專利名稱：液晶化合物的制作方法
本申請(qǐng)是中國(guó)發(fā)明專利申請(qǐng)No.200380104414.9的分案申請(qǐng)，其申請(qǐng)日為2003年11月17日，優(yōu)先權(quán)日為2002年11月27日。
本發(fā)明涉及液晶化合物和涉及液晶介質(zhì)，涉及它們用于電光學(xué)應(yīng)用中的用途，和涉及含有該介質(zhì)的顯示器。
液晶主要用作顯示設(shè)備中的電介質(zhì)，因?yàn)榇祟愇镔|(zhì)的光學(xué)性能能夠通過(guò)所施加的電壓來(lái)改變。以液晶為基礎(chǔ)的電光學(xué)設(shè)備是本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的并且是以各種效應(yīng)為基礎(chǔ)的。此類設(shè)備的例子是具有動(dòng)態(tài)散射的池，DAP(校直排列相的變形)池，賓/主池，具有扭曲向列結(jié)構(gòu)的TN池，STN(超扭曲向列)池，SBE(超雙折射效應(yīng))池和OMI(光學(xué)模式干涉)池。最普通的顯示器是以Schadt-Helfrich效應(yīng)為基礎(chǔ)的并具有扭曲向列結(jié)構(gòu)。
液晶材料必須具有良好的化學(xué)和熱穩(wěn)定性和對(duì)電場(chǎng)和電磁輻射的良好穩(wěn)定性。此外，液晶材料應(yīng)該具有低粘度和產(chǎn)生短的尋址時(shí)間，低的閾電壓和在池中的高對(duì)比度。
它們還在通常操作溫度下即在高于和低于室溫的最寬可能范圍中具有合適的介相(mesophase)，例如上述池的向列或膽甾型介相。因?yàn)橐壕б话阕鳛閹追N組分的混合物來(lái)使用，重要的是這些組分彼此容易混溶。其它性能，如導(dǎo)電性、介電各向異性和光學(xué)各向異性，必須滿足取決于池類型和應(yīng)用領(lǐng)域的各種要求。例如，具有扭曲向列型結(jié)構(gòu)的池的材料應(yīng)該具有正的介電各向異性和低的導(dǎo)電性。
例如，對(duì)于有集成非線性元件用于轉(zhuǎn)換各自像素的矩陣液晶顯示器(MLC顯示器)而言，具有大的正性介電各向異性，寬的向列相，較低的雙折射率，非常高的電阻率，良好的UV和溫度穩(wěn)定性和低的蒸汽壓的介質(zhì)是所需要的。
這一類型的矩陣液晶顯示器是已知的?？捎糜诟髯韵袼氐母髯赞D(zhuǎn)換的非線性元件是例如有源元件(即晶體管)。因此使用術(shù)語(yǔ)“有源矩陣”，其中在兩種類型之間有區(qū)分 1.在作為基片的硅晶片上的MOS(金屬氧化物半導(dǎo)體)或其它二極管。
2.在作為基片的玻璃板上的薄膜晶體管(TFT)。
單晶硅作為基材的使用限制了顯示尺寸，因?yàn)楦鞣N部分顯示器(part-displays)的甚至模塊組裝將會(huì)在接合處導(dǎo)致諸多問(wèn)題。
對(duì)于更具前景的類型2(它是優(yōu)選的)，所利用的電光學(xué)效應(yīng)通常是TN效應(yīng)。在兩種技術(shù)之間有區(qū)別TFT包括化合物半導(dǎo)體，如CdSe，或以多晶或無(wú)定形硅為基礎(chǔ)的TFT。在全世界范圍內(nèi)對(duì)后一技術(shù)進(jìn)行了深入的研究工作。
TFT矩陣應(yīng)用于顯示器的一個(gè)玻璃板的內(nèi)側(cè)，而另一個(gè)玻璃板在其內(nèi)側(cè)上攜帶透明反電極。與像素電極的尺寸對(duì)比，TFT是非常小的并對(duì)圖像幾乎沒(méi)有不利影響。這一技術(shù)也能夠延伸至全色可補(bǔ)償型顯示器，其中紅光、綠光和藍(lán)光過(guò)濾器的點(diǎn)陣是以過(guò)濾器元件與每一可轉(zhuǎn)換的像素相對(duì)的方式來(lái)排列的。
TFT顯示器通常作為在透射中有十字偏振鏡的TN池來(lái)操作并且是背光的。
這里的術(shù)語(yǔ)MLC顯示器覆蓋了有集成非線性元件的任何矩陣顯示器，即除了有源矩陣外，還有具有無(wú)源元件如變阻器或二極管(MIM＝金屬-絕緣體-金屬)的顯示器。
這一類型的MLC顯示器特別適合于TV應(yīng)用(例如便攜式TV裝置)或適合于計(jì)算機(jī)應(yīng)用(移動(dòng)電腦)和在汽車或飛機(jī)結(jié)構(gòu)中的高信息顯示器。除了與對(duì)比度和響應(yīng)時(shí)間的角度依賴性有關(guān)的問(wèn)題之外，在MLC顯示器還遇到一些問(wèn)題，歸因于液晶混合物的不夠高的電阻系數(shù)[TOGASHI，S.，SEKIGUCHI，K.，TANABE，H.，YAMAMOTO，E.，SORIMACHI，K.，TAJIMA，E.，WATANABE，H.，SHIMIZU，H.，Proc.Eurodisplay84，Sept.1984A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double StageDiode Rings，pp.141ff，Paris；STROMER，M.，Proc.Eurodisplay84，Sept.1984Design of Thin Film Transistor for MatrixAddressing of Television Liquid Crystal Displays，pp.145ff，Paris]。隨著電阻下降，MLC顯示器的對(duì)比度會(huì)受損，也會(huì)發(fā)生圖像后消除的問(wèn)題。因?yàn)橐壕Щ旌衔锏碾娮柘禂?shù)一般由于與顯示器的內(nèi)側(cè)表面的相互作用而在MLC顯示器的使用過(guò)程中下降，因此高(初始)電阻對(duì)于獲得可接受的使用壽命是非常重要的。尤其對(duì)于低電壓混合物，迄今不可能獲得非常高的電阻率值。此外重要的是，電阻率將隨著提高溫度和在加熱和/或UV曝光之后顯示出最小可能的提高?，F(xiàn)有技術(shù)的混合物的低溫性能也是特別不利的。因此要求沒(méi)有結(jié)晶和/或近晶相產(chǎn)生，甚至在低溫下，而且粘度的溫度依賴性是盡可能的低?，F(xiàn)有技術(shù)的MLC顯示器因此不滿足今天的要求。
因此仍然需求不具有這些缺點(diǎn)，或僅僅在較低程度上具有這些缺點(diǎn)，在有大的工作溫度范圍，短的響應(yīng)時(shí)間(甚至在低溫下)和低的閾電壓的同時(shí)，還有非常高的電阻系數(shù)的MLC顯示器。
在TN(Schadt-Helfrich)池中，需要有利于在池中的下列優(yōu)點(diǎn)的介質(zhì) -延伸的向列相范圍(尤其延伸至低溫) -在極低溫度下(戶外使用，汽車，航空飛行器)轉(zhuǎn)換的能力 -對(duì)UV輻射有提高的耐受性(較長(zhǎng)的使用壽命) 現(xiàn)有技術(shù)的介質(zhì)無(wú)法在同時(shí)保持其它參數(shù)的同時(shí)還實(shí)現(xiàn)這些優(yōu)點(diǎn)。
對(duì)于超扭曲(STN)池需要這樣的介質(zhì)，它允許有更大的多路轉(zhuǎn)換性和/或較低的閾電壓和/或較寬的向列相范圍(尤其在低溫下)。為此，有用的參數(shù)范圍(澄清點(diǎn)、近晶-向列轉(zhuǎn)變或熔點(diǎn)、粘度、介電參數(shù)、彈性參數(shù))的進(jìn)一步拓寬是迫切需要的。
本發(fā)明的一個(gè)目的是提供介質(zhì)，尤其用于這一類型的MLC，IPS，TN或STN顯示器，它不具有上述缺點(diǎn)或僅僅在較低程度上具有上述缺點(diǎn)，和優(yōu)選同時(shí)具有非常高的電阻率值和低的閾電壓。這一目的需要具有高的澄清點(diǎn)和低的旋轉(zhuǎn)粘度的液晶化合物。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，如果使用本發(fā)明的液晶化合物則能夠?qū)崿F(xiàn)這一目的。
本發(fā)明因此涉及結(jié)構(gòu)式I的液晶化合物
其中 R1和R2各自獨(dú)立地表示H，鹵素，具有1-15個(gè)碳原子的鹵代或未取代的烷基或烷氧基，其中，另外在這些基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可以各自獨(dú)立地被-C≡C-，-CH＝CH-，-O-，-CO-O-或-O-CO-替代，但要求O原子不直接彼此連接，其中基團(tuán)R1和R2中的一個(gè)可以另外表示CN，OCN，SCN，NCS或SF5， A1，A2，A3和A4各自獨(dú)立地表示


或
Z1，Z2和Z3各自獨(dú)立地表示-CO-O-，-O-CO-，-CF2O-，-OCF2-，-CH2O-，-OCH2-，-CH2CH2-，-(CH2)4-，-C2F4-，-CH2CF2-，-CF2CH2-，-CF＝CF-，-CH＝CH-，-C≡C-或單鍵，和 a，b和c各自獨(dú)立地表示0，1，2或3，其中a+b+c≤3。
本發(fā)明進(jìn)一步涉及結(jié)構(gòu)式I的化合物在液晶介質(zhì)中的使用。
結(jié)構(gòu)式I的化合物具有寬的應(yīng)用范圍。取決于取代基的選擇，這些化合物能夠用作主要構(gòu)成液晶介質(zhì)的基礎(chǔ)材料；然而，還有可能添加結(jié)構(gòu)式I的化合物到選自其它類型化合物中的液晶基礎(chǔ)材料中，以便于例如改進(jìn)這一類型的電介質(zhì)的介電和/或光學(xué)各向異性，和/或以便于優(yōu)化它的閾電壓和/或它的粘度。
以純凈狀態(tài)，結(jié)構(gòu)式I的化合物是無(wú)色的和在有利地為電光學(xué)應(yīng)用所確定的溫度范圍內(nèi)形成液晶介相。尤其，根據(jù)本發(fā)明的化合物突出表現(xiàn)于它們的寬向列相范圍。在液晶混合物中，根據(jù)本發(fā)明的物質(zhì)會(huì)抑制近晶相和導(dǎo)致在低溫貯存穩(wěn)定性上的顯著改進(jìn)。它們是對(duì)化學(xué)、熱和光是穩(wěn)定的。
本發(fā)明尤其涉及其中R1是烷基或鏈烯基，和R2是鹵素或OCF3的結(jié)構(gòu)式I的化合物。鹵素優(yōu)選是F，還有Cl。
特別優(yōu)選的是其中a＝0，還有a＝1的結(jié)構(gòu)式I的化合物。Z1，Z2和/或Z3優(yōu)選表示單鍵，此外-CF2O-，-OCF2-，-C2F4-，-CH2O-，-OCH2-或-COO-。
A1，A2，A3和A4優(yōu)選表示

或
A4尤其表示

或
特別優(yōu)選的是結(jié)構(gòu)式I A的化合物
其中 a和b各自表示0，1或2和a+b＝1或2。優(yōu)選，a＝1和b＝0或a＝0和b＝1。優(yōu)選，L1＝F和L2＝H或氟，尤其L1＝L2＝氟。
R1優(yōu)選表示烷基，烷氧基，鏈烯基或鏈烯基氧基。R2優(yōu)選表示F，Cl，OCF3，OCHF2，OCHFCF3，OCF2CHFCF3，CN，SF5，NCS或SCN，尤其F或OCF3，和R1優(yōu)選表示直鏈烷基或鏈烯基。L1和L2各自獨(dú)立地表示H或F。特別優(yōu)選的是其中X＝L1＝L2＝氟，此外X＝OCF3和L1＝L2＝F的化合物。
結(jié)構(gòu)式I的特別優(yōu)選的化合物是結(jié)構(gòu)式I1至I31的化合物





其中R1具有以上給出的意義。X具有R2的意義。
結(jié)構(gòu)式I的化合物能夠通過(guò)讓外消旋物例如通過(guò)手性HPLC柱而非常容易地分離成對(duì)映異構(gòu)體。本發(fā)明因此涉及外消旋體和對(duì)映異構(gòu)體形式的結(jié)構(gòu)式I的化合物。
結(jié)構(gòu)式I的化合物是通過(guò)在文獻(xiàn)中(例如在標(biāo)準(zhǔn)著作如Houben-Weyl，Methoden der organischen Chemie[有機(jī)化學(xué)方法]，Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart中)描述的本身已知的方法制備的，準(zhǔn)確地說(shuō)在已知的和適合于該反應(yīng)的反應(yīng)條件下制備的。還可以使用本身已知的，但沒(méi)有在這里詳細(xì)描述的各種變型。
結(jié)構(gòu)式I的化合物例如能夠如下制備 反應(yīng)流程1
反應(yīng)流程2
反應(yīng)流程3
反應(yīng)流程4
反應(yīng)流程5 (L1和L2H或F)
本發(fā)明還涉及含有這一類型的介質(zhì)的電光學(xué)顯示器(尤其具有兩個(gè)平面平行外板(它們與框架一起形成池)，在外板上用于轉(zhuǎn)換各自像素的集成非線性元件，和位于池中的具有正介電各向異性和高電阻率的向列液晶混合物的STN或MLC顯示器，)，和涉及這些介質(zhì)在電光學(xué)應(yīng)用中的用途。
根據(jù)本發(fā)明的液晶混合物能夠使有效參數(shù)范圍有顯著拓寬。
澄清點(diǎn)、在低溫下的粘度、熱和UV穩(wěn)定性以及介電各向異性的可實(shí)現(xiàn)的組合遠(yuǎn)遠(yuǎn)優(yōu)于現(xiàn)有技術(shù)的先前材料。
對(duì)于高澄清點(diǎn)、在低溫下的向列相和高Δε的要求迄今只能在不足夠的程度上滿足。雖然液晶混合物如MS99295(Merck KGaA，Darmstadt，Germany)具有相當(dāng)?shù)某吻妩c(diǎn)和低溫穩(wěn)定性，但是它們具有較高的Δn值和約≥1.7V的較高閾電壓。
其它混合物體系具有可比的粘度和Δε值，但僅僅具有在60℃的范圍內(nèi)的澄清點(diǎn)。
根據(jù)本發(fā)明的液晶混合物，在低至-20℃和優(yōu)選低至-30℃，特別優(yōu)選低至-40℃保持向列相的同時(shí)，能夠使澄清點(diǎn)高于80℃，優(yōu)選高于90℃，特別優(yōu)選高于100℃，同時(shí)達(dá)到≥4，優(yōu)選≥6的介電各向異性值Δε，和高的電阻率值，從而獲得優(yōu)異的STN和MLC顯示器。尤其，混合物以低的操作電壓為特征。TN閾電壓低于1.5V，優(yōu)選低于1.3V。
不用說(shuō)，通過(guò)根據(jù)本發(fā)明的混合物的各組分的合適選擇，還有可能在較高閾電壓下實(shí)現(xiàn)較高澄清點(diǎn)(例如高于110℃)或在較低閾電壓下實(shí)現(xiàn)較低澄清點(diǎn)，而其它理想性能得以保留。在僅僅稍微相應(yīng)提高的粘度下，同樣有可能獲得具有較大Δε和因此較低閾電壓的混合物。根據(jù)本發(fā)明的MLC顯示器優(yōu)選在第一Gooch和Tarry透射最小值下操作[C.H.Gooch和H.A.Tarry，Electron.Lett.10，2-4，1974；C.H.Gooch和H.A.Tarry，Appl.Phys.，Vol.8，1575-1584，1975]，其中除了特別理想的電光學(xué)性能例如特征線的高陡度和對(duì)比度的低角度依賴性(德國(guó)專利30 22 818)之外，較低的介電各向異性將在第二最小值下在與類似顯示器中相同的閾電壓下是足夠的。與混合物包括氰基化合物的情況相比，這使得通過(guò)使用本發(fā)明的混合物在第一最小值下可達(dá)到高得多的電阻率值。通過(guò)各自組分和它們的重量比例的合適選擇，本領(lǐng)域中的技術(shù)人員能夠使用簡(jiǎn)單的常規(guī)方法設(shè)定為MLC顯示器的預(yù)定層厚度所需要的雙折射率。
在20℃下流動(dòng)粘度v 20優(yōu)選是＜60mm2·s-1，特別優(yōu)選＜50mm2·s-1。向列相范圍優(yōu)選是至少90°，尤其至少100°。這一范圍優(yōu)選從至少-30°延伸至+80°。在20℃下的旋轉(zhuǎn)粘度γ1優(yōu)選是＜200mPa·s，特別優(yōu)選＜180mPa·s，尤其＜160mPa·s。
電容保持率(HR)[S.Matsumoto等人，Liquid Crystals 5，1320(1989)；K.Niwa等人，Proc.SID Conference，San Francisco，June 1984，p.304(1984)；G.Weber等人，Liquid Crystals 5，1381(1989)]的測(cè)量結(jié)果已經(jīng)表明，與沒(méi)有結(jié)構(gòu)式I的化合物但包括結(jié)構(gòu)式

的氰基苯基環(huán)己烷類或結(jié)構(gòu)式

的酯類的類似混合物相比，包括結(jié)構(gòu)式I的化合物的本發(fā)明混合物隨著溫度提高而顯示出在HR上的較小下降。
根據(jù)本發(fā)明的混合物的UV穩(wěn)定性也相當(dāng)好，即它們?cè)诒┞队赨V時(shí)顯示了在HR上顯著較小的下降。
根據(jù)本發(fā)明的介質(zhì)優(yōu)選是以結(jié)構(gòu)式I的多種(優(yōu)選兩種、三種或更多種)化合物為基礎(chǔ)的，即這些化合物的比例是5-95％，優(yōu)選10-60％和特別優(yōu)選在15-40％范圍內(nèi)。
能夠用于本發(fā)明的介質(zhì)中的結(jié)構(gòu)式I-IX和它們的子結(jié)構(gòu)式的各自化合物是已知的或它們能夠與已知化合物類似地制備。
優(yōu)選的實(shí)例在下面給出 -介質(zhì)優(yōu)選包括結(jié)構(gòu)式I的一種，兩種或三種同系化合物，其中各同系物是以10％的最高量存在于混合物中。
-介質(zhì)另外包括選自結(jié)構(gòu)式II至IX中的一種或多種化合物
其中各自基團(tuán)具有以下意義 R0表示正烷基，氧雜烷基，氟烷基，鏈烯基氧基或鏈烯基，各自具有至多9個(gè)碳原子， X0表示F，Cl，具有至多7個(gè)碳原子的鹵代烷基，鹵代鏈烯基，鹵代鏈烯基氧基或鹵代烷氧基， Z0表示-CH＝CH-，-C2H4-，-(CH2)4-，-C2F4-，-CH2O-，-OCH2-，-CF＝CF-，-CF2O-，-OCF2-或-COO-， Y1，Y2，Y3和Y4各自獨(dú)立地表示H或F，和 r是0或1。
結(jié)構(gòu)式IV的化合物優(yōu)選是
或
-介質(zhì)優(yōu)選包括下面結(jié)構(gòu)式的一種或多種化合物


