專利名稱：：含氮化合物的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及一種在催化劑的存在下制造由下列通式(2)表示的叔胺的方法<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>(2)所述催化劑含有銅和至少一種選自屬于元素周期表(長(zhǎng)式元素周期表，longformofperiodictable)的2、3、7和12族的元素的元素，其中R1為具有5-23個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂族烴基；R2和R3分別是具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基，并且可以相同或不同，所述方法包括以下步驟(a)在氫氣氣氛中還原由下列通式(1)表示的酰胺化合物，并用二烷基胺對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行處理O2R1——C—N((1)、3其中W、I^和RS的定義與上文相同；以及(b)將含有具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基的二烷基胺導(dǎo)入步驟(a)中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物中，并用該二烷基胺處理所述反應(yīng)產(chǎn)物。具體實(shí)施例方式本發(fā)明提供了通過使用不含鉻的銅基催化劑在溫和條件下還原脂肪酸酰胺來制造含有較少量副產(chǎn)物的高純度脂族叔胺的方法，以及由該脂族叔胺制造胺衍生物例如氧化胺的方法，這些方法成本低，且具有良好的生產(chǎn)率。在根據(jù)本發(fā)明的叔胺的制造方法中，包括以下步驟(a)在氫氣氣氛中還原由上述通式(1)表示的酰胺化合物；以及(b)將含有具有l(wèi)-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基的二烷基胺導(dǎo)入步驟(a)中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物中，并用該二烷基胺處理所述反應(yīng)產(chǎn)物，在催化劑的存在下制造由上述通式(2)表示的叔胺，所述催化劑含有銅和至少一種選自屬于元素周期表(長(zhǎng)式元素周期表)的2、3、7和12族的元素的元素。在上述通式(1)和(2)中，R1代表具有5-23個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂族烴基。同時(shí)，支鏈脂族烴基還包括脂環(huán)族基團(tuán)。另外，脂族烴基可以是飽和的或不飽和的。從所生成叔胺的效用的角度考慮，R1優(yōu)選地是具有5-21個(gè)碳原子、且更優(yōu)選7-21個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基或烯基。作為R1的烷基或烯基的具體例子包括各種庚基、各種辛基、各種壬基、各種癸基、各種十一烷基、各種十二烷基、各種十三烷基、各種十四烷基、各種十五烷基、各種十六烷基、各種十七烷基、各種十八烷基、各種十九烷基、各種二十烷基、各種二十一烷基、各種二十三烷基、各種庚烯基、各種辛烯基、各種壬烯基、各種癸烯基、各種十一碳烯基、各種十二碳烯基、各種十三碳烯基、各種十四碳烯基、各種十五碳烯基、各種十六碳烯基、各種十七碳烯基、各種十八碳烯基、各種十九碳烯基、各種二十碳烯基、各種二十一碳烯基和各種二十二烷基(behenylgroup)。在這些基團(tuán)當(dāng)中，優(yōu)選各種庚基、各種壬基、各種十一烷基、各種十三烷基、各種十五烷基、各種十七烷基、各種十九烷基、各種二十一烷基、各種庚烯基、各種壬烯基、各種十一碳烯基、各種十三碳烯基、各種十五碳烯基、各種十七碳烯基、各種十九碳烯基和各種二十一碳烯基。在此所用的術(shù)語"各種"是指所有具有直鏈或支鏈的那些基團(tuán)。在上述各通式(1)和(2)中，R2和R3各自獨(dú)立地是具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基。同時(shí)，"支鏈烷基"還包括環(huán)烷基。^和W的例子分別包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、各種戊基、各種己基、環(huán)戊基和環(huán)己基。從所生成叔胺的效用的角度考慮，在這些基團(tuán)當(dāng)中，優(yōu)選甲基、乙基和丙基。！^和RS可以相同或不同。由上述通式(1)表示的酰胺化合物的例子包括N，N-二甲基脂肪酸酰胺，例如N，N-二甲基辛酰胺J，N-二甲基2-乙基己酰胺J，N-二甲基癸酰胺J，N-二甲基月桂酰胺、N，N-二甲基肉豆蔻酰胺、N，N-二甲基棕櫚酰胺、N，N-二甲基硬脂酰胺、N，N-二甲基異硬脂酰胺、N，N-二甲基油酰胺和N，N-二甲基山崳酰胺；以及通過將這些脂肪酸酰胺的N，N-二甲基部分用N，N-二乙基、N，N-二丙基、N-乙基-N-甲基、N-甲基_N_丙基或N_乙基_N_丙基取代獲得的化合物。另一方面，由上述通式(2)表示的叔胺的例子包括與上文列舉的通式(1)的酰胺化合物對(duì)應(yīng)的胺化合物。叔胺的具體例子包括N，N-二甲基脂肪胺，例如N，N-二甲基辛胺、N，N-二甲基2-乙基己胺、N，N-二甲基癸胺、N，N-二甲基月桂胺、N，N-二甲基肉豆蔻胺、N，N-二甲基十六烷基胺、N，N-二甲基硬脂胺、N，N-二甲基異硬脂胺、N，N-二甲基油胺和N，N-二甲基山崳胺；以及通過將這些脂肪胺的N，N-二甲基部分用N，N-二乙基、N，N-二丙基、N-甲基N-丙基、N-乙基-N-甲基、N-甲基-N-丙基或N-乙基-N-丙基取代獲得的化合物。在本發(fā)明中使用的催化劑含有(A)銅和(B)至少一種選自屬于元素周期表(長(zhǎng)式元素周期表)的2、3、7和12族的元素的元素，并且從所獲得的催化劑活性良好的角度考慮，除了組分(A)和(B)以外，優(yōu)選地還含有(C)至少一種選自鉑族(platinum-group)元素的元素。作為組分(B)的屬于元素周期表的2、3、7和12族的元素的例子包括鎂、鈣、鋇、鈧、釔、鑭、鈰、錳、錸、鋅、鎘。