專利名稱：：吡嗪－2－酮衍生物,它們的應用及用于制備它們的中間體的制作方法
技術領域：
：本發(fā)明涉及吡嗪-2-酮衍生物，它們的應用及用于制備它們的中間體。發(fā)明公開內(nèi)容本發(fā)明人為尋找具有優(yōu)異除草活性的化合物進行了深入的研究。結果發(fā)現(xiàn)，下面式〔1〕表示的吡嗪-2-酮衍生物具有優(yōu)異的除草活性，從而完成了本發(fā)明。因此，本發(fā)明提供了式〔1〕化合物(以后稱本發(fā)明化合物)及含有它作活性組分的除草劑其中R1是氫或C1-C3烷基；R2是C1-C3鹵代烷基；R3是任選被一個或多個鹵原子取代的C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基或C3-C6炔基；Q是任選取代的苯基。本發(fā)明還提供了一種制備化合物〔1〕的方法，該方法包括使式〔2〕化合物與式〔3〕化合物反應其中Q、R1和R2定義如上，R3-D〔3〕其中D是氯、溴、碘、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或對甲苯磺酰氧基；R3定義同上。本發(fā)明還提供了可作為制備本發(fā)明化合物的中間體使用的式〔2〕化合物其中Q、R1和R2定義同上。化合物〔2〕也可以以其下述的互變異構體形式存在其中Q、R1和R2定義同上。在本發(fā)明中，取代基Q可以是例如以下化學式的〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕、〔Q-4〕或〔Q-5〕其中X是氫或鹵素；Y是鹵素、硝基、氰基或三氟甲基；Z1是氧、硫、NH或亞甲基；Z2是氧或硫；n是0或1；B是氫、鹵素、硝基、氰基、氯磺?；?OR10，-SR10，-SO2-OR10，-N(R10)R11，-SO2N(R11)R12，-NR11(COR13)，-NR11(SO2R14)，-N(SO2R14)-SO2R15，-N(SO2R14)(COR13)，-NR11(COOR13)，-COOR13，-CON(R11)R12，-CSN(R11)R12，-COR16，-CR17＝CR18CHO，-CR17＝CR18COOR10，-CR17＝CR18CON(R11)-R12，-CH2CHWCOOR13，或-CH2CHWCON(R11)R12；R4是氫或C1-C3烷基；R5是氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6炔基、C3-C6鹵代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8環(huán)烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12、C2-C8烷硫基烷基、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6鹵代烷基磺?；?、(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基，或羥基C1-C6烷基；R6是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、甲酰基、氰基、羧基、羥基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6鹵代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基，或(C1-C6烷基)羰基；R7是氫或C1-C3烷基；R8是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、羥基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧烷基、(C1-C5烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6鹵代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、羧基、羧基C1-C6烷基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C6鹵代烷氧基)羰基、(C3-C10環(huán)烷氧基)羰基、(C3-C8鏈烯氧基)羰基、(C3-C8炔氧基)羰基、氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基，或二(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基；其中W是氫、氯或溴；R10是氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6炔基、C3-C6鹵代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8環(huán)烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12；R11和R12獨立地代表氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，或{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，或者R11與R12合在一起形成四亞甲基、五亞甲基或乙烯氧基亞乙基；R13是氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基，或C3-C8環(huán)烷基；R14和R15獨立地是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基，或任選被甲基或硝基取代的苯基；R16是氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C2-C8烷氧基烷基、或羥基C1-C6烷基；R17和R18獨立地是氫或C1-C6烷基。在本發(fā)明化合物的以上定義中，各取代基舉例如下R1代表的C1-C3烷基的實例包括甲基、乙基和異丙基。R2代表的C1-C3鹵代烷基的實例包括三氯甲基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基和五氟乙基。R3代表的任選被一個或多個鹵原子取代的C1-C6烷基的實例包括甲基、乙基、異丙基、二氟甲基和一溴二氟甲基。R3代表的C3-C6鏈烯基的實例包括烯丙基和1-甲基-2-丙烯基。R3代表的C3-C6炔基包括炔丙基和1-甲基-2-丙炔基。式〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕、〔Q-4〕和〔Q-5〕中的各個取代基的實例如下X、Y和B代表的鹵素的實例包括氯、氟、溴或碘。R10代表的C1-C6烷基的實例包括甲基、乙基、異丙基、丙基、異丁基、丁基、叔丁基、戊基、異戊基和叔戊基。R10代表的C1-C6鹵代烷基的實例包括二氟甲基、1，1，2，2-四氟乙基和2，2，2-三氟乙基。R10代表的C3-C8環(huán)烷基的實例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基。R10代表的C3-C6鏈烯基的實例包括烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基和2-甲基-3-丁烯基。R10代表的C3-C6鹵代鏈烯基的實例包括2-氯-2-丙烯基和3，3-二氯-2-丙烯基。R10代表的C3-C6炔基的實例包括炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基和1，1-二甲基-2-丙炔基。R10代表的C3-C6鹵代炔基的實例包括3-溴-2-丙炔基。R10代表的氰基C1-C6烷基的實例包括氰甲基。R10代表的C2-C8烷氧基烷基的實例包括甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基和1-乙氧基乙基。R10代表的C2-C8烷硫基烷基的實例包括甲硫基甲基和1-甲硫基乙基。R10代表的羧基C1-C6烷基的實例包括羧甲基、1-羧乙基和2-羧乙基。R10代表的(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的實例包括甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、丙氧羰基甲基、異丙氧羰基甲基、丁氧羰基甲基、異丁氧羰基甲基、叔丁氧羰基甲基、戊氧羰基甲基、異戊氧羰基甲基、叔戊氧羰基甲基、1-甲氧羰基乙基、1-乙氧羰基乙基、1-丙氧羰基乙基、1-異丙氧羰基乙基、1-丁氧羰基乙基、1-異丁氧羰基乙基、1-叔丁氧羰基乙基、1-戊氧羰基乙基、1-異戊氧羰基乙基和1-叔戊氧羰基乙基。R10代表的{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基的實例包括甲氧基甲氧羰基甲基和1-甲氧基甲氧羰基乙基。R10代表的(C3-C8環(huán)烷氧基)羰基C1-C6烷基的實例包括環(huán)丁氧基羰基甲基、環(huán)戊氧基羰基甲基、環(huán)己氧基羰基甲基、1-環(huán)丁氧基羰基乙基、1-環(huán)戊氧基羰基甲基和1-環(huán)己氧基羰基乙基。R11和R12代表的C1-C6烷基的實例包括甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基和異丁基。R11和R12代表的C1-C6鹵代烷基的實例包括氯乙基和溴乙基。R11和R12代表的C3-C6鏈烯基的實例包括烯丙基、1-甲基-2-丙烯基和3-丁烯基。R11和R12代表的C3-C6炔基的實例包括炔丙基和1-甲基-2-丙炔基。R11和R12代表的氰基C1-C6烷基的實例包括氰甲基。R11和R12代表的C2-C8烷氧基烷基的實例包括甲氧基甲基和1-甲氧基乙基。R11和R12代表的C2-C8烷硫基烷基的實例包括甲硫基甲基和1-甲硫基乙基。R11和R12代表的羧基C1-C6烷基的實例包括羧甲基和1-羧乙基。R11和R12代表的(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的實例包括甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、丙氧羰基甲基、異丙氧羰基甲基、丁氧羰基甲基、異丁氧羰基甲基、叔丁氧羰基甲基、戊氧羰基甲基、異戊氧羰基甲基、叔戊氧羰基甲基、1-甲氧羰基乙基、1-乙氧羰基乙基、1-丙氧羰基乙基、1-異丙氧羰基乙基、1-丁氧羰基乙基、1-異丁氧羰基乙基、1-叔丁氧羰基乙基、1-戊氧羰基乙基、1-異戊氧羰基乙基和1-叔戊氧羰基乙基。R11和R12代表的{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基的實例包括甲氧基甲氧羰基甲基和1-甲氧基甲氧羰基乙基。R13代表的C1-C6烷基的實例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、異丙基、異丁基和異戊基。R13代表的C1-C6鹵代烷基的實例包括2，2，2-三氟乙基、氯甲基、三氯甲基和溴甲基。R13代表的C3-C8環(huán)烷基的實例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基。R14和R15代表的C1-C6烷基的實例包括甲基、乙基、丙基、丁基和異丙基。R14和R15代表的C1-C6鹵代烷基的實例包括三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氯乙基、氯甲基和三氯甲基。R14和R15代表的任選被甲基或硝基取代的苯基的實例包括苯基、4-甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基和4-硝基苯基。R16代表的C1-C6烷基的實例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、異丙基、異丁基、叔丁基、異戊基和叔戊基。R16代表的C1-C6鹵代烷基的實例包括氯甲基、二氯甲基、溴甲基、二溴甲基、1-氯乙基、1，1-二氯乙基、1-溴乙基和1，1-二溴乙基。R16代表的C2-C6鏈烯基的實例包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基和1-甲基-2-丙烯基。R16代表的C2-C6鹵代鏈烯基的實例包括3，3-二氯-2-丙烯基和3，3-二溴-2-丙烯基。R16代表的C2-C6炔基的實例包括乙炔基和2-丁炔基。R16代表的C2-C6鹵代炔基的實例包括3-溴-2-丙炔基。R16代表的C2-C8烷氧基烷基的實例包括甲氧基甲基、甲氧基乙基和異丙氧基甲基。R16代表的羥基C1-C6烷基的實例包括羥甲基。R17和R18代表的C1-C6烷基的實例包括甲基。R4代表的C1-C3烷基的實例包括甲基。R5代表的C1-C6烷基的實例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、異丙基、異丁基和異戊基。R5代表的C1-C6鹵代烷基的實例包括2-氯乙基、2-溴乙基、3-氯丁基、3-溴丁基、二氟甲基和一溴二氟甲基。R5代表的C3-C6鏈烯基的實例包括烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基和2-甲基-3-丁烯基。R5代表的C3-C6鹵代鏈烯基的實例包括2-氯-2-丙烯基和3，3-二氯-2-丙烯基。R5代表的C3-C6炔基的實例包括炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基和1，1-二甲基-2-丙炔基。R5代表的C3-C6鹵代炔基的實例包括3-碘-2-丙炔基和3-溴-2-丙炔基。R5代表的氰基C1-C6烷基的實例包括氰甲基。R5代表的C2-C8烷氧基烷基的實例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基和1-甲氧基乙基。R5代表的C3-C8烷氧基烷氧基烷基的實例包括甲氧基乙氧基甲基。R5代表的羧基C1-C6烷基的實例包括羧甲基、1-羧乙基和2-羧乙基。R5代表的(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的實例包括甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、丙氧羰基甲基、異丙氧羰基甲基、丁氧羰基甲基、異丁氧羰基甲基、叔丁氧羰基甲基、戊氧羰基甲基、異戊氧羰基甲基、叔戊氧羰基甲基、1-甲氧羰基乙基、1-乙氧羰基乙基、1-丙氧羰基乙基、1-異丙氧羰基乙基、1-丁氧羰基乙基、1-異丁氧羰基乙基、1-叔丁氧羰基乙基、1-戊氧羰基乙基、1-異戊氧羰基乙基和1-叔戊氧羰基乙基。R5代表的{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基的實例包括甲氧基甲氧羰基甲基和1-甲氧基甲氧羰基乙基。R5代表的(C3-C8環(huán)烷氧基)羰基C1-C6烷基的實例包括環(huán)丁氧基羰基甲基、環(huán)戊氧基羰基甲基、環(huán)己氧基羰基甲基、1-環(huán)丁氧基羰基乙基、1-環(huán)戊氧基羰基乙基和1-環(huán)己氧基羰基乙基。R5代表的C2-C8烷硫基烷基的實例包括甲硫基甲基和1甲硫基乙基。R5代表的C1-C6烷基磺?；膶嵗谆酋；?、乙磺酰基和異丙磺?；?。R5代表的C1-C6鹵代烷基磺?；膶嵗ㄈ谆酋；?、氯甲磺?；?、三氯甲磺?；?、2-氯乙磺?；?，2，2-三氟乙磺酰基。R5代表的(C1-C8烷基)羰基的實例包括乙酰基、乙基羰基、丙基羰基和異丙基羰基。R5代表的(C1-C8烷氧基)羰基的實例包括甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、戊氧羰基、異丙氧羰基、異丁氧羰基、叔丁氧羰基、異戊氧羰基和叔戊氧羰基。R5代表的羥基C1-C6烷基的實例包括羥甲基、羥乙基和羥丙基。R6代表的C1-C6烷基的實例包括甲基和乙基。R6代表的C1-C6鹵代烷基的實例包括溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1-溴乙基、氯甲基、二氯甲基和三氯甲基。R6代表的羥基C1-C6烷基的實例包括羥甲基。R6代表的C1-C6烷氧基C1-C6烷基的實例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基和異丙氧基甲基。R6代表的C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基的實例包括甲氧基甲氧甲基、甲氧基乙氧甲基和乙氧基甲氧甲基。R6代表的(C1-C6烷基)碳酰氧基C1-C6烷基的實例包括乙酰氧基甲基、乙基碳酰氧基甲基和異丙基碳酰氧基甲基。R6代表的(C1-C6鹵代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基的實例包括三氟乙酰氧基甲基、氯乙酰氧基甲基和三氯乙酰氧基甲基。R6代表的(C1-C6烷氧基)羰基的實例包括甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、戊氧羰基、異丙氧羰基、異丁氧羰基和異戊氧羰基。R6代表的(C1-C6烷基)羰基的實例包括甲基羰基、乙基羰基和丙基羰基。R7代表的C1-C3烷基的實例包括甲基。R8代表的C1-C6烷基的實例包括甲基和乙基。R8代表的C1-C6鹵代烷基的實例包括氯甲基、溴甲基和氟甲基。R8代表的羥基C1-C6烷基的實例包括羥甲基。R8代表的C2-C8烷氧基烷基的實例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、異丙氧基甲基、丁氧基甲基和異丁氧基甲基。R8代表的C3-C10烷氧基烷氧烷基的實例包括甲氧基甲氧甲基、甲氧基乙氧甲基和乙氧基甲氧甲基。