和/或
其中R0和Y2具有以上給出的意義。
-介質(zhì)優(yōu)選包括選自H1至H19(n＝1-7)中的化合物的一種，兩種或三種，以及四種同系物


-介質(zhì)另外包括選自通式X至XV中的一種或多種化合物
其中R0，X0，Y1，Y2，Y3和Y4各自獨(dú)立地具有在權(quán)利要求8中給出的意義中的一個(gè)。X0優(yōu)選表示F，Cl，CF3，OCF3或OCHF2。R0優(yōu)選表示烷基，氧雜烷基，氟烷基，鏈烯基或鏈烯基氧基。
-結(jié)構(gòu)式I至IX的化合物一起在全部混合物中的比例是至少50wt％。
-結(jié)構(gòu)式I的化合物在全部混合物中的比例是至少5-50wt％。
-結(jié)構(gòu)式II的化合物在全部混合物中的比例是至少3-40wt％。
-結(jié)構(gòu)式II至IX的化合物在全部混合物中的比例是至少30-70wt％。


優(yōu)選表示



或
-介質(zhì)包括結(jié)構(gòu)式II、III、IV、V、VI、VII、VIII和/或IX的化合物。
-R0是具有2-7個(gè)碳原子的直鏈烷基或鏈烯基。
-介質(zhì)基本上由結(jié)構(gòu)式I至XV的化合物組成 -介質(zhì)包括5-40wt％的結(jié)構(gòu)式H17和/或H18的化合物。
-介質(zhì)包括其它化合物，優(yōu)選選自通式XVI至XX，

其中R0和X0具有上文給出的意義，以及1，4-亞苯基環(huán)可被CN、氯或氟取代。1，4-亞苯基環(huán)優(yōu)選被氟原子單-或多-取代。
-介質(zhì)包括其它化合物，優(yōu)選選自通式RI至RIX

其中 R0表示正烷基，氧雜烷基，氟烷基，鏈烯基氧基或鏈烯基，各自具有至多9個(gè)碳原子， d表示0，1或2， Y1表示H或F， alkyl或alkyl*各自獨(dú)立地表示具有1-9個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基， alkenyl或alkenyl*各自獨(dú)立地表示具有至多9個(gè)碳原子的直鏈或支鏈鏈烯基， -介質(zhì)優(yōu)選包括以下結(jié)構(gòu)式的一種或多種化合物
其中n和m各自表示1-9的整數(shù)。
-I(II+III+IV+V+VI+VII+VIII+IX)重量比優(yōu)選是1∶10至10∶1. -介質(zhì)基本上由選自通式I至XV的化合物組成。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，與普通液晶材料，尤其與結(jié)構(gòu)式II、III、IV、V、VI、VII、VIII或IX的一種或多種化合物，相混合的甚至較小比例的結(jié)構(gòu)式I的化合物，將導(dǎo)致閾電壓的顯著降低和低的雙折射率值，同時(shí)觀察到有低近晶-向列相轉(zhuǎn)變溫度的寬向列相，改進(jìn)了貯存穩(wěn)定性。結(jié)構(gòu)式I至IX的化合物是無(wú)色的，穩(wěn)定的并且彼此之間以及與其它液晶材料之間容易混溶。
該術(shù)語(yǔ)“烷基”或“烷基*”包括具有1-9個(gè)碳原子的直鏈和支鏈烷基，特別是直鏈基團(tuán)甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基和庚基。具有2-5個(gè)碳原子的基團(tuán)一般是優(yōu)選的。
該術(shù)語(yǔ)“鏈烯基”或“鏈烯基*”包括具有至多9個(gè)碳原子的直鏈和支鏈鏈烯基，尤其是直鏈基團(tuán)。特別優(yōu)選的鏈烯基基團(tuán)是C2-C7-1E-鏈烯基，C4-C7-3E-鏈烯基，C5-C7-4-鏈烯基，C6-C7-5-鏈烯基和C7-6-鏈烯基，尤其C2-C7-1E-鏈烯基，C4-C7-3E-鏈烯基和C5-C7-4-鏈烯基。優(yōu)選的鏈烯基基團(tuán)的例子是乙烯基，1E-丙烯基，1E-丁烯基，1E-戊烯基，1E-己烯基，1E-庚烯基，3-丁烯基，3E-戊烯基，3E-己烯基，3E-庚烯基，4-戊烯基，4Z-己烯基，4E-己烯基，4Z-庚烯基，5-己烯基，6-庚烯基等等。具有至多5個(gè)碳原子的基團(tuán)一般是優(yōu)選的。
該術(shù)語(yǔ)“氟烷基”優(yōu)選包括具有末端氟的直鏈基團(tuán)，即氟甲基，2-氟乙基，3-氟丙基，4-氟丁基，5-氟戊基，6-氟己基和7-氟庚基。然而，氟的其它位置沒(méi)有排除。
該術(shù)語(yǔ)“氧雜烷基”優(yōu)選包括通式CnH2n+1-O-(CH2)m的直鏈基團(tuán)，其中n和m各自彼此獨(dú)立地表示1到6。優(yōu)選，n＝1和m表示1到6。
通過(guò)R0和X0的意義的合適選擇，尋址時(shí)間、閾電壓、透射特征線的陡度等能夠以所需方式改進(jìn)。例如，1E-鏈烯基，3E-鏈烯基，2E-鏈烯基氧基等會(huì)導(dǎo)致更短的尋址時(shí)間，改進(jìn)的向列傾向和更高的彈性常數(shù)k33(彎曲)和k11(傾斜)的比率，與烷基或烷氧基的情況相比。而與烷基或烷氧基的情況相比，4-鏈烯基，3-鏈烯基等一般得到更低的閾電壓和更小的k33/k11值。
與單個(gè)共價(jià)鍵相比，在Z1和/或Z2中的-CH2CH2-基團(tuán)一般會(huì)導(dǎo)致更高的k33/k11值。更高的k33/k11值有利于例如在有90°扭曲的TN池中的較平緩?fù)干涮卣骶€(為了獲得灰色調(diào))和在STN、SBE和OMI池中更陡的透射特征線(更大的多路轉(zhuǎn)換性)，反之亦然。
結(jié)構(gòu)式I和II+III+IV+V+VI+VII+VIII+IX的化合物的最佳混合比主要取決于所需性能、結(jié)構(gòu)式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII和/或IX的組分的選擇、和可存在的任何其它組分的選擇。在以上給定的范圍內(nèi)，合適混合比能夠根據(jù)具體情況容易地確定。
結(jié)構(gòu)式I至XV的化合物在本發(fā)明的混合物中的總量不是關(guān)鍵的。該混合物因此可包括為了各種性能的優(yōu)化目的的一種或多種其它組分。然而，對(duì)于尋址時(shí)間和閾電壓所觀察的影響一般越大，結(jié)構(gòu)式I至XV的化合物的總濃度越高。
在特別優(yōu)選的實(shí)施方案中，根據(jù)本發(fā)明的介質(zhì)包括結(jié)構(gòu)式II至IX(優(yōu)選II和/或III)的化合物，其中X0表示OCF3，OCHF2，F(xiàn)，OCH＝CF2，OCF＝CF2，OCF2CHFCF3或OCF2-CF2H。結(jié)構(gòu)式I的化合物的有益的協(xié)同效果導(dǎo)致了特別理想的性能。
本發(fā)明的MLC顯示器從偏振鏡、電極基板和表面處理的電極的構(gòu)造對(duì)應(yīng)于這一類型顯示器的普通構(gòu)造。術(shù)語(yǔ)“普通構(gòu)造”是在這里廣義描繪的并還包括MLC顯示器的全部派生和改進(jìn)形式，尤其包含了以poly-Si TFT或MIM為基礎(chǔ)的矩陣顯示元件。
然而在本發(fā)明的顯示器和以扭曲向列池為基礎(chǔ)的目前普通顯示器之間的顯著差異在于液晶層的液晶參數(shù)的選擇。
根據(jù)本發(fā)明所使用的液晶混合物是按照本身常用的方式來(lái)制備的。一般，將所需量的的組分以較少量溶于構(gòu)成主要成分的組分中，理想地在升高的溫度下。還有可能將各組分在有機(jī)溶劑中，例如在丙酮、氯仿或甲醇中的溶液進(jìn)行混合，和在徹底混合之后，再次例如通過(guò)蒸餾除去溶劑。
電介質(zhì)也可包括本領(lǐng)域中技術(shù)人員已知的和在文獻(xiàn)中描述的其它添加劑，如穩(wěn)定性和抗氧化劑。例如能夠添加0-15％的多色染料或手性摻雜劑。
C表示晶體相，S表示近晶相，SC表示近晶C相，SB表示近晶B相，N表示向列相和I表示各向同性相。
V10表示10％透射率(垂直于板表面的視角)的電壓。ton表示接通時(shí)間和toff表示在對(duì)應(yīng)于V10的值的2倍的操作電壓下的關(guān)閉時(shí)間。Δn表示光學(xué)各向異性和no表示折射指數(shù)。Δε表示介電各向異性(Δε＝ε||-ε⊥，其中ε||表示在與分子的縱軸平行方向上的介電常數(shù)和ε⊥表示垂直方向上的介電常數(shù))。電光學(xué)性能數(shù)據(jù)是在20℃下在第一最小值(即在0.5μm的d·Δn值下)下在TN池中測(cè)量，除非另外特意指明。光學(xué)數(shù)據(jù)是在20℃下測(cè)量的，除非另作說(shuō)明。
在本申請(qǐng)和在下面的實(shí)施例中，液晶化合物的結(jié)構(gòu)是利用首字母縮寫(xiě)詞來(lái)表示，根據(jù)下面的表A和B來(lái)轉(zhuǎn)變成化學(xué)式。全部基團(tuán)CnH2n+1和CmH2m+1是分別具有n和m個(gè)碳原子的直鏈烷基，n和m各自獨(dú)立地是1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14或15。在表B中的代碼是不言自明的。在表A中僅僅給出了母體結(jié)構(gòu)的首字母縮寫(xiě)詞。在各情況下，在母體結(jié)構(gòu)的首字母縮寫(xiě)詞之后接著是，被破折號(hào)分開(kāi)的對(duì)于取代基R1，R2，L1和L2所給出的代碼。
R1，R2，L1，L2 R1 R2 L1 L2 的代碼 nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H nOm CnH2n+1 OCmH2m+1 H H nO.m OCnH2n+1 CmH2m+1 H H nCnH2n+1 CN H H nN.F CnH2n+1 CN H F nF CnH2n+1 FH H nOF OCnH2n+1 FH H nCl CnH2n+1 Cl H H R1，R2，L1，L2R1 R2 L1 L2 的代碼 nF.F CnH2n+1F HF nF.F.FCnH2n+1F FF nCF3 CnH2n+1CF3 HH nOCF3 CnH2n+1OCF3HH nOCF3.F CnH2n+1OCF3HF nOCF2 CnH2n+1OCHF2 HH nSCnH2n+1NCS HH rVsN CrH2r+1-CH＝CH-CsH2s- CN HH rEsN CrH2r+1-O-C2H2s- CN HH nAm CnH2n+1COOCmH2m+1 HH nOCCF2.F.FCnH2n+1OCH2CF2HFF 優(yōu)選的混合物組分在表A和B中給出，



