作為殺菌劑的噻唑基哌啶衍生物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及式(I)的噻唑基哌啶衍生物，其中的符號(hào)A、G、Y、n、R1、R2、R3、R4和R5具有說明書中所給出的含義，還涉及其農(nóng)用化學(xué)活性鹽、其用于處理植物致病菌的用途、以及制備式(I)化合物的方法。
【專利說明】作為殺菌劑的噻唑基脈啶衍生物
[0001] 本申請(qǐng)是2010年6月10日提交的名稱為"作為殺菌劑的噻唑基哌啶衍生物"的 201080028250. 6發(fā)明專利申請(qǐng)的分案申請(qǐng)。

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0002] 本發(fā)明涉及噻唑基哌啶衍生物；涉及其農(nóng)用化學(xué)活性鹽；涉及其用于防治植物內(nèi) 和/或植物上、以及植物種子內(nèi)和/或植物種子上的有害植物致病真菌的用途、方法和組合 物；涉及制備這種組合物的方法和處理過的種子；以及涉及其用于防治農(nóng)業(yè)、園藝業(yè)和林 業(yè)、動(dòng)物健康、材料保護(hù)、家庭和衛(wèi)生領(lǐng)域中的有害植物致病真菌的用途。本發(fā)明此外還涉 及制備噻唑基哌啶衍生物的方法。

【背景技術(shù)】
[0003] 已知某些雜環(huán)基取代的噻唑可用作殺菌的作物保護(hù)劑(參見W007/014290、 W008/013925, W008/013622, W008/091594, W008/091580, W009/055514, W009/094407, W009/094445、W009/132785、W010/037479)。然而，這些化合物的殺菌活性--特別是在低 施用率的情況下--不總是足夠的。
[0004] W008/083238記載了某些還可以藥用的噻唑基哌啶硫化物和砜衍生物，其中它們 用于治療糖尿病和新陳代謝功能紊亂。然而，未記載對(duì)真菌病原體的作用。
[0005] 由于對(duì)現(xiàn)代的作物保護(hù)劑的生態(tài)學(xué)和經(jīng)濟(jì)要求正不斷提高，例如就活性譜、毒性、 選擇性、施用率、殘余物的形成和令人滿意的制造方法而言，此外就例如抗性而言還存在問 題，不斷需要開發(fā)新的作物保護(hù)劑，特別是殺菌劑，其至少在一些方面比已知的殺菌劑有 利。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 令人驚訝地，已發(fā)現(xiàn)現(xiàn)有的噻唑基哌啶衍生物解決了上述目標(biāo)的至少一些方面， 并且適合用作作物保護(hù)劑，特別是用作殺菌劑。
[0007] 本發(fā)明提供式（I)的化合物，以及其農(nóng)用化學(xué)活性鹽
[0008]

【權(quán)利要求】
1. 式（vi-a)的化合物，以及其鹽類
其中 PG代表乙?；?、q-C；烷氧基羰基、芐基或者芐氧基羰基， Wa代表溴或者碘， R1代表氫、心-(：2烷基、齒代烷基或者鹵素。
2. 式（IV)的化合物，以及其鹽類 其中
PG代表乙?；?、q-C；烷氧基羰基、芐基或者芐氧基羰基， R1代表氫、心-(：2烷基、齒代烷基或者鹵素， R2代表烷基、Q-C；鹵代烷基、C2-C6烯基、C2-C 6炔基、金剛烷-1-基或者金剛 燒-2-基， 或者 R2代表未被取代或被取代的C3-C1(l環(huán)烷基， 其中取代基彼此獨(dú)立地選自以下所列舉： 氰基、鹵素、Ci-Q烷基、Ci-Q鹵代烷基、c3-c6環(huán)烷基、c2-c 6烯基、c2-c6鹵代烯基、c2-c6 炔基、c2-c6齒代炔基、三烷基）硅烷基、苯基、羥基、氧基、&-(；烷氧基、&-(；齒代烷 氧基、c 2-c6烯氧基、c2-c6炔氧基、Ci-C；烷硫基或者Ci-C；鹵代烷硫基， 