專利名稱：具有含環(huán)氧基的電荷轉(zhuǎn)移化合物的有機(jī)感光體的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及適用于電子照相(electrophotography)技術(shù)的有機(jī)感光體，更具體地，涉及具有電荷轉(zhuǎn)移(charge transport)化合物的有機(jī)感光體(organophotoreceptor)，該電荷轉(zhuǎn)移化合物包括至少一個(gè)環(huán)氧基團(tuán)、一個(gè)腙基團(tuán)和至少一種(N，N-二取代的)芳基胺基團(tuán)。所述環(huán)氧基可以直接或通過(guò)交聯(lián)化合物與聚合物粘合劑共價(jià)結(jié)合，環(huán)氧基也可以不與其結(jié)合。
背景技術(shù)：
在電子照相中，導(dǎo)電基底上具有電絕緣光導(dǎo)元件的呈板、盤、片、帶、鼓等形式的有機(jī)感光體的成像過(guò)程是首先使光導(dǎo)層表面均勻帶上靜電，然后將帶電的表面暴露于光圖案。曝光選擇性地消除光照表面照射區(qū)域的電荷，從而形成帶電與不帶電區(qū)域的圖案，這種圖案稱為潛像。然后在潛像附近提供液體或固體調(diào)色劑，調(diào)色劑小液滴或顆粒沉積在帶電或不帶電區(qū)域，從而在光導(dǎo)層表面形成調(diào)色的圖像，將得到的調(diào)色圖像轉(zhuǎn)移到適當(dāng)?shù)淖罱K或中間接收表面如紙張，或者光導(dǎo)層可作為圖像的最終接受體。該成像過(guò)程可以重復(fù)多次以形成單幅圖像，例如，通過(guò)重疊不同顏色成分的圖像或有效陰影圖像，如重疊不同顏色的圖像形成一個(gè)全色的最終圖像，和/或產(chǎn)生另外的圖像。
已經(jīng)采用了單層和多層光導(dǎo)元件。在單層實(shí)施方案中，電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷生成材料和聚合物粘合劑結(jié)合起來(lái)，然后沉積到導(dǎo)電基底上。在多層實(shí)施方案中，電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷生成材料存在于元件中的不同的層，各自任選與聚合物粘合劑結(jié)合并沉積到導(dǎo)電基底上。對(duì)于兩層光導(dǎo)元件存在兩種可行的排列方式。在一種兩層排列(“雙層”排列)中，電荷生成層沉積在導(dǎo)電基底上，而電荷轉(zhuǎn)移層則沉積在電荷生成層之上。在另一種兩層排列(“倒置雙層”排列)中，電荷轉(zhuǎn)移層與電荷生成層的排列順序相反。
在單層和多層的光導(dǎo)元件中，電荷生成材料的用途是在曝光時(shí)產(chǎn)生電荷載流子(即空穴或電子)。電荷轉(zhuǎn)移材料的用途是接受至少一種這些電荷載流子，并通過(guò)電荷轉(zhuǎn)移層將其轉(zhuǎn)移，以促進(jìn)光導(dǎo)元件上表面電荷的釋放。電荷轉(zhuǎn)移材料可以是電荷轉(zhuǎn)移化合物，電子轉(zhuǎn)移化合物或者它們的組合。當(dāng)用電荷轉(zhuǎn)移化合物時(shí)，電荷轉(zhuǎn)移化合物接受空穴載流子并通過(guò)具電荷轉(zhuǎn)移化合物層將它們轉(zhuǎn)移。當(dāng)用電子轉(zhuǎn)移化合物時(shí)，電子轉(zhuǎn)移化合物接受電子載流子并通過(guò)具電子轉(zhuǎn)移化合物層將其轉(zhuǎn)移。
有機(jī)感光體可以用于固體和液體電子照相技術(shù)。固體和液體電子照相技術(shù)之間有許多區(qū)別。一個(gè)重要的區(qū)別是在固體電子照相技術(shù)中使用固體調(diào)色劑，而在液體電子照相技術(shù)中使用液體調(diào)色劑。液體電子照相技術(shù)潛在的優(yōu)點(diǎn)是它能提供比固體電子照相技術(shù)更高的分辨率和因此更清晰的圖像，因?yàn)橐后w調(diào)色劑的顆粒通常小于固體調(diào)色劑顆粒。由于顆粒更小，與固體調(diào)色劑相比，液體調(diào)色劑能夠提供更高光學(xué)密度的圖像。
在固體和液體電子照相技術(shù)中，用于有機(jī)感光體的電荷轉(zhuǎn)移材料應(yīng)該與光導(dǎo)元件中的聚合物粘合劑相容。適用于特定的電荷轉(zhuǎn)移材料的聚合物粘合劑的選擇制約光導(dǎo)元件的形成。如果電荷轉(zhuǎn)移材料與聚合物粘合劑不相容，電荷轉(zhuǎn)移材料可能發(fā)生相分離或在聚合物粘合劑基底中結(jié)晶，或可能在包含電荷轉(zhuǎn)移材料的層的表面擴(kuò)散。如果出現(xiàn)上述不相容性，有機(jī)感光體能終止轉(zhuǎn)移電荷。
此外，液體電子照相技術(shù)面臨另外的問(wèn)題，具體地說(shuō)，當(dāng)調(diào)色劑干燥或在轉(zhuǎn)移到接收表面期間，用于液體電子照相技術(shù)的有機(jī)感光體與液體調(diào)色劑的液體載體接觸。結(jié)果，光導(dǎo)元件中的電荷轉(zhuǎn)移材料可因液體載體的萃取而被除去。經(jīng)過(guò)長(zhǎng)期操作，因萃取而被除去的電荷轉(zhuǎn)移材料的數(shù)量可能是顯著的，因此對(duì)有機(jī)感光體的性能有害。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供具有如高Vacc和低Vdis的靜電性能良好的有機(jī)感光體。本發(fā)明還提供與聚合物粘合劑有高相容性的、低相分離的和低液體載體萃取率的電荷轉(zhuǎn)移材料。
第一方面，有機(jī)感光體包含導(dǎo)電基底和導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件，光導(dǎo)元件包含a)如下式的電荷遷移化合物
R1是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2包含(N，N-二取代)芳基胺基，如對(duì)-(N，N-二取代)芳基胺基(例如三苯胺)，咔唑基或久洛尼定基；R3包含環(huán)氧基；R4是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X是第一個(gè)連接基團(tuán)，如-(CH2)m-基，其中，m是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR5基，CR6或CR7R8基，其中R5、R6、R7和R8為彼此獨(dú)立的化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分；和b)電荷生成化合物。
有機(jī)感光體可以是平板、柔性帶、柔性盤，片，剛性鼓，或環(huán)繞剛性或屈性(compliant)鼓的片形式。在一個(gè)實(shí)施方案中，有機(jī)感光體包括(a)包含電荷轉(zhuǎn)移化合物，電荷生成化合物，和聚合物粘合劑的光導(dǎo)元件，和(b)導(dǎo)電(electrically conductive)基底。
在一些實(shí)施方案中，上面式(1)R2中的(N，N-二取代)芳香胺基可以包含一個(gè)或多個(gè)具有下式結(jié)構(gòu)的環(huán)氧化腙基 其中R1’是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R4’是H，烷基，烯基，芳香基，或雜環(huán)基；R3’包含環(huán)氧基，羥基，硫醇基，羧基，或胺基；和X’是第二連接基團(tuán)，如，-(CH2)n-基，其中，n是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR9基，CR10或CR11R12基，其中R9，R10，R11，R12彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基部分；第二方面，本發(fā)明的特征在于電子照相成像裝置包括(a)光成像組件；和(b)上述的定向地從光成像組件接受光的有機(jī)感光體。優(yōu)選該裝置還包括調(diào)色劑分配器，例如，液體調(diào)色劑分配器和固體調(diào)色劑分配器。還描述了用這些含新型電荷轉(zhuǎn)移化合物的感光體電子照相成像的方法。
第三方面，本發(fā)明的特征在于電子照相成像方法包括(a)將電荷施加到上述有機(jī)感光體的表面上；(b)將有機(jī)感光體表面輻照曝光成像以消除選定區(qū)域的電荷，從而在表面形成至少相對(duì)的帶電和不帶電區(qū)域的圖像；(c)將該表面與調(diào)色劑，如包括著色劑顆粒在有機(jī)液體中的分散體的液體調(diào)色劑接觸從而產(chǎn)生調(diào)色圖像；和(d)轉(zhuǎn)移該調(diào)色圖像到基底上。
第四方面，本發(fā)明的特征在于具有上述發(fā)明的第一方面中所示結(jié)構(gòu)式的新型電荷轉(zhuǎn)移化合物。
第五方面，本發(fā)明的特征在于聚合電荷轉(zhuǎn)移化合物，該化合物是通過(guò)具有上述結(jié)構(gòu)式的化合物的環(huán)氧基團(tuán)與粘合劑中的活性官能團(tuán)在該環(huán)氧基上的反應(yīng)制備，該反應(yīng)可以直接或通過(guò)交聯(lián)劑進(jìn)行。在一些實(shí)施方案中，粘合劑的活性官能團(tuán)選自羥基、羧基、氨基和硫醇。
第六方面，本發(fā)明的特征在于有機(jī)感光體，該有機(jī)感光體包含導(dǎo)電基底和導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件，該光導(dǎo)元件包含(a)聚合電荷轉(zhuǎn)移化合物，通過(guò)具有上述結(jié)構(gòu)式的化合物中的環(huán)氧基團(tuán)與粘合劑中的活性官能團(tuán)在該環(huán)氧官能團(tuán)上鍵合而制備，反應(yīng)可以直接或通過(guò)交聯(lián)劑進(jìn)行。在一些實(shí)施方案中，粘合劑的活性官能團(tuán)選自羥基、羧基、氨基和硫醇；和(b)電荷生成化合物。
本發(fā)明提供有機(jī)感光體用的電荷轉(zhuǎn)移化合物，其特征是同時(shí)具有良好的機(jī)械性能和靜電性能。這些感光體能夠成功地用調(diào)色劑如液體調(diào)色劑產(chǎn)生高質(zhì)量的圖像。重復(fù)循環(huán)后還可以保持成像系統(tǒng)的高質(zhì)量。
從下面優(yōu)選實(shí)施方案的描述和權(quán)利要求中，本發(fā)明的其它的特征和優(yōu)點(diǎn)是顯而易見的。
具體實(shí)施例方式
具備合適性質(zhì)的電荷轉(zhuǎn)移化合物具有與至少一個(gè)芳基連接的腙基和(N，N-二取代)芳基胺基以及環(huán)氧基，該環(huán)氧基促進(jìn)電荷轉(zhuǎn)移化合物至少與一些聚合物粘合劑直接或通過(guò)連接基團(tuán)結(jié)合。(N，N-二取代)芳基胺基還可以包含第二個(gè)腙基，該腙基任選與第二環(huán)氧基結(jié)合。通過(guò)其在電子照相所用有機(jī)感光體中的表現(xiàn)可以證明這些電荷轉(zhuǎn)移材料具備合適的性質(zhì)。尤其是，本發(fā)明的電荷轉(zhuǎn)移材料具有高的電荷載流子遷移率和與各種粘合劑材料的良好的相容性，并且具有優(yōu)良的電子照相性質(zhì)。本發(fā)明的有機(jī)感光體一般具有高感光性，低殘余電壓，和在循環(huán)測(cè)試、結(jié)晶、及有機(jī)感光體彎曲和伸展方面的高穩(wěn)定性。該有機(jī)感光體特別適用于激光打印機(jī)等和基于電子照相術(shù)的傳真機(jī)、影印機(jī)、掃描儀和其它電子設(shè)備。在下文的激光打印機(jī)的應(yīng)用中會(huì)更加詳細(xì)描述這些電荷轉(zhuǎn)移材料，盡管它們?cè)谄渌陔娮诱障嗉夹g(shù)操作的設(shè)備中的應(yīng)用從下面的討論可以總結(jié)出來(lái)。
為產(chǎn)生高質(zhì)量的圖像，特別是在多次循環(huán)之后，需要電荷轉(zhuǎn)移材料與聚合物粘合劑一起形成均勻的溶液，并且在有機(jī)感光體材料的工作周期在該材料中保持基本均勻的分布。另外，需要增加電荷轉(zhuǎn)移材料能夠接受的電荷量(用稱為接受電壓或“Vacc”的參數(shù)表示)和減少電荷放電時(shí)殘留的電荷量(用稱為放電電壓或“Vdis”的參數(shù)表示)。
電荷轉(zhuǎn)移材料可以分為電荷轉(zhuǎn)移化合物或電子轉(zhuǎn)移化合物。在電子照相術(shù)領(lǐng)域有許多已知的電荷轉(zhuǎn)移化合物和電子轉(zhuǎn)移化合物，電荷轉(zhuǎn)移化合物非限制性的實(shí)例包括，例如二氫化吡唑衍生物，芴衍生物，噁二唑衍生物，均二苯代乙烯衍生物，烯胺衍生物，烯胺均二苯代乙烯衍生物，腙衍生物，咔唑腙衍生物，(N，N-二取代)芳基胺如三芳基胺、聚乙烯腙、聚乙烯芘、聚苊，或包括至少兩個(gè)腙基和至少兩個(gè)選自三苯胺的(N，N-二取代)芳基胺和雜環(huán)的多腙化合物，所述雜環(huán)如咔唑、久洛尼定、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪，吩氧硫雜環(huán)己二烯、噻唑、噁唑、異噁唑、二苯并(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、異喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并異噁唑、苯并異噻唑、二苯并呋喃、硫芴、噻吩、硫茚、喹唑啉或鄰二氮萘。
電子轉(zhuǎn)移化合物的非限制性的例子包括，例如溴代苯胺(bromoanil)，四氰乙烯，四氰基醌二甲烷，2，4，7-三硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基呫噸酮，2，4，8-三硝基噻噸酮，2，6，8-三硝基茚并-吲哚并[1，2-b]噻吩-4-酮，和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物，(2，3-聯(lián)苯基-1-亞茚基)丙二腈，4H-噻喃-1，1-二氧化物及其衍生物，如4-二氰基亞甲基-2，6-聯(lián)苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物，4-二氰基亞甲基-2，6-二-間甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物和不對(duì)稱取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物，例如4H-1，1-二氧代-2-(對(duì)-異丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亞甲基)噻喃和4H-1，1-二氧代-2-(對(duì)-異丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亞甲基)噻喃，磷雜-2，5-環(huán)己二烯衍生物，烷氧基羰基-9-芴亞基)丙二腈衍生物，例如(4-正丁氧基羰基-9-芴亞基)丙二腈、(4-苯乙氧基羰基-9-芴亞基)丙二腈、(4-carbitoxy-9-芴亞基)丙二腈，和4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-芴亞基)丙二酸二乙酯，蒽醌二甲烷衍生物，例如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-二(乙氧羰基)蒽醌二甲烷，蒽酮衍生物，例如1-氯-10-[二(乙氧羰基)亞甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[二(乙氧羰基)亞甲基]蒽酮、1，8-二羥基-10-[二(乙氧羰基)亞甲基]蒽酮，和1-氰基-10-[二(乙氧羰基)亞甲基]蒽酮、7-硝基-2-氮雜-9-芴亞基-丙二腈，二苯醌衍生物，苯醌衍生物，萘醌衍生物，奎寧衍生物，四氰基亞乙基氰基亞乙基，2，4，8-三硝基噻噸酮，二硝基苯衍生物，二硝基蒽衍生物，二硝基丫啶衍生物，硝基蒽醌衍生物，二硝基蒽醌衍生物，琥珀酸酐，馬來(lái)酐，二溴馬來(lái)酐，芘衍生物，咔唑衍生物，腙衍生物，N，N-二烷基苯胺衍生物，二苯胺衍生物，三苯胺衍生物，三苯甲烷衍生物，四氰基醌二甲烷，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，7-三硝基-9-二氰基亞甲基芴酮、2，4，5，7-四硝基呫噸酮衍生物和2，4，8-三硝基噻噸酮衍生物。在一些重要的實(shí)施方案中，電子轉(zhuǎn)移化合物包含(烷氧羰基-9-亞芴基)丙二腈衍生物，如(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈。
雖然已經(jīng)有很多可以應(yīng)用的電荷轉(zhuǎn)移材料，但還需要其它電荷轉(zhuǎn)移材料以滿足具體的電子照相應(yīng)用中的各種要求。
