專利名稱:新型的氨基甲酸酯類衍生物殺蟲劑的制作方法
公知的殺蟲劑化合物的衍生可構(gòu)成一些新型的化合物，這些化合物具有改良的性能，例如，較大的殘效性、對溫血動物的較低毒性，并且仍保持其殺蟲活性，不斷地提供新型而實(shí)用的殺蟲劑。特別是在氨基甲酸酯類殺蟲劑方面的努力已獲得了各種各樣的新型的殺蟲劑化合物，這些殺蟲劑化合物在聯(lián)邦德國專利DE3，205，195、歐洲書EP-113-317-A中以及R、福門等人(R、Fukutoetal)在《農(nóng)業(yè)食品化學(xué)雜志》(J、Agr、Food chem)第21卷、第5期(1973)和第26卷、第3期(1978)中已有敘述。這方面的進(jìn)一步努力以及研究中所取得的有價值的成果使人們對改進(jìn)后的氨基甲酸酯類殺蟲劑的新一代殺蟲劑的潛力重新感到興趣。
本發(fā)是新型的殺蟲劑氨基甲酸酯類衍生物，其結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)如下
式中R為H、C1-C4的低級烷基、芐基和酸的鹽類。業(yè)已發(fā)現(xiàn)，新型氨基甲酸酸酯類的結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)中，COOR基團(tuán)處于鄰位、間位和對位，并表示羧酸官能團(tuán)、羧酸鹽官能團(tuán)和羧酸酯官能團(tuán)，則這種新型氨基甲酸酯類是高效殺蟲劑。這些殺蟲劑具有內(nèi)吸性的殺蟲活性，與蟲螨威(carbofuran)相比，對溫血動物的毒性大大地降低了，雖然這些殺蟲劑是由該氨基甲酸酯類殺蟲劑衍生而耒。
最佳結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)的化學(xué)物見那些其中R為H、C1-C4烷基以及酸的鹽類，其中R為生成鹽的陽離子，例如堿金屬(如鈉、鉀)的陽離子;堿土金屬的陽離子;錳、銅、鐵、鋅、鈷、鉛、銀、鎳、銨或者有機(jī)銨的陽離子，其中最佳的有機(jī)銨鹽類被定為一種由一個帶正電荷的氮原子接到1～4個脂族基(每個脂族基包含1～20個碳原子)上組成的基。在作為制備結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)苯甲酸的脂族銨鹽例證的有機(jī)銨基中，那里是單烷基銨、二烷基銨、三烷基銨、四烷基銨、單鏈烯基銨、二鏈烯基銨、三鏈烯基銨、單炔基銨、二炔基銨、三炔基銨、單鏈烷醇銨、二鏈烷醇銨、三鏈烷醇銨、C5-C6-環(huán)烷基銨、哌啶鎓、瑪琳鎓、吡咯烷鎓、芐基銨及其相當(dāng)?shù)奈镔|(zhì)。
本發(fā)明的化合物可以容易地被制備，即在0～150℃，最好在60～120℃的溫度范圍內(nèi)，在惰性有機(jī)溶劑中，例如醚類(乙醚、二惡烷或者四氫呋喃)、烴類(如苯、甲苯或二甲苯)、氯化烴(如氯仿、二氯乙烷或氯苯)、腈類、酮類和酯類以及這些溶劑的混合物中，使蟲螨威與草酰氯反應(yīng)。
在上述反應(yīng)中生成的氯化氫可以用諸如空氣或者氮?dú)庖活悮怏w吹洗或者由于反應(yīng)溫度而排出。為了中和酸可將碳酸鈉、碳酸氫鈉或者有機(jī)叔堿，例如三乙胺、芐基二甲胺或N-N-二甲基苯胺，添加到混合物中。
然后，在一種如上所述的惰性有機(jī)溶劑且有一種如上所述的堿的情況下，可使由上述反應(yīng)所生成的產(chǎn)物與鄰位、間位或?qū)ξ坏牧u基苯甲酸酯反應(yīng)，得到所要求結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)的化合物，如以下流程圖(Ⅰ)所示。
