新的化合物和使用該新的化合物的有機(jī)電子器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種新的化合物和使用所述新的化合物的有機(jī)電子器件。根據(jù)本發(fā)明，所述有機(jī)電子器件在效率、驅(qū)動(dòng)電壓和壽命方面顯示出優(yōu)異的性能。
【專利說明】新的化合物和使用該新的化合物的有機(jī)電子器件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本申請(qǐng)要求于2011年7月8日向韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局(KIPO)提交的第10-2011-0067965號(hào)韓國(guó)專利申請(qǐng)的優(yōu)先權(quán)，該申請(qǐng)的全部?jī)?nèi)容以引用的方式納入本說明書。
[0002]本發(fā)明涉及一種新的化合物和使用該新的化合物的有機(jī)電子器件。
【背景技術(shù)】
[0003]有機(jī)電子器件意指需要在使用空穴和/或電子的電極與有機(jī)材料之間交換電荷的器件。根據(jù)工作原理，所述有機(jī)電子器件主要可分為以下兩類。第一種器件是這樣一種電子器件:通過光子從外部光源流到所述器件而在有機(jī)材料層中形成激子，所述激子分為電子和空穴，且所述電子和空穴被轉(zhuǎn)移至不同的電極并用作電流源(電壓源)。第二種器件是這樣一種電子器件:通過向兩個(gè)或多個(gè)電極施加電壓或電流將空穴和/或電子注入到有機(jī)材料半導(dǎo)體中與電極形成界面，并通過所述注入的電子和空穴運(yùn)行所述器件。
[0004]所述有機(jī)電子器件的實(shí)例包括有機(jī)發(fā)光器件、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)光電導(dǎo)體(0PC)、有機(jī)晶體管等，并且為了驅(qū)動(dòng)所述器件，所有所述實(shí)例均需要空穴注入或傳輸材料、電子注入或傳輸材料或發(fā)光材料。在下文中將主要詳細(xì)描述有機(jī)發(fā)光器件。然而，在所述有機(jī)電子器件中，所述空穴注入或傳輸材料、所述電子注入或傳輸材料或所述發(fā)光材料都基于類似原理運(yùn)行。
[0005]通常，有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象意指通過使用有機(jī)材料將電能轉(zhuǎn)化成光能的現(xiàn)象。利用所述有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象的有機(jī)發(fā)光器件具有通常包含陽極、`陰極和置于其間的有機(jī)材料層的結(jié)構(gòu)。在本文中，為了增加所述有機(jī)發(fā)光器件的效率和穩(wěn)定性，大多數(shù)有機(jī)材料層具有包含不同材料的多層結(jié)構(gòu)，例如，所述有機(jī)材料層可由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等構(gòu)成。在所述有機(jī)發(fā)光器件結(jié)構(gòu)中，如果在兩個(gè)電極之間施加電壓，則空穴從陽極注入到所述有機(jī)材料層而電子從陰極注入到所述有機(jī)材料層，且當(dāng)所述注入的空穴和電子彼此相遇時(shí)便形成激子，當(dāng)所述激子回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。已知該有機(jī)發(fā)光器件具有如磁性發(fā)光(magnetic lightemission)、高亮度、高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、寬視角、高對(duì)比和高響應(yīng)速度的性能。
[0006]在所述有機(jī)發(fā)光器件中，用作所述有機(jī)材料層的材料根據(jù)其功能可分為發(fā)光材料和電荷傳輸材料，例如，空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。此外，為了根據(jù)發(fā)射顏色實(shí)現(xiàn)更自然的顏色，所述發(fā)光材料可分為藍(lán)色、綠色和紅色發(fā)光材料及黃色和橙色發(fā)光材料。同時(shí)，在僅用一種材料作為發(fā)光材料的情況下，由于存在最大發(fā)光波長(zhǎng)向長(zhǎng)波長(zhǎng)移動(dòng)或由于分子間相互作用而導(dǎo)致顏色純度降低、或由于發(fā)光效果降低而導(dǎo)致所述器件的效率降低等問題，因此可使用主體/摻雜劑體系作為所述發(fā)光材料，以便通過能量轉(zhuǎn)移而增加顏色純度和增加發(fā)光效率。