在電子照相應(yīng)用中，有機(jī)感光體中的電荷生成化合物吸收光形成電子-空穴對(duì)。在適當(dāng)?shù)臅r(shí)間范圍內(nèi)，在大電場(chǎng)下的電子和空穴被轉(zhuǎn)移，使得產(chǎn)生該電場(chǎng)的表面電荷局部放電。電場(chǎng)特定位置的放電最終形成與光繪制的圖案基本匹配的表面電荷圖案，。然后電荷圖案可用于引導(dǎo)調(diào)色劑的沉積。在此描述的電荷轉(zhuǎn)移材料對(duì)遷移電荷特別有效，尤其對(duì)來(lái)自電荷生成化合物形成的電子-空穴對(duì)的空穴。在一些實(shí)施方案中，特定的電子轉(zhuǎn)移材料或電荷轉(zhuǎn)移化合物也可與本發(fā)明的電荷轉(zhuǎn)移材料一起使用。
一層或多層包含電荷生成化合物和電荷轉(zhuǎn)移化合物的材料是在有機(jī)感光體內(nèi)部。為應(yīng)用有機(jī)感光體打印二維圖像，有機(jī)感光體具有用于形成至少部分圖像的二維表面。然后通過(guò)循環(huán)有機(jī)感光體繼續(xù)成像過(guò)程以形成完整圖像，和/或用于后成的圖像的處理。
有機(jī)感光物可以是平板、柔性帶、盤，剛性鼓，或包圍剛性或屈性鼓的片形式，等等。電荷轉(zhuǎn)移材料可以與電荷生成化合物在同一層，和/或與電荷生成化合物在不同的層。如下文所述，還可以使用附加層。
在一些實(shí)施方案中，有機(jī)感光體材料包括，例如，(a)包含電荷轉(zhuǎn)移材料和聚合物粘合劑的電荷轉(zhuǎn)移層；(b)包含電荷生成化合物和聚合物粘合劑的電荷生成層；(c)導(dǎo)電基底。電荷轉(zhuǎn)移層可以處于電荷生成層和導(dǎo)電基底中間，或者，電荷生成層也可以處于電荷轉(zhuǎn)移層和導(dǎo)電基底中間。在另外的實(shí)施方案中，有機(jī)感光體材料為電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷生成化合物在聚合物粘合劑之中的單層。
有機(jī)感光體可以插入到電子照相裝置中，如激光打印機(jī)中。在這些設(shè)備中，圖像由物理實(shí)體形成，并且轉(zhuǎn)換成光圖像，記錄在有機(jī)感光體上面形成表面潛像。有機(jī)感光體表面上的表面潛像可用于吸收調(diào)色劑，調(diào)色圖象與投射在有機(jī)感光體上的光圖象相同或相反。調(diào)色劑可以是液體調(diào)色劑或固體調(diào)色劑。調(diào)色劑接下來(lái)被轉(zhuǎn)移，從有機(jī)感光體的表面轉(zhuǎn)移到接收表面，如紙張。調(diào)色劑轉(zhuǎn)移后，表面被放電，之后材料準(zhǔn)備再次循環(huán)。成像裝置還可以包括，例如，多個(gè)用來(lái)傳送紙接受介質(zhì)和/或移動(dòng)感光體的支撐輥，適用于光學(xué)成像的光成像元件，光源，如激光，調(diào)色劑源及傳送系統(tǒng)和適當(dāng)?shù)目刂葡到y(tǒng)。
電子照相成像方法通常包括(a)將電荷施加到上述有機(jī)感光體的表面上；(b)將有機(jī)感光體表面輻射曝光成像以消除所選區(qū)域的電荷，從而在表面上形成帶電和不帶電區(qū)域的圖形；(c)將表面暴露于調(diào)色劑中以吸引調(diào)色劑沉積到有機(jī)感光體的帶電或放電區(qū)域，調(diào)色劑如液體調(diào)色劑包括在有機(jī)液體中的著色劑顆粒分散體，用于生成調(diào)色圖像；和(d)轉(zhuǎn)移調(diào)色圖像到基底上。
本發(fā)明的特征在于有機(jī)感光體，包含具有下式的電荷轉(zhuǎn)移化合物 R1是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；
R2包含(N，N-二取代)芳基胺基，如對(duì)-(N，N-二取代)芳基胺基(例如三苯胺)，咔唑基或久洛尼定基；R3包含環(huán)氧基；R4是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X是第一個(gè)連接基團(tuán)，如-(CH2)m-基，其中，m是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR5基，CR6或CR7R8基，其中R5、R6、R7和R8彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
連接基團(tuán)X可以是脂族、芳族或脂族、芳族的混合基團(tuán)。在一些實(shí)施方案中，上式R2中的(N，N-二取代)芳香胺基可以包括一個(gè)或多個(gè)環(huán)氧腙基，結(jié)構(gòu)式是 其中R1’是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R4’是H，烷基，烯基，芳香基，或雜環(huán)基；R3’包含環(huán)氧基，羥基，硫醇基，羧基，或胺基；和X’是第二連接基團(tuán)，如，-(CH2)n-基，其中，n是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR9基，CR10或CR11R12基，其中R9、R10、R11和R12彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分；當(dāng)形成有機(jī)感光體時(shí)，環(huán)氧基可以與或不與粘合劑的官能團(tuán)或交聯(lián)劑反應(yīng)，該交聯(lián)劑交聯(lián)電荷轉(zhuǎn)移化合物與粘合劑。適當(dāng)?shù)慕宦?lián)劑具有能與環(huán)氧基和粘合劑的官能團(tuán)反應(yīng)的合適的多重官能度。
芳香基是任何包含4n+2π-電子的共軛環(huán)系。有許多標(biāo)準(zhǔn)可用于確定芳香性。一種廣泛采用的芳香性的定量評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)是共振能。在一些實(shí)施方案中，芳香基的共振能至少是10KJ/mol。在另外的實(shí)施方案中，芳香基的共振能大于0KJ/mol。芳香基可分類為在4n+2π-電子環(huán)中包含至少一個(gè)雜原子的芳香雜環(huán)基，或在4n+2π-電子環(huán)中不包含雜環(huán)原子的芳基。芳基可以包括芳香雜環(huán)基和芳基的組合。盡管如此，芳香雜環(huán)基或芳基在連接到4n+2π-電子環(huán)上的取代基中可以含至少一個(gè)雜原子。而且，芳香雜環(huán)基或芳基可以包含單環(huán)或多環(huán)(如雙環(huán)，三環(huán)等)。
芳香雜環(huán)基非限制的例子是呋喃基，噻吩基，吡咯基，吲哚基，咔唑基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，吡啶基，噠嗪基，嘧啶基，吡嗪基，三嗪基，四嗪基，petazinyl，喹啉基，異喹啉基，磷二氮雜萘基(cinnolinyl)，2，3-二氮雜萘基，喹唑啉基，喹喔啉，萘基吡啶基(naphthpyridinyl)，蝶啶基，吖啶基，菲啶基，菲咯啉基，anthyridinyl，嘌呤基，蝶啶基(重復(fù)了)，咯嗪基，吩嗪基，吩噻嗪基，吩呃嗪，氧硫雜環(huán)己二烯基，二苯(1，4)二雜環(huán)己烯，噻蒽基，和它們的組合。芳香雜環(huán)基也可以包括或通過(guò)化學(xué)鍵(如在二咔唑基中)，或通過(guò)連接基團(tuán)(如在1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己烷中)結(jié)合到一起的上述芳香雜環(huán)基的任意組合。連接基團(tuán)可以包含脂肪基，芳香基，雜環(huán)基，或其組合。此外，連接基團(tuán)里的脂肪基或芳香基可以包含至少一個(gè)雜原子如O，S和N。
芳基非限制性的例子是苯基，萘基，苯甲基，或二苯乙炔基，聯(lián)六苯基，菲基，蒽基，蔻基，和二苯乙炔基苯基。苯基也可以包括上述通過(guò)化學(xué)鍵(如在聯(lián)二苯中)或連接基團(tuán)(如在芪基，二苯基，砜，芳基胺基團(tuán)中)結(jié)合到一起的芳香基的任意組合。連接基團(tuán)可以含有脂肪族基團(tuán)，芳族基團(tuán)，雜環(huán)基團(tuán)，或它們的組合。此外，連接基團(tuán)里的脂肪族基團(tuán)或芳香基團(tuán)可以包含至少一個(gè)雜原子如O，S，和N。
在化學(xué)基團(tuán)上允許不受限制地取代，從而影響化合物的各種物理性能，如本領(lǐng)域通常所知的流動(dòng)性、靈敏性、溶解度、穩(wěn)定性、等等。在化學(xué)取代基的描述中，有一些本領(lǐng)域通用的習(xí)慣反映在語(yǔ)言的使用中。術(shù)語(yǔ)基團(tuán)表示從種屬上列舉的化學(xué)實(shí)體(如烴基基團(tuán)，苯基基團(tuán)，久洛尼定基團(tuán)，咔唑基團(tuán)，(N，N-二取代)芳基胺基團(tuán)等)，其上可能具有與該基團(tuán)的化學(xué)鍵結(jié)構(gòu)一致的任何取代基。例如，當(dāng)使用術(shù)語(yǔ)“烷基”時(shí)，該術(shù)語(yǔ)不僅包含未取代的線性、支鏈和環(huán)烴基，例如甲基，乙基，異丙基，叔丁基，環(huán)己基，十二烷基，等等，還包括具有至少一個(gè)雜原子的取代基，如3-乙氧基丙基，4-(N-乙胺基)丁基，3-羥基戊基，2-硫醇己基，1，2，3-三溴丙基，等等。但是，盡管與上述術(shù)語(yǔ)一致，會(huì)改變基本基團(tuán)的基本化學(xué)鍵結(jié)構(gòu)的取代基不包含在該術(shù)語(yǔ)內(nèi)。例如，在描述苯基時(shí)，如1-氨基苯基，2，4-二羥基苯苯，1，3，5-三苯硫基，1，3，5-三甲氧基苯基等取代是該術(shù)語(yǔ)范圍內(nèi)可接受的，而1，1，2，2，3，3-六甲基苯基的取代將不被接受，因?yàn)樵撊〈枰交沫h(huán)鍵結(jié)構(gòu)被改變成非芳香形式。同樣，當(dāng)涉及環(huán)氧基團(tuán)時(shí)，被提及的化合物或取代基包括未根本改變結(jié)構(gòu)式中環(huán)氧環(huán)化學(xué)性質(zhì)的任何取代。當(dāng)涉及(N，N-二取代)芳基胺基團(tuán)時(shí)，連接到氮上的兩個(gè)取代基可以是任何在實(shí)質(zhì)上不改變(N，N-二取代)芳基胺基團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的基團(tuán)。當(dāng)使用術(shù)語(yǔ)部分時(shí)，如烷基部分或苯基部分，該術(shù)語(yǔ)表示化學(xué)材料是未被取代的。當(dāng)使用術(shù)語(yǔ)烷基部分時(shí)，該術(shù)語(yǔ)僅代表未取代的烴基基團(tuán)，無(wú)論該基團(tuán)是支鏈，直鏈，或環(huán)狀的。
有機(jī)感光體有機(jī)感光體是例如平板、柔性帶、柔性盤，片，剛性鼓，或包圍剛性或屈性鼓的片形式，柔性帶和剛性鼓的形式通常用于商業(yè)上的實(shí)施方案中。有機(jī)感光體可包含例如導(dǎo)電基底和在導(dǎo)電基底上的一層或多層形式的光導(dǎo)元件。光導(dǎo)元件包含在聚合物粘合劑中的電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷生成化合物，它們可以在同一層，也可以不在同一層，在一些實(shí)施方案中，還包含第二電荷轉(zhuǎn)移材料，如電荷轉(zhuǎn)移化合物或電子轉(zhuǎn)移化合物。例如，電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷生成材料可以在一個(gè)單層中。然而在其它的實(shí)施方案中，光導(dǎo)元件包含以電荷生成層和分離的轉(zhuǎn)移電荷轉(zhuǎn)移層為特征的雙層結(jié)構(gòu)。電荷轉(zhuǎn)移層可以處于電荷生成層和導(dǎo)電基底中間?；蛘?，光導(dǎo)元件也可以具有電荷生成層處于電荷轉(zhuǎn)移層和導(dǎo)電基底中間的結(jié)構(gòu)。
導(dǎo)電基底是可以是柔性的，例如柔性網(wǎng)或帶的形式，或者非柔性的，例如鼓的形式。鼓具有中空的圓柱結(jié)構(gòu)，其上裝備有驅(qū)動(dòng)鼓并使鼓在成像過(guò)程中轉(zhuǎn)動(dòng)的附屬結(jié)構(gòu)。通常，柔性導(dǎo)電基底包含電絕緣基底和導(dǎo)電材料薄層，光導(dǎo)材料涂覆于導(dǎo)電材料薄層上。
導(dǎo)電基底可以是紙或聚合物如聚酯例如聚對(duì)苯二甲酸乙二酯、或聚萘二甲酸乙二酯、聚酰亞胺、聚砜、聚丙烯、尼龍、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯樹脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等形成的膜。用作支撐基底的聚合物的具體例子包括例如聚醚砜(STABARTMS-100，得自ICI)、聚氟乙烯(TEDLARTM，得自E.I.DuPont de Nemours&Company)、聚雙酚-A聚碳酸酯(MAKROFOLTM，得自Mobay Chemical公司)、以及無(wú)定形的聚對(duì)苯二甲酸二乙酯(MELINARTM，得自ICI Americas公司)。導(dǎo)電材料可以是石墨、分散的碳黑、碘、導(dǎo)電聚合物如聚吡咯和Calgon導(dǎo)電聚合物261(購(gòu)自CalgonCorporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.)、金屬如鋁、鈦、鉻、黃銅、金、銅、鈀、鎳或不銹鋼，或者金屬氧化物如氧化錫或氧化銦。在特別重要的實(shí)施方案中，導(dǎo)電材料為鋁。通常，光導(dǎo)體基底的厚度要足以能提供所需的機(jī)械穩(wěn)定性。例如，柔性網(wǎng)狀基底的厚度通常為大約0.01到1mm，而鼓形基底的厚度為大約0.5到大約2mm。
電荷生成化合物是能夠吸收光以產(chǎn)生電荷載流子的材料，如染料或顏料。適宜的電荷生成化合物非限制性的例子包括，例如，空心酞菁(例如ELA8034，空心酞菁，得自H.W.Sands，Inc.or Sanyo Color Works，Ltd.，CGM-X01)，金屬酞菁如鈦酞菁、銅酞菁、氧化鈦酞菁(oxytitanium phthalocyanine)(也稱作鈦氧鈦菁(titanyl oxyphalocyanine)，并且包括任何結(jié)晶相或能夠起電荷生成化合物作用的結(jié)晶相的混合物)、氫氧化鎵酞菁，squarylium染料和顏料，羥基取代的squarylium顏料，二萘嵌苯酰亞胺(perylimides)，得自AlliedChemical公司，商品名稱為INDOFASTTMDouble Scarlet、INDOFASTTMViolet Lake B、INDOFASTTMBrilliant Scarlet和INDOFASTTMOrange的多核苯醌，得自DuPont，商品名為MONASTRALTMRed、MONASTRALTMViolet和MONASTRALTMRed Y的喹吖酮，包括perinones、四苯并卟啉和四萘亞甲基卟啉的萘1，4，5，8-四羧酸衍生的顏料，靛青和硫靛染料，苯并噻噸衍生物，二萘嵌苯3，4，9，10四羧酸酯衍生顏料，包括雙偶氮、三偶氮和四偶氮顏料的多氮顏料，甲川染料，含喹唑啉基團(tuán)、叔胺、非晶硒、硒合金(如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷)、硫硒化鎘、硒化鎘、硫化鎘以及它們的混合物的染料。對(duì)于一些實(shí)施方案，電荷生成化合物包含氧化鈦酞菁(例如其任何狀態(tài))，氫氧化鎵酞菁或者它們的組合物。
本發(fā)明的光導(dǎo)層可任選包括第二電荷轉(zhuǎn)移材料，其可以是電荷轉(zhuǎn)移化合物，電子轉(zhuǎn)移化合物或它們的組合。一般地，任何本領(lǐng)域已知的電荷轉(zhuǎn)移化合物或電子轉(zhuǎn)移化合物可以用做第二電荷轉(zhuǎn)移材料。
電子轉(zhuǎn)移化合物和紫外光穩(wěn)定劑可具有協(xié)同關(guān)系以提供光導(dǎo)體內(nèi)需要的電子流。紫外光穩(wěn)定劑的存在改變了電子轉(zhuǎn)移化合物的電子轉(zhuǎn)移性能，從而提高了復(fù)合物的電子轉(zhuǎn)移性能。紫外光穩(wěn)定劑可以是紫外線吸收劑或捕獲自由基的紫外線抑制劑。
紫外線吸收劑可以吸收紫外輻射并以熱的形式釋放。紫外線抑制劑被認(rèn)為能捕獲紫外光產(chǎn)生的自由基，隨后再生活性穩(wěn)定劑部分，釋放出能量。由于電子轉(zhuǎn)移化合物和紫外光穩(wěn)定劑的協(xié)同關(guān)系，紫外光穩(wěn)定劑的特殊的優(yōu)點(diǎn)不在于它的紫外光穩(wěn)定能力，盡管紫外光穩(wěn)定能力在減少有機(jī)感光材料隨時(shí)間降解方面有很有優(yōu)勢(shì)。包括電子轉(zhuǎn)移化合物和紫外光穩(wěn)定劑層的有機(jī)感光體的改良的協(xié)同性能具體描述在Zhu等2003年4月28日申請(qǐng)的題為“具光穩(wěn)定劑的有機(jī)感光體”的共未審的美國(guó)專利申請(qǐng)中中，申請(qǐng)序列號(hào)是10/425,333在此引入作為參考。
