或銅化合物的烏爾曼反應(yīng)時(shí)，可以使用與合成路線(a-1)、(a-2)或(b-1)同樣的試劑。

化合物(g1)可以先用作由下面通式(g1-1)表示的有機(jī)錫試劑，再應(yīng)用于合成路線(a-1)、(a-2)或(b-1)所示的反應(yīng)。

在通式(g1-1)中，R¹¹⁷表示碳數(shù)6至13的芳基，Bnf²表示苯并萘并呋喃基，并且X⁷表示有機(jī)錫基。

在通式(G1)、合成路線(a-1)、(a-2)、(b-1)、(c-1)以及(c-2)中，B表示下面通式(B-1)至(B-10)中的任何一個(gè)。在通式(G1)、合成路線(a-1)、(a-2)以及(b-1)中，A¹和A²分別獨(dú)立地表示下面通式(A-1)至(A-8)中的任何一個(gè)，該通式(A-1)至(A-8)在由α表示的位置鍵合于B的母骨架及X³、X⁴。

在通式(B-1)或(B-10)中，R¹至R¹⁰、R³⁰至R³³、R⁴⁰至R⁴³、R⁵⁰至R⁵³、R⁷⁰至R⁷³、R⁸⁰至R⁸³以及R⁹⁰至R⁹³分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為3至6的環(huán)烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。

在通式(B-1)至(B-10)的每一個(gè)中，R³至R¹⁰、R³⁰至R³³、R⁴⁰至R⁴³、R⁵⁰至R⁵³、R⁷⁰至R⁷³、R⁸⁰至R⁸³以及R⁹⁰至R⁹³中的至少兩個(gè)為選自下面通式(A-1)至(A-8)中的基。

另外，在通式(A-1)至(A-8)中，R¹¹至R¹⁸、R²⁰至R²⁷、R⁶⁰至R⁶⁷以及R¹⁰⁰至R¹¹⁵分別獨(dú)立地表示氫、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷基、取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基、取代或無取代的碳數(shù)為1至6的烷氧基、氰基、鹵素以及取代或無取代的碳數(shù)為1至6的鹵代烷基中的任何一個(gè)。另外，R¹⁹表示取代或無取代的碳數(shù)為6至13的芳烴基。

經(jīng)上述步驟，可以合成本實(shí)施方式的有機(jī)化合物。

作為在上述合成路線(a-1)、(a-2)以及(b-1)的反應(yīng)中使用的化合物1及化合物4，例如，可以使用由下面通式(a-1)至(a-8)表示的有機(jī)化合物。

在上述由通式(a-1)至(a-8)表示的化合物中，優(yōu)選使用下面由通式(a-3)表示的有機(jī)化合物合成有機(jī)化合物，這是因?yàn)槟軌虻玫筋伾兌雀叩乃{(lán)色發(fā)光而適合用作熒光發(fā)光材料的緣故。

另外，作為在上述合成中使用的化合物1及化合物4的具體例子，可以舉出如下化合物。

《發(fā)光元件》

以下參照圖1A對本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件的詳細(xì)結(jié)構(gòu)例子進(jìn)行說明。

在本實(shí)施方式中，發(fā)光元件包括由第一電極101和第二電極102構(gòu)成的一對電極、設(shè)置在第一電極101與第二電極102之間的EL層103。注意，在下面假設(shè)第一電極101被用作陽極且第二電極102被用作陰極來進(jìn)行說明。

為了將第一電極101用作陽極，優(yōu)選使用功函數(shù)大(具體為4.0eV以上)的金屬、合金、導(dǎo)電化合物以及它們的混合物等形成。具體地，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO：Indium Tin Oxide，銦錫氧化物)、包含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。雖然通常通過濺射法形成這些導(dǎo)電金屬氧化物膜，但是也可以應(yīng)用溶膠-凝膠法等來形成。作為形成方法的例子，可以舉出如下方法：使用相對于氧化銦添加有1wt％至20wt％的氧化鋅的靶材通過濺射法形成氧化銦-氧化鋅的方法。另外，可以使用相對于氧化銦添加有0.5wt％至5wt％的氧化鎢和0.1wt％至1wt％的氧化鋅的靶材通過濺射法形成包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)。另外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。也可以使用石墨烯。另外，通過將后面說明的復(fù)合材料用于EL層103中的接觸于第一電極101的層，可以在選擇電極材料時(shí)無需顧及功函數(shù)。

EL層103具有疊層結(jié)構(gòu)，該疊層結(jié)構(gòu)中的任一個(gè)層優(yōu)選包括由上述通式(G1)至(G6)中任一個(gè)表示的有機(jī)化合物。

作為EL層103的疊層結(jié)構(gòu)，可以適當(dāng)?shù)亟M合空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層、載流子阻擋層、中間層等來構(gòu)成。這里，對EL層103所具有的如下結(jié)構(gòu)進(jìn)行說明，即在第一電極101上按順序?qū)盈B空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114以及電子注入層115的結(jié)構(gòu)。下面示出構(gòu)成各層的材料的具體例子。

空穴注入層111是包含空穴注入性高的物質(zhì)的層。并且，可以使用鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。另外，也可以使用酞菁類化合物如酞菁(簡稱：H₂Pc)、銅酞菁(簡稱：CuPc)等；芳香胺化合物如4，4’-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：DPAB)、N,N'-雙{4-[雙(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-聯(lián)苯)-4,4'-二胺(簡稱：DNTPD)等；或者高分子如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(簡稱：PEDOT/PSS)等來形成空穴注入層111。

另外，作為空穴注入層111，可以使用在具有空穴傳輸性的物質(zhì)中含有受主物質(zhì)的復(fù)合材料。注意，通過使用在具有空穴傳輸性的物質(zhì)中含有受主物質(zhì)的復(fù)合材料，可以在選擇形成電極的材料時(shí)無需顧及電極的功函數(shù)。就是說，作為第一電極101，除了功函數(shù)大的材料以外，還可以使用功函數(shù)小的材料。作為受主物質(zhì)，可以使用具有吸電子基團(tuán)(鹵基或氰基)的化合物，例如，7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(簡稱：F₄-TCNQ)、3，6-二氟-2，5，7，7，8，8-六氰基對醌二甲烷、氯醌以及2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮雜苯并菲(簡稱：HAT-CN)等。作為具有受主性的有機(jī)化合物，吸電子基團(tuán)鍵合于具有多個(gè)雜原子的稠合芳香環(huán)的化合物諸如HAT-CN等在熱方面穩(wěn)定，所以是優(yōu)選的。還可以舉出過渡金屬氧化物。另外，可以舉出屬于元素周期表中的第4族至第8族的金屬的氧化物。具體地，優(yōu)選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸，因?yàn)槠潆娮咏邮苄愿?。特別優(yōu)選使用氧化鉬，因?yàn)槠湓诖髿庵幸卜€(wěn)定，吸濕性低，并且容易處理。具有受主性的有機(jī)化合物借助于施加電場而能夠從鄰接的空穴傳輸層(或空穴傳輸材料)抽出電子。

作為用于復(fù)合材料的具有空穴傳輸性的物質(zhì)，可以使用各種有機(jī)化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)等。作為用于復(fù)合材料的具有空穴傳輸性的物質(zhì)，優(yōu)選使用空穴遷移率為10^-6cm²/Vs以上的物質(zhì)。以下，具體地列舉可以被用作復(fù)合材料中的空穴傳輸物質(zhì)的有機(jī)化合物。

作為可以用于復(fù)合材料的芳香胺化合物，可以舉出N,N’-二(對甲苯基)-N,N’-二苯基-p-亞苯基二胺(簡稱：DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：DPAB)、N,N'-雙{4-[雙(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-聯(lián)苯)-4,4'-二胺(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(簡稱：DPA3B)等。作為咔唑衍生物，可以具體地舉出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、4,4’-二(N-咔唑基)聯(lián)苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。作為芳烴，例如可以舉出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、2-叔丁基蒽(簡稱：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：DMNA)、2-叔丁基-9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯(lián)蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯(lián)蒽、10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯(lián)蒽、10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯(lián)蒽、蒽、并四苯、紅熒烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，還可以使用并五苯、暈苯等。另外，也可以具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基骨架的芳烴，例如可以舉出4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(簡稱：DPVBi)、9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：DPVPA)等。另外，也可以使用本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物。

另外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯(lián)苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。

通過形成空穴注入層，可以提高空穴注入性，從而可以獲得驅(qū)動電壓小的發(fā)光元件。

另外，可以將上面所述的受主材料單獨(dú)地或者與其他材料混合地使用來形成空穴注入層。此時(shí)，受主材料可以從空穴傳輸層抽出電子，并將空穴注入到空穴傳輸層。受主材料將抽出了的電子傳輸?shù)疥枠O。

空穴傳輸層112是包含具有空穴傳輸性的物質(zhì)的層。作為具有空穴傳輸性的物質(zhì)，例如可以使用芳香胺化合物等，諸如4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：NPB)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯(lián)苯]-4,4'-二胺(簡稱：TPD)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4'-雙[N-(螺-9,9'-聯(lián)芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)等。在此所述的物質(zhì)具有高空穴傳輸性，主要是空穴遷移率為10^-6cm²/Vs以上的物質(zhì)。另外，也可以將作為上述復(fù)合材料中的空穴傳輸性物質(zhì)舉出的有機(jī)化合物用于空穴傳輸層112。另外，也可以使用諸如聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)等的高分子化合物。另外，也可以適當(dāng)?shù)厥褂帽景l(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物。尤其是，當(dāng)在上述通式(G1)中由B表示的基為如芴二基、二甲基芴二基、二苯基芴二基等未與苯環(huán)稠合的芴二基時(shí)，單重激發(fā)態(tài)能級及三重激發(fā)態(tài)能級高，適合用于使用磷光發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件。另外，包含具有空穴傳輸性的物質(zhì)的層不限于單層，也可以為由上述物質(zhì)構(gòu)成的兩個(gè)以上的層的疊層。

發(fā)光層113可以為呈現(xiàn)熒光發(fā)光的層、呈現(xiàn)磷光發(fā)光的層或呈現(xiàn)熱活化延遲熒光(TADF)的層。另外，發(fā)光層113既可以為單層，又可以為包含不同發(fā)光物質(zhì)的多個(gè)層。在形成由多個(gè)層構(gòu)成的發(fā)光層的情況下，可以層疊包含磷光發(fā)光物質(zhì)的層和包含熒光發(fā)光物質(zhì)的層。此時(shí)，在包含磷光發(fā)光物質(zhì)的層中，優(yōu)選使用如下所述的激基復(fù)合物。

作為熒光發(fā)光物質(zhì)，可以使用如下物質(zhì)。另外，除此之外，還可以使用其他熒光發(fā)光物質(zhì)。例如，可以舉出5，6-雙[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-聯(lián)吡啶(簡稱：PAP2BPy)、5，6-雙[4'-(10-苯基-9-蒽基)聯(lián)苯基-4-基]-2，2'-聯(lián)吡啶(簡稱：PAPP2BPy)、N，N'-雙[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N'-二苯基-芘-1，6-二胺(簡稱：1，6FLPAPrn)、N，N’-雙(3-甲基苯基)-N，N’-雙[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-芘-1，6-二胺(簡稱：1，6mMemFLPAPrn)、N，N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四-叔丁基二萘嵌苯(簡稱：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-苯撐基)雙[N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺](簡稱：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(簡稱：2DPAPPA)、N，N，N'，N'，N”，N”，N”'，N”'-八苯基二苯并[g，p](chrysene)-2，7，10，15-四胺(簡稱：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9，10-雙(1，1'-聯(lián)苯基-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9，10-雙(1，1'-聯(lián)苯-2-基)-2-蒽基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、9，10-雙(1，1'-聯(lián)苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N'-二苯基喹吖酮(簡稱：DPQd)、紅熒烯、5，12-雙(1，1'-聯(lián)苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(簡稱：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亞基)丙烷二腈(簡稱：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氫-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：DCM2)、N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]熒蒽-3，10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)、2-{2-異丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氫-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氫-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：DCJTB)、2-(2，6-雙{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亞基)丙烷二腈(簡稱：BisDCM)、2-{2，6-雙[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氫-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：BisDCJTM)等。尤其是，以1，6FLPAPrn(簡稱)、1，6mMemFLPAPrn(簡稱)等芘二胺衍化合物為代表的稠合芳族二胺化合物具有高空穴俘獲性且良好的發(fā)光效率及可靠性，所以是優(yōu)選的。另外，優(yōu)選將本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物用作熒光發(fā)光物質(zhì)。使用本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的發(fā)光元件可以為色度良好的藍(lán)色發(fā)光元件。另外，可以為外量子效率高的發(fā)光元件。

在發(fā)光層113中，作為可以用作磷光發(fā)光物質(zhì)的材料，可以舉出如下物質(zhì)。例如，可以舉出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}銥(III)(簡稱：[Ir(mpptz-dmp)₃])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz)₃])、三[4-(3-聯(lián)苯)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrptz-3b)₃])等具有4H-三唑骨架的有機(jī)金屬銥配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz1-mp)₃])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱：[Ir(Prptz1-Me)₃])等具有1H-三唑骨架的有機(jī)金屬銥配合物；fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrpmi)₃])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(III)(簡稱：[Ir(dmpimpt-Me)₃])等具有咪唑骨架的有機(jī)金屬銥配合物；以及雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C²']銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C²']銥(III)吡啶甲酸酯(簡稱：FIrpic)、雙{2-[3',5'-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C²'}銥(III)吡啶甲酸酯(簡稱：[Ir(CF₃ppy)₂(pic)])、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C²']銥(III)乙酰丙酮(簡稱：FIr(acac))等以具有拉電子基的苯基吡啶衍生物為配體的有機(jī)金屬銥配合物。上述物質(zhì)是發(fā)射藍(lán)色磷光的化合物，并且在440nm至520nm具有發(fā)光的峰值。

