本發(fā)明涉及一種新型雜環(huán)化合物和含有該雜環(huán)化合物的有機電子裝置。本發(fā)明要求于2012年7月13日提交的韓國專利申請第10-2012-0076493號的優(yōu)先權(quán)，其公開內(nèi)容通過引證方式納入本說明書。本發(fā)明還要求于2013年5月13日提交的韓國專利申請第10-2013-0053866號的優(yōu)先權(quán)，其公開內(nèi)容通過引證方式納入本說明書。

背景技術(shù)：
如本說明書中所用，術(shù)語“有機電子裝置”意指一種需要利用空穴和/或電子在電極和有機材料之間電荷交換的裝置。該有機電子裝置依據(jù)其運作原則大致可分為以下二種類型。第一種類型的電子裝置，其具有下述結(jié)構(gòu)：其中通過光子從外部光源進入該裝置，以于有機材料層中形成激子，然后激子分離為電子和空穴，其中電子和空穴被轉(zhuǎn)移至不同電極以作為電流源(電壓源)；另一種類型的電子裝置，其具有下述結(jié)構(gòu)：其中將電壓和電流施加到2種或多種電極上，從而將空穴和/或電子注入到位于電極界面處的有機半導(dǎo)體中，并且利用所注入的電子和空穴操作該裝置。有機電子裝置的實例包括有機發(fā)光裝置、有機太陽能電池、有機電晶體等，其均需要空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子注入材料、電子傳輸材料或發(fā)光材料來驅(qū)動該裝置。下文中，將主要且具體地描述有機發(fā)光裝置，但是在上述有機電子裝置中，空穴注入材料或空穴傳輸材料、電子注入材料或電子傳輸材料、或發(fā)光材料的注入功能均依據(jù)相似原理。通常，術(shù)語“有機發(fā)光現(xiàn)象”意指一種利用有機材料將電能轉(zhuǎn)化為光能的現(xiàn)象。利用有機發(fā)光現(xiàn)象的有機發(fā)光裝置通常具有一種結(jié)構(gòu)，其包括陽極、陰極和插置于其間的有機材料層。在本說明書中，有機層通常具有多層結(jié)構(gòu)，其包括若干由不同材料制成的層，以提高有機發(fā)光裝置的效率和穩(wěn)定性。例如，有機材料層可由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等組成。在具有該結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光裝置中，當在兩電極間施加電壓時，來自陽極的空穴和來自陰極的電子被注入到有機材料層中，被注入的空穴和電子彼此結(jié)合以形成激子。隨后當激子降至基態(tài)時會有光線射出。目前持續(xù)需要開發(fā)用于上述有機發(fā)光裝置的新材料，且還需要開發(fā)其他用于上述有機電子裝置的材料。現(xiàn)有技術(shù)文獻專利文獻國際專利申請公開號WO2003/012890

技術(shù)實現(xiàn)要素：
技術(shù)問題因此，本發(fā)明的目的是提供一種雜環(huán)化合物，其具有下述化學(xué)結(jié)構(gòu)：根據(jù)取代基的不同，其可提供有機電子裝置所需的多種功能；以及提供一種包含該雜環(huán)化合物的有機電子裝置。技術(shù)方案本發(fā)明提供一種化合物，由下式1所表示：其中n為2，X1至X3為相同或不同的，且各自獨立地為三價雜原子或CH，且X1至X3中至少一個是三價雜原子，Ar1和Ar2為相同或不同的，且各自獨立地為取代或未經(jīng)取代的芳基或雜環(huán)基，L為取代或未取代的亞芳基、取代或未取代的亞烯基、取代或未取代的亞芴基(fluorenylene)或具有選自O(shè)、N、S和P的雜原子的取代或未取代的雜環(huán)基，以及Ar3選自取代或未取代的1,3-苯基、取代或未取代的1,2-苯基、取代或未取代的9,10-菲基、取代或未取代的2,7-菲基、取代或未取代的1,8-菲基、取代或未取代的3,6-二苯并噻吩基、取代或未取代的3,6-二苯并呋喃基、取代或未取代的1,8-二苯并噻吩基、取代或未取代的1,8-二苯并呋喃基、取代或未取代的并四苯基(tetracenylgroup)、取代或未取代的基(chrysenylgroup)、取代或未取代的螢蒽基(fluoranthenegroup)、取代或未取代的氧雜蒽基(xanthenegroup)、取代或未取代的二氫苊基(acenaphthylgroup)。本發(fā)明還提供一種有機電子裝置，其包括第一電極、第二電極和一個或多個插置于第一電極和第二電極之間的有機材料層，其中，一個或多個有機材料層包含式1的雜環(huán)化合物。有益效果本發(fā)明的新型化合物可被用作有機電子裝置(包括有機發(fā)光裝置)中有機材料層的材料。本發(fā)明新型化合物的使用可改善有機電子裝置(包括有機發(fā)光裝置)的效率，降低該裝置的啟動電壓和/或改善該裝置的壽命特性。附圖說明圖1顯示了由基板1、陽極2、發(fā)光層3和陰極4組成的有機發(fā)光裝置的一個實例。圖2顯示了由基板1、陽極2、空穴注入層5、空穴傳輸層6、發(fā)光層7、電子傳輸層8和陰極4組成的有機發(fā)光裝置的一個實例。具體實施方式本發(fā)明提供一種由上式1所表示的化合物。在本發(fā)明中，三價雜原子的實例包括，但不限于，N和P。在本發(fā)明的一個實施方案中，三價雜原子為N。