適合的光穩(wěn)定劑的非限制性例子包括例如受阻三烷基胺，如Tinuvin144和Tinuvin 292(得自Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY)，受阻烷氧基二烷基胺，如Tinuvin 123(得自Ciba Specialty Chemicals)，苯并三唑，如Tinuvan 328，Tinuvin 900和Tinuvin 928(得自Ciba Specialty Chemicals)，苯酮，如Sanduvor 3041(得自Clariant Corp.Charlotte，N.C.)鎳化合物，如ARBESTABTM(得自Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain)，水楊酸鹽，氰基肉桂酸鹽，丙二酸亞芐酯，苯甲酸鹽，草酰替苯胺，如Sanduvor VSU(得自Clariant Corp.，Charlotte，N.C)，三嗪，如CyagardUV-1164(得自Cytec Industries Inc.，N.J.)，聚合物空間位阻胺，如LUCHEMTM(得自atochem North America，Buffalo，NY)。在有些實(shí)施方案中，光穩(wěn)定劑選自下式的受阻三烷基胺 其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R14和R15彼此獨(dú)立為氫、烷基，或酯基團(tuán)，或醚基；和R5、R9和R14彼此獨(dú)立為烷基；和X是連接基，選自-O-CO-(CH2)m-CO-O-，其中m是2至20的整數(shù)。
光導(dǎo)層可任選包含連接電荷轉(zhuǎn)移化合物和粘合劑的交聯(lián)劑。正如在各種文獻(xiàn)中通常涉及的交聯(lián)劑，包含多個(gè)官能團(tuán)或至少一個(gè)顯示出多重功能的官能團(tuán)。具體地，適當(dāng)?shù)慕宦?lián)劑一般包括至少一個(gè)與環(huán)氧基團(tuán)反應(yīng)的官能團(tuán)和至少一個(gè)與聚合物粘合劑的官能團(tuán)反應(yīng)的官能團(tuán)。與環(huán)氧基團(tuán)反應(yīng)的適當(dāng)?shù)墓倌軋F(tuán)非限制的例子包括羥基、硫醇、氨基基團(tuán)，羧基基團(tuán)，或它們的組合。在一些實(shí)施方案中，與聚合物粘合劑反應(yīng)的交聯(lián)劑的官能團(tuán)與環(huán)氧基團(tuán)不發(fā)生明顯反應(yīng)。通常本領(lǐng)域普通技術(shù)人員能夠選擇適當(dāng)?shù)慕宦?lián)劑官能團(tuán)與聚合物粘合劑反應(yīng)，或者類似地，本領(lǐng)域普通技術(shù)人員能夠選擇適當(dāng)?shù)木酆衔镎澈蟿┕倌軋F(tuán)與交聯(lián)劑官能團(tuán)反應(yīng)。適宜的不與環(huán)氧基團(tuán)反應(yīng)的交聯(lián)劑的官能團(tuán)在可選擇的條件下至少包括，例如，環(huán)氧基團(tuán)，醛基和酮基。合適的能夠與醛和酮反應(yīng)的交聯(lián)劑官能團(tuán)包括例如胺。
在一些實(shí)施方案中，交聯(lián)劑是環(huán)酸酐，至少是有效的雙官能的。適當(dāng)?shù)沫h(huán)酸酐非限制的例子包括，例如，1，8-萘二羧基酸酐，甲叉丁二酸酐，戊二酸酐和檸康酸(citraconic anhydride)酐，反丁烯二酸酐，苯二甲酸酐，異酞酸酐，和具馬來(lái)酸酐對(duì)苯二酸酐和具特殊重要性的苯二甲酸酐。
粘合劑一般能夠分散或溶解電荷轉(zhuǎn)移化合物(在電荷轉(zhuǎn)移層或單層結(jié)構(gòu)的情況下)和/或電荷生成化合物(在電荷生成層或單層結(jié)構(gòu)的情況下)。對(duì)電荷生成層和電荷轉(zhuǎn)移層都合適的粘合劑的例子一般包括，例如聚苯乙烯-共-丁二烯、聚苯乙烯-共-丙烯腈改性丙烯酸聚合物、聚乙烯乙酸酯、苯乙烯-醇酸樹脂、豆烷基樹脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇縮丁醛、醇酸樹脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧樹脂、環(huán)氧樹脂、硅氧烷樹脂、聚硅氧烷。聚(羥基醚)樹脂、聚羥基苯乙烯樹脂、線性酚醛清漆、聚(苯基縮水甘油醚)-共-二環(huán)戊二烯、在上述聚合物中所使用的單體的共聚物、以及它們的混合物。在一些實(shí)施方案中，粘合劑包含具有反應(yīng)性的氫官能度，例如，羥基，硫醇，氨基基團(tuán)，羧基基團(tuán)，或其組合的聚合物。此聚合物能夠與本發(fā)明的電荷轉(zhuǎn)移化合物的環(huán)氧環(huán)反應(yīng)，或能與交聯(lián)劑的官能團(tuán)，如環(huán)酸酐反應(yīng)。在有機(jī)感光體中，聚合物的官能團(tuán)能直接與環(huán)氧基團(tuán)結(jié)合或間接地通過(guò)共反應(yīng)交聯(lián)劑反應(yīng)，例如，與環(huán)酸酐基團(tuán)形成相應(yīng)的和可預(yù)料的反應(yīng)產(chǎn)物。具有反應(yīng)性官能度的適當(dāng)?shù)恼澈蟿┌?，例如，聚乙烯丁縮醛，如得自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan的BX-1和BX-5。
適用于任何單層或多層的任選的添加劑包括，如，抗氧化劑，偶合劑，分散劑，固化劑，表面活化劑，和及其組合物。
所有的光導(dǎo)元件通常具有約10微米到約45微米的厚度。在具有分離的電荷生成層和分離的電荷轉(zhuǎn)移層的雙層實(shí)施方案中，電荷生成層的厚度一般是從約0.5微米到約2微米，并且，電荷轉(zhuǎn)移層的厚度是從約5微米到約35微米。在電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷生成化合物在同一層的實(shí)施方案中，具有電荷生成化合物和電荷轉(zhuǎn)移組合物的層的厚度一般是從約7微米到約30微米。在具體的電子轉(zhuǎn)移層的實(shí)施方案中，電子轉(zhuǎn)移層的平均厚度是從約0.5微米到約10微米，在另外的實(shí)施方案中，電子轉(zhuǎn)移層的平均厚度是從約1微米到約3微米。一般地，電子轉(zhuǎn)移覆蓋層能提高機(jī)械耐磨損性，提高抗載液和大氣濕氣的性能，降低由電暈氣(corona gases)引起的感光體的降解。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)可，在上述明確的范圍內(nèi)的其它的厚度范圍是可以預(yù)料而且在目前公開的范圍內(nèi)。
通常對(duì)于在此描述的有機(jī)感光體，其電荷生成化合物占光導(dǎo)層總重量的約0.5wt％到約25wt％，在另外的實(shí)施方案中，其占總重量為約1wt％到約15wt％，而在其它的實(shí)施方案中占總重量從約2wt％到約10wt％。其電荷轉(zhuǎn)移材料占光導(dǎo)層總重量的約10wt％到約80wt％，在另外的實(shí)施方案中，其占總重量為約35wt％到約60wt％，而在其它的實(shí)施方案中其占總重量為約45wt％到約55wt％。當(dāng)存在任意第二電荷轉(zhuǎn)移材料時(shí)，第二電荷轉(zhuǎn)移材料占光導(dǎo)層總重量至少為約2wt％，在其它的實(shí)施方案中，其占總重量為約2.5wt％到約25wt％，而在另外的實(shí)施方案中，其占總重量為約4wt％到約20wt％。粘合劑占光導(dǎo)層總重量的約15wt％到約80wt％，在另外的實(shí)施方案中，其占總重量為約20wt％到約75wt％。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)可，在明確的組合物范圍內(nèi)的其它范圍是可以預(yù)料而且在目前公開的范圍內(nèi)。
對(duì)于具有分離的電荷生成層和電荷轉(zhuǎn)移層的雙層實(shí)施方案，電荷生成層一般包含粘合劑，粘合劑占電荷生成層總重量的約10wt％到約90wt％，在另外的實(shí)施方案中其占總重量為約15wt％到約80wt％，而在一些實(shí)施方案中其占約20wt％到約70wt％。如果在電荷生成層中含有任選的電荷轉(zhuǎn)移材料，則一般占電荷生成層總重量的至少約2.5wt％，在另外的實(shí)施方案中，其占總重量為約4wt％到約30wt％，而在其它的實(shí)施方案中其占總重量為約10wt％到約25wt％。電荷轉(zhuǎn)移層一般包含粘合劑，粘合劑占電荷轉(zhuǎn)移層總重量的約20wt％到約70wt％，在另外的實(shí)施方案中，其占總重量為約30wt％到約50wt％。本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)可，在上述明確的范圍內(nèi)對(duì)于雙層實(shí)施方案中的粘合劑濃度的其它范圍是可以預(yù)料而且在目前公開的范圍內(nèi)。
對(duì)于具有電荷生成化合物和電荷轉(zhuǎn)移材料的單層實(shí)施方案，光導(dǎo)層一般包含粘合劑，電荷轉(zhuǎn)移材料和電荷生成化合物。電荷生成化合物占光導(dǎo)層總重量的約0.05wt％到約25wt％，在具體的實(shí)施方案中，其占總重量為約2wt％到約15wt％。電荷轉(zhuǎn)移材料占光導(dǎo)層總重量的約10wt％到約80wt％，在其它的實(shí)施方案中，其占總重量為約25wt％到約65wt％，在另外的實(shí)施方案中，其占總重量為約30wt％到約60wt％，并且在具體的實(shí)施方案中其占總重量為約35wt％到約55wt％，光導(dǎo)層中的剩余含量包含粘合劑，和任意的添加劑，如任何常規(guī)的添加劑。具有電荷生成化合物和電荷轉(zhuǎn)移組合物的單層包含粘合劑，粘合劑占單層總重量的約10wt％到約75wt％，在其它的實(shí)施方案中，其占總重量為約20wt％到約60wt％，而在另外的實(shí)施方案中，其占總重量為約25wt％到約50wt％。具有電荷生成化合物和電荷轉(zhuǎn)移材料的層可以任意包含第二電荷轉(zhuǎn)移材料。當(dāng)存在任意第二電荷轉(zhuǎn)移材料時(shí)，第二電荷轉(zhuǎn)移材料占光導(dǎo)層總重量至少為約2wt％，在另外的實(shí)施方案中，其占總重量為約4wt％到約30wt％。在其它的實(shí)施方案中，其占總重量為約10wt％到約25wt％。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)可，在對(duì)上述層中明確的組合物范圍內(nèi)其它的組合物范圍是可以預(yù)料而且在目前公開的范圍內(nèi)。
通常，具有電子轉(zhuǎn)移化合物的任何層都可以有利地進(jìn)一步包含紫外光穩(wěn)定劑。具體地，電子轉(zhuǎn)移層一般包含電子轉(zhuǎn)移化合物，粘合劑，和任選的紫外光穩(wěn)定劑。包含電子轉(zhuǎn)移化合物的外涂層具體地描述在Zhu等人題為“具光穩(wěn)定劑的有機(jī)感光體”的共未審的美國(guó)專利申請(qǐng)中，該專利申請(qǐng)序列號(hào)是10/425,333中，在此引入作為參考。例如，如上所述的電子轉(zhuǎn)移化合物可以用于在此描述的光導(dǎo)體的釋放層。電子轉(zhuǎn)移層的電子轉(zhuǎn)移化合物占電子轉(zhuǎn)移層的總重量的10wt％到約50wt％，在其它的具體實(shí)施方案中，其占總重量的20wt％到約40wt。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)可，在明確范圍內(nèi)組合物的其它范圍是可以預(yù)料而且在目前公開的范圍內(nèi)。
在光導(dǎo)體的任意一層或多個(gè)合適層中如果存在紫外光穩(wěn)定劑，其通常占所在特定層的總重量的0.5wt％到約25wt％，在一些實(shí)施方案中，其占總重量的1wt％到約10wt。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員可以考慮到會(huì)認(rèn)可，在明確的范圍內(nèi)組合物的其它范圍是可以預(yù)料而且在目前公開的范圍內(nèi)。
例如，形成光導(dǎo)層可以通過(guò)在有機(jī)溶劑中分散或溶解各種成分，如一種或多種電荷生成化合物，本發(fā)明的電荷轉(zhuǎn)移材料，第二電荷轉(zhuǎn)移材料如電荷轉(zhuǎn)移化合物或電子轉(zhuǎn)移化合物，紫外光穩(wěn)定劑，和在有機(jī)溶劑中的聚合物粘合劑，將該分散體或溶液涂覆在各個(gè)底層上并干燥涂層。具體地，各組分可通過(guò)高剪切均化作用、球磨、磨碎機(jī)磨、高能量珠(砂)磨或其它減少尺寸的方法或本領(lǐng)域公知的用于在形成分散體系中減小顆粒尺寸的混合法進(jìn)行分散。
感光體也可以任選地具有一個(gè)或多個(gè)附加層。例如，附加層可以是亞層或涂覆層，如阻擋層，釋放層，保護(hù)層，或粘結(jié)層。釋放層或保護(hù)層可以形成光導(dǎo)元件的最上層。阻擋層可以是位于釋放層和光導(dǎo)元件中的夾心層或用于涂覆光導(dǎo)元件。阻擋層提供保護(hù)，防止磨損和/或阻擋載液到底層。粘結(jié)層位于光導(dǎo)元件、阻擋層和釋放層或其任意組合之間并提高它們之間的粘附力。亞層是電荷阻擋層，位于導(dǎo)電基底和光導(dǎo)元件中間。該亞層也可以提高導(dǎo)電基底和光導(dǎo)元件之間的粘附力。
適合的阻擋層包括如涂層，例如可交聯(lián)的硅氧烷膠體二氧化硅涂層和羥基化的倍半氧化硅烷(silsesquioxane)-膠體氧化硅涂層；和有機(jī)粘結(jié)劑，諸如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/馬來(lái)酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸、明膠、淀粉、聚氨酯、聚酰亞胺、聚酯、聚酰胺、聚醋酸乙烯酯、聚氯乙稀、聚偏二氯乙稀、聚碳酸酯、聚乙烯醇縮丁醛、聚乙烯醇乙?？s乙醛、聚乙烯醇縮甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯基咔唑、在上述聚合物中所用單體的共聚物、氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物、氯乙烯/醋酸乙烯酯/馬來(lái)酸三元共聚物、乙烯/醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物、纖維素聚合物，以及這些物質(zhì)的混合物。上述有機(jī)粘合劑可任選含小的無(wú)機(jī)顆粒，如鍛制二氧化硅、硅石、二氧化鈦、礬土、氧化鋯或其組合。阻擋層在Woo等人題為“包括有機(jī)聚合物和氧化硅的光導(dǎo)元件的阻擋層”的美國(guó)專利6,001,522中被描述，在此引入作為參考。釋放層外涂層(topcoat)可以包含任何本領(lǐng)域公知的釋放層組合物。在一些實(shí)施方案中，釋放層是氟化聚合物，硅氧烷聚合物，氟硅酮聚合物，硅烷，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯或其組合。釋放層可以包含交聯(lián)的聚合物。
釋放層可以包含例如本領(lǐng)域公知的任何釋放層組合物。在一些實(shí)施方案中，釋放層包含氟化聚合物，硅氧烷聚合物，氟硅酮聚合物，聚硅烷，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯，聚合(甲基丙烯酸脂-共-異丁烯酸)，氨基申酸樹脂，氨基申酸環(huán)氧樹脂，丙烯酸脂-氨基申酸樹脂，氨基申酸聚丙烯樹脂或其組合。在另外的實(shí)施方案中，釋放層包含交聯(lián)的聚合物。
保護(hù)層保護(hù)有機(jī)感光體免受化學(xué)和機(jī)械降解。保護(hù)層可以包含本領(lǐng)域已知的任何保護(hù)層組合物。在一些實(shí)施方案中，保護(hù)層是氟化聚合物，硅氧烷聚合物，氟硅酮聚合物，聚硅烷，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯，聚合(甲基丙烯酸脂-共-異丁烯酸)，氨基申酸樹脂，氨基申酸環(huán)氧樹脂，丙烯酸脂-氨基申酸樹脂，氨基申酸聚丙烯樹脂或其組合。在特別重要的一些實(shí)施方案中，釋放層包括交聯(lián)的聚合物。
覆蓋層可包含電子轉(zhuǎn)移化合物，所述電子轉(zhuǎn)移化合物如Zhu等人題為“具電子轉(zhuǎn)移層的有機(jī)受體”的共未審的美國(guó)專利申請(qǐng)中所述，該申請(qǐng)?zhí)峤挥?003年3月25日，申請(qǐng)序列號(hào)為10/396,536，在此引入作為參考。例如，如上述的電子轉(zhuǎn)移化合物可以用在本發(fā)明的釋放層。覆蓋層的電子轉(zhuǎn)移化合物占釋放層總重量的約2wt％到約50wt％，在其它的實(shí)施方案中，其占總重量的10wt％到約40wt％。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)可，在明確的范圍內(nèi)組合物其它的范圍是可以預(yù)料而且在目前公開的范圍內(nèi)。
一般地，粘結(jié)層包括成膜聚合物，如聚酯、聚乙烯醇縮丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羥基氨基醚)等等。阻擋層和粘結(jié)層還描述在Ackley等人題“用于液體電子照相的有機(jī)感光體”的美國(guó)專利6,180,305中，在此引入作為參考。