R8代表的(C1-C5烷基)碳酰氧基C1-C6烷基的實例包括乙酰氧基甲基、乙基碳酰氧基甲基和異丙基碳酰氧基甲基。R8代表的(C1-C6鹵代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基的實例包括2-氯乙基碳酰氧基甲基、三氟乙酰氧基甲基和五氟乙基碳酰氧基甲基。R8代表的羧基C1-C6烷基的實例包括羧甲基、和1-羧乙基。R8代表的(C1-C8烷氧基)羰基的實例包括甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、戊氧羰基、異丙氧羰基、異丁氧羰基和異戊氧羰基。R8代表的(C1-C6鹵代烷氧基)羰基的實例包括2-氯乙氧基羰基、2-溴乙氧基羰基、3-氯丁氧基羰基、1-氯-2-丙氧羰基、1，3-二氯-2-丙氧羰基、2，2-二氯乙氧基羰基、2，2，2-三氟乙氧基羰基、2，2，2-三氯乙氧基羰基和2，2，2-三溴乙氧基羰基。R8代表的(C3-C10環(huán)烷氧基)羰基的實例包括環(huán)丁氧基羰基、環(huán)戊氧基羰基和環(huán)己氧基羰基。R8代表的(C3-C8鏈烯氧基)羰基的實例包括烯丙氧基羰基和3-丁烯氧基羰基。R8代表的(C3-C8炔氧基)羰基的實例包括炔丙氧基羰基、3丁炔氧基羰基和1-甲基-2-丙炔氧基羰基。R8代表的(C1-C6烷基)氨基羰基的實例包括甲氨基羰基、乙氨基羰基和丙氨基羰基。R8代表的二(C1-C6烷基)氨基羰基的實例包括二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基和二異丙基氨基羰基。R8代表的(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基的實例包括甲氨基碳酰氧基甲基、乙氨基碳酰氧基甲基和丙氨基碳酰氧基甲基。R8代表的二(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基的實例包括二甲基氨基碳酰氧基甲基和二乙基氨基碳酰氧基甲基。在本發(fā)明化合物中，根據(jù)其除草活性，優(yōu)選的取代基如下R1優(yōu)選是氫；R2優(yōu)選是被一個或多個氟原子取代的甲基，例如三氟甲基、二氟甲基或一氯二氟甲基；或是被一個或多個氟原子取代的乙基，例如五氟乙基；更優(yōu)選的是三氟甲基；R3優(yōu)選是甲基或乙基；更優(yōu)選的是甲基；Q優(yōu)選是〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕或〔Q-4〕；Y優(yōu)選是鹵素；Z1優(yōu)選是氧或硫；Z2優(yōu)選是氧；B優(yōu)選是氫、硝基、-OR10、-SR10、-NHR10、-NHSO2R14、-COOR13或-CH2CHWCOOR13，其中W優(yōu)選為氫或氯；R10優(yōu)選為C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6炔基、氰基C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基；R13優(yōu)選為C1-C6烷基；R14優(yōu)選為C1-C6烷基；R5優(yōu)選是C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基或C3-C6炔基；R6優(yōu)選是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、甲?；?、羥甲基、C1-C6烷氧基甲基、C1-C6烷基碳酰氧基甲基或C1-C6烷氧羰基；R7優(yōu)選是氫或甲基；R8優(yōu)選是甲基、羥甲基、C1-C6烷氧基甲基、(C1-C5烷基)碳酰氧基甲基、羧基或(C1-C6烷氧基)羰基；根據(jù)其除草活性，本發(fā)明化合物的優(yōu)選實例是其中含有上述優(yōu)選取代基的組合的那些化合物。這些化合物中更優(yōu)選其中Q是〔Q-1〕或〔Q-2〕的化合物。當Q是〔Q-1〕時，更優(yōu)選的化合物是其中B為氫、-OR10或-NHR10的化合物。這些化合物中更優(yōu)選其中B是-OR10、且R10是C3-C6炔基或(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基以及其中B是-NHR10，且R10是(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的化合物。在這些化合物中，更優(yōu)選其中R10是C3-C4炔基、(C1-C6烷氧基)羰基甲基或1-(C1-C6烷氧基)羰基甲基的化合物。在這些化合物，更優(yōu)選其中R1是氫、R3是甲基、X是氟和Y是氯的化合物。當Q是〔Q-2〕時，更優(yōu)選的化合物是其中Z1是氧、n＝1、R4為氫、R5是C3-C6炔基的化合物。在這些化合物中，更優(yōu)選其中R5是C3-C4炔基的化合物。在這些化合物中，更優(yōu)選其中R1是氫，R3是甲基和X為氟的化合物。特別優(yōu)選的化合物是例如其中R1是氫，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-1〕，X是氟，Y是氯，B是炔丙氧基，1-(乙氧羰基)乙氨基或氫的化合物；以及其中R1是氫，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-2〕，X是氟，Z1是氧，n為1，R4是氫，R5是炔丙基的化合物。在本發(fā)明化合物中，從在作物與不良雜草之間的選擇性的角度來看，優(yōu)選的化合物是其中R1是氫、R2是三氟甲基、R3是甲基、Q是〔Q-1〕、X是氯、Y是氯、B是1-(乙氧羰基)乙氨基的那些化合物。某些本發(fā)明化合物可以有以至少一個不對稱碳原子為基礎的旋光異構體。這些異構體自然也被包括在本發(fā)明的范圍內(nèi)。本發(fā)明化合物可以按照例如以下制備方法制備。(制備方法1)此制備方法按以下方案進行其中R1、R2、R3、Q和D的定義同上。此反應通常在堿存在下于溶劑中進行。反應的溫度常為-20°至250℃，優(yōu)選15-150℃，更優(yōu)選80-120℃。反應時間通常為瞬時至72小時，更優(yōu)選48-72小時。反應中的試劑用量通常是每摩爾化合物〔2〕用1摩爾至過量的化合物〔3〕，以及通常為1摩爾至過量的堿?？梢允褂玫娜軇┑膶嵗ㄍ?，例如丙酮和甲基異丁基酮；脂族烴類，例如己烷、庚烷、粗汽油、環(huán)己烷和石油醚；芳族烴類，例如苯、甲苯和二甲苯；鹵代烴類，例如氯苯和二氯苯；醚類，如乙醚、二異丙醚、二噁烷、四氫呋喃和乙二醇二甲醚；硝基化合物，例如硝基甲烷和硝基苯；酰胺類，例如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺；叔胺類，例如吡啶、三乙胺、二異丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺和N-甲基嗎啉；硫化合物，例如二甲基亞砜和環(huán)丁砜(sulforane)；醇類，例如甲醇、乙醇、乙二醇和異丙醇；以及它們的混合物。在這些溶劑中，優(yōu)選N，N-二甲基甲酰胺，乙酰胺和1，2-二氯乙烷?？梢允褂玫膲A的實例包括無機堿，例如氫化鈉、氫化鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉和碳酸鉀；和有機堿，例如三乙胺、二異丙基乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺和N，N-二乙基苯胺。在反應完成后，將反應混合物倒入水中，過濾收集沉淀的晶體，或者對反應混合物進行通常的后處理，例如用有機溶劑萃取和濃縮，如果需要，隨后用例如柱層析或重結晶等方法純化。于是可以分離出所要的本發(fā)明化合物。在這種制備方法中，依賴于反應條件會形成一種下式副產(chǎn)物其中R1、R2、R3和Q的定義同上。它可以用與分離以上本發(fā)明化合物相似的方法分離。上述化合物的某些實例可能也具有除草活性。(制備方法2)此制備方法按以下方案進行其中R19是C1-C6烷基，R51是R5的定義中包含的氫以外的取代基，R1、R2、R3、R4和X的定義同上。由化合物〔I-1〕制備化合物〔I-2〕的方法化合物〔I-2〕可以通過化合物〔I-1〕與硝化劑在溶劑中反應制備。硝化劑硝酸或類似物硝化劑用量每摩爾化合物〔I-1〕用1-10摩爾溶劑硫酸或類似物溫度-10℃至室溫時間瞬時至24小時由化合物〔I-2〕制備化合物〔I-3〕的方法化合物〔I-3〕可以通過化合物〔I-2〕與式〔4〕化合物在氟化鉀存在下于溶劑中反應制得其中R4和R19的定義同上?；衔铩?〕用量每摩爾化合物〔I-2〕用1-50摩爾氟化鉀用量每摩爾化合物〔I-2〕用1-50摩爾溶劑1，4-二噁烷或類似物溫度室溫至加熱回流溫度時間瞬時至96小時由化合物〔I-3〕制備化合物〔I-4〕的方法化合物〔I-4〕可以通過用鐵粉或類似物在酸存在下于溶劑中還原化合物〔I-3〕制得。鐵粉用量每摩爾化合物〔I-3〕用3摩爾至過量酸乙酸或類似物酸量每摩爾化合物〔I-3〕用1摩爾至過量溶劑水、乙酸乙酯等溫度室溫至加熱回流溫度時間瞬時至24小時化合物〔I-4〕也可以通過在催化劑存在下于溶劑中和氫氣氛下將化合物〔I-3〕還原來制備。催化劑鈀/碳或類似物催化劑量每摩爾化合物〔I-3〕用0.01-1摩爾溶劑乙酸乙酯，乙酸，它們的混合物等溫度室溫至加熱回流溫度時間瞬時至24小時由化合物〔I-4〕制備化合物〔I-5〕的方法化合物〔I-5〕可以通過化合物〔I-4〕與式〔5〕化合物反應來制備。R51-D〔5〕其中R51和D的定義同上。此反應通常在堿存在下于溶劑中進行。反應溫度常為-20°至150℃，優(yōu)選0°-100℃。反應時間通常為瞬時至72小時。反應中的試劑用量通常為每摩爾化合物〔I-4〕用1摩爾至過剩量的化合物〔5〕和1摩爾至過剩量的堿。可以使用的堿的實例包括無機堿，如氫化鈉、氫化鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀和碳酸鈉；和有機堿，如三乙胺、二異丙基乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺和N，N-二乙基苯胺?？梢允褂玫娜軇┑膶嵗ㄍ悾绫图谆惗』?；脂族烴類，例如己烷、庚烷、粗汽油、環(huán)己烷和石油醚；芳族烴類，例如苯、甲苯和二甲苯；鹵代烴類，例如氯苯和二氯苯；醚類，例如乙醚、二異丙醚、二噁烷、四氫呋喃和乙二醇二甲醚；硝基化合物類，例如硝基甲烷和硝基苯；酰胺類，例如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺；叔胺類，例如吡啶、三乙胺、二異丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺和N-甲基嗎啉；硫化合物，例如二甲基亞砜和環(huán)丁砜；醇類，例如甲醇、乙醇、乙二醇和異丙醇；以及它們的混合物。反應完成后，如有必要，將反應混合物倒入水中，進行常規(guī)的后處理如用有機溶劑萃取和濃縮，如有必要，隨后用例如柱層析或重結晶方法進行純化，從而可以得到本發(fā)明化合物〔I-5〕。以上的化合物〔I-3〕也可以按下述方案制備其中R1、R2、R3、R4、R19和X的定義同上。由化合物〔I-6〕制備化合物〔I-7〕的方法化合物〔I-7〕可以通過化合物〔I-6〕與式〔6〕化合物在堿存在下于溶劑中反應制備其中R4和R19的定義同上?；衔铩?〕用量每摩爾化合物〔I-6〕用1-2摩爾堿氫化鈉、碳酸鉀或類似物堿量每摩爾化合物〔I-6〕用1-5摩爾溶劑1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺等溫度0°至100℃時間瞬時至24小時。由化合物〔I-7〕制備化合物〔I-3〕的方法化合物〔I-3〕可以通過化合物〔I-7〕與硝化劑在溶劑中反應制備。硝化劑硝酸或類似物硝化劑用量每摩爾化合物〔I-7〕用1-10摩爾溶劑硫酸或類似物鐵粉用量每摩爾化合物〔I-9〕用3摩爾至過量酸乙酸或類似物酸量每摩爾化合物〔I-9〕用1摩爾至過量溶劑水、乙酸乙酯或類似物溫度室溫至加熱回流溫度時間瞬時至24小時由化合物〔I-10〕制備化合物〔I-11〕的方法化合物〔I-11〕可以通過化合物〔I-10〕與硫氰酸鈉、硫氰酸鉀或類似物在溶劑中反應后再與溴或氯在溶劑中反應來制備。硫氰化鈉、硫氰化鉀或類似物的用量每摩爾化合物〔I-10〕用1-10摩爾溴或氯用量每摩爾化合物〔I-10〕用1-10摩爾溶劑鹽酸水溶液、乙酸水溶液、硫酸水溶液或類似物溫度0-50℃時間瞬時至150小時由化合物〔I-11〕制備化合物〔I-12〕的方法化合物〔I-12〕可以用以下方法制備1)化合物〔I-11〕與亞硝酸鈉、亞硝酸鉀或類似物在溶劑中反應，隨后2)將其在酸性溶液中加熱。<反應1)>亞硝酸鈉、亞硝酸鉀或類似物的用量每摩爾化合物〔I-11〕用1-2摩爾溶劑鹽酸水溶液或硫酸水溶液溫度-10℃至10℃時間瞬時至5小時<反應2)>酸性溶液鹽酸水溶液、硫酸水溶液或類似物溫度70℃至加熱回流溫度時間瞬時至24小時由化合物〔I-12〕制備化合物〔I-13〕的方法化合物〔I-13〕可以通過化合物〔I-12〕與化合物〔5〕在堿存在下于溶劑中反應制備?；衔铩?〕用量每摩爾化合物〔I-12〕用1-3摩爾堿氫化鈉、碳酸鉀或類似物堿量每摩爾化合物〔I-12〕用1-10摩爾溶劑1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺或類似物溫度0-100℃時間瞬時至48小時(制備方法4)此制備方法按照以下方案進行其中X、R1、R2、R3和R5的定義同上。由化合物〔I-14〕制備化合物〔I-15〕的方法化合物〔I-15〕可以通過用鐵粉或類似物質在溶劑中于酸存在下還原化合物〔I-14〕得到。鐵粉用量每摩爾化合物〔I-14〕用3摩爾至過量酸乙酸或類似物酸量每摩爾化合物〔I-14〕用1摩爾至過量溶劑水、乙酸乙酯或類似物溫度室溫至加熱回流溫度時間瞬時至24小時由化合物〔I-15〕制備化合物〔I-16〕的方法化合物〔I-16〕可以用以下方法制備1)化合物〔I-15〕與亞硝酸鹽在溶劑中反應，形成重氮鹽，隨后2)將溫度升高，使重氮鹽在溶劑中環(huán)化。<反應1)>亞硝酸鹽亞硝酸鈉、亞硝酸鉀或類似物亞硝酸鹽用量每摩爾化合物〔I-15〕用1-2摩爾溶劑鹽酸水溶液、硫酸水溶液或類似物溫度-10℃至10℃時間瞬時至5小時<反應2)>溶劑鹽酸水溶液、硫酸水溶液或類似物溫度室溫至80℃時間瞬時至24小時(制備方法5)此制備方法按以下方案進行其中Y1是包括在Y定義中的硝基之外的取代基；R101是包括在R10定義中的氫以外的取代基；X、R1、R2和R3定義同上。由化合物〔I-17〕制備化合物〔I-18〕的方法化合物〔I-18〕可以通過化合物〔I-17〕與硝化劑在溶劑中反應制備。硝化劑硝酸或類似物硝化劑用量每摩爾化合物〔I-17〕用1-10摩爾溶劑硫酸或類似物溫度-10℃至室溫時間瞬時至24小時由化合物〔I-18〕制備化合物〔I-19〕的方法化合物〔I-19〕可以通過用鐵粉或類似物質在酸存在下于溶液中將化合物〔I-18〕還原來制備。鐵粉用量每摩爾化合物〔I-18〕用3摩爾至過量酸乙酸或類似物酸量每摩爾化合物〔I-18〕用1摩爾至過量溶劑水、乙酸乙酯或類似物溫度室溫至加熱回流溫度時間瞬時至24小時由化合物〔I-19〕制備化合物〔I-20〕的方法化合物〔I-20〕可用以下方法制備1)化合物〔I-19〕與亞硝酸鹽在溶劑中反應，隨后2)將其在酸性溶劑中加熱。<反應1)>亞硝酸鹽亞硝酸鈉、亞硝酸鉀或類似物亞硝酸鹽用量每摩爾化合物〔I-19〕用1-2摩爾溶劑鹽酸水溶液、硫酸水溶液或類似物溫度-10℃至10℃時間瞬時至5小時<反應2)>酸性溶劑鹽酸水溶液或硫酸水溶液溫度70℃至加熱回流溫度時間瞬時至24小時由化合物〔I-20〕制備化合物〔I-21〕的方法化合物〔I-21〕可以通過化合物〔I-20〕與式〔7〕化合物反應制備R101-D〔7〕其中R101和D的定義同上。此反應通常在堿存在下于溶劑中進行。該反應溫度范圍常為-20°至150℃，優(yōu)選0°-50℃。反應時間通常是從瞬時到48小時。反應中的試劑用量通常是每摩爾化合物〔I-20〕用1-3摩爾化合物〔7〕和1-5摩爾堿。可以使用的堿的實例包括無機堿，例如氫化鈉、氫化鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀和碳酸鈉；以及有機堿，如三乙胺、二異丙基乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺和N，N-二乙基苯胺?？梢允褂玫娜軇┑膶嵗ㄖ鍩N類，例如，己烷、庚烷、粗汽油、環(huán)己烷和石油醚；芳族烴類，例如苯、甲苯和二甲苯；鹵代烴類，例如氯苯和二氯苯；醚類，例如乙醚、二異丙基醚、二噁烷、四氫呋喃和乙二醇二甲醚；硝基化合物，如硝基苯；酰胺類，如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺；叔胺類，如吡啶、三乙胺、二異丙基乙胺、N，N-二甲胺、N，N-二乙基苯胺和N-甲基嗎啉；以及它們的混合物。反應完成后，如果必要，將反應混合物倒入水中并進行常規(guī)的后處理，例如用有機溶劑萃取和濃縮，隨后如有必要，用例如柱層析或重結晶等方法進行純化。這樣可以分離出本發(fā)明化合物〔I-21〕?；衔铩睮-20〕也可以利用以下方法制備其中X、Y1、R1、R2和R3的定義同上。由化合物〔I-22〕制備化合物〔I-20〕的方法化合物〔I-20〕可以通過在溴化氫-乙酸存在下不加任何溶劑將化合物〔I-22〕去保護來制得。溴化氫-乙酸用量每摩爾式〔I-22〕化合物用10-100摩爾溫度10°至150℃時間瞬時至24小時(制備方法6)此制備方法按以下方案進行其中R20和R21獨立地為R11或R12的定義中包含的取代基，或是-COR13、-SO2R14、-SO2R15或-COOR13，其中R11、R12、R13、R14和R15的定義同上；X、Y1、R1、R2和R3的定義同上。由化合物〔I-19〕制備化合物〔I-23〕的方法化合物〔I-23〕可以通過化合物〔I-19〕與化合物〔9〕反應制備R20-D〔9〕其中R20和D的定義同上?