本申請(qǐng)要求于2015年11月4日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)?zhí)?0-2015-0154759的優(yōu)先權(quán)及權(quán)益，其全部?jī)?nèi)容通過(guò)引用并入本文。

技術(shù)領(lǐng)域

本公開的示例性實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及化合物和包括該化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。

背景技術(shù)：

有機(jī)發(fā)光裝置為自發(fā)光裝置，其具有寬視角、高對(duì)比度、短響應(yīng)時(shí)間和/或優(yōu)異的亮度、驅(qū)動(dòng)電壓和/或響應(yīng)速度特性，并且可以產(chǎn)生全彩色圖像。

示例性有機(jī)發(fā)光裝置可以包括基板上的第一電極和順序布置在第一電極上的空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)和第二電極。從第一電極提供的空穴可以穿過(guò)空穴傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng)，并且從第二電極提供的電子可以穿過(guò)電子傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng)。載流子(比如空穴和電子)可以在發(fā)光層中復(fù)合以產(chǎn)生激子。這些激子可以從激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)變(例如，輻射衰變)為基態(tài)從而產(chǎn)生光。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本公開的示例性實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及具有優(yōu)異的電子傳輸能力和材料穩(wěn)定性因此適合用作電子傳輸材料的化合物，以及包括該化合物的有機(jī)發(fā)光裝置，其具有高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和/或長(zhǎng)壽命。

另外的方面部分將會(huì)在接下來(lái)的說(shuō)明書中進(jìn)行闡述，以及部分將從說(shuō)明書中顯而易見，或者可通過(guò)實(shí)行所呈現(xiàn)的實(shí)施方式而被了解。

本公開的一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方式的方面提供了由式1表示的化合物：

式1

在式1中，

R₁至R₉可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素原子、硝基、氰基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代的或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代的或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、取代的或未取代的C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、取代的或未取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的或未取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；且

取代的C₁-C₆₀烷基、取代的C₂-C₆₀烯基、取代的C₂-C₆₀炔基、取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、取代的C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、取代的C₆-C₆₀芳基、取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可以選自由以下組成的組：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₁₁)(Q₁₂)、-Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)、和-B(Q₁₆)(Q₁₇)；

C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₂₁)(Q₂₂)、-Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅)和-B(Q₂₆)(Q₂₇)；

其中Q₁₁至Q₁₇和Q₂₁至Q₂₇可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

根據(jù)本公開的一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方式，有機(jī)發(fā)光裝置包括：第一電極；面對(duì)第一電極的第二電極；和在第一電極和第二電極之間并且包括發(fā)光層的有機(jī)層，其中有機(jī)層包括上述化合物。

根據(jù)本公開的一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方式，平板顯示器設(shè)備包括有機(jī)發(fā)光裝置，其中有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極可被電連接至薄膜晶體管的源電極或者漏電極。

附圖說(shuō)明

結(jié)合附圖，由對(duì)實(shí)施方式的以下描述，本發(fā)明的這些和/或其他方面將變得顯而易見并且易于理解。圖1為根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖。

具體實(shí)施方式

現(xiàn)在將更加詳細(xì)地參考實(shí)施方式，實(shí)施方式的例子圖解在所附附圖中，其中相同的附圖標(biāo)記自始至終指代相同的元件并且將不提供其重復(fù)的描述。就這一點(diǎn)而言，本發(fā)明的實(shí)施方式可具有不同的形式，并且不應(yīng)被解釋為限于本文所闡述的描述。因此，僅在以下通過(guò)參考附圖描述了實(shí)施方式以解釋本說(shuō)明書的各方面。如本文所使用的，術(shù)語(yǔ)“和/或”包括相關(guān)所列舉的項(xiàng)目的一個(gè)或多個(gè)的任一個(gè)和全部組合。當(dāng)引出一系列要素時(shí)，表述比如“中的至少一個(gè)”、“中的一個(gè)”和“選自”修飾整個(gè)系列的要素，而不是修飾系列的單個(gè)要素。

為了清楚起見，在圖中可放大層、膜、板、區(qū)域等等的厚度。將理解的是當(dāng)元件，比如層、膜、區(qū)域或者基板被稱為“在”另一元件“上”時(shí)，其可以直接在另一元件上或者也可能存在中間的元件(一個(gè)或者多個(gè))。相比之下，當(dāng)元件被稱為“直接在”另一元件“上”時(shí)，則不存在中間的元件。

根據(jù)本公開的實(shí)施方式的化合物可由式1表示：

式1

在式1中，

R₁至R₉可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素原子、硝基、氰基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代的或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代的或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代的或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、取代的或未取代的C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、取代的或未取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的或未取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；

取代的C₁-C₆₀烷基、取代的C₂-C₆₀烯基、取代的C₂-C₆₀炔基、取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、取代的C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、取代的C₆-C₆₀芳基、取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可以選自由以下組成的組：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₁₁)(Q₁₂)、-Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)和-B(Q₁₆)(Q₁₇)；

C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₂₁)(Q₂₂)、-Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅)和-B(Q₂₆)(Q₂₇)；

其中Q₁₁至Q₁₇和Q₂₁至Q₂₇可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

選自有機(jī)金屬絡(luò)合物的有機(jī)單分子材料由于它們相對(duì)于電子的穩(wěn)定性以及它們合適的或者有利的電子遷移特性可以適于用作電子傳輸材料。

在相關(guān)領(lǐng)域中可獲得的電子傳輸材料中，Alq₃具有高(例如，最高的)穩(wěn)定性和高電子親和性(例如，最高的電子親和性)。然而，當(dāng)將Alq₃用于藍(lán)色發(fā)光裝置中時(shí)，由于激子擴(kuò)散衍生的發(fā)光，裝置的色純度可能變差。

黃酮衍生物(例如，黃酮)和鍺和/或硅氯戊二烯衍生物在相關(guān)領(lǐng)域也是眾所周知的。有機(jī)單分子材料的非限制性例子包括連接(例如，連結(jié))至螺化合物的2-聯(lián)苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)衍生物和2,2',2"-(苯-1,3,5-三基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)，各自具有空穴阻擋能力和優(yōu)異的電子傳輸能力。例如，眾所周知苯并咪唑衍生物具有優(yōu)異的耐久性。

然而，具有包括該材料的電子傳輸層的有機(jī)發(fā)光裝置可以呈現(xiàn)短的發(fā)光壽命、低防腐耐久性和/或低可靠性。這可能是由于有機(jī)材料中的物理和/或化學(xué)變化、有機(jī)材料中的光化學(xué)和/或電化學(xué)變化、陰極的氧化、剝落和/或缺乏耐久性造成的。