[0007]為了充分顯示所述有機(jī)發(fā)光器件的前述優(yōu)異性能，應(yīng)預(yù)先由穩(wěn)定且有效的材料支撐組成所述器件中有機(jī)材料層的材料，例如空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。然而，還未充分開發(fā)出用于有機(jī)發(fā)光器件的穩(wěn)定且有效的有機(jī)材料層材料。因此，需要開發(fā)新的材料，且開發(fā)所述材料的需求類似地適用于前述其他有機(jī)電子器件。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0008]技術(shù)問題
[0009]本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)了具有新結(jié)構(gòu)的含氮雜環(huán)化合物。此外，本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)以下事實(shí):在使用所述新的含氮雜環(huán)化合物形成有機(jī)電子器件的有機(jī)材料層的情況中，能顯示出所述器件效率增加、驅(qū)動(dòng)電壓下降且穩(wěn)定性增加的效果。
[0010]因此，本發(fā)明致力于提供新的化合物和使用所述新的化合物的有機(jī)電子器件。
[0011]技術(shù)方案
[0012]本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案提供了一種新的化合物。
[0013]本發(fā)明的另一不例性實(shí)施方案提供了一種有機(jī)電子器件，其包含:第一電極、第二電極、以及置于所述第一電極和所述第二電極之間的一個(gè)或多個(gè)有機(jī)材料層，其中所述有機(jī)材料層的一層或多層包含所述新的化合物。
[0014]有益效果
[0015]本發(fā)明的新的化合物可用作有機(jī)電子器件一其包括有機(jī)發(fā)光器件一的有機(jī)材料層的材料，且使用所述新的化合物的有機(jī)電子器件——其包括有機(jī)發(fā)光器件——在效率、驅(qū)動(dòng)電壓、壽命等方面顯示出優(yōu)異的性能。具體而言，本發(fā)明的新的化合物具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性、深的HOMO能級(jí)、高的三重態(tài)(triplet state)和空穴穩(wěn)定性,從而顯示出優(yōu)異的性能。
`[0016]所述化合物可單獨(dú)使用或可`與在包括有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)電子器件中的雜質(zhì)的混合使用，通過所述化合物的熱穩(wěn)定性而提高所述器件的光效率和壽命性能。
【專利附圖】

【附圖說明】
[0017]圖1至5為說明本發(fā)明一個(gè)示例性實(shí)施方案的有機(jī)電子器件的結(jié)構(gòu)的截面圖。
[0018]圖6為說明本發(fā)明所述示例性實(shí)施方案的式3-1-1-2化合物的質(zhì)譜圖。
[0019]圖7為說明本發(fā)明所述示例性實(shí)施方案的式3-1-1-29化合物的質(zhì)譜圖。
[0020]圖8為說明本發(fā)明所述示例性實(shí)施方案的式3-1-2-2化合物的質(zhì)譜圖。
[0021]圖9為說明本發(fā)明所述示例性實(shí)施方案的式3-2-1-11化合物的質(zhì)譜圖。
[0022][附圖標(biāo)記的說明]
[0023]1:基底
[0024]2:陽極
[0025]3:空穴注入層
[0026]4:空穴傳輸層
[0027]5:發(fā)光層
[0028]6:電子傳輸層
[0029]7:陰極
[0030]最佳實(shí)施方式[0031]在下文中將對(duì)本發(fā)明做更詳細(xì)的描述。
[0032]本發(fā)明提供了一種由下式I表示的新的化合物。
[0033][式I]
【權(quán)利要求】
1.一種由下式1表示的化合物:
2.權(quán)利要求1的化合物，其中所述式由下式1-1至1-4中的任意一個(gè)所表示:
