本發(fā)明涉及有機(jī)金屬配合物的合成方法和使用通過(guò)該合成方法合成的化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件。更詳細(xì)而言，涉及具有對(duì)中心金屬離子具有配位性的取代基的有機(jī)金屬配合物的合成方法、以及使用通過(guò)該合成方法合成的化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件。

背景技術(shù)：

有機(jī)電致發(fā)光元件(以下也稱為“有機(jī)EL元件”)是具有以陽(yáng)極和陰極夾持含有發(fā)光的化合物的發(fā)光層的構(gòu)成，通過(guò)外加電場(chǎng)，使從陽(yáng)極注入的空穴和從陰極注入的電子在發(fā)光層內(nèi)再結(jié)合，從而生成激子(Exciton)，利用該激子失活時(shí)的光的釋放(熒光·磷光)的發(fā)光元件。此外，有機(jī)EL元件是以厚度僅100～300nm左右的有機(jī)材料的膜構(gòu)成電極與電極之間的全部固體元件，能夠以數(shù)V～數(shù)十V左右的電壓發(fā)光，因此期待用于下一代的平面顯示、照明。

作為面向?qū)嵱没挠袡C(jī)EL元件的開(kāi)發(fā)，由普林斯頓大學(xué)報(bào)告有使用來(lái)自激發(fā)三重態(tài)的磷光發(fā)光的有機(jī)EL元件(例如，參照非專利文獻(xiàn)1)以來(lái)，在室溫下顯示磷光的材料的研究變得活躍(例如，參照專利文獻(xiàn)1和非專利文獻(xiàn)1)。

這種磷光發(fā)光性的化合物能夠通過(guò)使其結(jié)構(gòu)產(chǎn)生變化來(lái)體現(xiàn)對(duì)應(yīng)于用途的發(fā)光色，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)如J.Am.Chem.Soc.，107卷，1431頁(yè)(1985年)中記載的三苯基吡啶銥配合物、J.Am.Chem.Soc.，125卷，12971頁(yè)(2003年)中記載的三苯基異喹啉銥配合物、Chem.Mater.，18卷，5119(2006年)中記載的三苯基三唑配合物那樣的發(fā)光成B(藍(lán)色)、G(綠色)和R(紅色)各色的磷光發(fā)光性配合物。其中，從高的發(fā)光效率、長(zhǎng)的發(fā)光壽命的觀點(diǎn)出發(fā)，大量研究使用以銥為代表的重金屬的有機(jī)金屬配合物，但殘留大量發(fā)光量子效率、發(fā)光光譜形狀、配合物的熱穩(wěn)定性等尚未改良的余地，要求其改良。

作為控制有機(jī)金屬配合物的發(fā)光波長(zhǎng)的技術(shù)，通常使金屬種類、配體骨架、配體的取代基產(chǎn)生變化。除此以外，也存在使配合物任意地凝聚，或使主體與締合體形成的技術(shù)，它們基本上是使作為磷光發(fā)光的最大的優(yōu)點(diǎn)的發(fā)光效率顯著下降的方法，無(wú)法實(shí)用。

磷光配合物中，尤其是使發(fā)光波長(zhǎng)短波化的技術(shù)在藍(lán)色磷光發(fā)光化合物(以后稱為藍(lán)色磷光摻雜劑)的開(kāi)發(fā)中是重要的，但將發(fā)光波長(zhǎng)設(shè)為短波需要將適當(dāng)?shù)呐潴w骨架的選擇、或取代基種類和取代位置等多種技術(shù)組合而最佳化。

作為藍(lán)色磷光摻雜劑中使用的配體骨架，發(fā)現(xiàn)具有與中心金屬產(chǎn)生共價(jià)鍵的六元的芳香族環(huán)、以及與中心金屬產(chǎn)生配位鍵的五元的含有氮原子的芳香族雜環(huán)的多齒配體(大多為二齒)是適合的，以這些骨架為中心進(jìn)行了研究。

另一方面，即使可設(shè)計(jì)適當(dāng)?shù)呐潴w，有時(shí)也會(huì)由于合成反應(yīng)上的問(wèn)題而無(wú)法得到所需的配合物。

一般而言，可期待短波化的取代基，大多對(duì)銥、鉑等中心金屬離子具有高的配位能力，若將這些取代基預(yù)先導(dǎo)入至形成配合物前的配體，則會(huì)具有多個(gè)金屬配位性部位。因此，在使配體與金屬離子反應(yīng)時(shí)，存在如下問(wèn)題：無(wú)法得到所需的絡(luò)合結(jié)構(gòu)的情況，或即使得到的情況下也成為各種各樣的配合物的混合物而難以精制或者無(wú)法得到所需的量。此外，即使可以在紙上設(shè)計(jì)，也會(huì)以相當(dāng)?shù)臄?shù)量存在實(shí)質(zhì)上無(wú)法合成的配合物，成為用于產(chǎn)業(yè)發(fā)展的大的羈絆。

為了解決該問(wèn)題，嘗試了將成為基礎(chǔ)的配合物進(jìn)行合成，而且以取代反應(yīng)或加成反應(yīng)對(duì)該配合物導(dǎo)入新的取代基的合成方法，例如，在專利文獻(xiàn)1、非專利文獻(xiàn)1和2中公開(kāi)了在形成磷光發(fā)光性有機(jī)金屬配合物后通過(guò)各種反應(yīng)而導(dǎo)入取代基的一個(gè)例子。

然而，這些文獻(xiàn)中未公開(kāi)在適合上述藍(lán)色磷光摻雜劑的具有含有氮原子的五元芳香族雜環(huán)的配體中進(jìn)行取代基的變換的例子。即，實(shí)情是在任何專利文獻(xiàn)中均未進(jìn)行用于得到發(fā)光波長(zhǎng)為短波長(zhǎng)的藍(lán)色磷光摻雜劑的嘗試。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)1：日本特表2006-501144號(hào)公報(bào)

非專利文獻(xiàn)

