專(zhuān)利名稱(chēng)：聯(lián)蒽酮-n,n′-二氫吖嗪的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪(1—氨基蒽酮的縮合產(chǎn)物)的制備方法。聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪作為具有極佳的耐光性的藍(lán)色還原染料已久為人知，其高純度產(chǎn)物能以帶紅色的亮藍(lán)色染棉制品。此化合物還是重要的顏料，并是制備3，3′—二氯聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪的重要中間體。
迄今已公開(kāi)了多種制備聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪的方法。在PB報(bào)告BIOS987和FIAT1313中所述的一個(gè)老方法中，用堿性縮合劑在氧化劑存在下并不使用任何有機(jī)溶劑將2—氨基蒽酮縮合。
人們還知道這樣一些方法，其中，將1-氨基蒽酮(以下縮寫(xiě)為“1—AAQ”)以在有機(jī)溶劑中溶解或懸浮的狀態(tài)縮合，例如日本專(zhuān)利公開(kāi)第17222/′76號(hào)中所述的方法。它們包括將1-AAQ用堿性縮合劑在有機(jī)磷氧化物(例如六甲基磷三酰胺)或有機(jī)氮化物(例如吡啶—N—氧化物)中縮合的方法，以及將1-AAQ用堿性縮合劑在有機(jī)砜或亞砜化合物存在下縮合的方法，如日本專(zhuān)利公告第1280/′65號(hào)所述。然而用這些方法，得到聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪的收率非常低。因此，這些方法在工業(yè)上不能被認(rèn)為是有優(yōu)勢(shì)的方法。
本申請(qǐng)人(受讓人)在日本專(zhuān)利公開(kāi)第1169/′85和25167/′87號(hào)中已公開(kāi)了能解決這些問(wèn)題的方法。按照這些方法，可以通過(guò)將1-AAQ與堿性縮合劑在1，3—二甲基—2—咪唑啉酮(以下縮寫(xiě)為“DMI”)存在下反應(yīng)而以高收率制得高質(zhì)量的所述目標(biāo)產(chǎn)物。
然而，用這些方法制得的聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪仍含有一些結(jié)構(gòu)未知的雜質(zhì)，這些雜質(zhì)往往會(huì)使染色物料的色調(diào)變暗。為除去這些雜質(zhì)，必須例如通過(guò)用連二亞硫酸鈉處理將產(chǎn)物純化。
本發(fā)明的目的是提供在工業(yè)上有優(yōu)勢(shì)的方法，用此方法可以高收率地制得含非常少量所述雜質(zhì)的高質(zhì)量的聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪。
本發(fā)明人為實(shí)現(xiàn)上述目的進(jìn)行了細(xì)致的研究并完成了本發(fā)明。因此，本發(fā)明提供聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪的制備方法，它包括以下步驟將1-氨基蒽酮懸浮于由非質(zhì)子傳遞極性溶劑和水按80∶20-99∶1范圍內(nèi)的重量比組成的溶劑混合物中，以及通過(guò)將堿性縮合劑加至該懸浮液中使1-AAQ反應(yīng)。
在本發(fā)明方法中，非質(zhì)子傳遞極性溶劑與水的重量比在80∶20-99∶1范圍內(nèi)。若非質(zhì)子傳遞極性溶劑與水的重量比在所述范圍之外，則導(dǎo)致暗色的雜質(zhì)生成增加，結(jié)果導(dǎo)致產(chǎn)品的質(zhì)量和收率降低。