另外，可以舉出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)₃])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)₃])、(乙酰丙酮根)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)雙[6-(2-降冰片基)-4-苯基嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(nbppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]銥(III)(簡稱：Ir(mpmppm)₂(acac))、(乙酰丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)₂(acac)])等具有嘧啶骨架的有機(jī)金屬銥配合物；(乙酰丙酮根)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-Me)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-iPr)₂(acac)])等具有吡嗪骨架的有機(jī)金屬銥配合物；三(2-苯基吡啶根-N,C²')銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)₃])、雙(2-苯基吡啶根-N,C²')銥(III)乙酰丙酮(簡稱：[Ir(ppy)₂(acac)])、雙(苯并[h]喹啉)銥(III)乙酰丙酮(簡稱：[Ir(bzq)₂(acac)])、三(苯并[h]喹啉)銥(III)(簡稱：[Ir(bzq)₃])、三(2-苯基喹啉-N,C²']銥(III)(簡稱：[Ir(pq)₃])、雙(2-苯基喹啉-N,C²')銥(III)乙酰丙酮(簡稱：[Ir(pq)₂(acac)])等具有吡啶骨架的有機(jī)金屬銥配合物；以及三(乙酰丙酮根)(單菲咯啉)鋱(III)(簡稱：[Tb(acac)₃(Phen)])等稀土金屬配合物。上述物質(zhì)主要是發(fā)射綠色磷光的化合物，并且在500nm至600nm具有發(fā)光的峰值。另外，由于具有嘧啶骨架的有機(jī)金屬銥配合物具有特別優(yōu)異的可靠性及發(fā)光效率，所以是特別優(yōu)選的。

另外，可以舉出：(二異丁?；淄楦?雙[4，6-雙(3-甲基苯基)嘧啶基]銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)₂(dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根)(二新戊酰基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)₂(dpm)])、雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊?；淄楦?銥(III)(簡稱：[Ir(d1npm)₂(dpm)])等具有嘧啶骨架的有機(jī)金屬銥配合物；(乙酰丙酮根)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)₂(acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)₂(dpm)])、(乙酰丙酮根)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹喔啉合]銥(III)(簡稱：[Ir(Fdpq)₂(acac)])等具有吡嗪骨架的有機(jī)金屬銥配合物；三(1-苯基異喹啉-N,C^2’)銥(III)(簡稱：[Ir(piq)₃])、雙(1-苯基異喹啉-N,C^2’)銥(III)乙酰丙酮(簡稱：[Ir(piq)₂(acac)])等具有吡啶骨架的有機(jī)金屬銥配合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱：PtOEP)等的鉑配合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單菲咯啉)銪(III)(簡稱：[Eu(DBM)₃(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲?；?-3,3,3-三氟丙酮](單菲咯啉)銪(III)(簡稱：[Eu(TTA)₃(Phen)])等稀土金屬配合物。上述物質(zhì)是發(fā)射紅色磷光的化合物，并且在600nm至700nm具有發(fā)光的峰值。另外，具有吡嗪骨架的有機(jī)金屬銥配合物可以獲得色度良好的紅色發(fā)光。

另外，除了上述磷光化合物以外，還可以選擇各種磷光發(fā)光材料而使用。

作為TADF材料可以使用富勒烯及其衍生物、普魯黃等的吖啶衍生物以及伊紅等。另外，還可以使用包含鎂(Mg)、鋅(Zn)、鎘(Cd)、錫(Sn)、鉑(Pt)、銦(In)或鈀(Pd)等含金屬卟啉等。作為該含金屬卟啉，例如，也可以舉出由下述結(jié)構(gòu)式表示的原卟啉-氟化錫配合物(SnF₂(Proto IX))、中卟啉-氟化錫配合物(SnF₂(Meso IX))、血卟啉-氟化錫配合物(SnF₂(Hemato IX))、糞卟啉四甲酯-氟化錫配合物(SnF₂(Copro III-4Me)、八乙基卟啉-氟化錫配合物(SnF₂(OEP))、初卟啉-氟化錫配合物(SnF₂(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化鉑配合物(PtCl₂OEP)等。

另外，還可以使用由下面結(jié)構(gòu)式表示的2-(聯(lián)苯-4-基)-4，6-雙(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(簡稱：PIC-TRZ)、9-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-9’-苯基-9H，9’H-3，3’-聯(lián)咔唑(簡稱：PCCzTzn)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(簡稱：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩惡嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(簡稱：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氫吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(簡稱：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧雜蒽-9-酮(簡稱：ACRXTN)、雙[4-(9，9-二甲基-9，10-二氫吖啶)苯基]硫砜(簡稱：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(簡稱：ACRSA)等具有富π電子型芳雜環(huán)和缺π電子型芳雜環(huán)雙方的雜環(huán)化合物。另外，該雜環(huán)化合物具有富π電子型芳雜環(huán)和缺π電子型芳雜環(huán)，電子傳輸性和空穴傳輸性都高，所以是優(yōu)選的。在富π電子型芳雜環(huán)和缺π電子型芳雜環(huán)直接鍵合的物質(zhì)中，富π電子芳雜環(huán)的施主性和缺π電子型芳雜環(huán)的受主性都強(qiáng)而S₁能級與T₁能級之間的能量差變小,高效地得到熱活化延遲熒光，所以是特別優(yōu)選的。另外，也可以使用鍵合有如氰基等吸電子基團(tuán)的芳香環(huán)代替缺π電子型芳雜環(huán)。

作為發(fā)光層的主體材料，可以使用如具有電子傳輸性的材料或具有空穴傳輸性的材料等各種載流子傳輸材料。

例如，作為具有電子傳輸性的材料，例如可以舉出：雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq₂)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnBTZ)等金屬配合物；2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(簡稱：mDBTBIm-II)等具有三唑骨架的雜環(huán)化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯(lián)苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)聯(lián)苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(簡稱：2mCzBPDBq)、4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)、4,6-雙[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架的雜環(huán)化合物；以及3,5-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(簡稱：TmPyPB)等的具有吡啶骨架的雜環(huán)化合物。其中，具有二嗪骨架的雜環(huán)化合物或具有吡啶骨架的雜環(huán)化合物具有良好的可靠性，所以是優(yōu)選的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的雜環(huán)化合物具有高電子傳輸性，也有助于降低驅(qū)動電壓。

另外，作為具有空穴傳輸性的材料，可以舉出：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：NPB)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯(lián)苯]-4,4'-二胺(簡稱：TPD)、4，4'-雙[N-(螺-9，9’-聯(lián)芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(簡稱：mBPAFLP)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBANB)、4,4'-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(簡稱：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9-聯(lián)芴-2-胺(簡稱：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)、4，4'-二(N-咔唑基)聯(lián)苯(簡稱：CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：CzTP)、3,3'-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4,4',4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有良好的可靠性和高空穴傳輸性并有助于降低驅(qū)動電壓，所以是優(yōu)選的。另外，除了上述空穴傳輸材料以外，也可以從各種物質(zhì)中選擇空穴傳輸材料來使用。另外，優(yōu)選將本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物用作具有空穴傳輸性的材料。尤其是，當(dāng)在上述通式(G1)中由B表示的基為如芴二基、二甲基芴二基、二苯基芴二基等未與苯環(huán)稠合的芴二基時(shí)，單重激發(fā)態(tài)能級及三重激發(fā)態(tài)能級高，適合用于使用磷光發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件的主體材料或輔助材料。

在使用熒光發(fā)光物質(zhì)作為發(fā)光物質(zhì)的情況下，作為主體材料，9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)、3-(4-(1-萘基)-苯基)-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)、6-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(簡稱：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)聯(lián)苯-4’-基}蒽(簡稱：FLPPA)等具有蒽骨架的材料是特別優(yōu)選的。在將具有蒽骨架的物質(zhì)用作熒光發(fā)光物質(zhì)的主體材料時(shí)，可以實(shí)現(xiàn)發(fā)光效率及耐久性良好的發(fā)光層。尤其是，CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈現(xiàn)非常良好的特性，所以是優(yōu)選的。

另外，主體材料也可以是混合多種物質(zhì)的材料，當(dāng)使用混合的主體材料時(shí)，優(yōu)選混合具有電子傳輸性的材料和具有空穴傳輸性的材料。通過混合具有電子傳輸性的材料和具有空穴傳輸性的材料，可以使發(fā)光層113的傳輸性的調(diào)整變得更加容易，也可以更簡便地進(jìn)行復(fù)合區(qū)域的控制。具有空穴傳輸性的材料和具有電子傳輸性的材料的含量比例為具有空穴傳輸性的材料:具有電子傳輸性的材料＝1:9至9:1即可。

另外，也可以使用混合了的主體材料形成激基復(fù)合物。通過選擇混合材料的組合以形成發(fā)射與熒光發(fā)光物質(zhì)、磷光發(fā)光物質(zhì)以及TADF材料的最低能量一側(cè)的吸收帶的波長重疊的光的激基復(fù)合物，可以使能量轉(zhuǎn)移變得順利，從而高效地得到發(fā)光，所以是優(yōu)選的。另外，上述結(jié)構(gòu)可以使驅(qū)動電壓也得到降低，所以是優(yōu)選的。

具有如上所述的結(jié)構(gòu)的發(fā)光層113可以通過利用真空蒸鍍法的共蒸鍍、使用混合溶液的凹版印刷法、照相凹板印刷法、噴墨法、旋涂法、浸漬涂布法等來形成。

電子傳輸層114是包含具有電子傳輸性的物質(zhì)的層。作為具有電子傳輸性的物質(zhì)，可以使用以上所述的能夠用于主體材料的具有電子傳輸性的材料或具有蒽骨架的材料。

另外，也可以在電子傳輸層114與發(fā)光層113之間設(shè)置控制電子載流子的移動的層。這是對如上所述的具有高電子傳輸性的材料添加了少量的具有高電子俘獲性的物質(zhì)的層，通過控制電子載流子的移動，可以調(diào)節(jié)載流子平衡。這樣的結(jié)構(gòu)對抑制因電子穿過發(fā)光層而引起的問題(例如元件使用壽命的下降)有很大的效果。

另外，也可以在電子傳輸層114和第二電極102之間以接觸于第二電極102的方式設(shè)置電子注入層115。作為電子注入層115，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF₂)等的堿金屬、堿土金屬或它們的化合物。例如，可以使用將堿金屬、堿土金屬或它們的化合物包含在由具有電子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層中的層。另外，也可以將電子化合物(electride)用于電子注入層115。作為該電子化合物，可以舉出對鈣和鋁的混合氧化物以高濃度添加電子的物質(zhì)等。另外，通過作為電子注入層115使用在由具有電子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層中包含堿金屬或堿土金屬的層，可以從第二電極102高效率地注入電子，因此是更優(yōu)選的。

另外，可以設(shè)置電荷產(chǎn)生層116，而代替電子注入層115(參照圖1B)。電荷產(chǎn)生層116是通過施加電位，可以對與該層的陰極一側(cè)接觸的層注入空穴，并且對與該層的陽極一側(cè)接觸的層注入電子的層。電荷產(chǎn)生層116至少包括P型層117。P型層117優(yōu)選使用上述構(gòu)成空穴注入層111的復(fù)合材料來形成。另外，P型層117也可以將作為構(gòu)成復(fù)合材料的材料分別包含上述受主材料和空穴傳輸材料的膜層疊來形成。通過對P型層117施加電位，電子和空穴分別注入到電子傳輸層114和用作陰極的第二電極102，使得發(fā)光元件工作。在此情況下，在電子傳輸層114中的與電荷產(chǎn)生層116接觸的位置存在有包含本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的層，從而可以抑制由于發(fā)光元件的驅(qū)動時(shí)間的積累而發(fā)生的亮度下降，因此可以得到使用壽命長的發(fā)光元件。

另外，電荷產(chǎn)生層116除了包括P型層117之外，優(yōu)選還包括電子中繼層118及電子注入緩沖層119中的任一方或雙方。

電子中繼層118至少包含具有電子傳輸性的物質(zhì)，并且能夠防止電子注入緩沖層119和P型層117的相互作用，并順利地傳遞電子。優(yōu)選將電子中繼層118所包含的具有電子傳輸性的物質(zhì)的LUMO能級設(shè)定在P型層117中的受主物質(zhì)的LUMO能級與電子傳輸層114中的電荷產(chǎn)生層116接觸的層所包含的物質(zhì)的LUMO能級之間。作為具體的能級的數(shù)值，電子中繼層118中的具有電子傳輸性的物質(zhì)的LUMO能級為-5.0eV以上，優(yōu)選為-5.0eV以上且-3.0eV以下。另外，作為電子中繼層118中的具有電子傳輸性的物質(zhì)，優(yōu)選使用酞菁類材料或具有金屬-氧鍵合和芳香配體的金屬配合物。

電子注入緩沖層119可以使用堿金屬、堿土金屬、稀土金屬以及這些物質(zhì)的化合物(堿金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、堿土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬的化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))等電子注入性高的物質(zhì)。

另外，在電子注入緩沖層119包含具有電子傳輸性的物質(zhì)及施主物質(zhì)的情況下，作為施主物質(zhì)，除了堿金屬、堿土金屬、稀土金屬和這些物質(zhì)的化合物(堿金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、堿土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬的化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))以外，還可以使用四硫并四苯(tetrathianaphthacene)(簡稱：TTN)、二茂鎳、十甲基二茂鎳等有機(jī)化合物。另外，作為具有電子傳輸性的物質(zhì)，可以使用與上面所說明的用于電子傳輸層114的材料同樣的材料。另外，可以使用本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物。

