專利名稱：苯乙酸衍生物及其制備和中間體以及含有它們的組合物的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及式I的苯乙酸衍生物及其鹽 其中的取代基和符號定義如下R1為氫或C1-C4-烷基；R2為氰基，硝基，三氟甲基，鹵素，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基；m 為0，1或2，如果m為2，R2可以是不同的基團；R3為氫，氰基，硝基，羥基，氨基，鹵素，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-鹵代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷氨基或雙-C1-C4-烷基氨基；R4為氫，氰基，硝基，羥基，氨基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，C2-C6-鏈烯硫基，C2-C6-鏈烯氨基，N-C2-C6-鏈烯基-N-C1-C6-烷基氨基，C2-C6-鏈炔基，C2-C6-鏈炔氧基，C2-C6-鏈炔硫基，C2-C6-鏈炔氨基，N-C2-C6-鏈炔基-N-C1-C6-烷基氨基，這些基團中的烴基可被部分或完全鹵代或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨基硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C1-C6-烷基磺?；?，C1-C6烷基亞磺酰基(C1-C6-alkylsulfoxyl)，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C2-C6鏈烯氧基，C3-C6-環(huán)烷基，C3-C6-環(huán)烷氧基，雜環(huán)基，雜環(huán)氧基，芳基，芳氧基，芳基-C1-C4-烷氧基，芳硫基，芳基-C1-C4-烷硫基，雜芳基，雜芳氧基，雜芳基-C1-C4-烷氧基，雜芳硫基，雜芳基-C1-C4-烷硫基，而其中的環(huán)狀基團又可被部分或完全鹵代和/或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨硫代羰基，C1-C6烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基磺?；?，C1-C6-烷基亞磺?；?，C3-C6-環(huán)烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，芳硫基，雜芳基，雜芳氧基，雜芳硫基，和C(＝NOR6)-An-R7；C3-C6-環(huán)烷基，C3-C6-環(huán)烷氧基，C3-C6-環(huán)烷硫基，C3-C6-環(huán)烷氨基，N-C3-C6-環(huán)烷基-N-C1-C6-烷基氨基，C3-C6-環(huán)烯基，C3-C6-環(huán)烯氧基，C3-C6-環(huán)烯硫基，C3-C6-環(huán)烯氨基，N-C3-C6-環(huán)烯基-N-C1-C6-烷基氨基，雜環(huán)基，雜環(huán)氧基，雜環(huán)硫基，雜環(huán)氨基，N-雜環(huán)基-N-C1-C6-烷基氨基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳氨基，N-芳基-N-C1-C6-烷基氨基，雜芳基，雜芳氧基，雜芳硫基，雜芳氨基，N-雜芳基-N-C1-C6-烷基氨基，其中的環(huán)狀基團可被部分或完全鹵代或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基磺?；?，C1-C6-烷基亞磺?；?，C3-C6-環(huán)烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，雜芳基和雜芳氧基；R5為氫，C1-C10-烷基，C3-C6-環(huán)烷基，C2-C10-鏈烯基，C2-C10-鏈炔基，C1-C10-烷羰基，C2-C10-鏈烯羰基，C3-C10-鏈炔羰基或C1-C10-烷基磺酰基，這些基團可被部分或完全鹵代或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨基硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基磺?；珻1-C6-烷基亞磺?；珻1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C2-C6-鏈烯基，
C2-C6-鏈烯氧基，C3-C6-環(huán)烷基，C3-C6-環(huán)烷氧基，雜環(huán)基，雜環(huán)氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，芳硫基，雜芳基，雜芳氧基和雜芳硫基，而這些基團中的環(huán)狀基團又可被部分或完全鹵代或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨基硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基磺?；珻1-C6-烷基亞磺?；?，C3-C6-環(huán)烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，芳硫基，雜芳基，雜芳氧基，雜芳硫基，或C(＝NOR6)-An-R7；芳基，芳羰基，芳基磺酰基，雜芳基，雜芳基羰基或雜芳基磺?；?，這些基團可被部分或完全鹵代或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨基羰基，氨基硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基磺?；?，C1-C6-烷基亞磺?；?，C3-C6-環(huán)烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C2-C6鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，雜芳基，雜芳氧基或C(＝NOR6)-An-R7；其中A 為氧、硫或氮，其中氮帶有氫或C1-C6烷基；n 為0或1；R6為氫或C1-C6-烷基，以及R7為氫或C1-C6-烷基。
本發(fā)明還涉及制備這些化合物的方法和中間體以及含有它們的控制動物害蟲和有害真菌的組合物。
苯乙酸衍生物對害蟲的控制已公開于文獻(EP-A432503，EP-A463488)中。
本發(fā)明的目的是提供新的具有更高活性的化合物。
我們發(fā)現(xiàn)可由開始定義的苯乙酸衍生物實現(xiàn)這個目的。我們還發(fā)現(xiàn)制備它們的方法和中間體以及含有它們的控制動物害蟲和有害真菌的組合物和它們的用途。
化合物I可通過文獻中已知的方法得到。
基本上，是首先形成基團-(NOCH3)-COSR1還是首先形成基團-CH2ON＝(CR3)-C(R4)＝NOR5在化合物I的合成中無關緊要。
基團-(NOCH3)-COSR1的合成例如公開了本文開始例舉的文獻中。
側鏈-CH2ON＝C(R3)-C(R4)＝NOR5的合成方式主要取決于取代基R3和R4的性質(zhì)。1.如果R3和R4不是鹵素，基團-CH2ON＝C(R3)-C(R4)＝NOR5一般由通式II的芐基衍生物與式III的羥基亞胺的反應完成。 式II中L1為可被親核取代的離去基團，例如，鹵素或磺酸酯基，優(yōu)選氯、溴、碘、甲磺酸酯基、甲苯磺酸酯基或三氟甲磺酸酯基。反應按Houben-Weyl，Vol.E 14b，p.370ff和Houben-Weyl，Vol.10/1，p.1189ff所述的方法，在堿(例如氫化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀和三乙胺)存在下，在惰性有機溶劑中，以本質(zhì)已知的方式進行。所需的羥基亞胺III例如可由相應的二羥基亞胺IV與親核取代試劑VI的反應得到R5-L2+HON＝C(R4)-C(R3)＝NOHVIIV→R5-ON＝C(R4)-C(R3)＝NOHIII式VI中L2為可被親核取代的離去基團，例如鹵素或磺酸酯基，優(yōu)選氯、溴、碘、甲磺酸酯基、甲苯磺酸酯基或三氟甲磺酸酯基。
該反應按Houben-Weyl，Vol.E 14b，p.307ff，p.370ff和p.385ff；Houben-Weyl，Vol.10/4，p.55ff，p.180ff和p.217ff；Houben-Weyl，Vol.E5，p780ff。所述方法，在堿(例如碳酸鉀、氫氧化鉀、氫化鈉、吡啶和三乙胺)存在下，在惰性有機溶劑中，以本質(zhì)已知的方式進行。1.1 選擇性地，化合物I也可通過首先使用二羥基亞胺衍生物IV將芐基衍生物II轉化成相應的式V芐基肟，然后 該反應可按Houben-Wey1，Vol.10/1，p.1189ff；Houben-Weyl，Vol.E 14b，p.307ff，p.370ff和p.385ff；Houben-Weyl，Vol.10/4，p.55ff，p.180ff和p.217ff；Houben-Weyl，Vol.E 5，p.780ff。所述的方法，在堿(例如碳酸鉀、氫氧化鉀、氫化鈉、吡啶或三乙胺)的存在下，在惰性有機溶劑中，以本質(zhì)已知的方式進行。1.2 也可以相似的方式，通過與羥胺IXa或其鹽IXb反應而由羰基羥基亞胺VII制備所需的式III羥基亞胺。 →R5-ON＝C(R4)-C(R3)＝NOHIII式IXb中Q-為酸、特別是無機酸的陰離子，例如鹵離子，如氯離子。該反應可按EP-A 513580；Houben-Weyl，Vol.19/4，p.73ff；Houben-Weyl，Vol.E
14b，p.369ff和p.385ff所述的方法，在惰性有機溶劑中，以本質(zhì)已知的方式進行。1.3 選擇性地，化合物I也可通過首先使用羰基羥亞胺衍生物VII將芐基衍生物II轉化成相應的式VIII芐氧基亞胺，然后使VIII與羥胺IXa或其鹽IXb反應而得到。 該反應按Houben-Weyl，Vol.E1 4b，p369ff，Houben-Weyl，Vol.10/1，p.1189ff和Houben-Weyl，Vol.10/4，p.73ff或EP-A513580所述的方法，在惰性有機溶劑中，以本質(zhì)已知的方式進行。1.4 另一種制備化合物I的可能方法是使芐基衍生物II與N-羥基苯鄰二甲酰亞胺反應，然后肼解成芐基羥胺IIa，并使IIa進一步與羰基化合物X反應。
R5-ON＝C(R4)-C(R3)＝O+IIa → IX該反應可按EP-A 463 488，DE-A4228867.3所述的方法、在惰性有機溶劑中，以本質(zhì)已知的方式進行。所需的羰基化合物X例如可如下制備通過相應的羥基亞胺基羰基化合物VIIb與親核取代試劑VI反應VI VIIb X或通過相應二羰基化合物XI與羥胺IXa或其鹽IXb的反應 → R5-ON＝C(R4)-C(R3)＝OX
這些反應可按照EP-A513580，Houben-Weyl，Vol.