非專利文獻(xiàn)1：Adv.Funct.Mater.，2012，22，3406-3413

非專利文獻(xiàn)2：Eur.J.Inorg.Chem.，2011，5360-5369

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明是鑒于上述問(wèn)題·狀況而完成的，其解決課題在于提供具有對(duì)中心金屬離子具有配位性的取代基的有機(jī)金屬配合物的合成方法、以及使用通過(guò)該合成方法合成的化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件。

尤其是提供作為具有短波長(zhǎng)的發(fā)光的藍(lán)色磷光摻雜劑的有機(jī)金屬配合物的合成方法。

本發(fā)明的發(fā)明人等為了解決上述課題，在對(duì)上述問(wèn)題的原因等進(jìn)行研究的過(guò)程中發(fā)現(xiàn)，通過(guò)將具有由后述的通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物中的取代基RX和RX′分別變換為具有由后述的通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物中的取代基RB和RB′，可以提供具有對(duì)中心金屬離子具有配位性的取代基的有機(jī)金屬配合物的合成方法，完成了本發(fā)明。

即，本發(fā)明所涉及的上述課題可通過(guò)以下方法解決。

1.一種有機(jī)金屬配合物的合成方法，其特征在于，是具有由下述通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物的合成方法，

將具有由下述通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物中的取代基RX和RX′各自轉(zhuǎn)換為具有由上述通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物中的取代基RB和RB′。

通式(1)

(通式(1)中，由A₁₁～A₁₆構(gòu)成的環(huán)表示芳香族烴環(huán)或芳香族雜環(huán)。A₁₁～A₁₆各自獨(dú)立地表示碳原子或氮原子。A₁₁與中心金屬M(fèi)形成共價(jià)鍵。由B₁₁～B₁₅構(gòu)成的環(huán)表示芳香族雜環(huán)。B₁₁和B₁₂各自獨(dú)立地表示碳原子或氮原子，B₁₃～B₁₅各自獨(dú)立地表示碳原子、氮原子或氧原子，B₁₁～B₁₅中至少二個(gè)表示氮原子。B₁₁與中心金屬M(fèi)形成配位鍵。Ra表示取代基，p表示0～4的整數(shù)。Rb表示取代基，q表示0～3的整數(shù)。各自存在多個(gè)Ra和Rb時(shí)，Ra和Rb可各自相同或不同。此外，Ra和Rb可各自自身鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)，Ra與Rb也可互相鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。RB和RB′各自獨(dú)立地表示具有帶有非共價(jià)電子對(duì)的氮原子、硫原子和磷原子中的任一者作為構(gòu)成元素的取代基、或羥基。r和r′各自獨(dú)立地表示0以上的整數(shù)，r+r′≥1。此外，0≤p+r′≤4和0≤q+r≤3。M表示銥或鉑。L表示單陰離子性的雙齒配體。n表示1～3的整數(shù)，m表示0～2的整數(shù)，m+n為2或3。)

通式(2)

(通式(2)中，RX和RX′各自表示可變換為RB和RB′的基團(tuán)。A₁₁～A₁₆、B₁₁～B₁₅、Ra、p、Rb、q、r、r′、M、L、n和m分別與通式(1)中的A₁₁～A₁₆、B₁₁～B₁₅、Ra、p、Rb、q、r、r′、M、L、n和m同義。另外，通式(1)中的Ra、Rb、RB和RB′所鍵合的位置與通式(2)中的Ra、Rb、RX和RX′所鍵合的位置各自相同。)

2.如第1項(xiàng)所述的有機(jī)金屬配合物的合成方法，其特征在于，由上述通式(1)中的RB和RB′表示的基團(tuán)是包含具有碳-氮雙鍵的基團(tuán)、氰基和硫醇基中的任一者的基團(tuán)。

3.如第2項(xiàng)所述的有機(jī)金屬配合物的合成方法，其特征在于，上述通式(1)中的RB或RB′為氰基。

4.如第1項(xiàng)～第3項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的有機(jī)金屬配合物的合成方法，其特征在于，由上述通式(2)中的RX和RX′表示的基團(tuán)為鹵素原子、磺酰氧基、羧基、甲?；虬被柞；?。

5.如第1項(xiàng)～第4項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的有機(jī)金屬配合物的合成方法，其特征在于，由上述通式(1)和(2)中的B₁₁～B₁₅構(gòu)成的環(huán)為咪唑環(huán)。

6.如第1項(xiàng)～第4項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的有機(jī)金屬配合物的合成方法，其特征在于，由上述通式(1)和(2)中的B₁₁～B₁₅構(gòu)成的環(huán)為吡唑環(huán)。

7.如第1項(xiàng)～第4項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的有機(jī)金屬配合物的合成方法，其特征在于，由上述通式(1)和(2)中的B₁₁～B₁₅構(gòu)成的環(huán)為三唑環(huán)。

8.一種有機(jī)電致發(fā)光元件，其特征在于，使用通過(guò)第1項(xiàng)～第7項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的有機(jī)金屬配合物的合成方法合成的化合物。

通過(guò)本發(fā)明的上述方法，可以提供具有對(duì)中心金屬離子具有配位性的取代基的有機(jī)金屬配合物的合成方法、以及使用通過(guò)該合成方法合成的化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件。

對(duì)本發(fā)明的效果的表達(dá)機(jī)制·作用機(jī)制尚不明確，但推測(cè)如下。

本發(fā)明的發(fā)明人等長(zhǎng)期進(jìn)行藍(lán)色磷光摻雜劑的研究開(kāi)發(fā)。其中也在了解藍(lán)色磷光摻雜劑固有的課題。例如，帶隙的問(wèn)題中，為了從處于能量低于單重激發(fā)態(tài)的能級(jí)的三重激發(fā)態(tài)得到藍(lán)色發(fā)光，必須增大摻雜劑自身的帶隙。通常，為了實(shí)現(xiàn)分子的穩(wěn)定化，常規(guī)方法是擴(kuò)張π共軛，例如，若以在穩(wěn)定性的方面實(shí)用化的綠色磷光摻雜劑(例如，Ir(ppy)₃)為基礎(chǔ)來(lái)擴(kuò)張π系，則可建構(gòu)紅色磷光摻雜劑(例如，Ir(piq)₃)，但無(wú)法將該方法應(yīng)用于藍(lán)色磷光摻雜劑。

