專利名稱：3－(二氫(四氫)異喹啉－1－基)喹啉化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物或其鹽以及含有它們作為有效成分的農(nóng)藥。
背景技術(shù)：
在國際公開小冊子第00/42019號和國際公開小冊子第02/06270號中，記載了在二氫異喹啉環(huán)的3位和4位間形成環(huán)己烷環(huán)的6-芳基菲啶化合物作為PDE4抑制劑，另外，在日本特開2003/171381號公報中，記載了在二氫異喹啉環(huán)的7位和8位之間形成二氫呋喃環(huán)的6-芳基呋喃異喹啉化合物作為進(jìn)入抑制劑，但是，沒有記載異喹啉環(huán)不與其他環(huán)縮合的3-二氫異喹啉-1-基喹啉化合物，并且也沒有關(guān)于農(nóng)業(yè)園藝用殺菌劑的記載。另外，在Indian Journal of Chemistry 1969，7(10)，1010-1016、同文獻(xiàn)1970，8(6)，505-508、同文獻(xiàn)1985，24B(7)，737-746和同文獻(xiàn)1986，25B(10)，1072-1078中，記載了3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物的合成，但是沒有記載異喹啉環(huán)的3位被2個取代基取代的3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物，并且沒有關(guān)于農(nóng)業(yè)園藝用殺菌劑的記載。這樣，以往不知道異喹啉環(huán)的3位被2個取代基取代的3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物可以用作農(nóng)業(yè)園藝用殺菌劑。
本發(fā)明人等對3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物認(rèn)真反復(fù)研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，異喹啉環(huán)的3位為雙取代、且在異喹啉環(huán)上不與其他環(huán)縮合的3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物對多種植物病蟲害具有優(yōu)異的殺菌活性，可用作農(nóng)藥的有效成分，特別是即使在植物的真菌病中對農(nóng)業(yè)園藝作物常常帶來嚴(yán)重?fù)p害的稻瘟病(Pyricularia oryzae)以及西紅柿、黃瓜和菜豆的灰霉病(Botrytis cinerea)，以低劑量就可以防治，從而完成了本發(fā)明。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明涉及用通式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)表示的化合物或其鹽 (式中，R1和R2可以相同或不同，表示有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的芳基，取代基是選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或酰基取代的或沒有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的雜芳基，取代基是選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的芳烷基，取代基是選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或?；〈幕驔]有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基，或者，R1和R2結(jié)合在一起，表示有取代或沒有取代的C3～C10環(huán)烷基環(huán)，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，R3和R4可以相同或不同，表示氫原子；有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；鹵素原子；C1～C6亞烷基；C1～C6烷氧基；羥基；或酮基，或者，R3和R4結(jié)合在一起，表示有取代或沒有取代的C3～C10環(huán)烷基環(huán)，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，R5表示氫原子，?；蛘哂腥〈驔]有取代的C1～C6烷基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，X表示鹵素原子；有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、羥基、C1～C6烷氧羰基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的C2～C6鏈烯基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧羰基、苯基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的C2～C6炔基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的芳基，取代基是選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或?；〈幕驔]有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的雜芳基，取代基是選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基；C1～C6烷氧基；被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或?；〈幕驔]有取代的氨基；?；?；氰基；或羥基的氫原子被取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基(N一ヒドロキシアルカンイミドイル基)，取代基是選自于C1～C6烷基、C2～C6鏈烯基、C2～C6炔基、芳烷基、芳基和雜芳基中的取代基，Y表示選自于鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的取代基，n表示0～4的整數(shù)，m表示0～6的整數(shù)。)具體實施方式
在本發(fā)明中，“C1～C6烷基”例如為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、2-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、2-乙基丁基這樣的具有1～6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，優(yōu)選為具有1～5個碳原子的直鏈或支鏈烷基(C1～C5烷基)，更優(yōu)選為具有1～4個碳原子的直鏈或支鏈烷基(C1～C4烷基)，進(jìn)一步優(yōu)選為具有1～3個碳原子的直鏈或支鏈烷基(C1～C3烷基)，特別優(yōu)選為甲基、乙基或丙基，最優(yōu)選為甲基或乙基。
在本發(fā)明中，“C2～C6鏈烯基”可以是直鏈或支鏈狀，可以含有1個或更多個的任意個數(shù)的雙鍵。例如，可以舉出乙烯基、1-丙烯-1-基、烯丙基、異丙烯基、1-丁烯-1-基、2-丁烯-1-基、3-丁烯-1-基、2-甲基-2-丙烯-1-基、1-甲基-2-丙烯-1-基、1-戊烯-1-基、2-戊烯-1-基、3-戊烯-1-基、4-戊烯-1-基、3-甲基-2-丁烯-1-基、3-甲基-3-丁烯-1-基、1-己烯-1-基、2-己烯-1-基、3-己烯-1-基、4-己烯-1-基、5-己烯-1-基、4-甲基-3-戊烯-1-基等。
在本發(fā)明中，“C2～C6炔基”可以是直鏈或支鏈狀，可以含有1個或更多個的任意個數(shù)的三鍵。例如，可以舉出乙炔基、1-丙炔-1-基、2-丙炔-1-基、1-丁炔-1-基、3-丁炔-1-基、1-甲基-2-丙炔-1-基、1-戊炔-1-基、4-戊炔-1-基、1-己炔-1-基、5-己炔-1-基等。
在本發(fā)明中，“芳基”可以例示出苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、苊基等。
在本發(fā)明中，“雜芳基”可以是單環(huán)性也可以是多環(huán)性，可以使用含有1個或2個或更多個相同或不同的成環(huán)雜原子的雜芳基。雜原子的種類沒有特殊限定，例如，可以例示出氮原子、氧原子、硫原子等。作為雜芳基，可以舉出例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、異唑基、二氫異唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、氮雜?；⒀醯s?；?～7元單環(huán)式雜芳基。作為構(gòu)成雜芳基烷基的多環(huán)雜芳基，可舉出苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、苯并唑基、苯并異唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并二唑基、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、二氮雜萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、酚嗪基、萘啶基、嘌呤基(プリニル基)、蝶啶基、咔唑基、咔啉基、吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、吩嗪基、酚噻嗪基、吩嗪基等8元～14元的多環(huán)性的雜芳基。
在本發(fā)明中，作為“芳烷基”可舉出上述“C1～C6烷基”的1個或2個或更多個的氫原子被上述“芳基”取代而得到的基團(tuán)。例如，可以例示出芐基、1-萘甲基、2-萘甲基、蒽甲基、菲甲基、苊甲基、二苯甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-(1-萘基)乙基、1-(2-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、3-苯丙基、3-(1-萘基)丙基、3-(2-萘基)丙基、4-苯丁基、4-(1-萘基)丁基、4-(2-萘基)丁基、5-苯戊基、5-(1-萘基)戊基、5-(2-萘基)戊基、6-苯己基、6-(1-萘基)己基、6-(2-萘基)己基等。
在本發(fā)明中，“C3～C10環(huán)烷基”是例如像環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、降冰片基那樣的碳原子數(shù)為3～10的單環(huán)或稠環(huán)環(huán)烷基，優(yōu)選環(huán)戊基、環(huán)己基或環(huán)庚基，更優(yōu)選環(huán)戊基。
在本發(fā)明中，“鹵素原子”是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，優(yōu)選為氟原子、氯原子或溴原子，更優(yōu)選為氟原子或氯原子，最優(yōu)選為氟原子。
在本發(fā)明中，“C1～C6烷氧基”是碳原子數(shù)為1～6的直鏈或支鏈烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、異戊氧基、2-甲基丁氧基、新戊氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、(4-甲基戊基)氧基、(3-甲基戊基)氧基、(2-甲基戊基)氧基、(1-甲基戊基)氧基、3，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基，優(yōu)選碳原子數(shù)為1～4的直鏈或支鏈的烷氧基(C1～C4烷氧基)，更優(yōu)選甲氧基、乙氧基或異丙氧基，進(jìn)一步優(yōu)選甲氧基或乙氧基，最優(yōu)選甲氧基。
在本發(fā)明中，“C1～C6烷基硫基”是碳原子數(shù)為1～6的直鏈或支鏈烷基硫基，例如甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基、丁基硫基、異戊基硫基、新戊基硫基、3，3-二甲基丁基硫基、2-乙基丁基硫基，優(yōu)選碳原子數(shù)為1～4的直鏈或支鏈烷基硫基，更優(yōu)選甲基硫基。
在本發(fā)明中，“?；笔抢缂柞；?、上述“C1～C6烷基”連接的羰基(C2～C7烷基羰基)、上述“C2～C6鏈烯基”連接的羰基(C3～C7鏈烯基羰基)、上述“芳基”連接的羰基(“芳基羰基”)、上述“C1～C6烷氧基”連接的羰基(C2～C7烷氧羰基)或上述“被相同或不同的1～2個C1～C6烷基取代或沒有取代的氨基”連接的羰基(C2～C7烷基氨基羰基)，優(yōu)選碳原子數(shù)為2～5的直鏈或支鏈烷基羰基(C2～C5烷基羰基氧基)、碳原子數(shù)為2～7的烷基氨基羰基(C2～C7烷基氨基羰基)，更優(yōu)選乙?；蚣谆被驶?。
在本發(fā)明中，“被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基”除了上述“C1～C6烷基”之外，還有被相同或不同的1～3個上述“鹵素原子”取代的上述“C1～C6烷基”，例如三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、2，2，2-三氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-溴乙基、2-氯乙基、2-氟乙基、3-氯丙基、3，3，3-三氟丙基、4-氟丁基、3-氟-2-甲基丙基、3，3，3-三氟-2-甲基丙基、6，6，6-三氯己基，優(yōu)選為被相同或不同的1～3個上述“鹵素原子”取代或沒有取代的上述“C1～C4烷基”，更優(yōu)選為被相同或不同的1～3個“氟原子或氯原子”取代的或沒有取代的上述“C1～C3烷基”，進(jìn)一步優(yōu)選為甲基、乙基、丙基、氯甲基或三氟甲基，特別優(yōu)選甲基、乙基或三氟甲基。
在本發(fā)明中，“羥基的氫原子被選自于C1～C6烷基、C2～C6鏈烯基、C2～C6炔基、芳烷基、芳基和雜芳基中的取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基”可舉出例如羥基亞氨基甲基、1-(N-羥基亞氨基)乙基、1-(N-羥基亞氨基)丙基、1-(N-羥基亞氨基)丁基這樣的碳原子數(shù)為1～6的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基的羥基被上述“C1～C6烷基”、上述“C2～C6鏈烯基”、上述“C2～C6炔基”、上述“芳烷基”、上述“芳基”和上述“雜芳基”取代了的基團(tuán)。例如可舉出甲氧基亞氨基甲基、1-(N-甲氧基亞氨基)乙基、1-(N-乙氧基亞氨基)乙基、1-(N-丁氧基亞氨基)鏈烷基、1-(N-烯丙氧基亞氨基)乙基、1-(N-苯氧基亞氨基)乙基、1-(N-甲氧基亞氨基)丙基、1-(N-甲氧基亞氨基)丁基、1-(N-甲氧基亞氨基)己基。
在本發(fā)明中，“被選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代或沒有取代的C1～C6烷基”除了上述“C1～C6烷基”和上述“被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基”之外，還包括例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基等被相同或不同的1～3個上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“C1～C6烷基”，苯氧基甲基、苯氧基乙基等被苯氧基取代的上述“C1～C6烷基”，以及2-甲氧基-1-氯甲基、3-苯氧基-2-溴-2-甲氧基丙基等被選自于鹵素原子、上述C1～C6烷氧基和苯氧基中的2種或更多種取代基取代的上述“C1～C6烷基”。
在本發(fā)明中，“被選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、苯基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C2～C6鏈烯基”除了上述“C2～C6鏈烯基”之外，還包括例如3-氯烯丙基、4-溴-2-丁烯基等被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的上述“C2～C6鏈烯基”，3-甲氧基-2-丙烯基、4-乙氧基-3-丁烯基等被相同或不同的1～3個上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“C2～C6鏈烯基”，1-苯基乙烯基、苯乙烯基、肉桂基等被苯基取代的上述“C2～C6鏈烯基”，3-苯氧基-2-丁烯基等被苯氧基取代的上述“C2～C6鏈烯基”，以及4-甲氧基-3-氯-2-丁烯基等被選自于鹵素原子、上述C1～C6烷氧基和苯氧基中的2種或更多種取代基取代的上述“C2～C6鏈烯基”。
在本發(fā)明中，“被選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C2～C6炔基”除了上述“C2～C6炔基”之外，還包括例如3-氯-2-丙炔基、4-溴-2-丁炔基等被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的上述“C2～C6炔基”，3-甲氧基-2-丙炔基、4-乙氧基-3-丁炔基等被相同或不同的1～3個上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“C2～C6炔基”，3-苯氧基-2-丁炔基等被苯氧基取代的上述“C2～C6炔基”，以及4-甲氧基-4-氯-2-丁炔基等被選自于鹵素原子、上述C1～C6烷氧基和苯氧基中的2種或更多種取代基取代的上述“C2～C6炔基”。
在本發(fā)明中，“被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或?；〈幕驔]有取代的氨基”除了氨基之外，還包括被相同或不同的1～2個上述“C1～C6烷基”或被相同或不同的1～2個上述“?；比〈陌被瑑?yōu)選被相同或不同的1～2個上述“C1～C4烷基”或被相同或不同的1～2個上述“?；比〈陌被?，更優(yōu)選二甲基氨基、二乙基氨基或乙酰氨基。
在本發(fā)明中，“被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或?；〈幕驔]有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基”，除了上述“芳基”之外，還包括被相同或不同的1～6個鹵素原子取代的上述“芳基”、被相同或不同的1～6個上述“被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基”取代的上述“芳基”、被相同或不同的1～6個上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“芳基”、被相同或不同的1～6個上述“被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或?；〈幕驔]有取代的氨基”取代的上述“芳基”、被1～6個硝基取代的上述“芳基”、被1～6個氰基取代的上述“芳基”、被1～6個羥基取代的上述“芳基”、被1～6個巰基取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6個上述“C1～C6烷基硫基”取代的上述“芳基”，除此之外，還包括被選自于鹵素原子、上述“被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基”、上述“C1～C6烷氧基”、上述“被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或?；〈幕驔]有取代的氨基”、硝基、氰基、羥基、巰基和上述“C1～C6烷基硫基”中的2種或更多種取代基取代的上述“芳基”。
在本發(fā)明中，“被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基”，除了上述“雜芳基”之外，還包括被相同或不同的1～6個鹵素原子取代的上述“雜芳基”、被相同或不同的1～6個上述“被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基”取代的上述“雜芳基”、被相同或不同的1～6個上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“雜芳基”、被1～6個羥基取代的上述“雜芳基”，除此之外，還包括被選自于鹵素原子、上述“C1～C6烷基”、上述“C1～C6烷氧基”和羥基中的2種或更多種取代基取代的上述“雜芳基”。
在本發(fā)明中，“被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或?；〈幕驔]有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳烷基”，除了上述“芳烷基”之外，還包括被相同或不同的1～6個鹵素原子取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6個上述“被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基”取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6個上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6個上述“被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或酰基取代的或沒有取代的氨基”取代的上述“芳烷基”、被1～6個硝基取代的上述“芳烷基”、被1～6個氰基取代的上述“芳烷基”、被1～6個羥基取代的上述“芳烷基”、被1～6個巰基取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6個上述“C1～C6烷基硫基”取代的上述“芳烷基”，除此之外，還包括被選自于鹵素原子、上述“被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基”、上述“C1～C6烷氧基”、上述“被選自或者アシ、硝基、氰基、羥基、巰基和上述“C1～C6烷基硫基”中的2種或更多種取代基取代的上述“芳烷基”。當(dāng)芳烷基具有取代基時，該取代基可以在構(gòu)成芳烷基的芳環(huán)上或烷基上的任何一方或兩方上取代。
X可以在異喹啉環(huán)上能夠取代的任意位置上取代1個～4個，當(dāng)X存在2個或更多個時，它們可以相同也可以不同。
Y可以在喹啉環(huán)上能夠取代的任意位置上取代1個～6個，當(dāng)Y存在2個或更多個時，它們可以相同也可以不同。
在本發(fā)明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)中，(1)R1和R2優(yōu)選為被選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C1～C6烷基；或者被選自于鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基，更優(yōu)選為被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基或者被相同或不同的1～6個鹵素原子取代的或沒有取代的苯基，進(jìn)一步優(yōu)選為甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基、氯苯基；(2)R3和R4優(yōu)選為氫原子、鹵素原子或C1～C6烷基，R5優(yōu)選為氫原子；(3)對于Xn，優(yōu)選X為鹵素原子，C1～C6烷基，C2～C6炔基，被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基，被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基，氰基，或羥基的氫原子被選自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基，n為0～2的整數(shù)；更優(yōu)選X為鹵素原子，C1～C6烷基，C1～C6炔基，被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基，氰基，或羥基的氫原子被選自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基，n為0～2的整數(shù)；進(jìn)一步優(yōu)選X為氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、1-(甲氧基亞氨基)乙基、1-(乙氧基亞氨基)乙基或1-(苯氧基亞氨基)乙基，n為0或1；(4)對于Ym，優(yōu)選Y為氟原子、氯原子或甲基，m為0或1，更優(yōu)選Y為甲基，m為0或1。
在本發(fā)明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)中，優(yōu)選(a1)R1和R2為被選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C1～C6烷基；或被選自于鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基；(a2)R3和R4為氫原子、鹵素原子或C1～C6烷基，R5為氫原子；(a3)Xn的X為鹵素原子，C1～C6烷基，被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基，被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基，氰基，或羥基的氫原子被選自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基，n為0～2的整數(shù)；(a4)Ym的Y為氟原子、氯原子或甲基，m為0或1。
更優(yōu)選(b1)R1和R2為被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基或被相同或不同的1～6個鹵素原子取代的或沒有取代的苯基；(b2)R3和R4為鹵素原子或C1～C6烷基，R5為氫原子；(b3)Xn的X為鹵素原子，C1～C6烷基，C2～C6炔基，被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基，氰基，或羥基的氫原子被選自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基，n為0～2的整數(shù)；
(b4)Ym的Y為氟原子、氯原子或甲基，m為0或1。
進(jìn)一步優(yōu)選(c1)R1和R2為甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基；(c2)R3和R4為氟原子或甲基，R5為氫原子；(c3)Xn的X為氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、1-(N-甲氧基亞氨基)乙基、1-(N-乙氧基亞氨基)乙基或1-(N-苯氧基亞氨基)乙基，n為0或1；(c4)Ym的Y為甲基，m為0或1。
最優(yōu)選(d)化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)為3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-乙炔基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5，6-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3-乙基-5-氟-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3-甲基-3-三氟甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(2，2，2-三氟乙基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-(3-甲基-3-苯基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氟苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氯苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-6-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、3-(4，5-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、
