本發(fā)明是關(guān)于一種新穎化合物以及使用其的有機電子裝置，特別是一種作為有機發(fā)光二極管(OLED)的摻雜發(fā)光體(dopantemitter)及發(fā)光體(emitter)的新穎化合物，以及使用其的有機電子裝置。
背景技術(shù)：
：有機發(fā)光二極管(OLED)已公知最初是由EastmanKodak公司提出通過真空蒸鍍法所發(fā)明的。Kodak公司的Tang及VanSlyke將電子傳遞材料如Alq3設(shè)置在表面上形成有一芳香族二胺有機層的透明氧化銦錫玻璃(縮寫為ITO)之上，接著氣相沉積金屬電極在Alq3層之上后完成有機電致發(fā)光(EL)裝置。因為具有高亮度、反應(yīng)速度快、重量輕、小巧、色彩真實、無視角差別、不須使用任何LCD背光板以及低耗能的緣故，上述的有機EL裝置現(xiàn)在變成新一代的照明裝置或顯示設(shè)備。近年來，一些如電子傳遞層及電洞傳遞層的中間層被添加在陰極及陽極之間以增加OLED的電流效率及功率效率。例如，一種如圖1所示的有機發(fā)光二極管(OLED)1’被設(shè)計成包含有：一陰極11’、一電子注入層13’、一發(fā)光層14’、一電洞傳遞層16’及一陽極18’。以裝置功能原理來說，OLED1’所發(fā)出的光是源自于發(fā)光層14’中電子與電洞結(jié)合所產(chǎn)生的激子。然而根據(jù)理論推測，具有激發(fā)單重態(tài)的激子與具有激發(fā)三重態(tài)的激子的比例為1∶3。因此，當一小分子熒光材料被使用作為OLED1’之發(fā)光層14’時，有約25％的激子被用作發(fā)光，而其余75％的具有激發(fā)三重態(tài)的激子經(jīng)由非放光機制而損失。因為這個原因，一般熒光材料至多可達到25％的量子產(chǎn)率，這相當于裝置的5％的外部量子效率。此外，研究人員更發(fā)現(xiàn)特定的電洞傳遞類型材料可以同時具有電子局限能力，譬如如下化學式1’及2’所示的材料?；瘜W式1’表示三(4-咔唑-9基-苯基)胺(Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine)的化學結(jié)構(gòu)，其縮寫為TCTA?；瘜W式2’表示N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基-(1，1′-聯(lián)苯基)-4，4′-二胺(N，N’-Di(1-naphthyl)-N，N’-diphenyl-(1，1’-biphenyl)-4，4’-diamine)之化學結(jié)構(gòu)，其縮寫為NPB。[化學式1’][化學式2’]此外，為了有效的藍色發(fā)光性能應(yīng)用于OLED中，研究人員已經(jīng)發(fā)展出電洞傳遞類型，三芳胺二聚體(triarylaminedimer)單元類的藍色發(fā)光體，比如：IDE-102、N-STIF-N及螺二芴(spirobifluorene)類的系統(tǒng)。該些材料如下化學式3’、4’及5’所示。[化學式3’][化學式4’][化學式5’]近年來，為了有效率的增加OLED的發(fā)光性能，OLED制造商及研究人員已努力地開發(fā)具有電洞阻擋功能的電子傳遞材料，例如：TmPyPb、TPBi、3TPYMB、BmPyPb以及DPyPA，其分別由如下化學式6’-10’所表示。其中TmPyPb是3，3′-[5′-[3-(3-吡啶基)苯基][1，1′∶3′，1′-三聯(lián)苯]-3，3″-二基]二吡啶(3，3′-[5′-[3-(3-Pyridinyl)phenyl][1，1′∶3′，1″-terphenyl]-3，3″-diyl]bispyridine)的縮寫，TPBi是1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(1，3，5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-y1)benzene)的縮寫，3TPYMB是三(2，4，6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷(Tris(2，4，6-triMethyl-3-(pyridin-3-y1)phenyl)borane)的縮寫，BmPyPb是1，3-雙(3，5-二吡啶-3-基苯基)苯(1，3-bis(3，5-dipyridin-3-yl-phenyl)benzene)的縮寫，DPyPA是9，10-二(3-(吡啶-3-基)苯基)蒽(9，10-bis(3-(pyridin-3-yl)phenyl)anthracene)的縮寫。[化學式10’]盡管各種藍色發(fā)光摻雜材料及具有電子阻擋功能的發(fā)光體已被開發(fā)出來，使用所述藍色發(fā)光摻雜材料的熒光OLED仍然無法有優(yōu)異的發(fā)光效率及裝置生命期。因此，有鑒于常規(guī)的或商用的藍色發(fā)光摻雜材料以及具有電子阻擋和三重態(tài)-三重態(tài)消滅(triplet-tripletannihilation(TTA))功能的發(fā)光體仍具缺點，本申請的發(fā)明人已作出了巨大的努力以做出創(chuàng)造性的研究，并最終提供了一系列新穎化合物供OLED使用。技術(shù)實現(xiàn)要素：本發(fā)明的一目的在于提供一適合有機電子裝置使用之新穎化合物。本發(fā)明的另一目的在于提供一使用本發(fā)明的新穎化合物的有機電子裝置。為了達成目的，本發(fā)明的化合物包括有：由一順式二苯基乙烯(cis-stilbene)部分及一具有四鍵的橋架原子組成的一七元環(huán)部分；以及一與該七元環(huán)部分的該橋架原子相連的一吖啶(acridine)部分。在本發(fā)明的一個態(tài)樣中，該橋架原子是碳或硅。在本發(fā)明較佳的一個態(tài)樣中，該化合物是如下式(I)所示：其中，R1及R2各自獨立地為鹵素、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C20環(huán)烷基、C3-C20雜環(huán)烷基、-NRaRb、-CN、芳基、雜芳基、咔唑基、或-Rc-Rd；R3、R4和R5各自獨立地為氫、鹵素、C1-C10烷基、C1-C10烯基、C1-C10烷氧基、C3-C20環(huán)烷基、C3-C20雜環(huán)烷基、-NO2、-OH、-NRaRb、-CN、芳基、或雜芳基；以及Ar是一芳香環(huán)，其中Ra及Rb各自獨立地為氫、C1-C10烷基或芳基；Rc是芳基；以及Rd是氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、-CN或芳基。在本發(fā)明的一個態(tài)樣中，R1是與R2相同。在本發(fā)明的另一個態(tài)樣中，R1及R2可以是-NRaRb，以及Ra是芳基，以及Rb是C1-C10烷基或芳基。較佳地，Ra及Rb各自獨立地為經(jīng)C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或-CN所取代或未經(jīng)取代的苯基、萘基或蒽基；以及Rb是C1-C10烷基或未經(jīng)取代或經(jīng)C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或-CN取代的苯基、萘基或蒽基。