樣體積2mL;色 譜柱：VenusilXBPC18 (2) (50*250mm，5μm!〇0A);流速：80mL/min;紫外檢測波長： 205nm/280nm;收集保留時間為29-38min的色譜峰流分，在氮氣的保護下采用旋轉蒸發(fā)儀 減壓濃縮，得粗品。
[0176] 二次純化時流動相為乙腈：二氯甲烷=65:35,將上述粗品用二氯甲烷配制成 約10mg/mL的溶液，每次分離進樣體積2mL;色譜柱：Venusil XBP C18(L)(30*150mm, );流速：32mL/min ;紫外檢測波長：205nm/280nm,收集保留時間為15min的色 譜峰流分，在氮氣的保護下采用旋轉蒸發(fā)儀減壓濃縮，用氯仿轉移至10mL小瓶，在真空 干燥箱中35°C干燥6h后，充入氮氣，干燥好的樣品于冰箱中冷凍保存，即得1，3-二棕櫚 酸-2-油酸甘油酯。
[0177]HR-EI-MS :m/z=832. 7542(Calcd.=832. 7566, C53H10006)，不飽和度=4。
[0178]IR(KBr film) :1747,1166,1095 ;2925, 2854, 722 ;3003,1654cm1(弱）。
[0179] ^-NMR：δ 4. 32 (2Η, dd, J = 4. 0Hz), 4. 17 (2H, dd, J = 4. 0Hz), 5. 29 (1H, dt, J = 4Hz, J = 8Hz)，5. 37 (2H, m)，0· 88 (9H, t, J = 6Hz)。
[0180]13C_NMR數(shù)據(jù)見表10。
[0181] 表10實施例19所述化合物的13C_NMR圖譜數(shù)據(jù)
[0182]
[0183] 實施例20 1，2-二油酸-3-硬脂酸甘油酯的制備
[0184] 利用CHEETAH-HP100高效液相制備色譜儀進行初步分離，流動相為乙腈：四氫呋 喃=78:22,用四氫呋喃配制成750mg/mL的薏苡仁油溶液，每次分離進樣體積2mL (1. 5g); 色譜柱：Venusil XBP C18(2)(50*250mm，5ym:!〇〇A);流速：80mL/min;紫外檢測波長： 205nm/280nm ;收集保留時間為29-38min的色譜峰流分，在氮氣的保護下采用旋轉蒸發(fā)儀 減壓濃縮，得粗品。
[0185] 二次純化時流動相為乙腈：二氯甲烷=65:35,將上述粗品用二氯甲烷配制成 約10mg/mL的溶液，每次分離進樣體積2mL;色譜柱：Venusil XBP C18(L)(30*150mm, 5μιπ]5〇A);流速：32mL/min ;紫外檢測波長：205nm/280nm,收集保留時間為17min的色譜 峰流分，在氮氣的保護下采用旋轉蒸發(fā)儀減壓濃縮，用氯仿轉移至10mL小瓶，在真空干燥 箱中35°C干燥6h后，充入氮氣，干燥好的樣品于冰箱中冷凍保存，即得1，2-二油酸-3-硬 脂酸甘油酯。
[0186]HR-EI-MS :m/z=886. 8011 (Calcd.=886. 7991，C57H10606)，不飽和度=5。
[0187] IR(KBr film) :1747,1166,1095 ;2926, 2856, 722 ;3003,1654cm1(弱）。
[0188] ^-NMR：δ 4. 32 (2Η, dd, J = 4Hz), 4. 17 (2H, dd, J = 4Hz), 5. 29 (1H, td, J=4Hz, J =8Hz)，5. 37 (4H, m)，0· 90 (9H, t, J = 6Hz)。
[0189] 13C_NMR數(shù)據(jù)見表11。
[0190] 表11實施例20所述化合物的13C_NMR圖譜數(shù)據(jù)
[0191]