作為另一個(gè)方法，有利用取代基的電子效果的短波長(zhǎng)化。該方法對(duì)得到所需的發(fā)光波長(zhǎng)是有效的，也能夠以綠色磷光摻雜劑為基礎(chǔ)導(dǎo)入藍(lán)色磷光摻雜劑。然而，例如，通過(guò)對(duì)具有最具代表性的苯基吡啶作為配體的Ir配合物導(dǎo)入各種取代基，可以使發(fā)光波長(zhǎng)短波長(zhǎng)化，但本發(fā)明的發(fā)明人等發(fā)現(xiàn)，如圖1所示，具有苯基吡啶作為配體的Ir配合物與如下相關(guān)：隨著發(fā)光波長(zhǎng)的短波長(zhǎng)化，有機(jī)EL元件的發(fā)光壽命下降，因而不優(yōu)選，只有是取代基是不可能的。

對(duì)于發(fā)光成藍(lán)色的配合物，在全球的研究機(jī)構(gòu)、企業(yè)中完成了其開(kāi)發(fā)，示出良好的發(fā)光性能的配合物有化學(xué)結(jié)構(gòu)上的共通性。例如，應(yīng)用物理學(xué)會(huì)志，第80卷，第4號(hào)(2011)的p.292，圖4中公開(kāi)的代表性的藍(lán)色磷光摻雜劑為其典型例，但其共通點(diǎn)是在全部配合物中不論金屬種類，配體含有含氮五元環(huán)的部分結(jié)構(gòu)。

作為其理由，推測(cè)是因?yàn)?，為了使藍(lán)色磷光發(fā)光，激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)的能級(jí)處于極高的不穩(wěn)定狀態(tài)時(shí)的配合物的穩(wěn)定性是重要的。產(chǎn)生藍(lán)色磷光發(fā)光的非常高的激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)(以下也稱為T₁狀態(tài))中，發(fā)光的物質(zhì)的絡(luò)合穩(wěn)定性是重要的，因此需要將銥、鉑等原子半徑大的金屬元素沒(méi)有變形地包含于內(nèi)部而組成配合物。認(rèn)為這是因?yàn)椋瑢?duì)于組成這種穩(wěn)定的配合物，與如Ir(ppy)₃的六元-六元的苯基吡啶相比，使用如下述所示的代表性的藍(lán)色磷光摻雜劑所示的苯基吡唑、苯基咪唑、吡啶基三唑等由六元-五元形成的配體，在形狀符合性的方面絡(luò)合穩(wěn)定性變高，作為摻雜劑為優(yōu)選。

另一方面，在這種五元環(huán)部分具有配體結(jié)構(gòu)存在大的問(wèn)題。由上述所示的藍(lán)色磷光摻雜劑也可知，五元環(huán)部分大體上是具有2個(gè)以上的氮原子的唑類，在這種情況下，存在金屬離子和未形成配位鍵的氮原子。進(jìn)而，若在該配體的六元環(huán)部分和/或五元環(huán)部分混入可與金屬離子配位的取代基，在使具有這種多個(gè)金屬配位性部位的配體與金屬離子反應(yīng)時(shí)，得到所需的絡(luò)合結(jié)構(gòu)變得非常罕見(jiàn)，在大多數(shù)情況下成為各種配合物的混合物，無(wú)法提取，或即使運(yùn)用制備凝膠滲透色譜法(Gel Permeation Chromatography：GPC)、制備高效液相色譜法(High Performance Liquid Chromatography：HPLC)等高度分離技術(shù)提取目標(biāo)物也非常微量，因此無(wú)法進(jìn)行其后的升華精制、無(wú)法組合再結(jié)晶等精制技術(shù)等，無(wú)論如何也無(wú)法廉價(jià)地制造可應(yīng)用于產(chǎn)業(yè)的程度的量。

作為對(duì)這種絡(luò)合形成反應(yīng)造成不良影響的取代基，可以說(shuō)是基本上與銥、鉑等的過(guò)渡金屬離子具有高的配位能力的化合物或取代基，例如，可舉出氰基、異氰基、亞氨基、氧化膦基、氧化锍基(スルフィンオキシド基)、硫醇基、硫代乙酸基等極性高的含氮、含硫或含磷的取代基、以及從吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪等含氮六元芳香族雜環(huán)導(dǎo)出的基團(tuán)、從吡咯、吡唑、咪唑、三唑、四唑、唑、噻唑、二唑、噻二唑等含氮五元芳香族雜環(huán)導(dǎo)出的基團(tuán)、這些含氮芳香族雜環(huán)的N位氧化物(例如，由氧化吡啶、氧化咪唑等的N→O體現(xiàn)的氧化物部分)等，如它們這樣的取代基即使預(yù)先導(dǎo)入至配體，也幾乎不會(huì)形成含有它的所需的配合物。

然而，如上所述，在將以藍(lán)色磷光摻雜劑為代表的過(guò)渡金屬配合物作為發(fā)光物質(zhì)的有機(jī)EL元件中，為了使發(fā)光波長(zhǎng)和發(fā)光波形適當(dāng)化，必須運(yùn)用所有的配體骨架的選擇、取代基的選擇和取代位置等，即使在紙上繪制，也會(huì)以相當(dāng)?shù)臄?shù)量存在實(shí)質(zhì)上無(wú)法合成的配合物，上述情況成為用于產(chǎn)業(yè)發(fā)展的的大的羈絆。

為了克服該問(wèn)題，嘗試了將成為基礎(chǔ)的配合物進(jìn)行合成，而且以取代反應(yīng)或加成反應(yīng)對(duì)該配合物導(dǎo)入新的取代基的合成方法，例如，在專利文獻(xiàn)1、非專利文獻(xiàn)1和2中公開(kāi)了在形成磷光發(fā)光性有機(jī)金屬配合物后通過(guò)各種反應(yīng)而導(dǎo)入取代基的一個(gè)例子。

然而，這些文獻(xiàn)中未公開(kāi)在適合上述藍(lán)色磷光摻雜劑的具有含有氮原子的五元芳香族雜環(huán)的配體進(jìn)行取代基的變換的例子。此外，實(shí)情是公開(kāi)的合成方法對(duì)與金屬形成共價(jià)鍵的環(huán)進(jìn)行取代基的變換，與金屬配位鍵合的環(huán)上的取代基的變換在包括上述文獻(xiàn)在內(nèi)的至今為止的出版物中尚未公開(kāi)。