亞層可包含例如聚乙烯縮丁醛，有機(jī)硅烷，水解硅烷，環(huán)氧樹脂，聚酯，聚酰胺，聚氨酯，硅氧烷等等。在一些實(shí)施方案中，亞層具有大約20埃到大約20,000埃之間的干膜厚度。包含金屬氧化物導(dǎo)電顆粒的亞層具有大約1微米到約25微米的厚度。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)認(rèn)可，在明確的范圍內(nèi)組合物和厚度的其它的范圍是可以預(yù)料而且在目前公開的范圍內(nèi)。
在此所述的電荷轉(zhuǎn)移材料和含這些化合物的感光體適用于固體或液體調(diào)色劑顯影的成像過(guò)程。例如，本領(lǐng)域公知的任何固體調(diào)色劑和液體調(diào)色劑可以用在本發(fā)明的過(guò)程和裝置中。液體調(diào)色劑顯影是理想的，因?yàn)榕c固體調(diào)色劑相比，其提供了較高的影像分辨率，并需要較少的能量用于圖像定影。適當(dāng)?shù)囊后w調(diào)色劑的例子是本領(lǐng)域公知的。液體調(diào)色劑一般包含分散在載液中的調(diào)色劑顆粒。調(diào)色劑顆粒包括著色劑/顏料，樹脂粘合劑，和/或電荷導(dǎo)向劑。在一些液體調(diào)色劑的實(shí)施方案中，樹脂與顏料的比是1∶1到10∶1，在其它的實(shí)施方案中，兩者之比為4∶1到8∶1。液體調(diào)色劑還描述在公開的美國(guó)專利申請(qǐng)2001/0128349，題為“包含穩(wěn)定有機(jī)溶膠的墨水”，和2001/0086916，題為“包含處理的顏料顆粒的墨水”和美國(guó)專利6,649,316，題目“用于液體電子照相的相變顯影劑”，三者在此引入作為參考。
電荷轉(zhuǎn)移化合物本發(fā)明的特征在于包含如下式的電荷轉(zhuǎn)移化合物的有機(jī)感光體。
R1是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2包含(N，N-二取代)芳基胺基，如對(duì)-(N，N-二取代)芳基胺基(例如三苯胺)，氮芴基或久洛尼定；R3包含環(huán)氧基；R4是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X是第一個(gè)連接基團(tuán)，如-(CH2)m-基，其中，m是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O和O＝S＝O代替，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR5基，CR6或CR7R8基，其中R5、R6、R7和R8彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分；在一些實(shí)施方案中，式(1)R2中的(N，N-二取代)芳香胺基可以包括一個(gè)或多個(gè)如下式的環(huán)氧腙基 其中R1’是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R3’包含環(huán)氧基，羥基，硫醇基，羧基，或胺基；R4’是H，烷基，烯基，芳香基，或雜環(huán)基；和X’是第二連接基團(tuán)，如，-(CH2)n-基，其中，n是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O和O＝S＝O代替，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，尿素，酯基，NR9基，CR10或CR11R12基，其中R9、R10、R11和R12彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分；
當(dāng)式(1)的R2包含R3’為環(huán)氧基團(tuán)的式(1a)的環(huán)氧腙基時(shí)，式(1)的電荷轉(zhuǎn)移化合物可以是對(duì)稱的或不對(duì)稱的。當(dāng)R2是對(duì)稱的，X和X’相同，R1和R1’相同，R3和R3’相同，R4和R4’相同時(shí)，式(1)的電荷轉(zhuǎn)移化合物是對(duì)稱的。當(dāng)R2是不對(duì)稱的，X和X’不相同，R1和R1’不相同，R3和R3’不相同，和/或R4和R4’不相同時(shí)，式(1)的電荷轉(zhuǎn)移化合物是不對(duì)稱的。
當(dāng)具有式(1)結(jié)構(gòu)的電荷轉(zhuǎn)移化合物摻入有機(jī)感光體時(shí)，環(huán)氧基與適當(dāng)?shù)恼澈蟿┑墓倌軋F(tuán)反應(yīng)。合適的聚合物官能團(tuán)包括，如，羥基，硫醇，氨基，羧基，或它們的組合。與粘合劑如此交聯(lián)穩(wěn)定了有機(jī)感光體結(jié)構(gòu)和電荷轉(zhuǎn)移化合物在此結(jié)構(gòu)中的分散。然而環(huán)氧官能度可能通過(guò)與粘合劑交聯(lián)反應(yīng)而被基本消除。環(huán)氧官能度的反應(yīng)導(dǎo)致特殊的化學(xué)結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)在與鍵合到粘合劑的原子或交聯(lián)劑官能團(tuán)的碳原子相隔一個(gè)碳原子的位置上有一個(gè)羥基，所述粘合劑原子或交聯(lián)劑官能團(tuán)涉及環(huán)氧官能團(tuán)的親核加成。特別是得到的化合物具有Y-CR13R14CR15OH-X結(jié)構(gòu)，其中，Y是與交聯(lián)劑或不與交聯(lián)劑鍵合的粘合劑。為方便起見，鍵合的環(huán)氧官能度Y-CR13R14CR15OH-X在這里是指與包含具有橋聯(lián)氧原子的環(huán)氧官能度基團(tuán)一起的環(huán)氧基團(tuán)。
連接基團(tuán)X可以是脂肪族的，芳香烴的，或混合的脂肪族的芳香烴的基團(tuán)。連接基團(tuán)X可以是二價(jià)的，如脂肪族二價(jià)烴基團(tuán)和芳香二價(jià)烴基團(tuán)。連接基團(tuán)X也可以是高于2價(jià)的更高化合價(jià)，如3，4，5價(jià)等。非限制的脂肪族二價(jià)烴基團(tuán)的例子是-(CH2)m-，-(CHR)n-，或-(CR’R”)k，其中k，m和n分別為1到20的整數(shù)，并且R，R’，和R”分別是烷基。芳香二價(jià)烴基團(tuán)的非限制例子如下式 混合脂肪族-芳香烴的二價(jià)烴基團(tuán)非限制的例子具有下列分子式 其它化合物也可包括環(huán)脂族基團(tuán)。
只要脂肪族二價(jià)烴基團(tuán)的骨架內(nèi)沒(méi)有兩個(gè)雜原子兩鄰，二價(jià)烴基團(tuán)X也可以通過(guò)雜原子取代至少一個(gè)碳原子而包含括如N，S，和O的雜原子。二價(jià)烴基團(tuán)非限制的例子可以具有如下通式 其中m是1到10的整數(shù)。
環(huán)氧基團(tuán)R3和R3’分別具有下式結(jié)構(gòu) 其中沒(méi)有標(biāo)記的化學(xué)鍵與結(jié)合到X上的化學(xué)鍵一致，R18是氫，烷基，或芳香基，R16和R17分別是氫，烷基，芳香基或，當(dāng)稠合在一起時(shí)，這些原子必然形成5元，6元，或更高元脂環(huán)族環(huán)。
尤其是，本發(fā)明的式(1)內(nèi)適當(dāng)?shù)碾姾赊D(zhuǎn)移化合物的非限制的例子具有如下結(jié)構(gòu)
電荷轉(zhuǎn)移化合物的合成具有與環(huán)氧基團(tuán)結(jié)合的腙的電荷轉(zhuǎn)移化合物是通過(guò)形成所需取代腙而合成，所述取代腙在仲胺處與所選的X連接基團(tuán)反應(yīng)形成環(huán)氧基團(tuán)。例如，在堿催化反應(yīng)中芳香取代的仲胺與氯甲代氧丙環(huán)通過(guò)仲胺的活性氫反應(yīng)在環(huán)氧基團(tuán)和胺之間形成帶-CH2-基(如X-基團(tuán))的環(huán)氧基團(tuán)。其它的X基團(tuán)可以下文描述的用適當(dāng)?shù)碾p官能反應(yīng)物形成。腙是通過(guò)芳基取代肼與具有(N，N-二取代)芳基胺的醛或酮反應(yīng)形成。
芳基取代肼提供上面的式(1)中的R1基團(tuán)，以及(N，N-二取代)芳基胺取代醛或酮提供式(1)中的R2基團(tuán)。在醛或酮與肼的反應(yīng)中，醛或酮基團(tuán)中的氧原子被雙鍵碳替換。
盡管氯甲代氧丙環(huán)可用于形成X＝-CH2-的環(huán)氧取代的化合物，其它的X基團(tuán)也可通過(guò)例如使用具有鹵素和烯基(C＝C)或取代的烯基的雙官能團(tuán)形成。通過(guò)親核取代鹵素基團(tuán)被腙的仲胺基的化學(xué)鍵代替。在環(huán)氧化反應(yīng)中，烯基或取代烯基能夠被轉(zhuǎn)換成環(huán)氧基團(tuán)，例如，在親電子加成反應(yīng)中與過(guò)苯甲酸或其它過(guò)氧酸反應(yīng)。這樣，通過(guò)引入具有鹵化物和烯基/取代烯基的雙官能團(tuán)可以選擇所需的X的性質(zhì)。
或者，本發(fā)明的一些電荷轉(zhuǎn)移化合物可以通過(guò)至少一種芳族醛或雜環(huán)醛與肼反應(yīng)形成相應(yīng)的芳族腙或雜環(huán)腙來(lái)制備。然后芳族腙或雜環(huán)腙與含有環(huán)氧基的有機(jī)鹵化物反應(yīng)形成相應(yīng)的環(huán)氧電荷轉(zhuǎn)移化合物。本發(fā)明中適當(dāng)?shù)陌ōh(huán)氧基的有機(jī)鹵化物的非限制例子是表鹵代醇，如氯甲代氧丙環(huán)。包含環(huán)氧基的有機(jī)鹵化物也可以通過(guò)具有鏈烯烴基團(tuán)的相應(yīng)的有機(jī)鹵化物的環(huán)氧化反應(yīng)來(lái)制備。環(huán)氧化反應(yīng)描述在Carey等所著的“高等有機(jī)化學(xué)，B部分反應(yīng)與合成”，紐約，1983，pp.494-498中，在此引入作為參考。具有鏈烯烴基團(tuán)的有機(jī)鹵化物也可以通過(guò)具有醛或酮的適當(dāng)有機(jī)鹵化物與Wittig試劑之間的Wittig反應(yīng)來(lái)制備。Wittig和相關(guān)的反應(yīng)描述在Carey等，“Advanced Organic Chemistry，Part B反應(yīng)與合成”，紐約，1983，pp.69-77，在此引入作為參考。然后，環(huán)氧化合物與硫氰酸銨在回流的四氫呋喃中反應(yīng)提供本發(fā)明相應(yīng)的thiiranyl化合物。
此外，本發(fā)明的一些電荷轉(zhuǎn)移化合物可通過(guò)至少一種芳族醛或具有多個(gè)(2，3，4，5，6等)醛或酮基團(tuán)的雜環(huán)化合物與肼反應(yīng)分別地形成相應(yīng)的芳基或雜環(huán)二腙、三腙和四腙來(lái)制備。多腙(也就是二腙，三腙，四腙，等)可以是對(duì)稱的或不對(duì)稱的，取決于具有多個(gè)醛或酮基團(tuán)的芳基或雜環(huán)化合物是對(duì)稱的或不對(duì)稱的?；蛘撸哂卸鄠€(gè)醛或酮基團(tuán)的芳基或雜環(huán)能夠與至少兩個(gè)不同的肼在摩爾比為1∶1的條件下反應(yīng)形成相應(yīng)的不對(duì)稱芳基或雜環(huán)二腙。然后對(duì)稱的或不對(duì)稱的多腙與具有環(huán)氧基團(tuán)的有機(jī)鹵化物反應(yīng)形成相應(yīng)的多環(huán)氧化合物，如雙環(huán)氧化合物，三環(huán)氧化合物，四環(huán)氧化和物等?；蛘?，對(duì)稱的或不對(duì)稱的多腙能與兩個(gè)不同的包含環(huán)氧基團(tuán)的有機(jī)鹵化物以摩爾比1∶1∶1反應(yīng)形成相應(yīng)的不對(duì)稱多環(huán)氧化合物。在一些實(shí)施方案中，使用具有羥基、硫醇、羧基、或胺基基團(tuán)的鹵代反應(yīng)物引入連接基X’，其中鹵素基團(tuán)被連接腙的仲胺的化學(xué)鍵代替。這樣，可以形成式(1a)中的非環(huán)氧基團(tuán)R3’。
在一些實(shí)施方案中，第一步是久洛尼定、咔唑或?qū)?(N，N-二取代)芳基胺化合物的甲?；?，形成相應(yīng)的二甲?；衔铩５诙绞峭ㄟ^(guò)肼與二甲?；衔镆阅柋?∶1反應(yīng)形成相應(yīng)的二腙。最后一步是通過(guò)含環(huán)氧基團(tuán)的有機(jī)鹵化物如環(huán)氧氯丙烷與二甲?；衔锏亩攴磻?yīng)形成本發(fā)明的相應(yīng)的電荷轉(zhuǎn)移化合物。
如上面提到的，環(huán)氧基團(tuán)能夠直接地或通過(guò)交聯(lián)劑與聚合物粘合劑中的官能團(tuán)進(jìn)行反應(yīng)。環(huán)氧基團(tuán)與適當(dāng)?shù)墓倌軋F(tuán)的反應(yīng)具體描述在C.A.May編的“氧樹脂化學(xué)和技術(shù)”，(Marcel Dekker，紐約，1988)和B.Ellis.編的“環(huán)氧樹脂的化學(xué)和技術(shù)”，(Blackid Academic And Professional，倫敦，1993)中，兩者在此引入作為參考。
肼所有的單取代肼，如苯基肼和甲基肼，可以用于本發(fā)明。它們中的大部分可以從商業(yè)上獲得，如Aldrich，Milwaukee，WI。其它一些對(duì)本發(fā)明有用的肼及其來(lái)源在下面描述。
4-甲基磺?；诫?登記號(hào)877-66-7)4-甲基磺?；诫沦?gòu)自Fisher Scientific USA，Pittsburgh，PA(1-800-766-7000)。
1，1’-(磺酰二-4，4-亞苯基)二肼(登記號(hào)14052-65-4)1，1’-(磺酰二-4，4-亞苯基)二肼二氫氯化物購(gòu)自Vitas-M，Moscow，Russia；(電話+7(095)939-5737)芳基醛用于與腙反應(yīng)的代表性的芳基醛可以如下獲得。
久洛尼定醛的合成久洛尼定(100g，0.6mol，購(gòu)自Aldrich Chiemicals Co，Milwaukee，WI53201)在500ml三口圓底燒瓶中溶于二甲基甲酰胺(DMF)(200ml，購(gòu)自Aldrich)。燒瓶在冰浴中冷卻到0℃。滴入三氯氧化磷(POCl3)(107g，0.7mol，購(gòu)自Aldrich)，同時(shí)保持溫度在5℃以下。當(dāng)三氯氧化磷完全加入后，將燒瓶升至室溫，然后放在蒸汽浴中攪拌1小時(shí)，再將燒瓶冷卻到室溫，向溶液中緩慢加入大量過(guò)量的蒸餾水并充分?jǐn)噭?dòng)。持續(xù)攪動(dòng)2小時(shí)，將固體濾出并用水反復(fù)地洗滌直到洗濾水的pH變?yōu)橹行浴．a(chǎn)物在真空烘箱中50℃下干燥4小時(shí)。
其它芳基醛適宜的市售(N，N-二取代)芳基胺醛購(gòu)自Aldrich(Milwaukee，WI)，包括如二苯基氨基苯(甲)醛((C6H5)2NC6H4CHO)和9-乙基-3-咔唑羧基醛。還有N-芳基-3，6-二甲?；沁颍浜铣梢裁枋鲈谙挛牡膶?shí)施例中。
腙的合成肼與適當(dāng)?shù)姆甲迦┗蛲磻?yīng)形成所需的腙電荷轉(zhuǎn)移化合物。反應(yīng)被適當(dāng)量的濃酸，特別是硫酸催化。在催化量的酸中混合肼和芳基醛后，回流該混合物約2小時(shí)到約16小時(shí)。初始產(chǎn)物可以通過(guò)重結(jié)晶純化。選自上述分子式的化合物的合成描述在下面的實(shí)施例中，在此所述的其它化合物可以類似合成。
在一些實(shí)施方案中，如上面提到的肼可以通過(guò)形成酸化的氫氯化物來(lái)獲得。對(duì)于這些實(shí)施方案，肼氫氯化物能夠與水合堿式碳酸鹽在攪拌條件下反應(yīng)。可以加入過(guò)量的堿式碳酸鹽，如對(duì)于一摩爾肼氫氯化物的實(shí)施方案，每摩爾肼加入1.2摩爾碳酸鉀，對(duì)于一摩爾肼二氫氯化物的實(shí)施方案，每摩爾肼加入2.4摩爾碳酸鉀。一些具體的實(shí)施例在下面進(jìn)行描述。
與交聯(lián)劑的反應(yīng)通常，電荷轉(zhuǎn)移化合物與粘合劑和有機(jī)感光體的特定層的任何其它成分結(jié)合形成特殊層。如果用交聯(lián)劑，可在結(jié)合其它成分前先將交聯(lián)劑與電荷轉(zhuǎn)移化合物或聚合物粘合劑反應(yīng)。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員能夠估計(jì)適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)順序，如同時(shí)或按順序結(jié)合所有成分以形成具有需要性質(zhì)的層。
通過(guò)下面的實(shí)施例來(lái)具體描述本發(fā)明。
實(shí)施例實(shí)施例1-電荷遷移(charge transfer)化合物的制備本實(shí)施例描述了上述的5個(gè)電荷遷移化合物的合成。尤其描述了對(duì)應(yīng)于上面結(jié)構(gòu)式中的化合物(2)、(4)、(6)、(9)和(12)的合成。
