本申請(qǐng)要求于2015年8月4日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)第10-2015-0110237號(hào)的優(yōu)先權(quán)和利益，其內(nèi)容通過(guò)引用整體并入本文。

技術(shù)領(lǐng)域

本公開(kāi)的示例實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光裝置。

背景技術(shù)：

有機(jī)發(fā)光裝置(OLED)為自發(fā)光裝置，其具有寬視角、高對(duì)比度和短響應(yīng)時(shí)間。OLED也展現(xiàn)出優(yōu)異的亮度、驅(qū)動(dòng)電壓和響應(yīng)速度特征，并且可產(chǎn)生彩色圖像。

OLED可包括布置(例如，放置)在基板上的第一電極，以及順序布置在第一電極上的空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴可通過(guò)空穴傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng)，且由第二電極提供的電子可通過(guò)電子傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng)。然后諸如空穴和電子的載流子在發(fā)光層中復(fù)合以產(chǎn)生激子。這些激子從激發(fā)態(tài)變至基態(tài)，從而產(chǎn)生光。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本公開(kāi)的示例實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及用于電子傳輸材料的化合物。本公開(kāi)的示例實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及電子傳輸材料及包括其的有機(jī)發(fā)光裝置。

另外的方面將在下面的描述中部分列出并且部分會(huì)從描述顯而易見(jiàn)，或可通過(guò)實(shí)施本實(shí)施方式而了解。

根據(jù)一個(gè)或多個(gè)示例實(shí)施方式，提供了由式1表示的化合物：

式1

在式1中，

R₁至R₁₂可各自獨(dú)立地選自鍵、氫、氘、鹵素、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代的或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代的或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、取代的或未取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、取代的或未取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的或未取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)，

R₂₁可選自氫、氘、鹵素、氰基、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代的或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代的或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、取代的或未取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、取代的或未取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的或未取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)，

L可選自取代的或未取代的C₆-C₆₀亞芳基、取代的或未取代的C₁-C₆₀亞雜芳基、取代的或未取代的非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)，

n可為選自2至4的整數(shù)，

a1可為選自1至3的整數(shù)且a2可為選自0至3的整數(shù)，以及

所述取代的C₁-C₆₀烷基、所述取代的C₂-C₆₀烯基、所述取代的C₂-C₆₀炔基、所述取代的C₁-C₆₀烷氧基、所述取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、所述取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、所述取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、所述取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、所述取代的C₆-C₆₀芳基、所述取代的C₆-C₆₀芳氧基、所述取代的C₆-C₆₀芳硫基、所述取代的C₁-C₆₀雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、所述取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、所述取代的C₆-C₆₀亞芳基、所述取代的C₁-C₆₀亞雜芳基、所述取代的非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取代的非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₁₁)(Q₁₂)、-Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)和-B(Q₁₆)(Q₁₇)；

C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₂₁)(Q₂₂)、-Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅)和-B(Q₂₆)(Q₂₇)；

其中Q₁₁至Q₁₇和Q₂₁至Q₂₇可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

根據(jù)一個(gè)或多個(gè)示例實(shí)施方式，有機(jī)發(fā)光裝置包括：第一電極；面對(duì)所述第一電極的第二電極；和在所述第一電極與所述第二電極之間的有機(jī)層，所述有機(jī)層包括發(fā)光層，其中所述有機(jī)層包含由式1表示的化合物。

根據(jù)一個(gè)或多個(gè)示例實(shí)施方式，顯示裝置包括薄膜晶體管，所述薄膜晶體管包括源極和漏極；以及所述有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極電耦接至所述薄膜晶體管的所述源極或所述漏極。

附圖說(shuō)明

與附圖結(jié)合，這些和/或其它方面會(huì)由示例實(shí)施方式的下列描述變得顯而易見(jiàn)且更易理解，附圖1闡述了根據(jù)示例實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖。

具體實(shí)施方式

現(xiàn)在將更詳細(xì)地參考示例實(shí)施方式，其實(shí)例于附圖中闡述，其中相同的附圖標(biāo)記通篇是指相同的元件。在這方面，本示例實(shí)施方式可具有不同形式并且不應(yīng)解釋為限于本文列出的描述。因此，通過(guò)參照附圖僅在下面描述示例實(shí)施方式以解釋本說(shuō)明書(shū)的各方面。本文所使用的術(shù)語(yǔ)"和/或"包括一個(gè)或多個(gè)列出的相關(guān)項(xiàng)目的任何和所有組合。諸如“……中的至少一個(gè)”、“……中的一個(gè)”、“選自……的至少一個(gè)”和“選自……的一個(gè)”的表述，在一列元件之前時(shí)，修飾整列元件，而不是修飾該列中的單個(gè)元件。此外，“可”的使用在描述本發(fā)明的實(shí)施方式時(shí)是指“本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式”。

根據(jù)本公開(kāi)的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式，提供了由式1表示的化合物：

式1

在式1中，

R₁至R₁₂可各自獨(dú)立地選自鍵(例如，單鍵)、氫、氘、鹵素、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代的或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代的或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、取代的或未取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、取代的或未取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的或未取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)，

R₂₁可選自氫、氘、鹵素、氰基、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代的或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代的或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、取代的或未取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、取代的或未取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的或未取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)，

L可選自取代的或未取代的C₆-C₆₀亞芳基、取代的或未取代的C₁-C₆₀亞雜芳基、取代的或未取代的非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)，

n可為選自2至4的整數(shù)，

a1可為選自1至3的整數(shù)且a2可為選自0至3的整數(shù)，以及

所述取代的C₁-C₆₀烷基、所述取代的C₂-C₆₀烯基、所述取代的C₂-C₆₀炔基、所述取代的C₁-C₆₀烷氧基、所述取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、所述取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、所述取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、所述取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、所述取代的C₆-C₆₀芳基、所述取代的C₆-C₆₀芳氧基、所述取代的C₆-C₆₀芳硫基、所述取代的C₁-C₆₀雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、所述取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、所述取代的C₆-C₆₀亞芳基、所述取代的C₁-C₆₀亞雜芳基、所述取代的非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取代的非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₁₁)(Q₁₂)、-Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)和-B(Q₁₆)(Q₁₇)；

C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₂₁)(Q₂₂)、-Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅)和-B(Q₂₆)(Q₂₇)，

其中Q₁₁至Q₁₇和Q₂₁至Q₂₇可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。當(dāng)R₁至R₁₂各自獨(dú)立地為鍵時(shí)，式1中的L和/或R₂₁可在各個(gè)R₁至R₁₂的位置與二萘并呋喃部分鍵合(例如，偶聯(lián))。

作為有機(jī)發(fā)光裝置中的電子傳輸材料，可使用有機(jī)金屬絡(luò)合物，其為單分子材料且具有相對(duì)良好的穩(wěn)定性和電子移動(dòng)速度。