再一次嘗試整理時(shí)，對(duì)如上述的金屬離子最難以導(dǎo)入具有高的配位性的取代基(絡(luò)合反應(yīng)不能如期望地進(jìn)行)的部位是五元環(huán)部分，其次是六元環(huán)部分。認(rèn)為這是因?yàn)?，在五元環(huán)部分已經(jīng)具有一個(gè)以上(在大多數(shù)情況下為二個(gè)以上)的配位性氮。

本發(fā)明的發(fā)明人等為了克服該問(wèn)題，發(fā)現(xiàn)如下方法：通過(guò)對(duì)成為基礎(chǔ)的配合物賦予如上述的導(dǎo)入困難的對(duì)金屬離子具有高的配位性的取代基，得到具有所需的分子結(jié)構(gòu)的新的磷光發(fā)光性的過(guò)渡金屬配合物，完成了本發(fā)明。

原本，配合物的合成容易度與配合物的性能不一致。雖然應(yīng)該存在大量的能夠通過(guò)本發(fā)明以新的實(shí)用水平合成的配合物，但一部分的專利文獻(xiàn)中在僅能合成非常微量的情況下也完成了化學(xué)結(jié)構(gòu)的記載，在產(chǎn)業(yè)上的優(yōu)點(diǎn)的方面考慮，本申請(qǐng)發(fā)明具有劃時(shí)代意義，認(rèn)為應(yīng)該與那種偶然記載而其性能也并不非常清楚的發(fā)光性過(guò)渡金屬配合物區(qū)別開(kāi)來(lái)。

應(yīng)用于本發(fā)明的基本反應(yīng)自身僅是以往公知的反應(yīng)，但將它們巧妙地組合，能夠進(jìn)一步進(jìn)行成為基礎(chǔ)的配合物的絡(luò)合形成，且在接下來(lái)進(jìn)行的取代或加成反應(yīng)中預(yù)先導(dǎo)入適合的離去基團(tuán)、可變換基團(tuán)的本方法僅從有機(jī)合成化學(xué)的觀點(diǎn)出發(fā)也許看上去很正常，但若從產(chǎn)業(yè)上的優(yōu)點(diǎn)的觀點(diǎn)出發(fā)，則在磷光摻雜劑開(kāi)發(fā)、尤其是藍(lán)色磷光摻雜劑開(kāi)發(fā)中，通過(guò)使用該方法，擺脫合成上的問(wèn)題，可以說(shuō)是將原來(lái)應(yīng)有的取代基導(dǎo)入應(yīng)有的位置，具有應(yīng)有的配體結(jié)構(gòu)的應(yīng)有的過(guò)渡金屬配合物可首次合成的非同一般的方法，認(rèn)為該發(fā)明的意義重大。

附圖說(shuō)明

圖1是表示相對(duì)于具有苯基吡啶作為配體的Ir配合物的發(fā)光波長(zhǎng)的相對(duì)的發(fā)光壽命的圖。

具體實(shí)施方式

本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的合成方法的特征在于，將具有由后述通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物中的取代基RX和RX′分別變換為具有由后述通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物中的取代基RB和RB′。該特征是與權(quán)利要求1～8的權(quán)利要求所涉及的發(fā)明共通的技術(shù)特征。

作為本發(fā)明的實(shí)施方式，從色度的調(diào)整，即由取代基的電子效果所致的短波長(zhǎng)化的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選的是，由通式(1)中的RB和RB′表示的基團(tuán)是含有具有碳-氮(-C＝N-)雙鍵的基團(tuán)、氰基和硫醇基中的任一者的基團(tuán)，更優(yōu)選為氰基，此外，通式(1)(和(2))中的由B₁₁～B₁₅構(gòu)成的環(huán)優(yōu)選為咪唑環(huán)、吡唑環(huán)或三唑環(huán)。

此外，由于具有由通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物的合成容易，因此由通式(2)中的RX和RX′表示的基團(tuán)優(yōu)選為鹵素原子、磺酰氧基、羧基、甲酰基或氨基甲?；?。

通過(guò)本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的合成方法合成的化合物很好地用于有機(jī)電致發(fā)光元件。

以下，對(duì)本發(fā)明及其構(gòu)成要素、以及用于實(shí)施本發(fā)明的形式·方式詳細(xì)地進(jìn)行說(shuō)明。應(yīng)予說(shuō)明，在本申請(qǐng)中，表示數(shù)值范圍的“～”是以包含其前后中記載的數(shù)值作為下限值和上限值的意思來(lái)使用的。

《具有由通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物》

本發(fā)明所涉及的有機(jī)金屬配合物具有由下述通式(1)表示的結(jié)構(gòu)。

通式(1)

通式(1)中，由A₁₁～A₁₆構(gòu)成的環(huán)表示芳香族烴環(huán)或芳香族雜環(huán)。A₁₁～A₁₆各自獨(dú)立地表示碳原子或氮原子。A₁₁與中心金屬M(fèi)形成共價(jià)鍵。由B₁₁～B₁₅構(gòu)成的環(huán)表示芳香族雜環(huán)。B₁₁和B₁₂各自獨(dú)立地表示碳原子或氮原子，B₁₃～B₁₅各自獨(dú)立地表示碳原子、氮原子或氧原子，B₁₁～B₁₅中至少二個(gè)表示氮原子。B₁₁與中心金屬M(fèi)形成配位鍵。Ra表示取代基，p表示0～4的整數(shù)。Rb表示取代基，q表示0～3的整數(shù)。各自存在多個(gè)Ra和Rb時(shí)，Ra和Rb可各自相同或不同。此外，Ra和Rb可各自自身鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)，Ra與Rb也可互相鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。RB和RB′各自獨(dú)立地表示具有帶有非共價(jià)電子對(duì)的氮原子、硫原子和磷原子中的任一者作為構(gòu)成元素的取代基、或羥基。r和r′各自獨(dú)立地表示0以上的整數(shù)，r+r′≥1。此外，0≤p+r′≤4和0≤q+r≤3。M表示銥或鉑。L表示單陰離子性的雙齒配體。n表示1～3的整數(shù)，m表示0～2的整數(shù)，m+n為2或3。)

