專利名稱：含氟鄰羥基芳酮類化合物的制備方法及農(nóng)用生物活性的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明為2位為羥基、5位為含氟基團(tuán)的-I-苯基酮類化合物的制備及應(yīng)用，具體的涉及農(nóng)用殺菌、殺蟲及除草劑領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
酚類化合物是銀杏、洋蔥、苦皮藤、半枝蓮、大黃等植物產(chǎn)生的重要的次生代謝物質(zhì)，常顯示出抑菌、殺蟲、除草等生物活性，為植物源農(nóng)藥開發(fā)提供了先導(dǎo)化合物。我們從半枝蓮中分離出幾個(gè)含羰基的酚類化合物(即羥基芳酮類化合物)，并發(fā)現(xiàn)它們有一定的殺菌、殺蟲作用，擬對(duì)這類化合物以仿生合成的方法進(jìn)行修飾改造。由于氟原子電負(fù)性大、半徑小，所形成的C-F鍵鍵能要比C-H鍵能大得多，從而使得有機(jī)氟化合物具有很好的穩(wěn)定性，當(dāng)含氟基團(tuán)導(dǎo)入活性化合物后，由于含氟取代基的電子效應(yīng)、阻斷效應(yīng)、偽擬效應(yīng)、滲透效應(yīng)協(xié)同作用產(chǎn)生了復(fù)雜的生理活性。正是這樣的原因，含氟農(nóng)藥具有對(duì)靶標(biāo)高效、用量少等優(yōu)點(diǎn)，其創(chuàng)制近年來成為重要的研究方向。我們合成了較多的含氟羥基酮類化合物，活性研究表明2位為羥基、5位為含氟基團(tuán)的-I-苯基酮類化合物具有較好的農(nóng)用殺菌、殺蟲及除草活性。Fries重排反應(yīng)是酚酯在催化劑作用下重排為鄰位或?qū)ξ货；拥姆磻?yīng)，是在酚的芳環(huán)上引入?；闹匾椒?。由于含氟基團(tuán)為致鈍基，用對(duì)位含氟的酚酯經(jīng)Fries重排難以高效制備2位為羥基、5位為含氟基團(tuán)的-I-苯基酮類化合物。經(jīng)長期探索，我們發(fā)現(xiàn)用對(duì)位含氟的苯甲醚?；竺摷谆侵苽溥@類化合物的理想方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供2位為羥基、5位為含氟基團(tuán)的-I-苯基酮類化合物的制備方法，它們可應(yīng)用于農(nóng)業(yè)上防治作物病害、蟲害和草害。本發(fā)明的方案如下2位為羥基、5位為含氟基團(tuán)的-I-苯基酮類化合物可由如下的路線制備
權(quán)利要求
1.一種2位為羥基、5位為含氟基團(tuán)的-I-苯基酮類化合物的制備方法，其特征在于以對(duì)位含氟的苯甲醚類化合物為原料，經(jīng)?；?、脫甲基反應(yīng)制得，路線如下
2.權(quán)利要求I所述的化合物在防治作物病害的應(yīng)用。
3.權(quán)利要求I所述的化合物在防治作物蟲害的應(yīng)用。
4.權(quán)利要求I所述的化合物在防治作物草害的應(yīng)用。
全文摘要
公開了一種2位為羥基、5位為含氟基團(tuán)的-1-苯基酮類化合物的制備方法及農(nóng)用生物活性。該類化合物可由對(duì)位含氟的苯甲醚為原料，經(jīng)?；?、脫甲基得到。該類化合物對(duì)蘋果腐爛、葡萄白腐等病原菌及多種雜草具有較好的抑制作用，對(duì)多種害蟲也有一定的抑制活性。
文檔編號(hào)C07C45/64GK102603445SQ201210021739
公開日2012年7月25日 申請(qǐng)日期2012年1月17日 優(yōu)先權(quán)日2012年1月17日
發(fā)明者李凌緒, 杜春華, 許艷秋, 辛風(fēng)麗 申請(qǐng)人:青島農(nóng)業(yè)大學(xué)