在本發(fā)明的一個實施方案中，X1至X3為相同或不同的，且各自獨立地為N或CH，X1至X3中至少一個為N。在本發(fā)明的一個實施方案中，n為2。在本發(fā)明的一個實施方案中，當n為2時，X1至X3、Ar1至Ar3以及L可以是相同或不同的。在本發(fā)明的一個實施方案中，n為2，且Ar3選自以下結(jié)構(gòu)：其中a、a’、c、c’、d和d’各自為1至3中的整數(shù)，b為1至2中的整數(shù)，e和e’各自為1至4中的整數(shù)，X4為S或O，R1至R9為相同或不同的，且各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基磺?；?alkylsulfoxygroup)、取代或未取代的芳基磺?；?arylsulfoxygroup)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基(borongroup)、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的雜芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基或包含至少一個選自N、O、S及P的雜原子的取代或未取代的雜環(huán)基，R’和R”為相同或不同的，且各自獨立地選自氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基磺?；?、取代或未取代的芳基磺?；?、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的雜芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基和包含至少一個選自N、O、S和P的雜原子的取代或未取代的雜環(huán)基；或可形成具有脂族、芳族、脂族雜環(huán)或芳族雜環(huán)的縮合環(huán)；或可形成螺鍵(spirolinkage)。在本發(fā)明中，意指連接至其他取代基的部分。在一個實施方案中，可連接至式1中的L。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2為相同或不同的，且各自獨立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或取代或未取代的吡啶基。在另一實施方案中，L為取代或未取代的亞苯基。下文將對取代基的實例進行描述，但不限于此。在本發(fā)明中，烷基可以是直鏈或支鏈的，其中碳原子的數(shù)量沒有特別限制，但優(yōu)選為1-50。烷基的具體實例包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基。在本發(fā)明中，烯基可以是直鏈或支鏈的，其中碳原子的數(shù)量沒有特別限制，但優(yōu)選為2-50。烯基的具體實例包括，但不限于，芳基取代的烯基如均二苯乙烯基(stylbenylgroup)和苯乙烯基(styrenylgroup)。在本發(fā)明中，烷氧基可以是直鏈或支鏈的，其中碳原子的數(shù)量沒有特別限制，但優(yōu)選為1-50。在該化合物中，烷基、烯基和烷氧基的長度不會影響該化合物的接合長度，僅影響將化合物涂布到有機電子裝置上的方法，例如，真空沉積法或溶液涂布法，因此對于這些基團的碳原子數(shù)量沒有特別限制。在本發(fā)明中，環(huán)烷基沒有特別限制，但優(yōu)選包含3-60個碳原子。環(huán)烷基的優(yōu)選實例包括環(huán)戊基和環(huán)己基。在本發(fā)明中，鹵素基團的實例包括氟、氯、溴或碘。在本發(fā)明中，芴基具有下述結(jié)構(gòu)：其中二個環(huán)狀有機物由同一原子彼此連接，芴基的實例包括等。在本發(fā)明中，芴基包括具有下述結(jié)構(gòu)的開環(huán)芴基：其中由同一原子彼此連接的兩個環(huán)狀化合物之一的環(huán)被打開。開環(huán)芴基的實例包括等。在本發(fā)明中，胺基的碳原子數(shù)量沒有特別限制，但優(yōu)選為1-50。胺基的具體實例包括，但不限于，甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯(lián)苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯萘胺基、聯(lián)甲苯胺基(ditolylaminegroups)、苯基甲苯胺基以及三苯胺基。在本發(fā)明中，芳胺基的實例包括取代或未取代的單芳胺基、取代或未取代的二芳胺基或取代或未取代的三芳胺基。芳胺基的芳基可以是單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。含有二個或多個芳基的芳胺基可包括單環(huán)芳胺基、多環(huán)芳胺基或同時包括單環(huán)芳胺基和多環(huán)芳胺基。芳胺基的具體實例包括，但不限于，苯胺基、萘胺基、聯(lián)苯胺基、蒽胺基、3-甲基-苯胺基、4-甲基-萘胺基、2-甲基-聯(lián)苯胺基、9-甲基-蒽胺基、聯(lián)苯胺基、苯萘胺基、聯(lián)甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑基和三苯胺基。