或者 R2代表未被取代或被取代的c5-c1(l環(huán)烯基， 其中取代基彼此獨(dú)立地選自以下所列舉： 氰基、鹵素、Ci-Q烷基、Ci-Q鹵代烷基、c3-c6環(huán)烷基、c2-c 6烯基、c2-c6鹵代烯基、c2-c6 炔基、c2-c6齒代炔基、三烷基）硅烷基、苯基、羥基、氧基、&-(；烷氧基、&-(；齒代烷 氧基、c 2-c6烯氧基、c2-c6炔氧基、Ci-C；烷硫基或者Ci-C；鹵代烷硫基， 或者 R2代表未被取代或被取代的苯基， 其中取代基彼此獨(dú)立地選自以下所列舉： 氰基、硝基、鹵素、&-(；烷基、Ci-C；鹵代烷基、c3-c6環(huán)烷基、c3-c 6鹵代環(huán)烷基、c4-c1Q環(huán) 烷基烷基、c4-c1(l齒代環(huán)烷基烷基、c4-c1(l烷基環(huán)烷基、c 5-c1(l烷基環(huán)烷基烷基、c4-c1(l環(huán)烷氧 基烷基、c 2-c6烯基、c2-c6鹵代烯基、c3-c 8環(huán)烯基、c3-c8鹵代環(huán)烯基、c2-c6炔基、c 2-c6鹵代 炔基、c2-c6烷氧基烷基、c 2-c6齒代烷氧基烷基、c3-c8烷氧基烷氧基烷基、三（Q-Q烷基）硅 烷基、芐基、苯基、羥基、CfC；烷氧基、c 2-c6烷氧基烷氧基、CfC；鹵代烷氧基、c2-c6烯氧基、 C2_C6齒代烯氧基、C2_C6塊氧基、C 2_C6齒代塊氧基、C3_C6環(huán)燒氧基、C3_C 6環(huán)燒基氧基、C3_C6 鹵代環(huán)烷氧基、c4-c1(l環(huán)烷基烷氧基、NR3R4、SH、SF 5、Ci-Q烷硫基、Ci-Q鹵代烷硫基、c3-c6 環(huán)烷硫基、CHO、COOH、（Q-Q 烷氧基）羰基、CONR3R4、CR3=NOR4、（CrQ 烷基）羰基、（CrQ 鹵 代烷基）羰基、（Q-Q烷基）羰氧基、（Q-Q鹵代烷基）羰氧基、（Q-Q烷基）羰硫基、&-(； 烷基亞磺?；i-Q齒代烷基亞磺?；?、Ci-Q烷基磺酰基、Ci-Q齒代烷基磺酰基、nr 3cor4 或者 so2nr3r4， 或者 R2代表飽和的或部分不飽和或完全不飽和的、未被取代或被取代的萘基或茚基， 其中取代基彼此獨(dú)立地選自以下所列舉： 氰基、硝基、鹵素、&-(；烷基、Ci-C；鹵代烷基、c3-c6環(huán)烷基、c2-c 6烯基、c2-c6鹵代烯基、 c2-c6炔基、c2-c6鹵代炔基、三（Ci-C；烷基）硅烷基、芐基、苯基、羥基、&-(；烷氧基、&-(；鹵 代烷氧基、c 2-c6烯氧基、c2-c6炔氧基、CfQ烷硫基或者CfQ鹵代烷硫基， 或者 R2代表一個(gè)未被取代或被取代的5?；蛘?兀的雜芳基，其中取代基彼此獨(dú)立地選自 以下所列舉： 碳h.的取代某：氰某、硝某、鹵素、烷基、鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C 6鹵代 環(huán)烷基、c4-c1(l環(huán)烷基烷基、c4-c1(l烷基環(huán)烷基、c 5-c1(l烷基環(huán)烷基烷基、c2-c6烯基、c2-c 6鹵 代烯基、c2-c6炔基、c2-c 6鹵代炔基、三（Q-C；烷基）硅烷基、芐基、苯基、羥基、Ci-C；烷氧 基、C「C4鹵代烷氧基、OCH 2OCH3、SH、C「C4烷硫基、C「C6鹵代烷硫基、COOH、（C「C 4烷氧基） 羰基、CONR3R4、（crc 4烷基）羰基、（crc4齒代烷基）羰基、（crc 4烷基）羰氧基、（crc4烷 基）羰硫基、Ci-Q烷基亞磺?；i-C；鹵代烷基亞磺?；?、Ci-C；烷基磺?；?、Ci-C；鹵代烷 基磺酰基、NR 3R4、NR3COR4、sf5、so 2nr3r4、c2-c4烷氧基烷基或者1-甲氧基環(huán)丙基， 氮h.