作為由A₁₁～A₁₆構(gòu)成的芳香族烴環(huán)或芳香族雜環(huán)，可舉出苯環(huán)、萘環(huán)、蒽環(huán)、苯并呋喃環(huán)、苯并噻吩環(huán)、吲哚環(huán)、咔唑環(huán)、二苯并呋喃環(huán)、二苯并噻吩環(huán)、吡啶環(huán)、嘧啶環(huán)、吡嗪環(huán)、噠嗪環(huán)等。

作為由B₁₁～B₁₅構(gòu)成的芳香族雜環(huán)，可舉出咪唑環(huán)、吡唑環(huán)、三唑環(huán)、唑環(huán)、噻唑環(huán)、苯并咪唑環(huán)、苯并噻唑環(huán)等，優(yōu)選的是咪唑環(huán)、吡唑環(huán)或三唑環(huán)。

作為由Ra和Rb表示的取代基，只要是不阻礙本發(fā)明所涉及的化合物的功能的范圍則沒(méi)有特別限制，例如，可舉出氘原子、鹵素原子、氰基、烷基、烯基、炔基、羰基、氨基、甲硅烷基、羥基、硫醇基、氧化膦基、芳香族烴環(huán)基、芳香族雜環(huán)基、非芳香族烴環(huán)基、非芳香族雜環(huán)基、膦基、磺?；?、硝基等。這些取代基也可進(jìn)一步具有取代基，例如，羥基也可以進(jìn)一步被烷基取代而形成烷氧基。

此外，存在多個(gè)Ra、Rb時(shí)，Ra與Rb可互相鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)，作為這種環(huán)結(jié)構(gòu)，具體而言，可舉出咪唑并菲啶。

RB和RB′各自獨(dú)立地表示將具有非共價(jià)電子對(duì)的氮原子、硫原子、磷原子中的任一者作為構(gòu)成元素而具有的取代基、或羥基。

作為將具有非共價(jià)電子對(duì)的氮原子作為構(gòu)成原子而具有的取代基，可舉出氨基、氰基、具有-C＝N-雙鍵的基團(tuán)。氨基可以被烷基、芳基取代。作為具有-C＝N-雙鍵的基團(tuán)，可舉出芳香族雜環(huán)基(具體而言，吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡唑基、咪唑基、三唑基)。

作為將具有非共價(jià)電子對(duì)的硫原子作為構(gòu)成原子而具有的取代基，可舉出硫醇基(也稱為巰基)、硫醚基等。

作為將具有非共價(jià)電子對(duì)的磷原子作為構(gòu)成原子而具有的取代基，可舉出膦基。膦基也可以被烷基、芳基取代。

它們之中，優(yōu)選為包含具有-C＝N-雙鍵的基團(tuán)、氰基和硫醇基中的任一者的基團(tuán)，更優(yōu)選為氰基。

以下，舉出具體的配合物作為具有由通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物，但本發(fā)明不限定于它們。

《具有由通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物》

具有由上述通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物是通過(guò)分別變換具有由下述通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物中的取代基RX和RX′而合成的。

通式(2)

通式(2)中，RX和RX′各自表示可變換為RB和RB′的基團(tuán)。A₁₁～A₁₆、B₁₁～B₁₅、Ra、p、Rb、q、r、r′、M、L、n和m分別與通式(1)中的A₁₁～A₁₆、B₁₁～B₁₅、Ra、p、Rb、q、r、r′、M、L、n和m同義。另外，通式(1)中的Ra、Rb、RB和RB′所鍵合的位置與通式(2)中的Ra、Rb、RX和RX′所鍵合的位置各自相同。

通式(2)中的RX和RX′各自表示可變換為RB或RB′的基團(tuán)。作為可變換為RB或RB′的基團(tuán)，只要是通過(guò)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)等公知的合成方法，在RX或RX′部位可各自取代的基團(tuán)則沒(méi)有特別限制。例如，作為可變換為RB或RB′的基團(tuán)，可舉出相當(dāng)于在水中的pKa為15以下的酸的共軛堿的基團(tuán)。

作為可變換為RB或RB′的基團(tuán)，優(yōu)選為鹵素原子(例如，氯原子、溴原子、碘原子)、磺酰氧基(例如，三氟甲烷磺酰基、甲烷磺?；?、對(duì)甲苯磺?；?、對(duì)氯苯磺?；?、芳氧基(例如，苯氧基、對(duì)硝基苯氧基等)、酰氧基(例如，乙?；?、三氟乙?；㈤g氯苯甲酰氧基等)。

此外，作為由RX和RX′表示的可變換為RB或RB′的基團(tuán)，也優(yōu)選為由-COA(A表示氫原子、羥基、烷氧基、氨基)表示的基團(tuán)、通過(guò)醛和羥胺的反應(yīng)得到的羥基亞氨基甲基。

它們之中，更優(yōu)選為鹵素原子、磺酰氧基、羧基、甲酰基或氨基甲?；?。

通式(1)和(2)中，RB和RX所取代的位置優(yōu)選為B₁₄或B₁₅。

以下，舉出具有由通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物的具體的例子，但本發(fā)明不限定于它們。

具有由通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物可以使用國(guó)際公開(kāi)第07/097149號(hào)等中記載的公知的合成法進(jìn)行合成。

《有機(jī)金屬配合物的合成方法》

作為由具有由通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物合成具有由通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物的反應(yīng)，沒(méi)有特別限定，例如，可以在鈀(Pd)、鎳(Ni)催化劑的存在下使有機(jī)鹵化物(R-X)與有機(jī)金屬化合物(R′-M)反應(yīng)，使用形成碳-碳(或氮)鍵的交叉耦合而進(jìn)行。具體而言，可舉出J.Am.Chem.Soc.，94，4374(1972)，Bull.Chem.Soc.Jpn.，49，1958(1976)等中記載的Tamao-Kumada-Corriu反應(yīng)、J.Org.Chem.，42，1821(1977)等中記載的Negishi反應(yīng)、J.Organomet.Chem.，653，50(2002)中記載的Kosugi-Migita-Stille反應(yīng)、Chem.Rev.，95，2457(1995)中記載的Suzuki-Miyaura反應(yīng)、J.Org.Chem.，53，918(1988)中記載的Hiyama反應(yīng)、Angew.Chem.Int.Ed.Engl.，34，1348(1995)，Acc.Chem.Res.，31，805(1998)，Acc.Chem.Res.，31，851(1998)等中記載的Buchwald-Hartwig反應(yīng)。