在本發(fā)明中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺?；头纪榛坊髯缘奶荚訑?shù)量沒有特別限制，但優(yōu)選為6-50。芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺?；头纪榛坊母髯缘姆蓟哂腥缟隙x。在本發(fā)明中，烷基硫氧基、烷基磺酰基、烷基胺基和芳烷基胺基的各自的烷基具有如上定義。在本發(fā)明中，雜芳胺基的雜芳基可選自上述雜環(huán)基的實例。在本發(fā)明中，亞芳基、亞烯基、亞芴基和雜亞芳基各自為二價芳基、烯基、芴基和雜芳基。這些基團除了為二價基團外，均具有上述對芳基、烯基、芴基和雜芳基的定義。如本說明書中所用，術(shù)語“取代或未取代”意指未取代的或被一個或多個選自氘、鹵素基團、烷基、烯基、烷氧基、甲硅烷基、芳烯基、芳基、芳氧基、烷基硫氧基、烷基磺?；⒎蓟酋；?、硼基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳胺基、雜芳基、咔唑基、芳胺基、芴基、腈基、硝基、羥基、氰基和包含至少一個選自N、O、S和P的雜原子的雜環(huán)基的基團取代。本發(fā)明提供一種由上式1所表示的新型化合物。這種化合物由于具有結(jié)構(gòu)專一性而被用于有機電子裝置中的有機材料層。在一個實施方案中，Ar3為取代或未取代的9,10-菲基、取代或未取代的1,8-菲基、取代或未取代的1,8-氧雜蒽基、取代或未取代的3,6-二苯并噻吩基或取代或未取代的3,6-二苯并呋喃基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為3,6-二苯并噻吩基。在本發(fā)明中，當Ar3為3,6-二苯并噻吩基時，由于其具有優(yōu)異的電子供體作用，因此可增加電子被注入和傳輸至發(fā)光層的效率。為此，該化合物在電壓和效率方面具有優(yōu)異的特性。在另一實施方案中，Ar3為3,6-二苯并呋喃基。在本發(fā)明中，當Ar3為3,6-二苯并呋喃基時，由于具有優(yōu)異的電子供體作用，因此可增加電子被注入和傳輸至發(fā)光層的效率。為此，該化合物可在電壓和效率方面具有優(yōu)異的特性。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為9,10-菲基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為1,8-菲基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為1,8-氧雜蒽基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為苯基取代的3,6-二苯并噻吩基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為芳基取代的3,6-二苯并噻吩基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為芳基取代的3,6-二苯并呋喃基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為苯基取代的3,6-二苯并呋喃基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為芳基取代的9,10-菲基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為苯基取代的9,10-菲基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為芳基取代的1,8-菲基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為苯基取代的1,8-菲基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為芳基取代的1,8-氧雜蒽基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar3為苯基取代的1,8-氧雜蒽基。在本發(fā)明的一個實施方案中，由式1所表示的化合物可由下式1-a、1-b、1-c、1-d、1-e和1-f中的任意一個表示：式1-a式1-b式1-c式1-d式1-e式1-f其中，Ar1、Ar2、L和X1至X3均具有在上式1中的定義，Ar1’、Ar2’、L’和X1’至X2’各自與Ar1、Ar2、L和X1至X3的定義相同，以及R1至R7、R’、R”、a、a’、b、c、c’、d、d’、e和e’具有如上定義。在一個實施方案中，在式1的X1至X3中至少一個為三價雜原子。具體而言，X1至X3中至少一個為N或P。在本發(fā)明的一個實施方案中，X1至X3可均為N。在本發(fā)明的一個實施方案中，X1為N，X2和X3可為CH。在本發(fā)明的一個實施方案中，X2為N，X1和X3可為CH。在本發(fā)明的一個實施方案中，X3為N，X1和X2可為CH。在本發(fā)明的一個實施方案中，X1和X2可為N，在這種情況下，X3為CH。在本發(fā)明的一個實施方案中，X1和X3可為N，在這種情況下，X2為CH。