例如，Alq₃(具有良好的穩(wěn)定性和高電子親合力)常用作有機(jī)單分子材料。然而，如果Alq₃用于藍(lán)色發(fā)光裝置中，則可隨激子擴(kuò)散而發(fā)光，從而可降低發(fā)光裝置的顏色純度。

另外的有機(jī)金屬絡(luò)合物可包括黃酮衍生物、鍺衍生物和硅氯戊二烯衍生物。有機(jī)金屬絡(luò)合物的非限制性實(shí)例包括鍵合至螺化合物的2-聯(lián)苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物(PBD)和2,2',2"-(苯-1,3,5-三基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)衍生物(TPBI)，其具有空穴阻擋能力和優(yōu)異的電子傳輸特征。

例如，苯并咪唑衍生物已被認(rèn)為是具有優(yōu)異的耐久性的材料。然而，如果苯并咪唑衍生物用于電子傳輸層，則包括電子傳輸層的有機(jī)發(fā)光裝置會(huì)具有短壽命、差的保持耐久性和低可靠性。

一些上述的缺點(diǎn)可能是由于有機(jī)材料的物理和/或化學(xué)變化、有機(jī)材料的光化學(xué)和/或電化學(xué)變化、陰極的氧化、剝離(exfoliation)和/或缺少耐久性造成的。

本發(fā)明構(gòu)思的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式提供了由式1表示的新雜環(huán)化合物，和包括有機(jī)層的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述有機(jī)層包括所述雜環(huán)化合物。

僅包括一個(gè)二萘并呋喃部分的相關(guān)二萘并呋喃化合物可用作用于形成有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)光層的材料，或可用于有機(jī)半導(dǎo)體中。

根據(jù)示例實(shí)施方式的式1化合物可包括兩個(gè)或三個(gè)二萘并呋喃部分和各種取代基并且可具有改善的電子傳輸能力。在這方面，包括式1化合物的電子傳輸層可展現(xiàn)出高效率和長(zhǎng)壽命的特征。

將在下文更詳細(xì)地描述式1化合物的取代基。

根據(jù)示例實(shí)施方式，在式1中，R₁至R₅和R₇至R₁₂可各自獨(dú)立地為氫或氘，且式1中的R₆可為鍵。在一些實(shí)施方式中，R₁至R₆和R₈至R₁₂可各自獨(dú)立地為氫或氘，且R₇可為鍵。

根據(jù)示例實(shí)施方式，在式1中，R₁至R₄和R₆至R₁₂可各自獨(dú)立地為氫或氘，且R₅可為鍵。在一些實(shí)施方式中，R₁至R₇和R₉至R₁₂可各自獨(dú)立地為氫或氘，且R₈可為鍵。

當(dāng)R₅至R₈各自獨(dú)立地為鍵時(shí)，式1中的L和/或R₂₁可在各個(gè)R₅至R₈的位置與式1的二萘并呋喃部分鍵合(例如，偶聯(lián))。

根據(jù)示例實(shí)施方式，在式1中，L可為取代的或未取代的C₆-C₆₀亞芳基或取代的或未取代的C₁-C₆₀亞雜芳基。

根據(jù)示例實(shí)施方式，在式1中，L可為衍生自由下列式2a至2c中的一個(gè)表示的化合物的基團(tuán)。例如，L可為二價(jià)或三價(jià)連接基團(tuán)。例如，在由式2a至2c表示的化合物中，兩個(gè)或三個(gè)氫可被取代：

根據(jù)示例實(shí)施方式，在式1中，R₂₁可選自鹵素、氰基和由式3a至3h中的一個(gè)表示的化合物：

在式3a至3h中，H₁可選自NR₃₁、CR₃₂R₃₃、O和S，

R₃₁至R₃₃、Z₁和Z₂可各自獨(dú)立地選自氫、氘、氰基、取代的或未取代的C₁-C₂₀烷基、取代的或未取代的C₆-C₂₀芳基、取代的或未取代的C₁-C₂₀雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)，

式3a中的p可為選自1至5的整數(shù)，式3d和3e中的p可為選自1至4的整數(shù)，以及式3h中的p可為選自1至9的整數(shù)，以及

*可表示結(jié)合位點(diǎn)。

根據(jù)示例實(shí)施方式，在式1中，n可為2或3。

根據(jù)示例實(shí)施方式，式1化合物可由式2表示：

式2

根據(jù)示例實(shí)施方式，式1化合物可由式3表示：

式3

根據(jù)示例實(shí)施方式，式1化合物可由式4表示：

式4

根據(jù)示例實(shí)施方式，式1化合物可由式5表示：

式5

根據(jù)示例實(shí)施方式，式1化合物可由式6表示：

式6

根據(jù)示例實(shí)施方式，式1化合物可由式7表示：

式7

對(duì)式2至7的取代基的說(shuō)明可基于上文提供的描述來(lái)推斷。

根據(jù)示例實(shí)施方式，式1化合物可為化合物1至70中的一種：

本文所使用的術(shù)語(yǔ)"有機(jī)層"可指布置(例如，放置)在有機(jī)發(fā)光裝置中的第一電極與第二電極之間的單個(gè)層和/或多個(gè)層。"有機(jī)層"中包括的材料不限于有機(jī)材料。

附圖1闡述了根據(jù)示例實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10的示意圖。有機(jī)發(fā)光裝置10可包括第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190。

在下文，將與附圖結(jié)合描述根據(jù)示例實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)和制造根據(jù)示例實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的方法。

在一些實(shí)施方式中，基板可另外布置(例如，放置)在附圖的有機(jī)發(fā)光裝置10的第一電極110之下或在第二電極190之上。基板可為玻璃基板或透明塑料基板，各自具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。

第一電極110可通過(guò)例如在基板上沉積和/或?yàn)R射用于形成第一電極110的材料而形成。當(dāng)?shù)谝浑姌O110是陽(yáng)極時(shí)，用于形成第一電極110的材料可選自具有高功函的材料，以促進(jìn)空穴注入。第一電極110可為反射電極、半透射電極或透射電極。用于形成第一電極110的材料可包括氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO₂)和/或氧化鋅(ZnO)，其各自具有透明度和優(yōu)異的電導(dǎo)率。在一些實(shí)施方式中，當(dāng)?shù)谝浑姌O110為半透射電極或反射電極時(shí)，用于形成第一電極110的材料可包括選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)的至少一種。

第一電極110可具有單層結(jié)構(gòu)或包括兩層或更多層的多層結(jié)構(gòu)。例如，第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結(jié)構(gòu)，但第一電極110的結(jié)構(gòu)并不限于此。

有機(jī)層150可布置(例如，放置)在第一電極110上。有機(jī)層150包括發(fā)光層。

有機(jī)層150可進(jìn)一步包括在第一電極110與發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū)。有機(jī)層150也可包括在發(fā)光層與第二電極190之間的電子傳輸區(qū)。

空穴傳輸區(qū)可包括選自空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、緩沖層和電子阻擋層(EBL)中的至少一個(gè)。電子傳輸區(qū)可包括選自空穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL)中的至少一個(gè)，但空穴傳輸區(qū)和電子傳輸區(qū)并不限于此。