因此，本公開的實(shí)施方式的各方面提供了具有新穎的結(jié)構(gòu)的化合物以及包括該化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。根據(jù)本公開的實(shí)施方式的具有新穎的結(jié)構(gòu)的化合物可具有優(yōu)異的電學(xué)特性、高的電荷傳輸能力、高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和/或有利的抗結(jié)晶特性，并且可以適于用作紅色、綠色、藍(lán)色和/或白色熒光和/或磷光裝置中的電子傳輸材料。當(dāng)該化合物用于制造有機(jī)發(fā)光裝置時(shí)，所制造的有機(jī)發(fā)光裝置可具有高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和/或長(zhǎng)壽命。

根據(jù)本公開的實(shí)施方式的由式1表示的化合物可以適于用作有機(jī)發(fā)光裝置的電子傳輸材料和/或電子注入材料。在式1中，吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉具有雜環(huán)結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)堅(jiān)固并且可以具有高的熱穩(wěn)定性。當(dāng)將取代基連接至吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉時(shí)，保持了分子的平面性，能夠?qū)崿F(xiàn)供電子能力，并因此實(shí)現(xiàn)電子的相互作用。當(dāng)取代基連接(例如，連結(jié))至吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉的苯環(huán)時(shí)，可以降低分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，導(dǎo)致高的無(wú)定形態(tài)程度。因此，當(dāng)在裝置制造過(guò)程中形成薄膜時(shí)，可以獲得高的穩(wěn)定性。

在一些實(shí)施方式中，式1中的R₁至R₉可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代的或未取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

在一些實(shí)施方式中，式1中的R₁、R₃、R₄、R₅、R₇和R₈可以各自獨(dú)立地選自氫和氘。

在一些實(shí)施方式中，式1中的R₂和R₉可以各自獨(dú)立地由選自式2a至2e中的一個(gè)表示：

Z₁可以選自氫、氘、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、羧基、取代的或未取代的C₁至C₂₀烷基、取代的或未取代的C₆至C₂₀芳基、取代的或未取代的C₁至C₂₀雜芳基、取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；

當(dāng)Z₁為2或更多時(shí)，多個(gè)Z₁基團(tuán)與彼此可以相同或者不同；

p可以是選自1至9的整數(shù)；以及

*可以表示結(jié)合位點(diǎn)。

在一些實(shí)施方式中，式1中的R₆可由選自式3a至3g中的一個(gè)表示：

在式3a至3g中，H₁可以選自CR₁₁R₁₂、NR₁₃、O和S，

R₁₁至R₁₃、Z₁和Z₂可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、羧基、取代的或未取代的C₁至C₂₀烷基、取代的或未取代的C₆至C₂₀芳基、取代的或未取代的C₁至C₂₀雜芳基、取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；

當(dāng)Z₁基團(tuán)的數(shù)量為2或更多時(shí)，多個(gè)Z₁基團(tuán)與彼此可以相同或者不同；

p可以是選自1至9的整數(shù)；以及

*可以表示結(jié)合位點(diǎn)。

在一些實(shí)施方式中，由式1表示的化合物可由式2表示：

式2

在一些實(shí)施方式中，由式1表示的化合物可由式3表示：

式3

在一些實(shí)施方式中，由式1表示的化合物可由式4表示：

式4

在一些實(shí)施方式中，由式1表示的化合物可由選自化合物1至90的一個(gè)表示，但是本公開的實(shí)施方式不限于此：

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“有機(jī)層”可以指在有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極和第二電極之間的單個(gè)層和/或多個(gè)層。包括在有機(jī)層中的材料不限于有機(jī)材料。

圖1是根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10的示意圖。有機(jī)發(fā)光裝置10包括第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190。

在下文中，將結(jié)合附圖描述根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)和制造根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的方法。

在圖1中，基板可以在第一電極110下和/或在第二電極190上?；蹇梢允遣ＡЩ寤蛘呤峭该魉芰匣?，各自具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明性、表面光滑度、易操作性和/或防水性。

可以通過(guò)在基板上沉積和/或?yàn)R射用于形成第一電極110的材料而形成第一電極110。當(dāng)?shù)谝浑姌O110為陽(yáng)極時(shí)，用于形成第一電極110的材料可以選自具有高功函以促進(jìn)空穴注入的材料。第一電極110可以是反射電極、半透射電極或透射電極。用于形成第一電極110的材料可以是透明且高傳導(dǎo)性材料，并且這種材料的非限制性例子可以包括氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO₂)和氧化鋅(ZnO)。當(dāng)?shù)谝浑姌O110是半透射電極或反射電極時(shí)，可以使用選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)的至少一種作為用于形成第一電極110的材料。

第一電極110可以具有單層結(jié)構(gòu)或者包括兩層或更多層的多層結(jié)構(gòu)。例如，第一電極110可以具有ITO/Ag/ITO的三層結(jié)構(gòu)，但是第一電極110的結(jié)構(gòu)的實(shí)施方式不限于此。

有機(jī)層150在第一電極110上。有機(jī)層150可以包括發(fā)光層。

有機(jī)層150可以進(jìn)一步包括第一電極與發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū)和發(fā)光層與第二電極之間的電子傳輸區(qū)。

在一些實(shí)施方式中，空穴傳輸區(qū)可以包括選自空穴傳輸層(HTL)、空穴注入層(HIL)、緩沖層和電子阻擋層中的至少一個(gè)，并且電子傳輸區(qū)可以包括電子傳輸層(ETL)以及選自空穴阻擋層(HBL)和電子注入層(EIL)中的至少一個(gè)。然而，本公開的實(shí)施方式不限于此。

空穴傳輸區(qū)可以具有由單一材料形成的單層結(jié)構(gòu)、由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)或者具有由多種不同材料形成的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。

例如，空穴傳輸區(qū)可以具有由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)、空穴注入層/空穴傳輸層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/空穴傳輸層/緩沖層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/緩沖層的結(jié)構(gòu)、空穴傳輸層/緩沖層的結(jié)構(gòu)或者空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結(jié)構(gòu)，其中每種結(jié)構(gòu)的層從第一電極110以這些陳述的順序依次堆疊，但是本公開的實(shí)施方式不限于此。

當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層時(shí)，使用選自真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特(LB)法、噴墨打印、激光打印和激光誘導(dǎo)熱成像的一種或多種合適的方法可以將空穴注入層形成在第一電極110上。

當(dāng)通過(guò)真空沉積形成空穴注入層時(shí)，例如，取決于空穴注入層中待沉積的化合物以及待形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu)，可以在大約100至大約500℃的沉積溫度、大約10^-8至大約10^-3托的真空度和大約0.01至大約的沉積速率下進(jìn)行真空沉積。