在本發(fā)明方法中，先將原料1-AAQ在由非質(zhì)子傳遞極性溶劑和水構(gòu)成的溶劑混合物中重結(jié)晶。當(dāng)非質(zhì)子傳遞極性溶劑與水的重量比在所述范圍之內(nèi)時(shí)，形成規(guī)則形狀的結(jié)晶。非質(zhì)子傳遞極性溶劑與水的重量比優(yōu)選在85∶15-98.5∶1.5范圍內(nèi)，更優(yōu)選在92∶8-98∶2范圍內(nèi)，最優(yōu)選在94∶6-96∶4范圍內(nèi)。在這種情況下形成最穩(wěn)定的針狀結(jié)晶。若非質(zhì)子傳遞極性溶劑與水的重量比在80∶20-99∶1范圍之外，據(jù)認(rèn)為不規(guī)則晶體增加，這樣對(duì)收率等產(chǎn)生不利的影響。
用于本發(fā)明方法的非質(zhì)子傳遞極性溶劑的優(yōu)選實(shí)例有DMI和1，3，6—三甲基六氫—1，3，6—三嗪—2—酮(以下縮寫(xiě)為“TMA”)。
非質(zhì)子傳遞極性溶劑的用量通常為每重量份原料1-AAQ 0.1-10.0重量份，優(yōu)選0.2—5.0重量份，更優(yōu)選1.0-3.0重量份。
若非質(zhì)子傳遞極性溶劑的用量極小，則在縮合反應(yīng)過(guò)程中往往會(huì)出現(xiàn)粘度增大，導(dǎo)致聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪的質(zhì)量降低。
在本發(fā)明中，通過(guò)向前述1-AAQ的懸浮液中加入相轉(zhuǎn)移催化劑，可使反應(yīng)更溫和地進(jìn)行。對(duì)于所用相轉(zhuǎn)移催化劑的類(lèi)型無(wú)特別限制，只要它是在由兩相或兩相以上的多相構(gòu)成的多相體系中能促使在一相中的物質(zhì)與在另一相中的物質(zhì)反應(yīng)的化合物就可以。但特別優(yōu)選季銨鹽、乙二醇類(lèi)化合物、有機(jī)磷化合物、冠醚化合物、calixarene化合物和鏻鹽化合物。這些化合物可以單獨(dú)使用或兩種或兩種以上混合使用。
在可用的相轉(zhuǎn)移催化劑中，季銨鹽是由下面通式(1)代表的化合物 式中R1、R2、R3和R4相同或獨(dú)立地代表未取代的或取代的烷基或者未取代的或取代的芳基。所述未取代的或取代的烷基的實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、氯甲基、羥基乙基、甲氧基丙基、氨基甲基、甲基羰基甲基、芐基和苯乙基。所述未取代的或取代的芳基的實(shí)例包括苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、甲苯基、氯苯基、氟苯基、羥基苯基、氨基苯基和硝基苯基?？购怆x子x-的實(shí)例包括氟離子、氯離子、溴離子、碘離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸根、磷酸氫根、氰根、高碘酸根、乙酸根、甲苯磺酸根、三氟甲磺酸根和氫氧根離子。
在可用的相轉(zhuǎn)移催化劑中，乙二醇類(lèi)化合物是由下面的通式(2)代表的化合物 式中R5和R6相同或獨(dú)立地代表氫原子或烷基，m代表2-5的整數(shù)。
可存在于通式(2)中的烷基包括例如甲基、乙基、丙基、丁基、己基和十二烷基。特別優(yōu)選的乙二醇類(lèi)化合物包括例如二甘醇一甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇一乙醚、二甘醇二乙醚、二甘醇一丁基醚和五甘醇一甲醚。
在可用的相轉(zhuǎn)移催化劑中，有機(jī)磷化合物是由下面的通式(3)、(4)和(5)代表的膦、氧化膦和硫化膦化合物 式中R7、R8和R9相同或獨(dú)立地代表未取代的或取代的烷基、未取代的或取代的烷氧基或者未取代的或取代的芳基。
在式(3)、(4)或(5)中，所述未取代的或取代的烷基的實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、氯甲基、羥基乙基、甲氧基丙基、氨基甲基、甲基羰基甲基、芐基和苯乙基。所述未取代的或取代的烷氧基的實(shí)例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、氯甲氧基、羥基乙氧基、甲氧基丁氧基和氨基丙氧基。所述未取代的或取代的芳基的實(shí)例包括苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、甲苯基、氯苯基、氟苯基、羥基苯基、氨基苯基和硝基苯基。
