專利名稱::含有具有兩個(gè)連接的腙基的電荷轉(zhuǎn)移材料的有機(jī)光感受器的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
:本發(fā)明涉及適于電子照相術(shù)的有機(jī)光感受器,更具體地涉及含有具有兩個(gè)連接的腙基的新型的電荷轉(zhuǎn)移材料的有機(jī)光感受器。
背景技術(shù):
:在電子照相術(shù)中,一種在其電導(dǎo)基底上具有電絕緣光導(dǎo)體元件,并具有板狀、圓盤狀、片狀、帶狀、鼓狀等形式的有機(jī)感光體,是通過(guò)先對(duì)光導(dǎo)層表面均勻充電,然后用光圖案對(duì)該充電表面進(jìn)行曝光來(lái)成象的。該曝光選擇性地消散光沖擊表面處的照亮區(qū)域的電荷,由此形成充電區(qū)域和未充電區(qū)域的圖案,稱作潛像。然后在潛像附近提供液態(tài)或固態(tài)調(diào)色劑,調(diào)色劑液滴或顆粒沉積在充電或未充電區(qū)域附近以便在光導(dǎo)層表面形成調(diào)色圖像。所得調(diào)色圖像可被轉(zhuǎn)印到合適的最終或中間接受表面,例如紙,或者可作為圖像最終接受體的光導(dǎo)層。該成像步驟可重復(fù)多次來(lái)完成一個(gè)單個(gè)圖像,例如,通過(guò)重疊不同顏色組件的圖像或有效的陰影圖像,如通過(guò)重疊不同顏色的圖像以形成全色的最終圖像,和/或以復(fù)制附加的圖像??墒褂脝螌雍投鄬庸鈱?dǎo)元件。在單層實(shí)施方案中,將電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷產(chǎn)生材料與聚合物粘合劑組合,然后沉積在導(dǎo)電基底上。在多層實(shí)施方案中,所述電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷產(chǎn)生材料存在于不同層的元件中,各層可任選地與聚合物粘合劑組合,沉積在導(dǎo)電基底上。對(duì)于雙層光導(dǎo)元件可能有兩種排列方式。在一種雙層排列方式中(“雙層”排列),將所述電荷產(chǎn)生層沉積在導(dǎo)電基底上,而電荷轉(zhuǎn)移層沉積在電荷產(chǎn)生層的頂部。在另一雙層排列方式中(“反轉(zhuǎn)的雙層”排列),電荷轉(zhuǎn)移層和電荷產(chǎn)生層的次序與上述相反。在單層和多層光導(dǎo)元件中,電荷產(chǎn)生材料的作用都是在曝光后產(chǎn)生電荷載體(即空穴和/或電子)。電荷轉(zhuǎn)移材料的作用是接受所述電荷載體中的至少一種類型,并轉(zhuǎn)移這些電荷載體通過(guò)電荷轉(zhuǎn)移層,以促進(jìn)光導(dǎo)元件上的表面電荷放電。所述電荷轉(zhuǎn)移材料可為一種電荷轉(zhuǎn)移化合物、一種電子轉(zhuǎn)移化合物或者該二者的組合。當(dāng)使用電荷轉(zhuǎn)移化合物時(shí),所述電荷轉(zhuǎn)移化合物接受空穴載體,并將它們轉(zhuǎn)移通過(guò)具有電荷轉(zhuǎn)移化合物的層。當(dāng)使用電子轉(zhuǎn)移化合物時(shí),電子轉(zhuǎn)移化合物接受電子載體,并與它們轉(zhuǎn)移通過(guò)具有電子轉(zhuǎn)移化合物的層。發(fā)明概述本發(fā)明提供具有良好靜電性質(zhì)例如高Vacc和低Vdis的有機(jī)光感受器。一方面,有機(jī)光感受器包含一導(dǎo)電基底和位于導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件,該光導(dǎo)元件包含(a)具有下述通式的電荷轉(zhuǎn)移材料其中R1,R2,R3,R4和R5獨(dú)立地為烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;R6,R7獨(dú)立地為氫,烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;Y為具有通式-(CH2)m-,支鏈或直鏈的連接基,其中m為1到20之間的整數(shù),包括1和20在內(nèi),且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O,S,C=O,O=S=O,雜環(huán)基,芳香基,氨基甲酸酯基,脲基,酯基,NR8基,CHR9基或CR10R11基替換,其中R8,R9,R10和R11獨(dú)立地為H,羥基,硫醇基,烷基,烷芳基,雜環(huán)基或芳基;X包含芳香,例如芳基或芳香雜環(huán)基;和Z包含芳胺基,例如咔唑基,久洛尼定基,或者(N,N-二取代)芳胺基;和(b)電荷產(chǎn)生化合物。有機(jī)光感受器可提供為,例如,板狀,軟帶狀,軟盤狀,片狀,剛性鼓狀或圍繞著剛性或柔軟鼓的薄片等形式。在一個(gè)實(shí)施方案中,有機(jī)光感受器包括(a)包含電荷轉(zhuǎn)移材料、電荷產(chǎn)生化合物、第二電荷轉(zhuǎn)移材料和聚合物粘合劑的光導(dǎo)元件,和(b)導(dǎo)電基底。另一方面,本發(fā)明以電子照相成像設(shè)備為特征,包含(a)光成像組件;和(b)上述光感受器,其取向?yàn)榻邮諒墓獬上窠M件發(fā)出的光。該設(shè)備還可包括液體調(diào)色劑分配器。也描述了采用含有上述電荷轉(zhuǎn)移材料的光感受器進(jìn)行電子照相成像的方法。第三方面,本發(fā)明以一種電子照相成像方法為特征,其包含(a)將電荷施加到上述有機(jī)光感受器的表面上,(b)在照射下對(duì)有機(jī)光感受器的表面進(jìn)行成像式曝光,以消散選擇區(qū)域中的電荷,由此在表面上形成至少相對(duì)充電和未充電區(qū)域的圖案;(c)使表面與調(diào)色劑接觸,以產(chǎn)生調(diào)色圖像,所述調(diào)色劑如包括在有機(jī)液體中色料顆粒的分散體的液體調(diào)色劑;和(d)將調(diào)色的圖像轉(zhuǎn)印到基底上。第四方面,本發(fā)明以具有上述通式的電荷轉(zhuǎn)移材料為特征。本發(fā)明提供適合的有機(jī)光感受器的電荷轉(zhuǎn)移材料,其以同時(shí)具有良好的機(jī)械性能和靜電性能為特點(diǎn)。這些光感受器可與液體調(diào)色劑一起成功地使用,產(chǎn)生高質(zhì)量的圖像。在重復(fù)循環(huán)后仍可保持成像系統(tǒng)的高質(zhì)量。本發(fā)明的其它特性和優(yōu)點(diǎn)將在下面特定實(shí)施方案的描述和權(quán)利要求中得以明了。優(yōu)選實(shí)施方案的詳述本文所述的有機(jī)光感受器含有導(dǎo)電基底和包括電荷產(chǎn)生化合物和電荷轉(zhuǎn)移材料的光導(dǎo)元件,其中電荷轉(zhuǎn)移材料含有兩個(gè)通過(guò)連接基連接的腙基。所述連接基連接一個(gè)腙基中的氮原子和另一個(gè)腙基中的芳香基。這些電荷轉(zhuǎn)移材料具有理想的特性,如這些材料在電子照相的有機(jī)光感受器中所顯示出的性能。特別地,本發(fā)明的電荷轉(zhuǎn)移材料具有高的電荷載體遷移率和與各種粘合劑材料的良好相容性,以及具有優(yōu)異的電子照相特性。本發(fā)明的有機(jī)光感受器一般具有高感光度,低殘留電壓以及相對(duì)于循環(huán)測(cè)試、結(jié)晶性、有機(jī)光感受器彎曲和拉伸的高穩(wěn)定性。該有機(jī)光感受器在激光打印機(jī)等以及傳真機(jī)、圖像復(fù)印機(jī)、掃描儀和其它基于電子照相的電子設(shè)備中特別有用。下述將更詳細(xì)地對(duì)這些電荷轉(zhuǎn)移材料在激光打印機(jī)中的用途進(jìn)行描述,然而可從下述的討論中將其應(yīng)用推廣到其它的電子照相設(shè)備中。為生成高質(zhì)量圖像,特別是在多次循環(huán)以后生成高質(zhì)量圖像,需要電荷轉(zhuǎn)移材料與聚合物粘合劑形成均勻的溶液,并在電荷轉(zhuǎn)移材料的循環(huán)過(guò)程中保持基本均勻地分散于有機(jī)光感受器材料中。此外,需要增加電荷轉(zhuǎn)移材料可接受的電荷量(用公知的接受電壓或“Vacc”參數(shù)表示),并降低放電后電荷的停滯量(用公知的放電電壓或“Vdis”參數(shù)表示)。所述電荷轉(zhuǎn)移材料可分成電荷轉(zhuǎn)移化合物或電子轉(zhuǎn)移化合物。在電子照相領(lǐng)域中有許多公知的電荷轉(zhuǎn)移化合物和電子轉(zhuǎn)移化合物。電荷轉(zhuǎn)移化合物的非限制性實(shí)施例包括,例如,吡唑啉衍生物,芴衍生物,噁二唑衍生物,芪衍生物,烯胺衍生物,烯胺芪衍生物,腙衍生物,咔唑腙衍生物,(N,N-二取代的)芳胺如三芳基胺,聚乙烯基咔唑,聚乙烯基芘,聚苊,或包含至少2個(gè)腙基和至少2個(gè)選自下述組中的基團(tuán)的多腙化合物,該組包括(N,N-二取代的)芳基胺如三苯基胺和雜環(huán)如咔唑,久洛尼定,吩噻嗪,吩嗪,吩噁嗪,吩噻噁,噻唑,噁唑,異噁唑,二苯并(1,4)二噁英,噻蒽,咪唑,苯并噻唑,苯并三唑,苯并噁唑,苯并咪唑,喹啉,異喹啉,喹喔啉,吲哚,吲唑,吡咯,嘌啉,嘧啶,噠嗪,嘧啶,吡嗪,三唑,噁二唑,四唑,噻二唑,苯并異噁唑,苯并異噻唑,二苯并呋喃,二苯并噻吩,噻吩,硫茚,喹唑啉或肉啉。電子轉(zhuǎn)移化合物的非限制性實(shí)施例包括例如溴代苯胺,四氰乙烯,四氰基奎諾二甲烷,2,4,7-三硝基-9-芴酮,2,4,5,7-四硝基-9-芴酮,2,4,5,7-四硝基氧雜蒽酮,2,4,8-三硝基噻噸酮,2,6,8-三硝基茚并[1,2-b]噻吩-4-酮,和1,3,7-三硝基二苯并噻吩-5,5-二氧化物,(2,3-二苯基-1-亞茚基(indenylidene))丙二腈,4H-硫代吡喃-1,1-二氧化物及其衍生物如4-二氰基亞甲基-2,6-二苯基-4H-硫代吡喃-1,1-二氧化物,4-二氰基亞甲基-2,6-二間甲苯基-4H-硫代吡喃-1,1-二氧化物和非對(duì)稱取代的2,6-二芳基-4H-硫代吡喃-1,1-二氧化物如4H-1,1-二氧代-2-(對(duì)異丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亞甲基(methylidene))硫代吡喃和4H-1,1-二氧代-2-(對(duì)異丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亞甲基)硫代吡喃,磷雜-2,5-環(huán)己二烯的衍生物,(烷氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈,(4-苯基乙氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈,(4-卡必醇基-9-亞芴基)丙二腈和二乙基(4-正丁氧基羰基-2,7-二硝基-9-亞芴基)丙二酸酯,蒽醌二甲烷衍生物如11,11,12,12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11,11-二氰基-12,12-二(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷,蒽酮衍生物如1-氯-10-[二(乙氧基羰基)亞甲基]蒽酮,1,8-二氯-10-[二(乙氧基羰基)亞甲基]蒽酮,1,8-二羥基-10-[二(乙氧基羰基)亞甲基]蒽酮和1-氰基-10-[二(乙氧基羰基)亞甲基]蒽酮,7-硝基-2-氮雜-9-亞芴基-丙二腈,二苯并醌衍生物,苯并醌衍生物,萘酚醌衍生物,喹啉衍生物,四氰基亞乙基氰基乙烯,2,4,8-三硝基噻噸酮,二硝基苯衍生物,二硝基蒽衍生物,二硝基吖啶衍生物,硝基蒽醌衍生物,二硝基蒽醌衍生物,琥珀酸酐,馬來(lái)酸酐,二溴代馬來(lái)酸酐,芘衍生物,咔唑衍生物,腙衍生物,N,N-二烷基苯胺衍生物,二苯基胺衍生物,三苯基胺衍生物,三苯基甲烷衍生物,四氰基奎諾二甲烷,2,4,5,7-四硝基-9-芴酮,2,4,7-三硝基-9-二氰基亞甲基芴酮,2,4,5,7-四硝基噸酮衍生物和2,4,8-三硝基噻噸酮衍生物。