化合物(2)的制備苯肼(0.1mol，購(gòu)自Aldrich，Milwaukee，WI)和4-(二苯胺)苯甲醛(0.1mol，得自Fluka，Buchs SG，Switzerland)在配置有回流冷凝器和機(jī)械攪拌器的250ml三口圓底燒瓶中溶于100ml異丙醇。溶液回流2小時(shí)。薄層色譜表明原材料已消失。反應(yīng)到最后，該混合物被冷卻到室溫。靜置形成的4-(二苯胺)苯甲醛苯腙晶體被過(guò)濾出來(lái)并用異丙醇沖洗，然后在真空烘箱中50℃下干燥6小時(shí)。
4-(二苯胺)苯甲醛苯腙(3.6g，0.01mol)，85％粉狀氫氧化鉀(2.0g，0.03mol)和無(wú)水碳酸鉀在25ml氯甲代氧丙環(huán)中的混合物在50-60℃劇烈攪拌1.5-2小時(shí)。用薄層色譜法在硅膠60 F254板(購(gòu)自Merck，Whitehousestation，NJ)上監(jiān)測(cè)反應(yīng)的過(guò)程，體積比為1∶4的丙酮和己烷混合液作洗脫液。在反應(yīng)終止后，將該混合物冷卻到室溫，用醚稀釋，用水洗滌，直到洗濾液為pH中性。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥，經(jīng)活性炭處理并過(guò)濾。除去醚，剩余物溶解在用體積比為1∶4的甲苯和異丙醇的混合液中。將靜置形成的結(jié)晶過(guò)濾出來(lái)，用異丙醇洗滌，得到3.0g產(chǎn)物(71.4％，產(chǎn)率)，熔點(diǎn)為141-142.5℃。該產(chǎn)物從體積比為1∶1的甲苯和異丙醇混合液中重結(jié)晶。產(chǎn)物在CDCl3中用1H-NMR譜(250MHz)進(jìn)行表征，化學(xué)位移(δ，ppm)為7.65-6.98(m，19H)；6.93(t，J＝7.2Hz，1H)；4.35(dd，1H)；3.99(dd，1H)；3.26(m，1H)；2.84(dd，1H)；2.62(dd，1H)；元素分析得到的重量百分比是％C＝80.02，％H＝6.31，％N＝9.91，與C28H25N3O的計(jì)算值相當(dāng)，該計(jì)算值為％C＝80.16，％H＝6.01，％N＝10.02。
化合物(4)的制備苯肼(0.1mol，購(gòu)自Aldrich，Milwaukee，WI)和4-(4，4’-二甲基二苯胺)苯甲醛(0.1mol，Syntec GmbH，Germany)在配置有回流冷凝器和機(jī)械攪拌器的250ml三口圓底燒瓶中溶于100ml異丙醇。溶液回流2小時(shí)。薄層色譜表明原材料已消失。反應(yīng)到最后，混合物被冷卻到室溫。靜置形成的4-(4，4’-二甲基二苯胺)苯甲醛苯腙晶體被過(guò)濾出來(lái)并用異丙醇沖洗，然后在真空烘箱中50℃下干燥6小時(shí)。
4-(4，4’-二甲基二苯胺)苯甲醛苯腙(3.9g，0.01mol)，85％粉狀氫氧化鉀(2.0g，0.03mol)和無(wú)水碳酸鉀在25ml氯甲代氧丙環(huán)中的混合物在50-60℃劇烈攪拌1.5-2小時(shí)。用薄層色譜法在硅膠60 F254板(購(gòu)自Merck，Whitehouse station，NJ)上監(jiān)測(cè)反應(yīng)的過(guò)程，體積比為1∶4的丙酮和己烷混合液作為洗脫液。在反應(yīng)終止后，將混合物冷卻到室溫，用水洗滌，直到洗濾液為pH中性。有機(jī)層通過(guò)無(wú)水硫酸鎂干燥，用活性炭處理并過(guò)濾。除去醚，剩余物通過(guò)甲苯重結(jié)晶，然后采用柱層析(硅膠Merck grade 9385，60埃，Aldrich；體積比為1∶4的酮和己烷的溶液做洗脫液)分離進(jìn)行純化?；衔?的產(chǎn)率是65.5％。產(chǎn)物在CDCl3中用1H-NMR譜(400MHz)進(jìn)行表征，化學(xué)位移(δ，ppm)為7.62(s，1H)；7.55-6.90(m，17H)；4.35(dd，1H)；3.98(dd，1H)；3.27(m，1H)；2.85(dd，1H)；2.63(dd，1H)；2.32(s，6H)。元素分析得到的重量百分比是％C＝80.42，％H＝6.41，％N＝9.21，與C30H29N3O的計(jì)算值相當(dāng)，該計(jì)算值為％C＝80.51，％H＝6.53，％N＝9.39。
化合物(6)的制備苯肼(0.1mol，購(gòu)自Aldrich，Milwaukee，WI)和9-乙基-3-咔唑羧基醛(carboxaldehyde)(0.1mol，得自Aldrich，Milwaukee，WI)在配置有回流冷凝器和機(jī)械攪拌器的250ml三口圓底燒瓶中溶于100ml異丙醇。溶液回流2小時(shí)。薄層色譜法表明原材料已消失。反應(yīng)到最后，混合物被冷卻到室溫。靜置形成的結(jié)晶被過(guò)濾出來(lái)并用異丙醇沖洗，然后在真空烘箱中50℃下干燥6小時(shí)。
9-乙基-3-咔唑羧基醛苯腙(3.1g，0.01mol)，85％粉狀氫氧化鉀(2.0g，0.03mol)和無(wú)水碳酸鉀在25ml氯甲代氧丙環(huán)中50-60℃下劇烈攪拌1.5-2小時(shí)。用薄層色譜法在硅膠60 F254板(購(gòu)自Merck，Whitehouse station，NJ)上監(jiān)測(cè)反應(yīng)的過(guò)程，體積比為1∶4的丙酮和己烷混合液作為洗脫液。在反應(yīng)終止后，將混合物冷卻到室溫，用醚稀釋，并用水洗，直到洗液為中性pH值。有機(jī)層過(guò)無(wú)水硫酸鎂干燥，用活性炭處理并過(guò)濾。醚被除去，剩余物溶解在用體積比為1∶1的甲苯和異丙醇的混合液中。將靜置形成的結(jié)晶過(guò)濾出來(lái)，用異丙醇洗滌，得到3.0g產(chǎn)物(81.2％，產(chǎn)率)，熔點(diǎn)為136-137℃。該產(chǎn)物從體積比為1∶1的甲苯和異丙醇混合液中重結(jié)晶。產(chǎn)物在CDCl3中用1H-NMR譜(250MHz)進(jìn)行表征，化學(xué)位移(δ，ppm)為8.35(s，1H)；8.14(d，J＝7.8Hz，1H)；7.93(d，J＝7.6Hz，1H)；7.90(s，1H)；7.5-7.20(m，8H)；6.96(t，J＝7.2Hz，1H)；4.37(m，3H)；4.04(dd，J1＝4.3Hz，J2＝16.4Hz，1H)；3.32(m，1H)；2.88(dd，1H)；2.69(dd，1H)；1.44(t，J＝7.2Hz，3H)；元素分析得到的重量百分比是％C＝78.32，％H＝6.41，％N＝11.55，與C24H23N3O的計(jì)算值相當(dāng)，該計(jì)算值為％C＝78.02，％H＝6.28，％N＝11.37。
化合物(9)的制備271ml的DMF(3.5mol)加入到配置有機(jī)械攪拌器、溫度計(jì)和附加漏斗的1升三口圓底燒瓶中，將溶液放在鹽/冰浴中冷卻，當(dāng)燒瓶中的溫度達(dá)到0℃時(shí)，緩緩加入326ml的POCl3(3.5mol)。在POCl3加入的過(guò)程中，燒瓶?jī)?nèi)的溫度不允許超過(guò)5℃。加完P(guān)OCl3后，令反應(yīng)混合物升至室溫，之后加入含N-乙基咔唑(93g)的70ml DMF，用加熱套將燒瓶加熱到90℃并保持24小時(shí)。然后反應(yīng)混合物冷卻到室溫，將其緩緩加入到冷卻的盛有溶有820g乙酸鈉的2升水的溶液的4.5升燒杯中。燒杯在冰浴中冷卻并攪拌3小時(shí)。獲得的褐色固體過(guò)濾出來(lái)并用水反復(fù)洗滌，然后用少量的乙醇(50ml)洗。洗滌后，得到的產(chǎn)物用活性炭從甲苯中重結(jié)晶一次，然后在真空烘箱中70℃下加熱6小時(shí)獲得55g(產(chǎn)率46％)的N-乙基-3，6-二甲?；沁颉．a(chǎn)物在CDCl3中用1H-NMR譜(250MHz)進(jìn)行表征，化學(xué)位移(δ，ppm)為10.12(s，2H)；8.36(s，2H)；8.07(d，2H)；7.53(d，2H)；4.45(m，3H)；1.53*t，3H)。
苯肼(0.2mol，購(gòu)自Aldrich，Milwaukee，WI)和N-乙基-3，6-二甲?；沁?0.1mol)在配置有回流冷凝器和機(jī)械攪拌器的250ml三口圓底燒瓶中溶于100ml體積比1∶1的甲苯和THF混合液。溶液回流2小時(shí)。薄層色譜法表明原材料已消失。反應(yīng)到最后，混合物被冷卻到室溫。靜置形成的N-乙基-3，6-二甲酰基咔唑二苯基咔唑結(jié)晶被過(guò)濾出來(lái)并用異丙醇沖洗，然后在真空烘箱中50℃下干燥6小時(shí)。產(chǎn)物沒(méi)有進(jìn)行進(jìn)一步的純化，直接用于下一步反應(yīng)。
N-乙基-3，6-二甲酰基咔唑二苯基咔唑(4.3g，0.01mol)，85％粉狀氫氧化鉀(2.0g，0.03mol)和無(wú)水碳酸鉀在25ml氯甲代氧丙環(huán)中50-60℃下劇烈攪拌1.5-2小時(shí)。用薄層色譜法在硅膠60 F254板(購(gòu)自Merck，Whitehousestation，NJ)上監(jiān)測(cè)反應(yīng)的過(guò)程，體積比為1∶4的丙酮和己烷混合液作為洗脫液。在反應(yīng)終止后，將混合物冷卻到室溫，用乙醚稀釋，并用水洗滌，直到洗濾液為pH中性。有機(jī)層通過(guò)無(wú)水硫酸鎂干燥，用活性炭處理并過(guò)濾。除去醚，剩余物通過(guò)甲苯重結(jié)晶，然后用柱層析(硅膠Merck grade 9385，60埃，Aldrich；體積比為1∶4的丙酮和己烷的溶液做洗脫液)分離進(jìn)行純化?；衔?的產(chǎn)率是68.5％。熔點(diǎn)為119-120℃(從甲苯中重結(jié)晶)。產(chǎn)物在CDCl3中用1H-NMR譜(100MHz)進(jìn)行表征，化學(xué)位移(δ，ppm)為8.5-7.8(m，8H)；7.6-7.2(m，8H)；7.0(m，2H)；4.55(m，6H)；3.3(m，2H)；2.9(dd，2H)；2.65(dd，2H)；1.4(t，3H)。元素分析得到的重量百分比是％C＝75.01，％H＝6.91，％N＝12.68，與C41H46N6O的計(jì)算值相當(dāng)，該計(jì)算值為％C＝75.20，％H＝7.08，％N＝12.83。
化合物(12)的制備二甲基甲酰胺(DMF，271ml，3.5mol，購(gòu)自Aldrich，Milwaukee，WI)加入到配置有機(jī)械攪拌器，溫度計(jì)和滴液漏斗的1升三口圓底燒瓶中。將燒瓶中的DMF溶液放在鹽/冰浴中冷卻。當(dāng)燒瓶中的溫度達(dá)到0℃時(shí)，通過(guò)滴液漏斗將氯氧化磷(POCl3，326ml，3.5mol，得自Aldrich，Milwaukee，WI)緩緩加入燒瓶中。在POCl3加入的過(guò)程中，燒瓶?jī)?nèi)的溫度不允許超過(guò)5℃。在加完P(guān)OCl3后，允許反應(yīng)混合物的加熱到室溫。加入三苯胺(127g，0.5mol，得自Aldrich，Milwaukee，WI)，然后用加熱套將燒瓶加熱到90℃維持24小時(shí)。待反應(yīng)混合物冷卻到室溫，將其緩緩加入到冷卻的盛有溶有820g乙酸鈉的2升水的溶液的4.5升的燒杯中，并在冰浴中冷卻并攪拌3小時(shí)。獲得的褐色固體過(guò)濾出來(lái)并用水反復(fù)洗滌，最后用少量的乙醇(50ml)洗。形成的產(chǎn)物4-(4-甲酰二苯胺)苯肼結(jié)晶用活性炭從甲苯和異丙醇的混合物中重結(jié)晶一次，然后在真空烘箱中50℃下干燥6小時(shí)。產(chǎn)量是86g(55％)。
4-(4-甲酰二苯胺)苯肼(60g，0.2mol，上一步驟制備的)和250ml四氫呋喃加入到配置有回流冷凝器和機(jī)械攪拌器的500ml二口圓底燒瓶中。加熱混合物，直到固體溶解，然后，使用滴液漏斗將47ml N-苯肼在50ml四氫呋喃中的溶液緩緩滴入。燒瓶回流(約10分鐘)直到4-(4-甲酰二苯胺)苯肼消失。反應(yīng)到最后，混合物被緩慢冷卻到室溫。過(guò)濾出固體，用異丙醇洗滌，在300℃下真空干燥6小時(shí)。產(chǎn)物是4-(4-甲酰二苯胺)苯甲醛的二(N-苯基)腙。產(chǎn)量是80g(84％)。
4-(4-甲酰二苯胺)苯甲醛的二(N-苯基)腙(77g，0.16mol，由上一步制備)和氯甲代氧丙環(huán)(283ml，3.6mol，得自Merck，Whitehouse station，NJ)加入到配置有回流冷凝器、機(jī)械攪拌器和溫度計(jì)的1000ml三口圓底燒瓶中。反應(yīng)混合物在35-40℃劇烈攪拌7小時(shí)。在反應(yīng)混合物攪拌期間，分三批加入粉狀氫氧化鉀(85％，79g，1.2mol)和無(wú)水硫酸鈉(18.1g，0.14mol)，同時(shí)保持反應(yīng)溫度在20-25℃。在反應(yīng)終止后，將混合物冷卻到室溫然后過(guò)濾。有機(jī)相用乙醚處理，并用蒸餾水洗滌，直到洗濾液為pH中性。有機(jī)相通過(guò)無(wú)水硫酸鎂干燥，用活性炭處理并過(guò)濾。除去溶劑，剩余物溶解于90ml甲苯中。將靜置形成的結(jié)晶過(guò)濾出來(lái)，并用2-丙醇洗滌，得到45g(47％)的4-(4-甲酰二苯胺)苯甲醛二(N-2，3-環(huán)氧丙基-N-苯基)腙。熔點(diǎn)是163.5-165℃(從甲苯中重結(jié)晶)。產(chǎn)物在CDCl3中用1H-NMR譜(100MHz)進(jìn)行表征，化學(xué)位移(δ，ppm)為7.8-6.8(m，25H，Ar)；4.5-4.2(dd，2H，NCH2的一個(gè)質(zhì)子)；4.1-3.8(dd，2H，NCH2的另一個(gè)質(zhì)子)；3.2(m，2H，CH)；2.8(dd，2H，OCH2的一個(gè)質(zhì)子)；和2.7-2.5(dd，2H，OCH2的另一個(gè)質(zhì)子)。元素分析得到的重量百分比是％C＝76.71，％H＝5.91，％N＝11.70，與C38H35N5O2的計(jì)算值相當(dāng)，該計(jì)算值為％C＝76.87，％H＝5.94，％N＝11.80。
化合物(13)的制備將271ml二甲基甲酰胺(DMF)(3.5mol)加入到配置有機(jī)械攪拌器，溫度計(jì)和附加漏斗的1升三口圓底燒瓶中。將燒瓶中的內(nèi)容物放在鹽/冰浴中冷卻，當(dāng)燒瓶中的溫度達(dá)到0℃時(shí)，緩緩加入氯氧化磷(POCl3，326ml，3.5mol)。在POCl3加入的過(guò)程中，燒瓶?jī)?nèi)的溫度不允許超過(guò)5℃。在加完P(guān)OCl3后，使反應(yīng)混合物升至室溫。接下來(lái)，加入4-甲基三苯胺(121g，0.47mol)，然后用加熱套將燒瓶加熱到90℃并保持24小時(shí)。反應(yīng)混合物冷卻到室溫并緩緩加入到冷卻的盛有溶有820g乙酸鈉的2升水的溶液的4.5升的燒杯中。燒杯在冰浴中冷卻并攪拌3小時(shí)。獲得的黃色固體過(guò)濾出來(lái)并用水反復(fù)洗滌，然后用少量的乙醇(50ml)洗。產(chǎn)物用活性炭從體積比9∶1的異丙醇和四氫呋喃的混合液中重結(jié)晶得到。產(chǎn)物在真空烘箱中50℃干燥6小時(shí)得到95.5g(67％)的4，4’-二甲?；?4”甲基三苯胺。產(chǎn)物的熔點(diǎn)是148.5-150.5℃(從體積比9∶1的異丙醇和四氫呋喃的混合液中重結(jié)晶)。產(chǎn)物用在CDCl3中1H-NMR譜(100MHz)進(jìn)行表征，化學(xué)位移(δ，ppm)為9.8(s，2x 1H，CH＝N)；7.9-7.2(m，12H，Ar)；2.3(m，3H，CH3)。元素分析得到的重量百分比是C 79.91，H 5.37，N 4.51，與C21H17NO2的計(jì)算值相當(dāng)，該計(jì)算值為C 79.98，H 5.43，N 4.44。
86g的4，4’-二甲?；?4”甲基三苯胺(0.27mol)和250ml四氫呋喃(THF)加入到配置有回流冷凝器和機(jī)械攪拌器的500ml二口圓底燒瓶中。加熱混合物，直到所有固體溶解。然后，將50ml四氫呋喃和67ml(0.68mol)苯肼的溶液(購(gòu)自Aldrich，Milwaukee，WI)滴加到混合物中。燒瓶回流(約10分鐘)直到4，4’-二甲酰基-4’甲基三苯胺消失。反應(yīng)到最后，混合物被緩慢冷卻到室溫并過(guò)濾出固體，用異丙醇洗滌，在30℃真空干燥6小時(shí)獲得125g(93％)的4，4’-二甲?；?4”-甲基三苯胺雙(N-苯基腙)。
125g(0.25mol)的4，4’-二甲?；?4”甲基三苯胺二(N-苯基)腙和446ml氯甲代氧丙環(huán)(5.6mol)加入到配置有回流冷凝器、機(jī)械攪拌器和溫度計(jì)的1000ml三口圓底燒瓶中。反應(yīng)混合物在35-40℃劇烈攪拌7小時(shí)。期間124.5g(1.9mol)85％的粉狀氫氧化鉀和28.7g(0.23mol)無(wú)水硫酸鈉分三批加入，同時(shí)保持反應(yīng)溫度在20-25℃。在反應(yīng)終止后，將混合物冷卻到室溫然后過(guò)濾。有機(jī)部分用乙醚處理，并用蒸餾水洗滌，直到洗濾液為pH中性。有機(jī)層通過(guò)無(wú)水硫酸鎂干燥，用活性炭處理并過(guò)濾。蒸發(fā)除去溶劑，產(chǎn)物4，4’-二甲酰基-4”甲基三苯胺二(N-2，3-環(huán)氧丙基-N-苯腙)，通過(guò)柱層析(硅膠62grade，60-200目，150，Aldrich)純化，用體積比為1∶4的丙酮和己烷的混合溶液作洗脫液。產(chǎn)量是80g(52％)。產(chǎn)物在CDCl3中用1H-NMR譜(100MHz)進(jìn)行表征，化學(xué)位移(δ，ppm)為7.8-6.8(m，24H，CH＝N，Ar)；4.5-4.2(dd，2H，NCH2的一個(gè)質(zhì)子，(HA)，JAX＝2.8Hz，JAB＝16.5Hz)；4.1-3.8(dd，2H，NCH2的另一個(gè)質(zhì)子，(HB)，JBX＝4.4Hz)；3.2(m，2H，CH)；2.8(dd，2H，OCH2的一個(gè)質(zhì)子，(HB)，JBX＝4.2Hz，JBA＝4.9Hz)；2.7-2.5(dd，2H，OCH2的另一個(gè)質(zhì)子，(HA)，JAX＝2.7Hz)，2.3(s，3H，CH3)。和元素分析得到的重量百分比是％C＝76.98，％H＝6.17，％N＝11.61，與C39H37N5O2的計(jì)算值相當(dāng)，該計(jì)算值為％C＝77.08，％H＝6.14，％N＝11.52。