更佳的是，Ra是未經(jīng)取代或經(jīng)C1-C6烷氧基取代的苯基或未經(jīng)取代的萘基；以及Rb是C1-C6烷基、未經(jīng)取代或經(jīng)C1-C6烷氧基取代的苯基或未經(jīng)取代的萘基。最佳的是，R1及R2是相同的-NRaRb取代基；其中Ra是未經(jīng)取代或經(jīng)C1-C6烷氧基取代的苯基或未經(jīng)取代的萘基；以及Rb是C1-C6烷基、未經(jīng)取代或經(jīng)C1-C6烷氧基取代的苯基或未經(jīng)取代的萘基。在本發(fā)明的另一個態(tài)樣中，R1及R2可以是如下式(II-1)的取代基：其中X可以是氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或CN。較佳地，X是氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或CN。更佳地，X是氫、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。最佳地，R1及R2是相同且為取代基(II-1)，其中X是氫、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。在本發(fā)明的另一個態(tài)樣，R1及R2可以是鹵素。較佳地，R1及R2是溴(Br)。在本發(fā)明的另一個態(tài)樣，R1及R2可以是芳基或雜芳基。較佳地，R1及R2是吡啶基、苯基、萘基、蒽基或咔唑基。更佳地，R1及R2是相同的取代基，選自吡啶基、苯基、萘基、蒽基或咔唑基。在本發(fā)明的另一個態(tài)樣，R1及R2可以是經(jīng)甲氧基、乙氧基或-CN取代或未經(jīng)取代的苯基。較佳地，R1及R2是經(jīng)甲氧基取代或未經(jīng)取代的苯基，較佳地，R1及R2是相同的取代基，選自經(jīng)甲氧基取代或未經(jīng)取代的苯基。在本發(fā)明的另一個態(tài)樣，R1及R2可以是-Rc-Rd，其中Rc是亞苯基，Rd是經(jīng)甲氧基、乙氧基或-CN取代或未經(jīng)取代的苯基。較佳地，R1及R2是-Rc-Rd，其中Rc是亞苯基，Rd是經(jīng)-CN取代或未經(jīng)取代的苯基。較佳地，R1及R2是相同的取代基-Rc-Rd，其中Rc是亞苯基，Rd是經(jīng)-CN取代或未經(jīng)取代的苯基。在本發(fā)明的另一個態(tài)樣，化學式(I)的化合物，是如下式(I-1)所示：較佳地，化學式(I)的化合物，是如下式(I-2)所示：更佳地，化學式(I)的化合物，是如下式(III-1)至(III-12)所示：本發(fā)明提供一新穎化合物，是由至少一順式二苯基乙烯類化合物以及至少一吖啶類化合物所組成。本發(fā)明所提供的化合物熱穩(wěn)定性佳，其玻璃轉(zhuǎn)換溫度(Tg)介于118℃至163℃間，及分解溫度(Td)介于400℃至465℃間。此外，本發(fā)明所提供的化合物也具有許多特性，比如：可逆電洞及/或電子傳遞特性，及平衡的電荷移動性；但其特性并不僅限于此，既然其特性可借由改變R1、R2、R3、R4、R5及Ar的取代基來做調(diào)整。于此，本發(fā)明的化合物具有介于0.06V至0.87V間的氧化電位或具有介于-1.89V至-2.32V間的還原電位。此外，本發(fā)明的化合物具有介于4.86eV至5.47eV間的最高占據(jù)分子軌域能階(EHOMO)以及介于2.16eV至2.74eV間的最低未占分子軌域能階(ELUMO)，然而本發(fā)明提供的化合物的氧化電位、EHOMO及ELUMO并不限于以上所述的值，并可借由改變R1、R2、R3、R4、R5及Ar取代基來做調(diào)整。既然本發(fā)明提供的化合物具有如上所述的特性，其可被使用在有機電子裝置中。因此，本發(fā)明也提供一有機電子裝置，其包括：一第一電極；一第二電極；及一設(shè)置于該第一電極及該第二電極之間的有機層，并包含本發(fā)明提供的化合物。本發(fā)明的有機電子裝置的應(yīng)用包括但不限于有機發(fā)光裝置、有機太陽能電池裝置、有機薄膜晶體管、有機光傳感器、平板顯示器、計算機顯示器、電視、廣告牌、室內(nèi)或室外照明光、室內(nèi)或室外信號光、抬頭顯示器、全透明顯示器、可撓式顯示器、激光打印機、電話、手機、平板計算機、筆記本電腦、數(shù)字相機、便攜式攝像機、取景器、微型顯示器、交通工具、大電視墻、劇場或體育場屏幕、信號標志。較佳地，本發(fā)明的有機電子裝置應(yīng)用在有機發(fā)光裝置或有機太陽能電池裝置中。當本發(fā)明的有機電子裝置是作為有機太陽能電池裝置時，該有機層是一載子傳遞層。當本發(fā)明的有機電子裝置作為有機發(fā)光裝置，譬如有機發(fā)光二極管(OLED)時，本發(fā)明的化合物由于其電洞傳遞特性、可逆電子傳遞特性以及平衡的電荷移動性而可作為電洞傳遞者、電子傳遞者或發(fā)光材料。在這種情況下，該有機層可為一電洞傳遞層、一電子傳遞層或一發(fā)光層。此外，可以使用本發(fā)明的化合物的OLED類型并不特別限制；及較佳地，本發(fā)明的化合物系應(yīng)用于熒光或磷光OLED作為一電洞傳遞層、一電子傳遞層及/或一電洞傳遞類型的發(fā)光層。在本發(fā)明中，各種實驗數(shù)據(jù)已經(jīng)證明了本發(fā)明的化合物的確是可被用為OLED的電洞傳遞者、電子傳遞者或發(fā)光材料；此外，實驗數(shù)據(jù)也顯示使用本發(fā)明的化合物的OLED，該化合物可的確被用做發(fā)光體及摻雜發(fā)光體，可以展現(xiàn)良好、甚至優(yōu)異的外部量子效率(ηext)、電流效率(ηc)、功率效率(ηp)、最大亮度(Lmax)，且相較于商用發(fā)光體或摻雜材料的OLED，該裝置的生命期是可相比擬的、或者是更佳的。除非有另外說明，否則在本發(fā)明中，出現(xiàn)在化合物中的烷基、烷氧基、環(huán)烷基、雜環(huán)烷、芳基及雜芳基包括取代及未經(jīng)取代的部分。烷基、烷氧基、環(huán)烷基、雜環(huán)烷、芳基及雜芳基上可能的取代基包括但不限于烷基、鹵素、烷氧基、雜環(huán)基或芳基；但烷基不可更進一步有烷基取代。在本發(fā)明中，鹵素包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)；較佳地，是氟或溴。烷基是指直鏈及分支的烷基；較佳地，包括直鏈或分支的C1-10烷基；以及更佳的，包括直鏈或分支的C1-6烷基。烷基的具體的例子包括但不限于甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、新戊基或己基。烷氧基是指一如本發(fā)明中所定義的烷基與氧原子耦合的基團；較佳地，包括直鏈或分支C1-10烷氧基；以及更佳地，包括直鏈或分支C1-6烷氧基。烷氧基的具體的例子包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、新戊氧基或己氧基。