在一些有利的實(shí)施方案中,電子轉(zhuǎn)移化合物包含一種(烷氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈衍生物,例如(4-正丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈。雖然可以購(gòu)得許多電荷轉(zhuǎn)移材料,但仍需要其它的電荷轉(zhuǎn)移材料,以滿足特殊電子照相應(yīng)用的各種要求。在電子照相應(yīng)用中,有機(jī)光感受器內(nèi)的電荷產(chǎn)生化合物吸收光以形成電子-空穴對(duì)。這些電子和空穴可在大的電場(chǎng)中經(jīng)過(guò)合適的時(shí)幀轉(zhuǎn)移,使得產(chǎn)生電場(chǎng)的表面電荷局部放電。這種在特定區(qū)域場(chǎng)的放電產(chǎn)生與光所畫(huà)出的圖案基本匹配的表面電荷圖案。該電荷圖案可用于引導(dǎo)調(diào)色劑沉積。本文所描述的電荷轉(zhuǎn)移材料對(duì)于轉(zhuǎn)移電荷特別有效,尤其是對(duì)由電荷產(chǎn)生化合物形成的電子-空穴對(duì)中的空穴有效。在一些實(shí)施方案中,還可以將一種特定電子轉(zhuǎn)移化合物或電荷轉(zhuǎn)移化合物與本發(fā)明所述的電荷轉(zhuǎn)移材料一起使用。包含電荷產(chǎn)生化合物和電荷轉(zhuǎn)移材料的材料層或多層位于有機(jī)光感受器內(nèi)。為了使用該有機(jī)光感受器打印二維圖像,所述有機(jī)光感受器具有用于形成至少一部分圖像的二維表面。成像過(guò)程可通過(guò)循環(huán)該有機(jī)光感受器繼續(xù)進(jìn)行,以完成整個(gè)圖像的形成和/或在隨后的圖像處理過(guò)程。所述有機(jī)光感受器可設(shè)置為板狀,軟帶狀,盤狀,剛性鼓狀,圍繞著剛性或柔性鼓的片狀等。所述電荷轉(zhuǎn)移材料可與電荷產(chǎn)生化合物位于同一層中和/或與電荷產(chǎn)生化合物位于不同的層中。還可以使用如下述所述的附加層。在一些實(shí)施方案中,有機(jī)光感受器材料包括,例如(a)包含所述電荷轉(zhuǎn)移材料和可聚合物粘合劑的電荷轉(zhuǎn)移層;(b)包含電荷產(chǎn)生化合物和聚合物粘合劑的電荷產(chǎn)生層;以及(c)導(dǎo)電基底。電荷轉(zhuǎn)移層可位于電荷產(chǎn)生層和導(dǎo)電基底之間。另外,電荷產(chǎn)生層也可以位于電荷轉(zhuǎn)移層和導(dǎo)電基底之間。在又一實(shí)施方案中,有機(jī)光感受器材料含有在聚合物粘合劑內(nèi)既有電荷轉(zhuǎn)移材料又有電荷產(chǎn)生化合物的單層??蓪⒂袡C(jī)光感受器加入到電子照相成像設(shè)備中,例如激光打印機(jī)。在這些設(shè)備中,從物理實(shí)施方案中形成像,并將該圖像轉(zhuǎn)變?yōu)楣鈭D像,通過(guò)將該光圖像掃描到有機(jī)光感受器上形成表面潛像。該表面潛像可用于將調(diào)色劑吸引到有機(jī)光感受器的表面上,其中所述調(diào)色劑圖像與投影到有機(jī)光感受器上的光圖像是一樣的或相反的。該調(diào)色劑可為液體調(diào)色劑或干式調(diào)色劑。調(diào)色劑隨后從有機(jī)光感受器表面轉(zhuǎn)移到接收表面,例如紙片上。調(diào)色劑轉(zhuǎn)移后,對(duì)整個(gè)表面放電,材料準(zhǔn)備再次循環(huán)。該成像設(shè)備可還包含,例如,用于傳輸紙接收介質(zhì)和/或用于移動(dòng)所述光感受器的多個(gè)支承輥,帶有用于形成光圖像的合適光學(xué)裝置的光成像組件,光源例如激光,調(diào)色劑源和配送系統(tǒng)以及合適的控制體系。電子照相成像方法一般可包含(a)將電荷施加到以上所述的有機(jī)感光器光感受器的表面上;(b)在照射下對(duì)有機(jī)光感受器表面進(jìn)行成像曝光,以消散選定區(qū)域的電荷,由此在表面形成已充電和未充電區(qū)域的圖案;(c)將表面暴露于調(diào)色劑,以將調(diào)色劑吸引到有機(jī)光感受器的充電或未充電區(qū)域上,所述調(diào)色劑如液體調(diào)色劑,包括生成調(diào)色劑圖像的色料顆粒在有機(jī)液體中的分散體;(d)將調(diào)色劑圖像轉(zhuǎn)印到基底上。如本文所述,有機(jī)光感受器包含具有下述通式的電荷轉(zhuǎn)移材料其中R1,R2,R3,R4和R5獨(dú)立地為烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;R6,R7獨(dú)立地為氫,烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;Y為具有通式-(CH2)m-,支鏈或直鏈的連接基,其中m為1到20之間的整數(shù),包括1和20在內(nèi),且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O,S,C=O,O=S=O,雜環(huán)基,芳香基,氨基甲酸酯基,脲基,酯基,NR8基,CHR9基或CR10R11基替換,其中R8,R9,R10和R11獨(dú)立地為H,羥基,硫醇基,烷基,烷芳基,雜環(huán)基或芳基;X包含芳香基,例如芳基或芳香雜環(huán)基;和Z包含芳胺基,例如咔唑基,久洛尼定基,或者(N,N-二取代)芳胺基。如本領(lǐng)域一般公知的,在化學(xué)基團(tuán)上可自由地取代,以對(duì)化合物的性能產(chǎn)生各種物理影響,例如遷移率,感光度,溶解性,穩(wěn)定性等。在化學(xué)取代基的描述中,從語(yǔ)言的使用中反應(yīng)出對(duì)本領(lǐng)域人員來(lái)說(shuō)是一些通常慣例。術(shù)語(yǔ)“基團(tuán)”指的是通常所述、其上可具有任何取代基的化學(xué)實(shí)體(例如烷基,苯基,芳香基,咔唑基,久洛尼啶基,或(N,N-二取代的)芳胺基等),而且取代基與基團(tuán)的鍵結(jié)構(gòu)一致。例如,當(dāng)使用術(shù)語(yǔ)“烷基”時(shí),該術(shù)語(yǔ)不僅包括未取代的直鏈、支鏈和環(huán)狀烷基,例如甲基、乙基、異丙基、叔丁基、環(huán)己基、十二烷基等,還包含有取代基的烷基,例如羥基乙基、氰基丁基、1,2,3-三氯丙基等。但為了與該命名一致,該術(shù)語(yǔ)不包含會(huì)改變基本基團(tuán)的基本鍵結(jié)構(gòu)的取代。例如,當(dāng)提到苯基時(shí),該術(shù)語(yǔ)可包含如1-羥基苯基,2,4-氟代苯基,鄰氰基苯基,1,3,5-三甲氧基苯基等的取代基,而1,1,2,2,3,3-六甲基苯基取代不包含在其中,因?yàn)樵撊〈鷮⑹沟帽交沫h(huán)狀鍵結(jié)構(gòu)改變?yōu)榉欠枷阈问?。?dāng)提到芳香基,咔唑基,久洛尼啶基,或(N,N-二取代的)芳胺基時(shí),所述的取代基可含有任何不從基本上改變化學(xué)性質(zhì)的任何取代,其中化學(xué)性質(zhì)如芳香性、共軛性,堿性和各自基團(tuán)的受電子或給電子性質(zhì)。當(dāng)使用術(shù)語(yǔ)“部分”例如烷基部分或苯基部分時(shí),該術(shù)語(yǔ)指的是該化學(xué)材料未被取代。當(dāng)使用術(shù)語(yǔ)“烷基部分”時(shí),該術(shù)語(yǔ)僅表示未被取代的烷基烴基,不管是支鏈,直鏈或環(huán)狀的。有機(jī)光感受器有機(jī)光感受器可以為,例如,板狀、片狀、軟帶狀、盤狀、剛性鼓狀或圍繞著剛性或柔軟鼓的薄片等形式,其中軟帶和剛性鼓一般用在商業(yè)實(shí)施方式中。所述有機(jī)光感受器可包含,例如,導(dǎo)電基底和位于導(dǎo)電基底上的、一層或多層形式的光導(dǎo)元件。光導(dǎo)元件可包含位于聚合物粘合劑中的電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷產(chǎn)生化合物,其中電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷產(chǎn)生化合物可以在或者不在同一層中,在一些實(shí)施例中光導(dǎo)元件還含有第二電荷轉(zhuǎn)移材料,例如電荷轉(zhuǎn)移化合物或電子轉(zhuǎn)移化合物。例如,電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷產(chǎn)生化合物可在同一單層中。然而,其它實(shí)施方案中,光導(dǎo)元件包含雙層結(jié)構(gòu),其特征為具有電荷產(chǎn)生層和分離的電荷轉(zhuǎn)移層。電荷產(chǎn)生層可位于導(dǎo)電基底和電荷轉(zhuǎn)移層之間。另外,光導(dǎo)元件還可以具有這樣的結(jié)構(gòu),其中電荷轉(zhuǎn)移層位于導(dǎo)電基底和電荷產(chǎn)生層之間。導(dǎo)電基底可以為柔性的,例如為柔性網(wǎng)狀或帶狀、或者為非柔性的形式,例如為鼓狀的形式。鼓可以為中空的圓筒結(jié)構(gòu),以使鼓與驅(qū)動(dòng)器相連,該驅(qū)動(dòng)器在成像過(guò)程中使鼓旋轉(zhuǎn)。