空穴傳輸區(qū)可具有由單一材料形成的單層結(jié)構(gòu)、由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)或具有由多種不同材料形成的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。

例如，空穴傳輸區(qū)可具有由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)、或HIL/HTL的結(jié)構(gòu)、HIL/HTL/緩沖層的結(jié)構(gòu)、HIL/緩沖層的結(jié)構(gòu)、HTL/緩沖層的結(jié)構(gòu)、或HIL/HTL/EBL的結(jié)構(gòu)，其中每種結(jié)構(gòu)的層以所述次序從第一電極110順序堆疊，但空穴傳輸區(qū)并不限于此。

當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括HIL時(shí)，通過(guò)使用一種或多種適合方法(例如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆注、朗格繆爾-布洛杰特(LB)法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)的熱成像(LITI))可在第一電極110上形成HIL。

當(dāng)HIL通過(guò)真空沉積形成時(shí)，考慮到用于形成HIL的化合物的組成和適合的或所需的HIL的結(jié)構(gòu)，真空沉積可在約100℃至約500℃范圍內(nèi)的沉積溫度、約10^-8托至約10^-3托范圍內(nèi)的真空度下并以約/秒至約/秒范圍內(nèi)的沉積速率進(jìn)行。

當(dāng)HIL通過(guò)旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí)，考慮到用于形成HIL的化合物的組成和適合的或所需的HIL的結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)涂布可在約2,000rpm至約5,000rpm范圍內(nèi)的涂布速率和在約80℃至200℃范圍內(nèi)的溫度下進(jìn)行。

當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括HTL時(shí)，通過(guò)使用一種或多種適合方法(例如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆注、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI)可在第一電極110或HIL上形成HTL。當(dāng)HTL通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí)，可基于用于形成HIL的沉積條件和/或涂布條件推斷沉積條件和/或涂布條件。

空穴傳輸區(qū)可包括選自以下的至少一種：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)：

空穴傳輸區(qū)的厚度可在約至約例如約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括HIL和HTL兩者時(shí)，HIL的厚度可在約至約例如約至約的范圍內(nèi)，且HTL的厚度可在約至約例如約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴傳輸區(qū)、HIL和HTL的厚度在任意這些范圍內(nèi)時(shí)，空穴傳輸性質(zhì)可為合適的或令人滿意的而驅(qū)動(dòng)電壓沒(méi)有顯著增加。

除了如上所述的材料之外，空穴傳輸區(qū)可進(jìn)一步包括電荷產(chǎn)生材料以改善導(dǎo)電性質(zhì)。電荷產(chǎn)生材料可均勻地或非均勻地分散于整個(gè)空穴傳輸區(qū)中。

電荷產(chǎn)生材料可包括，例如，p-摻雜劑。p-摻雜劑可選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基化合物。p-摻雜劑的非限制性實(shí)例包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ))；金屬氧化物(例如氧化鎢和/或氧化鉬)和下面的化合物HT-D1，但p-摻雜劑并不限于此：

空穴傳輸區(qū)可包括緩沖層。緩沖層可根據(jù)由發(fā)光層發(fā)射的光的波長(zhǎng)來(lái)補(bǔ)償光的光學(xué)共振距離，因此可有助于改善發(fā)光效率。在這方面，包括于空穴傳輸區(qū)中的任意適合材料可用作包括于緩沖層中的材料。EBL可有助于減少和/或防止電子從電子傳輸區(qū)注入。

通過(guò)使用一種或多種適合方法(例如，真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆注、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI)可在第一電極110或在空穴傳輸區(qū)上形成發(fā)光層。當(dāng)發(fā)光層通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí)，可基于用于形成HIL的沉積條件和/或涂布條件推斷沉積條件和/或涂布條件。

當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10為全色有機(jī)發(fā)光裝置時(shí)，根據(jù)單獨(dú)子像素可將發(fā)光層圖案化為紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和藍(lán)色發(fā)光層。可選地，發(fā)光層可具有紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和藍(lán)色發(fā)光層的結(jié)構(gòu)，這些層按所述次序各自順序堆疊。在這方面，發(fā)射紅光的材料、發(fā)射綠光的材料和發(fā)射的材料可具有無(wú)層劃分的混合結(jié)構(gòu)，從而發(fā)白光。

發(fā)光層可包括主體和摻雜劑。

主體可包括，例如，選自TPBi、TBADN、ADN(在本文也被稱為"DNA")、CBP、CDBP和TCP中的至少一種：

在一些實(shí)施方式中，主體可包括由式301表示的化合物：

式301

Ar₃₀₁-[(L₃₀₁)_xb1-R₃₀₁]_xb2.

在式301中，

Ar₃₀₁可選自：

萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)(Q₃₀₃)(其中Q₃₀₁至Q₃₀₃可各自獨(dú)立地選自氫、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₆-C₆₀芳基和C₁-C₆₀雜芳基)，

L₃₀₁可選自：

亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基；以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基,和亞三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，

R₃₀₁可選自：

C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基；

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，

xb1可選自0、1、2和3，以及

xb2可選自1、2、3和4。

例如，在式301中，

L₃₀₁可選自亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基；以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，以及

R₃₀₁可選自：

C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基，

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基。

例如，主體可包括由式301A表示的化合物：

式301A

對(duì)式301A的取代基的說(shuō)明可基于上文提供的描述來(lái)推斷。

式301的化合物可包括化合物H1至H42中的至少一種。在化合物H1至H42中，"D"可指氘。

在一些實(shí)施方式中，主體可包括化合物H43至H49中的至少一種：

摻雜劑可包括選自熒光摻雜劑和磷光摻雜劑中的至少一種。

磷光摻雜劑可包括由式401表示的有機(jī)金屬絡(luò)合物：

式401

在式401中，

M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩(Tm)，

X₄₀₁至X₄₀₄可各自獨(dú)立地為氮或碳，

環(huán)A₄₀₁和A₄₀₂可各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的異噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的異噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的噠嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的異喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的異苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的異苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩，

所述取代的苯、所述取代的萘、所述取代的芴、所述取代的螺-芴、所述取代的茚、所述取代的吡咯、所述取代的噻吩、所述取代的呋喃、所述取代的咪唑、所述取代的吡唑、所述取代的噻唑、所述取代的異噻唑、所述取代的噁唑、所述取代的異噁唑、所述取代的吡啶、所述取代的吡嗪、所述取代的嘧啶、所述取代的噠嗪、所述取代的喹啉、所述取代的異喹啉、所述取代的苯并喹啉、所述取代的喹喔啉、所述取代的喹唑啉、所述取代的咔唑、所述取代的苯并咪唑、所述取代的苯并呋喃、所述取代的苯并噻吩、所述取代的異苯并噻吩、所述取代的苯并噁唑、所述取代的異苯并噁唑、所述取代的三唑、所述取代的噁二唑、所述取代的三嗪、所述取代的二苯并呋喃和所述取代的二苯并噻吩中的至少一個(gè)取代基可選自：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)(例如，非芳族稠合多環(huán)基團(tuán))、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)、-Si(Q₄₀₃)(Q₄₀₄)(Q₄₀₅)和-B(Q₄₀₆)(Q₄₀₇)；

