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藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物及其制備方法和有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法

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藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物及其制備方法和有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物及其制備方法和有機(jī)電致發(fā)光器件;該材料的結(jié)構(gòu)通式如下:其中,R為氫原子,C1~C4的直鏈或支鏈烷基,或C1~C4的直鏈或支鏈烷氧基。本發(fā)明提供的藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物,以3-(2’,6’-二氟吡啶-3’-基)噠嗪或其衍生物為環(huán)金屬配體,烷基、烷氧基的引入可以獲得滿意的能量傳輸效率和藍(lán)光發(fā)光波長(zhǎng),而且可以產(chǎn)生一定的空間位阻效應(yīng),從而減少金屬原子間的直接作用,減少三重態(tài)激子的自淬滅現(xiàn)象;同時(shí),剛性吡啶環(huán)上的兩個(gè)F基強(qiáng)吸電子基取代不僅能有效地藍(lán)移發(fā)光波長(zhǎng),還可以改善發(fā)光性能,利于蒸鍍,增加成膜性并提高器件的穩(wěn)定性。
【專(zhuān)利說(shuō)明】藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物及其制備方法和有機(jī) 電致發(fā)光器件

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光材料,尤其涉及一種藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合 物及其制備方法和有機(jī)電致發(fā)光器件。

【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)電致發(fā)光是指有機(jī)材料在電場(chǎng)作用下,將電能直接轉(zhuǎn)化為光能的一種發(fā)光現(xiàn) 象。早期由于有機(jī)電致發(fā)光器件的驅(qū)動(dòng)電壓過(guò)高、發(fā)光效率很低等原因而使得對(duì)有機(jī)電致 發(fā)光的研究處于停滯狀態(tài)。直到1987年,美國(guó)柯達(dá)公司的Tang等人發(fā)明了以8-羥基喹啉 鋁(Alq 3)為發(fā)光材料,與芳香族二胺制成均勻致密的高質(zhì)量薄膜,制得了低工作電壓、高亮 度、高效率的有機(jī)電致發(fā)光器件,開(kāi)啟了對(duì)有機(jī)電致發(fā)光材料研究的新序幕。但由于受到自 旋統(tǒng)計(jì)理論的限制,熒光材料的理論內(nèi)量子效率極限僅為25%,如何充分利用其余75%的磷 光來(lái)實(shí)現(xiàn)更高的發(fā)光效率成了此后該領(lǐng)域中的熱點(diǎn)研究方向。1997年,F(xiàn)orrest等發(fā)現(xiàn)磷 光電致發(fā)光現(xiàn)象,有機(jī)電致發(fā)光材料的內(nèi)量子效率突破了 25%的限制,使有機(jī)電致發(fā)光材 料的研究進(jìn)入另一個(gè)新時(shí)期。
[0003] 在隨后的研究中,小分子摻雜型過(guò)渡金屬的配合物成了人們的研究重點(diǎn),如銥、 釕、鉬等的配合物。這類(lèi)配合物的優(yōu)點(diǎn)在于它們能從自身的三線態(tài)獲得很高的發(fā)射能量,而 其中金屬銥(III)化合物,由于穩(wěn)定性好,在合成過(guò)程中反應(yīng)條件溫和,且具有很高的電致 發(fā)光性能,在隨后的研究過(guò)程中一直占著主導(dǎo)地位。
[0004] 為了使器件得到全彩顯示,一般必須同時(shí)得到性能優(yōu)異的紅光、綠光和藍(lán)光材料。 總的來(lái)說(shuō),藍(lán)色磷光材料的發(fā)展落后于紅光和綠光,就單從色純度這一指標(biāo)來(lái)說(shuō),藍(lán)色磷 光材料至今很少能做到像深紅光和深綠光的色純度。目前報(bào)道最多、綜合性能最好的藍(lán) 光有機(jī)電致磷光材料為雙(4, 6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合銥(FIrpic),雖然人們 對(duì)FIrpic類(lèi)0LED結(jié)構(gòu)進(jìn)行了各種優(yōu)化,器件性能也得到了很大的提高,但FIrpic最大的 弱點(diǎn)就是所發(fā)的藍(lán)光為天藍(lán)色,藍(lán)光色純度欠佳,制作的各0LED器件的CIE在(0. 13? 0. 17,0. 29?0.39)間變化,這與標(biāo)準(zhǔn)藍(lán)光CIE(0. 137,0. 084)間有很大的差距。因此,研發(fā) 出高色純度的藍(lán)色磷光有機(jī)電致發(fā)光材料成為拓展藍(lán)光材料研究領(lǐng)域的一大趨勢(shì)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 基于上述問(wèn)題,本發(fā)明所要解決的問(wèn)題在于提供一種藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金 屬配合物。
[0006] -種藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物,結(jié)構(gòu)通式如下:
[0007]

