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一種以環(huán)狀二酮為核心的熱激活延遲熒光OLED材料及其應用的制作方法

文檔序號:12398244閱讀:273來源:國知局

本發(fā)明涉及一種以環(huán)狀二酮為核心的熱激活延遲熒光OLED材料及其應用,屬于有機光電材料技術領域。



背景技術:

目前,基于OLED顯示技術的商品,已經(jīng)實現(xiàn)產(chǎn)業(yè)化。與液晶類顯示技術相比,OLED顯示技術具有自發(fā)光、無輻射、質(zhì)量輕、厚度薄、廣視角、寬色域、顏色穩(wěn)定、響應速度快、環(huán)境適應強、可實現(xiàn)柔性顯示等諸多優(yōu)點,因此,OLED顯示技術正在獲得人們越來越多的關注和相應的技術投入。

OLED顯示的基礎結(jié)構(gòu)單元為OLED器件,OLED器件根據(jù)發(fā)光機制的不同,可分為熒光器件和磷光器件兩種?;趩尉€態(tài)發(fā)光的熒光0LED作為第一代發(fā)光材料其理論上的內(nèi)量子效率只有25%,無法進一步提高其效率;磷光0LED被稱為第二代,其內(nèi)量子效率能達到100%。盡管磷光材料由于重原子中心強的自旋-軌道耦合增強了系間穿越,可以有效利用電激發(fā)形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子發(fā)光,使器件的內(nèi)量子效率達100%。但磷光材料存在價格昂貴,材料穩(wěn)定性較差,使用壽命短,器件效率滾落嚴重,藍光磷光薄弱等問題限制了其在OLED的應用。

2009年,日本九州大學的Adachi教授,設計并合成了一類咔唑苯腈類衍生物,繼而發(fā)現(xiàn)了基于三線態(tài)-單線態(tài)躍遷的熱激活延遲熒光(TADF)新材料,其內(nèi)量子效率接近100%,這類材料是繼有機熒光材料和有機磷光材料之后發(fā)展的第三代有機發(fā)光材料。該類材料一般具有小的單線態(tài)-三線態(tài)能級差(△EST),三線態(tài)激子可以通過反系間竄越轉(zhuǎn)變成單線態(tài)激子發(fā)光。這可以充分利用電激發(fā)下形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子,器件的內(nèi)量子效率可以達到100%。同時,材料結(jié)構(gòu)可控,性質(zhì)穩(wěn)定,價格便宜無需貴重金屬,在OLED領域的應用前景廣闊。但是材料結(jié)構(gòu)與其光物理性質(zhì)及器件效率的相關性的還不清楚,限制了高效延遲熒光材料的開發(fā),導致現(xiàn)有TADF材料種類單一,器件的效率較低,無法滿足高效有機發(fā)光二極管的要求。

高效電致發(fā)光過程通常要求電子經(jīng)激發(fā)態(tài)輻射躍遷回基態(tài)過程中,分子前線軌道的波函數(shù)有最大程度重疊,重疊程度過小會加速系間竄越過程,降低發(fā)光效率。在有機半導體材料中,電荷傳輸過程對應于中性分子及相應陰陽離子間的氧化還原反應,電子給體單元和電子受體單元分別具有傳輸空穴和電子的性質(zhì)。近年來,雙極性材料因具有平衡的空穴和電子載流子流,在電致發(fā)光器件領域引起了人們的注意,而且正在逐步走向工業(yè)化生產(chǎn)。

現(xiàn)已報道的具有TADF性能的有機化合物,結(jié)構(gòu)上均是具有明顯的供電子基團與吸電子基團直接或間接連接而成的雙極性有機小分子化合物。新型TADF材料無疑具有廣闊發(fā)展前景。



技術實現(xiàn)要素:

本發(fā)明的目的之一,是提供一種以環(huán)狀二酮為核心的熱激活延遲熒光OLED材料。本發(fā)明的化合物以環(huán)狀二酮為核心,作為發(fā)光層主體材料應用于有機發(fā)光二極管,本發(fā)明制作的器件具有良好的光電性能,能夠滿足面板制造企業(yè)的要求。

本發(fā)明解決上述技術問題的技術方案如下:一種以環(huán)狀二酮為核心的熱激活延遲熒光OLED材料,具有式Ⅰ所示的結(jié)構(gòu):

其中,L表示為環(huán)己烷、環(huán)戊烷或C1-C10烷基取代的環(huán)己烷;Ar1表示C5-C30的芳基;Ar2選取式Ⅱ、式Ⅲ、式Ⅳ或式Ⅴ所示結(jié)構(gòu):