其后，可從用上述反應(yīng)生成的酯類氫化所得的酯類制備結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)且其中R為H的化合物。
倘若要求的是一種苯甲酸鹽，則可使如此形成的結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)且其中R為H的化合物，在適合的溶劑中，例如水、醇、醚、烴或氯化烴溶劑，與合適的堿反應(yīng)。如果要求鹽離析，則反應(yīng)最好在一種可以在減壓下蒸餾去除的有機(jī)溶劑中進(jìn)行。
流程圖Ⅰ
式中R為C1-C4烷基或者芐基。
本發(fā)明的新型結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)化合物對防治各種各樣蟲害極其有效。
為防治蟲害，包括防治破壞生長中的植物和(或)已收割的莊稼包括貯存的谷物的土壤蟲害，本發(fā)明的殺蟲劑可以噴灑在植物的簇葉上或者植物生長的土壤上、昆蟲的棲息地和(或)昆蟲的食餌中。活性化合物可以以稀釋液噴霧狀噴灑，然而，還可以配制成一種乳油、流動劑、氣霧劑、粉劑、可濕性粉劑、顆粒劑等等。
這些劑型均可用公知的方法進(jìn)行生產(chǎn)，通過使活性的結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)的化合物與惰性液體、成固體稀釋劑和載體混合，有時還包含表面活性劑，如表面活化劑、濕潤劑、分散劑等等。
合適的液體稀釋劑、載體以及溶劑的若干例子包括芳烴，如二甲苯、甲苯或者烷基萘、氯化芳烴或氯化脂烴，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴或脂環(huán)烴，如環(huán)己烷或石蠟、礦物油餾份，醇類，如丁醇或甘醇以及它們的醚和酯，酮類，如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮或者強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲亞砜以及水。
可采用的固體載體包括磨細(xì)的天然礦物，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、纖維狀活性白土、蒙脫石、或硅藻土以及磨細(xì)的合成礦物，如高分散的硅酸、礬土和硅酸鹽、碾碎的和分散的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石以及無機(jī)和有機(jī)粗粉的合成顆粒以及有機(jī)物質(zhì)，如鋸屑、椰子殼、玉米棒子、煙草桿等等的顆粒。
合適的表面活性劑包括非離子和陰離子表面活化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪乙醇酯，例如烷芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸酯、木素磺酸鹽等等。
一般來說，配方中包含從0.1～95%(重量)的活性的結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)的化合物，最好包含2～50%(重量)的活性的結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)的化合物。