10/4，p.55ff，p.73ff，p.180ff和p.217ff，Houben-Weyl，vol.E 14b，p.307ff和369ff，Houben-Weyl，Vol.E5，p.780ff。所描述的方法，在惰性有機溶劑中，以本質(zhì)已知的方式進行。1.5 相應地，上述化合物I也可通過首先使用羥基亞胺羰基VIIb將芐基羥胺IIa轉化成相應的式V芐氧基亞胺衍生物，然后再使V與親核取代試劑VI反應而得到。 1.6 相似地，上述化合物I也可通過首先使用式XI二羰基衍生物將芐基羥胺IIa轉化成芐氧基亞胺衍生物VIII，然后使VIII與羥胺IXa或其鹽IXb反應得到。
2. 其中R3和/或R6為鹵原子的化合物可由本質(zhì)已知的方法、由其中有關基團為羥基的相應前體得到(cf.Houben-Weyl，Vol.E5，p.631；J.Org.Chem.36(1971)，233；J.Org.
Chem.57(1992)，3245)。優(yōu)選地，得到鹵衍生物的相應的反應在步驟I和VIII中完成。3. 其中R3和/或R4通過O、S或N連接于分子結構上的化合物可通過本質(zhì)已知的方法由有關基團為鹵原子的相應前體得到(cf.Houben-Weyl，Vol.E5，p.826ff和128ff，J.Org.Chem.36(1971)，233，J.Org.Chem.46(1981)，3623)。優(yōu)選地，鹵衍生物的相應的轉化在步驟I和VIII中完成。4. 其中R3和R4通過氧原子連接于分子上的化合物有時也可通過本質(zhì)已知的方法由有關基團為羥基的相應前體得到(cf.Houben-Weyl，Vol.E5，p.826-829，Aust.J.Chem.27(1974)，1341-9)。優(yōu)選地，得到烷氧基衍生物的相應反應在步驟I和VIII中完成。5. 其中R3不為鹵素的化合物優(yōu)選地通過首先按EP-A493711所述的方法使用內(nèi)酯XII將化合物X轉化為相應的苯甲酸XIII，并經(jīng)相應的酰鹵將XIII轉化為氰代羧酸XIV。將其通過Pinner反應的方法(Angew.Chem.94(1982)，1)轉化為α-酮酯XV，通過衍生物XV的“酯轉移反應”得到的硫代酯，隨后將其轉化成化合物I。
6.在另一制備方法中，化合物I例如還可以由化合物XV制備，首先將酮基轉化成肟醚，然后經(jīng)過羧酸或直接或活化(例如形成酰氯)將酯官能團轉化成相應的硫代酯〔Organikum，第16版(1985)，pp.415、423和622〕。
化合物II可用EP-A 432 503、EP-A 463 488、EP-A 386-561中描述的方法制備。
由于具有C＝C和C＝N雙鍵，在制備過程中可得到E/Z異構體混合物，通過常規(guī)方法，例如，結晶和層析可將其分離成單純化合物。
但是，合成中得到的異構體混合物并不一定需要分離，這是因為單純異構體在制備時或應用時可在某些情況下相互轉化(例如，在光、酸或堿的作用下)。相應的轉化也可發(fā)生在施用之后，例如植物處理期在被處理的植物上或在被控制的有害真菌或動物害蟲中。
對于C＝X雙鍵，考慮到它們的活性，優(yōu)選化合物I的E異構體(取決于 -OCH3與-COSR1基團的相互位置)對于-C(R3)＝NOCH2-雙鍵，考慮到它們的活性，優(yōu)選化合物I的順式異構體(取決于R3與-OCH2-基團的相互位置)在上文給出的化合物3的定義中使用的集合術語通常表示下列基團鹵素氟，氯，溴和碘；烷基具有1到4、6或10個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如C1-C6-烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；烷氨基帶有一個如上所述的具有1到6個碳原子的支鏈或支鏈烷基的氨基；雙烷基氨基帶有相互獨立的兩個如上所述的具有1到6個碳原子的直鏈或支鏈烷基的氨基；烷羰基經(jīng)羰基(-CO-)與主結構相連的具有1到10個碳原子的直鏈或支鏈烷基；烷基磺?；?jīng)磺?；?-SO2-)與主結構相連的具有1到6或10個碳原子的直鏈或支鏈烷基；烷基亞磺酰基經(jīng)亞磺?；?-S(＝O)-)與主結構相連的具有1到6個碳原子的直鏈或支鏈烷基；烷氨基羰基經(jīng)羰基(-CO-)與主結構相連的具有1-6個碳原子的上述烷氨基；雙烷基氨基羰基經(jīng)羰基(-CO-)與主結構相連的上述雙烷基氨基，其中每個烷基具有1到6個碳原子；烷氨基硫代羰基經(jīng)硫代羰基(-CS-)與主結構相連的具有1到6個碳原子的上述烷氨基。雙烷基氨基硫代羰基經(jīng)硫代羰基(-CS-)與主結構相連的上述雙烷基氨基，其中每個烷基具有1到6個碳原子；鹵代烷基具有1到6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，這些基團上的氫原子可被上述鹵原子部分或完全取代，例如C1-C2-鹵代烷基，如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；烷氧基經(jīng)氧原子(-O-)與主結構相連的具有1到4或6個碳原子的上述直鏈或支鏈烷基，例如C1-C6-烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1， 1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基；烷氧羰基經(jīng)氧羰基(-O(C＝O)-)與主結構相連的具有1到6個碳原子的直鏈或支鏈烷基；鹵代烷氧基經(jīng)氧原子與主結構相連的具有1到6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，這些烷基中的氫原子可被上述鹵原子部分或完全取代；烷硫基經(jīng)硫原子(-S-)與主結構相連的具有1到4或6個碳原子的上述直鏈或支鏈烷基，例如C1-C6-烷硫基，如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1，1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基乙硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫、基，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2，-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基；環(huán)烷基具有3到6個環(huán)碳原子的單環(huán)烷基，例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基；鏈烯基雙鍵可在任何位置的具有2到6或10個碳原子的直鏈或支鏈鏈烯基，例如C2-C6-鏈烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；鏈烯氧基經(jīng)氧原子(-O-)與主結構相連的具有2到6個碳原子、雙鍵可在任何位置的直鏈或支鏈鏈烯基；鏈烯羰基經(jīng)羰基(-CO-)與主結構相連的、具有2到10個碳原子、雙鍵可在任何位置的直鏈或支鏈鏈烯基；鏈烯硫基或鏈烯氨基經(jīng)硫原子(鏈烯硫基)或氮原子(鏈烯氨基)與主結構相連的、具有2以6個碳原子、雙鍵可在任何位置的直鏈或支鏈鏈烯基；鏈炔基具有2到10個碳原子、叁鍵可在任何位置的直鏈或支鏈鏈炔基，例如C2-C6-鏈炔基，如乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基，2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲在-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；鏈炔羰基經(jīng)羰基(-CO-)與主體結構相連的、具有3到10個碳原子、叁鍵位于任何位置的直鏈或支鏈鏈炔基；鏈炔氧基或鏈炔硫基和鏈炔氨基經(jīng)氧原子(鏈炔氧基)或硫原子(鏈炔硫基)或氮原子(鏈炔氨基)與主結構相連的、具有2到6個碳原子、叁鍵位于任何位置的直鏈或支鏈鏈炔基；環(huán)烷氧基或環(huán)烷硫基和環(huán)烷氨基經(jīng)氧原子(環(huán)烷氧基)或硫原子(環(huán)烷硫基)或氮原子(環(huán)烷氨基)與主結構相連、具有3到6個環(huán)碳原子的單環(huán)烷基，例