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氰酸酯化合物及其制造方法、樹脂組合物以及固化物與流程

文檔序號:11528356閱讀:727來源:國知局
氰酸酯化合物及其制造方法、樹脂組合物以及固化物與流程
本發(fā)明涉及氰酸酯化合物及其制造方法、包含前述氰酸酯化合物的樹脂組合物、以及該樹脂組合物的固化物。
背景技術(shù)
:氰酸酯化合物通過固化而生成三嗪環(huán),因其高耐熱性和優(yōu)異的電特性而被廣泛用作結(jié)構(gòu)用復(fù)合材料、粘接劑、電氣用絕緣材料、電氣電子部件等各種功能性高分子材料的原料。然而,近年來,隨著這些應(yīng)用領(lǐng)域所需求的性能的提升,作為功能性高分子材料所需要的各種物性越發(fā)變得苛刻。作為這樣的物性,例如可以舉出阻燃性、耐熱性、低熱膨脹率、低吸水性、低介電常數(shù)、低介電損耗角正切、耐候性、耐化學(xué)試劑性以及高斷裂韌性等。然而,目前為止,這些需求物性未必已得到滿足。例如,在半導(dǎo)體封裝材料的領(lǐng)域中,伴隨基板的減薄,有在半導(dǎo)體芯片與基板材料之間由于熱膨脹系數(shù)的失配而產(chǎn)生翹曲的問題。作為解決該問題的手段,需要提高用于基板材料的功能性高分子材料自身的低熱膨脹和高耐熱性。另外,出于對人體和環(huán)境的考慮,一直在提倡在印刷線路板的軟釬焊中使用無鉛釬料。考慮到能夠耐受與之相伴的高溫下的回流焊工序,也需要提高功能性高分子材料自身的低熱膨脹和高耐熱性。另外,從提高功能性高分子材料的阻燃性的觀點出發(fā),以往,有時使該功能性高分子材料含有鹵原子或磷原子。然而,鹵原子在燃燒時有可能產(chǎn)生存在環(huán)境污染風(fēng)險的鹵素系氣體并且會降低最終制品的絕緣性。另外,磷原子大多會降低除阻燃性以外的需求物性(耐熱性、耐濕性以及低吸水性等)。于是,要求功能性高分子材料即使不含有鹵原子和磷原子也能夠提高阻燃性。進而,在制造印刷線路板用途等的層疊板時,首先將屬于功能性高分子材料的前體的固化前的單體溶解于甲乙酮等溶劑中制備成清漆之后,使其浸漬于玻璃纖維并使其干燥,由此制作預(yù)浸料。因此,對于上述單體,還要求提高溶劑溶解性。在半導(dǎo)體密封材料的領(lǐng)域中,希望減少功率損耗(節(jié)省能量),正在積極地研究將半導(dǎo)體元件從硅(si)替換成碳化硅(sic)等寬能隙(wide-gap)半導(dǎo)體。sic半導(dǎo)體與si半導(dǎo)體相比在化學(xué)上穩(wěn)定,因此,使超過200℃的高溫操作成為可能,作為裝置也可以期待小型化。隨之,對于含有密封材料所使用的功能性高分子材料的組合物要求耐熱性、低熱膨脹、及長期在高溫下的耐熱性(以下為長期耐熱性)等。作為可得到具備低熱膨脹和耐熱性的氰酸酯化合物單體的固化物的例子,提出了使用將鍵合氰氧基苯基彼此的亞甲基的氫用特定的烷基取代的2官能氰氧基苯基類型的氰酸酯化合物(1,1-雙(4-氰氧基苯基)異丁烷)的方案(參照專利文獻1)。然而,2官能氰氧基苯基類型的氰酸酯化合物中,氰氧基苯基彼此鍵合的亞甲基的氫被烷基取代時,會導(dǎo)致阻燃性(高溫下的不易分解性)降低。另外,專利文獻1中完全沒有關(guān)于阻燃性和長期耐熱性的記載。另外,作為可得到具備低熱膨脹和阻燃性的氰酸酯化合物單體的固化物的例子,提出了使用芳烷基結(jié)構(gòu)的氰酸酯化合物(參照專利文獻2)的方案。然而,芳烷基結(jié)構(gòu)的氰酸酯化合物難溶于溶劑、難以操作。進而,作為可得到具備阻燃性和/或耐熱性的氰酸酯化合物單體的固化物的例子,提出了使用含有三聚異氰酸骨架的氰酸酯化合物(參照專利文獻3)、含有三嗪骨架的氰酸酯化合物(參照專利文獻4)、將氰氧基苯基彼此鍵合的亞甲基的氫被聯(lián)苯基取代的2官能氰氧基苯基類型的氰酸酯化合物(參照專利文獻5)、苯酚改性二甲苯甲醛樹脂的氰酸酯化物(參照專利文獻6)、組合3官能氰氧基苯基類型(三苯酚烷烴型)的氰酸酯化合物與2官能氰氧基苯基類型的氰酸酯化合物(參照專利文獻7)、組合雙酚a型氰酸酯化合物與含有酰亞胺骨架的氰酸酯化合物(參照專利文獻8)。然而,所有文獻中均沒有關(guān)于熱膨脹率、長期耐熱性和/或溶劑溶解性的任何記載?,F(xiàn)有技術(shù)文獻專利文獻專利文獻1:國際公開第2012/057144號小冊子專利文獻2:專利第4407823號公報專利文獻3:專利第4654770號公報專利文獻4:日本特開2012-036114號公報專利文獻5:專利第5104312號公報專利文獻6:國際公開第2013/21869號小冊子專利文獻7:專利第2613056號公報專利文獻8:日本特開2010-180147號公報技術(shù)實現(xiàn)要素:發(fā)明要解決的問題如以所述,至今為止,不能使用具有溶劑溶解性的氰酸酯化合物來獲得以高水平具備低熱膨脹、阻燃性以及耐熱性的實用的氰酸酯化合物的固化物。本發(fā)明是鑒于上述問題點而作出的,其目的在于,提供能夠給予熱膨脹率低、具有優(yōu)異的阻燃性和耐熱性的固化物,且具有優(yōu)異的溶劑溶解性的新型氰酸酯化合物及其制造方法、包含前述氰酸酯化合物的樹脂組合物、該樹脂組合物的固化物、包含前述樹脂組合物的預(yù)浸料、覆金屬箔層疊板、樹脂片、印刷電路板、密封用材料、纖維增強復(fù)合材料以及粘接劑。另外,本發(fā)明的目的在于,提供能夠給予吸水性低、吸濕耐熱性及耐熱性優(yōu)異的固化物的樹脂組合物、該樹脂組合物的固化物、包含前述樹脂組合物的預(yù)浸料、覆金屬箔層疊板、樹脂片、印刷電路板、密封用材料、纖維增強復(fù)合材料以及粘接劑。用于解決問題的方案本發(fā)明人等為了解決上述課題進行了深入研究。其結(jié)果發(fā)現(xiàn):只要為將聯(lián)萘酚芳烷基樹脂進行氰酸酯化而得到的氰酸酯化合物、以及包含該氰酸酯化合物的樹脂組合物,就能夠解決上述課題,從而完成了本發(fā)明。即,本發(fā)明如下所示?!?〕一種氰酸酯化合物,其具有下述通式(1)所示的結(jié)構(gòu)。(式中,n表示1以上的整數(shù)。)〔2〕根據(jù)前項〔1〕所述的氰酸酯化合物,其重均分子量mw為100~5000。〔3〕一種氰酸酯化合物的制造方法,其具備如下氰酸酯化工序:將聯(lián)萘酚芳烷基樹脂進行氰酸酯化而得到具有下述通式(1)所示的結(jié)構(gòu)的氰酸酯化合物(a)。(式中,n表示1以上的整數(shù)。)〔4〕根據(jù)前項〔3〕所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,在前述氰酸酯化工序前還具備如下工序:使對苯二甲醇和/或1,4-雙(甲氧基甲基)苯與1,1'-聯(lián)-2-萘酚在酸性催化劑的存在下反應(yīng)而得到前述聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的工序?!?〕一種樹脂組合物,其包括前項〔1〕或〔2〕所述的氰酸酯化合物(a)?!?〕根據(jù)前項〔5〕所述的樹脂組合物,其還包括選自由除前述氰酸酯化合物以外的氰酸酯化合物(b)、馬來酰亞胺化合物(c)、酚醛樹脂(d)、環(huán)氧樹脂(e)、氧雜環(huán)丁烷樹脂(f)、苯并惡嗪化合物(g)、以及具有能聚合的不飽和基的化合物(h)組成的組中的1種以上。〔7〕根據(jù)前項〔5〕或〔6〕所述的樹脂組合物,其中,相對于前述樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,前述氰酸酯化合物(a)的含量為1~90質(zhì)量份?!?〕根據(jù)前項〔5〕~〔7〕中任一項所述的樹脂組合物,其還包括填充材料(i)?!?