在本發(fā)明的一個實施方案中，X2和X3可為N，在這種情況下，X1為CH。在本發(fā)明的一個實施方案中，當式1的n為2時，連接于Ar3的結(jié)構(gòu)可為相同或不同的。在本發(fā)明的另一實施方案中，式1的Ar1和Ar2可為取代或未取代的芳基或雜芳基。具體而言，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的吡啶基或取代或未取代的萘基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為烷基取代的苯基、烷氧基取代的的苯基、鹵素取代的苯基或三氟取代的苯基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為烷基取代的聯(lián)苯基、烷氧基取代的的聯(lián)苯基、鹵素取代的聯(lián)苯基或三氟取代的聯(lián)苯基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為烷基取代的吡啶基、烷氧基取代的的吡啶基、鹵素取代的吡啶基或三氟取代的吡啶基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為烷基取代的苯基、烷氧基取代的的萘基、鹵素取代的萘基或三氟取代的萘基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為甲基取代的苯基、甲氧基取代的的苯基、氟取代的苯基或三氟取代的苯基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且各自獨立地為或其中，R0可選自烷基、烷氧基、鹵素或三氟基團。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為甲基取代的聯(lián)苯基、甲氧基取代的的聯(lián)苯基、氟取代的聯(lián)苯基或三氟取代的聯(lián)苯基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為甲基取代的吡啶基、甲氧基取代的吡啶基、氟取代的吡啶基或三氟取代的吡啶基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為甲基取代的萘基、甲氧基取代的萘基、氟取代的萘基或三氟取代的萘基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為苯基、聯(lián)苯基、吡啶基或萘基。在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且可各自獨立地為在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同，且可各自獨立地為在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且各自獨立地為在本發(fā)明的一個實施方案中，Ar1和Ar2可為相同或不同的，且各自獨立地為在本發(fā)明中，意指Ar1或Ar2被連接至包括式1的X1至X3的雜環(huán)。在本發(fā)明的另一實施方案中，L可為取代或未取代的亞芳基、取代或未取代的亞烯基、取代或未取代的亞芴基或具有一個選自O(shè)、N、S和P的雜原子的取代或未經(jīng)取代的雜亞芳基。具體而言，L可為取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基(naphthalene)、取代或未取代的亞芴基、取代或未取代的亞吡啶基或取代或未取代的亞聯(lián)苯基。在本發(fā)明的一個實施方案中，L可為亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞吡啶基或亞聯(lián)苯基。在本發(fā)明的一個實施方案中，L可為亞苯基。具體而言，L可為在另一實施方案中，L可為在本說明中，意指L被連接至包括式1的X1至X3的雜環(huán)或Ar3。在本發(fā)明的一個實施方案中，由式1所表示的化合物可為以下化合物中的任一種：1-a-1至1-a-16、2-a-1至2-a-8、1-b-1至1-b-16、2-b-1至2-b-8、1-c-1至1-c-12、2-c-1至2-c-8、1-d-1至1-d-10、2-d-1至2-d-8、1-e-1至1-e-10、2-e-1至2-e-8、1-f-1至1-f-12和2-f-1至2-f-8。在本發(fā)明的一個實施方案中，由式1-a所表示的化合物可為以下化合物1-a-1至1-a-16和2-a-1至2-a-8中的任意一種：在本發(fā)明的一個實施方案中，由式1-b所表示的化合物可為以下化合物1-b-1至1-b-16和2-b-1至2-b-8中的任意一種：在本發(fā)明的一個實施方案中，由式1-c所表示的化合物可為以下化合物1-c-1至1-c-12和2-c-1至2-c-8中的任意一種：在本發(fā)明的一個實施方案中，由式1-d所表示的化合物可為以下化合物1-d-1至1-d-10和2-d-1至2-d-8中的任意一種：在本發(fā)明的一個實施方案中，由式1-e所表示的化合物可為以下化合物1-e-1至1-e-10和2-e-1至2-e-8中的任意一種：在本發(fā)明的一個實施方案中，由式1-f所表示的化合物可為以下化合物1-f-1至1-f-12和2-f-1至2-f-8中的任意一種：由于向雜環(huán)結(jié)構(gòu)(其為式1所示的核心結(jié)構(gòu))中引入了多種取代基，因此式1的化合物具有穩(wěn)定特性，適于用作有機電子裝置中的有機材料層?