；衔铩睮-23〕也可以通過化合物〔I-19〕與式〔10〕的酸酐在加堿或不加堿以及沒有或有溶劑的情形下反應制備(R20)2-O〔10〕其中R20的定義同上。化合物〔9〕或〔10〕的用量每摩爾化合物〔I-19〕用1摩爾至過量堿有機堿，如吡啶和三乙胺；無機堿，如碳酸鉀和氫化鈉堿量每摩爾化合物〔I-19〕用1摩爾至過量溶劑N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷、四氫呋喃或類似物溫度0°至100℃時間瞬時至24小時由化合物〔I-23〕制備化合物〔I-24〕化合物〔I-24〕可以通過化合物〔I-23〕與式〔11〕化合物反應制備R21-D〔11〕其中R21和D的定義同上?；衔铩睮-24〕也可以通過化合物〔I-23〕與式〔12〕的酸酐在加或不加堿以及沒有或有溶劑的情況下反應制備(R21)2-O〔12〕其中R21的定義同上。化合物〔11〕或〔12〕的用量每摩爾化合物〔I-23〕用1摩爾至過量堿有機堿，如吡啶和三乙胺；無機堿，如碳酸鉀和氫化鈉堿量每摩爾化合物〔I-23〕用1摩爾至過量溶劑N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷、四氫呋喃或類似物溫度0°-100℃時間瞬時至24小時(制備方法7)此制備方法按以下方案進行其中X、Y1、R1、R2、R3和R101的定義同上。由化合物〔I-19〕制備化合物〔I-25〕的方法化合物〔I-25〕可以用以下方法制備1)化合物〔I-19〕與亞硝酸鹽在溶劑中反應，隨后2)將其在溶劑中與黃原酸鉀反應。<反應1)>亞硝酸鹽亞硝酸鈉、亞硝酸鉀或類似物亞硝酸鹽用量每摩爾化合物〔I-19〕用1-2摩爾溶劑鹽酸水溶液、硫酸水溶液或類似物溫度-10℃至10℃時間瞬時至5小時<反應2)>黃原酸鉀用量每摩爾化合物〔I-19〕用1-2摩爾溶劑鹽酸水溶液、硫酸水溶液或類似物溫度0°至100℃時間瞬時至24小時(參見有機合成匯編集(Org.Syn.Coll.)，3，809(1955))由化合物〔I-25〕制備化合物〔I-26〕的方法化合物〔I-26〕可以通過化合物〔I-25〕在堿存在下于溶劑中水解得到。堿無機堿，如碳酸鉀堿量每摩爾化合物〔I-25〕用1-5摩爾溶劑醇，例如甲醇和乙醇溫度0℃至加熱回流溫度時間瞬時至24小時(參見有機合成匯編集(Org.Syn.Coll.)，3，809(1955))由化合物〔I-26〕制備化合物〔I-27〕的方法化合物〔I-27〕可以通過化合物〔I-26〕與化合物〔7〕在堿存在下于溶劑中反應制備?；衔铩?〕用量每摩爾化合物〔I-26〕用1摩爾至過量堿無機堿，例如碳酸鉀；有機堿，如三乙胺和吡啶堿量每摩爾化合物〔I-26〕用1摩爾至過量溶劑1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺或類似物溫度0°-100℃時間瞬時至24小時化合物〔I-26〕也可以按照以下方案制備其中X、Y1、R1、R2和R3的定義同上。由化合物〔I-17〕制備化合物〔I-28〕化合物〔I-28〕可以通過化合物〔I-17〕與氯磺酸在沒有或有溶劑的情況下反應制備氯磺酸用量每摩爾化合物〔I-17〕用1摩爾至過量溶劑硫酸或類似物溫度0°至70℃時間瞬時至24小時(參見有機合成匯編集(Org.Syn.Coll.)，1，8(1941))由化合物〔I-28〕制備化合物〔I-26〕的方法化合物〔I-26〕可以通過化合物〔I-28〕在溶劑中還原制得。還原劑鋅、氯化錫或類似物還原劑用量每摩爾化合物〔I-28〕用3摩爾至過剩量溶劑乙酸水溶液、鹽酸水溶液、硫酸水溶液或類似物溫度室溫至100℃時間瞬時至24小時(參見USP4,709,049，第9欄)(制備方法8)此方法按以下方案進行其中R241是溴或碘；X、Y1、R1、R2、R3和R13的定義同上。由化合物〔I-19〕制備化合物〔I-29〕的方法化合物〔I-29〕可以用以下方法制備1)化合物〔I-19〕與亞硝酸鹽在溶劑中反應，隨后2)與碘化鉀或溴化亞銅在溶劑中反應。<反應1)>亞硝酸鹽亞硝酸鈉、亞硝酸鉀或類似物亞硝酸鹽用量每摩爾化合物〔I-19〕用1-2摩爾溶劑溴化氫水溶液、硫酸水溶液或類似物溫度-10°至10℃時間瞬時至5小時<反應2)>碘化鉀或溴化亞銅用量每摩爾化合物〔I-19〕用1摩爾至過量溶劑溴化氫水溶液，硫酸水溶液或類似物溫度0°至80℃時間瞬時至24小時(參見有機合成匯編集(Org.Syn.Coll.)，2，604(1943)和同書，1，136(1941))由化合物〔I-29〕制備化合物〔I-30〕的方法化合物〔I-30〕可以通過化合物〔I-29〕與式〔13〕化合物在過渡金屬催化劑和堿存在下于溶劑中在一氧化碳氣氛下反應制得R13-OH〔13〕其中R13的定義同上。催化劑PdCl2(PPh3)2或類似物催化劑用量從催化數(shù)量至每摩爾化合物〔I-29〕用0.5摩爾化合物〔13〕用量每摩爾化合物〔I-29〕用1摩爾至過量堿有機堿如二乙胺堿用量每摩爾化合物〔I-29〕用1-10摩爾溶劑N，N-二甲基甲酰胺或類似物一氧化碳壓力1至150大氣壓溫度0°至100℃時間瞬時至72小時(見日本化學學會通報(Bull.Chem.Soc.Japan.)，48，2075(1975))(制備方法9)此制備方法按照以下方案進行其中R131是R13定義中包括的除氫以外的取代基，X、Y1、R1、R2、R3、R18和R241的定義同上。由化合物〔I-29〕制備化合物〔I-31〕化合物〔I-31〕可以通過化合物〔I-29〕與甲酸鈉或甲酸鉀在過渡金屬催化劑存在下于溶劑中在一氧化碳氣氛下反應制備。甲酸鈉和甲酸鉀用量每摩爾化合物〔I-29〕用1-10摩爾溶劑N，N-二甲基甲酰胺或類似物催化劑PdCl2(PPh3)2或類似物催化劑用量從催化數(shù)量至每摩爾化合物〔I-29〕用0.5摩爾一氧化碳壓力1-150大氣壓溫度0°至100℃時間瞬時至72小時(參見日本化學學會通報(Bull.Chem.Soc.Japan，67，2329(1994))由化合物〔I-31〕制備化合物〔I-32〕的方法化合物〔I-32〕可以通過式〔I-31〕化合物與式〔14〕或式〔15〕化合物在溶劑中反應制備，在使用化合物〔15〕時，反應中有堿存在(C6H5)3P＝CR18COOR131[14](C2H5O)2P(O)CHR18COOR131[15]其中R18和R131的定義同上?；衔铩?4〕或〔15〕的用量每摩爾化合物〔I-31〕用1-5摩爾溶劑四氫呋喃、甲苯或類似物堿氫化鈉或類似物堿量每摩爾化合物〔I-31〕用1-5摩爾溫度0°至50℃時間瞬時至24小時(制備方法10)此制備方法按照以下方案進行其中R171是C1-C6烷基；X、Y1、R1、R2、R3、R18和R131的定義同上。由化合物〔I-31〕制備化合物〔I-33〕的方法化合物〔I-33〕可以由化合物〔I-31〕與式〔16〕或式〔17〕化合物在溶劑中反應制備R171-MgBr〔16〕R171-Li〔17〕其中R171定義同上?；衔铩?6〕或〔17〕用量每摩爾化合物〔I-31〕用1-2摩爾溶劑醚類溶劑如四氫呋喃溫度-78℃至室溫時間瞬時至24小時由化合物〔I-33〕制備化合物〔I-34〕的方法化合物〔I-34〕可以通過對式〔I-33〕化合物進行氧化處理來制備，例如用鉻酸-硫酸、氯鉻酸吡啶鎓等進行的鉻酸氧化法，用二甲基亞砜-乙酸酐氧化，或Swern氧化。由化合物〔I-34〕制備化合物〔I-35〕的方法化合物〔I-35〕可以通過化合物〔I-34〕與式〔14〕或式〔15〕化合物在溶劑中反應制備，如果使用化合物〔15〕，則在堿存在下反應(C6H5)3P＝CR18COOR131[14](C2H5O)2P(O)CHR18COOR131[15]其中R18和R131的定義同上?；衔铩?4〕或〔15〕用量每摩爾化合物〔I-34〕用1-5摩爾溶劑四氫呋喃、甲苯或類似物堿氫化鈉或類似物堿量每摩爾化合物〔I-34〕用1-5摩爾溫度0°至50℃時間瞬時至24小時(制備方法11)此制備方法按照以下方案進行其中W2是氯或溴；X、Y1、R1、R2、R3和R13的定義同上。化合物〔I-36〕可以通過化合物〔I-19〕與亞硝酸叔丁酯或亞硝酸叔戊酯、式〔18〕化合物及式〔19〕化合物在溶劑中反應制備CuW22〔18〕其中W2的定義同上CH2＝CHCOOR13〔19〕其中R13的定義同上。亞硝酸叔丁酯或亞硝酸叔戊酯用量每摩爾化合物〔I-19〕用1-2摩爾化合物〔18〕用量每摩爾化合物〔I-19〕用1-2摩爾化合物〔19〕用量每摩爾化合物〔I-19〕用10摩爾至過量溶劑乙腈或類似物溫度0°至50℃時間瞬時至24小時(參見EP0649596，第11頁)(制備方法12)此制備方法按照以下方案進行其中X、Y1、R1、R2、R3和R10的定義同上?；衔铩睮-37〕可以通過化合物〔I-28〕與化合物〔20〕在堿存在下于沒有或有溶劑的情況下反應制備R10-OH〔20〕其中R10的定義同上?；衔铩?0〕用量每摩爾化合物〔I-28〕用1摩爾至過量堿有機堿如三乙胺；無機堿如碳酸鉀堿量每摩爾化合物〔I-28〕用1摩爾至過量溶劑N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷或類似物溫度0°至100℃時間瞬時至24小時(制備方法13)此制備方法按照以下方案進行其中X、Y1、R1、R2、R3、R11和R12的定義同上?；衔铩睮-38〕可以通過化合物〔I-28〕與式〔21〕化合物在加或不加堿以及沒有或有溶劑的情況下反應制備R11(R12)NH〔21〕其中R11和R12的定義同上?；衔铩?1〕用量每摩爾化合物〔I-28〕用1摩爾至過量堿有機堿如三乙胺；無機堿如碳酸鉀堿量每摩爾化合物〔I-28〕用1摩爾至過量溶劑N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷或類似物溫度0°至100℃時間瞬時至24小時(制備方法14)此制備方法按照以下方案進行其中R61是R6的定義中包含的除甲基以外的取代基；X、Y、R1、R2和R3的定義同上。由化合物〔I-39〕制備化合物〔I-40〕的方法化合物〔I-40〕可以通過化合物〔I-39〕與2，3-二氯丙烯在堿存在下于溶劑中反應制備2，3-二氯丙烯數(shù)量每摩爾化合物〔I-39〕用1至3摩爾堿無機堿如碳酸鉀堿量每摩爾化合物〔I-39〕用1-5摩爾溶劑N，N-二甲基甲酰胺或類似物溫度0°至100℃時間瞬時至24小時由化合物〔I-40〕制備化合物〔I-41〕的方法化合物〔I-41〕可以通過將化合物〔I-40〕在溶劑中加熱制得。溶劑N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、對二異丙基苯或類似物溫度70°至200℃時間瞬時至24小時由化合物〔I-41〕制備化合物〔I-42〕的方法化合物〔I-42〕可以由化合物〔I-41〕按照USP5,308,829第2-11欄中所述的方法，用另一取代基代替苯并呋喃環(huán)中2位上的甲基來制得。(制備方法15)此制備方法按照以下方案進行其中X、Y、R1、R2、R3和R7的定義同上。由化合物〔I-39〕制備化合物〔I-43〕的方法化合物〔I-43〕可以通過式〔I-39〕化合物與式〔22〕化合物在溶劑中于堿存在下反應制得CH2＝CR7CH2W2〔22〕其中W2和R7的定義同上?；衔铩?2〕用量每摩爾化合物〔I-39〕用1-5摩爾堿無機堿如碳酸鉀堿量每摩爾化合物〔I-39〕用1-5摩爾溶劑N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷或類似物溫度0°至100℃時間瞬時至24小時由化合物〔I-43〕制備化合物〔I-44〕的方法化合物〔I-44〕可以通過將化合物〔I-43〕在溶劑中加熱制得。溶劑N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、對二異丙基苯或類似物溫度100°-200℃時間瞬時至24小時由化合物〔I-44〕制備化合物〔I-45〕的方法化合物〔I-45〕可以通過將化合物〔I-44〕在溶劑中于酸存在下加熱制備。酸有機酸，如對甲苯磺酸；無機酸，如硫酸酸量從催化數(shù)量到每摩爾化合物〔I-44〕用1摩爾溶劑甲苯、二甲苯或類似物溫度100°至250℃時間瞬時至24小時(制備方法16)此制備方法按照以下方案進行其中R81是R8的定義中包含的除甲基和羥甲基外的取代基；X、Y、R1、R2、R3和R7的定義同上。由化合物〔I-44〕制備化合物〔I-46〕的方法化合物〔I-46〕可以通過化合物〔I-44〕與一種過酸在溶劑中反應制備過酸間氯過苯甲酸，過乙酸等過酸用量每摩爾化合物〔I-44〕用1摩爾至過量溶劑鹵代烴類，如二氯甲烷；有機酸類，如乙酸溫度-20℃至室溫時間瞬時至24小時由化合物〔I-46〕制備化合物〔I-47〕的方法化合物〔I-47〕可以由化合物〔I-46〕在堿存在下于溶劑中反應制備堿碳酸鉀或類似物堿用量每摩爾化合物〔I-46〕用1-2摩爾溶劑甲醇、乙醇等溫度0°-50℃時間瞬時至5小時由化合物〔I-47〕制備化合物〔I-48〕的方法化合物〔I-48〕可以由化合物〔I-47〕出發(fā)，按照美國專利5,411,935第5-10欄中所述的方法，用另一取代基代替二氫苯并呋喃環(huán)上2位的羥基烷基來制備。(制備方法17)此制備方法按照以下方案進行其中X、Y、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R17和R18的定義同上?；衔铩睮-50〕可以通過化合物〔I-49〕與式〔21〕化合物在加或不加堿及沒有或有溶劑存在的情況下反應制得R11(R12)NH〔21〕其中R11和R12的定義同上?；衔铩?1〕用量每摩爾化合物〔I-49〕用1摩爾至過量堿有機堿如三乙胺；無機堿如碳酸鉀堿用量每摩爾化合物〔I-49〕用1摩爾至過量溶劑N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷等溫度0°至100℃時間瞬時至24小時(制備方法18)此制備方法按照以下方案進行其中X、Y、W、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R17和R18的定義同上。由化合物〔I-49〕制備化合物〔I-51〕的方法化合物〔I-51〕可以通過化合物〔I-49〕與式〔23〕化合物反應制備HW〔23〕其中W定義同上，反應可以在催化劑存在或不存在以及沒有或有溶劑的情況下進行?；衔铩?3〕用量每摩爾化合物〔I-49〕用1摩爾至過量催化劑氯化鋁、溴化鋁等溶劑氯仿、乙酸等溫度-20°至120℃時間瞬時至24小時由化合物〔I-51〕制備化合物〔I-52〕的方法化合物〔I-52〕可以由化合物〔I-51〕與式〔21〕化合物反應制得(R11)R12NH〔21〕其中R11和R12的定義同上，反應可以在堿存在或不存在以及沒有或有溶劑的情況下進行。化合物〔21〕用量每摩爾化合物〔I-51〕用1摩爾至過量堿有機堿如三乙胺；無機堿如碳酸鉀堿量每摩爾化合物〔I-51〕用1摩爾至過量溶劑N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷等溫度0°至100℃時間瞬時至24小時化合物〔2〕是用于制備本發(fā)明化合物的一種中間體化合物，它可以通過式〔24〕化合物與式〔25〕化合物反應制備其中Q定義同上，其中R1和R2的定義同上。此反應在有或沒有溶劑的情況下進行。反應溫度常為-20°至150℃，優(yōu)選0°-60℃。反應時間通常為瞬時至240小時。反應中試劑的用量以1摩爾化合物〔25〕對1摩爾化合物〔24〕的比例為理想值，但是可以根據(jù)反應條件自由變化?？梢允褂玫娜軇┑膶嵗ㄖ鍩N類，如，己烷、庚烷、粗汽油、環(huán)己烷和石油醚；芳族烴類，如苯、甲苯和二甲苯；鹵代烴類，如氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯苯和二氯苯；醚類，如乙醚、二異丙基醚、二噁烷、四氫呋喃和乙二醇二甲醚；硝基化合物，如硝基甲烷和硝基苯；酰胺類，如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺；叔胺類，如吡啶、三乙胺、二異丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺和N-甲基嗎啉；硫化合物，如二甲基亞砜和環(huán)丁砜；醇類，如甲醇、乙醇、乙二醇和異丙醇；水；以及它們的混合物。在反應完成后，如有必要，將反應混合物倒入水中，進行常規(guī)的后處理如用有機溶劑萃取和濃縮，或者利用柱層析或重結晶等技術進行純化。這樣可以分離出所要的化合物。以上制備化合物〔2〕的反應條件在例如美國化學會志(J.Amer.Chem.Soc.)71，78-81(1949)中有說明。在化合物〔2〕的實例中，其中R1為氫的化合物也可以制備如下式〔26〕化合物與水在堿存在下反應，生成式〔27〕化合物或其水合物(以后稱為反應1)，隨后再與化合物〔24〕反應其中R2定義同上，V是碘、溴或氯，其中R2定義同上。反應1常在溶劑中進行。反應溫度通常為20°-100℃。反應時間通常為瞬時至10小時。反應中化合物的用量以1摩爾化合物〔26〕用2摩爾水和2摩爾堿的比例為理想值，但是可以根據(jù)反應條件自由變化。作為堿，可以使用有機堿或無機堿，其實例包括乙酸鈉、乙酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉和碳酸鉀?？梢允褂玫娜軇┑膶嵗ㄖ鍩N類，例如己烷、庚烷、粗汽油、環(huán)己烷和石油醚；芳族烴類，例如苯、甲苯和二甲苯；鹵代烴類，例如氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯苯和二氯苯；醚類，例如乙醚、二異丙基醚、二噁烷、四氫呋喃和乙二醇二甲醚；酯類，例如甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和碳酸二乙酯；硝基化合物，例如硝基甲烷和硝基苯；腈類，例如乙腈和異丁腈；酰胺類，例如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺；叔胺類，例如吡啶、三乙胺、二異丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺和N-甲基嗎啉；硫化合物，例如二甲基亞砜和環(huán)丁砜；醇類，如甲醇、乙醇、乙二醇和異丙醇；水；及它們的混合物。