其中,X表示為氧原子、硫原子、硒原子、C1-C10直鏈烷基取代的亞烷基或C1-C10支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一種。

在上述技術方案的基礎上,本發(fā)明還可以做如下改進。

進一步,所述Ar2為:

中的任一種。進一步,所述OLED材料的具體結(jié)構(gòu)式為:

中的任一種。

本發(fā)明的目的之二,是提供一種有機電致發(fā)光器件。與常見的商品化主體材料CBP相比,使用本發(fā)明所述材料制作的有機電致發(fā)光器件,具有更好的電流效率和更長的器件壽命。

本發(fā)明解決上述技術問題的技術方案如下:一種有機電致發(fā)光器件,至少一層功能層含有上述以環(huán)狀二酮為核心的熱激活延遲熒光OLED材料。

在上述技術方案的基礎上,本發(fā)明還可以做如下改進。

進一步,所述功能層為發(fā)光層。

本發(fā)明的有益效果是:

1.本發(fā)明提供了一類有機電致發(fā)光材料,該材料以環(huán)狀二酮為顯著特征,可以作為具有TADF性質(zhì)的主體材料,應用在有機電致發(fā)光領域中。

2.以本發(fā)明提供的材料作為功能層,制作的有機電致發(fā)光器件,具有較好的性能,其特點在于:

(1)本發(fā)明通過偶聯(lián)等反應,合成了一種以環(huán)狀二酮為核心的熱激活延遲熒光OLED材料,并通過芳香基團連接含氮雜環(huán)構(gòu)成的“D-π-A型”有機小分子化合物,這類分子具有合適的分子量(400~900)、較寬的能隙(均處于2.5-3.5eV)、具有小的單線態(tài)——三線態(tài)能級差(即△EST,0-0.2eV)、較高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg(120℃以上),適合作為發(fā)光層主體材料。

(2)本發(fā)明所涉及的分子結(jié)構(gòu),推電子基團與拉電子基團均通過合適的芳基連接,這種扭曲的構(gòu)型,增大了整個分子的空間立體結(jié)構(gòu),更有利于發(fā)光層內(nèi)的電子與空穴的傳導與結(jié)合,對提高電流效率具有重要意義。

(3)以該類材料作發(fā)光主體材料,分別摻雜現(xiàn)有發(fā)光材料GD-19、Ir(PPy)3、GD-PACTZ作為發(fā)光層,所制備的有機電致發(fā)光器件具有較好的性能,最大電流效率可達33cd/A,LT95壽命為13.0Hr。

3.與常見的商品化主體材料CBP相比,使用本發(fā)明所述材料制作的有機電致發(fā)光器件,具有更好的電流效率和更長的器件壽命。

4.本發(fā)明所述化合物材料在OLED發(fā)光器件中具有良好的應用效果,具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。

附圖說明

圖1為使用本發(fā)明化合物的器件結(jié)構(gòu)示意圖。

其中,1、透明基板層,2、ITO陽極層,3、空穴注入層,4、空穴傳輸層,5、發(fā)光層,6、電子傳輸層,7、電子注入層,8、陰極反射電極層。

具體實施方式

以下結(jié)合具體附圖對本發(fā)明的原理和特征進行描述,所舉實例只用于解釋本發(fā)明,并非用于限定本發(fā)明的范圍。

實施例1:化合物C1的制備

在500mL三口瓶中,加入2-(4-溴苯基)環(huán)己烷-1,3-二酮(2.67g,0.01mol),5-苯基-5,10-二氫吩嗪(2.58g,0.01mol),叔丁醇鈉(2.88g,0.03mol),二甲苯(300mL),醋酸鈀(0.074g),Xantphos(0.348g),N2保護下,升溫至回流,保溫反應12h,降至室溫,向反應瓶中加入150mL去離子水,攪拌5min,分液,200mL去離子水洗滌有機相2次,收集有機相,無水Na2SO4干燥,過濾,脫去溶劑,粗品過硅膠柱層析純化,洗脫劑為甲苯:石油醚=1:2,得到化合物C1,淡黃色固體2.85g,收率64.2%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C30H24N2O2,理論值444.1838,測試值444.1667。元素分析(C30H24N2O2),理論值C:81.06,H:5.44,N:6.30,O:7.20,實測值C:81.04,H:5.44,N:6.31,O:7.21。

實施例2:化合物C4的制備

化合物C4的制備方法同實施例1,不同之處在于采用原料A1替換實施例1中的5-苯基-5,10-二氫吩嗪,得到化合物C4,淡黃色固體3.23g,收率66.7%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C33H28N2O2,理論值484.2151,測試值484.2331。元素分析(C33H28N2O2),理論值C:81.79,H:5.83,N:5.78,O:6.60,實測值C:81.78,H:5.84,N:5.77,O:6.61。