〕根據(jù)前項〔6〕~〔8〕中任一項所述的樹脂組合物,前述環(huán)氧樹脂(e)包括選自由聯(lián)苯芳烷基型環(huán)氧樹脂、亞萘基醚型環(huán)氧樹脂、多官能苯酚型環(huán)氧樹脂、萘型環(huán)氧樹脂組成的組中的1種以上?!?0〕根據(jù)前項〔8〕~〔9〕中任一項所述的樹脂組合物,其中,相對于前述樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,前述填充材料(i)的含量為50~1600質(zhì)量份。〔11〕一種固化物,其是使前項〔5〕~〔10〕中任一項所述的樹脂組合物固化而成的?!?2〕一種預(yù)浸料,其具有:基材;和浸漬或涂布于該基材的前項〔5〕~〔10〕中任一項所述的樹脂組合物。〔13〕一種覆金屬箔層疊板,其具有:層疊了至少1張以上的前項〔12〕所述的預(yù)浸料;和配置于該預(yù)浸料的單面或兩面的金屬箔?!?4〕一種樹脂片,其具有:支撐體;和配置于該支撐體的表面的、包含前項〔5〕~〔10〕中任一項所述的樹脂組合物的層?!?5〕一種印刷電路板,其具有:包含前項〔5〕~〔10〕中任一項所述的樹脂組合物的絕緣層;和配置于該絕緣層的表面的導(dǎo)體層?!?6〕一種密封用材料,其包含前項〔5〕~〔10〕中任一項所述的樹脂組合物。〔17〕一種纖維增強復(fù)合材料,其包含前項〔5〕~〔10〕中任一項所述的樹脂組合物?!?8〕一種粘接劑,其包含前項〔5〕~〔10〕中任一項所述的樹脂組合物。發(fā)明的效果根據(jù)本發(fā)明,能夠提供可給予熱膨脹率低、具有優(yōu)異的阻燃性和耐熱性的固化物,且具有優(yōu)異的溶劑溶解性的新型的氰酸酯化合物及其制造方法、包含前述氰酸酯化合物的樹脂組合物、該樹脂組合物的固化物、包含前述樹脂組合物的預(yù)浸料、覆金屬箔層疊板、樹脂片、印刷電路板、密封用材料、纖維增強復(fù)合材料、以及粘接劑。另外,根據(jù)本發(fā)明,能夠提供可給與吸水性低、吸濕耐熱性和耐熱性優(yōu)異的固化物的樹脂組合物、該樹脂組合物的固化物、包含前述樹脂組合物的預(yù)浸料、覆金屬箔層疊板、樹脂片、印刷電路板、密封用材料、纖維增強復(fù)合材料、以及粘接劑。附圖說明圖1示出聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的gpc圖。圖2示出實施例1中得到的氰酸酯化合物bxaphcn的gpc圖。圖3示出聯(lián)萘酚芳烷基樹脂以及實施例1中得到的氰酸酯化合物bxaphcn的ft-ir圖。具體實施方式以下,對用于實施本發(fā)明的方式(以下稱為“本實施方式”。)進行詳細說明,但本發(fā)明并不限定于此,可在不超脫其主旨的范圍內(nèi)進行各種變形?!睬杷狨セ衔铩潮緦嵤┓绞降那杷狨セ衔?以下也稱為“氰酸酯化合物(a)”。)具有下述通式(1)所示的結(jié)構(gòu)。(式中,n表示1以上的整數(shù)。)氰酸酯化合物(a)的重均分子量mw優(yōu)選為100~5000、更優(yōu)選為200~4500、進一步優(yōu)選為250~4000。通過使氰酸酯化合物(a)的重均分子量mw在上述范圍內(nèi),存在耐熱性進一步提高的傾向。重均分子量mw可以利用gpc來測定。n為1以上的整數(shù)、優(yōu)選為1~50、更優(yōu)選為1~25、進一步優(yōu)選為1~15、更進一步優(yōu)選為2~10?!睬杷狨セ衔?a)的制造方法〕對于本實施方式的氰酸酯化合物(a)的制造方法,例如可以具備如下氰酸酯化工序:將聯(lián)萘酚芳烷基樹脂進行氰酸酯化而得到具有上述通式(1)所示的結(jié)構(gòu)的氰酸酯化合物(a);還可以根據(jù)需要在氰酸酯化工序前具備如下聯(lián)萘酚芳烷基樹脂合成工序等:使對苯二甲醇和/或1,4-雙(甲氧基甲基)苯與1,1'-聯(lián)-2-萘酚在酸性催化劑的存在下反應(yīng)而得到聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的。以下,對各工序進行詳細說明。(萘酚芳烷基樹脂合成工序)萘酚芳烷基樹脂合成工序為使對苯二甲醇或1,4-雙(甲氧基甲基)苯與1,1'-聯(lián)-2-萘酚在酸性催化劑的存在下反應(yīng)而得到聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的工序。該反應(yīng)可以利用日本特開2014-9336號公報等記載的方法進行。作為聯(lián)萘酚芳烷基樹脂,沒有特別的限制,例如可舉出:下述通式(2)所示的化合物。所得聯(lián)萘酚芳烷基樹脂也可以為n不同的化合物的混合物。(式中,n表示1以上的整數(shù)。)作為聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的制造中使用的酸性催化劑,沒有特別的限制,例如可舉出:酚醛清漆樹脂制造用通常使用的酸性催化劑。具體而言,可舉出:鹽酸、硫酸、磷酸等無機酸類;草酸、甲苯磺酸、乙酸等有機酸類;鎢酸等雜多酸;活性白土、無機酸、氯化錫、氯化鋅、氯化鐵等其他顯示酸性的有機酸鹽、無機酸鹽類等。這些可以使用1種或組合2種以上使用。酸性催化劑的用量相對于1,1'-聯(lián)-2-萘酚1摩爾,通常為0.005~2.0摩爾、優(yōu)選為0.01~1.1摩爾。通過使酸性催化劑量為0.005摩爾以上,能夠促進反應(yīng)的進行,存在能以更低溫進行反應(yīng)的傾向。另外,通過使酸性催化劑量為2.0摩爾以下,存在能夠更抑制之后的中和、純化等后處理的處理成本的傾向。另外,根據(jù)需要,上述反應(yīng)也可以使用非活性的溶劑。作為該溶劑,沒有特別的限制,例如可舉出:甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類溶劑;甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑;甲基異丁基酮、丙酮、環(huán)戊酮、甲乙酮等酮系溶劑等。這些可以使用1種或組合2種以上使用。使用溶劑時,其用量相對于1,1’-聯(lián)-2-萘酚100質(zhì)量份,通常為5~500質(zhì)量份、優(yōu)選為10~400質(zhì)量份。上述反應(yīng)中的反應(yīng)溫度通常為0~200℃、優(yōu)選為40~150℃。另外,上述反應(yīng)中的反應(yīng)時間通常為1~200小時、優(yōu)選為5~150小時。通過設(shè)為這種反應(yīng)條件,存在能夠更促進反應(yīng)的進行的傾向。上述反應(yīng)中,對于1,1’-聯(lián)-2-萘酚的用量,在使用對苯二甲醇時,相對于對苯二甲醇1摩爾,通常為1.2~20摩爾、優(yōu)選為1.5~10摩爾。通過相對于對苯二甲醇1摩爾使1,1’-聯(lián)-2-萘酚的用量為1.2摩爾以上,存在生成的聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的軟化點變得更低的傾向。另外,通過相對于對苯二甲醇1摩爾使1,1’-聯(lián)-2-萘酚的用量為20摩爾以下,上述通式(2)所示的化合物的生成量變多,存在最終所得氰酸酯化合物(a)的耐熱性進一步提高的傾向。另外,上述反應(yīng)中,使用1,4-雙(甲氧基甲基)苯時,相對于1,4-雙(甲氧基甲基)苯1摩爾,1,1’-聯(lián)-2-萘酚的用量通常1.2~20摩爾、優(yōu)選為1.5~10摩爾。通過相對于1,4-雙(甲氧基甲基)苯1摩爾使1,1’-聯(lián)-2-萘酚的用量為1.2摩爾以上,存在生成的聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的軟化點變得更低的傾向。