環(huán)烷基是指具有3至20個碳原子的一價飽和烴環(huán)系統(tǒng)；以及較佳地具有3至12個碳原子。環(huán)烷基的具體的例子包括但不限于環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基和環(huán)辛基。雜環(huán)基是指具有至少一異原子的5至8元的單環(huán)、8至12元的雙環(huán)或11至14元的三環(huán)雜芳基或雜環(huán)烷基，該異原子是選自由氧、硫及氮所組成的群組。雜環(huán)基的具體的例子包括但不限于吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻唑基、咪唑基或噻吩基。芳基是指單價6-碳單環(huán)、10-碳雙環(huán)或14-碳三環(huán)芳香族環(huán)系統(tǒng)。芳基的具體的例子包括但不限于苯基、荼基、芘基、蒽基或菲基；以及較佳地，芳基是苯基。本發(fā)明的其他目的、優(yōu)勢及新穎特征可從下面的詳細描述結(jié)合附圖，變得更加清楚。附圖說明圖1是先前技術(shù)的OLED裝置示意圖。圖2是本發(fā)明的OLED裝置示意圖。圖3是本發(fā)明的有機太陽能電池裝置示意圖?！靖綀D標記說明】1’有機發(fā)光二極管11’陰極18’陽極12、21第一電極18、22第二電極11基材13’、13電子注入層14’、16發(fā)光層16’、17電洞傳遞層14電子傳遞層15電洞阻擋層23有機層具體實施方式為使本發(fā)明的目的、技術(shù)方案和優(yōu)點更加清楚明白，以下結(jié)合具體實施例，并參照附圖，對本發(fā)明作進一步的詳細說明。實施例1-化學式(III-6’)的化合物的制備化學式(III-6’)的化合物是通過以下步驟所制備。將37.5mL的30mM2-溴-三苯胺(2-bromo-triphenylamine)溶解于100mL的無水四氫呋喃(THF)中，并且所得的溶液靜置于-78℃的環(huán)境。接著，由2.5M的正丁基鋰溶于己烷溶液制備出30mM正丁基鋰溶于己烷溶液，并將12mL的30mM正丁基鋰溶于己烷溶液滴加進入溶液，所得的反應(yīng)混合物被攪拌30分鐘。將20mM的3，7-二溴三烯酮(3，7-dibromo-dibenzosuberenone)(7.32g3，7-二溴二汴三烯酮)溶于20mL無水THF，并滴加入反應(yīng)混合物中，將10mL的飽和碳酸氫鈉水溶液加入反應(yīng)混合物中以執(zhí)行淬熄反應(yīng)(quenchingreaction)，接著使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)的方式移除THF。所得產(chǎn)物經(jīng)過使用二氯甲烷的萃取過程，得到一萃取液。接著5g硫酸鎂被添加至萃取液中，該萃取液依序經(jīng)過過濾及干燥過程，并且該產(chǎn)物經(jīng)過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)過程可得一中間產(chǎn)物。以下步驟可被用以獲得一干凈的晶體中間產(chǎn)物。該發(fā)現(xiàn)的中間產(chǎn)物被溶于60ml醋酸，接著于其中加入0.6mL濃鹽酸(12N)。該反應(yīng)混合物使用一回流裝置于120℃下反應(yīng)16小時，接著冷卻至0℃。將60mL己烷添加入反應(yīng)混合物中，以及使用布氏漏斗(Buchnerfunnel)于過濾過程中過濾反應(yīng)混合物以獲得一沉淀。該沉淀經(jīng)己烷清洗3次以獲得一固態(tài)材料。該固態(tài)材料利用二氯甲烷/己烷經(jīng)過再結(jié)晶步驟以獲得一干凈的晶體固體，如化學式(III-6’)所示?；瘜W式(III-6’)的化合物的數(shù)據(jù)：m.p.335.2℃(DSC)；M.W.：591.33；1HNMR(500MHz，CDCl3)δ6.25(d，J＝8.0，2H)，6.48(s，2H)，6.68(t，J＝8.0，2H)，6.87(td，J＝8.0，1.2，2H)，7.02(d，J＝8.0，2H)，7.09-7.16(m，4H)，7.32(d，J＝1.6，2H)，7.45(d，J＝8.0，2H)，7.56(t，J＝8.0，1H)，7.69(t，J＝8.0，2H)；HR-MScalcdforC33H21Br2N：589.0041，found：589.0053；Anal.CalcdforC33H21Br2N：C，67.03，H，3.58，N，2.37found：C，67.25，H，3.62，N，2.25；TLCRf0.40(CH2Cl2/hexane，1/3)。以下，本發(fā)明的許多實驗化合物可經(jīng)由對關(guān)鍵中間產(chǎn)物由化學式(III-6’)所表示的干凈的晶體材料進行特定的化學反應(yīng)，比如：Hartwigcoupling反應(yīng)，而制得。實施例2-化學式(III-1’)的化合物的制備化學式(III-1’)的化合物的制備是經(jīng)由下述流程I。[流程I]首先，將化學式(III-6’)的化合物(99％)(4730.8mg，8mmol)、Pd2(dba)3(135mg，0.15mmol)、叔丁醇鈉(sodiumtert-butoxide)(2304mg，24mmol)、dppf(108mg，0.18mmol)及二苯胺(diphenylamine)(3046mg，18mmol)于氮氣下溶于200mL甲苯，接著回流(reflux)所得混合物18小時。接著使用水(200mL)淬熄該反應(yīng)混合物，分離該水溶液層并且使用CH2Cl2(3×200mL)萃取該水溶液層。該合并的有機層經(jīng)過干燥(MgSO4)、過濾及蒸發(fā)可得粗固體，該粗固體從CH2Cl2/n-hexane中再結(jié)晶可得2783mg如化學式(III-1’)所示的純產(chǎn)物?；瘜W式(III-1’)的化合物的數(shù)據(jù)：Tm318℃(DSC)；Tg124℃；M.W.：767.98；1HNMR(400MHz，CDCl3)7.38(t，J＝3.2Hz，3H)，7.16(dd，J＝7.62H)，7.04(t，J＝8.0Hz，8H)，6.97(d，J＝2.0Hz，2H)，6.91(q，J＝8.0Hz，6H)，6.78～6.74(m，10H)，6.70(t，J＝6.0Hz，2H)，6.54(dd，J＝8.4Hz，2H)，6.3(s，2H)，6.25(m，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)150.0，146.7，146.2，140.5，135.8，135.4，133.3，132.2，131.4，130.5，129.1，127.8，127.5，125.7，125.5，124.5，122.8，120.5，119.1，114.1，56.7；HR-MScalcdforC57H41N3：767.3300，found：767.3312；Anal.CalcdforC57H41N3：C，89.15，H，5.38，N，5.47.found：C，89.07，H，5.32，N，5.38；TLCRf0.2(CH2Cl2/hexanes，1/6)。