作為形成第二電極102的物質(zhì)，可以使用功函數(shù)小(具體為3.8eV以下)的金屬、合金、導(dǎo)電化合物以及它們的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出鋰(Li)或銫(Cs)等堿金屬、鎂(Mg)、鈣(Ca)或者鍶(Sr)等的屬于元素周期表中的第1族或第2族的元素、包含它們的合金(MgAg、AlLi)、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬以及包含它們的合金等。然而，通過在第二電極102和電子傳輸層之間設(shè)置電子注入層，可以不顧及功函率的大小而將各種導(dǎo)電材料諸如Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫等用作第二電極102。這些導(dǎo)電材料可以通過真空蒸鍍法、濺射法等干式法、噴墨法、旋涂法等形成。另外,電極可以通過利用溶膠-凝膠法等濕式法或利用金屬材料的膏劑的濕式法形成。

另外，作為EL層103的形成方法，不論干式法或濕式法，都可以使用各種方法。例如，也可以使用真空蒸鍍法、凹版印刷法、照相凹板印刷法、絲網(wǎng)印刷法、噴墨法或旋涂法等。

電極既可以通過利用溶膠-凝膠法等濕式法形成，又可以通過利用金屬材料的膏劑的濕式法形成。另外，也可以通過濺射法、真空蒸鍍法等干式法形成電極。

上述發(fā)光元件所發(fā)射的光經(jīng)過第一電極101和第二電極102中的任一方或雙方被取出到外部。因此，第一電極101和第二電極102中的任一方或雙方由具有透光性的導(dǎo)電材料形成。

注意，設(shè)置在第一電極101與第二電極102之間的層的結(jié)構(gòu)不局限于上述結(jié)構(gòu)。但是，優(yōu)選采用在離第一電極101及第二電極102遠(yuǎn)的部分設(shè)置空穴與電子復(fù)合的發(fā)光區(qū)域的結(jié)構(gòu)，以便抑制由于發(fā)光區(qū)域與用于電極或載流子注入層的金屬接近而發(fā)生的猝滅。

另外，為了抑制從在發(fā)光層中產(chǎn)生的激子的能量轉(zhuǎn)移，接觸于發(fā)光層113的空穴傳輸層或電子傳輸層，尤其是接觸于離發(fā)光層113中的再結(jié)合區(qū)域近的一側(cè)的載流子傳輸層優(yōu)選使用如下物質(zhì)構(gòu)成,即具有比構(gòu)成發(fā)光層的發(fā)光物質(zhì)或者包含在發(fā)光層中的發(fā)光中心物質(zhì)所具有的帶隙大的帶隙的物質(zhì)。

接著，參照圖1C說明具有層疊有多個(gè)發(fā)光單元的結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件(以下也稱為疊層型元件)的方式。該發(fā)光元件是在陽極和陰極之間具有多個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件。作為一個(gè)發(fā)光單元，具有與圖1A所示的EL層103同樣的結(jié)構(gòu)。就是說，可以說，圖1C所示的發(fā)光元件是具有多個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件，而圖1A或圖1B所示的發(fā)光元件是具有一個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件。

在圖1C中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512，并且在第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512之間設(shè)置有電荷產(chǎn)生層513。第一電極501和第二電極502分別相當(dāng)于圖1A中的第一電極101和第二電極102，并且可以應(yīng)用與圖1A所說明的同樣的。另外，第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512可以具有相同結(jié)構(gòu)或不同結(jié)構(gòu)。

電荷產(chǎn)生層513具有在對第一電極501及第二電極502施加電壓時(shí)，對一個(gè)發(fā)光單元注入電子并對另一個(gè)發(fā)光單元注入空穴的功能。就是說，在圖1C中，在以第一電極的電位比第二電極的電位高的方式施加電壓的情況下，電荷產(chǎn)生層513只要是對第一發(fā)光單元511注入電子并對第二發(fā)光單元512注入空穴即可。

電荷產(chǎn)生層513優(yōu)選具有與圖1B所示的電荷產(chǎn)生層116同樣的結(jié)構(gòu)。因?yàn)橛袡C(jī)化合物與金屬氧化物的復(fù)合材料具有良好的載流子注入性及載流子傳輸性，從而能夠?qū)崿F(xiàn)低電壓驅(qū)動及低電流驅(qū)動。注意，在發(fā)光單元的陽極一側(cè)的面接觸于電荷產(chǎn)生層513的情況下，電荷產(chǎn)生層513可以具有發(fā)光單元的空穴注入層的功能，所以發(fā)光單元也可以不設(shè)置空穴注入層。

另外，在設(shè)置電子注入緩沖層119的情況下，因?yàn)樵搶泳哂嘘枠O一側(cè)的發(fā)光單元中的電子注入層的功能，所以在該發(fā)光單元中不必需另外設(shè)置電子注入層。

另外，在發(fā)光單元所包括的層中，接觸于電荷產(chǎn)生層513的陽極一側(cè)表面的層(典型為陽極一側(cè)的發(fā)光單元中的電子傳輸層)包含本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物，因此可以抑制隨著驅(qū)動時(shí)間的積累發(fā)生的亮度下降，可以得到可靠性良好的發(fā)光元件。

雖然在圖1C中說明了具有兩個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件，但是可以同樣地應(yīng)用層疊三個(gè)以上的發(fā)光單元的發(fā)光元件。如根據(jù)本實(shí)施方式的發(fā)光元件，通過在一對電極之間將多個(gè)發(fā)光單元使用電荷產(chǎn)生層513隔開并配置，該元件可以在保持低電流密度的同時(shí)在高亮度區(qū)域中發(fā)光，并且能夠?qū)崿F(xiàn)使用壽命長的元件。另外，可以實(shí)現(xiàn)能夠進(jìn)行低電壓驅(qū)動且耗電量低的發(fā)光裝置。

另外，通過使各發(fā)光單元的發(fā)光顏色不同，可以以整個(gè)發(fā)光元件得到所希望的顏色的發(fā)光。例如，通過在具有兩個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件中獲得來自第一發(fā)光單元的紅色和綠色的發(fā)光顏色以及來自第二發(fā)光單元的藍(lán)色的發(fā)光顏色，易于得到在整個(gè)發(fā)光元件中進(jìn)行白色發(fā)光的發(fā)光元件。

《光學(xué)微腔諧振器(微腔)的結(jié)構(gòu)》

使用反射電極和半透射·半反射電極來構(gòu)成上述一對電極，由此可以得到具有微腔結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件。反射電極和半透射·半反射電極相當(dāng)于上述第一電極和第二電極。在反射電極與半透射·半反射電極之間至少包括EL層，EL層至少包括成為發(fā)光區(qū)域的發(fā)光層。

從EL層所包含的發(fā)光層射出的光被反射電極和半透射·半反射電極反射，并且諧振。注意，反射電極的可見光的反射率為40％至100％，優(yōu)選為70％至100％，并且其電阻率為1×10^-2Ωcm以下。另外，半透射·半反射電極的可見光的反射率為20％至80％，優(yōu)選為40％至70％，并且其電阻率為1×10^-2Ωcm以下。

另外，在該發(fā)光元件中，通過改變透明導(dǎo)電膜、上述復(fù)合材料或載流子傳輸材料等的厚度而可以改變反射電極與半透射·半反射電極之間的光學(xué)距離。由此，可以在反射電極與半透射·半反射電極之間加強(qiáng)諧振的波長的光且使不諧振的波長的光衰減。

在發(fā)光層所發(fā)射的光中，被反射電極反射回來的光(第一反射光)會給從發(fā)光層直接入射到半透射·半反射電極的光(第一入射光)帶來很大的干涉，因此優(yōu)選將反射電極與發(fā)光層的光學(xué)距離調(diào)節(jié)為(2n-1)λ/4(注意，n為1以上的自然數(shù)，λ為要放大的顏色的波長)。由此，可以使第一反射光與第一入射光的相位一致，由此可以進(jìn)一步放大從發(fā)光層發(fā)射的光。

另外，在上述結(jié)構(gòu)中，EL層既可以含有多個(gè)發(fā)光層，又可以只含有一個(gè)發(fā)光層，例如，也可以采用如下結(jié)構(gòu)：組合上述串聯(lián)型發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)，在一個(gè)發(fā)光元件中夾著電荷產(chǎn)生層設(shè)置多個(gè)EL層，在每個(gè)EL層中形成一個(gè)或多個(gè)發(fā)光層。

《發(fā)光裝置》

參照圖2A及圖2B對本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置進(jìn)行說明。圖2A是發(fā)光裝置的俯視圖，圖2B是沿圖2A中的線A-B及線C-D切斷的截面圖。該發(fā)光裝置作為用來控制發(fā)光元件的發(fā)光的單元包括由虛線表示的驅(qū)動電路部(源極線驅(qū)動電路)601、像素部602、驅(qū)動電路部(柵極線驅(qū)動電路)603。另外，附圖標(biāo)記604是密封襯底，附圖標(biāo)記605是密封材料，由密封材料605圍繞的內(nèi)側(cè)是空間607。

注意，引導(dǎo)布線608是用來傳送輸入到源極線驅(qū)動電路601及柵極線驅(qū)動電路603的信號的布線，并且從用作外部輸入端子的FPC(柔性印刷電路)609接收視頻信號、時(shí)鐘信號、起始信號、復(fù)位信號等。注意，雖然在此只圖示出FPC，但是該FPC還可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發(fā)光裝置不僅包括發(fā)光裝置主體，而且還包括安裝有FPC或PWB的發(fā)光裝置。

下面，參照圖2B說明截面結(jié)構(gòu)。雖然在元件襯底610上形成有驅(qū)動電路部及像素部，但是在此示出作為驅(qū)動電路部的源極線驅(qū)動電路601和像素部602中的一個(gè)像素。

作為源極線驅(qū)動電路601，形成組合n溝道型FET 623和p溝道型FET624的CMOS電路。另外，驅(qū)動電路也可以利用各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。另外，雖然在本實(shí)施方式中示出在襯底上形成有驅(qū)動電路的驅(qū)動器一體型，但是不一定必須要采用該結(jié)構(gòu)，驅(qū)動電路也可以形成在外部，而不形成在襯底上。

另外，像素部602由多個(gè)像素形成，該多個(gè)像素各包括開關(guān)用FET611、電流控制用FET612以及與該電流控制用FET612的漏極電連接的第一電極613，但是并不局限于此，也可以采用組合三個(gè)以上的FET和電容元件的像素部。

對用于FET的半導(dǎo)體的種類及結(jié)晶性沒有特別的限制，而可以使用非晶半導(dǎo)體或結(jié)晶半導(dǎo)體。作為用于FET的半導(dǎo)體的例子，可以使用第13族半導(dǎo)體、第14族半導(dǎo)體、化合物半導(dǎo)體、氧化物半導(dǎo)體、有機(jī)半導(dǎo)體材料，尤其優(yōu)選使用氧化物半導(dǎo)體。作為該氧化物半導(dǎo)體，例如可以舉出In-Ga氧化物、In-M-Zn氧化物(M為Al、Ga、Y、Zr、La、Ce或Nd)等。另外，通過使用能隙為2eV以上，優(yōu)選為2.5eV以上，更優(yōu)選為3eV以上的氧化物半導(dǎo)體材料，可以降低晶體管的關(guān)態(tài)電流(off-state current)，所以是優(yōu)選的。

另外，以覆蓋第一電極613的端部的方式形成有絕緣物614。在此，可以使用正型感光丙烯酸樹脂膜形成絕緣物614。

另外，將絕緣物614的上端部或下端部形成為具有曲率的曲面，以獲得良好的覆蓋性。例如，在使用正型感光丙烯酸樹脂作為絕緣物614的材料的情況下，優(yōu)選只使絕緣物614的上端部包括具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。作為絕緣物614，可以使用負(fù)型感光樹脂或者正型感光樹脂。

在第一電極613上形成有EL層616及第二電極617。它們分別相當(dāng)于圖1A或圖1B所說明的第一電極101、EL層103及第二電極102或者圖1C所說明的第一電極501、EL層503及第二電極502。

EL層616優(yōu)選包含本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物。該有機(jī)化合物優(yōu)選被用作發(fā)光層中的發(fā)光物質(zhì)、空穴傳輸材料、主體材料或輔助材料。

再者，通過使用密封材料605將密封襯底604貼合到元件襯底610，形成如下結(jié)構(gòu)，即發(fā)光元件618安裝在由元件襯底610、密封襯底604以及密封材料605圍繞的空間607中。注意，在空間607中填充有填料，作為該填料，除了惰性氣體(氮或氬等)以外，還可以使用密封材料605。通過在密封襯底604中形成凹部且在其中設(shè)置干燥劑，可以抑制水分所導(dǎo)致的劣化，所以是優(yōu)選的。

優(yōu)選使用環(huán)氧類樹脂或玻璃粉作為密封材料605。另外，這些材料優(yōu)選是盡可能地不使水或氧透過的材料。另外，作為用于元件襯底610及密封襯底604的材料，除了玻璃襯底或石英襯底以外，還可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics；玻璃纖維增強(qiáng)塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構(gòu)成的塑料襯底。