以上反應形成的化合物〔27〕或其水合物可以不經(jīng)分離或純化，直接用于與化合物〔24〕的后繼反應?；衔铩?5〕可以由相應的式〔28〕化合物按照在有機合成匯編集(OrganicSynthesisCollective)2，363(1943)或3，20(1955)中所述的方法制備其中R1和R2的定義同上?；衔铩?8〕可以由市場上可購得的原料，根據(jù)例如日本化學會編輯的“新實驗化學講座”(MaruzenK.K)14，751-875所述的方法制備。化合物〔26〕可以由各種商業(yè)來源得到，或者可以由相應的式〔29〕化合物按照在美國化學會志(J.Amer.Chem.Soc.)74，3902(1952)中所述的方法制備其中R2的定義如上。化合物〔24〕可以按照以下方案制備其中Q的定義如上。(步驟a-1)可以根據(jù)在有機合成匯編集，1，21(1941)中所述方法進行；(步驟a-2)，有機化學雜志(J.Org.Chem.)29，1800(1964)?；衔铩?0〕可以由各種商業(yè)來源得到，或者可以按照例如以下方案制備其中Q定義同上。(步驟b-1)可以按照有機合成匯編集(Org.Syn.Coll.)，1，514(1941)中所述方法制備；(步驟b-2)，實驗化學講座(第四版)，日本化學會編(Maruzen，K.K)，89-97頁；(步驟c-1)，有機合成(Org.Syn.)40，105(1960)；(步驟c-2)，日本化學學會通報(Bull.Chem.Soc.Jpn)67，2329(1994)；(步驟d-1)，合成(Synthesis)，1000(1983)；和(步驟d-2)，有機化學雜志(J.Org.Chem.)33，3277(1968)?；衔铩?2〕是已知化合物，或者可以根據(jù)以下專利中所述的方法制備EP-61741-A；USP4,670,046，USP4,770,695，USP4,709,049，USP4,640,707，USP4,720,927，USP5,169,431；和JP-A63-156787/1988?；衔铩?2〕的一些實例也可以按照以下方案制備其中R25是-COR26或-COOR13，R26是氫或C1-C6烷基，X、Y1和R13的定義同上。由化合物〔37〕制備化合物〔38〕的方法化合物〔38〕可以通過化合物〔37〕與硝化劑在溶劑中反應制備，硝化劑硝酸或類似物硝化劑用量每摩爾化合物〔37〕用1-10摩爾溶劑硫酸或類似物溫度-10℃至室溫時間瞬時至24小時由化合物〔38〕制備化合物〔39〕的方法化合物〔39〕可以通過在溶劑中于酸存在下用鐵粉或類似物還原化合物〔38〕來制備。鐵粉或類似物的用量每摩爾化合物〔38〕用3摩爾至過量酸乙酸或類似物乙酸用量每摩爾化合物〔38〕用1-10摩爾溶劑水、乙酸乙酯等溫度室溫至加熱回流溫度時間瞬時至24小時本發(fā)明化合物具有優(yōu)異的除草活性，其中一些在作物和不良雜草之間顯示出優(yōu)異的選擇性，特別是，本發(fā)明化合物對于可能在旱地的葉面處理及土壤處理中造成困難的下述各種不良雜草具有除草活性。蓼科蕎麥蔓(Polygonumconvolvulus)、大馬蓼(Polygounmlapathifolium)、賓州蓼(Polygonumpensylvanicum)、春蓼(Polygonumpersicaria)、皺葉酸模(Rumexcrispus)、鈍葉酸模(Rumexobtusifolius)，矮虎杖(Polygonumcuspidatum)。馬齒莧科馬齒莧(Portulacaoleracea)石竹科繁縷(Stellariamedia)藜科藜(Chenopodiumalbum)、地膚(Kochiascoparia)莧科反枝莧(Amaranthusretroflexus)、小莧(Amaranthushybridus)十字花科野蘿卜(Raphanusraphanistrum)、田白芥(Sinapisarvensis)、薺菜(Capsellabursa-pastoris)豆科大果田菁(Sesbaniaexaltata)、鈍葉決明(Cassiaobtusifolia)、扭曲山馬蝗(Desmodiumtortuosum)、白車軸草(Trifoliumrepens)錦葵科苘麻(Abutilontheophrasti)、刺花黃稔(Sidaspinosa)紫堇科田堇菜(Violaarvensis)、三色堇(Violatricolor)茜草科豬殃殃(Galiumaparine)旋光科裂葉牽牛(Ipomoeahederacea)、園葉牽牛(Ipomoeapurpurea)、全葉牽牛(Ipomoeahederaceavar.integriuscula)、多洼牽牛(Ipomoealacunosa)、田旋花(Convolvulusarvensis)唇形科小野芝麻(Lamiumpurpureum)、寶蓋草(Lamiumamplexicaule)茄科曼陀羅(Daturastramonium)、龍葵(Solanumnigrum)玄參科波斯水苦荬(Veronicapersica)、常春藤葉婆婆納(Veronicahederaefolia)菊科賓州蒼耳(Xanthiumpensylvanicum)、向日葵(Helianthusannuus)、淡甘菊(Matricariaperforata或inodora)、珍珠菊(Chrysanthemumsegetum)、香甘菊(Matricariamatricarroides)、美洲豚草(Ambrosiaartemisiifolia)、三裂葉豚草(Ambrosiatrifida)、加拿大飛蓬(Erigeroncanadensis)、日本艾蒿(Artemisiaprinceps)、加拿大一枝黃花(Solidagoaltissima)紫草科田野勿忘草(Myosotisarvensis)蘿藦科敘利亞馬利筋(Asclepiassyriaca)大戟科澤漆(Euphorbiahelioscopia)、美洲地錦草(Euphorbiamaculata)禾本科稗草(Echinochloacrus-galli)、狗尾草(Setariaviridis)、費氏狗尾草(Setariafaberi)、馬唐(Digitariasanguinalis)、牛筋草(Eleusineindica)、早熟禾(Poaannua)、鼠尾看麥娘(Alopecurusmyosuroides)、野燕麥(Avenafatua)、阿拉伯高粱(Sorghumhalepense)、葡匐水草(Agropyronrepens)、旱雀麥(Bromusteetorum)、狗牙根(Cynodondaetylon)、秋稷(Panicumdichotomiflorum)、得克薩斯稷(Panicumtexanum)、二色蜀黍(Sorghumvulgare)鴨跖草科鴨跖草(Commelinacommunis)木賊科問荊(Equisetumarvense)莎草科碎米莎草(Cyperusiria)、香附子(Cyperusrotundus)、鐵荸薺(Cyperusesculentus)另外，一些本發(fā)明化合物對于主要作物如玉米、小麥、大麥、稻、高粱、大豆、棉、甜菜、花生、向日葵和蔓青，園藝作物如花和觀賞植物，以及蔬菜，沒有成問題的植物毒性。本發(fā)明化合物可以有效地防治免耕法種植的大豆、玉米和小麥中的不良雜草。另外，它們中有一些對作物植物沒有成問題的植物毒性。本發(fā)明化合物對于漫灌處理的稻田中下述各種不良雜草具有除草活性。禾本科稗草(Echinochloaoryzicola)玄參科母草(Linderniaprocumbens)千屈菜科印度水葉松(Rotolaindica)。多花水莧(Ammanniamultiflora)溝繁縷科具花柄溝繁縷(Elatinetriandra)莎草科異形莎草(Cyperusdifformis)、螢藺(Scirpusjuncoides)、牛毛氈(Eleocharisacicularis)、遲季莎草(Cyperusserotinus)、Kuroguwai針藺(Eleochariskuroguwai)雨久花科鴨舌草(Monochoriavaginalis)澤瀉科瓜皮草(Sagittariapygmaea)、三葉瓜皮草(Sagittariatrifolia)、穿葉澤瀉(Alismacanaliculatum)眼子菜科園葉眼子菜(Potamogetondistinctus)傘形科水芹(Oenanthejavanica)另外，本發(fā)明的一些化合物對于移栽的水稻沒有成問題的植物毒性。本發(fā)明化合物對于果園、牧場、草坪、森林、水道、運河或其它非耕作土地中的雜草可以實現(xiàn)有效的控制。本發(fā)明化合物還對在水道、運河等處生長的例如風眼藍(Eichhorniacrassipes)等各種水生植物具有除草活性。本發(fā)明化合物與國際專利申請WO95/34659中描敘的除草化合物具有基本上相同的特點。如果所種植的作物由于引入了上述文獻中所述的耐除草劑基因而具有耐藥性，則可以用比種植無耐性的普通作物時更大的劑量使用本發(fā)明化合物，從而可以達到對其它不良植物的有效控制。當本發(fā)明化合物是作為除草劑的活性組分使用時，它們通常與固體或液體載體或稀釋劑、表面活性劑及其它輔助劑混合，形成各種制劑，例如可乳化的濃縮物、可濕性粉劑、流動劑、粒劑、濃縮的乳液以及水可分散型粒劑。這些制劑可以含有任何一種本發(fā)明化合物作為活性組分，其含量為制劑總重量的0.001％至80％，優(yōu)選0.003％至70％。固體載體或稀釋劑的實例包括以下物質的細粉或顆粒礦物質，如高嶺土、硅鎂土、膨潤土、石膏粉、葉蠟石、滑石、硅藻土和方解石；有機物，例如核桃殼粉；水溶性有機物，如尿素；無機鹽，如硫酸銨；以及合成的水合二氧化硅。液體載體或稀釋劑的實例包括芳族烴類，例如甲基萘、苯基二甲苯基乙烷和烷基苯(例如二甲苯)；醇類，如異丙醇、乙二醇和2-乙氧基乙醇；醚類，如鄰苯二甲酸二烷基酯；酮類，如丙酮、環(huán)己酮和異佛爾酮；礦物油，如機油；植物油，如豆油和棉籽油；二甲基亞砜，N，N-二甲基甲酰胺，乙腈，N-甲基吡咯烷酮，水等。用于乳化、分散或鋪展的表面活性劑的實例包括陰離子型表面活性劑，例如烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、二烷基磺化琥珀酸鹽和聚氧乙烯烷基芳基醚的磷酸鹽；以及非離子型表面活性劑，例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、失水山梨醇脂肪酸酯，和聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯。用于制劑的輔助劑的實例可以包括木質素磺酸鹽、藻酸鹽、聚乙烯醇、阿拉伯樹膠、羧甲基纖維素(CMC)、和酸式磷酸異丙酯(PAP)。本發(fā)明化合物通常如上所述配制，然后在苗前或苗后用于不良雜草的土壤、葉面或漫灌處理。土壤處理可以包括土壤表面處理和土壤摻合。葉面處理可以包括對整個植物施用和定向施用，在定向施用時化學物只施加到不良雜草上，以避免與作物接觸。本發(fā)明化合物在需要時可以與具有除草活性的其它化合物組合使用?？梢杂脕砼c本發(fā)明化合物組合使用的化合物的實例包括在“1995年版農(nóng)用化學品產(chǎn)品目錄手冊”(Catalog1995EditionofFarmChemicalsHandbook，Meisterpublishing，Company)；“AGChem新化合物評論”(AGChemNewCompoundReview)，第13卷，1995；“除草劑總論”(Hakuyu-sha)；或“除草劑手冊”(HerbicideHandbook)，第七版(美國雜草科學學會)中提到的各種化合物。這類化合物的典型實例如下阿特拉津、草凈津、賽克津、撲草凈、西瑪津、綠草隆、敵草隆、香草隆、伏草隆、異丙隆、噻唑隆、溴苯腈、碘草腈、胺硝草、氟樂靈、氟鎖草醚、氟鎖草醚鈉、氯硝醚、氟黃胺草醚、乳氟禾草靈、乙氧氟草醚、carfentrazone、flumiclorac-pentyl、flumioxazine、fluthiacetmethy、sulfentrazone、敵草快陽離子、對草快、2，4滴、2，4滴丁酸、敵草索、2甲4氯、2甲4氯丁酸、clomeprop、二氯吡啶酸、麥草畏、dithiopyr、fluroxypyr、2甲4氯丙酸、萘丙胺、二氯喹啉酸、定草酯、乙草胺、甲草胺、安塔、異丙甲草胺、丙草胺、芐嘧黃隆、綠草隆、氯嘧黃隆、halosulfuron-methyl、甲黃隆、煙嘧黃隆、氟嘧黃隆、吡嘧黃隆、sulfometuron-methyl、噻黃隆、醚苯黃隆、苯黃隆、azimsulfuron、cloransulam-methyl、cyclosulfamuron、flumetsulan、flupyrsulfuron、flazasulfuron、imazosulfuron、metosulam、prosulfuron、rimsulfuron、triflusulfuron-methyl、滅草煙、滅草喹、咪草煙、bispyribac-sodium、pyrithiobac-sodium、烯草酮、烯禾定、肟草酮、禾草靈、噁唑禾草靈、fenoxaprop-p-ethyl、吡氟禾草靈、fluazifop-p-butyl、吡氯氟禾草靈、喹禾靈、cyhalofop-butyl、clodinafop-popargyl、clomazone、吡氟草胺、達草滅、吡唑特、pyrazoxyfen、isoxaflutole、suleotrione、glufosinate-ammonium、草甘磷、噻草平、bromobutide、草胺磷、dimepiperate、哌草丹、甲胂鈉、mefenacet、草達滅、甲胂～鈉、pyributicarb、敵稗、達草止、野麥畏、cafenstrol和thiafluamide。本發(fā)明化合物也可以與殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑、肥料、土壤改良劑等混合使用。當本發(fā)明化合物作為除草劑的活性組分使用時，施用量通常為每公頃0.01-10000g，優(yōu)選0.5-8000g，但這可以隨天氣狀況、制劑類型、施用時間、施用方法、土壤條件、作物、不良雜草等而變。在可乳化的濃縮物、可濕性粉末、流動劑、濃縮乳液、水可分散粒劑等情形，制劑常在用體積約為每公頃10-1000升的水稀釋后按規(guī)定量施用，必要時加入輔助劑如鋪展劑。在粒劑或某些類型的流動劑的情形，制劑常常原樣施用，不作任何稀釋。在需要時使用的輔助劑的實例，除了上述的表面活性劑以外，還可以包括聚氧乙烯樹脂酸(酯)、木質素磺酸鹽、松香酯、二萘甲烷、二磺酸酯、硅氧烷聚合物、作物油濃縮物和植物油，例如豆油、玉米油、棉籽油和葵花子油。本發(fā)明化合物也可以作為收割助劑的活性組分使用，例如棉花的落葉劑和干燥劑，以及土豆的干燥劑。在這些情形，本發(fā)明化合物通常以作為除草劑活性組分使用時的同樣方式配制，單獨使用或者與用于收割作物前的葉片處理的其它收割助劑混合使用。本發(fā)明將用以下制備實施例、制劑實施例和試驗實施例作進一步的說明；但本發(fā)明不受這些實施例的限制。下面將敘述本發(fā)明化合物的制備實施例，其中本發(fā)明化合物用示于表1-5中的化合物編號標明，一些起始化合物用示于表6-8中的化合物編號標明。制備實施例1(1)首先，將23.3g3-(2，4-二氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1004)溶于150ml丙酮中，向其中加入17.5g碳酸鉀和14.3g甲基碘，該混合物在室溫下攪拌15小時。完成反應后，減壓蒸除大部分溶劑，將殘余物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝19∶1)，得到16.1g3-(2，4-二氟苯基)-2-甲氧基-6-三氟甲基吡嗪(熔點55.3℃)，為較早洗脫的O-甲基化的化合物，以及7.13g(產(chǎn)率29％)3-(2，4-二氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-10；熔點73.0℃)，為后來洗脫的所要的化合物。(2)在5℃下向85ml濃硫酸中加入7.0g3-(2，4-二氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-10)。再加入9ml70％硝酸，將混合物在5℃至10℃下攪拌8小時。反應完成后，將反應混合物加到冰水中，隨后用乙酸乙酯萃取，有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到7.76g(產(chǎn)率96％)3-(2，4-二氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-16，熔點93.2℃)。(3)隨后，將7.61g3-(2，4-二氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-16)溶于10ml1，4-二噁烷中，向其中加入5.28g氟化鉀和9.0g乙醛酸丁酯，混合物回流加熱1.5小時。反應完成后將反應混合物冷卻至室溫。將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到8.37g(產(chǎn)率82％)3-〔4-(丁氧羰基甲氧基)-2-氟-5-硝基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(下面畫出的本發(fā)明化合物，熔點109.5℃)。(4)隨后，將2.8g鐵粉加到5ml乙酸和5ml水的混合物中，將該混合物熱至50℃。向此混合物中慢慢地逐滴加入2.8g3-〔4-(丁氧羰基甲氧基)-2-氟-5-硝基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(上面步驟(3)中得到的本發(fā)明化合物)在25ml乙酸乙酯和25ml乙酸中的溶液。將混合物在內(nèi)部溫度為60-70℃的條件下攪拌1小時。反應完成后將反應混合物倒入冰水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和碳酸氫鈉溶液、水和飽和氯化鈉溶液依次洗滌，用無水硫酸鎂干燥后濃縮，得到1.22g3-(7-氟-3-氧代2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物2-49，熔點182.5℃)。