在可用的相轉(zhuǎn)移催化劑中，冠醚化合物可以是其中部分或全部的亞乙基部分被亞苯基部分置換的冠醚化合物。此外，部分或全部的亞乙基或亞苯基部分可以被取代。在這樣的情況下，取代基的實(shí)例包括烷基，例如甲基、乙基和丙基；烷氧基，例如甲氧基和乙氧基；羥基；烷基羰基，例如甲基羰基和乙基羰基；羥基羰基；烷氧基羰基，例如甲氧羰基和乙氧羰基；氨基；烷基氨基，例如甲氨基和乙氨基；硝基；和鹵原子例如氟、氯、溴和碘。此外，部分或全部氧原子可被氮、硫或磷原子置換。優(yōu)選的冠醚化合物是具有例如12-冠—4、15—冠—5、18-冠—6、21—冠—7和24-冠—8骨架的冠醚化合物。
在可用的相轉(zhuǎn)移催化劑中，calixarene化合物具有下面通式(6)代表的結(jié)構(gòu) 式中R代表氫原子或者未取代的或取代的烷基，n代表整數(shù)2-10。存在于式(6)中的未取代的或取代的烷基的實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、氯甲基、羥基乙基、甲氧基丙基、氨基甲基、甲基羰基甲基、芐基和苯乙基。
在可用的相轉(zhuǎn)移催化劑中，鏻鹽化合物是由下面通式(7)代表的化合物 式中R10、R11、R12和R13相同或獨(dú)立地代表未取代的或取代的烷基或者未取代的或取代的芳基。所述未取代的或取代的烷基的實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、氯甲基、羥基乙基、甲氧基丙基、氨基甲基、甲基羰基甲基、芐基和苯乙基。所述未取代的或取代的芳基的實(shí)例包括苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、甲苯基、氯苯基、氟苯基、羥基苯基、氨基苯基和硝基苯基?？购怆x子X(jué)的實(shí)例包括氟離子、氯離子、溴離子、碘離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸根、磷酸氫根、氰根、高碘酸根、乙酸根、甲苯磺酸根、三氟甲磺酸根和氫氧根離子。
在這些相轉(zhuǎn)移催化劑中，季銨鹽、有機(jī)磷化合物、冠醚化合物、calixarene化合物和鏻鹽化合物的用量，基于原料1-AAQ計(jì)，一般為0.001—20.0mol％，優(yōu)選0.01—10.0mol％。乙二醇類(lèi)化合物的用量，基于原料1-AAQ計(jì)，通常為0.1—100mmol％。若相轉(zhuǎn)移催化劑的用量太小，其催化作用往往不夠，而若用量太大，往往在經(jīng)濟(jì)上不利。盡管相轉(zhuǎn)移催化劑一般在縮合反應(yīng)開(kāi)始時(shí)加入，但對(duì)加入的方法無(wú)特別限制，只要相轉(zhuǎn)移催化劑在反應(yīng)過(guò)程中存在于反應(yīng)體系中就可以。
用在本發(fā)明方法中的堿性縮合劑的實(shí)例包括堿金屬氫氧化物例如氫氧化鉀和氫氧化鈉，以及堿金屬鹽例如碳酸鉀和碳酸鈉。其中，氫氧化鉀是優(yōu)選的。它們可以固體或水溶液的形式使用。
堿性縮合劑的用量為每摩爾原料1-AAQ 0.1—40.0摩爾，優(yōu)選0.5—10.0摩爾，更優(yōu)選0.8-8.0摩爾。
反應(yīng)溫度通常在80-150℃范圍內(nèi)，優(yōu)選120-140℃，更優(yōu)選130-135℃。較低的反應(yīng)溫度導(dǎo)致反應(yīng)速率降低。盡管較高的反應(yīng)溫度能加快反應(yīng)速率，但這不合乎需要，因?yàn)檩^高的反應(yīng)溫度可能導(dǎo)致聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪的質(zhì)量降低。
