本發(fā)明涉及農(nóng)用化學品領(lǐng)域，具體涉及一種含有2-取代胺基環(huán)烷基磺酰胺類化合物的合成和作為殺菌劑和除草劑。
背景技術(shù)：
：新型環(huán)烷基磺酰胺類化合物在農(nóng)用殺菌劑中的應用起源于王道全研究組于1997年報道的2-氧代環(huán)十二烷基磺酰胺類化合物(汪曉平,等.高等學?；瘜W學報,1997,18(6):889-893)，其對小麥赤霉病菌Gibberllazeae和梨黑星病菌Venturianashicola具有較好抑制活性。在隨后的研究基礎(chǔ)上，候選創(chuàng)制殺菌劑-環(huán)己磺菌胺A(開發(fā)代號CAUWL-2004-L-13)被開發(fā)出來，可用于防治番茄灰霉病、油菜菌核病、黃瓜褐斑病及黑星病等病害。為了進一步獲得殺菌活性優(yōu)異的新化合物，先后有2-羥基環(huán)烷基磺酰胺類化合物(LiXing-hai,etal.JAgrFoodChem,2010,58(21):11384–11389)，2-酰氧基環(huán)己烷基磺酰胺類化合物(LiXing-hai,etal.IntJMolSci,2013,14(11):22544-22557)，1-氧代四氫萘基-2-磺酰胺類化合物，5-烴氧基-2-氧代環(huán)己烷基磺酰胺類化合物，1-氯環(huán)丙基羰基甲磺酰胺類化合物被合成得到，它們都具有良好的殺菌活性。技術(shù)實現(xiàn)要素：在上述研究的基礎(chǔ)上，本發(fā)明合成得到一種新的，具有良好殺菌活性和除草活性的2-取代氨基環(huán)烷基磺酰胺化合物，具體的，本發(fā)明提供的2-取代氨基環(huán)烷基磺酰胺化合物，具有如式(I)所示的結(jié)構(gòu)，其中：R1選自H或C1-C6的烷基；R2選自C1-C8的取代或非取代的烷基、取代或非取代的苯乙基、取代或非取代的苯丙基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的噻唑基、取代或非取代的羧酸酯、取代或非取代的乙酰胺基中的一種；m選自1、2或3。優(yōu)選地，所述R1選自H、4-CH3-、5-C2H5-、5-n-C3H7-、5-n-C5H11-中的任意一種；所述取代基R2選自CH2＝CHCH2-、CH3(CH2)2-、CH3(CH2)3-、CH3(CH2)4-、C6H5CH2-、4-CH3C6H4-CH2-、3-CH3C6H4-CH2-、4-BrC6H4-CH2-、3-FC6H4-CH2-、2-CH3C6H4-CH2-、4-FC6H4-CH2-、2-FC6H4-CH2-、4-CF3OC6H4-CH2-、2-Cl-5-FC6H3-CH2-、2-BrC6H4-CH2-、3-ClC6H4-CH2-、4-CNC6H4-CH2-、4-NO2C6H4-CH2-、4-FC6H4-(CH2)2-、C6H5(CH2)2-、4-NO2C6H4-(CH2)2-、C6H5(CH2)3-、CH3CH2COOCH2-、CH3COOCH2-、CH3CH2COOCH(CH3)-、CH3COOCH(CH3)-、2-chloro-chloromethylpyridine、2-Chloro-5-chloromehtylthiazole、2-CH3C6H4NHCO-CH2-、4-FC6H4NHCO-CH2-、4-CH3OC6H4NHCO-CH2-、C6H5NHCO-CH2-、3-BrC6H4NHCO-CH2-、3-FC6H4NHCO-CH2-、3-CH3OC6H4NHCO-CH2-、3-CF3C6H4NHCO-CH2-、2-CF3OC6H4NHCO-CH2-、2-BrC6H4NHCO-CH2-、2,5-2FC6H3NHCO-CH2-、2,4-2FC6H3NHCO-CH2-、3-F-4-Br-C6H3NHCO-CH2-、2-F-4-Br-C6H3NHCO-CH2-、3,5-2CF3C6H3NHCO-CH2-、2-CF3-4-F-C6H3NHCO-CH2-、2-F-4-Cl-C6H3NHCO-CH2-、3-CN-4-F-C6H3NHCO-CH2-、2-CF3C6H4NHCO-CH2-、3,4-2FC6H3NHCO-CH2-、2,4,5-3FC6H2NHCO-CH2-、2,3,4-3FC6H2NHCO-CH2-、3-CF3C6H4-CH2NHCO-CH2-、2-CH3C6H4-CH2NHCO-CH2-、2-CH3OC6H4-CH2NHCO-CH2-中的任意一種。