C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₄₁₁)(Q₄₁₂)、-Si(Q₄₁₃)(Q₄₁₄)(Q₄₁₅)和-B(Q₄₁₆)(Q₄₁₇)；以及

-N(Q₄₂₁)(Q₄₂₂)、-Si(Q₄₂₃)(Q₄₂₄)(Q₄₂₅)和-B(Q₄₂₆)(Q₄₂₇)，

其中Q₄₀₁至Q₄₀₇、Q₄₁₁至Q₄₁₇和Q₄₂₁至Q₄₂₇可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；

L₄₀₁可為有機(jī)配體或無(wú)機(jī)配體，

xc1可為1、2或3，以及

xc2可為0、1、2或3。

在式401中，L₄₀₁可為單價(jià)有機(jī)配體、二價(jià)有機(jī)配體或三價(jià)有機(jī)配體。例如，在式401中，L₄₀₁可選自鹵素配體(例如，Cl和/或F)、二酮配體(例如，乙酰丙酮根，1,3-二苯基-1,3-丙二酮根(propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮根和/或六氟丙酮根)、羧酸配體(例如，吡啶甲酸根，二甲基-3-吡唑羧酸根和/或苯甲酸根)、一氧化碳配體、腈配體、氰基配體和磷配體(例如，膦和/或亞磷酸根)。

當(dāng)式401中的A₄₀₁具有兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí)，A₄₀₁的兩個(gè)或更多個(gè)取代基可彼此鍵合(例如，偶聯(lián))以形成飽和環(huán)或不飽和環(huán)。

當(dāng)式401中的A₄₀₂具有至少兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí)，A₄₀₂的兩個(gè)或更多個(gè)取代基可彼此鍵合(例如，偶聯(lián))以形成飽和環(huán)或不飽和環(huán)。

當(dāng)式401中的xc1為2或更大時(shí)，式401中的多個(gè)配體

可彼此相同或不同。當(dāng)式401中的xc1為2或更大時(shí)，一個(gè)配體的A₄₀₁和A₄₀₂可各自獨(dú)立地直接(例如，經(jīng)由鍵例如單鍵)或經(jīng)由連接基團(tuán)(例如，C₁-C₅亞烷基、-N(R')-(其中R'可為C₁-C₁₀烷基或C₆-C₂₀芳基)和/或-C(＝O)-)分別鍵合(例如，偶聯(lián))至其它相鄰配體的A₄₀₁和A₄₀₂。

磷光摻雜劑可包括化合物PD1至PD74中的至少一種：

在一些實(shí)施方式中，磷光摻雜劑可包括PtOEP：

熒光摻雜劑可包括選自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一種：

在一些實(shí)施方式中，熒光摻雜劑可包括由式501表示的化合物：

式501

在式501中，

Ar₅₀₁可選自：

萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q₅₀₁)(Q₅₀₂)(Q₅₀₃)(其中Q₅₀₁至Q₅₀₃可各自獨(dú)立地選自氫、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₆-C₆₀芳基和C₁-C₆₀雜芳基)，

L₅₀₁至L₅₀₃可各自獨(dú)立地與本說(shuō)明書(shū)中的L₃₀₁定義相同，

R₅₀₁和R₅₀₂可各自獨(dú)立地選自：

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，

xd1至xd3可各自獨(dú)立地選自0、1、2和3，以及

xd4可選自1、2、3和4。

熒光摻雜劑可包括化合物FD1至FD8中的至少一種：

基于100重量份的主體，發(fā)光層中包括的摻雜劑的量可為約0.01至約15重量份。

發(fā)光層的厚度可為約至約例如約至約當(dāng)發(fā)光層的厚度在任意這些范圍內(nèi)時(shí)，可在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下獲得優(yōu)異的發(fā)光特征。

電子傳輸區(qū)可布置(例如，放置)在發(fā)光層上。

電子傳輸區(qū)可包括選自HBL、ETL和EIL中的至少一個(gè)。

當(dāng)電子傳輸區(qū)包括HBL時(shí)，使用一種或多種適合方法(例如，真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆注、朗格繆爾-布洛杰特(LB)法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)的熱成像(LITI))可在發(fā)光層上形成HBL。當(dāng)HBL通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí)，可基于用于形成HIL的沉積條件和/或涂布條件推斷沉積條件和/或涂布條件。

HBL可包括，例如，選自BCP和Bphen中的至少一種：

HBL的厚度可為約至約例如，約至約當(dāng)HBL的厚度在任意這些范圍內(nèi)時(shí)，可在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下獲得優(yōu)異的空穴阻擋特征。

電子傳輸區(qū)可具有ETL/EIL的結(jié)構(gòu)或HBL/ETL/EIL的結(jié)構(gòu)，其中每種結(jié)構(gòu)的層按所述次序從發(fā)光層順序堆疊。

根據(jù)示例實(shí)施方式，有機(jī)層150可包括在發(fā)光層與第二電極190之間的電子傳輸區(qū)，且電子傳輸區(qū)可包括ETL。ETL可由多個(gè)層組成。例如，電子傳輸區(qū)可包括第一ETL和第二ETL。

根據(jù)示例實(shí)施方式，電子傳輸區(qū)可包括式1化合物。

根據(jù)示例實(shí)施方式，電子傳輸層(ETL)可包括式1化合物。

ETL的厚度可為約至約例如，約至約當(dāng)ETL的厚度在任意這些范圍內(nèi)時(shí)，可在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下獲得優(yōu)異的電子傳輸特征。

除上文所述的材料之外，ETL可進(jìn)一步包括含金屬材料。

含金屬材料可包括Li絡(luò)合物。Li絡(luò)合物可包括，例如，化合物ET-D1(例如，羥基喹啉鋰(LiQ))和/或化合物ET-D2：

電子傳輸區(qū)可包括促進(jìn)電子從第二電極190注入的EIL。

使用一種或多種適合方法(例如，真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆注、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI)可在ETL上形成EIL。當(dāng)EIL通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí)，可基于用于形成HIL的沉積條件和/或涂布條件推斷沉積條件和/或涂布條件。

EIL可包括選自LiF、NaCl、CsF、Li₂O、BaO和LiQ中的至少一種。

EIL的厚度可為約至約例如，約至約當(dāng)EIL的厚度任意這些范圍內(nèi)時(shí)，可在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下獲得適合的或令人滿意的電子注入特征。

第二電極190可布置(例如，放置)在有機(jī)層150上。第二電極190可為陰極，其為電子注入電極。在此，用于形成第二電極190的材料可為具有低功函的材料，例如，金屬、合金、導(dǎo)電性化合物或其混合物。用于形成第二電極190的材料的非限制性實(shí)例可包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在一些實(shí)施方式中，用于形成第二電極190的材料可包括ITO和/或IZO。第二電極190可為反射電極、半透射電極或透射電極。

