苯丙烯酸類(lèi)化合物順?lè)磧煞N異構(gòu)體相互轉(zhuǎn)化的方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一種苯丙烯酸類(lèi)化合物順?lè)磧煞N異構(gòu)體相互轉(zhuǎn)化的方法，屬于有機(jī)化學(xué)合成技術(shù)和分析化學(xué)技術(shù)的領(lǐng)域。它以痕量的碘作為反應(yīng)試劑，即可在溶液中將順式的苯丙烯酸酯類(lèi)（結(jié)合型）化合物完全轉(zhuǎn)化為其反式異構(gòu)體。在太陽(yáng)光照射下，又能把反式苯丙烯酸類(lèi)化合物轉(zhuǎn)化為其順式異構(gòu)體，轉(zhuǎn)化率達(dá)25?55%。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、轉(zhuǎn)化率高、綠色環(huán)保及容易放大。既可用于苯丙烯酸類(lèi)化合物的分離分析和有機(jī)合成研究，亦可應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)上。
【專(zhuān)利說(shuō)明】
苯丙烯酸類(lèi)化合物順?lè)磧煞N異構(gòu)體相互轉(zhuǎn)化的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
[0001] 本發(fā)明涉及一種含有苯丙烯酸類(lèi)結(jié)構(gòu)單元化合物的順?lè)词疆悩?gòu)體的相互轉(zhuǎn)變，屬 于有機(jī)化學(xué)合成技術(shù)和分離分析化學(xué)技術(shù)的領(lǐng)域。具體來(lái)說(shuō)就是采用痕量碘將順式苯丙烯 酸類(lèi)化合物轉(zhuǎn)化為反式異構(gòu)體，在太陽(yáng)光下又可將反式異構(gòu)體轉(zhuǎn)化為順式。
【背景技術(shù)】：
[0002] 苯丙烯酸類(lèi)結(jié)構(gòu)單元在醫(yī)藥、化工和材料中經(jīng)常存在，在有機(jī)合成中也時(shí)常被運(yùn) 用到。而在自然界中，含有苯丙烯酸類(lèi)結(jié)構(gòu)單元的化學(xué)成分更是廣泛存在并被大量報(bào)道，其 類(lèi)型包括苯丙烯酸三萜酯類(lèi)、苯丙烯酸黃酮酯類(lèi)、苯丙烯酸酚酸酯類(lèi)以及自由的苯丙烯酸 類(lèi)，比如咖啡酸、肉桂酸及對(duì)羥基肉桂酸等大量存在的天然化合物。研究證實(shí)這類(lèi)化合物普 遍存在順式雙鍵和反式雙鍵兩種異構(gòu)體，一般反式異構(gòu)體大量存在，而順式異構(gòu)體含量較 低。有文獻(xiàn)研究報(bào)道，苯丙烯酸類(lèi)化合物的反式異構(gòu)體可以在254nm和365nm的紫外燈照射 下，轉(zhuǎn)變成順式的異構(gòu)體，直到二者平衡。而尚未見(jiàn)從苯丙烯酸類(lèi)化合物的順式異構(gòu)體向反 式異構(gòu)體徹底轉(zhuǎn)化的報(bào)道。

【發(fā)明內(nèi)容】
：
[0003] 本發(fā)明提供一種含有苯丙烯酸類(lèi)結(jié)構(gòu)單元化合物的順?lè)词疆悩?gòu)體的相互轉(zhuǎn)化的 方法。
[0004] 本發(fā)明一種苯丙烯酸類(lèi)化合物順?lè)磧煞N異構(gòu)體相互轉(zhuǎn)化方法是通過(guò)下列方式完 成的：結(jié)合型苯丙烯酸類(lèi)化合物(苯丙烯酸酯類(lèi)）的順式異構(gòu)體能在痕量碘和加熱溫度48 °C_52°C條件下，在1-3分鐘時(shí)間內(nèi)，完全轉(zhuǎn)化為其反式異構(gòu)體，自由型順式苯丙烯酸類(lèi)化合 物轉(zhuǎn)化為其反式異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化率達(dá)50-70% ;