一般地,柔性導(dǎo)電基底包含電絕緣基底和其上涂布有光導(dǎo)材料的導(dǎo)電材料薄層。導(dǎo)電絕緣基底可以為紙或成膜聚合物,例如聚酯(如聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二甲酸乙二醇酯),聚酰亞胺,聚砜,聚丙烯,尼龍,聚酯,聚碳酸酯,聚乙烯樹(shù)脂,聚氟乙烯,聚苯乙烯等。用于支撐基底用的聚合物的具體實(shí)施例包括,例如聚醚砜(StabarTMS-100,可從ICI購(gòu)得),聚氟乙烯(Tedlar,可從E.I.DuPontdeNemours&Company獲得),聚雙酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM,可從MobayChemicalCompany獲得)和無(wú)定形聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM,可從ICIAmericas,Inc.購(gòu)得)。導(dǎo)電基底可以為石墨,分散碳黑,碘,導(dǎo)電聚合物如聚吡咯和Calgon導(dǎo)電聚合物261(可從CalgonCorporation,Inc.,Pittsburgh,Pa.購(gòu)得),金屬如鋁、鈦、鉻、黃銅、金、銅、鈀、鎳或不銹鋼,或金屬氧化物如氧化錫或氧化銦。在特別有利的實(shí)施方案中,導(dǎo)電基底為鋁。一般地導(dǎo)電基底的厚度足以提供所需的機(jī)械穩(wěn)定性。例如,柔性網(wǎng)狀基底一般具有約0.01到約1mm的厚度,而鼓狀基底一般具有約0.5mm到約2mm的厚度。電荷產(chǎn)生化合物是一種能吸收光以產(chǎn)生電荷載體的材料,例如染料或顏料。合適的電荷產(chǎn)生化合物的非限制性實(shí)施例包括例如無(wú)金屬酞菁(例如從H.W.Sands,Inc.或SanyoColorWorks,Ltd.,CGM-X01購(gòu)得的ELA8034無(wú)金屬酞菁),金屬酞菁例如鈦酞菁、銅酞菁、鈦氧基酞菁(也被稱作鈦氧基氧酞菁,并包括任何可作為電荷產(chǎn)生化合物的結(jié)晶相或結(jié)晶相混合物)、羥基鎵酞菁,方形(squarylium)染料和顏料,羥基取代的方形顏料,苝亞酰胺,可從AlliedChemicalCorporation購(gòu)得的商標(biāo)名稱為IndofastDoubleScarlet、IndofastVioletLakeB、IndofastBrilliantScarlet和IndofastOrange的多核苯醌,可從DuPont購(gòu)得的商標(biāo)名稱為MonastralTMRed,MonastralTMViolet和MonastralTMRedY的喹吖啶酮,包括perinones、四苯并卟啉和四萘并卟啉的萘1,4,5,8-四羧酸衍生的顏料,靛藍(lán)和硫代靛藍(lán)染料,苯并噻噸衍生物,苝3,4,9,10-四羧酸衍生的顏料,多偶氮顏料包括二偶氮、三偶氮和四偶氮顏料,多次甲染料,含喹唑啉基的染料,四級(jí)胺,無(wú)定形硒,硒合金例如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷,硫代硒化鎘,硒化鎘,硫化鉻,以及上述物質(zhì)的混合物。對(duì)于一些實(shí)施方案,電荷產(chǎn)生化合物包含氧鈦基酞菁(例如其任何相)、羥基鎵酞菁或其組合。本發(fā)明的光導(dǎo)層可任選含有第二電荷轉(zhuǎn)移材料,該材料可為電荷轉(zhuǎn)移化合物、電子轉(zhuǎn)移化合物或二者的組合。一般可將本領(lǐng)域公知的任何電荷轉(zhuǎn)移化合物或電子轉(zhuǎn)移化合物作為第二電荷轉(zhuǎn)移材料。電子轉(zhuǎn)移化合物和UV光穩(wěn)定劑可具有協(xié)同關(guān)系,以在光導(dǎo)體內(nèi)提供所需的電流。UV光穩(wěn)定劑的存在改變了電子轉(zhuǎn)移化合物的電子轉(zhuǎn)移特性,以改進(jìn)組合物的電子轉(zhuǎn)移特性。UV光穩(wěn)定劑可以為紫外光吸收劑或捕獲自由基的紫外光抑制劑。UV光吸收劑可吸收紫外輻射并作為熱將其消散。認(rèn)為紫外光抑制劑捕獲由紫外光產(chǎn)生的自由基,并在捕獲自由基后隨后重新產(chǎn)生活性穩(wěn)定劑部分,同時(shí)消散能量??紤]到UV穩(wěn)定劑與電子轉(zhuǎn)移化合物之間的協(xié)同關(guān)系,UV穩(wěn)定劑的特殊優(yōu)點(diǎn)可能不是其UV穩(wěn)定能力,雖然該UV穩(wěn)定能力可進(jìn)一步有利地減少有機(jī)光感受器長(zhǎng)時(shí)間后的老化。Zhu于2003年4月28號(hào)遞交的、名稱為“OrganophotoreceptorWithALightStabilizer”、序列號(hào)為10/425,333的美國(guó)同時(shí)待審的申請(qǐng)中進(jìn)一步描述了具有包括電子轉(zhuǎn)移化合物和UV光穩(wěn)定劑的層的有機(jī)光感受器的改善的協(xié)同性能,在此引入作為參考。合適的光穩(wěn)定劑的非限制實(shí)施例包括,例如,受阻三烷基胺例如Tinuvin144和Tinuvin292(從CibaSpecialtyChemicals,Terrytown,NY購(gòu)得),受阻烷氧基二烷基胺例如Tinuvin123(從CibaSpecialtyChemicals購(gòu)得),苯并三唑例如Tinuvin328、Tinuvin900和Tinuvin928(從CibaSpecialtyChemicals購(gòu)得),二苯甲酮例如Sanduvor3041(從ClariantCorp.Charlotte,N.C.購(gòu)得),鎳化合物例如Arbestab(從RobinsonBrothersLtd,WestMidlands,GreatBritain購(gòu)得),水楊酸酯,氰基肉桂酸酯,丙二酸苯亞甲基酯,苯甲酸酯,N,N’-草酰二苯胺(oxanilide)例如SanduvorVSU(從ClariantCorp.Charlotte,N.C.購(gòu)得),三嗪例如CyagardUV-1164(從CytecIndustriesInc.,N.J.),聚合性位阻胺例如Luchem(從AtochemNorthAmerica,Buffalo,NY購(gòu)得)。在一些實(shí)施方案中,光穩(wěn)定劑選自具有下述通式的受阻三烷基胺其中R1,R2,R3,R4,R6,R7,R8,R10,R11,R12,R13和R15獨(dú)立地為氫,烷基或酯,或醚基;R5,R9和R14獨(dú)立地為烷基;X為選自-O-CO-(CH2)m-CO-O-中的連接基,其中m為2到20。合適的實(shí)施方案中,粘合劑通常能夠分散或溶解電荷轉(zhuǎn)移材料(在電荷轉(zhuǎn)移層或單層結(jié)構(gòu)的情況下)、電荷產(chǎn)生化合物(在電荷產(chǎn)生層或單層結(jié)構(gòu)的情況下)和/或電子轉(zhuǎn)移化合物。對(duì)電荷產(chǎn)生層和電荷轉(zhuǎn)移層都合適的粘合劑的實(shí)施例一般包括,例如,聚苯乙烯-共-丁二烯,聚苯乙烯-共-丙烯腈,改性的丙烯酸聚合物,聚醋酸乙烯酯,苯乙烯-醇酸樹(shù)脂,大豆-烷基樹(shù)脂,聚氯乙烯,聚偏二氯乙烯,聚丙烯腈,聚碳酸酯,聚丙烯酸,聚丙烯酸酯,聚甲基丙烯酸酯,苯乙烯聚合物,聚乙烯縮丁醛,醇酸樹(shù)脂,聚酰胺,聚氨酯,聚酯,聚砜,聚醚,聚酮,苯氧基樹(shù)脂,環(huán)氧樹(shù)脂,硅酮樹(shù)脂,聚硅氧烷,聚(羥基醚)樹(shù)脂,聚羥基苯乙烯樹(shù)脂,酚醛樹(shù)脂,聚(苯基縮水甘油醚)-共-二環(huán)戊二烯,以上所述聚合物中所用單體的共聚物,以及這些聚合物的組合。特別適合的粘合劑包括,例如,聚乙烯縮丁醛,聚碳酸酯,和聚酯。聚乙烯縮丁醛的實(shí)施例非限定性包括可以從SekisuiChemiacalCo.Ltd.,Japan購(gòu)得的BX-1和BX-5。合適的聚碳酸酯的非限定性實(shí)施例包括衍生自雙酚A(例如從MitsubishiEngineeringPlastics購(gòu)得的Iupilon-A或者從GeneralElectric購(gòu)得的Lexan145)的聚碳酸酯A;衍生自亞環(huán)己基雙酚(例如從MitsubishiEngineeringPlasticsCorp,WhitePlain,NewYork購(gòu)得的Iupilon-Z)的聚碳酸酯Z;和衍生自甲基雙酚A(例如從MitsubishiChemcialCorporaion購(gòu)得)的聚碳酸酯C。合適的聚酯粘合劑的非限定性實(shí)施例包括鄰位的聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯(例如從KaneboLtd.,Yamaguchi,Japan購(gòu)得的OPETTR-4)。用于這些層的任何一層或多層的、合適的任選添加劑包括,例如,抗氧劑、偶合劑、分散劑、固化劑、表面活性劑以及這些添加劑的組合。整個(gè)光導(dǎo)元件的厚度一般為約10微米到約45微米。在具有分離的電荷產(chǎn)生層和分離的電荷轉(zhuǎn)移層的雙層實(shí)施方案中,電荷產(chǎn)生層通常具有約0.5微米到約2微米的厚度,電荷轉(zhuǎn)移層具有約5微米到約35微米的厚度。在電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷產(chǎn)生化合物位于同一層的實(shí)施方案中,具有電荷產(chǎn)生化合物和電荷轉(zhuǎn)移組合物的層通常具有約7微米到約30微米的厚度。在具有不同的電子轉(zhuǎn)移層的實(shí)施方案中,電子轉(zhuǎn)移層具有約0.5微米到約10微米的平均厚度,在另一些實(shí)施方案中為約1微米到約3微米。通常,電子轉(zhuǎn)移罩面層(overcoat)可增加機(jī)械耐磨性,增加對(duì)載流子液體和大氣濕度的抵抗性,并延緩由電暈氣體造成的光感受器的老化。本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)識(shí)到,在上述清楚范圍內(nèi)的厚度的其它范圍是可預(yù)見(jiàn)的并且包含在本發(fā)明的公開(kāi)范圍中。一般地,對(duì)于本文所述的有機(jī)光感受器,以光導(dǎo)層的重量為基準(zhǔn),電荷產(chǎn)生化合物的含量為約0.5到約25重量百分比,在另一些實(shí)施方案中為約1到約15重量百分比,在其它一些實(shí)施方案中為約2到約10重量百分比。