在這些元素當(dāng)中，從催化劑的活性和選擇性良好、在步驟(a)和(b)的反應(yīng)中均令人滿意的角度考慮，優(yōu)選為至少一種選自鎂、鈣、鋇、錳、鋅和釔的元素，并且更優(yōu)選為至少一種選自鎂、鋅和鋇的元素。組分(B)可以是能夠表現(xiàn)出本發(fā)明所針對(duì)的歸因于與組分(A)以及任選地與組分(C)的相互作用的催化性能的任意構(gòu)型(configuration)。例如，在負(fù)載型催化劑的情況下，組分(B)可以選擇性地負(fù)載在載體表面上和/或結(jié)合在載體內(nèi)。另外，作為至少一種選自鉑族元素的元素，從所獲得的催化劑火星良好的角度考慮，優(yōu)選為至少一種選自釕、銠、鈀、鋨、銥和鉑的元素，并且更優(yōu)選為至少一種選自釕、銠、鈀和鉑的元素。從催化劑的活性和選擇性良好、在步驟(a)和(b)的反應(yīng)中均令人滿意的角度考慮，催化劑的優(yōu)選構(gòu)型的例子包括Cu/Mg基催化劑、Cu/Zn基催化劑、Cu/Ba基催化劑、Cu/Mn基催化劑、Cu/Ca基催化劑、Cu/Y基催化劑、Cu/Mn/Ru基催化劑、Cu/Zn/Ru基催化劑、Cu/Mg/Pd基催化劑、Cu/Mg/Rh基催化劑、Cu/Ca/Pt基催化劑等。在本發(fā)明中使用的催化劑中，從催化劑的活性和選擇性良好、在步驟(a)和(b)的反應(yīng)中均令人滿意的角度考慮，作為組分(A)的銅的含量?jī)?yōu)選為5-70質(zhì)量％，更優(yōu)選10-60質(zhì)量％，并且還更優(yōu)選15-55質(zhì)量％。從得到的催化劑活性良好的角度考慮，組分(B)與組分(A)的質(zhì)量比[組分(B)/組分(A)]優(yōu)選為O.001-20，更優(yōu)選O.01-5，并且還更優(yōu)選0.05-2。此外，當(dāng)催化劑含有組分(C)時(shí)，從得到的催化劑活性良好的角度考慮，組分(C)與組分(A)的質(zhì)量比[組分(C)/組分(A)]優(yōu)選為0.0001-0.1，更優(yōu)選0.0005-0.05，并且還更優(yōu)選O.001-0.01。在本發(fā)明中，通過使用基于復(fù)合金屬的催化劑，可以獲得由單一金屬物質(zhì)制成的催化劑所從未預(yù)期達(dá)到的高催化性能。除鉑族元素以外的各金屬元素的含量可以通過使用波長(zhǎng)色散X射線熒光分析儀來定量測(cè)定。更具體地，將5g四硼酸鋰和反萃取劑(strippingagent)(LiC03:LiBr:LiN03=5:1:5)加入至O.lg含各金屬元素的樣品中，并將得到的混合物與堿在105(TC下熔融，以制備其玻璃珠。使用獲自RigakuCorporation的波長(zhǎng)色散X射線熒光分析儀"ZSX100e"對(duì)由此制備的玻璃珠進(jìn)行評(píng)價(jià)。將測(cè)量的樣品中各金屬元素的X-射線強(qiáng)度值與通過將高純度金屬元素在目標(biāo)濃度下混合而制備的校準(zhǔn)曲線中的強(qiáng)度值進(jìn)行比較，從而測(cè)定樣品中各金屬元素的含量。另一方面，如下測(cè)定催化劑中鉑族元素的含量。S卩，將0.5g樣品與其量數(shù)十倍于樣品量的硫酸氫銨一起裝入由硬質(zhì)玻璃制成的測(cè)試管中，并加熱分解。然后，將得到的分解產(chǎn)物加熱溶解在水中，將獲得的溶液進(jìn)行ICP發(fā)射光譜測(cè)量，以測(cè)量溶液中鉑族元素的含在本發(fā)明使用的催化劑中，復(fù)合金屬可以負(fù)載在載體上。載體的例子包括二氧化硅、氧化鋁、二氧化硅-氧化鋁、氧化鋯、活性炭、沸石、硅藻土和/或含鎂的金屬氧化物(例如，氧化鎂、氧化鎂_氧化鋁、氧化鎂_二氧化硅、水滑石等)。在這些載體當(dāng)中，從催化劑的活性和選擇性良好、在步驟(a)和(b)的反應(yīng)中均令人滿意的角度考慮，優(yōu)選二氧化硅、氧化鋁、沸石、硅藻土和含鎂的金屬氧化物，并且更優(yōu)選沸石、二氧化硅、氧化鋁和含鎂的金屬氧化物。這些載體可以單獨(dú)使用，或者任意兩種或多種組合使用。在載體上負(fù)載催化劑的方法受特別的限制，可以適當(dāng)?shù)剡x自常規(guī)的已知方法，例如浸漬法、沉淀法、離子交換法、共沉淀法和捏合法，其取決于所用載體的種類。例如，本發(fā)明中使用的催化劑可以通過以下方法制造。S卩，將含有各金屬元素的硝酸鹽、硫酸鹽、碳酸鹽、氯化物、氨配合物(amminecomplexes)等的水溶液與堿劑(alkaliagent)例如氫氧化鈉和碳酸f丐混合，并進(jìn)一步任選地與載體混合，以制備沉淀物，并通過合適的方法例如過濾和離心分離對(duì)由此制備的沉淀物進(jìn)行固-液分離。接下來，將得到的固體用離子交換水洗滌，干燥，然后在優(yōu)選300-1000°C、更優(yōu)選400-800°C的溫度下焙燒，從而制造金屬氧化物形式的目標(biāo)催化劑。根據(jù)本發(fā)明的叔胺的制造方法在由此制造的催化劑的存在下進(jìn)行，并且包括步驟(a)在氫氣氣氛中還原由通式(1)表示的酰胺化合物；以及(b)將含有具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基的二烷基胺導(dǎo)入步驟(a)中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物中，并用該二烷基胺處理所述反應(yīng)產(chǎn)物。下面，對(duì)步驟(a)和(b)進(jìn)行解釋。歩驟(a)在步驟(a)中，在上述制備的催化劑的存在下對(duì)由通式(1)表示的酰胺進(jìn)行氫化還原?？梢栽谠跉錃鈿夥罩性诔合禄蛟跉涫┘訅毫ο?，或者在流動(dòng)氫中在常壓下或在施加壓力下，進(jìn)行加氫還原反應(yīng)。反應(yīng)方法可以是連續(xù)法或間歇法。在間歇法中，從反應(yīng)性良好、選擇性良好和制造成本低的角度考慮，使用的催化劑的量?jī)?yōu)選為基于由通式(1)表示的酰胺化合物的0.01-20質(zhì)量％，更優(yōu)選0.1-15質(zhì)量％，再更優(yōu)選0.5-10質(zhì)量％，進(jìn)一步再更優(yōu)選1-10質(zhì)量％，并且還進(jìn)一步更優(yōu)選3-10質(zhì)量％。