本發(fā)明用下列實(shí)施例進(jìn)一步舉例說(shuō)明，但應(yīng)當(dāng)明白，本發(fā)明不受這些實(shí)施例所限，而可在其實(shí)際的精神和范圍內(nèi)被體現(xiàn)。用在這些實(shí)施例中的術(shù)語(yǔ)“收率”是指基于原料1-AAQ的收率。此外，在這些實(shí)施例中的染色和評(píng)價(jià)按下述方法進(jìn)行。1.將得到的各染料產(chǎn)物溶于水中，加入氫氧化鈉和亞硫酸氫鈉后，通過(guò)將該溶液于65℃放置15分鐘而將其還原。然后向溶液中加水以將得到的溶液冷卻至室溫。得到的溶液的染料濃度為約2％(重量)。2.將棉紗按下述方法染色將棉紗浸入上述染料水溶液(用量為每g棉紗100g)中，將溶液加熱至60℃并將其維持在該溫度。3.將棉紗從溶液中取出，軋水、氧化、水洗、皂洗并干燥。4.用按下文將要給出的對(duì)比例所述的方法合成的聯(lián)蒽酮—N，N′二氫吖嗪按與上述相同的方法將棉紗染色，并用作標(biāo)準(zhǔn)。通過(guò)與此標(biāo)準(zhǔn)比較來(lái)評(píng)價(jià)各產(chǎn)物的染色性能。在聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪的情況下，高純度產(chǎn)物能使棉紗染成帶紅色的亮藍(lán)色，而雜質(zhì)含量高的產(chǎn)物能將棉紗染成帶綠色的暗藍(lán)色。實(shí)施例1將90g(0.404mol)1-AAQ懸浮于242.1g(等于1-AAQ重量的2.69倍)DMI和9.9g水的混合物中。然后向其中加入2.0g(0.018mol)50％氫氧化鉀水溶液。將得到的混合物加熱至100℃并在該溫度下保持1小時(shí)。在使空氣(400ml/分)通過(guò)該混合物的同時(shí)，用3小時(shí)時(shí)間向其中滴加85.2g(0.759mol)50％氫氧化鉀水溶液。滴加完畢后，將混合物加熱至130℃并在該溫度下反應(yīng)12小時(shí)，同時(shí)水從該體系中被蒸餾出去。將反應(yīng)混合物冷卻至70℃后，向其中倒入63g水并攪拌1小時(shí)。濾出生成的結(jié)晶，用水洗滌，然后干燥，得到86.4g目標(biāo)產(chǎn)物聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，收率為96.0％。染色試驗(yàn)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)相比，棉紗被染成帶紅色的亮藍(lán)色。實(shí)施例2重復(fù)實(shí)施例1的程序，只是用236.7g(等于1-AAQ重量的2.63倍)DMI和15.3g水作溶劑且反應(yīng)時(shí)間變?yōu)?0小時(shí)。這樣，得到86.0g目標(biāo)產(chǎn)物聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，收率為95.6％(基于1-AAQ計(jì))。染色試驗(yàn)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)比較，棉紗被染成帶紅色的亮藍(lán)色。實(shí)施例3重復(fù)實(shí)施例1的程序，只是用232.2g(等于1-AAQ重量的2.58倍)DMI和19.8g水作溶劑且反應(yīng)時(shí)間變?yōu)?1小時(shí)。這樣，得到86.4g目標(biāo)產(chǎn)物聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，收率為96.0％(基于1-AAQ計(jì))。染色試驗(yàn)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)比較，棉紗被染成帶紅色的亮藍(lán)色。實(shí)施例4重復(fù)實(shí)施例1的程序，只是用241.2g(等于1-AAQ重量的2.38倍)DMI和37.8g水作溶劑且反應(yīng)時(shí)間變?yōu)?3.5小時(shí)。這樣，得到84.8g目標(biāo)產(chǎn)物聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，收率為94.2％(基于1-AAQ計(jì))。染色試驗(yàn)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)比較，棉紗被染成帶紅色的亮藍(lán)色。