以下，用非限定性的實(shí)施例對本發(fā)明作進(jìn)一步敘述。
實(shí)施例1N-(2，3-二氫-2，2-二甲基-7-苯并呋喃基)羧甲基草氨酸酯、帶水楊酸甲酯的酯的制備
1.草酰氯2.甲基鄰位羥基苯甲酸酯
將草酰氯(1.5克，0，012摩爾)一滴滴地加到攪拌的1，2-二氯乙烷30毫升與蟲螨威(2.2克，0.01摩爾)的溶液中。滴畢，使反應(yīng)混合物慢慢地加溫到80℃，在此溫度下一直保持到不再有氣體析出。把反應(yīng)混合物冷卻到室溫，再以減壓蒸餾方法去除溶劑，得到一種粘性油。這種油被溶解在無水的乙醚(20毫升)中，再將水楊酸甲酯(1.5克，0.010摩爾)一滴滴地加到攪拌的溶液中，接著又一滴滴地加入三乙胺(1.5克，0.015摩爾)。滴畢，使反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時，經(jīng)過濾，再用水洗有機(jī)濾液。然后，分離有機(jī)相，在無水硫酸鎂上干燥，過濾，在減壓下去除溶劑。
用醚-己烷混合物處理油狀殘留物，過濾出最終所得的白色固體，經(jīng)干燥得到N-(2，3-二氫-2，2-二甲基-7-苯并呋喃基)羧甲基草氨酸酯、帶水楊酸甲酯的酯(化合物編號為2)，其熔點(diǎn)為106～108℃。
利用上述工藝規(guī)程和用合適的鄰位、間位或?qū)ξ坏牧u基苯甲酸酯取代水楊酸甲酯制備了N-(2，3-二氫-2，2-二甲基-7-苯并呋喃基)羧甲基草氨酸酯苯甲酸酯，見下面表1。
表Ⅰ
化合物 位置異構(gòu)物 R 熔點(diǎn)℃1 4 CH3146-1482 2 CH3106-1083 3 CH3油4 4 n-C4H986-905 2 C2H5低熔點(diǎn)6 2
132-1357 4
84-85實(shí)施例2N-(2，3-二氫-2，2-二甲基-7-苯并呋喃基)羧甲基草氨酸酯、帶對-羥基苯甲酸的酯的制備。
將在20毫升醋酸乙酯中溶解的N-(2，3-二氫-2，2-二甲基-7-苯并呋喃基)羧甲基草氨酸酯(1.5克)與對-羥基甲酸酯的芐基酯加入到20毫升包含的10%披鈀碳的催化劑量(330毫克)的醋酸乙酯中攪拌最終所得的混合物，并且在室溫下于2.5小時的時限內(nèi)通進(jìn)氫氣(120毫升)。通畢氫氣后，過濾反應(yīng)混合物以去除固體，有機(jī)濾液在減壓下被濃縮，得到1.93克(收得率93%)本例題目的產(chǎn)物，其熔點(diǎn)為165～166℃，化合物編號為8。
用相同的方法，可以制備以下所到的結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)的化合物。
表Ⅱ
實(shí)施例3鹽類的制備將含有大約1摩爾當(dāng)量的胺或者氫氧化季銨的丙酮溶液加入到含有合適的苯甲酸異構(gòu)體的丙酮溶液中，攪拌混合物直到鹽的生成完全。一部分所得溶液蒸發(fā)至干燥，殘余物借助其紅外光譜特性加以鑒定。
利用這種工藝規(guī)程得到以下表Ⅲ中所到的結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)的化合物。
表Ⅲ
化合物 位置異構(gòu)物 R11 4 異丙基銨12 4 二聚乙氧基化的十八烷基銨13 4 芐基三甲銨14 4 三乙銨15 4 4-苯基丁銨16 4 二環(huán)己基銨17 3 異丙基銨18 3 二聚乙氧基化的十八烷基銨19 3 芐基三甲銨20 3 三乙銨21 3 4-苯基丁銨22 3 二環(huán)己基銨實(shí)施例4本發(fā)明化合物的殺蟲活性以下的殺蟲試驗(yàn)實(shí)例可以確定本發(fā)明化合物以丙酮-水溶液中不同的有效成分的濃度防除各種各樣蟲害的殺蟲活性。這些試驗(yàn)的結(jié)果匯總在以下表Ⅳ中，并且說明了結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)化合物作為殺蟲劑的效果。