當(dāng)通過(guò)旋轉(zhuǎn)涂布形成空穴注入層時(shí)，取決于空穴注入層中待沉積的化合物以及待形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu)，可以在大約2,000rpm至大約5,000rpm的涂布速率以及大約80℃至200℃的溫度下進(jìn)行旋轉(zhuǎn)涂布。

當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴傳輸層時(shí)，使用選自真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB方法、噴墨打印、激光打印和激光誘導(dǎo)熱成像的一種或多種合適的方法可以將空穴傳輸層形成在第一電極110上或者在空穴注入層上。當(dāng)通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成空穴傳輸層時(shí)，用于空穴傳輸層的沉積和涂布條件可以類似于用于空穴注入層的沉積和涂布條件。

空穴傳輸區(qū)可以包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和/或由式202表示的化合物：

式201

式202

在式201和202中，

L₂₀₁至L₂₀₅可以各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的C₆-C₆₀亞芳基、取代的或未取代的C₁-C₆₀亞雜芳基、取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；

xa1至xa4可以各自獨(dú)立地選自0、1、2和3；

xa5可以選自1、2、3、4和5；以及

R₂₀₁至R₂₀₄可以各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、取代的或未取代的C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、取代的或未取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的或未取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

在一些實(shí)施方式中，在式201和202中，

L₂₀₁至L₂₀₅可以各自獨(dú)立地選自由以下組成的組：

亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

xa1至xa4可以各自獨(dú)立地選自0、1和2；

xa5可以選自1、2和3；以及

R₂₀₁至R₂₀₄可以各自獨(dú)立地選自由以下組成的組：

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，但是本公開的實(shí)施方式不限于此。

由式201表示的化合物可以由式201A表示：

式201A

例如，由式201表示的化合物可以由式201A-1表示，但是本公開的實(shí)施方式不限于此：

式201A-1

例如，由式202表示的化合物可以由式202A表示，但是本公開的實(shí)施方式不限于此：

式202A

式201A、201A-1和202A中的L₂₀₁至L₂₀₃、xa1至xa3、xa5和R₂₀₂至R₂₀₄可以各自與上述的相同，R₂₁₁和R₂₁₂可以各自與本文中關(guān)于R₂₀₃所述的相同，并且R₂₁₃至R₂₁₆可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

例如，在式201A、201A-1和202A中，

L₂₀₁至L₂₀₃可以各自獨(dú)立地選自由以下組成的組：

亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

xa1至xa3可以各自獨(dú)立地選自0和1；

R₂₀₃、R₂₁₁和R₂₁₂可以各自獨(dú)立地選自由以下組成的組：

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

R₂₁₃和R₂₁₄可以各自獨(dú)立地選自由以下組成的組：

C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

R₂₁₅和R₂₁₆可以各自獨(dú)立地選自由以下組成的組：

氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及

xa5可以選自1和2。

式201A和201A-1中的R₂₁₃和R₂₁₄可被彼此連接(例如，連結(jié))以形成飽和或不飽和的環(huán)。

由式201表示的化合物和由式202表示的化合物各自可以是或者包括選自化合物HT1至HT20中的至少一個(gè)，但是本公開的實(shí)施方式不限于此。

空穴傳輸區(qū)的厚度可為大約至大約并且在一些實(shí)施方式中，大約至大約當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層和空穴傳輸層時(shí)，空穴注入層的厚度可為大約至小于大約并且在一些實(shí)施方式中，大約至大約空穴傳輸層的厚度可為大約至大約并且在一些實(shí)施方式中，大約至大約當(dāng)空穴傳輸區(qū)、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，可以在驅(qū)動(dòng)電壓不顯著提高下獲得滿意的空穴傳輸特性。

除這些材料之外，空穴傳輸區(qū)可以進(jìn)一步包括電荷產(chǎn)生材料，用于改進(jìn)導(dǎo)電性質(zhì)。電荷產(chǎn)生材料可被均勻地或者不均勻地分散在空穴傳輸區(qū)中。

電荷產(chǎn)生材料可以是，例如，p型摻雜劑。p型摻雜劑可以是選自醌衍生物、金屬氧化物和含有氰基的化合物中的一個(gè)，但是本公開的實(shí)施方式不限于此。p型摻雜劑的非限制性例子可以包括醌衍生物(比如，四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ))；金屬氧化物(比如，氧化鎢和/或氧化鉬)和化合物HT-D1，但是本公開的實(shí)施方式不限于此。

除電子阻擋層、空穴注入層和空穴傳輸層之外，空穴傳輸區(qū)可以包括緩沖層。因?yàn)榫彌_層可以根據(jù)由發(fā)光層發(fā)出的光的波長(zhǎng)補(bǔ)償光學(xué)共振距離(例如，用于調(diào)整光學(xué)共振距離以匹配由發(fā)光層發(fā)出的光的波長(zhǎng))，所以可以改進(jìn)所形成的有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)光效率。包括在空穴傳輸區(qū)中的材料也可用于緩沖層中。電子阻擋層可以防止或者減少電子從電子傳輸區(qū)注入。

使用選自真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB方法、噴墨打印、激光打印和激光誘導(dǎo)熱成像法的一種或多種方法，可將發(fā)光層形成在第一電極110上或者在空穴傳輸區(qū)上。當(dāng)通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成發(fā)光層時(shí)，用于發(fā)光層的沉積和涂布條件可以類似于用于空穴注入層的那些沉積和涂布條件。

當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10為全色有機(jī)發(fā)光裝置時(shí)，根據(jù)子像素，發(fā)光層可被圖案化為紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層或者藍(lán)色發(fā)光層。在一些實(shí)施方式中，發(fā)光層可以具有堆疊的結(jié)構(gòu)，其包括紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和藍(lán)色發(fā)光層，或者可以包括紅色發(fā)光材料、綠色發(fā)光材料和藍(lán)色發(fā)光材料，它們?cè)趩我粚又斜舜嘶旌?，從而發(fā)出白光。

發(fā)光層可以包括主體和/或摻雜劑。

例如，主體可以包括選自TPBi、TBADN、ADN(也被稱為“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中的至少一個(gè)：

在一些實(shí)施方式中，主體可以包括由式301表示的化合物。

式301

Ar₃₀₁-[(L₃₀₁)_xb1-R₃₀₁]_xb2。

在式301中，

Ar₃₀₁可以選自由以下組成的組：

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)(Q₃₀₃)，(其中Q₃₀₁至Q₃₀₃可以各自獨(dú)立地選自氫、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₆-C₆₀芳基和C₁-C₆₀雜芳基)；