表B










表C 表C給出了一般以0.1-10wt％的量添加到本發(fā)明的化合物中的可能的摻雜劑。



表D 能夠添加到例如本發(fā)明的混合物中的穩(wěn)定劑是下面所提及的。





下面實(shí)施例用于解釋本發(fā)明但不限制本發(fā)明。上下文中，百分?jǐn)?shù)是重量百分?jǐn)?shù)。全部溫度是以攝氏度給出。m.p.表示熔點(diǎn)。cl.p.表示澄清點(diǎn)。此外，C＝晶體狀態(tài)，N＝向列相，S＝近晶相和I＝各向同性相。在這些符號(hào)之間的數(shù)據(jù)表示轉(zhuǎn)變溫度。Δn表示光學(xué)各向異性(589nm，20℃)，Δε表示介電各向異性(1kHz，20℃)。流動(dòng)粘度v20(mm2/sec)是在20℃下測(cè)定的。旋轉(zhuǎn)粘度γ1(mPa·s)同樣是在20℃下測(cè)定的。
“常規(guī)后處理”是指，如果需要添加水，混合物用二氯甲烷、乙醚、甲基叔丁基醚或甲苯萃取，分相，干燥有機(jī)相和蒸發(fā)，然后產(chǎn)物由減壓蒸餾或結(jié)晶和/或色譜分離法提純。使用下面縮寫(xiě) n-BuLi 正丁基鋰在正己烷中的1.6摩爾濃度溶液 DMAP4-(二甲基氨基)吡啶 THF 四氫呋喃 DCC N，N’-二環(huán)己基碳二亞胺 LDA 二甲基胺化鋰 RT 室溫 實(shí)施例1
步驟1.1
B是與文獻(xiàn)中類似地制備的。a)R.Bake r，A.L.Boyes，C.J.Swain，J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，1990，1415-1421；b)H.Hagiwara，T.Okabe，H.Ono，V.P.Kamat，T.Hoshi，T.Suzuku，M.Ando，J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，2002，895-900。
步驟1.2
將207mmol的BuLi(在己烷中15％)在-50℃下滴加到207mmol的1，4-二溴苯在250ml乙醚中的溶液中。然后在同一溫度下滴加170mmol的B在50ml乙醚中的溶液，混合物進(jìn)一步攪拌另外30分鐘，然后回到0℃和進(jìn)行常規(guī)水后處理。將粗產(chǎn)物(51g)溶于400ml的CH2Cl2中，和在-75℃下添加400mmol的三乙基硅烷。滴加400mmol的三氟化硼合乙醚，在此過(guò)程中溫度不要升高到-70℃以上?；旌衔锶缓笊?10℃，使用飽和NaHCO3溶液進(jìn)行水解，和然后進(jìn)行常規(guī)水后處理。粗產(chǎn)物包括9∶1比率的順/反異構(gòu)體。產(chǎn)物在-20℃下從戊烷中重結(jié)晶。
步驟1.3
將73mmol的C溶于200ml的THF中和冷卻至-70℃。首先滴加73mmol的BuLi(在己烷中15％)，隨后滴加73mmol的硼酸三甲基酯在50ml THF中的溶液。混合物升至-20℃，通過(guò)添加2N HCl調(diào)節(jié)至pH＝2，然后進(jìn)行水后處理。粗產(chǎn)物置于熱庚烷中和在0℃下結(jié)晶。
步驟1.4
60mmol的D、300ml的甲苯、120mmol的NaOH，50ml的水和30ml的30％H2O2的混合物在45℃下攪拌2小時(shí)?；旌衔锸褂?0％HCl調(diào)節(jié)至pH＝2，然后進(jìn)行水后處理。粗產(chǎn)物從庚烷中重結(jié)晶。
步驟1.5
22mmol的E在1.5g水潤(rùn)濕5％Pd/C存在下在100ml二甲苯中在5巴和130℃下氫化27.5小時(shí)。常規(guī)后處理得到無(wú)色油。
步驟1.6
17mmol的BuLi(在己烷中15％)在-70℃下添加到17mmol的2-三甲基甲硅烷基-1，3-二噻烷在75ml THF中的溶液中。混合物經(jīng)4小時(shí)的時(shí)間升至0℃，然后再冷卻至-70℃，將17mmol的F在25ml的THF中的溶液滴加進(jìn)去，混合物然后升至室溫，再攪拌18小時(shí)，進(jìn)行常規(guī)水后處理。粗產(chǎn)物從庚烷中重結(jié)晶，得到無(wú)色晶體。
步驟1.7
6.27mmol的三氟甲烷磺酸在-20℃下滴加到6.12mmol的G在50mml的CH2Cl2中的溶液中?；旌衔锝?jīng)30分鐘升至室溫，然后冷卻至-70℃。首先添加9.1mmol的3，4，5-三氟苯酚和10.1mmol的三乙基胺在20 l的CH2Cl2中的溶液，5分鐘過(guò)后添加31mmol的三乙基胺三(氫氟酸鹽)。在另外5分鐘之后，以多個(gè)小份添加31.5mmol的DBH(1，3-二溴-5，5-二甲基乙內(nèi)酰脲)的懸浮液，然后混合物在-70℃下另外攪拌1小時(shí)。反應(yīng)混合物升至-10℃，然后傾倒在400ml的冰冷NaOH中?；旌衔镞M(jìn)行常規(guī)水后處理，粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠色譜分離(庚烷/甲苯3∶2)和在-70℃下從戊烷中結(jié)晶來(lái)提純，得到無(wú)色晶體C 35 N 66.31；Δn＝0.0570；Δε＝13.4。
類似地制備以下結(jié)構(gòu)式的化合物
R1 XL1 L2 H FHH CH3F HH C2H5F HH n-C4H9 FHH n-C5H11FHH n-C6H13FHH H FFH CH3F FH C2H5F FH n-C3H7 FFHC 41 SB 51 N 95.9 I； Δε＝9.7；Δn＝0.0688 n-C4H9 FFHC 31 SB 64 N 97.1 I； Δε＝9.3；Δn＝0.0621 n-C5H11FFH n-C6H13FFH H FFF CH3FFFC 54 I； Δε＝14.8；Δn＝0.0490 C2H5 FFFC 48 N(34.7) I； Δε＝14.1；Δn＝0.0540 n-C3H7 FFF n-C4H9 FFFC 43 N 66.1 I； Δε＝13.3；Δn＝0.0590 n-C5H11FFFC 39 N 75.3 I； Δε＝11.8；Δn＝0.0568 n-C6H13FFF H Cl HH CH3Cl HH C2H5 Cl HH n-C3H7 Cl HH n-C4H9 Cl HH n-C5H11Cl HH n-C6H13Cl HH H Cl FH CH3Cl FH R1 XL1 L2 C2H5Cl FH n-C3H7 Cl FH n-C4H9 Cl FH n-C5H11 Cl FH n-C6H13 Cl FH H Cl FF CH3 Cl FF C2H5Cl FF n-C3H7 Cl FF n-C4H9 Cl FF n-C5H11 Cl FF n-C6H13 Cl FF H OCF3 HH CH3 OCF3 HH C2H5OCF3 HH n-C3H7 OCF3 HHC -41 SB 123 N 129.3 I； Δε＝9.1；Δn＝0.0780 n-C4H9 OCF3 HHC？-54 SB 129 I； Δε＝9.1；Δn＝0.0689 n-C5H11 OCF3 HH n-C6H13 OCF3 HH H OCF3 FH CH3 OCF3 FH C2H5OCF3 FH n-C3H7 OCF3 FHSB 74 N 105.8 I； Δε＝11.7；Δn＝0.0701 n-C4H9 OCF3 FHSB 81 N 105.8 I； Δε＝11.5；Δn＝0.0623 n-C5H11 OCF3 FH n-C6H13 OCF3 FH H OCF3 FF CH3 OCF3 FF C2H5OCF3 FF n-C3H7 OCF3 FF n-C4H9 OCF3 FF R1XL1 L2 n-C5H11 OCF3 FF n-C6H13 OCF3 FF H OCHF2HH CH3 OCHF2HH C2H5 OCHF2HH n-C3H7OCHF2HH n-C4H9OCHF2HH n-C5H11 OCHF2HH n-C6H13 OCHF2HH H OCHF2FH CH3 OCHF2FH C2H5 OCHF2FH n-C3H7OCHF2FH n-C4H9OCHF2FH n-C5H11 OCHF2FH n-C6H13 OCHF2FH H OCHF2FF CH3 OCHF2FF C2H5 OCHF2FF n-C3H7OCHF2FF n-C4H9OCHF2FF n-C5H11 OCHF2FF n-C6H13 OCHF2FF H OCHFCF3 HH CH3 OCHFCF3 HH C2H5 OCHFCF3 HH n-C3H7OCHFCF3 HH n-C4H9OCHFCF3 HH n-C5H11 OCHFCF3 HH n-C6H13 OCHFCF3 HH H OCHFCF3 FH CH3 OCHFCF3 FH C2H5 OCHFCF3 FH n-C3H7OCHFCF3 FH n-C4H9OCHFCF3 FH R1 X L1 L2 n-C5H11 OCHFCF3 FH n-C6H13 OCHFCF3 FH H OCHFCF3 FF CH3 OCHFCF3 FF C2H5OCHFCF3 FF n-C3H7 OCHFCF3 FF n-C4H9 OCHFCF3 FF n-C5H11 OCHFCF3 FF n-C6H13 OCHFCF3 FF H OCHFCF3 HH CH3 OCHFCF3 HH C2H5OCHFCF3 HH n-C3H7 OCHFCF3 HH n-C4H9 OCHFCF3 HH n-C5H11 OCHFCF3 HH n-C6H13 OCHFCF3 HH H OCHFCF3 FH CH3 OCHFCF3 FH C2H5OCHFCF3 FH n-C3H7 OCHFCF3 FH n-C4H9 OCHFCF3 FH n-C5H11 OCHFCF3 FH n-C6H13 OCHFCF3 FH H OCHFCF3 FF CH3 OCHFCF3 FF C2H5OCHFCF3 FF n-C3H7 OCHFCF3 FF n-C4H9 OCHFCF3 FF n-C5H11 OCHFCF3 FF n-C6H13 OCHFCF3 FF H OCF2CHFCF3 HH CH3 OCF2CHFCF3 HH C2H5OCF2CHFCF3 HH n-C3H7 OCF2CHFCF3 HH n-C4H9 OCF2CHFCF3 HH R1 X L1 L2 n-C5H11OCF2CHFCF3 HH n-C6H13OCF2CHFCF3 HH H OCF2CHFCF3 FH CH3OCF2CHFCF3 FH C2H5 OCF2CHFCF3 FH n-C3H7 OCF2CHFCF3 FH n-C4H9 OCF2CHFCF3 FH n-C5H11OCF2CHFCF3 FH n-C6H13OCF2CHFCF3 FH H OCF2CHFCF3 FF CH3OCF2CHFCF3 FF C2H5 OCF2CHFCF3 FF n-C3H7 OCF2CHFCF3 FF n-C4H9 OCF2CHFCF3 FF n-C5H11OCF2CHFCF3 FF n-C6H13OCF2CHFCF3 FF H NCSHH CH3NCSHH C2H5 NCSHH n-C3H7 NCSHH n-C4H9 NCSHH n-C5H11NCSHH n-C6H13NCSHH H NCSFH CH3NCSFH C2H5 NCSFH n-C3H7 NCSFH n-C4H9 NCSFH n-C5H11NCSFH n-C6H13NCSFH H NCSFF CH3NCSFF C2H5 NCSFF n-C3H7 NCSFF n-C4H9 NCSFF R1 X L1 L2 n-C5H11 NCS FF n-C6H13 NCS FF HC2F5HH CH3 C2F5HH C2H5 C2F5HH n-C3H7 C2F5HH n-C4H9 C2F5HH n-C5H11 C2F5HH n-C6H13 C2F5HH HC2F5FH CH3 C2F5FH C2H5 C2F5FH n-C3H7 C2F5FH n-C4H9 C2F5FH n-C5H11 C2F5FH n-C6H13 C2F5FH HC2F5FF CH3 C2F5FF C2H5 C2F5FF n-C3H7 C2F5FF n-C4H9 C2F5FF n-C5H11 C2F5FF n-C6H13 C2F5FF HC3F7HH CH3 C3F7HH C2H5 C3F7HH n-C3H7 C3F7HH n-C4H9 C3F7HH n-C5H11 C3F7HH n-C6H13 C3F7HH HC3F7FH CH3 C3F7FH C2H5 C3F7FH n-C3H7 C3F7FH n-C4H9 C3F7FH R1X L1 L2 n-C5H11 C3F7 FH n-C6H13 C3F7 FH H C3F7 FF CH3 C3F7 FF C2H5 C3F7 FF n-C3H7C3F7 FF n-C4H9C3F7 FF n-C5H11 C3F7 FF n-C6H13 C3F7 FF H SF5HH CH3 SF5HH C2H5 SF5HH n-C3H7SF5HH n-C4H9SF5HH n-C5H11 SF5HH n-C6H13 SF5HH H SF5FH CH3 SF5FH C2H5 SF5FH n-C3H7SF5FH n-C4H9SF5FH n-C5H11 SF5FH n-C6H13 SF5FH H SF5FF CH3 SF5FF C2H5 SF5FF n-C3H7SF5FF n-C4H9SF5FF n-C5H11 SF5FF n-C6H13 SF5FF H CN HH CH3 CN HH C2H5 CN HH n-C3H7CN HH n-C4H9CN HH R1X L1 L2 n-C5H11 CNHH n-C6H13 CNHH H CNFH CH3 CNFH C2H5 CNFH n-C3H7CNFH n-C4H9CNFH n-C5H11 CNFH n-C6H13 CNFH H CNFF CH3 CNFF C2H5 CNFF n-C3H7CNFF n-C4H9CNFF n-C5H11 CNFF n-C6H13 CNFF 實(shí)施例2 步驟2.1
50mmol的I、50mmol的J、2.5mmol的Pd(PPh3)4、300ml的甲苯和300ml的硼酸鈉緩沖液(pH＝9)的混合物在80℃下攪拌18小時(shí)。將混合物傾倒在500ml的0.1N HCl中，產(chǎn)物用CH2Cl2萃取，Na2SO4干燥和在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上蒸發(fā)至干。粗產(chǎn)物經(jīng)色譜純化(硅膠/庚烷)，隨后兩次在-20℃下從正庚烷中重結(jié)晶。C 78 N 93.1l；Δn＝0.1493；Δε＝27.3。
類似地制備以下結(jié)構(gòu)式的化合物
R1XL1 L2 L3 L4 H FHHHH CH3 FHHHH C2H5 FHHHH C3H7 FHHHH n-C4H9FHHHH n-C5H11 FHHHH n-C6H13 FHHHH H FFHHH CH3 FFHHH C2H5 FFHHH n-C3H7FFHHH n-C4H9FFHHH n-C5H11 FFHHH n-C6H13 FFHHH H FFFHH CH3 FFFHH R1X L1 L2 L3 L4 n-C3H7F FFHHC 75 N 118.0 I； Δε＝23.2；Δn＝0.1450 n-C4H9F F FHH n-C5H11 F FFHH n-C6H13 F FFHH H ClHHHH CH3 ClHHHH C2H5 ClHHHH n-C3H7ClHHHH n-C4H9ClHHHH n-C5H11 ClHHHH n-C6H13 ClHHHH H ClFHHH CH3 ClFHHH C2H5 ClFHHH n-C3H7ClFHHH n-C4H9ClFHHH n-C5H11 ClFHHH n-C6H13 ClFHHH H ClFFHH CH3 ClFFHH C2H5 ClFFHH n-C3H7ClFFHH n-C4H9ClFFHH n-C5H11 ClFFHH n-C6H13 ClFFHH H OCF3 HHHH CH3 OCF3 HHHH C2H5 OCF3 HHHH n-C3H7OCF3 HHHH n-C4H9OCF3 HHHH n-C5H11 OCF3 HHHH n-C6H13 OCF3 HHHH H OCF3 FHHH CH3 OCF3 FHHH R1 XL1 L2 L3 L4 C2H5 OCF3 FHHH n-C3H7 OCF3 FHHH n-C4H9 OCF3 FHHH n-C5H11OCF3 FHHH n-C6H13OCF3 FHHH H OCF3 FFHH CH3OCF3 FFHH C2H5 OCF3 FFHH n-C3H7 OCF3 FFHH n-C4H9 OCF3 FFHH n-C5H11OCF3 FFHH n-C6H13OCF3 FFHH H OCHF2HHHH CH3OCHF2HHHH C2H5 OCHF2HHHH n-C3H7 OCHF2HHHH n-C4H9 OCHF2HHHH n-C5H11OCHF2HHHH n-C6H13OCHF2HHHH H OCHF2FHHH CH3OCHF2FHHH C2H5 OCHF2FHHH n-C3H7 OCHF2FHHH n-C4H9 OCHF2FHHH n-C5H11OCHF2FHHH n-C6H13OCHF2FHHH H OCHF2FFHH CH3OCHF2FFHH C2H5 OCHF2FFHH n-C3H7 OCHF2FFHH n-C4H9 OCHF2FFHH n-C5H11OCHF2FFHH n-C6H13OCHF2FFHH H OCHFCF3 HHHH CH3OCHFCF3 HHHH R1X L1 L2 L3 L4 C2H5 OCHFCF3 HHHH n-C3H7OCHFCF3 HHHH n-C4H9OCHFCF3 HHHH n-C5H11 OCHFCF3 HHHH n-C6H13 OCHFCF3 HHHH H OCHFCF3 FHHH CH3 OCHFCF3 FHHH C2H5 OCHFCF3 FHHH n-C3H7OCHFCF3 FHHH n-C4H9OCHFCF3 FHHH n-C5H11 OCHFCF3 FHHH n-C6H13 OCHFCF3 FHHH H OCHFCF3 FFHH CH3 OCHFCF3 FFHH C2H5 OCHFCF3 FFHH n-C3H7OCHFCF3 FFHH n-C4H9OCHFCF3 FFHH n-C5H11 OCHFCF3 FFHH n-C6H13 OCHFCF3 FFHH H OCHFCF3 HHHH CH3 OCHFCF3 HHHH C2H5 OCHFCF3 HHHH n-C3H7OCHFCF3 HHHH n-C4H9OCHFCF3 HHHH n-C5H11 OCHFCF3 HHHH n-C6H13 OCHFCF3 HHHH H OCHFCF3 FHHH CH3 OCHFCF3 FHHH C2H5 OCHFCF3 FHHH n-C3H7OCHFCF3 FHHH n-C4H9OCHFCF3 FHHH n-C5H11 OCHFCF3 FHHH n-C6H13 OCHFCF3 FHHH H OCHFCF3 FFHH CH3 OCHFCF3 FFHH R1XL1 L2 L3 L4 C2H5 OCHFCF3 FFHH n-C3H7OCHFCF3 FFHH n-C4H9OCHFCF3 FFHH n-C5H11 OCHFCF3 FFHH n-C6H13 OCHFCF3 FFHH H OCF2CHFCF3 HHHH CH3 OCF2CHFCF3 HHHH C2H5 OCF2CHFCF3 HHHH n-C3H7OCF2CHFCF3 HHHH n-C4H9OCF2CHFCF3 HHHH n-C5H11 OCF2CHFCF3 HHHH n-C6H13 OCF2CHFCF3 HHHH H OCF2CHFCF3 FHHH CH3 OCF2CHFCF3 FHHH C2H5 OCF2CHFCF3 FHHH n-C3H7OCF2CHFCF3 FHHH n-C4H9OCF2CHFCF3 FHHH n-C5H11 OCF2CHFCF3 FHHH n-C6H13 OCF2CHFCF3 FHHH H OCF2CHFCF3 FFHH CH3 OCF2CHFCF3 FFHH C2H5 OCF2CHFCF3 FFHH n-C3H7OCF2CHFCF3 FFHH n-C4H9OCF2CHFCF3 FFHH n-C5H11 OCF2CHFCF3 FFHH n-C6H13 OCF2CHFCF3 FFHH H NCS HHHH CH3 NCS HHHH C2H5 NCS HHHH n-C3H7NCS HHHH n-C4H9NCS HHHH n-C5H11 NCS HHHH n-C6H13 NCS HHHH H NCS FHHH CH3 NCS FHHH R1 X L1 L2 L3 L4 C2H5NCSFHHH n-C3H7 NCSFHHH n-C4H9 NCSFHHH n-C5H11 NCSFHHH n-C6H13 NCSFHHH H NCSFFHH CH3 NCSFFHH C2H5NCSFFHH n-C3H7 NCSFFHH n-C4H9 NCSFFHH n-C5H11 NCSFFHH n-C6H13 NCSFFHH H C2F5 HHHH CH3 C2F5 HHHH C2H5C2F5 HHHH n-C3H7 C2F5 HHHH n-C4H9 C2F5 HHHH n-C5H11 C2F5 HHHH n-C6H13 C2F5 HHHH H C2F5 FHHH CH3 C2F5 FHHH C2H5C2F5 FHHH n-C3H7 C2F5 FHHH n-C4H9 C2F5 FHHH n-C5H11 C2F5 FHHH n-C6H13 C2F5 FHHH H C2F5 FFHH CH3 C2F5 FFHH C2H5C2F5 FFHH n-C3H7 C2F5 FFHH n-C4H9 C2F5 FFHH n-C5H11 C2F5 FFHH n-C6H13 C2F5 FFHH H C3F7 HHHH CH3 C3F7 HHHH R1 X L1 L2 L3 L4 C2H5 C3F7 HHHH n-C3H7 C3F7 HHHH n-C4H9 C3F7 HHHH n-C5H11C3F7 HHHH n-C6H13C3F7 HHHH