這些反應(yīng)中，將具有由通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物變換為具有由通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物所使用的反應(yīng)試劑可以參考上述文獻(xiàn)，在相對(duì)于具有由通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物(摩爾數(shù)n)以摩爾數(shù)計(jì)為n×100％～n×3000％的范圍內(nèi)使用。

上述合成方法中使用的溶劑可以參考上述文獻(xiàn)，根據(jù)使用的反應(yīng)的種類而適當(dāng)選擇。

在本發(fā)明的合成方法中使用鈀、鎳等催化劑時(shí)，可以參考上述文獻(xiàn)，在相對(duì)于具有由通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物以摩爾數(shù)計(jì)為n×0.1％～n×100％的范圍內(nèi)使用。

此外，也可以使用用Ullmann，F(xiàn).，Bielecki，J.Ber.Dtsch.Chem.Ges.1901，34，2174，J.Org.Chem.69，5578(2004)中記載的金屬銅或一價(jià)的銅離子和適當(dāng)?shù)呐潴w的偶聯(lián)反應(yīng)。

該偶聯(lián)反應(yīng)中，將具有由通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物變換為具有由通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物所使用的反應(yīng)試劑可以參考上述文獻(xiàn)，在相對(duì)于具有由通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物(摩爾數(shù)n)以摩爾數(shù)計(jì)為n×100％～n×3000％的范圍內(nèi)使用。

此外，使用的溶劑可以參考上述文獻(xiàn)，根據(jù)使用的反應(yīng)的種類而適當(dāng)選擇。

此外，使用的銅化合物可以參考上述文獻(xiàn)，在相對(duì)于具有由通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物以摩爾數(shù)計(jì)為n×0.1％～n×1000％的范圍內(nèi)使用。

通式(1)中的RB、RB′為氰基時(shí)，除了以往使用的通過(guò)醛肟或氨基甲酰基的分子內(nèi)脫水而向氰基變換以外，可以參考日本特表2006-513278號(hào)公報(bào)中記載的有機(jī)鹵化物和金屬氰化物的反應(yīng)而進(jìn)行。

本發(fā)明的合成法中，使用的反應(yīng)試劑可以參考上述文獻(xiàn)，在相對(duì)于具有由通式(2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物(摩爾數(shù)n)以摩爾數(shù)計(jì)為n×100％～n×3000％的范圍內(nèi)使用。

上述合成方法中使用的溶劑為非質(zhì)子溶劑，例如可舉出如乙腈、丙腈、苯甲腈的腈類，如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮的N,N-二烷基酰胺類，如二甲基亞砜的亞砜類，如砜二甲基砜、環(huán)丁砜的砜類，苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、鄰二氯苯、苯甲醚的取代或無(wú)取代的芳香族烴類。

作為本發(fā)明的合成方法中的反應(yīng)溫度，為60～200℃的范圍內(nèi)，優(yōu)選為80～180℃的范圍內(nèi)，特別優(yōu)選為90～170℃的范圍內(nèi)。

通過(guò)本發(fā)明的合成方法合成的化合物可以使用再結(jié)晶、色譜法、升華精制等精制法精制至可用于有機(jī)EL元件的純度為止。

《有機(jī)EL元件的層構(gòu)成》

本發(fā)明所涉及的具有由通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物可以很好地用于有機(jī)EL元件。

作為有機(jī)EL元件中的代表性元件構(gòu)成，可舉出以下構(gòu)成，但不限定于它們。

(i)陽(yáng)極/發(fā)光層/陰極

(ii)陽(yáng)極/發(fā)光層/電子輸送層/陰極

(iii)陽(yáng)極/空穴輸送層/發(fā)光層/陰極

(iv)陽(yáng)極/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/陰極

(v)陽(yáng)極/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/電子注入層/陰極

(vi)陽(yáng)極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/陰極

(vii)陽(yáng)極/空穴注入層/空穴輸送層/(電子阻擋層/)發(fā)光層/(空穴阻擋層/)電子輸送層/電子注入層/陰極

上述中(vii)的構(gòu)成可優(yōu)選使用，但不限定于它。

發(fā)光層由單層或多層構(gòu)成，發(fā)光層為多個(gè)時(shí)，也可以在各發(fā)光層之間設(shè)置非發(fā)光性的中間層。

也可以根據(jù)需要在發(fā)光層與陰極之間設(shè)置空穴阻擋層(也稱為空穴勢(shì)壘層)、電子注入層(也稱為陰極緩沖層)，此外，也可以在發(fā)光層與陽(yáng)極之間設(shè)置電子阻擋層(也稱為電子勢(shì)壘層)、空穴注入層(也稱為陽(yáng)極緩沖層)。

電子輸送層是指具有輸送電子的功能的層，從廣義上來(lái)說(shuō)，電子注入層、空穴阻擋層也包含于電子輸送層。此外，也可以以多層構(gòu)成。

空穴輸送層是指具有輸送空穴的功能的層，從廣義上來(lái)說(shuō)，空穴注入層、電子阻擋層也包含于空穴輸送層。此外，也可以以多層構(gòu)成。

上述代表性元件構(gòu)成中，將除了陽(yáng)極和陰極以外的層也稱為“有機(jī)層”。

此外，有機(jī)EL元件也可以是層疊多個(gè)包含至少1層的發(fā)光層的發(fā)光單元的所謂的串聯(lián)結(jié)構(gòu)的元件。

實(shí)施例

以下，通過(guò)實(shí)施例具體地說(shuō)明本發(fā)明，但本發(fā)明不限定于它們。

[實(shí)施例1]