有機(jī)發(fā)光裝置10的有機(jī)層150可通過(guò)沉積方法使用根據(jù)本公開(kāi)的示例實(shí)施方式的化合物，或通過(guò)濕法涂布方法使用根據(jù)本公開(kāi)的示例實(shí)施方式的化合物的溶液而形成。

根據(jù)示例實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10可包括在各種平板顯示裝置中，例如，在無(wú)源矩陣OLED顯示裝置和/或有源矩陣OLED顯示裝置中。例如，當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10在有源矩陣OLED顯示裝置中使用時(shí)，有機(jī)發(fā)光裝置10的第一電極可布置(例如，放置)在基板的一側(cè)上，且可為電連接(例如，偶聯(lián))至薄膜晶體管的源極和漏極的像素電極。在一些實(shí)施方式中，有機(jī)發(fā)光裝置10在能夠在屏幕的兩側(cè)顯示圖像的平板顯示裝置中可使用。

在上文，已與附圖結(jié)合描述了有機(jī)發(fā)光裝置10。然而，有機(jī)發(fā)光裝置10不限于上文所述的實(shí)施方式。

在下文定義了本說(shuō)明書(shū)中使用的取代基中的代表性取代基(對(duì)于取代基所述的碳數(shù)為非限制性的且不限制取代基的特征，并且除非另有說(shuō)明，取代基的定義與其一般定義一致)。

本文所使用的C₁-C₆₀烷基可指具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂族烴單價(jià)基團(tuán)，并且其非限制性實(shí)例為甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。本文所使用的C₁-C₆₀亞烷基可指具有與C₁-C₆₀烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文所使用的C₁-C₆₀烷氧基可指由-OA₁₀₁(其中A₁₀₁為C₁-C₆₀烷基)表示的單價(jià)基團(tuán)，并且其非限制性實(shí)例為甲氧基、乙氧基和異丙氧基。

本文所使用的C₂-C₆₀烯基可指在沿著C₂-C₆₀烷基的烴鏈的一個(gè)或多個(gè)位置處(例如，在C₂-C₆₀烷基的中間鏈或任一末端)具有至少一個(gè)碳雙鍵的烴基，并且其非限制性實(shí)例為乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C₂-C₆₀亞烯基可指具有與C₂-C₆₀烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文所使用的C₂-C₆₀炔基可指在沿著C₂-C₆₀烷基的碳鏈的一個(gè)或多個(gè)位置處(例如，在C₂-C₆₀烷基的中間鏈或任一末端)具有至少一個(gè)碳三鍵的烴基，并且其非限制性實(shí)例為乙炔基和丙炔基。本文所使用的C₂-C₆₀亞炔基可指具有與C₂-C₆₀炔基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文所使用的C₃-C₁₀環(huán)烷基可指具有3至10個(gè)碳原子的單價(jià)烴單環(huán)基團(tuán)，并且其非限制性實(shí)例為環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。本文所使用的C₃-C₁₀亞環(huán)烷基可指具有與C₃-C₁₀環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文所使用的C₂-C₁₀雜環(huán)烷基可指具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至10個(gè)碳原子的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)，并且其非限制性實(shí)例為四氫呋喃基和四氫噻吩基。本文所使用的C₂-C₁₀亞雜環(huán)烷基可指具有與C₂-C₁₀雜環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文所使用的C₃-C₁₀環(huán)烯基可指在其環(huán)中具有3至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)雙鍵并且不具有芳香性的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)，并且其非限制性實(shí)例為環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。本文所使用的C₃-C₁₀亞環(huán)烯基可指具有與C₃-C₁₀環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文所使用的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基可指在其環(huán)中具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子、1至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。C₂-C₁₀雜環(huán)烯基的非限制性實(shí)例為2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。本文所使用的C₂-C₁₀亞雜環(huán)烯基可指具有與C₂-C₁₀雜環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文所使用的C₆-C₆₀芳基可指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)(具有6至60個(gè)碳原子)的單價(jià)基團(tuán)，并且本文所使用的C₆-C₆₀亞芳基可指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)(具有6至60個(gè)碳原子)的二價(jià)基團(tuán)。C₆-C₆₀芳基的非限制性實(shí)例為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當(dāng)C₆-C₆₀芳基和C₆-C₆₀亞芳基包括兩個(gè)或兩個(gè)以上環(huán)時(shí)，各個(gè)環(huán)可彼此稠合。

本文所使用的C₁-C₆₀雜芳基可指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)(具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子)的單價(jià)基團(tuán)。本文所使用的C₁-C₆₀亞雜芳基可指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)(具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子)的二價(jià)基團(tuán)。C₁-C₆₀雜芳基的非限制性實(shí)例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當(dāng)C₁-C₆₀雜芳基和/或C₁-C₆₀亞雜芳基包括兩個(gè)或兩個(gè)以上環(huán)時(shí)，各個(gè)環(huán)可彼此稠合。

本文所使用的C₆-C₆₀芳氧基可指由–OA₁₀₂(其中A₁₀₂為C₆-C₆₀芳基)表示的單價(jià)基團(tuán)，并且本文所使用的C₆-C₆₀芳硫基可指由–SA₁₀₃(其中A₁₀₃為C₆-C₆₀芳基)表示的單價(jià)基團(tuán)。

本文所使用的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)可指這樣的單價(jià)基團(tuán)，其具有彼此稠合的兩個(gè)或兩個(gè)以上環(huán)，只有碳原子作為成環(huán)原子(例如，8至60個(gè)碳原子)且不具有整體芳香性。單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例為芴基。本文所使用的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)可指具有與單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

本文所使用的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)可指這樣的單價(jià)基團(tuán)，其具有彼此稠合的兩個(gè)或兩個(gè)以上環(huán)，除了碳原子(例如，2至60個(gè)碳原子)之外還具有至少1個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子，且不具有整體芳香性。單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例為咔唑基。本文所使用的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)可指具有與單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

所述取代的C₃-C₁₀亞環(huán)烷基、所述取代的C₂-C₁₀亞雜環(huán)烷基、所述取代的C₃-C₁₀亞環(huán)烯基、所述取代的C₂-C₁₀亞雜環(huán)烯基、所述取代的C₆-C₆₀亞芳基、所述取代的C₁-C₆₀亞雜芳基、所述取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、所述取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、所述取代的C₁-C₆₀烷基、所述取代的C₂-C₆₀烯基、所述取代的C₂-C₆₀炔基、所述取代的C₁-C₆₀烷氧基、所述取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、所述取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、所述取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、所述取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、所述取代的C₆-C₆₀芳基、所述取代的C₆-C₆₀芳氧基、所述取代的C₆-C₆₀芳硫基、所述取代的C₁-C₆₀雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₁₁)(Q₁₂)、-Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)和-B(Q₁₆)(Q₁₇)；