另外,通過相對于1,4-雙(甲氧基甲基)苯1摩爾使1,1’-聯(lián)-2-萘酚的用量為20摩爾以下,上述通式(2)所示的化合物的生成量變多,存在最終所得氰酸酯化合物(a)的耐熱性進一步提高的傾向。作為上述反應(yīng)的具體方法,沒有特別的限制,例如可舉出:在對苯二甲醇和/或1,4-雙(甲氧基甲基)苯和1,1’-聯(lián)-2-萘酚(根據(jù)需要的溶劑)的混合物中,添加酸性催化劑并進行加熱的方法;將1,1’-聯(lián)-2-萘酚與酸性催化劑(根據(jù)需要的溶劑)的混合物加熱時,緩慢添加對苯二甲醇和/或1,4-雙(甲氧基甲基)苯的方法。上述反應(yīng)可以一邊攪拌一邊進行,也可以在空氣中或非活性氣氛(氮氣、氦氣、氬氣等)中進行,也可以在常壓或加壓下進行。需要說明的是,反應(yīng)的進行可以利用高效液相色譜法(hplc)、薄層色譜法(tlc)等來確認(或追蹤)。反應(yīng)結(jié)束后的反應(yīng)混合物中含有未反應(yīng)的對苯二甲醇和/或1,4-雙(甲氧基甲基)苯、未反應(yīng)的1,1’-聯(lián)-2-萘酚、酸性催化劑、副反應(yīng)產(chǎn)物等。因此,也可以利用慣用的方法例如中和、水洗、過濾、濃縮、提取、晶析、重結(jié)晶、柱色譜法等分離方法,將這些方法組合的分離方法進行分離純化,從而將聯(lián)萘酚芳烷基樹脂分離。(氰酸酯化工序)氰酸酯化工序為將聯(lián)萘酚芳烷基樹脂進行氰酸酯化而得到具有上述通式(1)所示的結(jié)構(gòu)的氰酸酯化合物(a)的工序。具體而言,為將具有下述通式(2)所示的聯(lián)萘酚芳烷基樹脂所具有的羥基進行氰酸酯化而得到具有上述通式(1)所示的結(jié)構(gòu)的氰酸酯化合物(a)的工序。需要說明的是,氰酸酯化工序中使用的聯(lián)萘酚芳烷基樹脂也可以為n不同的化合物的混合物。(式中,n表示1以上的整數(shù)。)作為氰酸酯化方法,沒有特別的限制,可以采用公知的方法。具體而言,可舉出:使聯(lián)萘酚芳烷基樹脂與鹵化氰在溶液中、堿性化合物存在下反應(yīng)的方法;在溶劑中、堿存在下,使鹵化氰總是比堿過量地存在,由此使聯(lián)萘酚芳烷基樹脂與鹵化氰反應(yīng)的方法(美國專利3553244號);使用叔胺作為堿,一邊比鹵化氰過量地使用該叔胺,一邊在溶劑的存在下在聯(lián)萘酚芳烷基樹脂中添加叔胺之后滴加鹵化氰,或者同時滴加鹵化氰和叔胺的方法(專利3319061號公報);以連續(xù)活塞式流動方式使聯(lián)萘酚芳烷基樹脂、三烷基胺以及鹵化氰反應(yīng)的方法(專利3905559號公報);將使聯(lián)萘酚芳烷基樹脂和鹵化氰在叔胺的存在下、非水溶液中反應(yīng)時副產(chǎn)的鹵化叔銨,用陽離子和陰離子交換耦合進行處理的方法(專利4055210號公報);對于聯(lián)萘酚芳烷基樹脂,在可與水分液的溶劑的存在下,同時添加叔胺和鹵化氰進行反應(yīng)之后,進行水洗分液,使用仲醇或叔醇類或烴的不良溶劑從所得的溶液進行沉淀純化的方法(專利2991054號公報);進而,使聯(lián)萘酚芳烷基樹脂、鹵化氰、以及叔胺在水與有機溶劑的二相系溶劑中、酸性條件下反應(yīng)的方法(專利5026727號公報);依據(jù)ianhamerton,“chemistryandtechnologyofcyanateesterresins,”blackieacademic&professional記載的方法,將聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的羥基進行氰酸酯化的方法等。以下,以使聯(lián)萘酚芳烷基樹脂與鹵化氰在溶劑中、堿性化合物存在下反應(yīng)的方法為例進行說明。此時,在使作為反應(yīng)底物的聯(lián)萘酚芳烷基樹脂預(yù)先溶解于鹵化氰溶液和堿性化合物溶液中的任意者中之后,使鹵化氰溶液與堿性化合物溶液接觸。作為使鹵化氰溶液與堿性化合物溶液接觸的方法(接觸方法),可舉出:在攪拌混合而成的鹵化氰溶液中不斷注入堿性化合物溶液的方法(a);在攪拌混合而成的堿性化合物溶液中不斷注入鹵化氰溶液的方法(b);不斷連續(xù)地、交替地或同時供給鹵化氰溶液和堿性化合物溶液的方法(c)等。方法(a)、方法(b)和方法(c)中,從能夠抑制副反應(yīng)、以高收率得到更高純度的氰酸酯化合物的觀點出發(fā),優(yōu)選方法(a)。另外,鹵化氰溶液和堿性化合物溶液的接觸方法可以是半間歇形式或連續(xù)流通形式中的任意者。特別是在使用方法(a)的情況下,出于不使聯(lián)萘酚芳烷基樹脂所具有的羥基殘留而能夠使反應(yīng)結(jié)束并且以高收率得到更高純度的氰酸酯化合物,優(yōu)選分批注入堿性化合物。對分批次數(shù)沒有特別的限制,優(yōu)選1~5次。另外,作為堿性化合物的種類,每1次分批可以相同也可以不同。作為本實施方式中使用的鹵化氰,沒有特別的限制,例如可舉出:氯化氰和溴化氰。鹵化氰可以使用通過使氫氰酸或金屬氰化物與鹵素反應(yīng)的方法等公知的制造方法而得到的鹵化氰,也可以使用市售品。另外,也可以直接使用含有使氫氰酸或金屬氰化物與鹵素反應(yīng)而得到的鹵化氰的反應(yīng)液。本實施方式的氰酸酯化工序中,相對于聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的羥基1摩爾,鹵化氰的用量通常為0.5~5摩爾、優(yōu)選為1.0~3.5摩爾。通過使鹵化氰的用量為上述范圍內(nèi),能夠使未反應(yīng)的聯(lián)萘酚芳烷基樹脂減少,存在氰酸酯化合物的產(chǎn)率進一步提高的傾向。作為鹵化氰溶液中使用的溶劑,沒有特別的限制,例如可舉出:丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、環(huán)戊酮等酮系溶劑;正己烷、環(huán)己烷、異辛烷等脂肪族烴系溶劑;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑;二乙醚、二甲基溶纖劑、二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、甲基四氫呋喃、二氧六環(huán)、四乙二醇二甲醚等醚系溶劑;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯、溴苯等鹵代烴系溶劑;甲醇、乙醇、異丙醇、甲基溶纖劑、丙二醇單甲醚等醇類溶劑;n,n-二甲基甲酰胺、n-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲基亞砜等非質(zhì)子性極性溶劑;乙腈、苯甲腈等腈系溶劑;硝基甲烷、硝基苯等硝基系溶劑;乙酸乙酯、苯甲酸乙酯等酯系溶劑;水溶劑。它們可以與反應(yīng)底物相應(yīng)地單獨使用1種或組合2種以上使用。作為本實施方式的氰酸酯化工序中使用的堿性化合物,可以使用有機堿和無機堿的任一者,可以單獨使用其中的1種或組合2種以上使用。作為有機堿,沒有特別的限制,例如可舉出:三甲胺、三乙胺、三正丁胺、三戊胺、二異丙基乙胺、二乙基正丁基胺、甲基二正丁基胺、甲基乙基正丁基胺、十二烷基二甲胺、三芐胺、三乙醇胺、n,n-二甲基苯胺、n,n-二乙基苯胺、二苯基甲胺、吡啶、二乙基環(huán)己胺、三環(huán)己胺、1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷、1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯、1,5-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]-5-壬烯等叔胺。