；衔锏慕雍祥L度和能帶隙彼此間具有緊密聯(lián)系。具體而言，當化合物的接合長度增加時，能帶隙減少。如上所述，式1化合物的核心結(jié)構(gòu)具有有限的接合長度，因而具有高的能帶隙。在本發(fā)明中，通過向具有上述高能帶隙的核心結(jié)構(gòu)的Ar1至Ar3和R1至R9位置引入多種取代基，可合成具有多種能帶隙的化合物。通過向具有高能帶隙的核心結(jié)構(gòu)引入取代基來控制能帶隙通常是比較容易。然而，當核心結(jié)構(gòu)具有低能帶隙時，很難通過向核心結(jié)構(gòu)中引入取代基來控制能帶隙以使其具有高能級。此外，在本發(fā)明中，還可通過向具有上述核心結(jié)構(gòu)的Ar1至Ar3及R1至R9位置引入多種取代基來控制該化合物的HOMO及LUMO能級。此外，當多種取代基被引入上述核心結(jié)構(gòu)時，可合成具有所引入取代基的固有特性的化合物。例如，當主要用于有機電子裝置中空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的材料的取代基被引入上述核心結(jié)構(gòu)時，可合成能夠滿足各有機材料層所需條件的材料。因為式1化合物的核心結(jié)構(gòu)中包含雜環(huán)結(jié)構(gòu)，所以該化合物可具有適當?shù)哪芗墸瑥亩m于用作有機發(fā)光裝置中的空穴注入材料和/或空穴傳輸材料。在本發(fā)明中，當具有適當能級(歸因于所引入的取代基)的化合物選自式1的化合物且被用于有機發(fā)光裝置時，該裝置可具有低的驅(qū)動電壓和高的光學(xué)效率。此外，當多種取代基，特別是氫或氘，被引入核心結(jié)構(gòu)時，能帶隙可被精細控制，同時可提高有機電子裝置中有機材料之間的界面特性，并且式1的化合物可用于多種用途。同時，由于其具有高的玻璃轉(zhuǎn)化溫度(Tg)，因此式1的化合物具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性。熱穩(wěn)定性的增加是提供裝置驅(qū)動穩(wěn)定性的重要因素?；谙率龅闹苽鋵嵤├芍苽涫?的化合物。通過利用Ar1、Ar2和L取代式1的雜環(huán)(包含X1至X3)，然后將兩個取代的雜環(huán)(包含X1至X3)結(jié)合至Ar3，可制備式1的雜環(huán)化合物。除了化合物1-a-1至1-a-16、2-a-1至2-a-8、1-b-1至1-b-16、2-b-1至2-b-8、1-c-1至1-c-12、2-c-1至2-c-8、1-d-1至1-d-10、2-d-1至2-d-8、1-e-1至1-e-10、2-e-1至2-e-8、1-f-1至1-f-12以及2-f-1至2-f-8之外，由式1所表示的其他化合物可通過改變X1至X3的雜原子數(shù)目以及Ar1至Ar3和L的取代基來制備。本發(fā)明還提供一種包含式1化合物的有機電子裝置。在本發(fā)明的一個實施方案中，有機電子裝置可具有以下結(jié)構(gòu)：包括第一電極、第二電極以及一個或多個插置于第一電極和第二電極之間的有機材料層。有機電子裝置可選自有機發(fā)光裝置、有機太陽能電池和有機電晶體。在本發(fā)明的一個實施方案中，有機電子裝置可為有機發(fā)光裝置。在本發(fā)明的一個實施方案中，提供了一種包括第一電極、第二電極和一個或多個插置于第一電極與第二電極之間的有機材料層的有機發(fā)光裝置，其中一個或多個有機材料層包含由式1所表示的雜環(huán)化合物。本發(fā)明的有機發(fā)光裝置的有機材料層可具有單層結(jié)構(gòu)或多層結(jié)構(gòu)，所述多層結(jié)構(gòu)由兩個或多個有機材料層組成。例如，本發(fā)明的有機發(fā)光裝置可具有包括有機材料層的結(jié)構(gòu)，所述有機材料層包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層以及電子注入層。然而，有機發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)不限于此，且可包括較少數(shù)目的有機層。因此，在本發(fā)明中的另一實施方案中，有機發(fā)光裝置的有機材料層可包括一個或多個空穴注入層、空穴傳輸層、可進行空穴注入和空穴傳輸?shù)膶樱疑鲜鰧又械囊粋€或多個可包含由式1所表示的化合物。具體而言，有機發(fā)光裝置的有機材料層可包括空穴注入層，其中空穴注入層可包含由式1所表示的化合物。在另一實施方案中，有機發(fā)光裝置的有機材料層可包括空穴傳輸層，其中空穴傳輸層可包含由式1所表示的化合物。在另一實施方案中，有機發(fā)光裝置的有機材料層可包括空穴傳輸層和空穴注入層，其中空穴傳輸層和空穴注入層可包含由式1所表示的化合物。此外，有機材料層可包括發(fā)光層，其中發(fā)光層可包含由式1所表示的化合物。在一個實施方案中，由式1所表示的化合物可作為發(fā)光層的主體。在另一實施方案中，包含由式1所表示的化合物的有機材料層可包括作為主體的式1化合物，還可包括作為摻雜物的另一有機化合物、金屬或金屬化合物。