7205Na),不飽和度=4;
[0100] 蟲NMR譜和13CNMR譜見(jiàn)表5。
[0101] 表 5 4NMR和13CNMR譜數(shù)據(jù)(CDC13)
[0102]
[0103] 實(shí)施例9
[0104] 薏該仁油8000mg加入10ml正己燒超聲溶解,再用流動(dòng)相丙酮配制成50mg/mL的 薏苡仁油溶液。利用CHEETAH-HP100高效液相制備色譜儀進(jìn)行分離;流動(dòng)相:正己烷:丙 酮=94:6(v/v);每次分離進(jìn)樣量:15ml;色譜柱:VenusilXBPsilica(20*250mm,10ym); 流速:18mL/min。ELSD檢測(cè)器:漂移管溫度45°C,載氣流速2.0L/min。收集保留時(shí)間為 24. 5min的色譜峰流分,接收液于30°C下減壓濃縮后轉(zhuǎn)移到10ml樣品瓶中氮?dú)馐覝叵碌獨(dú)?吹干,即得1-油酸-2-亞油酸甘油二酯。
[0105] 室溫下,無(wú)色油狀物;
[0106]Q-T0F/MS:準(zhǔn)分子離子峰[M+Na]+ =m/z641. 5121 (Calcd.= 641. 5115,C39H7Q05Na),不飽和度=5 ;
[0107] 4NMR譜和13CNMR譜見(jiàn)表 6。
[0108]表 6 4NMR和13CNMR譜數(shù)據(jù)(CDC13)
[0109]
[0110] 實(shí)施例10
[0111] 薏該仁油8000mg加入10ml正己燒超聲溶解,再用流動(dòng)相丙酮配制成50mg/mL的 薏苡仁油溶液。利用CHEETAH-HP100高效液相制備色譜儀進(jìn)行分離;流動(dòng)相:正己烷:丙酮 = 94:6(v/v);每次分離進(jìn)樣量:15ml;色譜柱:VenusilXBPsilica(20*250mm,10ym);流 速:18mL/min。ELSD檢測(cè)器:漂移管溫度45°C,載氣流速2.OL/min。收集保留時(shí)間為27min 的色譜峰流分,接收液于30°C下減壓濃縮后轉(zhuǎn)移到10ml樣品瓶中氮?dú)馐覝叵碌獨(dú)獯蹈?,?得1,2_二亞油酸甘油酯。
[0112] 室溫下,無(wú)色油狀物;
[0113]Q-T0F/MS:準(zhǔn)分子離子峰[M+Na]+ =m/z639. 4964 (Calcd.= 639. 4959,C39H6S05Na),不飽和度=6 ;
[0114] 4NMR譜和13CNMR譜見(jiàn)表 7。
[0115]表 7 4NMR和13CNMR譜數(shù)據(jù)(CDC13)
[0118] 實(shí)施例11三亞油酸甘油酯的分離與鑒定
[0119] 利用P3000A高效液相制備色譜儀進(jìn)行分離,流動(dòng)相A:乙腈,流動(dòng)相B:乙腈-四 氫呋喃(1:1),用流動(dòng)相B配制成50mg/mL的薏苡仁油溶液,每次分離進(jìn)樣體積1. 5mL;色 譜柱:SuperstarBenetnach?C18(20mmX150mm,5μm);梯度條件:流動(dòng)相B:0 ~27min: 50%~60%,27~35111丨11:90%,35~45111丨11 :100%;流速:1811117111丨11;紫外檢測(cè)波長(zhǎng) :20811111; 收集保留時(shí)間為12. 6~14. 2min的色譜峰流分,在氮?dú)獾谋Wo(hù)下采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃 縮,用氯仿轉(zhuǎn)移至10mL小瓶,在真空干燥箱中35°C干燥6h后,充入氮?dú)?,干燥好的樣品于?箱中冷凍保存,即得三亞油酸甘油酯。
[0120] HR-EI-MS:m/z= 878. 7344(Calcd. = 878. 7363,C57H9S06),不飽和度=9。
[0121] IR(KBrfilm) :1746、1170、1098 ;2928、2856、724 ;3008、1655cm1(弱)。
[0122] iH-NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 8。
[0123]13C_NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 9。
[0124] 表8實(shí)施例6-13所述化合物的i-NMR圖譜數(shù)據(jù)
[0125]
[0126]其中,A :三亞油酸甘油酯,B :1-油酸-2, 3-二亞油酸甘油酯,C :1-棕櫚酸-2, 3-二 亞油酸甘油酯,D : 1,3_二油酸-2-亞油酸甘油酯,E :1_棕櫚酸-2-亞油酸-3-油酸甘油酯, F :1,3-二棕櫚酸-2-亞油酸甘油酯,G :三油酸甘油酯,H :1-棕櫚酸-2, 3-二油酸甘油酯。
[0127]表9實(shí)施例6-13所述化合物的13C_NMR圖譜數(shù)據(jù)