以光導(dǎo)層的重量為基準(zhǔn),電荷轉(zhuǎn)移材料的含量為約10到約80重量百分比,在另一些實(shí)施方案中,為約35到約60重量百分比,在其它一些實(shí)施方案中,以光導(dǎo)層的重量為基準(zhǔn),為約45到約55重量百分比。當(dāng)存在任選的第二電荷轉(zhuǎn)移材料時(shí),其量為至少約2重量百分比,在其它一些實(shí)施方案中,以光導(dǎo)層的重量為基準(zhǔn),其量為約2.5到約25重量百分比,在另一些實(shí)施方案中,以光導(dǎo)層的重量為基準(zhǔn),其量為約4到約20重量百分比。以光導(dǎo)層的重量為基準(zhǔn),粘合劑的量為約15到約80重量百分比,在另一些實(shí)施方案中,以光導(dǎo)層的重量為基準(zhǔn),其為約20到約75重量百分比。本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)識(shí)到,在組合物的清楚范圍內(nèi)的其它范圍是可預(yù)見(jiàn)的并且包含在本發(fā)明的公開(kāi)范圍中。對(duì)于具有分離的電荷產(chǎn)生層和電荷轉(zhuǎn)移層的雙層實(shí)施方案而言,所述電荷產(chǎn)生層一般包含用量為約10到約90重量百分比的粘合劑,在另一些實(shí)施方案中其用量為約15到約80重量百分比,在一些實(shí)施方案中,以光導(dǎo)層的重量為基準(zhǔn),其用量為約20到約75重量百分比。在電荷產(chǎn)生層中的任選的電荷轉(zhuǎn)移材料,如果存在,其量一般為至少約2.5重量百分比,在另一些實(shí)施方案中為約4到約30重量百分比,在其它一些實(shí)施方案中,以電荷產(chǎn)生層的重量為基準(zhǔn),其量為約10到25重量百分比。電荷轉(zhuǎn)移層一般包含其量為約20到約70重量百分比的粘合劑,在另一些實(shí)施方案中為約30到約50重量百分比。本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)識(shí)到,在以上清楚范圍內(nèi)的、用于雙層實(shí)施方案中的粘合劑濃度的其它范圍是可預(yù)見(jiàn)的并且包含在本發(fā)明的公開(kāi)范圍中。對(duì)于含有電荷產(chǎn)生化合物和電荷轉(zhuǎn)移材料的單層實(shí)施方案而言,光導(dǎo)層一般包含粘合劑、電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷產(chǎn)生化合物。電荷產(chǎn)生化合物可為約0.05到約25重量百分比,在另一些實(shí)施方案中,以光導(dǎo)層的重量為基準(zhǔn),為約2到約15重量百分比,。電荷轉(zhuǎn)移材料可為約10到約80重量百分比,在其它一些實(shí)施方案中為約25到約65重量百分比,在附加的實(shí)施方案中為約30到約60重量百分比,在另一些實(shí)施方案中,以光導(dǎo)層的重量為基準(zhǔn),為約35到約55重量百分比,光導(dǎo)層的其余物質(zhì)包含粘合劑和任選的添加劑,如任何常規(guī)的添加劑。具有電荷轉(zhuǎn)移組合物和電荷產(chǎn)生化合物的單層包含一量為約10重量百分比到約75重量百分比的粘合劑,在其它一些實(shí)施方案中為約20重量百分比到約60重量百分比,在另一些實(shí)施方案中為約25重量百分比到約50重量百分比。含有電荷產(chǎn)生化合物和電荷轉(zhuǎn)移材料的層可任選地含有第二電荷轉(zhuǎn)移材料。任選的第二電荷轉(zhuǎn)移材料,如果存在,以光導(dǎo)層的重量為基準(zhǔn),其量一般為至少約2.5重量百分比,在另一些實(shí)施方案中為約4到約30重量百分比,在其它一些實(shí)施方案中為約10重量百分比到約25重量百分比。本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)識(shí)到,在以上所述層的清楚組合物范圍內(nèi)的其它組合物范圍是可以預(yù)見(jiàn)的并且包含在本發(fā)明的公開(kāi)范圍中。一般地,任何具有電子轉(zhuǎn)移化合物的層可有利地還包含UV光穩(wěn)定劑。特別地,電子轉(zhuǎn)移層一般可包含電子轉(zhuǎn)移化合物、粘合劑和任選的UV光穩(wěn)定劑。包含一種電子轉(zhuǎn)移化合物的罩面層在Zhu等人申請(qǐng)的序列號(hào)為10/396536的同時(shí)待審的美國(guó)專利申請(qǐng)中進(jìn)一步進(jìn)行了描述,其名稱為“OrganophotoreceptorWithAnElectronTransportLayer”,在此引入該申請(qǐng)作為參考。例如,如上所述的電子轉(zhuǎn)移化合物可用在本文所述的光導(dǎo)體的釋放層(releaselayer)中。電子轉(zhuǎn)移層中電子轉(zhuǎn)移化合物的量,以電子轉(zhuǎn)移層的重量為基準(zhǔn),可為約10到約50重量百分比,在另一實(shí)施例中其量為約20到約40重量百分比。本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)識(shí)到,在所述清楚范圍內(nèi)的組合物的額外范圍是可以預(yù)見(jiàn)的并且包含在本發(fā)明的公開(kāi)范圍中。如果在光導(dǎo)體的任何一層或多個(gè)合適的層中存在UV光穩(wěn)定劑,以特定層的重量為基準(zhǔn),UV光穩(wěn)定劑的含量通常為約0.5到約25重量百分比,在一些實(shí)施方案中為約1到約10重量百分比。本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)識(shí)到,在所述清楚范圍內(nèi)組合物的其它范圍是可以預(yù)見(jiàn)的并且包含在本發(fā)明的公開(kāi)范圍中。例如,可通過(guò)在有機(jī)溶劑中分散或溶解組分,例如一種或多種電荷產(chǎn)生化合物、本發(fā)明的電荷轉(zhuǎn)移材料、如電荷轉(zhuǎn)移化合物或電子轉(zhuǎn)移化合物的第二電荷轉(zhuǎn)移材料、UV光穩(wěn)定劑和聚合物粘合劑,并將分散液和/或溶液涂布在各自的底層上,干燥涂層來(lái)形成光導(dǎo)層。特別地,可通過(guò)高剪切力均質(zhì)化、球磨、磨碎機(jī)研磨、高能量珠(砂)磨或其它降低尺寸的方法,或本領(lǐng)域公知的混合方法來(lái)分散組分,以在形成分散劑時(shí)有效地降低顆粒尺寸。所述光感受器也可任選地具有一層或多層附加層。附加層可為,例如,子層(sub-layer)或罩面層,例如阻擋層、釋放層、保護(hù)層或粘結(jié)層。釋放層或保護(hù)層可位于光導(dǎo)元件的最外層。阻擋層可位于釋放層和光導(dǎo)元件之間,或用于外涂保護(hù)光導(dǎo)元件。阻擋層保護(hù)底涂層不被磨損。粘結(jié)層位于光導(dǎo)元件、阻擋層和釋放層之間,或者其中任何組合之間,并改進(jìn)它們的粘結(jié)性。子層為電荷阻擋層,并位于電導(dǎo)基底和光導(dǎo)元件之間。子層還可以改進(jìn)導(dǎo)電基底和光導(dǎo)元件之間的粘結(jié)性。合適的阻擋層包含,例如,諸如可交聯(lián)硅氧烷醇-膠態(tài)二氧化硅涂層和羥基化的倍半硅氧烷-膠態(tài)二氧化硅涂層的涂層,以及有機(jī)粘合劑例如聚乙烯醇,甲基乙烯基醚/馬來(lái)酸酐共聚物,酪蛋白,聚乙烯吡咯烷酮,聚丙烯酸,明膠,淀粉,聚氨酯,聚酰亞胺,聚酯,聚酰胺,聚醋酸乙烯酯,聚氯乙烯,聚偏二氯乙烯,聚碳酸酯,聚乙烯縮丁醛,聚乙烯乙酰乙縮醛,聚乙烯縮甲醛,聚丙烯腈,聚甲基丙烯酸甲酯,聚丙烯酸酯,聚乙烯咔唑,上述聚合物所用單體的共聚物,氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三聚物,乙烯氯化物/乙烯醋酸酯/馬來(lái)酸三聚物,乙烯/醋酸乙烯酯共聚物,氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物,纖維素聚合物以及這些聚合物的混合物。上述阻擋層聚合物可任選地含有小的無(wú)機(jī)顆粒,例如發(fā)煙二氧化硅,二氧化硅,二氧化鈦,氧化鋁,氧化鋯或者這些物質(zhì)的組合。阻擋層在Woo等人的美國(guó)專利6001522中有進(jìn)一步描述,該專利的名稱為“用于光導(dǎo)體元件的包含有機(jī)聚合物和二氧化硅的阻擋層(BarrierlayersForPhotoconductorElementsComprisingAnOrganicPolymerAndSilica)”,在此引入作為參考。釋放層頂涂層可包含本領(lǐng)域公知的任何釋放層組合物。在一些實(shí)施方案中,釋放層為氟化聚合物,硅氧烷聚合物,氟代硅氧烷聚合物,聚硅烷,聚乙烯,聚丙烯,聚丙烯酸酯或這些聚合物的組合。釋放層可包含交聯(lián)的聚合物。釋放層可包含例如本領(lǐng)域公知的任何釋放層組合物。在一些實(shí)施方案中,釋放層包含氟化聚合物,硅氧烷聚合物,氟代硅氧烷聚合物,聚硅烷,聚乙烯,聚丙烯,聚丙烯酸酯,聚(甲基丙烯酸甲酯-共-甲基丙烯酸),聚氨酯樹(shù)脂,聚氨酯-環(huán)氧樹(shù)脂,丙烯酸酯化的聚氨酯樹(shù)脂,聚氨酯-丙烯酸樹(shù)脂或這些聚合物的組合。在另一些實(shí)施方案中,釋放層包含交聯(lián)的聚合物。保護(hù)層可保護(hù)有機(jī)光感受器,使其免受化學(xué)和機(jī)械老化。保護(hù)層可包含本領(lǐng)域公知的任何保護(hù)層組合物。在一些實(shí)施方案中,保護(hù)層為氟化聚合物,硅氧烷聚合物,氟代硅氧烷聚合物,聚硅烷,聚乙烯,聚丙烯,聚丙烯酸酯,聚(甲基丙烯酸甲酯)-共-甲基丙烯酸),聚氨酯樹(shù)脂,聚氨酯-環(huán)氧樹(shù)脂,丙烯酸酯化的聚氨酯樹(shù)脂,聚氨酯-丙烯酸樹(shù)脂或這些聚合物的組合。在一些特別有利的實(shí)施方案中,釋放層包含交聯(lián)的聚合物。罩面層可包含電子轉(zhuǎn)移化合物,正如在2003年3月25號(hào),Zhu等人遞交的序列號(hào)為10/396,536的同時(shí)待審的美國(guó)專利申請(qǐng)其名稱為“具有電子轉(zhuǎn)移層的有機(jī)光感受器(OrganoreceptorWithAnElectronTransportLayer)”中進(jìn)一步描述的,在此引入該申請(qǐng)作為參考。例如,如上所述的電子轉(zhuǎn)移化合物可用在本發(fā)明的釋放層中。罩面層中的電子轉(zhuǎn)移化合物的量可在約2到約50重量百分比的范圍內(nèi),在另一實(shí)施例中,以釋放層的重量為基準(zhǔn),其量在約10到約40重量百分比的范圍內(nèi)。