(5)隨后，將1.22g3-(7-氟-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物2-49)溶于15mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.59g碳酸鉀和0.47g炔丙基溴，在室溫下攪拌混合物3小時。反應完成后，將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到0.60kg((4)和(5)兩步總產(chǎn)率25％)3-(7-氟-3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物2-61，熔點141.4℃)。制備實施例2(1)首先，將3.61g3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1008)溶于16mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入2.35g碳酸鉀和1.39ml甲基碘，混合物在100℃下攪拌2天。反應完成后將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝5∶1)，得到2.04g(產(chǎn)率55％)3-(4-氯-2-氟-5-甲氧苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-144，熔點108.7℃)。(2)將2.04g3-(4-氯-2-氟-5-甲氧苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-144)和35ml48％氫溴酸的混合物溶于12ml乙酸中，在140℃下攪拌該溶液1小時。反應完成后，將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層依次用飽和碳酸氫鈉溶液、水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到1.55g(產(chǎn)率79％)3-(4-氯-2-氟-5-羥苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-61，熔點188.1℃)。(3)隨后，將0.148g3-(4-氯-2-氟-5-羥苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-61)溶于0.90mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.097g碳酸鉀和57μl2-溴丙酸甲酯，在室溫下攪拌該混合物1小時。反應完成后將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到0.180g(產(chǎn)率96％)3-(4-氯-2-氟-5-(1-甲氧羰基乙氧基苯基)1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-173)。1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))1.68(d，3H，J＝6.8Hz)，3.67(s，3H)，3.6(s，3H)，4.76(q，1H，J＝6.8Hz)，7.2-7.3(m，2H)，7.83(s，1H)制備實施例3按照制備實施例2步驟(3)中的步驟，用0.150g3-(4-氯-2-氟-5-羥苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-61)，0.90mlN，N-二甲基甲酰胺、0.097g碳酸鉀和73μl2-溴丙酸乙酯，得到0.184g(產(chǎn)率95％)3-(4-氯-2-氟-5-(1-乙氧羰基乙氧基)苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-174)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.26(t，3H，J＝7.1Hz)，1.67(d，3H，J＝6.9Hz)，3.67(s，3H)，4.22(q，2H，J＝7.1Hz)，4.76(q，1H，J＝6.9Hz)，7.2-7.3(m，2H)，7.82(s，1H)制備實施例4(1)首先，將0.659g3-(4-氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1001)溶于3.8mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.529g碳酸鉀和0.32ml甲基碘，混合物在100℃下攪拌1.5天。反應完成后將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝8∶1)，得到0.480g(產(chǎn)率69％)3-(4-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-4，熔點121.1℃)。(2)在5℃下向2.5ml濃硫酸中加入0.34g3-(4-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-4)。再加入0.13ml61％的硝酸，將混合物在室溫下攪拌1小時。反應完成后將反應混合物加到冰水中，用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到0.337g(產(chǎn)率85％)3-(4-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-13，熔點134.4℃)。(3)隨后，將1.10g3-(4-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-13)溶于4.0ml1，4-二噁烷中，向其中加入0.812g氟化鉀和0.925g乙醛酸丁酯，將混合物加熱回流1.5小時。反應完成后將反應混合物放置冷至室溫。將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到1.25g(產(chǎn)率83％)3-〔4-(丁氧羰基甲氧基)5-硝基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(下面畫出的本發(fā)明化合物)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))0.8-1.0(m，3H)，1.2-1.4(m，2H).1.6-1.8(m，2H)，3.69(s，3H)，4.2-4.3(m，2H)，4.85(s，2H)，7.02(d，1H，J＝9.0Hz)，7.85(s，1H)，8.73(dd，1H，J＝9.0Hz，2.3Hz)，9.08(d，1H，J＝2.3Hz)(4)隨后，將0.24g10％的鈀/碳在氮氣氛下加到1.25g3-〔4-(丁氧羰基甲氧基)-5-硝基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪在36ml乙酸乙酯中的溶液里，用1氣壓的氫氣置換氮氣，在室溫下攪拌混合物2小時。反應完成后將反應混合物經(jīng)硅藻土過濾并濃縮。向得到的粗產(chǎn)物中加入2.0ml乙酸，混合物在室溫下攪拌1小時，反應完成后將反應混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有機層依次用飽和碳酸氫鈉溶液、水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到0.45g(產(chǎn)率48％)3-(3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物2-1，熔點191.1℃)。(5)隨后，將0.15g3-(3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物2-1)溶于0.92mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.127g碳酸鉀和70μl炔丙基溴，混合物在60℃下攪拌2小時。反應完成后將反應混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到0.12g(產(chǎn)率74％)3-(3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物2-13，熔點129.2℃)。制備實施例5(1)首先，將2.93g3-(4-氯-2-氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1005)溶于15mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入2.07g碳酸鉀和1.25ml甲基碘，混合物在100℃下攪拌2天。反應完成后，將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝6∶1)，得到1.98g(產(chǎn)率65％)3-(4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-11，熔點83.2℃)。(2)在5℃下向3.3ml濃硫酸中加入0.50g3-(4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-11)。再加入0.17ml61％硝酸，在室溫下攪拌混合物1小時。反應完成后，將反應混合物加到冰水中，用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到0.55g(產(chǎn)率95％)3-(4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-17，熔點98.3℃)。(3)隨后，將0.37g鐵粉加到5.3ml乙酸和2.0ml水的混合物中，向其中慢慢地逐滴加入0.39g3-(4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-17)在1.0ml乙酸中的溶液，在室溫下攪拌混合物3.5小時。反應完成后，將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用水洗二次，再用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮，得到0.16g(產(chǎn)率46％)3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-23)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))3.66(s，3H)，4.1-4.5(br，2H)，7.01(d，1H，J＝6.4Hz)，7.11(d，1H，J＝9.5Hz)，7.82(s，1H)(4)隨后，將0.10g3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-23)溶于0.62ml吡啶中，向其中逐滴加入36μl甲磺酰氯，在室溫下攪拌混合物5小時。反應完成后將反應混合物倒入水中，隨后用氯仿萃取。有機層依次用2N鹽酸、水、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到91mg(產(chǎn)率73％)3-〔4-氯-2-氟-5-(甲磺酰氨基)苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-37，熔點168.5℃)。制備實施例6將0.12g3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-23)和70μl2-溴丙酸乙酯的混合物在140℃攪拌3小時。反應完成后將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到80mg(產(chǎn)率51％)3-{4-氯-5-〔1-(乙氧羰基)乙氨基〕-2-氟苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-90)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.26(t，3H，J＝7.1Hz)，1.52(d，3H，J＝6.8Hz)，3.67(s，3H)，4.1-4.3(m，3H)，4.7-4.8(br，1H)，6.83(d，1H，J＝6.2Hz)，7.17(d，1H，J＝9.6Hz)，7.81(s，1H)制備實施例7(1)首先，將79mg10％鈀/碳在氮氣氛下加到0.30g3-(4-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-13)在12ml乙酸乙酯中的溶液里，隨后用1氣壓的氫氣置換氮氣，將混合物在室溫下攪拌3小時。反應完成后，反應混合物經(jīng)硅藻土過濾并濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到0.13g(產(chǎn)率47％)3-(5-氨基-4-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-19)。1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))3.66(s，3H)，3.7-3.9(br，2H)，7.05(dd，1H，J＝10.7Hz，8.7Hz)，7.80(s，1H)，7.7-7.9(m，1H)，7.89(dd，1H，J＝8.9，2.2Hz)(2)將0.12g3-(5-氨基-4-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-19)和0.23g2-溴丙酸乙酯的混合物在130℃攪拌3小時，反應完成后，將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到52mg(產(chǎn)率32％)3-{5-〔1-(乙氧羰基)乙氨基〕-4-氟苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-355，熔點78.2℃)。制備實施例8(1)首先，將1.20g3-(2，4-二氯苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1007)溶于6.0mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.83g碳酸鉀和0.51ml甲基碘，在100℃下攪拌該混合物2天。反應完成后，將反應混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝5∶1)，得到0.81g(產(chǎn)率62％)3-(2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-332)。1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))3.68(s，3H)，7.35(dd，1H，J＝8.3Hz，1.9Hz)，7.42(d，1H，J＝8.3Hz)，7.50(d，1H，J＝1.9Hz)，7.84(s，1H)(2)在5℃下向1.7ml濃硫酸中加入0.26g3-(2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-332)。再加入85μl61％硝酸，將混合物在室溫下攪拌1小時。反應完成后，將反應混合物加到冰水中，用氯仿萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到0.29g(產(chǎn)率95％)3-(2，4-二氯-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-333，熔點114.3℃)。(3)隨后，將0.59g鐵粉加到5.3ml乙酸和3.2ml水的混合物中，向其中慢慢地逐滴加入0.65g3-(2，4-二氯-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-333)在1.6ml乙酸中的溶液，在室溫下攪拌該混合物2小時。反應完成后將反應混合物倒入冰水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層依次用飽和碳酸氫鈉溶液、水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮，得到0.49g(產(chǎn)率82％)3-(5-氨基-2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-334，熔點188.7℃)。(4)隨后，將0.15g3-(5-氨基-2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-334)溶于0.88ml吡啶中，向其中逐滴加入52μl甲磺酰氯，在室溫下攪拌混合物5小時。反應完成后將反應混合物倒入水中，隨后用氯仿萃取。有機層依次用2N鹽酸、水、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和氯化鈉溶液洗。用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到45mg(產(chǎn)率25％)3-(2，4-二氯-5-甲磺酰氨基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-343，熔點189.2℃)。