[0192] 實施例21 1-油酸-2-亞油酸-3-硬脂酸甘油酯的制備
[0193] 利用CHEETAH-HP100高效液相制備色譜儀進行初步分離，流動相為乙腈：四氫呋 喃=78:22,用四氫呋喃配制成750mg/mL的薏苡仁油溶液，每次分離進樣體積2mL(1. 5g); 色譜柱：VenusilXBPC18(2) (50*250mm，5ym!_A:);流速：80mL/min;紫外檢測波長： 205nm/280nm;收集保留時間為29-38min的色譜峰流分，在氮氣的保護下采用旋轉蒸發(fā)儀 減壓濃縮，得粗品。
[0194] 二次純化時流動相為乙腈：二氯甲烷=65:35,將上述粗品用二氯甲烷配制成 約10mg/mL的溶液，每次分離進樣體積2mL;色譜柱：VenusilXBPC18(L)(30*150mm, 5μm);流速：32mL/min;紫外檢測波長：205nm/280nm，收集保留時間19min色譜峰流 分，在氮氣的保護下采用旋轉蒸發(fā)儀減壓濃縮，用氯仿轉移至10mL小瓶，在真空干燥箱中 35°C干燥6h后，充入氮氣，干燥好的樣品于冰箱中冷凍保存，即得1-油酸-2-亞油酸-3-硬 脂酸甘油酯。
[0195]HR-EI-MS:m/z= 884. 7832 (Calcd. = 884. 7848,C57H10406)，不飽和度=6。
[0196] IR(KBrfilm) :1747、1164、1098 ;2925、2855、723 ;3008、1655cm1(弱）。
[0197] ^-NMR：δ4. 32 (2Η,dd,J= 4Hz), 4. 17 (2H,dd,J= 4Hz), 5. 29 (1H,td,J= 4Hz,J =8Hz)，5. 37 (6H,m)，0· 90 (9H,t,J= 6Hz)。
[0198] 13C_NMR數(shù)據(jù)見表 12。
[0199] 表12實施例21所述化合物的13C_NMR圖譜數(shù)據(jù)
[0202] 實施例22本發(fā)明薏苡仁油注射液的制備
[0203] 處方：
[0204]
[0205] 其中，薏苡仁油含有以下成分：
[0206] 1，3-二油酸甘油二酯 0· 50%
[0207] 1-亞油酸-3-油酸甘油二酯L31%
[0208] 1，2-二油酸甘油二酯 0· 30%
[0209] 1-油酸-2-亞油酸甘油二酯0· 95%
[0210] 1，2-二亞油酸甘油酯0· 41%
[0211] 三亞油酸甘油酯6. 10%
[0212] 1-油酸-2, 3-二亞油酸甘油酯16. 18%
[0213] 1-棕櫚酸-2, 3-二亞油酸甘油酯6. 56%
[0214] 1，3_二油酸-2-亞油酸甘油酯16.69%
[0215] 1-棕櫚酸-2-亞油酸-3-油酸甘油酯12. 96%
[0216] 1，3-二棕櫚酸-2-亞油酸甘油酯2. 88%
[0217] 三油酸甘油酯18.30%
[0218] 1-棕櫚酸-2, 3-二油酸甘油酯10. 18%
[0219] 1-油酸-2-亞油酸-3-硬脂酸甘油酯1. 72%
[0220] 1，3-二棕櫚酸-2-油酸甘油酯1. 88%
[0221] 1，2_二油酸-3-硬脂酸甘油酯1.60%
[0222] 工藝：
[0223] 稱取處方配制量的注射用大豆磷脂，加適量的注射用水后，用高剪切分散乳化機 分散至無塊狀及顆粒狀固體，加入按配方量稱取的注射用甘油，并加注射用水至規(guī)定量，攪 拌均勻備用；
[0224] 另稱取薏苡仁油，將稱取的油脂與水相分別加熱至60°C后，置高壓均質(zhì)機進行高 壓乳化，乳化時均質(zhì)機低壓為6MPa，高壓為30MPa，再循環(huán)均質(zhì)4遍，至2μ m以下顆粒應不 少于95 %，5μm以上顆粒不得檢出，必要時用NaOH或HC1調(diào)節(jié)pH至8. 5 ;