H C3F7 FHHH CH3C3F7 FHHH C2H5 C3F7 FHHH n-C3H7 C3F7 FHHH n-C4H9 C3F7 FHHH n-C5H11C3F7 FHHH n-C6H13C3F7 FHHH H C3F7 FFHH CH3C3F7 FFHH C2H5 C3F7 FFHH n-C3H7 C3F7 FFHH n-C4H9 C3F7 FFHH n-C5H11C3F7 FFHH n-C6H13C3F7 FFHH H SF5HHHH CH3SF5HHHH C2H5 SF5HHHH n-C3H7 SF5HHHH n-C4H9 SF5HHHH n-C5H11SF5HHHH n-C6H13SF5HHHH H SF5FHHH CH3SF5FHHH C2H5 SF5FHHH n-C3H7 SF5FHHH n-C4H9 SF5FHHH n-C5H11SF5FHHH n-C6H13SF5FHHH H SF5FFHH CH3SF5FFHH R1 X L1 L2 L3 L4 C2H5 SF5 FFHH n-C3H7 SF5 FFHH n-C4H9 SF5 FFHH n-C5H11SF5 FFHH n-C6H13SF5 FFHH H CNHHHH CH3CNHHHH C2H5 CNHHHH n-C3H7 CNHHHH n-C4H9 CNHHHH n-C5H11CNHHHH n-C6H13CNHHHH H CNFHHH CH3CNFHHH C2H5 CNFHHH n-C3H7 CNFHHH n-C4H9 CNFHHH n-C5H11CNFHHH n-C6H13CNFHHH H CNFFHH CH3CNFFHH C2H5 CNFFHH n-C3H7 CNFFHH n-C4H9 CNFFHH n-C5H11CNFFHH n-C6H13CNFFHH H F HHFH CH3F HHFH C2H5 F HHFH C3H7 F HHFH n-C4H9 F HHFH n-C5H11F HHFH n-C6H13F HHFH H F FHFH CH3F FHFH R1X L1 L2 L3 L4 C2H5 F FHFH n-C3H7F FHFH n-C4H9F FHFH n-C5H11 F FHFH n-C6H13 F FHFH H F FFFH CH3 F FFFH C2H5 F FFFHC 89 N(76.8) I； Δε＝29.9；Δn＝0.1310 n-C3H7F FFFHC 70 N 102.3 I； Δε＝29.7；Δn＝0.1364 n-C4H9F FFFH n-C5H11 F FFFH n-C6H13 F FFFH H ClHHFH CH3 ClHHFH C2H5 ClHHFH n-C3H7ClHHFH n-C4H9ClHHFH n-C5H11 ClHHFH n-C6H13 ClHHFH H ClFHFH CH3 ClFHFH C2H5 ClFHFH n-C3H7ClFHFH n-C4H9ClFHFH n-C5H11 ClFHFH n-C6H13 ClFHFH H ClFFFH CH3 ClFFFH C2H5 ClFFFH n-C3H7ClFFFH n-C4H9ClFFFH n-C5H11 ClFFFH n-C6H13 ClFFFH R1 X L1 L2 L3 L4 H OCF3HHFH CH3 OCF3HHFH C2H5OCF3HHFH n-C3H7 OCF3HHFH n-C4H9 OCF3HHFH n-C5H11 OCF3HHFH n-C6H13 OCF3HHFH H OCF3FHFH CH3 OCF3FHFH C2H5OCF3FHFH n-C3H7 OCF3FHFH n-C4H9 OCF3FHFH n-C5H11 OCF3FHFH n-C6H13 OCF3FHFH H OCF3FFFH CH3 OCF3FFFH C2H5OCF3FFFH n-C3H7 OCF3FFFH n-C4H9 OCF3FFFH n-C5H11 OCF3FFFH n-C6H13 OCF3FFFH H OCHF2 HHFH CH3 OCHF2 HHFH C2H5OCHF2 HHFH n-C3H7 OCHF2 HHFH n-C4H9 OCHF2 HHFH n-C5H11 OCHF2 HHFH n-C6H13 OCHF2 HHFH H OCHF2 FHFH CH3 OCHF2 FHFH C2H5OCHF2 FHFH n-C3H7 OCHF2 FHFH n-C4H9 OCHF2 FHFH n-C5H11 OCHF2 FHFH n-C6H13 OCHF2 FHFH R1 X L1 L2 L3 L4 H OCHF2 FFFH CH3OCHF2 FFFH C2H5 OCHF2 FFFH n-C3H7 OCHF2 FFFH n-C4H9 OCHF2 FFFH n-C5H11OCHF2 FFFH n-C6H13OCHF2 FFFH H OCHFCF3 HHFH CH3OCHFCF3 HHFH C2H5 OCHFCF3 HHFH n-C3H7 OCHFCF3 HHFH n-C4H9 OCHFCF3 HHFH n-C5H11OCHFCF3 HHFH n-C6H13OCHFCF3 HHFH H OCHFCF3 FHFH CH3OCHFCF3 FHFH C2H5 OCHFCF3 FHFH n-C3H7 OCHFCF3 FHFH n-C4H9 OCHFCF3 FHFH n-C5H11OCHFCF3 FHFH n-C6H13OCHFCF3 FHFH H OCHFCF3 FFFH CH3OCHFCF3 FFFH C2H5 OCHFCF3 FFFH n-C3H7 OCHFCF3 FFFH n-C4H9 OCHFCF3 FFFH n-C5H11OCHFCF3 FFFH n-C6H13OCHFCF3 FFFH H OCHFCF3 HHFH CH3OCHFCF3 HHFH C2H5 OCHFCF3 HHFH n-C3H7 OCHFCF3 HHFH n-C4H9 OCHFCF3 HHFH n-C5H11OCHFCF3 HHFH n-C6H13OCHFCF3 HHFH R1XL1 L2 L3 L4 H OCHFCF3 FHFH CH3 OCHFCF3 FHFH C2H5 OCHFCF3 FHFH n-C3H7OCHFCF3 FHFH n-C4H9OCHFCF3 FHFH n-C5H11 OCHFCF3 FHFH n-C6H13 OCHFCF3 FHFH H OCHFCF3 FFFH CH3 OCHFCF3 FFFH C2H5 OCHFCF3 FFFH n-C3H7OCHFCF3 FFFH n-C4H9OCHFCF3 FFFH n-C5H11 OCHFCF3 FFFH n-C6H13 OCHFCF3 FFFH H OCF2CHFCF3 HHFH CH3 OCF2CHFCF3 HHFH C2H5 OCF2CHFCF3 HHFH n-C3H7OCF2CHFCF3 HHFH n-C4H9OCF2CHFCF3 HHFH n-C5H11 OCF2CHFCF3 HHFH n-C6H13 OCF2CHFCF3 HHFH H OCF2CHFCF3 FHFH CH3 OCF2CHFCF3 FHFH C2H5 OCF2CHFCF3 FHFH n-C3H7OCF2CHFCF3 FHFH n-C4H9OCF2CHFCF3 FHFH n-C5H11 OCF2CHFCF3 FHFH n-C6H13 OCF2CHFCF3 FHFH H OCF2CHFCF3 FFFH CH3 OCF2CHFCF3 FFFH C2H5 OCF2CHFCF3 FFFH n-C3H7OCF2CHFCF3 FFFH n-C4H9OCF2CHFCF3 FFFH n-C5H11 OCF2CHFCF3 FFFH n-C6H13 OCF2CHFCF3 FFFH R1X L1 L2 L3 L4 H NCS HHFH CH3 NCS HHFH C2H5 NCS HHFH n-C3H7NCS HHFH n-C4H9NCS HHFH n-C5H11 NCS HHFH n-C6H13 NCS HHFH H NCS FHFH CH3 NCS FHFH C2H5 NCS FHFH n-C3H7NCS FHFH n-C4H9NCS FHFH n-C5H11 NCS FHFH n-C6H13 NCS FHFH H NCS FFFH CH3 NCS FFFH C2H5 NCS FFFH n-C3H7NCS FFFH n-C4H9NCS FFFH n-C5H11 NCS FFFH n-C6H13 NCS FFFH H C2F5HHFH CH3 C2F5HHFH C2H5 C2F5HHFH n-C3H7C2F5HHFH n-C4H9C2F5HHFH n-C5H11 C2F5HHFH n-C6H13 C2F5HHFH H C2F5FHFH CH3 C2F5FHFH C2H5 C2F5FHFH n-C3H7C2F5FHFH n-C4H9C2F5FHFH n-C5H11 C2F5FHFH n-C6H13 C2F5FHFH R1 X L1 L2 L3 L4 H C2F5 FFFH CH3 C2F5 FFFH C2H5C2F5 FFFH n-C3H7 C2F5 FFFH n-C4H9 C2F5 FFFH n-C5H11 C2F5 FFFH n-C6H13 C2F5 FFFH H C3F7 HHFH CH3 C3F7 HHFH C2H5C3F7 HHFH n-C3H7 C3F7 HHFH n-C4H9 C3F7 HHFH n-C5H11 C3F7 HHFH n-C6H13 C3F7 HHFH H C3F7 FHFH CH3 C3F7 FHFH C2H5C3F7 FHFH n-C3H7 C3F7 FHFH n-C4H9 C3F7 FHFH n-C5H11 C3F7 FHFH n-C6H13 C3F7 FHFH H C3F7 FFFH CH3 C3F7 FFFH C2H5C3F7 FFFH n-C3H7 C3F7 FFFH n-C4H9 C3F7 FFFH n-C5H11 C3F7 FFFH n-C6H13 C3H7 FFFH H SF5HHFH CH3 SF5HHFH C2H5SF5HHFH n-C3H7 SF5HHFH n-C4H9 SF5HHFH n-C5H11 SF5HHFH n-C6H13 SF5HHFH R1 X L1 L2 L3 L4 H SF5 FHFH CH3SF5 FHFH C2H5 SF5 FHFH n-C3H7 SF5 FHFH n-C4H9 SF5 FHFH n-C5H11SF5 FHFH n-C6H13SF5 FHFH H SF5 FFFH CH3SF5 FFFH C2H5 SF5 FFFH n-C3H7 SF5 FFFH n-C4H9 SF5 FFFH n-C5H11SF5 FFFH n-C6H13SF5 FFFH H CNHHFH CH3CNHHFH C2H5 CNHHFH n-C3H7 CNHHFH n-C4H9 CNHHFH n-C5H11CNHHFH n-C6H13CNHHFH H CNFHFH CH3CNFHFH C2H5 CNFHFH n-C3H7 CNFHFH n-C4H9 CNFHFH n-C5H11CNFHFH n-C6H13CNFHFH H CNFFFH CH3CNFFFH C2H5 CNFFFH n-C3H7 CNFFFH n-C4H9 CNFFFH n-C5H11CNFFFH n-C6H13CNFFFH R1XL1 L2 L3 L4 H FHHFF CH3 FHHFF C2H5 FHHFF n-C4H9FHHFF n-C5H11 FHHFF n-C6H13 FHHFF H FFHFF CH3 FFHFF C2H5 FFHFF n-C3H7FFHFF n-C4H9FFHFF n-C5H11 FFHFF n-C6H13 FFHFF H FFFFF CH3 FFFFF C2H5 FFFFF C2H5 FFFFFC 91 N(58.8) I； Δε＝35.0；Δn＝0.1149 n-C3H7FFFFFC 83 N(83.0) I； Δε＝34.9；Δn＝0.1231 n-C4H9FFFFFC 90 N 79.4 I； Δε＝32.4；Δn＝0.1171 n-C5H11 FFFFFC 82 N 84.3 I； Δε＝31.9；Δn＝0.1205 n-C6H13 FFFFFC 89 N(83.4) I； Δε＝30.6；Δn＝0.1116 n-C7H15 FFFFFC 82 N 84.3 I； Δε＝30.3；Δn＝0.1130 H Cl HHFF CH3 Cl HHFF C2H5 Cl HHFF n-C3H7Cl HHFF n-C4H9Cl HHFF n-C5H11 Cl HHFF n-C6H13 Cl HHFF R1 X L1 L2 L3 L4 H ClFHFF CH3ClFHFF C2H5 ClFHFF n-C3H7 ClFHFF n-C4H9 ClFHFF n-C5H11ClFHFF n-C6H13ClFHFF H ClFFFF CH3ClFFFF C2H5 ClFFFF n-C3H7 ClFFFFC 80 N 106.7 I；Δε＝31.5；Δn＝0.1372 n-C4H9 ClFFFF n-C5H11ClFFFF n-C6H13ClFFFF H OCF3 HHFF CH3OCF3 HHFF C2H5 OCF3 HHFF n-C3H7 OCF3 HHFFC 80 N 119.8 I；Δε＝25.3；Δn＝0.1330 n-C4H9 OCF3 HHFF n-C5H11OCF3 HHFF n-C6H13OCF3H HFF H OCF3 FHFF CH3OCF3 FHFF C2H5 OCF3 FHFF n-C3H7 OCF3 FHFFC 48 SA(46) N 105.1 I；Δε＝29.8；Δn＝0.1180 n-C4H9 OCF3 FHFF n-C5H11OCF3 FHFF n-C6H13OCF3 FHFF H OCF3 FFFF CH3OCF3 FFFF C2H5 OCF3 FFFF R1 XL1 L2 L3 L4 n-C3H7 OCF3 FFFF C 73 N 97.5 I； Δε＝35.6；Δn＝0.1158 n-C4H9 OCF3 FFFF n-C5H11OCF3 FFFF n-C6H13OCF3 FFFF H OCHF2HHFF CH3OCHF2HHFF C2H5 OCHF2HHFF n-C3H7 OCHF2HHFF n-C4H9 OCHF2HHFF n-C5H11OCHF2HHFF n-C6H13OCHF2HHFF H OCHF2FHFF CH3OCHF2FHFF C2H5 OCHF2FHFF n-C3H7 OCHF2FHFF n-C4H9 OCHF2FHFF n-C5H11OCHF2FHFF n-C6H13OCHF2FHFF H OCHF2FFFF CH3OCHF2FFFF C2H5 OCHF2FFFF n-C3H7 OCHF2FFFF n-C4H9 OCHF2FFFF n-C5H11OCHF2FFFF n-C6H13OCHF2FFFF H OCHFCF3 HHFF CH3OCHFCF3 HHFF C2H5 OCHFCF3 HHFF n-C3H7 OCHFCF3 HHFF n-C4H9 OCHFCF3 HHFF n-C5H11OCHFCF3 HHFF n-C6H13OCHFCF3 HHFF H OCHFCF3 FHFF CH3OCHFCF3 FHFF R1XL1 L2 L3 L4 C2H5 OCHFCF3 FHFF n-C3H7OCHFCF3 FHFF n-C4H9OCHFCF3 FHFF n-C5H11 OCHFCF3 FHFF n-C6H13 OCHFCF3 FHFF H OCHFCF3 FFFF CH3 OCHFCF3 FFFF C2H5 OCHFCF3 FFFF n-C3H7OCHFCF3 FFFF n-C4H9OCHFCF3 FFFF n-C5H11 OCHFCF3 FFFF n-C6H13 OCHFCF3 FFFF H OCHFCF3 HHFF CH3 OCHFCF3 HHFF C2H5 OCHFCF3 HHFF n-C3H7OCHFCF3 HHFF n-C4H9OCHFCF3 HHFF n-C5H11 OCHFCF3 HHFF n-C6H13 OCHFCF3 HHFF H OCHFCF3 FHFF CH3 OCHFCF3 FHFF C2H5 OCHFCF3 FHFF n-C3H7OCHFCF3 FHFF n-C4H9OCHFCF3 FHFF n-C5H11 OCHFCF3 FHFF n-C6H13 OCHFCF3 FHFF H OCHFCF3 FFFF CH3 OCHFCF3 FFFF C2H5 OCHFCF3 FFFF n-C3H7OCHFCF3 FFFF n-C4H9OCHFCF3 FFFF n-C5H11 OCHFCF3 FFFF n-C6H13 OCHFCF3 FFFF H OCF2CHFCF3 HHFF CH3 OCF2CHFCF3 HHFF R1 X L1 L2 L3 L4 C2H5 OCF2CHFCF3 HHFF n-C3H7 OCF2CHFCF3 HHFF n-C4H9 OCF2CHFCF3 HHFF n-C5H11OCF2CHFCF3 HHFF n-C6H13OCF2CHFCF3 HHFF H OCF2CHFCF3 FHFF CH3OCF2CHFCF3 FHFF C2H5 OCF2CHFCF3 FHFF n-C3H7 OCF2CHFCF3 FHFF n-C4H9 OCF2CHFCF3 FHFF n-C5H11OCF2CHFCF3 FHFF n-C6H13OCF2CHFCF3 FHFF H OCF2CHFCF3 FFFF CH3OCF2CHFCF3 FFFF C2H5 OCF2CHFCF3 FFFF n-C3H7 OCF2CHFCF3 FFFF n-C4H9 OCF2CHFCF3 FFFF n-C5H11OCF2CHFCF3 FFFF n-C6H13OCF2CHFCF3 FFFF H NCS HHFF CH3NCS HHFF C2H5 NCS HHFF n-C3H7 NCS HHFFC 107 N 185.5 I； Δε＝31.4；Δn＝0.2052 n-C4H9 NCS HHFF n-C5H11NCS HHFF n-C6H13NCS HHFF H NCS FHFF CH3NCS FHFF C2H5 NCS FHFF n-C3H7 NCS FHFF n-C4H9 NCS FHFF n-C5H11NCS FHFF n-C6H13NCS FHFF H NCS FFFF R1 X L1 L2 L3 L4 CH3NCSFFFF C2H5 NCSFFFF n-C3H7 NCSFFFF n-C4H9 NCSFFFF n-C5H11NCSFFFF n-C6H13NCSFFFF H C2F5 HHFF CH3C2F5 HHFF C2H5 C2F5 HHFF n-C3H7 C2F5 HHFF n-C4H9 C2F5 HHFF n-C5H11C2F5 HHFF n-C6H13C2F5 HHFF H C2F5 FHFF CH3C2F5 FHFF C2H5 C2F5 FHFF n-C3H7 C2F5 FHFF n-C4H9 C2F5 FHFF n-C5H11C2F5 FHFF n-C6H13C2F5 FHFF H C2F5 FFFF CH3C2F5 FFFF C2H5 C2F5 FFFF n-C3H7 C2F5 FFFF n-C4H9 C2F5 FFFF n-C5H11C2F5 FFFF n-C6H13C2F5 FFFF H C3F7 HHFF CH3C3F7 HHFF C2H5 C3F7 HHFF n-C3H7 C3F7 HHFF n-C4H9 C3F7 HHFF n-C5H11C3F7 HHFF n-C6H13C3F7 HHFF H C3F7 FHFF R1X L1 L2 L3 L4 CH3 C3F7 FHFF C2H5 C3F7 FHFF n-C3H7C3F7 FHFF n-C4H9C3F7 FHFF n-C5H11 C3F7 FHFF n-C6H13 C3F7 FHFF H C3F7 FFFF CH3 C3F7 FFFF C2H5 C3F7 FFFF n-C3H7C3F7 FFFF n-C4H9C3F7 FFFF n-C5H11 C3F7 FFFF n-C6H13 C3F7 FFFF H SF5HHFF CH3 SF5HHFF C2H5 SF5HHFF n-C3H7SF5HHFF n-C4H9SF5HHFF n-C5H11 SF5HHFF n-C6H13 SF5HHFF H SF5FHFF CH3 SF5FHFF C2H5 SF5FHFF n-C3H7SF5FHFF n-C4H9SF5FHFF n-C5H11 SF5FHFF n-C6H13 SF5FHFF H SF5FFFF CH3 SF5FFFF C2H5 SF5FFFF n-C3H7SF5FFFFC 110 N(83.4) I；Δε＝33.8；Δn＝0.1211 n-C4H9SF5FFFF n-C5H11 SF5FFFF n-C6H13 SF5FFFF R1X L1 L2 L3 L4 H CNHHFF CH3 CNHHFF C2H5 CNHHFF n-C3H7CNHHFF n-C4H9CNHHFF n-C5H11 CNHHFF n-C6H13 CNHHFF H CNFHFF CH3 CNFHFF C2H5 CNFHFF n-C3H7CNFHFF n-C4H9CNFHFF n-C5H11 CNFHFF n-C6H13 CNFHFF H CNFFFF CH3 CNFFFF C2H5 CNFFFFC 98 NRe(71)SC(84) N 127.6I Δε＝67.8；Δn＝0.1459 n-C3H7CNFFFFC 75Sc？(65) N 144.1 I Δn＝0.1561；Δε＝66.5 n-C4H9CNFFFFC 79 N 139.3 I； Δε＝64.2；Δn＝0.1477 n-C5H11 CNFFFFC 65 SC(44)N 141.5 I； Δε＝61.8；Δn＝0.1490 n-C6H13 CNFFFF n-C7H15 CNFFFFC 51 N 130.8 I； Δε＝58.4；Δn＝0.1459 H CF3 HHFF C2H5 CF3 HHFF n-C3H7CF3 HHFFC 95 N(87.5) I； Δε＝31.5；Δn＝0.1330 n-C4H9CF3 HHFF n-C5H11 CF3 HHFF n-C6H13 CF3 HHFF R1X L1 L2 L3 L4 CH2＝CH CF3 HHFF H CF3 FFFF C2H5 CF3 FFFF n-C3H7CF3 FFFFC 91 I； Δn＝0.1190；Δε＝40.8 n-C4H9CF3 FFFF n-C5H11 CF3 FFFF n-C6H13 CF3 FFFF CH2＝CH CF3 FFFF H F HHFF C2H5 F HHFF n-C3H7F HHFF n-C4H9F HHFF n-C5H11 F HHFF n-C6H13 F HHFF CH2＝CH F HHFF 實(shí)施例3