制備實施例9將0.15g3-(5-氨基-2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-334)和172μl2-溴丙酸乙酯的混合物在150℃攪拌3小時。反應完成后將反應混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到92mg(產(chǎn)率48％)3-{2，4-二氯-5-〔1-(乙氧羰基)乙氨基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-336)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.26(t，3H，J＝7.2Hz)，1.51(d，3H，J＝7.0Hz)，3.67(s，3H)，4.1-4.2(m，1H)，4.21(dq.2H，J＝7.2Hz，1.6Hz)，4.94(d，1H，J＝7.7Hz)，6.65(s，1H)，7.40(s，1H)，7.81(s，1H)制備實施例10(1)將0.35g3-(5-氨基-2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-334)和3.1ml氯甲酸乙酯的混合物在100℃攪拌2小時。完成反應后，將反應混合物放置冷卻至室溫，多余的氯甲酸乙酯經(jīng)減壓蒸餾去除。殘余物自己烷中重結晶，得到0.32g(產(chǎn)率79％)3-(2，4-二氯-5-乙氧羰基氨基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-346，熔點116.2℃)。(2)隨后，將20mg氫化鈉(60％油分散體)和1.3ml四氫呋喃的混合物冷卻至0℃。向其中逐滴加入0.21g3-(2，4-二氯-5-乙氧羰基氨基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物-346)在1.3ml四氫呋喃中的溶液。在0℃下攪拌10分鐘后，加入42μl炔丙基溴，將混合物在0℃攪拌1小時。反應完成后，將反應混合物倒入飽和氯化銨溶液中，隨后用乙醚萃取。有機層用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到36mg(產(chǎn)率16％)3-{2，4-二氯-5-〔N-(乙氧羰基)炔丙基氨基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-351，熔點132.3℃)。制備實施例11首先，將0.15g3-(4-氯-2-氟-5-羥基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-61)溶于0.50mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入97mg碳酸鉀和48μl溴乙酸甲酯，混合物在室溫下攪拌1小時。反應完成后將反應混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到97mg(產(chǎn)率53％)3-{4-氯-2-氟-5-〔(甲氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-165，熔點116.6℃)。制備實施例12按照制備實施例11的步驟，用70mg3-(4-氯-2-氟-5-羥基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-61)、0.25mlN，N-二甲基甲酰胺、36mg碳酸鉀和38mg溴乙酸乙酯，得到83mg(產(chǎn)率94％)3-{4-氯-2-氟-5-〔(乙氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-166，熔點87.5-87.9℃)。制備實施例13按照制備實施例11的步驟，用100mg3-(4-氯-2-氟-5-羥基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-61)、0.60mlN，N-二甲基甲酰胺、64mg碳酸鉀和56mg氯乙酸戊酯，得到116mg(產(chǎn)率83％)3-{4-氯-2-氟-5-〔(戊氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-169)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))0.88(t，3H，J＝6.9Hz)，1.2-1.4(m，4H)，1.65(tt，2H，J＝7.0Hz，6.9Hz)，3.68(s，3H)，4.20(t，2H，J＝6.9Hz)，4.70(s，2H)，7.22(d，1H，J＝6.0Hz)，7.27(d，1H，J＝9.4Hz)，7.83(s，1H)制備實施例14按照制備實施例11的步驟，用100mg3-(4-氯-2-氟-5-羥基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-61)、0.60mlN，N-二甲基甲酰胺、64mg碳酸鉀和66mg溴乙酸叔丁酯，得到130mg(產(chǎn)率96％)3-{4-氯-2-氟-5-〔(叔丁氧羰基)甲氧基〕苯基}1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-356)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.48(s，9H)，3.68(s，3H)，4.59(s，2H)，7.20(d，1H，J＝6.2Hz)，7.26(d，1H，J＝9.4Hz)，7.82(s，1H)制備實施例15向100mg3-{4-氯-2-氟-5-〔(甲氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-165)在1.0ml丙醇中的溶液里加入10mg對甲苯磺酸一水合物，將混合物加熱回流5小時。反應完成后將反應混合物冷卻至室溫，減壓蒸走多余的丙醇。殘余物進行硅膠柱層析，得到76mg(產(chǎn)率71％)3-{4-氯-2-氟-5-〔(丙氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-167)1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))0.92(t，3H，J＝7.4Hz)，1.68(tq，2H，J＝7.4Hz，6.7Hz)，3.67(s，3H)，4.16(t，2H，J＝6.7Hz)，4.71(s，2H)，7.23(d，1H，J＝6.2Hz)，7.26(d，1H，J＝9.5Hz)，7.83(s，1H)制備實施例16首先，將70mg3-(4-氯-2-氟-5-羥基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-61)溶于0.25mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入36mg碳酸鉀和27mg炔丙基溴，混合物在50℃下攪拌2小時。反應完成后，將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到76mg(產(chǎn)率96％)3-〔4-氯-2-氟-5-(炔丙氧基)苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-156，熔點106.9-107.1℃)。制備實施例17首先，將100mg3-(4-氯-2-氟-5-羥基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-61)溶于0.60mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入64mg碳酸鉀和45mg3-溴-1-丁炔，混合物在70℃下攪拌1小時。反應完成后，將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到96mg(產(chǎn)率83％)3-{4-氯-2-氟-5-(3-丁炔-2-氧基)苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-157)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.72(d，3H，J＝6.7Hz)，2.52(d，1H，J＝2.1Hz)，3.69(s，3H)，4.88(dq，1H，J＝6.7Hz，2.1Hz)，7.25(d，1H，J＝9.5Hz)，7.46(d，1H，J＝6.2Hz)，7.84(s，1H)制備實施例18(1)首先，將2.20g3-(2，4-二氯-5-甲氧基苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1009)溶于12mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入1.34g碳酸鉀和0.81ml甲基碘，在100℃下攪拌混合物2天。反應完成后，將反應混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝5∶1)，得到1.11g(產(chǎn)率48％)3-(2，4-二氯-5-甲氧苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-358，熔點130.6℃)。(2)將1.00g3-(2，4-二氯-5-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-358)和16ml48％氫溴酸溶于5.7ml乙酸中，溶液在140℃攪拌1小時。反應完成后，將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層依次用飽和碳酸氫鈉溶液、水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到0.74g(產(chǎn)率77％)3-(2，4-二氯-5-羥基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-357，熔點173.5℃)。(3)隨后，將0.15g3-(2，4-二氯-5-羥基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-357)溶于0.90mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.092g碳酸鉀和54μl2-溴丙酸甲酯，混合物在室溫下攪拌1小時。反應完成后，將反應混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到0.184g(產(chǎn)率98％)3-(2，4-二氯-5-(1-甲氧羰基乙氧基)苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-387)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.68(d，3H，J＝6.8Hz)，3.68(s，3H)，3.75(s，3H)，4.77(q，1H，J＝6.8Hz)，6.99(s，1H)，7.51(s，1H)，7.83(s，1H)制備實施例19首先，將0.15g3-(2，4-二氯-5-羥基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-357)溶于0.90mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入92mg碳酸鉀和82mg溴乙酸乙酯，在室溫下攪拌該混合物1小時。反應完成后，將反應混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到179mg(產(chǎn)率96％)3-{2，4-二氯-5-〔(乙氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-380)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.28(t，3H，J＝7.4Hz)，3.68(s，3H)，4.26(q，2H，J＝7.4Hz)，4.69(s，2H)，7.00(s，1H)，7.52(s.1H)，7.83(s，1H)制備實施例20首先，將150mg3-(2，4-二氯-5-羥基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-357)溶于0.90mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入92mg碳酸鉀和58mg炔丙基溴，在室溫下攪拌該混合物1小時。反應完成后，將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到160mg(產(chǎn)率96％)3-〔2，4-二氯-5-(炔丙氧基)苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-370，熔點123.7℃)。1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))2.56(t，1H，J＝2.4Hz)，3.69(s，3H)，4.78(d，2H，J＝2.4Hz)，7.18(s，1H)，7.52(s，1H)，7.85(s，1H)制備實施例21首先，將150mg3-(2，4-二氯-5-羥基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-357)溶于0.90mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入92mg碳酸鉀和65mg3-溴-1-丁炔，在室溫下攪拌混合物1小時。反應完成后，將反應混合物倒入水中，隨后用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到159mg(產(chǎn)率92％)3-{2，4-二氯-5-(3-丁炔-2-氧基)苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-371)。1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))1.72(d，3H，J＝6.6Hz)，2.52(d，1H，J＝2.0Hz)，3.69(s，3H)，4.87(dq，1H，J＝6.6Hz，2.0Hz)，7.26(s，1H)，7.51(s，1H)，7.84(s，1H)制備實施例22將0.12g3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-23)和247mg2-溴丙酸甲酯在140℃攪拌3小時。反應完成后，將反應混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到125mg(產(chǎn)率83％)3-{4-氯-5-〔1-(甲氧羰基)乙氨基〕-2-氟苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(本發(fā)明化合物1-89)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.53(d，3H，J＝6.9Hz)，3.67(s，3H)，3.75(s，3H)，4.1-4.2(m，1H)，4.7-4.8(br，1H)，6.82(d，1H，J＝6.2Hz)，7.17(d，1H，J＝9.5Hz)，7.82(s，1H)表1-5列出了一些本發(fā)明化合物及其化合物編號，其中符號“n”代表正-，“i”代表異-，“c”代表環(huán)-，“t”代表叔-。表1下式化合物<p>表1(續(xù))表1(續(xù))表1(續(xù))</tables>表1(續(xù))<>表1(續(xù)<p>表1(續(xù))</tables>表1(續(xù))<>表1(續(xù))表1(續(xù)<p>表1(續(xù))表1(續(xù)<p>表1(續(xù))</tables>表1(續(xù)>表1(續(xù))<>表1(續(xù))<>表1(續(xù))</tables>表1(續(xù))表1(續(xù)<p>表1(續(xù)表1(續(xù))<>表1(續(xù))</tables>表2下式化合物表2(續(xù))表2(續(xù))<>表2(續(xù))<>表3下式化合物>表4下式化合物<p>表4(續(xù))<>表4(續(xù))</tables>表4(續(xù))<>表4(續(xù))表4(續(xù)<p>表4(續(xù))<<p>表5下式化合物</tables>表5(續(xù)>以下將敘述作為制備本發(fā)明化合物的中間體化合物使用的化合物〔2〕的制備實施例中間體制備實施例1向121g碳酸鈉和400ml水的混合溶液中逐滴加入77.1g1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入的速度應使反應混合物的溫度不高于55℃。滴加完畢后將混合物在室溫下攪拌30分鐘，隨后先后加入500ml水和40g2-氨基-2-(2，4-二氟苯基)乙酰胺，在60℃下進行反應2小時。完成反應后，將反應混合物冷至10℃或更低，在同一溫度下加入80ml濃鹽酸將混合物調(diào)成酸性，用乙酸乙酯萃取。有機層用水洗，隨后用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鈉干燥、濃縮。殘余物進行柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝4∶1)，得到23.3g(產(chǎn)率39％)所要的產(chǎn)物3-(2，4-二氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1004，熔點178.9℃)。