例如，在本說明書等中，可以使用各種襯底來形成晶體管或發(fā)光元件。對襯底的種類沒有特別的限制。作為該襯底的一個(gè)例子，例如可以使用半導(dǎo)體襯底(例如，單晶襯底或硅襯底)、SOI襯底、玻璃襯底、石英襯底、塑料襯底、金屬襯底、不銹鋼襯底、具有不銹鋼箔的襯底、鎢襯底、具有鎢箔的襯底、柔性襯底、貼合薄膜、包含纖維狀的材料的紙或者基材薄膜等。作為玻璃襯底的一個(gè)例子，有鋇硼硅酸鹽玻璃、鋁硼硅酸鹽玻璃、鈉鈣玻璃等。作為柔性襯底、貼合薄膜、基材薄膜等的例子，可以舉出以聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)為代表的塑料襯底。另外，可以舉出丙烯酸樹脂等合成樹脂。另外，可以舉出聚四氟乙烯(PTFE)、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯或聚氯乙烯等。另外，可以舉出聚酰胺、聚酰亞胺、芳族聚酰胺、環(huán)氧樹脂、無機(jī)蒸鍍薄膜、紙類等。尤其是，通過使用半導(dǎo)體襯底、單晶襯底或SOI襯底等制造晶體管，能夠制造特性、尺寸或形狀等的偏差小、電流能力高且尺寸小的晶體管。當(dāng)利用上述晶體管構(gòu)成電路時(shí)，可以實(shí)現(xiàn)電路的低功耗化或電路的高集成化。

另外，也可以作為襯底使用柔性襯底，并在柔性襯底上直接形成晶體管或發(fā)光元件?；蛘?，也可以在襯底與晶體管之間或在襯底與發(fā)光元件之間設(shè)置剝離層。當(dāng)剝離層上制造半導(dǎo)體裝置的一部分或全部，然后將其從襯底分離并轉(zhuǎn)置到其他襯底上時(shí)可以使用剝離層。此時(shí)，也可以將晶體管轉(zhuǎn)置到耐熱性低的襯底或柔性襯底上。另外，作為上述剝離層，例如可以使用鎢膜與氧化硅膜的無機(jī)膜的疊層結(jié)構(gòu)或襯底上形成有聚酰亞胺等有機(jī)樹脂薄膜的結(jié)構(gòu)等。

也就是說，也可以使用一個(gè)襯底來形成晶體管或發(fā)光元件，然后將晶體管或發(fā)光元件轉(zhuǎn)置到另一個(gè)襯底上。作為晶體管或發(fā)光元件被轉(zhuǎn)置的襯底，不僅可以使用上述可以形成晶體管或發(fā)光元件的襯底，還可以使用紙襯底、玻璃紙襯底、芳族聚酰胺薄膜襯底、聚酰亞胺薄膜襯底、石材襯底、木材襯底、布襯底(包括天然纖維(絲、棉、麻)、合成纖維(尼龍、聚氨酯、聚酯)或再生纖維(醋酯纖維、銅氨纖維、人造纖維、再生聚酯)等)、皮革襯底、橡皮襯底等。通過使用上述襯底，可以實(shí)現(xiàn)特性良好的晶體管、功耗小的晶體管、不易損壞的裝置、耐熱性的提高、輕量化或薄型化。

圖3A及圖3B示出通過形成呈現(xiàn)白色發(fā)光的發(fā)光元件，并設(shè)置著色層(濾色片)等來實(shí)現(xiàn)了全彩色化的發(fā)光裝置的例子。圖3A示出襯底1001、基底絕緣膜1002、柵極絕緣膜1003、柵電極1006、柵電極1007、柵電極1008、第一層間絕緣膜1020、第二層間絕緣膜1021、周邊部1042、像素部1040、驅(qū)動電路部1041、發(fā)光元件的第一電極1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1025、EL層1028、發(fā)光元件的第二電極1029、密封襯底1031、密封材料1032等。

另外，在圖3A中，著色層(紅色著色層1034R、綠色著色層1034G、藍(lán)色著色層1034B)設(shè)置在透明基材1033上。還可以另外設(shè)置黑色層(黑矩陣)1035。對準(zhǔn)設(shè)置有著色層及黑色層的透明基材1033的位置，并將其固定在襯底1001上。另外，著色層及黑色層也可以被保護(hù)層1036覆蓋。另外，圖3A示出光不透過著色層而透射到外部的發(fā)光層及光透過各顏色的著色層而透射到外部的發(fā)光層，不透過著色層的光成為白色光且透過著色層的光成為紅色光、藍(lán)色光、綠色光，因此能夠以四個(gè)顏色的像素顯示圖像。

使用本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物作為發(fā)光物質(zhì)之一的發(fā)光元件也可以為發(fā)光效率高的發(fā)光元件以及功耗低的發(fā)光元件。

圖3B示出將著色層(紅色著色層1034R、綠色著色層1034G、藍(lán)色著色層1034B)形成在柵極絕緣膜1003與第一層間絕緣膜1020之間的例子。如上所述，也可以將著色層設(shè)置在襯底1001與密封襯底1031之間。

另外，雖然以上說明了具有在形成有FET的襯底1001一側(cè)提取光的結(jié)構(gòu)(底部發(fā)射型)的發(fā)光裝置，但是也可以采用具有在密封襯底1031一側(cè)提取光的結(jié)構(gòu)(頂部發(fā)射型)的發(fā)光裝置。圖4示出頂部發(fā)射型發(fā)光裝置的截面圖。在此情況下，襯底1001可以使用不使光透過的襯底。直到制造連接FET與發(fā)光元件的陽極的連接電極為止的工序與底部發(fā)射型發(fā)光裝置同樣地進(jìn)行。然后，以覆蓋電極1022的方式形成第三層間絕緣膜1037。該第三層間絕緣膜也可以具有平坦化的功能。第三層間絕緣膜1037可以使用與第二層間絕緣膜相同的材料或其他各種材料形成。

雖然在此將發(fā)光元件的第一電極1024W、1024R、1024G、1024B都用作陽極，但也可以將其用作陰極。另外，在采用如圖4所示的頂部發(fā)射型發(fā)光裝置的情況下，第一電極優(yōu)選為反射電極。EL層1028采用如圖1A或圖1B所示的EL層103或圖1C所示的EL層503的結(jié)構(gòu)，并且采用能夠?qū)崿F(xiàn)白色發(fā)光的元件結(jié)構(gòu)。

在采用如圖4所示的頂部發(fā)射結(jié)構(gòu)的情況下，可以使用設(shè)置有著色層(紅色著色層1034R、綠色著色層1034G、藍(lán)色著色層1034B)的密封襯底1031進(jìn)行密封。也可以在密封襯底1031上設(shè)置有位于像素與像素之間的黑色層(黑矩陣)1035。著色層(紅色著色層1034R、綠色著色層1034G、藍(lán)色著色層1034B)或黑色層也可以由保護(hù)層覆蓋。另外，作為密封襯底1031使用具有透光性的襯底。

另外，雖然在此示出了以紅色、綠色、藍(lán)色、白色這四個(gè)顏色進(jìn)行全彩色顯示的例子，但是并不局限于此。也可以以紅色、綠色、藍(lán)色這三個(gè)顏色或紅色、綠色、藍(lán)色、黃色這四個(gè)顏色進(jìn)行全彩色顯示。

圖5A和圖5B示出本發(fā)明的一個(gè)方式的無源矩陣型發(fā)光裝置。注意，圖5A示出發(fā)光裝置的透視圖，圖5B是沿圖5A的線X-Y切斷的截面圖。在圖5A和圖5B中，在襯底951上的電極952與電極956之間設(shè)置有EL層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。在絕緣層953上設(shè)置有分隔壁層954。分隔壁層954的側(cè)壁具有如下傾斜，即越接近襯底表面，兩個(gè)側(cè)壁之間的間隔越窄。換句話說，分隔壁層954的短邊方向的截面是梯形，底邊(朝向與絕緣層953的面方向相同的方向并與絕緣層953接觸的邊)比上邊(朝向與絕緣層953的面方向相同的方向并與絕緣層953不接觸的邊)短。如此，通過設(shè)置分隔壁層954，可以防止因靜電等引起的發(fā)光元件的不良。

以上說明的發(fā)光裝置能夠利用形成在像素部中的FET控制配置為矩陣狀的微小的多個(gè)發(fā)光元件中的每一個(gè)，所以上述發(fā)光裝置適合用作進(jìn)行圖像顯示的顯示裝置。

《照明裝置》

參照圖6A及圖6B對本發(fā)明的一個(gè)方式的照明裝置進(jìn)行說明。圖6B是照明裝置的俯視圖，圖6A是沿圖6B中的e-f切割的截面圖。

在該照明裝置中，在用作支撐體的具有透光性的襯底400上形成有第一電極401。第一電極401相當(dāng)于圖1A及圖1B中的第一電極101。當(dāng)從第一電極401一側(cè)提取光時(shí)，第一電極401使用具有透光性的材料形成。

在襯底400上形成用來對第二電極404供應(yīng)電壓的焊盤412。

在第一電極401上形成有EL層403。EL層403相當(dāng)于圖1A及圖1B中的EL層103或圖1C中的EL層503等。另外，關(guān)于各結(jié)構(gòu)，可以參照上述說明。

以覆蓋EL層403的方式形成第二電極404。第二電極404相當(dāng)于圖1A中的第二電極102。當(dāng)從第一電極401一側(cè)提取光時(shí)，第二電極404包含反射率高的材料形成。通過使第二電極404與焊盤412連接，對第二電極404供應(yīng)電壓。

由第一電極401、EL層403以及第二電極404形成發(fā)光元件。通過使用密封劑405、406將該發(fā)光元件固定在密封襯底407，并進(jìn)行密封來制造照明裝置。也可以只使用密封劑405、406中的一個(gè)。另外，也可以在內(nèi)側(cè)的密封劑406(在圖6B中未圖示)中混合干燥劑，由此能夠吸收水分而提高可靠性。

另外，通過以延伸到密封劑405、406的外部的方式設(shè)置焊盤412以及第一電極401的一部分，可以將其用作外部輸入端子。另外，也可以在其上設(shè)置安裝有轉(zhuǎn)換器等的IC芯片420等。

《電子設(shè)備》

以下說明作為本發(fā)明的一個(gè)方式的電子設(shè)備的例子。作為電子設(shè)備，可以例如舉出電視裝置(也稱為電視機(jī)或電視接收機(jī))、用于計(jì)算機(jī)等的顯示器、數(shù)碼相機(jī)、數(shù)碼攝像機(jī)等影像拍攝裝置、數(shù)碼相框、移動電話機(jī)(也稱為移動電話、移動電話裝置)、便攜式游戲機(jī)、便攜式信息終端、聲音再現(xiàn)裝置、彈珠機(jī)等大型游戲機(jī)等。以下，示出這些電子設(shè)備的具體例子。

圖7A示出電視裝置的一個(gè)例子。在電視裝置中，框體7101中組裝有顯示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撐框體7101的結(jié)構(gòu)?？梢岳蔑@示部7103顯示圖像，顯示部7103可以通過將發(fā)光元件排列為矩陣狀而構(gòu)成。

可以通過利用框體7101所具備的操作開關(guān)或另行提供的遙控操作機(jī)7110進(jìn)行電視裝置的操作。通過利用遙控操作機(jī)7110所具備的操作鍵7109，可以控制頻道及音量，由此可以控制顯示在顯示部7103中的圖像。另外，也可以在遙控操作機(jī)7110中設(shè)置用來顯示從該遙控操作機(jī)7110輸出的信息的顯示部7107。

另外，電視裝置采用具備接收機(jī)、調(diào)制解調(diào)器等的結(jié)構(gòu)?？梢酝ㄟ^接收機(jī)接收一般的電視廣播。再者，通過調(diào)制解調(diào)器連接到有線或無線方式的通信網(wǎng)絡(luò)，能夠進(jìn)行單向(從發(fā)送者到接收者)或雙向(發(fā)送者和接收者之間或接收者之間等)的信息通信。

圖7B1示出計(jì)算機(jī)，該計(jì)算機(jī)包括主體7201、框體7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接端口7205、指向裝置7206等。另外，該計(jì)算機(jī)通過將發(fā)光元件排列為矩陣狀并用于顯示部7203而制造。圖7B1中的計(jì)算機(jī)也可以為如圖7B2所示的方式。圖7B2所示的計(jì)算機(jī)設(shè)置有第二顯示部7210代替鍵盤7204及指向裝置7206。第二顯示部7210是觸摸面板，通過利用手指或?qū)Ｓ霉P操作顯示在第二顯示部7210上的輸入用顯示，能夠進(jìn)行輸入。另外，第二顯示部7210不僅能夠顯示輸入用顯示，而且可以顯示其他圖像。另外，顯示部7203也可以是觸摸面板。因?yàn)閮蓚€(gè)屏面通過鉸鏈部連接，所以可以防止當(dāng)收納或搬運(yùn)時(shí)發(fā)生如屏面受傷、損壞等問題。

圖7C和圖7D示出便攜式信息終端的一個(gè)例子。便攜式信息終端具備組裝在框體7401中的顯示部7402、操作按鈕7403、外部連接端口7404、揚(yáng)聲器7405、麥克風(fēng)7406等。另外，便攜式信息終端包括其中發(fā)光元件被排列為矩陣狀的顯示部7402。

圖7C和圖7D所示的便攜式信息終端也可以具有通過用手指等觸摸顯示部7402來輸入信息的結(jié)構(gòu)。在此情況下，能夠通過用手指等觸摸顯示部7402來進(jìn)行打電話或編寫電子郵件等的操作。

顯示部7402主要有三種屏面模式。第一是以圖像的顯示為主的顯示模式，第二是以文字等的信息的輸入為主的輸入模式，第三是混合顯示模式和輸入模式的兩個(gè)模式的顯示輸入模式。

例如，在打電話或編寫電子郵件的情況下，可以采用將顯示部7402主要用于輸入文字的文字輸入模式而進(jìn)行在屏面上顯示的文字的輸入操作。在此情況下，優(yōu)選在顯示部7402的屏面的大部分中顯示鍵盤或號碼按鈕。

另外，通過在移動電話機(jī)內(nèi)部設(shè)置具有陀螺儀和加速度傳感器等檢測傾斜度的傳感器的檢測裝置，可以判斷移動電話機(jī)的方向(縱或橫)而自動進(jìn)行顯示部7402的屏面顯示的切換。