的取代某:氰基、Ci-C；烷基、Ci-Q鹵代烷基、c3-c6環(huán)烷基、c3-c 6鹵代環(huán)烷基、C4-C1Q 烷基環(huán)烷基、c2-c6烯基、c2-c6鹵代烯基、c 2-c6炔基、c2-c6鹵代炔基或者苯基， 或者 R2代表苯并稠合的未被取代或被取代的5元或者6元的雜芳基，其中取代基彼此獨(dú)立 地選自以下所列舉： 碳h.的取代某：氰某、硝某、鹵素、Ci-Q烷基、Ci-Q鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C 3-C6鹵代 環(huán)烷基、c4-c1(l環(huán)烷基烷基、c4-c1(l烷基環(huán)烷基、c 5-c1(l烷基環(huán)烷基烷基、c2-c6烯基、c2-c 6鹵 代烯基、c2-c6炔基、c2-c 6鹵代炔基、三（Q-C；烷基）硅烷基、芐基、苯基、羥基、Ci-C；烷氧 基、C「C4鹵代烷氧基、OCH 2OCH3、SH、C「C4烷硫基、C「C6鹵代烷硫基、COOH、（C「C 4烷氧基） 羰基、CONR3R4、（crc 4烷基）羰基、（crc4齒代烷基）羰基、（crc 4烷基）羰氧基、（crc4烷 基）羰硫基、Ci-Q烷基亞磺酰基、Ci-C；鹵代烷基亞磺?；i-C；烷基磺?；?、Ci-C；鹵代烷 基磺?；?、NR 3R4、NR3COR4、sf5、so 2nr3r4、c2-c4烷氧基烷基或者1-甲氧基環(huán)丙基， 氮h.的取代某：氰某、c,-ca烷基、Ci-Q鹵代烷基、c3-c6環(huán)烷基、c 3-c6鹵代環(huán)烷基、C4-C1(l 烷基環(huán)烷基、c2-c6烯基、c2-c6鹵代烯基、c 2-c6炔基、c2-c6鹵代炔基或者苯基， 或者 R2代表未被取代或被取代的c5-c15雜環(huán)基， 其中可能的取代基彼此獨(dú)立地選自以下所列舉： 碳h.的取代某：氰某、硝某、鹵素、Ci-Q烷基、Ci-Q鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C 3-C6鹵代 環(huán)烷基、c4-c1(l環(huán)烷基烷基、c4-c1(l烷基環(huán)烷基、c 5-c1(l烷基環(huán)烷基烷基、c2-c6烯基、c2-c 6鹵 代烯基、c2-c6炔基、c2-c6鹵代炔基、三（Q-C；烷基）硅烷基、芐基、苯基、羥基、Ci-C；烷氧 基、C「C 4鹵代烷氧基、OCH2OCH3、SH、C「C4烷硫基、C「C 6鹵代烷硫基、COOH、（C「C4烷氧基） 羰基、CONR3R 4、（crc4烷基）羰基、（crc4齒代烷基）羰基、（c rc4烷基）羰氧基、（crc4烷 基）羰硫基、Ci-Q烷基亞磺酰基、Ci-C；鹵代烷基亞磺?；?、Ci-C；烷基磺?；?、Ci-C；鹵代烷 基磺?；R 3R4、NR3COR4、sf5、so 2nr3r4、c2-c4烷氧基烷基或者1-甲氧基環(huán)丙基， 氮h.的取代某：氰某、c,-ca烷基、Ci-Q鹵代烷基、c3-c6環(huán)烷基、c 3-c6鹵代環(huán)烷基、C4-C1(l 烷基環(huán)烷基、c2-c6烯基、c2-c6鹵代烯基、c 2-c6炔基、c2-c6鹵代炔基或者苯基， 不包括化合物4-[4-({[4-(甲基磺?；┍交鵠硫烷基}甲基）-1，3_噻唑-2-基] 哌啶-1-甲酸叔丁酯。
3.式（IX)的化合物，以及其鹽類 其中
PG代表乙?；-C；烷氧基羰基、芐基或者芐氧基羰基， R1代表氫、心-(：2烷基、齒代烷基或者鹵素， Wb代表碘、溴或碘。
【文檔編號(hào)】C07D417/04GK104059059SQ201410064480
【公開日】2014年9月24日 申請(qǐng)日期:2010年6月10日 優(yōu)先權(quán)日:2009年6月23日
【發(fā)明者】P·克里斯托, N·拉恩, 土屋知己, U·沃肯道夫-諾依曼, J·本特寧 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司