一種非典型性熒光材料琥珀酰亞胺衍生物的制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于高分子化學(xué)領(lǐng)域，涉及一種琥珀酰亞胺衍生物及其制備方法和應(yīng)用。 技術(shù)背景
[0002] 熒光材料憑借其優(yōu)異的光學(xué)性能，被廣泛應(yīng)用于蛋白標記、細菌檢測、重金屬離子 的篩查等科學(xué)領(lǐng)域。熒光材料憑借其優(yōu)異的光學(xué)性能，被廣泛應(yīng)用于蛋白標記、細菌檢測、 重金屬離子的篩查等科學(xué)領(lǐng)域，并提供熒光光物理過程的新見解。一般來說，熒光材料是通 過功能化具有共軛結(jié)構(gòu)的熒光團制備而成。最近，非典型性熒光材料在生物化學(xué)傳感和成 像方面已經(jīng)展現(xiàn)出了很好的應(yīng)用潛力。Pucci等發(fā)現(xiàn)聚異丁烯琥珀酸酐/酰亞胺具有非典 型性熒光，并歸因于羰基的聚集誘導(dǎo)熒光。同樣，我們也偶然發(fā)現(xiàn)了羰基和苯環(huán)之間的共軛 相互作用能產(chǎn)生特異性熒光。但是，所有這些非典型性熒光單元只有以共價鍵結(jié)合的方式 分散在基質(zhì)中才會發(fā)出熒光，本身不具備明顯的可探測熒光。因此，設(shè)計并制備含有非典型 性熒光單元的熒光材料有很大的難度。在這種背景下，尋找既能自身發(fā)光、尤其能在基質(zhì)中 獲得增強熒光的非典型熒光團，對于非典型性熒光材料的制備重要而緊迫。
[0003] 琥珀酰亞胺是一類重要的有機合成原料，用于制備醫(yī)藥、農(nóng)藥的重要中間體。但是 琥珀酰亞胺結(jié)構(gòu)的單一使得其不具備特殊的性能，因此，通常需對琥珀酰亞胺進行功能化 制備琥珀酰亞胺衍生物。絕大多數(shù)琥珀酰亞胺衍生物是對亞胺上的氮原子位置進行基團修 飾，最具代表性的是N-羥基琥珀酰亞胺（NHS)，廣泛用于酰胺化反應(yīng)中羧基的活化試劑。一 般而言，琥珀酰亞胺衍生物是通過功能化功能性伯胺和馬來酸酐的酰胺化反應(yīng)制備而成。 因而，想在2, 3位引入官能團只能通過功能化的馬來酸酐，這勢必會增加反應(yīng)原料的成本。 另一方面，琥珀酰亞胺能和蛋白之間易發(fā)生電荷轉(zhuǎn)移作用，因此是一種常用的蛋白熒光淬 滅劑，和馬來酰亞胺相似，通常是在氮原子位置引入共軛熒光基團來合成相應(yīng)的熒光化合 物用于有機光電材料的制備，但2, 3位較大的空間位阻增加了引入熒光基團的難度。關(guān)于 2, 3位脂肪族取代的琥珀酰亞胺的熒光特性，以及用于蛋白和聚合物的標記現(xiàn)有技術(shù)中沒 有報道。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的在于為了解決現(xiàn)有技術(shù)中缺少非典型性熒光材料?；趯Ψ枪曹棢?光化合物體系的機理，提供了一種非典型性熒光琥珀酰亞胺衍生物及其制備方法和應(yīng)用。
[0005] -種非典型性熒光琥珀酰亞胺衍生物，所述衍生物為結(jié)構(gòu)式為：
[0006]
【主權(quán)項】
1. 一種非典型性熒光琥珀酰亞胺衍生物，其特征在于：所述衍生物為結(jié)構(gòu)式為：
的硫/氮琥珀酰亞胺，其中Rl，R2, R3 :為烷基。
2. 如權(quán)利要求1所述的非典型性熒光琥珀酰亞胺衍生物，其特征在于：所述硫/氮琥 珀酰亞胺具體為：2_硫馬來酰亞胺、2,3-二硫琥珀酰亞胺或2-氮琥珀酰亞胺。
3. 如權(quán)利要求1或2所述的非典型性熒光琥珀酰亞胺衍生物的制備方法： (1) 2-硫馬來酰亞胺的制備
4. 根據(jù)權(quán)利要求1-2所述的非典型性熒光琥珀酰亞胺衍生物在蛋白標記、細菌檢測、 重金屬離子的篩查領(lǐng)域的應(yīng)用。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的應(yīng)用，其特征在于：琥珀酰亞胺衍生物可以通過熒光的變化 用于溶液中重金屬離子的檢測。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的應(yīng)用，其特征在于：琥珀酰亞胺衍生物可以通過熒光的變化 用于溶液中汞離子的檢測。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的應(yīng)用，其特征在于：Li +，Na+, K+，Ag+, Ca2+, Mg2+, Zn2+, Cu2+, Hg2+, Cd2+, Pb2+, Co2+和Cr 3+等5當(dāng)量金屬離子均加入1當(dāng)量苯乙烯-alt-2-氮琥珀酰亞胺的DMF 溶液中，室溫下放置1小時后檢測溶液的熒光強度；汞離子加入后，溶液熒光立即淬滅，其 他金屬離子加到50當(dāng)量時熒光也僅僅稍有降低。
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種非典型性熒光琥珀酰亞胺衍生物及其制備方法和應(yīng)用，所述衍生物為硫/氮琥珀酰亞胺；進一步的所述硫/氮琥珀酰亞胺具體為：2-硫馬來酰亞胺、2，3-二硫琥珀酰亞胺和2-氮琥珀酰亞胺，該琥珀酰亞胺衍生物可廣泛用于蛋白標記、細菌檢測、重金屬離子的篩查等領(lǐng)域。
【IPC分類】G01N21-64, C09K11-06, C07D207-416
【公開號】CN104860865
【申請?zhí)枴緾N201510284486
【發(fā)明人】嚴駿杰, 楊敏, 潘棟輝, 徐宇平, 楊潤琳, 王立振, 趙富寬, 張波
【申請人】江蘇省原子醫(yī)學(xué)研究所
【公開日】2015年8月26日
【申請日】2015年5月28日