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一種含有多個(gè)極性頭的兩性表面活性劑的制備方法與流程

文檔序號(hào):12882229閱讀:541來源:國(guó)知局

技術(shù)領(lǐng)域:

此發(fā)明涉及一種合成一種含有多個(gè)極性頭的兩性表面活性劑:1-(取代基)-胺二乙磺酸鈉的方法。



背景技術(shù):

合成同時(shí)具有不飽和雙鍵和陰陽兩性離子表面活性化合物,是非常有意義,且具有挑戰(zhàn)性的課題。此類化合物在紡織、洗滌、石油、醫(yī)藥及有機(jī)合成中間體方面都有著極重要的作用與應(yīng)用。在表面活性化合物的分子結(jié)構(gòu)中,兼具陰離子與陽離子中心,可以有效提高表面活性劑的溶解性、抗鹽性、抗菌性;分子中含有不飽和鍵活性官能團(tuán),可以作為構(gòu)建活性更高新型gemini型表面活性的中間體。

然而,常見的合成表面活性劑的方法,無法通過簡(jiǎn)單的反應(yīng)在分子中兼得多個(gè)極性頭的表面活性化合物?;蚴軐?shí)際條件限制,通過較長(zhǎng)步驟或較復(fù)雜條件制備同時(shí)具多個(gè)極性頭的表面活性化合物,缺點(diǎn)是原子利用率低、含有副產(chǎn)物、純度欠佳。



技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:

本發(fā)明的目的是提供一種合成一種含有多個(gè)極性頭的兩性表面活性劑1-(取代基)-胺二乙磺酸鈉的方法,如下:

本發(fā)明所提供的合成1-(取代基)-胺二乙磺酸鈉的方法,包括如下步驟:

第一步:制取式i結(jié)構(gòu)的β-rx基乙烯磺酸鈉

以正丁醇作溶劑及帶水劑,正丁醇鈉作反應(yīng)試劑,混合帶有rx基的醛、酮與甲磺酸制取式i結(jié)構(gòu)的β-rx基乙烯磺酸鈉。

第二步:制取式ii結(jié)構(gòu)的1-(取代基)-胺二乙磺酸鈉

以水作溶劑,氫氧化鈉作反應(yīng)試劑,混合β-rx基乙烯磺酸鈉與氨基乙磺酸,制取式ii結(jié)構(gòu)的1-(取代基)-胺二乙磺酸鈉。

在本發(fā)明中,第一步制取過程是,以摩爾比=帶有rx基的醛、酮∶甲磺酸∶正丁醇鈉=1∶1∶1.2,溶質(zhì)單組份摩爾∶溶劑體積=1mol∶1l,混合帶有rx基的醛、酮,甲磺酸,正丁醇鈉與正丁醇于圓底燒瓶,磁力攪拌,回流分水至不再產(chǎn)生水,冷卻至室溫,抽濾,得到式i結(jié)構(gòu)的β-rx基乙烯磺酸鈉。

在本發(fā)明中,第二步制取過程是,以摩爾比=β-rx基乙烯磺酸鈉∶氨基乙磺酸=1∶1.2,溶質(zhì)單組份摩爾∶溶劑體積=1mol∶100ml,混合β-rx基乙烯磺酸鈉、氨基乙磺酸與水于圓底燒瓶,磁力攪拌,加氫氧化鈉調(diào)ph=9~10,于80℃反應(yīng)4h,冷卻至室溫,加等體積乙醇攪拌1h,抽濾,得粗品的1-(取代基)-胺二乙磺酸鈉,粗品由95%乙醇重結(jié)晶,可得純品。

本發(fā)明之原理與傳統(tǒng)制取含有多個(gè)極性頭的表面活性劑之原理有顯著不同,即將傳統(tǒng)的氨基磺酸對(duì)鹵代磺酸的取代反應(yīng),改做氨基磺酸對(duì)α,β-不飽和磺酸的加成反應(yīng)。此發(fā)明從根本上克服了傳統(tǒng)方式之原子利用率低、含有副產(chǎn)物、純度欠佳的缺點(diǎn)。本方案以加成反應(yīng)為基礎(chǔ),具有:可實(shí)現(xiàn)原子100%利用之原子經(jīng)濟(jì)、沒有副產(chǎn)物、產(chǎn)物易于分離提純、并可實(shí)現(xiàn)連續(xù)生產(chǎn)等優(yōu)點(diǎn)。實(shí)現(xiàn)了對(duì)1-(取代基)-胺二乙磺酸鈉的高利用、低成本制備。

具體實(shí)施方式:

1.制備1-丙基-胺二乙磺酸鈉

第一步:在100ml三口瓶中,混合3.6g(0.05mol)正丁醛、4.8g(0.05mol)甲磺酸及5.05g(0.0525mol)正丁醇鈉,加50ml正丁醇,磁力攪拌。回流分水至不再產(chǎn)生水,冷卻至室溫,抽濾,收率100%。

第二步:在100ml三口瓶中,溶解第一步產(chǎn)物之β-丙基乙烯磺酸鈉與7.92g(0.06mol)氨基乙磺酸于30ml水,磁力攪拌,加氫氧化鈉調(diào)ph=9~10,于80℃反應(yīng)4h,冷卻至室溫,加等體積乙醇攪拌1h,抽濾,得粗品的1-丙基-胺二乙磺酸鈉,粗品由95%乙醇重結(jié)晶,可得純品,收率70%。

2.制備1-戊基-胺二乙磺酸鈉

第一步:在100ml三口瓶中,混合5.0g(0.05mol)正己醛、4.8g(0.05mol)甲磺酸及5.05g(0.0525mol)正丁醇鈉,加50ml正丁醇,磁力攪拌。回流分水至不再產(chǎn)生水,冷卻至室溫,抽濾,收率100%。

第二步:在100ml三口瓶中,溶解第一步產(chǎn)物之β-戊基乙烯磺酸鈉與7.92g(0.06mol)氨基乙磺酸于30ml水,磁力攪拌,加氫氧化鈉調(diào)ph=9~10,于80℃反應(yīng)4h,冷卻至室溫,加等體積乙醇攪拌1h,抽濾,得粗品的1-戊基-胺二乙磺酸鈉,粗品由95%乙醇重結(jié)晶,可得純品,收率73%。

3.制備1-庚基-胺二乙磺酸鈉

第一步:在100ml三口瓶中,混合6.4g(0.05mol)正辛醛、4.8g(0.05mol)甲磺酸及5.05g(0.0525mol)正丁醇鈉,加50ml正丁醇,磁力攪拌?;亓鞣炙敛辉佼a(chǎn)生水,冷卻至室溫,抽濾,收率100%。

第二步:在100ml三口瓶中,溶解第一步產(chǎn)物之β-庚基乙烯磺酸鈉與7.92g(0.06mol)氨基乙磺酸于30ml水,磁力攪拌,加氫氧化鈉調(diào)ph=9~10,于80℃反應(yīng)4h,冷卻至室溫,加等體積乙醇攪拌1h,抽濾,得粗品的1-庚基-胺二乙磺酸鈉,粗品由95%乙醇重結(jié)晶,可得純品,收率76%。

4.制備1-壬基-胺二乙磺酸鈉

第一步:在100ml三口瓶中,混合7.8g(0.05mol)正癸醛、4.8g(0.05mol)甲磺酸及5.05g(0.0525mol)正丁醇鈉,加50ml正丁醇,磁力攪拌?;亓鞣炙敛辉佼a(chǎn)生水,冷卻至室溫,抽濾,收率100%。

第二步:在100ml三口瓶中,溶解第一步產(chǎn)物之β-壬基乙烯磺酸鈉與7.92g(0.06mol)氨基乙磺酸于30ml水,磁力攪拌,加氫氧化鈉調(diào)ph=9~10,于80℃反應(yīng)4h,冷卻至室溫,加等體積乙醇攪拌1h,抽濾,得粗品的1-壬基-胺二乙磺酸鈉,粗品由95%乙醇重結(jié)晶,可得純品,收率81%。



技術(shù)特征:

技術(shù)總結(jié)
此發(fā)明公開了一種含有多個(gè)極性頭的兩性表面活性劑1?(取代基)?胺二乙磺酸鈉(下文同)的合成方法。此發(fā)明包括如下步驟:第一步,以正丁醇作溶劑及帶水劑,正丁醇鈉作反應(yīng)試劑,混合帶有Rx基的醛、酮與甲磺酸制取式I結(jié)構(gòu)的β?Rx基乙烯磺酸鈉;第二步,以水作溶劑,氫氧化鈉作反應(yīng)試劑,混合β?Rx基乙烯磺酸鈉與氨基乙磺酸,制取式II結(jié)構(gòu)的1?(取代基)?胺二乙磺酸鈉。此發(fā)明通過改進(jìn)溶劑、溫度、pH等條件,實(shí)現(xiàn)了對(duì)1?(取代基)?胺二乙磺酸鈉的高利用、低成本制備。

技術(shù)研發(fā)人員:程玉橋;楊光;牛春榮;張賢松;梁書芹;薛莉娜;杜婷婷;余恒
受保護(hù)的技術(shù)使用者:天津工業(yè)大學(xué)
技術(shù)研發(fā)日:2017.06.27
技術(shù)公布日:2017.11.07
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