更優(yōu)選地，所述化合物選自以下結(jié)構(gòu)式中的一種:本發(fā)明還提供了上述任一2-取代氨基環(huán)烷基磺酰胺化合物的制備方法，上述式(Ⅰ)所示的化合物的合成路線為：式(II)-(Ⅴ)中，R1和R2的定義同權(quán)利要求1；具體合成方法為：以式(Ⅴ)所示的環(huán)烷酮為原料，經(jīng)磺化反應生成、氯化反應、胺化反應生成式(Ⅳ)所示的2-氧代環(huán)烷基磺酰胺化合物；再以式(Ⅳ)所示的2-氧代環(huán)烷基磺酰胺化合物為原料，經(jīng)還原氨化反應合成式(Ⅲ)所示的2-氨基環(huán)烷基磺酰胺化合物；再以式(Ⅲ)所示的2-氨基環(huán)烷基磺酰胺化合物為原料，與式(II)所示的烷基化試劑進行反應，得到式(Ⅰ)所示的2-取代氨基環(huán)烷基磺酰胺化合物。本發(fā)明還提供了上述任一2-取代氨基環(huán)烷基磺酰胺化合物的用途，具體用作農(nóng)業(yè)殺菌劑。優(yōu)選地，用于殺滅番茄灰霉、水稻紋枯、水稻稻瘟、玉米大斑、小麥根腐、瓜類枯萎、辣椒疫病病原菌中的一種或多種。本發(fā)明還提供了上述任一2-取代氨基環(huán)烷基磺酰胺化合物的另一種用途，具體用作農(nóng)業(yè)除草劑。優(yōu)選地，用于農(nóng)田單子葉雜草和雙子葉雜草的防治。本發(fā)明還提供了一種除草劑，主要成分為上述任一所述的2-取代氨基環(huán)烷基磺酰胺化合物。本發(fā)明的提供的2-取代氨基環(huán)烷基磺酰胺化合物對番茄灰霉、水稻紋枯、水稻稻瘟、玉米大斑、小麥根腐、瓜類枯萎、辣椒疫病等病原菌有抑制作用，用于其病害的防治；對反枝莧、苘麻、稗草、馬唐等常見農(nóng)田單雙子葉雜草具有抑制生長的作用。具體實施方式為了使本領(lǐng)域技術(shù)人員更好地理解本發(fā)明的技術(shù)方案能予以實施，下面結(jié)合具體實施例對本發(fā)明作進一步說明，但所舉實施例不作為對本發(fā)明的限定。下述各實施例中所述實驗方法，如無特殊說明，均為常規(guī)方法；所述試劑和材料，如無特殊說明，均可在市場上購買得到。實施例1化合物Ⅳ-1～Ⅳ-8的制備，制備方法具體參考文獻1-3，具體的合成工藝路線如下：主要的原料取代環(huán)烷酮、2-三氟甲基-4-氯苯胺和其它藥品及試劑均為市場銷售的產(chǎn)品，其中化合物Ⅳ-1N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-氧代環(huán)己烷基磺酰胺、化合物Ⅳ-2N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-氧代環(huán)戊烷基磺酰胺、化合物Ⅳ-3N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-氧代環(huán)庚烷基磺酰胺為實驗室自主合成，具體合成方法參照文獻1和文獻2。對于化合物Ⅳ-4～Ⅳ-8的合成，上述取代的環(huán)烷酮分別為CH3-、C2H5-、C3H7-、C5H11-等取代基取代?；衔铫?4到Ⅳ-8的合成方法為：將0.2mol取代環(huán)烷酮，50mL1,2-二氯乙烷加入100mL三口瓶中，冰浴冷卻到-5℃，氮氣保護和攪拌下分批加入摩爾比1:1為0.2mol三氧化硫和二氧六環(huán)的復合物，其中三氧化硫和二氧六環(huán)的摩爾比為1:1；在-5-5℃之間反應2h后，向反應液中加入30mL水，分出水層，二氯乙烷層用水(30mL×3)萃取，合并水層，用Ba(OH)2·8H2O中和H2SO4，有BaSO4沉淀生成，當達到滴定終點時，抽濾，濾液在冰水冷卻下用碳酸鉀中和到pH＝7-8，再次抽濾，濾液在60℃左右減壓濃縮，得黃色粘稠液，冷卻后有黃色晶體析出，抽濾得黃色固體產(chǎn)物，用甲醇重結(jié)晶得2-氧代環(huán)烷基磺酸鹽，將其在真空干燥箱中100℃干燥5h后備用。