其中,從能夠產(chǎn)率良好地得到目標(biāo)產(chǎn)物等的觀點出發(fā),優(yōu)選三甲胺、三乙胺、三正丁胺、二異丙基乙胺,更優(yōu)選三乙胺。有機堿的用量相對于聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的羥基1摩爾優(yōu)選為0.1~8摩爾、更優(yōu)選為1.0~3.5摩爾。通過使有機堿的用量為上述范圍內(nèi),可以使未反應(yīng)的聯(lián)萘酚芳烷基樹脂減少,存在氰酸酯化合物的產(chǎn)率進一步提高的傾向。作為無機堿,沒有特別的限制,例如可舉出堿金屬的氫氧化物。作為堿金屬的氫氧化物,沒有特別的限制,例如可舉出工業(yè)上通常使用的氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰等。其中,從能夠廉價地獲得的觀點出發(fā),特別優(yōu)選氫氧化鈉。無機堿的用量相對于聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的羥基1摩爾優(yōu)選為1.0~5.0摩爾、更優(yōu)選為1.0~3.5摩爾。通過使無機堿的用量為上述范圍內(nèi),可以使未反應(yīng)的聯(lián)萘酚芳烷基樹脂減少,存在氰酸酯化合物的產(chǎn)率進一步提高的傾向。氰酸酯化工序的反應(yīng)中,堿性化合物如上述那樣可以以溶解于溶劑的溶液的形式來使用。作為溶劑,可以使用有機溶劑或水。在使聯(lián)萘酚芳烷基樹脂溶解于堿性化合物溶液中的情況下,堿性化合物溶液中使用的溶劑的用量相對于聯(lián)萘酚芳烷基樹脂1質(zhì)量份優(yōu)選為0.1~100質(zhì)量份、更優(yōu)選為0.5~50質(zhì)量份。另外,在不使聯(lián)萘酚芳烷基樹脂溶解于堿性化合物溶液的情況下,堿性化合物溶液中使用的溶劑的用量相對于堿性化合物1質(zhì)量份優(yōu)選為0.1~100質(zhì)量份、更優(yōu)選為0.25~50質(zhì)量份。溶解堿性化合物的有機溶劑可舉出該堿性化合物為有機堿的情況下優(yōu)選使用的例如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮等酮系溶劑;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑;二乙醚、二甲基溶纖劑、二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、甲基四氫呋喃、二氧六環(huán)、四乙二醇二甲醚等醚系溶劑;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯、溴苯等鹵代烴系溶劑;甲醇、乙醇、異丙醇、甲基溶纖劑、丙二醇單甲醚等醇類溶劑;n,n-二甲基甲酰胺、n-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲基亞砜等非質(zhì)子性極性溶劑;乙腈、苯甲腈等腈系溶劑;硝基甲烷、硝基苯等硝基系溶劑;乙酸乙酯、苯甲酸乙酯等酯系溶劑;環(huán)己烷等脂肪族烴系溶劑。有機溶劑可與堿性化合物、反應(yīng)底物、以及反應(yīng)中使用的溶劑相應(yīng)地進行適當(dāng)選擇。它們可以單獨使用1種或組合2種使用。溶解堿性化合物的水只要是該堿性化合物為無機堿的情況下優(yōu)選使用的就沒有特別的限制,可以是自來水、可以是蒸餾水、也可以是去離子水。從有效地獲得目標(biāo)氰酸酯化合物的觀點出發(fā),優(yōu)選雜質(zhì)少的蒸餾水和去離子水。在堿性化合物溶液中使用的溶劑為水的情況下,從確保更充分的反應(yīng)速度的觀點出發(fā),優(yōu)選使用催化劑量的有機堿作為表面活性劑。其中,優(yōu)選副反應(yīng)少的叔胺。作為叔胺,可以是烷基胺、芳基胺、環(huán)烷基胺的任意者,具體而言,可舉出:三甲胺、三乙胺、三正丁胺、三戊胺、二異丙基乙胺、二乙基正丁基胺、甲基二正丁基胺、甲基乙基正丁基胺、十二烷基二甲胺、三芐胺、三乙醇胺、n,n-二甲基苯胺、n,n-二乙基苯胺、二苯基甲胺、吡啶、二乙基環(huán)己胺、三環(huán)己胺、1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷、1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯、以及1,5-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]-5-壬烯。其中,從對水的溶解度的觀點以及可產(chǎn)率更加良好地獲得目標(biāo)產(chǎn)物的觀點出發(fā),更優(yōu)選三甲胺、三乙胺、三正丁胺、以及二異丙基乙胺,特別優(yōu)選三乙胺。它們可以單獨使用1種或組合2種以上使用。從使聯(lián)萘酚芳烷基樹脂更均勻地溶解、更有效地制造氰酸酯化合物的觀點出發(fā),作為本實施方式的氰酸酯化工序中使用的溶劑的總量,相對于聯(lián)萘酚芳烷基樹脂1質(zhì)量份為2.5~100質(zhì)量份。本實施方式的氰酸酯化工序中,對反應(yīng)液的ph沒有特別的限制,但優(yōu)選在保持ph小于7的狀態(tài)下直接進行反應(yīng)。通過將ph抑制為小于7,能夠抑制酰亞胺碳酸酯以及氰酸酯化合物的聚合物等副產(chǎn)物的生成,存在能夠有效地制造氰酸酯化合物的傾向。為了保持反應(yīng)液的ph小于7的狀態(tài),優(yōu)選將酸添加到反應(yīng)液中的方法。更優(yōu)選在即將進行氰酸酯化工序之前的鹵化氰溶液中預(yù)先添加酸;以及在反應(yīng)中一邊用ph計測定反應(yīng)液的ph一邊向反應(yīng)體系中適宜地添加酸,以保持ph小于7的狀態(tài)。作為此時使用的酸,例如可舉出:鹽酸、硝酸、硫酸、磷酸等無機酸;乙酸、乳酸、丙酸等有機酸。對于本實施方式的氰酸酯化工序中的反應(yīng)溫度,從抑制酰亞胺碳酸酯、氰酸酯化合物的聚合物、以及二烷基氰胺等副產(chǎn)物的生成;反應(yīng)液的凝結(jié);以及使用氯化氰作為鹵化氰時的氯化氰的揮發(fā)的觀點出發(fā),優(yōu)選為-20~+50℃、更優(yōu)選為-15~15℃、進一步優(yōu)選為-10~10℃。本實施方式的氰酸酯化工序中的反應(yīng)壓力可以為常壓也可以為加壓。根據(jù)需要也可以向反應(yīng)體系內(nèi)通入氮氣、氦氣、氬氣等非活性氣體。另外,對反應(yīng)時間沒有特別的限制,為上述方法(a)和方法(b)的情況下的注入時間、以及為上述方法(c)的情況下的接觸時間優(yōu)選為1分鐘~20小時、更優(yōu)選為3分鐘~10小時。進而,其后,優(yōu)選一邊保持10分鐘~10小時反應(yīng)溫度一邊進行攪拌。通過使反應(yīng)條件為如上所述的范圍,存在更經(jīng)濟地且更工業(yè)化地獲得目標(biāo)氰酸酯化合物的傾向。氰酸酯化工序中的反應(yīng)的進度可用液相色譜法或ir光譜法等來進行分析。另外,副產(chǎn)的二氰、二烷基氰胺等揮發(fā)成分可用氣相色譜法來進行分析。反應(yīng)結(jié)束后,進行通常的后處理操作以及根據(jù)需要進行分離/純化操作,由此能夠分離目標(biāo)氰酸酯化合物。具體而言,從反應(yīng)液分餾取出包含氰酸酯化合物的有機溶劑相,水洗后進行濃縮、沉淀化或晶析,或者水洗后進行溶劑置換即可。清洗時,為了去除過量的胺類,也可以采用使用稀鹽酸等酸性水溶液的方法。為了從經(jīng)過充分清洗的反應(yīng)液去除水分,可以通過使用硫酸鈉、硫酸鎂等的通常的方法來進行干燥。濃縮和溶劑置換時,為了抑制氰酸酯化合物的聚合,在減壓下加熱為90℃以下的溫度而將有機溶劑蒸餾去除。