C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₂₁)(Q₂₂)、-Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅)和-B(Q₂₆)(Q₂₇)；以及

-N(Q₃₁)(Q₃₂)、-Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅)和-B(Q₃₆)(Q₃₇)，

其中Q₁₁至Q₁₇、Q₂₁至Q₂₇和Q₃₁至Q₃₇可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

例如，所述取代的C₃-C₁₀亞環(huán)烷基、所述取代的C₂-C₁₀亞雜環(huán)烷基、所述取代的C₃-C₁₀亞環(huán)烯基、所述取代的C₂-C₁₀亞雜環(huán)烯基、所述取代的C₆-C₆₀亞芳基、所述取代的C₁-C₆₀亞雜芳基、所述取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、所述取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、所述取代的C₁-C₆₀烷基、所述取代的C₂-C₆₀烯基、所述取代的C₂-C₆₀炔基、所述取代的C₁-C₆₀烷氧基、所述取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、所述取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烷基、所述取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、所述取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、所述取代的C₆-C₆₀芳基、所述取代的C₆-C₆₀芳氧基、所述取代的C₆-C₆₀芳硫基、所述取代的C₁-C₆₀雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q₁₁)(Q₁₂)、-Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)和-B(Q₁₆)(Q₁₇)；

環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q₂₁)(Q₂₂)、-Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅)和-B(Q₂₆)(Q₂₇)；以及

-N(Q₃₁)(Q₃₂)、-Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅)和-B(Q₃₆)(Q₃₇)，

其中Q₁₁至Q₁₇、Q₂₁至Q₂₇和Q₃₁至Q₃₇可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。

本文所使用的術(shù)語(yǔ)"Ph"可指苯基，本文所使用的術(shù)語(yǔ)"Me"可指甲基，本文所使用的術(shù)語(yǔ)"Et"可指乙基，且本文所使用的術(shù)語(yǔ)"ter-Bu"或"Bu^t"可指叔丁基。

在下文參考合成例和實(shí)施例將更詳細(xì)地描述根據(jù)本公開(kāi)的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置。

合成例

合成例1：合成化合物1

合成中間體1-1

將5.73g(20mmol)的(1,1'-聯(lián)萘)-2,2'-二醇和4.10g(20mmol)的p-TsOH溶解于150mL甲苯中，然后將混合溶液在100℃的溫度下攪拌12小時(shí)。在由攪拌生成的產(chǎn)物冷卻至室溫后，向其加入碳酸鉀溶液。使用60mL乙酸乙酯由其萃取有機(jī)層三次，然后使用硫酸鎂進(jìn)行干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得3.76g(收率：70％)中間體1-1。經(jīng)由液相色譜–質(zhì)譜法(LC-MS)鑒定中間體1-1。

C₂₀H₁₂O：M⁺268.3

合成中間體1-2

將3.76g(14mmol)中間體1-1溶解于80mL THF中，然后在-78℃的溫度下向其加入5.6mL(2.5M于己烷中)的n-BuLi。1小時(shí)后，在相同溫度下向其加入3.64mL(18.2mmol)的2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(dioxaborolane)，然后將混合溶液在室溫下攪拌5小時(shí)。接下來(lái)，向其加入水并萃取反應(yīng)混合物三次，每次用30mL二乙醚。由此獲得的二乙醚層使用MgSO₄進(jìn)行干燥并在減壓下濃縮。將由此獲得的所得產(chǎn)物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得4.97g(收率：90％)中間體1-2。經(jīng)由LC-MS鑒定中間體1-2。

C₂₆H₂₃BO₃：M⁺394.3

合成中間體1-3

將7.88g(20mmol)中間體1-2、3.15g(10mmol)三溴苯、1.16g(1mmol)的Pd(PPh₃)₄和8.28g(60mmol)的K₂CO₃溶解于120mL的THF/H₂O溶液(以2/1的體積比混合)中，然后將混合溶液在80℃的溫度下攪拌16小時(shí)。在將反應(yīng)溶液室溫冷卻后，萃取反應(yīng)溶液三次，每次用40mL水和50mL乙醚。由此獲得的有機(jī)層使用硫酸鎂進(jìn)行干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得4.14g(收率：60％)中間體1-3。經(jīng)由LC-MS鑒定中間體1-3。

C₄₆H₂₅BrO₂：M⁺688.1

合成化合物1

將4.97g(10mmol)中間體1-3、1.22g(10mmol)苯基硼酸、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh₃)₄和4.14g(30mmol)的K₂CO₃溶解于80mL的THF/H₂O溶液(以2/1的體積比混合)中，然后將混合溶液在80℃的溫度下攪拌12小時(shí)。在將反應(yīng)溶液室溫冷卻后，萃取反應(yīng)溶液三次，每次用30mL水和30mL乙酸乙酯。由此獲得的有機(jī)層使用硫酸鎂進(jìn)行干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得5.49g(收率：80％)化合物1。經(jīng)由質(zhì)譜法/快速原子轟擊(MS/FAB)和¹H NMR鑒定化合物1。

C₅₂H₃₀O₂：M⁺計(jì)算值：686.22，實(shí)測(cè)值：686.32

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm)8.86-8.82(m，4H)，8.21-8.20(m，3H)，8.00(d，2H)，7.96(s，2H)，7.90(m，4H)，7.84-7.69(m，8H)，7.47-7.37(m，7H)

合成例2：合成化合物5

合成化合物5

將4.97g(10mmol)中間體1-3，1.23g(10mmol)吡啶-3-基-硼酸，0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh₃)₄和4.14g(30mmol)的K₂CO₃溶解于80mL的THF/H₂O溶液(以2/1的體積比)中，然后將混合溶液在80℃的溫度下攪拌12小時(shí)。在將反應(yīng)溶液室溫冷卻后，萃取反應(yīng)溶液三次，每次用30mL水和30mL乙酸乙酯。由此獲得的有機(jī)層使用硫酸鎂進(jìn)行干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得5.02g(收率：73％)化合物5。經(jīng)由MS/FAB和¹H NMR鑒定化合物5。

C₅₁H₂₉NO₂：M⁺計(jì)算值：687.22，實(shí)測(cè)值：687.32

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm)8.93(s，1H)，8.86-8.82(m，4H)，8.60(d，1H)，8.21(s，2H)，8.16(s，1H)，8.06(d，1H)，8.00(d，2H)，7.92-7.72(m，12H)，7.46-7.43(m，5H)

合成例3：合成化合物9

合成中間體9-1

將6.90g(10mmol)中間體1-3溶解于30mL的THF中，然后在-78℃的溫度下向其加入4mL正丁基鋰(n-BuLi)(2.5M于己烷中)。1小時(shí)后，在相同的溫度下向其加入2.24ml(11mmol)的2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷，然后將混合溶液在室溫下攪拌5小時(shí)。接下來(lái)，向其加入水并萃取反應(yīng)混合物三次，每次用30mL二乙醚。由其獲得的二乙醚層使用MgSO₄干燥且在減壓下濃縮。將由其獲得的所得產(chǎn)物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得4.93g(收率：67％)為白色固體的中間體9-1。經(jīng)由LC-MS鑒定中間體9-1。