[0005] 苯丙烯酸類(lèi)化學(xué)成分的反式異構(gòu)體能在太陽(yáng)光作用下，經(jīng)過(guò)2-48小時(shí)，以20-55% 的轉(zhuǎn)化率產(chǎn)生其順式異構(gòu)體。
[0006] 順式異構(gòu)體與反式異構(gòu)體相互轉(zhuǎn)變的反應(yīng)式是：
[000S]式中:R =羥基，甲氧基，氟，氯，溴，碘;R'=甲基，三砲，黃酮，酸酸。
[0009] 所述苯丙烯酸類(lèi)化合物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)是化學(xué)成分含有苯丙烯酸結(jié)構(gòu)單元，則包括 自由的苯丙烯酸類(lèi)化合物和苯丙烯酸類(lèi)化合物與其它化學(xué)成分所形成的酯。
[0010] 所述的順式異構(gòu)體向反式異構(gòu)體轉(zhuǎn)變的條件特征是:痕量碘和溫度為50°C，加熱 時(shí)間1-3分鐘。
[0011] 所述的反式異構(gòu)體向順式異構(gòu)體條件是:普通太陽(yáng)光，反應(yīng)時(shí)間2小時(shí)到48小時(shí)。
[0012] 所述自由的苯丙烯酸類(lèi)化合物和苯丙烯酸類(lèi)化合物與其它化學(xué)成分所形成的酯 是指咖啡酸類(lèi)、苯丙烯酸黃酮酯類(lèi)、苯丙烯酸三萜酯類(lèi)、苯丙烯酸酚酸酯類(lèi)以及苯丙烯酸奎 寧酸酯類(lèi)。
[0013] 一種苯丙烯酸類(lèi)化合物順?lè)磧煞N異構(gòu)體相互轉(zhuǎn)化的方法應(yīng)用于醫(yī)藥、化工、材料、 有機(jī)實(shí)驗(yàn)室的分析檢測(cè)和工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域。
[0014] 在天然產(chǎn)物化學(xué)成分研究的過(guò)程中，經(jīng)常會(huì)遇到苯丙烯酸酯類(lèi)化合物的順?lè)磧煞N 異構(gòu)體同時(shí)存在，而順式異構(gòu)體含量很少，極難分離純化，一般都需要采用制備或半制備液 相色譜，如果能人工的增加順式化合物的量，將為順式異構(gòu)體的分離和鑒定提供較大的方 便。此外，苯丙烯酸方式異構(gòu)體中也經(jīng)?；煊猩倭宽樖疆悩?gòu)體，導(dǎo)致化合物的NMR譜圖復(fù)雜， 干擾鑒定，如果能實(shí)現(xiàn)苯丙烯酸順式異構(gòu)體徹底的轉(zhuǎn)變?yōu)榉词疆悩?gòu)體，將大大簡(jiǎn)化這類(lèi)化 合物的結(jié)構(gòu)鑒定。同時(shí)，工業(yè)生產(chǎn)和有機(jī)合成過(guò)程中也常受到這兩種順?lè)串悩?gòu)體的干擾，實(shí) 現(xiàn)這兩種異構(gòu)體的可控性轉(zhuǎn)化對(duì)于工業(yè)生產(chǎn)也有極大的意義。
[0015] 基于以上，我們發(fā)明了利用痕量的碘作為反應(yīng)試劑，在加熱條件下，即可在溶液中 高效的定量轉(zhuǎn)化順式苯丙烯酸類(lèi)化合物為其反式異構(gòu)體。而在太陽(yáng)光照射下，又能把反式 苯丙烯酸類(lèi)化合物轉(zhuǎn)化為其順式異構(gòu)體，轉(zhuǎn)化率高達(dá)20-65 %。
[0016] 本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、轉(zhuǎn)化率高、綠色環(huán)保及容易放大，既可用于苯丙烯 酸類(lèi)化合物的分離分析和有機(jī)合成研究，亦可應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)上。
【附圖說(shuō)明】：
[0017] 圖1為本發(fā)明化合物7在陽(yáng)光下轉(zhuǎn)變?yōu)?并達(dá)到順?lè)雌胶鈺r(shí)的咕NMR譜。
[0018] 圖2為本發(fā)明化合物9在陽(yáng)光下轉(zhuǎn)變?yōu)?0并達(dá)到順?lè)雌胶鈺r(shí)的咕NMR譜。