此外，有機材料層可包括一個或多個電子傳輸層、電子注入層或可進行電子注入與電子傳輸?shù)膶?，且上述層中的一個或多個可包含由式1所表示的化合物具體而言，有機發(fā)光裝置的有機材料層可包括電子注入層，其中電子注入層可包含由式1所表示的化合物。在另一個實施方案中，有機發(fā)光裝置的有機材料層可包括電子傳輸層，其中電子傳輸層可包含由式1所表示的化合物。在另一實施方案中，有機發(fā)光裝置的有機材料層可包括電子傳輸層和電子注入層，其中電子傳輸層和電子注入層可包含由式1所表示的化合物。在這種多層有機結(jié)構(gòu)中，發(fā)光層；可進行所有空穴注入、空穴傳輸和發(fā)光的層；可進行空穴傳輸和發(fā)光的層；或可進行電子傳輸或發(fā)光的層，均可包含由式1所表示的化合物。在另一實施方案中，除了包含由式1所表示的雜環(huán)化合物的有機材料層以外，有機發(fā)光裝置的有機材料層還可包括空穴注入層或空穴傳輸層，其中空穴注入層或空穴傳輸層包含一種具有芳氨基、咔唑基或苯并咔唑(benzcarbazole)的化合物。在本發(fā)明的一個實施方案中，有機電子裝置可為有機太陽能電池。在本發(fā)明的一個實施方案中，提供了一種有機太陽能電池，其包括第一電極、第二電極和一個或多個插置于第一電極和第二電極之間且包括光敏層的有機材料層，其中一個或多個有機材料層包含由式1所表示的雜環(huán)化合物。在本發(fā)明的一個實施方案中，有機太陽能電池可包括電子傳輸層，其中電子傳輸層可包含由式1所表示的化合物。在另一實施方案中，光敏層可包含由式1所表示的化合物。在另一實施方案中，有機太陽能電池可包括光敏層、電子供體、電子受體，其中光敏層、電子供體和電子受體可包含由式1所表示的化合物。在本發(fā)明的一個實施方案中，當有機太陽能電池接收到來自外部光源的光子時，在電子供體與和電子受體之間會生成電子和空穴。所生成的空穴通過電子供體層被傳輸至陽極。在本發(fā)明的一個實施方案中，有機太陽能電池可進一步包括額外的有機材料層。為了減少其中的有機材料層數(shù)量，有機太陽能電池可包括具有多種功能的材料。在本發(fā)明的一個實施方案中，有機電子裝置可為有機電晶體。在本發(fā)明的一個實施方案中，提供了一種有機電晶體，其包括源極、漏極、柵極和一個或多個有機材料層。在本發(fā)明的一個實施方案中，有機電晶體可包括電荷產(chǎn)生層，其中電荷產(chǎn)生層可包含由式1所表示的化合物。在本發(fā)明的另一實施方案中，有機電晶體可包括絕緣層，其中絕緣層可位于基板和柵極上。當有機電子裝置包括若干有機材料層時，這些有機材料層可由相同或不同的材料制成。在本發(fā)明的一個實施方案中，有機電子裝置可具有圖1和2所示的結(jié)構(gòu)，但不限于此。圖1描述了一種有機電子裝置，其具有以下結(jié)構(gòu)：其中基板1、陽極2、發(fā)光層3和陰極4依序沉積。在此結(jié)構(gòu)中，發(fā)光層3可包含由式1所表示的化合物。圖2描述了一種有機電子裝置，其具有以下結(jié)構(gòu)：其中基板1、陽極2、空穴注入層5、空穴傳輸層6、發(fā)光層7、電子傳輸層8和陰極4依序沉積。在此結(jié)構(gòu)中，空穴注入層5、空穴傳輸層6、發(fā)光層7和電子傳輸層8中的一個或多個可包含由式1所表示的化合物。本發(fā)明的有機電子裝置可使用現(xiàn)有技術(shù)中已知的相同材料和方法進行生產(chǎn)，不同之處在于一個或多個有機材料層可包含本發(fā)明的化合物，即，式1的化合物。例如，可通過在基板上依序沉積第一電極、一個或多個有機材料層和第二電極來制造本發(fā)明的有機電子裝置。具體而言，有機電子裝置可通過以下步驟進行生產(chǎn)：使用物理氣相沉積(PVD)法(例如濺鍍或電子束蒸鍍)將金屬、導(dǎo)電金屬氧化物或其合金沉積在基板上以形成陽極；在陽極上形成包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的有機材料層；隨后在其上沉積可用于形成陰極的材料。此外，還可通過在基板上依序沉積陰極材料、一個或多個有機材料層和陽極材料來制造有機電子裝置。此外，在制造有機電子裝置期間，除了物理氣相沉積法，還可使用溶液涂布法將式1的化合物制成有機材料層。如本說明書中所用，術(shù)語“溶液涂布法”意指旋轉(zhuǎn)涂布、浸漬涂布、刮刀涂布、噴墨印刷、網(wǎng)印、噴涂、輥式涂布等，但不限于此。此外，還可通過在基板上依序沉積陰極材料、有機材料層和陽極材料來制造有機電子裝置(國際專利申請公開號WO2003/012890)。然而，制造方法不限于上述方法。陽極材料優(yōu)選為具有高功函數(shù)(workfunction)的材料，以便容易地將空穴注入有機層?？捎糜诒景l(fā)明的陽極材料的具體實例包括，但不限于，金屬，例如釩、鉻、銅、鋅或金，或者它們的合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)；金屬/氧化物組合物，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；以及導(dǎo)電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺。陰極材料優(yōu)選為具有低功函數(shù)的材料，以便容易地將電子注入有機層。陰極材料的具體實例包括，但不限于，金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛，或者它們的合金；以及多層材料，例如LiF/Al或LiO2/Al?？昭ㄗ⑷氩牧鲜且环N在低電壓下容易接收來自陽極的空穴的材料，并且空穴注入材料的HOMO(最高占據(jù)分子軌道)優(yōu)選位于陽極材料的功函數(shù)和周圍有機材料層的HOMO之間?？昭ㄗ⑷氩牧系木唧w實例包括，但不限于，金屬卟啉系有機材料、寡聚噻吩系有機材料、芳胺系有機材料、六腈六氮雜苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)系有機材料、喹吖啶酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌系導(dǎo)電聚合物、聚苯胺系導(dǎo)電聚合物或聚噻吩系導(dǎo)電聚合物等?？昭▊鬏敳牧蟽?yōu)選為具有高空穴遷移率的材料，其能夠?qū)⒖昭◤年枠O或空穴注入層的轉(zhuǎn)移至發(fā)光層?？昭▊鬏敳牧系木唧w實例包括，但不限于，芳胺系有機材料、導(dǎo)電聚合物以及具有接合部分和非接合部分的嵌段共聚物。發(fā)光材料是一種能夠通過接受來自空穴傳輸層和電子傳輸層的空穴和電子并將所接收的空穴和電子進行結(jié)合來發(fā)射可見光的材料，并且優(yōu)選為具有高的熒光和磷光量子效率的材料。發(fā)光材料的具體實例包括，但不限于，8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物(Alg3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑與苯并咪唑系化合物；聚(p-亞苯基亞乙烯基)(PPV)系化合物；螺環(huán)化合物；以及如聚芴及紅螢烯的化合物。電子傳輸材料是一種能夠容易地接收來自陰極的電子并將所接收的電子轉(zhuǎn)移至發(fā)光層的材料。優(yōu)選具有高電子遷移率的材料。電子傳輸材料的具體實例包括，但不限于，8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物；包含Alg3的復(fù)合物；有機自由基化合物；以及羥基黃酮金屬絡(luò)合物。根據(jù)所使用的材料，本發(fā)明的有機電子裝置可為前側(cè)發(fā)光型、后側(cè)發(fā)光型或兩側(cè)發(fā)光型。實施例下文將參考制備實施例和實驗實施例對本發(fā)明進行更詳細地描述，但本發(fā)明的范圍不受這些制備實施例和實驗實施例的限制。制備實施例制備實施例1：化合物1-a-1的制備1)化合物1-A的合成在氮氣氣氛下，將鎂(9.7g，0.40mol)和碘(1.02g，0.4mol)懸浮在80ml的無水四氫呋喃溶劑中以制備懸浮液，隨后在1小時內(nèi)，將溶解在150ml無水四氫呋喃溶劑中的溴化苯(62.8g,0.4mol)溶液緩慢逐滴加入至該懸浮液中?；旌衔锛訜峄亓?小時。將混合物冷卻至室溫，然后將溶解在150ml無水四氫呋喃中的1,3,5-三氯三嗪(27.6g,0.15mol)溶液緩慢逐滴加入至混合物中，然后回流攪拌該混合物約5小時。反應(yīng)完成后，在減壓條件下通過蒸餾將反應(yīng)溶液中的有機溶劑除去，然后在乙醇中對殘余物進行重結(jié)晶，由此獲得化合物1-A(39g，產(chǎn)率：73.5％)。MS[M+H]+＝2682)化合物1-B的合成在氮氣氣氛下，將化合物1-A(37.1g，0.14mol)和4-氯苯基硼酸(23.8g，0.15mol)完全溶解于150ml四氫呋喃，然后向其中加入80ml2M碳酸鉀水溶液和四-(三苯基膦)鈀(3.2g，2.7mmol)。然后，將化合物加熱攪拌5h。將混合物的溫度降至室溫，除去水層。使用無水硫酸鎂干燥殘余物，在減壓條件下濃縮，并通過柱層析法(四氫呋喃:己烷＝1:6)進行純化，由此獲得化合物(34g，產(chǎn)率：72％)。MS[M+H]+＝3443)化合物1-C的合成在氮氣氣氛下，將化合物1-B(34g，98.9mmol)、雙戊酰二硼(27.6g，108mmol)和乙酸鉀(29.1g，296mmol)彼此混合，隨后將該混合物加入至100ml二氧六環(huán)中并加熱攪拌。在加熱回流條件下，將雙(二亞芐基丙酮)鈀(1.7g，2.94mmol)和三環(huán)己基膦(1.6g，5.9mmol)加入至該混合物中，并攪拌10h。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)溶液冷卻至室溫并進行過濾，將濾液加入到水中，并用氯仿進行萃取，之后用無水硫酸鎂干燥有機層。在減壓條件下，對所得物質(zhì)進行蒸餾，并在乙醇中進行重結(jié)晶，由此獲得化合物1-C(35g，產(chǎn)率：81％)。MS[M+H]+＝4364)化合物1-a-1的合成將化合物1-C(16.4g，37.7mmol)和3,6-二溴二苯并噻吩(12.8g，37.7mmol)完全溶解在四氫呋喃(50ml)中，并向其中加入2M碳酸鉀水溶液(30ml)和四-(三苯基膦)鈀(400mg，0.34mmol)。將該混合物加熱攪拌2h。然后，將混合物冷卻至室溫以完成反應(yīng)，在除去碳酸鉀溶液后，過濾出白色固體。