在沉淀化或晶析時,可以使用溶解度低的溶劑。例如,可以采用將醚系溶劑、己烷等烴系溶劑或醇類溶劑滴加或逆行注入到反應(yīng)溶液中的方法。為了清洗所得粗產(chǎn)物,可以采用將反應(yīng)液的濃縮物、沉淀的晶體用醚系溶劑、己烷等烴系溶劑、或醇類溶劑來清洗的方法。也可以將反應(yīng)溶液濃縮而得到晶體再次溶解之后,進行重結(jié)晶。另外,晶析也可以通過以對反應(yīng)液單純地濃縮或冷卻的方式來進行。所得氰酸酯化合物可以通過nmr等公知方法來進行鑒定。氰酸酯化合物的純度可用液相色譜法或ir光譜法等來進行分析。氰酸酯化合物中的二烷基氰胺等副產(chǎn)物、殘留溶劑等揮發(fā)成分了用氣相色譜法來進行定量分析。氰酸酯化合物中殘留的鹵素化合物可用液相色譜質(zhì)譜分析儀來進行鑒定,另外,也可以通過使用了硝酸銀溶液的電位差滴定進行定量分析或者利用燃燒法分解之后用離子色譜法進行定量分析。氰酸酯化合物的聚合反應(yīng)性可用利用熱板法或扭矩測量法的凝膠化時間來進行評價?!矘渲M合物〕本實施方式的樹脂組合物包含上述氰酸酯化合物(a),根據(jù)需要還可以包含除氰酸酯化合物(a)以外的氰酸酯化合物(b)、馬來酰亞胺化合物(c)、酚醛樹脂(d)、環(huán)氧樹脂(e)、氧雜環(huán)丁烷樹脂(f)、苯并惡嗪化合物(g)和/或具有能聚合的不飽和基的化合物(h)等。另外,本實施方式的樹脂組合物根據(jù)需要還可以包含聚合催化劑、填充材料(i)、溶劑、以及其他成分。以下,對各成分進行說明。(氰酸酯化合物(a))通過使用氰酸酯化合物(a),可以獲得能給予吸水性低、吸濕耐熱性和耐熱性優(yōu)異的固化物的樹脂組合物。相對于樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,氰酸酯化合物(a)的含量優(yōu)選為1~90質(zhì)量份、更優(yōu)選為10~80質(zhì)量份、進一步優(yōu)選為20~70質(zhì)量份、更進一步優(yōu)選為25~65質(zhì)量份。通過使氰酸酯化合物(a)的含量為上述范圍內(nèi),存在所得固化物的吸水性更低、吸濕耐熱性和耐熱性進一步提高的傾向。在此,“樹脂組合物中的樹脂固體成分”是指在沒有特別聲明的情況下除后述溶劑和填充材料以外的成分,樹脂固體成分100質(zhì)量份是指除了樹脂組合物中的除溶劑和填充材料以外的成分總計為100質(zhì)量份。(氰酸酯化合物(b))作為氰酸酯化合物(b),只要是除氰酸酯化合物(a)以外的化合物就沒有特別的限制,優(yōu)選在分子內(nèi)具有至少1個氫原子被氰氧基取代的芳香族基的化合物。作為這種氰酸酯化合物(b),沒有特別的限制,例如可舉出:下述通式(3)所示的氰氧基取代芳香族化合物。(式中,ar1各自獨立地表示任選具有取代基的亞苯基、任選具有取代基的亞萘基、或任選具有取代基的亞聯(lián)苯基,ra各自獨立地表示氫原子、任選具有取代基的碳數(shù)1~6的烷基、任選具有取代基的碳數(shù)6~12的芳基、任選具有取代基的碳數(shù)1~4的烷氧基、碳數(shù)1~6的烷基與碳數(shù)6~12的芳基鍵合而得到的任選具有取代基的芳烷基、或者碳數(shù)1~6的烷基與碳數(shù)6~12的芳基鍵合而得到的任選具有取代基的烷基芳基,ar1及ra中的取代基可以選擇任意位置,p表示與ar1鍵合的氰氧基的數(shù),各自獨立地為1~3的整數(shù),q表示與ar1鍵合的ra的數(shù),ar1是亞苯基時為4-p、是亞萘基時為6-p、是亞聯(lián)苯基時為8-p,t表示平均重復(fù)數(shù),為0~50的整數(shù),也可以為t不同的化合物的混合物,x各自獨立地表示單鍵、碳數(shù)1~50的2價有機基團(氫原子可以被雜原子取代)、氮數(shù)1~10的2價有機基團(例如-n-r-n-(在此r表示有機基團))、羰基(-co-)、羧基(-c(=o)o-)、羰基二氧基(-oc(=o)o-)、磺酰基(-so2-)、或者2價硫原子或2價氧原子中的任意者。)通式(3)的ar1中的亞苯基、亞萘基、或亞聯(lián)苯基中的任意氫原子可以被氟原子、氯原子等鹵素原子;甲氧基、苯氧基等烷氧基;氰氧基等取代。通式(3)的ra中的碳數(shù)1~6的烷基任選具有直鏈或支鏈結(jié)構(gòu)、以及環(huán)狀結(jié)構(gòu)(例如環(huán)烷基等)中的任意者。作為這種烷基,沒有特別限制,例如可舉出:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、1-乙基丙基、2,2-二甲基丙基、環(huán)戊基、己基、環(huán)己基等。另外,通式(3)中的烷基中的任意氫原子可以被氟原子、氯原子等鹵素原子;甲氧基、苯氧基等烷氧基;氰氧基等取代。作為具有取代基的碳數(shù)1~6的烷基,沒有特別的限制,例如可舉出三氟甲基。作為通式(3)的ra中的碳數(shù)6~12的芳基,沒有特別的限制,例如可舉出:苯基、二甲苯基、菜基(mesityl)、苯氧基苯基、乙基苯基、鄰氟代苯基、間氟代苯基或?qū)Ψ交?、二氯苯基、二氰基苯基、三氟代苯基、甲氧基苯基、鄰甲苯基、間甲苯基或?qū)妆交?。進而,作為烷氧基,可舉出:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基等。通式(3)中的芳基中的任意氫原子可以被氟、氯等鹵素原子;甲氧基、苯氧基等烷氧基;氰氧基;羥基等取代。作為具有取代基的碳數(shù)6~12的芳基,沒有特別的限制,例如可舉出:至少具有一個酚性羥基的芳基。上述通式(3)的ra中的碳數(shù)1~4的烷氧基任選具有鏈狀結(jié)構(gòu)、支鏈狀結(jié)構(gòu)、或環(huán)狀結(jié)構(gòu)。作為這種烷氧基,沒有特別限制,例如可舉出:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、以及叔丁氧基等。上述通式(3)中的烷氧基中的任意氫原子可以被氟、氯等鹵素原子;甲氧基、苯氧基等烷氧基;氰氧基等取代。作為通式(3)的x中的碳數(shù)1~50的2價有機基團,沒有特別的限制,例如可舉出:亞甲基、亞乙基、三亞甲基、亞丙基等亞烷基;環(huán)亞戊基、環(huán)亞己基、三甲基環(huán)亞己基等環(huán)亞烷基;聯(lián)苯基亞甲基、二甲基亞甲基-亞苯基-二甲基亞甲基、芴二基、以及苯酞二基等具有芳香環(huán)的2價有機基團。2價有機基團中的氫原子可以被雜原子取代。作為雜原子,沒有特別限制,例如可舉出:氟原子、氯原子等鹵素原子。另外,碳數(shù)1~50的2價有機基團中的氫原子可以被甲氧基、苯氧基等烷氧基、氰氧基等取代。作為通式(3)的x中的氮數(shù)1~10的2價有機基團,沒有特別的限制,例如可舉出:-n-r-n-所示的基團、亞氨基、聚酰亞胺基等。另外,作為通式(3)中的x,優(yōu)選為選自由下述通式(4)所示的2價有機基團、或者下述通式(5)所示的2價有機基團、以及下述通式(6a)、(6b)、(6c)、(6d)、(6e)、(6f)、(6g)、(6h)、(6i)、以及(6j)所示的2價基團組成的組中的2價連結(jié)基。(式中,ar2各自獨立地表示任選具有取代基的亞苯基、任選具有取代基的亞萘基、或任選具有取代基的亞聯(lián)苯基,rb、rc、rf、以及rg各自獨立地表示氫原子、任選具有取代基的碳數(shù)1~6的烷基、任選具有取代基的碳數(shù)6~12的芳基,rd和re各自獨立地表示氫原子、任選具有取代基的碳數(shù)1~6的烷基、任選具有取代基的碳數(shù)6~12的芳基、任選具有取代基的碳數(shù)1~4的烷氧基、或羥基中的任意者,u表示0~5的整數(shù)。)