3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、5-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并(オキサジレノ)[3，2-a]異喹啉、3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉、5-氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉、6-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉、4’，4’-二甲基-8b’-喹啉-3-基-4’，8b’-二氫螺[環(huán)戊烷-1，3’-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉]、4，4，5-三氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉或3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
本發(fā)明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)可以制成例如硫酸鹽、鹽酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽這樣的鹽。這些鹽只要能夠用作農(nóng)業(yè)園藝用的殺菌劑，就被包括在本發(fā)明中。
本發(fā)明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)及它們的鹽可以制成溶劑合物，這些溶劑合物也被包括在本發(fā)明中。這種溶劑合物優(yōu)選水合物。
在本發(fā)明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)中，有的化合物具有不對稱碳，這種情況下，本申請的發(fā)明也包括一種光學(xué)活性體和多種光學(xué)活性體的任意比例的混合物。
本發(fā)明的代表化合物例示在下述表中，但是本發(fā)明并不限于這些化合物。
以下，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“Pr”表示丙基，“iPr”表示異丙基，“Bu”表示丁基，“iBu”表示異丁基，“tBu”表示叔丁基，“iPen”表示異戊基，“Vinyl”表示乙烯基，“Allyl”表示烯丙基，“Ethynyl”表示乙炔基，“Ph”表示苯基，“FUR”表示呋喃基，“2THI”表示2-噻吩基，“OXA”表示唑基，“Ac”表示乙?；?，“EtIMD”表示1-(N-羥基亞氨基)乙基，“3PYD”表示3-吡啶基，“Bn”表示芐基，“cPen”表示R1和R2或R3和R4成環(huán)而形成的環(huán)戊基，“cHex”表示R1和R2或R3和R4成環(huán)而形成的環(huán)己基，“cHep”表示R1和R2或R3和R4成環(huán)而形成的環(huán)庚基，在“Xn”和“Ym”中“H”分別表示n＝0和m＝0。
表1
























表2








表3





表4





上述例示的化合物中，優(yōu)選的化合物是化合物編號1-001、1-007、1-019、1-032、1-038、1-041、1-044、1-053、1-054、1-056、1-065、1-069、1-085、1-094、1-095、1-100、1-101、1-106、1-116、1-117、1-126、1-137、1-147、1-175、1-185、1-213、1-251、1-307、1-345、1-385、1-387、1-424、1-464、1-502、1-540、1-578、1-594、1-672、1-710、1-720、1-721、1-764、1-790、1-793、1-796、1-799、1-802、1-804、1-806、1-807、1-866、2-001、1-099、1-856、1-857、1-858、1-867、1-886、1-904、1-908、1-910、1-912、1-913、1-914、1-917、1-918、1-919、1-925、1-926、1-927、1-929、1-930、1-935、1-937、1-938、1-939、2-255、2-264、2-278、3-020、3-091、3-100、3-108、3-110、3-126、3-135、4-020、4-065、4-091、4-100、4-109、4-110、4-113、4-129、4-134、4-135、2-036或2-040號的化合物，更優(yōu)選的是化合物編號1-032、1-038、1-044、1-054、1-056、1-085、1-116、1-117、1-147、1-185、1-385、1-387、1-424、1-464、1-502、1-540、1-594、1-672、1-793、1-804、1-806、1-807、1-866、1-910、1-912、1-917、1-918、1-919、1-927、1-929、1-930、2-036、2-040、3-020、3-091、3-100、3-110、3-126、3-135、4-091、4-100、4-109、4-113、4-129、4-134或4-135號的化合物，進(jìn)一步更優(yōu)選的是化合物編號1-032、1-044、1-056、1-085、1-117、1-147、1-185、1-387、1-424、1-464、1-502、1-540、1-866、1-910、1-912、1-917、1-918、1-919、1-927、1-929、1-930、3-020、3-091、3-100、3-110、3-126、3-135、4-091、4-100、4-109、4-113、4-129、4-134或4-135號的化合物。
本發(fā)明的通式(Ia)表示的化合物，可以通過以下記載的A法和B法制造；通式(Ib)表示的化合物，可以通過以下記載的C法和D法制造；4-位具有酮基、羥基、烷氧基、鹵素原子的本發(fā)明的化合物，可以通過以下記載的E法、F法和G法制造；通式(Ic)表示的化合物，可以通過以下記載的H法制造；通式(Id)表示的化合物，可以通過以下記載的I法制造。
(A法)
上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y和m與上述含義相同，R’表示氫原子或烷基。
A法是使腈(II)和醇(III)和/或烯烴(III’)和/或烯烴(III”)反應(yīng)，制造本發(fā)明化合物(Ia)的方法。
(A工序)A工序是在溶劑中或在非溶劑中，在酸存在下，通過使化合物(II)與化合物(III)、化合物(III’)和化合物(III”)中任意一種化合物或它們的混合物反應(yīng)，來制造本發(fā)明化合物(Ia)的工序。
相對于1摩爾化合物(II)，所用的化合物(III)、化合物(III’)和化合物(III”)的總量通常為1～6摩爾，優(yōu)選為1.1～3.0摩爾。
在本工序中使用溶劑時，所用的溶劑只要是不有礙于反應(yīng)的物質(zhì)，就沒有特殊的限定，例如可以為己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類，或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類；優(yōu)選為烴類或鹵代烴類；更優(yōu)選為苯或二氯乙烷。
在本工序中所用的酸，只要是在通常的里特反應(yīng)中被作為酸使用的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以是像硫酸、甲酸、磷酸、高氯酸這樣的無機酸，像苯磺酸、甲苯磺酸、三氟甲磺酸這樣的磺酸，或像四氯化錫、三氟化硼這樣的路易斯酸，優(yōu)選為無機酸或磺酸，進(jìn)一步優(yōu)選為硫酸或三氟甲磺酸。
相對于1摩爾化合物(II)，所用的酸的量通常為1～20摩爾，優(yōu)選為1.1～15摩爾。
反應(yīng)溫度根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑和溶劑等而不同，通常為-20℃至100℃，優(yōu)選為0℃～80℃。
反應(yīng)時間根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑、溶劑和反應(yīng)溫度等而不同，通常為15分鐘～120小時，優(yōu)選為30分鐘～72小時。
上述A法的起始原料3-喹啉腈化合物(II)是公知化合物，或者可以根據(jù)公知方法{例如J.Med.Chem.，22卷816頁(1979年)中記載的方法}進(jìn)行制造。
本工序中使用的醇化合物(III)是公知化合物，或者可以根據(jù)公知方法{例如Tetrahedron，55卷4595頁(1999年)中記載的方法}進(jìn)行制造。
本工序中使用的烯烴化合物(III’)和烯烴化合物(III”)是公知化合物，或者可以根據(jù)公知方法{例如，如Bull.Soc.Chim.Fr.2卷633頁(1935年)中所述的用酸對醇進(jìn)行脫水的方法、如Tetrahedron Lett.35卷4129頁(1994年)和J.Org.Chem.47卷2928頁(1982年)所述的使離去基團(tuán)作用到醇上進(jìn)行脫水的方法}進(jìn)行制造。
(B法) 上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y和m表示與上述相同的含義，Z表示溴或碘。
B法是通過與本發(fā)明化合物(Ia’)(X＝Z)進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)來制造本發(fā)明化合物(Ia)的方法。
(B工序)B工序是在溶劑中，在堿存在或不存在的條件下，在偶聯(lián)劑和金屬催化劑存在的條件下，通過使化合物(Ia’)反應(yīng)來制造本發(fā)明化合物(Ia)的工序。
本工序中所用的偶聯(lián)劑只要是通常的偶聯(lián)反應(yīng)中使用的物質(zhì)就沒有特殊限定，例如可以是有機鎂、有機鋅、有機鋁、有機鋯、有機錫、有機硼、有機汞、有機鋰、有機銅等有機金屬，優(yōu)選為有機錫、有機硼酸酯或有機銅。
相對于1摩爾化合物(Ia’)，所用的偶聯(lián)劑的量通常為1～6摩爾，優(yōu)選為1.1～3摩爾。
在本工序中所用的金屬催化劑，只要是通常的偶聯(lián)反應(yīng)中使用的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以是鎳、鈀、銅、鉻等金屬鹽或金屬配位化合物，優(yōu)選為乙酰丙酮鎳、四(三苯基膦)鈀或碘化銅。
在本工序中所用的溶劑只要是不有礙于反應(yīng)的物質(zhì)，就沒有特殊的限定，例如可以為己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類，或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，乙腈、丙腈等腈類，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類，優(yōu)選烴類，進(jìn)一步優(yōu)選為甲苯。
在本工序中使用堿時，所用的堿只要是在通常的反應(yīng)中作為堿來使用的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以是像碳酸鈉、碳酸鉀這樣的堿金屬碳酸鹽，像碳酸氫鈉、碳酸氫鉀這樣的堿金屬碳酸氫鹽，像氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇這樣的堿金屬氫氧化物或堿土金屬氫氧化物，甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀這樣的堿金屬醇鹽類，三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、N-甲基嗎啉、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、1，5-二氮雜二環(huán)[4.3.0]壬-5-烯、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)這樣的有機堿類，優(yōu)選為堿金屬碳酸鹽、有機堿類或堿金屬氫氧化物，進(jìn)一步優(yōu)選為碳酸鈉、吡啶、三乙胺或氫氧化鈉。
相對于1摩爾化合物(Ia’)，所用的堿的量通常為1～6摩爾，優(yōu)選為1.1～3摩爾。
反應(yīng)溫度根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑和溶劑等而不同，通常為0℃～200℃，優(yōu)選為20℃～180℃。
反應(yīng)時間根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑、溶劑和反應(yīng)溫度等而不同，通常為1小時～120小時，優(yōu)選為3小時～72小時。
上述B法的起始原料化合物(Ia’)可以用上述A法制造。
(C法) 上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y和m表示與上述相同的含義。
C法是通過還原本發(fā)明化合物(Ia)，來制造本發(fā)明化合物(Ib’)(R5＝H)的方法。
(C工序)C工序是在溶劑中使化合物(Ia)發(fā)生還原反應(yīng)來制造本發(fā)明化合物(Ib’)的工序。
在本工序中所用的還原劑，只要是用于還原亞胺的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以是以載鈀碳、氧化鉑、阮內(nèi)鎳等為催化劑的加氫反應(yīng)，利用像鋅-乙酸、錫-鹽酸這樣的金屬-酸組合的反應(yīng)，氫化鋰鋁、硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉這樣的金屬氫化物的反應(yīng)，優(yōu)選為金屬氫化物的反應(yīng)，更優(yōu)選為硼氫化鈉。
相對于1摩爾化合物(Ia)，所用的還原劑的量通常為0.5～20摩爾，優(yōu)選為0.5～10摩爾。
在本工序中使用溶劑時，所用的溶劑只要是不有礙于反應(yīng)的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以為己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類，乙酸、鹽酸、硫酸等酸類；或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，優(yōu)選為醇類，進(jìn)一步優(yōu)選為乙醇。
反應(yīng)溫度根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑和溶劑等而不同，通常為0℃～200℃，優(yōu)選為20℃～180℃。
反應(yīng)時間根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑、溶劑和反應(yīng)溫度等而不同，通常為1小時～120小時，優(yōu)選為3小時～72小時。
(D法) 上式中，R1、R2、R3、R4、R5、X、n、Y和m表示與上述相同的含義，W表示鹵素原子。
D法是通過將本發(fā)明化合物(Ib’)(R5＝H)烷基化或?；瘉碇圃毂景l(fā)明化合物(Ib)的方法。
(D工序)D工序是在溶劑中，在堿的存在下，利用鹵代烷基或鹵代?；?II)，由化合物(Ib’)來制造本發(fā)明化合物(Ib)的工序。
相對于1摩爾化合物(Ib’)，所用的化合物(II)的量通常為1～130摩爾，優(yōu)選為1.1～10摩爾。
在本工序中使用堿時，所用的堿只要是在通常的反應(yīng)中用作堿的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以是碳酸鈉、碳酸鉀這樣的堿金屬碳酸鹽，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀這樣的堿金屬碳酸氫鹽，氫化鈉、氫化鋰、氫化鉀這樣的堿金屬氫化物，氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇這樣的堿金屬氫氧化物或堿土金屬氫氧化物，甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鈉這樣的堿金屬醇鹽類，三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、N-甲基嗎啉、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、1，5-二氮雜二環(huán)[4.3.0]壬5-烯、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)這樣的有機堿類，或丁基鋰、二異丙基氨基鋰這樣的有機金屬類，優(yōu)選為堿金屬碳酸鹽，進(jìn)一步優(yōu)選為碳酸鉀。
相對于1摩爾化合物(IV)，所用的堿的量通常為1～30摩爾，優(yōu)選為1.1～10摩爾。
本工序中所用的溶劑只要是不有礙于反應(yīng)的物質(zhì)，就沒有特殊的限定，例如可以為己烷、環(huán)己烷、苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯乙烷等鹵代烴類，二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、乙二醇二甲醚等醚類，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、六甲基磷酰三胺(HMPA)等酰胺類，丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類，乙腈、異丁腈等腈類，或乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯等酯類，優(yōu)選為酮類，進(jìn)一步優(yōu)選為丙酮。
反應(yīng)溫度根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑和溶劑等而不同，通常為-20℃～150℃，優(yōu)選為0℃～40℃。
反應(yīng)時間根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑、溶劑和反應(yīng)溫度等而不同，通常為10分鐘～120小時，優(yōu)選為30分鐘～72小時。
(E法) 上式中，R1、R2、X、n、Y、m表示與上述相同的含義。
E法是通過氧化本發(fā)明化合物(Ia”)來制造本發(fā)明化合物(Ia)的方法。
(E工序)E工序是通過在溶劑中或在非溶劑中使化合物(Ia”)與氧化劑反應(yīng)來制造本發(fā)明化合物(Ia)的工序。
在本工序中使用溶劑時，所用的溶劑只要是不有礙于反應(yīng)的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以為甲酸、乙酸等有機酸類，己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類，或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，優(yōu)選為有機酸類或烴類，進(jìn)一步優(yōu)選為乙酸。
本工序中所用的氧化劑只要是在通常的氧化反應(yīng)中用于將活性亞甲基氧化成羰基的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以是高錳酸鉀、高錳酸鋇等高錳酸鹽類，氧化鉻、二鉻酸鹽、鉻酸鹽、氧化鉻酰、鉻酸酯等鉻酸類，四氧化釕、二氧化硒等金屬氧化物類，優(yōu)選為鉻酸鹽類，進(jìn)一步優(yōu)選為氧化鉻。
相對于1摩爾化合物(II)，所用的氧化劑的量通常為1～20摩爾，優(yōu)選為1.1～15摩爾。
反應(yīng)溫度根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑和溶劑等而不同，通常為0℃～200℃，優(yōu)選為10℃～150℃。
反應(yīng)時間根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑、溶劑和反應(yīng)溫度等而不同，通常為15分鐘～120小時，優(yōu)選為30分鐘～72小時。
上述E法的起始原料化合物(Ia”)可以用上述A法或B法制造。
(F法) 上式中，R1、R2、X、n、Y、m表示與上述相同的含義，R3表示氫原子或被選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C1～C6烷基。
F法是通過在本發(fā)明的化合物(Ia)上進(jìn)行親核反應(yīng)，來制造本發(fā)明化合物(Ia””)的方法。
(F工序)F工序是在溶劑中通過使親核試劑與化合物(Ia)的羰基進(jìn)行反應(yīng)來制造本發(fā)明的化合物(Ia””)的工序。
在本工序中所用的親核試劑只要是在通常的親核反應(yīng)中所使用的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以是氫化鋰鋁、硼氫化鈉等金屬氫化物，格式試劑、雷佛馬茨基試劑、丁基鋰、乙炔銅等有機金屬化合物，優(yōu)選為硼氫化鈉或氯化甲基鎂。
相對于1摩爾化合物(Ia)，所用的親核試劑的量通常為1～6摩爾，優(yōu)選為1.1～3摩爾。
本工序中所用的溶劑只要是不有礙于反應(yīng)的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以為己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類，甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類，乙酸、鹽酸、硫酸等酸類，或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，優(yōu)選為醇類或醚類，進(jìn)一步優(yōu)選為甲醇或乙醚。
反應(yīng)溫度根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑和溶劑等而不同，通常為-20℃～200℃，優(yōu)選為0℃～180℃。
反應(yīng)時間根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑、溶劑和反應(yīng)溫度等而不同，通常為0.5小時～120小時，優(yōu)選為1小時～72小時。
上述F法的起始原料化合物(Ia)可以用上述E法制造。
(G法) 上式中，R1、R2、X、n、Y、m表示與前述相同的含義，R3表示氫原子或被選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C1～C6烷基，R4表示鹵素原子。
G法是通過將本發(fā)明化合物(Ia””)的羥基鹵化來制造本發(fā)明化合物(IaV)的方法。
(G工序)G工序是在溶劑中通過將化合物(Ia””)鹵化的反應(yīng)來制造本發(fā)明化合物(IaV)的工序。
本工序中所用的鹵化劑只要是用于鹵化的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如作為氟化劑，可以為四氟化硫、二乙氨基三氟化硫(DAST)、嗎啉代三氟化硫(三フツ化モルホリノ硫黃)等氟化硫類；作為氯化·溴化劑，可以為氯化鋅、硫酸、溴化鋰等催化劑下的鹵化氫，三鹵化磷、五鹵化磷、鹵氧化磷等鹵化磷化合物，三苯基膦和四鹵化碳、三苯基膦二鹵化物等鹵化膦化合物，鹵化亞硫酰；作為氟化劑優(yōu)選DAST；作為氯化·溴化劑，優(yōu)選三鹵化磷。
相對于1摩爾化合物(Ia””)，所用的鹵化劑的量通常為0.5～20摩爾，優(yōu)選為1～10摩爾。
本工序中所用的溶劑只要是不有礙于反應(yīng)的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以為己烷、環(huán)己烷、苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯乙烷等鹵代烴類，二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、乙二醇二甲醚等醚類，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、六甲基磷酰三胺(HMPA)等酰胺類，丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類，乙腈、異丁腈等腈類，或者乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯等酯類，優(yōu)選為烴類或鹵代烴類，進(jìn)一步優(yōu)選為甲苯或二氯甲烷。
反應(yīng)溫度根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑和溶劑等而不同，通常為-20℃～150℃，優(yōu)選為0℃～80℃。
反應(yīng)時間根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑、溶劑和反應(yīng)溫度等而不同，通常為10分鐘～120小時，優(yōu)選為30分鐘～72小時。
上述G法的起始原料化合物(Ia””)可以用上述F法制造。
(H法)
上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y、m表示與相同上述的含義。
H法是通過氧化本發(fā)明化合物(Ia)，來制造本發(fā)明化合物(Ic)的方法。
(H工序)H工序是在溶劑中或在非溶劑中使化合物(Ia)與氧化劑反應(yīng)來制造本發(fā)明化合物(Ic)的工序。
本工序中使用溶劑時，所用的溶劑只要是不有礙于反應(yīng)的物質(zhì)，就沒有特殊的限定，例如可以為甲酸、乙酸等有機酸類，己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類，甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類，或者二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，優(yōu)選為醇類或烴類，進(jìn)一步優(yōu)選為甲醇。
本工序中所用的氧化劑只要是在將普通的亞胺氧化為唑烷的反應(yīng)中所使用的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以為間氯過氧化苯甲酸、對硝基過氧化苯甲酸、單過氧化對苯二甲酸等過氧化苯甲酸類，三氟過乙酸、過乙酸、過甲酸等過酸類，二甲基二氧戊環(huán)等過氧化物類，金屬催化劑條件下的叔丁基過氧化氫、叔戊基過氧化氫、過氧化氫等過氧化氫類，優(yōu)選為過氧化苯甲酸類、過酸類或過氧化氫類，進(jìn)一步優(yōu)選為間氯過氧化苯甲酸或過乙酸。
相對于1摩爾化合物(Ia)，所用的氧化劑的量通常為1～20摩爾，優(yōu)選為1.1～15摩爾。
反應(yīng)溫度根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑和溶劑等而不同，通常為0℃～200℃，優(yōu)選為10℃～150℃。
反應(yīng)時間根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑、溶劑和反應(yīng)溫度等而不同，通常為15分鐘～120小時，優(yōu)選為30分鐘～72小時。
上述H法的起始原料化合物(Ia)可以用上述A法、B法、C法、D法、E法、F法和G法制造。
(I法) 上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y、m表示與上述相同的含義。
I法是用酸處理本發(fā)明化合物(Ic)來制造本發(fā)明化合物(Id)的方法。