【權(quán)利要求】
1. 一種藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物,其特征在于,結(jié)構(gòu)通式如下:
其中,R為氫原子,Ci?C4的直鏈或支鏈烷基,或Ci?C4的直鏈或支鏈烷氧基。
2. -種藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物的制備方法,其特征在于,包括如下步 驟: (1) 惰性氣體保護(hù)下,將結(jié)構(gòu)式
的化合物A和結(jié)構(gòu)式 的化合物 B溶于含有催化劑和堿的第一有機(jī)溶刑干,后在80?100°C溫度下進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng) 4?5h,待反應(yīng)停止后,分離提純反應(yīng)液,得到結(jié)構(gòu)式
itJ環(huán)金屬配體;其中,化合 物A與化合物B的摩爾比為1:1?1:2 ; (2) 惰性氣體保護(hù)下,將所述環(huán)金屬配體和三合乙酰丙酮合銥以摩爾比為1:0. 25? 1:〇. 3溶于第二有機(jī)溶劑中,加熱至回流進(jìn)行配體交換反應(yīng)25h ;冷卻至室溫,分離提純,得 到結(jié)構(gòu)式為
I的藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物; 上述式中,R為氫原子,Q?C4的直鏈或支鏈烷基,或Q?C4的直鏈或支鏈烷氧基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物的制備方法,其特征在 于,所述第一有機(jī)溶劑為甲苯或二甲基甲酰胺。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物的制備方法,其特征在 于,所述堿為碳酸鈉或碳酸鉀,所述堿與化合物A的摩爾比為2:1?5:1。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物的制備方法,其特征在 于,所述催化劑為四(三苯基膦)合鈀或雙(三苯基磷)二氯合鈀,所述催化劑與化合物A 的摩爾比為〇· 01:1?〇· 015:1。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物的制備方法,其特征在 于,加入四丁基溴化銨作為相轉(zhuǎn)移催化劑,所述四丁基溴化銨與化合物A用量的摩爾比為 1:2。
7. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物的制備方法,其特征在 于,所述第二有機(jī)溶劑為為甘油、2-乙氧基乙醇或丙二醇。
8. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物的制備方法,其特征在 于,所述環(huán)金屬配體的分離提純包括: 待步驟(1)反應(yīng)停止冷至室溫后,將步驟(1)的反應(yīng)產(chǎn)物用二氯甲烷萃取、分液,水洗 至中性,用無(wú)水硫酸鎂干燥;過(guò)濾,濾液減壓蒸出溶劑得粗產(chǎn)物,以二氯甲烷為洗脫液進(jìn)行 硅膠柱色譜分離,干燥后得到所述環(huán)金屬配體。
9. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物的制備方法,其特征在 于,所述化合物藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物的分離提純包括: 待步驟(2)反應(yīng)停止冷至室溫后,在步驟(2)的反應(yīng)產(chǎn)物中加入1N鹽酸,過(guò)濾得粗產(chǎn) 物,依次用少量正己烷、乙醚超聲下洗滌,然后以二氯甲烷為洗脫液進(jìn)行硅膠柱色譜分離, 蒸除溶劑,干燥后得藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配合物。
10. -種有機(jī)電致發(fā)光器件,包括發(fā)光層,其特征在于,所述發(fā)光層的材質(zhì)為主體材料 和客體材料的混合物,其中客體材料為如下結(jié)構(gòu)式所示的藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料銥金屬配 合物:
其中,R為氫原子,Ci?C4的直鏈或支鏈烷基,或Ci?C4的直鏈或支鏈烷氧基。
【文檔編號(hào)】C07D401/04GK104119394SQ201310155587
【公開(kāi)日】2014年10月29日 申請(qǐng)日期:2013年4月28日 優(yōu)先權(quán)日:2013年4月28日
【發(fā)明者】周明杰, 王平, 張娟娟, 梁祿生 申請(qǐng)人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司
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