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基；環(huán)烯基或環(huán)烯氧基、環(huán)烯硫基和環(huán)烯氨基直接或經(jīng)氧原子(環(huán)烯氧基)或硫原子(環(huán)烯硫基)或氮原子(環(huán)烯氨基)與主結構相連的、具有3到6個環(huán)碳原子的單環(huán)烯基，例如環(huán)丙烯基、環(huán)丁烯基、環(huán)戊烯基或環(huán)己烯基；雜環(huán)基或雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基和雜環(huán)氨基直接或經(jīng)氧原子(雜環(huán)氧基)或經(jīng)硫原子(雜環(huán)硫基)或經(jīng)氮原子(雜環(huán)氨基)與主結構相連的，含一到三個選自氧、氮和硫的雜原子的三到六元飽和或部分不飽和的單環(huán)或多環(huán)雜環(huán)，如2-四氫呋喃基，環(huán)氧乙烷基，3-四氫呋喃基，2-四氫噻吩基，3-四氫噻吩基，2-吡咯烷基，3-吡咯烷基，3-異噁唑烷基，4-異噁唑烷基，5-異噁唑烷基，3-異噻唑烷基，4-異噻唑烷基，5-異噻唑烷基，3-吡唑烷基，4-吡唑烷基，5-吡唑烷基，2-噁唑烷基，4-噁唑烷基，5-噁唑烷基，2-噻唑烷基，4-噻唑烷基，5-噻唑烷基，2-咪唑烷基，4-咪唑烷基，1，2，4-噁二唑烷-3-基，1，2，4-噁二唑烷-5-基，1，2，4-噻二唑烷-3-基，1，2，4-噻二唑烷-5-基，1，2，4-三唑烷-3-基，1，3，4-噁二唑烷-2-基，1，3，4-噻二唑烷-2-基，1，3，4-三唑烷-2-基，2，3-二氫呋喃-2-基，2，3-二氫呋喃-3-基，2，3-二氫呋喃-4-基，2，3-二氫呋喃-5-基，2，5-二氫呋喃-2-基，2，5-二氫呋喃-3-基，2，3-二氫噻吩-2-基，2，3-二氫噻吩-3-基，2，3-二氫噻吩-4-基，2，3-二氫噻吩-5-基，2，5-二氫噻吩-2-基，2，5-二氫噻吩-3-基，2，3-二氫吡咯-2-基，2，3-二氫吡咯-3-基，2，3-二氫吡咯-4-基，2，3-二氫吡咯-5-基，2，5-二氫吡咯-2-基，2，5-二氫吡咯-3-基，2，3-二氫異噁唑-3-基，2，3-二氫異噁唑-4-基，2，3-二氫異噁唑-5-基，4，5-二氫異噁唑-3-基，4，5-二氫異噁唑-4-基，4，5-二氫異噁唑-5-基，2，5-二氫異噻唑-3-基，2，5-二氫異噻唑-4-基，2，5-二氫異噻唑-5-基，2，3-二氫異吡唑-3-基，2，3-二氫異吡唑-4-基，2，3-二氫異吡唑-5-基，4，5-二氫異吡唑-3-基，4，5-二氫異吡唑-4-基，4，5-二氫異吡唑-5-基，2，5-二氫異吡唑-3-基，2，5-二氫異吡唑-4-基，2，5-二氫異吡唑-5-基，2，3-二氫噁唑-3-基，2，3-二氫噁唑-4-基，2，3-二氫噁唑-5-基，4，5-二氫噁唑-3-基，4，5-二氫噁唑-4-基，4，5-二氫噁唑-5-基，2，5-二氫噁唑-3-基，2，5-二氫噁唑-4-基，2，5-二氫噁唑-5-基，2，3-二氫噻唑-2-基，2，3-二氫噻唑-4-基，2，3-二氫噻唑-5-基，4，5-二氫噻唑-2-基，4，5-二氫噻唑-4-基，4，5-二氫噻唑-5-基，2，5-二氫噻唑-2-基，2，5-二氫噻唑-4-基，2，5-二氫噻唑-5-基，2，3-二氫咪唑-2-基，2，3-二氫咪唑-4-基，2，3-二氫咪唑-5-基，4，5-二氫咪唑-2-基，4，5-二氫咪唑-4-基，4，5-二氫咪唑-5-基，2，5-二氫咪唑-2-基，2，5-二氫咪唑-4-基，2，5-二氫咪唑-5-基，2-嗎啉基，3-嗎啉基，2-哌啶基，3-哌啶基，4-哌啶基，3-四氫噠嗪基，4-四氫噠嗪基，2-四氫嘧啶基，4-四氫嘧啶基，5-四氫嘧啶基，2-四氫吡嗪基，1，3，5-四氫三嗪-2-基，1，2，4-四氫三嗪-3-基，1，3-二氫噁嗪-2-基，1，3-二噻烷-2-基，2-四氫吡喃基，1，3-二噁烷-2-基，2，4，5，6-四氫吡啶-2-基，4H-1，3-噻嗪-2-基，4H-3，1-苯并噻嗪-2-基，1，1-二氧代-2，3，4，5-四氫噻吩-2-基，2H-1，4-苯并噻嗪-3-基，2H-1，4-苯并噁嗪-3-基，1，3-二氫噁嗪-2-基，1，3-二噻烷-2-基；芳基或芳氧基、芳硫基、芳羰基和芳磺?；苯踊蚪?jīng)氧原子(-O-)(芳氧基)或硫原子(-S-)(芳硫基)、經(jīng)羰基(-CO-)(芳羰基)或磺酰基(-SO2-)(芳磺?；?與主結構相連的芳香單環(huán)或多環(huán)烴基，例如苯基、萘基和菲基或苯氧基、萘氧基和菲氧基以及相應的羰基和磺?；?；芳氨基經(jīng)氮原子與主結構相連的芳香單環(huán)或多環(huán)烴基；雜芳基或雜芳氧基、雜芳硫基、雜芳羰基和雜芳磺?；苯踊蚪?jīng)氧原子(-O-)(雜芳氧基)或硫原子(-S-)(雜芳硫基)、經(jīng)羰基(-CO-)(雜芳羰基)或磺?；?-SO2-)(雜芳磺?；?與主結構相連的，除碳原子外可含一到四個氮原子、或一到三個氮原子和氧或硫原子、或含一個氧原子或一個硫原子的芳香單環(huán)或多環(huán)基團，例如，-含一到三個氮原子的5元雜芳基除碳原子外可含一到三個環(huán)氮原子的5-元環(huán)雜芳基，例如2-吡咯基，3-吡咯基，3-吡唑基，4-吡唑基，5-吡唑基，2-咪唑基，4-咪唑基，1，2，4-三唑-3-基和1，3，4-三唑-2-基；-含一到四個氮原子，或一到三個氮原子和一個硫或氧原子，或含一個硫或一個氧原子的5-元雜芳基除碳原子外，可含一到四個氮原子、或一到三個氮原子和一個硫或氧原子、或含一個硫或一個氧原子的環(huán)原子的5元環(huán)雜芳基，例如2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡咯基，3-吡咯基，3-異噁唑基，4-異噁唑基，5-異噁唑基，3-異噻唑基，4-異噻唑基，5-異噻唑基，3-吡唑基，4-吡唑基，5-吡唑基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噻唑基，4-噻唑基，5-噻唑基，2-咪唑基，4-咪唑基，1，2，4-噁二唑-3-基，1，2，4-噁二唑-5-基，1，2，4-噻二唑-3-基，1，2，4-噻二唑-5-基，1，2，4-三唑-3-基，1，3，4-噁二唑-2-基，1，3，4-噻二唑-2-基，1，3，4-三唑-2-基；-含一到三個氮原子或含一個氮原子和/或一個氧或硫原子的與苯稠合的5-元雜芳基除碳原子外，可含有一到四個氮原子，或一到三個氮原子和一個硫或氧原子，或一個氧或一個硫原子的環(huán)原子的5元環(huán)雜芳基，其中兩個相鄰環(huán)碳原子，或一個環(huán)氮原子與相鄰的環(huán)碳原子可被丁-1，3-二烯-1，4-二基橋連。-經(jīng)氮原子連接的含一到四個氮原子的5元雜芳基，或經(jīng)氮原子連接的含一到三個氮原子的與苯環(huán)稠合的5元雜芳基除碳原子外，可含有一到四個氮原子，或一到三個氮原子的環(huán)原子的5元環(huán)雜芳基，其中兩個相鄰的環(huán)碳原子或一個環(huán)氮原子與相鄰的環(huán)碳原子可被丁-1，3-二烯-1，4-二基橋連，這些基團經(jīng)一個環(huán)氮原子與主結構相連；-含一到三個或一到四個氮原子的6元雜芳基除碳原子外，可含有一到三個或一到四個環(huán)氮原子的6元環(huán)雜芳基，例如2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，3-噠嗪基，4-噠嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，2-吡嗪基，1，3，5-三嗪-2-基，1，2，4-三嗪-3-基和1，2，4，5-四嗪-3-基；-含一到四個氮原子的與苯環(huán)稠合的6元雜芳基兩個相鄰的環(huán)碳原子可被丁-1，3-二烯-1，4-二基橋連的6元環(huán)雜芳基，例如喹啉，異喹啉，喹唑啉和喹喔啉；或相應的氧基、硫基、羰基或磺酰基；雜芳氨基經(jīng)氮原子與主結構相連的，除環(huán)碳原子外可另外含有一到四個氮原子或一到三氮原子和一個氧或一個硫原子的芳香單環(huán)或多環(huán)基。
“部分或完全鹵化”指在被定義的基團中的氫原子部分地或完全地被相同或不同的上述鹵原子取代。
考慮到其生物活性，優(yōu)選其中m為0的式I化合物。
同樣也優(yōu)選其中R1為甲基的式I化合物。