3.權(quán)利要求1的化合物，其中式I由下式3-1至3-18中的任意一個(gè)所表示:
4.權(quán)利要求1的化合物,其中式I由下式3-1至3-3和3-16中的任意一個(gè)所表示:
5.權(quán)利要求4的化合物，其中所述亞芳基為亞苯基或亞萘基，且所述芳基為苯基、萘基、菲基、荷基、二甲基荷基、苯并菲基、benzocrycene基或突蒽基。
6.權(quán)利要求1的化合物，其中式I由下式4-1至4-4中的任意一個(gè)所表示:
7.權(quán)利要求1的化合物,其中式I由下式5-1至5-25中的任意一個(gè)所表示:
8.權(quán)利要求1的化合物，其中式I由下式6-1至6-8中的任意一個(gè)所表示:
9.權(quán)利要求1的化合物，其中P為0，且Y1為重氫、腈基、鹵素基團(tuán)、取代或未取代的硼基團(tuán)、取代或未取代的芳基或取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)。
10.權(quán)利要求1的化合物，其中L1為取代或未取代的亞芳基或取代或未取代的亞雜芳基7且 Y1為取代或未取代的硼基團(tuán)；取代或未取代的烷基胺基團(tuán)；取代或未取代的芳烷基胺基團(tuán)；取代或未取代的芳基胺基團(tuán)；取代或未取代的雜芳基胺基團(tuán)；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；取代或未取代的咔唑基；或取代或未取代的包含N、O和S原子中的一個(gè)或多個(gè)的雜環(huán)基團(tuán)。
11.權(quán)利要求1的化合物，其中所述化合物為選自下列結(jié)構(gòu)式中的任意一種:
12.權(quán)利要求1的化合物，其中所述化合物為選自下列結(jié)構(gòu)式中的任意一種:
13.缺失
14.權(quán)利要求1的化合物，其中所述化合物為選自下列結(jié)構(gòu)式中的任意一種:
15.權(quán)利要求1的化合物，其中所述化合物為選自下列結(jié)構(gòu)式中的任意一種:
16.權(quán)利要求1的化合物，其中所述化合物為選自下列結(jié)構(gòu)式中的任意一種:
17.缺失
18.—種有機(jī)電子器件,包括: 第一電極； 第二電極；和置于所述第一電極和所述第二電極之間的一層或多層有機(jī)材料層， 其中所述有機(jī)材料層中的一層或多層包含權(quán)利要求1至17中任一項(xiàng)的化合物。
19.權(quán)利要求18的有機(jī)電子器件，其中所述有機(jī)材料層包含空穴注入層、空穴傳輸層、以及同時(shí)注入與傳輸空穴的層中的一層或多層，且所述層中的一層或多層包含由式I表示的化合物。
20.權(quán)利要求18的有機(jī)電子器件，其中所述有機(jī)材料層包含發(fā)光層，且所述發(fā)光層包含由式I表不的化合物。
21.權(quán)利要求20的有機(jī)電子器件，其中由式I表示的化合物作為主體材料包含于所述發(fā)光層中，且所述發(fā)光層還包含由下式7表示的摻雜劑化合物: [式7]
MiL10L11L12 其中，
M1 為 Ir 或 Os,L10> L11和L12為與M1鍵合的配體，且各自獨(dú)立地選自下列結(jié)構(gòu)，
22.權(quán)利要求18的有機(jī)電子器件，其中所述有機(jī)材料層包含電子傳輸層、電子注入層、以及同時(shí)傳輸與注入電子的層中的一層或多層，且所述層中的一層或多層包含由式I表示的化合物。
23.權(quán)利要求22的有機(jī)電子器件，其中包含由式I表示的化合物的有機(jī)材料層還包含堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬、堿土金屬化合物或其結(jié)合。
24.權(quán)利要求18的有機(jī)電子器件，其中所述有機(jī)電子器件選自有機(jī)發(fā)光器件、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)光電導(dǎo)體(OPC )和有機(jī)晶體管。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK103764789SQ201280043281
【公開日】2014年4月30日 申請(qǐng)日期:2012年6月20日 優(yōu)先權(quán)日:2011年7月8日
【發(fā)明者】李東勛, 樸胎潤(rùn), 張俊起, 洪性佶, 金性昭, 張焚在, 李相彬, 具己洞 申請(qǐng)人:株式會(huì)社Lg化學(xué)