實施例3:化合物C7的制備

化合物C7的制備方法同實施例1,不同之處在于采用原料A2替換實施例1中的5-苯基-5,10-二氫吩嗪,得到化合物C7,淡黃色固體3.06g,收率57.3%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C37H27NO3,理論值533.1991,測試值533.1860。元素分析(C37H27NO3),理論值C:83.28,H:5.10,N:2.62,O:8.99,實測值C:83.30,H:5.12,N:2.61,O:8.97。

實施例4:化合物C18的制備

化合物C18的制備方法同實施例1,不同之處在于采用原料2-(4'-溴-2',5'-二甲基聯(lián)苯-4-基)環(huán)己烷-1,3-二酮替換實施例1中的2-(4-溴苯基)環(huán)己烷-1,3-二酮,得到化合物C18,淡黃色固體3.69g,收率67.2%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C38H32N2O2,理論值548.2464,測試值548.2410。元素分析(C38H32N2O2),理論值C:83.18,H:5.88,N:5.11,O:5.83,實測值C:83.15,H:5.89,N:5.12,O:5.84。

實施例5:化合物C27的制備

化合物C27的制備方法同實施例1,不同之處在于采用原料2-(4-溴-1-萘基)環(huán)己烷-1,3-二酮替換實施例1中的2-(4-溴苯基)環(huán)己烷-1,3-二酮,得到化合物C27,淡黃色固體3.79g,收率76.6%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C34H26N2O2,理論值494.1994,測試值494.1871。元素分析(C34H26N2O2),理論值C:82.57,H:5.30,N:5.66,O:6.47,實測值C:82.55,H:5.30,N:5.67,O:6.48。

實施例6:化合物C31的制備

化合物C31的制備方法同實施例1,不同之處在于采用原料2-(4-溴苯基)環(huán)戊烷-1,3-二酮替換實施例1中的2-(4-溴苯基)環(huán)己烷-1,3-二酮,得到化合物C31,淡黃色固體3.09g,收率71.7%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C29H22N2O2,理論值430.1681,測試值430.1770。元素分析(C29H22N2O2),理論值C:80.91,H:5.15,N:6.51,O:7.43,實測值C:80.93,H:5.14,N:6.51,O:7.42。

實施例7:化合物C37的制備

化合物C37的制備方法同實施例3,不同之處在于采用原料2-(4-溴苯基)環(huán)戊烷-1,3-二酮替換實施例1中的2-(4-溴苯基)環(huán)己烷-1,3-二酮,得到化合物C37,淡黃色固體3.31g,收率63.8%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C36H25NO3,理論值519.1834,測試值519.1760。元素分析(C36H25NO3),理論值C:83.22,H:4.84,N:2.70,O:9.24,實測值C:83.20,H:4.85,N:2.70,O:9.25。

實施例8:化合物C40的制備

化合物C40的制備方法同實施例6,不同之處在于采用原料A3替換實施例1中的5-苯基-5,10-二氫吩嗪,得到化合物C40,淡黃色固體3.73g,收率79.2%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C32H25NO3,理論值471.1834,測試值471.1622。元素分析(C32H25NO3),理論值C:81.51,H:5.34,N:2.97,O:10.18,實測值C:81.52,H:5.33,N:2.98,O:10.17。

實施例9:化合物C57的制備

化合物C57的制備方法同實施例1,不同之處在于采用原料2-(4-溴-1-萘基)環(huán)戊烷-1,3-二酮替換實施例1中的2-(4-溴苯基)環(huán)己烷-1,3-二酮,得到化合物C57,淡黃色固體3.29g,收率68.5%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C33H24N2O2,理論值480.1838,測試值480.1668。元素分析(C33H24N2O2),理論值C:82.48,H:5.03,N:5.83,O:6.66,實測值C:82.46,H:5.04,N:5.82,O:6.68。

實施例10:化合物C67的制備

化合物C67的制備方法同實施例1,不同之處在于采用原料2-(4-溴苯基)-5,5-二甲基環(huán)己烷-1,3-二酮替換實施例1中的2-(4-溴苯基)環(huán)己烷-1,3-二酮,得到化合物C67,淡黃色固體3.33g,收率70.4%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C32H28N2O2,理論值472.2151,測試值472.2251。元素分析(C32H28N2O2),理論值C:81.33,H:5.97,N:5.93,O:6.77,實測值C:81.32,H:5.98,N:5.92,O:6.78。

