專利名稱：作為殺蟲劑的異噁唑啉衍生物及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的異噁唑啉、其N-氧化物和鹽、其制備方法、在非人類動物(特別是生產(chǎn)性牲畜和家畜)的體外寄生蟲(特別是昆蟲和蜱螨)控制中的用途，和包含一種或多種這些化合物的殺蟲劑組合物。
背景技術(shù)：
PCT專利申請WO 2007/07M59公開了作為植物殺蟲劑的式(A)的異噁唑啉衍生物
權(quán)利要求
1.包括其全部幾何異構(gòu)體和立體異構(gòu)體、N-氧化物和鹽的式(I)化合物，其中
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中 X是S (O)m、 或NIV且Xi和X2彼此獨立地是CR/或N， η是0至4的整數(shù)；m是0至2的整數(shù)； Bp B2和B3各自獨立地選自CIV禾口 N ； IV彼此獨立地是11或&; R3'彼此獨立地是H或R3;R1是C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、C4-C7-烷基環(huán)烷基或 C4-C7-環(huán)烷基烷基，每個為未取代的或被一個或多個獨立地選自R4的取代基取代；R4為鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞硫?；?、C1-C6-烷基磺?；?、氰基或硝基；&彼此獨立地為鹵素、C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、 C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6-烷基亞硫?；鵚1-C6-鹵代烷基亞硫?；?、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-鹵代烷基磺?；?、N-單-或N，N- 二 -C1-C6-烷基氨基、C2-C6-烷氧基羰基、 氰基(-CN)或硝基(-NO2)；R3彼此獨立地為H、商素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-鹵代環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6烷基-亞硫酰基、C1-C6-鹵代烷基亞硫酰基、C1-C6-烷基磺?；1-C6-鹵代烷基磺?；被?、N-單-或 N，N- 二 -C1-C6-烷基氨基、C2-C6-烷氧基羰基、氰基或硝基； Z為鹵素、基團Q或基團-C (W) -NR5R6 ；Q為5-或6-元雜環(huán)，或C6-Cltl-碳環(huán)系統(tǒng)或8-、9_或10-元稠合雙環(huán)系統(tǒng)，每個環(huán)為未取代的或被一個或多個獨立地選自以下基團取代鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-鹵代環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、 C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6-烷基亞硫?；1-C6-鹵代烷基亞硫?；1-C6-烷基磺?；?C1-C6-鹵代烷基磺?；?、氰基、硝基、氨基、N-單-或N，N- 二 -C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基羰基、磺酰氨基、N-單-或N，N，二 -C1-C6-烷基磺酰氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、N-單-或N，N- 二 -C1-C6-烷基氨基羰基、C2-C6-烷酰基和未取代的或鹵素_、C1-C6-烷基-、C1-C6-鹵代烷基_、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-鹵代烷氧基_、氰基-或硝基-取代的苯基、芐基、苯甲?；虮窖趸?；W是0或S，&和IV各自獨立地為H、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、 C4-C7-烷基環(huán)烷基、C4-C7-環(huán)烷基烷基、C2-C6-烷基羰基或C2-C6-烷氧基羰基；&是H ;Q’，其中Q’獨立地具有Q的含義；或者是c「c6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、C4-C7-烷基環(huán)烷基或C4-C7-環(huán)烷基烷基，每個為未取代的或被以下基團取代鹵素C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、氰基、 硝基、氨基、N-單-或N，N- 二 -C1-C4-烷基氨基、C3-C6-環(huán)烷基氨基、C2-C6-烷氧基羰基、 C2-C6-烷?；?、C2-C6-烷基羰基氨基、氨基羰基、N-單-或N，N- 二 -C1C6-烷基氨基羰基或基團Q”，其中Q”獨立地具有Q的含義；或者R5和&與它們連接的N-原子一同形成任選包含另外的選自N、S和0的雜原子的 3-至7-元環(huán)，并且所述環(huán)進一步為未取代的或被以下基團取代=C1-C2-烷基、C1-C2-烷基、 C1-C2-烷氧基、鹵素、氰基或硝基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，其中Bp化和 均為CR2'。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3的任意一項的化合物，其中X是S(0)m、0或NR5'，X1和之一是CR/并且另一個是N或獨立地為CR/，其中R/彼此獨立地為H或C1-C2-烷基，R5'為H 或C1-C2-烷基，并且m是0至2的整數(shù)。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4的任意一項的化合物，其中隊是鹵代-C1-C3-烷基，特別是CF3。
6.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(Ia)化合物
7.根據(jù)權(quán)利要求1至6的任意一項的化合物，其中Z是具有1至4個、優(yōu)選1至3個相同或不同的選自N、O和S的雜原子的5-或6-元雜環(huán)，其為進一步未取代的或被一個或多個選自以下基團的取代基取代=C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞硫酰基、C1-C4-鹵代烷基亞硫酰基、C1-C4-烷基磺?；1-C4-商代烷基磺?；?、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基羰基、磺酰氨基、 N-單-或N，N- 二 -C1-C4-烷基羰基氨基、C2-C3-烷酰基和未取代的或鹵素-或C1-C4-烷基-取代的苯基、芐基、苯甲?；捅窖趸?br> 8.根據(jù)權(quán)利要求7的化合物，其中Z是下式基團Q
9.根據(jù)權(quán)利要求8的化合物，其中Z是基團Q-34，其中r是0。