另外，通過觸摸顯示部7402或?qū)蝮w7401的操作按鈕7403進(jìn)行操作，來進(jìn)行屏面模式的切換?；蛘?，也可以根據(jù)顯示在顯示部7402上的圖像的種類切換屏面模式。例如，當(dāng)顯示在顯示部上的圖像信號為動態(tài)圖像的數(shù)據(jù)時(shí)，將屏面模式切換成顯示模式，而當(dāng)該圖像信號為文字?jǐn)?shù)據(jù)時(shí)，將屏面模式切換成輸入模式。

另外，當(dāng)在輸入模式中通過檢測顯示部7402的光傳感器所檢測的信號而得知在一定期間內(nèi)沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時(shí)，也可以將屏面模式控制為從輸入模式切換成顯示模式。

也可以將顯示部7402用作圖像傳感器。例如，通過用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，能夠進(jìn)行個(gè)人識別。另外，通過在顯示部中使用發(fā)射近紅外光的背光或發(fā)射近紅外光的感測用光源，也能夠拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。

注意，上述電子設(shè)備可以適當(dāng)?shù)亟M合本說明書中所示的結(jié)構(gòu)而使用。

另外，優(yōu)選將包含本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的發(fā)光元件用于顯示部。該發(fā)光元件可以成為發(fā)光效率高的發(fā)光元件。還可以成為驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件。因此，包括本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的電子設(shè)備可以成為功耗小的電子設(shè)備。

圖8示出將發(fā)光元件用于背光源的液晶顯示裝置的一個(gè)例子。圖8所示的液晶顯示裝置包括框體901、液晶層902、背光單元903以及框體904，液晶層902與驅(qū)動器IC905連接。在背光單元903中使用發(fā)光元件，并且通過端子906將電流供應(yīng)到背光單元903。

作為發(fā)光元件優(yōu)選使用包含本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的發(fā)光元件，通過將該發(fā)光元件用于液晶顯示裝置的背光源，能夠得到低功耗的背光源。

圖9示出本發(fā)明的一個(gè)方式的臺燈的例子。圖9所示的臺燈包括框體2001和光源2002，并且作為光源2002采用使用發(fā)光元件的照明裝置。

圖10示出室內(nèi)的照明裝置3001的例子。優(yōu)選將包含本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的用于該照明裝置3001。

圖11示出本發(fā)明的一個(gè)方式的汽車。在該汽車的擋風(fēng)玻璃或儀表盤中安裝有發(fā)光元件。顯示區(qū)域5000至顯示區(qū)域5005是使用發(fā)光元件設(shè)置的顯示區(qū)域。優(yōu)選使用本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物，通過使用其有機(jī)化合物可以實(shí)現(xiàn)功耗小的發(fā)光元件。另外，由此可以降低顯示區(qū)域5000至顯示區(qū)域5005的功耗，所以適于車載。

顯示區(qū)域5000和顯示區(qū)域5001是設(shè)置在汽車的擋風(fēng)玻璃上的使用發(fā)光元件的顯示裝置。通過使用具有透光性的電極形成第一電極和第二電極，可以將該發(fā)光元件形成為能看到對面一側(cè)的所謂的透視式顯示裝置。當(dāng)采用透視式顯示時(shí)，即使將該透視式顯示裝置設(shè)置在汽車的擋風(fēng)玻璃上，也不妨礙視野。另外，在設(shè)置用于驅(qū)動的晶體管等的情況下，優(yōu)選使用具有透光性的晶體管，諸如使用有機(jī)半導(dǎo)體材料的有機(jī)晶體管或使用氧化物半導(dǎo)體的晶體管等。

顯示區(qū)域5002是設(shè)置在立柱部分的使用發(fā)光元件的顯示裝置。通過在顯示區(qū)域5002上顯示來自設(shè)置在車體上的成像單元的圖像，可以補(bǔ)充被立柱遮擋的視野。另外，同樣地，設(shè)置在儀表盤部分上的顯示區(qū)域5003通過顯示來自設(shè)置在汽車外側(cè)的成像單元的圖像，能夠彌補(bǔ)被車體遮擋的視野的死角，從而提高安全性。通過顯示圖像以彌補(bǔ)看不見的部分，能夠更自然且簡單地確認(rèn)安全。

顯示區(qū)域5004和顯示區(qū)域5005可以提供導(dǎo)航信息、速度表、轉(zhuǎn)速表、行駛距離、加油量、排檔狀態(tài)、空調(diào)的設(shè)定以及其他各種信息。使用者可以適當(dāng)?shù)馗淖冿@示內(nèi)容及布置。另外，這些信息也可以顯示在顯示區(qū)域5000至顯示區(qū)域5003上。另外，也可以將顯示區(qū)域5000至顯示區(qū)域5005用作照明裝置。

圖12A和圖12B是能夠折疊的平板終端的一個(gè)例子。圖12A是打開狀態(tài)的平板終端，并且包括框體9630、顯示部9631a、顯示部9631b、顯示模式切換開關(guān)9034、電源開關(guān)9035、省電模式切換開關(guān)9036以及夾子9033。另外，通過將包括包含本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置用于顯示部9631a和顯示部9631b中的一個(gè)或兩個(gè)來制造該平板終端。

在顯示部9631a中，可以將其一部分用作觸摸面板區(qū)域9632a，并且可以通過觸摸所顯示的操作鍵9637來輸入數(shù)據(jù)。另外，例示出顯示部9631a的一半只具有顯示的功能，并且另一半具有觸摸面板的功能的結(jié)構(gòu)，但是不局限于該結(jié)構(gòu)。也可以采用使顯示部9631a的所有的區(qū)域具有觸摸面板的功能的結(jié)構(gòu)。例如，可以使顯示部9631a的整個(gè)面顯示鍵盤按鈕來將其用作觸摸面板，并且將顯示部9631b用作顯示屏面。

另外，顯示部9631b與顯示部9631a同樣，也可以將其一部分用作觸摸面板區(qū)域9632b。另外，通過使用手指或觸屏筆等觸摸觸摸面板上的鍵盤顯示切換按鈕9639，可以在顯示部9631b上顯示鍵盤按鈕。

另外，也可以對觸摸面板區(qū)域9632a和觸摸面板區(qū)域9632b同時(shí)進(jìn)行觸摸輸入。

另外，顯示模式切換開關(guān)9034能夠切換豎屏顯示和橫屏顯示等顯示的方向以及黑白顯示和彩色顯示等。省電模式切換開關(guān)9036可以根據(jù)平板終端所內(nèi)置的光傳感器所檢測的使用時(shí)的外光的光量，將顯示的亮度設(shè)定為最合適的亮度。平板終端除了光傳感器以外還可以內(nèi)置陀螺儀和加速度傳感器等檢測傾斜度的傳感器等的其他檢測裝置。

另外，圖12A示出顯示部9631b的顯示面積與顯示部9631a的顯示面積相同的例子，但是不局限于此，可以使其中一個(gè)的尺寸和另一個(gè)的尺寸不同，也可以使它們的顯示品質(zhì)有差異。例如可以采用顯示部9631a和9631b中的一個(gè)與另一個(gè)相比可以進(jìn)行高精細(xì)的顯示的結(jié)構(gòu)。

圖12B是合上狀態(tài)的平板終端，圖12B示出本實(shí)施方式的平板終端具備框體9630、太陽能電池9633、充放電控制電路9634、電池9635以及DCDC轉(zhuǎn)換器9636的例子。另外，在圖12B中，作為充放電控制電路9634的一個(gè)例子示出具有電池9635和DCDC轉(zhuǎn)換器9636的結(jié)構(gòu)。

另外，平板終端能夠折疊，因此不使用時(shí)可以合上框體9630。因此，可以保護(hù)顯示部9631a和顯示部9631b，而可以提供一種耐久性高且從長期使用的觀點(diǎn)來看可靠性高的平板終端。

另外，圖12A和圖12B所示的平板終端還可以具有如下功能：顯示各種各樣的信息(靜態(tài)圖像、動態(tài)圖像、文字圖像等)的功能；將日歷、日期或時(shí)刻等顯示在顯示部上的功能；對顯示在顯示部上的信息進(jìn)行觸摸輸入操作或編輯的觸摸輸入的功能；通過各種各樣的軟件(程序)控制處理的功能等。

通過利用安裝在平板終端的表面上的太陽能電池9633，可以將電力供應(yīng)到觸摸面板、顯示部或圖像信號處理部等。另外，通過將太陽能電池9633設(shè)置在框體9630的一個(gè)面或兩個(gè)面，可以高效地對電池9635進(jìn)行充電，所以是優(yōu)選的。

另外，參照圖12C所示的方框圖對圖12B所示的充放電控制電路9634的結(jié)構(gòu)和工作進(jìn)行說明。圖12C示出太陽能電池9633、電池9635、DCDC轉(zhuǎn)換器9636、轉(zhuǎn)換器9638、開關(guān)SW1至SW3以及顯示部9631，電池9635、DCDC轉(zhuǎn)換器9636、轉(zhuǎn)換器9638、開關(guān)SW1至SW3對應(yīng)于圖12B所示的充放電控制電路9634。

首先，說明在利用外光使太陽能電池9633發(fā)電時(shí)的工作的例子。使用DCDC轉(zhuǎn)換器9636將太陽能電池9633所產(chǎn)生的電力的電壓升壓或降壓到用來對電池9635進(jìn)行充電的電壓。并且，當(dāng)利用來自太陽能電池9633的電力使顯示部9631工作時(shí)使開關(guān)SW1導(dǎo)通，并且，利用轉(zhuǎn)換器9638將該電力的電壓升壓或降壓到顯示部9631所需要的電壓。另外，當(dāng)不進(jìn)行顯示部9631中的顯示時(shí)，使開關(guān)SW1關(guān)閉且使開關(guān)SW2導(dǎo)通來對電池9635進(jìn)行充電。

注意，作為發(fā)電單元的一個(gè)例子示出太陽能電池9633，但發(fā)電單元不局限于此，也可以使用壓電元件(piezoelectric element)或熱電轉(zhuǎn)換元件(珀耳帖元件(Peltier element))等其他發(fā)電單元進(jìn)行電池9635的充電。也可以使用以無線(不接觸)的方式能夠收發(fā)電力來進(jìn)行充電的無線電力傳輸模塊或組合其他充電單元進(jìn)行充電，并且也可以不包括發(fā)電單元。

另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物可以用于有機(jī)薄膜太陽能電池。具體而言，它具有載流子傳輸性，因此可以將其用于載流子傳輸層。另外，它能夠光激發(fā)，所以可以將其用于發(fā)電層。

另外，只要具備上述顯示部9631，就不局限于圖12A至圖12C所示的平板終端。

另外，圖13A至圖13C示出能夠折疊的便攜式信息終端9310。圖13A示出展開狀態(tài)的便攜式信息終端9310。圖13B示出從展開狀態(tài)和折疊狀態(tài)中的一個(gè)狀態(tài)變?yōu)榱硪粋€(gè)狀態(tài)時(shí)的中途狀態(tài)的便攜式信息終端9310。圖13C示出折疊狀態(tài)的便攜式信息終端9310。便攜式信息終端9310在折疊狀態(tài)下可攜帶性好，在展開狀態(tài)下因?yàn)榫哂袩o縫拼接的較大的顯示區(qū)域所以顯示一覽性強(qiáng)。

顯示面板9311由鉸鏈部9313所連接的三個(gè)框體9315來支撐。另外，顯示面板9311也可以為安裝有觸摸傳感器(輸入裝置)的觸摸面板(輸入/輸出裝置)。另外，顯示面板9311通過鉸鏈部9313使兩個(gè)框體9315之間彎折，可以使便攜式信息終端9310從展開狀態(tài)可逆性地變?yōu)檎郫B狀態(tài)。可以將本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置用于顯示面板9311。顯示面板9311中的顯示區(qū)域9312是位于折疊狀態(tài)的便攜式信息終端9310的側(cè)面的顯示區(qū)域9312。在顯示區(qū)域9312中可以顯示信息圖標(biāo)以及使用次數(shù)多的軟件或程序的快捷方式等，能夠順暢地進(jìn)行確認(rèn)信息或開啟軟件。

實(shí)施例1

《合成例1》

在本合成例中，對作為用來合成本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的中間體的(6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-基)苯基胺的合成進(jìn)行詳細(xì)的說明。以下示出(6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-基)苯基胺的結(jié)構(gòu)式。

<步驟1：6-碘苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>

將8.5g(39mmol)的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃放在500mL三口燒瓶中，對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q，然后加入195mL的四氫呋喃(THF)。將該溶液冷卻到-75℃，然后滴加25mL(40mmol)的正丁基鋰(1.59mol/L正己烷溶液)。在滴加之后，在室溫下攪拌該溶液1小時(shí)。然后，將該溶液冷卻到-75℃，滴加將10g(40mmol)的碘溶解于40mL的THF中的溶液。在滴加之后，在將所得到的溶液回升至室溫的同時(shí)攪拌17小時(shí)。在攪拌之后，對該混合物加入硫代硫酸鈉水溶液攪拌1小時(shí)，然后使用水洗滌該混合物的有機(jī)層，使用硫酸鎂使該有機(jī)層干燥。在干燥之后，對該混合物進(jìn)行重力過濾，將所得到的溶液通過硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：066-05265)、硅藻土(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：537-02305)抽濾。濃縮所得到的濾液以得到固體，然后使用甲苯使該固體再結(jié)晶，以45％的回收率得到6.0g(18mmol)的目的物的白色粉末。以下示出步驟1的合成路線。