實施例3-化學式(III-2’)的化合物的制備除了于實施例2所使用的二苯胺在本實施例中被4，4′-二甲氧基二苯胺(4，4’-dimethoxydiphenylamine)(4.15g，18mmol)所取代之外，化學式(III-2’)的化合物的制備過程與實施例2所述相似?；瘜W式(III-2’)的化合物的數(shù)據(jù)：Tm267℃(DSC)；Tg127℃(DSC)；TLCRf0.30(acetone/hexanes＝1/4)；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ3.70(s，12H)，5.84(d，J＝8.0，2H)，6.25(s，2H)，6.32(d，J＝8.0，2H)，6.43(dd，J＝8.0，2.4，2H)，6.62-6.88(m，24H)，7.14(dd，J＝8.0，1.6，2H)，7.42-7.45(m，3H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)δ55.28，113.92，114.42，116.68，120.45，124.58，125.20，126.27，126.88，127.91，129.04，130.60，131.20，132.15，133.37，135.64，135.86，139.95，140.55，146.73，149.90，155.45；HR-MScalcdforC61H49N3O4：887.3723found：887.3683。實施例4-化學式(III-3’)的化合物的制備將包含有化學式(III-6’)的化合物(2.50g，5.0mmol)、3-氰基苯基硼酸((3-cyanophenyl)boronicacid)(1.628g，11.0mmol)、Pd(PPh3)4(350mg，0.30mmol)、及碳酸鈉(sodiumcarbonate)(2.70g，25mmol)于DME(50mL)以及蒸餾水(10mL)的一混合物于氬氣下回流24小時。該混合物接著以CH2Cl2萃取。該合并的有機萃取物經(jīng)無水MgSO4干燥，并以旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮。該粗產(chǎn)物經(jīng)過硅膠管柱層析法純化，使用1∶1CH2Cl2/Hexanes作為沖提液，可得綠黃色固體2.09g(產(chǎn)率，76％)?；瘜W式(III-3’)的化合物的數(shù)據(jù)：Tm293℃(DSC)；Tg129℃(DSC)；TLCRf0.30(dichloromethane/hexanes＝1/1)；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(t，J＝8.0，2H)，7.53-7.57(m，7H)，7.40-7.46(m，4H)，7.21-7.33(m，8H)，6.86(td，J＝8.0，0.8，2H)，6.69(td，J＝8.0，0.8，2H)，6.64(s，2H)，6.26(dd，J＝8.0，0.8，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)δ149.81，136.31，136.24，134.14，133.12，132.90，131.81，131.45，130.97，130.79，130.16，130.84，129.50，127.04，124.16，121.04，118.70，114.29，114.21，112.90，57.52；HR-MScalcdforC47H29N3：635.2361，found：635.2356。實施例5-化學式(III-4’)的化合物的制備化學式(III-4’)的化合物的制備是經(jīng)由以下流程II。[流程II]首先，將化學式(III-6’)的化合物(99％)(1182.7mg，2.0mmol)、Pd(PPh3)4(130mg，0.11mmol)、碳酸鉀(potassiumcarbonate)(1105.7mg，8mmol)及4-吡啶硼酸(4-pyridinylboronicacid)(614.6mg，5mmol)于氮氣下溶于DMF/H2O(30mL/3mL)，接著于130℃下攪拌并回流(reflux)所得混合物48小時。接著使用水(20mL)淬熄該反應(yīng)混合物。分離該水溶液層并且使用CH2Cl2(3×20mL)萃取該水溶液層。該合并的有機層經(jīng)過干燥(MgSO4，～0.5g)、過濾及蒸發(fā)可得粗固體，該粗固體從CH2Cl2/n-hexane中再結(jié)晶可得908.3mg如化學式(III-4’)所示的純產(chǎn)物?；瘜W式(III-4’)的化合物的數(shù)據(jù)：Tm430℃(DSC)；Tg119.4℃；Td：428℃；M.W.：589.71；1HNMR(400MHz，CDCl3)8.55(d，J＝6Hz，4H)，7.66(t，J＝7.62H)，7.62(d，J＝1.6Hz，2H)，7.56(t，J＝7.6Hz，2H)，7.35～7.3(m，6H)，7.26～7.23(m，2H)，9.15(dd，J＝4.4Hz，4H)，6.88(t，J＝7.2Hz，2H)，6.71(d，J＝3.44Hz，2H)，6.67(s，2H)，6.27(d，J＝8.4Hz，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)150.17，149.77，147.51，140.86，137.08，136.25，133.98，133.1，132.95，132.52，131.34，131.10，128.68，127.11，124.23，121.12，121.03，114.25，77.25，57.55；HR-MScalcdforC43H29N3：587.7105，found：587.7100；TLCRf0.16(Acetone/hexanes，1/3)。實施例6-化學式(III-5’)的化合物的制備包含有化學式(III-6’)的化合物(1.773g，3.0mmol)、氰化亞銅(cuprouscyanide)(1.100g，12.0mmol)于除氧氣DMF(12mL)中的一混合物于氬氣下回流18小時。該混合物接著被冷卻到室溫并減壓濃縮。氨的水溶液(2M，150mL)被添加入該混合物中。該混合物接著以CH2Cl2萃取。該合并的有機萃取物經(jīng)過無水MgSO4(2.5g)干燥，并以旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮。該粗產(chǎn)物經(jīng)過硅膠管柱層析法純化，使用1∶1CH2Cl2/Hexanes作為沖提液，可得黃色固體0.986g(產(chǎn)率：68％)?