10.根據(jù)權(quán)利要求1至6的任意一項的化合物，其中Z是基團-C(O)-NR5R6，其中&是 H、C1-C2-烷基、C2-C4-烷基羰基或C2-C4-烷氧基羰基，且&是被鹵素、氰基、硝基或基團Q’ 取代的C1-C4-烷基，其中Q’具有如權(quán)利要求7中給出的Q的含義。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的化合物，其中&是禮且1 6是被鹵素或權(quán)利要求7中給出的基團Q-34或Q-48取代的C1-C4-烷基，其中r是0。
12.根據(jù)權(quán)利要求6的式(Ia)化合物，其中η是1至3的整數(shù)，隊是鹵素-取代的C1-C3-烷基，&彼此獨立地選自鹵素、C1-C6- ^ 代烷基、C1-C6-鹵代烷氧基和氰基，X是S(O)m、 或NR5’，m是0至2的整數(shù)，R5，是H或C1-C2-烷基，X1和X2之一是CR3' 且另一個是N或獨立地是CIV，其中IV各自獨立地是H或C1-C2-烷基，且Z是⑴鹵素，或( )下式的基團Q
13.根據(jù)權(quán)利要求6的式(Ia)化合物，其中η是1至3的整數(shù)，隊是CF3, R2彼此獨立地選自以下基團鹵素、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6 鹵代烷氧基和氰基，X是S (0) m，其中m是0至2的整數(shù)，特別是0，&和\之一是CR/，另一個是N或獨立地是CIV，其中IV各自獨立地是H或C1-C2-烷基，且Z是( )權(quán)利要求7中給出的基團Q-34，其中r是0 ；或(iii)基團-C(O)-NR5R6，其中&是H，&是被鹵素或被權(quán)利要求7中給出的基團Q-34 或Q-48取代的C1-C4-烷基，其中r是0。
14.根據(jù)權(quán)利要求1或6的式⑴化合物，其中Z是基團-C(W)-NR5R6，&是基團-(alk)-C(W’)-NR5”R7，W和W’各自獨立地是0或S，(alk)是直鏈或支鏈的C1-C4-亞燒基，并且R5、R5"和R7各自如權(quán)利要求1所定義。
15.根據(jù)權(quán)利要求6的式(Ia)化合物，其中Z是基團-C(O)-NR5R6，其中&是禮R6是基團-(alk)-C (O)-NIV'R7, (alk)是亞甲基或1，2-亞乙基，特別是亞甲基，R5 ”是扎且1 7 是C1-C6-烷基，其是未取代的或被以下基團取代鹵素、氰基或吡啶基，或是C2-C4-炔基或 C3-C4-環(huán)焼基。
16.根據(jù)權(quán)利要求1或6的式(I)化合物，其中Z是基團Q，Q是下式基團
17.根據(jù)權(quán)利要求6的式(Ia)化合物，其中Z是基團Q，Q是下式基團
18.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其為5- [5- (3，5- 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氫-異噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸[(2，2，2-三氟-乙基氨基甲?；?-甲基]-酰胺；或5-[5-(3，5_ 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氫-異噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸三氟甲基-噻唑-2-基)-酰胺；或5-[5-(3，5_ 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氫-異噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸乙基氨基甲?；谆?酰胺；或5- [5- (3，5- 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氫-異噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸丙-2-炔基氨基甲?；谆?酰胺；或5- [5- (3，5- 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氫-異噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸[(氰基甲基-氨基甲?；?_甲基]-酰胺；或5-[5-(3，5_ 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氫-異噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸[(2，2，2-三氟-乙基硫代氨基甲?；?-甲基]-酰胺；或5-[5- (3，5-雙-三氟甲基-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氫-異噁唑-3-基]_3_甲基-噻吩-2-甲酸[(2，2，2-三氟-乙基氨基甲酰基)-甲基]-酰胺；或5-[5- (3,4,5-三氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氫-異噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸[(2，2，2-三氟-乙基氨基甲?；?-甲基]-酰胺；或5-[5-(3，5-二氯-4-氟-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氫-異噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸[(2，2，2-三氟-乙基氨基甲酰基)-甲基]-酰胺。
19.用于控制寄生蟲的組合物，其包含作為活性成分的至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至18 的式(I)化合物，另外包含載體和/或分散劑。
20.在溫血動物中或表面的寄生蟲的控制方法，其包括給所述動物使用藥物有效量的至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至18的任意一項的式(I)化合物。
21.根據(jù)權(quán)利要求1至18的任意一項的式(I)化合物在控制寄生蟲中的用途。
22.根據(jù)權(quán)利要求1至18的任意一項的式(I)化合物在控制溫血動物中或表面的寄生蟲的方法中的用途。
23.根據(jù)權(quán)利要求1至18的任意一項的式(I)化合物在制備對抗溫血動物中和表面的寄生蟲的藥物組合物的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(I)的新的異噁唑啉化合物，其中各變量具有權(quán)利要求書中指明的含義；以游離形式和鹽形式存在；并任選其對映體和幾何異構(gòu)體。式(I)化合物用于溫血動物中和表面的寄生蟲、特別是體外寄生蟲的控制。
文檔編號A01N43/80GK102256971SQ200980151179
公開日2011年11月23日 申請日期2009年12月17日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月19日
發(fā)明者N·高維里, S·南申, T·格貝爾 申請人:諾瓦提斯公司