步驟3.1
62.7mmol的三氟甲磺酸在-20℃下滴加到61.2mmol的L在500ml的CH2Cl2中的溶液中。混合物經(jīng)30分鐘升至室溫，然后冷卻至-70℃。首先添加91mmol的4-溴-3-氟苯酚和101mmol三乙基胺在200mlCH2Cl2中的溶液，5分鐘過(guò)后添加310mmol的三乙基胺三(氫氟酸鹽)。在另外5分鐘之后，以多個(gè)小份添加315mmol的1，3-二溴-5，5-二甲基乙內(nèi)酰脲的懸浮液，然后混合物在-70℃下攪拌另外1小時(shí)。反應(yīng)混合物升至-10℃和然后傾倒在冰冷Na OH中?；旌衔镞M(jìn)行常規(guī)水后處理，粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠色譜分離(庚烷/MTB醚4∶1)和在-20℃下從乙醇中重結(jié)晶來(lái)提純。
步驟3.2
50mmol的M、50mmol的3，4，5-三氟苯硼酸、2.5mmol的Pd(PPh3)4、300ml的甲苯和300ml的硼酸鈉緩沖液(pH＝9)的混合物在80℃下攪拌18小時(shí)。將混合物傾倒在500ml的0.1N HCl中，產(chǎn)物用CH2Cl2萃取，Na2SO4干燥和在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上蒸發(fā)至干。粗產(chǎn)物色譜純化(硅膠/正庚烷)，隨后在-20℃下從正庚烷中重結(jié)晶。C 61 N 191.8 l；Δn＝0.1220；Δε＝19.1。
類似地制備以下結(jié)構(gòu)式的化合物
R1XL1 L2 H FHH CH3 FHH C2H5 FHH n-C3H7FHHC 84 N 232.4 I；Δε＝9.4；Δn＝0.1390 n-C4H9FHH n-C5H11 FHH n-C6H13 FHH H FFH CH3 FFH C2H5 FFH n-C3H7FFHC 44 SM？45 N 212.6 I；Δε＝13.4；Δn＝0.1328 n-C4H9FFH n-C5H11 FFH n-C6H13 FFH H FFF CH3 FFF C2H5 FFF n-C4H9FFF n-C5H11 FFF n-C6H13 FFF H Cl HH CH3 Cl HH C2H5 Cl HH n-C3H7Cl HH n-C4H9Cl HH n-C5H11 Cl HH n-C6H13 Cl HH H Cl FH CH3 Cl FH C2H5 Cl FH n-C3H7Cl FH R1 X L1 L2 n-C4H9 Cl FH n-C5H11 Cl FH n-C6H13 Cl FH H Cl FF CH3 Cl FF C2H5Cl FF n-C3H7 Cl FF n-C4H9 Cl FF n-C5H11 Cl FF n-C6H13 Cl FF H OCF3HH CH3 OCF3HH C2H5OCF3HH n-C3H7 OCF3HH n-C4H9 OCF3HH n-C5H11 OCF3HH n-C6H13 OCF3HH H OCF3FH CH3 OCF3FH C2H5OCF3FH n-C3H7 OCF3FH n-C4H9 OCF3FH n-C5H11 OCF3FH n-C6H13 OCF3FH H OCF3FF CH3 OCF3FF C2H5OCF3FF n-C3H7 OCF3FF n-C4H9 OCF3FF n-C5H11 OCF3FF n-C6H13 OCF3FF H OCHF2 HH CH3 OCHF2 HH C2H5OCHF2 HH n-C3H7 OCHF2 HH R1 X L1 L2 n-C4H9 OCHF2 HH n-C5H11OCHF2 HH n-C6H13OCHF2 HH H OCHF2 FH CH3OCHF2 FH C2H5 OCHF2 FH n-C3H7 OCHF2 FH n-C4H9 OCHF2 FH n-C5H11OCHF2 FH n-C6H13OCHF2 FH H OCHF2 FF CH3OCHF2 FF C2H5 OCHF2 FF n-C3H7 OCHF2 FF n-C4H9 OCHF2 FF n-C5H11OCHF2 FF n-C6H13OCHF2 FF H OCHFCF3 HH CH3OCHFCF3 HH C2H5 OCHFCF3 HH n-C3H7 OCHFCF3 HH n-C4H9 OCHFCF3 HH n-C5H11OCHFCF3 HH n-C6H13OCHFCF3 HH H OCHFCF3 FH CH3OCHFCF3 FH C2H5 OCHFCF3 FH n-C3H7 OCHFCF3 FH n-C4H9 OCHFCF3 FH n-C5H11OCHFCF3 FH n-C6H13OCHFCF3 FH H OCHFCF3 FF CH3OCHFCF3 FF C2H5 OCHFCF3 FF n-C3H7 OCHFCF3 FF R1 XL1 L2 n-C4H9 OCHFCF3 FF n-C5H11OCHFCF3 FF n-C6H13OCHFCF3 FF H OCHFCF3 HH CH3OCHFCF3 HH C2H5 OCHFCF3 HH n-C3H7 OCHFCF3 HH n-C4H9 OCHFCF3 HH n-C5H11OCHFCF3 HH n-C6H13OCHFCF3 HH H OCHFCF3 FH CH3OCHFCF3 FH C2H5 OCHFCF3 FH n-C3H7 OCHFCF3 FH n-C4H9 OCHFCF3 FH n-C5H11OCHFCF3 FH n-C6H13OCHFCF3 FH H OCHFCF3 FF CH3OCHFCF3 FF C2H5 OCHFCF3 FF n-C3H7 OCHFCF3 FF n-C4H9 OCHFCF3 FF n-C5H11OCHFCF3 FF n-C6H13OCHFCF3 FF H OCF2CHFCF3 HH CH3OCF2CHFCF3 HH C2H5 OCF2CHFCF3 HH n-C3H7 OCF2CHFCF3 HH n-C4H9 OCF2CHFCF3 HH n-C5H11OCF2CHFCF3 HH n-C6H13OCF2CHFCF3 HH H OCF2CHFCF3 FH CH3OCF2CHFCF3 FH C2H5 OCF2CHFCF3 FH n-C3H7 OCF2CHFCF3 FH R1 X L1 L2 n-C4H9 OCF2CHFCF3 FH n-C5H11OCF2CHFCF3 FH n-C6H13OCF2CHFCF3 FH H OCF2CHFCF3 FF CH3OCF2CHFCF3 FF C2H5 OCF2CHFCF3 FF n-C3H7 OCF2CHFCF3 FF n-C4H9 OCF2CHFCF3 FF n-C5H11OCF2CHFCF3 FF n-C6H13OCF2CHFCF3 FF H NCS HH CH3NCS HH C2H5 NCS HH n-C3H7 NCS HH n-C4H9 NCS HH n-C5H11NCS HH n-C6H13NCS HH H NCS FH CH3NCS FH C2H5 NCS FH n-C3H7 NCS FH n-C4H9 NCS FH n-C5H11NCS FH n-C6H13NCS FH H NCS FF CH3NCS FF C2H5 NCS FF n-C3H7 NCS FF n-C4H9 NCS FF n-C5H11NCS FF n-C6H13NCS FF H C2F5HH CH3C2F5HH C2H5 C2F5HH n-C3H7 C2F5HH R1X L1 L2 n-C4H9C2F5 HH n-C5H11 C2F5 HH n-C6H13 C2F5 HH H C2F5 FH CH3 C2F5 FH C2H5 C2F5 FH n-C3H7C2F5 FH n-C4H9C2F5 FH n-C5H11 C2F5 FH n-C6H13 C2F5 FH H C2F5 FF CH3 C2F5 FF C2H5 C2F5 FF n-C3H7C2F5 FF n-C4H9C2F5 FF n-C5H11 C2F5 FF n-C6H13 C2F5 FF H C3F7 HH CH3 C3F7 HH C2H5 C3F7 HH n-C3H7C3F7 HH n-C4H9C3F7 HH n-C5H11 C3F7 HH n-C6H13 C3F7 HH H C3F7 FH CH3 C3F7 FH C2H5 C3F7 FH n-C3H7C3F7FH n-C4H9C3F7 FH n-C5H11 C3F7 FH n-C6H13 C3F7 FH H C3F7 FF CH3 C3F7 FF C2H5 C3F7 FF n-C3H7C3F7 FF R1 X L1 L2 n-C4H9 C3F7 FF n-C5H11C3F7 FF n-C6H13C3F7 FF H SF5 HH CH3SF5 HH C2H5 SF5 HH n-C3H7 SF5 HH n-C4H9 SF5 HH n-C5H11SF5 HH n-C6H13SF5 HH H SF5 FH CH3SF5 FH C2H5 SF5 FH n-C3H7 SF5 FH n-C4H9 SF5 FH n-C5H11SF5 FH n-C6H13SF5 FH H SF5 FF CH3SF5 FF C2H5 SF5 FF n-C3H7 SF5 FF n-C4H9 SF5 FF n-C5H11SF5 FF n-C6H13SF5 FF H CNHH CH3CNHH C2H5 CNHH n-C3H7 CNHH n-C4H9 CNHH n-C5H11CNHH n-C6H13CNHH H CNFH CH3CNFH C2H5 CNFH n-C3H7 CNFH n-C4H9 CNFH 實(shí)施例4
步驟4.1
62.7mmol的三氟甲磺酸在-20℃下滴加到61.2mmol的N在500ml的CH2Cl2中的溶液中?；旌衔锝?jīng)30分鐘升至室溫，然后冷卻至-70℃。然后，首先添加91mmol的4-溴苯酚和101mmol三乙基胺在200mlCH2Cl2中的溶液，5分鐘過(guò)后添加310mmol的三乙基胺三(氫氟酸鹽)。在另外5分鐘之后，以多個(gè)小份添加315mmol的1，3-二溴-5，5-二甲基乙內(nèi)酰脲的懸浮液，然后混合物在-70℃下攪拌另外1小時(shí)。反應(yīng)混合物升至-10℃和然后傾倒在冰冷NaOH中?；旌衔镞M(jìn)行常規(guī)水后處理，粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠色譜分離(庚烷/MTB醚4∶1)和在-20℃下從乙醇中重結(jié)晶來(lái)提純。
步驟4.2
50mmol的0、50mmol的3，4，5-三氟苯硼酸、2.5mmol的Pd(PPh3)4、300ml的甲苯和300ml的硼酸鈉緩沖液(pH＝9)的混合物在80℃下攪拌18小時(shí)。將混合物傾倒在500ml的0.1N HCl中，產(chǎn)物用CH2Cl2萃取，萃取物經(jīng)Na2SO4干燥和在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上蒸發(fā)至干。粗產(chǎn)物進(jìn)行色譜分離(硅膠/正庚烷)和隨后在-20℃下從正庚烷中重結(jié)晶。C 60 SB 81 N206.6l；Δn＝0.1291；Δε＝15.7。
類似地制備以下結(jié)構(gòu)式的化合物
R1 XL1 L2 H FHH CH3FHH C2H5 FHH n-C3H7 FHH n-C4H9 FHH n-C5H11FHH n-C6H13FHH H FFH CH3FFH R1 XL1L2 C2H5 FF H n-C3H7 FF HC 47 SB 91N 238.0I；Δε＝10.7；Δn＝0.1370 n-C4H9 FF H n-C5H11 FF H n-C6H13 FF H HFF F CH3 FF F C2H5 FF F n-C4H9 FF F n-C5H11 FF F n-C6H13 FF F HCl H H CH3 Cl H H C2H5 Cl H H n-C3H7 Cl H H n-C4H9 Cl H H n-C5H11 Cl H H n-C6H13 Cl H H HCl F H CH3 Cl F H C2H5 Cl F H n-C3H7 Cl F H n-C4H9 Cl F H n-C5H11 Cl F H n-C6H13 Cl F H HCl F F CH3 Cl F F C2H5 Cl F F n-C3H7 Cl F F n-C4H9 Cl F F n-C5H11 Cl F F n-C6H13 Cl F F HOCF3 H H CH3 OCF3 H H R1X L1 L2 C2H5 OCF3 HH n-C3H7OCF3 HH n-C4H9OCF3 HH n-C5H11 OCF3 HH n-C6H13 OCF3 HH H OCF3 FH CH3 OCF3 FH C2H5 OCF3 FH n-C3H7OCF3 FH n-C4H9OCF3 FH n-C5H11 OCF3 FH n-C6H13 OCF3 FH H OCF3 FF CH3 OCF3 FF C2H5 OCF3 FF n-C3H7OCF3 FF n-C4H9OCF3 FF n-C5H11 OCF3 FF n-C6H13 OCF3 FF H OCHF2 HH CH3 OCHF2 HH C2H5 OCHF2 HH n-C3H7OCHF2 HH n-C4H9OCHF2 HH n-C5H11 OCHF2 HH n-C6H13 OCHF2 HH H OCHF2 FH CH3 OCHF2 FH C2H5 OCHF2 FH n-C3H7OCHF2 FH n-C4H9OCHF2 FH n-C5H11 OCHF2 FH n-C6H13 OCHF2 FH H OCHF2 FF CH3 OCHF2 FF R1 X L1 L2 C2H5 OCHF2 FF n-C3H7 OCHF2 FF n-C4H9 OCHF2 FF n-C5H11OCHF2 FF n-C6H13OCHF2 FF H OCHFCF3 HH CH3OCHFCF3 HH C2H5 OCHFCF3 HH n-C3H7 OCHFCF3 HH n-C4H9 OCHFCF3 HH n-C5H11OCHFCF3 HH n-C6H13OCHFCF3 HH H OCHFCF3 FH CH3OCHFCF3 FH C2H5 OCHFCF3 FH n-C3H7 OCHFCF3 FH n-C4H9 OCHFCF3 FH n-C5H11OCHFCF3 FH n-C6H13OCHFCF3 FH H OCHFCF3 FF CH3OCHFCF3 FF C2H5 OCHFCF3 FF n-C3H7 OCHFCF3 FF n-C4H9 OCHFCF3 FF n-C5H11OCHFCF3 FF n-C6H13OCHFCF3 FF H OCHFCF3 HH CH3OCHFCF3 HH C2H5 OCHFCF3 HH n-C3H7 OCHFCF3 HH n-C4H9 OCHFCF3 HH n-C5H11OCHFCF3 HH n-C6H13OCHFCF3 HH H OCHFCF3 FH CH3OCHFCF3 FH R1X L1 L2 C2H5 OCHFCF3 FH n-C3H7OCHFCF3 FH n-C4H9OCHFCF3 FH n-C5H11 OCHFCF3 FH n-C6H13 OCHFCF3 FH H OCHFCF3 FF CH3 OCHFCF3 FF C2H5 OCHFCF3 FF n-C3H7OCHFCF3 FF n-C4H9OCHFCF3 FF n-C5H11 OCHFCF3 FF n-C6H13 OCHFCF3 FF H OCF2CHFCF3HH CH3 OCF2CHFCF3HH C2H5 OCF2CHFCF3HH n-C3H7OCF2CHFCF3HH n-C4H9OCF2CHFCF3HH n-C5H11 OCF2CHFCF3HH n-C6H13 OCF2CHFCF3HH H OCF2CHFCF3FH CH3 OCF2CHFCF3FH C2H5 OCF2CHFCF3FH n-C3H7OCF2CHFCF3FH n-C4H9OCF2CHFCF3FH n-C5H11 OCF2CHFCF3FH n-C6H13 OCF2CHFCF3FH H OCF2CHFCF3FF CH3 OCF2CHFCF3FF C2H5 OCF2CHFCF3FF n-C3H7OCF2CHFCF3FF n-C4H9OCF2CHFCF3FF n-C5H11 OCF2CHFCF3FF n-C6H13 OCF2CHFCF3FF H NCS HH CH3 NCS HH R1X L1 L2 C2H5 NCS HH n-C3H7NCS HH n-C4H9NCS HH n-C5H11 NCS HH n-C6H13 NCS HH H NCS FH CH3 NCS FH C2H5 NCS FH n-C3H7NCS FH n-C4H9NCS FH n-C5H11 NCS FH n-C6H13 NCS FH H NCS FF CH3 NCS FF C2H5 NCS FF n-C3H7NCS FF n-C4H9NCS FF n-C5H11 NCS FF n-C6H13 NCS FF H C2F5HH CH3 C2F5HH C2H5 C2F5HH n-C3H7C2F5HH n-C4H9C2F5HH n-C5H11 C2F5HH n-C6H13 C2F5HH H C2F5FH CH3 C2F5FH C2H5 C2F5FH n-C3H7C2F5FH n-C4H9C2F5FH n-C5H11 C2F5FH n-C6H13 C2F5FH H C2F5FF CH3 C2F5FF R1X L1 L2 C2H5 C2F5 FF n-C3H7C2F5 FF n-C4H9C2F5 FF n-C5H11 C2F5 FF n-C6H13 C2F5 FF H C3F7 HH CH3 C3F7 HH C2H5 C3F7 HH n-C3H7C3F7 HH n-C4H9C3F7 HH n-C5H11 C3F7 HH n-C6H13 C3F7 HH H C3F7 FH CH3 C3F7 FH C2H5 C3F7 FH n-C3H7C3F7 FH n-C4H9C3F7 FH n-C5H11 C3F7 FH n-C6H13 C3F7 FH H C3F7 FF CH3 C3F7 FF C2H5 C3F7 FF n-C3H7C3F7 FF n-C4H9C3F7 FF n-C5H11 C3F7 FF n-C6H13 C3F7 FF H SF5HH CH3 SF5HH C2H5 SF5HH n-C3H7SF5HH n-C4H9SF5HH n-C5H11 SF5HH n-C6H13 SF5HH H SF5FH CH3 SF5FH R1 X L1 L2 C2H5 SF5FH n-C3H7 SF5FH n-C4H9 SF5FH n-C5H11SF5FH n-C6H13SF5FH H SF5FF CH3SF5FF C2H5 SF5FF n-C3H7 SF5FF n-C4H9 SF5FF n-C5H11SF5FF n-C6H13SF5FF H CN HH CH3CN HH C2H5 CN HH n-C3H7 CN HH n-C4H9 CN HH n-C5H11CN HH n-C6H13CN HH 實(shí)施例5
步驟5.1
98mmol的Q和16.3ml的三乙基胺(117mmol)在80ml二氯甲烷中的混合物在攪拌下滴加到65mmol的P在100ml二氯甲烷中的已冷卻至-70℃的溶液中。當(dāng)加料結(jié)束時(shí)，混合物在-70℃下攪拌另外1小時(shí)。隨后在同一溫度下滴加325mmol的三乙基胺三氫氟酸鹽。隨后在-70℃下滴加325mmo l的溴。在-70℃下攪拌1小時(shí)之后，反應(yīng)混合物升至-10℃，傾倒在500ml的冰-水和95ml的32％氫氧化鈉溶液的混合物中。分相，水相用二氯甲烷萃取。合并的有機(jī)相進(jìn)行常規(guī)后處理。
步驟5.2
10mmol的S和10mmol的2，6-二氟-4-(反式-5′-丙基-四氫吡喃基-(2))-苯基硼酸在60ml甲苯和60ml的硼酸鈉緩沖溶液(pH＝9)中的混合物在0.5mmol的Pd(PPh3)4存在下，在80℃和攪拌下加熱16小時(shí)。在冷卻之后，將兩相反應(yīng)混合物在攪拌下傾倒在100ml的0.1N HCl中，分離出有機(jī)相，水相用甲苯萃取兩次。干燥合并的甲苯相并進(jìn)行蒸發(fā)，殘留物經(jīng)硅膠過(guò)濾(庚烷/甲基叔丁基醚)。最終，產(chǎn)物首先從乙醇中重結(jié)晶，然后從正庚烷中重結(jié)晶。C 115 N 197.7 l；Δε＝35.4；Δn＝0.1706。
類似地制備以下結(jié)構(gòu)式的化合物