(I工序)I工序是在溶劑中或在非溶劑中用酸處理化合物(Ic)來制造本發(fā)明化合物(Id)的工序。
在本工序中使用溶劑時，所用的溶劑只要是不有礙于反應(yīng)的物質(zhì)，就沒有特殊限定，例如可以為己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類，或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，優(yōu)選為鹵代烴類，進(jìn)一步優(yōu)選為氯仿。
在本工序中所用的酸沒有特殊限定，例如可以為硫酸、甲酸、磷酸、高氯酸這樣的無機酸，苯磺酸、甲苯磺酸、三氟甲磺酸這樣的磺酸，或四氯化錫、三氟化硼這樣的路易斯酸，優(yōu)選為無機酸或磺酸，進(jìn)一步優(yōu)選為硫酸或甲磺酸。
相對于1摩爾化合物(Ic)，所用的酸的量通常為1～20摩爾，優(yōu)選為1.1～15摩爾。
反應(yīng)溫度根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑和溶劑等而不同，通常為-20℃～100℃，優(yōu)選為0℃～80℃。
反應(yīng)時間根據(jù)原料化合物、反應(yīng)試劑、溶劑和反應(yīng)溫度等而不同，通常為15分鐘～120小時，優(yōu)選為30分鐘～72小時。
上述I法的起始原料化合物(Ic)可以用上述H法制造。
上述各反應(yīng)結(jié)束后，可以通過常規(guī)方法從反應(yīng)混合物中分離出各反應(yīng)的目的化合物。例如，將反應(yīng)混合物適宜地中和，或者存在不溶物時通過過濾來將其去除，然后加入水和乙酸乙酯這樣的不互溶的有機溶劑，進(jìn)行水洗后，分離含有目的化合物的有機層，用無水硫酸鎂等于燥后，通過蒸餾除去溶劑，從而得到目的化合物。
根據(jù)需要可以通過常規(guī)方法對得到的目的化合物進(jìn)一步進(jìn)行精制，例如重結(jié)晶、再沉淀或色譜法等。
制造本發(fā)明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)的鹽的工序，是通過向?qū)⒑性诟鞴ば蛑频玫幕衔?Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)的反應(yīng)混合物的萃取濃縮物或者化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)溶解于適當(dāng)?shù)娜軇┲卸纬傻囊后w中加入酸來進(jìn)行的。
用于反應(yīng)的酸可舉出像氫氟酸、鹽酸、氫溴酸、氫碘酸這樣的氫鹵酸，硝酸、高氯酸、硫酸、磷酸等無機酸；像甲磺酸、三氟甲磺酸、乙磺酸這樣的低級烷基磺酸，苯磺酸、對甲苯磺酸這樣的芳基磺酸，琥珀酸、草酸等有機酸鹽；以及鄰磺酰苯甲酰亞胺這樣的有機酸酰胺化合物。
通常使用1當(dāng)量～10當(dāng)量的酸，優(yōu)選為1當(dāng)量～5當(dāng)量。
反應(yīng)所使用溶劑只要不有礙于本反應(yīng)，就沒有特殊限制，優(yōu)選舉出醚、二異丙基醚、四氫呋喃(THF)、二烷等醚類，甲醇、乙醇等醇類。
反應(yīng)溫度為-20℃至50℃，優(yōu)選為-10℃至30℃。
反應(yīng)時間根據(jù)所用的溶劑的種類和溫度等而不同，通常為10分鐘～1小時。
生成的鹽用常規(guī)方法進(jìn)行分離。即，作為結(jié)晶析出時，通過過濾進(jìn)行分離；在溶于水時，通過有機溶劑和水的分液，以水溶液的形式被分離。
本發(fā)明化合物可用作有害生物防除劑的有效成分。例如作為農(nóng)業(yè)園藝用殺菌劑，對因各種植物病原菌引起的病害顯示優(yōu)異的防除效果。特別是對稻瘟病、穗枯病、小豆、西紅柿、黃瓜和菜豆的灰霉病、菌核病、洋蔥白斑葉枯病、小麥雪腐病、霉病、蘋果花腐病、斑點落葉病、茶炭疽病、梨赤星病、黑斑病、葡萄黑痘病、柑橘黑點病等各種病害等顯示優(yōu)異的防除效果。本發(fā)明的化合物由于具有優(yōu)異的治療效果，所以感染后通過處理可以防除病害。
本發(fā)明化合物在使用時，與以往的農(nóng)藥制劑的情況相同，可以與輔助劑一起制備成乳劑、粉劑、可濕性粉劑、液劑、粒劑、懸濁液等各種形態(tài)的制劑。這些制劑在實際使用時，可以直接使用，或可以用水等稀釋劑稀釋成規(guī)定濃度后使用。
作為所用的輔助劑，可舉出載體、乳化劑、懸濁劑、分散劑、展開劑、浸透劑、潤濕劑、增稠劑、穩(wěn)定劑等，可以根據(jù)需要適宜添加。
所用的載體分為固體載體和液體載體，固體載體可以為淀粉、砂糖、纖維素粉、環(huán)糊精、活性炭、大豆粉、小麥粉、稻殼粉、木粉、魚粉、奶粉等動植物性粉末，或滑石、高嶺土、膨潤土、有機膨潤土、碳酸鈣、硫酸鈣、碳酸氫鈉、沸石、硅藻土、白炭黑、陶土、氧化鋁、二氧化硅、硫粉末等礦物性粉末等；液體載體可以是水，大豆油、棉籽油、玉米油等動植物油，乙醇、乙二醇等醇類，丙酮、甲基乙基酮等酮類，二烷、四氫呋喃等醚類，煤油、燈油、液體石蠟、二甲苯、三甲苯、四甲苯、環(huán)己烷、溶劑石腦油等脂肪族/芳香族烴類，氯仿、氯苯等鹵代烴類，二甲基甲酰胺等酸酰胺類，乙酸乙酯、脂肪酸甘油酯等酯類，乙腈等腈類，二甲基亞砜等含硫化合物類，或N-甲基吡咯烷酮等。
本發(fā)明化合物和輔助劑的配合質(zhì)量比通常為0.05∶99.95～90∶10，優(yōu)選為0.2∶99.8～80∶20。
本發(fā)明化合物的使用濃度或使用量根據(jù)對象農(nóng)作物、使用方法、制劑形態(tài)、施用量等的不同而各異，在處理莖葉時，單位有效成分中本發(fā)明化合物一般為0.1～10000ppm，優(yōu)選為1～1000ppm；在處理土壤時，一般為10～100000g/ha，優(yōu)選為100～10000g/ha。
根據(jù)需要，本發(fā)明化合物可以混用或并用其它農(nóng)藥，例如殺蟲劑、殺螨劑、引誘劑、殺線蟲劑、殺菌劑、抗病毒劑、除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑等，優(yōu)選殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺菌劑。
所用的殺蟲劑例如可以為下述物質(zhì)O，O-二乙基-O-(5-苯基-3-異唑基)硫代磷酸酯(通用名唑磷、Isoxathion)、O，O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯(通用名殺螟硫磷、Fenitrothion)、O，O-二乙基-O-(2-異丙基-4-甲基嘧啶-6-基)硫代磷酸酯(通用名二嗪磷、Diazinon)、O，S-二甲基-N-乙?；虼柞０?通用名乙酰甲胺磷、Acephate)、O，O-二甲基-S-1，2-二(乙氧基羰基)乙基二硫代磷酸酯(通用名馬拉硫磷、Malathion)這樣的有機磷酸酯系化合物；2-叔丁基亞氨基-3-異丙基-5-苯基-3，4，5，6-四氫-2H-1，3，5-噻二嗪-4-酮(通用名噻嗪酮、Buprofezin)、1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯(通用名甲萘威、Carbaryl)、2-異丙氧基苯基-N-甲基氨基甲酸酯(通用名殘殺威、Propoxur)、S-甲基-N-(甲基氨基甲酰氧基)硫乙酰亞胺(通用名滅多蟲、Methomyl)、N，N-二甲基-2-甲基氨基甲酰氧基亞氨基-2-(甲硫基)乙酰胺(通用名殺線威、Oxamyl)這樣的氨基甲酸酯系化合物；(RS)-α-氰基-3-苯氧芐基＝(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯(通用名氰戊菊酯、Fenvalerate)、3-苯氧芐基＝(1RS，3RS)-(1RS，3SR)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(通用名氯菊酯、Permethrin)、2-(4-乙氧苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基芐基醚(通用名醚菊酯、Etofenprox)這樣的除蟲菊酯系化合物；1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2，6-二氟苯甲?；?脲(通用名氟啶脲、Chlorfluazuron)、1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲?；?脲(通用名氯苯脲、Teflubenzuron)這樣的苯甲酰脲系化合物；1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基-亞咪唑烷-2-基胺(通用名吡蟲啉、Imidacloprid)、[C(E)]-N-[(2-氯-5-噻嗪基)甲基]-N’-甲基硝基胍(通用名可尼丁、Clothianidin)這樣的新煙堿系化合物；5-氨基-1-[2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亞磺酰基]-1-1H-吡唑-3-腈(通用名氟蟲腈、Fipronil)這樣的吡唑系化合物。
所用的殺菌劑例如可以是如下物質(zhì)亞乙基雙(二硫代氨基甲酸)錳(通用名代森錳、Maneb)、亞乙基雙(二硫代氨基甲酸)鋅錳(通用名代森錳鋅、Mancozeb)、3，3-亞乙基雙(四氫-4，6-二甲基-2H-1，3，5-噻二嗪-2-硫酮(通用名代森環(huán)、Milneb)這樣的二硫代氨基甲酸酯系化合物；N-(三氯甲硫基)-4-環(huán)己烯-1，2-二甲酰亞胺(通用名克菌丹、Captan)、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)-4-環(huán)己烯-1，2-二甲酰亞胺(通用名敵菌丹、Captafol)這樣的N-鹵代烷基硫基酰亞胺系化合物；4，5，6，7-四氯-2-苯并[c]呋喃酮(通用名四氯苯酞、Fthalide)、四氯間苯二腈(通用名百菌清、Chlorothalonil)這樣的鹵代芳香族系化合物；1-(丁基氨基甲?；?-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯(通用名苯菌靈、Benomyl)這樣的苯并咪唑系化合物；(E)-4-氯-α，α，α-三氟-N-(1-咪唑-1-基-2-丙氧基亞乙基)-鄰甲苯胺(通用名氟菌唑、Triflumizole)、2-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)己腈(通用名腈菌唑、Myclobutanil)、N-丙基-N-{2-(2，4，6-三氯苯氧基)乙基}咪唑-1-甲酰胺(通用名咪鮮胺、Prochloraz)、2-(4-氟苯基)-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-三甲基硅烷基丙烷-2-醇(通用名硅氟唑、Simeconazole)這樣的唑系化合物；3-氯-N-(3-氯-2，6-二硝基-4-α，α，α-三氟甲苯基)-5-三氟甲基-2-吡啶胺(通用名氟啶胺、Fluazinam)這樣的吡啶胺系化合物；1-(2-氰基-2-甲氧基亞氨基乙?；?-3-乙基脲(通用名霜脲氰、Cymoxanil)這樣的氰基乙酰胺系化合物；N-(2-甲氧基乙?；?-N-(2，6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(通用名甲霜靈、metalaxyl)、2-甲氧基-N-(2-氧-1，3-唑烷-3-基)乙?；?2’，6’-二甲苯酰胺(通用名霜靈、Oxadixyl)、N-苯基乙?；?N-(2，6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(通用名苯霜靈、Benalaxyl)這樣的苯基酰胺系化合物；N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基環(huán)丙烷-1，2-二羰基亞胺(通用名腐霉利、Procymidone)、3-(3，5-二氯苯基)-N-異丙基-2，4-二氧代咪唑烷-1-甲酰胺(通用名異菌脲、Iprodione)、3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-乙烯基-2，4-唑烷二酮(通用名乙烯菌核利、Vinclozolin)這樣的二甲酰亞胺系化合物；氫氧化銅(通用名氫氧化銅)、8-喹啉銅(通用名喹啉銅、Oxine-copper)這樣的銅系化合物；3-羥基-5-甲基異唑(通用名霉靈、hymexazol)這樣的異唑系化合物；三(乙基膦酸)鋁(通用名三乙膦酸鋁、Fosetyl-aluminium)、O-2，6-二氯-對甲苯基＝O，O-二甲基硫代磷酸酯(通用名甲基立枯磷、Tolclophos-methyl)、S-芐基-O，O-二異丙基硫代磷酸酯、O-乙基-S，S-二苯基二硫代磷酸酯、乙基膦酸氫鋁這樣的有機磷系化合物；α，α，α-三氟-3’-異丙氧基鄰甲基苯酰替苯胺(通用名氟酰胺、Flutolanil)、3’-異丙氧基鄰甲基苯胺苯胺替苯胺(通用名滅銹胺、Mepronil)這樣的N-苯甲酰苯胺系化合物；(E，Z)-4-{3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯?；鶀嗎啉(通用名烯酰嗎啉、Dimethomorph)、(±)-順-4-{3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基}-2，6-二甲基嗎啉(通用名丁苯嗎啉、Fenpropimorph)、(±)-順-4-{3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基}-2，6-二甲基嗎啉(通用名丁苯嗎啉、Fenpropimorph)這樣的嗎啉系化合物；1，1-亞氨基二(亞辛基)二胍三乙酸鹽(通用名雙胍辛胺、Iminoctadine)這樣的雙胍辛胺系化合物；1，2，5，6-四氫-4H-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-4-酮(通用名咯喹酮、Pyroquilon)、4，5，6，7-四氯苯酞(通用名四氯苯酞、Fthalide)、2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基環(huán)丙烷甲酰胺(通用名環(huán)丙酰胺、Carpropamid)這樣的黑素生合成抑制劑；1，2，5，6-四氫-3-烯丙氧基-1，2-苯并異噻唑-1，1-二氧化物(通用名烯丙苯噻唑、Probenazole)這樣的抗病誘導(dǎo)劑；硫劑、錫劑。
實施例以下，舉出實施例、制劑例和試驗例來具體地說明本發(fā)明化合物，但是本發(fā)明并不限于此。
實施例16’-甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-772號)(A工序)冰冷卻下，向喹啉-3-腈(154mg、1.0毫摩爾)的苯(1.0mL)溶液中加入硫酸(0.4mL)和1-(3-甲基芐基)環(huán)己醇(204mg、1.0毫摩爾)，于80℃攪拌1小時后，注加水，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進(jìn)行色譜分離，得到180mg目的物(收率73％)。
物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.85(10H，m)，2.40(3H，s)，2.81(2H，s)，7.02-7.14(3H，m)，7.57(1H，t，J＝8.4Hz)，7.75(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.4Hz)，8.15(1H，d，J＝8.4Hz)，8.36(1H，s)，9.16(1H，s)。MS m/z340(M+)，325，311，297，284，244，142，128。
實施例23-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-32號)(A工序)冰冷卻下，向1-氟-(2-甲基丙烯-1-基)苯和1-氟-(2-甲基丙烯-2-基)苯約為4比7的混合物(87.3mg、0.58毫摩爾)以及喹啉-3-腈(89.6mg、0.58毫摩爾)的二氯乙烷(0.58mL)溶液中，加入三氟甲磺酸(0.52mL)，于室溫攪拌18小時后，注加水，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進(jìn)行色譜分離，得到82.2mg目的物(收率47％)。
熔點97～100℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.89(2H，s)，7.03(1H，dd，J＝1.4，6.9Hz)7.18-7.24(2H，m)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，248，156.
實施例33-(5-乙?；?3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-114號)(B工序)向3-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(806mg、2.2毫摩爾)的甲苯(0.9mL)溶液中，加入三丁基(1-乙氧基乙烯基)錫(0.85mL、2.4毫摩爾)和二氯雙(三苯基膦)配位鈀(15.8mg、0.022毫摩爾)，于100℃攪拌3小時后，加稀鹽酸暫時調(diào)成酸性，再用氨水調(diào)成堿性，過濾，濃縮濾液，對得到的殘渣進(jìn)行色譜分離，得到647mg目的物(收率89％)。
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.67(3H，s)，3.13(2H，s)，7.32(1H，t，J＝7.6Hz)，7.37(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.82(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z328(M+)，313，285.
實施例43-(3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-1號)(C工序)向3-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(650mg、2.7毫摩爾)的乙醇(30mL)溶液中加入硼氫化鈉(370mg、1.0毫摩爾)，加熱回流3小時后，將該反應(yīng)溶液注入冰水中，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進(jìn)行色譜分離，得到420mg目的物(收率54％)。
熔點117～122℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.24(3H，s)，1.29(3H，s)，2.65(1H，d，J＝15.8Hz)，2.98(1H，d，J＝15.8Hz)，5.33(1H，s)，6.70(1H，d，J＝7.7Hz)，6.99-7.03(1H，m)，7.12(2H，s)，7.49(1H，t，J＝8.2Hz)，7.65(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，d，J＝8.2Hz)，8.08(1H，d，J＝2.1Hz)，8.09(1H，d，J＝8.2Hz)，8.85(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z288(M+)，273，230，202，160，144，128，155.
實施例53-(2，3，3-三甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-33號)(D工序)向3-(3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(144mg、0.5毫摩爾)的丙酮(2mL)溶液中，加入碳酸鉀(500mg、3.6毫摩爾)和碘甲烷(0.33mL、5.0毫摩爾)，于室溫攪拌3小時后，過濾，濃縮濾液，對得到的殘渣進(jìn)行色譜分離，得到目的物60mg(收率40％)。
熔點116～118℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.00(3H，s)，1.35(3H，s)，2.15(3H，s)，2.61(1H，d，J＝15.6Hz)，3.23(1H，d，J＝15.6Hz)，4.58(1H，s)，6.64(1H，d，J＝7.9Hz)，6.93(1H，t，J＝7.9Hz)，7.06-7.08(2H，m)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，7.65(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，d，J＝8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝2.1Hz)，8.08(1H，d，J＝7.9Hz)，8.84.(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z302(M+)，287，265，230，174，158，149，128，115.
與實施例1～5同樣地合成以下化合物。
實施例63-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-1號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.86(2H，s)，7.20-7.27(3H，m)，7.37-7.40(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.4Hz)，7.74(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.4Hz)，8.16(1H，d，J＝8.4Hz)，8.39(1H，d，J＝2.0Hz)，9.11(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z286(M+)，285，271，230，128，115.
實施例73-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉(化合物編號1-7號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.87(2H，s)，7.16-7.29(3H，m)，7.42-7.54(3H，m)，7.68(1H，d，J＝7.6Hz)，8.42(1H，s)，9.14(1H，d，J＝1.4Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，248，144，115.
實施例83-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-6-氯喹啉(化合物編號1-11號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.87(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.7Hz)，7.25(1H，t，J＝7.7Hz)，7.28(1H，d，J＝7.7Hz)，7.43(1H，t，J＝7.7Hz)，7.69(1H，dd，J＝1.9，8.8Hz)，7.85(1H，d，J＝1.9Hz)，8.10(1H，d，J＝8.8Hz)，8.28(1H，d，J＝1.7Hz)，9.10(1H，d，J＝1.7Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，264，229，152，116.
實施例93-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物編號1-19號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.85(3H，s)，2.87(2H，s)，7.21-7.28(3H，m)，7.40-7.43(1H，m)，7.47(1H，t，J＝7.6Hz)，7.60(1H，d，J＝7.6Hz)，7.72(1H，d，J＝7.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，244，149，115.
實施例103-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-25號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.87(2H，s)，4.12(3H，s)，7.10(1H，d，J＝7.6Hz)，7.17(1H，d，J＝7.6Hz)，7.21(1H，t，J＝7.6Hz)，7.27(1H，d，J＝7.6Hz)，7.41(1H，t，J＝7.6Hz)，7.46(1H，t，J＝7.6Hz)，7.51(1H，d，J＝7.6Hz)，8.39(1H，d，J＝1.4Hz)，9.06(1H，d，J＝1.4Hz).
MS m/z316(M+)，315，301，286，260，230，149，128，115.
實施例113-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-羥基喹啉(化合物編號1-31號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.86(2H，s)，5.33(1H，s)，7.18-7.47(7H，m)，8.35(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z303，302(M+)，288，245，164，149，129，115.
實施例123-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-4-氯喹啉(化合物編號1-35號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(3H，s)，1.47(3H，s)，2.91(1H，d，J＝15.8Hz)，2.98(1H，d，J＝15.8Hz)，6.71(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.11-7.17(2H，m)，7.70(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.82(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.30(1H，d，J＝8.2Hz)，8.81(1H，s).
MS m/z338(M+)，323 303，287，247.
實施例133-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-4-甲氧基喹啉(化合物編號1-37號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.40(6H，brs)，2.42(2H，brs)，3.90(3H，s)，6.82-6.86(1H，m)，7.15-7.17(2H，m)，7.57(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.11(1H，d，J＝8.2Hz)，8.23(1H，dd，J＝1.4，8.2Hz)，8.70(1H，s).
MS m/z334(M+)，319，303，288，277，263.
實施例143-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物編號1-38號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.85(3H，s)，2.89(2Hs)，7.05(1H，d，J＝6.9Hz)，7.18-7.22(2H，m)，7.47(1H，t，J＝7.3Hz)，7.61(1H，d，J＝6.9Hz)，7.73(1H，d，J＝7.3Hz)，8.34(1H，s)，9.09(1H，s).
MS m/z318(M+)，317，303，262，152，134，115.
實施例153-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-39號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.89(2H，s)，4.12(3H，s)，7.00(1H，d，J＝8.2Hz)，7.12(1H，d，J＝7.6Hz)，7.18-7.27(2H，m)，7.46(1H，d，J＝8.2Hz)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，333，319，278，248，167.