L₃₀₁可以選自由以下組成的組：

亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

R₃₀₁可以選自由以下組成的組：

C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；

xb1可以選自0、1、2和3；并且

xb2可以選自1、2、3和4。

例如，在式301中，

L₃₀₁可以選自由以下組成的組：

亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；以及

R₃₀₁可以選自由以下組成的組：

C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；和

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，但是本公開的實(shí)施方式不限于此。

例如，主體可以包括由式301A表示的化合物：

式301A

式301A的取代基可以與以上所述的相同。

由式301表示的化合物可以是或者包括選自化合物H1至H42中的至少一個(gè)，但是本公開的實(shí)施方式不限于此：

在一些實(shí)施方式中，主體可以是或者包括選自化合物H43至H49中的至少一個(gè)，但是本公開的實(shí)施方式不限于此：

摻雜劑可以包括相關(guān)領(lǐng)域中可得的熒光摻雜劑和/或磷光摻雜劑。

磷光摻雜劑可以包括由式401表示的有機(jī)金屬絡(luò)合物：

式401

在式401中，

M可以選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩(Tm)；

X₄₀₁至X₄₀₄可以各自獨(dú)立地選自氮(N)和碳(C)；

環(huán)A₄₀₁和A₄₀₂可以各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的異噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的異噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的噠嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的異喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的異苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的異苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩；且

所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的異噻唑、取代的噁唑、取代的異噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的噠嗪、取代的喹啉、取代的異喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的異苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的異苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一個(gè)取代基可以選自由以下組成的組：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)、-Si(Q₄₀₃)(Q₄₀₄)(Q₄₀₅)和-B(Q₄₀₆)(Q₄₀₇)；

C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基和非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₄₁₁)(Q₄₁₂)、-Si(Q₄₁₃)(Q₄₁₄)(Q₄₁₅)和-B(Q₄₁₆)(Q₄₁₇)；以及

-N(Q₄₂₁)(Q₄₂₂)、-Si(Q₄₂₃)(Q₄₂₄)(Q₄₂₅)和-B(Q₄₂₆)(Q₄₂₇)，

其中Q₄₀₁至Q₄₀₇、Q₄₁₁至Q₄₁₇和Q₄₂₁至Q₄₂₇可以各自獨(dú)立地與本文中關(guān)于Q₁₁所述的相同。

L₄₀₁可以是有機(jī)配體；

xc1可以選自1、2和3；以及

xc2可以選自0、1、2和3。

L₄₀₁可以是一價(jià)、二價(jià)或者三價(jià)有機(jī)配體。例如，L₄₀₁可以選自鹵素配體(例如，Cl和/或F)、二酮配體(例如，乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸鹽、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸鹽和/或六氟丙酮酸鹽)、羧酸配體(例如，吡啶甲酸鹽、二甲基-3-吡唑羧酸鹽和/或苯甲酸鹽)、一氧化碳配體、異腈配體、氰基配體和磷配體(例如，磷化氫和/或亞磷酸鹽)。但是本公開的實(shí)施方式不限于此。

當(dāng)式401中的A₄₀₁具有兩個(gè)或者更多取代基時(shí)，A₄₀₁的取代基可以彼此連接以形成飽和或不飽和的環(huán)。

當(dāng)式401中的A₄₀₂具有兩個(gè)或者更多取代基時(shí)，A₄₀₂的取代基可以彼此連接以形成飽和或不飽和的環(huán)。

當(dāng)式401中的xc1為2或者更多時(shí)，式401中的多個(gè)配體可以與彼此相同或者不同。當(dāng)式401中的xc1為2或者更多時(shí)，A₄₀₁和A₄₀₂各自可被分別直接連接(例如，通過(guò)鍵)或者經(jīng)由連接基團(tuán)(例如，C₁-C₅亞烷基、-N(R’)-(其中R’是C₁-C₁₀烷基或者C₆-C₂₀芳基)和/或–C(＝O)-)連接至相鄰配體的A₄₀₁和A₄₀₂。

磷光摻雜劑可以是或者包括選自化合物PD1至PD74中的至少一個(gè)，但是本公開的實(shí)施方式不限于此：

在一些實(shí)施方式中，磷光摻雜劑可以包括PtOEP：

熒光摻雜劑可以是或者包括選自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一個(gè)。

在一些實(shí)施方式中，熒光摻雜劑可以包括由式501表示的化合物。

式501

在式501中，

Ar₅₀₁可以選自由以下組成的組：

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q₅₀₁)(Q₅₀₂)(Q₅₀₃)(其中Q₅₀₁至Q₅₀₃可以各自獨(dú)立地選自氫、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₆-C₆₀芳基和C₁-C₆₀雜芳基)；

L₅₀₁至L₅₀₃可以各自與本文中關(guān)于L₂₀₃所述的相同；

R₅₀₁和R₅₀₂可以各自獨(dú)立地選自由以下組成的組：

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；

xd1至xd3可以各自獨(dú)立地選自0、1、2和3；并且

xd4可以選自1、2、3和4。

熒光摻雜劑可以是或者包括選自化合物FD1至FD8中的至少一個(gè)：

基于以重量計(jì)100份的主體，發(fā)光層中摻雜劑的量可為大約0.01重量份至大約15重量份，但是本公開的實(shí)施方式不限于此。

發(fā)光層的厚度可為大約至大約并且在一些實(shí)施方式中，大約至大約當(dāng)發(fā)光層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯著提高下獲得優(yōu)異的發(fā)光特性。

電子傳輸區(qū)可以在發(fā)光層上。

電子傳輸區(qū)可以包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層(ETL)和電子注入層中的至少一個(gè)，但是本公開的實(shí)施方式不限于此。

在一些實(shí)施方式中，電子傳輸區(qū)可以包括根據(jù)本公開的實(shí)施方式的由式1表示的化合物。

當(dāng)電子傳輸區(qū)包括空穴阻擋層時(shí)，使用選自真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特(LB)法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)熱成像法的一種或多種合適的方法，可以將空穴阻擋層形成在發(fā)光層上。當(dāng)通過(guò)真空沉積和/旋轉(zhuǎn)涂布形成空穴阻擋層時(shí)，用于空穴阻擋層的沉積和涂布條件可以類似于用于空穴注入層的沉積和涂布條件。

空穴阻擋層可以包括，例如，選自BCP和Bphen中的至少一個(gè)，但是本公開的實(shí)施方式不限于此。

空穴阻擋層的厚度可為大約至大約并且在一些實(shí)施方式中，大約至大約當(dāng)空穴阻擋層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，空穴阻擋層可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯著提高下具有優(yōu)異的空穴阻擋特性。

電子傳輸區(qū)可以在發(fā)光層和第二電極之間，并且可以包括電子傳輸層和選自空穴阻擋層和電子注入層的至少一個(gè)層。

例如，電子傳輸區(qū)可以具有電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)或者空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)，其中每個(gè)結(jié)構(gòu)的層從發(fā)光層以這些陳述的順序被依次堆疊，但是其結(jié)構(gòu)的實(shí)施方式不限于此。