[0019] 圖3為本發(fā)明化合物15在陽(yáng)光下轉(zhuǎn)變?yōu)?6并達(dá)到順?lè)雌胶鈺r(shí)的咕NMR譜。
[0020] 圖4化合物21在陽(yáng)光下轉(zhuǎn)變?yōu)?2并達(dá)到順?lè)雌胶鈺r(shí)的咕NMR譜。
[0021] 圖5化合物27在陽(yáng)光下轉(zhuǎn)變?yōu)?8并達(dá)到順?lè)雌胶鈺r(shí)的咕NMR譜。
[0022] 圖6化合物21和22的混合物經(jīng)痕量碘反應(yīng)后轉(zhuǎn)變?yōu)?1的1H NMR譜。
[0023] 圖7化合物15和16的混合物經(jīng)痕量碘反應(yīng)后轉(zhuǎn)變?yōu)?5的1H NMR譜。
[0024] 圖8化合物27和28的混合物經(jīng)痕量碘反應(yīng)后的咕NMR譜。
[0025] 圖9含有痕量碘的化合物15經(jīng)陽(yáng)光照射后的1H NMR譜。
[0026] 圖10反式咖啡酸奎寧酸甲酯為主的化合物的1H NMR譜(反應(yīng)前）。
[0027] 圖11反式咖啡酸奎寧酸甲酯經(jīng)陽(yáng)光照射后順式產(chǎn)物比例提高的1H NMR譜。
【具體實(shí)施方式】：
[0028] 下面結(jié)合實(shí)施例進(jìn)一步闡述本發(fā)明，但本發(fā)明不局限于該具體實(shí)施例，本領(lǐng)域技 術(shù)人員應(yīng)該認(rèn)識(shí)到，本發(fā)明涵蓋了權(quán)利要求范圍內(nèi)的所有可能的備選方案、改進(jìn)方案和等 效方案。
[0029] 采用痕量碘在加熱(50°C)的條件下，經(jīng)過(guò)1-3分鐘，使苯丙烯酸類(lèi)化合物的順異構(gòu) 體幾乎定量的轉(zhuǎn)化為其反式異構(gòu)體。而在太陽(yáng)光的作用下，經(jīng)過(guò)2-48小時(shí)，苯丙烯酸類(lèi)化合 物的反異構(gòu)體能以20-60%的轉(zhuǎn)化率產(chǎn)生其順式異構(gòu)體。
[0030] 1.反式異構(gòu)體向順式異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化自由的苯丙烯酸類(lèi)化學(xué)成分如反式對(duì)羥基桂 皮酸、反式咖啡酸和含有苯丙烯酸類(lèi)結(jié)構(gòu)單元的化學(xué)成分暴露在太陽(yáng)光下數(shù)分鐘至48小 時(shí)，即可轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的順式異構(gòu)體。
[0031 ]順?lè)串悩?gòu)體相互轉(zhuǎn)變反應(yīng)反應(yīng)式為：
[0033] R =羥基，甲氧基，氟，氯，溴，碘;R'=甲基，三砲，黃酮，酸酸。
[0034] 2.順式異構(gòu)體向反式異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化向順式異構(gòu)體的溶液(常用有機(jī)溶劑，如甲醇、 丙酮、吡啶或者他們的氘代試劑）中，加入痕量碘，并在50°C加熱，即可在1-10分鐘內(nèi)徹底轉(zhuǎn) 化成對(duì)應(yīng)的反式異構(gòu)體；
[0035] 3.通過(guò)核磁共振檢測(cè)順?lè)词疆悩?gòu)體的轉(zhuǎn)化情況采用咕NMR實(shí)驗(yàn)，根據(jù)順?lè)串悩?gòu)體 的特征信號(hào)(特征信號(hào)化學(xué)位移范圍之一是5.0~6.7ppm;順式異構(gòu)體的耦合常數(shù)為12.8Hz 左右，反式異構(gòu)體的耦合常數(shù)為15.8Hz)的來(lái)判斷其歸屬，通過(guò)其雙鍵氫的積分面積可以判 斷其相對(duì)含量。