實(shí)施例5重復(fù)實(shí)施例1的程序，只是用248.2g(等于1-AAQ重量的2.76倍)DMI和3.8g水作溶劑且反應(yīng)時(shí)間變?yōu)?.5小時(shí)。這樣，得到85.5g目標(biāo)產(chǎn)物聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，收率為95.0％(基于1-AAQ計(jì))。染色試驗(yàn)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)比較，棉紗被染成帶紅色的亮藍(lán)色。實(shí)施例6重復(fù)實(shí)施例1的程序，只是用246.6g(等于1-AAQ重量的2.74倍)DMI和5.4g水作溶劑。這樣，得到86.1g目標(biāo)產(chǎn)物聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，收率為95.6％(基于1-AAQ計(jì))。染色試驗(yàn)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)比較，棉紗被染成帶紅色的亮藍(lán)色。實(shí)施例7將40.0g(0.179mol)1-AAQ懸浮于113g TMA和5.9g水的混合物中。然后向其中加入1.3g(0.012mol)50％氫氧化鉀水溶液。將得到的混合物加熱至98-100℃。在使空氣通過(guò)該混合物的同時(shí)，在該溫度下用2小時(shí)時(shí)間向其中滴加38.0g(0.339mol)50％氫氧化鉀水溶液。滴加完畢后，將混合物加熱至129-130℃并在該溫度下反應(yīng)14小時(shí)，同時(shí)水從該體系中被部分地蒸餾出去。將反應(yīng)混合物冷卻至68-70℃后，向其中倒入150g溫水。濾出生成的結(jié)晶，用水洗滌，將得到的濾餅干燥，得到38.3g目標(biāo)產(chǎn)物聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，收率為96.0％。染色試驗(yàn)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)相比，棉紗被染成帶紅色的亮藍(lán)色。實(shí)施例8將40.0g(0.179mol)1-AAQ懸浮于113g TMA和5.9g水的混合物中。然后向其中加入20.0g(0.350mol)98％氫氧化鉀。將得到的混合物加熱至98-100℃并在使空氣通過(guò)該混合物的同時(shí)使其反應(yīng)4小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至68-70℃后，向其中倒入150g水。濾出生成的結(jié)晶，用水洗滌，將得到的濾餅干燥，得到36.8g目標(biāo)產(chǎn)物聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，收率為93％。染色試驗(yàn)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)相比，棉紗被染成帶紅色的亮藍(lán)色。實(shí)施例9重復(fù)實(shí)施例8的程序，只是使用222g TMA和11.7g水，用20.0g(0.179mol)叔丁醇鉀代替氫氧化鉀，并將混合物加熱至80-82℃并反應(yīng)6小時(shí)。這樣，得到36.6g目標(biāo)產(chǎn)物聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，收率為92％。染色試驗(yàn)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)相比，棉紗被染成帶紅色的亮藍(lán)色。實(shí)施例10將40.0g(0.179mol)1-AAQ懸浮于113g TMA和5.9g水的混合物中。然后向其中加入0.14ml(0.00036mol)40％氫氧化芐基三甲基銨的甲醇溶液和2.5g(0.022moI)50％氫氧化鉀水溶液。將得到的混合物加熱至98-100℃。