[0225] 將制得均勻乳劑氮氣加壓通過<3μπι的微孔濾芯過濾器過濾，充氮灌裝滅菌，冷 卻即得。
[0226] 實施例23本發(fā)明薏苡仁油注射液的制備
[0227]處方：
[0228]
[0229] 其中，薏苡仁油含有以下成分：
[0230] 1，3-二油酸甘油二酯(λ40%
[0231] 1-亞油酸-3-油酸甘油二酯1.05%
[0232]1，2-二油酸甘油二酯0· 24%
[0233] 1-油酸-2-亞油酸甘油二酯0. 76%
[0234] 1，2-二亞油酸甘油酯0. 33%
[0235] 三亞油酸甘油酯4. 87%
[0236] 1-油酸-2, 3-二亞油酸甘油酯17. 88%
[0237] 1-棕櫚酸-2, 3-二亞油酸甘油酯5. 25%
[0238] 1，3_二油酸-2-亞油酸甘油酯15. 13%
[0239] 1-棕櫚酸-2-亞油酸-3-油酸甘油酯10. 26%
[0240] 1，3-二棕櫚酸-2-亞油酸甘油酯3. 05%
[0241] 三油酸甘油酯20. 46%
[0242] 1-棕櫚酸_2, 3-二油酸甘油酯1L50%
[0243] 1-油酸-2-亞油酸-3-硬脂酸甘油酯L95%
[0244] 1，3-二棕櫚酸-2-油酸甘油酯2. 16%
[0245] 1，2-二油酸-3-硬脂酸甘油酯L84%
[0246]工藝：
[0247] 稱取處方配制量的注射用大豆磷脂，加適量的注射用水后，用高剪切分散乳化機 分散至無塊狀及顆粒狀固體，加入按配方量稱取的注射用甘油，并加注射用水至規(guī)定量，攪 拌均勻備用；
[0248] 另稱取薏苡仁油，將稱取的油酯與水相分別加熱至70°C后，置高壓均質(zhì)機進行高 壓乳化，乳化時均質(zhì)機低壓為12MPa，高壓為45MPa，再循環(huán)均質(zhì)3遍，至2μm以下顆粒應不 少于95 %，5μm以上顆粒不得檢出，必要時用NaOH或HC1調(diào)節(jié)pH至7. 1;
[0249] 將制得均勻乳劑氮氣加壓通過<3 μ m的微孔濾芯過濾器過濾，充氮灌裝滅菌，冷 卻即得。
[0250] 實施例24本發(fā)明薏苡仁油注射液的制備
[0251]處方：
[0252]
[0253] 其中，薏苡仁油含有以下成分：
[0254] 1，3-二油酸甘油二酯0·45%
[0255] 1-亞油酸-3-油酸甘油二酯L 18%
[0256] 1，2-二油酸甘油二酯 0· 27%
[0257] 1-油酸-2-亞油酸甘油二酯(λ86%
[0258]1，2-二亞油酸甘油酯(λ 37%
[0259] 三亞油酸甘油酯5. 47%
[0260] 1-油酸-2, 3-二亞油酸甘油酯18. 69%
[0261] 1-棕櫚酸-2, 3-二亞油酸甘油酯6. 01 %
[0262] 1，3_二油酸-2-亞油酸甘油酯18. 19%
[0263] 1-棕櫚酸-2-亞油酸-3-油酸甘油酯14. 11%
[0264] 1，3-二棕櫚酸-2-亞油酸甘油酯2. 60%
[0265] 三油酸甘油酯16. 25%
[0266] 1-棕櫚酸_2, 3-二油酸甘油酯9. 11%
[0267] 1-油酸-2-亞油酸-3-硬脂酸甘油酯1. 88%
[0268]1，3-二棕櫚酸-2-油酸甘油酯2. 09%
[0269]1，2-二油酸-3-硬脂酸甘油酯1. 76%
[0270]工藝：
[0271] 稱取處方配制量的注射用大豆磷脂，加適量的注射用水后，用高剪切分散乳化機 分散至無塊狀及顆粒狀固體，加入按配方量稱取的注射用甘油，并加注射用水至規(guī)定量，攪 拌均勻備用；
[0272] 另稱取薏苡仁油，將稱取的油酯與水相分別加熱至65°C后，置高壓均質(zhì)機進行高 壓乳化，乳化時均質(zhì)機低壓為lOMPa，高壓為30MPa，再循環(huán)均質(zhì)5遍，至2μm以下顆粒應不 少于95 %，5μm以上顆粒不得檢出，必要時用NaOH或HC1調(diào)節(jié)pH至4. 8;