棉鈐蟲屬(Heliothis Virescens)卵，煙芽夜蛾把長度大約7-8厘米的棉花幼葉浸在試驗(yàn)懸浮液中攪動三秒鐘。將卵收集在粗平布上，并分割成10-20毫米大小的好些方塊，每塊包含大約50-100個卵(6-30小時齡)。把帶有卵的一方塊粗平布同樣地在試驗(yàn)懸浮液中浸一浸，再放在經(jīng)處理的葉上。然后一起放入通風(fēng)框中干燥。這以后，再把它放入一只8盎司的＃2168-ST狄希杯(Dixie Cu p＃2168-ST)(容量240毫升、高6厘米、頂部直徑9.5厘米、底部直徑8厘米)，該杯包含一個長度為5厘米的潮濕的齒狀燈帶。杯的頂部放著一個清凈的塑料蓋，處理保持三天后才計(jì)死亡數(shù)目。
蚜蟲屬(Aphis fabae)混合齡期，豆蚜蟲在本實(shí)驗(yàn)之前一天，用大約100-200只蚜蟲侵害大約5厘米高的盆裁單一的旱金蓮屬植物。用＃154德維爾別斯(De Vilbiss)噴霧器裝試驗(yàn)的殺蟲劑，在通風(fēng)械中的4轉(zhuǎn)/分的轉(zhuǎn)臺上的兩轉(zhuǎn)內(nèi)對每盆植物噴藥。噴頭大約距植物15厘米并對準(zhǔn)植物噴霧，以致對植物和蚜蟲的噴霧十分均勻地完全覆蓋。噴灑后的盆子被側(cè)著放置在白色搪瓷盤上，保持兩天，接著作出死亡率估計(jì)。
灰翼屬(Spodoptera eriania)第三齡期幼蟲、粟夜盜蛾將西華利馬(Sieva lima)豆科植物延伸到長7-8厘米的葉子浸入試驗(yàn)的懸浮液中并攪動三秒鐘，放入通風(fēng)柜中干燥。然后，把一片葉子切去，放入100×10毫米的培養(yǎng)皿中，在其底部上有一張濕的濾紙和十只第三齡期的幼蟲。這盤保持5天才作出減少覓食死亡食或者對正常蛻皮的任何干擾的觀測。
灰翼屬(Spodoptera eridania)七天殘留經(jīng)上述試驗(yàn)處理的植物在暖房的強(qiáng)光度燈下保持七天。這些燈仿照了新譯西州六月陽光充足天的效果，保持一天14小時光照。七天之后，如上那樣在簇葉上取樣及試驗(yàn)。
紅葉螨屬(Tetranychus urticae)(抗P品系)、有兩斑點(diǎn)的蜘蛛螨選擇初生葉延伸到7-8厘米的西華利馬豆科植物，修剪成每盒一棵植物，從取自主螨群的一片葉子上切下一小片，放在試驗(yàn)植物的每片葉子上。在處理前大約兩小時進(jìn)行此項(xiàng)工作，以使螨移到試驗(yàn)植物和產(chǎn)卵。切片的大小要能使每片葉上有大約100只螨。在處理時，要清除和扔掉傳送螨的葉片。受螨侵害的植物在試驗(yàn)的殺蟲劑中浸一浸且攪動三秒鐘，放入通風(fēng)框干燥。植物保持兩天才用第一葉作成蟲殺死的評價。第二葉在植物上又保持五天才做殺死卵和(或)新出現(xiàn)的若蟲的觀測。
條葉甲屬(Diabrotica undecimpunctata howardi)第三齡期南部玉米根蚜將1毫升細(xì)滑石粉放入到30毫升廣口螺旋塞玻璃瓶中。把1毫升合適的丙酮懸浮液吸移到滑石粉上，以便提供每瓶1.25和0.25毫克活性成份。使瓶子置于緩慢的氣流之下直止丙酮被蒸發(fā)掉。把干燥的滑石粉松散，加入1毫升小米粒作為昆蟲的食物，再在每只瓶中添加25毫升濕土。蓋上瓶蓋，在伏坦克斯混合器(Vortex Mixer)上充分地混合。此后，把十只第三齡期的根蟲加入每只瓶中，不嚴(yán)密地加上瓶蓋，使幼蟲得到空氣。該處理保持六天才作死亡率計(jì)算。失蹤的幼蟲姑且認(rèn)為已死亡，因?yàn)樗鼈冄杆俑癄€，就不可能找到。這項(xiàng)試驗(yàn)中使用的濃度相當(dāng)于大約分別為50和10公斤/公頃。