另外，優(yōu)選其中R3為氫、羥基、環(huán)丙基、氯、甲基、乙基、1-甲基乙基、甲氧基、甲硫基或苯基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R3為甲基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R3為甲氧基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R3為羥基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R3為氯的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為氫、羥基、環(huán)丙基、氯、甲基、乙基、異丙基、甲氧基和甲硫基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為甲基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為甲氧基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為羥基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為乙基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為異丙基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為環(huán)丙基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中的R4為芳基或雜芳基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中的R4為苯基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R5為甲基或乙基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R5為芳烷基或雜芳烷基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R5為芳氧烷基或雜芳氧烷基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為未取代或取代的芳基或雜芳基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為未取代或取代的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基或三嗪基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為未取代或取代的呋喃基，噻吩基或吡咯基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為未取代或取代的噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、吡唑基或咪唑基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為未取代或取代的噁二唑基、噻二唑基或三唑基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R4為未取代或由選自硝基、氰基、羥基、氨基、氨羰基、氨基硫代羰基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷氨基、雙-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷氨基羰基或雙-C1-C4-烷基氨基羰基的1或2個基團取代的苯基的化合物I。
另外，優(yōu)選其中R5為芳基或雜芳基的化合物I。
考慮到其用途，特別優(yōu)選下列表中所收編的化合物I。表1通式I.1的化合物，其中(R2)m為氫，每一個化合物中取代基R3、R4和R5的組合與表A中的一行對應。 表2通式I.1的化合物，其中(R2)m為氯，每一個化合物中取代基R3、R4和R5的組合與表A中的一行對應。
表A
化合物I適合作殺真菌劑。
化合物I具有非常優(yōu)異的廣譜抗植物病原真菌活性，特別是對子囊菌綱和擔子菌綱類病原真菌。它們在某些情況下有系統(tǒng)活性，可用作葉片和土壤的抗真菌藥。
它們對于控制多種農(nóng)作物如小麥、黑麥、大麥、燕麥、水稻、玉米、大麻、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄、水果和裝飾植物和蔬菜類植物如黃瓜、豆類、南瓜上和這些植物的種子上的多種病原真菌有特別重要的作用。
它們特別適合控制以下植物疾病谷物的禾白粉菌(powdery mildew)，南瓜的二孢白粉菌和蒼耳單絲殼菌，蘋果的蘋果白粉病柄球菌，葡萄樹上的鉤絲殼屬板口線蟲，谷物的柄銹屬類真菌，棉花和草上的絲核菌屬類真菌，谷物和甘蔗上的黑粉菌類，蘋果上的蘋果黑星菌(scab)，谷物的長蠕孢屬類、小麥的小麥穎枯病菌，草霉葡萄樹上的灰質(zhì)葡萄球菌(gvadmold)，地栗 蒿的花生尾孢，小麥、大麥上的Pseudocercosporella herpotrichoids，水稻的Pyriculariaoryzae，土豆和西紅柿的蔓延疫霉，多種植物上的鐮孢屬菌和輪枝孢菌，葡萄樹上的萄萄生單軸霉，蔬菜和水果上的交鏈孢菌。
化合物I用于殺滅植物、種子或原材料中的真菌，或用達到殺菌效力的活性成分保護土壤免受有害真菌的侵害。它們在真菌感染原材料、植物或種子之前或之后施用。
它們可以轉化成常用的劑型，如溶液、乳液、懸浮液、粉塵劑、粉末劑、糊劑或顆粒劑。用什么樣的劑型決定于在什么場合使用；但無論如何得保證在環(huán)丙烷甲酸鄰取代苯甲酯有極細和均一的分散。劑型用眾所周知的方法制備，例如使用溶劑和/或用載體，如果需要，使用乳化劑或分散劑，混入活性化合物中，用水作稀釋劑時也可使用其它有機溶劑作為輔助溶劑。用于此目的適合的輔助物質(zhì)主要包括溶劑如芳香族化合物(如異鄰苯二甲酸二異丙基酯；雜環(huán)化合物，如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯，2，4-二氯-6-10-氯苯胺基-5-三嗪，O，O-二乙基苯二(甲)酰亞氨基膦?；虼蛩猁}，5-氨基-1-〔雙(二甲基氨基)-氧膦基〕-3-苯基-1，2，4-三唑，2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌，2-硫代-1，3-二硫雜環(huán)戊二烯并〔4，5-b〕喹喔啉，1-(丁基氨基甲?；?-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯，2-甲氧羰基氨基苯并咪唑，2-(呋喃-2-基)苯并咪唑，2-(噻唑-4-基)苯并咪唑，N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)四氫鄰苯二甲酰亞胺，N-三氯甲硫基四氫鄰苯二甲酰亞胺，N-三氯甲硫基鄰苯二甲酰亞胺；N-二氯一氟甲硫基-N’，N’-二甲基-N-苯基磺酰胺，5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑，2-硫氰基甲硫基苯并噻唑，1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯，4-(2-氯苯基亞肼基)-3-甲基-5-異噁唑酮，吡啶-2-硫-1-氧化物，8-羥基喹啉或其銅鹽，2，3-二氫-5-甲酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫雜環(huán)己二烯，2，3-二氫-5-N-甲酰苯胺基-6-甲基1，4-氧硫雜環(huán)己二烯-4，4-二氧化物，2-甲基-5，6-二氫-4H-吡喃-3-N-甲酰苯胺，2-甲基呋喃-3-N-甲酰苯胺，2，5-二甲基呋喃-3-N-甲酰苯胺，2，4，5-三甲基呋喃-3-N-甲酰苯胺，N-環(huán)己基-2，5-二甲基呋喃-3-甲酰胺，N-環(huán)己基-N-甲氧基-2，5-二甲呋喃-3-甲酰胺，2-甲基-N-苯甲酰苯胺，2-碘-N-苯甲酰苯胺，N-甲酰基-N-嗎啉-2，2，2-三氯乙基乙縮醛，哌嗪-1，4-二基-雙(1-(2，2，2-三氯乙基))甲酰胺，1-(3，4-二氯苯胺基)-1-甲酰基-2，2，2-三氯乙烷，2，6-二甲基-N-十三烷基嗎啉或其鹽，2，6-二甲基-