[0273] 將制得均勻乳劑氮氣加壓通過< 3μπι的微孔濾芯過濾器過濾，充氮灌裝滅菌，冷 卻即得。
[0274] 實施例25本發(fā)明薏苡仁油注射液的制備
[0275]處方：
[0276]
[0277] 其中，薏苡仁油含有以下成分：
[0278] 1，3-二油酸甘油二酯0·49%
[0279] 1-亞油酸-3-油酸甘油二酯1. 28%
[0280] 1，2-二油酸甘油二酯 0· 29%
[0281] 1-油酸-2-亞油酸甘油二酯0· 93%
[0282] 1，2-二亞油酸甘油酯0· 40%
[0283] 三亞油酸甘油酯5. 96%
[0284] 1-油酸-2, 3-二亞油酸甘油酯16. 58%
[0285] 1-棕櫚酸-2, 3-二亞油酸甘油酯6. 43%
[0286] 1，3-二油酸-2-亞油酸甘油酯16. 20%
[0287] 1-棕櫚酸-2-亞油酸-3-油酸甘油酯12. 57%
[0288]1，3-二棕櫚酸-2-亞油酸甘油酯2. 79%
[0289] 三油酸甘油酯17. 69%
[0290] 1-棕櫚酸_2, 3-二油酸甘油酯9. 87%
[0291] 1-油酸-2-亞油酸-3-硬脂酸甘油酯1. 75%
[0292] 1，3-二棕櫚酸-2-油酸甘油酯L92%
[0293] 1，2-二油酸-3-硬脂酸甘油酯L66%
[0294]工藝：
[0295] 稱取處方配制量的注射用大豆磷脂，加適量的注射用水后，用高剪切分散乳化機 分散至無塊狀及顆粒狀固體，加入按配方量稱取的注射用甘油，并加注射用水至規(guī)定量，攪 拌均勻備用；
[0296] 另稱取薏苡仁油，將稱取的油酯與水相分別加熱至68°C后，置高壓均質(zhì)機進行高 壓乳化，乳化時均質(zhì)機低壓為7MPa，高壓為35MPa，再循環(huán)均質(zhì)3遍，至2μm以下顆粒應不 少于95 %，5μm以上顆粒不得檢出，必要時用NaOH或HC1調(diào)節(jié)pH至6. 8;
[0297]將制得均勻乳劑氮氣加壓通過< 3μπι的微孔濾芯過濾器過濾，充氮灌裝滅菌，冷 卻即得。
[0298] 實施例26本發(fā)明薏苡仁油膠囊劑的制備
[0299]處方：
[0300] 薏苡仁油200g
[0301]維生素E0.20g
[0302]制成1000粒
[0303] 其中，薏苡仁油含有以下成分：
[0304] 1，3-二油酸甘油二酯0· 51%
[0305] 1-亞油酸-3-油酸甘油二酯1. 34%
[0306] 1，2-二油酸甘油二酯0· 31%
[0307] 1-油酸-2-亞油酸甘油二酯0· 97%
[0308] 1，2-二亞油酸甘油酯0·42%
[0309] 三亞油酸甘油酯6. 20%
[0310] 1-油酸-2, 3-二亞油酸甘油酯15.93%
[0311] 1-棕櫚酸-2, 3-二亞油酸甘油酯6. 69%
[0312] 1，3_二油酸-2-亞油酸甘油酯16.87%
[0313] 1-棕櫚酸-2-亞油酸-3-油酸甘油酯13. 09%
[0314] 1，3-二棕櫚酸-2-亞油酸甘油酯2. 91%
[0315] 三油酸甘油酯18.42%
[0316] 1-棕櫚酸_2, 3-二油酸甘油酯10. 27%
[0317] 1-油酸-2-亞油酸-3-硬脂酸甘油酯1.67%
[0318] 1，3-二棕櫚酸-2-油酸甘油酯1. 86%
[0319] 1，2_二油酸-3-硬脂酸甘油酯1.56%
[0320]工藝：
[0321] 膠液配制：按重量比為1:1. 2:0. 8:0. 01稱取適量明膠、純化水、甘油和10%羥苯 乙酯溶液；依次將甘油、純化水、10%羥苯乙酯溶液