從降低制造成本的角度考慮，本發(fā)明中使用的催化劑可以在步驟(b)中的反應(yīng)完成后進(jìn)行回收，然后加以再利用。從提高反應(yīng)速率和抑制副產(chǎn)物產(chǎn)生的角度考慮，反應(yīng)溫度通常為大約140至大約30(TC，優(yōu)選160-28(TC，并且還更優(yōu)選180-270°C。從實(shí)現(xiàn)良好的反應(yīng)性、抑制副產(chǎn)物產(chǎn)生和促進(jìn)產(chǎn)生的水的去除的角度考慮，流過反應(yīng)系統(tǒng)的氫的量?jī)?yōu)選地相對(duì)于每lmol的由通式(1)表示的酰胺化合物為O.l-15mol/h，更優(yōu)選0.3-10mol/h，并且還更優(yōu)選0.5-5mol/h。從加快反應(yīng)速率和抑制設(shè)施負(fù)擔(dān)增加的角度考慮，反應(yīng)壓力通常為常壓至大約25MPaG(單位中的"G"代表表壓)，優(yōu)選0.l-10MPaG，并且更優(yōu)選0.l-5MPaG。從促進(jìn)反應(yīng)的角度考慮，優(yōu)選在去除反應(yīng)產(chǎn)生的水的同時(shí)，進(jìn)行氫化還原反應(yīng)。作為去除反應(yīng)產(chǎn)生的水的方法，可以使用通常使用的脫水方法的任一種，例如，用上述流動(dòng)氫或者用由氫和惰性氣體組成的流動(dòng)混合氣體將水從反應(yīng)系統(tǒng)中清除的方法、共沸法等。由此，當(dāng)在溫和條件下對(duì)由通式(1)表示的酰胺進(jìn)行氫化還原、然后對(duì)得到的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行步驟(b)時(shí)，可以良好的生產(chǎn)率、低成本地制造含有較少量副產(chǎn)物、并具有高純度的由通式(2)表示的叔胺。歩驟(b)在步驟(b)中，將含有具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基的二烷基胺進(jìn)一步導(dǎo)入至步驟(a)中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物中，并用該二烷基胺處理反應(yīng)產(chǎn)物。順便提及，在步驟(a)中，副產(chǎn)物醇與作為目標(biāo)產(chǎn)物的叔胺一起產(chǎn)生。這些醇的沸點(diǎn)與目標(biāo)叔胺的沸點(diǎn)接近，因此難以通過蒸餾等從叔胺中分離。出于該原因，在步驟(b)中，為了進(jìn)一步提高叔胺的純度，將含有具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基的二烷基胺進(jìn)一步導(dǎo)入至反應(yīng)產(chǎn)物中，從而將醇轉(zhuǎn)變成二烷基叔胺。從生產(chǎn)率良好和產(chǎn)生的副產(chǎn)物較少的角度考慮，優(yōu)選當(dāng)通過氣相色譜測(cè)定步驟(a)中使用的原料酰胺化合物的量減少至5質(zhì)量％或更少時(shí)，并更優(yōu)選減少至1質(zhì)量％或更少時(shí)，進(jìn)行步驟(a)到步驟(b)的轉(zhuǎn)移。步驟(b)中使用的二烷基胺中含有的具有l(wèi)-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基的例子包括作為通式(1)或(2)的R2和R3所分別列舉的那些烷基。在這些烷基基團(tuán)當(dāng)中，從生成的叔胺的效用考慮，優(yōu)選甲基、乙基和丙基。步驟(b)的處理可在氫氣氣氛中在常壓下或氫施加壓力下，或者在流動(dòng)氫中在常壓下或施加壓力下進(jìn)行。從反應(yīng)性良好和產(chǎn)生的副產(chǎn)物較少的角度考慮，二烷基胺的流量?jī)?yōu)選地相對(duì)于每lmol的原料酰胺化合物為0.001-lmol/h，更優(yōu)選0.005-0.5mol/h，并且還更優(yōu)選O.01-0.3mol/h。從反應(yīng)性良好和產(chǎn)生的副產(chǎn)物較少的角度考慮，步驟(b)的處理溫度優(yōu)選為大約140-27(TC，優(yōu)選160-26(TC，并且還更優(yōu)選180-250°C。此外，從反應(yīng)性良好、產(chǎn)生的副產(chǎn)物較少以及促進(jìn)反應(yīng)產(chǎn)生的水的去除的角度考慮，在步驟(b)中氫的流量?jī)?yōu)選為每lmol原料酰胺化合物0.l-15mol/h，更優(yōu)選0.3-10mol/h，并且還更優(yōu)選0.5-5mol/h。從提高反應(yīng)速率和抑制設(shè)施負(fù)擔(dān)增加的角度考慮，步驟(b)的處理壓力優(yōu)選為常壓至15MPaG，更優(yōu)選常壓至5MPaG，并且還更優(yōu)選常壓至3MPaG。在上述步驟(b)的條件下，由于可以對(duì)其選擇不同于步驟(a)的適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件，因此可以進(jìn)一步提高通過在溫和條件下對(duì)脂肪酸酰胺進(jìn)行氫化還原在步驟(a)中得到的叔胺的純度。因此，可以良好的生產(chǎn)率、低成本地制造含有較少量的副產(chǎn)物并具有較高純度的脂族叔胺。在本發(fā)明中，還提供了通過使用根據(jù)上述制造方法制造的叔胺來制造胺衍生物的方法，具體地，提供了氧化胺的制造方法。在氧化胺的制造方法中，使用通過上述制造方法得到的叔胺作為原料，并將其與過氧化氫反應(yīng)。在本發(fā)明中，作為要與叔胺反應(yīng)的過氧化氫，可以使用含有20-90質(zhì)量％過氧化氫的工業(yè)用水溶液。盡管在本發(fā)明中可以使用含有上述規(guī)定的濃度范圍內(nèi)的過氧化氫的任意水溶液，但從安全性良好和可用性良好的角度考慮，水溶液中過氧化氫的濃度優(yōu)選為35-65質(zhì)量％。從抑制殘余未反應(yīng)胺的角度考慮，使用的過氧化氫的量?jī)?yōu)選地相對(duì)于每lmol叔胺為0.9-1.2mol，更優(yōu)選0.95-1.lmol，并且還更優(yōu)選1.0-1.05mol。