按蚊屬(Anopheles guadr imaculatus)卵和第一齡期普通的瘧蚊把1毫升該化合物的300和100ppm丙酮或者懸浮液移取到內(nèi)有250毫升去離子化水的400毫升燒杯中得到1.2和0.4ppm濃度。當(dāng)添加完1毫升時，以移液管攪拌。水面上浮著一張大約1厘米寬的臘紙環(huán)，使卵不在彎液面上漂浮和不在燒杯側(cè)邊上脫水。用篩網(wǎng)做成的匙用于把大約100只卵(6-30小時齡)傳送到試驗(yàn)燒杯中。將燒杯保持兩天，之后對殺死的印、殺死的新出現(xiàn)的幼蟲或者延遲孵化作觀測記錄。
按蚊屬皿翼斑蚊，成蟲，普通瘧蚊將丙酮試驗(yàn)懸浮液倒入60毫升廣口瓶，每只瓶包含一塊顯微鏡載片。用清潔的鑷子把載片從試驗(yàn)懸浮液中取出，并且水平地放在120毫升廣口瓶的瓶口上干燥。在干燥時，這些載片被放進(jìn)相同的120毫升瓶中。將10只4～5天齡的混性蚊子成蟲放入帶有處理過的顯微鏡載片的每只瓶中。一塊粗平布用塑料帶扎緊作為瓶蓋。把一卷在10%的蜂蜜溶液中浸過的棉花放在蓋上作為蚊子的食餌。處理維持1天才作死亡率計(jì)數(shù)。
盲蝽屬(Lygus lineolaris)成蟲，牧草盲蝽將西華利馬豆科植物的大約5厘米長的初生葉浸在試驗(yàn)的殺蟲劑中并攪動三秒鐘，再放進(jìn)通風(fēng)柜中干燥。然后，把葉子放入8盎司＃2168-ST狄希杯(容量240毫升，高6厘米，頂部直徑9.5厘米，底部直徑8厘米)，杯中已先置一塊長5厘米的濕的齒狀燈帶。將昆蟲從群體中吸出，再把10只昆蟲放入每只杯中。處理保持三天，接著作死亡率計(jì)數(shù)。
微葉蟬屬(Empoasca abrupta)，成蟲、西部馬鈴薯葉蟬將大約5厘米長的西華馬利豆科植物葉子浸入試驗(yàn)的殺蟲劑中攪動三秒鐘，再放進(jìn)通風(fēng)柜中干燥。然后，把葉子放入一個100×10毫米培養(yǎng)皿中，盤的底部有一張濕的濾紙。將大約10只葉蟬成蟲放入每個盤中，處理保持三天才作死亡率計(jì)數(shù)。
變綠色的棉鈴蟲屬，第三齡期斜紋夜蛾棉花子葉在試驗(yàn)的殺蟲劑中浸一浸并使其在通風(fēng)柜中干燥。當(dāng)干燥時，每片子葉被切成四等分，10片切片單獨(dú)地放入30毫塑料藥杯中，杯中有一根5-7毫米長的濕齒狀燈帶。將一只第三齡期的幼蟲加到每個杯中，再把厚紙板蓋放在杯上。處理保持三天才作死亡率計(jì)數(shù)和對飼養(yǎng)損傷的降低作出估計(jì)。
(南部)粟夜盜蛾(Spodoptera eridania)，第三齡期，切莖內(nèi)吸性試驗(yàn)將化合物配制成內(nèi)含0.1克分子試驗(yàn)物質(zhì)、0.1克分子在0.4克水中的聚氧乙烯化的菜油、10毫升丙酮和90毫升水的乳劑。再用水稀釋10倍得試驗(yàn)用100ppm乳劑供試驗(yàn)。接著，按需要再用水稀釋10倍，得到10ppm和1ppm試驗(yàn)乳劑。在本試驗(yàn)中采用剛擴(kuò)展初生葉的西華利馬豆科植物。它們至少在土壤面上25厘米處被切去，以防止被土壤細(xì)菌污染，后則會在試驗(yàn)中引起莖腐爛。