將干燥后的0.01mol2-氧代環(huán)烷基磺酸鹽、15mL二氯甲烷、0.1mLDMF加入50mL三口瓶中，氮氣保護下，室溫攪拌10min；加入0.01mol草酰氯，反應器內(nèi)溫度在5-15℃，反應1h，至不產(chǎn)生氣泡；冰水冷卻至0℃，抽濾掉固體，所得溶液移至滴液漏斗中。在另一50mL三口燒瓶中，加入0.01mol三乙胺、0.008mol2-三氟甲基-4-氯苯胺、10mL二氯甲烷，冷卻至0-5℃，滴加上步所得的溶液，控制溫度<10℃；加完后自然升到室溫繼續(xù)攪拌2h，停止反應。向所得溶液中加入20mL二氯甲烷，攪拌10min，隨后加入10mL水充分攪拌后抽濾，分出二氯甲烷層，用6mol/L的HCl(5mL×2)洗滌、水(5mL×2)洗滌后，用無水Na2SO4干燥過夜；抽濾，減壓濃縮，經(jīng)丙酮與石油醚的混合溶劑結(jié)晶得到目標產(chǎn)物?；衔铫?4～Ⅳ-8的收率及理化性質(zhì)見表1，核磁氫譜與紅外光譜數(shù)據(jù)見表2。參考文獻1：王道全，李興海，梁曉梅，楊新玲，陳馥衡.2-氧代環(huán)烷基磺酰胺，其制備方法和作為殺菌劑的用途，中國發(fā)明專利，申請?zhí)?00510085408.4，2005-7-20。參考文獻2：LiXing-hai,WuDe-cai,QiZhi-qiu,LiXiu-wei,GuZu-min,WeiSong-hong,ZhangYang,WangYing-zi,JiMing-shan.Synthesis,FungicidalActivity,andStructure-ActivityRelationshipof2-Oxoand2-Hydroxycycloalkylsulfonamides.JournalofAgriculturalandFoodChemistry,2010,58(21):11384–11389.參考文獻3：LiXing-hai,YangXin-ling,LiangXiao-mei,KaiZhen-peng,YuanHui-zu,YuanDe-kai,ZhangJian-jun,WangRui-qing,RanFu-xiang,QiShu-hua,LingYun,ChenFu-heng,WangDao-quan.Synthesisandbiologicalactivitiesof2-oxocycloalkylsulfonamides.Bioorganic&MedicinalChemistry,2008,16(8):4538-4544.表1化合物Ⅳ-4～Ⅳ-8的理化性質(zhì)及收率表2化合物Ⅳ-4～Ⅳ-8的核磁共振氫譜與紅外光譜實施例2化合物Ⅲ-1～Ⅲ-8的制備參照參考文獻4的方法制備化合物Ⅲ-1～Ⅲ-8，具體的合成工藝路線如下：其主要的原料為實施例1合成的化合物Ⅳ-4～Ⅳ-8，其它藥品及試劑均為市場銷售的產(chǎn)品。在室溫N2保護下，將0.03mol實施例1提供的化合物Ⅳ-1、150mL無水乙醇加入250mL反應燒瓶中，攪拌溶解后移取0.06mol四異丙氧基鈦加入到燒瓶中。關(guān)閉N2通入閥，改為向反應系統(tǒng)中通入氨氣，置換反應瓶中的N210min后，再將反應燒瓶密閉，持續(xù)通入氨氣，并將反應裝置連接到U型水銀壓力計上，維持氨氣的壓力在20mmHg左右；攪拌反應12h，TLC監(jiān)測(乙酸乙酯：石油醚：甲醇(V:V:V＝10:10:3))反應完全后，停止通氨氣。向反應瓶中加入還原劑硼氫化鈉45mmol，反應液中產(chǎn)生大量氣泡，繼續(xù)反應3h。