從抑制過氧化氫分解的角度考慮，在叔胺和過氧化氫之間的反應(yīng)中使用的溫度優(yōu)選為20-100°C，更優(yōu)選30-95°C，并且還更優(yōu)選40-90°C。叔胺和過氧化氫之間的反應(yīng)可以在已知催化劑的存在下進(jìn)行，以促進(jìn)反應(yīng)。上述反應(yīng)中使用的催化劑的例子包括二氧化碳；碳酸氫鈉和焦磷酸鈉的混合物；檸檬酸，酒石酸及其鹽；和磷鎢酸及其鹽。此外，叔胺和過氧化氫之間的反應(yīng)可在溶劑中進(jìn)行。通?？梢允褂盟鳛槿軇Ｈ欢?，為了良好地控制氧化胺水溶液的粘度，還可以將水與水溶性溶劑例如甲醇、乙醇和異丙醇組合使用。在根據(jù)本發(fā)明的叔胺的制造方法中，能夠以很高的反應(yīng)率制造叔胺。此外，通過使用由此制造的叔胺作為原料，能夠低成本地由其制造氧化胺。因此，通過本發(fā)明的方法制造的叔胺適合用于制造例如氧化胺的胺衍生物。氧化胺已經(jīng)被用作多種洗滌劑的輔助活化劑，例如適當(dāng)?shù)赜糜趶V泛的應(yīng)用中，例如餐具清洗劑、洗發(fā)水和衣用洗滌劑。由根據(jù)本發(fā)明得到的叔胺制造的除氧化胺之外的胺衍生物的例子包括苯扎氯銨(benzalkoniumchloride)、烷基三甲銨鹽和烷基三甲基乙酸酯。這些化合物可通過任意的適當(dāng)?shù)囊阎椒óa(chǎn)生。根據(jù)本發(fā)明的方法，其中在溫和條件下對(duì)脂肪酸酰胺進(jìn)行氫化還原反應(yīng)，然后將得到的反應(yīng)產(chǎn)物用二烷基胺處理，可以減少其中使用的氫的量，使得能夠以良好的生產(chǎn)率、低成本地制造含有較少量副產(chǎn)物的高純度脂族叔胺，以及由脂族叔胺制造例如氧化胺的胺衍生物。另外，由于該方法中使用的催化劑是不含鉻的催化劑，因此可以很高的安全性對(duì)用過的催化劑進(jìn)行處置處理。在根據(jù)本發(fā)明的叔胺的制造方法中，可以制造含有較少量副產(chǎn)物的高純度脂族叔胺。根據(jù)本發(fā)明的方法制造的脂族叔胺是化妝品和工業(yè)應(yīng)用領(lǐng)域中的重要中間產(chǎn)品，并且可以用于廣泛的應(yīng)用中，諸如，例如織物柔軟齊U、抗靜電齊U、汽油添加齊U、洗發(fā)水、清洗齊IJ、殺菌劑和洗滌劑。參照以下實(shí)施例等更詳細(xì)地對(duì)本發(fā)明進(jìn)行說明。然而，應(yīng)當(dāng)注意到，這些實(shí)施例僅是說明性的，并無意于將本發(fā)明限于這些實(shí)施例。制造例1可拆式燒瓶裝入100g三水硝酸銅和69g六水硝酸鎂。將燒瓶?jī)?nèi)容物溶解在2L離子交換水中，然后加熱至5(TC并攪拌。將得到的溶液與33g由化學(xué)式Mg4.5A112(OH)13C03-3.5H20表示的合成水滑石("KYOWARD1000，獲自KyowaChemicalIndustry,Co.，Ltd.")混合，并加熱至9(TC。在將碳酸鈉水溶液滴入上述獲得的溶液中以控制其pH值至7后，使得到的混合溶液老化lh。將由此獲得的懸浮溶液冷卻，然后過濾，并用水洗滌，并且進(jìn)一步在ll(TC下干燥一天一夜。將獲得的干燥產(chǎn)物在氣流中在60(TC下焙燒lh，從而獲得金屬氧化物形式的催化劑。結(jié)果，確認(rèn)在由此獲得的金屬氧化物中鎂與銅的質(zhì)量比(鎂/銅)為0.43，并且催化劑中的銅含量為37質(zhì)量％。制造例2重復(fù)與制造例1相同的步驟，不同之處在于裝入的六水硝酸鎂的量為34.5g，從而獲得金屬氧化物形式的催化劑。結(jié)果，確認(rèn)在由此獲得的金屬氧化物中鎂與銅的質(zhì)量比(鎂/銅)為0.30，并且催化劑中的銅含量為37質(zhì)量％。制造例3重復(fù)與制造例l相同的步驟，不同之處在于使用0.17g六水氯鉑酸代替69g六水硝酸鎂，并在氣流下在45(TC下執(zhí)行焙燒處理3h，從而獲得負(fù)載型銅-鉑催化劑。結(jié)果，確認(rèn)在獲得的催化劑中鎂與銅的質(zhì)量比(鎂/銅)為O.18，在催化劑中鉑與銅的質(zhì)量比(鉑/銅)為0.0024，并且催化劑中的銅含量為40質(zhì)量％。制造例4重復(fù)與制造例1相同的步驟，不同之處在于使用33g氧化鎂(獲自KishidaChemicalCo.，Ltd.)代替33g合成水滑石，使用12.4g硝酸鋇代替69g六水硝酸鎂，從而獲得金屬氧化物形式的催化劑。結(jié)果，確認(rèn)由此獲得的金屬氧化物為負(fù)載型銅-鋇催化劑，其中在獲得的金屬氧化物中鎂和鋇的總和與銅的質(zhì)量比[(鎂+鋇)/銅]為l.Ol，并且催化劑中的銅含量為36質(zhì)量％。制造例5可拆式燒瓶裝入100g三水硝酸銅和34g六水硝酸鎂。將燒瓶?jī)?nèi)容物溶解在2L離子交換水中，然后加熱并攪拌。燒瓶進(jìn)一步在5(TC下裝入33g合成沸石("ZEOLUMF-9"，獲自TosohCorporation)，并將燒瓶?jī)?nèi)容物加熱至9(TC。在將碳酸鈉水溶液滴入上述獲得的溶液中l(wèi)h以控制其pH值至7后，使得到的混合溶液老化lh。將由此獲得的懸浮溶液冷卻，然后過濾，并用水洗滌，并且進(jìn)一步在11(TC下干燥一天一夜。將獲得的干燥產(chǎn)物在氣流中在60(TC下焙燒lh，從而獲得金屬氧化物形式的催化劑。結(jié)果，確認(rèn)在由此獲得的金屬氧化物為負(fù)載型銅-鎂催化劑，其中在金屬氧化物中鎂與銅的質(zhì)量比(鎂/銅)為0.25，并且催化劑中的銅含量為35質(zhì)量％。制造例6重復(fù)與制造例5相同的步驟，不同之處在于使用30g硝酸鋅代替34g六水硝酸鎂，并進(jìn)一步將O.15g氯化釕加入至反應(yīng)系統(tǒng)中，從而獲得金屬氧化物形式的催化劑。結(jié)果，確認(rèn)獲得的金屬氧化物為負(fù)載型銅_鋅_釕催化劑，其中在金屬氧化物中鋅與銅的質(zhì)量比(鋅/銅)為0.25，在金屬氧化物中釕與銅的質(zhì)量比(釕/銅)為0.0025，并且催化劑中的銅含量為36質(zhì)量％。制造例7重復(fù)與制造例6相同的步驟，不同之處在于不加入氯化釕，從而獲得金屬氧化物形式的催化劑。結(jié)果，確認(rèn)獲得的金屬氧化物為負(fù)載型銅-鋅催化劑，其中在金屬氧化物中鋅與銅的質(zhì)量比(鋅/銅)為0.25，并且催化劑中的銅含量為36質(zhì)量％。