《有機(jī)金屬配合物的合成》

(1)例示化合物1-10的合成

根據(jù)以下步驟，由例示化合物2-7合成例示化合物1-10。

一邊將1.21g(1.0mmol)的例示化合物2-7、氰化鋅0.47g(4.0mmol)、雙(二亞芐基丙酮)鈀(Pd(dba))29mg(0.048mmol)、三-叔丁基膦30mg(0.15mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)30ml中以90℃加熱一邊攪拌4小時(shí)。將反應(yīng)液放冷后，濾出不溶物，在濾液成分中添加水，以乙酸乙酯萃取。有機(jī)相反復(fù)水洗，以無(wú)水硫酸鎂使其干燥，將在減壓下餾去溶劑而得到的濃縮物以硅膠柱色譜法進(jìn)行精制。將含有目標(biāo)物的洗脫液在減壓下濃縮，在甲醇中懸浮，進(jìn)行過(guò)濾、干燥，從而得到0.75g(收率71％)的例示化合物1-10。

對(duì)于所得的化合物進(jìn)行質(zhì)譜分析(MS)光譜和核磁共振(¹H-NMR)光譜解析，鑒定例示化合物1-10。

將¹H-NMR光譜的結(jié)果示于以下。

¹H-NMR(CD₂Cl₂，400MHz)：δ(ppm vs.TMS)＝7.32(s，3H)，7.13(s，3H)，7.05(s，3H)，7.32(s，3H)，6.63～6.59(m，3H)，6.54～6.48(m，2H)，6.33～6.31(m，3H)，2.41(s，9H)，2.24(s，9H)，1.76(s，9H)

(2)例示化合物1-10的合成

根據(jù)以下步驟，由例示化合物2-13合成例示化合物1-10。

在氮?dú)夥障拢瑢?.50g(0.47mmol)的例示化合物2-13懸浮于甲醇100ml，添加0.20g的羥胺鹽酸鹽、0.3g(2.9mmol)的三乙胺，一邊以50℃加熱一邊攪拌2小時(shí)。將反應(yīng)液在減壓下濃縮，以水清洗所得的固體，進(jìn)一步以甲醇清洗后，進(jìn)行干燥。在該固體中添加乙酸酐5ml、四氫呋喃(THF)10ml，在加熱回流下反應(yīng)10小時(shí)。將反應(yīng)液在減壓下濃縮，以水、接著以甲醇清洗所得的固體后，以硅膠柱色譜法進(jìn)行精制，從而得到0.29g(收率58％)的例示化合物1-10。

與上述(1)同樣地對(duì)所得的化合物進(jìn)行MS光譜和¹H-NMR光譜解析，鑒定例示化合物1-10。

(3)利用以往的合成方法的例示化合物1-10的合成研究

根據(jù)以下步驟，嘗試由比較化合物1合成例示化合物1-10。

在氮?dú)夥障?，?.0g(3.48mmol)的比較化合物1、乙酸銥0.13g(0.35mmol)懸浮于乙二醇20ml中，一邊以160℃加熱一邊使其反應(yīng)8小時(shí)。反應(yīng)液成為褐色的溶液。

以高效液相色譜法對(duì)反應(yīng)液進(jìn)行分析，但完全未檢測(cè)出相當(dāng)于例示化合物1-10的生成物。

(4)例示化合物1-37的合成

根據(jù)以下步驟，由例示化合物2-10合成例示化合物1-37。

在氮?dú)夥障拢瑢?68mg(0.2mmol)的例示化合物2-10、100mg(0.8mmol)的3-吡啶基硼酸溶解于二烷20ml中，添加碳酸鈉200mg、水5ml、四三苯基膦鈀50mg，在加熱回流下使其反應(yīng)6小時(shí)。將反應(yīng)液放冷后，以乙酸乙酯萃取。有機(jī)相反復(fù)水洗，將在減壓下餾去溶劑而得到的濃縮物以硅膠柱色譜法進(jìn)行精制，從而得到179mg(收率67％)的例示化合物1-37。

與上述(1)同樣地對(duì)所得的化合物進(jìn)行MS光譜和¹H-NMR光譜解析，鑒定例示化合物1-37。

(5)例示化合物1-58的合成

根據(jù)以下步驟，由例示化合物2-43合成例示化合物1-58。

在氮?dú)夥障?，?.56g(5.0mmol)的例示化合物2-43、2.69g(30.0mmol)的氰化銅(I)溶解于N,N-二甲基乙酰胺(DMA)90ml中，在150℃使其反應(yīng)45小時(shí)。將反應(yīng)液放冷后，濾出不溶物，在濾液成分中添加水，以乙酸乙酯萃取。有機(jī)相反復(fù)水洗，將在減壓下餾去溶劑而得到的濃縮物以硅膠柱色譜法進(jìn)行精制，從而得到2.14g(收率57％)的例示化合物1-58。

與上述(1)同樣地對(duì)所得的化合物進(jìn)行MS光譜和¹H-NMR光譜解析，鑒定例示化合物1-58。

(6)例示化合物1-85的合成

根據(jù)以下步驟，由例示化合物2-72合成例示化合物1-85。

在氮?dú)夥障?，一邊?.66g(1.0mmol)的例示化合物2-72、氰化鋅1.06g(9.0mmol)、雙(二亞芐基丙酮)鈀60mg(0.1mmol)、三-叔丁基膦61mg(0.3mmol)、鋅粉40mg(0.6mmol)在N-甲基吡咯烷酮(NMP)50ml中以160℃加熱一邊攪拌4小時(shí)。將反應(yīng)液放冷后，濾出不溶物，在濾液成分中添加水，以乙酸乙酯萃取。有機(jī)相反復(fù)水洗，以無(wú)水硫酸鎂干燥，將在減壓下餾去溶劑而得到的濃縮物以硅膠柱色譜法進(jìn)行精制。將含有目標(biāo)物的洗脫液在減壓下濃縮，懸浮于甲醇中，進(jìn)行過(guò)濾、干燥，從而得到0.51g(收率45％)的例示化合物1-85。