[0128]
[0129]其中,A :三亞油酸甘油酯,B :1_油酸-2, 3-二亞油酸甘油酯,C :1_棕櫚酸-2, 3-二 亞油酸甘油酯,D : 1,3_二油酸-2-亞油酸甘油酯,E :1_棕櫚酸-2-亞油酸-3-油酸甘油酯, F :1,3-二棕櫚酸-2-亞油酸甘油酯,G :三油酸甘油酯,H :1-棕櫚酸-2, 3-二油酸甘油酯。
[0130]實(shí)施例12 1-油酸-2, 3-二亞油酸甘油酯的分離與鑒定
[0131]利用P3000A高效液相制備色譜儀進(jìn)行分離,流動(dòng)相A :乙腈,流動(dòng)相B :乙腈-四 氫呋喃(1:1),用流動(dòng)相B配制成50mg/mL的薏苡仁油溶液,每次分離進(jìn)樣體積1. 5mL;色 譜柱:Superstar Benetnach? C18(20mmX 150mm,5 μ m);梯度條件:流動(dòng)相B :0~27min : 50%~60%,27~35111丨11:90%,35~45111丨11:100% ;流速:1811117111丨11;紫外檢測(cè)波長(zhǎng):20811111 ; 收集保留時(shí)間為15. 4~17. 3min的色譜峰流分,在氮?dú)獾谋Wo(hù)下采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃 縮,用氯仿轉(zhuǎn)移至10mL小瓶,在真空干燥箱中35°C干燥6h后,充入氮?dú)?,干燥好的樣品于?箱中冷凍保存,即得1-油酸-2, 3-二亞油酸甘油酯。
[0132]HR-EI-MS:m/z= 880. 7518(Calcd. = 880. 7520,C55H9S06),不飽和度=7。
[0133] IR(KBrfilm) :1747,1164,1098 ;2925, 2854, 723 ;3008,1655cm1(弱)。
[0134] iH-NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 8。
[0135] 13C_NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 9。
[0136] 實(shí)施例13 1-棕櫚酸-2, 3-二亞油酸甘油酯的分離與鑒定
[0137] 利用P3000A高效液相制備色譜儀進(jìn)行初步分離,流動(dòng)相A:乙腈,流動(dòng)相B:乙 腈-四氫呋喃(1:1),用流動(dòng)相B配制成50mg/mL的薏苡仁油溶液,每次分離進(jìn)樣體積 1. 5mL;色譜柱:SuperstarBenetnach?C18(20mmX150mm,5μm);梯度條件:流動(dòng)相B:0 ~ 2711^11:50%~60%,27~35111丨11:90%,35~45111丨11,100% ;流速:1811117111丨11;紫外檢測(cè)波長(zhǎng): 208nm;收集保留時(shí)間為17. 4~18.lmin的色譜峰流分,在氮?dú)獾谋Wo(hù)下采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減 壓濃縮,得粗品。
[0138] 二次純化時(shí)流動(dòng)相A:乙腈,流動(dòng)相B:乙腈-四氫呋喃(1:1),將上述粗品用流動(dòng) 相B配制成20mg/mL的溶液,每次分離進(jìn)樣體積1. 5mL;色譜柱:SuperstarBenetnach? (:18(1011111^250臟,5 4 111);梯度條件:流動(dòng)相8:0~2311^11:50%~60%,32~4311^11 :60%~ 90%,43~60min:100% ;流速:3mL/min;紫外檢測(cè)波長(zhǎng):208nm,收集保留時(shí)間為31. 2~ 34. 7min的色譜峰流分,在氮?dú)獾谋Wo(hù)下采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃縮,用氯仿轉(zhuǎn)移至10mL小 瓶,在真空干燥箱中35°C干燥6h后,充入氮?dú)?,干燥好的樣品于冰箱中冷凍保存,即?-棕 櫚酸-2, 3-二亞油酸甘油酯單體。
[0139]HR-EI-MS:m/z= 854. 7370 (Calcd. = 854. 7363,C55H9S06),不飽和度=7。
[0140] IR(KBrFlim) :1746,1165,1095 ;2926, 2854, 722 ;3009,1648cm1(弱)。
[0141] iH-NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 8。
[0142] 13C_NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 9。
[0143] 實(shí)施例14 1,3_二油酸-2-亞油酸甘油酯的分離與鑒定