根據(jù)本公開的實(shí)施方式，有機(jī)發(fā)光裝置的有機(jī)層150可以包括發(fā)光層與第二電極190之間的電子傳輸區(qū)，并且電子傳輸區(qū)可以包括電子傳輸層。電子傳輸層可以包括多個(gè)層。例如，電子傳輸層可以包括第一電子傳輸層和第二電子傳輸層。

電子傳輸層可以包括根據(jù)本公開的實(shí)施方式的由式1表示的化合物。

電子傳輸層的厚度可為大約至大約并且在一些實(shí)施方式中，為大約至大約當(dāng)電子傳輸層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，電子傳輸層可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯著提高下展示滿意的電子傳輸特性。

除了上述的材料之外，電子傳輸層可以進(jìn)一步包括含金屬的材料。

含金屬的材料可以包括Li絡(luò)合物。例如，Li絡(luò)合物可以包括化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰，LiQ)和/或ET-D2。

電子傳輸區(qū)可以包括電子注入層，其促進(jìn)電子從第二電極190的注入。

使用選自真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB方法、噴墨打印、激光打印和激光誘導(dǎo)熱成像法的一種或多種方法，可以將電子注入層形成在電子傳輸層上。當(dāng)通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成電子注入層時(shí)，用于電子注入層的沉積和涂布條件可以類似于用于空穴注入層的那些沉積和涂布條件。

電子注入層可以包括選自LiF、NaCl、CsF、Li₂O、BaO和LiQ中的至少一個(gè)。

電子注入層的厚度可為大約至大約并且在一些實(shí)施方式中，為大約至大約當(dāng)電子注入層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，電子注入層可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯著提高下展示滿意的電子注入特性。

第二電極190可以在有機(jī)層150上。第二電極190可以是陰極，其為電子注入電極，并且就這一點(diǎn)而言，用于形成第二電極190的材料可以選自金屬、合金、導(dǎo)電化合物及其混合物，每個(gè)具有相對(duì)低的功函。第二電極190的非限制性例子可以包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在一些實(shí)施方式中，用于形成第二電極190的材料可以選自ITO和IZO。第二電極190可以是反射電極、半透射電極或者透射電極。

通過(guò)沉積根據(jù)本公開的實(shí)施方式的化合物可以形成根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)層，可以形成根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)層，或者使用濕法可以形成根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)層，在該濕法中，以溶液的形式制備根據(jù)本公開的實(shí)施方式的化合物并且化合物的溶液用于涂布。

根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置可被用于各種平板顯示器裝置中(比如，無(wú)源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示器裝置和/或有源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示器裝置)。例如，當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置被包括在有源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示器裝置中時(shí)，基板上的第一電極充當(dāng)像素，并且可被電連接至薄膜晶體管的源電極或者漏電極。在一些實(shí)施方式中，有機(jī)發(fā)光裝置可被包括于在相反方向發(fā)光的平板顯示器設(shè)備中。

在上文中，已經(jīng)參考圖描述了有機(jī)發(fā)光裝置，但是本公開的實(shí)施方式不限于此。

在下文中，將呈現(xiàn)本文使用的化合物取代基的定義。不限制用于限定取代基的碳原子的數(shù)量，并且碳原子的數(shù)量不限制取代基的性質(zhì)。除非另有限定，取代基的定義與其一般定義一致。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₁-C₆₀烷基”指的是具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂肪族烴一價(jià)基團(tuán)，并且其非限制性例子可以包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₁-C₆₀亞烷基”指的是與C₁-C₆₀烷基具有基本上相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₁-C₆₀烷氧基”指的是由-O-A₁₀₁(其中A₁₀₁是C₁-C₆₀烷基)表示的一價(jià)基團(tuán)，并且其非限制性例子可以包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₂-C₆₀烯基”指的是在C₂-C₆₀烷基的主鏈中(例如，中間)或者末端處具有至少一個(gè)碳雙鍵的烴基，并且其非限制性例子可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₂-C₆₀亞烯基”指的是與C₂-C₆₀烯基具有基本上相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₂-C₆₀炔基”指的是在C₂-C₆₀烷基的主鏈中(例如，中間)或者末端處具有至少一個(gè)碳三鍵的烴基，并且其非限制性例子可以包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₂-C₆₀亞炔基”指的是與C₂-C₆₀炔基具有基本上相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₃-C₁₀環(huán)烷基”指的是具有3至10個(gè)碳原子的一價(jià)單環(huán)烴基，并且其非限制性例子可以包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₃-C₁₀亞環(huán)烷基”指的是與C₃-C₁₀環(huán)烷基具有基本上相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₁-C₁₀雜環(huán)烷基”指的是除1至10個(gè)碳原子之外，具有選自N、O、磷(P)和硫(S)的至少一個(gè)雜原子作為成環(huán)原子的一價(jià)單環(huán)基團(tuán)，并且其非限制性例子可以包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₁-C₁₀亞雜環(huán)烷基”指的是與C₁-C₁₀雜環(huán)烷基具有基本上相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₃-C₁₀環(huán)烯基”指的是在其環(huán)中具有3至10個(gè)碳原子以及至少一個(gè)雙鍵并且不具有芳香性(例如，不是芳香族的)的一價(jià)單環(huán)基團(tuán)，并且其非限制性例子可以包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₃-C₁₀亞環(huán)烯基”指的是與C₃-C₁₀環(huán)烯基具有基本上相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₂-C₁₀雜環(huán)烯基”指的是一價(jià)單環(huán)基團(tuán)，其在其環(huán)中具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子、2至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)雙鍵。C₂-C₁₀雜環(huán)烯基的非限制性例子可以包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₂-C₁₀亞雜環(huán)烯基”指的是與C₂-C₁₀雜環(huán)烯基具有基本上相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₆-C₆₀芳基”指的是具有包括6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的一價(jià)基團(tuán)，并且如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₆-C₆₀亞芳基”指的是具有包括6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)。C₆-C₆₀芳基的非限制性例子可以包括苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當(dāng)C₆-C₆₀芳基和C₆-C₆₀亞芳基各自包括兩個(gè)或更多環(huán)時(shí)，環(huán)可以與彼此稠合(例如，縮合)。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₁-C₆₀雜芳基”指的是具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)的一價(jià)基團(tuán)，除了1至60個(gè)碳原子之外，其具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子。如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₁-C₆₀亞雜芳基”指的是具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)，除了1至60個(gè)碳原子之外，其具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子。C₁-C₆₀雜芳基的非限制性例子可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當(dāng)C₁-C₆₀雜芳基和C₁-C₆₀亞雜芳基各自包括兩個(gè)或更多環(huán)時(shí)，環(huán)可以與彼此稠合(例如，縮合)。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₆-C₆₀芳氧基”表示–O-A₁₀₂(其中A₁₀₂是C₆-C₆₀芳基)，以及如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C₆-C₆₀芳硫基”表示–S-A₁₀₃(其中A₁₀₃是C₆-C₆₀芳基)。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)”指的是具有兩個(gè)或多個(gè)彼此稠合的環(huán)的一價(jià)基團(tuán)，僅僅碳原子作為成環(huán)原子(例如，8至60個(gè)碳原子)，并且整個(gè)分子結(jié)構(gòu)具有非芳香性(例如，整個(gè)結(jié)構(gòu)是非芳香性的)。一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的非限制性例子可以包括芴基。如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)”指的是與一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)具有基本上相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)”指的是一價(jià)基團(tuán)，其具有兩個(gè)或多個(gè)彼此稠合的環(huán)、除碳原子(例如，2至60個(gè)碳原子)作為成環(huán)原子之外還具有選自N、O、P和S的雜原子，并且整個(gè)分子結(jié)構(gòu)具有非芳香性(例如，整個(gè)結(jié)構(gòu)是非芳香性的)。一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的非限制性例子可以包括咔唑基。如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)”指的是與一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)具有基本上相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