在每一內(nèi)含50毫升的起始100ppm試驗(yàn)乳劑的60毫升瓶中，把一根西華利馬豆科植物莖插入乳劑中。莖用少量棉花包住，以保持其末端離開瓶的底部以及限制蒸發(fā)。試驗(yàn)瓶在27℃下保持三天，以使化合物能夠被葉子所吸收，并且一天24小時內(nèi)開著室內(nèi)熒光燈。之后，從植物上除下一片葉子，放到一個100×10毫米的培養(yǎng)皿中，盤內(nèi)有10只南部粟夜盜蛾。培養(yǎng)皿在27℃下保持三天才作死亡率計(jì)數(shù)和飼養(yǎng)損傷計(jì)數(shù)。
兩斑點(diǎn)蜘蛛螨類(Fetranychus urt icae)成蟲，敏感的品系、切莖內(nèi)吸性試驗(yàn)在每一內(nèi)含50毫升和100ppm試驗(yàn)乳劑的60毫升瓶中，把切斷的西華利馬豆科植物插入乳劑。莖用少量棉花包住，以使莖的末端離開瓶子底部以及限制化合物蒸發(fā)和揮發(fā)。然后，把瓶子放入通風(fēng)箱中，葉子伸在箱外。以致從化合物中放出的任何可能的霧氣將從的這端排出，而不提高對試驗(yàn)葉的影響。在每片葉子上放置大約50只螨的成蟲。試驗(yàn)在27℃下保持三天才使用放大倍數(shù)為10的顯微鏡作死亡率的評價。
日爾曼小蠊屬(Blattella germanica)毒餌試驗(yàn)，成年雄性德國蟑螂將1毫升的1000ppm試驗(yàn)化合物的丙酮溶液移取到在30毫升廣口瓶中的1克分子玉米粉上來制作0.1%的毒餌。使緩流空氣通入瓶內(nèi)來使毒餌干燥。把毒餌放入一只1品脫的廣口梅森(Mason)瓶中，放入10只成年雄性蟑螂。在瓶上放置一塊篩網(wǎng)蓋，篩網(wǎng)蓋頂上放一小團(tuán)浸過10%蜂蜜的棉花。三天之后作死亡率計(jì)數(shù)。
日爾曼小蠊屬、殘留試驗(yàn)、成年雄性德國蟑螂將1毫升的1000ppm試驗(yàn)物質(zhì)的丙酮溶液慢慢地移取在150×15毫米的培養(yǎng)皿底部，以便盡可能均勻覆蓋。沉積物干燥之后，每只盤中放入10只成年雄性蟑螂，加上蓋。三天之后，作死亡率計(jì)數(shù)。
這些試驗(yàn)中所使用的評定級別如下評定級別0 ＝ 0-10% 死亡1 ＝ 10-25% 死亡2 ＝ 26-35% 死亡3 ＝ 36-45% 死亡4 ＝ 46-55% 死亡5 ＝ 56-65% 死亡6 ＝ 66-75% 死亡7 ＝ 76-85% 死亡8 ＝ 86-99% 死亡9 ＝ 100% 死亡缺數(shù)字表示在那特定劑量下沒有做試驗(yàn)。以下表Ⅳ匯總了所得的數(shù)據(jù)。
表Ⅳ殺蟲活性匯總蚊子成蟲 盲蝽 葉蟬 TBW 內(nèi)吸性 德國蟑化合物(成蚊) SAW 螂殘存編號 ppm ppm ppm ppm ppm ppmNo 10 1 100 10 100 10 1 1000 100 10 100 10 1 1000 100 101 9 0 9 0 9 9 0 9 0 - 9 7 - 0 - -2 9 0 9 0 9 9 - 9 0 - 9 8 3 0 - -3 9 3 9 5 9 6 - 9 0 - 9 0 - 0 - -4 9 0 - - 9 0 - 9 0 0 9 0 0 0 - -5 9 0 - - 9 0 - 9 0 - 9 8 0 0 0 -6 9 9 - - 9 9 0 0 - - 7 0 0 0 - -7 9 0 - - 9 0 - 7 0 - 3 0 0 0 - -8 9 6 - - 9 5 0 9 4 0 9 9 3 2 0 -9 9 9 - - 9 3 0 8 0 0 9 0 0 0 0 -11 9 5 - - 9 9 0 6 0 0 9 0 0 9 0 -