[0144] 利用P3000A高效液相制備色譜儀進(jìn)行分離,流動(dòng)相A:乙腈,流動(dòng)相B:乙腈-四 氫呋喃(1:1),用流動(dòng)相B配制成50mg/mL的薏苡仁油溶液,每次分離進(jìn)樣體積1. 5mL;色 譜柱:SuperstarBenetnach?C18(20mmX150mm,5μm);梯度條件:流動(dòng)相B:0 ~27min: 50%~60%,27~35111丨11:90%,35~45111丨11 :100%;流速:1811117111丨11;紫外檢測(cè)波長(zhǎng) :20811111; 收集保留時(shí)間為18. 4~20. 2min的色譜峰流分,在氮?dú)獾谋Wo(hù)下采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃 縮,用氯仿轉(zhuǎn)移至10mL小瓶,在真空干燥箱中35°C干燥6h后,充入氮?dú)猓稍锖玫臉悠酚诒?箱中冷凍保存,即得1-油酸-2, 3-二亞油酸甘油酯。
[0145] HR-EI-MS:m/z= 882. 7678,(Calcd. = 882. 7663,C57H10206),不飽和度=7。
[0146] IR(KBrfilm) :1747、1163、1097 ;2925、2855、723 ;3007、1655cm1(弱)。
[0147] i-NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 8。
[0148] 13C_NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 9。
[0149] 實(shí)施例15 1-棕櫚酸-2-亞油酸-3-油酸甘油酯的分離與鑒定
[0150]利用P3000A高效液相制備色譜儀進(jìn)行初步分離。流動(dòng)相A:乙腈,流動(dòng)相B :乙 腈-四氫呋喃(1:1),用流動(dòng)相B配制成50mg/mL的薏苡仁油溶液,每次分離進(jìn)樣體積 1. 5mL;色譜柱:Superstar Benetnach?C18(20mmX 150mm,5μ m);梯度條件:流動(dòng)相B:0~ 2711^11:50%~60%,27~35111丨11:90%,35~45111丨11:100%;流速:1811117111丨11;紫外檢測(cè)波長(zhǎng): 208nm;收集保留時(shí)間為20.3~21.4min的色譜峰流分,在氮?dú)獾谋Wo(hù)下采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減 壓濃縮,用氯仿轉(zhuǎn)移至10mL小瓶,在真空干燥箱中35°C干燥6h后,充入氮?dú)?,干燥好的樣?于冰箱中冷凍保存,即得1-棕櫚酸-2-亞油酸-3-油酸甘油酯。
[0151]HR-EI-MS :m/z= 856. 7519,(Calcd.= 856. 7512,C55H10006),不飽和度=6。
[0152] IR(KBr film):1747、1164、1098 ;2925、2854、723 ;3008、1655cm 1(弱)。
[0153] iH-NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 8。
[0154] 13C_NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表9。
[0155]實(shí)施例16 1,3_二棕櫚酸-2-亞油酸甘油酯的分離與鑒定
[0156]利用P3000A高效液相制備色譜儀進(jìn)行初步分離,流動(dòng)相A:乙腈,流動(dòng)相B:乙 腈-四氫呋喃(1:1),用流動(dòng)相B配制成50mg/mL的薏苡仁油溶液,每次分離進(jìn)樣體積 1. 5mL;色譜柱:SuperstarBenetnach?C18(20mmX150mm,5μm);梯度條件:流動(dòng)相B:0~ 2711^11:50%~60%,27~35111丨11:90%,35~45111丨11:100%;流速:1811117111丨11;紫外檢測(cè)波長(zhǎng): 208nm;收集保留時(shí)間為25. 7~26. 2min的色譜峰流分,在氮?dú)獾谋Wo(hù)下采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減 壓濃縮,用氯仿轉(zhuǎn)移至10mL小瓶,在真空干燥箱中35°C干燥6h后,充入氮?dú)?,干燥好的樣?于冰箱中冷凍保存,即得1,3-二棕櫚酸-2-亞油酸甘油酯。
[0157]HR-EI-MS :m/z=830. 7371 (Calcd.=830. 7363, C53H9806),不飽和度=5。
[0158] IR(KBr film):1747、1164、1098 ;2925、2854、723 ;3008、1655cm 1(弱)。