制造例8重復(fù)與制造例1相同的步驟，不同之處在于使用0.17g六水硝酸釔代替69g六水合硝酸鎂，并且在氣流下在60(TC下執(zhí)行焙燒處理lh，從而獲得金屬氧結(jié)果，確認(rèn)獲得的金屬氧化物為負(fù)載型銅_釔催化劑，其中在金屬氧化物中鎂和釔的總和與銅的質(zhì)量比[(鎂+釔)/銅]為0.43，并且催化劑中的銅含量為35質(zhì)量％。制造例9可拆式燒瓶裝入100g三水硝酸銅和10g四水硝酸鈣。將燒瓶?jī)?nèi)容物溶解在2L離子交換水中，然后加熱并攪拌。燒瓶進(jìn)一步在5(TC下裝入33g合成沸石("ZE0LUMA-4"，獲自TosohCorporation)，并將燒瓶?jī)?nèi)容物加熱至9(TC。在將碳酸鈉水溶液滴入上述獲得的溶液中l(wèi)h以控制其pH值至7后，使得到的混合溶液老化lh。將由此獲得的懸浮溶液冷卻，然后過濾，并用水洗滌，并且進(jìn)一步在11(TC下干燥一天一夜。將獲得的干燥產(chǎn)物在氣流中在60(TC下焙燒lh，從而獲得金屬氧化物形式的催化劑。結(jié)果，確認(rèn)在由此獲得的金屬氧化物中鈣與銅的質(zhì)量比(鈣/銅)為0.06，并且催化劑中的銅含量為39質(zhì)量％。實(shí)施例1旋轉(zhuǎn)式高壓釜裝入300gN，N-二甲基月桂酰胺和5質(zhì)量X的制造例1中制成的催化劑(基于原料酰胺化合物)。高壓釜的內(nèi)部用氮?dú)獯祾撸缓髮鋵?dǎo)入其中，直至高壓釜的內(nèi)部壓力增加至1.5MPaG。此后，在將高壓釜的內(nèi)部壓力保護(hù)在1.5MPaG的同時(shí)，將氫以40L/h的速率(每lmol原料酰胺化合物1.4mol/h)導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中。接下來，將反應(yīng)系統(tǒng)加熱至230°C，在該溫度下進(jìn)行氫化還原反應(yīng)，直至通過氣相色譜測(cè)定其中檢測(cè)不到原料酰胺化合物。上述反應(yīng)中的反應(yīng)速率顯示于表l。同時(shí)，從通過氣相色譜測(cè)定從反應(yīng)開始反應(yīng)6小時(shí)的酰胺化合物的量與投入的原料酰胺化合物的總量的每小時(shí)比例[(每l小時(shí)反應(yīng)的酰胺化合物的量(mol))/(投入的原料酰胺化合物的總量(kg))](該定義也適用于隨后的實(shí)施例)來計(jì)算反應(yīng)速率。接下來，在保持相同的反應(yīng)溫度和壓力以及相同的氫導(dǎo)入速率的同時(shí)，另外以2-lL/h(每lmol原料酰胺化合物0.07-0.03mol/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并使得到的混合物反應(yīng)2h。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果顯示于表1。實(shí)施例2以與實(shí)施例1相同的方式進(jìn)行氫還原反應(yīng)，不同之處在于使用制造例2中制成的催化劑來代替制造例1中制成的催化劑，并將反應(yīng)溫度改變?yōu)?5(TC。結(jié)果，反應(yīng)開始后9小時(shí)，通過氣相色譜測(cè)量的原料酰胺化合物的量減少至檢測(cè)下限以下。上述反應(yīng)中的反應(yīng)速率顯示于表1。接下來，在保持相同的溫度和壓力以及相同的氫導(dǎo)入速率的同時(shí)，另外以1-0.4L/h(每lmol原料酰胺化合物0.03-0.01mol/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并且得到的混合物反應(yīng)lh。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果顯示于表1。實(shí)施例3以與實(shí)施例2相同的方式，進(jìn)行氫還原反應(yīng)直至通過氣相色譜測(cè)定原料酰胺化合物的量減少至檢測(cè)下限以下，不同之處在于使用的催化劑的量從5質(zhì)量％改變?yōu)?質(zhì)量％(基于原料酰胺化合物)。上述反應(yīng)的反應(yīng)速率顯示于表1。接下來，在保持相同的溫度和壓力以及相同的氫導(dǎo)入速率的同時(shí)，另外以2-lL/h(每lmol原料酰胺化合物0.07-0.03mo1/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并且得到的混合物反應(yīng)3h。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果顯示于表l。實(shí)施例4以與實(shí)施例1相同的方式，進(jìn)行氫還原反應(yīng)直至通過氣相色譜測(cè)定原料酰胺化合物的量減少至檢測(cè)下限以下，不同之處在于使用制造例3中制成的催化劑代替制造例1中制成的催化劑，并將反應(yīng)溫度和壓力分別保持在25(TC和1.5MPaG。上述反應(yīng)的反應(yīng)速率顯示于表1。接下來，在將反應(yīng)溫度改變至22(TC且反應(yīng)壓力改變?yōu)槌?，但同時(shí)保持相同的氫導(dǎo)入速率后，另外以3-2L/h(每lmol原料酰胺化合物0.10-0.07mol/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并且得到的混合物反應(yīng)3h。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果顯示于表1。實(shí)施例5以與實(shí)施例4相同的方式，進(jìn)行氫還原反應(yīng)直至通過氣相色譜測(cè)定原料酰胺化合物的量減少至檢測(cè)下限以下，不同之處在于使用制造例4中制成的催化劑來代替制造例4中制成的催化劑。上述反應(yīng)的反應(yīng)速率顯示于表l。接下來，在將反應(yīng)壓力改變至0.5MPaG但同時(shí)保持相同的反應(yīng)溫度和氫導(dǎo)入速率后，另外以2-lL/h(每lmol原料酰胺化合物0.07-0.03mol/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并且得到的混合物反應(yīng)3h。