；瘜W式(III-5’)的化合物的數(shù)據(jù)：Tm348℃(DSC)；Tg120℃(DSC)；TLCRf0.30(EtOAc/hexanes＝1/3)；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(t，J＝8.0，2H)，7.61-7.56(m，3H)，7.46(d，J＝8.0，2H)，7.31-7.27(m，4H)，6.96(dd，J＝8.0，1.2，2H)，6.91(td，J＝8.0，0.8，2H)，6.69-6.65(m，4H)，6.29(d，J＝8.0，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)δ149.69，140.86，140.05，136.66，134.30，132.71，132.69，132.58，132.30，131.32，131.04，128.83，128.78，127.85，121.40，118.66，114.87，112.05，57.01；HR-MScalcdforC35H21N3：483.1735.found：483.1740。實施例7-化學式(III-7’)的化合物的制備化學式(III-7’)的化合物的制備是經(jīng)由以下流程III。[流程III]9-(2-溴苯基)-咔唑(9-(2-bromophenyl)-carbazole)(30mmol，9.63grams)被溶于37.5mL無水四氫呋喃(THF)中，所得溶液被靜置于-78℃的環(huán)境中。接著，由1.6M的正丁基鋰溶于己烷溶液制備出30mmol正丁基鋰溶于己烷溶液，18.8mL的30mmol正丁基鋰溶于己烷溶液被滴加入溶液中，并且所得的反應(yīng)混合物被攪拌30分鐘。將20mmol的3，7-二溴二汴三烯酮(3，7-dibromo-dibenzosuberenone)(7.32g)溶于20mL無水THF，并滴加入反應(yīng)混合物中，將10mL的飽和碳酸氫鈉水溶液加入反應(yīng)混合物中以執(zhí)行淬熄反應(yīng)，接著使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)的方式移除THF。所得產(chǎn)物經(jīng)過使用二氯甲烷(50mL)的萃取過程，得到一萃取液。接著5g硫酸鎂被添加至萃取液中，該萃取液依序經(jīng)過過濾及干燥過程，并且該產(chǎn)物經(jīng)過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)過程可得一中間產(chǎn)物。以下所述的步驟可被用以獲得一干凈的晶體中間產(chǎn)物。將該發(fā)現(xiàn)的中間產(chǎn)物溶于60ml醋酸，接著于其中加入0.6mL濃鹽酸(12N)。該反應(yīng)混合物使用一回流裝置于120℃下反應(yīng)16小時，接著冷卻至0℃。將60mL己烷添加入反應(yīng)混合物中，并使用布氏漏斗(Buchnerfunnel)于過濾過程中過濾反應(yīng)混合物以發(fā)現(xiàn)一沉淀。該沉淀被己烷(20mL)清洗3次以發(fā)現(xiàn)一固態(tài)材料。該固態(tài)材料利用二氯甲烷/己烷經(jīng)過再結(jié)晶步驟以發(fā)現(xiàn)一干凈的晶體固體，如化學式(III-7’)所示。化學式(III-7’)的化合物的數(shù)據(jù)：m.p.342.6℃(DSC)；M.W.：589.32；1HNMR(500MHz，CDCl3)δ6.57(s，2H)，6.88(d，J＝0.2，2H)，7.00-7.18(m，5H)，7.34-7.42(m，4H)，7.63(t，J＝8.0，1H)，7.84(dd，J＝8.0，0.4，1H)，8.17(d，J＝8.0，1H)，8.23(d，J＝8.0，1H)，8.29(d，J＝8.0，1H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)δ57.25，113.34，113.37，113.99，114.03，118.19，118.25，120.99，121.04，121.13，121.17，122.35，122.40，123.10，123.77，125.93，125.99，126.06，126.82，126.87，128.20，129.74，130.68，130.73，130.77，131.25，131.29，131.56，131.78，134.51，134.56，137.11，138.29，138.58，138.87，149.23；HR-MScalcdforC33H19Br2N：586.9884found：586.9879；HR-MScalcdforC33H21Br2N：586.9884，found：586.9869；Anal.CalcdforC33H19Br2N：C，67.26，H，3.25，N，2.38found：C，67.21，H，3.43，N，2.28；TLCRf0.65(CH2Cl2/hexane，1/3)。實施例8-化學式(III-8’)的化合物的制備首先，將化學式(III-7’)的化合物(99％)(1.185mg，2mmol)、Pd2(dba)3(115mg，0.12mmol)、叔丁醇鈉(sodiumtert-butoxide)(768mg，8.0mmol)、dppf(91mg，0.16mmol)及二苯胺(diphenylamine)(742mg，4.4mmol)于氮氣下溶于甲苯(20mL)，接著回流所得混合物24小時。再以水(200mL)淬熄該反應(yīng)混合物。分離該水溶液層并且使用CH2Cl2(3×200mL)萃取該水溶液層。該合并的有機層經(jīng)過干燥(MgSO4)、過濾及蒸發(fā)可得粗固體，該粗固體從CH2Cl2/n-hexane中再結(jié)晶可得1072mg如化學式(III-8’)所示的純產(chǎn)物?；瘜W式(III-8’)的化合物的數(shù)據(jù)：Tm259℃(DSC)；Tg118℃(DSC)；TLCRf0.35(dichloromethane/hexanes＝1/2.5)；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ6.35(s，2H)，6.41(s，1H)，6.60-6.62(d，J＝8.0，10H)，6.70(t，J＝8.0，4H)，6.86(t，J＝8.0，8H)，6.93(t，J＝8.0，1H)，7.00(d，J＝8.0，2H)，7.11-7.16(m，2H)，7.28-7.38(m，4H)，7.47(t，J＝8.0，1H)，7.68(d，J＝8.0，1H)，7.72(d，J＝8.0，1H)，7.85(d，J＝8.0，1H)，8.06(d，J＝8.0，1H)；HR-MScalcdforC57H39N3：765.3144，found：765.3118。實施例9-化學式(III-9’)的化合物的制備化學式(III-9’)的化合物的制備是經(jīng)由下述流程IV。[流程IV]于壓力管中，在氮氣環(huán)境下將雙(4-甲氧基苯基)胺(bis(4-methoxyphenyl)amine)(5.04g，22mmol)、3，7-二溴螺[二苯[a，d][7]輪烯-5，8′-吲哚[3，2，1-de]吖](3，7-dibromospiro[dibenzo[a，d][7]annulene-5，8′-indolo[3，2，1-de]acridine])(5.90g，10mmol)、叔丁醇鈉(sodiumt-butoxide)(4.66g，44mmol)、Pd(dba)2(dba＝(1E，4E)-1，5-二苯基戊-1，4-二烯-3-酮((1E，4E)-1，5-diphenylpenta-1，4-dien-3-one)，230mg)、1，2-雙(二苯基膦基)二茂鐵(1，2-bis(diphenylphosphino)ferrocene)(220mg)混合于甲苯中(100mL)。