加入120mL的2mol/L的氨水使反應猝滅，抽濾，濾液減壓濃縮除去乙醇，濾餅用乙酸乙酯150mL洗滌，乙酸乙酯與濃縮后的濾液合并再次抽濾，分液后水層用乙酸乙酯(200mL×2)萃取，合并有機層，用300mL飽和食鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后抽濾，濃縮得產(chǎn)物，經(jīng)甲醇重結(jié)晶得Ⅲ-1的白色粉末狀固體7.8g。收率：72.9％；m.p.252-254℃；狀態(tài)：無色晶體；1HNMR(DMSO-d6,600MHz),δ(ppm)：1.32-2.00(m,8H,4CH2),2.89(dt,J＝12.5,3.2Hz,1H,CH-N),3.79(d,J＝2.1Hz,1H,CH-SO2),7.27-7.42(m,3H,Ph-H),8.21(s,3H,NH2+NH)。參考文獻4：MiriyalaB,BhattacharyyaS,JohhS.Chemoselectivereductivealkylationofammoniawithcarbonylcompounds:synthesisofprimaryandsymmetricalsecondaryamines.Tetrahedron,2004,60:1463-1471.按照上述的方法合成得到其它7個N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-氨基環(huán)烷基磺酰胺Ⅲ-2～Ⅲ-8，化合物Ⅲ-2～Ⅲ-8的理化數(shù)據(jù)見表3，波譜數(shù)據(jù)見表4。表3化合物Ⅲ-2～Ⅲ-8的理化性質(zhì)及收率表4化合物Ⅲ-2～Ⅲ-8的核磁共振氫譜與紅外光譜實施例3化合物I-1～I-60的制備方法及其表征制備化合物I-1～I-60的主要原料為實施例2提供的化合物Ⅲ-2～Ⅲ-8，其它藥品及試劑均為市場銷售的產(chǎn)品。具體的合成工藝路線如下：具體合成方法為：首先連接氣路，通入N2以趕走反應瓶中的空氣，保持通入N2，在室溫下，將10mL干燥的DMF作為溶劑，0.5g干燥的4A分子篩，2mmol干燥的氫氧化銫加入燒瓶中，攪拌10分鐘后加入1.5mmol的實施例2提供的化合物，攪拌20分鐘后，待磺酰胺溶解后，緩慢滴加1.8mmol鹵代物，攪拌反應6-10小時，根據(jù)TLC監(jiān)測結(jié)果終止反應。之后減壓抽濾，濾液加入100mL的蒸餾水，轉(zhuǎn)入分液漏斗中并用100mL×3的乙醚萃取，合并乙醚層并用無水硫酸鈉干燥，抽濾，然后濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物經(jīng)柱層析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)得到純品。按照上述方法合成得到2-取代氨基環(huán)烷基磺酰胺，共60個。這些化合物的理化數(shù)據(jù)見表5，核磁共振數(shù)據(jù)見表6。表5化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60的結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)及收率表6化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60的核磁共振氫譜和紅外光譜數(shù)據(jù)實施例4化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60對灰霉病菌的殺菌活性具體方法參照農(nóng)藥室內(nèi)生物測定試驗準則，采用平板法測量菌絲生長抑制率，用濃度為50mg/L的含藥培養(yǎng)基，測定目標化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60分別對采制不同地區(qū)的多種番茄灰霉病菌的殺菌活性。以多菌靈和腐霉利為對照藥劑，設(shè)置丙酮溶劑為空白對照，每個處理重復三次。