實施例163-(6-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-41號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.85(2H，s)，6.91(1H，td，J＝2.1，8.9Hz)，6.98(1H，dd，J＝2.18.9Hz)，7.21(1H，dd，J＝5.5，8.2Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，279，248，156.
實施例173-(7-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-42號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.83(2H，s)，6.93(1H，dd，J＝2.7，8.9Hz)，7.13(1H，td，J＝2.7，8.2Hz)，7.25(1H，dd，J＝5.5，8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.9Hz)，8.30(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，248，156.
實施例183-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-44號)熔點85～88℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.97(2H，s)，7.11-7.22(2H，m)，7.49(1H，dd，J＝1.3，7.6Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.6，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.06(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，285，264.
實施例193-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-4-甲基喹啉(化合物編號1-49號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.41(6H，s)，2.54(3H，s)，3.03(2H，s)，6.78(1H，d，J＝7.6Hz)，7.09(1H，t，J＝7.6Hz)，7.45(1H，d，J＝7.6Hz)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.71(1H，s).
MS m/z334(M+)，333，319，194，149，115.
實施例203-(6-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-53號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，7.13-7.27(3H，m)，7.59(1H，t，J＝7.9Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.08(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，285，264.
實施例213-(7-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-54號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.82(2H，s)，7.16-7.26(2H，m)，7.34(1H，dd，J＝2.3，8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝7.9Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝7.9Hz)，8.17(1H，d，J＝8.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.09(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，285，264.
實施例223-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-56號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，7.09(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，7.44(1H，d，J＝1.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z365(M+)，349，309，285，269.
實施例233-(6-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-65號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，7.09(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，7.44(1H，d，J＝1.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z365(M+)，349，309，285，269.
實施例243-(7-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-66號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.81(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.7Hz)，7.34(1H，d，J＝1.6Hz)，7.55(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z365(M+)，349，309，285，229.
實施例253-(5-碘-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-68號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.92(2H，s)，6.99(1H，t，J＝8.2Hz)，7.19(1H，d，J＝8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，7.92(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z412(M+)，397，355，285，243，229.
實施例263-(3，3，5-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-69號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.37(3H，s)，2.81(2H，s)，7.04(1H，d，J＝7.6Hz)7.13(1H，t，J＝7.6Hz)，7.30(1H，d，J＝7.6Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.4，6.9，7.6Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，258，244.
實施例273-(3，3，6-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-70號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.39(3H，s)，2.82(2H，s)，7.04-7.09(3H，d，m)，7.57(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，258，244.
實施例283-(3，3，7-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-71號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.26(3H，s)，2.82(2H，s)，6.99(1H，s)，7.14-7.24(2H，m)，7.58(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝2.0Hz)，9.09(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，258，244，156.
實施例293-(5-乙烯基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-81號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.91(2H，s)，5.45(1H，d，J＝11.0Hz)，5.72(1H，t，J＝17.2Hz)，7.02(1H，dd，J＝11.0，17.2Hz)，7.13(1H，d，J＝7.6Hz)，7.23(1H，t，J＝7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.62(1H，d，J＝7.6Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z312(M+)，311 297，285，269，256.
實施例303-(5-乙炔基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-85號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，3.06(2H，s)，3.36(1H，s)，7.21(2H，d，J＝4.4Hz)，7.58-7.62(2H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，7.1，7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z310(M+)，295，268，254.
實施例313-(5-苯基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-89號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.25(6H，s)，2.81(2H，s)，7.21-7.32(2H，m)，7.36-7.51(6H，m)，7.58(1H，ddd，J＝1.4，6.9，7.9Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.5Hz)，7.89(1H，d，J＝7.9Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.42(1H，d，J＝2.1Hz)，9.15(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，347 306.
實施例323-[5-(2-噻吩基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-94號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，s)，2.96(2H，s)，7.10(1H，dd，J＝1.1，3.8Hz)，7.17(1H，dd，J＝3.8，4.9Hz)，7.22(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.26-7.29(1H，m)，7.43(1H，dd，J＝1.1，4.9Hz)，7.57-7.61(2H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.40(1H，d，J＝2.2Hz)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MSm/z368(M+)，353，326，312，299，285，271.
實施例333-[5-(3-噻吩基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-95號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，s)，2.88(2H，s)，7.19-7.21(2H，m)，7.26-7.27(1H，m)，7.30(1H，dd，J＝1.1，2.7Hz)，7.46(1H，dd，J＝2.7，4.9Hz)，7.50(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.41(1H，d，J＝2.2Hz)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z368(M+)，353，326，312，285，271.
實施例343-[5-(5-唑基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-97號)熔點175～179℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，3.00(2H，s)，7.26-7.31(2H，m)，7.35(1H，t，J＝7.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.76-7.80(2H，m)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，s)，8..17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，9.10(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z353(M+)，338，311，297，269.
實施例351-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝肟(化合物編號1-98號)熔點187～190℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.29(3H，s)，2.89(2H，s)，7.21(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.25(1H，t，J＝7.6Hz)，7.41(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz)，9.39(1H，brs).
MS m/z343(M+)，326，310，296，285，269.
實施例361-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-甲基肟(化合物編號1-100號)實施例37的化合物的立體異構(gòu)體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.24(3H，s)，2.89(2H，s)，4.03(3H，s)，7.21(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.25-7.28(1H，m)，7.42(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z357(M+)，342，326，310，285，269.
實施例37
1-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-甲基肟(化合物編號1-100號)實施例36的化合物的立體異構(gòu)體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.20(3H，s)，2.69(2H，brs)，3.85(3H，s)，7.21(1H，d，J＝7.6Hz)，7.22(1H，d，J＝7.6Hz)，7.29(1H，t，J＝7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z357(M+)，342，326，310，285，269.
實施例381-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-乙基肟(化合物編號1-101號)實施例39的化合物的立體異構(gòu)體物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，1.37(3H，t，J＝6.9Hz)，2.26(3H，s)，2.90(2H，s)，4.27(2H，q，J＝6.9Hz)，7.20(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.26(1H，t，J＝7.6Hz)，7.43(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z371(M+)，356，326，310，285，269.
實施例391-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-乙基肟(化合物編號1-101號)實施例38的化合物的立體異構(gòu)體物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.23(3H，t，J＝6.9Hz)，1.32(6H，s)，2.19(3H，s)，2.69(2H，brs)，4.10(2H，q，J＝6.9Hz)，7.19-7.23(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z371(M+)，356，326，310，285，269.
實施例401-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-叔丁基肟(化合物編號1-103號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，s)，1.37(9H，s)，2.24(3H，s)，2.95(2H，s)，7.18(1H，d，J＝7.6Hz)，7.26(1H，t，J＝7.6Hz)7.44(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MSm/z399(M+)，384，342，326，310，285，269.
實施例411-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-烯丙基肟(化合物編號1-104號)實施例42的化合物的立體異構(gòu)體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.20(3H，s)，2.70(2H，brs)，4.55(2H，d，J＝6.2Hz)，5.19(1H，ddd，J＝1.4，2.7，11.7Hz)，5.23(1H，ddd，J＝1.4，2.7，17.2Hz)，5.94-5.99(1H，m)，7.21-7.23(2H，m)，7.28(1H，t，J＝7.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
實施例421-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-烯丙基肟(化合物編號1-104號)實施例41的化合物的立體異構(gòu)體物性128～131℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.28(3H，s)，2.90(2H，s)，4.73(2H，d，J＝5.5Hz)，5.28(1H，ddd，J＝1.4，2.7，10.3Hz)，5.38(1H，ddd，J＝1.4，2.7，17.2Hz)，6.05-6.13(1H，m)，7.21(1H，d，J＝7.6Hz)，7.24-7.28(1H，m)，7.42(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z383(M+)，368，326，310，285，269.
實施例431-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-芐基肟(化合物編號1-105號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.21(6H，s)，2.29(3H，s)，2.72(2H，s)，5.25(2H，s)，7.18-7.45(8H，m)，7.58(1H，t，J＝7.6Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z433(M+)，418，326，310，285，269.
實施例441-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-苯基肟(化合物編號1-106號)立體異構(gòu)體混合物(1比2)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(12H x 1/3，s)，1.33(12H x 2/3，s)，2.35(6H x 1/3，s)，2.48(6H x 2/3，s)，2.74(4H x 1/3，brs)，2.99(4H x 2/3，s)，7.00-7.53(16H，m)，7.58-7.62(2H，m)，7.76-7.79(2H，m)，7.88-7.89(2H，m)，8.16-8.18(2H，m)，8.39(2H x 2/3，d，J＝2.1Hz)，8.41(2H x 1/3，d，J＝2.1Hz)，9.11(2H x 2/3，d，J＝2.1Hz)，9.13(2H x 1/3，d，J＝2.1Hz).
MS m/z419(M+)，404，326，310，269，255.
實施例453-(6-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-108號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.83(2H，s)，3.86(3H，s)，6.71(1H，dd，J＝2.8，8.2Hz)6.80(1H，d，J＝2.8Hz)，7.14(1H，d，J＝8.2Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z316(M+)，315，301，285，260.
實施例463-(8-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-110號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，s)，2.79(2H，s)，3.40(3H，s)，6.82(1H，d，J＝8.9Hz)6.89(1H，d，J＝7.6Hz)，7.39(1H，t，J＝7.6Hz)，7.53(1H，t，J＝8.2Hz)，7.69(1H，t，J＝8.2Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.10(1H，d，J＝8.9Hz)，8.83(1H，d，J＝2.1Hz)，8.85(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z316(M+)，315，301，285，260.
實施例473-(5-氨基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-111號)
熔點181～184℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，2.63(2H，s)，3.76(2H，brs)，6.65(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，6.84(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.05(1H，t，J＝7.7Hz)，7.57(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.74(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.5Hz)，7.86(1H，dd，J＝1.3，8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.34(1H，d，J＝2.3Hz)，9.07(1H，d，J＝2.3Hz).
MS m/z401(M+)，286，270，259，245.
實施例483-(5-乙酰氨基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-112號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.27(3H，s)，2.72(2H，s)，7.08(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20-7.26(1H，m)，7.43(1H，brs)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.9，7.9Hz)，7.71-7.79(2H，m)，7.86(1H，d，J＝7.9Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z343(M+)，328，300，285，269，245.
實施例493-(5-甲?；?3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，3.37(2H，s)，7.43(1H，t，J＝7.7Hz)，7.49(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，7.97(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz)，10.4(1H，s).
MS m/z314(M+)，299，285，269，258，244.
實施例503-(5-甲基氨基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-115號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(3H，brs)，1.43(3H，s)，2.19(3H，s)，2.75(2H，brs)，7.22(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.25(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，7.7Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.7Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.41(1H，d，J＝2.2Hz)，8.94(1H，brs)，9.12(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z343(M+)，326，310，285，269.
實施例513-(5-氰基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-116號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，3.10(2H，s)，7.37(1H，t，J＝7.9Hz)，7.48(1H，dd，J＝0.8，7.9Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.2，6.9，8.2Hz)，7.73-7.82(2H，m)，7.88(1H，d，J＝7.9Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z311(M+)，310，296，269，255實施例523-(5，6-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-117號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.91(2H，s)，7.01-7.08(2H，m)，7.57-7.62(1H，m)7.74-7.80(1H，m)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.33(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z322(M+)，321，307，266.
實施例533-(5，6-二氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-126號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，3.02(2H，s)，7.10(1H，d，J＝8.2Hz)7.37(1H，d，J＝8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.33(1H，d，J＝2.1Hz)，9.05(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z355(M+)，354，353，319，298，263.
實施例543-(6-氟-3，3，7-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-136號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.18(3H，s)，2.81(2H，s)，6.93(1H，d，J＝9.5Hz)，7.02(1H，d，J＝7.4Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.9，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.89(1H，dd，J＝1.1，8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，317，303，262.
實施例553-(3-乙基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-137號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.01(3H，t，J＝7.4Hz)，1.25(3H，s)，1.63(1H，qd，J＝13.0Hz，7.4Hz)，1.73(1H，qd，J＝13.0Hz，7.4Hz)，2.78(1H，d，J＝15.8Hz)，2.90(1H，d，J＝15.8Hz)，7.19-7.28(3H，m)，7.38-7.43(1H，m)，7.58(1H，dd，J＝7.9Hz，7.1Hz)，7.76(1H，dd，J＝8.5Hz，7.1Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，285，271，255，245，230，202，128.
實施例563-(3-乙基-5-氟-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-147號)
物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.03(3H，t，J＝7.4Hz)，1.26(3H，s)，1.65(1H，qd，J＝14.0Hz，7.4Hz)，1.74(1H，qd，J＝14.0Hz，7.4Hz)，2.82(1H，d，J＝16.4Hz)，2.88(1H，d，J＝16.4Hz)，7.04(1H，dd，J＝6.6Hz，2.1Hz)，7.14-7.23(2H，m)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.77(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，303，289，263，248，220，134.
實施例573-(3-甲基-3-丙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-175號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm 0.92(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(3H，s)，1.43-1.70(4H，m)，2.78(1H，d，J＝15.8Hz)，2.92(1H，d，J＝15.8Hz)，7.19-7.27(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.58(1H，ddd，J＝8.2Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.76(1H，ddd，J＝8.2Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z314(M+)，313，299，285，271，255，230，202，128.
實施例583-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-185號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.93(3H，t，J＝6.3Hz)，1.28(3H，s)，1.46-1.72(4H，m)，2.82(1H，d，J＝16.4Hz)，2.89(1H，d，J＝16.4Hz)，7.03(1H，dd，J＝6.5Hz，2.1Hz)，7.14-7.22(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.77(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，dd，J＝8.2Hz，1.3Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z331(M-1)，315，303，289，275，263，248，149.
實施例593-(3-異丙基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-213號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.98(3H，d，J＝6.8Hz)，1.11(3H，d，J＝6.8Hz)，1.13(3H，s)，1.94(1H，hept，J＝6.8Hz)，2.74(1H，d，J＝15.8Hz)，2.95(1H，d，J＝15.8Hz)，7.21-7.28(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.15(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z314(M+)，299，271，255，230.
實施例603-(3-異丁基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-251號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.93(3H，d，J＝6.6Hz)，1.01(3H，d，J＝6.6Hz)，1.34(3H，s)，1.40-1.62(2H，m)，1.96(1H，bhept，J＝6.6Hz)，2.81(1H，d，J＝15.8Hz)，2.89(1H，d，J＝15.8Hz)，7.22-7.27(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.57(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.75(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.15(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z328(M+)，313，285，271，257，245，230，128.
實施例613-(3-叔丁基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-289號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.97(3H，s)，1.10(9H，s)，2.67(1H，d，J＝15.6Hz)，3.14(1H，d，J＝15.6Hz)，7.20-7.30(3H，m)，7.37-7.42(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.4Hz)，7.75(1H，t，J＝8.4Hz)，7.87(1H，d，J＝8.4Hz)，8.17(1H，d，J＝8.4Hz)，8.36(1H，s)，9.23(1H，s).
MS m/z328(M+)，313，271，255，230，142，128，115.
實施例623-(3-異戊基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-307號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.86(3H，d，J＝6.6Hz)，0.89(3H，d，J＝6.6Hz)，1.25(3H，s)，1.25-1.75(5H，m)，2.79(1H，d，J＝15.8Hz)，2.88(1H，d，J＝15.8Hz)，7.21-7.27(3H，m)，7.37-7.43(1H，m)，7.58(1H，ddd，J＝7.9Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.76(1H，ddd，J＝8.5Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z342(M+)，341，327，285，271，257，245，230，202，128.
實施例633-(3，3-二乙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-345號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.96(6H，t，J＝7.4Hz)，1.53-1.74(4H，m)，2.82(2H，s)，7.20-7.25(3H，m)，7.35-7.41(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.3Hz)，7.73(1H，t，J＝8.3Hz)，7.85(1H，d，J＝8.3Hz)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，8.35(1H，s)，9.16(1H，s).
MS m/z314(M+)，285，255，230，128，116.
實施例643-(3-乙基-3-異丁基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-383號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.90(3H，d，J＝6.0Hz)，0.98(3H，t，J＝7.4Hz)，1.00(3H，d，J＝6.0Hz)，1.44(1H，dd，J＝14.0Hz，6.0Hz)，1.53(1H，dd，J＝14.0Hz，6.0Hz)，1.64-1.97(3H，m)，2.82(1H，d，J＝15.8Hz)，2.85(1H，d，J＝15.8Hz)，7.22-7.26(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.58(1H，dd，J＝8.2Hz，7.1Hz)，7.76(1H，dd，J＝8.2Hz，7.1Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，s)，9.16(1H，s).
MS m/z342(M+)，341，327，313，299，285，271，257，245，230，202，128.
實施例653-(3，3-二丙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-384號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.26(6H，d，J＝7.1Hz)，1.31-1.67(8H，m)，2.83(2H，s)，7.20-7.26(3H，m)，7.36-7.43(1H，m)，7.58(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.76(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z342(M+)，341，313，299，285，271，257，230，149，128.
實施例663-(3-氯甲基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-385號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(3H，s)，2.91(1H，d，J＝16.1Hz)，3.14(1H，d，J＝16.1Hz)，3.65(1H，d，J＝10.8Hz)，3.76(1H，d，J＝10.8Hz)，7.23-7.34(3H，m)，7.43-7.49(1H，m)，7.60(1H，ddd，J＝8.5Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.78(1H，ddd，J＝8.5Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.88(1H，d，J＝8.5Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.38(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z340(M+)，311，269，255，242，230，149.
實施例673-(3-二氯甲基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-386號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.37(3H，s)，3.02(1H，d，J＝15.8Hz)，3.41(1H，d，J＝15.8Hz)，6.01(1H，s)，7.28-7.37(3H，m)，7.44-7.51(1H，m)，7.60(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.78(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z354(M+)，319，283，271，255，149.
實施例683-(3-三氟甲基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-387號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.63(3H，s)，3.78(1H，d，J＝16.9Hz)，4.50(1H，d，J＝16.9Hz)，7.33-7.44(2H，m)，7.55-7.65(3H，m)，7.79(1H ddd，J＝8.2Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z340(M+)，311，269，255，242，230，149.
實施例693-(3-三氟乙基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-424號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.44(3H，s)，2.41(1H，qd，J＝15.1Hz，11.6Hz)，2.60(1H，qd，J＝15.1Hz，11.6Hz)，2.98(1H，d，J＝15.0Hz)，3.06(1H，d，J＝15.0Hz)，7.24-7.32(3H，m)，7.43-7.49(1H，m)，7.59(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.78(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.8Hz)，9.13(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z354(M+)，340，286，272，256，231，136.
實施例703-[3，3-二(氯甲基)-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-212號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.15(2H，s)，3.68(2H，d，J＝11.1Hz)，3.87(2H，d，J＝11.1Hz)，7.30-7.38(3H，m)，7.45-7.53(1H，m)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.90(1H，dd，J＝8.2Hz，1.3Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.41(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z354(M+)，319，305，283，269，255，229.
實施例713-(3-甲基-3-苯基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-464號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.60(3H，s)，3.18(1H，d，J＝15.8Hz)，3.30(1H，d，J＝15.8Hz)，7.17-7.44(7H，m)，7.57-7.63(3H，m)，7.78(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.90(1H，dd，J＝1.1，7.9Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.47(1H，d，J＝2.1Hz)，9.26(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z348(M+)，333 271，245，230.
實施例723-[3-(4-氟苯基)-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-502號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.57(3H，s)，3.17(1H，d，J＝15.8Hz)，3.24(1H，d，J＝15.8Hz)，6.99(2H，t，J＝8.7Hz)，7.21-7.45(4H，m)，7.56-7.63(3H，m)，7.78(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.0Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.46(1H，d，J＝2.1Hz)，9.25(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z367(M+1)，352，272，246，231，184.
實施例733-[3-(4-氯苯基)-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-540號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.56(3H，s)，3.15(1H，d，J＝15.8Hz)，3.25(1H，d，J＝15.8Hz)，7.26-7.45(6H，m)，7.56(2H，d，J＝8.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.0Hz)，7.78(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.0Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.46(1H，d，J＝2.1Hz)，9.25(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z383(M+1)，368，272，246，231，150.
實施例743-(3-三氟甲基-3-苯基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-578號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.57(1H，d，J＝15.8Hz)，3.64(1H，d，J＝15.8Hz)，7.18-7.30(5H，m)，7.34-7.42(2H，m)，7.56(2H，d，J＝7.1Hz)，7.63(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.94(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.54(1H，d，J＝2.1Hz)，9.29(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z402(M+)，361，333，325，255，230，166，128.