實(shí)施例2-電子轉(zhuǎn)移化合物的制備本實(shí)施例描述(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈的制備。
460g濃硫酸(4.7mol，分析純，購(gòu)自Aldrich，Milwaukee，WI)和100g聯(lián)苯甲酸(0.41mol，購(gòu)自Acros Fisher Scientific Company Inc.，Hanover Park，IL)加入到具回流冷凝器、機(jī)械攪拌器和溫度計(jì)的1升三口圓底燒瓶中。使用加熱套將燒瓶加熱到135-145℃ 12分鐘，然后冷卻到室溫。之后將該溶液加到盛有3升水的4升錐形瓶中。機(jī)械攪拌混合物并輕度沸騰1小時(shí)。趁熱濾出黃色固體，用熱水洗至洗滌水的pH為中性，然后在空氣中干燥過(guò)夜。該黃色固體是芴酮-4-甲酸。產(chǎn)量是75g(80％)。然后將產(chǎn)物表征。熔點(diǎn)是223-224℃。芴酮-4-羧酸在d6-DMSO溶劑中用1H-NMR譜(300MHz，得自Bruker Instruments)表征得到如下的化學(xué)位移(δ，ppm)7.93-7.50(m，2H)；7.79-7.7(q，2H)；7.74-7.85(d，1H)；7.88-8.00(d，1H)；和8.18-8.30(d，1H)；其中，d是雙峰，t是三重峰，m是多重峰dd是二雙峰，q是五重峰。
70g(0.312mol)芴酮-4-羧酸、480g(6.5mol)正丁醇(購(gòu)自Acros FisherScientific Company Inc.，Hanover Park，IL)、1000ml甲苯和4ml濃硫酸加入到配置有機(jī)械攪拌器和帶有Dean Stark裝置的回流冷凝器的2升圓底燒瓶中。溶液劇烈攪拌和回流5小時(shí)，在此期間，Dean Stark裝置中收集了約6g水。燒瓶冷卻至室溫。蒸發(fā)溶劑，將殘余物攪拌條件下加入到4升3％碳酸氫鈉水溶液中。濾出固體，用水洗滌直至洗濾水的pH為中性，然后在通風(fēng)櫥中干燥過(guò)夜。產(chǎn)物是芴酮-4-甲酸正丁酯。產(chǎn)量是70g(80％)，芴酮-4-甲酸正丁酯在CDCl3中用1H-NMR譜(300MHz，Bruker Instruments)表征，化學(xué)位移(δ，ppm)為0.87-1.09(t，3H)；1.42-1.70(m，2H)；1.75-1.88(q，2H)；4.26-4.64(t，2H)；7.29-7.45(m，2H)；7.46-7.58(m，1H)；7.60-7.67(dd，1H)；7.75-7.82(dd，1H)；7.90-8.00(dd，1H)；8.25-8.35(dd，1H)。
將70g(0.25mol)芴酮-4-甲酸正丁酯、750ml無(wú)水甲醇、37g(0.55mol)丙二腈(購(gòu)自Aldrich，Milwaukee，WI)、20滴哌啶(購(gòu)自Aldrich，Milwaukee，WI)加入到配置有機(jī)械攪拌器和回流冷凝器的2升三口圓底燒瓶中。溶液回流8小時(shí)，燒瓶冷卻至室溫。濾出橙色粗產(chǎn)物，用70ml甲醇洗滌2次，再用150ml水洗滌1次，然后在通風(fēng)櫥中干燥過(guò)夜。使用活性炭將該橙色粗產(chǎn)物從600ml丙酮和300ml甲醇的混合液中重結(jié)晶。燒瓶在0℃靜置16小時(shí)。過(guò)濾結(jié)晶，在真空烘箱中50℃下干燥6小時(shí)，得到60g純的(4-正丁氧基羰基-9-芴亞基)丙二腈。該固體熔點(diǎn)是99-100℃。(4-正丁氧基羰基-9-芴亞基)丙二腈在CDCl3中用1H-NMR譜(300MHz)表征，化學(xué)位移(δ，ppm)如下0.74-1.16(t，3H)；1.38-1.72(m，2H)；1.70-1.90(q，2H)；4.29-4.55(t，2H)；7.31-7.43(m，2H)；7.45-7.58(m，1H)；7.81-7.91(dd，1H)；8.15-8.25(dd，1H)；8.42-8.52(dd，1H)；8.56-8.66(dd，1H)。
實(shí)施例3-形成有機(jī)感光體本實(shí)施例描述了上面實(shí)施例1所述的化合物(2)、(6)、(9)和(12)的特征。該特征包括化學(xué)特征，而由化合物形成的材料的電子特征描述在后面的實(shí)施例中。
樣品1樣品1是具有76.2微米(3密耳)厚的聚酯基底的單層有機(jī)感光體，基底具有蒸鍍鋁層(購(gòu)自CP Films，martinsville，VA)。通過(guò)混合1.87g化合物(2)、0.54g(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈和9.37g四氫呋喃并搖動(dòng)直到各成分溶解以制備用于單層有機(jī)感光體的涂覆溶液。向涂覆溶液中添加7.4g 14wt％聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-1，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)四氫呋喃預(yù)混溶液和0.83g在四氫呋喃中的18.5wt％且重量比為2.3∶1的鈦氧酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)和聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan)的CGM mill-base。
CGM mill-base是通過(guò)將112.7g鈦氧酞菁(購(gòu)自H.W.Sands Corp.，Jupiter，F(xiàn)L)和49g聚乙烯醇縮丁醛(BX-5)在651g甲乙酮中用水平砂磨機(jī)(型號(hào)LMC12 DCMS，購(gòu)自Netzsch Incorporated，Exton，PA)使用1微米鋯珠通過(guò)循環(huán)方式研磨4小時(shí)得到的。
在機(jī)械震蕩器上混合溶液約1小時(shí)后，將單層涂覆溶液用具有94微米噴嘴的刮涂式涂膠機(jī)涂敷到上述的基底上，然后在烘箱中110℃干燥5分鐘。
樣品2形成樣品2的單層有機(jī)感光體涂覆溶液是通過(guò)混合1.87g化合物(2)、0.54g(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈和9.37g四氫呋喃然后搖動(dòng)直到各成分溶解來(lái)制備。向涂覆溶液中加入7.4g 14wt％聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-1，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)四氫呋喃預(yù)混溶液、在3.0g四氫呋喃中的0.65g鄰苯二甲酸酐，和0.83g在四氫呋喃中的18.5wt％且重量比為2.3∶1的鈦氧酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)和聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM mill-堿。CGM mill-base的制備如樣品1所述。
在機(jī)械震蕩器上混合溶液約1小時(shí)后，單層涂覆溶液用具有94微米噴嘴的刮涂式涂膠機(jī)涂敷到如樣品1描述的相同的基底上。然后在烘箱中在110℃干燥5分鐘。
樣品3形成樣品3的單層有機(jī)感光體涂覆溶液是通過(guò)混合1.87g化合物(2)、0.54g(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈和9.37g四氫呋喃然后搖動(dòng)直到各成分溶解來(lái)制備。向此混合物中加入7.4g 14wt％聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-1，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)四氫呋喃預(yù)混溶液、在2.0g四氫呋喃中的0.43g馬來(lái)酐(Aldrich Chemical)，和0.83g在四氫呋喃中的18.5wt％且比例為2.3∶1鈦氧酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)和聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM mill-base。CGM mill-base的制備如樣品1所述。
在機(jī)械震蕩器上混合溶液約1小時(shí)后，單層涂覆溶液用具有94微米噴嘴的刮涂式涂膠機(jī)涂敷到如樣品1描述的相同基底上。然后在烘箱中110℃下干燥5分鐘。
樣品4形成樣品4的單層有機(jī)感光體涂覆溶液是通過(guò)混合1.59g化合物(2)、2.29g的20wt％(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈的四氫呋喃預(yù)混溶液，4.0g四氫呋喃，7.91g 11.1wt％聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-1，購(gòu)自SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan)四氫呋喃預(yù)混溶液，和0.7g在四氫呋喃中的18.7wt％且比例為2.3∶1的鈦氧酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)和聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM mill-base來(lái)制備。CGM mill-base的制備如樣品1所述。
在機(jī)械震蕩器上混合溶液約1小時(shí)后，加入0.5g 10wt％的三乙胺四氫呋喃溶液，涂覆溶液被簡(jiǎn)短搖動(dòng)，然后用具有94微米噴嘴的刮涂式涂膠機(jī)涂敷到如樣品1所述的相同基底上。然后在烘箱中85℃下干燥15分鐘。
樣品5制備樣品5的單層有機(jī)感光體涂覆溶液是通過(guò)混合1.33g化合物(2)、1.91g的20wt％(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈四氫呋喃預(yù)混溶液，在5.5g四氫呋喃中的0.5g鄰苯二甲酸酐(Aldrich Chemical)，6.6g 11.1wt％聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-1，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)四氫呋喃預(yù)混溶液，和0.7g在四氫呋喃中的18.7wt％且比例為2.3∶1的鈦氧酞菁(titanyloxyphthalocyanine)和聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自Sekisui ChemicalCo.Ltd.，Japan)的CGM mill-base來(lái)制備。CGM mill-base的制備如樣品1所述。
在機(jī)械震蕩器上混合溶液約1小時(shí)后，加入0.5g的10wt％的三乙胺四氫呋喃溶液，涂覆溶液被簡(jiǎn)短搖動(dòng)，然后用具有94微米噴嘴的刮涂式涂膠機(jī)涂敷到如樣品1所述的相同基底上。然后在烘箱中85℃下干燥15分鐘。
樣品6制備樣品6如樣品1所述，除了用1.87g的化合物(6)替換化合物(2)。
樣品7制備樣品7如樣品2所述，除了用1.87g的化合物(6)替換化合物(2)，和加入在3.4g四氫呋喃中的0.75g鄰苯二甲酸酐來(lái)代替樣品2中所列的量。
樣品8制備樣品8如樣品3所述，除了用1.87g的化合物(6)替換化合物(2)，和加入在2.3g四氫呋喃中的0.5g鄰苯二甲酸酐來(lái)代替樣品3中所列的量。
樣品9制備樣品9如樣品4所述，除了用1.59g的化合物(6)替換化合物(2)。
樣品10
制備樣品10如樣品5所述，除了用1.33g的化合物(6)替換化合物(2)。
樣品11制備樣品11如樣品1所述，除了用1.87g的化合物(9)替換化合物(2)。
樣品12制備樣品12如樣品2描述，除了用1.87g的化合物(9)替換化合物(2)，和加入在5.0g四氫呋喃中的1.1g鄰苯二甲酸酐來(lái)代替樣品2中所列的量。
樣品13制備樣品13如樣品3所述，除了用1.87g的化合物(9)替換化合物(2)，和加入在3.2g四氫呋喃中的0.7g鄰苯二甲酸酐代替3中所列的量。
樣品14制備樣品14如樣品4所述，除了用1.59g的化合物(9)替換化合物(2)。
樣品15制備樣品15如樣品5所述，除了用1.33g的化合物(9)替換化合物(2)。
對(duì)比樣品A為形成對(duì)比樣品A，單層有機(jī)感光體的涂覆溶液的制備是通過(guò)混合1.87gMPCT-10(電荷轉(zhuǎn)移材料，購(gòu)自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)，0.54g(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈和9.37g四氫呋喃，然后搖動(dòng)直到各成分溶解。向涂覆溶液中加入7.4g 14wt％聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-1，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)四氫呋喃預(yù)混溶液和0.83g在四氫呋喃中的18.5wt％且比例為2.3∶1的鈦氧酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)和聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM mill-base。CGM mill-base的制備如樣品1所述。
在機(jī)械震蕩器上混合溶液約1小時(shí)后，單層涂覆溶液用具有94微米噴嘴的刮涂式涂膠機(jī)涂敷到如樣品1所述的相同基底上。然后在烘箱中110℃下干燥5分鐘。
對(duì)比樣品B為形成對(duì)比樣品B，單層有機(jī)感光體的涂覆溶液的制備是通過(guò)混合1.87gMPCT-10(電荷轉(zhuǎn)移材料，購(gòu)自Mitsubishi Paper Mills，東京，日本)，0.54g(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈和9.37g四氫呋喃，然后搖動(dòng)直到各成分溶解。向涂覆溶液中加入7.4g 14wt％聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-1，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)四氫呋喃預(yù)混溶液，在3.0g四氫呋喃中的0.65g鄰苯二甲酸酐(Aldrich Chemical)，和0.83g在四氫呋喃中的18.5wt％且比例為2.3∶1的鈦氧酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)和聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM mill-base。CGMmill-base的制備如樣品1的描述。
在機(jī)械震蕩器上混合溶液約1小時(shí)后，單層涂覆溶液用具有94微米噴嘴的刮涂式涂膠機(jī)涂敷到如樣品1所述的相同的基底上。然后在烘箱中110℃下干燥5分鐘。
對(duì)比樣品C為形成對(duì)比樣品C，單層有機(jī)感光體的涂覆溶液的制備是通過(guò)混合1.87gMPCT-10(電荷轉(zhuǎn)移材料，購(gòu)自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)，0.54g(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈和9.37g四氫呋喃，然后搖動(dòng)直到各成分溶解。向涂覆溶液中加入7.4g 14wt％聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-1，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)四氫呋喃預(yù)混溶液，在2.0g四氫呋喃中的0.44g馬來(lái)酐(Aldrich Chemical)，和0.83g在四氫呋喃中的18.5wt％且比例為2.3∶1的鈦氧酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)和聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM mill-base。CGMmill-base的制備如樣品1的描述。