繼續(xù)用上述溶劑洗脫，得到13.2g構型異構體3-(2，4-二氟苯基)-5-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(熔點164.6℃)。中間體制備實施例2向17.2g碳酸鈉和61ml水的混合溶液中逐滴加入10.9g1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入速度應使反應混合物的溫度不超過55℃。滴加完畢后，在室溫下攪拌反應混合物30分鐘，隨后依次加入84ml水和7.10g2-氨基-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)乙酰胺，使反應在60℃進行2小時。反應完成后，將反應混合物冷卻至10℃或更低，在同一溫度下加入9.2ml濃鹽酸使呈酸性，用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥、濃縮。殘余物進行硅膠柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝4∶1)，得到3.61g(產(chǎn)率37％)所要的化合物3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1008)。1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))3.93(s，3H)，7.18(d，1H，J＝6.1Hz)，7.27(d，1H，J＝10.0Hz)，8.55(s，1H)中間體制備實施例3向28g碳酸鈉和100ml水的混合溶液中逐滴加入18.0g1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入的速度應使反應混合物的溫度不超過55℃。滴加完畢后，在室溫下攪拌混合物30分鐘，隨后依次加入125ml水和8.4g2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酰胺，在60℃下進行反應2小時。反應完成后，將反應混合物冷卻至10℃或更低，在同一溫度下加入20ml濃鹽酸使呈酸性，用乙酸乙酯萃取。有機層用水洗，再用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥、濃縮。殘余物進行硅膠柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝5∶1)，得到2.45g(產(chǎn)率19％)所要的化合物3(4-氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1001)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))7.1-7.3(m，2H)，8.3-8.4(m，2H)，8.48(s，1H)中間體制備實施例4向35.5g碳酸鈉和120ml水的混合溶液中逐滴加入22.7g1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入的速度應使反應混合物的溫度不高于55℃。滴加完畢后，在室溫下攪拌混合物30分鐘，隨后依次加入150ml水和12.8g2-氨基-2-(4-氯-2-氟苯基)乙酰胺，在60℃下進行反應2小時。反應完成后，將反應混合物冷卻至10℃或更低，在同一溫度下加入20ml濃鹽酸使呈酸性，用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥、濃縮。殘余物進行硅膠柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝4∶1)，得到5.83g(產(chǎn)率32％)所要的化合物3-(4-氯-2-氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1005，熔點83.2℃)。用上述溶劑繼續(xù)洗脫，得到4.32g構型異構體3-(4-氯-2-氟苯基)-5-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪。中間體制備實施例5向7.9g碳酸鈉和31ml水的混合溶液中逐滴加入5.1g1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入的速度應使反應混合物的溫度不高于55℃。滴加完畢后，在室溫下攪拌混合物30分鐘，隨后依次加入39ml水和3.1g2-氨基-2-(2，4-二氯苯基)乙酰胺，在60℃下進行反應2小時。反應完成后將反應混合物冷卻至10℃或更低，在同一溫度下加入5.4ml濃鹽酸使呈酸性，用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。殘余物進行硅膠柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝4∶1)，得到1.54g(產(chǎn)率35％)所要的化合物3-(2，4-二氯苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1007，熔點192.8℃)。用上述溶劑體系繼續(xù)洗脫，得到0.53g構型異構體3-(2，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(熔點131.7℃)。中間體制備實施例6向16.7g碳酸鈉和60ml水的混合溶液中逐滴加入10.6g1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入的速度應使反應混合物的溫度不超過55℃。滴加完畢后，在室溫下攪拌混合物30分鐘，隨后依次加入80ml水和7.42g2-氨基-2-(2，4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺，在60℃下進行反應2小時。反應完成后將反應混合物冷卻到10℃或更低，在同一溫度下加入9.0ml濃鹽酸使呈酸性，用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥、濃縮。殘余物進行硅膠柱層析(洗脫劑，己烷/乙酸乙酯＝4∶1)，得到2.2g(產(chǎn)率22％)所要的化合物3-(2，4-二氯-5-甲氧基苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氫吡嗪(化合物1-1009)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))3.90(s，3H)，7.03(s，1H)，7.53(s，1H)，8.58(s，1H)以下將敘述作為制備本發(fā)明化合物的起始化合物使用的化合物〔24〕的制備實施例。參考制備實施例1(1)將20.7g氰化鈉、31ml濃氨水(28％)、27ml水和30.8g氯化銨的混合物在15℃下攪拌1小時，在同一溫度下向其中加入20ml乙醚。將反應混合物冷卻到2.5°-4℃，加入50g2，4-二氟苯甲醛。隨后在-0.5°至1℃下向反應混合物中鼓入氨氣3小時，在同一溫度下攪拌反應混合物2小時后在室溫下攪拌過夜。反應完成后，用乙醚萃取反應混合物，有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥、濃縮。將沉淀的晶體重結晶，得到47.1g(產(chǎn)率80％)2-氨基-2-(2，4-二氟苯基)乙腈，熔點52.0℃。(2)隨后，向2.67g水中加入51g濃硫酸，在冰冷卻下向其中加入40g2-氨基-2-(2，4-二氟苯基)乙腈，混合物在50°-60℃下攪拌加熱3小時。反應完成后將反應混合物倒入250ml用冰冷卻的濃氨水中，加入的方式應使溶液溫度不超過20℃。過濾收集沉淀出的晶體，濾液用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物與先前收集的晶體合并，隨后重結晶，得到27.2g(產(chǎn)率61％)2-氨基-2-(2，4-二氟苯基)乙酰胺，熔點142.9℃。參考制備實施例2(1)在室溫下向39g濃硫酸和149ml水的混合物中逐滴加入34.2g4-氯-2-氟-5-甲氧基苯胺在30ml乙醚中的溶液，將混合物在40°-50℃下攪拌50分鐘。在同一溫度下蒸除乙醚，將反應混合物冷卻到0℃，向其中加入14.8g亞硝酸鈉在33ml水中的溶液，加入的速度應使反應體系的溫度保持不超過10℃。隨后，注意反應混合物溫度不要上升，將反應混合物經(jīng)硅藻土過濾。濾液逐滴加到64.7g碘化鉀在100ml水中的溶液里，加入的速度應使反應體系的溫度保持不高于10℃。與此同時，加入100ml己烷和100ml乙醚，在同一溫度下攪拌混合物2小時。反應完成后用乙醚萃取反應混合物。有機層用飽和硫代硫酸鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到25.7g(產(chǎn)率47％)2-氯-4-氟-5-碘-1-甲氧基苯。1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))3.88(s，3H)，7.12(d，1H，J＝7.2Hz)，7.22(d，1H，J＝5.4Hz)(2)將36.3g2-氯-4-氟-5-碘-1-甲氧基苯、12.9g甲酸鈉、1.78g二氯化二(三苯膦)鈀和113mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物攪拌，同時在90°-100℃下鼓入一氧化碳12小時。反應完成后，使反應混合物回到室溫，隨后用稀鹽酸稀釋，混合物用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到7.09g(產(chǎn)率30％)4-氯-2-氟-5-甲氧基苯甲醛。1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))3.94(s，3H)，7.27(d，1H，J＝9.4Hz)，7.35(d，1H，J＝5.9Hz)，10.30(s，1H)(3)將4.4g氰化鈉、6.6ml濃氨水(28％)、5.3ml水和6.6g氯化銨的混合物在15℃攪拌1小時，在同一溫度下向其中加入4.3ml乙醚。將反應混合物冷卻至2.5°-4℃，在同一溫度下加入1.42g4-氯-2-氟-5-甲氧基苯甲醛在13.1ml甲醇中的溶液。隨后在-0.5°至1℃下向反應混合物中鼓入氨氣3小時，在同一溫度下攪拌反應混合物2小時，然后在室溫攪拌過夜。反應完成后，用乙醚萃取反應混合物，有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鈉干燥后濃縮。將沉淀出的晶體重結晶，得到15.3g(產(chǎn)率95％)2-氨基-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基)乙腈。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.9-2.1(br，2H)，3.93(s，3H)，5.10(t，1H，J＝6.7Hz)，7.09(d，1H，J＝6.5Hz)，7.20(d，1H，J＝9.3Hz)(4)隨后，將3.6g濃硫酸加到0.33g水中，在冰冷卻下向其中加入3.6g2-氨基-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)乙腈，將混合物在50°-60℃下加熱攪拌3小時。反應完成后將反應混合物倒入15ml用冰冷卻的濃氨水中，加入的方式應使溶液溫度不超過20℃。過濾收集沉淀的晶體，濾液用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物與先前收集的晶體合并后重結晶，得到2.45g(產(chǎn)率68％)2-氨基-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧苯基)乙酰胺，熔點161.7℃。參考制備實施例3(1)將9.5g氰化鈉、14.1ml濃氨水(28％)、10.6ml水和14.1g氯化銨的混合物在15℃攪拌1小時，在同一溫度下向其中加入20ml乙醚。將反應混合物冷卻至2.5°-4℃，在同一溫度下向其中加入20g4-氟苯甲醛。隨后，在-0.5°至1℃下向反應混合物中鼓入氨氣3小時，在同一溫度下攪拌反應混合物2小時，然后在室溫下攪拌過夜。反應完成后，用乙醚萃取反應混合物，有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥、濃縮。將沉淀的晶體重結晶，得到20g(產(chǎn)率83％)2-氨基-2-(4-氟苯基)乙腈，熔點77.9℃。(2)隨后，將30g濃硫酸加到1.45g水中，在冰冷卻下向其中加入20g2-氨基-2-(4-氟苯基)乙腈，在50°-60℃下將混合物加熱攪拌3小時。反應完成后將反應混合物倒入200ml用冰冷卻的濃氨水中，加入的方式應使溶液溫度不超過20℃。過濾收集沉淀出的晶體，濾液用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物與先前收集的晶體合并后重結晶，得到8.4g(產(chǎn)率38％)2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酰胺。參考制備實施例4(1)將18.5g氰化鈉、23ml濃氨水(28％)、24ml水和27.6g氯化銨的混合物在15℃攪拌1小時，在同一溫度下向其中加入18ml水。將反應混合物冷卻到2.5°-4℃，在同一溫度下加入50g4-氯-2-氟苯甲醛。隨后在-0.5°至1℃下向反應混合物中鼓入氨氣3小時，在同一溫度攪拌反應混合物2小時，再在室溫下攪拌過夜。反應完成后將反應混合物用乙醚萃取，有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥、濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到32.9g(產(chǎn)率57％)2-氨基-2-(4-氯-2-氟苯基)乙腈。1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))1.5-1.7(br，1H)，1.9-2.1(br，1H)，5.0-5.1(br，1H)，7.16(d，1H，J＝10.2Hz)，7.22(dd，1H，J＝8.2Hz，2.7Hz)，7.51(dd，1H，J＝8.2Hz，8.0Hz)(2)隨后，將20g濃硫酸加到1.03g水中，在冰冷卻下向其中加入17g2-氨基-2-(4-氯-2-氟苯基)乙腈，混合物在50°至60℃下加熱攪拌3小時。反應完成后，將反應混合物倒入100ml用冰冷卻的濃氨水中，加入的方式應使溶液溫度不超過20℃。過濾收集沉淀出的晶體，濾液用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物與先前收集的晶體合并后重結晶，得到15.3g(產(chǎn)率82％)2-氨基-2-(4-氯-2-氟苯基)乙酰胺。1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))1.7-2.0(br，2H)，4.70(s，1H).5.8-6.0(br，1H)，6.9-7.1(br，1H)，7.10(d，1H，J＝10.2Hz)，7.15(dd，1H，J＝6.5Hz，2.2Hz)，7.31(dd，1H，J＝8.6Hz，6.5Hz)參考制備實施例5(1)將33.6g氰化鈉、50ml濃氨水(28％)、40ml水和50.1g氯化銨的混合物在15℃攪拌1小時，在同一溫度下向其中加入33ml乙醚。將反應混合物冷卻到2.5°至4℃，在同一溫度下加入100g2，4-二氯苯甲醛。隨后在-0.5°至1℃下向反應混合物中鼓入氨氣3小時，在同一溫度下攪拌反應混合物2小時，在室溫下攪拌過夜。反應完成后，反應混合物用乙醚萃取，有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。將沉淀出的晶體重結晶，得到97.5g(產(chǎn)率85％)2-氨基-2-(2，4-二氯苯基)乙腈，熔點70.8℃。(2)隨后，將11.2g濃硫酸加到0.54g水中，在冰冷卻下向其中加入10.1g2-氨基-2-(2，4-二氯苯基)乙腈，將混合物在50°至60℃下加熱攪拌3小時。反應完成后，將反應混合物倒入用冰冷卻的30ml濃氨水中，加入的方式應使溶液溫度不超過20℃。過濾收集沉淀的晶體，濾液用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。將殘余物與先前收集的晶體合并，隨后重結晶，得到6.14g(產(chǎn)率57％)2-氨基-2-(2，4-二氯苯基)乙酰胺，熔點113.8℃。參考制備實施例6(1)室溫下向37g濃硫酸和141ml水的混合物中逐滴加入34.4g2，4-二氯-5-甲氧基苯胺在28ml乙醚中的溶液，混合物在40°-50℃下攪拌50分鐘。在同一溫度下蒸除乙醚，將反應混合物冷卻到0℃，向其中加入13.8g亞硝酸鈉在31ml水中的溶液，加入的速度應使反應體系的溫度保持不超過10℃。隨后，注意反應混合物的溫度不要上升，將反應混合物經(jīng)硅藻土過濾。將濾液逐滴加入到59.5g碘化鉀在95ml水中的溶液里，加入的速度應使反應體系的溫度保持不高于10℃。與此同時，加入100ml己烷和100ml乙醚，在同一溫度下攪拌混合物2小時。反應完成后用乙醚萃取反應混合物。有機層用飽和硫代硫酸鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到22.6g(產(chǎn)率41％)2，4-二氯-5-碘-1-甲氧基苯。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))3.88(s，3H)，7.32(s，1H)，7.43(s，1H)(2)將22.6g2，4-二氯-5-碘-1-甲氧基苯、7.61g甲酸鈉、1.05g二氯二(三苯膦)鈀和60mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物在90°-100℃下攪拌12小時，同時鼓入一氧化碳氣。