在本說(shuō)明書中，所述取代的C₃-C₁₀亞環(huán)烷基、取代的C₁-C₁₀亞雜環(huán)烷基、取代的C₃-C₁₀亞環(huán)烯基、取代的C₂-C₁₀亞雜環(huán)烯基、取代的C₆-C₆₀亞芳基、取代的C₁-C₆₀亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C₁-C₆₀烷基、取代的C₂-C₆₀烯基、取代的C₂-C₆₀炔基、取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、取代的C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、取代的C₆-C₆₀芳基、取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可以選自由以下組成的組：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₁₁)(Q₁₂)、-Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)和-B(Q₁₆)(Q₁₇)；

C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q₂₁)(Q₂₂)、-Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅)和-B(Q₂₆)(Q₂₇)；以及

-N(Q₃₁)(Q₃₂)、-Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅)和-B(Q₃₆)(Q₃₇)；

其中Q₁₁至Q₁₇、Q₂₁至Q₂₇和Q₃₁至Q₃₇可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀環(huán)烷基、C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、C₃-C₁₀環(huán)烯基、C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀雜芳基、一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

例如，所述取代的C₃-C₁₀亞環(huán)烷基、取代的C₁-C₁₀亞雜環(huán)烷基、取代的C₃-C₁₀亞環(huán)烯基、取代的C₂-C₁₀亞雜環(huán)烯基、取代的C₆-C₆₀亞芳基、取代的C₁-C₆₀亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C₁-C₆₀烷基、取代的C₂-C₆₀烯基、取代的C₂-C₆₀炔基、取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的C₃-C₁₀環(huán)烷基、取代的C₁-C₁₀雜環(huán)烷基、取代的C₃-C₁₀環(huán)烯基、取代的C₂-C₁₀雜環(huán)烯基、取代的C₆-C₆₀芳基、取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的C₁-C₆₀雜芳基、取代的一價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的一價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可以選自由以下組成的組：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q₁₁)(Q₁₂)、-Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)和-B(Q₁₆)(Q₁₇)；

環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；

各自被選自以下中的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q₂₁)(Q₂₂)、-Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅)和-B(Q₂₆)(Q₂₇)；以及

-N(Q₃₁)(Q₃₂)、-Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅)和-B(Q₃₆)(Q₃₇)；

其中Q₁₁至Q₁₇、Q₂₁至Q₂₇和Q₃₁至Q₃₇可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。

如本文所使用的表達(dá)“Ph”指的是苯基，如本文所使用的表達(dá)“Me”指的是甲基，如本文所使用的表達(dá)“Et”指的是乙基，以及如本文所使用的表達(dá)“ter-Bu”或者“Bu^t”指的是叔丁基。

在下文中，將參考合成例和實(shí)施例更加詳細(xì)地描述根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置。

合成例

合成例1：化合物5的合成

中間體I-1的合成

將2-氨基吡啶(2.82g，30mmol)和2-溴-1-(2-硝基-苯基)-乙基-1-酮(7.32g，30mmol)溶解在乙醇(150mL)中，并且在90℃的溫度下攪拌該混合物12小時(shí)。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，從其中蒸發(fā)溶劑，并且使用NaHCO₃(aq)中和殘留物。使用60mL乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次，并且使用硫酸鎂干燥收集的有機(jī)層。通過(guò)硅膠柱層析法純化由過(guò)濾反應(yīng)溶液和蒸發(fā)溶劑獲得的殘留物，從而完成4.31g中間體I-1(產(chǎn)率：60％)的制備。所得的化合物通過(guò)LC-MS進(jìn)行鑒定。

C₁₃H₉N₃O₂：M+1＝239.1

中間體I-2的合成

將中間體I-1(4.31g，18mmol)、6.37g(54mmol)錫(Sn)和10mL(90mmol，濃度：36.5％)HCl溶解在100mL乙醇中，并且在100℃的溫度下攪拌該混合物8小時(shí)。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，并且在減壓下過(guò)濾，以及將溶解在10mL水中的6g氫氧化鈉加至濾液。使用60mL水和60mL二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物三次，并且使用硫酸鎂干燥收集的有機(jī)層。通過(guò)硅膠柱層析法純化由過(guò)濾反應(yīng)溶液和蒸發(fā)溶劑獲得的殘留物以獲得2.64g中間體I-2(產(chǎn)率：70％)。所得的化合物通過(guò)LC-MS進(jìn)行鑒定。

C₁₃H₁₁N₃：M+1＝209.1

中間體I-3的合成

將中間體I-2(2.64g，12.6mmol)、3-溴-苯甲醛(2.33g，12.6mmol)和p-TsOH(0.252g，1.26mmol)溶解在100mL甲苯中，并且在100℃的溫度下攪拌該混合物8小時(shí)。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，并且使用30mL水和30mL乙酸乙酯萃取三次。使用硫酸鎂干燥收集的有機(jī)層，并且通過(guò)硅膠柱層析法純化由過(guò)濾反應(yīng)溶液和從其蒸發(fā)溶劑獲得的殘留物以獲得3.58g中間體I-3(產(chǎn)率：76％)。所得的化合物通過(guò)LC-MS進(jìn)行鑒定。C₂₀H₁₂BrN₃：M+1＝373.0