表Ⅳ(續(xù)上)蚊子成蟲盲蝽 葉蟬 TBW 內(nèi)吸性 德國蟑(成蚊) SAW 螂殘存編號 ppm ppm ppm ppm ppm ppmNo 10 1 100 10 100 10 1 1000 100 10 100 10 1 1000 100 1012 9 5 - - 9 9 0 6 0 0 9 0 0 9 0 -13 9 9 - - 9 9 0 8 0 0 9 0 0 9 8 -14 9 3 - - 9 8 8 7 0 0 9 0 0 9 0 -15 9 4 - - 9 9 3 9 0 0 9 0 0 9 2 -16 9 9 - - 9 9 2 6 0 0 9 0 0 9 0 -17 9 8 - - 9 9 0 5 0 0 9 0 0 8 4 -18 9 7 - - 9 8 0 7 0 0 9 0 0 9 0 -19 9 9 - - 9 7 0 7 0 0 9 0 0 9 0 -20 9 7 - - 9 9 0 9 0 0 9 0 0 9 0 -21 9 9 - - 9 9 3 9 0 0 9 0 0 9 0 -22 9 7 - - 9 9 0 9 0 0 9 0 0 9 6 -
權(quán)利要求
1.一種殺蟲劑，其特征在于所說的殺蟲劑包含殺蟲有效數(shù)量的具有以下結(jié)構(gòu)式的化合物，
式中R為H，C1-C4低級烷基，芐基以及游離酸的鹽類，并摻和合適的載體。
2.如權(quán)利要求
1所述的一種殺蟲劑，其特征在于所說的化合物結(jié)構(gòu)式中R為堿金屬、堿土金屬、錳、銅、鐵、鋅、鈷、鉛、銀、鎳、銨或有機(jī)銨的成鹽的陽離子。
3.如權(quán)利要求
1所述的一種殺蟲劑，其特征在于所說化合物具有以下結(jié)構(gòu)
4.如權(quán)利要求
1所述的一種殺蟲劑，其特征在于所說的化合物具有以下結(jié)構(gòu)
5.如權(quán)利要求
1所述的一種殺蟲劑，其特征在于所說的化合物具有以下結(jié)構(gòu)
6.一種用于防治蟲害的方法，包括以殺蟲有效量的具有以下結(jié)構(gòu)式的化合物噴灑害蟲、害蟲的棲息地或者施放誘耳，
式中R為H，C1-C4低級烷基、芐基以及游離酸的鹽類。
7.如權(quán)利要求
6所述的方法，其特征在于包括噴灑一種化合物，式中R為堿金屬、堿土金屬、錳、銅、鐵、鋅、鈷、鉛、銀、鎳、銨或者有機(jī)銨的成鹽陽離子。
8.如權(quán)利要求
6所述的方法，其特征在于包括噴灑一種具有以下結(jié)構(gòu)的化合物
9.如權(quán)利要求
6所述的方法，其特征在于包括噴灑一種具有以下結(jié)構(gòu)的化合物
10.一種制備以下結(jié)構(gòu)式化合物的方法，其特征在于所說的方法包括在惰性溶劑中和0-150℃溫度范圍內(nèi)，使蟲蝸威與草酰氯反應(yīng)，中和反應(yīng)混合物，在一種堿存在下和在惰性有機(jī)溶劑中，使鄰一、間一或?qū)σ涣u基苯甲酸或酯與混合物反應(yīng)，使結(jié)構(gòu)式Ⅰ的產(chǎn)物離析。
專利摘要
本發(fā)明提供新型的殺蟲劑氨基甲酸酯類衍生物。本發(fā)明還提供一種用于防治蟲害的方法。
文檔編號C07D307/86GK86101613SQ86101613
公開日1987年2月18日 申請日期1986年3月10日
發(fā)明者納拉雅納·莫爾瑟·馬立浦迪, 約翰·加里·霍林斯豪斯 申請人:美國塞阿納米特公司導(dǎo)出引文BiBTeX, EndNote, RefMan