R1XL1 L2 L3 L4 H FH H H H CH3 FH H H H C2H5 FH H H H C3H7 FH H H H n-C4H9FH H H H n-C5H11 FH H H H n-C6H13 FH H H H R1X L1 L2 L3 L4 H F FHHH CH3 F FHHH C2H5 F FHHH n-C3H7F FHHH n-C4H9F FHHH n-C5H11 F FHHH n-C6H13 F FHHH H F FFHH CH3 F FFHH n-C4H9F FFHH n-C5H11 F FFHH n-C6H13 F FFHH H ClHHHH CH3 ClHHHH C2H5 ClHHHH n-C3H7ClHHHH n-C4H9ClHHHH n-C5H11 ClHHHH n-C6H13 ClHHHH H ClFHHH CH3 ClFHHH C2H5 ClFHHH n-C3H7ClFHHH n-C4H9ClFHHH n-C5H11 ClFHHH n-C6H13 ClFHHH H ClFFHH CH3 ClFFHH C2H5 ClFFHH n-C3H7ClFFHH n-C4H9ClFFHH n-C5H11 ClFFHH n-C6H13 ClFFHH H OCF3 HHHH CH3 OCF3 HHHH R1 X L1 L2 L3 L4 C2H5 OCF3HHHH n-C3H7 OCF3HHHH n-C4H9 OCF3HHHH n-C5H11OCF3HHHH n-C6H13OCF3HHHH H OCF3FHHH CH3OCF3FHHH C2H5 OCF3FHHH n-C3H7 OCF3FHHH n-C4H9 OCF3FHHH n-C5H11OCF3FHHH n-C6H13OCF3FHHH H OCF3FFHH CH3OCF3FFHH C2H5 OCF3FFHH n-C3H7 OCF3FFHH n-C4H9 OCF3FFHH n-C5H11OCF3FFHH n-C6H13OCF3FFHH H OCHF2 HHHH CH3OCHF2 HHHH C2H5 OCHF2 HHHH n-C3H7 OCHF2 HHHH n-C4H9 OCHF2 HHHH n-C5H11OCHF2 HHHH n-C6H13OCHF2 HHHH H OCHF2 FHHH CH3OCHF2 FHHH C2H5 OCHF2 FHHH n-C3H7 OCHF2 FHHH n-C4H9 OCHF2 FHHH n-C5H11OCHF2 FHHH n-C6H13OCHF2 FHHH H OCHF2 FFHH CH3OCHF2 FFHH R1X L1 L2 L3 L4 C2H5 OCHF2 FFHH n-C3H7OCHF2 FFHH n-C4H9OCHF2 FFHH n-C5H11 OCHF2 FFHH n-C6H13 OCHF2 FFHH H OCHFCF3 HHHH CH3 OCHFCF3 HHHH C2H5 OCHFCF3 HHHH n-C3H7OCHFCF3 HHHH n-C4H9OCHFCF3 HHHH n-C5H11 OCHFCF3 HHHH n-C6H13 OCHFCF3 HHHH H OCHFCF3 FHHH CH3 OCHFCF3 FHHH C2H5 OCHFCF3 FHHH n-C3H7OCHFCF3 FHHH n-C4H9OCHFCF3 FHHH n-C5H11 OCHFCF3 FHHH n-C6H13 OCHFCF3 FHHH H OCHFCF3 FFHH CH3 OCHFCF3 FFHH C2H5 OCHFCF3 FFHH n-C3H7OCHFCF3 FFHH n-C4H9OCHFCF3 FFHH n-C5H11 OCHFCF3 FFHH n-C6H13 OCHFCF3 FFHH H OCHFCF3 HHHH CH3 OCHFCF3 HHHH C2H5 OCHFCF3 HHHH n-C3H7OCHFCF3 HHHH n-C4H9OCHFCF3 HHHH n-C5H11 OCHFCF3 HHHH n-C6H13 OCHFCF3 HHHH H OCHFCF3 FHHH CH3 OCHFCF3 FHHH R1X L1 L2 L3 L4 C2H5 OCHFCF3 FHHH n-C3H7OCHFCF3 FHHH n-C4H9OCHFCF3 FHHH n-C5H11 OCHFCF3 FHHH n-C6H13 OCHFCF3 FHHH H OCHFCF3 FFHH CH3 OCHFCF3 FFHH C2H5 OCHFCF3 FFHH n-C3H7OCHFCF3 FFHH n-C4H9OCHFCF3 FFHH n-C5H11 OCHFCF3 FFHH n-C6H13 OCHFCF3 FFHH H OCF2CHFCF3HHHH CH3 OCF2CHFCF3HHHH C2H5 OCF2CHFCF3HHHH n-C3H7OCF2CHFCF3HHHH n-C4H9OCF2CHFCF3HHHH n-C5H11 OCF2CHFCF3HHHH n-C6H13 OCF2CHFCF3HHHH H OCF2CHFCF3FHHH CH3 OCF2CHFCF3FHHH C2H5 OCF2CHFCF3FHHH n-C3H7OCF2CHFCF3FHHH n-C4H9OCF2CHFCF3FHHH n-C5H11 OCF2CHFCF3FHHH n-C6H13 OCF2CHFCF3FHHH H OCF2CHFCF3FFHH CH3 OCF2CHFCF3FFHH C2H5 OCF2CHFCF3FFHH n-C3H7OCF2CHFCF3FFHH n-C4H9OCF2CHFCF3FFHH n-C5H11 OCF2CHFCF3FFHH n-C6H13 OCF2CHFCF3FFHH H NCS HHHH CH3 NCS HHHH R1XL1 L2 L3 L4 C2H5 NCS HHHH n-C3H7NCS HHHH n-C4H9NCS HHHH n-C5H11 NCS HHHH n-C6H13 NCS HHHH H NCS FHHH CH3 NCS FHHH C2H5 NCS FHHH n-C3H7NCS FHHH n-C4H9NCS FHHH n-C5H11 NCS FHHH n-C6H13 NCS FHHH H NCS FFHH CH3 NCS FFHH C2H5 NCS FFHH n-C3H7NCS FFHH n-C4H9NCS FFHH n-C5H11 NCS FFHH n-C6H13 NCS FFHH H C2F5 HHHH CH3 C2F5 HHHH C2H5 C2F5 HHHH n-C3H7C2F5 HHHH n-C4H9C2F5 HHHH n-C5H11 C2F5 HHHH n-C6H13 C2F5 HHHH H C2F5 FHHH CH3 C2F5 FHHH C2H5 C2F5 FHHH n-C3H7C2F5 FHHH n-C4H9C2F5 FHHH n-C5H11 C2F5 FHHH n-C6H13 C2F5 FHHH H C2F5 FFHH CH3 C2F5 FFHH R1XL1 L2 L3 L4 C2H5 C2F5 FFHH n-C3H7C2F5 FFHH n-C4H9C2F5 FFHH n-C5H11 C2F5 FFHH n-C6H13 C2F5 FFHH H C3F7 HHHH CH3 C3F7 HHHH C2H5 C3F7 HHHH n-C3H7C3F7 HHHH n-C4H9C3F7 HHHH n-C5H11 C3F7 HHHH n-C6H13 C3F7 HHHH H C3F7 FHHH CH3 C3F7 FHHH C2H5 C3F7 FHHH n-C3H7C3F7 FHHH n-C4H9C3F7 FHHH n-C5H11 C3F7 FHHH n-C6H13 C3F7 FHHH H C3F7 FFHH CH3 C3F7 FFHH C2H5 C3F7 FFHH n-C3H7C3F7 FFHH n-C4H9C3F7 FFHH n-C5H11 C3F7 FFHH n-C6H13 C3F7 FFHH H SF5 HHHH CH3 SF5 HHHH C2H5 SF5 HHHH n-C3H7SF5 HHHH n-C4H9SF5 HHHH n-C5H11 SF5 HHHH n-C6H13 SF5 HHHH H SF5 FHHH CH3 SF5 FHHH R1 X L1 L2 L3 L4 C2H5 SF5 FHHH n-C3H7 SF5 FHHH n-C4H9 SF5 FHHH n-C5H11SF5 FHHH n-C6H13SF5 FHHH H SF5 FFHH CH3SF5 FFHH C2H5 SF5 FFHH n-C3H7 SF5 FFHH n-C4H9 SF5 FFHH n-C5H11SF5 FFHH n-C6H13SF5 FFHH H CNHHHH CH3CNHHHH C2H5 CNHHHH n-C3H7 CNHHHH n-C4H9 CNHHHH n-C5H11CNHHHH n-C6H13CNHHHH H CNFHHH CH3CNFHHH C2H5 CNFHHH n-C3H7 CNFHHH n-C4H9 CNFHHH n-C5H11CNFHHH n-C6H13CNFHHH H CNFFHH CH3CNFFHH C2H5 CNFFHH n-C3H7 CNFFHH n-C4H9 CNFFHH n-C5H11CNFFHH n-C6H13CNFFHH H F HHFH CH3F HHFH R1 XL1 L2 L3 L4 C2H5 FHHFH C3H7 FHHFH n-C4H9 FHHFH n-C5H11FHHFH n-C6H13FHHFH H FFHFH CH3FFHFH C2H5 FFHFH n-C3H7 FFHFH n-C4H9 FFHFH n-C5H11FFHFH n-C6H13FFHFH H FFFFH CH3FFFFH C2H5 FFFFH n-C3H7 FFFFHC 98 N 193.0 I； Δε＝37.9；Δn＝0.1649 n-C4H9 FFFFH n-C5H11FFFFH n-C6H13FFFFH H Cl HHFH CH3Cl HHFH C2H5 Cl HHFH n-C3H7 Cl HHFH n-C4H9 Cl HHFH n-C5H11Cl HHFH n-C6H13Cl HHFH H Cl FHFH CH3Cl FHFH C2H5 Cl FHFH n-C3H7 Cl FHFH n-C4H9 Cl FHFH n-C5H11Cl FHFH n-C6H13Cl FHFH H Cl FFFH R1XL1 L2 L3 L4 CH3 Cl FFFH C2H5 Cl FFFH n-C3H7Cl FFFH n-C4H9Cl FFFH n-C5H11 Cl FFFH n-C6H13 Cl FFFH H OCF3 HHFH CH3 OCF3 HHFH C2H5 OCF3 HHFH n-C3H7OCF3 HHFH n-C4H9OCF3 HHFH n-C5H11 OCF3 HHFH n-C6H13 OCF3 HHFH H OCF3 FHFH CH3 OCF3 FHFH C2H5 OCF3 FHFH n-C3H7OCF3 FHFH n-C4H9OCF3 FHFH n-C5H11 OCF3 FHFH n-C6H13 OCF3 FHFH H OCF3 FFFH CH3 OCF3 FFFH C2H5 OCF3 FFFH n-C3H7OCF3 FFFH n-C4H9OCF3 FFFH n-C5H11 OCF3 FFFH n-C6H13 OCF3 FFFH H OCHF2HHFH CH3 OCHF2HHFH C2H5 OCHF2HHFH n-C3H7OCHF2HHFH n-C4H9OCHF2HHFH n-C5H11 OCHF2HHFH n-C6H13 OCHF2HHFH H OCHF2FHFH R1X L1 L2 L3 L4 CH3 OCHF2 FHFH C2H5 OCHF2 FHFH n-C3H7OCHF2 FHFH n-C4H9OCHF2 FHFH n-C5H11 OCHF2 FHFH n-C6H13 OCHF2 FHFH H OCHF2 FFFH CH3 OCHF2 FFFH C2H5 OCHF2 FFFH n-C3H7OCHF2 FFFH n-C4H9OCHF2 FFFH n-C5H11 OCHF2 FFFH n-C6H13 OCHF2 FFFH H OCHFCF3 HHFH CH3 OCHFCF3 HHFH C2H5 OCHFCF3 HHFH n-C3H7OCHFCF3 HHFH n-C4H9OCHFCF3 HHFH n-C5H11 OCHFCF3 HHFH n-C6H13 OCHFCF3 HHFH H OCHFCF3 FHFH CH3 OCHFCF3 FHFH C2H5 OCHFCF3 FHFH n-C3H7OCHFCF3 FHFH n-C4H9OCHFCF3 FHFH n-C5H11 OCHFCF3 FHFH n-C6H13 OCHFCF3 FHFH H OCHFCF3 FFFH CH3 OCHFCF3 FFFH C2H5 OCHFCF3 FFFH n-C3H7OCHFCF3 FFFH n-C4H9OCHFCF3 FFFH n-C5H11 OCHFCF3 FFFH n-C6H13 OCHFCF3 FFFH H OCHFCF3 HHFH R1 XL1 L2 L3 L4 CH3OCHFCF3 HHFH C2H5 OCHFCF3 HHFH n-C3H7 OCHFCF3 HHFH n-C4H9 OCHFCF3 HHFH n-C5H11OCHFCF3 HHFH n-C6H13OCHFCF3 HHFH H OCHFCF3 FHFH CH3OCHFCF3 FHFH C2H5 OCHFCF3 FHFH n-C3H7 OCHFCF3 FHFH n-C4H9 OCHFCF3 FHFH n-C5H11OCHFCF3 FHFH n-C6H13OCHFCF3 FHFH H OCHFCF3 FFFH CH3OCHFCF3 FFFH C2H5 OCHFCF3 FFFH n-C3H7 OCHFCF3 FFFH n-C4H9 OCHFCF3 FFFH n-C5H11OCHFCF3 FFFH n-C6H13OCHFCF3 FFFH H OCF2CHFCF3 HHFH CH3OCF2CHFCF3 HHFH C2H5 OCF2CHFCF3 HHFH n-C3H7 OCF2CHFCF3 HHFH n-C4H9 OCF2CHFCF3 HHFH n-C5H11OCF2CHFCF3 HHFH n-C6H13OCF2CHFCF3 HHFH H OCF2CHFCF3 FHFH CH3OCF2CHFCF3 FHFH C2H5 OCF2CHFCF3 FHFH n-C3H7 OCF2CHFCF3 FHFH n-C4H9 OCF2CHFCF3 FHFH n-C5H11OCF2CHFCF3 FHFH n-C6H13OCF2CHFCF3 FHFH H OCF2CHFCF3 FFFH R1XL1 L2 L3 L4 CH3 OCF2CHFCF3 FFFH C2H5 OCF2CHFCF3 FFFH n-C3H7OCF2CHFCF3 FFFH n-C4H9OCF2CHFCF3 FFFH n-C5H11 OCF2CHFCF3 FFFH n-C6H13 OCF2CHFCF3 FFFH H NCS HHFH CH3 NCS HHFH C2H5 NCS HHFH n-C3H7NCS HHFH n-C4H9NCS HHFH n-C5H11 NCS HHFH n-C6H13 NCS HHFH H NCS FHFH CH3 NCS FHFH C2H5 NCS FHFH n-C3H7NCS FHFH n-C4H9NCS FHFH n-C5H11 NCS FHFH n-C6H13 NCS FHFH H NCS FFFH CH3 NCS FFFH C2H5 NCS FFFH n-C3H7NCS FFFH n-C4H9NCS FFFH n-C5H11 NCS FFFH n-C6H13 NCS FFFH H C2F5 HHFH CH3 C2F5 HHFH C2H5 C2F5 HHFH n-C3H7C2F5 HHFH n-C4H9C2F5 HHFH n-C5H11 C2F5 HHFH n-C6H13 C2F5 HHFH H C2F5 FHFH R1X L1 L2 L3 L4 CH3 C2F5 FHFH C2H5 C2F5 FHFH n-C3H7C2F5 FHFH n-C4H9C2F5 FHFH n-C5H11 C2F5 FHFH n-C6H13 C2F5 FHFH H C2F5 FFFH CH3 C2F5 FFFH C2H5 C2F5 FFFH n-C3H7C2F5 FFFH n-C4H9C2F5 FFFH n-C5H11 C2F5 FFFH n-C6H13 C2F5 FFFH H C3F7 HHFH CH3 C3F7 HHFH C2H5 C3F7 HHFH n-C3H7C3F7 HHFH n-C4H9C3F7 HHFH n-C5H11 C3F7 HHFH n-C6H13 C3F7 HHFH H C3F7 FHFH CH3 C3F7 FHFH C2H5 C3F7 FHFH n-C3H7C3F7 FHFH n-C4H9C3F7 FHFH n-C5H11 C3F7 FHFH n-C6H13 C3F7 FHFH H C3F7 FFFH CH3 C3F7 FFFH C2H5 C3F7 FFFH n-C3H7C3F7 FFFH n-C4H9C3F7 FFFH n-C5H11 C3F7 FFFH n-C6H13 C3H7 FFFH H SF5 HHFH R1 X L1 L2 L3 L4 CH3 SF5 HHFH C2H5 SF5 HHFH n-C3H7 SF5 HHFH n-C4H9 SF5 HHFH n-C5H11 SF5 HHFH n-C6H13 SF5 HHFH HSF5 FHFH CH3 SF5 FHFH C2H5 SF5 FHFH n-C3H7 SF5 FHFH n-C4H9 SF5 FHFH n-C5H11 SF5 FHFH n-C6H13 SF5 FHFH HSF5 FFFH CH3 SF5 FFFH C2H5 SF5 FFFH n-C3H7 SF5 FFFH n-C4H9 SF5 FFFH n-C5H11 SF5 FFFH n-C6H13 SF5 FFFH HCNHHFH CH3 CNHHFH C2H5 CNHHFH n-C3H7 CNHHFH n-C4H9 CNHHFH n-C5H11 CNHHFH n-C6H13 CNHHFH HCNFHFH CH3 CNFHFH C2H5 CNFHFH n-C3H7 CNFHFH n-C4H9 CNFHFH n-C5H11 CNFHFH n-C6H13 CNFHFH HCNFFFH R1 X L1 L2 L3 L4 CH3CNFFFH C2H5 CNFFFH n-C3H7 CNFFFH n-C4H9 CNFFFH n-C5H11CNFFFH n-C6H13CNFFFH H F HHFF CH3F HHFF C2H5 F HHFF n-C4H9 F HHFF n-C5H11F HHFF n-C6H13F HHFF H F FHFF CH3F FHFF C2H5 F FHFF n-C3H7 F FHFF n-C4H9 F FHFF n-C5H11F FHFF n-C6H13F FHFF H F FFFF CH3F FFFF C2H5 F FFFF C2H5 F FFFF n-C3H7 F FFFFC 144 N 181.4 I；Δε＝42.1；Δn＝0.1510 n-C4H9 F FFFF n-C5H11F FFFF n-C6H13F FFFF H ClHHFF CH3ClHHFF C2H5 ClHHFF n-C3H7 ClHHFF n-C4H9 ClHHFF n-C5H11ClHHFF n-C6H13ClHHFF R1X L1 L2 L3 L4 H ClFHFF CH3 ClFHFF C2H5 ClFHFF n-C3H7ClFHFF n-C4H9ClFHFF n-C5H11 ClFHFF n-C6H13 ClFHFF H ClFFFF CH3 ClFFFF C2H5 ClFFFF n-C3H7ClFFFF n-C4H9ClFFFF n-C5H11 ClFFFF n-C6H13 ClFFFF H OCF3 HHFF CH3 OCF3 HHFF C2H5 OCF3 HHFF n-C3H7OCF3 HHFF n-C4H9OCF3 HHFF n-C5H11 OCF3 HHFF n-C6H13 OCF3 HHFF H OCF3 FHFF CH3 OCF3 FHFF C2H5 OCF3 FHFF n-C3H7OCF3 FHFFC 121 N 205.2 I； Δε＝37.7；Δn＝0.1634 n-C4H9OCF3 FHFF n-C5H11 OCF3 FHFF n-C6H13 OCF3 FHFF H OCF3 FFFF CH3 OCF3 FFFF C2H5 OCF3 FFFF n-C3H7OCF3 FFFFC 128 N 201.2 I；Δε＝43.8；Δn＝0.1411 n-C4H9OCF3 FFFF R1X L1 L2 L3 L4 n-C5H11 OCF3 FFFF n-C6H13 OCF3 FFFF H OCHF2 HHFF CH3 OCHF2 HHFF C2H5 OCHF2 HHFF n-C3H7OCHF2 HHFF n-C4H9OCHF2 HHFF n-C5H11 OCHF2 HHFF n-C6H13 OCHF2 HHFF H OCHF2 FHFF CH3 OCHF2 FHFF C2H5 OCHF2 FHFF n-C3H7OCHF2 FHFF n-C4H9OCHF2 FHFF n-C5H11 OCHF2 FHFF n-C6H13 OCHF2 FHFF H OCHF2 FFFF CH3 OCHF2 FFFF C2H5 OCHF2 FFFF n-C3H7OCHF2 FFFF n-C4H9OCHF2 FFFF n-C5H11 OCHF2 FFFF n-C6H13 OCHF2 FFFF H OCHFCF3 HHFF CH3 OCHFCF3 HHFF C2H5 OCHFCF3 HHFF n-C3H7OCHFCF3 HHFF n-C4H9OCHFCF3 HHFF n-C5H11 OCHFCF3 HHFF n-C6H13 OCHFCF3 HHFF H OCHFCF3 FHFF CH3 OCHFCF3 FHFF C2H5 OCHFCF3 FHFF n-C3H7OCHFCF3 FHFF n-C4H9OCHFCF3 FHFF R1 XL1 L2 L3 L4 n-C5H11OCHFCF3 FHFF n-C6H13OCHFCF3 FHFF H OCHFCF3 FFFF CH3OCHFCF3 FFFF C2H5 OCHFCF3 FFFF n-C3H7 OCHFCF3 FFFF n-C4H9 OCHFCF3 FFFF n-C5H11OCHFCF3 FFFF n-C6H13OCHFCF3 FFFF H OCHFCF3 HHFF CH3OCHFCF3 HHFF C2H5 OCHFCF3 HHFF n-C3H7 OCHFCF3 HHFF n-C4H9 OCHFCF3 HHFF n-C5H11OCHFCF3 HHFF n-C6H13OCHFCF3 HHFF H OCHFCF3 FHFF CH3OCHFCF3 FHFF C2H5 OCHFCF3 FHFF n-C3H7 OCHFCF3 FHFF n-C4H9 OCHFCF3 FHFF n-C5H11OCHFCF3 FHFF n-C6H13OCHFCF3 FHFF H OCHFCF3 FFFF CH3OCHFCF3 FFFF C2H5 OCHFCF3 FFFF n-C3H7 OCHFCF3 FFFF n-C4H9 OCHFCF3 FFFF n-C5H11OCHFCF3 FFFF n-C6H13OCHFCF3 FFFF H OCF2CHFCF3 HHFF