實施例11:化合物C68的制備

化合物C68的制備方法同實施例10,不同之處在于采用原料A4替換實施例10中的5-苯基-5,10-二氫吩嗪,得到化合物C68,淡黃色固體3.59g,收率73.7%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C32H26N2O3,理論值486.1943,測試值486.1825。元素分析(C32H26N2O3),理論值C:78.99,H:5.39,N:5.76,O:9.86,實測值C:78.98,H:5.37,N:5.78,O:9.87。

實施例12:化合物C70的制備

化合物C70的制備方法同實施例10,不同之處在于采用原料A1替換實施例10中的5-苯基-5,10-二氫吩嗪,得到化合物C70,淡黃色固體3.74g,收率72.9%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C35H32N2O2,理論值512.2464,測試值512.2335。元素分析(C35H32N2O2),理論值C:82.00,H:6.30,N:5.46,O:6.24,實測值C:82.02,H:6.31,N:5.45,O:6.22。

實施例13:化合物C72的制備

化合物C72的制備方法同實施例10,不同之處在于采用原料A5替換實施例10中的5-苯基-5,10-二氫吩嗪,得到化合物C72,淡黃色固體3.55g,收率63.2%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C38H31N3O2,理論值561.2416,測試值561.2337。元素分析(C38H31N3O2),理論值C:81.26,H:5.56,N:7.48,O:5.70,實測值C:81.24,H:5.55,N:7.49,O:5.72。

實施例14:化合物C73的制備

化合物C73的制備方法同實施例10,不同之處在于采用原料A2替換實施例10中的5-苯基-5,10-二氫吩嗪,得到化合物C73,淡黃色固體3.76g,收率66.9%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C39H31NO3,理論值561.2304,測試值561.2213。元素分析(C39H31NO3),理論值C:83.40,H:5.56,N:2.49,O:8.55,實測值C:83.42,H:5.56,N:2.49,O:8.53。

實施例15:化合物C74的制備

化合物C74的制備方法同實施例10,不同之處在于采用原料A6替換實施例10中的5-苯基-5,10-二氫吩嗪,得到化合物C74,淡黃色固體3.65g,收率62.1%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C42H37NO2,理論值587.2824,測試值587.2775。元素分析(C42H37NO2),理論值C:85.83,H:6.35,N:2.38,O:5.44,實測值C:85.85,H:6.33,N:2.39,O:5.43。

實施例16:化合物C92的制備

化合物C92的制備方法同實施例12,不同之處在于采用原料2-(4-溴-1-萘基)-5,5-二甲基環(huán)己烷-1,3-二酮替換實施例10中的2-(4-溴苯基)-5,5-二甲基環(huán)己烷-1,3-二酮,得到化合物C92,淡黃色固體4.24g,收率75.3%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C39H34N2O2,理論值562.2620,測試值562.2517。元素分析(C39H34N2O2),理論值C:83.24,H:6.09,N:4.98,O:5.69,實測值C:83.26,H:6.07,N:4.99,O:5.68。

實施例17:化合物C97的制備

化合物C97的制備方法同實施例8,不同之處在于采用原料A7替換實施例8中的A3,得到化合物C97,淡黃色固體3.54g,收率71.2%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C35H31NO2,理論值497.2355,測試值497.2357。元素分析(C35H31NO2),理論值C,84.48;H,6.28;N,2.81;O,6.43,實測值C:84.46,H:6.17,N:2.89,O:6.48。

實施例18:化合物C98的制備

化合物C98的制備方法同實施例8,不同之處在于采用原料A8替換實施例8中的A3,得到化合物C98,淡黃色固體3.85g,收率70.5%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C38H30N2O2,理論值546.2307,測試值546.2309。元素分析(C38H30N2O2),理論值C,83.49;H,5.53;N,5.12;O,5.85,實測值C:83.46,H:5.57,N:5.13,O:5.84。

實施例19:化合物C100的制備

化合物C100的制備方法同實施例17,不同之處在于采用原料2-(4'-溴-聯(lián)苯-3-基)-環(huán)戊烷-1,3-二酮替換實施例17中的2-(4'-溴苯)-環(huán)戊烷-1,3-二酮,得到化合物C100,淡黃色固體2.63g,收率45.9%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C41H35NO2,理論值573.2668,測試值573.2672。元素分析(C41H35NO2),理論值C,85.83;H,6.15;N,2.44;O,5.58,實測值C:85.76,H:6.15,N:2.38,O:5.71。

實施例20:化合物C103的制備

化合物C103的制備方法同實施例18,不同之處在于采用原料2-(4'-溴-聯(lián)苯-3-基)-環(huán)戊烷-1,3-二酮替換實施例17中的2-(4'-溴苯)-環(huán)戊烷-1,3-二酮,得到化合物C103,淡黃色固體4.10g,收率66.0%。