化合物5的合成

將中間體I-3(3.58g，9.58mmol)、9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷(dioxaborolane)-2-基)-9H-芴-2-腈(3.31g，9.58mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.553g，0.48mmol)和K₂CO₃(3.97g，28.7mmol)溶解在60mL的THF/H₂O(體積比為2：1)的混合溶液中，并且將混合物在80℃的溫度下攪拌12小時(shí)。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫并且使用30mL水和30mL乙酸乙酯萃取三次。使用硫酸鎂干燥收集的有機(jī)層，并且通過(guò)硅膠柱層析法純化由過(guò)濾反應(yīng)溶液和從其蒸發(fā)溶劑獲得的殘留物以獲得3.43g化合物5(產(chǎn)率：70％)。所得的化合物通過(guò)MS-FAB和¹H NMR進(jìn)行鑒定。

C₃₆H₂₄N₄計(jì)算值512.20，測(cè)量值512.22

合成例2：化合物7的合成

以與化合物5基本上相同的方式獲得3.87g化合物7(產(chǎn)率：72％)，不同之處在于使用9-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)-9H-咔唑-2-腈代替9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通過(guò)MS-FAB和¹H NMR進(jìn)行鑒定。

C₃₉H₂₃N₅計(jì)算值561.20，測(cè)量值561.21

合成例3：化合物8的合成

以與化合物5基本上相同的方式獲得3.90g化合物8(產(chǎn)率：68％)，不同之處在于在合成中間體I-3時(shí)使用4-溴-苯甲醛代替3-溴-苯甲醛，并且用6-苯基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)-苯并[k]菲啶代替在合成化合物5時(shí)使用的9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通過(guò)MS-FAB和¹H NMR進(jìn)行鑒定。

C₄₃H₂₆N₄計(jì)算值598.22，測(cè)量值598.21

合成例4：化合物20的合成

以與化合物5基本上相同的方式獲得3.55g化合物20(產(chǎn)率：71％)，不同之處在于在合成中間體I-3時(shí)使用10-溴-蒽-9-甲醛(carboaldehyde)代替3-溴-苯甲醛，并且用萘-1-基-硼酸代替在合成化合物5時(shí)使用的9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈。

C₃₈H₂₃N₃計(jì)算值521.19，測(cè)量值521.20

合成例5：化合物26的合成

以與化合物20基本上相同的方式獲得4.63g化合物26(產(chǎn)率：73％)，不同之處在于使用9-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)-9H-咔唑-2-腈代替萘-1-基-硼酸。

C₃₈H₂₃N₃計(jì)算值661.23，測(cè)量值661.22

合成例6：化合物39的合成

中間體I-4的合成

以與中間體I-1基本上相同的方式制備6.68g中間體I-4(產(chǎn)率：70％)，不同之處在于使用5-溴吡啶-2-胺代替2-氨基吡啶。

C₁₃H₈BrN₃O₂：M+1＝317.0

中間體I-5的合成

以與中間體I-2基本上相同的方式獲得4.11g中間體I-5(產(chǎn)率：68％)，不同之處在于使用中間體I-4代替中間體I-1。所得的化合物通過(guò)LC-MS進(jìn)行鑒定。C₁₃H₁₀BrN₃：M+1＝287.0

中間體I-9的合成

以與中間體I-3基本上相同的方式制備4.06g中間體I-9(產(chǎn)率：76％)，不同之處在于使用中間體I-5代替中間體I-2。

C₂₀H₁₂BrN₃：M+1＝373.0

化合物39的合成

將中間體I-9(4.06g，10.85mmol)、9,9-二甲基-7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-腈(4.57g，10.85mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.627g，0.543mmol)和K₂CO₃(4.50g，32.6mmol)溶解在60mL的THF/H₂O(體積比為2：1)的混合溶液中，并且將混合物在80℃的溫度下攪拌12小時(shí)。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，并且使用30mL水和30mL乙酸乙酯萃取三次。使用硫酸鎂干燥收集的有機(jī)層，并且通過(guò)硅膠柱層析法純化由過(guò)濾反應(yīng)溶液和從其蒸發(fā)溶劑獲得的殘留物以獲得4.60g化合物39(產(chǎn)率：72％)。所得的化合物通過(guò)MS-FAB和¹H NMR進(jìn)行鑒定。

C₄₂H₂₈N₄計(jì)算值588.23，測(cè)量值588.25

合成例7：化合物44的合成

以與化合物39基本上相同的方式制備4.72g化合物44(產(chǎn)率：70％)，不同之處在于使用2-(3-(二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃-6-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷代替9,9-二甲基-7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通過(guò)MS-FAB和¹H NMR進(jìn)行鑒定。

C₄₆H₂₇N₃O計(jì)算值637.22，測(cè)量值637.23

合成例8：化合物45的合成

以與化合物39基本上相同的方式制備4.76g化合物45(產(chǎn)率：65％)，不同之處在于使用6-苯基-8(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)苯并[k]菲啶代替9,9-二甲基-7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通過(guò)MS-FAB和¹H NMR進(jìn)行鑒定。

C₄₉H₃₀N₄計(jì)算值674.25，測(cè)量值674.26

合成例9：化合物50的合成

以與化合物39基本上相同的方式制備4.55g化合物50(產(chǎn)率：72％)，不同之處在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷代替9,9-二甲基-7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通過(guò)MS-FAB和¹H NMR進(jìn)行鑒定。

C₄₄H₂₇N₃計(jì)算值597.22，測(cè)量值597.21

合成例10：化合物57的合成

以與化合物39基本上相同的方式制備4.72g化合物57(產(chǎn)率：70％)，不同之處在于使用2-(10-(二苯并[b,d]-呋喃-4-基)蒽-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷代替9,9-二甲基-7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通過(guò)MS-FAB和¹H NMR進(jìn)行鑒定。

C₄₆H₂₇N₃O計(jì)算值637.22，測(cè)量值637.23

合成例11：化合物71的合成

中間體I-7的合成

以與中間體I-1基本上相同的方式制備6.68g中間體I-7(產(chǎn)率：70％)，不同之處在于使用2-溴-1-(5-溴-2-硝基苯基)-乙基-1-酮代替2-溴-1-(2-硝基-苯基)-乙基-1-酮。所得的化合物通過(guò)LC-MS進(jìn)行鑒定。

C₁₃H₈BrN₃O₂：M+1＝317.0

中間體I-8的合成

以與中間體I-2基本上相同的方式制備3.99g中間體I-8(產(chǎn)率：66％)，不同之處在于使用中間體I-7代替中間體I-1。所得的化合物通過(guò)LC-MS進(jìn)行鑒定。