(式中,ar3各自獨立地表示任選具有取代基的亞苯基、任選具有取代基的亞萘基、或任選具有取代基的亞聯(lián)苯基,ri和rj各自獨立地表示氫原子、任選具有取代基的碳數(shù)1~6的烷基、任選具有取代基的碳數(shù)6~12的芳基、芐基、任選具有取代基的碳數(shù)1~4的烷氧基、羥基、三氟甲基、或氰氧基有至少1個被取代的芳基中的任意者,v表示0~5的整數(shù),v可以為不同的化合物的混合物。)(式中,m表示4~7的整數(shù)。r各自獨立地表示氫原子或任選具有取代基的碳數(shù)1~6的烷基中的任意者。)作為通式(4)的ar2和通式(5)的ar3,沒有特別的限制,例如可舉出:1,4-亞苯基、1,3-亞苯基、4,4'-亞聯(lián)苯基、2,4'-亞聯(lián)苯基、2,2'-亞聯(lián)苯基、2,3'-亞聯(lián)苯基、3,3'-亞聯(lián)苯基、3,4'-亞聯(lián)苯基、2,6-亞萘基、1,5-亞萘基、1,6-亞萘基、1,8-亞萘基、1,3-亞萘基、1,4-亞萘基、2,7-亞萘基等。作為通式(4)的rb、rc、rf和rg以及通式(5)的ri和rj中的烷基和芳基,可以示例與通式(3)中的物質(zhì)相同的物質(zhì)。作為通式(3)所示的氰氧基取代芳香族化合物的具體例,沒有特別的限制,例如可舉出:氰氧基苯、1-氰氧基-2-甲基苯、1-氰氧基-3-甲基苯或1-氰氧基-4-甲基苯、1-氰氧基-2-甲氧基苯、1-氰氧基-3-甲氧基苯或1-氰氧基-4-甲氧基苯、1-氰氧基-2,3-二甲基苯、1-氰氧基-2,4-二甲基苯、1-氰氧基-2,5-二甲基苯、1-氰氧基-2,6-二甲基苯、1-氰氧基-3,4-二甲基苯或1-氰氧基-3,5-二甲基苯、氰氧基乙基苯、氰氧基丁基苯、氰氧基辛基苯、氰氧基壬基苯、2-(4-氰氧基苯基)-2-苯基丙烷(4-α-肉桂苯酚的氰酸酯)、1-氰氧基-4-環(huán)己基苯、1-氰氧基-4-乙烯基苯、1-氰氧基-2-氯苯或1-氰氧基-3-氯苯、1-氰氧基-2,6-二氯苯、1-氰氧基-2-甲基-3-氯苯、氰氧基硝基苯、1-氰氧基-4-硝基-2-乙基苯、1-氰氧基-2-甲氧基-4-烯丙基苯(丁香油酚的氰酸酯)、甲基(4-氰氧基苯基)硫醚、1-氰氧基-3-三氟甲基苯、4-氰氧基聯(lián)苯、1-氰氧基-2-乙酰苯或1-氰氧基-4-乙酰苯、4-氰氧基苯甲醛、4-氰氧基苯甲酸甲酯、4-氰氧基苯甲酸苯基酯、1-氰氧基-4-乙酰胺基苯、4-氰氧基二苯甲酮、1-氰氧基-2,6-二叔丁基苯、1,2-二氰氧基苯、1,3-二氰氧基苯、1,4-二氰氧基苯、1,4-二氰氧基-2-叔丁基苯、1,4-二氰氧基-2,4-二甲基苯、1,4-二氰氧基-2,3,4-三甲基苯、1,3-二氰氧基-2,4,6-三甲基苯、1,3-二氰氧基-5-甲基苯、1-氰氧基萘或2-氰氧基萘、1-氰氧基-4-甲氧基萘、2-氰氧基-6-甲基萘、2-氰氧基-7-甲氧基萘、2,2’-二氰氧基-1,1’-聯(lián)二萘、1,3-二氰氧基萘、1,4-二氰氧基萘、1,5-二氰氧基萘、1,6-二氰氧基萘、1,7-二氰氧基萘、2,3-二氰氧基萘、2,6-二氰氧基萘或2,7-二氰氧基萘、2,2’-二氰氧基聯(lián)苯或4,4’-二氰氧基聯(lián)苯、4,4’-二氰氧基八氟聯(lián)苯、2,4’-二氰氧基二苯基甲烷或4,4’-二氰氧基二苯基甲烷、雙(4-氰氧基-3,5-二甲基苯基)甲烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)乙烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)丙烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)丙烷、2,2-雙(4-氰氧基-3-甲基苯基)丙烷、2,2-雙(2-氰氧基-5-聯(lián)苯基)丙烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-氰氧基-3,5-二甲基苯基)丙烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)丁烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)異丁烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)戊烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)-3-甲基丁烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)-2-甲基丁烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)丁烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)戊烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)己烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)-3-甲基丁烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)-4-甲基戊烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)-3,3-二甲基丁烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)己烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)庚烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)辛烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2-甲基戊烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2-甲基己烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2,2-二甲基戊烷、4,4-雙(4-氰氧基苯基)-3-甲基庚烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2-甲基庚烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2,2-二甲基己烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2,4-二甲基己烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2,2,4-三甲基戊烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、雙(4-氰氧基苯基)苯基甲烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)-1-苯基乙烷、雙(4-氰氧基苯基)聯(lián)苯甲烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)環(huán)戊烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)環(huán)己烷、2,2-雙(4-氰氧基-3-異丙基苯基)丙烷、1,1-雙(3-環(huán)己基-4-氰氧基苯基)環(huán)己烷、雙(4-氰氧基苯基)二苯基甲烷、雙(4-氰氧基苯基)-2,2-二氯乙烯、1,3-雙[2-(4-氰氧基苯基)-2-丙基