<步驟2：6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>

將6.0g(18mmol)的6-碘苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、2.4g(19mmol)的苯硼酸、70mL的甲苯、20mL的乙醇及22mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)放在200mL三口燒瓶中。在對該混合物進(jìn)行減壓的同時(shí)，攪拌該混合物而脫氣。在脫氣之后，對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q，然后加入480mg(0.42mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)。在氮?dú)饬飨乱?0℃攪拌該混合物12小時(shí)。在經(jīng)過規(guī)定時(shí)間之后，將水加入到該混合物中，分離有機(jī)層和水層，并用甲苯萃取水層?；旌纤玫降妮腿∪芤汉陀袡C(jī)層，使用水進(jìn)行洗滌，然后使用硫酸鎂干燥。對該混合物進(jìn)行重力過濾，濃縮所得到的濾液以得到固體，然后將該固體溶解于甲苯。將所得到的溶液通過硅藻土(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：531-16855)、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：540-00135)、礬土抽濾。濃縮所得到的濾液以得到固體，然后使用甲苯使該固體再結(jié)晶，以93％的回收率得到4.9g(17mmol)的目的物的白色固體。以下示出步驟2的合成路線。

<步驟3：8-碘-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>

將4.9g(17mmol)的6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃放在300mL三口燒瓶中，對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q，然后加入87mL的四氫呋喃(THF)。將該溶液冷卻到-75℃，然后將11mL(18mmol)的正丁基鋰(1.59mol/L正己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加之后，在室溫下攪拌該溶液1小時(shí)。然后，將該溶液冷卻到-75℃，滴加將4.6g(18mmol)的碘溶解于18mL的THF中的溶液。在將所得到的溶液回升至室溫的同時(shí)攪拌17小時(shí)。在攪拌之后，對該混合物加入硫代硫酸鈉水溶液攪拌1小時(shí)，然后使用水洗滌該混合物的有機(jī)層，使用硫酸鎂使有機(jī)層干燥。對該混合物進(jìn)行重力過濾以得到濾液，將該濾液通過硅藻土(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：531-16855)、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：540-00135)及礬土抽濾。濃縮所得到的濾液以得到固體，然后使用甲苯使該固體再結(jié)晶，以53％的回收率得到3.7g(8.8mmol)的目的物的白色固體。以下示出步驟3的合成路線。

<步驟4：(6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-基)苯基胺的合成>

將5.0g(12mmol)的8-碘-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、2.9g(30mmol)的叔丁醇鈉放在200mL三口燒瓶中，對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。然后，加入60mL的甲苯、1.4g(13mmol)的苯胺以及0.4mL的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)。在對該混合物進(jìn)行減壓脫氣之后，在氮?dú)饬飨聦⑵浔３譃?0℃，然后加入60mg(0.1mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)，以60℃攪拌該混合物40分鐘。在攪拌之后，使用水和飽和食鹽水洗滌所得到的混合物，且使用硫酸鎂使有機(jī)層干燥。通過重力過濾去除硫酸鎂，濃縮所獲得的濾液，從而獲得白色固體。利用硅膠柱色譜法(展開溶劑為甲苯：己烷＝1：2)對該固體進(jìn)行精煉，以77％的回收率得到3.5g的目的物的白色固體。以下示出步驟4的合成路線。

以下示出所得到的白色固體的¹H-NMR數(shù)據(jù)。另外，圖14A和圖14B示出¹H-NMR譜。由此可知，得到了本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的(6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-基)苯基胺。

¹H-NMR(氯仿-d,500MHz)：δ＝6.23(s，1H)，7.04(t，J＝7.5Hz,1H)，7.24-7.26(m，2H)，7.34-7.41(m，4H)，7.47(t，J＝8.0Hz,1H)，7.54-7.60(m，3H)，7.74(t，J＝7.5Hz,1H)，7.95(d，J＝6.5Hz,2H)，7.99(dd，J1＝1.5Hz,J2＝7.0Hz,1H)，8.03(s，1H)，8.08(d，J＝8.0Hz,1H)，8.66(d，J＝9.0Hz,1H)

實(shí)施例2

在本實(shí)施例中，對在實(shí)施方式中由結(jié)構(gòu)式(148)表示的(9，9-二甲基-9H-芴-2,7-二基)雙(N，6-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺)(簡稱：BnfA2F)，即本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的合成方法進(jìn)行說明。以下示出BnfA2F的結(jié)構(gòu)式。

<步驟1：(9，9-二甲基-9H-芴-2,7-二基)雙(N，6-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺)(簡稱：BnfA2F)的合成>

將0.89g(2.5mmol)的2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴、1.9g(5.0mmol)的(6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-基)苯基胺、0.34g(0.80mmol)的(S)-(6,6’-二甲氧基聯(lián)苯基-2,2’-二基)雙(二異丙基膦)(cBRIDP(注冊商標(biāo)))以及1.7g(18mmol)的叔丁醇鈉放在200mL三口燒瓶中，對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q，然后加入15mL的甲苯。在對該混合物進(jìn)行減壓脫氣之后，在氮?dú)饬飨聦⑵浔３譃?0℃，然后，加入72mg(0.20mmol)的氯化烯丙基鈀(II)二聚物，以80℃攪拌該混合物2小時(shí)40分鐘。在攪拌之后，使用水和飽和食鹽水洗滌所得到的混合物，且使用硫酸鎂使有機(jī)層干燥。通過重力過濾去除硫酸鎂，濃縮所獲得的濾液，從而獲得褐色固體。利用硅膠柱色譜法(展開溶劑為甲苯：己烷＝1：1)對該固體進(jìn)行精煉，以60％的回收率得到1.4g的目的物的黃色固體。以下示出步驟1的合成路線。

以下示出所得到的黃色固體的¹H-NMR數(shù)據(jù)。另外，圖15A和圖15B示出¹H-NMR譜。由此可知，得到了本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的BnfA2F。

¹H-NMR(二氯甲烷-d2,500MHz)：δ＝1.14(s，6H)，7.08-7.14(m，10H)，7.18-7.25(m，8H)，7.28-7.31(m，4H)，7.39(dd，J1＝2.5Hz,J2＝7.8Hz,4H)，7.42(t，J＝8.0Hz,2H)，8.0(t，J＝8.0Hz,2H)，7.60(d，J＝8.0Hz,2H)，7.72(dt，J1＝1.0Hz,J2＝8.0Hz,2H)，8.00(s,2H)，8.05(d，J＝8.0Hz,2H)，8.20(dd，J1＝1.0Hz,J2＝8.0Hz,2H)，8.65(d，J＝8.0Hz,2H)

利用梯度升華方法對所得到的1.4g的BnfA2F的固體進(jìn)行升華精煉。升華精煉的條件為如下：壓力為3.6Pa，氬流量為15mL/min，加熱溫度為380℃至390℃，加熱時(shí)間為16小時(shí)。在升華精煉之后，以90％的回收率得到1.3g的BnfA2F的黃色固體。

實(shí)施例3

《合成例3》

在本合成例中，對在實(shí)施方式中由結(jié)構(gòu)式(101)表示的N,N'-(7，7-二苯基-7H-苯并[c]芴-5,9-二基)雙[(N，6-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：5,9BnfA2BzFL)，即本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的合成方法進(jìn)行具體的說明。以下示出5,9BnfA2BzFL的結(jié)構(gòu)式。

<步驟1：2-(1-萘)苯基-苯甲酸乙酯的合成>

將15.9g(57.6mmol)的2-溴苯甲酸乙酯放在1000mL三口燒瓶中，對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。對該燒瓶加入200.0mL的甲苯、70.0mL的乙醇、11.2g(65.1mmol)的1-萘硼酸、6.8g(64.4mmol)的碳酸鈉以及63.0mL的水。對該混合物加入0.3mg(0.3mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)，在80℃的溫度下攪拌9.4小時(shí)。在攪拌之后，對該混合物加入水，分離有機(jī)層和水層，用甲苯萃取水層一次，用乙酸乙酯萃取水層兩次。將該萃取溶液和有機(jī)層合并，用硫酸鎂干燥。對所得到的混合物進(jìn)行重力過濾，以除去硫酸鎂，將所得到的濾液濃縮，獲得固體。利用硅膠柱色譜法(展開溶劑為甲苯)對所得到的固體進(jìn)行精煉，濃縮所得到的組分，以88％的回收率得到14.1g的目的物。以下示出步驟1的合成路線。

<步驟2：{2-(1-萘)苯基}-二苯基-甲醇的合成>

將5.0g(18.1mmol)的2-(1-萘)苯基-苯甲酸乙酯放在500mL三口燒瓶中，進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。對該燒瓶加入130.0mL的四氫呋喃，用冰水冷卻燒瓶，然后加入48.0mL(48.0mmol)的苯基溴化鎂的四氫呋喃溶液，在使其逐步回到室溫之后，在70℃的溫度下攪拌2小時(shí)。在攪拌后，加入1.0M鹽酸攪拌30分鐘。在攪拌之后，加入水和乙酸乙酯，分離有機(jī)層和水層，用乙酸乙酯萃取水層兩次。將該萃取溶液和有機(jī)層合并，用飽和食鹽水洗滌，分離有機(jī)層和水層，然后用硫酸鎂使有機(jī)層干燥。對所得到的混合物進(jìn)行重力過濾，以除去硫酸鎂，將所得到的濾液濃縮，獲得油狀物。利用硅膠柱色譜法(展開溶劑為己烷：甲苯＝1：1)對所得到的油狀物進(jìn)行精煉，濃縮所得到的組分，以56％的回收率得到3.9g的目的物。以下示出步驟2的合成路線。

<步驟3：7,7-二苯基-7H-苯并[C]芴的合成>

將3.9g(10.0mmol)的{2-(1-萘)苯基}-二苯基-甲醇放在500mL三口燒瓶中，然后，加入23.0mL的醋酸，在110℃的溫度下攪拌7.0小時(shí)。在攪拌后，對該混合物加入水和甲苯，用甲苯萃取水層。將萃取溶液和有機(jī)層合并放在500mL三角燒瓶中，對該混合物加入碳酸氫鈉水溶液，攪拌30分鐘。在攪拌后，分離水層和有機(jī)層，對有機(jī)層加入硫酸鎂以實(shí)現(xiàn)干燥。對該混合物進(jìn)行重力過濾，將所得到的濾液濃縮，獲得固體。利用硅膠柱色譜法(展開溶劑為己烷：甲苯＝3：1)對該所得到的固體進(jìn)行精煉，濃縮所得到的組分，以得到固體。用己烷洗滌所得到的固體，以72％的回收率得到2.7g的目的化合物。以下示出步驟3的合成路線。

<步驟4：5，9-二碘-7,7-二苯基-7H-苯并[C]芴的合成>

將1.7g(4.7mmol)的7,7-二苯基-7H-苯并[C]芴、2.4g(9.4mmol)的碘、2.2g(9.6mmol)的原高碘酸、7.0mL的醋酸、1.4mL的水以及1滴的濃硫酸放在100mL三口燒瓶中，在60℃的溫度下攪拌4.5小時(shí)。在攪拌后，將溫度設(shè)定為0℃，并加入硫代硫酸鈉水溶液，然后，對該混合物加入水和甲苯，分離水層和有機(jī)層，用甲苯萃取水層兩次。將該萃取溶液和有機(jī)層合并用硫酸鎂干燥。對所得到的混合物進(jìn)行重力過濾去除硫酸鎂，將濾液濃縮，獲得油狀物。利用硅膠柱色譜法(展開溶劑為己烷：甲苯＝5：1)對所得到的固體進(jìn)行精煉，濃縮所得到的組分，以得到固體。用甲苯使所得到的固體再結(jié)晶，以30％的回收率得到0.9g的目的化合物。以下示出步驟4的合成路線。

<步驟5：N,N'-(7，7-二苯基-7H-苯并[c]芴-5,9-二基)雙[(N,6-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：5,9BnfA2BzFL)的合成>

將1.1g(2.8mmol)的(6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-基)苯基胺、0.8g(1.3mmol)的5，9-二碘-7,7-二苯基-7H-苯并[C]芴及0.4g(3.9mmol)叔丁醇鈉放入100mL的三口燒瓶中，對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。對該混合物加入13.0mL的二甲苯、0.5mL的三(叔丁基)膦(10％己烷溶液)。將該混合物設(shè)定為80℃，加入39.2mg(0.1mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)，并攪拌3.0小時(shí)。攪拌后，加入21.0mg(0.1mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)，將溫度設(shè)定為110℃，攪拌1.0小時(shí)。攪拌后，加入甲苯并進(jìn)行加熱，然后，通過硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼：066-05265)、硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼：537-02305)和礬土進(jìn)行抽濾得到濾液。對得到的濾液進(jìn)行濃縮，以得到油狀物。利用硅膠柱色譜法(展開溶劑為己烷：甲苯＝3：2)對所得到的油狀物進(jìn)行精煉，濃縮所得到的組分，以得到固體。用甲苯使所得到的固體再結(jié)晶，以76％的回收率得到1.1g的目的物的黃色固體。利用梯度升華方法對所得到的1.1g的黃色固體進(jìn)行升華精煉。升華精煉的條件為如下：壓力為4.4×10^-2Pa，溫度為330℃。在升華精煉之后，以53％的回收率得到0.6g的目的物的黃色固體。。以下示出步驟5的合成路線。

以下示出所得到的黃色固體的核磁共振氫譜(¹H-NMR)的分析結(jié)果。另外，圖16A和圖16B示出¹H-NMR譜。由此可知，根據(jù)本合成例得到了本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的5,9BnfA2BzFL。

