專利名稱：一種萘酰亞胺衍生物及其應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種萘酰亞胺衍生物，以及萘酰亞胺衍生物作為pH熒光分子開關(guān)的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
I, 8-萘酰亞胺類化合物在4-位及酰亞胺上的衍生方法靈活，熒光量子產(chǎn)率高，熒光發(fā)射波長較長，斯托克斯(Stockes)位移大,光穩(wěn)定性好，因此被廣泛應(yīng)用于突光分子探針和傳感器、染料敏化太陽能電池、有機(jī)電致發(fā)光材料、數(shù)據(jù)存儲材料等領(lǐng)域。氫離子是自然界中分布最廣泛的陽離子，存在于幾乎所有的含水溶液中，并影響著水溶液的性質(zhì)，因此，氫離子的檢測具有重要意義。 I, 8-萘酰亞胺在4-位及酰亞胺上引入氨基或取代氨基得到的衍生物是典型的氫離子(質(zhì)子，pH)熒光探針或熒光傳感器，它們的熒光大多數(shù)隨著PH值的增大呈單調(diào)減弱變化，表現(xiàn)為“(acid) ON (alkali) OFF”，極少數(shù)隨著pH的增大呈單調(diào)增強(qiáng)變化，表現(xiàn)為“(acid) OFF (alkali) ON”。而且已報道的4_氨基-1，8_萘酰亞胺類氫離子熒光探針或傳感器熒光強(qiáng)度隨PH值變化的情況普遍受到共存于體系中的金屬離子的干擾。因此，需要尋求新的1，8-萘酰亞胺類化合物，以克服其作為熒光探針使用時的共存于體系中的金屬離子的干擾。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的發(fā)明目的是提供一種新的萘酰亞胺衍生物，以及該萘酰亞胺衍生物的用途。為達(dá)到上述發(fā)明目的，本發(fā)明采用的技術(shù)方案是一種萘酰亞胺衍生物，結(jié)構(gòu)式如下式所示
權(quán)利要求
1.一種萘酰亞胺衍生物，其特征在于，結(jié)構(gòu)式如下式所示
2.權(quán)利要求I所述萘酰亞胺衍生物的制備方法，包括 (1)以無水乙醇為溶劑，4-溴-1，8-萘二甲酸酐、三(2-氨基乙基)胺的摩爾比(3.O 3.3) 1，先將4-溴-1，8-萘二甲酸酐分散在無水乙醇中，攪拌，再將三(2-氨基乙基)胺滴入其中，混合均勻，滴加結(jié)束后，升溫至40 78 °C反應(yīng)3 7小時；冷卻至室溫，過濾，先后用水和無水乙醇洗滌濾餅，得到土褐色固體，真空干燥，經(jīng)硅膠柱分離，得到淡黃色固體，再用丙酮加熱至回流洗滌，趁熱過濾除去溶劑，得到白色粉末； (2)步驟⑴所得白色粉末與N，N-二甲基乙二胺以摩爾比I: (160 298)混合溶解，75 95 °C反應(yīng)24 72小時，冷卻至室溫，加入去離子水，攪拌分散均勻，靜置過夜，過濾，濾餅用去離子水洗滌，得到橘紅色固體，即為所述萘酰亞胺衍生物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的萘酰亞胺衍生物的制備方法，其特征在于所述步驟(I)中，分離純化中間產(chǎn)物白色粉末的方法為洗滌、硅膠柱分離、再洗滌。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的萘酰亞胺衍生物的制備方法，其特征在于所述步驟(I)中，硅膠柱分離時，流動相VCH30H VCHC13=1 60。
5.權(quán)利要求I所述萘酰亞胺衍生物作為pH熒光分子開關(guān)的應(yīng)用。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述萘酰亞胺衍生物作為pH熒光分子開關(guān)的應(yīng)用，其特征在于，采用的溶劑體系為DMF和Britton-Robinson緩沖溶液，體積比為4 : 5至2 : 3。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種萘酰亞胺衍生物及其應(yīng)用，該萘酰亞胺衍生物含有三個1,8-萘酰亞胺熒光團(tuán)，將4-溴-1,8-萘二甲酸酐分散在無水乙醇中，再將三(2-氨基乙基)胺滴入其中，處理后得到白色粉末；所得白色粉末與N,N-二甲基乙二胺以摩爾比1∶(160～298)混合溶解，75～95℃反應(yīng)24～72小時，可得所述萘酰亞胺衍生物。本發(fā)明的萘酰亞胺衍生物可作為pH熒光分子開關(guān)應(yīng)用，且開關(guān)行為不受多種共存離子的影響。
文檔編號C07D221/14GK102775348SQ20121023894
公開日2012年11月14日 申請日期2012年7月11日 優(yōu)先權(quán)日2012年7月11日
發(fā)明者徐冬梅, 楊亮 申請人:蘇州大學(xué)