本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)識(shí)到,在所述清楚范圍內(nèi)的組合物的其它范圍是可預(yù)見(jiàn)的并且在本發(fā)明公開(kāi)的范圍內(nèi)。一般粘結(jié)層包含成膜聚合物,例如聚酯,聚乙烯縮丁醛,聚乙烯吡咯烷酮,聚氨酯,聚甲基丙烯酸甲酯,聚(羥基氨基醚)等。阻擋層和粘結(jié)層在Ackley等人的美國(guó)專利6,180,305,其名稱為“用于液體電子照相技術(shù)的有機(jī)光感受器(OrganicPhotoreceptorsforLiquidElectrophotography)”中有進(jìn)一步描述,在此引入該專利作為參考。子層可含有,例如,聚乙烯縮丁醛,有機(jī)硅烷,可水解的硅烷,環(huán)氧樹(shù)脂,聚酯,聚酰胺,聚氨酯等。在一些實(shí)施方案中,子層具有約20埃到約2000埃的干厚度。含有金屬氧化物導(dǎo)電顆粒的子層的厚度可為約1到25微米之間。本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)識(shí)到,在所述清楚的范圍內(nèi)的組合物和厚度的其它范圍是可預(yù)見(jiàn)的并且在本發(fā)明公開(kāi)的范圍內(nèi)。本文所述的電荷轉(zhuǎn)移材料和包含這些化合物的光感受器適用于用干式或液態(tài)調(diào)色劑顯影的成像方法中。例如,本領(lǐng)域公知的任何干式調(diào)色劑和液態(tài)調(diào)色劑可用在本發(fā)明的方法和裝置中。液態(tài)調(diào)色劑顯影是理想的,因?yàn)榕c干式調(diào)色劑相比,其具有的優(yōu)點(diǎn)是提供更高分辨率的圖像,且定影所需能量更低。合適的液態(tài)調(diào)色劑實(shí)施例在本領(lǐng)域是公知的。液態(tài)調(diào)色劑一般含有分散在載液中的調(diào)色劑顆粒。調(diào)色劑顆??珊猩?顏料、樹(shù)脂粘合劑、和/或電荷導(dǎo)向劑。在一些液態(tài)調(diào)色劑實(shí)施例中,樹(shù)脂與顏料的比例可在1∶1到10∶1的范圍內(nèi),在其它實(shí)施例中,樹(shù)脂與顏料的比例可在4∶1到8∶1的范圍內(nèi)。液體調(diào)色劑在公開(kāi)名稱為“包含穩(wěn)定的有機(jī)溶膠的液體油墨(LiquidInksComprisingAStableOrganosol)”的美國(guó)專利申請(qǐng)2002/0128349,名稱為“包含處理過(guò)的色料顆粒的液體油墨(LiquidInksComprisingTreatedColorantParticles)”的美國(guó)專利申請(qǐng)2002/0086916,以及名稱為“用于液體電子照相術(shù)的相變顯影劑(PhaseChangeDeveloperForLiquidElectrophotography)”的美國(guó)專利申請(qǐng)2002/0197552中有進(jìn)一步描述,在此引入該三篇專利作為參考。電荷轉(zhuǎn)移材料如本文所述,有機(jī)光感受器包含具有下述通式的電荷轉(zhuǎn)移材料其中R1,R2,R3,R4和R5獨(dú)立地為烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;R6和R7獨(dú)立地為氫,烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;Y為具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的連接基,其中m為1到20之間的整數(shù),包括1和20在內(nèi),且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O、S、C=O、O=S=O、雜環(huán)基、芳香基、氨基甲酸乙酯、脲基、酯基、NR8基、CHR9基或CR10R11基替換,其中R8,R9,R10和R11獨(dú)立地為H,羥基,硫醇基,烷基,烷芳基,雜環(huán)基或芳基;X包含芳香基,例如芳基或芳香雜環(huán)基;以及Z包含芳基胺基,例如咔唑基,久洛尼定基,或(N,N-雙取代)芳基胺基。在本發(fā)明通式(I)中的合適電荷轉(zhuǎn)移材料的具體的非限制性的實(shí)施例具有下述結(jié)構(gòu)電荷轉(zhuǎn)移材料的合成本發(fā)明電荷轉(zhuǎn)移材料的合成可按照下述的多步驟合成方法制備,盡管根據(jù)本文所公開(kāi)的內(nèi)容,本領(lǐng)域普通技術(shù)人員也可以使用其它的合適步驟。所述電荷轉(zhuǎn)移材料可以通過(guò)每個(gè)均含有腙基的兩個(gè)中間體的反應(yīng)來(lái)制備。第一中間體是在芳香環(huán)上有(N,N-二取代)氨基和羥基的芳香醛或酮的(N,N-二取代)腙。第一中間體可以通過(guò)芳香醛或酮與(N,N-二取代)肼在回流的乙醇中反應(yīng)來(lái)制備。第二中間體是具有醛基或酮基的芳胺的(N,N-二取代)腙,其中芳胺的(N,N-二取代)腙的一個(gè)N-取代基包括環(huán)氧環(huán)。第二中間體可以通過(guò)相應(yīng)的(N,N-二取代)腙與包含環(huán)氧基的有機(jī)鹵化物在堿性催化下的反應(yīng)來(lái)制備。包含環(huán)氧基的有機(jī)鹵化物提供上述式(I)的連接基Y的至少一部分。本發(fā)明的包含環(huán)氧基的、合適的有機(jī)鹵化物的非限制性實(shí)施例是表鹵代醇,例如表氯代醇。包含環(huán)氧基的有機(jī)鹵化物也可以通過(guò)相應(yīng)的具有鏈烯基的有機(jī)鹵化物的環(huán)氧化反應(yīng)來(lái)制備,如Carey等人在“AdvancedOrganicChemistryPartBReactionsandSynthesis”,NewYork,1983,第494到498頁(yè)中所述,在此引入該文獻(xiàn)作為參考。具有鏈烯基的有機(jī)鹵化物也可以通過(guò)合適的具有醛或酮基的有機(jī)鹵化物與合適的Wittig試劑之間的Wittig反應(yīng)進(jìn)行制備,如Carey等人在“AdvancedOrganicChemistryPartBReactionsandSynthesis”,NewYork,1983,第69到77頁(yè)中所述,在此引入該文獻(xiàn)作為參考。本發(fā)明所述的電荷轉(zhuǎn)移材料可以通過(guò)在三乙胺存在下、在回流的丁酮中、第二中間體的環(huán)氧環(huán)與第一中間體的羥基的親核開(kāi)環(huán)反應(yīng)獲得。反應(yīng)混合物持續(xù)回流直到其中一種中間體消失。反應(yīng)進(jìn)行到尾聲時(shí),蒸餾出丁酮和三乙胺并通過(guò)柱色譜提純得到所需要的產(chǎn)品。通過(guò)下述實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步描述。實(shí)施例實(shí)施例1-前體化合物的合成本實(shí)施例描述了六種前體化合物的合成與表征,這些前體化合物用于合成如實(shí)施例2中所描述的電荷轉(zhuǎn)移材料。4-二乙胺基-2-羥基苯甲醛N,N-二苯腙在過(guò)量碳酸鈉的存在下,將溶解在乙醇(500ml)中的N,N-二苯肼氫氯化物(79.5g,0.36mol,從Aldrich,Milwaukee,WI購(gòu)得)溶液慢慢地加入到溶解在乙醇(500ml)中的4-二乙胺基-2-羥基苯甲醛(58.0g,0.3mol,從Aldrich,Milwaukee,WI購(gòu)得)的溶液中。使反應(yīng)混合物回流約1/2小時(shí),直至所有的醛反應(yīng)完畢。蒸發(fā)溶劑(800ml)后,用醚處理所得的殘留物,用水洗滌該醚萃取物直至水的pH值為7。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥,用活性炭處理,并過(guò)濾。然后蒸發(fā)醚溶劑。殘留物從乙醇中再結(jié)晶。過(guò)濾結(jié)晶的4-二乙胺基-2-羥基苯甲醛N,N-二苯腙,并用冰的乙醇清洗。產(chǎn)量為85g(78.8%)。發(fā)現(xiàn)其熔點(diǎn)為95.5-96.5℃(從體積比為10∶1的2-丙醇和醚的混合物中重結(jié)晶)。下述的化學(xué)位移值(δ,ppm)表征了產(chǎn)物在CDCl3中的1HHMR光譜(100MHz)11.55(s,1H,OH);7.55-6.95(m,11H,CH=N,Ph);6.7(d,J=8.6Hz,1H,1,2,4取代的苯的6-H);6.23(s,1H,1,2,4取代的苯的3-H);6.1(d,J=8.6Hz,1H,1,2,4取代的苯的5-H);3.3(q,J=8.0Hz,4H,CH2);1.1(t,J=8.0Hz,6H,CH3)。元素分析得到以重量百分比計(jì)的下述結(jié)果C76.68;H7.75;N11.45,而C23H25N3O計(jì)算值以重量百分比計(jì)為C76.85;H7.01;N11.69。9-乙基-3-咔唑羧醛(carbazolecarboxaldehyde)N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙初始混合物由9-乙基-3-咔唑羧醛-N-苯腙(313,4g,1mol)和過(guò)量的表氯代醇(1.5mol)形成。然后,分三步將氫氧化鉀粉末(KOH,,85%,198g,3mol)和無(wú)水硫酸鈉(Na2SO4,51g,0.369mol)的混合物添加到所述初始混合物中(初始33gNa2SO4和66gKOH;一個(gè)小時(shí)后9.9gNa2SO4和66gKOH;兩個(gè)小時(shí)后9.9gNa2SO4和66gKOH),同時(shí),保持反應(yīng)混合物在20-25℃。在30-35℃的條件下劇烈攪拌反應(yīng)混合物大約10個(gè)小時(shí),直到初始的腙消失。反應(yīng)混合物冷卻到室溫,析出固體。過(guò)濾除去固體。將有機(jī)濾液溶解在二乙醚中,并用蒸餾水洗滌,直至洗滌的水的pH值達(dá)到7。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥,并用活性炭處理,過(guò)濾。蒸發(fā)除去溶劑。從體積比是1∶1的甲苯和2-丙醇的混合物中重結(jié)晶殘余物。過(guò)濾出靜止后形成的晶體,用2-丙醇洗滌,得到290g產(chǎn)品(78.5%)。發(fā)現(xiàn)其熔點(diǎn)為136-137℃(從甲苯中重結(jié)晶)。