CH3OCF2CHFCF3 HHFF C2H5 OCF2CHFCF3 HHFF n-C3H7 OCF2CHFCF3 HHFF n-C4H9 OCF2CHFCF3 HHFF R1X L1 L2 L3 L4 n-C5H11 OCF2CHFCF3 HHFF n-C6H13 OCF2CHFCF3 HHFF H OCF2CHFCF3 FHFF CH3 OCF2CHFCF3 FHFF C2H5 OCF2CHFCF3 FHFF n-C3H7OCF2CHFCF3 FHFF n-C4H9OCF2CHFCF3 FHFF n-C5H11 OCF2CHFCF3 FHFF n-C6H13 OCF2CHFCF3 FHFF H OCF2CHFCF3 FFFF CH3 OCF2CHFCF3 FFFF C2H5 OCF2CHFCF3 FFFF n-C3H7OCF2CHFCF3 FFFF n-C4H9OCF2CHFCF3 FFFF n-C5H11 OCF2CHFCF3 FFFF n-C6H13 OCF2CHFCF3 FFFF H NCS HHFF CH3 NCS HHFF C2H5 NCS HHFF n-C3H7NCS HHFF n-C4H9NCS HHFF n-C5H11 NCS HHFF n-C6H13 NCS HHFF H NCS FHFF CH3 NCS FHFF C2H5 NCS FHFF n-C3H7NCS FHFF n-C4H9NCS FHFF n-C5H11 NCS FHFF n-C6H13 NCS FHFF H NCS FFFF CH3 NCS FFFF C2H5 NCS FFFF n-C3H7NCS FFFF n-C4H9NCS FFFF R1X L1 L2 L3 L4 n-C5H11 NCSFFFF n-C6H13 NCSFFFF H C2F5 HHFF CH3 C2F5 HHFF C2H5 C2F5 HHFF n-C3H7C2F5 HHFF n-C4H9C2F5 HHFF n-C5H11 C2F5 HHFF n-C6H13 C2F5 HHFF H C2F5 FHFF CH3 C2F5 FHFF C2H5 C2F5 FHFF n-C3H7C2F5 FHFF n-C4H9C2F5 FHFF n-C5H11 C2F5 FHFF n-C6H13 C2F5 FHFF H C2F5 FFFF CH3 C2F5 FFFF C2H5 C2F5 FFFF n-C3H7C2F5 FFFF n-C4H9C2F5 FFFF n-C5H11 C2F5 FFFF n-C6H13 C2F5 FFFF H C3F7 HHFF CH3 C3F7 HHFF C2H5 C3F7 HHFF n-C3H7C3F7 HHFF n-C4H9C3F7 HHFF n-C5H11 C3F7 HHFF n-C6H13 C3F7 HHFF H C3F7 FHFF CH3 C3F7 FHFF C2H5 C3F7 FHFF n-C3H7C3F7 FHFF n-C4H9C3F7 FHFF R1 X L1 L2 L3 L4 n-C5H11C3F7 FHFF n-C6H13C3F7 FHFF H C3F7 FFFF CH3C3F7 FFFF C2H5 C3F7 FFFF n-C3H7 C3F7 FFFF n-C4H9 C3F7 FFFF n-C5H11C3F7 FFFF n-C6H13C3F7 FFFF H SF5 HHFF CH3SF5 HHFF C2H5 SF5 HHFF n-C3H7 SF5 HHFF n-C4H9 SF5 HHFF n-C5H11SF5 HHFF n-C6H13SF5 HHFF H SF5 FHFF CH3SF5 FHFF C2H5 SF5 FHFF n-C3H7 SF5 FHFF n-C4H9 SF5 FHFF n-C5H11SF5 FHFF n-C6H13SF5 FHFF H SF5 FFFF CH3SF5 FFFF C2H5 SF5 FFFF n-C3H7 SF5 FFFF n-C4H9 SF5 FFFF n-C5H11SF5 FFFF n-C6H13SF5 FFFF H CNHHFF CH3CNHHFF C2H5 CNHHFF n-C3H7 CNHHFF n-C4H9 CNHHFF R1XL1 L2 L3 L4 n-C5H11 CN HHFF n-C6H13 CN HHFF H CN FHFF CH3 CN FHFF C2H5 CN FHFF n-C3H7CN FHFF n-C4H9CN FHFF n-C5H11 CN FHFF n-C6H13 CN FHFF H CN FFFF CH3 CN FFFF C2H5 CN FFFF n-C3H7CN FFFF n-C4H9CN FFFF n-C5H11 CN FFFF n-C6H13 CN FFFF H CF3 HHFF C2H5 CF3 HHFF n-C3H7CF3 HHFF n-C4H9CF3 HHFF n-C5H11 CF3 HHFF n-C6H13 CF3 HHFF CH2＝CH CF3 HHFF H CF3 FFFF C2H5 CF3 FFFF n-C3H7CF3 FFFF n-C4H9CF3 FFFF n-C5H11 CF3 FFFF n-C6H13 CF3 FFFF CH2＝CH CF3 FFFF H FHHFF C2H5 FHHFF n-C3H7FHHFF n-C4H9FHHFF n-C5H11 FHHFF R1 XL1 L2 L3 L4 n-C6H13 FHHFF CH2＝CH FHHFF 實(shí)施例6 以下化合物的對(duì)映異構(gòu)體的分離
為了分離對(duì)映異構(gòu)體，讓8.7g的T通過(guò)制備enantio-HPLC柱。在獲得兩個(gè)級(jí)分之后，各級(jí)分從乙醇中重結(jié)晶并測(cè)定它們的旋光度。
3.18g enantio-HPLC99.68％-旋光度+29.0° 3.74g enantio-HPLC98.25％-旋光度-28.0° 下列外消旋體通過(guò)類似方法被分離成對(duì)映異構(gòu)體
混合物實(shí)施例 實(shí)施例M1 CCH-5CF3 33.00％ 澄清點(diǎn)[℃] +80.0 CCP-1F.F.F3.00％ Δn[589nm，20℃] +0.0660 CCP-2F.F.F8.00％ Δε[kHz，20℃]+10.4 CCP-3F.F.F8.00％ d·Δn[20℃，μm] 0.50 CCP-5F.F.F5.00％ 扭曲[°] 90 CCP-20CF3.F 8.00％ V10[V] 1.31 CCP-50CF3.F 8.00％ CCOC-3-3 2.00％ CCOC-4-3 2.00％ CCQU-2-F 10.00％ CCQU-3-F 12.00％ CCQU-5-F 8.00％ ACQU-3-F 15.00％ CCH-301 3.00％ CCH-501 5.00％ 實(shí)施例M2 CCH-501 7.00％ 澄清點(diǎn)[℃] +88.5 CCH-5CF3 7.00％ Δn[589nm，20℃] +0.0657 CCP-2F.F.F4.00％ Δε[kHz，20℃]+9.9 CCP-3F.F.F7.00％ d·Δn[20℃，μm] 0.50 CCP-5F.F.F5.00％ 扭曲[°] 90 CCP-30CF3.F 8.00％ V10[V] 1.45 CCP-50CF3.F 8.00％ CCOC-3-3 3.00％ CCOC-3-5 2.00％ CCOC-4-3 4.00％ CCQU-2-F 10.00％ CCQU-3-F 12.00％ CCQU-5-F 8.00％ ACQU-3-F 15.00％ 實(shí)施例M3 CCH-301 7.00％ 澄清點(diǎn)[℃] +81.0 CCH-501 10.00％ Δn [589nm，20℃] +0.0608 CCH-5CF3 2.00％ Δε[kHz，20℃] +8.4 CCP-2F.F.F9.00％ d·Δn[20℃，μm] 0.50 CCP-3F.F.F4.00％ 扭曲[°]90 CCP-5F.F.F4.00％ V10[V] 1.49 CCP-30CF3.F 2.00％ CCP-50CF3.F 4.00％ CCOC-3-3 3.00％ CCOC-3-5 2.00％ CCOC-4-3 4.00％ ACQU-3-F 15.00％ CCQU-2-F 10.00％ CCQU-3-F 12.00％ CCQU-5-F 8.00％ CCH-354.00％ 實(shí)施例M4 CCP-1F.F.F4.00％ 澄清點(diǎn)[℃] +79.0 CCP-2F.F.F10.00％ Δn[589nm，20℃] +0.0808 CCP-3F.F.F9.00％ Δε[kHz，20℃]+15.5 CCP-5F.F.F5.00％ d·Δn[20℃，μm] 0.50 CCP-30CF3.F 5.00％ 扭曲[°]90 CCP-50CF3.F 7.00％ γ1[20℃，mPa·s] 150 PUQU-2-F 5.00％ V10[V] 0.98 PUQU-3-F 5.00％ CCQU-2-F 11.00％ CCQU-3-F 12.00％ CCQU-5-F 8.00％ CCGU-3-F 4.00％ ACQU-3-F 15.00％ 實(shí)施例M5 BCH-3F.F10.80％ 澄清點(diǎn)[℃] +89.0 BCH-5F.F9.00％Δn[589nm，20℃] +0.0930 ECCP-30CF3 4.50％Δε[kHz，20℃]+6.2 ECCP-50CF3 4.50％ CBC-33F 1.80％ CBC-53F 1.80％ CBC-55F 1.80％ PCH-6F 7.20％ PCH-7F 5.40％ CCP-20CF3 7.20％ CCP-30CF3 10.80％ CCP-40CF3 6.30％ CCP-50CF3 9.90％ PCH-5F 9.00％ ACQU-3-F10.00％ 實(shí)施例M6 CCH-35 3.00％澄清點(diǎn)[℃] +81.0 CC-3-V1 4.00％Δn[589nm，20℃]+0.0912 CCP-1F.F.F 10.00％ d·Δn[20℃，μm] 0.50 CCP-2F.F.F 9.00％扭曲[°]90 CCP-3F.F.F 9.00％γ1[20℃，mPa·s] 129 CCP-20CF3.F 6.00％V10[V] 1.30 CCG-V-F 9.00％ CCP-20CF3 8.00％ CCP-30CF3 8.00％ CCP-40CF3 6.00％ CCP-50CF3 7.00％ PUQU-2-F5.00％ PUQU-3-F7.00％ APUQU-2-F 4.50％ CGUQU-3-F 3.50％ CBC-33 1.00％ 實(shí)施例M7 CCP-2F.F.F11.00％ 澄清點(diǎn)[℃]+80.0 CCP-20CF3 7.00％ Δn[589nm，20℃] +0.1034 CCP-30CF3 8.00％ d·Δn[20℃，μm] 0.50 CCP-40CF3 5.00％ 扭曲[°] 90 PGU-2-F 8.00％ V10[V]1.22 PGU-3-F 7.00％ CC-3-V1 10.00％ CCH-353.00％ CCP-V-1 5.00％ CCP-20CF3.F 8.00％ CCP-30CF3.F 11.00％ PUQU-2-F 4.00％ PUQU-3-F 6.00％ ACQU-3-F 7.00％ 實(shí)施例M8 CCP-1F.F.F6.00％ S→N[℃] -40.0 CCP-2F.F.F10.00％ 澄清點(diǎn)[℃]+80.0 CCP-20CF3 8.00％ Δn[589nm，20℃] +0.1029 CCP-30CF3 8.00％ d·Δn[20℃，μm] 0.50 CCP-40CF3 6.00％ 扭曲[°] 90 CCP-50CF3 8.00％ V10[V]1.24 PGU-2-F 8.00％ PGU-3-F 7.00％ CC-3-V1 8.00％ CCH-355.00％ CCP-V-1 5.00％ CCP-30CF3.F 3.00％ PUQU-2-F 4.00％ PUQU-3-F 6.00％ ACQU-3-F 8.00％ 實(shí)施例M9 CC-3-V1 5.00％ S→N[℃] -30.0 CCP-1F.F.F5.00％ 澄清點(diǎn)[℃] +85.5 CCP-2F.F.F8.00％ Δn[589nm，20℃] +0.0931 CCP-20CF3.F 8.00％ Δε[kHz，20℃]12.1 CCP-20CF3 5.00％ γ1[20℃，mPa·s] 135 CCP-30CF3 8.00％ d·Δn[20℃，μm] 0.50 CCP-40CF3 6.00％ 扭曲[°] 90 CCP-50CF3 8.00％ V10[V] 1.23 PUQU-2-F 5.00％ PUQU-3-F 7.00％ PGU-2-F 5.00％ CCP-V-1 10.00％ ACQU-3-F 12.00％ ACQU-4-F 8.00％ 實(shí)施例M10 CC-3-V1 6.00％ S→N[℃] -40.0 CCP-1F.F.F6.00％ 澄清點(diǎn)[℃] +83.5 CCP-2F.F.F7.00％ Δn[589nm，20℃] +0.0917 CCP-20CF3.F 10.00％ Δε[kHz，20℃]11.7 CCP-20CF3 8.00％ γ1[20℃，mPa·s] 125 CCP-30CF3 8.00％ d·Δn[20℃，μm] 0.50 CCP-40CF3 6.00％ 扭曲[°] 90 CCP-50CF3 4.00％ V10[V] 1.25 PUQU-2-F 5.00％ PUQU-3-F 8.00％ PGU-2-F 4.00％ CCP-V-1 10.00％ ACQU-3-F 10.00％ ACQU-4-F 8.00％ 實(shí)施例m11(IPS) CDU-2-F 5.00％ 澄清點(diǎn)[℃] +81 PGU-2-F 2.50％ Δn[589nm，20℃] +0.0850 CCZU-2-F4.00％ Δε[kHz，20℃]10.1 CCZU-3-F11.00％ γ1[20℃，mPa·s] 98 CCP-V-1 15.00％ CCQU-3-F10.00％ PUQU-2-F4.00％ PUQU-3-F5.00％ CC-3-V1 11.00％ PCH-302 3.50％ CC-5-V 11.00％ ACQU-3-F9.00％ ACQU-4-F9.00％ 實(shí)施例M12(IPS) PGU-2-F 9.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 81.0 PGU-3-F 2.00％ Δn[589nm，20℃] 0.1090 CGZP-2-OT 8.00％ Δε[kHz，20℃]11.0 CGZP-3-OT 10.00％ γ1[20℃，mPa·s] 100 CCP-20CF3 6.00％ CCP-30CF3 6.50％ PUQU-2-F4.00％ PUQU-3-F3.50％ CCP-V-1 9.00％ CC-3-V1 11.00％ PCH-302 15.00％ ACQU-3-F8.00％ ACQU-4-F8.00％ 實(shí)施例M13 CC-4-V 17.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 74.5 CC-3-V1 3.00％ Δn[589nm，20℃] +0.0890 CCQU-2-F12.00％ Δε[kHz，20℃]12.7 CCQU-3-F12.00％ γ1[20℃，mPa·s] 119 CCQU-5-F10.00％ V10[V] 1.09 CCP-20CF3 5.00％ PGU-2-F 3.00％ PGU-3-F 6.00％ AUUQGU-3-F 8.00％ CCP-1F.F.F 8.00％ CCP-3F.F.F 9.00％ BCH-3F.F.F 7.00％ 實(shí)施例M14 CC-3-V1 6.00％ S→N [℃] ＜-40.0 CCP-1F.F.F 9.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 83.5 CCP-2F.F.F 9.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0941 CCP-3F.F.F 10.00％ Δε[kHz，20℃]11.4 CCQU-3-F11.00％ γ1[20℃，mPa·s] 137 CCQU-5-F9.00％ V10[V] 1.23 CCP-20CF3 6.00％ CCP-30CF3 8.00％ CCP-50CF3 2.00％ CGU-2-F 4.00％ PGU-2-F 6.00％ PGU-3-F 6.00％ CCP-V-1 7.00％ ACQU-3-F7.00％ 實(shí)施例M15 CC-3-V1 5.00％ S→N [℃] ＜-40.0 CCP-1F.F.F7.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 84.0 CCP-2F.F.F10.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0919 ACQU-1-F 8.00％ Δε[kHz，20℃]11.9 ACQU-3-F 8.00％ γ1[20℃，mPa·s] 135 CCG-V-F 11.00％ V10[V] 1.19 BCH-3F.F 2.50％ CCP-20CF3 8.00％ CCP-30CF3 8.00％ CCP-40CF3 5.00％ CCP-V-1 8.00％ PUQU-2-F 5.50％ PUQU-3-F 8.00％ CCGU-3-F 6.00％ 實(shí)施例M16 CC-3-V1 5.00％ CCP-1F.F.F7.00％ CCP-2F.F.F6.00％ CCQU-3-F 10.00％ CCG-V-F 6.00％ CCP-20CF3 8.00％ CCP-30CF3 8.00％ CCP-40CF3 6.00％ CCP-50CF3 8.00％ ACQU-2-F 6.00％ ACQU-3-F 6.00％ PUQU-2-F 5.00％ PUQU-3-F 7.00％ PGU-3-F 6.00％ CCP-V-1 6.00％ 實(shí)施例M17 CCP-20CF3 8.00％ S→N[℃] ＜-30.0 CCP-30CF3 8.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 75.0 CCP-40CF3 5.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0858 PGU-2-F 5.00％ Δε[kHz，20℃]13.3 PGU-3-F 5.00％ γ1[20℃，mPa·s] 152 CCP-1F.F.F 10.00％ V10[V] 1.07 CCP-2F.F.F 11.00％ CCP-3F.F.F 12.00％ CCZU-2-F3.00％ CCZU-3-F13.00％ ACQU-2-F8.00％ ACQU-3-F8.00％ ACQU-5-F4.00％ 實(shí)施例M18 CC-4-V 11.00％ S→N [℃] ＜-40.0 CDU-2-F7.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 76.5 CDU-3-F8.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0870 CDU-5-F9.00％ Δε[kHz，20℃]13.6 CCP-1F.F.F 8.50％ γ1[20℃，mPa·s] 146 CCP-20CF3 8.00％ V10[V] 1.09 CCP-30CF3 6.50％ PGU-2-F3.00％ PGU-3-F6.00％ CCGU-3-F 6.00％ CBC-33 3.00％ ACQU-2-F 8.00％ ACQU-3-F 8.00％ ACQU-5-F 8.00％ 實(shí)施例M19 CC-4-V10.00％ S→N [℃] ＜-40.0 CCP-1F.F.F9.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 75.0 CCP-2F.F.F9.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0869 CCP-30CF3.F 8.00％ Δε[kHz，20℃]13.1 CCP-20CF3 8.00％ γ1[20℃，mPa·s] 128 CCP-30CF3 8.00％ V10[V] 1.06 ACQU-2-F 8.00％ ACQU-3-F 8.00％ ACQU-4-F 8.00％ PGU-2-F 2.00％ PUQU-2-F 5.00％ PUQU-3-F 8.00％ CCGU-3-F 6.00％ CBC-333.00％ 實(shí)施例M20 CC-4-V18.00％ S→N [℃] ＜-40.0 CC-3-V1 3.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 75.0 CCQU-2-F 11.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0891 CCQU-3-F 12.00％ Δε[kHz，20℃]13.0 CCQU-5-F 8.00％ γ1[20℃，mPa·s] 113 CCP-20CF3 8.00％ V10[V] 1.08 PGU-2-F 2.00％ PGU-3-F 6.00％ APUQ U-2-F8.00％ APUQU-3-F 9.00％ CCP-1F.F.F7.00％ CCP-2F.F.F7.00％ CCGU-3-F 1.00％ 實(shí)施例M21 CC-4-V 17.00％ S→N [℃] ＜-40.0 PUQU-2-F5.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 75.5 PUQU-3-F7.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0894 CCP-20CF3 6.00％ Δε[kHz，20℃]14.0 CCP-30CF3 5.00％ γ1[20℃，mPa·s] 120 CCP-2F.F.F 5.00％ V10[V] 1.06 CCZU-2-F3.00％ CCZU-3-F13.00％ PG U-3-F6.00％ ACQU-1-F8.00％ ACQU-3-F8.00％ ACQU-4-F8.00％ CCGU-3-F6.00％ CBC-33 3.00％ 實(shí)施例M22 CC-4-V 16.00％ S→N[℃] ＜-40.0 CC-3-V1 8.