]苯、1,4-雙[2-(4-氰氧基苯基)-2-丙基]苯、1,1-雙(4-氰氧基苯基)-3,3,5-三甲基環(huán)己烷、4-[雙(4-氰氧基苯基)甲基]聯(lián)苯、4,4-二氰氧基二苯甲酮、1,3-雙(4-氰氧基苯基)-2-丙烯-1-酮、雙(4-氰氧基苯基)醚、雙(4-氰氧基苯基)硫醚、雙(4-氰氧基苯基)砜、4-氰氧基苯甲酸-4-氰氧基苯基酯(4-氰氧基苯基-4-氰氧基苯甲酸酯)、雙(4-氰氧基苯基)碳酸酯、1,3-雙(4-氰氧基苯基)金剛烷,1,3-雙(4-氰氧基苯基)-5,7-二甲基金剛烷、1,3-雙(3-甲基-4-氰氧基苯基)-5,7-二甲基金剛烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)異苯并呋喃-1(3h)-酮(酚酞的氰酸酯)、3,3-雙(4-氰氧基-3-甲基苯基)異苯并呋喃-1(3h)-酮(鄰甲酚酞的氰酸酯)、9,9’-雙(4-氰氧基苯基)芴、9,9-雙(4-氰氧基-3-甲基苯基)芴、9,9-雙(2-氰氧基-5-聯(lián)苯基)芴、三(4-氰氧基苯基)甲烷、1,1,1-三(4-氰氧基苯基)乙烷、1,1,3-三(4-氰氧基苯基)丙烷、α,α,α’-三(4-氰氧基苯基)-1-乙基-4-異丙基苯、1,1,2,2-四(4-氰氧基苯基)乙烷、四(4-氰氧基苯基)甲烷、2,4,6-三(n-甲基-4-氰氧基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(n-甲基-4-氰氧基苯胺基)-6-(n-甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪、雙(n-4-氰氧基-2-甲基苯基)-4,4’-氧基二酞酰亞胺、雙(n-3-氰氧基-4-甲基苯基)-4,4’-氧基二酞酰亞胺、雙(n-4-氰氧基苯基)-4,4’-氧基二酞酰亞胺、雙(n-4-氰氧基-2-甲基苯基)-4,4’-(六氟異丙叉基)二酞酰亞胺、三(3,5-二甲基-4-氰氧基芐基)異氰脲酸酯、2-苯基-3,3-雙(4-氰氧基苯基)芐甲內(nèi)酰胺、2-(4-甲基苯基)-3,3-雙(4-氰氧基苯基)芐甲內(nèi)酰胺、2-苯基-3,3-雙(4-氰氧基-3-甲基苯基)芐甲內(nèi)酰胺、1-甲基-3,3-雙(4-氰氧基苯基)吲哚啉-2-酮、2-苯基-3,3-雙(4-氰氧基苯基)吲哚啉-2-酮、苯酚酚醛清漆型氰酸酯、甲酚酚醛清漆型氰酸酯、三苯酚酚醛清漆型氰酸酯、芴酚醛清漆型氰酸酯、苯酚芳烷基型氰酸酯、甲酚芳烷基型氰酸酯、萘酚芳烷基型氰酸酯、聯(lián)苯芳烷基型氰酸酯、苯酚改性二甲苯甲醛型氰酸酯、改性萘甲醛型氰酸酯、苯酚改性雙環(huán)戊二烯型氰酸酯、具有聚亞萘基醚結(jié)構(gòu)的苯酚型氰酸酯。這些其他的氰酸酯化合物可以使用1種或混合2種以上使用。作為上述苯酚酚醛清漆型氰酸酯和甲酚酚醛清漆型氰酸酯,可舉出:通過公知方法將使苯酚、烷基取代苯酚或鹵代苯酚與福爾馬林、多聚甲醛等甲醛化合物在酸性溶液中反應(yīng)而得到的樹脂進行氰酸酯化而成的物質(zhì)。作為上述三苯酚酚醛清漆型氰酸酯,可舉出:將使羥基苯甲醛與苯酚在酸性催化劑的存在下反應(yīng)而得到的樹脂進行氰酸酯化而成的物質(zhì)。作為上述芴酚醛清漆型氰酸酯,可舉出:將使芴酮化合物與9,9-雙(羥基芳基)芴類在酸性催化劑的存在下反應(yīng)而得到的樹脂進行氰酸酯化而成的物質(zhì)。作為上述苯酚芳烷基型氰酸酯、甲酚芳烷基型氰酸酯、萘酚芳烷基型氰酸酯、以及聯(lián)苯芳烷基型氰酸酯,可舉出:通過公知方法將如下樹脂進行氰酸酯化而成的物質(zhì):如ar2-(ch2y)2所示的那樣的雙鹵甲基化合物與酚化合物在酸性催化劑或無催化劑下反應(yīng)而得到的樹脂;使如ar2-(ch2or)2所示的那樣的雙(烷氧基甲基)化合物、如ar2-(ch2oh)2所示的那樣的雙(羥基甲基)化合物與酚化合物在酸性催化劑的存在下反應(yīng)而得到的樹脂;或使芳香族醛化合物、芳烷基化合物、酚化合物縮聚而得到的樹脂。作為上述苯酚改性二甲苯甲醛型氰酸酯,可舉出:通過公知方法將使二甲苯甲醛樹脂與酚化合物在酸性催化劑的存在下反應(yīng)而得到的樹脂進行氰酸酯化而成的物質(zhì)。作為上述改性萘甲醛型氰酸酯,可舉出:通過公知方法將使萘甲醛樹脂與羥基取代芳香族化合物在酸性催化劑的存在下反應(yīng)而得到的樹脂進行氰酸酯化而成的物質(zhì)。作為具有上述聚亞萘基醚結(jié)構(gòu)的苯酚型氰酸酯,可舉出:通過公知方法,將使在1分子中具有2個以上酚性羥基的多價羥基萘化合物在堿性催化劑的存在下脫水縮合而得到的樹脂進行氰酸酯化而成的物質(zhì)。相對于樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,上述氰酸酯化合物(b)的含量優(yōu)選為10~99質(zhì)量份、更優(yōu)選為10~80質(zhì)量份、進一步優(yōu)選為20~70質(zhì)量份、更進一步優(yōu)選為25~65質(zhì)量份。(馬來酰亞胺化合物(c))作為馬來酰亞胺化合物(c),只要是1分子中具有1個以上的馬來酰亞胺基的化合物就可以使用通常公知的馬來酰亞胺化合物。作為馬來酰亞胺化合物,沒有特別的限制,例如可舉出:鄰亞苯基雙馬來酰亞胺、間亞苯基雙馬來酰亞胺、對亞苯基雙馬來酰亞胺、鄰亞苯基雙檸康酰亞胺、間亞苯基雙檸康酰亞胺、對亞苯基雙檸康酰亞胺、4,4’-二苯基甲烷雙馬來酰亞胺、雙(3,5-二甲基-4-馬來酰亞胺苯基)甲烷、雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來酰亞胺苯基)甲烷、雙(3,5-二乙基-4-馬來酰亞胺苯基)甲烷、2,2’-雙[4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基]丙烷、4-甲基-1,3-亞苯基雙馬來酰亞胺、1,6’-雙馬來酰亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷、4,4-二苯基醚雙馬來酰亞胺、4,4-二苯基砜雙馬來酰亞胺、1,3-雙(3-馬來酰亞胺苯氧基)苯、1,3-雙(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯、4,4’-二苯基甲烷雙檸康酰亞胺、2,2’-雙[4-(4-檸康酰亞胺苯氧基)苯基]丙烷、雙(3,5-二甲基-4-檸康酰亞胺苯基)甲烷、雙(3-乙基-5-甲基-4-檸康酰亞胺苯基)甲烷、雙(3,5-二乙基-4-檸康酰亞胺苯基)甲烷、4,4-二苯基甲烷雙馬來酰亞胺、3,3-二甲基-5,5-二乙基-4,4-二苯基甲烷雙馬來酰亞胺、1,6-雙馬來酰亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷、2,2-雙[4-(4-檸康酰亞胺苯氧基)苯基]丙烷、苯基甲烷馬來酰亞胺、聚苯基甲烷馬來酰亞胺、以及這些馬來酰亞胺化合物的預(yù)聚物、或上述馬來酰亞胺化合物與胺化合物的預(yù)聚物等。這些馬來酰亞胺化合物可以使用1種或混合2種以上使用。相對于樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,馬來酰亞胺化合物(c)的含量優(yōu)選為10~99質(zhì)量份、更優(yōu)選為10~80質(zhì)量份、進一步優(yōu)選為20~70質(zhì)量份、更進一步優(yōu)選為30~60質(zhì)量份。(酚醛樹脂(d))作為酚醛樹脂(d),優(yōu)選1分子中具有2個以上羥基的酚醛樹脂,可以使用通常公知的物質(zhì)。