C₅₂H₃₇BO₄：M⁺736.5

合成化合物9

將7.36g(10mmol)中間體9-1、2.68g(10mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh₃)₄和4.14g(30mmol)的K₂CO₃溶解于60mL THF/H₂O溶液(以2/1的體積比混合)中，然后將混合溶液在80℃溫度下攪拌16小時(shí)。在將反應(yīng)溶液室溫冷卻后，向其加入40mL水。萃取反應(yīng)溶液三次，每次用50mL乙醚。由其獲得的有機(jī)層使用硫酸鎂干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得5.05g(收率：60％)化合物9。經(jīng)由MS/FAB和¹H NMR鑒定化合物9。

C₆₁H₃₅N₃O₂：M⁺計(jì)算值：841.27，實(shí)測(cè)值：841.37

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm)8.86-8.78(m，8H)，8.70(s，2H)，8.38(s，2H)，8.17(s，1H)，8.00(d，2H)，7.92-7.72(m，10H)，7.55-7.41(m，10H)

合成例4：合成化合物14

合成中間體14-1

將7.88g(20mmol)中間體1-2、1.84g(10mmol)氰尿酰氯、1.16g(1mmol)的Pd(PPh₃)₄和8.28g(60mmol)的K₂CO₃溶解于120mL THF/H₂O溶液(以2/1的體積比)中，然后將混合溶液在80℃的溫度下攪拌16小時(shí)。在將反應(yīng)溶液室溫冷卻后，向其加入40mL水。萃取反應(yīng)溶液三次，每次用50mL乙醚。由此獲得的有機(jī)層使用硫酸鎂進(jìn)行干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得3.37g(收率：52％)中間體14-1。經(jīng)由LC-MS鑒定中間體14-1。

C₄₃H₂₂ClN₃O₂：M⁺647.3

合成化合物14

將6.48g(10mmol)中間體14-1、1.72g(10mmol)的1-萘基硼酸、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh₃)₄和4.14g(30mmol)K₂CO₃溶解于80mL的THF/H₂O溶液(以2/1的體積比混合)中，然后將混合溶液在80℃的溫度下攪拌16小時(shí)。在將反應(yīng)溶液室溫冷卻后，萃取反應(yīng)溶液三次，每次用30mL水和30mL乙醚。由此獲得的有機(jī)層使用硫酸鎂進(jìn)行干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得5.47g(收率：74％)化合物14。經(jīng)由MS/FAB和¹H NMR鑒定化合物14。

C₅₃H₂₉N₃O₂：M⁺計(jì)算值：739.23，實(shí)測(cè)值：739.33

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm)9.39(s，2H)，8.99(d，2H)，8.85(d，2H)，8.69(d，1H)，8.24-7.78(m，15H)，7.68-7.43(m，7H)

合成例5：合成化合物21

將6.48g(10mmol)中間體14-1，1.47g(10mmol)4-氰基苯基硼酸，0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh₃)₄和4.14g(30mmol)的K₂CO₃溶解于80mL的THF/H₂O溶液(以2/1的體積比混合)中，然后將混合溶液在80℃的溫度下攪拌16小時(shí)。在將反應(yīng)溶液室溫冷卻后，萃取反應(yīng)溶液三次，每次用30mL水和30mL乙醚。由此獲得的有機(jī)層使用硫酸鎂進(jìn)行干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得4.50g(收率：63％)化合物21。經(jīng)由MS/FAB和¹H NMR鑒定化合物21。

C₅₀H₂₆N₄O₂：M⁺計(jì)算值：714.21，實(shí)測(cè)值：714.31

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm)9.37(s，2H)，8.99(d，2H)，8.85(d，2H)，8.61(d，2H)，8.21(d，2H)，7.92-7.78(m，12H)，7.57-7.43(m，4H)

合成例6：合成化合物23

合成中間體23-1

將7.88g(20mmol)中間體1-2、1.83g(10mmol)2,4,6-三氯嘧啶、1.16g(1mmol)的Pd(PPh₃)_4，和8.28g(60mmol)K₂CO₃溶解于120mL的THF/H₂O溶液(以2/1的體積比混合)中，然后將混合溶液在80℃的溫度下攪拌16小時(shí)。在將反應(yīng)溶液室溫冷卻后，向其加入40mL水。萃取反應(yīng)溶液三次，每次用50mL乙醚。由此獲得的有機(jī)層使用硫酸鎂進(jìn)行干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得2.91g(收率：45％)中間體23-1。經(jīng)由LC-MS鑒定中間體23-1。

C₄₄H₂₃ClN₂O₂：M⁺646.3

合成化合物23

將6.48g(10mmol)中間體23-1、1.72g(10mmol)苯基硼酸、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh₃)₄和4.14g(30mmol)的K₂CO₃溶解于80mL的THF/H₂O溶液(以2/1的體積比混合)中，然后將混合溶液在80℃的溫度下攪拌12小時(shí)。在將反應(yīng)溶液室溫冷卻后，萃取反應(yīng)溶液三次，每次用30mL水和30mL乙醚。由此獲得的有機(jī)層使用硫酸鎂進(jìn)行干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得4.82g(收率：70％)化合物23。經(jīng)由MS/FAB和¹H NMR鑒定化合物23。

C₅₀H₂₈N₂O₂：M⁺計(jì)算值：688.22，實(shí)測(cè)值：688.32

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm)9.02(s，2H)，8.91(d，2H)，8.85(d，2H)，8.62-8.54(m，2H)，8.10-8.08(m，3H)，7.92-7.76(m，10H)，7.55-7.43(m，7H)

合成例7：合成化合物35

將11.82g(30mmol)中間體1-2、3.15g(10mmol)三溴苯、1.74g(1.5mmol)的Pd(PPh₃)₄和12.42g(90mmol)的K₂CO₃溶解于120mL的THF/H₂O溶液(以2/1的體積比)中，然后將混合溶液在80℃的溫度下攪拌16小時(shí)。在將反應(yīng)溶液室溫冷卻后，向其加入40mL水。萃取反應(yīng)溶液三次，每次用50mL乙醚。由此獲得的有機(jī)層使用硫酸鎂進(jìn)行干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得5.26g(收率：60％)化合物35。經(jīng)由MS/FAB和¹H NMR鑒定化合物35。

C₆₆H₃₆O₃：M⁺計(jì)算值：876.27，實(shí)測(cè)值：876.37

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm)8.86-8.82(m，6H)，8.24(s，3H)，8.00(d，3H)，7.93-7.72(m，18H)，7.47-7.43(m，6H)