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 75.5 CCP-1F.F.F 5.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0916 CCP-2F.F.F 6.00％ Δε[kHz，20℃]13.6 CCQU-2-F10.00％ γ1[20℃，mPa·s] 107 CCQU-3-F12.00％ V10[V] 1.08 CCP-20CF3 4.00％ CCZU-3-F13.00％ PG U-2-F5.00％ PGU-3-F 5.00％ APUQU-2-F 8.00％ APUQU-3-F 8.00％ 實(shí)施例M23 CCP-1F.F.F6.00％ 澄清點(diǎn)[℃]78.2 CCP-2F.F.F9.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0791 CCP-3F.F.F6.00％ Δε[kHz，20℃] 14.3 CCP-5F.F.F4.00％ CCP-20CF3.F 5.00％ CCP-30CF3.F 5.00％ CCP-50CF3.F 7.00％ CDU-2-F 7.00％ CDU-3-F 10.00％ CDU-5-F 10.00％ CGU-3-F 4.00％ CCGU-3-F 9.00％ ACQU-3-F 18.00％ 實(shí)施例M24 CCQU-2-F 13.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 84.5 CCQU-3-F 14.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0779 CCQU-5-F 13.00％ Δε[kHz，20℃]18.7 ACQU-5-F 33.00％ γ1[20℃，mPa·s] 182 APUQU-2-F 7.00％ V10[V] 0.95 APUQU-3-F 9.00％ CC-4-V11.00％ 實(shí)施例M25 CC-4-V18.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 74.5 CC-3-V1 5.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0882 CCP-2F.F.F8.00％ Δε[kHz，20℃]12.9 CCQU-2-F 9.00％ γ1[20℃，mPa·s] 103 CCQU-3-F 11.00％ V10[V] 1.09 CCQU-5-F 11.00％ CCQG-3-F 6.00％ BCH-3F.F.F8.00％ APUQU-2-F 6.00％ APUQU-3-F 6.00％ PUQU-2-F 3.00％ PUQU-3-F 6.00％ CCGU-3-F 1.50％ PGP-2-3 1.50％ 實(shí)施例M26(IPS) CCP-20CF3 7.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 80.0 CCP-30CF3 7.00％ Δn[589nm，20℃] 0.1102 CCP-40CF3 7.00％ Δε[kHz，20℃]11.1 CCP-50CF3 3.50％ γ1[20℃，mPa·s] 82 CCZU-3-F 5.00％ V10[V] 1.13 PGU-2-F 9.00％ PGU-3-F 8.00％ PUQU-2-F 6.00％ PUQU-3-F 6.00％ CC-3-V1 13.00％ CC-4-V14.00％ CCP-V-1 8.00％ APUQU-2-F 6.50％ 實(shí)施例M27(IPS) CCP-20CF3 8.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 79.5 CCP-30CF3 8.00％ Δn[589nm，20℃]0.1095 CCP-40CF3 8.00％ Δε[kHz，20℃] 11.4 CCZU-3-F5.00％ γ1[20℃，mPa·s] 87 PGU-2-F 9.00％ V10[V] 1.11 PGU-3-F 8.50％ PUQU-2-F6.00％ PUQU-3-F5.00％ CC-3-V1 12.50％ CC-4-V 14.00％ CCP-V-1 9.00％ AGUQU-2-F 3.50％ AGUQU-3-F 3.50％ 實(shí)施例M28(IPS) CCP-2F.F.F 6.50％澄清點(diǎn)[℃] 78.0 CCP-30CF3 6.00％Δn[589nm，20℃]0.0805 CCZU-2-F4.00％Δε[kHz，20℃] 14.8 CCZU-3-F15.00％ γ1[20℃，mPa·s] 121 CDU-2-F 9.00％ CDU-3-F 4.00％ CCQU-3-F13.00％ CCQU-5-F10.00％ PUQU-2-F5.00％ PUQU-3-F5.00％ APUQU-2-F 6.00％ CC-3-V1 12.00％ CC-4-V 4.50％ 實(shí)施例28(IPS) CDU-2-F 9.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 76.5 CDU-3-F 8.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0960 PGU-2-F 9.00％ Δε[kHz，20℃]12.7 CCZU-2-F4.00％ γ1[20℃，mPa·s] 92 CCZU-3-F11.00％ V10[V] 1.02 PUQU-2-F4.00％ PUQU-3-F6.00％ APUQU-2-F 7.00％ CCP-V-1 14.50％ CC-3-V1 12.50％ CC-4-V 10.00％ CCH-35 5.00％ 實(shí)施例M30(IPS) CCP-30CF3 3.50％ 澄清點(diǎn)[℃] 75.5 CDU-2-F 5.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0975 PGU-2-F 6.50％ Δε[kHz，20℃]8.4 PUQU-2-F8.00％ γ1[20℃，mPa·s] 67 PUQU-3-F8.00％ V10[V] 1.28 CCP-V-1 13.00％ CCP-V2-19.50％ CC-3-V1 13.00％ CC-5-V 9.00％ CC-4-V 14.00％ PCH-302 3.50％ APUQU-2-F 7.00％ 實(shí)施例M31(IPS) PGU-2-F 6.50％ 澄清點(diǎn)[℃] 74.0 CDU-2-F 9.00％ Δn[589nm，20℃] 0.1005 PUQU-2-F11.00％ Δε[kHz，20℃]14.1 PUQU-3-F10.00％ γ1[20℃，mPa·s] 92 CCP-30CF3 8.00％ CCZU-3-F11.50％ CC-4-V 10.00％ CC-5-V 3.00％ CC-3-V1 11.00％ CCP-V2-113.00％ APUQU-2-F 7.00％ 實(shí)施例M32 CCQU-2-F10.00％ 澄清點(diǎn)[℃]82.0 CCQU-3-F12.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0792 CCQU-5-F8.00％ Δε[kHz，20℃] 11.2 CCP-1F.F.F 6.00％ V10[V]1.20 CCP-2F.F.F 5.00％ CCP-3F.F.F 5.00％ CC-3-V1 10.00％ CC-4-V 14.00％ CGU-2-F 5.00％ CCGU-3-F5.00％ ACQG-3-F5.00％ ACQG-4-F5.00％ APUQU-2-F 5.00％ APUQU-3-F 5.00％ 實(shí)施例M33 CCQU-2-F 11.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 81.5 CCQU-3-F 13.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0804 CCQU-5-F 11.00％ Δε[kHz，20℃]13.6 CCP-1F.F.F8.00％ γ1[20℃，mPa·s] 153 CCP-2F.F.F10.00％ V10[V] 1.06 CCP-3F.F.F10.00％ CCP-5F.F.F6.00％ CC-3-V1 9.00％ CGU-3-F 4.00％ ACQG-3-F 3.00％ ACQG-4-F 5.00％ APUQU-2-F 5.00％ APUQU-3-F 5.00％ 實(shí)施例M34 CCH-5CF3 5.00％ 澄清點(diǎn)[℃]80.5 CCP-1F.F.F5.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0660 CCP-2F.F.F9.00％ Δε[kHz，20℃] 9.7 CCP-3F.F.F8.00％ V10[V]1.27 CCP-5F.F.F5.00％ CCP-20CF3.F 6.00％ CCP-50CF3.F 6.00％ CCOC-3-3 2.00％ CCOC-4-3 2.00％ CCQU-2-F 10.00％ CCQU-3-F 12.00％ CCQU-5-F 8.00％ CCH-501 6.00％ ACQG-3-F 8.00％ ACQG-4-F 8.00％ 實(shí)施例M35 CCP-1F.F.F 7.00％ 澄清點(diǎn)[℃]81.5 CCP-2F.F.F 8.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0658 CCP-3F.F.F 7.00％ Δε[kHz，20℃] 13.5 CCP-5F.F.F 4.00％ V10[V]1.06 CCQU-2-F11.00％ CCQU-3-F12.00％ CCQU-5-F8.00％ ACQU-2-F8.00％ ACQU-3-F9.00％ ACQU-5-F8.00％ ACQG-3-F7.00％ ACQG-4-F5.00％ CCOC-3-33.00％ CCOC-4-33.00％ 實(shí)施例M36 AUUQU-3-F 6.00％ 澄清點(diǎn)[℃]98.0 AGUQU-3-F 6.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0927 APUQU-2-F 6.00％ Δε[kHz，20℃] 18.9 CGU-2-F 5.00％ CGU-3-F 5.00％ CGU-5-F 5.00％ CCZU-2-F5.50％ CCZU-3-F10.50％ CCZU-5-F5.50％ CCQU-2-F10.00％ CCQU-3-F10.00％ CCQU-5-F10.00％ CC-5-V 9.50％ CCPC-33 2.00％ CCPC-34 2.00％ CCPC-35 2.00％ 實(shí)施例M37 CCQU-2-F 7.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 85.5 CCQU-3-F 8.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0783 CCQU-5-F 8.00％ Δε[kHz，20℃]11.66 CCQG-3-F 6.00％ γ1[20℃，mPa·s] 213 ACQU-2-F 17.00％ V10[V] 0.90 ACQU-5-F 16.00％ PUQU-2-F 5.00％ PUQU-3-F 5.00％ CCGU-3-F 5.00％ CCOC-4-3 3.00％ CCZU-2-F 3.00％ CCZU-3-F 14.00％ CCZU-5-F 3.00％ 實(shí)施例M38 BCH-3F.F 10.80％ 澄清點(diǎn)[℃] 56.9 BCH-5F.F 9.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0834 ECCP-30CF34.50％ Δε[kHz，20℃]4.1 ECCP-50CF34.50％ γ1[20℃，mPa·s] 65 CBC-33F 1.80％ CBC-53F 1.80％ CBC-55F 1.80％ PCH-6F7.20％ PCH-7F5.40％ CCP-20CF3 7.20％ CCP-30CF3 10.80％ CCP-40CF3 6.30％ CCP-50CF3 9.90％ PCH-5F9.00％ AUUQPU-3-F10.00％ 實(shí)施例M39 CCP-1F.F.F3.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 79.5 CCP-2F.F.F6.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0796 CCP-3F.F.F7.00％ Δε[kHz，20℃]10.12 CCP-5F.F.F5.00％ γ1[20℃，mPa·s] 202 CCQU-2-F 11.00％ V10[V] 0.93 CCQU-3-F 12.00％ CCQU-5-F 8.00％ CGU-2-F 4.00％ CGU-3-F 7.00％ CCGU-3-F 9.00％ ACQU-2-F 8.00％ ACQU-3-F 10.00％ ACQU-4-F 10.00％ 實(shí)施例M40 CCH-5CF3 2.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 79.5 CCP-2F.F.F9.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0659 CCP-3F.F.F7.00％ Δε[kHz，20℃]8.22 CCP-5F.F.F4.00％ γ1[20℃，mPa·s] 169 CCP-20CF3.F 7.00％ V10[V] 1.14 CCP-50CF3.F 6.00％ CCOC-3-3 2.00％ CCOC-4-3 2.00％ CCQU-2-F 10.00％ CCQU-3-F 12.00％ CCQU-5-F 8.00％ ACQU-2-F 8.00％ ACQU-3-F 10.00％ ACQU-4-F 8.00％ CCH-501 5.00％ 實(shí)施例M41 CCP-1F.F.F6.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 80.0 CCP-2F.F.F9.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0694 CCP-3F.F.F10.00％ Δε[kHz，20℃]8.96 CCP-5F.F.F6.00％ γ1[20℃，mPa·s] 175 CCP-20CF3.F 4.00％ V10[V] 1.11 CCP-50CF3.F 8.00％ CCQU-2-F 11.00％ CCQU-3-F 12.00％ CCQU-5-F 8.00％ ACQU-3-F 26.00％ 實(shí)施例M42 CCP-1F.F.F8.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 88.0 CCP-2F.F.F7.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0788 CCP-3F.F.F9.00％ Δε[kHz，20℃]8.51 CCP-5F.F.F6.00％ γ1[20℃，mPa·s] 192 CCP-30CF3.F 9.00％ V10[V] 1.13 CCP-50CF3.F 9.00％ CGU-2-F 5.00％ CCGU-3-F 5.00％ CCQU-2-F 11.00％ CCQU-3-F 12.00％ CCQU-5-F 8.00％ ACQU-3-F 6.00％ ACQU-4-F 5.00％ 實(shí)施例M43 CCP-1F.F.F2.00％ 澄清點(diǎn)[℃] 81.0 CCP-20CF3 8.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0785 CCP-30CF3 8.00％ Δε[kHz，20℃]7.27 CCP-40CF3 6.00％ γ1[20℃，mPa·s] 108 CCP-50CF3 8.00％ V10[V] 1.34 CCP-20CF3.F 12.00％ ACQU-2-F 8.00％ ACQU-3-F 8.00％ ACQU-4-F 8.00％ PUQU-2-F 5.00％ PUQU-3-F 7.00％ CC-3-V1 8.00％ CC-4-V9.00％ CCOC-4-3 3.00％ 實(shí)施例M44 CC-3-V1 5.00％S→N[℃] ＜20.0 CCP-1F.F.F8.00％澄清點(diǎn)[℃] 82.5 CCP-2F.F.F10.00％ Δn[589nm，20℃] 0.0939 CCQU-2-F 10.00％ Δε[kHz，20℃]10.6 CCQU-3-F 5.00％γ1[20℃，mPa·s] 128 CCP-20CF3 8.00％ V10[V] 1.19 CCP-30CF3 8.00％ CGU-2-F 9.00％ PGU-3-F 5.00％ CCP-V-1 6.00％ CCG-V-F 18.00％ APUQU-3-F 8.00％ 實(shí)施例M45 CCP-2F.F.F 7.00％澄清點(diǎn)[℃] 88.0 CCP-3F.F.F 6.00％Δn[589nm，20℃] 0.0720 CCP-5F.F.F 6.00％Δε[kHz，20℃] 16.1 ACQU-2-F10.00％ γ1[20℃，mPa·s]210 ACQU-3-F10.00％ V10[V] 0.97 ACQU-5-F11.00％ CCQU-2-F10.00％ CCQU-3-F12.00％ CCQU-5-F10.00％ CCGU-3-F5.00％ CCZU-2-F4.00％ CCZU-3-F9.00％
權(quán)利要求
1.結(jié)構(gòu)式I的液晶化合物，
其中
R1和R2各自獨(dú)立地表示H，鹵素，具有1-15個(gè)碳原子的鹵代或未取代的烷基或烷氧基，其中，另外在這些基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可以各自獨(dú)立地被-C≡C-，-CH＝CH-，-O-，-CO-O-或-O-CO-替代，但要求O原子不直接彼此連接，其中基團(tuán)R1和R2中的一個(gè)可以另外表示CN，OCN，SCN，NCS或SF5，
A1，A2，A3和A4各自獨(dú)立地表示
Z1，Z2和Z3各自獨(dú)立地表示-CO-O-，-O-CO-，-CF2O-，-OCF2-，-CH2O-，-OCH2-，-CH2CH2-，-(CH2)4-，-C2F4-，-CH2CF2-，-CF2CH2-，-CF＝CF-，-CH＝CH-，-C≡C-或單鍵，和
a，b和c各自獨(dú)立地表示0，1，2或3，其中a+b+c≤3。
2.結(jié)構(gòu)式IA的液晶化合物，
其中
R1，R2，a，b和c具有在權(quán)利要求1中給出的意義，其中a+b＝1或2，和
L1和L2各自獨(dú)立地表示H或F。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的液晶化合物，其特征在于a＝1和b＝0或a＝0和b＝1。
4.根據(jù)權(quán)利要求2的液晶化合物，其特征在于L1表示氟和L2表示氟或氫。
5.根據(jù)權(quán)利要求2的液晶化合物，其特征在于L1和L2表示氟。
6.結(jié)構(gòu)式I1至I31的液晶化合物，
其中R1具有在權(quán)利要求1中給出的意義以及X具有R2的意義。
7.包括至少兩種內(nèi)消旋化合物的液晶介質(zhì)，其特征在于它包括根據(jù)權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)式I的至少一種化合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的液晶介質(zhì)，其特征在于它包括選自結(jié)構(gòu)式II至IX中的一種或多種化合物
其中
R0表示正烷基，氧雜烷基，氟烷基，鏈烯基氧基或鏈烯基，各自具有至多9個(gè)碳原子，
X0表示F，Cl，具有至多7個(gè)碳原子的鹵代烷基，鹵代鏈烯基，鹵代鏈烯基氧基或鹵代烷氧基，
Z0表示-CH＝CH-，-C2H4-，-(CH2)4-，-C2F4-，-CH2O-，-OCH2-，-CF＝CF-，-CF2O-，-OCF2-或-COO-，
Y1，Y2，Y3和Y4各自獨(dú)立地表示H或F，和
r是0或1。
9.根據(jù)權(quán)利要求7或8的液晶介質(zhì)在電光學(xué)應(yīng)用中的用途。
10.含有根據(jù)權(quán)利要求7或8的液晶介質(zhì)的電光學(xué)液晶顯示器。
全文摘要
本發(fā)明涉及結(jié)構(gòu)式(I)的液晶化合物，其中R1，R2，A1，A2，A3，A4，Z1，Z2，Z3，a，b和c具有在權(quán)利要求1中給出的意義，和涉及包括結(jié)構(gòu)式(I)的至少一種化合物的液晶介質(zhì)，和涉及含有這一類型的液晶介質(zhì)的電光學(xué)顯示器。
文檔編號(hào)C09K19/34GK101294079SQ20081010944
公開(kāi)日2008年10月29日 申請(qǐng)日期2003年11月17日 優(yōu)先權(quán)日2002年11月27日
發(fā)明者P·克什, A·哈恩, E·泊特施, V·梅爾, M·赫克梅爾, M·克拉森-梅米爾, G·魯瑟穆, C·霍克, 布麗吉特·舒勒 申請(qǐng)人:默克專利股份有限公司