專利名稱：一種1,4-二[二(2-噻吩基)]甲基苯的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及聚噻吩類功能高分子單體或交聯(lián)劑的制備，特別是一種1，4_二 [二 (2-噻吩基)]甲基苯的制備方法。
背景技術(shù)：
聚噻吩衍生物作為功能高分子化合物具有廣闊應(yīng)用前景，特別是在光伏電池方面的應(yīng)用日益引起重視。聚噻吩衍生物的合成一般采用FeCl3氧化聚合法、電化學(xué)聚合法、金屬催化偶聯(lián)法。1，4_ 二 [二(2-噻吩基)]甲基苯可作為制備聚噻吩衍生物的原料，其作為單體可經(jīng)FeCl3氧化聚合法或電化學(xué)聚合法制備得到聚噻吩衍生物，或經(jīng)溴化再采用金屬催化偶聯(lián)法制備得到聚噻吩衍生物，或與其它噻吩衍生物共聚制備聚噻吩衍生物。降低聚噻吩衍生物的帶隙已成為聚噻吩類光伏材料研究的熱點(diǎn)。含四個(gè)噻吩環(huán)的噻吩衍生物即 1，4_ 二 [二(2-噻吩基)]甲基苯可用做單體制備聚噻吩衍生物，也可用做交聯(lián)劑與其它噻吩衍生物共聚制備得到交聯(lián)化聚噻吩衍生物，再經(jīng)氧化處理制備共軛橋聯(lián)聚噻吩衍生物， 從而降低聚噻吩衍生物帶隙。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是針對(duì)上述技術(shù)分析，提供一種1，4_ 二 [二(2-噻吩基)]甲基苯的制備方法，該化合物可用做單體制備聚噻吩衍生物，也可用做交聯(lián)劑與其它噻吩衍生物共聚制備得到交聯(lián)化聚噻吩衍生物，再經(jīng)氧化處理制備共軛橋聯(lián)聚噻吩衍生物。本發(fā)明的技術(shù)方案
一種1，4_ 二 [二(2-噻吩基)]甲基苯的制備方法，以對(duì)苯二甲醛與噻吩為原料，在有機(jī)溶劑中和催化劑存在條件下進(jìn)行親電取代反應(yīng)來(lái)制備，具體步驟如下
1)將對(duì)苯二甲醛加入有機(jī)溶劑中攪拌溶解，加入噻吩和催化劑進(jìn)行親電取代反應(yīng)，反應(yīng)溫度為-30 - 40°C，反應(yīng)時(shí)間為10-15小時(shí)；
2)反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)液中加水?dāng)嚢?，室溫下過(guò)濾后取濾液的下層有機(jī)相，蒸除溶劑， 干燥后得黃色粉末即可制得1，4- 二 [二(2-噻吩基)]甲基苯。
所述有機(jī)溶劑為氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、環(huán)己烷、石油醚或正己烷，有機(jī)溶劑與對(duì)苯二甲醛的用量比為30-50 mL/g。所述噻吩與對(duì)苯二甲醛的摩爾比為1 :4-16。所述催化劑為三氟化硼、三氯化鋁、三氯化鐵或氯化鋅，該催化劑與對(duì)苯二甲醛摩爾比為 2. 05-2. 5:1。所述催化劑為硫酸、磷酸、醋酸、對(duì)甲苯磺酸或三氟乙酸，該催化劑用量為對(duì)苯二甲醛質(zhì)量的0.5 m。
所述1，4-二 [二(2-噻吩基)]甲基苯的合成反應(yīng)路線如下
權(quán)利要求
1.一種1，4_ 二 [二(2-噻吩基)]甲基苯的制備方法，其特征在于以對(duì)苯二甲醛與噻吩為原料，在有機(jī)溶劑中和催化劑存在條件下進(jìn)行親電取代反應(yīng)來(lái)制備，具體步驟如下1)將對(duì)苯二甲醛加入有機(jī)溶劑中攪拌溶解，加入噻吩和催化劑進(jìn)行親電取代反應(yīng)，反應(yīng)溫度為-30 - 40°C，反應(yīng)時(shí)間為10-15小時(shí)；2)反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)液中加水?dāng)嚢?，室溫下過(guò)濾后取濾液的下層有機(jī)相，蒸除溶劑， 干燥后得黃色粉末即可制得1，4- 二 [二(2-噻吩基)]甲基苯。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述1，4-二[二(2-噻吩基)]甲基苯的制備方法，其特征在于所述有機(jī)溶劑為氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、環(huán)己烷、石油醚或正己烷，有機(jī)溶劑與對(duì)苯二甲醛的用量比為30-50 mL/g。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述1，4-二[二(2-噻吩基)]甲基苯的制備方法，其特征在于所述噻吩與對(duì)苯二甲醛的摩爾比為1 :4-16。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述1，4-二[二(2-噻吩基)]甲基苯的制備方法，其特征在于 所述催化劑為三氟化硼、三氯化鋁、三氯化鐵或氯化鋅，該催化劑與對(duì)苯二甲醛摩爾比為 2. 05-2. 5:1。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述1，4-二[二(2-噻吩基)]甲基苯的制備方法，其特征在于所述催化劑為硫酸、磷酸、醋酸、對(duì)甲苯磺酸或三氟乙酸，該催化劑用量為對(duì)苯二甲醛質(zhì)量的 0. 5 H
全文摘要
一種1,4-二[二(2-噻吩基)]甲基苯的制備方法，以對(duì)苯二甲醛與噻吩為原料，在有機(jī)溶劑中和催化劑存在條件下進(jìn)行親電取代反應(yīng)來(lái)制備，步驟如下1)將對(duì)苯二甲醛加入有機(jī)溶劑中攪拌溶解，加入噻吩和催化劑進(jìn)行親電取代反應(yīng)；2)向反應(yīng)液中加水?dāng)嚢瑁覝叵逻^(guò)濾后取濾液的下層有機(jī)相，蒸除溶劑，干燥后得黃色粉末即可制得1,4-二[二(2-噻吩基)]甲基苯。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是制備的1,4-二[二(2-噻吩基)]甲基苯為含四個(gè)噻吩環(huán)的噻吩衍生物，可用做的單體制備聚噻吩衍生物，也可用做交聯(lián)劑與其它噻吩衍生物共聚制備得到交聯(lián)化聚噻吩衍生物，再經(jīng)氧化處理制備共軛橋聯(lián)聚噻吩衍生物，從而降低聚噻吩衍生物帶隙。
文檔編號(hào)C07D333/08GK102351841SQ20111028198
公開(kāi)日2012年2月15日 申請(qǐng)日期2011年9月21日 優(yōu)先權(quán)日2011年9月21日
發(fā)明者烏海燕, 劉福德, 王娟, 王春英 申請(qǐng)人:天津理工大學(xué)