接著于80℃下加熱36小時。反應(yīng)完成后，揮發(fā)物經(jīng)由蒸發(fā)去除。將殘留物與水一起研磨，并以二氯甲烷萃取。該合并的有機層經(jīng)過無水硫酸鈉干燥，并于真空下蒸發(fā)以產(chǎn)出粗產(chǎn)物。該粗產(chǎn)物吸附在硅膠上，并以管柱層析法純化，使用己烷/二氯甲烷混合物作為沖提液，得到白色固體6.21g(產(chǎn)率：70％)?；瘜W式(III-9’)的化合物的數(shù)據(jù)：Tm236℃(DSC)；Tg135℃(DSC)；TLCRf0.35(dichloromethane/hexanes＝1/2.5)；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ3.63(s，12H)，6.24(s，2H)，6.35(s，2H)，6.42-6.50(m，10H)，6.53-6.57(m，7H)，6.93-6.97(m，3H)，7.13-7.19(m，2H)，7.28-7.38(m，4H)，7.48-7.51(m，1H)，7.72-7.74(m，2H)，7.91(d，J＝8.4Hz，1H)，8.07(d，J＝7.6Hz，1H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)δ155.6，147.9，147.3，139.6，139.4，138.0，134.4，134.0，133.9，132.7，131.1，127.8，127.5，126.8，126.4，12.2，125.9，125.5，123.3，122.7，121.6，120.7，119.3，116.6，116.5，114.3，113.3，112.9，57.6，55.3；HR-MScalcdforC61H47N3O4：885.3567，found：885.3569。實施例10-化學式(III-10’)的化合物的制備將包含有3，7-二溴螺[二苯[a，d][7]輪烯-5，8′-吲哚[3，2，1-de]吖](1.47g，2.5mmol)、(3-氰基苯基)硼酸((3-cyanophenyl)boronicacid)(0.808g，5.5mmol)、Pd(PPh3)4(144mg，0.12mmol)、碳酸鈉(2.65g，25mmol)于DME(50mL)及蒸餾水(15mL)的一混合物于氬氣下回流24小時。該混合物接著以CH2Cl2萃取。該合并的有機萃取物經(jīng)過無水MgSO4干燥，并以旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮。該粗產(chǎn)物經(jīng)過硅膠管柱層析法純化，使用1∶1CH2Cl2/Hexanes(Rf＝0.3)作為沖提液，可得綠黃色固體(產(chǎn)率：76％)?；瘜W式(III-10’)的化合物的數(shù)據(jù)：1HNMR(400MHz，CDCl3)δ6.77(s，2H)，7.09(s，3H)，7.16-7.21(m，3H)，7.25-7.29(m，4H)，7.31(s，2H)，7.35-7.38(m，3H)，7.42(d，J＝7.6Hz，2H)，7.45-7.52(m，2H)，7.59-7.63(m，2H)，7.82(d，J＝8.0Hz，1H)，8.13(d，J＝7.6Hz，1H)，8.27(d，J＝8.4Hz，2H).13CNMR(100MHz，CDCl3)δ148.37，141.46，139.37，138.20，135.45，135.35，135.08，133.55，133.14，132.25，131.64，130.83，130.38，129.65，128.34，127.18，126.25，126.08，125.03，123.79，123.31，122.58，121.39，121.35，118.79，118.28，114.06，113.43，113.00，58.29；HR-MScalcdforC47H27N3(633.2205)found：633.2201。實施例11-化學式(III-11’)的化合物的制備化學式(III-11’)的化合物是經(jīng)由下述流程V制備。[流程V]將包含有3，7-二溴螺[二苯[a，d][7]輪烯-5，8′-吲哚[3，2，1-de]吖](1.18g，2.0mmol)、4′-(4，4，5，5-四甲基-1，3-二氧戊環(huán)-2-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-3-腈(4′-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3-dioxolan-2-y1)-[1，1′-biphenyl]-3-carbonitrile)(1.35g，4.4mmol)、Pd(PPh3)4(116mg，0.10mmol)及碳酸鈉(2.12g，20mmol)于DME(50mL)及蒸餾水(10mL)的混合物于氬氣下回流24小時。該混合物接著以CH2Cl2萃取。該合并的有機萃取物經(jīng)過無水MgSO4干燥，并以旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮。該粗產(chǎn)物經(jīng)過硅膠管柱層析法純化，使用1∶1CH2Cl2/Hexanes(Rf＝0.25)作為沖提液，可得綠黃色固體(產(chǎn)率：73％)。化學式(III-11’)的化合物的數(shù)據(jù)：1HNMR(400MHz，CDCl3)δ6.75(s，2H)，7.05-7.09(m，1H)，7.12-7.14(m，4H)，7.19(s，3H)，7.30-7.40(m，10H)，7.46-7.48(m，2H)，7.55-7.58(m，3H)，7.60-7.62(m，2H)，7.78(td，J＝8.0Hz，1.6Hz，2H)，7.75(t，J＝1.6Hz，2H)，7.82(d，J＝7.6Hz，1H)，8.14(dd，J＝8.0Hz，0.8Hz，1H)，8.27(t，J＝7.6Hz，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)δ148.29，141.87，140.21，139.52，138.70，138.46，137.67，135.44，135.15，133.32，132.85，132.54，131.82，131.32，130.82，130.55，129.72，127.98，127.42，127.32，126.94，126.40，124.91，123.77，123.27，122.35，121.37，121.13，118.96，113.91，113.38，113.10，58.27；HR-MScalcdforC59H35N3：785.2831.found：785.2834。實施例12-化學式(III-12’)的化合物的制備將包含有3，7-二溴螺[二苯[a，d][7]輪烯-5，8′-吲哚[3，2，1-de]吖](1.77g，3.0mmol)、氰化亞銅(1.105g，12.0mmol)于除氧氣DMF(12mL)中的一混合物于氬氣下回流18小時。