下述的化學(xué)位移值(δ,ppm)表征了產(chǎn)物在CDCl3中的1HNMR光譜(250MHz)8.35(s,1H,4-HHt);8.14(d,J=7,8Hz,1H,1-HHt);7.93(d,J=7,6Hz,1H,2-HHt);7.90(s,1H,CN=N);7.54-7.20(m,8H,Ph,Ht);6.96(t,J=7.2Hz,1H,4-HPh);4.37(m,3H,CH2CH3,NCH2中的一個(gè)質(zhì)子);4.04(dd,J1=4.3Hz,J2=16.4Hz,1H,NCH2中的下一個(gè)質(zhì)子);3.32(m,1H,CH);2.88(dd,1H,ABS體系中的一部分,CH2O的順式(cis)-HA,JAX=2.6Hz,JAB=4.9Hz);2.69(dd,1H,ABS體系中的一部分,CH2O的反式(trans)-HB,JBX=4.0Hz);1.44(t,J=7.2Hz,3H,CH3)。元素分析得到以重量百分比計(jì)的下述結(jié)果C78.32;H6.41;N11.55,而C24H23N3O計(jì)算值以重量百分比計(jì)為C78.02;H6.28;N11.37。4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙根據(jù)上述制備9-乙基-3-咔唑羧醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙的方法制備4-(苯基氨基)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙,不同的是將9-乙基-3-咔唑羧醛苯腙替換成4-(二苯基氨基)苯甲醛苯腙(363.7g,1mol,從Aldrich,Milwaukee,WI購(gòu)得)。4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙的產(chǎn)量是377.1g(89.9%)。發(fā)現(xiàn)其熔點(diǎn)為141-142.5℃(從甲苯中重結(jié)晶)。下述化學(xué)位移值(δ,ppm)表征了產(chǎn)物在CDCl3中的1HNMR光譜(250MHz)7.65-6.98(m,19H,CH=N,Ar);6.93(t,J=7,2Hz,1H,4-HPt);4.35(dd,1H,部分ABX體系,NCH2的HA,JAX=2.4Hz,JAB=16.4);3.99(dd,1H,部分ABX體系,NCH2的HB,JBX=4.1Hz);3.26(m,1H,CH);2.84(dd,1H,部分ABS體系,CH2O的順式(cis)-HA,JAX=2.7Hz,JAB=4.8Hz);2.69(dd,1H,部分ABS體系,CH2O的反式(trans)-HB,JBX=4.1Hz)。元素分析得到以重量百分比計(jì)的下述結(jié)果C80.02;H6.31;N9.91,而C28H25N3O計(jì)算值以重量百分比計(jì)為C80.16;H6.01;N10.02。4-二甲基氨基苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙根據(jù)上述制備9-乙基-3-咔唑羧醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙的方法制備4-二甲基氨基苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙,不同的是將9-乙基-3-咔唑羧醛苯腙替換成4-二甲基氨基苯甲醛苯腙(239.3g,1mol),從2-丙醇中重結(jié)晶出產(chǎn)物。4-二甲基氨基苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙的產(chǎn)量是255.2g(86.4%)。發(fā)現(xiàn)其熔點(diǎn)為123.5-124.5℃(從2-丙醇中重結(jié)晶)。下述化學(xué)位移值(δ,ppm)表征了產(chǎn)物在CDCl3中的1HNMR光譜(80MHz)7.7-6.8(m,8H,CH=N,Ar);6.7(d,2H,部分AB系統(tǒng),p-Ph);4.5-3.7(m,2H,NCH2);3.4-3.1(m,1H,CH);2.9(s,6H,CH3);2.9-2.7(m,1H,CH2的順式(cis)-H);2.7-2.5(m,1H,CH2的反式(trans)-H)。元素分析得到以重量百分比計(jì)的下述結(jié)果C73.27;H7.38;N14.32,而C18H21N3O計(jì)算值以重量百分比計(jì)為C73.19;H7.17;N14.23。4-(4,4’-二甲基二苯基氨基)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙根據(jù)上述制備9-乙基-3-咔唑羧醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙方法制備4-(4,4’-二甲基二苯基氨基)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙,不同的是將9-乙基-3-咔唑羧醛苯腙替換成4-(4,4’-二甲基二苯基氨基)苯甲醛(391.5g,1mol,從SynthonChemicalsGmbH&Co.KG,Wolfen,Germany購(gòu)得),使用按照3∶2的體積比配制的二乙醚和己烷的混合物作為洗脫劑用硅膠柱色譜來(lái)提純產(chǎn)品。4-(4,4’-二甲基二苯基氨基)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙的產(chǎn)量是390.6g(87.3%)。下述化學(xué)位移值(δ,ppm)表征了產(chǎn)物在CDCl3中的1HNMR光譜(250MHz)7.62(s,1H,CH=N,);7.55-6.90(m,17H,Ar);4.34(dd,1H,部分ABX體系,NCH2的HA,JAX=2.2Hz,JAB=16.5);3.98(dd,1H,部分ABX體系,NCH2的HB,JBX=4.4Hz);3.27(m,1H,CH);2.85(dd,1H,部分ABX體系,CH2O的順式(cis)-HA,JAX=2.7Hz,JAB=4.9Hz);2.63(dd,1H,部分ABX體系,CH2O的反式(trans)-HB,JBX=4.0Hz)。元素分析得到以重量百分比計(jì)的下述結(jié)果C80.35;H6.33;N9.17,而C30H29N3O計(jì)算值以重量百分比計(jì)為C80.51;H6.53;N9.39。4-二乙基氨基苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙根據(jù)上述制備9-乙基-3-咔唑羧醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙的方法制備4-二乙基氨基苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙,不同的是將9-乙基-3-咔唑羧醛苯腙替換成4-二乙基氨基苯甲醛苯腙(267.4g,1mol),從二乙醚中重結(jié)晶出產(chǎn)物。4-二乙基氨基苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙的產(chǎn)量是260g(80.4%)。發(fā)現(xiàn)其熔點(diǎn)為79-80.5℃(從二乙醚中重結(jié)晶)。下述化學(xué)位移值(δ,ppm)表征了產(chǎn)物在CDCl3中的1HNMR光譜(250MHz)7.7-6.7(m,8H,CH=N,Ar);6.6(d,2H,2-H,p-Ph的6-H);4.4-3.6(m,2H,NCH2CH);3.6-3.0(m,5H,CH2CH,CH2CHCH2);2.75(m,1H,ABX,CH2O的順式(cis)-HA);2.55(m,ABX,CH2O的反式(trans)-HB);1.1(t,J=7.0Hz,6H,CH3)。元素分析得到以重量百分比計(jì)的下述結(jié)果C74.45;H7.84;N12.72,而C20H25N3O計(jì)算值以重量百分比計(jì)為C74.27;H7.79;N12.99。實(shí)施例2-電荷轉(zhuǎn)移材料的合成和表征本實(shí)施例描述了化合物(2)-(6)的合成及表征,其中序號(hào)指的是上述通式的序號(hào)。所述表征涉及這些化合物的化學(xué)表征和由這些化合物形成的材料的靜電表征?;衔?2)將4-二乙胺基-2-羥基苯甲醛N,N-二苯腙(4.0g,11.13mmol)和4-(二苯胺)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙(4.67g,11.13mmol)溶解在15ml2-丁酮中,然后向混合物中加入0.6ml(4.45mmol)的三乙胺(TEA,從Aldrich,Milwaukee,WI購(gòu)得)。使混合物回流,直到一種初始化合物消失(38h)。反應(yīng)結(jié)束之際,蒸餾出2-丁酮和TEA,利用填充有硅膠(Merckgrade9385,購(gòu)自Aldrich,Milwaukee,WI)的柱子和v/v為4∶1的己烷和丙酮溶液作為洗脫液對(duì)殘余物進(jìn)行色譜分析。產(chǎn)品在2-丁酮和乙醚(v/v為10∶1)的混合物中重結(jié)晶。過(guò)濾出形成的晶體并使用2-丁酮和正己烷(v/v為1∶1)的混合物洗滌得到6.5g的(74.7%)化合物(2)。發(fā)現(xiàn)其熔點(diǎn)為79-80.5℃(從v/v為10∶1的2-丁酮和乙醚中重結(jié)晶)。下述的化學(xué)位移值(δ,ppm)表征了產(chǎn)物在CDCl3中的1HNMR光譜(250MHz)7.85(d,J=8.8Hz;1H,1,2,4-取代苯中的6-H);7.60-6.92(m,31H,Ar);6.37(d,J=8.8Hz;1H,1,2,4-取代苯中的5-H);6.02(s,1H,1,2,4-取代苯中的3-H);4.18(m,1H,CH(OH));4.03-3.68(m,4H,CH2CHCH2);3.31(q,J=7.1Hz;4H2×CH2CH3);2.64(d,J=6.5Hz;1H,OH);1.11(t,J=7.1Hz;6H,2×CH3)。元素分析得到以重量百分比計(jì)的下述結(jié)果C78.44;H6.29;N10.61,而C51H50N6O2計(jì)算值以重量百分比計(jì)為C78.64;H6.47;N10.79?;衔?3)根據(jù)制備化合物(2)所用步驟來(lái)制備和分離化合物(3),不同的是使用9-乙基-3-咔唑羧醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙(4.11g,11.13mmol)代替4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙?;衔?