專利名稱：取代的磺酰胺化合物的制作方法
取代的磺酰胺化合物本發(fā)明涉及取代的磺酰胺化合物及其N-氧化物和鹽在防治植物病原性有害真菌 中的用途，涉及包含至少一種該化合物的組合物和種子。本發(fā)明還涉及新型取代的磺酰胺 化合物以及制備這些化合物的方法。具有與酰胺基團(tuán)鍵合的5員雜芳基甲基的取代磺酰胺早先已經(jīng)一般性提到，尤 其是下列化合物2-甲基-N-(5-甲基呋喃-2-基甲基)-4-(2_甲基噻唑-4-基)苯磺 酰胺(Chemical Abstracts Registry Number (下文為 CAS-RN) :951606-62_5)、N-(5-甲 基呋喃-2-基甲基)-4-(2_甲基，悉唑-4-基)苯磺酰胺(CAS-RN =933194-38-8)、 5-{3-甲氧基-4-[(5-甲基呋喃-2-基甲基)氨磺酰基]苯基}異唑-3-甲酸乙酯 (CAS-RN 932536-62-4)、4_(2_環(huán)丙基唑~5~基)-N-(5-甲基呋喃-2-基甲基)苯磺 酰胺(CAS-RN =932467-34-0)、5_(5_三氟甲基異唑_3_基)噻吩-2-磺酸(5-甲基呋 喃-2-基甲基)酰胺(CAS-RN =932465-72-0)、5_(3_三氟甲基異，悉唑_5_基)噻吩-2-磺 酸(5-甲基呋喃-2-基甲基)酰胺(CAS-RN 894895-13-7)、5_(3_甲基異巧憑唑_5_基)噻 吩-2-磺酸(5-甲基呋喃-2-基甲基)酰胺(0六5^932357-49-8)、4-(3，4-二甲基異巧悉 唑-5-基)-2_甲氧基-N-(5-甲基呋喃-2-基甲基)苯磺酰胺(CAS-RN 894914-26-2)、 2-甲氧基-N-(5-甲基呋喃基甲基)-4-(3_甲基異巧悉唑-5-基)苯磺酰胺(CAS-RN: 894905-06-7)和4-(2，6-二氰基苯氧基)環(huán)己_1，5-二烯磺酸(5-氯苯并[b]噻吩-2-基 甲基)酰胺(CAS-RN :690626-95-0)。沒有顯示這些化合物是殺真菌的或具有任何其他農(nóng) 化應(yīng)用。我們現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)某些磺酰胺對植物病原性有害真菌具有良好的殺真菌活性。WO 05/033081描述了磺酸吡啶_4_基甲基酰胺化合物及其在防治植物病原性有 害真菌中的用途。公布WO 06/097489描述了苯基磺酸的各種吡啶-4-基甲基酰胺及其作 為殺真菌劑的用途。國際未公布申請 PCT/EP2008/065958 以及 WO 08/062011 和 WO 06/097488 描述了 磺酰胺化合物及其作為農(nóng)用化學(xué)品的用途，尤其是作為殺真菌劑的用途。本發(fā)明化合物與分別在WO 05/033081、PCT/EP2008/065958、WO 08/062011 和 WO 06/097488中所述的化合物的不同在于帶有5員雜芳基甲基而不是6員雜芳基甲基如吡 啶-4-基甲基。A. K. Saha 等在 Bioorg. Med. Chem. Lett. 10，2735-2739 (2000)中描述了某些 N-取 代的磺酸(咪唑-4-基甲基)二芳基酰胺，其中酰胺取代基為2，4_ 二甲基戊-3-基、己 基、環(huán)己基、環(huán)己基甲基或4-氟苯基乙基。這些化合物被認(rèn)為是具有殺真菌活性的有用藥 物且實(shí)際上所給的表中含有用于人病原性酵母和真菌的活性數(shù)據(jù)。在Bioorg. Med. Chem. Lett. 10,2735-2739(2000)中絕對沒有提到這些(咪唑_4_基甲基)二芳基酰胺的農(nóng)業(yè)用 途或?qū)χ参锊≡哉婢臍⒄婢阅?。此外，A.K. Saha 等在 J. Comb. Chem. 3，181-188(2001)中描述了一種制備 4_ 甲烷 胺咪唑的方法。尤其提到制備下式的N-取代磺酸(咪唑-4-基甲基)二芳基酰胺和N-取代磺酸(咪唑-4-基甲基)二苯基胺酰胺
權(quán)利要求
1.式I化合物、式I化合物的N-氧化物和可農(nóng)用鹽以及包含式I化合物的組合物在防 治植物病原性真菌中的用途
2.一種農(nóng)化組合物，其中所述組合物包含固體或液體載體和至少一種根據(jù)權(quán)利要求1 的化合物I、其N-氧化物或可農(nóng)用鹽。
3.一種防治有害真菌的方法，包括用有效量的至少一種根據(jù)權(quán)利要求1的化合物、其 N-氧化物或可農(nóng)用鹽或包含它的組合物處理真菌或需要防止真菌侵襲的材料、植物、土壤 或種子。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物I、其N-氧化物和可農(nóng)用鹽在保護(hù)植物繁殖材料、種子、秧 苗的根和芽免受有害真菌侵染中的用途。
5.種子，以0.lg-10kg/100kg種子的量包含如權(quán)利要求1所定義的式I化合物或其 N-氧化物或可農(nóng)用鹽。
6.由式Ia表示的式I化合物、式Ia化合物的N-氧化物和可農(nóng)用鹽其中
7.根據(jù)權(quán)利要求6的化合物，其中Y為-0-。
8.根據(jù)權(quán)利要求6的化合物，其中Y為直接鍵。
9.根據(jù)權(quán)利要求6-8中任一項的化合物，其中A為亞苯基或5或6員亞雜芳基。
10.根據(jù)權(quán)利要求9的化合物，其中A為1，4_亞苯基。
11.根據(jù)權(quán)利要求6-9中任一項的化合物，其中D為5或6員雜芳基。
12.根據(jù)權(quán)利要求11的化合物，其中D為未被取代或帶有1或2個基團(tuán)Re的吡 啶-2-基。
13.根據(jù)權(quán)利要求6-12中任一項的化合物，其中Het為吡咯基、呋喃基或噻吩基。
14.一種制備如權(quán)利要求6-13中任一項所定義的式Ia化合物的方法，包括使式II的氨基甲基雜芳基化合物
15. 一種制備如權(quán)利要求6-13中任一項所定義的式Ia化合物的方法，包括使式IV的 鹵代甲基雜芳基化合物其中Het、Ra和η如權(quán)利要求6所定義， 在堿性條件下與式III的磺酸衍生物反應(yīng)
全文摘要
本發(fā)明涉及式I的取代磺酰胺化合物及其N-氧化物和鹽在防治植物病原性有害真菌中的用途，其中Ra、n、Het、A、Y和D如權(quán)利要求書中所定義，涉及包含至少一種該化合物的組合物和種子。本發(fā)明還涉及新的取代磺酰胺化合物和制備這些化合物的方法。
文檔編號C07D401/12GK102007103SQ200980113153
公開日2011年4月6日 申請日期2009年2月10日 優(yōu)先權(quán)日2008年2月15日
發(fā)明者B·穆勒, J·K·洛曼, J·倫納, J·迪茨, M·弗雷圖, M·普爾, S·烏爾姆施奈德, W·格拉門奧斯 申請人:巴斯夫歐洲公司