待空白對照中的菌落充分生長后，以十字交叉法測量各處理的菌落直徑，取其平均值，用以下公式計算抑制率：抑制率(％)＝(空白對照菌落直徑-含藥介質(zhì)菌落直徑)/(空白對照菌落直徑-菌餅直徑)×100％灰霉病菌存在著多個生理小種，因為生存環(huán)境和用藥水平的不同，采制不同地區(qū)的菌株對新化合物的敏感性也是不同的。測定了所有新化合物對CY-09(采自遼寧朝陽)、DL-11(采自遼寧大連)和HLD-15(采自遼寧葫蘆島)3種番茄灰霉病菌的抑制活性，具體試驗結(jié)果見表7。表7化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60對番茄灰霉病菌菌株CY-09、HLD-15和DL-11的抑制率(50mg/L)結(jié)果表明，實施例3中制備的化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60對3種灰霉菌株均表現(xiàn)出了較高的殺菌活性，普遍高于對照藥劑多菌靈與腐霉利。其中，化合物Ⅰ-24，Ⅰ-38，Ⅰ-39，Ⅰ-40，Ⅰ-41，Ⅰ-44，Ⅰ-45，Ⅰ-46，Ⅰ-47，Ⅰ-48，Ⅰ-49，Ⅰ-50，Ⅰ-54，Ⅰ-55，Ⅰ-56的抑制率高于80％。實施例5化合物Ⅰ-24，Ⅰ-54，Ⅰ-55，Ⅰ-56對灰霉病菌的精密毒力測定參照農(nóng)藥室內(nèi)生物測定試驗準則，采用平板法(抑制菌絲生長實驗)，將樣品化合物分別用丙酮制成5000，1250，312.5，78.25mg/L4個原始濃度。無菌狀態(tài)下，用PDA(馬鈴薯葡萄糖培養(yǎng)基)稀釋100倍得到50，12.5，3.125，0.7825mg/L4個濃度的含藥培養(yǎng)基。以腐霉利、嘧霉胺、嘧菌環(huán)胺、啶酰菌胺和多菌靈為對照藥劑。接種直徑6mm的菌塊，在23℃左右培養(yǎng)3-5天。測量菌落直徑(十字交叉法)，利用EXCEL軟件按照文獻(劉霞，等，2009)的統(tǒng)計方法計算EC50值，比較藥毒力大小。實施例3制備的4個2-取代胺基環(huán)己烷基磺酰胺類化合物對3種灰霉病菌Botrytiscinerea的毒力測定的EC50見表8，菌株代號分別為CY-09(采自遼寧朝陽)、DL-11(采自遼寧大連)、HLD-15(采自遼寧葫蘆島)。表84種化合物對3種灰霉病菌的毒力(EC50,mg/L)化合物灰霉CY-09灰霉DL-11灰霉HLD-15Ⅰ-243.172.371.41Ⅰ-542.543.031.13Ⅰ-552.632.743.04Ⅰ-561.991.260.86嘧霉胺7.1211.5715.36嘧菌環(huán)胺3.5822.586.79腐霉利10.313.886.03啶酰菌胺4.465.567.88多菌靈867.836550.50733.72試驗結(jié)果表明，實施例3制備的4個2-取代胺基環(huán)己烷基磺酰胺類化合物對3種病原菌都有很高的殺菌活性。從EC50值看，化合物Ⅰ-24，Ⅰ-54，Ⅰ-55，Ⅰ-56對3種病原菌的活性均高于對照藥劑嘧霉胺、啶酰菌胺、腐霉利和多菌靈，其中化合物56的EC50值在0.86-1.99mg/L。同時，上述試驗結(jié)果還表明，當胺基上連接取代乙酰胺和取代芐基，化合物活性普遍較高，且芐基上的二取代活性高于一取代的活性，試驗結(jié)果還發(fā)現(xiàn)取代苯乙基的活性高于取代芐基和取代苯丙基；當胺基上連接烷基和取代羧酸酯類時，化合物活性稍差。以2-氯-5氯甲基噻唑與不同的2-氨基環(huán)烷基磺酰胺對接合成的2-取代噻唑胺基環(huán)己烷基磺酰胺類化合物有非常高的殺菌活性，普遍高于對照藥劑。從化合物Ⅰ-24、Ⅰ-48、Ⅰ-49的殺菌活性可以看出環(huán)烷基的大小對殺菌活性有著較大的影響，其中六元環(huán)類化合物的活性最高，當六元環(huán)上有取代基時，化合物活性隨著取代基的大小和取代基的位置差異較大，當取代基是甲基并且在4-位時，取代基活性最高。