本發(fā)明涉及有機(jī)化學(xué)，尤其是指一種1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷的制備方法。

背景技術(shù)：

1、1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷是作為電子材料的前體，具有四個苯環(huán)，和四個對稱的羥基可以鏈接不同的基團(tuán)做修飾，從而形成功能各異的電子樹脂材料：例如：e1035

2、。

3、不僅具有高環(huán)氧值、高軟化點、良好的機(jī)械性能和耐熱性等特點，還具備一般環(huán)氧塑封材料無法做到的紫外屏蔽功能和產(chǎn)生熒光功能。因此被用于粘結(jié)電子元件，玻璃增強(qiáng)纖維塑料結(jié)構(gòu)等領(lǐng)域。

4、目前，合成1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷及其同系物主要采用苯酚和乙二醛為原料，陽離子交換樹脂、離子液體催化不是反應(yīng)不太理想，就是后處理復(fù)雜。硫酸等強(qiáng)酸直接做催化劑時，對設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。在放大的過程中有種種限制。

5、受阻路易斯酸堿對（flp）是指具有一定空間位阻的路易斯酸和路易斯堿之間的相互作用力可以實現(xiàn)氫氣以及多種小分子活化的現(xiàn)象，因其活化條件溫和甚至不需要金屬的參與，目前是化學(xué)領(lǐng)域的前沿研究課題。由于受到廣泛關(guān)注，flp催化劑在近幾年獲得了快速發(fā)展，它的組成來源幾乎涵蓋了整個元素周期表，反應(yīng)類型也從最開始的氫氣、二氧化碳等小分子活化擴(kuò)展到廣泛底物的碳?xì)滏I活化以及不對稱催化，反應(yīng)方式也包括熱催化、光催化和電催化。

6、北京化工大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版),2012,39(06):42-46?以系統(tǒng)的報道了以離子交換樹脂作為催化劑，苯酚和乙二醛合成四酚基乙烷。并采用高效液相色譜儀與質(zhì)譜儀聯(lián)用分析了反應(yīng)條件，苯酚與乙二醛摩爾比為15:1，反應(yīng)時間為32?h時，得到78.8%的最高液相收率，未報到得到純品的純度數(shù)據(jù)。具體反應(yīng)的反應(yīng)方程式如下所示：

7、。

8、專利cn116354796?報道了一種使用離子液體作為催化劑，100-140℃下，苯酚和乙二醇合成四苯酚乙烷的方法，實現(xiàn)了百公斤投料和高達(dá)90%的收率，未提供純度數(shù)據(jù)。離子液體的使用增加了后續(xù)甲苯萃取、分液、脫水干燥等回收離子液體步驟；100℃以上的高溫的反應(yīng)條件下，酚類會發(fā)生分子間脫水生成醚；產(chǎn)品從甲苯溶液中蒸餾出去苯酚過程中也會發(fā)生酚類分子間脫水生成醚，降低產(chǎn)品純度。具體反應(yīng)的反應(yīng)方程式如下所示：

9、。

10、而且，現(xiàn)有技術(shù)中離子交換樹脂和離子液體等催化劑需要回收和再活化；且原料過量，造成產(chǎn)品純化困難。因此，亟需提供一種產(chǎn)率和純度高，且催化劑能夠重復(fù)利用的1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷的制備方法。

技術(shù)實現(xiàn)思路

1、為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明提供了一種1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷的制備方法。本發(fā)明通過將苯酚和有機(jī)溶劑加入反應(yīng)釜中，加入對乙二醛、受阻路易斯酸堿對進(jìn)行反應(yīng)，得到收率高和純度高的1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷。且本發(fā)明中使用的受阻路易斯酸堿對（flp）可以回收重復(fù)利用，降低了制備成本。

2、本發(fā)明通過以下技術(shù)方案實現(xiàn)：

3、本發(fā)明的目的是提供一種1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷的制備方法，包括以下步驟：

4、將苯酚和有機(jī)溶劑加入反應(yīng)釜中，加入對乙二醛、受阻路易斯酸堿對進(jìn)行反應(yīng)，得到1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷。