¹H-NMR(CDCl₃,300MHz)：δ＝6.29(dd，J＝7.2Hz,2H)，6.49(dd，J＝7.2Hz,4H)，6.76(d，J＝7.2Hz,4H)，6.89-7.35(m，28H)，7.53-7.74(m，5H)，7.91(d，J＝4.5Hz,2H)，8.01-8.06(m，4H)，8.12(d，J＝7.5Hz,1H)，8.32(d，J＝8.4Hz,1H)，8.60(dd，J＝3.6Hz,8.3Hz,2H)，8.90(d，J＝11.7Hz,1H)

另外，對所得到的5,9BnfA2BzFL進(jìn)行熱重-差熱分析(TG-DTA：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)。在測定中，使用高真空差式型差熱天平(由Bruker AXS公司制造，TG-DTA 2410SA)。在氮?dú)饬?流量為200mL/min)和常壓下，以10℃/min的升溫速率進(jìn)行測定。從重量和溫度之間的關(guān)系(熱重)可知5％失重溫度為458℃，示出良好的耐熱性。

接著，測量5,9BnfA2BzFL的甲苯溶液及固體薄膜的紫外·可見吸收光譜(以下簡單地稱為“吸收光譜”)及發(fā)射光譜。使用紫外可見分光光度計(jì)(由日本分光株式會社制造，V550型)測量吸收光譜。使用熒光分光光度計(jì)(由日本濱松光子學(xué)株式會社制造，F(xiàn)S920)測量發(fā)射光譜。圖17A和圖17B示出所得到的甲苯溶液及固體薄膜的吸收光譜及發(fā)射光譜。圖17A示出甲苯溶液的測量結(jié)果，而圖17B示出固體薄膜的測量結(jié)果。

如圖17A和圖17B所示，本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的5,9BnfA2BzFL在甲苯溶液和固體薄膜中分別呈現(xiàn)發(fā)光峰值為450nm和467nm的藍(lán)色發(fā)光。

實(shí)施例4

在本實(shí)施例中，對作為在實(shí)施方式中說明的本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件的發(fā)光元件1進(jìn)行詳細(xì)的說明，以下示出用于發(fā)光元件1的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。

(發(fā)光元件1的制造方法)

首先，在玻璃襯底上通過濺射法形成包含氧化硅的銦錫氧化物(ITSO)膜，由此形成第一電極101。注意，將其膜厚度設(shè)定為70nm，而其電極面積為2mm×2mm。

接著，作為為了在襯底上形成發(fā)光元件的預(yù)處理步驟，用水洗滌襯底表面，以200℃烘焙1小時(shí)，并進(jìn)行370秒的UV臭氧處理。

然后，將襯底引入到其內(nèi)部壓力被降低到10^-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，并且在真空蒸鍍裝置內(nèi)的加熱室中以170℃進(jìn)行30分鐘的真空烘焙后，將襯底冷卻30分鐘左右。

接著，以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的襯底固定在設(shè)置于真空蒸鍍裝置內(nèi)的襯底支架上，然后在第一電極101上通過利用電阻加熱的蒸鍍法將上述結(jié)構(gòu)式(i)所表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)與氧化鉬(VI)共蒸鍍，從而形成空穴注入層111。將空穴注入層111的厚度設(shè)定為10nm，將PCzPA與氧化鉬的重量比調(diào)節(jié)為4:2(＝PCzPA：氧化鉬)。

然后，在空穴注入層111上形成厚度為20nm的PCzPA膜，由此形成空穴傳輸層112。

再者，通過在空穴傳輸層112上將上述結(jié)構(gòu)式(ii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和上述結(jié)構(gòu)式(iii)所表示的N,N'-(7，7-二苯基-7H-苯并[c]芴-5,9-二基)雙[(N,6-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：5,9BnfA2BzFL)共蒸鍍，以形成發(fā)光層113。將發(fā)光層113的厚度設(shè)定為25nm，將cgDBCzPA與5,9BnfA2BzFL的重量比調(diào)節(jié)為1:0.03(＝cgDBCzPA：5,9BnfA2BzFL)。

然后，在發(fā)光層113上形成厚度為10nm的cgDBCzPA膜和厚度為15nm的上述結(jié)構(gòu)式(iv)所示的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)膜，由此形成電子傳輸層114。

在形成電子傳輸層114之后，通過蒸鍍形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)膜以形成電子注入層115，并通過蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜以形成第二電極102，由此制造本實(shí)施例的發(fā)光元件1。以下表1示出發(fā)光元件1的元件結(jié)構(gòu)。

[表1]

在氮?dú)夥盏氖痔紫渲?，以不使發(fā)光元件1暴露于大氣的方式使用玻璃襯底對發(fā)光元件1進(jìn)行密封處理(將密封材料涂敷在元件的周圍，在密封時(shí)進(jìn)行UV處理并在80℃的溫度下進(jìn)行1小時(shí)的熱處理)，然后對發(fā)光元件1的初期特性及可靠性進(jìn)行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氣氛)下進(jìn)行測量。

圖18至圖24分別示出發(fā)光元件1的亮度-電流密度特性、亮度-電流效率特性、亮度-電壓特性、電流-電壓特性、色品坐標(biāo)、外量子效率-亮度特性以及發(fā)射光譜。另外，表2示出發(fā)光元件1的1000cd/m²附近的主要特性值。

[表2]

根據(jù)圖18至圖24及表2可知，本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件是具有良好特性的藍(lán)色發(fā)光元件，該發(fā)光元件能夠高效地發(fā)射色度良好的藍(lán)色發(fā)光。

實(shí)施例5

在本實(shí)施例中，對作為在實(shí)施方式中說明的本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件的發(fā)光元件2進(jìn)行詳細(xì)的說明，以下示出用于發(fā)光元件2的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。

(發(fā)光元件2的制造方法)

首先，在玻璃襯底上通過濺射法形成包含氧化硅的銦錫氧化物(ITSO)膜，由此形成第一電極101。注意，將其膜厚度設(shè)定為70nm，而其電極面積為2mm×2mm。

接著，作為為了在襯底上形成發(fā)光元件的預(yù)處理步驟，用水洗滌襯底表面，以200℃烘焙1小時(shí)，并進(jìn)行370秒的UV臭氧處理。

然后，將襯底引入到其內(nèi)部壓力被降低到10^-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，并且在真空蒸鍍裝置內(nèi)的加熱室中以170℃進(jìn)行30分鐘的真空烘焙后，將襯底冷卻30分鐘左右。

接著，以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的襯底固定在設(shè)置于真空蒸鍍裝置內(nèi)的襯底支架上，然后在第一電極101上通過利用電阻加熱的蒸鍍法將上述結(jié)構(gòu)式(v)所表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPPn)與氧化鉬(VI)共蒸鍍，從而形成空穴注入層111。將空穴注入層111的厚度設(shè)定為10nm，將PCPPn與氧化鉬的重量比調(diào)節(jié)為4:2(＝PCPPn：氧化鉬)。

然后，在空穴注入層111上形成厚度為20nm的PCzPA膜，由此形成空穴傳輸層112。

再者，通過在空穴傳輸層112上將上述結(jié)構(gòu)式(ii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和上述結(jié)構(gòu)式(iii)所表示的N,N'-(7，7-二苯基-7H-苯并[c]芴-5,9-二基)雙[(N,6-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：5,9BnfA2BzFL)共蒸鍍，以形成發(fā)光層113。將發(fā)光層113的厚度設(shè)定為25nm，將cgDBCzPA與5,9BnfA2BzFL的重量比調(diào)節(jié)為1:0.03(＝cgDBCzPA：5,9BnfA2BzFL)。

然后，在發(fā)光層113上形成厚度為10nm的cgDBCzPA膜和厚度為15nm的上述結(jié)構(gòu)式(iv)所示的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)膜，由此形成電子傳輸層114。

在形成電子傳輸層114之后，通過蒸鍍形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)膜以形成電子注入層115，并通過蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜以形成第二電極102，由此制造本實(shí)施例的發(fā)光元件2。以下表3示出發(fā)光元件2的元件結(jié)構(gòu)。

[表3]

在氮?dú)夥盏氖痔紫渲?，以不使發(fā)光元件2暴露于大氣的方式使用玻璃襯底對發(fā)光元件2進(jìn)行密封處理(將密封材料涂敷在元件的周圍，在密封時(shí)進(jìn)行UV處理并在80℃的溫度下進(jìn)行1小時(shí)的熱處理)，然后對發(fā)光元件2的初期特性及可靠性進(jìn)行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氣氛)下進(jìn)行測量。

圖25至圖31分別示出發(fā)光元件2的亮度-電流密度特性、電流效率-亮度特性、亮度-電壓特性、電流-電壓特性、色品坐標(biāo)、外量子效率-亮度特性以及發(fā)射光譜。另外，表4示出發(fā)光元件2的1000cd/m²附近的主要特性值。

[表4]

根據(jù)圖25至圖31及表4可知，本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件是具有良好特性的藍(lán)色發(fā)光元件，該發(fā)光元件能夠高效地發(fā)射色度良好的藍(lán)色發(fā)光。

實(shí)施例6

在本實(shí)施例中，對作為在實(shí)施方式中說明的本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件的發(fā)光元件3及4進(jìn)行詳細(xì)的說明，以下示出用于發(fā)光元件3及4的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。注意，發(fā)光元件3及4是將N,N'-(7，7-二苯基-7H-苯并[c]芴-5,9-二基)雙[(N,6-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：5,9BnfA2BzFL)，即本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物用作空穴傳輸層的一部分的發(fā)光元件。

(發(fā)光元件3及4的制造方法)

首先，在玻璃襯底上通過濺射法形成包含氧化硅的銦錫氧化物(ITSO)膜，由此形成第一電極101。注意，將其膜厚度設(shè)定為70nm，而其電極面積為2mm×2mm。

接著，作為為了在襯底上形成發(fā)光元件的預(yù)處理步驟，用水洗滌襯底表面，以200℃烘焙1小時(shí)，并進(jìn)行370秒的UV臭氧處理。

然后，將襯底引入到其內(nèi)部壓力被降低到10^-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，并且在真空蒸鍍裝置內(nèi)的加熱室中以170℃進(jìn)行30分鐘的真空烘焙后，將襯底冷卻30分鐘左右。

接著，以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的襯底固定在設(shè)置于真空蒸鍍裝置內(nèi)的襯底支架上，然后在第一電極101上通過利用電阻加熱的蒸鍍法形成厚度為5nm的上述結(jié)構(gòu)式(vi)所表示的2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮雜苯并菲(簡稱：HAT-CN)膜，從而形成空穴注入層111。

然后，在空穴注入層111上依次形成厚度為10nm的上述結(jié)構(gòu)式(iii)所表示的N,N'-(7，7-二苯基-7H-苯并[c]芴-5,9-二基)雙[(N,6-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：5,9BnfA2BzFL)膜、厚度為10nm的上述結(jié)構(gòu)式(vii)所表示的N,N-雙(4-聯(lián)苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱：BBABnf)膜以及厚度為10nm的上述結(jié)構(gòu)式(ix)所表示的3，6-雙[4-(2-萘基)-苯基)-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：βNP2PC)膜，由此形成空穴傳輸層112。

再者，通過在空穴傳輸層112上將上述結(jié)構(gòu)式(ii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和上述結(jié)構(gòu)式(x)所表示的N，N’-雙(3-甲基苯基)-N，N’-雙[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱：1，6mMemFLPAPrn)共蒸鍍，以形成發(fā)光層113。將發(fā)光層113的厚度設(shè)定為25nm，將cgDBCzPA與1，6mMemFLPAPrn的重量比調(diào)節(jié)為1:0.03(＝cgDBCzPA：1，6mMemFLPAPrn)。

然后，在發(fā)光層113上形成厚度為10nm的cgDBCzPA膜和厚度為15nm的上述結(jié)構(gòu)式(v)所示的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，由此形成電子傳輸層114。

在形成電子傳輸層114之后，通過蒸鍍形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)膜以形成電子注入層115，并通過蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜以形成第二電極102，由此制造本實(shí)施例的發(fā)光元件3。

發(fā)光元件4的制造方法如下：將發(fā)光元件3的空穴傳輸層中的BBABnf改變成上述結(jié)構(gòu)式(viii)所示的4-萘基-4’，4”-二苯基三苯基胺(簡稱：BBAβNB)來制造。

以下表5示出發(fā)光元件3及4的元件結(jié)構(gòu)。

[表5]

在氮?dú)夥盏氖痔紫渲?，以不使發(fā)光元件3及4暴露于大氣的方式使用玻璃襯底對發(fā)光元件3及4進(jìn)行密封處理(將密封材料涂敷在元件的周圍，在密封時(shí)進(jìn)行UV處理并在80℃的溫度下進(jìn)行1小時(shí)的熱處理)，然后對發(fā)光元件3及4的初期特性及可靠性進(jìn)行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氣氛)下進(jìn)行測量。

圖32至圖38分別示出發(fā)光元件3及4的亮度-電流密度特性、電流效率-亮度特性、亮度-電壓特性、電流-電壓特性、外量子效率-亮度特性、色品坐標(biāo)以及發(fā)射光譜。另外，表6示出發(fā)光元件3及4的1000cd/m²附近的主要特性值。

[表6]

另外，圖39示出在電流值為2mA且電流密度為恒定的條件下，相對于驅(qū)動時(shí)間的亮度變化的圖表。由圖39可知，作為本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件的發(fā)光元件3及4伴隨驅(qū)動時(shí)間累積的亮度下降少，使用壽命長。

根據(jù)圖32至圖39及表6可知，本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件具有良好的特性。

(參考例1)

在本參考例中，對用于上述發(fā)光元件3的N,N-雙(4-聯(lián)苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱：BBABnf)的合成方法進(jìn)行說明。以下示出BBABnf的結(jié)構(gòu)式。