實施例753-[3-氯甲基-3-(4-氟苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-594號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.46(1H，d，J＝16.1Hz)，3.52(1H，d，J＝16.1Hz)，3.94(2H，s)，6.98(2H，t，J＝8.7Hz)，7.21-7.26(2H，m)，7.36-7.47(2H，m)，7.52-7.65(3H，m)，7.80(1H，ddd，J＝8.5Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.91(1H，d，J＝8.5Hz)，8.18(1H，d，J＝8.5Hz)，8.44(1H，d，J＝1.8Hz)，9.24(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z400(M+)，365，351，245，230，175，128.
實施例763-[3-氯甲基-3-(4-氯苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-632號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.46(1H，d，J＝16.1Hz)，3.51(1H，d，J＝16.1Hz)，3.93(2H，s)，7.22-7.28(4H，m)，7.36-7.53(4H，m)，7.62(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.80(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.44(1H，d，J＝2.1Hz)，9.24(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z416(M+)，381，367，255，245，230，165，128.
實施例773-[3-甲基-3-(3-吡啶基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-670號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(3H，s)，3.23(1H，d，J＝15.6Hz)，3.28(1H，d，J＝15.6Hz)，7.22-7.47(5H，m)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.90(1H，dd，J＝8.2Hz，1.3Hz)，7.99(1H，dd，J＝8.2Hz，2.4Hz，1.6Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.45(1H，d，J＝1.6Hz)，8.47(1H，dd，J＝2.4Hz，1.6Hz)，8.85(1H，d，J＝2.1Hz)，9.25(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z349(M+)，334，305，271，245，230，195.
實施例783-[3-甲基-3-(4-吡啶基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-671號)物性膠狀。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.55(3H，s)，3.03(1H，d，J＝13.8Hz)，3.18(1H，d，J＝13.8Hz)，7.27-7.46(4H，m)，7.55(2H，d，J＝6.3Hz)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.46(1H，d，J＝2.1Hz)，8.55(2H，d，J＝6.3Hz)，9.26(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z349(M+)，334，271，245，230，175.
實施例793-(3-芐基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-672號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(3H，s)，2.74(1H，d，J＝15.8Hz)，2.84(1H，d，J＝13.0Hz)，2.87(1H，d，J＝15.8Hz)，2.93(1H，d，J＝13.0Hz)，7.18-7.31(8H，m)，7.41-7.47(1H，m)，7.59(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.77(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.16(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，361，341，313，299，271，255，230.
實施例801’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)戊烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-710號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.96(8H，m)，2.91(2H，s)，7.19-7.26(3H，m)，7.29-7.38(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.5Hz)，7.76(1H，t，J＝8.5Hz)，7.87(1H，d，J＝8.5Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝2.3Hz)，9.13(1H，d，J＝2.3Hz).
MS m/z312(M+)，311，283，270，230，149，128，115.
實施例815’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)戊烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-720號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.74-1.98(8H，m)，2.93(2H，s)，7.04(1H，d，J＝7.6Hz)，7.17-7.23(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z330(M+)，301，288，273，248，149.
實施例826’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)戊烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-721號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.70-1.99(8H，m)，2.89(2H，s)，6.91(1H，td，J＝2.6，8.6Hz)，6.99(1H，dd，J＝2.3，8.6Hz)，7.21(1H，dd，J＝5.6，8.6Hz)，7.58(1H，t，J＝7.9Hz)7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝7.9Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.11(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z330(M+)，301，288，273，248，149.
實施例837’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)戊烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-722號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.70-1.98(8H，m)，2.87(2H，s)，6.94(1H，dd，J＝2.7，8.9Hz)，7.12(1H，td，J＝2.7，8.2Hz)，7.24-7.26(1H，m)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，t，J＝8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.13(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z330(M+)，301，288，273，248.
實施例846’-氟-1’-(4-甲基喹啉)-3-基-4’H-螺[環(huán)戊烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-723號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.77-1.96(8H，m)，2.56(3H，s)，2.96(2H，s)，6.69-6.85(2H，m)，6.98(1H，dd，J＝2.1，8.9Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.4，6.9，7.6Hz)7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝7.6Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.73(1H，s).
MS m/z344(M+)，343，329，170，156，128.
實施例855’-氯-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)戊烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-724號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.69-2.00(8H，m)，3.02(2H，s)，7.12-7.22(2H，m)，7.48(1H，dd，J＝1.3，7.7Hz)7.59(1H，ddd，J＝1.3，6.9，7.9Hz)7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z346(M+)，311，304，279，264，231.
實施例861’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-749號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.54(6H，m)，1.74-1.81(4H，m)，2.85(2H，s)，7.23-7.28(3H，m)，7.37-7.42(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.0Hz)，7.75(1H，t，J＝8.0Hz)，7.86(1H，d，J＝8.0Hz)，8.15(1H，d，J＝8.0Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.18(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z326(M+)，283，230，128，115.
實施例871’-(4-甲基喹啉)-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-755號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.54-1.80(10H，m)，2.61(3H，s)，2.95(2H，s)，6.84(1H，d，J＝7.6Hz)，7.10-7.36(3H，m)，7.60(1H，t，J＝8.0Hz)，7.73(1H，t，J＝8.0Hz)，8.06(1H，d，J＝8.0Hz)，8.14(1H，d，J＝8.0Hz)，8.77(1H，s).
MS m/z340(M+)，339，325，311，297，285，257，244.
實施例885’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-759號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.83(10H，m)，2.88(2H，s)，7.07(1H，d，J＝6.6Hz)，7.19-7.27(2H，m)，7.60(1H，t，J＝8.0Hz)，7.78(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.17(1H，d，J＝8.0Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.16(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z344(M+)，301，288，275，263，248，220.
實施例896’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-760號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.85(10H，m)，2.84(2H，s)，6.88-7.00(2H，m)，7.21-7.26(1H，m)，7.59(1H，t，J＝8.4Hz)，7.76(1H，t，J＝8.4Hz)，7.87(1H，d，J＝8.4Hz)，8.16(1H，d，J＝8.4Hz)，8.35(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z344(M+)，315，301，288，248，220.
實施例907’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-761號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.81(10H，m)，2.81(2H，s)，6.95-7.26(3H，m)，7.60(1H，t，J＝8.0Hz)，7.77(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.17(1H，d，J＝8.0Hz)，8.36(1Hs)，9.17(1H，s).
MS m/z344(M+)，315，301，288，275，262，248，220，156，128.
實施例916’-氟-1’-(4-甲基喹啉)-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-762號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.80(10H，m)，2.55(3H，s)，2.92(2H，s)，6.80-6.84(2H，m)，6.97(1H，d，J＝7.3Hz)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.13(1H，d，J＝8.2Hz)，8.74(1H，s).
MS m/z358(M+)，357，343，315，168，140，129，114.
實施例926’-氯-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-764號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.47-1.85(10H，m)，2.83(2H，s)，7.16-7.27(3H，m)，7.59(1H，t，J＝8.3Hz)，7.76(1H，t，J＝8.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.3Hz)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z362(M++2)，360(M+)，317，304，264，141，128，115.
實施例937’-氯-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-765號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.87(12H，m)，2.85(2H，s)，7.20-7.26(3H，m)，7.37-7.39(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.6Hz)，7.75(1H，t，J＝8.6Hz)，7.87(1H，d，J＝8.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z362(M++2)，360(M+)，317，304，264，229，128，115.
實施例946’-氯-1’-(4-甲基喹啉)-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-766號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.81(10H，m)，2.54(3H，s)，2.91(2H，s)，6.78(1H，d，J＝8.2Hz)，7.10-7.29(2H，m)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝8.2Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.74(1H，s).
MS m/z376(M++2)，374(M+)，373，357，331，170，141，115.
實施例956’-溴-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-764號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.50-1.84(10H，m)，2.81(2H，s)，7.11(1H，d，J＝8.1Hz)，7.38(1H，d，J＝8.1Hz)，7.42(1H，s)，7.57(1H，t，J＝8.3Hz)，7.75(1H，t，J＝8.3Hz)，7.85(1H，d，J＝8.3Hz)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.33(1H，d，J＝2.0Hz)，9.15(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z406(M++2)，404(M+)，375，361，349，325，268，229，141，128，115.
實施例965’-甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-771號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.52-1.86(10H，m)，2.39(3H，s)，2.80(2H，s)，7.06-7.16(2H，m)，7.26-7.30(1H，m)，7.57(1H，t，J＝8.0Hz)，7.75(1H，t，J＝8.0Hz)，7.86(1H，d，J＝8.0Hz)，8.15(1H，d，J＝8.0Hz)，8.35(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z340(M+)，297，284，244，149，128，115.
實施例977’-甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-773號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.84(10H，m)，2.27(3H，s)，2.81(2H，s)，7.03(1H，s)，7.16(1H，d，J＝7.6Hz)，7.26(1H，d，J＝7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝8.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.0Hz)，7.89(1H，d，J＝8.0Hz)，8.16(1H，d，J＝8.0Hz)，8.38(1H，s)，9.15(1H，s).
MS m/z340(M+)，325，311，297，284，271，258，244，142，128.
實施例986’-甲基-1’-(4-甲基喹啉)-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-774號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)ppm1.53-1.80(10H，m)，2.35(3H，s)，2.55(3H，s)，2.88(2H，s)，6.72(1H，d，J＝7.9Hz)，6.92(1H，d，J＝7.9Hz)，7.06(1H，s)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.71(1H，t，J＝8.2Hz)，8.05(1H，d，J＝8.2Hz).8.13(1H，d，J＝8.2Hz)，8.76(1H，s).
MS m/z354(M+)，353，339，311，298，168，149，115.
實施例996’-氰基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-786號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.47-1.84(10H，m)，2.88(2H，s)，7.37(1H，d，J＝8.2Hz)，7.55-7.78(3H，m)，7.81(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.16(1H，d，J＝8.0Hz)，8.33(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z351(M+)，322，308，295，270，255，227.
實施例1001’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)庚烷-1，3’-異喹啉](化合物編號1-789號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.87(12H，m)，2.85(2H，s)，7.20-7.26(3H，m)，7.37-7.39(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.6Hz)，7.75(1H，t，J＝8.6Hz)，7.87(1H，d，J＝8.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z340(M+)，283，271，230，149，128，115.
實施例1011’-喹啉-3-基-4’H-螺[(3-甲基環(huán)戊烷)-1，3’-異喹啉](化合物編號1-774號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.06-2.89(10H，s)，2.93(2H，s)，7.19-7.307(3H，m)，7.38-7.44(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.3Hz)，7.76(1H，t，J＝8.3Hz)，7.88(1H，d，J＝8.3Hz)，8.17(1H，d，J＝8.3Hz)，8.37(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z326(M+)，325，311，297，283，271，230，128，115.
實施例1021-喹啉-3-基-2’，3’，5’，6’-四氫-4H-螺[異喹啉-3，4’-吡喃](化合物編號1-791號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.72-1.76(4H，m)，2.84(2H，s)，3.76-3.83(2H，m)，4.05-4.14(2H，m)，7.19-7.30(3H，m)，7.40-7.45(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，s)，9.20(1H，s).
MS m/z328(M+)，299，283，271，255，230，128，115.
實施例1033-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉鹽酸鹽(化合物編號1-793號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.78(6H，s)，3.31(2H，brs)，7.26-7.47(1H，m)7.54(2H，brs)，7.91(1H，brs)，8.12(1H，brs)，8.37(1H，brs)，8.62(1H，brs)，9.41(1H，brs)，9.87(1H，brs).
實施例1043-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉硫酸鹽(化合物編號1-796號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，D2O)δppm1.51(6H，s)，3.26(2H，s)，7.25(1H，d，J＝7.6Hz)7.42(1H，td，J＝5.5，7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.95(1H，t，J＝8.2Hz)，8.19(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.25(1H，d，J＝8.9Hz)，8.26(1H，d，J＝8.9Hz)，9.27(1H，d，J＝2.1Hz)，9.29(1H，d，J＝2.1Hz).
實施例105
3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉硝酸鹽(化合物編號1-799號)熔點190～193℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.63(6H，s)，3.18(2H，s)，7.29(1H，d，J＝7.6Hz)7.45-7.53(2H，m)，7.75-7.78(1H，m)，7.96-7.99(1H，m)，8.10(1H，d，J＝8.2Hz)，8.26(1H，d，J＝8.9Hz)，9.06-9.07(2H，m).
實施例1063-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉乙二酸鹽(化合物編號1-802號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.48(6H，s)，3.03(2H，s)，7.14(1H，dd，J＝3.4，5.5Hz)，7.33-7.35(2H，m)，7.70(1H，t，J＝8.2Hz)，7.89(1H，t，J＝8.2Hz)，7.96(1H，t，J＝8.2Hz)，8.28(1H，d，J＝8.2Hz)，8.68(1H，s)，9.12(1H，d，J＝1.4Hz).
實施例1073-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉甲磺酸鹽(化合物編號1-804號)熔點227～230℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.77(6H，s)，2.76(6H，s)，3.31(2H，s)，7.26-7.27(1H，m)7.51-7.59(2H，m)，7.95(1H，t，J＝8.2Hz)，8.16(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.42(1H，d，J＝8.2Hz)，8.55(1H，d，J＝8.2Hz)，9.40(1H，s)，9.91(1H，s).
實施例1083-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉水楊酸鹽(化合物編號1-806號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.42(6H，s)，2.93(2H，s)，6.83-6.86(1H，m)6.94(1H，d，J＝8.2Hz)，7.05(1H，d，J＝6.9Hz)，7.22-7.29(2H，m)，7.39-7.45(1H，m)，7.64(1H，dd，J＝6.9，8.2Hz)，7.83(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.9Hz)，7.88-7.90(1H，m)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.29(1H，d，J＝8.2Hz)，8.54(1H，d，J＝2.1Hz)，9.18(1H，d，J＝2.1Hz).
實施例1093-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉富馬酸鹽(化合物編號1-807號)熔點146～149℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.26(6H，s)，2.84(2H，s)，6.63(4H，s)，7.14(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.35-7.43(2H，m)，7.68(1H，t，J＝8.2Hz)，7.84(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.09-8.12(2H，m)，8.50(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝2.1Hz)，13.13(2H，br s)實施例1103-(5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-36號)熔點142～144℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.27(3H，s)，1.35(3H，s)，2.74(1H，d，J＝16.5Hz)，2.86(1H，d，J＝16.5Hz)，5.35(1H，s)，6.51(1H，d，J＝7.9Hz)，6.87-7.03(2H，m)，7.54(1H，t，J＝7.9Hz)，7.70(1H，t，J＝7.9Hz)，7.79(1H，d，J＝7.9Hz)，8.09(1H，d，J＝2.1Hz)，8.10(1H，d，J＝7.9Hz)，8.84(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z306(M+)，291，248，220，178，162.
實施例1113-(5-氟-1，3，3-三甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-37號)熔點148～150℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.01(3H，s)，1.39(3H，s)，2.15(3H，s)，2.84(1H，d，J＝16.3Hz)，2.86(1H，d，J＝16.3Hz)，4.59(1H，s)，6.43(1H，d，J＝7.7Hz)，6.78-6.91(2H，m)，7.53(1H，t，J＝8.2Hz)，7.68(1H，t，J＝8.2Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝1.8Hz)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.81(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z320(M+)，305，248，192，176，161.
實施例1123-(5-氯-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-40號)熔點129～131℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.26(3H，s)，1.35(3H，s)，2.78(1H，d，J＝16.5Hz)，2.92(1H，d，J＝16.5Hz)，5.34(1H，s)，6.63(1H，d，J＝8.2Hz)，6.94(1H，t，J＝8.2Hz)，7.25(1H，d，J＝8.2Hz)，7.52(1H，t，J＝7.6Hz)，7.69(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，d，J＝7.6Hz)，8.08(1H，d，J＝2.1Hz)，8.10(1H，d，J＝8.2Hz)，8.83(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z322(M+)，307，264，230，194，178，130，115.
實施例1133-(5-氯-1，3，3-三甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-41號)熔點142～144℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.00(3H，s)，1.40(3H，s)，2.14(3H，s)，2.95(1H，d，J＝15.8Hz)，2.97(1H，d，J＝15.8Hz)，4.60(1H，s)，6.56(1H，d，J＝7.9Hz)，6.88(1H，t，J＝7.9Hz)，7.11(1H，d，J＝7.9Hz)，7.53(1H，t，J＝8.2Hz)，7.68(1H，t，J＝8.2Hz)，7.79(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，d，J＝2.0Hz)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.79(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z336(M+)，323，321，264，230，208，192，142.
實施例1143-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-866號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.46(6H，d，J＝3.4Hz)，6.96(1H，dd，J＝6.6，2.1Hz)，7.15-7.20(2H，m)，7.59(1H，t，7.5Hz)，7.76(1H，dt，J＝11.0，3.8Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.31(1H，d，J＝2.1Hz)，9.03(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z332(M+)，317，289，275，260，233，146。
實施例1153-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物編號1-14號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，2.58(3H，s)，2.91(2H，s)，6.85(1H，d，J＝7.4Hz)，7.14(1H，t，J＝7.4Hz)，7.26(1H，d，J＝7.4Hz)，7.38(1H，t，J＝7.4Hz)，7.51(1H，t，J＝7.7Hz)，7.71(1H，t，J＝7.7Hz)，7.80(1H，d，J＝7.7Hz)，8.06(1H，s)，8.07(1H，d，J＝7.7Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，257，244，229.
實施例1163-(5-乙基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-73號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25(3H，t，J＝7.7Hz)，1.34(6H，s)，2.77(2H，q，J＝7.7Hz)，2.83(2H，s)，7.05(1H，d，J＝7.7Hz)，7.16(1H，t，J＝7.7Hz)，7.32(1H，d，J＝7.7Hz)，7.57(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz)實施例1171-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)甲酮＝O-甲基肟(化合物編號1-99號)實施例118的化合物的立體異構(gòu)體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.96(2H，s)，4.03(3H，s)，7.23-7.27(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，6.6，8.2Hz)，7.85-7.88(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，8.42(1H，s)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z343(M+)，328，312，296，285，269，255，128.
實施例1181-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)甲酮＝O-甲基肟(化合物編號1-99號)實施例117的化合物的立體異構(gòu)體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，4.00(3H，s)，7.23-7.29(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.63(1H，s)，7.75-7.78(2H，s)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.8Hz)，8.37(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z343(M+)，328，312，296，285，269，255，128.
實施例1193-(3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-856號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.29(3H，s)，1.31(6H，s)，2.86(1H，q，J＝7.0Hz)，7.15-7.28(2H，m)，7.33(1H，d，J＝7.4Hz)，7.42(1H，t，J＝6.4Hz)，7.58(1H，t，J＝7.5Hz)，7.75(1H，t，J＝7.3Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.38(1H，d，J＝2.0Hz)，9.11(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z300(M+)，285，269，244，230，215，135，115.
實施例1203-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-857號)
物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.09(3H，s)，1.20(3H，d，J＝7.1Hz)，1.62(3H，s)，3.17(1H，q，J＝7.1)，7.00-7.06(1H，m)，7.15-7.24(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.5)，7.79(1H，t，J＝7.6Hz)，7.88(1H，d，J＝7.7Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝1.8Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，317，303，287，265，247，233，144，133，101，84.
實施例1213-(5-氯-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-858號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.07(3H，s)，1.18(3H，d，J＝6.9Hz)，1.63(3H，s)，3.23(1H，q，J＝7.1Hz)，7.10-7.20(2H，m)，7.49(1H，d，J＝7.4Hz)，7.59(1H，t，J＝7.5Hz)，7.76(1H，t，J＝7.7Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.35(1H，d，J＝1.8)，9.08(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z334(M+)，319，303，278，263，242，152，128，101.
實施例1223-(3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-865號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，s)，1.35(6H，s)，2.04(2H，s)，7.15-7.26(2H，m)，7.48(2H，d，J＝3.2Hz)，7.58(1H，t，J＝7.5Hz)，7.76(1H，t，J＝7.4Hz)，7.87(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.4Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z314(M+)，299，257，242，142，128，115.
實施例1233-(5-氯-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-867號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，br s)，1.59(6H，s)，7.07(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.13(1H，t，J＝7.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.28(1H，d，J＝2.2Hz)，8.99(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z348(M+)，347，333，305，276，256，128.