該混合物接著被冷卻到室溫并減壓濃縮。氨的水溶液(2M，150mL)被添加入該混合物中。該混合物接著以CH2Cl2萃取。該合并的有機萃取物經(jīng)過無水MgSO4(2.5g)干燥，并以旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮。該粗產(chǎn)物經(jīng)過硅膠管柱層析法純化，使用1∶1CH2Cl2/Hexanes作為沖提液，可得黃色固體1.015g(產(chǎn)率：70％)?；瘜W式(III-12’)的化合物的數(shù)據(jù)：Tm388℃(DSC)；Tg144℃(DSC)；TLCRf0.25(EtOAc/hexanes＝1/3)；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ8.29(t，J＝8.0，2H)，8.18(d，J＝8.0，1H)，7.87(d，J＝8.0，1H)，7.66(t，J＝8.0，1H)，7.43(t，J＝8.0，2H)，7.32-7.12(m，9H)，7.00(t，J＝8.0，1H)，6.74(s，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)δ140.00，138.32，136，78，135.11，134.51，134.36，133.05，132.65，131.22，130.82，129.41，128.80，127.28，125.91，125.67，124.05，123.26，122.86，121.43，121.25，118.79，118.25，114.47，113.53，112.21，57.28；HR-MScalcdforC35H19N3：481.1579.found：481.1571。穩(wěn)態(tài)光物理量測吸收光譜是使用光譜級CH2Cl2(10mM于CH2Cl2)并使用SP-8001二極管數(shù)組光譜儀量測。放射光譜(于10mM)是使用FP-6500熒光光譜儀在相同的溶劑的最長吸收帶的吸收最大值處做激發(fā)下量測。在CH2Cl2(10mM)量測到的放射光譜，會對其的放射最大值做歸化(normalized)至相同的強度。熒光量子產(chǎn)率(Φf，％)計算是積分熒光光譜的放射面積，并將該值相比于CH2Cl2(in10mM)中相同面積量測的Coumarin12c(Φf＝0.90，CH2Cl2)或Coumarin6(Φf＝0.78，EtOH)。該量子產(chǎn)率是經(jīng)由以下式1所計算。其中A代表樣品的熒光放射的面積(例如：如化學式(III-1)至(III-3)的化合物)以及Coumarin1或Coumarin6；a是樣品及Coumarin1或Coumarin6的吸亮度，以及n是樣品及Coumarin1或Coumarin6的溶劑的折射率，(CH2Cl2之折射率(n)為1.42，EtOH的折射率(n)為1.36)。[式1]Φ樣品f＝(A樣品/A標準)×(a標準/a樣品)×(n樣品/n標準)2×Φ標準f循環(huán)伏安法(CV)量測CV實驗是在1.0mM的基材于包含有0.1M四丁基高氯酸銨或四丁基六氟磷酸銨(n-Bu4NClO4或n-Bu4NPF6)的無水、除氣溶劑作為支持電解質(zhì)中，利用ChinstrumentsCH1604A恒電位儀進行量測。一鉑線電極作為對電極，以及一玻碳電極作為工作電極。Ag/AgCl作為參考電極。差示掃描量熱法(DSC)分析DSC量測是使用SEIKOSSC5200DSC計算機/熱分析儀。樣品首先被加熱(20℃/min)至熔化，接著使用液態(tài)氮淬滅。玻璃轉(zhuǎn)換溫度(Tg)經(jīng)由加熱(10℃/min)冷卻的樣品而被記錄。熱重分析(TGA)TGA量測是利用SEIKOTG/DTA200儀器(臺灣北部儀器中心)。熔點的量測是使用HargoMP-2D儀器?；瘜W式(III-1’)至(III-12’)的化合物的性質(zhì)評估化學式(III-1’)至(III-12’)的化合物的玻璃轉(zhuǎn)換溫度(Tg)、分解溫度(Td)、吸收光譜的最長峰的波長數(shù)值(λmax)以及光致發(fā)光光譜的最長峰的波長數(shù)值(PLλmax)的數(shù)據(jù)被量測并記錄于下表1。由表1可知本發(fā)明所提供的該些化合物具有玻璃轉(zhuǎn)換溫度(Tg)介于118℃至163℃間，且分解溫度(Td)介于400℃至465℃間。這表示本發(fā)明所提供的化合物具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性，并且不易在高電壓及高電流密度的操作條件下分解。表1化合物Tg(℃)Td(℃)λmax(nm)PLλmax(nm)化學式(III-1’)124400432452化學式(III-2’)127415437470化學式(III-3’)150435428449化學式(III-4’)119423366514化學式(III-5’)120415374403，552化學式(III-8’)118429431460化學式(III-9’)135439437477化學式(III-10’)132441365461化學式(III-11’)163465374426，447化學式(III-12’)144431374390，523此外，本發(fā)明所提供的化合物的氧化電位及還原電位可以經(jīng)循環(huán)伏安法量測；因此，本發(fā)明所提供的化合物的最高占據(jù)分子軌域能階(EHOMO)及最低未占分子軌域能階(ELUMO)也可基于量測到的氧化電位(E1/2ox)及還原電位(E1/2red)被計算出來。參照下表2，本發(fā)明所提供的化合物的E1/2ox、E1/2red、EHOMO及ELUMO被紀錄于表中。由表2，熟練OLED材料的人員可知本發(fā)明所提供的化合物具有介于4.86eV至5.47eV間的EHOMO以及介于2.16eV至2.74eV間的ELUMO。此外本發(fā)明所提供的化合物也具有介于0.06V至0.87V間的氧化電位或具有介于-1.89V至-2.32V間的還原電位。表2化合物E1/2ox(V)E1/2red(V)Eg(eV)EHOMO(eV)ELUMO(eV)化學式(III-1’)0.68----2.745.482.74化學式(III-2’)0.28----2.645.082.64化學式(III-3’)0.67-2.282.945.47(5.79)2.53(2.85)化學式(III-4’)0.74-2.153.055.543.44化學式(III-5’)0.70-1.913.215.572.36化學式(III-8’)0.69----2.705.492.79化學式(III-9’)0.06----2.704.862.16化學式(III-10’)0.87-2.263.015.662.65化學式(III-11’)0.84-2.322.935.642.71化學式(III-12’)0.76-1.893.205.562.36此外，為了證明本發(fā)明的化合物的確可被應(yīng)用于OLED作為電洞阻擋型電子傳遞層，設(shè)計及制造出多個做為對照組以及實驗組的OLED裝置。所有材料是商用可得的或是如本實驗的敘述所合成的，并且在使用前于高真空下受梯度升華?