[0159] iH-NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 8。
[0160] 13C_NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表9。
[0161]實(shí)施例17三油酸甘油酯的分離與鑒定
[0162] 利用P3000A高效液相制備色譜儀進(jìn)行初步分離,流動(dòng)相A:乙腈,流動(dòng)相B:乙 腈-四氫呋喃(1:1),用流動(dòng)相B配制成50mg/mL的薏苡仁油溶液,每次分離進(jìn)樣體積 1. 5mL;色譜柱:SuperstarBenetnach?C18(20mmX150mm,5μm);梯度條件:流動(dòng)相B:0 ~ 2711^11:50%~60%,27~35111丨11:90%,35~45111丨11:100%;流速:1811117111丨11;紫外檢測(cè)波長(zhǎng): 208nm;收集保留時(shí)間為26. 6~27. 7min的色譜峰流分,在氮?dú)獾谋Wo(hù)下采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減 壓濃縮,用氯仿轉(zhuǎn)移至10mL小瓶,在真空干燥箱中35°C干燥6h后,充入氮?dú)猓稍锖玫臉悠?于冰箱中冷凍保存,即得三油酸甘油酯。
[0163]HR-EI-MS :m/z= 884. 7851(Calcd.= 884. 7833,C57H10406),不飽和度=6。
[0164] IR(KBr film) :1749,1165,1095 ;2925, 2854, 723 ;3004,1654cm1(弱)。
[0165] i-NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 8。
[0166] 13C_NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表9。
[0167]實(shí)施例18 1-棕櫚酸-2, 3-二油酸甘油酯的分離與鑒定
[0168]利用P3000A高效液相制備色譜儀進(jìn)行初步分離,流動(dòng)相A :乙腈,流動(dòng)相B :乙 腈-四氫呋喃(1:1),用流動(dòng)相B配制成50mg/mL的薏苡仁油溶液,每次分離進(jìn)樣體積 1. 5mL;色譜柱:Superstar Benetnach?C18(20mmX 150mm,5μ m);梯度條件:流動(dòng)相B:0~ 2711^11:50%~60%,27~35111丨11:90%,35~45111丨11 :100%;流速:1811117111丨11;紫外檢測(cè)波長(zhǎng) : 208nm ;收集保留時(shí)間為28. 2~29. 3min的色譜峰流分,在氮?dú)獾谋Wo(hù)下采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減 壓濃縮,得粗品。
[0169] 二次純化時(shí)流動(dòng)相A:乙腈,流動(dòng)相B:乙腈-四氫呋喃(1:1),將上述粗品用流動(dòng) 相B配制成20mg/mL的溶液,每次分離進(jìn)樣體積1. 5mL;色譜柱:SuperstarBenetnach? (:18(1011111^250臟,5 4 111);梯度條件:流動(dòng)相8:0~2311^11:50%~60%,32~4311^11 :60%~ 90%,43~60min:100% ;流速:3mL/min;紫外檢測(cè)波長(zhǎng):208nm,收集保留時(shí)間為32. 9~ 35.lmin的色譜峰流分,在氮?dú)獾谋Wo(hù)下采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃縮,用氯仿轉(zhuǎn)移至10mL小 瓶,在真空干燥箱中35°C干燥6h后,充入氮?dú)?,干燥好的樣品于冰箱中冷凍保存,即?-棕 櫚酸-2, 3-二油酸甘油酯。
[0170]HR-EI-MS :m/z=858. 7672(Calcd.=858. 7676, C55H10206),不飽和度=5。
[0171] IR(KBr film) :1747,1166,1095 ;2926, 2854, 722 ;3003,1654cm1(弱)。
[0172]i-NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表 8。
[0173]13C_NMR數(shù)據(jù)見(jiàn)表9。
[0174] 實(shí)施例19 1,3_二棕櫚酸-2-油酸甘油酯的制備
[0175] 利用CHEETAH-HP100高效液相制備色譜儀進(jìn)行初步分離,流動(dòng)相為乙腈:四氫 呋喃=78:22,用四氫呋喃配制成750mg/mL的薏苡仁油溶液,每次分離進(jìn)