C₁₃H₁₀BrN₃：M+1＝287.0

中間體I-6的合成

以與中間體I-3基本上相同的方式制備3.79g中間體I-6(產(chǎn)率：73％)，不同之處在于使用中間體I-8代替中間體I-2。所得的化合物通過(guò)LC-MS進(jìn)行鑒定。

C₂₀H₁₂BrN₃：M+1＝373.0

化合物71的合成

將中間體I-6(3.79g，10.12mmol)、2-(二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷(3.99g，10.12mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.585g，0.506mmol)和K₂CO₃(4.20g，30.36mmol)溶解在60mL的THF/H₂O(體積比為2：1)的混合溶液中，并且將混合物在80℃的溫度下攪拌12小時(shí)。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，并且使用30mL水和30mL乙酸乙酯萃取三次。使用硫酸鎂干燥收集的有機(jī)層，并且通過(guò)硅膠柱層析法純化由過(guò)濾反應(yīng)溶液和從其蒸發(fā)溶劑獲得的殘留物以獲得4.43g化合物71(產(chǎn)率：78％)。所得的化合物通過(guò)MS-FAB和¹H NMR進(jìn)行鑒定。

C₄₀H₂₃N₃O計(jì)算值561.18，測(cè)量值561.17

合成例12：化合物90的合成

以與化合物71基本上相同的方式制備4.18g化合物90(產(chǎn)率：66％)，不同之處在于使用6-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷-2-基)蒽-9-基)-2,4'-二吡啶代替2-(二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環(huán)戊硼烷。所得的化合物通過(guò)MS-FAB和¹H NMR進(jìn)行鑒定。

C₄₄H₂₇N₅計(jì)算值625.23，測(cè)量值625.22

使用如上所述的相同的合成方法利用適當(dāng)?shù)幕蚝线m的中間體材料合成另外的化合物，并且每種合成化合物的¹H NMR和MS-FAB結(jié)果在表1中示出。

通過(guò)參考上述合成路徑和源材料本領(lǐng)域普通技術(shù)人員可以容易地認(rèn)識(shí)到合成不同于表1中所示的化合物的化合物的方法。

表1

實(shí)施例1

通過(guò)將康寧15Ω/cm²ITO玻璃基板切割為50mm×50mm×0.7mm的尺寸、各自使用異丙醇和純水超聲處理玻璃基板5分鐘、用UV光照射30分鐘并且將基板暴露于臭氧來(lái)制備陽(yáng)極。將陽(yáng)極裝載至真空沉積設(shè)備上。

將2-TNATA真空沉積在其上以形成具有厚度的空穴注入層，并且將4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(NPB)沉積在空穴注入層上以形成具有厚度的空穴傳輸層。

將9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)(其為藍(lán)色熒光主體)和4,4'-雙[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]聯(lián)苯(DPAVBi)(其為藍(lán)色熒光摻雜劑)以98：2的重量比共沉積在空穴傳輸層上以形成具有厚度的發(fā)光層。

將化合物5沉積在發(fā)光層上以形成具有厚度的電子傳輸層，將LiF(其為鹵化的堿金屬)沉積在電子傳輸層上以形成具有厚度的電子注入層，以及在其上將Al真空沉積至厚度為以形成陰極，從而形成LiF/Al電極并且完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。

實(shí)施例2

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物7代替化合物5。

實(shí)施例3

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物8代替化合物5。

實(shí)施例4

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物20代替化合物5。

實(shí)施例5

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物26代替化合物5。

實(shí)施例6

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物39代替化合物5。

實(shí)施例7

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物44代替化合物5。

實(shí)施例8

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物45代替化合物5。

實(shí)施例9

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物50代替化合物5。

實(shí)施例10

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物57代替化合物5。

實(shí)施例11

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物71代替化合物5。

實(shí)施例12

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物90代替化合物5。

比較例1

以與實(shí)施例1中基本上相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，不同之處在于在形成電子傳輸層時(shí)使用化合物200代替化合物5：

在表2中示出每一個(gè)比較例和實(shí)施例在50mA/cm²的電流密度下的驅(qū)動(dòng)電壓、亮度和效率，連同在100mA/cm²的電流密度下的半壽命。

表2

當(dāng)由式1表示的化合物被用作電子傳輸材料時(shí)，獲得了優(yōu)異的I-V-L特性。例如，與比較例1相比，每一個(gè)實(shí)施例的驅(qū)動(dòng)電壓降低了1V或者更多，并且顯著地改進(jìn)了每一個(gè)的效率。實(shí)施例裝置也展示了更長(zhǎng)的壽命。因此，可見根據(jù)本公開實(shí)施方式的由式1表示的化合物適合用作電子傳輸材料。

根據(jù)本公開實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置可以具有高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和長(zhǎng)壽命。

應(yīng)該理解的是，本文描述的示例性實(shí)施方式應(yīng)僅以描述性的意義而非限制的目的被考慮。每個(gè)實(shí)施方式中的特征或者方面的描述通常應(yīng)被認(rèn)為可用于其他實(shí)施方式中的其他相似的特征或者方面。

當(dāng)描述本公開的實(shí)施方式時(shí)，使用“可以”指的是“本公開的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式”。此外，如本文所使用的，術(shù)語(yǔ)“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可被認(rèn)為分別與術(shù)語(yǔ)“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同義。

如本文所使用的，術(shù)語(yǔ)“基本上”、“大約”以及類似術(shù)語(yǔ)用作近似的術(shù)語(yǔ)，而不是程度的術(shù)語(yǔ)，并且意欲說(shuō)明可被本領(lǐng)域普通技術(shù)人員所認(rèn)識(shí)到的測(cè)量的或者計(jì)算的值的固有偏差。

同樣地，本文敘述的任意數(shù)值范圍意欲包括歸入所敘述的范圍之內(nèi)的相同的數(shù)值精度的所有子范圍。例如，“1.0至10.0”的范圍意欲包括所敘述的最小值1.0和所敘述的最大值10.0之間(并且包括所敘述的最小值1.0和所敘述的最大值10.0)的所有子范圍，即，具有等于或者大于1.0的最小值和等于或者小于10.0的最大值，諸如，例如，2.4至7.6。本文敘述的任何最大數(shù)值限制意欲包括歸入其中的所有較低數(shù)值限制，并且本說(shuō)明書中敘述的任何最小數(shù)值限制意欲包括歸入其中的所有較高數(shù)值限制。因此，申請(qǐng)人保留修改包括權(quán)利要求的本說(shuō)明書以明確敘述歸入本文所明確敘述的范圍之內(nèi)任意子范圍的權(quán)利。

雖然已經(jīng)參考圖描述了一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式，但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將理解的是，可在不背離被權(quán)利要求及其等價(jià)物所限定的本公開的精神和范圍下作出其中形式和細(xì)節(jié)的各種改變。