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果顯示于表l。實(shí)施例6以與實(shí)施例1相同的方式，進(jìn)行氫還原反應(yīng)直至通過氣相色譜測(cè)定原料酰胺化合物的量減少至檢測(cè)下限以下，不同之處在于使用制造例5中制成的催化劑來代替制造例1中制成的催化劑，并將反應(yīng)溫度和壓力分別保持在23(TC和5.0MPaG。上述反應(yīng)的反應(yīng)速率顯示于表1。接下來，在將反應(yīng)壓力改變至3.OMPaG但同時(shí)保持相同的反應(yīng)溫度和氫導(dǎo)入速率后，另外以3-2L/h(每lmol原料酰胺化合物0.10-0.07mol/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并且得到的混合物反應(yīng)3h。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果顯示于表1。實(shí)施例7以與實(shí)施例1相同的方式，進(jìn)行氫還原反應(yīng)直至通過氣相色譜測(cè)定原料酰胺化合物的量減少至檢測(cè)下限以下，不同之處在于使用制造例6中制成的催化劑代替制造例1中制成的催化劑，并將反應(yīng)溫度和壓力分別保持在25(TC和0.5MPaG。上述反應(yīng)的反應(yīng)速率顯示于表1。接下來，在將反應(yīng)溫度改變至22(TC且反應(yīng)壓力改變?yōu)槌?，但同時(shí)保持相同的氫導(dǎo)入速率后，另外以3-2L/h(每lmol原料酰胺化合物0.10-0.07mol/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并且得到的混合物反應(yīng)lh。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果顯示于表1。表111<table>tableseeoriginaldocumentpage12</column></row><table>注*1:DMLA=二甲基月桂胺；*2:LA=月桂醇；*3:DLMA=二月桂基甲胺；*4:BT=處理前；*5:AT=處理后實(shí)施例8以與實(shí)施例1相同的方式，進(jìn)行氫還原反應(yīng)直至通過氣相色譜測(cè)定原料酰胺化合物的量減少至檢測(cè)下限以下，不同之處在于使用制造例7中制成的催化劑來代替制造例1中制成的催化劑，并將氫以70L/h的速率(每lmol原料酰胺化合物2.4mol/h)導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中。上述反應(yīng)的反應(yīng)速率顯示于表2。接下來，在將反應(yīng)溫度改變至18(TC且反應(yīng)壓力改變?yōu)?.2MPaG，但同時(shí)保持相同的氫導(dǎo)入速率后，另外以2-lL/h(每lmol原料酰胺化合物0.07-0.03mol/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并且得到的混合物反應(yīng)2h。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果顯示于表2。比較例1旋轉(zhuǎn)式高壓釜裝入300gN，N-二甲基月桂酰胺和5質(zhì)量％的制造例7中制成的催化劑(基于原料酰胺化合物)。高壓釜的內(nèi)部用氮?dú)獯祾撸缓髮鋵?dǎo)入其中，直至高壓釜的內(nèi)部壓力增加至1.5MPaG。此后，在將高壓釜的內(nèi)部壓力保持在1.5MPaG的同時(shí)，將氫和二甲胺分別以70L/h(每lmol原料酰胺化合物2.4mol/h)和2-lL/h(每lmol原料酰胺化合物0.07-0.03mol/h)的速率導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，得到的混合物進(jìn)行反應(yīng)。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果顯示于表2。同時(shí)，作為反應(yīng)產(chǎn)物組成分析的結(jié)果，確認(rèn)二甲基月桂酰胺的量低于檢測(cè)下限。表2<table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table>注*1:DMLA=二甲基月桂胺；*2:LA=月桂醇；*3:DLMA=二月桂基甲胺；*4:BT=處理前；*5:AT=處理后實(shí)施例9以與實(shí)施例4相同的方式，進(jìn)行氫還原反應(yīng)直至通過氣相色譜測(cè)定原料酰胺化合物的量減少至檢測(cè)下限以下，不同之處在于使用制造例8中制成的催化劑代替制造例3中制成的催化劑。上述反應(yīng)的反應(yīng)速率顯示于表3。接下來，在將反應(yīng)壓力改變?yōu)?.2MPaG，但同時(shí)保持相同的反應(yīng)溫度和氫導(dǎo)入速率后，另外以3-2L/h(每lmol原料酰胺化合物0.10-0.07mol/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并且得到的混合物反應(yīng)3h。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果顯示于表3。實(shí)施例10以與實(shí)施例4相同的方式，進(jìn)行氫還原反應(yīng)直至通過氣相色譜測(cè)定原料酰胺化合物的量減少至檢測(cè)下限以下，不同之處在于使用市售的Cu-Zn催化劑("Cu0890p"，獲自N.E.ChemcatCorp的)來代替制造例3中制成的催化劑。上述反應(yīng)的反應(yīng)速率顯示于表3。接下來，在將反應(yīng)壓力改變?yōu)槌?，但同時(shí)保持相同的反應(yīng)溫度和氫導(dǎo)入速率后，另外以9-8L/h(每lmol原料酰胺化合物0.30-0.27mol/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并且得到的混合物反應(yīng)3h。