在機(jī)械震蕩器上混合溶液約1小時(shí)后，單層涂覆溶液用具有94微米噴嘴的刮涂式涂膠機(jī)涂敷到如樣品1所述的相同的基底上。然后在烘箱中110℃下干燥5分鐘。對(duì)比樣品D為形成對(duì)比樣品D，單層有機(jī)感光體的涂覆溶液的制備是通過(guò)混合1.33gMPCT-10(電荷轉(zhuǎn)移材料，購(gòu)自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)，2.29g的20wt％(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈四氫呋喃中預(yù)混溶液，4.0g四氫呋喃，7.9g 11.1wt％聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自Sekisui ChemicalCo.Ltd.，Japan)四氫呋喃預(yù)混溶液，和0.7g在四氫呋喃中的18.5wt％且比例為2.3∶1的鈦氧酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)和聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM mill-base。CGMmill-base的制備如樣品1的描述。
在機(jī)械震蕩器上混合溶液約1小時(shí)后，加入0.5g10wt％的三乙胺四氫呋喃溶液，涂覆溶液被簡(jiǎn)短搖動(dòng)，然后用具有94微米噴嘴的刮涂式涂膠機(jī)涂敷到如樣品1所述的相同的基底上。然后在烘箱中85℃下干燥15分鐘。
對(duì)比樣品E為形成對(duì)比樣品E，單層有機(jī)感光體的涂覆溶液的制備是通過(guò)混合1.33gMPCT-10(電荷遷移材料，購(gòu)自Mitsubishi Paper Mills，東京，日本)，1.91g20wt％的(4-正-丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈四氫呋喃預(yù)混溶液，在5.5g四氫呋喃中的0.5g鄰苯二甲酸酐(Aldrich Chemical)，6.6g 11.1wt％的聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)四氫呋喃預(yù)混溶液，和0.7g在四氫呋喃中的18.5wt％且比例為2.3∶1的的鈦氧酞菁(titanyloxyphthalocyanine)和聚乙烯醇縮丁醛樹脂(BX-5，購(gòu)自Sekisui ChemicalCo.Ltd.，Japan)的CGM mill-base。CGM mill-base的制備如樣品1所述。
在機(jī)械震蕩器上混合溶液約1小時(shí)后，加入0.5g 10wt％的三乙胺四氫呋喃溶液，涂覆溶液被簡(jiǎn)短搖動(dòng)，然后用具有94微米噴嘴的刮涂式涂膠機(jī)涂敷到如樣品1所述的相同的基底上。然后在烘箱中85℃下干燥15分鐘。
實(shí)施例4-干式靜電測(cè)試和有機(jī)感光體的性質(zhì)本實(shí)施例提供對(duì)如實(shí)施例3描述的所形成的有機(jī)感光體樣品的靜電測(cè)試結(jié)果。
在此所述具有由環(huán)氧基改性腙基化合物的有機(jī)感光體的靜電循環(huán)性能用自行設(shè)計(jì)和開發(fā)的試驗(yàn)臺(tái)測(cè)定，該試驗(yàn)臺(tái)能夠測(cè)試?yán)缰炼嗳h(huán)繞在直徑為160mmd的鼓上的樣帶。這些樣品的測(cè)試結(jié)果能夠代表用以支持有機(jī)感光體的其它支持結(jié)構(gòu)如帶、鼓等獲得的結(jié)果。
用160mm直徑鼓來(lái)測(cè)試，三根涂覆樣帶，每根長(zhǎng)50cm，寬8.8cm，并排固定，將鋁鼓(周長(zhǎng)50.3cm)完全環(huán)繞。在一些實(shí)施方案中，至少一根帶是對(duì)照樣品，它用精確絲網(wǎng)(precision web)涂覆并用作內(nèi)標(biāo)點(diǎn)。對(duì)照樣品具有反轉(zhuǎn)雙層結(jié)構(gòu)，用作測(cè)試器的內(nèi)檢。在該靜電循環(huán)試驗(yàn)中，鼓以8.13cm/s(3.2ips)的速度旋轉(zhuǎn)，測(cè)試器中各個(gè)測(cè)量點(diǎn)的位置(每一循環(huán)的距離和經(jīng)過(guò)時(shí)間)如下表1所示擦除桿是波長(zhǎng)為720nm的激光發(fā)光二極管陣列(LED)，用于有機(jī)感光體表面的放電。電暈管充電器(Scorotron)包含一根能使需要量的電荷遷移到有機(jī)感光體表面的導(dǎo)線。
表1在8.13cm/s轉(zhuǎn)速下圍繞160mm直徑的鼓的靜電試驗(yàn)測(cè)量位置

從上表可知第一個(gè)靜電探針(TREKTM344靜電測(cè)量計(jì)，Trek，Inc.Medina，NY)位于激光照射點(diǎn)后0.34s和電暈管充電器之后0.78s，第二探針(TREKTM344靜電測(cè)量計(jì)，Trek，Inc.Medina，NY)位于第一探針后1.21s和電暈管充電器之后1.99s。全部測(cè)量在室溫和相對(duì)濕度下進(jìn)行。
靜電測(cè)試通過(guò)數(shù)次測(cè)試匯集而得到。。首先三個(gè)診斷(diagnostic)試驗(yàn)(初始prodtest、初始VlogE、初始暗衰減)設(shè)計(jì)成能評(píng)價(jià)新制備樣品的靜電循環(huán)，最后三個(gè)同樣的診斷試驗(yàn)(最終prodtest、最終VlogE、最終暗衰減)在樣品循環(huán)后進(jìn)行。另外，在試驗(yàn)中測(cè)量是周期性進(jìn)行如下面描述的“長(zhǎng)期運(yùn)行(longrun)”。激光器在波長(zhǎng)780nm、600dpi、50um的光點(diǎn)直徑、60納秒/像素的暴露時(shí)間、1,800行/秒的掃描速度和100％負(fù)載周期(duty cycle)下操作。負(fù)載周期是像素計(jì)時(shí)周期的曝光百分比，即，激光器在100％負(fù)載周期開啟時(shí)，每像素完全曝光60納秒。
靜電測(cè)試程序1)PRODTEST通過(guò)使樣品電暈充電(擦除桿一直開)建立接受電壓(Vacc)和放電電壓(Vdis)用于三個(gè)完全的鼓循環(huán)(激光器關(guān)閉)；在第四個(gè)循環(huán)(50um光點(diǎn)直徑，曝光60納秒/像素，1,800行/秒掃瞄速度運(yùn)行，使用100％負(fù)載周期)用激光(780nm，600dpi)放電；在接下來(lái)的三個(gè)循環(huán)(激光器關(guān)閉)樣品完全充電；在第八個(gè)循環(huán)僅用720nm擦除燈放電(電暈充電器和激光器關(guān)閉)獲得殘余電壓(Vres)；以及最后，在最后三個(gè)循環(huán)(激光器關(guān)閉)完全充電。對(duì)照電壓(Vcon)是Vdis和Vacc之間的差值，和功能暗衰變電壓(Vdd)是探針#1和探針#2測(cè)量的電荷接受電壓的差值。
2)VLOGE本測(cè)試通過(guò)監(jiān)測(cè)隨固定曝光時(shí)間和恒定起始電壓的激光功率(曝光時(shí)間50ns)而變的樣品的放電電壓來(lái)測(cè)量各種激光強(qiáng)度水平的光導(dǎo)體的光致放電。由此診斷(diagnostic)試驗(yàn)確定功能感光性，S780nm，和運(yùn)行功率設(shè)定。
3)暗衰變此測(cè)試測(cè)量無(wú)激光或除去照明90秒下在黑暗中充電量隨時(shí)間的損失，并可作為i)剩余空穴從電荷生成層注入到電荷轉(zhuǎn)移層，，ii)俘獲電子的熱釋放和iii)電荷從表面或鋁接地平面的注入的指標(biāo)。
4)長(zhǎng)期運(yùn)行(longrun)按照下列每個(gè)帶-鼓循環(huán)的順序，帶進(jìn)行靜電循環(huán)100次鼓循環(huán)。用電暈充電樣品帶，激光器周期地打開和關(guān)閉(80-100°區(qū)域)將帶的一部分放電，最后，擦除燈使整個(gè)樣品放電，為下一個(gè)循環(huán)作準(zhǔn)備。激光器循環(huán)工作以使得樣品的第一區(qū)域絕不曝光，第二區(qū)域總是曝光，第三區(qū)域絕不曝光，最后的區(qū)域總是曝光。該模式重復(fù)總共100次鼓循環(huán)，在每5個(gè)循環(huán)共100個(gè)循環(huán)長(zhǎng)期試驗(yàn)后，周期性記錄數(shù)據(jù)。
5)在長(zhǎng)期運(yùn)行測(cè)試后，再次進(jìn)行PRODTEST、VLQGE、暗衰變?cè)\斷(diagnostic)試驗(yàn)。
下表顯示從起始和最終prodtest診斷試驗(yàn)的結(jié)果。記錄初始和最后循環(huán)的電荷接受電壓(Vacc，得自第三循環(huán)的#1探針的平均電壓)、放電電壓(Vdis，得自第四循環(huán)的#1探針的平均電壓)。
表2.在循環(huán)開始和100次充電-放電循環(huán)后各種樣品的干式靜電測(cè)試結(jié)果

上表中，該靜電照相(xerographic)方法的輻射靈敏度(780nm，m2/J的靈敏度)由在VLOGE診斷(diagnostic)試驗(yàn)得到的數(shù)據(jù)確定，通過(guò)計(jì)算感光體放電至起始電壓的二分之一所需激光功率、曝光時(shí)間和1/光點(diǎn)直徑所得結(jié)果的倒數(shù)來(lái)確定。
實(shí)施例5-對(duì)電荷轉(zhuǎn)移化合物的電離電位的評(píng)價(jià)本實(shí)施例對(duì)三個(gè)樣本和一個(gè)對(duì)比樣本的電離電位進(jìn)行了評(píng)價(jià)。
用于電離電位(IP)測(cè)定的樣品通過(guò)將化合物溶于四氫呋喃中制備。溶液手涂到鍍鋁的聚酯基底上，基底用甲基纖維素基粘附劑亞層精確涂覆以形成電荷轉(zhuǎn)移材料(CTM)層。亞層的作用是提高CTM層的粘附力，阻止CTM結(jié)晶，消除由于可能存在的CTM層缺陷而造成的A1層電子的光電發(fā)射。通過(guò)該亞層，即使在高達(dá)6.4eV量子能量的照射下也未檢測(cè)到A1層的光電發(fā)射。另外，粘性亞層具有足夠的導(dǎo)電性從而避免了測(cè)試過(guò)程中電荷在其上的累積。亞層和CTM層的厚度均為0.4μm。在用于IP測(cè)量的樣品的制備中沒(méi)有在CTM中使用粘合劑材料。無(wú)粘合劑材料的5個(gè)樣品(樣品16、17、18、24和25)分別用化合物2、6、10、9和12來(lái)制備。
電離電位通過(guò)在空氣中電子光電發(fā)射來(lái)測(cè)量，該方法類似于E.Miyamoto、Y.Yamaguchi和M.Yokoyama在1989年發(fā)表在《電子照相技術(shù)》第28卷第四期364頁(yè)的“用大氣光電發(fā)射分析得到的有機(jī)顏料膜的電離電位”，中所描述的方法，該文獻(xiàn)在此引入作為參考。用具有氘燈光源的石英單色器發(fā)出的單色光來(lái)照射每個(gè)樣品。入射光束的功率為2-5×10-8W。在樣品基底上施加-300V的負(fù)電壓。在距離樣品表面8mm的位置處放置用于照射的具有4.5×15mm2狹縫的反電極(counter-electrode)。將反電極連接到在斷開輸入狀態(tài)下工作的BK2-16型靜電計(jì)的輸入端以用于光電流的測(cè)量。照明條件下在電路中流動(dòng)10-15-10-12安培的光電流。光電流(I)強(qiáng)烈地取決于入射光量子能量hv。繪制I0.5＝f(v)的關(guān)系曲線。通常，光電流的平方根對(duì)入射光量子能量的關(guān)系在接近閥值時(shí)可以很好地用線性關(guān)系來(lái)描述[見文獻(xiàn)E.Miyamoto、Y.Yamaguchi和M.Yokoyama在1989年發(fā)表在《電子照相技術(shù)》第28卷第四期364頁(yè)的“用大氣光電發(fā)射分析得到的有機(jī)顏料膜的電離電位”和M.cordona and與L.Ley在1978年發(fā)表在《應(yīng)用物理總論》(Topicsin Applied Physics)第26期1-103頁(yè)的“固體中的光電發(fā)光”，兩者在此引入作為參考]。將這種關(guān)系曲線的線性部分外推到hv軸，Ip值由截點(diǎn)處的光子能量確定。。電離電位的測(cè)量誤差為±0.03eV。電離電位的數(shù)據(jù)列于表3中。
Table 3.電離電位和遷移率

實(shí)施例6本實(shí)施例描述有機(jī)感光體樣品的空穴遷移率的測(cè)量。
空穴漂移的遷移率是通過(guò)遷徙時(shí)間技術(shù)(time of flight technique)來(lái)測(cè)量，該技術(shù)如E.Montrimas，V.Gaidelis，和A.Pazera在1996年的LithuaniamJournal of Physics第6期p.569-576頁(yè)的“帶負(fù)電的硒電子照相層的放電機(jī)理”中中所描述的，在此引入作為參考。正電暈充電在CTM層中產(chǎn)生電場(chǎng)。通過(guò)用氮激光器脈沖(脈沖期間為2納秒，波長(zhǎng)為337nm)照射，在該層表面產(chǎn)生電荷載流子。脈沖照射引起該層的表面電位降低至照射前起始電位的1-5％。用連接到寬頻帶靜電計(jì)上的電容探針測(cè)定表面電位速率dU/dt。飛越(transit)時(shí)間tt可以通過(guò)線性或雙對(duì)數(shù)坐標(biāo)中dU/dt曲線的瞬間變化(彎曲)來(lái)求得。漂移遷移率通過(guò)公式u＝d2/U0·tt計(jì)算，其中d是層厚度，U0是在照射時(shí)刻的表面電位?？昭ㄟw移率隨著對(duì)樣品的充電方式變化而導(dǎo)致不同的U值，對(duì)應(yīng)層內(nèi)部的不同的電場(chǎng)強(qiáng)度E而被重復(fù)測(cè)量，電場(chǎng)強(qiáng)度的關(guān)系曲線可以用下列式近似表示μ=μ0eαE.]]>這里E表示電場(chǎng)強(qiáng)度，μ0表示零電場(chǎng)遷移率和α是Pool-Frenkel參數(shù)。表3列舉了遷移率特征參數(shù)μ0和α值和電場(chǎng)強(qiáng)度為6.4×105V/cm時(shí)從這些測(cè)量中確定的遷移率值。
下面8個(gè)樣品是由上面實(shí)施例1描述的5個(gè)電荷轉(zhuǎn)移化合物來(lái)制備。
樣品190.1g化合物2和0.1g聚乙烯丁縮醛(PVB1，Aldrich cat.#41，843-9，購(gòu)自Aldrich，Milwaukee，WI)混合物溶解在2ml四氫呋喃(THF)中。溶液通過(guò)浸輥涂覆在具有導(dǎo)電鋁層的聚酯薄膜上。涂層在80℃干燥1小時(shí)后，形成10um厚的透明涂層。測(cè)量樣品19的空穴遷移率，結(jié)果列在上面的表3中。
樣品20樣品20根據(jù)樣品19的制備步驟制備，除了用聚乙烯丁縮醛S-LEC BBX-1(購(gòu)自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)替換PVB1。遷移率測(cè)量結(jié)果列于表3中。
樣品21樣品21根據(jù)樣品19的制備步驟制備，除了用化合物6替換化合物2。遷移率測(cè)量結(jié)果列于表3中。
樣品22樣品22根據(jù)樣品20的制備步驟制備，除了用化合物9替換化合物2。遷移率測(cè)量結(jié)果列于表3中。
樣品23樣品23根據(jù)樣品22的制備步驟制備，除了用聚碳酸酯IupilonZ-200(購(gòu)自Mitsubishi Gas Chemical)替換聚乙烯丁縮醛，遷移率測(cè)量結(jié)果列于表3。
樣品26樣品26的制備是通過(guò)溶解0.1g化合物(9)和0.1g聚乙烯丁縮醛(S-LECB BX-1，得自Sekisui)在2ml四氫呋喃(THF)中。溶液通過(guò)浸輥涂覆在具有導(dǎo)電鋁層的聚酯薄膜上。涂層在80℃干燥1小時(shí)后，形成10um厚的透明涂層。遷移率測(cè)量結(jié)果列于表3中。
樣品27樣品27的制備與樣品26相似，除了用聚碳酸酯PC-Z(Iupilon200，Mitsubishi Engineering Plastics Co)替換聚乙烯丁縮醛.遷移率測(cè)量結(jié)果列于表3中。
樣品28
樣品28的制備與樣品26相似，除了用化合物(12)替換化合物(9)。遷移率測(cè)量結(jié)果列于表3中。
樣品29樣品29的制備與樣品26相似，除了用化合物(13)替換化合物(9)。遷移率測(cè)量結(jié)果列于表3中。
本領(lǐng)域技術(shù)人員可以理解，其它的取代、取代基的變化、及合成與應(yīng)用的其它方法都可以在本發(fā)明當(dāng)前公開的意向和范圍內(nèi)被實(shí)施。上面的實(shí)施方案是對(duì)發(fā)明的解釋而非限制。其它的實(shí)施方案在權(quán)利要求中。盡管本發(fā)明關(guān)于具體的實(shí)施方案進(jìn)行了描述，但是本領(lǐng)域技術(shù)人員可以認(rèn)識(shí)到只要不脫離本發(fā)明的實(shí)質(zhì)和范圍，在形式和細(xì)節(jié)上可以進(jìn)行改變。