；臑殄冇醒趸熷a(ITO)的玻璃板，其具有片電阻(sheetresistance)約30W/□。預(yù)先圖案畫的ITO基材被依序于清潔劑溶液、雙蒸餾水及乙醇中超音波震蕩5分鐘以清潔該基材，而后利用氮氣流吹干。接著該ITO基材在被放入真空腔前先經(jīng)過氧氣電漿處理5分鐘。該有機層于腔中(ULVAC，TU-12RE)以0.1-0.3nm/s的速度在5×10-6Torr的壓力下熱沉積。裝置被建構(gòu)為具有40nm的電洞傳遞層(HTL)、40nm的發(fā)光層(LEL)、10nm的電洞阻擋層(HBL)、40nm的電子傳遞層(ETL)、1nm的LiF作為電子注入層(EIL)以及150nm的鋁作為陰極。此外1，4，5，8，9，11-六氮雜苯并菲-六氰基(1，4，5，8，9，11-Hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HATCN)是作為電洞注入層HIL；4，4′-亞環(huán)己基二[N，N-二(4-甲基苯基)苯胺](4，4′-Cyclohexylidenebis[N，N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC)是作為HT01。于此，每一層所使用的材料被整理總結(jié)于下表3。表3在表3中，Alq3是三-(8-羥基喹啉)鋁(Tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum)的縮寫，BCP是2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(2，9-Dimethyl-4，7-diphenyl-1，10-phenanthroline)的縮寫，以及BANE是10，10′-二(聯(lián)苯-4-基)-9，9′-聯(lián)蒽(10，10′-di(biphenyl-4-y1)-9，9′-bianthracene)的縮寫。此外，螺二芴(spirobifluorene)是由下化學式5A所表示；以及如下化學式5B的化合物也可作為摻雜發(fā)光體。此外，可知紀錄于表3的TPBi、DPyPA、BmPyPb及ET01材料也做為OLED裝置的電子傳遞層。然而本發(fā)明并不限于此。圖2是上述提供的OLED的裝置示意圖。本發(fā)明的OLED裝置包含：一第一電極12；一第二電極18；以及一設(shè)置于該第一電極12及該第二電極18之間的有機層，于此，該第一電極12是一陰極，及一設(shè)置于該第一電極之下的基材11。該第二電極18是一陽極。該有機層包括：一電子注入層13、一電子傳遞層14、一電洞阻擋層15、一發(fā)光層16以及一電洞傳遞層17，依序?qū)盈B在第一電極12之上。于此，使用PRECISEGAUGE，EL-1003量測并記錄電流-電壓-光強度(I-V-L)特性以及EL光譜；OLED裝置的開啟電壓(Von)、外部量子效率(ηext)、電流效率(ηc)、功率效率(ηp)、以及最大亮度(Lmax)列于下表4。表4λmax(nm)Von(V)ηext(％)ηc/ηp(％)Lmax(cd/m2)實施例14523.02.84.2/1.57563實施例24523.03.14.3/1.86585實施例34522.83.24.3/1.67960比較例14523.34.55.0/4.39898實施例44522.88.09.1/7.150000實施例54523.47.58.0/6.654640比較例24523.42.62.0/0.85256參照表4中的藍色熒光OLED裝置的測量數(shù)據(jù)，可以發(fā)現(xiàn)實施例1-3的使用雙層電洞傳導層的OLED裝置有優(yōu)異的ηext、ηc、ηp、及Lmax，并且與比較例1的使用單層發(fā)光層的OLED裝置相比是不分軒輊的。其中，實施例2(化學式(III-2’)的化合物)顯示出最佳的結(jié)果，其中ηext是3.1％、ηc是4.3cd/A、ηp是1.8lm/w、及Lmax是6585cd/m2。此外，量測出來的數(shù)據(jù)也揭示實施例2的使用單層摻雜發(fā)光層的OLED裝置顯示出優(yōu)異的ηext、ηc、ηp、及Lmax，并且優(yōu)于比較例2的使用單層摻雜發(fā)光層的OLED裝置。此外，于實施例4及5中，利用化學式(III-3’)及(III-10’)的化合物作為ELT且使用單層摻雜發(fā)光層的商用OLED裝置也顯示出優(yōu)異的ηext、ηc、ηp、及Lmax，其優(yōu)于比較例2的使用單一摻雜發(fā)光層的OLED裝置至少三倍。此外，根據(jù)1,000cd/cm2的啟動亮度，來完成藍色熒光OLED的裝置生命期的評估測試。生命期評估測試結(jié)果揭示實施例4的綠色磷光OLED的衰變半生命期(LT50)是903小時。并且，比較例2的藍色熒光OLED的衰變半生命期(LT50)是930小時。結(jié)論是，本發(fā)明的化合物具有介于118℃至163℃間的玻璃轉(zhuǎn)換溫度、介于400℃至465℃間的分解溫度、可逆電子傳遞特性、及平衡的電荷移動性。此外，許多實驗數(shù)據(jù)已證明本發(fā)明的化合物的確可以做為OLED的電洞傳遞類型發(fā)光體及摻雜發(fā)光體；此外，實驗數(shù)據(jù)也揭示使用本發(fā)明的化合物的OLED可展現(xiàn)良好甚至優(yōu)異的外部量子效率(ηext)、電流效率(ηc)、功率效率(ηp)、以及最大亮度(Lmax)，并且裝置之生命期性能優(yōu)于傳統(tǒng)或商用的OLED。此外，由表4的結(jié)果可以知道本發(fā)明的化合物，特別是化學式(III-1)至(III-3)的化合物可作為OLED的發(fā)光層的摻雜劑以及主發(fā)光體。除了上述OLED裝置，本發(fā)明也提供一有機太陽能電池，如圖3所示。本發(fā)明的一實施例的有機太陽能電池包括：一第一電極21；一第二電極22；及一設(shè)置于該第一電極21及該第二電極22之間的有機層23，并且該有機層23中包含化學式(III-1)、(III-2)、及(III-7)的化合物中的任一項。于本發(fā)明的有機太陽能電池中，該有機層23為一載子傳遞層。除了上述OLED裝置及有機太陽能電池，本發(fā)明所提供的化合物可被應(yīng)用于許多有機電子裝置中，比如：有機薄膜晶體管、有機光傳感器、平板顯示器、計算機顯示器、電視、廣告牌、室內(nèi)或室外照明光、室內(nèi)或室外信號光、抬頭顯示器、全透明顯示器、可撓式顯示器、激光打印機、電話、手機、平板計算機、筆記本電腦、數(shù)字相機、便攜式攝像機、取景器、微型顯示器、交通工具、大電視墻、劇場或體育場屏幕、或信號標志。然而本發(fā)明并不限于此。以上所述的具體實施例，對本發(fā)明的目的、技術(shù)方案和有益效果進行了進一步詳細說明，應(yīng)理解的是，以上所述僅為本發(fā)明的具體實施例而已，并不用于限制本發(fā)明，凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi)，所做的任何修改、等同替換、改進等，均應(yīng)包含在本發(fā)明的保護范圍之內(nèi)。當前第1頁1 2 3