合成例8：合成化合物40

將7.36g(10mmol)中間體9-1、2.47g(10mmol)的1-溴二苯并呋喃、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh₃)₄和4.14g(30mmol)的K₂CO₃溶解于60mL的THF/H₂O溶液(以2/1的體積比)中，然后將混合溶液在80℃的溫度下攪拌16小時(shí)。在將反應(yīng)溶液室溫冷卻后，向其加入40mL水。萃取反應(yīng)溶液三次，每次用50mL乙醚。由此獲得的有機(jī)層使用硫酸鎂進(jìn)行干燥。將通過(guò)蒸發(fā)溶劑由其獲得的殘余物通過(guò)硅膠色譜分離純化，以獲得5.05g(收率：65％)化合物40。經(jīng)由MS/FAB和¹H NMR鑒定化合物40。

C₅₈H₃₂O₃：M⁺計(jì)算值：776.24，實(shí)測(cè)值：776.34

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm)8.86-8.82(m，4H)，8.24(s，2H)，8.14-8.11(m，3H)，8.00(d，2H)，7.92-7.72(m，11H)，7.60-7.42(m，10H)

實(shí)施例

實(shí)施例1

將15Ω/cm²ITO玻璃基板(由康寧公司制造)切成50mm x 50mm x 0.7mm的大小，用異丙醇和純水進(jìn)行超聲洗滌，各5分鐘。通過(guò)UV輻射所得ITO玻璃基板30分鐘，通過(guò)暴露于臭氧進(jìn)行清潔，然后運(yùn)送至真空蒸發(fā)儀。

將2-TNATA真空沉積于ITO陽(yáng)極上以形成具有厚度的HIL。接下來(lái)，將作為空穴傳輸化合物的4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(在下文被稱為NPB)真空沉積于HIL上以形成具有厚度的HTL。然后將9,10-二-萘-2-基-蒽(在下文被稱為ADN)作為藍(lán)色熒光主體和4,4'-雙[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]聯(lián)苯(在下文被稱為DPAVBi)作為藍(lán)色熒光摻雜劑以98:2的重量比共沉積于HTL上以形成具有厚度的發(fā)光層。

然后，將化合物1在發(fā)光層上沉積以形成具有厚度的ETL，并將LiF作為鹵化的堿金屬沉積在ETL上以形成具有厚度的EIL。將Al沉積于EIL上以形成具有厚度的陰極(即，LiF/Al電極)，從而制造有機(jī)發(fā)光裝置。

實(shí)施例1的有機(jī)發(fā)光裝置在50mA/cm²的電流密度、3,050cd/㎡的發(fā)光亮度、6.10cd/A的發(fā)光效率和322小時(shí)的半衰期(在100mA/cm²下的小時(shí)數(shù))下展現(xiàn)出5.80V的驅(qū)動(dòng)電壓。

實(shí)施例2

用與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同的是在形成ETL中，使用化合物5代替化合物1。

實(shí)施例3

用與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同的是在形成ETL中，使用化合物9代替化合物1。

實(shí)施例4

用與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同的是在形成ETL中，使用化合物14代替化合物1。

實(shí)施例5

用與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同的是在形成ETL中，使用化合物21代替化合物1。

實(shí)施例6

用與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同的是在形成ETL中，使用化合物23代替化合物1。

實(shí)施例7

用與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同的是在形成ETL中，使用化合物35代替化合物1。

實(shí)施例8

用與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同的是在形成ETL中，使用化合物40代替化合物1。

對(duì)比例1

用與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同的是在形成ETL中，使用Alq₃代替化合物1。

對(duì)比例1中制備的有機(jī)發(fā)光裝置在50mA/cm²的電流密度、2,065cd/㎡的發(fā)光亮度、4.13cd/A的發(fā)光效率和145小時(shí)的半衰期(在100mA/cm²下的小時(shí)數(shù))下展現(xiàn)出7.35V的驅(qū)動(dòng)電壓。

對(duì)比例2

用與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同的是在形成ETL中，使用化合物100代替化合物1。

上述實(shí)施例和對(duì)比例中制備的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)果和代表性特征總結(jié)于表1中。如示于表1中，包括根據(jù)上述實(shí)施方式的式1化合物作為電子傳輸材料的有機(jī)發(fā)光裝置展現(xiàn)出比對(duì)比例1的有機(jī)發(fā)光裝置低1V或更多的驅(qū)動(dòng)電壓，并且顯示出相較于包括Alq₃或化合物100的有機(jī)發(fā)光裝置的那些顯著地改善電流-電壓-亮度(I-V-L)特征和優(yōu)異的壽命特征。因此，據(jù)信式1化合物具有優(yōu)異的特征且適合用作電子傳輸材料。

表1

如上所述，包括根據(jù)一個(gè)或多個(gè)上述實(shí)施方式的由式1表示的化合物的有機(jī)發(fā)光裝置可具有優(yōu)異的電子傳輸能力和材料穩(wěn)定性，從而作為電子傳輸材料是適合的。因此，包括式1化合物的有機(jī)發(fā)光裝置可具有高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和長(zhǎng)壽命特征。

本文所使用的術(shù)語(yǔ)“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被認(rèn)為分別與術(shù)語(yǔ)“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同義。

此外，術(shù)語(yǔ)“大致上”、“約”和類似術(shù)語(yǔ)作為近似術(shù)語(yǔ)而不是作為程度術(shù)語(yǔ)來(lái)使用，并且意圖解釋本領(lǐng)域普通技術(shù)人員公認(rèn)的測(cè)量值或計(jì)算值的固有偏差。

同樣，本文列舉的任何數(shù)值范圍意圖包括納入所列舉范圍內(nèi)的相同數(shù)值精度的所有子范圍。例如，“1.0至10.0”的范圍意圖包括在所列舉的最小值1.0與所列舉的最大值10.0之間(且包括端值)(即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值)的所有子范圍，例如，2.4至7.6。本文列舉的任何最大數(shù)值極限意圖包括納入其中的所有較低的數(shù)值極限并且在本說(shuō)明書(shū)中列舉的任何最小數(shù)值極限意圖包括納入其中的所有較高的數(shù)值極限。因此，申請(qǐng)人保留修改本說(shuō)明書(shū)(包括權(quán)利要求)的權(quán)利，以明確列舉納入本文明確列舉的范圍內(nèi)的任何子范圍。本質(zhì)上在本說(shuō)明書(shū)中意圖描述所有此類范圍以使明確列舉任何此類子范圍的修改將符合中國(guó)專利法的要求。

應(yīng)理解，本文所述的示例實(shí)施方式應(yīng)被認(rèn)為僅是描述性含義而非限制的目的。在每個(gè)示例實(shí)施方式內(nèi)的特征或方面的描述通常應(yīng)被認(rèn)為可用于其它實(shí)施方式中的其他類似的特征或方面。

盡管已經(jīng)參考附圖描述一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式，但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)理解，可在不偏離如通過(guò)下列權(quán)利要求及其等效形式限定的本發(fā)明的精神和范圍下對(duì)本文在形式和細(xì)節(jié)上作出各種變化。