實施例1243-(5-氟-3，3，4-三甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-255號)物性熔點133-134℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.22(3H，s)，1.26(3H，s)，1.40(3H，d，J＝6.9Hz)，2.92(1H，q，J＝6.6Hz)，5.31(1H，s)，6.50(1H，d，J＝7.7Hz)，6.85-7.03(2H，m)，7.54(1H，t，J＝7.5Hz)，7.70(1H，t，J＝7.4Hz)，7.80(1H，d，J＝7.9Hz)，8.09(1H，d，J＝2.1)，8.01(1H，d，J＝7.7Hz)，8.86(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z320(M+)，305，263，248，162.
實施例1253-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-264號)物性熔點179-181℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.19(3H，s)，1.31(3H，s)，1.46(3H，d，J＝4.8Hz)，1.55(3H，s)，5.38(1H，s)，6.45(1H，d，J＝7.4Hz)，6.82-6.98(2H，m)，7.53(1H，t，J＝7.9Hz)，7.69(1H，t，J＝8.4Hz)，7.79(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，d，J＝2.1Hz)，8.08(1H，d，J＝8.7Hz)，8，78(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，332，319，277，262，248，149，133.
實施例126
3-(5-異丙基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-880號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，d，J＝6.6Hz)，1.34(6H，s)，2.87(2H，s)，3.27(1H，sep，J＝6.6Hz)，7.05(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20(1H，t，J＝7.7Hz)，7.43(1H，d，J＝7.7Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，327，313，297，285，271，256，128.
實施例1273-{5-(1-甲基丙基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-881號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.90(3H，t，J＝7.1Hz)，1.27(3H，d，J＝7.1Hz)，1.33(3H，s)，1.35(3H，s)，1.62-1.72(2H，m)，2.84(1H，d，J＝15.4Hz)，2.88(1H，d，J＝15.4H)，3.02(1H，sep，J＝7.1Hz)，7.04(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20(1H，t，J＝7.7Hz)，7.37(1H，d，J＝7.7Hz)，7.57(1H，t，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z342(M+)，341，327，313，297，285，271，128.
實施例1283-{5-(1-甲基乙烯基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-882號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，s)，2.09(3H，s)，2.85(2H，s)，4.91-4.92(1H，m)，5.31-5.32(1H，m)，7.11(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.19(1H，t，J＝7.7Hz)，7.30(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z326(M+)，311，295，285，270，254，128.
實施例1293-{5-(2-甲氧羰基乙烯基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-883號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.98(2H，s)，3.86(3H，s)，6.45(1H，d，J＝15.9Hz)，7.25-7.29(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.70(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝15.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.8Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z370(M+)，355，339，320，305，295，254，127.
實施例1303-(5-氟甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-884號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.91(2H，s)，5.52(2H，d，J＝47.8Hz)，7.25-7.29(2H，m)，7.49-7.51(1H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z318(M+)，303，285，269，262，242，128.
實施例1313-(5-氯甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-885號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，2.95(2H，s)，4.69(2H，s)，7.21-7.26(2H，m)，7.47(1H，dd，J＝2.2，7.1Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz)MS m/z334(M+)，319，299，285，269，262，242，128.
實施例1323-(5-二氟甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-886號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.98(2H，s)，6.86(1H，t，J＝55.5Hz)，7.32-7.36(2H，m)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.65(1H，dd，J＝2.2，6.6Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z336(M+)，321，，285，255，229.
實施例1333-(5-羥甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-887號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.92(2H，s)，4.82(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.1Hz)，7.24(1H，t，J＝7.1Hz)，7.51(1H，d，J＝7.1Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.05(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z316(M+)，297，285，269，255，242，128.
實施例1343-{5-(1-羥基-1-甲基乙基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-888號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，1.73(6H，s)，3.10(1H，br s)，3.29(2H，s)，7.02(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.15(1H，t，J＝7.7Hz)，7.57-7.60(2H，m)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.6Hz)，8.78(1H，br s).
MS m/z344(M+)，325，311，285，270，254.
實施例1353-(5-甲氧基甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-889號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.88(2H，s)，3.45(3H，s)，4.56(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.1Hz)，7.22(1H，t，J＝7.1Hz)，7.47(1H，d，J＝7.1Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z330(M+)，315，297，285，268，256，242，128.
實施例1363-(5-甲氧基羰基甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-890號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.83(2H，s)，3.73(3H，s)，3.76(2H，s)，7.16(1H，d，J＝7.7Hz)，7.21(1H，t，J＝7.7Hz)，7.36(1H，d，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z358(M+)，357，343，285，269，242，128.
實施例1373-(5-苯甲酰氨基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-891號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.79(2H，s)，7.14(1H，d，J＝7.7Hz)，7.31(1H，t，J＝7.7Hz)，7.54-7.64(4H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86-7.89(3H，m)，7.96(2H，d，J＝7.1Hz)，8.16(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z405(M+)，390，349，299，285，269.
實施例1383-{5-(2-氟苯甲酰氨基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-892號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.81(2H，s)，7.13(1H，d，J＝7.7Hz)，7.24-7.28(1H，m)，7.32(1H，t，J＝7.7Hz)，7.38(1H，d，J＝7.7Hz)，7.57-7.61(2H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝7.7Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.25(1H，td，J＝2.2，7.7Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，8.50(1H，d，J＝6.5Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z423(M+)，408，367，328，313，300，285，269.
實施例1393-{5-(3-氟苯甲酰氨基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-893號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.77(2H，s)，7.15(1H，d，J＝7.7Hz)，7.28-7.32(2H，m)，7.49-7.54(1H，m)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.64-7.68(1H，m)，7.73(1H，d，J＝7.7Hz)，7.75-7.77(2H，m)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，br s)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.6Hz)，9.10(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z423(M+)，408，367，328，313，300，285，269.
實施例1403-{5-(4-氟苯甲酰氨基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-894號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.77(2H，s)，7.14(1H，d，J＝7.7Hz)，7.21(2H，t，J＝8.2Hz)，7.29(1H，t，J＝7.7Hz)，7.60(1H，d，J＝7.7Hz)，7.75-7.79(2H，m)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，7.94-7.99(3H，m)，8.15(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝1.6Hz)，9.09(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z423(M+)，408，，300，285，269.
實施例1413-(5-羧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-895號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，3.34(2H，s)，7.34(1H，t，J＝7.7Hz)，7.41(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.63(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.81(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.91(1H，d，J＝7.7Hz)，8.15(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，8.25(1H，d，J＝8.2Hz)，8.44(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z330(M+)，315，297，285，269，243，128.
實施例1423-(5-甲氧基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-896號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，3.27(2H，s)，3.97(3H，s)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.39(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，dd，J＝1.1，8.2Hz)，8.03(1H，dd J＝1.1，7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.06(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z344(M+)，343，329，313，297，285，128.
實施例1433-(5-乙氧基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-897號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.44(3H，t，J＝7.1Hz)，3.27(2H，s)，4.43(2H，q，J＝7.1Hz)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.38(1H，d，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.02(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.05(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z358(M+)，357，343，329.313，297，285，128.
實施例1443-(5-氨基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-898號)物性熔點236-240℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，3.09(2H，s)，5.84(2H，br s)，7.28-7.34(2H，m)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.64(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.06(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z329(M+)，314，297，285，269，242，128.
實施例145
3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物編號1-899號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.39(6H，s)，2.57(3H，s)，2.92(2H，s)，6.68(1H，d，J＝7.1Hz)，7.11-7.15(2H，m)，7.52(1H，t，J＝7.7Hz)，7.72(1H，t，J＝7.7Hz)，7.80(1H，d，J＝7.7Hz)，8.05(1H，s)，8.06(1H，d，J＝7.7Hz).
MS m/z318(M+)，317，303，262.
實施例1463-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-4-甲基喹啉(化合物編號1-900號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.42(6H，s)，2.56(3H，s)，2.95(2H，s)，6.69(1H，d，J＝7.1Hz)，7.11-7.15(2H，m)，7.62(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.74(1H，s).
MS m/z318(M+)，317，303，287，262，247.
實施例1473-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物編號1-901號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.17(3H，s)，1.25(3H，d，J＝7.1Hz)，1.59(3H，s)，2.58(3H，s)，3.21(1H，q，J＝7.1Hz)，6.67(1H，d，J＝7.1Hz)，7.09-7.17(2H，m)，7.52(1H，t，J＝7.7Hz)，7.73(1H，t，J＝7.7Hz)，7.81(1H，d，J＝7.7Hz)，8.07(2H，d，J＝7.7Hz).
MS m/z332(M+)，331，317，301，287，274.
實施例148
3-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物編號1-902號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.09(3H，s)，1.20(3H，d，J＝7.1Hz)，1.61(3H，s)，2.85(3H，s)，3.17(1H，q，J＝7.1Hz)，7.04(1H，dd，J＝1.6，6.0Hz)，7.18-7.21(2H，m)，7.48(1H，t，J＝7.7Hz)，7.61(1H，d，J＝7.7Hz)，7.73(1H，d，J＝7.7Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.10(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z332(M+)，317，301，289，276，261.
實施例1493-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-903號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.09(3H，s)，1.20(3H，d，J＝7.1Hz)，1.61(3H，s)，3.17(1H，q，J＝7.1Hz)，4.12(3H，s)，6.98(1H，t，J＝4.4Hz)，7.11(1H，d，J＝7.1Hz)，7.17-7.19(2H，m)，7.46(1H，d，J＝7.7Hz)，7.51(1H，t，J＝7.7Hz)，8.37(1H，d，J＝1.6Hz)，9.04(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，305，292，277，262，248.
實施例1503-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-904號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，br s)，1.34(6H，s)，6.88(1H，td，J＝2.2，8.2Hz)，7.17-7.20(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z332(M+)，317，289，275，260.
實施例151
3-(7-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-905號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，br s)，1.34(6H，s)，6.88(1H，dd，J＝2.7，8.8Hz)，7.17(1H，ddd，J＝2.7，8.2，8.8Hz)，7.45(1H，dd，J＝4.9，8.2Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z332(M+)，317，301，289，275，260.
實施例1523-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物編號1-906號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，1.50(6H，s)，2.56(3H，s)，6.65(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.08-7.14(2H，m)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，7.71(1H，t，，J＝8.2Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.03(1H，s)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz).
MS m/z346(M+)，331，316，303，290，274.
實施例1533-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-4-甲基喹啉(化合物編號1-907號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.27-1.33(6H，m)，1.50(6H，s)，2.54(3H，s)，6.65(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.08-7.13(2H，m)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.70(1H，s).
MS m/z346(M+)，331，316，303，290，274.
實施例1543-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-908號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，br s)，1.34(6H，s)，7.13(1H，d，J＝8.2Hz)，7.20(1H，dd，J＝2.2，8.2Hz)，7.47(1H，d，J＝2.2Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，305，292，277，256，128.
實施例1553-(7-氯-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-909號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，br s)，1.34(6H，s)，7.15(1H，d，J＝1.6Hz)，7.42-7.46(2H，m)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，t，J＝8.2Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，305，292，277，256，128.
實施例1563-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉鹽酸鹽(化合物編號1-910號)物性熔點123-135℃。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.46(12H，s)，7.37-7.43(1H，m)，7.53-7.57(1H，m)，7.74-7.78(1H，m)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，8.02(1H，t，J＝8.2Hz)，8.21-8.22(2H，m)，8.90(1H，s)，9.17(1H，s).
實施例157
3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉硫酸鹽(化合物編號1-911號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.46(12H，s)，7.37-7.43(1H，m)，7.53-7.57(1H，m)，7.74-7.78(1H，m)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，8.01(1H，t，J＝8.2Hz)，8.21(2H，d，J＝8.2Hz)，8.86(1H，s)，9.16(1H，s).
實施例1583-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉硝酸鹽(化合物編號1-912號)物性熔點165-170℃。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.41(6H，s)，1.45(6H，s)，7.31-7.38(1H，m)，7.48-7.55(1H，m)，7.60-7.77(1H，m)，7.79(1H，t，J＝8.2Hz)，7.98(1H，t，J＝8.2Hz)，8.19(2H，d，J＝8.2Hz)，8.78(1H，s)，9.13(1H，s).
實施例1593-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉甲磺酸鹽(化合物編號1-913號)物性熔點185-190℃。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.47(12H，s)，2.32(3H，s)，7.41-7.43(1H，m)，7.55-7.59(1H，m)，7.74-7.78(1H，m)，7.82(1H，t，J＝8.2Hz)，8.03(1H，t，J＝8.2Hz)，8.22(2H，d，J＝8.2Hz)，8.90(1H，s)，9.17(1H，s).
實施例1603-(3，3，4，4，5-五甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-914號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.05(3H，br s)，1.30(3H，br s)，1.62(6H，br s)，2.60(3H，s)，6.99(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.09(1H，t，J＝7.7Hz)，7.25(1H，d，J＝7.7Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.30(1H，d，J＝2.2Hz)，9.00(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，313，285，271，256，241，128.
實施例1613-(3，3，4，4，6-五甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-915號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，br s)，1.34(6H，s)，2.42(3H，s)，7.01(1H，d，J＝7.7Hz)，7.05(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20(1H，s)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，313，297，285，256，241，128.
實施例1623-(3，3，4，4，7-五甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-916號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，br s)，1.36(6H，s)，2.25(3H，s)，6.96(1H，s)，7.29(1H，d，J＝7.7Hz)，7.37(1H，d，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，313，297，285，256，241，128.
實施例1633-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-6-氟喹啉(化合物編號1-917號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.46(6H，s)，6.95(1H，dd，J＝1.6，7.5Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.46-7.55(2H，m)，8.16(1H，dd，J＝4.9，8.8Hz)，8.27(1H，d，J＝2.2Hz)，9.00(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z350(M+)，335，319，307，293，278.
實施例1643-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉(化合物編號1-918號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.46(6H，s)，6.97(1H，d，J＝7.1Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.42-7.54(2H，m)，7.67(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，s)，9.09(1H，s).
MS m/z350(M+)，335，319，307，293，278.
實施例1653-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物編號1-919號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，1.46(6H，s)，2.84(3H，s)，6.99(1H，d，J＝6.6Hz)，7.11-7.17(2H，m)，7.45(1H，t，J＝7.7Hz)，7.58(1H，d，J＝7.6Hz)，7.70(1H，d，J＝7.6Hz)，8.30(1H，d，J＝1.6Hz)，9.06(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z346(M+)，331，315，303，289，274.
實施例1663-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-920號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，1.46(6H，s)，4.12(3H，s)，6.93(1H，d，J＝7.1Hz)，7.11(1H，d，J＝7.1Hz)，7.14-7.17(2H，m)，7.45(1H，d，J＝7.7Hz)，7.51(1H，t，J＝7.7Hz)，8.33(1H，d，J＝2.2Hz)，8.98(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z362(M+)，347，331，319，306，290，276，260.
實施例1673’，3’-二甲基-1’-喹啉-3-基-3’H-螺[環(huán)戊烷-1，4’-異喹啉](化合物編號1-921號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.65(3H，s)，1.26(3H，s)，1.34-1.96(6H，m)，2.35-2.37(1H，m)，2.78-2.80(1H，m)，7.23-7.49(4H，m)，7.57(1H，t，J＝7.6Hz)，7.75(1H，t，J＝7.6Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.39(1H，d，J＝2.2Hz)，9.22(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z340(M+)，325，311，283，271，257.
實施例1684’，4’-二甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)戊烷-1，4’-異喹啉](化合物編號1-922號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.94-1.90(14H，m)，7.18(2H，d，J＝3.3Hz)，7.46(2H，d，J＝3.3Hz)，7.56(1H，t，J＝7.6Hz)，7.73(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.18(1H，d，J＝7.6Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z340(M+)，325，311，285，271，257.
實施例1693’，3’-二甲基-1’-喹啉-3-基-3’H-螺[環(huán)己烷-1，4’-異喹啉](化合物編號1-923號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.86-1.90(16H，m)，7.17(1H，d，J＝7.3Hz)，7.22(1H，t，J＝7.3Hz)，7.45(1H，t，J＝8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.73-7.78(2H，m)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.42(1H，d，J＝2.2Hz)，9.18(1H，d，J＝2.2Hz)，MS m/z354(M+)，339，325，311，297，268，257.
實施例1704’，4’-二甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，4’-異喹啉](化合物編號1-924號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24-1.85(16H，m)，7.22(1H，t，J＝7.1Hz)，7.27(1H，d，J＝7.1Hz)，7.44-7.48(2H，m)，7.56(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.40(1H，d，J＝2.2Hz)，9.28(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z354(M+)，339，311，273，257，242.
實施例1711’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)丁烷-1，4’-異喹啉](化合物編號1-925號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.88-2.20(4H，m)，2.32-2.46(2H，m)，3.08(2H，s)，7.04(1H，d，J＝6.6Hz)，7.17-7.25(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.5Hz)，7.77(1H，t，J＝10.7Hz)，7.88(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z316(M+)，315，287，273，247，144.
實施例1723-(5-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-934號)(E工序)向3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(5.0g、16.4毫摩爾)的乙酸(50mL)溶液中加入鉻酸(4.9g)，加熱回流14小時后，注加水、亞硫酸鈉水溶液和碳酸氫鈉水溶液。攪拌30分鐘后，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進(jìn)行色譜分離，得到0.3g目的物(收率6％)。
物性熔點151-152℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.19(1H，d，J＝7.7Hz)，7.37(1H，t，J＝9.2Hz)，7.60-7.74(2H，m)，7.81(1H，t，J＝6.6Hz)，7.91(1H，d，J＝7.9Hz)，8.19(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝2.4Hz)，9.09(1H，d，J＝2.4Hz).
實施例1733-(5-氟-4-羥基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-935號)(F工序)向3-(5-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(300mg、0.9毫摩爾)的甲醇(8mL)溶液中，加入硼氫化鈉(103mg)，于室溫攪拌2.5小時后，注加水，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進(jìn)行色譜分離，得到215mg目的物(收率74％)。
物性熔點225-226℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.06(3H，s)，1.75(3H，s)，2.42(1H，s)，4.89(1H，s)，7.09(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20-7.38(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.0Hz)，7.77(1H，t，J＝7.0Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，277，263，235，214，207.
實施例1743-(4，5-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-927號)(G工序)向3-(5-氟-4-羥基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(50mg、0.16毫摩爾)的二氯甲烷(20mL)溶液中，加入二乙氨基三氟化硫(76mg)，冰冷卻下攪拌1小時后，注加水，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進(jìn)行色譜分離，得到45mg目的物(收率90％)。
物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.07(3H，s)，1.78(3H，d，J＝1.6Hz)，5.65(1H，d，J＝49.4Hz)，7.17(1H，d，J＝7.7Hz)，7.30(1H，t，J＝8.0Hz)，7.42-7.54(1H，m)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.78(1H，t，J＝7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，s)，9.13(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z322(M+)，301，287，266，248，151，119，84.
與實施例172-174同樣地操作，合成以下化合物。
實施例1753-(5-氟-3，3-二甲基-4-亞甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-926號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.53(6H，s)，5.80(2H，dd，J＝17.4，1.8Hz)，7.02(1H，dt，J＝9.5，4.2Hz)，7.22-7.30(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.4Hz)，7.77(1H，t，J＝7.7Hz)，7.87(1H，d，J＝8.5Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z316(M+)，301，275，259，119，84.
實施例1763-(4-氯-5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-928號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.15(3H，s)，1.85(3H，s)，5.35(1H，s)，7.14(1H，d，J＝7.7Hz)，7.23-7.43(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.7Hz)，7.78(1H，t，J＝7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝5.5Hz)，8.18(1H，d，J＝8.5Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z338(M+)，303，287，262，247，151，144，134，110.
實施例1773-(4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-929號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.34(1H，d，J＝7.7Hz)，7.55(1H，t，J＝7.7Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.67(1H，td，J＝1.1，7.7Hz)，7.80(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.87-7.90(2H，m)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.40(1H，d，J＝2.2Hz)，9.14(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z322(M+)，307，287，266，230.
實施例1783-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-930號)物性熔點126-127℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.50(6H，s)，7.13(1H，d，J＝7.7Hz)，7.35(1H，t，J＝9.2Hz)，7.48-7.64(2H，m)，7.80(1H，t，J＝8.5Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝1.5Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.4Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，149，128.