N-環(huán)十二烷基嗎啉或其鹽，N-〔3-(P-叔-丁基苯基)-2-甲基丙基〕-順-2，6-二甲基嗎啉，N-〔3-(P-叔丁基苯基)-2-甲基丙基〕哌啶，1-〔2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊環(huán)-2-基-乙基〕-1H-1，2，4-三唑，1-〔2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧戊環(huán)-2-基乙基〕-1H-1，2，4-三唑，N-(正-丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧乙基)-N’-咪唑基脲，1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮，1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁醇，α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇，5-丁基-2-二甲氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶，雙(p-氯苯基)-3-吡啶甲醇，1，2-雙(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯，1，2-雙(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯，以及各種其他殺真菌劑，如十二烷基胍乙酸鹽，3-〔3-(3，5-二甲基-2-氧代環(huán)己基)-2-羥乙基〕戊二酰亞胺，六氧苯，DL-甲基-N-(2，6-二甲苯基)-N-2-呋喃甲酰氨基丙酸酯，PL-N-(2，6-二甲苯基)-N-(2’-甲氧乙?；?丙氨酸甲酯，N-(2，6-二甲苯基)-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基丁丙酯，DL-N-(2，6-二甲苯基)-N-(苯基乙?；?丙氨酸甲酯，5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧代-1，3-噁唑烷，3-〔3，5-二氯苯基-(5-甲基-5-甲氧甲基〕-1，3-噁唑烷-2，4-二酮〔Sil〕，3-(3，5-二氯苯基)-1-異丙基氨基甲酰基海因，N-(3，5-二氯苯基)-1，2-甲基環(huán)丙烷-1，2-二甲酰亞胺，2-氰基-〔N-乙氨基羰基-2-甲氧基亞胺基〕乙酰胺，1-〔2-(2，4-二氯苯基)戊基〕-1H-1，2，4-三唑，2，4-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯甲基醇，N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶，1-((雙(4-氟苯基)甲硅烷基)甲基)-1H-1，2，4-三唑。
式I的化合物還適合控制昆蟲、蛛形綱和線蟲類害蟲，它們也可在植物保護和衛(wèi)生學中、物品貯存保護和獸醫(yī)學中用作殺蟲劑。
有害昆蟲包括蝶類(鱗翅目)，如小地老虎，黃地老虎，棉葉波紋夜蛾，黎豆夜蛾，蘋實巢蛾，丫紋夜蛾，松尺蠖，Cacoecia Murinana，Capua reticulana，冬尺蛾，云杉卷葉蛾，西方云杉卷葉蛾，美洲粘蟲，蘋果蠹蛾，歐洲松毛蟲，瓜野螟，巨座玉米螟，埃及金鋼鉆，小玉米螟，Eupoecilia ambiguella，歐洲松梢小卷蛾，粒膚地老虎，大蠟螟，李小食心蟲，梨小食心蟲，棉鈴蟲，美洲菸夜蛾，美洲棉鈴蟲，菜螟，Hiberniadefoliaria，美國白蛾，蘋果巢蛾，番茄蠹蛾，鐵杉尺蠖，甜菜夜蛾，咖啡-點潛蛾，旋紋潛葉蛾，Lithcalletis blancardella，Lobesia botrana，黃綠條螟，舞毒蛾，僧尼毒蛾，窄翅潛蛾，天幕毛蟲，甘藍夜蛾，花旗松毒蛾，歐洲玉米螟，小眼夜蛾，紅鈴蟲，豆雜角夜蛾，圓掌舟蛾，馬鈴薯塊莖蛾，桔葉潛蛾，大菜粉蝶，苜蓿綠夜蛾，小菜蛾，大豆夜蛾，松梢卷葉蛾，Scrobipalpula absoluta，麥蛾，葡萄長須卷葉蛾、草地粘蟲，Spodoptera littoralis，斜紋夜蛾，Thaumatpoea pityocampa，櫟綠卷葉蛾，粉紋夜蛾，云杉小卷葉蛾。
甲蟲(鞘翅目)如，梨長吉丁，具條叩甲，晦暗叩甲，六月金龜子，李梨木小蠹，棉鈴象甲，蘋果花象甲，甜菜隱食甲，大松小蠹，Blitophaga undata，蠶豆象，豌豆象，Bruchuslentis，蘋果卷葉象甲，Cassidia nebulosa，豆葉甲，甘藍莢象二甲苯)，氯化芳香族化合物(如氯苯)，鏈烷烴(如石油餾分)，醇(如甲醇、丁醇)，酮(如環(huán)己酮)，胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；載體物質(zhì)如自然界中的礦物(如高嶺土、陶土、滑石粉、白堊土)和合成物質(zhì)(如高分散硅酸、硅酸鹽)；乳化劑如非離子和陰離子乳化劑(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)；和分散劑如木質(zhì)素-亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
殺真菌組合物一般含0.1到95％、優(yōu)選0.5到90％重量的活性化合物。
取決于所需的作用類型，使用量為每公頃0.01到2.0Kg活性化合物。
在種子的處理中，每公斤種子一般需要活性化合物0.001到0.1g，優(yōu)選0.01到0.05g。
本發(fā)明的組合物也可做為殺真菌劑與其它活性物質(zhì)一起使用，如可以和除草劑、殺蟲劑、生長調(diào)節(jié)劑、殺菌劑或可與肥料一起使用。
與其它殺真劑混合時，在多數(shù)情況下增加了殺菌范圍。
以下為可和本發(fā)明化合物一起使用的殺菌劑，它是用來說明組合的可能性的，但不僅限于它們硫，二硫代氨基甲酸鹽和它們的衍生物、如二甲氨基二硫代甲酸鐵、二甲氨基二硫代甲酸鋅、亞乙基雙-二硫代氨基甲酸鋅、亞乙基雙-二硫代氨基甲酸錳、乙二胺雙-二硫代氨基甲酸錳鋅、二硫化四甲基秋蘭姆、(N，N-亞乙基雙二硫代氨基甲酸)鋅氨配合物、(N，N’-亞丙基雙二硫代氨基甲酸)鋅氨配合物、(N，N’-亞丙基雙二硫代氨基甲酸)鋅、N，N’-多亞丙基雙(氨基硫羰基)二硫化物；硝基衍生物，如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)苯基酯，3，3-二甲基丙烯酸2-仲-丁基-4，6-二硝基苯基酯，異丙基碳酸2-仲-丁基-4，6-二硝基苯基酯，5-硝基甲，Ceathorrynchus napi，甜菜脛跳甲，煙草金針蟲，天門冬葉甲，長角葉甲，Diabrotica 12-punctata，玉米根葉甲，墨西哥豆甲，煙草跳甲，棉籽灰象甲，松樹皮象，埃及苜蓿象甲，苜蓿葉象甲，云杉入齒小蠹，煙負泥負，橙足負泥蟲，馬鈴薯甲蟲，甜菜葉金針蟲，稻象甲，玉米叩甲，油菜花露尾甲，Melolontha hippocastani，Melolontha melolontha，稻負泥蟲，Ortiorrhynchus sulcatus，草霉根象甲，辣根猿葉蟲，Phyllotrata Chrysocephala，鰓角金角屬，庭園麗金龜，蕪菁淡足跳甲，黃曲條跳甲，日本麗金龜，豌豆葉象甲，谷象。
雙翅目昆蟲(piptera)，如，埃及伊蚊，騷擾伊蚊，墨西哥桔實蠅，五斑按蚊，地中海實蠅，倍贊氏金蠅，Chrysomyabominivorax，腐敗金蠅高梁癭蚊，嗜人瘤蚊，尖音庫蚊，瓜實蠅，油橄欖實蠅，蕓苔莢癭蚊，黃腹廄蠅，大馬胃蠅，刺舌蠅，騷擾角蠅，Haplodiplosis equestris，種蠅，紋皮蠅，Liriomyza sativae，Liriomyea trifolii，Lucilia caprina[sic]，銅綠蠅，絲光綠蠅，Lycoria pectoralis，小麥癭蚊，家蠅，廄腐蠅，羊鼻蠅，瑞典麥桿蠅，菠菜潛葉花蠅，Phorbia antiqua，Phorbia brassicae，Phorbia Coarctara，，櫻桃實蠅，蘋果實蠅，牛虻，Tipula oleracea，歐洲大蚊。
薊馬(纓翅目昆蟲)，如煙草褐薊馬，苜蓿薊馬，花薊馬，桔實薊馬，稻薊馬，槽黃薊馬，棉薊馬。
膜翅昆蟲(膜翅目)，如菜葉蜂，熱帶切葉蚊，切葉蚊，得州切葉蟻，葉蜂，蘋實葉蜂，廚蟻，火蟻，外引紅火蟻。