的產(chǎn)量是5.9g(72.8%)。發(fā)現(xiàn)其熔點(diǎn)為108.5-109.5℃(從v/v為10∶1的2-丁酮和乙醚中重結(jié)晶)。下述的化學(xué)位移值(δ,ppm)表征了產(chǎn)物在CDCl3中的1HNMR光譜(250MHz)8.17(s,1H,4-HHt);8.12(d,J=7.5Hz;1H,1-HHt);7.94(d,J=8.8Hz;1H,1,2,4-(subst.Ph)取代苯中的6-H);7.85(d,J=7.6Hz;1H,2-HHt);7.74(s,1H,Ht的CH=N);7.61(s,1H,1,2,4-取代苯(subst.Ph)中的CH=N);7.55-6.96(m,19H,Ar);6.38(d,J=8.8Hz;1H,1,2,4-取代苯中的5-H);6.02(s,1H,1,2,4-取代苯中的3-H);4.37(q,J=7.3Hz;2HHt的CH2CH3);4.25(m,1H,CH2CHCH2);4.03-3.72(m,4H,CH2CHCH2);3.26(q,J=7.1Hz;4H1,2,4-取代苯中的2×CH2CH3);2.72(d,J=7.2Hz;1H,OH);1.44(t,J=7.1Hz;3H,Ht的CH2CH3);1.06(t,J=7.1Hz;6H,2×CH2CH3)。元素分析得到以重量百分比計(jì)的下述結(jié)果C77.21;H6.48;N11.68,而C47H48N6O2計(jì)算值以重量百分比計(jì)為C77.44;H6.64;N11.53。化合物(4)根據(jù)制備化合物(2)所用的步驟制備化合物(4),不同的是使用4-二甲基氨基苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙(3.29g,11.13mmol)代替4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙,反應(yīng)時(shí)間是34小時(shí)。除去溶劑后,用甲苯和2-丁酮的混合物對(duì)殘余物進(jìn)行重結(jié)晶。化合物(4)的產(chǎn)量是4.8g(65.8%)。發(fā)現(xiàn)其熔點(diǎn)為159.5-160.5℃(從甲苯和2-丙醇的混合物中重結(jié)晶)。下述化學(xué)位移值(δ,ppm)表征了產(chǎn)物在CDCl3中的1HNMR光譜(250MHz)7.88(d,J=8.8Hz;1H,1,2,4-取代苯的6-H);7.55(s,1H,1,2,4-取代苯的CH=N);7.48(m,3H,p-Ph和CH=N);7.36-6.92(m,17H,Ar);6.69(d,J=8.9Hz;2H,p-Ph);6.38(d,J=8.8Hz;1H,1,2,4-取代苯的5-H);6.02(s,1H,1,2,4-取代苯的3-H);4.17(m,1H,CH2CHCH2);3.99-3.62(m,4H,CH2CHCH2);3.31(q,J=7.1Hz;4H1,2,4-取代苯的2×CH2CH3);2.98(s,6H,N(CH3)2);2.79(d,J=6.5Hz;1H,OH);1.12(t,J=7.1Hz;6H,2×CH2CH3)。元素分析得到以重量百分比計(jì)的下述結(jié)果C75.01;H6.91;N12.68,而C41H46N6O2計(jì)算值以重量百分比計(jì)為C75.20;H7.08;N12.83。化合物(5)根據(jù)制備化合物(2)所用的步驟制備和分離化合物(5),不同的是用4-(4,4’-二甲基二苯基氨基)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙(4.98g,11.13mmol)代替4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙。獲得的化合物(5)是油狀物質(zhì)產(chǎn)量是6.8g(76.4%)。下述的化學(xué)位移值(δ,ppm)表征了產(chǎn)物在CDCl3中的1HNMR光譜(250MHz)7.9(d,J=8.8Hz;1H,1,2,4-取代苯的6-H);7.7-6.9(m,29H,Ar);6.4(d,J=8.8Hz;1H,1,2,4-取代苯的5-H);6.05(s,1H,1,2,4-取代苯的3-H);4.3(m,1H,CH2CHCH2,);4.1-3.7(m,4H,CH2CHCH2);3.35(q,J=7.1Hz;4H2×CH2CH3);2.65(m,1H,OH);2.4(s,6H,2×CH3-Ph);1.15(t,J=7.1Hz;6H,2×CH2CH3)。元素分析得到以重量百分比計(jì)的下述結(jié)果C78.69;H6.58;N10.60,其中包含C53H54N6O2計(jì)算值以重量百分比計(jì)為C78.88;H6.74;N10.41?;衔?6)根據(jù)制備化合物(2)所用的步驟制備并分離化合物(6),不同的是用4-二乙基氨基苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基-N-苯腙(3.60g,11.13mmol)代替4-(二苯基氨基)苯甲醛N-2,3-環(huán)氧丙基N-苯腙?;衔?6)的產(chǎn)量是5.2g(67.5%)。發(fā)現(xiàn)其熔點(diǎn)為140.5-142℃(從v/v為10∶1的2-丙醇和乙醚中重結(jié)晶)。下述化學(xué)位移值(δ,ppm)表征了產(chǎn)物在CDCl3中的1HNMR光譜(250MHz)7.87(d,J=8.8Hz;1H,1,2,4-取代苯的6-H);7.55(s,1H,1,2,4-取代苯的CH=N);7.49(s,1H,CH=N);7.45(d,J=5.7Hz;2H,p-Ph);7.40-6.89(m,15H,Ar);6.63(d,J=8.9Hz;2H,p-Ph);6.38(d,J=8.8Hz;1H,1,2,4-取代苯的5-H);6.02(s,1H,1,2,4-取代苯的3-H);4.17(m,1H,CH2CHCH2,);3.99-3.62(m,4H,CH2CHCH2);3.45(m,8H4×CH2CH3);2.83(d,J=6.5Hz;1H,OH);1.12(m,12H,4×CH2CH3)。元素分析得到以重量百分比計(jì)的下述結(jié)果C75.45;H7.11;N12.51,其中包含C43H50N6O2計(jì)算值以重量百分比計(jì)為C75.63;H7.38;N12.31。實(shí)施例3-電荷遷移率測(cè)定該實(shí)施例描述由實(shí)施例2中所述5種電荷轉(zhuǎn)移材料所形成試樣的電荷遷移率的測(cè)定。試樣1將0.1g化合物(2)和0.1g聚乙烯縮丁醛(S-LECBBX-1,從Sekisui購(gòu)得)的混合物溶解在2ml四氫呋喃(THF)中。通過(guò)浸漬輥方法(diprollermethod),將該溶液涂布在帶有導(dǎo)電Al層的聚酯膜上。在80℃下干燥1小時(shí)后,形成10μm厚的透明層。測(cè)定該試樣的空穴遷移率,結(jié)果如表1中所示。試樣2試樣2的制備和測(cè)試與試樣1的相似,只是用化合物(3)替代了化合物(2)。試樣3試樣3的制備和測(cè)試與試樣2的相似,只是沒(méi)有使用聚乙烯縮丁醛的粘合劑。試樣4試樣4的制備和測(cè)試與試樣1的相似,只是用化合物(4)替代了化合物(2)。試樣5試樣5的制備和測(cè)試與試樣4的相似,只是沒(méi)有使用聚乙烯縮丁醛的粘合劑。試樣6試樣6的制備和測(cè)試與試樣1的相似,只是用化合物(5)替代了化合物(2)。試樣7試樣7的制備和測(cè)試與試樣1的相似,只是用化合物(6)替代了化合物(2)。遷移率檢測(cè)對(duì)各試樣進(jìn)行電暈充正電,直至表面電壓為U,并用2ns長(zhǎng)的氮激光脈沖照明。按照Kalade等人在“Investigationofchargecarriertransferinelectrophotographiclayersofchalkogenideglasses,”ProceedingIPCS1994ThePhysicsandChemistryofImagingSystems,Rochester,NY,第747-752頁(yè)所述的方法進(jìn)行確定空穴遷移率μ,在此引入該文獻(xiàn)作為參考。改變充電范圍,將試樣充電至不同的U值,對(duì)空穴遷移率進(jìn)行重復(fù)測(cè)定,其中U值相應(yīng)于層內(nèi)部不同的電場(chǎng)強(qiáng)度E。這種對(duì)電場(chǎng)強(qiáng)度的依賴關(guān)系大約如下述公式所示其中E為電場(chǎng)強(qiáng)度,μ0為零電場(chǎng)遷移率,α為Pool-Frenkel參數(shù)。正如從這些測(cè)試中確定的,表1列出了流動(dòng)特性參數(shù)μ0、α值和在電場(chǎng)強(qiáng)度6.4×105V/cm下的遷移率數(shù)值。表1實(shí)施例4-離子電位的測(cè)定本實(shí)施例描述了實(shí)施例2中所述5種電荷轉(zhuǎn)移材料的離子電位的測(cè)定。為測(cè)定離子電位,用2mg電荷轉(zhuǎn)移材料在0.2ml四氫呋喃中的溶液在20cm2的基底表面上涂布約0.5μm厚的電荷轉(zhuǎn)移材料薄層?;诪閹в袖X層的聚酯膜,該鋁層在約0.4μm厚的甲基纖維素子層上。按照Grigalevicius等人在“3,6-Di(N,N-diphenylamino)-9-phenylcarbazoleanditsmethyl-substitutedderivativeasnovelhole-transportingamorphousmolecularmaterials”SyntheticMetals128(2002),第127-131頁(yè)所述的方法進(jìn)行離子電位的測(cè)定,在此引入該文獻(xiàn)作為參考。特別地,用帶有重氫燈光源的石英單色儀發(fā)出的單色光對(duì)各試樣照明。入射光束的能量為2-5×10-8W。對(duì)試樣基底施加-300V的負(fù)電壓。在距離試樣表面8mm的位置處放置照明用的具有4.5×15mm2狹縫的反電極。該反電極與用于光電電流測(cè)定的BK2-16型的靜電計(jì)的輸入端相連,該靜電計(jì)在開(kāi)放的輸入?yún)^(qū)域工作。在照明條件下在電路中流動(dòng)10-15-10-12安的光電流。光電流I強(qiáng)烈地取決于入射的光電子能量hv。對(duì)I0.5=f(hv)的依賴關(guān)系作圖。