[0036] 4.在實(shí)驗(yàn)室研究中，準(zhǔn)確鑒定順?lè)磧煞N異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)不需采用制備或者半制備高 效液相色譜技術(shù)，即可準(zhǔn)確地利用匪R圖譜分別鑒定二者的結(jié)構(gòu)。特別是對(duì)于反式異構(gòu)體， 可以幾乎在轉(zhuǎn)化后得到純化合物，通過(guò)核磁數(shù)據(jù)可以準(zhǔn)確鑒定。
[0037] 5 .擴(kuò)大反應(yīng)在工業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用本發(fā)明的順?lè)串悩?gòu)體的反應(yīng)在擴(kuò)大到克級(jí)后仍 可實(shí)現(xiàn)，有望在工業(yè)生產(chǎn)中獲得應(yīng)用。
[0038] 實(shí)施例：
[0039] 1.1反式異構(gòu)體向順式異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化自由的苯丙烯酸類(lèi)化學(xué)成分如反式對(duì)羥基桂 皮酸、反式咖啡酸和含有苯丙烯酸類(lèi)結(jié)構(gòu)單元的化學(xué)成分暴露在太陽(yáng)光下數(shù)分鐘或則幾十 小時(shí)，即可轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的順式異構(gòu)體。
[0040] 1.1自由型反式苯丙烯酸化合物向自由型順式苯丙烯酸化合物的轉(zhuǎn)化以咖啡酸為 例，首先做反式咖啡酸(7)的氫譜，然后將核磁管置于太陽(yáng)下，分別在4小時(shí)、8小時(shí)、16小時(shí)、 24小時(shí)和48小時(shí)做核磁測(cè)試。仔細(xì)分析這5個(gè)時(shí)間點(diǎn)的氫譜的關(guān)鍵信號(hào)(順式異構(gòu)體雙鍵的 一個(gè)氫信號(hào)是知5.74，(1，1=13.2他；反式異構(gòu)體的一個(gè)氫信號(hào)是5 116.21，(1，1=16.0抱），我 們發(fā)現(xiàn)順式咖啡酸(8)的相對(duì)含量在16小時(shí)和24小時(shí)幾乎沒(méi)有差別。以上研究結(jié)果表明，順 式咖啡酸和反式咖啡酸在第16小時(shí)是達(dá)到轉(zhuǎn)化平衡。此時(shí)，順式咖啡酸和反式咖啡酸的比 率是47:53(圖1)。
[0041] 1.2反式苯丙烯酸奎寧酸酯化合物向順式苯丙烯酸奎寧酸酯化合物的轉(zhuǎn)化以咖啡 酸奎寧酸甲酯為例，利用類(lèi)似的方法，結(jié)果顯示順式咖啡酸奎寧酸甲酯（10)和反式咖啡酸 奎寧酸甲酯(9)在第16小時(shí)是達(dá)到轉(zhuǎn)化平衡。此時(shí)，順式咖啡酸奎寧酸甲酯和反式咖啡酸奎 寧酸甲酯的比率是38:62(圖2)。
[0042] 1 . 3反式苯丙稀酸酸酸酯向順式苯丙稀酸酸酸酯的轉(zhuǎn)化以4-hydroxy-cis- cinnamomic acid 4-β-D-glucopyranosyloxybenzyl ester( 16)^P4_hyd;roxy-t;rans-cinnamomic acid 4-0-D_glucopyranosyloxybenzyl ester(15)為例，米用與前面類(lèi)似的 方法，結(jié)果是:順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)在第16小時(shí)達(dá)到轉(zhuǎn)化平衡，平衡時(shí)順?lè)串悩?gòu)體的相對(duì)比 率是46:54(圖3)。
[0043] 1.4反式苯丙烯酸黃酮酯向順式苯丙烯酸黃酮酯的轉(zhuǎn)化以山奈酚j-o-iMHe'- 0-順式香豆酰）吡喃葡萄糖苷（22)和山奈酚-3-0-0-0-(6^0-反式香豆酰)吡喃葡萄糖苷 (21)為例，采用類(lèi)似于前述的方法，結(jié)果是:順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)在第16小時(shí)達(dá)到轉(zhuǎn)化平 衡，平衡時(shí)順?lè)串悩?gòu)體的相對(duì)比率是37:63(圖4)。