使用四氫呋喃和乙醇各清洗白色固體一次，由此獲得化合物1-a-1(19.8g，產(chǎn)率：65％)。MS[M+H]+＝799制備實施例2：化合物1-b-1的制備1)化合物1-b-1的合成以與化合物1-a-1的方法相同的方法來制備化合物1-b-1，不同之處在于使用3,6-二溴二苯并呋喃而非3,6-二溴二苯并噻吩。MS[M+H]+＝783制備實施例3：化合物1-c-1的制備1)化合物1-c-1的合成以與化合物1-a-1的方法相同的方法來制備化合物1-c-1，不同之處在于使用1,8-二溴菲而非3,6-二溴二苯并噻吩。MS[M+H]+＝793制備實施例4：化合物1-d-1的制備1)化合物1-d-1的合成以與1-a-1的方法相同的方法來制備化合物1-d-1，不同之處在于使用4,5-二溴-9,9-二甲基-9H-氧雜蒽而非3,6-二溴二苯并噻吩。MS[M+H]+＝825制備實施例5：化合物1-e-1的制備1)化合物1-e-1的合成以與化合物1-a-1的方法相同的方法來制備化合物1-e-1，不同之處在于使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-氧雜蒽而非3,6二溴二苯并噻吩。MS[M+H]+＝825制備實施例6：化合物1-f-1的制備1)化合物1-f-1的合成以與化合物1-a-1的方法相同的方法來制備化合物1-f-1，不同之處在于使用9,10-二溴菲而非3,6-二溴二苯并噻吩。MS[M+H]+＝793實驗實施例1將涂布有厚度ITO(氧化銦錫)的玻璃基板放置于溶解有清潔劑的蒸餾水中，并進行超聲清洗。在此，所用清潔劑是由FischerCo.生產(chǎn)的產(chǎn)品，蒸餾水是經(jīng)過濾器(MilliporeCo.)兩次過濾的蒸餾水。在ITO被清洗30min后，使用蒸餾水超聲清洗兩次歷時10min。在用蒸餾水清洗完成后，使用溶劑如異丙醇、丙酮、甲醇等對基板進行超聲清洗，并干燥，之后將其轉(zhuǎn)移到等離子清洗機中。隨后，使用氧等離子體清洗基板5min，然后將其轉(zhuǎn)移到真空蒸發(fā)器中。在如上所述所制造的透明ITO電極上，通過熱真空沉積法將具有下式的六氮雜三苯并苯(hexaazatriphenylene，HAT)沉積至厚度為以形成空穴注入層：[HAT]在該空穴注入層上，將下式的4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯(lián)苯(NPB)，其為空穴傳輸材料，真空沉積至厚度為以形成空穴傳輸層：[NPB]在該空穴傳輸層上，將具有以下結(jié)構(gòu)式的BH與BD的25:1(w/w)混合物，真空沉積至厚度為以形成發(fā)光層：[BH][BD][LiQ]在該發(fā)光層上，將化合物1-a-1(于上述制備實施例1制備)與羥基喹啉鋰(LiQ)的1:1(w/w)混合物真空沉積至厚度為以形成電子注入層和電子傳輸層。在該電子注入層和電子傳輸層上，將氟化鋰(LiF)和鋁依序沉積至厚度分別為和以形成陰極。在上述用于制造有機發(fā)光裝置的過程中，有機材料的沉積速率維持在/秒，用于形成陰極的氟化鋰和鋁的沉積速率分別維持在/秒和/秒，沉積期間的真空強度維持在2ⅹ10-7至5ⅹ10-6托。實驗實施例2以與上述實驗實施例1的方法相同的方法來制造有機發(fā)光裝置，不同之處在于使用化合物1-b-1而非化合物1-a-1。實驗實施例3以與上述實驗實施例1的方法相同的方法來制造有機發(fā)光裝置，不同之處在于使用化合物1-c-1而非化合物1-a-1。實驗實施例4以與上述實驗實施例1的方法相同的方法來制造有機發(fā)光裝置，不同之處在于使用化合物1-d-1而非化合物1-a-1。實驗實施例5以與上述實驗實施例1的方法相同的方法來制造有機發(fā)光裝置，不同之處在于使用化合物1-e-1而非化合物1-a-1。實驗實施例6以與上述實驗實施例1的方法相同的方法來制造有機發(fā)光裝置，不同之處在于使用化合物1-f-1而非化合物1-a-1。對比實施例1以與上述實驗實施例1的方法相同的方法來制造有機發(fā)光裝置，不同之處在于使用以下化合物ET1而非化合物1-a-1：[ET1]對比實施例2以與上述實驗實施例1的方法相同的方法來制造有機發(fā)光裝置，不同之處在于使用以下化合物ET2而非化合物1-a-1：[ET2]對比實施例3以與上述實驗實施例1的方法相同的方法來制造有機發(fā)光裝置，不同之處在于使用以下化合物ET3而非化合物1-a-1：[ET3]對比實施例4以與上述實驗實施例1的方法相同的方法來制造有機發(fā)光裝置，不同之處在于使用以下化合物ET4而非化合物1-a-1：[ET4]將電流施加于在實驗實施例1至4和對比實施例1至4中所制造的每個有機發(fā)光裝置上，所得結(jié)果如下表1所示。表1如上表1所示，實驗實施例1與對比實施例2之間的比較顯示3,6-二苯并噻吩的傳輸電子能力和注入電子能力均優(yōu)于2,7-二苯并噻吩。如上表1所示，實驗實施例2與對比實施例4之間的比較顯示3,6-二苯并呋喃的傳輸電子能力和注入電子能力均優(yōu)于2,7-二苯并呋喃。如上表1所示，實驗實施例1與對比實施例3之間的比較顯示當L為芳基時傳輸電子和注入電子的能力均優(yōu)于當L為非直接鍵時。上表1的結(jié)果顯示本發(fā)明的化合物具有優(yōu)異的傳輸電子能力和注入電子能力，這表明其可應(yīng)用于有機發(fā)光裝置。