在使空氣通過(guò)該混合物的同時(shí)，用2小時(shí)時(shí)間向其中滴加38.0g(0.339mol)50％氫氧化鉀水溶液。滴加完畢后，將混合物加熱至129-130℃并在該溫度下反應(yīng)4小時(shí)，同時(shí)水從該體系中被部分地蒸餾出去。將反應(yīng)混合物冷卻至68-70℃后，向其中倒入150g水。濾出生成的結(jié)晶，用水洗滌，將得到的濾餅干燥，得到37.6g目標(biāo)產(chǎn)物聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，收率為95％。染色試驗(yàn)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)相比，棉紗被染成帶紅色的亮藍(lán)色。實(shí)施例11-56按基本上與實(shí)施例10相同的方法，在各種相轉(zhuǎn)移催化劑存在下合成聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，并用得到的產(chǎn)物進(jìn)行染色試驗(yàn)。所用的反應(yīng)條件和如此獲得的結(jié)果見(jiàn)表1。反應(yīng)條件除表1所示的外，均與實(shí)施例10中所用的相同。對(duì)比例重復(fù)實(shí)施例1的程序，只是僅使用252.0g(等于1-氨基蒽酮重量的2.8倍)DMI作溶劑。這樣，得到81.0g目標(biāo)產(chǎn)物聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪，收率為90.0％。
表1
<p>表1(續(xù)
<p>表1(續(xù))
權(quán)利要求
1.制備聯(lián)蒽酮—N，N′—二氫吖嗪的方法，它包括以下步驟將1-氨基蒽酮懸浮于由非質(zhì)子傳遞極性溶劑和水按80∶20-99∶1范圍內(nèi)的重量比組成的溶劑混合物中，以及通過(guò)將堿性縮合劑加至該懸浮液中使1-氨基蒽酮反應(yīng)。
2.權(quán)利要求1所述的方法，其中非質(zhì)子傳遞極性溶劑與水的重量比在85∶15-98.5∶1.5范圍內(nèi)。
3.權(quán)利要求2所述的方法，其中非質(zhì)子傳遞極性溶劑與水的重量比在92∶8-98∶2范圍內(nèi)。
4.權(quán)利要求3所述的方法，其中非質(zhì)子傳遞極性溶劑與水的重量比在94∶6-96∶4范圍內(nèi)。
5.權(quán)利要求1所述的方法，其中所述非質(zhì)子傳遞極性溶劑是1，3—二甲基—2—咪唑啉酮或1，3，6—三甲基六氫—1，3，6—三嗪—2—酮。
6.權(quán)利要求1所述的方法，其中1-氨基蒽酮的懸浮液還含有相轉(zhuǎn)移催化劑。
7.權(quán)利要求6所述的方法，其中所述相轉(zhuǎn)移催化劑包括一種或多種選自季銨化合物、乙二醇類(lèi)化合物、有機(jī)磷化合物、冠醚化合物、calixarene化合物和鏻鹽化合物的化合物。
8.權(quán)利要求7所述的方法，其中所述相轉(zhuǎn)移催化劑選自季銨化合物、乙二醇類(lèi)化合物、有機(jī)磷化合物、冠醚化合物、calixarene化合物和鏻鹽化合物的化合物，用量基于原料1—氨基蒽酮計(jì)為0.001—20.0mol％。
9.權(quán)利要求7所述的方法，其中所述相轉(zhuǎn)移催化劑是乙二醇類(lèi)化合物，用量基于原料1-氨基蒽酮計(jì)為0.1—100mol％。
全文摘要
本發(fā)明涉及制備聯(lián)蒽酮-N，N′-二氫吖嗪的方法，它包括以下步驟將1-氨基恩酮懸浮于由非質(zhì)子傳遞極性溶劑和水按80∶20-99∶1范圍內(nèi)的重量比組成的溶劑混合物中，以及通過(guò)將堿性縮合劑加至該懸浮液中使1-氨基蒽酮反應(yīng)，這樣可以高收率地制得雜質(zhì)含量非常低的高質(zhì)量聯(lián)蒽酮-N，N′-二氫吖嗪。
文檔編號(hào)C09B5/00GK1126206SQ95107538
公開(kāi)日1996年7月10日 申請(qǐng)日期1995年6月20日 優(yōu)先權(quán)日1994年6月20日
發(fā)明者平山彰, 大熊正, 伊藤尚登 申請(qǐng)人:三井東壓化學(xué)株式會(huì)社