5、在本發(fā)明的一個實施例中，所述有機(jī)溶劑選自乙腈、dmso和dmf中的一種或多種。

6、在本發(fā)明的一個實施例中，所述有機(jī)溶劑的質(zhì)量為苯酚的10%-50%；優(yōu)選為15%-20%。

7、在本發(fā)明的一個實施例中，所述苯酚與對乙二醛的摩爾比為4:1-20:1；優(yōu)選為4.2:1。

8、在本發(fā)明的一個實施例中，所述受阻路易斯酸堿對的結(jié)構(gòu)式為：

9、。

10、在本發(fā)明的一個實施例中，所述受阻路易斯酸堿對的添加量為0.5%-1.0%當(dāng)量。

11、在本發(fā)明的一個實施例中，所述反應(yīng)的溫度為20℃-25℃；所述反應(yīng)的時間為10h-16?h。

12、在本發(fā)明的一個實施例中，所述反應(yīng)后還包括加水?dāng)嚢?、結(jié)晶過濾和干燥的步驟。

13、在本發(fā)明的一個實施例中，所述1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷的產(chǎn)率為87%以上。

14、在本發(fā)明的一個實施例中，所述1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷的純度為99.6%以上。

15、本發(fā)明提供了1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷化合物，其結(jié)構(gòu)如下：

16、。

17、在本發(fā)明的一個實施例中，所述1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷化合物的具體制備方案如下：

18、（1）將苯酚、乙腈加入反應(yīng)釜中，加入對苯二甲醛、受阻路易斯酸堿對（flp），然后保溫反應(yīng)，加水結(jié)晶過濾得到1,4-二[雙（4′-羥基苯基）甲基]苯純品和含（flp）的母液；

19、（2）母液通過堿洗、水洗，濃縮結(jié)晶可以回收受阻路易斯酸堿對（flp）。

20、步驟（2）中，所述堿洗為加入一定體積比的堿性溶液，攪拌一段時間后，分液。其中一定體積比指堿性溶液體積與母液體積比為0.1-0.5:1，攪拌一段時間指10?min-2?h；堿性溶液至飽和nahco3、飽和na2co3、0.02?m-0.2?m?naoh溶液、0.02?m-0.2?m?koh溶液等。

21、本發(fā)明的上述技術(shù)方案相比現(xiàn)有技術(shù)具有以下優(yōu)點：

22、本發(fā)明提供了一種1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷的制備方法。本發(fā)明采用受阻路易斯酸堿對（flp）作為催化劑進(jìn)行催化苯酚與對乙二醛的反應(yīng)，得到收率為95.9%、純度為99.6%以上的1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷。與其他催化劑相比，本發(fā)明使用的受阻路易斯酸堿對（flp）更具優(yōu)勢，且可以回收催化劑，降低了成本。

技術(shù)特征：

1.一種1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述有機(jī)溶劑選自乙腈、dmso和dmf中的一種或多種。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述有機(jī)溶劑的質(zhì)量為苯酚的10%-50%。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述苯酚與對乙二醛的摩爾比為4:1-20:1。

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述受阻路易斯酸堿對的結(jié)構(gòu)式為：

6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述受阻路易斯酸堿對的添加量為0.5%-1.0%當(dāng)量。

7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)的溫度為20℃-25℃；所述反應(yīng)的時間為10?h-16?h。

8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)后還包括加水?dāng)嚢?、結(jié)晶過濾和干燥的步驟。

9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷的產(chǎn)率為87%以上。

10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述1,2-二（4′-羥基苯基）乙烷的純度為99.6%以上。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明涉及一種1,2?二（4′?羥基苯基）乙烷的制備方法，屬于有機(jī)化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域。通過將苯酚和有機(jī)溶劑加入反應(yīng)釜中，加入對乙二醛、受阻路易斯酸堿對進(jìn)行反應(yīng)，得到高收率和高純度的1,2?二（4′?羥基苯基）乙烷。與其他催化劑相比，本發(fā)明使用的受阻路易斯酸堿對（FLP）更具優(yōu)勢，且可以回收催化劑，降低了成本。

技術(shù)研發(fā)人員：吳艷飛,林進(jìn),劉斌,蘇強(qiáng)
受保護(hù)的技術(shù)使用者：蘇州源起材料科技有限公司
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2024/12/19