反應完成后使反應混合物回到室溫，隨后用稀鹽酸稀釋，混合物用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物進行硅膠柱層析，得到6.75g(產(chǎn)率44％)2，4-二氯-5-甲氧基苯甲醛。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))3.95(s，3H)，7.44(s，1H)，7.49(s，1H)，10.39(s，1H)(3)將3.86g氰化鈉、5.74ml濃氨水(28％)、4.65ml水和5.78g氯化銨的混合物在15℃下攪拌1小時，在同一溫度下向其中加入3.8ml乙醚。將反應混合物冷卻到2.5°至4℃，在該溫度下加入13.5g2，4-二氯-5-甲氧基苯甲醛在40ml甲醇中的溶液。隨后，在-0.5°至1℃下向反應混合物中鼓入氨氣3小時，在同一溫度下攪拌反應混合物2小時，然后在室溫下攪拌過夜。反應完成后用乙醚萃取反應混合物，有機層依次用水和飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥后濃縮。將沉淀出的晶體重結晶，得到15.0g(產(chǎn)率99％)2-氨基-2-(2，4-二氯-5-甲氧基)乙腈。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.99(d，2H，J＝6.7Hz)，3.96(s，3H)，5.21(t，lH，J＝6.7Hz)，7.22(s，1H)，7.45(s，1H)(4)隨后，將3.6g濃硫酸加到0.33g水中，在冰冷卻下向其中加入15.0g2-氨基-2-(2，4-二氯-5-甲氧苯基)乙腈，混合物在50°-60℃下加熱攪拌3小時。反應完成后，將反應混合物倒入15ml用冰冷卻的濃氨水中，加入的方式應使溶液的溫度不超過20℃。過濾收集沉淀的晶體，濾液用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉溶液洗，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。殘余物與先前收集的晶體合并后進行重結晶，得到7.42g(產(chǎn)率46％)2-氨基-2-(2，4-二氯-5-甲氧苯基)乙酰胺。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))3.90(s，3H)，4.85(s，1H)，6.97(s，1H)，7.41(s，1H)表6至8列出了作為中間體化合物用來制備本發(fā)明化合物的化合物〔2〕的實例及其化合物編號。表6下式化合物<>表7下式化合物</tables>表8下式化合物<p>表8(續(xù)<p>下面將敘述制劑實施例，其中本發(fā)明化合物用其在表1-5中的化合物編號標明，份數(shù)是按重量計。制劑實施例1將50份各化合物1-1至1-581、2-1至2-242、3-1至3-128、4-1至4-137和5-1至5-17，3份木質素磺酸鈣，2份十二烷基硫酸鈉和45份合成的水合氧化硅充分粉碎并混合，得到各化合物的可濕性粉劑。制劑實施例2將10份各化合物1-1至1-581、2-1至2-242、3-1至3-128、4-1至4-137和5-1至5-17，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸鈣、35份二甲苯和35份環(huán)己烷充分混合，得到各化合物的可乳化的濃縮物。制劑實施例3將兩份各化合物1-1至1-581、2-1至2-242、3-1至3-128、4-1至4-137和5-1至5-17，2份合成的水合氧化硅、2份木質素磺酸鈣、30份膨潤土和64份高嶺土充分粉碎和混合，加水，將混合物充分捏合，成粒并干燥，得到各化合物的粒劑。制劑實施例4將25份各化合物1-1至1-581、2-1至2-242、3-1至3-128、4-1至4-137和5-1至5-17，50份10％聚乙烯醇水溶液和25份水混合，將混合物磨細，直到粒度為5μm或更小，得到各化合物的流動劑。制劑實施例5將5份各化合物1-1至1-581、2-1至2-242、3-1至3-128、4-1至4-137和5-1至5-17加到40份10％聚乙烯醇水溶液中，用均化器乳化分散，直到粒度為10μm或更小，再加入55份水，得到各化合物的濃乳劑。以下的試驗實施例將顯示本發(fā)明化合物可用來作為除草劑的活性成分。本發(fā)明化合物用其在表1至5中的化合物編號標明。除草活性用指數(shù)0至5分成6級評價，即，用數(shù)字“0”、“1”、“2”、“3”、“4”或“5”標明，其中“0”表示在檢驗時處理過與未處理過的試驗植物之間的發(fā)芽和生長程度沒有差別或差別很小，而“5”意味著試驗植物完全死亡或者其發(fā)芽或生長被完全抑制。當?shù)燃墳椤?”或“5”時除草活性優(yōu)異，而等級為“3”或更低時表示除草活性不足。試驗實施例1旱地上的葉面處理在直徑10cm和深10cm的園柱形塑料盆中裝滿土壤，向其中播種苘麻(Abutilontheophrasti)和裂葉牽牛(Ipomoeahederacea)種子，試驗植物在溫室中生長15天。將下列的各試驗化合物按制劑實施例2配制成可乳化的濃縮物，用含有鋪展劑的水稀釋至預定的濃度。將稀釋液用噴霧器以每公頃1000升的體積向試驗植物的葉面均勻噴灑。施藥完畢后，使試驗植物在溫室中生長19天，檢查除草活性。結果列在表9中。表9<p>試驗實施例2旱地土壤表面處理在直徑10cm、深10cm的園柱形塑料盆中裝滿土壤，向其中播種苘麻(Abutilontheophrasti)和裂葉牽牛(Ipomoeahederacea)種子。將下面列出的各試驗化合物按照制劑實施例2配制成可乳化的濃縮物，用水稀釋至預定的濃度。用噴霧器按每公頃1000升的體積均勻地噴灑在土壤表面上。施藥完畢后使試驗植物在溫室中生長19天，檢查除草活性。結果列在表10中。表10試驗實施例3水稻田的漫灌處理在直徑9cm、深11cm的園柱形塑料盆中裝滿土壤，向其中播種稗草(Echinochloaoryzicola)種子，對這些盆進行漫灌以形成水稻田，使試驗植物在溫室中生長7天。按照制劑實施例2將下面列出的各試驗化合物配制成可乳化的濃縮物，用水稀釋至預定的濃度。按每公畝50升的體積將稀釋液施加到盆中的水面上。施藥完畢后使試驗植物在溫室中生長19天，檢查除草活性。結果列在表11中。權利要求1.一種式〔1〕化合物其中R1是氫或C1-C3烷基；R2是C1-C3鹵代烷基；R3是任選被一個或多個鹵原子取代的C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基或C3-C6炔基；Q是任選取代的苯基。2.權利要求1的化合物，其中Q是下式的〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕、〔Q-4〕或〔Q-5〕其中X是氫或鹵素；Y是鹵素、硝基、氰基或三氟甲基；Z1是氧、硫、NH或亞甲基；Z2是氧或硫；n是0或1；B是氫、鹵素、硝基、氰基、氯磺?；?，-OR10、-SR10、-SO2、OR10、-N(R10)R11、-SO2N(R11)R12、-NR11(COR13)、-NR11(SO2R14)、-N(SO2R14)(SO2R15)、-N(SO2R14)(COR13)、-NR11(COOR13)、-COOR13、-CON(R11)R12、-CSN(R11)R12、-COR16、-CR17＝CR18CHO、-CR17＝CR18COOR10、-CR17＝CR18CON(R11)R12、-CH2CHWCOOR13或-CH2CHWCON(R11)R12；R4是氫或C1-C3烷基；R5是氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6炔基、C3-C6鹵代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8環(huán)烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12、C2-C8烷硫基烷基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺?；?、(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基或羥基C1-C6烷基；R6是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、甲?；?、氰基、羧基、羥基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6鹵代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基或(C1-C6烷基)羰基；R7是氫或C1-C3烷基；tR8是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、羥基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧烷基、(C1-C5烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6鹵代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、羧基、羧基C1-C6烷基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C6鹵代烷氧基)羰基、(C3-C10環(huán)烷氧基)羰基、(C3-C8鏈烯氧基)羰基、(C3-C8炔氧基)羰基、氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基，或二(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基；其中W是氫、氯或溴；R10是氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6炔基、C3-C6鹵代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8環(huán)烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12；R11和R12獨立地代表氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，或{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，或者R11與R12合在一起形成四亞甲基、五亞甲基或乙烯氧基亞乙基；R13是氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基，或C3-C8環(huán)烷基；R14和R15獨立地是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基，或任選被甲基或硝基取代的苯基；R16是氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C2-C8烷氧基烷基、或羥基C1-C6烷基；R17和R18獨立地是氫或C1-C6烷基。3.權利要求2的化合物，其中Q是〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕或〔Q-4〕；Y是鹵素；Z1是氧或硫；Z2是氧；B是氫、硝基、-OR10、-SR10、-NHR10、-NHSO2R14、-COOR13或-CH2CHWCOOR13；R5是C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基或C3-C6炔基；R6是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、甲酰基、羥甲基、C1-C6烷氧基甲基、C1-C6烷基碳酰氧基甲基或C1-C6烷氧基羰基；R7是氫或甲基；R8是甲基、羥甲基、C1-C6烷氧基甲基、(C1-C5烷基)碳酰氧基甲基、羧基或(C1-C6烷氧基)羰基；其中W是氫或氯；R10是C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6鹵代鏈烯基、C3-C6炔基、氰基C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基；R13是C1-C6烷基；R14是C1-C6烷基。4.權利要求1、2或3的化合物，其中R2是三氟甲基。5.權利要求2的化合物，其中Q是〔Q-1〕。6.權利要求2的化合物，其中Q是〔Q-2〕。7.權利要求2的化合物，其中Q是〔Q-3〕。8.權利要求2的化合物，其中Q是〔Q-4〕。9.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕。1O.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-2〕。11.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-3〕。12.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-4〕。13.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基。14.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-2〕，R2是三氟甲基。15.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-3〕，R2是三氟甲基。16.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-4〕，R2是三氟甲基。17.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-OR10。18.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-NHR10。19.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-OR10，且R10是C3-C6炔基。20.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-OR10，且R10是(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基。21.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-OR10，且R10是1-(C1-C6烷氧基)羰基乙基。22.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-OR10，且R10是(C1-C6烷氧基)羰基甲基。23.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-NHR10，且R10是(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基。24.權利要求3的化合物，其中Q是〔Q-2〕，R2是三氟甲基，Z1是氧，n為1，R4為氫，且R5是C3-C6炔基。25.權利要求2的化合物，其中R1是氫，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-1〕，X是氟，Y是氯，且B是氫。26.權利要求2的化合物，其中R1是氫，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-1〕，X是氟，Y是氯，且B是炔丙氧基。27.權利要求2的化合物，其中R1是氫，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-1〕，X是氯，Y是氯，且B是1-(乙氧羰基)乙氨基。28.權利要求2的化合物，其中R1是氫，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-2〕，X是氟，Z1是氧，n是1，R4是氫，且R5是炔丙基。29.一種制備權利要求1的化合物的方法，該方法包括式〔2〕化合物與式〔3〕化合物反應其中R1是氫或C1-C3烷基，R2是C1-C3鹵代烷基，Q是任選取代的苯基，R3-D〔3〕其中R3是任選被一個或多個鹵原子取代的C1-C6烷基，C3-C6鏈烯基或C3-C6炔基；D是氯、溴、碘、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或對甲苯磺酰氧基。30.一種除草組合物，其中含有作為活性成分的除草有效數(shù)量的權利要求1化合物，以及一種惰性載體或稀釋劑。31.一種防治不良雜草的方法，該方法包括向不良雜草生長或將要生長的地區(qū)施用除草有效數(shù)量的權利要求1化合物。32.權利要求1化合物作為除草劑的應用。33.式〔2〕化合物其中R1是氫或C1-C3烷基，R2是C1-C3鹵代烷基，Q是任選取代的苯基。34.權利要求33的化合物，其中Q是權利要求2中所列化學式的〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕、Q-4〕或〔Q-5〕。35.權利要求33或34的一種化合物，其中R2是三氟甲基。36.權利要求34的化合物，其中Q是〔Q-1〕。37.權利要求33或34的一種化合物，其中R1是氫，R2是三氟甲基。全文摘要提供了可作為除草劑活性組分使用的新穎的式[1]吡嗪－2－酮衍生物,其中R文檔編號C07D241/18GK1202159SQ9619823公開日1998年12月16日申請日期1996年9月18日優(yōu)先權日1995年9月22日發(fā)明者首藤晶,星久行,實光穰申請人:住友化學工業(yè)株式會社