[0044] 1.5反式苯丙烯三萜酯向順式苯丙烯酸三萜酯的轉(zhuǎn)化以順式委陵菜酸-3-0-香豆 酸脂(28)和反式委陵菜酸-3-0-香豆酸脂(27)為例，采用類(lèi)似前述的方法，結(jié)果是:順式結(jié) 構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)在第4小時(shí)達(dá)到轉(zhuǎn)化平衡，平衡時(shí)順?lè)串悩?gòu)體的相對(duì)比率是56:44(圖5)。
[0045] 2.順式異構(gòu)體向反式異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化順式異構(gòu)體的容易中，加入痕量的碘，并加熱， 即可在極短的時(shí)間內(nèi)幾乎定量的轉(zhuǎn)化成對(duì)應(yīng)的反式異構(gòu)體。
[0046] 2.1順式苯丙烯酸黃酮酯向反式苯丙烯酸黃酮酯的轉(zhuǎn)化以山奈酚j-o-iMHe'-0-順式香豆酰）吡喃葡萄糖苷（22)和山奈酚-3-0-0-0-(6^0-反式香豆酰)吡喃葡萄糖苷 (21)為例，向裝有二者的化合物的核磁管中加入痕量的碘，適當(dāng)振搖并置于50°C的水浴鍋 中1分鐘，擦去核磁管外壁上的水，進(jìn)行匪R測(cè)試，分析氫譜，發(fā)現(xiàn)順式異構(gòu)體的特征信號(hào)0 H5.51，d，J=12.8Hz，）消失。這個(gè)信息提示我們，順式異構(gòu)體已經(jīng)向反式異構(gòu)體完全轉(zhuǎn)化 (圖 6)。
[0047] 2.2順式苯丙烯酸酚酸酯向反式苯丙烯酸酚酸酯的轉(zhuǎn)化采用類(lèi)似于前述的方法， 以4-hydroxy-cis-cinnamomic acid 4-0-D-glucopyranosyloxybenzyl ester(16)和4_ hydroxy-trans-cinnamomic acid 4-0-D-glucopyranosyloxybenzyl ester(15)為例，川頁(yè) 式異構(gòu)體向反式異構(gòu)體進(jìn)行完全轉(zhuǎn)化(圖7)。
[0048] 采用類(lèi)似于前述的方法，順式委陵菜酸-3-0-香豆酸脂(28)也能向和反式委陵菜 酸-3-0-香豆酸脂(27)進(jìn)行完全轉(zhuǎn)化(圖8)。
[0049] 3.苯丙烯酸類(lèi)化合物的順?lè)串悩?gòu)體可逆性轉(zhuǎn)化含有痕量碘的反式異構(gòu)體，置于太 陽(yáng)光下，反式異構(gòu)體又可以向順式異構(gòu)體轉(zhuǎn)化，直到二者再次平衡c^Wfhydroxy-trans-cinnamomic acid 4-0-D_glucopyranosyloxybenzyl ester(15)為例，將含有痕量鵬的樣 品，置于太陽(yáng)光下12小時(shí)，反式異構(gòu)體向順式異構(gòu)體轉(zhuǎn)化64.0%，平衡時(shí)順式和反式異構(gòu)體 的比率是64:36(圖9)。
[0050] 4.苯丙烯酸類(lèi)順?lè)串悩?gòu)體放大試驗(yàn)將1克反式咖啡酸溶解在30mL分析級(jí)甲醇中 (0.185mM)，置于太陽(yáng)光下，并攪拌48小時(shí)，取適量反應(yīng)液，減壓蒸干，以氘代甲醇為溶劑做 NMR測(cè)試，分析其氫譜，反式異咖啡酸向順式咖啡酸的轉(zhuǎn)化率為32.8%。向反應(yīng)體系中加入 l〇mg的碘，加回流裝置，置于50°C水浴鍋中，反應(yīng)30分鐘，取適量的反應(yīng)液，減壓蒸干，做NMR 實(shí)驗(yàn)，結(jié)果顯示順式的咖啡酸向反式咖啡酸轉(zhuǎn)化。