臭蟲(異翅亞目)，如喜綠蝽，多毛長蝽，Cyrtopeltisnotatus，棉紅蝽，Dysdercus intermedius，Eurygasterintegriceps，棉褐蝽，葉足緣蝽，牧草盲蝽，(Lygus lineolaris)，牧草盲蝽(Lygus pratensis)，稻綠蝽，甜蘋擬網(wǎng)蝽，Solubeainsularis，Thyanta perditor。
吸食植物汁液的昆蟲(同翅目)，如驢喜豆無網(wǎng)長管蚜，落葉松球蚜，Aphidula nasturtii，蠶豆蚜，蘋果蚜，Aphissambuci，薊短尾蚜，甘藍蚜；Cerosipha gossypii，Dreyfusianordmanniane，Dreyfusia piceae，Dysaphis radicola，Dysaulacortham pseudosolani，蠶豆微葉蟬，麥長管蚜，大戟長管蚜，薔薇長管蚜，蠶豆修尾蚜，薔薇麥蚜，Myzodes persicae，櫻桃黑瘤額蚜，稻褐飛虱，萵苣根癭綿蚜，蔗飛虱，忽布瘤額蚜，蘋木虱，梨木虱，Rhopalomyzus ascalonicus，玉米縊管蚜，Sappaphis mala，Sappaphis mali，麥二叉蚜，榆梨綿蚜，溫室白粉虱，葡萄根瘤蚜。
白蟻(等翅目昆蟲)，如Calotermes flaricollis，Leucotermes flavipes，Reticulitermes lucifugas，Termesnatalensis。
直翅類昆蟲(直翅目)，如象蟋蟀，東方_蠊，德國小蠊，歐洲球螋，歐洲螻蚱，飛蝗，雙帶蚱蜢，赤腿蚱蜢，墨西哥蚱蜢，遷徒蚱蜢，落磯山蚱蜢，紅翅蝗，美洲大蠊，美洲蚱蜢，Schistocerca peregrina，Stanronotus maroccanus溫室蟋螽。
蛛形綱，例如蛛形害蟲(蜱螨目)，如美洲花蜱，彩飾花蜱，波斯隱喙蜱，具環(huán)方頭蜱，褪色牛蜱，微小牛蜱，紫紅短須螨，苜蓿苔螨，森林革蜱，鵝耳櫪東方葉螨，桔癭螨，Hyalomma truncatum羊硬蜱，淺紅硬蜱，非翅蠅緣蜱，耳殘喙蜱，梅旁葉螨，雞皮刺螨，桔銹螨，側多食趺線螨，羊癢螨，非洲扇頭蜱，Rhipicephalus cvertsi，疥螨，朱砂葉螨，神澤葉螨，太平洋紅葉螨，棉紅葉螨，棉葉螨。
線蟲類，例如根癭線蟲，如北方根結線蟲，南方根結線蟲，瓜哇根結線蟲，曲體線蟲，如，馬鈴薯金線蟲，燕麥異皮線蟲，大豆異皮線蟲，甜菜異皮線蟲，三葉草異皮線蟲，莖和葉子的小線蟲，如，長尾刺線蟲，馬鈴薯莖線蟲，起絨草莖線蟲，多帶螺旋線蟲，逸去長針線蟲，相似穿孔線蟲，強壯盤旋線蟲，原始毛刺線蟲，克萊頓矮化線蟲，不定矮化線蟲，落選短體線蟲，穿刺短體線蟲，pratylenchus curvitatus，左氏短體線蟲。
活性化合物可以直接應用，或可以其制劑形式應用，也可以由其制備的施用制劑形式應用，例如以直接可霧化的溶液、粉劑、懸液或分散體、乳劑、油分散劑、糊劑、粉末劑、撒播組合物顆粒劑形式通過噴霧、霧化、撒粉、撒播或澆灌使用，應用形式完全決定于使用目的；而且不論在任何情況下都應盡可能保證本發(fā)明的活性化合物有最細的分散度。
活性化合物在為準備應用的制劑中的濃度可在很大范圍內(nèi)改變。
一般地，為從0.0001％到10％，更優(yōu)選的范圍為0.01％到1％。
活性化合物也在超低體積法(ULV)中取得了極大成功，這樣就可能應用活性化合物重量比為95％的制劑，甚至可在活性化合物中不加添加劑的情況下應用。
戶外控制害蟲時活性化合物的應用量為0.1到2.0、更優(yōu)選為0.2到1.0kg/ha。
在制備可直接霧化的溶液、乳液、糊劑或油分散劑中，適用的載體是中至高沸點的礦物油餾分，如煤油或柴油，還有煤焦油和來自植物和動物的油，脂肪族、環(huán)族和芳烴化合物如苯、甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷化萘或它們的衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，氯仿，四氯化碳，環(huán)己醇，環(huán)己酮，氯苯，異佛爾酮，強極性溶劑如二甲基甲酰胺、二甲亞砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
含水劑型可由濃縮乳液、糊劑或可與水混合的粉劑(油分散劑)加入水制備。為制備乳劑、糊劑或油分散劑，可通過增濕劑、增粘劑、分散劑或乳化劑的方法將這些物質(zhì)與水混合成勻相物質(zhì)或溶于油或其它溶液中。然而，也可以制備包含有活性物質(zhì)、增濕劑、增粘劑、分散劑或乳化劑而且可能有溶劑或油的濃縮液，它適于用水稀釋。
適合的表面活性劑為木素磺酸、萘磺酸，苯酚磺酸，二丁基萘磺酸，堿金屬、堿土金屬和銨鹽，烷芳基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，烷基磺酸鹽，脂肪醇硫酸鹽和脂肪酸以及它們的堿金屬和堿土金屬鹽，硫酸化脂族醇乙二醇醚的鹽，磺酸化的萘和萘衍生物與甲醛的縮合產(chǎn)物，萘或萘磺酸與酚和甲醛的縮合產(chǎn)物，聚氧乙烯率酚醚，乙氧化異辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷芳基聚醚醇，異十三烷基醇，脂肪醇環(huán)氧乙烷縮合物，乙氧化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚乙縮醛，山梨醇酯，木質(zhì)素亞硫酸鹽度液和甲基纖維素。
粉劑、撒播組合物和粉塵劑可以混合或?qū)⒒钚曰衔锱c固體載體一起研磨而制備。
制劑一般含有0.01到95％、更優(yōu)選為0.1到90％重量活性化合物。在此使用的活性化合物純度為從90％到100％、更優(yōu)選為95％到100％(根據(jù)NMR譜)。
制劑的示例有I.5重量份活性化合物與95重量份極細的高嶺土均勻混合。此法得到含5％重量活性物質(zhì)的粉塵劑。
II.30重量份活性化合物與已在其表面噴淋8重量份石蠟油的92重量份細粉狀硅膠混勻。此法制得活性物質(zhì)有很好的粘著性的產(chǎn)品(含23％重量活性化合物)。
III.將10重量份活性化合物溶于一種混合物中，此種混合物由90重量份二甲苯、6重量份由8到10mol環(huán)氧乙烷加合到1mol油酸N-單乙醇酰胺上形成的加合物、2重量份十二烷基苯磺酸的鈣鹽和2重量份由40mol環(huán)氧乙烷加合到1mol蓖麻油上得到的加合物組成(活性化合物含量為9％重量)。
IV.將20重量份活性化合物溶于一種混合物中，此種混合物由60重量份環(huán)己酮、30重量份異丁醇、5重量份由7mol環(huán)氧乙烷加合到1mol異辛基苯酚上得到的加合物及5重量份由40mol環(huán)氧乙烷加合到1mol蓖麻油上制得的加合物組成(活性化合物含量為16％重量)。
V.將80重量份活性化合物與3重量份二異丁基萘-α-磺酸的鈉鹽、10重量份從亞硫酸鹽廢液中得到的木素磺酸鈉鹽及7重量份粉狀硅膠混勻，并將混合物在球磨機中磨碎(活性化合物含量為80％重量)。
VI.將90重量份活性化合物與10重量份N-甲基-α-吡咯烷混合，得到一種溶液，此溶液適合于以微小液滴的形式使用(活性化合物含量為90％重量)。
VII.將20重量份活性化合物溶于一種混合物中，此混合物由40重量份環(huán)己酮、30重量份異丁醇、20重量份由7mol環(huán)氧乙烷加合到1mol異辛基苯酚上得到的加合物和10重量份由40mol環(huán)氧乙烷加合到1mol蓖麻油上得到的加合物組成。將此溶液傾倒并極細地分散于以100000重量份水中，得到一水分散體，它含有0.02％重量計的活性化合物。
VIII.將20重量份的活性化合物與3重量份二異丁基萘-α-磺酸鈉、17重量份從亞硫酸鹽廢液中得到的木質(zhì)磺酸的鈉鹽和60重量份粉狀硅膠混勻，且將此混合物在球磨機中磨成細粉，將此混合物極細地分散到20,000重量份水中，得到一噴霧劑，其含有0.1％重量的活性化合物。
顆粒劑如涂布、浸漬和均相顆粒，可通過將活性化合物粘合在固體載體上來制備。固體載體例如為礦物土，如硅膠、硅酸、硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、硅鎂土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸鈣和硫酸鎂、氧化鎂；粉碎的合成物質(zhì)、肥料，如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素；和植的產(chǎn)品，如谷物粉、樹皮、木或堅果殼粉、纖維素粉；和其它固體載體。