一般地光電流的平方根對(duì)入射光量子能量的依賴關(guān)系可用閾值附近的線性關(guān)系充分描述(參見(jiàn)“IonizationPotentialofOrganicPigmentFilmbyAtmosphericPhotoelectronEmissionAnalysis”Electrophotography,28,Nr.4,第364頁(yè)(1989),作者為E.Miyamoto,Y.Yamaguchi,和M.Yokoyama;和“PhotoemissioninSolids”,TopicsinAppliedPhysics,26,1-103(1978),作者為M.Cordona和L.Ley,在此引入這兩篇文獻(xiàn),作為參考)。該依賴關(guān)系中的線性部分是對(duì)hv軸作出的,Ip值是由交叉點(diǎn)處的量子能量確定的。離子電位測(cè)定的誤差為±0.03eV。上述表1列出了離子電位值。本領(lǐng)域技術(shù)人員可以理解,在本發(fā)明公開(kāi)范圍和內(nèi)容之內(nèi),可以進(jìn)行其它的取代、改變?nèi)〈约疤鎿Q合成方法和應(yīng)用。上述實(shí)施例是用于描述而非限制性的。其它實(shí)施例在權(quán)利要求的范圍內(nèi)。雖然本發(fā)明是參照具體實(shí)施例進(jìn)行描述的,但是本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)理解在不偏離本發(fā)明精神和范圍的情況下可改變其形式和細(xì)節(jié)。權(quán)利要求1.一種有機(jī)光感受器,包含導(dǎo)電基底和位于導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件,其中光導(dǎo)元件包含(a)具有下述通式的電荷轉(zhuǎn)移材料其中R1,R2,R3,R4和R5獨(dú)立地為烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;R6和R7獨(dú)立地為氫,烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;Y為具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的連接基,其中m為1到20之間的整數(shù),包括1和20在內(nèi),且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O,S,C=O,O=S=O,雜環(huán)基,芳香基,氨基甲酸酯基,脲基,酯基,NR8基,CHR9基或CR10R11基替換,其中R8,R9,R10和R11獨(dú)立地為H,羥基,硫醇基,烷基,烷芳基,雜環(huán)基或芳基;X包含芳香基;和Z包含芳胺基;和(b)電荷產(chǎn)生化合物。2.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)光感受器,其中Z包含咔唑基,久洛尼定基或(N,N-二取代)芳胺基。3.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)光感受器,其中X包含芳基。4.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)光感受器,其中電荷轉(zhuǎn)移材料具有選自下述結(jié)構(gòu)式的通式和5.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)光感受器,其中光導(dǎo)元件還包含第二電荷轉(zhuǎn)移材料。6.如權(quán)利要求5所述的有機(jī)光感受器,其中第二電荷轉(zhuǎn)移材料包含電子轉(zhuǎn)移化合物。7.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)光感受器,其中光導(dǎo)元件還包含粘合劑。8.一種電子照相成像裝置,其含有(a)光成像組件;和(b)有機(jī)光感受器,其取向?yàn)榻邮諒墓獬上窠M件發(fā)出的光,該有機(jī)光感受器包含導(dǎo)電基底和位于導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件,該光導(dǎo)元件包含(i)具有下述通式的電荷轉(zhuǎn)移材料其中R1,R2,R3,R4和R5獨(dú)立地為烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;R6和R7獨(dú)立地為氫,烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;Y為具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的連接基,其中m為1到20之間的整數(shù),包括1和20在內(nèi),且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O,S,C=O,O=S=O,雜環(huán)基,芳香基,氨基甲酸酯基,脲基,酯基,NR8基,CHR9基或CR10R11基替換,其中R8,R9,R10和R11獨(dú)立地為H,羥基,硫醇基,烷基,烷芳基,雜環(huán)基或芳基;X包含芳香基;和Z包含芳胺基;和(ii)電荷產(chǎn)生化合物。9.如權(quán)利要求8所述的電子照相成像裝置,其中Z包含咔唑基,久洛尼定基或(N,N-二取代)芳胺基。10.如權(quán)利要求8所述的電子照相成像裝置,其中X包含芳基。11.如權(quán)利要求8所述的電子照相成像裝置,其中電荷轉(zhuǎn)移材料具有選自于下述結(jié)構(gòu)式的通式和12.如權(quán)利要求8所述的電子照相成像裝置,其中光導(dǎo)元件還包含第二電荷轉(zhuǎn)移材料。13.如權(quán)利要求12所述的電子照相成像裝置,其中第二電荷轉(zhuǎn)移材料包含電子轉(zhuǎn)移化合物。14.如權(quán)利要求8所述的電子照相成像裝置,其還包含液體調(diào)色劑分配器。15.一種電子照相成像方法,其包括(a)將電荷施加到一種有機(jī)光感受器的表面上,該有機(jī)光感受器包含導(dǎo)電基底和位于導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件,該光導(dǎo)元件包含;(i)具有下述通式的電荷轉(zhuǎn)移材料其中R1,R2,R3,R4和R5獨(dú)立地為烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;R6和R7分別為氫,烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;Y為具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的連接基,其中m為1到20之間的整數(shù),包括1和20在內(nèi),且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O,S,C=O,O=S=O,雜環(huán)基,芳香基,氨基甲酸酯基,脲基,酯基,NR8基,CHR9基或CR10R11基替換,其中R8,R9,R10和R11獨(dú)立地為H,羥基,硫醇基,烷基,烷芳基,雜環(huán)基或芳基;X包含芳香基;和Z包含芳基胺基;和(ii)電荷產(chǎn)生化合物。(b)在照射下對(duì)有機(jī)光感受器的表面進(jìn)行成像式曝光,以消散選擇區(qū)域內(nèi)的電荷,由此在表面上形成充電和未充電區(qū)域的圖案;(c)使表面與調(diào)色劑接觸,以產(chǎn)生調(diào)色圖像;以及(d)將調(diào)色的圖像轉(zhuǎn)印到基底上。16.如權(quán)利要求15所述的電子照相成像方法,其中Z包含咔唑基,久洛尼定基或(N,N-二取代)芳胺基。17.如權(quán)利要求15所述的電子照相成像方法,其中X包含芳基。18.如權(quán)利要求15所述的電子照相成像方法,其中電荷轉(zhuǎn)移材料具有選自于下述結(jié)構(gòu)式的通式和19.如權(quán)利要求15所述的電子照相成像方法,其中光導(dǎo)元件還包含第二電荷轉(zhuǎn)移材料。20.如權(quán)利要求19所述的電子照相成像方法,其中所述第二電荷轉(zhuǎn)移材料包含電子轉(zhuǎn)移化合物。21.如權(quán)利要求15所述的電子照相成像方法,其中光導(dǎo)元件進(jìn)一步含有粘合劑。22.如權(quán)利要求15所述的電子照相成像方法,其中調(diào)色劑包含一種液體調(diào)色劑,該調(diào)色劑包含色料顆粒在有機(jī)液體中的分散體。23.一種具有下式的電荷轉(zhuǎn)移材料其中R1,R2,R3,R4和R5獨(dú)立地為烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;R6和R7獨(dú)立地為氫,烷基,烷芳基,芳基或雜環(huán)基;Y為具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的連接基,其中m為1到20之間的整數(shù),包括1和20在內(nèi),且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O,S,C=O,O=S=O,雜環(huán)基,芳香基,氨基甲酸酯基,脲基,酯基,NR8基,CHR9基或CR10R11基替換,其中R8,R9,R10和R11獨(dú)立地為H,羥基,硫醇基,烷基,烷芳基,雜環(huán)基或芳基;X包含芳香基;和Z包含芳胺基。24.如權(quán)利要求23所述的電荷轉(zhuǎn)移材料,其中Z包含咔唑基,久洛尼定基或(N,N-二取代)芳胺基。25.如權(quán)利要求23所述的電荷轉(zhuǎn)移材料,其中X包含芳基。26.如權(quán)利要求23所述的電荷轉(zhuǎn)移材料,其中電荷轉(zhuǎn)移材料具有選自下述結(jié)構(gòu)式的通式和全文摘要改進(jìn)的有機(jī)光感受器,包含導(dǎo)電基底和位于導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件,所述光導(dǎo)元件包含(a)具有下述通式的電荷轉(zhuǎn)移材料,其中R文檔編號(hào)G03G5/06GK1538246SQ20041002820公開(kāi)日2004年10月20日申請(qǐng)日期2004年1月30日優(yōu)先權(quán)日2003年1月31日發(fā)明者茲比格紐·格卡斯基,紐斯雷拉·朱布蘭,維陶塔斯·格陶蒂斯,馬里特·達(dá)斯凱維西恩,瓦倫塔斯·蓋德利斯,維金塔斯·詹考斯卡斯,達(dá)斯凱維西恩,茲比格紐格卡斯基,拉朱布蘭,斯格陶蒂斯,斯蓋德利斯,斯詹考斯卡斯申請(qǐng)人:三星電子株式會(huì)社