實施例1793-(5-氟-4-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-932號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.00(3H，s)，1.75(3H，s)，3.38(3H，s)，4.39(1H，s)，7.13(1H，d，J＝7.4Hz)，7.22-7.42(2H，m)，7.58(1H，t，J＝7.4Hz)，7.76(1H，t，J＝7.4Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z334(M+)，319，303，287，262，234，207，190，151，130，104.
實施例1803-(4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-933號)
物性熔點137℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.62(6H，s)，7.38-7.43(1H，m)，7.58-7.68(2H，m)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，7.91(1H，d，J＝7.9Hz)，8.20(1H，d，J＝7.1Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，285，271，257，244，231，216，189，149，128，107，94.
實施例1813-(5-氟-4-羥基-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-935號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.25(6H，s)，1.58(3H，s)，1.63(3H，s)，2.95(1H，d，J＝10.0Hz)，6.99(1H，d，J＝7.1Hz)，7.18-7.33(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.1Hz)，7.77(1H，t，J＝8.1Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.32(1H，d，J＝2.1Hz)，9.03(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，277，248，234，220，207，138，128，101.
實施例1823-(4-乙基-5-氟-4-羥基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-936號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.91(3H，td，J＝7.5，1.5Hz)，1.17(3H，s)，1.63(3H，s)，1.95(2H，q，J＝7.5Hz)，3.14(1H，d，J＝12.4Hz)，7.00(1H，d，J＝4.0Hz)，7.18-7.33(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.5Hz)，7.77(1H，t，J＝7.7Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.32(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z348(M+)，291，276，248，234.
實施例1833-(5-氟-4-甲氧基-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-937號)
物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.05(3H，s)，1.69(3H，s)，1.80(3H，d，J＝6.1Hz)，3.13(3H，s)，7.07(1H，d，7.5Hz)，7.17-7.37(2H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.5Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，301，292，277，192，149，136，108，83.
實施例1843-(4-乙氧基-5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-938號)物性熔點118-119℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.01(3H，t，J＝6.9Hz)，1.03(3H，s)，1.69(3H，s)，1.79(3H，d，J＝6.1Hz)，3.09(1H，m)，3.54(1H，m)，7.04(1H，d，J＝7.5Hz)，7.15-7.35(2H，m)，7.58(1H，t，J＝8.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.5Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.33(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，333，306，277，248，234，128，101.
實施例1853-(4-乙基-5-氟-4-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-939號)物性熔點145-147℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.95(3H，td，J＝7.5，1.9Hz)，1.31(3H，s)，1.49(3H，s)，1.96-2.11(1H，m)，2.20-2.36(1H，m)，3.49(3H，s)，6.98(1H，dd，J＝7.3，1.5Hz)，7.17-7.33(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.6Hz)，7.86(1H，d，J＝8.5Hz)，8.15(1H，d，J＝8.7Hz)，8.29(1H，d，J＝2.1Hz)，9.01(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，347，330，315，305，290，277，234，192，149，128，101.
實施例186
3-(5-羥甲基-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-274號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.27(3H，s)，1.34(3H，s)，1.84-1.87(1H，m)，2.81(1H，d，J＝16.5Hz)，2.88(1H，d，J＝16.5Hz)，3.73-3.76(1H，m)，4.75(2H，s)，5.39(1H，s)，6.70(1H，d，J＝7.7Hz)，7.04(1H，t，J＝7.7Hz)，7.25-7.27(1H，m)，7.53(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.70(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，dd，J＝1.1，8.2Hz)，8.08-8.11(2H，m)，8.83(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z318(M+)，303，285，243，230，128.
實施例1873-(2-乙?；?5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-275號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(3H，s)，1.89(3H，s)，2.31(3H，s)，2.35(1H，d，J＝15.4Hz)，2.81(1H，d，J＝15.4Hz)，6.10-6.20(1H，m)，7.12(1H，t，J＝8.5Hz)，7.33(1H，d，J＝8.5Hz)，7.37-7.39(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.2Hz)，7.71(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，d，J＝8.2Hz)，7.94(1H，s)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.75(1H，s).
MS m/z348(M+)，305，291，274，263，248.
實施例1883-(2-甲氧基乙酰基-5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-276號)實施例189的化合物的立體異構(gòu)體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(3H，s)，1.89(3H，s)，2.31(1H，d，J＝15.4Hz)，2.82(1H，d，J＝15.4Hz)，3.41(3H，s)，4.08(1H，d，J＝13.2Hz)，4.37(1H，d，J＝13.2Hz)，6.29(1H，s)，7.14(1H，t，J＝8.2Hz)，7.33(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39-7.40(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.2Hz)，7.70-7.75(2H，m)，7.92(1H，s)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.75(1H，s).
MS m/z378(M+)，347，333，305，290，274，262，248.
實施例1893-(2-甲氧基乙?；?5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-276號)實施例188的化合物的立體異構(gòu)體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.58(3H，s)，1.21(3H，s)，2.68(1H，d，J＝17.0Hz)，2.91(1H，d，J＝17.0Hz)，3.26(3H，s)，3.89(2H，s)，5.59(1H，s)，6.48(1H，d，J＝7.7Hz)，6.93(1H，t，J＝7.7Hz)，7.02(1H，q，J＝7.7Hz)，7.57(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，7.79(1H，d，J＝8.2Hz)，8.12(1H，d，J＝8.2Hz)，8.31(1H，s)，8.91(1H，s).
MS m/z378(M+)，306，291，248.
實施例1903-(2-肉桂基-5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-277號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.14(3H，s)，1.47(3H，s)，3.38(1H，dd，J＝6.6，16.5Hz)，3.52(1H，dd，J＝6.6，16.5Hz)，3.74(2H，s)，5.08(1H，s)，5.98-6.02(1H，m)，6.14(1H，d，J＝15.9Hz)，6.51(1H，d，J＝7.7Hz)，6.82(1H，t，J＝7.7Hz)，6.91-6.93(1H，m)，7.08(2H，d，J＝7.1Hz)，7.13-7.17(1H，m)，7.18(2H，d，J＝7.1Hz)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，7.66(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，d，J＝8.2Hz)，8.04(1H，d，J＝8.2Hz)，8.09(1H，s)，8.87(1H，s).
MS m/z422(M+)，407，303，265，248.
實施例1913-(5-氟-2，3，3，4，4-五甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-278號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.02(3H，s)，1.24(3H，s)，1.48(3H，d，J＝4.5Hz)，1.61(3H，s)，2.12(3H，s)，4.66(1H，s)，6.38(1H，d，J＝7.9Hz)，6.72-6.90(2H，m)，7.54(1H，t，J＝7.4Hz)，7.68(1H，t，J＝7.7Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.01(1H，d，J＝1.8Hz)，8.07(1H，d，J＝8.5Hz)，8.73(1H，d，J＝2.1Hz).
實施例1923-(5-氟-4-氧代-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-279號)物性熔點228-229℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.06(3H，s)，1.75(3H，s)，4.89(1H，s)，7.09(1H，d，J＝7.4Hz)，7.20-7.38(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝1.8Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，287，277，263，235，207.
實施例1935-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-100號)(H工序)向3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(12.0g、36.0毫摩爾)的甲醇(250mL)溶液中，加入間氯過氧化苯甲酸(9.0g)，于室溫攪拌5小時后，注加亞硫酸鈉水溶液和碳酸氫鈉水溶液。攪拌30分鐘后，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進(jìn)行色譜分離，得到6.8g目的物(收率54％)。
物性熔點120-121℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.30(3H，s)，1.53(3H，s)，1.54(3H，s)，1.56(3H，s)，6.82-6.86(1H，m)，7.05-7.15(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.0Hz)，7.77(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.21(1H，d，J＝2.1Hz)，8.94(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z348(M+)，331，317，292，275，260，248，177，128，101.
與實施例193同樣地操作，合成以下化合物。
實施例1945-氟-3，3-二甲基-8b-(1-氧化喹啉-3-基)-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-38號)物性熔點164-166℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.15(3H，s)，1.57(3H，s)，2.58(1H，d，J＝16.1Hz)，2.93(1H，d，J＝16.1Hz)，6.94(1H，t，J＝4.7Hz)，7.11-7.23(2H，m)，7.70(1H，t，J＝7.6Hz)，7.82(1H，t，J＝7.5Hz)，7.86(1H，s)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.57(1H，d，J＝1.3Hz)，8.77(1H，d，J＝9.0Hz).
MS m/z336(M+)，320，303，288，261，235，202，162，134，101.
實施例1953，3，4-三甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-56號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.99(3H，s)，1.42(3H，d，J＝7.1Hz)，1.61(3H，s)，3.00(1H，q，J＝7.1Hz)，7.01(1H，d，J＝7.7Hz)，7.13(1H，t，J＝7.7Hz)，7.38-7.41(2H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.28(1H，s)，8.95(1H，s).
MS m/z316(M+)，299，285，271，257，243.
實施例196
3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-91號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25(3H，s)，1.44(3H，s)，1.45(3H，s)，1.49(3H，s)，7.06(1H，d，J＝7.4Hz)，7.14(1H，t，J＝7.4Hz)，7.42(1H，t，J＝7.4Hz)，7.50(1H，d，J＝7.4Hz)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.76(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.28(1H，s)，8.93(1H，s).
MS m/z330(M+)，313，299，273，257，242.
實施例1975-氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-20號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.19(3H，s)，1.59(3H，s)，2.62(1H，d，J＝16.1Hz)，2.95(1H，d，J＝16.1Hz)，6.84(1H，d，J＝6.5Hz)，7.06-7.16(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.5Hz)，7.78(1H，t，J＝10.5Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.28(1H，d，J＝2.1Hz)，8.95(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，303，289，261，248，254，238，201，84.
實施例1985-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-(1-氧化喹啉-3-基)-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-108號)物性熔點173-175℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，s)，1.43(6H，d，J＝3.2Hz)，7.04(1H，d，J＝6.7Hz)，7.12-7.27(2H，m)，7.68(1H，t，J＝7.5Hz)，7.80(1H，t，J＝7.4Hz)，7.90(2H，d，J＝8.2Hz)，8.77(2H，d，J＝9.8Hz).
MS m/z354(M+)，348，331，307，275，260，229，214，164，146，101.
實施例199
6-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-110號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24(3H，s)，1.41(3H，s)，1.44(3H，s)，1.49(3H，s)，6.82(1H，dt，J＝2.2，8.8Hz)，7.04(1H，dd，J＝6.0，8.8Hz)，7.19(1H，dd，J＝2.2，10.4Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.85(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.26(1H，s)，8.90(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，317，291，275，260.
實施例2006-氯-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-113號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24(3H，s)，1.42(3H，s)，1.45(3H，s)，1.49(3H，s)，7.01(1H，d，J＝8.2Hz)，7.12(1H，d，J＝8.2Hz)，7.47(1H，s)，7.60(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.26(1H，s)，8.90(1H，s).
MS m/z364(M+)，347，291，256.
實施例2017-甲基-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-118號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25(3H，s)，1.42(3H，s)，1.43(3H，s)，1.48(3H，s)，2.19(3H，s)，6.84(1H，s)，7.24(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39(1H，d，J＝8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝7.6Hz)，8.28(1H，s)，8.93(1H，s).
MS m/z344(M+)，327，313，288，271，256.
實施例2024’，4’-二甲基-8b’-喹啉-3-基-4’，8b’-二氫螺[環(huán)戊烷-1，3’-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉](化合物編號3-126號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25-1.67(14H，m)，7.05-7.59(4H，m)，7.59-7.61(1H，m)，7.76(1H，t，J＝7.7Hz)，7.85-7.87(1H，m)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.29(1H，s)，8.96(1H，s).
MS m/z356(M+)，339，301，287，271，257，213.
實施例2034，4，5-三氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-135號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.41(3H，d，J＝2.7Hz)，1.73(3H，d，J＝2.2Hz)，6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.29(1H，t，J＝8.7Hz)，7.37-7.40(1H，m)，7.64(1H，t，J＝8.2Hz)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.29(1H，d，J＝2.2Hz)，8.94(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z356(M+)，339，319，283.
實施例2043-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-100號)(I工序)向5-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(6.8g、19.5毫摩爾)的氯仿(60mL)溶液中，加入甲磺酸(3.5mL)，于室溫攪拌4小時后，加入碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯萃取，對水洗、濃縮后得到的殘渣進(jìn)行色譜分析，得到5.7g目的物(收率84％)。
物性熔點165-168℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.56(12H，s)，6.65(1H，dd，J＝7.5，1.5Hz)，6.98-7.16(2H，m)，7.57(1H，t，J＝7.5Hz)，7.73-7.88(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.5Hz)，8.40(1H，s)，8.92(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，317，291，275，260，234，177，128，101，83.
與實施例204同樣地操作，合成以下化合物。
實施例2053-(5-氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉1-氧化物(化合物編號4-38號)物性熔點130-135℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.20(3H，s)，1.34(3H，s)，2.04(2H，s)，7.25-7.55(5H，m)，7.69(1H，d，J＝7.7Hz)，7.95(1H，d，J＝7.4Hz)，8.02(1H，d，J＝7.4Hz)，8.61(1H，s).
MS m/z336(M+)，321，204，177，160，149，133，109，89.
實施例2063-(3，3，4-三甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-65號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.38(3H，d，J＝7.2Hz)，1.52(3H，s)，1.54(3H，s)，3.08(1H，q，J＝7.2Hz)，6.88(1H，d，J＝7.4Hz)，7.16(1H，t，J＝7.4Hz)，7.28-7.34(2H，m)，7.57(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.52(1H，s)，9.02(1H，s).
MS m/z316(M+)，299，257，243，256.
實施例2073-(3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-91號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.38-1.75(12H，m)，6.88(1H，d，J＝7.7Hz)，7.16(1H，t，J＝7.7Hz)，7.36(1H，t，J＝7.7Hz)，7.45(1H，d，J＝7.7Hz)，7.58(1H，t，J＝7.7Hz)，7.77(1H，t，J＝7.7Hz)，7.85(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝7.7Hz)，8.49(1H，s)，9.00(1H，s).
MS m/z330(M+)，313，271，257，242.
實施例2083-(5-氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-20號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.59(6H，d，J＝2.4Hz)，3.26(2H，s)，6.68(1H，d，J＝7.7Hz)，7.02-7.19(2H，m)，7.58(1H，t，J＝7.5Hz)，7.78(1H，t，J＝7.1Hz)，7.84(1H，d，J＝7.9Hz)，8.15(1H，d，J＝8.7Hz)，8.48(1H，d，J＝1.8Hz)，8.97(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，303，288，261，248，173，156，128，101，84.
實施例2093-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-109號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.42-1.80(12H，m)，6.85-6.88(2H，m)，7.16(1H，dd，J＝1.6，9.9Hz)，7.58(1H，t，J＝7.6Hz)，7.78(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.48(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，317，289，275，260.
實施例2103-(7-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-110號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.43-1.60(12H，m)，6.59(1H，dd，J＝2.7，9.3Hz)，7.04(1H，dt，J＝2.7，8.2Hz)，7.40(1H，dd，J＝5.5，8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.79(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝7.6Hz)，8.44(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，275，260.
實施例2113-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-113號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.43-1.45(12H，m)，6.83(1H，d，J＝8.2Hz)，7.14(1H，dd，J＝2.2，8.2Hz)，7.41(1H，d，J＝2.2Hz)，7.58(1H，t，J＝8.0Hz)，7.78(1H，t，J＝8.0Hz)，7.85(1H，d，J＝8.0Hz)，8.16(1H，d，J＝8.0Hz)，8.46(1H，s)，8.97(1H，s).
MS m/z364(M+)，347，291，256.
實施例2123-(7-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-114號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.44-1.65(12H，m)，6.86(1H，d，J＝1.6Hz)，7.33(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，7.38(1H，d，J＝8.2Hz)，7.61(1H，t，J＝8.0Hz)，7.81(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.18(1H，d，J＝8.0Hz)，8.46(1H，s)，8.97(1H，s).
MS m/z364(M+)，347，291，256.
實施例2133-(6-甲基-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-117號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.43-1.76(12H，m)，2.39(3H，s)，6.77(1H，d，J＝7.8Hz)，6.97(1H，d，J＝7.8Hz)，7.24(1H，s)，7.57(1H，t，J＝7.6Hz)，7.76(1H，t，J＝7.6Hz)，7.84(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.50(1H，s)，9.00(1H，s).
MS m/z344(M+)，327，313，285，271，256.
實施例2143-(7-甲基-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-118號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36-1.52(12H，m)，2.20(3H，s)，6.67(1H，s)，7.17(1H，d，J＝8.2Hz)，7.32(1H，d，J＝8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.78(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.50(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z344(M+)，327，313，271，256.
實施例2153’，3’-二甲基-1’-(1-氧化-喹啉-3-基)-3’H-螺[環(huán)戊烷-1，4’-異喹啉]2’-氧化物(化合物編號4-126號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.79(3H，s)，1.18(3H，d，J＝6.6Hz)，1.24-1.91(6H，m)，2.43-2.48(1H，m)，2.85-2.90(1H，m)，7.08(1H，d，J＝7.7Hz)，7.16(1H，t，J＝7.7Hz)，7.31(1H，d，J＝7.7Hz)，7.42(1H，t，J＝7.7Hz)，7.70(1H，t，J＝8.2Hz)，7.82(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，s)，7.93(1H，d，J＝8.2Hz)，8.58(1H，s)，8.79(1H，d，J＝8.2Hz).
MS m/z372(M+)，356，339，287，269，257.
實施例2164’，4’-二甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)戊烷-1，4’-異喹啉]2’-氧化物(化合物編號4-127號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24-2.04(14H，m)，6.86(1H，d，J＝7.6Hz)，7.14(1H，t，J＝7.6Hz)，7.36(1H，t，J＝7.6Hz)，7.43(1H，d，J＝7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.48(1H，s)，8.99(1H，s).
MS m/z356(M+)，339，301，283，257.
實施例2174’，4’-二甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[環(huán)己烷-1，4’-異喹啉]2’-氧化物(化合物編號4-126號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(3H，s)，1.42-1.90(8H，m)，1.58(3H，s)，2.37-2.40(1H，m)，2.47-2.50(1H，m)，6.87(1H，d，J＝7.8Hz)，7.14(1H，t，J＝7.8Hz)，7.33(1H，t，J＝7.8Hz)，7.41(1H，d，J＝8.2Hz)，7.57(1H，t，J＝7.8Hz)，7.76(1H，t，J＝7.8Hz)，7.84(1H，d，J＝7.8Hz)，8.15(1H，d，J＝7.8Hz)，8.35(1H，s)，8.99(1H，s).
MS m/z370(M+)，353，285，257，242.
實施例2183-(4，4-二氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-218號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.68(6H，s)，7.03(1H，d，J＝7.7Hz)，7.40-7.63(3H，m)，7.78-7.88(3H，m)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.47(1H，d，J＝2.1Hz)，9.00(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z338(M+)，321，301，294，265，246，128，119，101，84.
實施例2193-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-219號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.72(6H，s)，6.80(1H，d，J＝8.2Hz)，7.19(1H，t，J＝8.2Hz)，7.37-7.42(1H，m)，7.61(1H，t，J＝7.6Hz)，7.81(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝7.6Hz)，8.40(1H，s)，8.94(1H，s).
MS m/z356(M+)，339，319，283.
實施例2203-(4，4，6-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-940號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.16-7.17(1H，m)，7.33-7.40(1H，m)，7.57(1H，d，J＝8.5Hz)，7.62(1H，t，J＝6.9Hz)，7.80(1H，t，J＝6.9Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝1.8Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，170，128，101.
實施例2213-(4，4，7-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-941號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.04(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35(1H，td，J＝8.4Hz，2.3Hz)，7.63(1H，t，J＝7.2Hz)，7.81(1H，t，J＝8.9Hz)，7.86-7.87(1H，m)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.9Hz)，8.38(1H，d，J＝1.4Hz)，9.14(1H，d，J＝2.7Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，160，149，128，101.
實施例2223-(6-氯-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-943號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.30(1H，d，J＝8.2Hz)，7.52(1H，d，J＝6.9Hz)，7.63(1H，t，J＝7.6Hz)，7.81(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，s)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z356(M+)，321，300，265，149，101.
實施例2233-(7-氯-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-944號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.45(6H，s)，7.31(1H，s)，7.58-7.67(2H，m)，7.80(2H，t，J＝8.2Hz)，7.91(1H，d，J＝7.7Hz)，8.19(1H，d，J＝8.5Hz)，8.38(1H，s)，9.12(1H，s).
MS m/z356(M+)，341，321，300，265，168，119，101.