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果顯示于表3。表3催化劑反應(yīng)速率[xl(T2mol/(kg-h"導(dǎo)入二甲胺反應(yīng)產(chǎn)物的組成(質(zhì)量％)DMLA*1LA*2DLMA*3其他實(shí)施例9制造例860.3BT*485.56.65.72.2AT*590.60.95.92.6實(shí)施例10市售催化劑67.6BT*485.58.13.52.9AT*592.20.83.73.3注*1:DMLA=二甲基月桂胺；*2:LA=月桂醇；*3:DLMA=二月桂基甲胺；*4:BT=處理前；*5:AT=處理后實(shí)施例11以與實(shí)施例4相同的方式，進(jìn)行氫還原反應(yīng)直至通過氣相色譜測(cè)定原料酰胺化合物的量減少至檢測(cè)下限以下，不同之處在于使用300gN，N-二甲基硬脂酰胺來代替300gN，N-二甲基月桂酰胺，并且使用制造例9中制成的催化劑來代替制造例3中制成的催化劑。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的13產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果，確認(rèn)反應(yīng)產(chǎn)物中含有的二甲基硬脂酰胺的量低于檢測(cè)下限，并且反應(yīng)產(chǎn)物由83.1%二甲基硬脂胺、5.5%二硬脂基甲胺和8.8%硬脂醇組成。此外，上述反應(yīng)的反應(yīng)速率為39.5[xl0—2mol/(kg!!)]。接下來，在將反應(yīng)壓力改變?yōu)?.2MPaG，但同時(shí)保持相同的反應(yīng)溫度和氫導(dǎo)入速率后，另外以2-lL/h(每lmol原料酰胺化合物0.07-0.03mol/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并且得到的混合物反應(yīng)2h。結(jié)果，確認(rèn)反應(yīng)產(chǎn)物由90.4%二甲基硬脂胺、5.6%二硬脂基甲胺和0.8%硬脂醇組成。比較例2以與比較例l相同的方式進(jìn)行反應(yīng)，不同之處在于使用市售的Cu-Cr催化劑("Cul800p"，獲自N.E.ChemcatCorp.)來代替在制造例7中制成的催化劑，并將氫以40L/h的速率(每lmol原料酰胺化合物1.4mol/h)導(dǎo)入。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果，確認(rèn)反應(yīng)產(chǎn)物中含有的二甲基月桂酰胺的量低于檢測(cè)下限，并且反應(yīng)產(chǎn)物由82.9%二甲基月桂胺、12.4%二月桂基甲胺和0.6%月桂醇組成。此外，上述反應(yīng)的反應(yīng)速率為36.4[xl0—2mol/(kgh)]。比較例3以與實(shí)施例10相同的方式，進(jìn)行氫還原反應(yīng)直至通過氣相色譜測(cè)定原料酰胺化合物的量減少至檢測(cè)下限以下，不同之處在于使用市售的Cu-Cr催化劑("Cul800p"，獲自N.E.ChemcatCorp.)來代替市售的Cu-Zn催化劑。由此獲得的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾，以從其中去除催化劑，然后通過氣相色譜對(duì)由此分離出的產(chǎn)物溶液的組成進(jìn)行分析。結(jié)果，確認(rèn)反應(yīng)產(chǎn)物中含有的二甲基月桂酰胺的量低于檢測(cè)下限，并且反應(yīng)產(chǎn)物由79.8%二甲基月桂胺、9.4%二月桂基甲胺和5.3%月桂醇組成。此外，上述反應(yīng)的反應(yīng)速率為45.I[xl0—2mol/(kg化)]。接下來，在將反應(yīng)壓力改變?yōu)槌?，但同時(shí)保持相同的反應(yīng)溫度和氫導(dǎo)入速率后，另外以9-8L/h(每lmol原料酰胺化合物0.30-0.27mol/h)的速率將二甲胺導(dǎo)入至反應(yīng)系統(tǒng)中，并且得到的混合物反應(yīng)lh。結(jié)果，確認(rèn)反應(yīng)產(chǎn)物由84.4%二甲基月桂胺、9.6%二月桂基甲胺和0.8%月桂醇組成。實(shí)施例12對(duì)實(shí)施例1中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物通過蒸餾進(jìn)行純化和分餾步驟，從而獲得月桂基二甲胺(通過氣相色譜測(cè)量純度為99.9%)。裝有溫度計(jì)、攪拌器、冷卻管和滴液漏斗的1L四頸燒瓶裝入259g由此獲得的月桂基二甲胺(重均分子量215.7)和440g離子交換水，并將燒瓶?jī)?nèi)容物加熱至9(TC。此后，將92g45%過氧化氫水溶液在lh內(nèi)滴入燒瓶中。進(jìn)而，將燒瓶?jī)?nèi)容物在90°C下攪拌8h，從而獲得含大約35%月桂基二甲基氧化胺的反應(yīng)產(chǎn)物。在產(chǎn)生由此獲得的產(chǎn)物、并將該產(chǎn)物在6(TC下保存后立即評(píng)價(jià)其色調(diào)(hue)和氣味。結(jié)果顯示于表4。實(shí)施例13重復(fù)與實(shí)施例12相同的步驟，不同之處在于使用實(shí)施例3中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物來代替實(shí)施例1中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物，從而獲得含月桂基二甲基氧化胺的反應(yīng)產(chǎn)物。在產(chǎn)生由此獲得的產(chǎn)物、并將該產(chǎn)物在6(TC下保存后立即評(píng)價(jià)其色調(diào)和氣味。結(jié)果顯示于表4。