高分辨質(zhì)譜,ESI源,正離子模式,分子式C44H34N2O2,理論值622.2620,測試值622.2623。元素分析(C44H34N2O2),理論值C,84.86;H,5.50;N,4.50;O,5.14,實測值C,84.79;H,5.52;N,4.54;O,5.15。

以下通過實施例21-28和比較例1-3詳細說明本發(fā)明合成的化合物在器件中作為發(fā)光層主體材料的應用效果。本發(fā)明所述實施例22-28、比較例1-3與實施例21相比所述器件的制作工藝完全相同,并且所采用了相同的基板材料和電極材料,電極材料的膜厚也保持一致,所不同的是對器件中的發(fā)光層主體材料做了變換。器件的結(jié)構(gòu)組成如表2所示;所得器件的測試結(jié)果見表3所示。

實施例21

透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物C7和GD-19按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。各化合物的分子結(jié)構(gòu)式如下:

具體制備過程如下:

透明基板層1采用透明材料,如玻璃;對ITO陽極層2(膜厚為150nm)進行洗滌,即依次進行堿洗滌、純水洗滌、干燥后再進行紫外線-臭氧洗滌以清除透明ITO表面的有機殘留物。

在進行了上述洗滌之后的ITO陽極層2上,利用真空蒸鍍裝置,蒸鍍膜厚為10nm的三氧化鉬MoO3作為空穴注入層3使用。緊接著蒸鍍80nm厚度的TAPC作為空穴傳輸層4。

上述空穴傳輸材料蒸鍍結(jié)束后,制作OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5,其結(jié)構(gòu)包括OLED發(fā)光層5所使用材料化合物C7作為主體材料,GD-19作為摻雜材料,摻雜材料摻雜比例為5%重量比,發(fā)光層膜厚為30nm。

在上述發(fā)光層5之后,繼續(xù)真空蒸鍍電子傳輸層材料為TPBI,該材料的真空蒸鍍膜厚為40nm,此層為電子傳輸層6。

在電子傳輸層6上,通過真空蒸鍍裝置,制作膜厚為1nm的氟化鋰(LiF)層,此層為電子注入層7。

在電子注入層7上,通過真空蒸鍍裝置,制作膜厚為80nm的鋁(Al)層,此層為陰極反射電極層8使用。

如上所述地完成OLED發(fā)光器件后,用公知的驅(qū)動電路將陽極和陰極連接起來,測量器件的發(fā)光效率,發(fā)光光譜以及器件的電流-電壓特性。

實施例22

透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物C40和GD-19按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。

實施例23

透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物C73和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。

實施例24

透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物C97和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。

實施例25

透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物C98和GD-PACTZ按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。

實施例26

透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物C100和GD-PACTZ按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。

實施例27

透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物C103、GH-204和Ir(PPy)3按照70:30:10的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。

實施例28

透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物C40、GH-204和GD-PACTZ按照70:30:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。

比較例1

透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(CBP和GD-19按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。

比較例2

透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(CBP和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。

比較例3

透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3,厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC,厚度80nm)/發(fā)光層5(CBP和GD-PACTZ按照100:5的重量比混摻,厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI,厚度40nm)/電子注入層7(LiF,厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。

所制作的OLED發(fā)光器件的器件結(jié)構(gòu)見表1,所制作的OLED發(fā)光器件的測試結(jié)果見表2。

表1所制作OLED發(fā)光器件的器件結(jié)構(gòu)

表2所制作OLED發(fā)光器件的測試結(jié)果

說明:比較例1的電流效率為6.5cd/A(@10mA/cm2);啟動電壓為4.3V(@1cd/m2),5000nit亮度下LT95壽命衰減為3.8Hr。比較例2的電流效率為24.6cd/A(@10mA/cm2);5000nit亮度下LT95壽命衰減為4.3Hr。比較例3的電流效率為25.1cd/A(@10mA/cm2);啟動電壓為3.5V(@1cd/m2),5000nit亮度下LT95壽命衰減為7.8Hr。

從表2的結(jié)果可以看出本發(fā)明所述化合物作為發(fā)光層主體材料可應用與OLED發(fā)光器件制作,并且與比較例1-3相比,無論是效率還是壽命均比已知OLED材料獲得較大改觀,特別是器件的驅(qū)動壽命獲得較大的提升。

以上所述僅為本發(fā)明的較佳實施例,并不用以限制本發(fā)明,凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi),所作的任何修改、等同替換、改進等,均應包含在本發(fā)明的保護范圍之內(nèi)。

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