多種類型的油、除草劑、殺真菌劑、其它殺蟲劑和殺菌劑可以加入到此活性化合物中，如果僅僅在使用前立即進行(在容器中混勻)合適的活。這些物質(zhì)可以以1∶10-10∶1的重量比加入到本發(fā)明組合物中。
合成實施例在下面的合成實例中描述的過程中將原料化合物經(jīng)適合的方法轉化為化合物I，如此得到的化合物及其物理參數(shù)列于隨后的表中。
合成實施例實施例1制備(E，E)-2-甲氧亞氨基-2-〔2’-(1”-甲基，1”-乙酰基)亞氨氧甲基〕苯乙酸甲酯在保護性氣體條件及在室溫輕微冷卻下，將21g(0.21mol)二乙酰單肟加入到溶有6.4g(0.21mol)氫化鈉(80％)的150ml無水二甲基甲酰胺中，將混合物在室溫下攪拌30分鐘。然后滴加入60g(0.21mol)2-甲氧亞氨基-2-(2’-溴甲基)苯乙酸甲基酯溶于360ml二甲基甲酰胺中的溶液，并將混合物在室溫下攪拌16小時。加入10％濃度的鹽酸后，用甲基叔丁基醚萃取。將合并的有機相用水洗滌，用Na2SO4干燥并濃縮。將殘余物懸浮于少量冷甲醇中，抽濾后，得到38g(59％)標題化合物，為淺棕色結晶，熔點69-71℃。1H-NMR(CDCl3)δ＝1.87(s，3H)；2.30(s，3H)；3.85(s，3H)；4.05(s，3H)；5.15(s，2H)；7.17-7.48(m，4H)ppm.
實施例2制備(E，E，E-2-甲氧亞氨基-2-〔2’-(1”-甲基，1”-(1_-乙氧亞氨基乙基))亞氨基氧甲基〕苯乙酸甲酯向2.5g(8.2mmol)(E，E)-2-甲氧亞氨基-2-〔2’-(1”-甲基，1”-乙?；?亞氨基氧甲基〕苯乙酸甲酯于60ml熱甲醇中的溶液中，將此溶液冷卻到室溫后，加入0.96g(9.8mmol)O-乙基羥胺鹽酸鹽和0.6g分子篩顆粒(3A)，并將混合物在室溫下放置5天。過濾掉分子篩后，將溶液濃縮，將殘余物在甲基叔丁基醚和水之間分配，將有機相用水洗滌，用Na2SO4干燥并濃縮，將殘余物用正己烷研磨，抽濾，得到1.8g(63％)標題化合物，為淺黃色結晶，熔點69-72℃。1H-NMR(CDCl3)δ＝1.27(t，3H)；1.96(s，3H)；1.99(s，3H)；3.84(s，3H)；4.04(s，3H)；4.17(q，2H)；5.06(s，2H)；7.17-7.49(m，4H)ppm實施例3制備(E，E，E)-2-甲氧亞氨基-2-〔2’-(1”-甲基，1”-(1_-乙氧亞氨基乙基))亞氨基氧甲基〕苯基硫代乙酸S-甲基酯。
將7.0g(20mmol)(E，E，e)-2-甲氧亞氨基-2-〔2’-(1”-甲基，1”-(1_-乙氧亞氨基乙基))亞氨氧甲基〕苯乙酸甲酯在60ml的1MKOH水溶液中在80℃加熱4小時。冷卻后，混合物用甲基叔丁基醚萃取，水相用鹽酸酸化并用甲基叔丁基醚萃取。有機相用水洗滌后，干燥(Na2SO4)并濃縮，得到6.0g白色固體狀(E，E，E)-2-甲氧亞氨基-2-〔2’-(1”-甲基，1”-(1_-乙氧亞氨乙基))亞氨基氧甲基〕苯乙酸，將其溶解于100ml無水DMF中。加入2.9g(18mmol)羰基二咪唑后，將該混合物攪拌1小時，然后加入2.5g(36mmol)甲硫醇鈉并繼續(xù)攪拌16小時。將該混合物濃縮，殘余物收集于甲基叔丁基醚和水中，有機相用1M的NaOH水溶液萃取，用水洗滌，用Na2SO4干燥并濃縮。得到4.1g(57％)標題化合物，它為淺黃色油狀物。1H-NMR(CDCl3)；δ＝1.27(t，3H)；1.95(s，3H)；1.98(s，3H)；2.33(s，3H)；4.05(s，3H)；4.17(q，2H)；5.03(s，2H)；7.12-7.48(m，4H)ppm.表
抗有害真菌作用實施例用以下的實驗可以證明通式I的化合物的殺真菌活性將活性化合物在70％重量的環(huán)己酮、20％重量的NekanilRLN(LutensolRAP6，具有乳化和分散活性的增濕劑，基于乙氧化烷基酚)和10％重量的EmulphorREL(EulanREL，基于乙氧基化脂肪醇的乳化劑)的混合物中制備成20％濃度的乳劑，并用水稀釋到所需的相應濃度。
1.禾田粉菌(Erysiphe graminis Var.tritici)首先用活性化合物的含水制劑(含63ppm)處理小麥苗(Kanzler variety)葉子。約24小時后，將該植物用小麥粉霉孢子(Erysiphe graminis var.tritici)噴撒。然后將如此處理的植物在20-22℃以及75-80％的相對濕度下培養(yǎng)7天。然后測定真菌生長的程度。
在這個試驗中，用本發(fā)明化合物處理的植物有沒有被侵害，用已知活性化合物(EP-A 463488，表2，No.497化合物)處理的植物有40％被侵害，未處理的植物有70％被侵害。
抗動物害蟲活性的實施例通過下面試驗可顯示通式I化合物的殺蟲活性將活性化合物a)在丙酮中制備成0.1％濃度的溶液或b)在70％重量環(huán)己醇、20％重量NekanilRLN(LutensolRAP6，具有乳化和分散活性的增濕劑，基于乙氧化烷基酚)和10％重量的EmulphorREL(基于乙氧化脂肪醇的乳化劑)的混合物中制備成10％濃度的乳劑，并在a)中用丙酮、在b)中用水相應地稀釋到所需的濃度。
試驗結束后，測定各種情況下與未處理的對照試驗相比，試驗化合物仍可導致80-100％抑制或死亡率的最低濃度(作用極限或最低濃度)。
權利要求
1.式I表示的苯乙酸衍生物及其鹽 其中的取代基和符號定義如下R1為氫或C1-C4-烷基；R2為氰基，硝基，三氟甲基，鹵素，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基；m 為0，1或2，如果m為2，R2可為不同的基團；R3為氫，氰基，硝基，羥基，氨基，鹵素，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-鹵代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷氨基或雙-C1-C4-烷基氨基；R4為氫，氰基，硝基，羥基，氨基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，C2-C6-鏈烯硫基，C2-C6-鏈烯氨基，N-C2-C6-鏈烯基-N-C1-C6-烷基氨基，C2-C6-鏈炔基，C2-C6-鏈炔氧基，C2-C6-鏈炔硫基，C2-C6-鏈炔氨基，N-C2-C6-鏈炔基-N-C1-C6-烷基氨基，這些基團中的烴基部分可被部分或完全鹵代或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C1-C6-烷基磺?；?，C1-C6烷基亞磺?；珻1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C2-C6鏈烯氧基，C3-C6-環(huán)烷基，C3-C6-環(huán)烷氧基，雜環(huán)基，雜環(huán)氧基，芳基，芳氧基，芳基-C1-C4-烷氧基，芳硫基，芳基-C1-C4-烷硫基，雜芳基，雜芳氧基，雜芳基-C1-C4-烷氧基，雜芳硫基，雜芳基-C1-C4-烷硫基，這些環(huán)狀基團環(huán)基部分又可被部分或完全鹵代和/或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨硫代羰基，C1-C6烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基磺?；?，C1-C6-烷基亞磺?；珻3-C6-環(huán)烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，芳硫基，雜芳基，雜芳氧基，雜芳硫基，和C(＝NOR6)-An-R7；C3-C6-環(huán)烷基，C3-C6-環(huán)烷氧基，C3-C6-環(huán)烷硫基，C3-C6-環(huán)烷氨基，N-C3-C6-環(huán)烷基-N-C1-C6-烷基氨基，C3-C6-環(huán)烯基，C3-C6-環(huán)烯氧基，C3-C6-環(huán)烯硫基，C3-C6-環(huán)烯氨基，N-C3-C6-環(huán)烯基-N-C1-C6-烷基氨基，雜環(huán)基，雜環(huán)氧基，雜環(huán)硫基，雜環(huán)氨基，N-雜環(huán)基-N-C1-C6-烷基氨基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳氨基，N-芳基-N-C1-C6-烷基氨基，雜芳基，雜芳氧基，雜芳硫基，雜芳氨基，N-雜芳基-N-C1-C6-烷基氨基，環(huán)狀基團可被部分或完全鹵代或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基磺?