比較例4重復(fù)與實(shí)施例12相同的步驟，不同之處在于使用比較例3中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物來代14替實(shí)施例1中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物，從而獲得含目標(biāo)月桂基二甲基氧化胺的反應(yīng)產(chǎn)物。在產(chǎn)生由此獲得的產(chǎn)物、并將該產(chǎn)物在6(TC下保存后立即評(píng)價(jià)其色調(diào)和氣味。結(jié)果顯示于表4。同時(shí)，通過下列方法對(duì)各反應(yīng)產(chǎn)物的色調(diào)和氣味進(jìn)行評(píng)價(jià)。[cms](色調(diào)的評(píng)價(jià))將樣品置于測(cè)量用玻璃容器中，以使用比色計(jì)"LovibondTintometerPFX995"測(cè)量其色調(diào)。(氣味的評(píng)價(jià))通過專家小組對(duì)樣品進(jìn)行感官檢驗(yàn)，以根據(jù)下列4級(jí)評(píng)分A、B、C和D評(píng)價(jià)其氣味。評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)A:優(yōu)異B:良好C:稍差D:差表4胺產(chǎn)物色調(diào)(APHA)氣味IA*13天后6天后IA*13天后實(shí)施例12實(shí)施例130250-300AB實(shí)施例13實(shí)施例330300-400AB比較例4比較例31050>500AC注*1:IA=制成后立即進(jìn)行評(píng)價(jià)同時(shí)，在上述實(shí)施例等中，使用獲自JobinYbonInc.的分析儀"JY238"通過上述ICP發(fā)射光譜法測(cè)量各金屬原子的含量。另外，使用以下儀器通過氣相色譜進(jìn)行各反應(yīng)產(chǎn)物的組分分析。氣相色譜-"HEWLETTPACKARDSeries6890"色譜柱"DB-17"，獲自J&WInc.(內(nèi)徑x長(zhǎng)度x膜厚15mx0.25mx0.5Um)權(quán)利要求一種在催化劑的存在下制造由下列通式(2)表示的叔胺的方法所述催化劑含有銅和至少一種選自屬于元素周期表即長(zhǎng)式元素周期表的2、3、7和12族的元素的元素，其中R1是具有5-23個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂族烴基；R2和R3分別是具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基，并且可以相同或不同，所述方法包括以下步驟(a)在氫氣氣氛中還原由下列通式(1)表示的酰胺化合物其中R1、R2和R3的定義與上文相同；以及(b)將含有具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基的二烷基胺導(dǎo)入步驟(a)中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物中，并用所述二烷基胺處理所述反應(yīng)產(chǎn)物。FPA00001009814300011.tif,FPA00001009814300012.tif2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中所述的至少一種選自屬于元素周期表的2、3、7和12族的元素的元素，是至少一種選自鎂、鈣、鋇、錳、鋅和釔的元素。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其中所述催化劑中所述銅的含量以金屬銅計(jì)為5-70質(zhì)量％。4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的方法，其中在所述催化劑中，所述至少一種選自屬于元素周期表的2、3、7和12族的元素的元素的含量與所述銅的含量的質(zhì)量比即至少一種選自屬于元素周期表的2、3、7和12族的元素的元素的含量/銅含量為0.01-20。5.根據(jù)權(quán)利要求l-4中任一項(xiàng)所述的方法，其中在所述步驟(a)和(b)中，氫以相對(duì)于每lmol的所述酰胺化合物為0.l-15mol/h的速率流過所述由通式(1)表示的酰胺化合物。6.根據(jù)權(quán)利要求l-5中任一項(xiàng)所述的方法，其中在所述步驟(b)中，將所述的含有具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基的二烷基胺以相對(duì)于每lmol的所述酰胺化合物為0.001-lmol/h的速率導(dǎo)入到所述由通式(1)表示的酰胺化合物中。7.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述的方法，其中所述催化劑的用量相對(duì)于所述由通式(1)表示的酰胺化合物為0.01-20質(zhì)量％。8.—種氧化胺的制造方法，包括將通過如權(quán)利要求1-7中任一項(xiàng)所述的方法獲得的叔胺與過氧化氫反應(yīng)的步驟。全文摘要本發(fā)明涉及在催化劑的存在下制造叔胺的方法，所述催化劑含有銅和至少一種選自屬于元素周期表(長(zhǎng)式元素周期表)的2、3、7和12族的元素的元素，所述方法包括以下步驟(a)在氫氣氣氛中還原酰胺化合物；以及(b)將含有具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基的二烷基胺導(dǎo)入步驟(a)中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物中，并用該二烷基胺處理所述反應(yīng)產(chǎn)物。本發(fā)明提供了通過使用不含鉻的催化劑在溫和條件下還原脂肪酸酰胺來制造含有較少量副產(chǎn)物的高純度脂族叔胺的方法，以及通過使用該脂族叔胺制造胺衍生物例如氧化胺的方法，這些方法成本低，且具有良好的生產(chǎn)率。文檔編號(hào)C07C211/08GK101772483SQ20088010078公開日2010年7月7日申請(qǐng)日期2008年8月7日優(yōu)先權(quán)日2007年8月9日發(fā)明者丈野正晴,寺坂道夫,福島哲朗,谷口英樹申請(qǐng)人:花王株式會(huì)社