實施例2243-(6-溴-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-946號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.28-7.70(1H，m)，7.61(1H，t，J＝7.4Hz)，7.67(1H，d，J＝8.2Hz)，7.80(1H，t，J＝7.7Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.00(1H，s)，8.19(1H，d，J＝8.8Hz)，8.19(1H，s)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z400(M+)，385，353，321，297，265.
實施例2253-(7-溴-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-947號)物性熔點123-125℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.45(6H，s)，7.47(1H，s)，7.63(1H，t，J＝7.7Hz)，7.75(1H，d，J＝8.2Hz)，7.78-7.83(2H，m)，7.92(1H，d，J＝7.7Hz)，8.20(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.2Hz)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z400(M+)，385，265，346，321，265，245，149，119，101.
實施例2263-(6-甲基-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-949號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.45(6H，s)，2.50(3H，s)，7.21(1H，d，J＝8.2Hz)，7.33(1H，d，J＝7.7Hz)，7.61(1H，t，J＝7.7Hz)，7.68(1H，s)，7.79(1H，t，J＝7.7Hz)，7.89(1H，d，7.7Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，s)，9.13(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z336(M+)，335，321，301，280，265，239，158，101.
實施例2273-(4，4-二氟-6-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-950號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.45(6H s)，3.93(3H，s)，6.98(1H，dd，J＝8.6，2.4Hz)，7.24-7.27(1H，m)，7.37(1H，d，J＝2.1Hz)，7.61(1H，t，J＝6.9Hz)，7.78(1H，t，J＝7.6Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.4Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z352(M+)，337，321，296，265，196，167，149，101，88，59.
實施例2283-(5，7-二氯-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-951號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.49(6H，s)，7.21(1H，d，J＝1.4Hz)，7.63(1H，d，J＝7.6Hz)，7.66(1H，d，J＝2.1Hz)，7.82(1H，t，J＝7.9Hz)，7.91(1H，d，J＝7.6Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.32(1H，d，J＝2.1Hz)，9.05(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z390(M+)，355，334，299，178，149，126，101，72.
實施例2293-(4，4，6-三氟-3，3，7-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-952號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.44(6H，s)，2.27(3H，s)，7.16(1H，d，J＝7.6Hz)，7.50(1H，d，J＝7.6Hz)，7.63(1H，t，J＝7.6Hz)，7.81(1H，td，J＝7.9，1.6Hz)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，J＝2.1Hz).
MS m/z353(M+-1)，339，298，149，126，118，100.
實施例2303-(6-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-953號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.62(6H，s)，7.33-7.48(3H，m)，7.64(1H，t，J＝8.1Hz)，7.78-7.87(2H，m)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.20(1H，d，J＝8.7Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，303，289，275，262，248，234，207，159，128，117，104.
實施例2313-(7-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-954號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.04(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35(1H，td，J＝8.4Hz，2.3Hz)，7.63(1H，br.t，J＝7.2Hz)，7.81(1H，br.t，J＝8.9Hz)，7.86-7.87(1H，m)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.9Hz)，8.38(1H，d，J＝1.4Hz)，9.14(1H，d，J＝2.7Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，160，149，128，101.
實施例2323-(5-氯-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-955號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.60(6H，s)，7.27(1H，d，J＝6.9Hz)，7.52-7.70(3H，m)，7.80(1H，t，J＝8.2Hz)，7.90(1H，d，J＝7.9Hz)，8.19(1H，d，J＝7.9Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，319，305，291，271，250，214，187，128，101.
實施例2333-(7-氯-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-957號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.37(1H，d，J＝2.1Hz)，7.62-7.68(2H，m)，7.82(1H，t，J＝8.7Hz)，7.93(1H，d，J＝8.1Hz)，8.13(1H，d，J＝8.5Hz)，8.21(1H，d，J＝8.7Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.4Hz).
MS m/z334(M+)，319，305，291，271，250，214，187，128，101.
實施例2343-(5-溴-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-958號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.60(6H，s)，7.31(1H，dd，J＝7.9，1.1Hz)，7.47(1H，t，J＝7.9Hz)，7.63(1H，t，J＝8.2Hz)，7.80(1H，t，J＝8.5Hz)，7.87-7.93(2H，m)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝1.6Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
實施例2353-(6-溴-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-959號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.29(1H，d，J＝8.2Hz)，7.55-7.67(1H，m)，7.75-7.88(2H，m)，7.90(1H，d，J＝9.0Hz)，8.19(1H，d，8.5Hz)，8.19(1H，d，J＝1.8Hz)，8.35(1H，d，J＝1.8Hz)，9.08(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z378(M+)，365，349，337，294，285，271，229，214，128，101.
實施例2363-(7-溴-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-960號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.54(1H，d，J＝1.6Hz)，7.65(1H，t，J＝7.4Hz)，7.80-7.89(2H，m)，7.94(1H，d，J＝7.7Hz)，8.04(1H，d，J＝8.2Hz)，8.21(1H，d，J＝8.8Hz)，8.37(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z378(M+)，363，351，337，322，296，271，255，229，214，187，167，149，128，107，75，57.
實施例2374，4-二氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-134號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(3H，d，J＝2.6Hz)，1.73(3H，d，J＝2.4Hz)，7.16(1H，d，J＝7.7Hz)，7.42(1H，t，J＝7,7Hz)，7.56-7.66(2H，m)，7.76-7.83(1H，m)，7.87-7.93(2H，m)，8.18(1H，d，J＝9.0Hz)，8.31(1H，d，J＝2.1Hz)，8.94(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z338(M+)，322，301，287，266，230，154，128，101，85.
制劑例1粉劑將實施例1的化合物(1.0質(zhì)量份)、Dryless A(ドリレスA)(烷基醚磷酸酯、日本化藥株式會社制、0.4質(zhì)量份)、Carplex # 80-D(白炭黑、鹽野義制藥株式會社制、1.5質(zhì)量份)、碳酸鈣(足立石灰株式會社制、0.5質(zhì)量份)和啓和陶土風(fēng)選機(啓和爐材株式會社制、32.1質(zhì)量份)混合后，用Example(エツクサンプル)KII-1型錘磨機(Fuji Paudal株式會社制)進(jìn)行粉碎，加入相對于所得粉碎物的質(zhì)量為1.5倍量的DL陶土啓和(啓和爐材株式會社制)，混合，得到粉劑DL。
制劑例2乳劑將實施例2的化合物(10質(zhì)量份)溶解在二甲苯(和光純藥株式會社制、40質(zhì)量份)和DMSO(和光純藥株式會社制、35質(zhì)量份)的混合溶液中，在該溶液中混合添加Parakol KPS(陰離子表面活性劑和非離子表面活性劑的混合物、日本乳化劑株式會社制、25質(zhì)量份)，得到乳劑。
制劑例3可濕性粉劑將實施例3的化合物(1質(zhì)量份)、Carplex # 80-D(10質(zhì)量份)、GosenolGL105(聚乙烯醇、日本合成化學(xué)株式會社制、2質(zhì)量份)、Newcol(ニユ一コ一ル)291PG(琥珀酸二辛酯磺酸鈉鹽、日本乳化劑株式會社制、0.5質(zhì)量份)、Neogen Powder(ネオゲンパウダ一)(直鏈烷基苯磺酸鈉鹽、第一工業(yè)制藥株式會社制、5質(zhì)量份)、Radiolite # 200(燒制硅藻土、昭和化學(xué)工業(yè)株式會社制、10質(zhì)量份)和H微分(高嶺土、啓和爐材株式會社制、71.5質(zhì)量份)充分混合，用Example KII-1型錘磨機進(jìn)行粉碎，得到可濕性粉劑。
制劑例4粒劑將實施例4的化合物(2質(zhì)量份)、三聚磷酸鈉(三井化學(xué)株式會社制、2質(zhì)量份)、Amicol NO.1(糊精、日本淀粉化學(xué)株式會社制、1.5質(zhì)量份)、膨潤土(豐順礦業(yè)株式會社制、25質(zhì)量份)和Carhin(カルヒン)600(碳酸鈣、足立石灰株式會社制、69.5質(zhì)量份)混合，使用拱形造粒機(ド一ムグラン)(Fuji Paudal株式會社制、篩0.9mmφ)，進(jìn)行擠出造粒。得到的造粒物用棚型干燥機(TABAI株式會社制、PERFECT OVEN PS-222型、60℃)進(jìn)行干燥后，篩分為600～1180μm，得到粒劑。
試驗例1稻瘟病防除試驗(治療效果)向第3～4葉期的盆栽培供試植物(稻幸風(fēng))噴霧接種病原菌胞子懸濁液，將該盆置于室溫為20～23℃的接種室促進(jìn)其發(fā)病。將本發(fā)明化合物溶解在二甲基亞砜-甲醇混合溶液(容積比7/3)中，并調(diào)整為含300ppm本發(fā)明化合物的撒布液，向該盆均勻施撒該撒布液。研究接種7天后的發(fā)病程度。試驗以2組進(jìn)行。
用肉眼觀察試驗植物的發(fā)病程度，用下述標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行判斷，并用0～3的4個級別表示發(fā)病程度。
發(fā)病程度為0完全沒有發(fā)病。
1發(fā)病程度小于未處理區(qū)的40％。
2發(fā)病程度等于或大于40％而小于80％。
3發(fā)病程度等于或大于80％。
本試驗的結(jié)果是，實施例2(化合物編號1-32)、實施例4(化合物編號2-1)、實施例6(化合物編號1-1)、實施例7(化合物編號1-7)、實施例9(化合物編號1-19)、實施例14(化合物編號1-38)、實施例16(化合物編號1-41)、實施例18(化合物編號1-44)、實施例21(化合物編號1-54)、實施例22(化合物編號1-56)、實施例26(化合物編號1-69)、實施例30(化合物編號1-85)、實施例32(化合物編號1-94)、實施例33(化合物編號1-95)、實施例36(化合物編號1-100)、實施例38(化合物編號1-101)、實施例39(化合物編號1-101)、實施例51(化合物編號1-116)、實施例52(化合物編號1-117)、實施例55(化合物編號1-137)、實施例56(化合物編號1-147)、實施例57(化合物編號1-175)、實施例58(化合物編號1-185)、實施例59(化合物編號1-213)、實施例60(化合物編號1-251)、實施例62(化合物編號1-307)、實施例63(化合物編號1-345)、實施例66(化合物編號1-385)、實施例68(化合物編號1-387)、實施例69(化合物編號1-424)、實施例71(化合物編號1-464)、實施例72(化合物編號1-502)、實施例73(化合物編號1-540)、實施例74(化合物編號1-578)、實施例75(化合物編號1-594)、實施例79(化合物編號1-672)、實施例80(化合物編號1-710)、實施例81(化合物編號1-720)、實施例82(化合物編號1-721)、實施例101(化合物編號1-790)、實施例103(化合物編號1-793)、實施例104(化合物編號1-796)、實施例105(化合物編號1-799)、實施例106(化合物編號1-802)、實施例107(化合物編號1-804)、實施例108(化合物編號1-806)、實施例109(化合物編號1-807)、實施例110(化合物編號2-36)、實施例112(化合物編號2-40)、實施例114(化合物編號1-866號)、實施例117(化合物編號1-99)、實施例118(化合物編號1-99)、實施例119(化合物編號1-856)、實施例124(化合物編號2-255)、實施例125(化合物編號2-264)、實施例132(化合物編號1-886)、實施例150(化合物編號1-904)、實施例156(化合物編號1-910)、實施例158(化合物編號1-912)、實施例160(化合物編號1-914)、實施例163(化合物編號1-917)、實施例164(化合物編號1-918)、實施例165(化合物編號1-919)、實施例171(化合物編號1-925)、實施例174(化合物編號1-927)、實施例177(化合物編號1-929)、實施例178(化合物編號1-930)、實施例181(化合物編號1-935)、實施例183(化合物編號1-937)、實施例184(化合物編號1-938)、實施例185(化合物編號1-939)、實施例193(化合物編號3-100)、實施例196(化合物編號3-91)、實施例197(化合物編號3-20)、實施例198(化合物編號3-108)、實施例199(化合物編號3-110)、實施例202(化合物編號3-126)、實施例203(化合物編號3-135)、實施例204(化合物編號4-100)、實施例206(化合物編號4-65)、實施例207(化合物編號4-91)、實施例208(化合物編號4-20)、實施例209(化合物編號4-109)、實施例210(化合物編號4-110)、實施例211(化合物編號4-113)、實施例217(化合物編號4-129)、實施例218(化合物編號4-134)和實施例219(化合物編號4-135)的化合物的發(fā)病程度為0。
試驗例2西紅柿灰霉病防除試驗(予防效果)向第2～3葉期的盆栽培供試植物(西紅柿大型福壽)均勻地施撒撒布液，該撒布液是將本發(fā)明化合物原樣溶解于二甲基亞砜和甲醇(容積比7∶3)中后得到的含300ppm本發(fā)明化合物的撒布液。栽培1天后，向該盆噴霧接種病原菌胞子懸濁液，將該盆置于室溫20～23度的接種室促進(jìn)發(fā)病。調(diào)查接種2天后的發(fā)病程度。試驗以2組進(jìn)行。
用肉眼觀察試驗植物的發(fā)病程度，用下述標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行判斷，并用0～3的4個級別表示發(fā)病程度。
發(fā)病程度為0完全沒有發(fā)病。
1發(fā)病程度小于未處理區(qū)的40％。
2發(fā)病程度等于或大于40％而小于80％。
3發(fā)病程度等于或大于80％。
本試驗的結(jié)果是，實施例2(化合物編號1-32)、實施例14(化合物編號1-38)、實施例18(化合物編號1-44)、實施例20(化合物編號1-53)、實施例21(化合物編號1-54)、實施例22(化合物編號1-56)、實施例23(化合物編號1-65)、實施例30(化合物編號1-85)、實施例44(化合物編號1-106)、實施例51(化合物編號1-116)、實施例52(化合物編號1-117)、實施例53(化合物編號1-126)、實施例56(化合物編號1-147)、實施例58(化合物編號1-185)、實施例66(化合物編號1-385)、實施例68(化合物編號1-387)、實施例69(化合物編號1-424)、實施例71(化合物編號1-464)、實施例72(化合物編號1-502)、實施例73(化合物編號1-540)、實施例75(化合物編號1-594)、實施例79(化合物編號1-672)、實施例92(化合物編號1-764)、實施例103(化合物編號1-793)、實施例107(化合物編號1-804)、實施例108(化合物編號1-806)、實施例109(化合物編號1-807)、實施例110(化合物編號2-36)、實施例112(化合物編號2-40)、實施例114(化合物編號1-866號)、實施例120(化合物編號1-857)、實施例121(化合物編號1-858)、實施例123(化合物編號1-867)、實施例154(化合物編號1-908)、實施例156(化合物編號1-910)、實施例158(化合物編號1-912)、實施例159(化合物編號1-913)、實施例163(化合物編號1-917)、實施例164(化合物編號1-918)、實施例165(化合物編號1-919)、實施例174(化合物編號1-927)、實施例175(化合物編號1-926)、實施例177(化合物編號1-929)、實施例178(化合物編號1-930)、實施例191(化合物編號2-278)、實施例193(化合物編號3-100)、實施例196(化合物編號3-91)、實施例197(化合物編號3-20)、實施例199(化合物編號3-110)、實施例202(化合物編號3-126)、實施例203(化合物編號3-135)、實施例204(化合物編號4-100)、實施例207(化合物編號4-91)、實施例209(化合物編號4-109)、實施例211(化合物編號4-113)、實施例217(化合物編號4-129)、實施例218(化合物編號4-134)和實施例219(化合物編號4-135)的化合物的發(fā)病程度為0。
產(chǎn)業(yè)上的可利用性本發(fā)明化合物可以用作農(nóng)業(yè)園藝用殺菌劑，對宿主植物不會產(chǎn)生有害影響，由于對多種植物病原菌、特別是對稻瘟病顯示出顯著的效果，所以優(yōu)選作為多種農(nóng)業(yè)園藝用殺菌劑。
作為本發(fā)明化合物發(fā)揮優(yōu)異效果的植物病害，可舉出例如稻瘟病(Pyricularia oryzae)以及黃瓜、西紅柿和菜豆的灰霉病(Botrytis cinerea)，但是本發(fā)明化合物的殺菌譜并不限于此。
權(quán)利要求
1.通式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)表示的化合物或其鹽 式中，R1和R2可以相同或不同，表示有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的芳基，取代基是選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或?；〈幕驔]有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的雜芳基，取代基是選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的芳烷基，取代基是選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或酰基取代的或沒有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基，或者，R1和R2結(jié)合在一起，表示有取代或沒有取代的C3～C10環(huán)烷基環(huán)，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，R3和R4可以相同或不同，表示氫原子；有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；鹵素原子；C1～C6亞烷基；C1～C6烷氧基；羥基；或酮基；或者R3和R4結(jié)合在一起，表示有取代或沒有取代的C3～C10環(huán)烷基環(huán)，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，R5表示氫原子，酰基，或者有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，X表示鹵素原子；有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、羥基、C1～C6烷氧羰基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的C2～C6鏈烯基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧羰基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的C2～C6炔基，取代基是選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的芳基，取代基是選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或?；〈幕驔]有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的雜芳基，取代基是選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基；C1～C6烷氧基；被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或?；〈幕驔]有取代的氨基；?；磺杌?；或羥基的氫原子被取代基取代的或沒有被取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基，取代基是選自于C1～C6烷基、C2～C6鏈烯基、C2～C6炔基、芳烷基、芳基和雜芳基中的取代基，Y表示選自于鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的取代基，n表示0～4的整數(shù)，m表示0～6的整數(shù)。
2.如權(quán)利要求1所述的化合物或其鹽，其中，R1和R2為被選自于鹵素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C1～C6烷基，或者為被選自于鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基。
3.如權(quán)利要求1或2所述的化合物或其鹽，其中，R1和R2為被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、或者為被相同或不同的1～6個鹵素原子取代的或沒有取代的苯基。
4.如權(quán)利要求1～3中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，R1和R2為甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基、氯苯基。
5.如權(quán)利要求1～4中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，R3、R4為氫原子、鹵素原子或C1～C6烷基。
6.如權(quán)利要求1～5中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，X為鹵素原子；C1～C6烷基；C2～C6炔基；被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基；被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基；氰基；或羥基的氫原子被選自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有被取代的N-羥基鏈烷酰亞胺基，n為0～2的整數(shù)。
7.如權(quán)利要求1～6中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，X為鹵素原子；C1～C6烷基；C2～C6炔基；被選自于鹵素原子、被相同或不同的1～3個鹵素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基；氰基；或羥基的氫原子被選自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有被取代的N-羥基鏈烷酰亞胺基，n為0～2的整數(shù)。
8.如權(quán)利要求1～7中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，X為氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、1-(N-甲氧基亞氨基)乙基、1-(N-乙氧基亞氨基)乙基或1-(N-苯氧基亞氨基)乙基，n為0或1。
9.如權(quán)利要求1～8中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，Y為氟原子、氯原子或甲基，m為0或1。
10.如權(quán)利要求1～9中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，Y為甲基，m為0或1。
11.如權(quán)利要求1所述的化合物或其鹽，其是下列化合物或其鹽，3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-乙炔基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5，6-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3-乙基-5-氟-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3-甲基-3-三氟甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(2，2，2-三氟乙基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-(3-甲基-3-苯基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氟苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氯苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-6-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、3-(4，5-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、5-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉、3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉、5-氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉、6-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉、4’，4’-二甲基-8b’-喹啉-3-基-4’，8b’-二氫螺[環(huán)戊烷-1，3’-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉]、4，4，5-三氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環(huán)丙烷并[3，2-a]異喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、或3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。12、一種農(nóng)藥，其含有權(quán)利要求1～11中的任一項所述的化合物或其鹽作為有效成分。
全文摘要
本發(fā)明提供用作農(nóng)藥的有效成分的化合物，其對多種植物病害具有優(yōu)異的殺菌活性，對稻瘟病等以低劑量就能夠防除。本發(fā)明涉及用下述通式表示的化合物或其鹽通式中，R
文檔編號C07D401/14GK1910172SQ200580002960
公開日2007年2月7日 申請日期2005年1月21日 優(yōu)先權(quán)日2004年1月23日
發(fā)明者伊藤寬之, 藤原宏太, 森本宗嗣, 田中治一, 玉川靖, 駒井浩之 申請人:三共農(nóng)業(yè)株式會社