；珻1-C6-烷基亞磺?；珻3-C6-環(huán)烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，雜芳基和雜芳氧基；R5為氫，C1-C10-烷基，C3-C6-環(huán)烷基，C2-C10-鏈烯基，C2-C10-鏈炔基，C1-C10-烷羰基，C2-C10-鏈烯羰基，C3-C10-鏈炔羰基或C1-C10-烷基磺?；?，這些基團可被部分或完全鹵代或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨基硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基磺?；?，C1-C6-烷基亞磺?；?，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，C3-C6-環(huán)烷基，C3-C6-環(huán)烷氧基，雜環(huán)基，雜環(huán)氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，芳硫基，雜芳基，雜芳氧基和雜芳硫基，這些環(huán)狀基團又可被部分或完全鹵代或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨基硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基磺?；珻1-C6-烷基亞磺?；珻3-C6-環(huán)烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，芳硫基，雜芳基，雜芳氧基，雜芳硫基，或C(＝NOR6)-An-R7；芳基，芳羰基，芳基磺?；?，雜芳基，雜芳基羰基或雜芳基磺?；@些基團可被部分或完全鹵代或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨基羰基，氨基硫羰基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷基磺?；珻1-C6-烷基亞磺?；?，C3-C6-環(huán)烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨基羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C2-C6鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，雜芳基，雜芳氧基或C(＝NOR6)-An-R7；其中A 為氧、硫或氮，其中氮帶有氫或C1-C6烷基；n 為0或1；R6為氫或C1-C6-烷基，以及R7為氫或C1-C6-烷基。
2.根據(jù)權利要求1的式I化合物及其鹽，其中R3、R4和R5定義如下R3為氫、羥基、環(huán)丙基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，R4為氫，羥基，鹵素，環(huán)丙基，環(huán)己基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，芳基或雜芳基，這些基團可被部分或完全鹵代或帶有一到三個選自下列的基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨基硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基磺?；珻1-C6-烷基亞磺?；珻3-C6-環(huán)烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基巰代羰基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，芐基，芐氧芳基，芳氧基，雜芳基和雜芳氧基；R5為氫，C1-C10-烷基，C3-C6-環(huán)烷基，C2-C10-鏈烯基，C2-C10-鏈炔基，C1-C10-烷羰基，C2-C10-鏈烯羰基，C3-C10-鏈炔羰基或C1-C10-烷基磺?；?，這些基團可被部分或完全鹵代或帶有一到三個選自下列的基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨基硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-烷基亞磺酰基，C3-C6-環(huán)烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷基氨羰基，雙-C1-C6-烷基氨羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基巰代羰基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，芳硫基，雜芳基，雜芳氧基和雜芳硫基，這些芳基和雜芳基又可被部分或完全鹵化和/或帶有一到三個下列基團氰基，硝基，羥基，巰基，氨基，羧基，氨羰基，氨基硫代羰基，鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷基磺?；?，C1-C6-烷基亞磺?；?，C3-C6-環(huán)烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷氧羰基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氨基，雙-C1-C6-烷基氨基，C1-C6-烷氨基羰基，雙-C1-C6-烷基氨羰基，C1-C6-烷氨基硫代羰基，雙-C1-C6-烷基氨基硫代羰基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯氧基，芐基，芐氧基，芳基，芳氧基，芳硫基，雜芳基，雜芳氧基，雜芳硫基或C(＝NOR6)-An-R7；其中A為氧、硫或氮，并且氮帶有氫或C1-C6烷基；n為0或1；R6為氫或C1-C6烷基；以及R7為氫或C1-C6烷基。
3.根據(jù)權利要求1的式I化合物，其中m為0。
4.根據(jù)權利要求1的式I化合物，其中R1為甲基。
5.制備其中R3不為鹵素的權利要求1的式I化合物的方法，其中包括，以本質(zhì)已知的方式使式II芐基衍生物。 其中L1為可被親核取代的離去基團，與式III的羥基亞胺反應R5ON＝C(R4)-C(R3)＝NOH III。
6.制備其中R3和R4不為鹵素的權利要求1的式I化合物的方法，其中包括，以本質(zhì)已知的方式，使如權利要求5中的式II芐基衍生物與式IV的二羥基亞胺HON＝C(R4)-C(R3)＝NOHIV反應，得到式V化合物 然后使V與式VI化合物R5-L2VI其中L2為可被親核取代的離去基團反應，得到I。
7.制備其中R3不為鹵素的權利要求1的式I化合物的方法，其中包括，以本質(zhì)已知的方式使如權利要求5中的式II芐基衍生物與式VIIa羰基羥基亞胺O＝C(R4)-C(R3)＝NOH VIIa反應，得到式VIII化合物 然后使VIIIa)首先與羥胺或其鹽反應，然后與如權利要求6的式VI(R5-L2)化合物反應，或者b)與式IXa或IXb的羥胺或羥基銨鹽反應，R5-ONH2R5-ONH3_Q_IXa Ixb其中Q_為酸根離子得到I。
8.一種抗動物害蟲或有害真菌的組合物，其中含有常規(guī)添加劑和有效量的權利要求1的式I化合物。
9.一種控制動物害蟲或有害真菌的方法，其中包括，用有效量的權利要求1的式I化合物處理害蟲或有害真菌、它們生存的環(huán)境或植物、表面、物質(zhì)或空間，使它們不受害蟲和有害真菌的侵害。
10.權利要求1的化合物I用于制備抗動物害蟲和有害真菌的組合物的用途。
11.權利要求1的化合物I用于動物害蟲和有害真菌的應用。
12.權利要求7中的式VIII化合物。
13.權利要求7中的式VIII化合物作為中間體的用途。
全文摘要
式I所示的苯乙酸衍生物及其鹽，制備它們的方法和中間體，以及它們的用途，其中取代基和符號定義如下R
文檔編號A01N43/50GK1143361SQ95191959
公開日1997年2月19日 申請日期1995年1月3日 優(yōu)先權日1994年2月4日
發(fā)明者H·巴伊爾, H·薩特爾, R·穆勒, W·吉拉米諾斯, A·哈里斯, R·凱斯特恩, F·羅爾, E·阿米爾曼, G·羅恩茨 申請人:巴斯福股份公司