與上述(1)同樣地對(duì)所得的化合物進(jìn)行MS光譜和¹H-NMR光譜解析，鑒定例示化合物1-85。

(7)例示化合物1-97的合成

根據(jù)以下步驟，由例示化合物2-7合成例示化合物1-97。

(7.1)中間體A的合成

將溴化二甲基溴化锍100mg(0.45mmol)、硫氰酸銨114mg(1.5mmol)懸浮于乙腈50ml中，添加122mg(0.10mmol)的例示化合物2-7，在室溫(25℃)下攪拌3小時(shí)并使其反應(yīng)。在飽和碳酸氫鈉水溶液100ml中添加反應(yīng)液，將析出的固體過(guò)濾，以二氯甲烷清洗。將二氯甲烷相水洗，以無(wú)水硫酸鎂干燥，在減壓下餾去溶劑。將所得的固體以硅膠柱色譜法精制，從而得到104mg(收率91％)的中間體A。

(7.2)例示化合物1-97的合成

將100mg(0.0871mmol)的中間體A溶解于15ml的THF，添加氫化鋰鋁50mg(1.32mmol)，一邊保持在5℃以下一邊使其反應(yīng)2小時(shí)。在反應(yīng)液中添加氯化銨水溶液，以二氯甲烷萃取。有機(jī)相進(jìn)行水洗，以無(wú)水硫酸鎂干燥，將在減壓下餾去溶劑而得到的殘?jiān)怨枘z柱色譜法進(jìn)行精制，從而得到72mg(收率72％)的例示化合物1-97。

與上述(1)同樣地對(duì)所得的化合物進(jìn)行MS光譜和¹H-NMR光譜解析，鑒定例示化合物1-97。

(8)例示化合物1-30的合成

根據(jù)以下步驟，由例示化合物2-23合成例示化合物1-30。

使268mg(0.2mmol)的例示化合物2-23、143mg(1.6mmol)的氰化銅(I)在5ml的NMP中以150℃反應(yīng)60小時(shí)。將反應(yīng)液放冷后，濾出不溶物，在濾液成分中添加水，以乙酸乙酯萃取。有機(jī)相反復(fù)水洗，將在減壓下餾去溶劑而得到的濃縮物以硅膠柱色譜法進(jìn)行精制，從而得到158mg(收率67％)的例示化合物1-30。

與上述(1)同樣地對(duì)所得的化合物進(jìn)行MS光譜和¹H-NMR光譜解析，鑒定例示化合物1-30。

(9)例示化合物1-29的合成

根據(jù)以下步驟，由例示化合物2-12合成例示化合物1-29。

(9.1)中間體B的合成

將301mg(0.2mmol)的例示化合物2-12懸浮于氨的甲醇溶液(7mol/L)10ml中，在室溫(25℃)下攪拌12小時(shí)。將反應(yīng)液過(guò)濾而得到277mg(收率95％)的中間體B。

(9.2)例示化合物1-29的合成

將270mg(0.185mmol)的中間體B懸浮于甲苯5ml中，添加五氧化二磷270mg(1.9mmol)，進(jìn)行4小時(shí)加熱回流。在反應(yīng)液中添加水，激烈攪拌后，濾取反應(yīng)混合物中的固體，以甲醇清洗，從而得到208mg(收率80％)的例示化合物1-29。

與上述(1)同樣地對(duì)所得的化合物進(jìn)行MS光譜和¹H-NMR光譜解析，鑒定例示化合物1-29。

由上述可明確，通過(guò)使用本發(fā)明的合成方法，能夠高效地合成以往的合成方法中無(wú)法合成的有機(jī)金屬配合物。

[實(shí)施例2]

在50mm×50mm、厚度0.7mm的玻璃基板上，將ITO(氧化銦錫)以150nm的厚度成膜作為陽(yáng)極，進(jìn)行圖案形成后，將帶有該ITO透明電極的透明基板以異丙基醇進(jìn)行超聲波清洗，以干燥氮?dú)飧稍?，進(jìn)行UV臭氧清洗5分鐘后，將該透明基板固定于市售的真空蒸鍍裝置的基板支架。

該透明基板上，將以純水稀釋聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS，Bayer制，Baytron P Al 4083)而成的溶液通過(guò)狹縫涂布法成膜后，以140℃干燥1小時(shí)，設(shè)置層厚50nm的空穴注入層。

在各個(gè)真空蒸鍍裝置內(nèi)的蒸鍍用坩堝中，將各層的構(gòu)成材料填充對(duì)各個(gè)元件制作最佳的量。蒸鍍用坩堝使用以鉬制或鎢制的電阻加熱用材料制作。

接下來(lái)，將基板在不暴露于大氣的情況下安裝于真空蒸鍍裝置，將真空槽減壓至真空度1×10^-4Pa后，將下述α-NPD以蒸鍍速度0.1nm/秒蒸鍍，形成層厚70nm的空穴輸送層。

接下來(lái)，將下述化合物H-1、例示化合物1-10以分別成為90％、10％的體積％的形式以蒸鍍速度0.1nm/秒進(jìn)行共蒸鍍，形成層厚15nm的發(fā)光層。

接下來(lái)，將下述化合物HB-1以蒸鍍速度0.1nm/秒蒸鍍，形成層厚4.0nm的空穴阻擋層。

其后，將下述化合物E-1以蒸鍍速度0.1nm/秒蒸鍍，形成層厚45nm的電子輸送層。

進(jìn)而，在將氟化鉀以膜厚2.0nm形成后，將鋁100nm蒸鍍而形成陰極。

將上述元件的非發(fā)光面?zhèn)仍诩兌?9.999％以上的高純度氮?dú)獾臍夥障乱怨逘畈ＡЧ窀采w，設(shè)置電極取出配線而制作有機(jī)EL元件。

使制作的有機(jī)EL元件在室溫(約23～25℃)、2.5mA/cm²的恒定電流條件下點(diǎn)亮，其結(jié)果，可得到藍(lán)色的發(fā)光。

產(chǎn)業(yè)上的可利用性

本發(fā)明可以特別優(yōu)選用于提供具有對(duì)中心金屬離子具有配位性的取代基的有機(jī)金屬配合物的合成方法、以及使用通過(guò)該合成方法合成的化合物的有機(jī)EL元件。