<步驟1：6-碘苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>

將8.5g(39mmol)的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃放在500mL三口燒瓶中，對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q，然后加入195mL的四氫呋喃(THF)。將該溶液冷卻到-75℃，然后滴加25mL(40mmol)的正丁基鋰(1.59mol/L正己烷溶液)。在滴加之后，在室溫下攪拌該溶液1小時(shí)。經(jīng)規(guī)定時(shí)間后，將該溶液冷卻到-75℃，滴加將10g(40mmol)的碘溶解于40mL的THF中的溶液。在滴加之后，在將所得到的溶液回升至室溫的同時(shí)攪拌17小時(shí)。然后，對該混合物加入硫代硫酸鈉水溶液攪拌1小時(shí)，然后使用水洗滌該混合物的有機(jī)層，使用硫酸鎂使該有機(jī)層干燥。在干燥之后，對該混合物進(jìn)行重力過濾，將所得到的溶液通過硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：066-05265)、硅藻土(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：537-02305)抽濾。濃縮所得到的濾液以得到固體，然后使用甲苯使該固體再結(jié)晶，以45％的回收率得到6.0g(18mmol)的目的物的白色粉末。以下示出步驟1的合成路線(a-1)。

<步驟2：6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>

將6.0g(18mmol)的經(jīng)步驟1合成的6-碘苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、2.4g(19mmol)的苯硼酸、70mL的甲苯、20mL的乙醇及22mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)放在200mL三口燒瓶中。在對該混合物進(jìn)行減壓的同時(shí)，攪拌該混合物而脫氣。在脫氣之后，用氮?dú)馊〈鸁績?nèi)部的空氣，加入480mg(0.42mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)。在氮?dú)饬飨乱?0℃攪拌該混合物12小時(shí)。在經(jīng)過規(guī)定時(shí)間之后，將水加入到該混合物中，并用甲苯萃取水層?；旌纤玫降妮腿∪芤汉陀袡C(jī)層，使用水進(jìn)行洗滌，然后使用硫酸鎂干燥。對該混合物進(jìn)行重力過濾，濃縮所得到的濾液以得到固體，然后將該固體溶解于甲苯。將所得到的溶液通過硅藻土(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：531-16855)、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：540-00135)、礬土抽濾。濃縮所得到的濾液以得到固體，然后用甲苯使該固體再結(jié)晶，以93％的回收率得到4.9g(17mmol)的目的物的白色固體。以下示出步驟2的合成路線(b-1)。

<步驟3：8-碘-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>

將4.9g(17mmol)的經(jīng)步驟2合成的6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃放在300mL三口燒瓶中，對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q，然后加入87mL的四氫呋喃(THF)。將該溶液冷卻到-75℃，然后將11mL(18mmol)的正丁基鋰(1.59mol/L正己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加之后，在室溫下攪拌該溶液1小時(shí)。經(jīng)規(guī)定時(shí)間后，將該溶液冷卻到-75℃，滴加將4.6g(18mmol)的碘溶解于18mL的THF中的溶液。在將所得到的溶液回升至室溫的同時(shí)攪拌17小時(shí)。然后，對該混合物加入硫代硫酸鈉水溶液攪拌1小時(shí)，然后使用水洗滌該混合物的有機(jī)層，使用硫酸鎂使有機(jī)層干燥。對該混合物進(jìn)行重力過濾，將所得到的濾液通過硅藻土(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：531-16855)、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)公司、目錄號碼：540-00135)及礬土抽濾。濃縮所得到的濾液以得到固體，然后用甲苯使該固體再結(jié)晶，以53％的回收率得到3.7g(8.8mmol)的目的物的白色固體。以下示出步驟3的合成路線(c-1)。

<步驟4：BBABnf的合成>

將2.1g(5.0mmol)的經(jīng)步驟3合成的8-碘-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、1.6g(5.0mmol)的雙(1，1’-聯(lián)苯基-4-基)胺、0.17g(0.40mmol)的2-二環(huán)己基膦基-2’，6’-二甲氧聯(lián)苯(簡稱：S-Phos)、0.97g(10mmol)的叔丁醇鈉放在200mL三口燒瓶中，對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q，然后，加入25mL的二甲苯。在對該混合物進(jìn)行減壓脫氣之后，在氮?dú)饬飨聦⑵浔３譃?0℃，然后，加入0.12g(0.20mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)，以80℃攪拌該混合物5.5小時(shí)，然后進(jìn)一步，以100℃攪拌該混合物5小時(shí)。在攪拌之后，使用水和飽和食鹽水洗滌所得到的混合物，且使用硫酸鎂使有機(jī)層干燥。通過重力過濾去除硫酸鎂，濃縮所獲得的濾液，從而獲得褐色固體。將獲得的固體溶解于甲苯中，并將其通過硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼：537-02305)和礬土過濾。濃縮所得到的濾液，以67％的回收率得到2.0g的BBABnf的黃色固體。以下示出步驟4的合成路線(d-2)。

(參考例2)

在本參考例中，對用于上述發(fā)光元件4的4-萘基-4’，4”-二苯基三苯基胺(簡稱：BBAβNB)的合成方法進(jìn)行說明。以下示出BBAβNB的結(jié)構(gòu)式。

<步驟1：4-萘基-4’，4”-二苯基三苯基胺(簡稱：BBAβNB)的合成>

將2.3g(7.1mmol)的雙(1，1’-聯(lián)苯基-4-基)胺、2.0g(7.1mmol)的2-(4-溴苯基)萘、1.5g(15mmol)的叔丁醇鈉(簡稱：tert-BuONa)以及0.16g(0.40mmol)2-二環(huán)己基膦基-2’,6’-二甲氧-1,1’-聯(lián)苯(簡稱：SPhos)放在200mL三口燒瓶中，對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q，然后加入35mL的二甲苯。在對該混合物進(jìn)行減壓脫氣之后，在氮?dú)饬飨乱?0℃進(jìn)行攪拌，然后，加入0.12g(0.20mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)，以120℃攪拌該混合物7小時(shí)。在攪拌之后，使用水和飽和食鹽水洗滌所得到的混合物，且使用硫酸鎂使有機(jī)層干燥。通過重力過濾去除硫酸鎂，濃縮所獲得的濾液，從而獲得褐色固體。通過利用高速液體層析法(移動相(mobile phase)：氯仿)精煉該褐色固體，以93％的回收率得到3.5g的目的物的淡黃色固體。以下示出該反應(yīng)的合成路線。

以下示出所得到的淡黃色固體的¹H-NMR數(shù)據(jù)。

¹H-NMR(二氯甲烷-d2,500MHz)：δ＝7.24(d，J＝9.0Hz,4H)，7.26(d，J＝8.5Hz,2H)，7.31(d，J＝7.5Hz,2H)，7.42(d，J＝7.5Hz,4H)，7.45-7.50(m,2H)，7.55(d，J＝8.5Hz,4H)，7.60(d，J＝7.5Hz,4H)，7.68(d，J＝8.5Hz,2H)，7.76(dd，J1＝2.0Hz,J2＝8.5Hz,1H)，7.85(d，J＝8.0Hz,1H)，7.90(t，J＝8.05Hz,2H)，8.05(s,1H)

另外，圖40A和圖40B示出¹H-NMR譜。圖40B是圖40A中的7.00ppm至8.20ppm的范圍的放大圖。

利用梯度升華方法對所得到的3.5g的淡黃色固體進(jìn)行升華精煉。升華精煉的條件為如下：壓力為3.4Pa，氬流量為15mL/min，加熱溫度為265℃，加熱時(shí)間為16小時(shí)。在升華精煉之后，以81％的回收率得到2.8g的目的物的淡黃色玻璃狀固體。

利用循環(huán)伏安法(CV)測量計(jì)算出4-萘基-4’，4”-二苯基三苯基胺(簡稱：BBAβNB)的HOMO能級和LUMO能級。以下示出計(jì)算方法。

作為測量裝置，使用電化學(xué)分析儀(BAS株式會社(BAS Inc.)制造的ALS型號600A或600C)。關(guān)于用于CV測定的溶液，作為溶劑使用脫水的二甲基甲酰胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司(Sigma-Aldrich Inc.)制造，99.8％，目錄號碼：227056)，將作為支持電解質(zhì)(supporting electrolyte)的高氯酸四正丁基銨(n-Bu₄NClO₄，由東京化成工業(yè)株式會社制造，目錄號碼：T0836)溶解于溶劑并使高氯酸四正丁基銨的濃度為100mmol/L。另外，將測定對象溶解于溶劑并使其濃度為2mmol/L。另外，作為工作電極使用鉑電極(由BAS株式會社制造，PTE鉑電極)，作為輔助電極使用鉑電極(BAS株式會社制造，VC-3用Pt對電極(5cm))，作為參考電極使用Ag/Ag⁺電極(由BAS株式會社制造，RE7非水溶劑型參考電極)。另外，測定在室溫下(20℃至25℃)進(jìn)行。將CV測定時(shí)的掃描速度統(tǒng)一為0.1V/sec，測量出相對于參考電極的氧化電位Ea[V]及還原電位Ec[V]。Ea為氧化-還原波之間的中間電位，Ec為還原-氧化波之間的中間電位。在此，已知在本實(shí)施例中使用的參考電極的相對于真空能級的勢能為-4.94[eV]，因此利用HOMO能級[eV]＝-4.94-Ea、LUMO能級[eV]＝-4.94-Ec這兩個(gè)算式分別求得HOMO能級及LUMO能級。反復(fù)進(jìn)行CV測量100次，比較第100次測量中的氧化-還原波與第1次測量中的氧化-還原波，來調(diào)查化合物的電性穩(wěn)定性。

其結(jié)果表明：BBAβNB的HOMO能級為-5.47eV，而LUMO能級為-2.28eV。另外，根據(jù)氧化-還原波的反復(fù)測量中的第1次測量與第100次測量的波形比較，可知在Ea測量中保持了83％的峰強(qiáng)度，在Ec測量中保持了92％的峰強(qiáng)度，BBAβNB的耐氧化及還原性非常高。

另外，使用由PerkinElmer，Inc.制造的Pyris 1DSC進(jìn)行BBAβNB的差示掃描量熱計(jì)(DSC測量)。在差示掃描量熱計(jì)中，連續(xù)地進(jìn)行如下操作兩次：以40℃/分鐘的升溫速度從-10℃升溫到300℃，然后在相同溫度下保持1分鐘，接著，以40℃/分鐘的降溫速度從300℃降溫到-10℃。根據(jù)第2次操作的DSC測量結(jié)果可知BBAβNB的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度為81℃。另外，根據(jù)第1次操作的DSC測量結(jié)果可知BBAβNB的熔點(diǎn)為241℃。

另外，對BBAβNB進(jìn)行熱重-差熱分析。在測量中，使用高真空差式型差熱天平(由Bruker AXS公司制造，TG-DTA 2410SA)。在氮?dú)饬?流量為200mL/min)和大氣壓下，以10℃/min的升溫速率進(jìn)行測量。根據(jù)熱重-差熱分析結(jié)果可知，從熱重測量求得的BBAβNB的重量成為測量開始時(shí)的-5％的溫度(分解溫度)為412℃，這表示BBAβNB的耐熱性高。

(參考例3)

在本參考例中，對用于上述發(fā)光元件3及4的3,6-雙[4-(2-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:βNP2PC)的合成方法進(jìn)行說明。以下示出βNP2PC的結(jié)構(gòu)式。

<步驟1：3,6-雙[4-(2-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:βNP2PC)的合成>

將1.9g(4.8mmol)的3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑、2.4g(9.7mol)的4-(2-萘基)苯基硼酸、0.12g(0.40mmol)的三(鄰-甲苯基)膦以及2.7g(19mmol)的碳酸鉀放在200mL的三口燒瓶中。對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q，然后在其混合物中加入40mL的甲苯、10mL的乙醇以及10mL的水。在對該混合物進(jìn)行減壓的同時(shí)，攪拌該混合物而脫氣。在脫氣之后，對該混合物加入22mg(0.10mmol)的醋酸鈀(Ⅱ)。在氮?dú)饬飨?，將混合物?0℃下攪拌4小時(shí)，以析出固體。通過抽濾回收所析出的固體。將所回收的固體溶解在約750mL的熱甲苯中，及將此溶液通過硅藻土、礬土及硅酸鎂抽濾。濃縮所得到的濾液以得到固體，然后用甲苯洗滌該固體，以99％的回收率得到2.6g的目的物的白色粉末。以下示出該反應(yīng)的合成路線。

利用梯度升華方法對所得到的2.6g的白色粉末進(jìn)行升華精煉。升華精煉的條件為如下：壓力為3.0Pa，氬流量為5.0mL/min，加熱溫度為350℃。在升華精煉之后，以77％的回收率得到2.0g的白色固體。

對所得到的物質(zhì)的¹H-NMR進(jìn)行測量。以下示出測量數(shù)據(jù)。

¹H-NMR(CDCl₃,300MHz)：δ＝7.47-7.55(m,7H)，7.65(s,2H)，7.67(d，J＝2.4Hz,2H)，7.76(dd，J₁＝8.4Hz,J₂＝1.8Hz，2H)，7.75-7.97(m,16H)，8.14(d，J＝1.8Hz,2H)，8.51(d，J＝1.5Hz,2H)

另外，圖41A和圖41B示出¹H-NMR譜。圖41B是圖41A中的7.20ppm至8.60ppm的范圍的放大圖。

另外，對所得到的βNP2PC進(jìn)行熱重-差熱分析。在測定中，使用高真空差式型差熱天平(由Bruker AXS公司制造，TG-DTA 2410SA)。在氮?dú)饬?流量為200mL/min)和常壓下，以10℃/min的升溫速率進(jìn)行測定。從重量和溫度之間的關(guān)系(熱重)可知βNP2PC的5％失重溫度為500℃以上。由此可知，βNP2PC具有良好的耐熱性。