[0051 ] 5.本專(zhuān)利的初步應(yīng)用以咖啡酸奎寧酸甲酯為例，相對(duì)含量較小的順式咖啡酸奎 寧酸甲酯在過(guò)去的研究中，被認(rèn)為是雜質(zhì)，其結(jié)構(gòu)未能鑒定。利用本發(fā)明，順式一個(gè)的核磁 信號(hào)得到增強(qiáng)，我們順利地鑒定出化學(xué)結(jié)構(gòu)（圖10和圖11)。
[0052]表1順式異構(gòu)體在痕量的碘的作用下向反式異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化(反應(yīng)溫度:50°C)
[0054]表2反式異構(gòu)體在太陽(yáng)光下向順式異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化


[0058]表3本發(fā)明中涉及的含有苯丙烯酸結(jié)構(gòu)單元的化合物結(jié)構(gòu)。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種苯丙烯酸類(lèi)化合物順?lè)磧煞N異構(gòu)體相互轉(zhuǎn)化的方法，其特征在于結(jié)合型苯丙烯 酸類(lèi)化合物(苯丙烯酸酯類(lèi))的順式異構(gòu)體能在痕量碘和加熱溫度48°c-52°c條件下，在1-3 分鐘時(shí)間內(nèi)，完全轉(zhuǎn)化為其反式異構(gòu)體，自由型順式苯丙烯酸類(lèi)化合物轉(zhuǎn)化為其反式異構(gòu) 體的轉(zhuǎn)化率達(dá)50-70 % ; 苯丙烯酸類(lèi)化學(xué)成分的反式異構(gòu)體能在太陽(yáng)光作用下，經(jīng)過(guò)2-48小時(shí)，以20-55%的轉(zhuǎn) 化率產(chǎn)生其順式異構(gòu)體。2. 根據(jù)權(quán)利要求1和2所述的方法，其特征在于順式異構(gòu)體與反式異構(gòu)體相互轉(zhuǎn)變的反 應(yīng)式是：式中:R=羥基，甲氧基，氟，氯，溴，碘;IT=甲基，三砲，黃酮，酸酸。3. 根據(jù)權(quán)利要求1和2所述的方法，其特征在于所述苯丙烯酸類(lèi)化合物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)是 化學(xué)成分含有苯丙烯酸結(jié)構(gòu)單元，則包括自由的苯丙烯酸類(lèi)化合物和苯丙烯酸類(lèi)化合物與 其它化學(xué)成分所形成的酯。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的順式異構(gòu)體向反式異構(gòu)體轉(zhuǎn)變的條 件特征是:痕量碘和溫度為50°C，加熱時(shí)間1-3分鐘。5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于所述的反式異構(gòu)體向順式異構(gòu)體條件是:普 通太陽(yáng)光，反應(yīng)時(shí)間2小時(shí)到48小時(shí)。6. 根據(jù)權(quán)利要求1和2所述的方法，其特征在于所述自由的苯丙烯酸類(lèi)化合物和苯丙烯 酸類(lèi)化合物與其它化學(xué)成分所形成的酯是指咖啡酸類(lèi)、苯丙烯酸黃酮酯類(lèi)、苯丙烯酸三萜 酯類(lèi)、苯丙烯酸酚酸酯類(lèi)以及苯丙烯酸奎寧酸酯類(lèi)。7. -種苯丙烯酸類(lèi)化合物順?lè)磧煞N異構(gòu)體相互轉(zhuǎn)化的方法應(yīng)用于醫(yī)藥、化工、材料、有 機(jī)實(shí)驗(yàn)室的分析檢測(cè)和工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域。
【文檔編號(hào)】C07C69/757GK105884618SQ201610362724
【公開(kāi)日】2016年8月24日
【申請(qǐng)日】2016年5月28日
【發(fā)明人】丁中濤, 蔡樂(lè), 李振杰
【申請(qǐng)人】云南大學(xué)