權(quán)利要求
1.一種有機(jī)感光體，包含導(dǎo)電基底和導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件，該光導(dǎo)元件包含(a)具有下式的電荷轉(zhuǎn)移化合物 R1是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2包含(N，N-二取代)芳基胺基；R3包含環(huán)氧基；R4是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X是第一連接基團(tuán)；和(b)電荷生成化合物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)感光體，其中所述(N，N-二取代)芳基胺基選自對(duì)-(N，N-二取代)芳基胺基，咔唑基，和久洛尼定基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)感光體，其中所述X是-(CH2)m-基，其中m是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR5基，CR6，或CR7R8基，其中R5、R6、R7和R8彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)感光體，其中所述R2具有下式結(jié)構(gòu) 其中R1’是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2’選自咔唑基或?qū)?(N，N-二取代)芳基胺基；R3’包含環(huán)氧基，羥基，硫醇，羧基或胺基；R4’是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X’是第二連接基團(tuán)。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的有機(jī)感光體，其中所述X’是-(CH2)n-基，其中n是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR9基，CR10，或CR11R12基，其中R9、R10、R11和R12彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)感光體，其中所述電荷轉(zhuǎn)移化合物選自 其中R是H，烷基，芳基，或雜環(huán)基，和
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)感光體還包含電子轉(zhuǎn)移化合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)感光體，其中所述有機(jī)感光體是鼓或帶的形式。
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)感光體，其包含(a)包含電荷轉(zhuǎn)移化合物和聚合物粘合劑的電荷轉(zhuǎn)移層；和(b)包含電荷生成化合物和聚合物粘合劑的電荷生成層。
10.電子照相成像裝置，包含(a)光成像組件；和(b)定向地從光成像組件接受光的有機(jī)感光體，該有機(jī)感光體包含導(dǎo)電基底和導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件，所述光導(dǎo)元件包含(i)具有下式的電荷轉(zhuǎn)移化合物 R1是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2包含(N，N-二取代)芳基胺基；R3包含環(huán)氧基；R4是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X是第一連接基團(tuán)；和(ii)電荷生成化合物。
11.根據(jù)權(quán)利要求10所述的電子照相成像裝置，其中所述(N，N-二取代)芳基胺基選自對(duì)-(N，N-二取代)芳基胺基，咔唑和久洛尼定基。
12.根據(jù)權(quán)利要求10所述的電子照相成像裝置，其中所述X是-(CH2)m-基，其中m是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR5基，CR6，或CR7R8基，其中R5、R6、R7和R8彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
13.根據(jù)權(quán)利要求10所述的電子照相成像裝置還包含調(diào)色劑分配器。
14.根據(jù)權(quán)利要求10所述的電子照相成像裝置，其中所述有機(jī)感光體還包含電子轉(zhuǎn)移化合物。
15.根據(jù)權(quán)利要求10所述的電子照相成像裝置，其中所述R2具有下式結(jié)構(gòu) 其中R1’是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2’選自咔唑或?qū)?(N，N-二取代)芳基胺基；R3’包含環(huán)氧基，羥基，硫醇，羧基或胺基；R4’是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X’是第二連接基團(tuán)。
16.根據(jù)權(quán)利要求15所述的電子照相成像裝置，其中所述X’是-(CH2)n-基，其中n是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR9基，CR10，或CR11R12基，其中R9、R10、R11和R12彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
17.根據(jù)權(quán)利要求16所述的電子照相成像裝置，其中所述電荷轉(zhuǎn)移化合物選自 其中R是H，烷基，芳基，或雜環(huán)基，和
18.一種電子成像方法，包含(a)將電荷施加到有機(jī)感光體的表面，所述有機(jī)感光體包含導(dǎo)電基底和導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件，該光導(dǎo)元件包含(i)具有下式的電荷轉(zhuǎn)移化合物 R1是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2包含(N，N-二取代)芳基胺基；R3包含環(huán)氧基；R4是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X是第一連接基團(tuán)；和(ii)電荷生成化合物；(b)地將有機(jī)感光體表面輻照曝光成像以消除選定區(qū)域的電荷，從而在該表面上形成帶電和不帶電區(qū)域的圖像；(c)將所述表面與調(diào)色劑接觸產(chǎn)生調(diào)色圖像；和(d)轉(zhuǎn)移該調(diào)色圖像到基底上。
19.根據(jù)權(quán)利要求18所述的電子照相成像方法，其中所述(N，N-二取代)芳基胺基選自對(duì)-(N，N-二取代)芳基胺基，咔唑基和久洛尼定基。
20.根據(jù)權(quán)利要求18所述的電子照相成像方法，其中所述X是-(CH2)m-基，其中m是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR5基，CR6，或CR7R8基，其中R5、R6、R7和R8彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
21.根據(jù)權(quán)利要求18所述的電子照相成像方法，其中所述有機(jī)感光體還包含電子轉(zhuǎn)移化合物。
22.根據(jù)權(quán)利要求18所述的電子照相成像方法，其中所述R2具有下式結(jié)構(gòu) 其中R1’是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2’選自咔唑基或?qū)?(N，N-二取代)芳基胺基；R3’包含環(huán)氧基，羥基，硫醇，羧基或胺基；R4’是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X’是第二連接基團(tuán)。
23.根據(jù)權(quán)利要求22所述的有機(jī)感光體，其中所述X’是-(CH2)n-基，其中，n是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR9基，CR10，或CR11R12基，其中R9、R10、R11和R12彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
24.根據(jù)權(quán)利要求23所述的電子照相成像方法，其中所述電荷轉(zhuǎn)移化合物選自 其中R是H，烷基，芳基，或雜環(huán)基，和
25.具有下式的電荷轉(zhuǎn)移化合物 其中R1是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2包含(N，N-二取代)芳基胺基；R3包含環(huán)氧基；R4是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X是第一連接基團(tuán)。
26.根據(jù)權(quán)利要求25所述的電荷轉(zhuǎn)移化合物，其中所述(N，N-二取代)芳基胺基選自對(duì)-(N，N-二取代)芳基胺基，咔唑基和久洛尼定基。
27.根據(jù)權(quán)利要求25所述的電子照相成像方法，其中所述X是-(CH2)m-基，其中m是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR5基，CR6，或CR7R8基，其中R5、R6、R7和R8彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
28.根據(jù)權(quán)利要求25所述的電荷轉(zhuǎn)移化合物，其中所述R2具有下式結(jié)構(gòu) 其中R1’是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2’選自咔唑基或?qū)?(N，N-二取代)芳基胺基；R3’包含環(huán)氧基，羥基，硫醇，羧基或胺基；R4’是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X’是第二連接基團(tuán)。
29.根據(jù)權(quán)利要求28所述的電荷轉(zhuǎn)移化合物，其中所述X’是-(CH2)n-基，其中n是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR9基，CR10，或CR11R12基，其中R9、R10、R11和R12彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
30.根據(jù)權(quán)利要求29所述的電荷轉(zhuǎn)移化合物，其中所述電荷轉(zhuǎn)移化合物選自 其中R是H，烷基，芳基，或雜環(huán)基，和
31.電荷轉(zhuǎn)移組合物，通過(guò)功能粘合劑的至少一個(gè)活性官能團(tuán)與下式化合物中至少一個(gè)環(huán)氧環(huán)反應(yīng)制備 其中R1是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2包含(N，N-二取代)芳基胺基；R3包含環(huán)氧基；R4是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X是第一連接基團(tuán)。
32.根據(jù)權(quán)利要求31所述的電荷轉(zhuǎn)移組合物，其中所述活性官能團(tuán)選自羥基，硫醇和氨基。
33.根據(jù)權(quán)利要求31所述的電荷轉(zhuǎn)移組合物，其中所述(N，N-二取代)芳基胺基選自對(duì)-(N，N-二取代)芳基胺基，咔唑和久洛尼定基。
34.根據(jù)權(quán)利要求31所述的電荷轉(zhuǎn)移組合物，其中所述X是-(CH2)m-基，其中m是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR5基，CR6，或CR7R8基，其中R5、R6、R7和R8彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
35.根據(jù)權(quán)利要求31所述的電荷轉(zhuǎn)移組合物，其中所述R2具有下式結(jié)構(gòu) 其中R1’是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2’選自咔唑或?qū)?(N，N-二取代)芳基胺基；R3’包含環(huán)氧基，羥基，硫醇，羧基或胺基；R4’是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X’是第二連接基團(tuán)。
36.根據(jù)權(quán)利要求35所述的電荷轉(zhuǎn)移組合物，其中所述X’是-(CH2)n-基，其中，n是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR9基，CR10，或CR11R12基，其中R9、R10、R11和R12彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
37.根據(jù)權(quán)利要求36所述的電荷轉(zhuǎn)移組合物，其中所述電荷轉(zhuǎn)移化合物選自 其中R是H，烷基，芳基，或雜環(huán)基，和
38.一種有機(jī)感光體，其包含導(dǎo)電基底和該導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件，所述光導(dǎo)元件包含(a)聚合電荷轉(zhuǎn)移化合物，通過(guò)功能粘合劑的至少一個(gè)活性官能團(tuán)與下式化合物中的至少一個(gè)環(huán)氧環(huán)反應(yīng)來(lái)制備 R1是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2包含(N，N-二取代)芳基胺基；R3包含環(huán)氧基；R4是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X是第一連接基團(tuán)；和(b)電荷生成化合物。
39.根據(jù)權(quán)利要求38所述的有機(jī)感光體，其中所述光導(dǎo)元件還包含電子轉(zhuǎn)移化合物。
40.根據(jù)權(quán)利要求38所述的有機(jī)感光體，其中所述粘合劑的活性官能團(tuán)選自羥基，羧基，硫醇，和氨基。
41.根據(jù)權(quán)利要求38所述的有機(jī)感光體，其中所述(N，N-二取代)芳基胺基選自對(duì)-(N，N-二取代)芳基胺基，咔唑和久洛尼定基。
42.根據(jù)權(quán)利要求38所述的有機(jī)感光體，其中所述X是-(CH2)m-基，其中，m是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR5基，CR6，或CR7R8基，其中R5、R6、R7和R8彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
43.根據(jù)權(quán)利要求38所述的有機(jī)感光體，其中所述R2具有下式結(jié)構(gòu) 其中R1’是芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；R2’選自咔唑基或?qū)?(N，N-二取代)芳基胺基；R3’包含環(huán)氧基，羥基，硫醇，羧基或胺基；R4’是H，芳香基，烷基，烯基，或雜環(huán)基；和X’是第二連接基團(tuán)。
44.根據(jù)權(quán)利要求43所述的有機(jī)感光體，其中所述X’是-(CH2)n-基，其中，n是位于1和30之間的整數(shù)，包括端值在內(nèi)，并且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O取代，雜環(huán)基，芳香基，尿烷，脲，酯基，NR9基，CR10或CR11R12基，其中R9、R10、R11和R12彼此獨(dú)立為化學(xué)鍵，H，羥基，硫醇，羧基，氨基，烷基，烯基，雜環(huán)基，芳香基，或環(huán)基的一部分。
45.根據(jù)權(quán)利要求44所述的有機(jī)感光體，其中所述電荷轉(zhuǎn)移化合物選自 其中R是H，烷基，芳基，或雜環(huán)基，和
全文摘要
本發(fā)明涉及一種新型有機(jī)感光體，其包含導(dǎo)電基底和在該導(dǎo)電基底上的光導(dǎo)元件，該光導(dǎo)元件具有(a)具有下式的電荷轉(zhuǎn)移化合物見右式R
文檔編號(hào)C07D407/12GK1570774SQ20041006402
公開日2005年1月26日 申請(qǐng)日期2004年3月31日 優(yōu)先權(quán)日2003年3月31日
發(fā)明者維陶塔斯·格陶蒂斯, 馬特·達(dá)斯凱維奇恩, 埃德蒙達(dá)茲·蒙特里馬斯, 喬納斯·西達(dá)拉維西厄斯, 塔達(dá)斯·馬利諾斯卡斯, 茲比格紐·托卡斯基, 紐斯雷拉·朱布蘭, 卡姆·W·勞 申請(qǐng)人:三星電子株式會(huì)社