基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物及制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物及制備方法，乙酰苯胺與氯磺酸、氯化亞砜反應(yīng)生成對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯，再與2-氯乙胺鹽酸鹽和巰基乙醇反應(yīng)生成的硫化物進(jìn)行縮合得硫醚，將硫醚再氧化、酯化或磺化得到2-[2-(4-氨基苯磺酰胺基)乙基砜基]羥乙基硫酸酯或2-[2-(4-氨基苯磺酰胺基)乙基砜基]羥乙基硫酸酯-3-磺酸。使用本發(fā)明的活性基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物與4-(2-羥乙基砜硫酸酯)苯胺相比；合成的活性染料具有色光鮮艷，直接性低，上染率、固色率比較高，水解染料少、各項(xiàng)牢度優(yōu)良等特點(diǎn)，特別是日曬牢度、耐皂洗牢度、耐摩擦牢度高于一般品種的0.5-1級(jí)。
【專利說(shuō)明】基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物及制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及精細(xì)化工【技術(shù)領(lǐng)域】，尤其涉及一種基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯 苯胺化合物及制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 目前，合成M型、ME型、KN型傳統(tǒng)活性染料常用的中間體為4-(2-羥乙基砜硫酸 酯）苯胺（工業(yè)名稱為對(duì)位酯）或3_(2_羥乙基砜硫酸酯）苯胺（工業(yè)名稱為間位酯），該 類染料直接性高，上染率和固色率都較低，水解染料較多，耐日曬牢度、耐皂洗牢度、耐摩擦 牢度性能較差。為了解決常用染料的諸多缺陷，本發(fā)明旨在公開(kāi)一種活性基苯磺酰胺乙基 砜基羥乙基硫酸酯苯胺的化合物，與4-(2_羥乙基砜硫酸酯）苯胺相比；合成的活性染料具 有色光鮮艷，直接性低，上染率、固色率比較高，水解染料少、各項(xiàng)牢度優(yōu)良等特點(diǎn)，特別是 耐日曬牢度、耐皂洗牢度、耐摩擦牢度高于一般品種的0. 5-1級(jí)，更適于低鹽、低堿的染色 工藝，具有十分良好的環(huán)境效益。
[0003] 4-(2-羥乙基砜硫酸酯）苯胺的結(jié)構(gòu)式如下：
[0004]

【權(quán)利要求】
1. 一種基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在于：該化合物的結(jié)構(gòu) 通式如下：
式中=R1 = H，Cl, CH3, OCH3 或 S03H。
2. 權(quán)利要求1所述的基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在于：最 常用化合物為2-[2-(4_氨基苯磺酰胺基）乙基砜基]羥乙基硫酸酯，結(jié)構(gòu)如式（III)，包 含其它化合物為其衍生物；
3. -種權(quán)利要求2所述的化合物，其特征在于，該基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯 苯胺化合物的制備方法包括： 步驟一，乙酰苯胺與氯磺酸、氯化亞砜反應(yīng)生成對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯； 步驟二，2-氯乙胺鹽酸鹽和巰基乙醇縮合生成2-羥乙基硫醚乙基胺； 步驟三，對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯與β-羥乙基硫醚乙基胺縮合生成對(duì)乙酰氨基苯磺酰胺 乙基-2-羥乙基硫醚； 步驟四，對(duì)乙酰氨基苯磺酰胺乙基-2-羥乙基硫醚在催化劑鎢酸鈉、pH = 5-7的條件 下被雙氧水氧化成砜； 步驟五，2-[2-(4_氨基苯磺酰胺基）乙基砜基]羥乙基與硫酸水解、酯化得式（III)化 合物。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征 在于，所述的步驟一磺化過(guò)程為：將乙酰苯胺加入到氯磺酸中控制溫度20-30°C，升溫到 40-65°C反應(yīng)2小時(shí)，滴加氯化亞砜反應(yīng)2小時(shí)，降溫25°C冰水稀釋析出過(guò)濾得對(duì)乙酰氨基 磺酰氯。
5. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在 于，所述的步驟二控制2-氯乙胺鹽酸鹽與巰基乙醇的重量比117. 7:78,于45-55°C、控制pH =4. 5-5反應(yīng)4小時(shí)生成2-羥乙基硫醚乙基胺。
6. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在 于，所述的步驟三將對(duì)乙酰氨基磺酰氯按重量比233. 5:127. 05加入到2-羥乙基硫醚乙基 胺中，控制溫度0-2°C反應(yīng)8小時(shí)生成對(duì)乙酰氨基苯磺酰胺乙基-β -羥乙基硫醚。
7. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在 于，所述的步驟四按重量比32. 9:318:227分別加入鎢酸鈉晶體和適量的水、對(duì)乙酰氨基苯 磺酰胺乙基-2-羥乙基硫醚、30%的過(guò)氧化氫，控制溫度30-50°C、pH值5. 8-6. 5,加完后升 溫到80-85°C，反應(yīng)8小時(shí)氧化成砜基，酸化pH = 3-3. 5,析出。
8. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在 于，所述的步驟五按重量比102. 9:350將100%硫酸和對(duì)乙酰氨基苯磺酰胺乙基砜基-2-羥 乙基混合在真空下于120_130°C水解、酯化生成2-[2-(4_氨基苯磺酰胺基）乙基砜基]羥 乙基硫酸酯。
9.如權(quán)利要求1所述的基苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在于， 化合物苯磺酰胺乙基砜基羥乙基硫酸酯苯胺作為活性基中間體在活性染料合成中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C09B62/523GK104370780SQ201410562676
【公開(kāi)日】2015年2月25日 申請(qǐng)日期:2014年10月21日 優(yōu)先權(quán)日:2014年10月21日
【發(fā)明者】肖衛(wèi)國(guó), 奚進(jìn), 唐炬, 吳新榮, 李華美, 丁駿, 黃紅英 申請(qǐng)人:泰興錦云染料有限公司