實施例6化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60對6種植物病原真菌的殺菌活性參照農(nóng)藥室內(nèi)生物測定試驗準則，采用平板法(抑制菌絲生長實驗)，用濃度為50mg/L的含藥培養(yǎng)基，測定目標化合物1-60對水稻紋枯病菌、水稻稻瘟病菌、玉米大斑病菌、小麥根腐病菌、瓜類枯萎病菌、辣椒疫病病菌的殺菌活性。以腐霉利、多菌靈為對照藥劑，設(shè)置丙酮溶劑為空白對照，每個處理重復三次。待空白對照中的菌落充分生長后，以十字交叉法測量各處理的菌落直徑，取其平均值，用以下公式計算抑制率，試驗結(jié)果見表9。抑制率(％)＝(空白對照菌落直徑-含藥介質(zhì)菌落直徑)/(空白對照菌落直徑-菌餅直徑)×100％表9化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60對6種病原菌的抑制活性(50mg/L)結(jié)果表明，實施例3制備的化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60對這6種病原菌都有殺菌活性，大部分化合物對水稻稻瘟病菌的活性高于對照藥劑腐霉利，其中化合物Ⅰ-24、Ⅰ-54、Ⅰ-55、Ⅰ-56、Ⅰ-57對水稻稻瘟病菌的抑制率達到100％；此外，大部分化合物對瓜類枯萎、辣椒疫病和小麥根腐病菌有較高的活性，但對水稻紋枯和玉米大斑病菌的抑制效果稍差。實施例7化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60的除草活性測定參照農(nóng)藥室內(nèi)生物測定試驗準則(農(nóng)業(yè)部農(nóng)藥檢定所，2008)，將實施例3制備的化合物配制成濃度為1000mg/L的丙酮溶液，吸取0.5mL藥液加入鋪有濾紙的6cm培養(yǎng)皿中，待丙酮揮發(fā)干后，加入5mL0.05％吐溫80水溶液，稀釋得到100mg/L的水溶液，然后將剛剛萌發(fā)的種子整齊地排列在培養(yǎng)皿中，放在23-26℃的環(huán)境中培養(yǎng)，以0.05％吐溫80水溶液為空白對照，每處理3個重復。3-6天后，分別測量單子葉雜草稗草、馬唐(以等濃度乙草胺為對照藥劑)和雙子葉雜草反枝莧、苘麻(以等濃度莠去津為對照藥劑)的芽長及根長，計算除草活性，公式如下：抑制率(％)＝(空白對照長度-處理長度)/空白對照長度×100％化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60的除草活性實驗結(jié)果見表10。表10化合物Ⅰ-1～Ⅰ-60的除草活性(100mg/L)通過上述數(shù)據(jù)可以看出，實施例3制備的化合物1-60對雙子葉雜草的抑制效果比單子葉的好，化合物3對稗草的芽和根都有很好的抑制作用，高于對照藥劑乙草胺，化合物Ⅰ-2、Ⅰ-4、Ⅰ-47、Ⅰ-48對稗草的跟有很好的抑制活性。化合物Ⅰ-46和Ⅰ-57可明顯抑制馬唐的芽和根生長，抑制率高于乙草胺，此外，化合物Ⅰ-24、Ⅰ-38、Ⅰ-54、Ⅰ-55、Ⅰ-56、Ⅰ-57對馬唐的芽生長有明顯抑制作用。對雙子雜草反枝莧和苘麻的試驗表明：化合物Ⅰ-2、Ⅰ-3、Ⅰ-10、Ⅰ-13、Ⅰ-14、Ⅰ-16、Ⅰ-24、Ⅰ-30、Ⅰ-40、Ⅰ-41、Ⅰ-42、Ⅰ-47、Ⅰ-48、Ⅰ-55、Ⅰ-56、Ⅰ-58可明顯抑制反枝莧的芽與根的生長，效果均優(yōu)于莠去津；大部分化合物對苘麻的芽和根生長均表現(xiàn)出了良好的抑制效果，化合物Ⅰ-9、Ⅰ-16、Ⅰ-24、Ⅰ-32、Ⅰ-34、Ⅰ-35、Ⅰ-37、Ⅰ-39、Ⅰ-40、Ⅰ-42、Ⅰ-43、Ⅰ-44、Ⅰ-45、Ⅰ-46、Ⅰ-47、Ⅰ-50、Ⅰ-59對苘麻的根與芽生長抑制活性均優(yōu)于莠去津。以上所述實施例僅是為充分說明本發(fā)明而所舉的較佳的實施例，其保護范圍不限于此。本
技術(shù)領(lǐng)域：
的技術(shù)人員在本發(fā)明基礎(chǔ)上所作的等同替代或變換，均在本發(fā)明的保護范圍之內(nèi)，本發(fā)明的保護范圍以權(quán)利要求書為準。當前第1頁1 2 3