作為酚醛樹脂,沒有特別的限制,例如可舉出:雙酚a型酚醛樹脂、雙酚e型酚醛樹脂、雙酚f型酚醛樹脂、雙酚s型酚醛樹脂、苯酚酚醛清漆樹脂、雙酚a酚醛清漆型酚醛樹脂、縮水甘油酯型酚醛樹脂、芳烷基酚醛清漆型酚醛樹脂、聯(lián)苯芳烷基型酚醛樹脂、甲酚酚醛清漆型酚醛樹脂、多官能酚醛樹脂、萘酚樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、多官能萘酚樹脂、蒽型酚醛樹脂、萘骨架改性酚醛清漆型酚醛樹脂、苯酚芳烷基型酚醛樹脂、萘酚芳烷基型酚醛樹脂、雙環(huán)戊二烯型酚醛樹脂、聯(lián)苯型酚醛樹脂、脂環(huán)式酚醛樹脂、多元醇型酚醛樹脂、含磷的酚醛樹脂、含聚合性不飽和烴基的酚醛樹脂、以及含羥基的有機硅樹脂類。這些酚醛樹脂可以單獨使用1種或組合2種以上使用。相對于樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,酚醛樹脂(d)的含量優(yōu)選為10~99質(zhì)量份、更優(yōu)選為10~80質(zhì)量份、進一步優(yōu)選為20~70質(zhì)量份、更進一步優(yōu)選為30~60質(zhì)量份。(環(huán)氧樹脂(e))作為環(huán)氧樹脂(e),只要是1分子中具有2個以上環(huán)氧基的化合物就可以使用通常公知的物質(zhì)。作為環(huán)氧樹脂,例如可舉出:雙酚a型環(huán)氧樹脂、雙酚e型環(huán)氧樹脂、雙酚f型環(huán)氧樹脂、雙酚s型環(huán)氧樹脂、雙酚a酚醛清漆型環(huán)氧樹脂、聯(lián)苯型環(huán)氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環(huán)氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環(huán)氧樹脂、二甲苯酚醛清漆型環(huán)氧樹脂、萘型環(huán)氧樹脂、亞萘基醚型環(huán)氧樹脂、蒽型環(huán)氧樹脂、3官能苯酚型環(huán)氧樹脂、4官能苯酚型環(huán)氧樹脂、萘骨架改性酚醛清漆型環(huán)氧樹脂、三縮水甘油基異氰脲酸酯、縮水甘油酯型環(huán)氧樹脂、脂環(huán)式環(huán)氧樹脂、雙環(huán)戊二烯酚醛清漆型環(huán)氧樹脂、聯(lián)苯酚醛清漆型環(huán)氧樹脂、苯酚芳烷基酚醛清漆型環(huán)氧樹脂、萘酚芳烷基酚醛清漆型環(huán)氧樹脂、芳烷基酚醛清漆型環(huán)氧樹脂、苯酚芳烷基型環(huán)氧樹脂、聯(lián)苯芳烷基型環(huán)氧樹脂、萘酚芳烷基型環(huán)氧樹脂、雙環(huán)戊二烯型環(huán)氧樹脂、多元醇型環(huán)氧樹脂、含磷的環(huán)氧樹脂、縮水甘油胺型環(huán)氧樹脂、將丁二烯等的雙鍵環(huán)氧化而成的化合物、通過含羥基的有機硅樹脂類與表氯醇反應(yīng)而得到的化合物、或者它們的鹵化物。這些環(huán)氧樹脂可以使用1種或混合2種以上使用。這些環(huán)氧樹脂可以單獨使用1種或適當(dāng)?shù)亟M合2種以上使用。其中,優(yōu)選選自由聯(lián)苯芳烷基型環(huán)氧樹脂、亞萘基醚型環(huán)氧樹脂、多官能苯酚型環(huán)氧樹脂、萘型環(huán)氧樹脂組成的組中的1種以上。通過使用這種環(huán)氧樹脂(e),存在阻燃性和耐熱性進一步提高的傾向。相對于樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,環(huán)氧樹脂(e)的含量優(yōu)選為10~99質(zhì)量份、更優(yōu)選為10~80質(zhì)量份、進一步優(yōu)選為20~70質(zhì)量份、更進一步優(yōu)選為25~65質(zhì)量份。通過使環(huán)氧樹脂(e)的含量為上述范圍內(nèi),存在所得固化物的吸水性更低、吸濕耐熱性和耐熱性進一步提高的傾向。(氧雜環(huán)丁烷樹脂(f))作為氧雜環(huán)丁烷樹脂(f),可以只用通常公知的物質(zhì)。作為氧雜環(huán)丁烷樹脂,沒有特別的限制,例如可舉出:氧雜環(huán)丁烷、2-甲基氧雜環(huán)丁烷、2,2-二甲基氧雜環(huán)丁烷、3-甲基氧雜環(huán)丁烷、3,3-二甲基氧雜環(huán)丁烷等烷基氧雜環(huán)丁烷、3-甲基-3-甲氧基甲基氧雜環(huán)丁烷、3,3’-二(三氟甲基)全氟氧雜環(huán)丁烷、2-氯甲基氧雜環(huán)丁烷、聯(lián)苯型氧雜環(huán)丁烷、以及3,3-雙(氯甲基)氧雜環(huán)丁烷、除此以外,作為市售品,例如可舉出:oxt-101(東亞合成制商品名)以及oxt-121(東亞合成制商品名)。這些氧雜環(huán)丁烷樹脂(f)可以使用1種或混合2種以上使用。相對于樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,氧雜環(huán)丁烷樹脂(f)的含量優(yōu)選為10~99質(zhì)量份、更優(yōu)選為10~80質(zhì)量份、進一步優(yōu)選為20~70質(zhì)量份、更進一步優(yōu)選為30~60質(zhì)量份。(苯并惡嗪化合物(g))作為苯并惡嗪化合物(g),優(yōu)選1分子中具有2個以上二氫苯并惡嗪環(huán)的化合物,可以使用通常公知的苯并惡嗪化合物。作為苯并惡嗪化合物,沒有特別的限制,例如可舉出:作為雙酚a型苯并惡嗪的ba-bxz(小西化學(xué)制商品名)、作為雙酚f型苯并惡嗪的bf-bxz(小西化學(xué)制商品名)、作為雙酚s型苯并惡嗪的bs-bxz(小西化學(xué)制商品名)、酚酞型苯并惡嗪。這些苯并惡嗪化合物(g)可以使用1種或混合2種以上使用。相對于樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,苯并惡嗪化合物(g)的含量優(yōu)選為10~99質(zhì)量份、更優(yōu)選為10~80質(zhì)量份、進一步優(yōu)選為20~70質(zhì)量份、更進一步優(yōu)選為30~60質(zhì)量份。(具有能聚合的不飽和基的化合物(h))作為具有能聚合的不飽和基的化合物(h),可以使用通常公知的化合物。作為具有能聚合的不飽和基的化合物,例如可舉出:乙烯、丙烯、苯乙烯、二乙烯苯、二乙烯聯(lián)苯基等乙烯基化合物;(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等一元醇或多元醇的(甲基)丙烯酸酯類;雙酚a型環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯、雙酚f型環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯等環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯類;苯并環(huán)丁烯樹脂等。這些具有能聚合的不飽和基的化合物可以使用1種或混合2種以上使用。需要說明的是,上述“(甲基)丙烯酸酯”為包含丙烯酸酯以及與之對應(yīng)的甲基丙烯酸酯的概念。相對于樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,具有能聚合的不飽和基的化合物(h)的含量優(yōu)選為10~99質(zhì)量份、更優(yōu)選為10~80質(zhì)量份、進一步優(yōu)選為20~70質(zhì)量份、更進一步優(yōu)選為30~60質(zhì)量份。(聚合催化劑)本實施方式的樹脂組合物可以根據(jù)需要包含氰酸酯化合物(a)、氰酸酯化合物(b)、馬來酰亞胺化合物(c)、酚醛樹脂(d)、環(huán)氧樹脂(e)、氧雜環(huán)丁烷樹脂(f)、苯并惡嗪化合物(g)、作為具有能聚合的不飽和基的化合物(h)的聚合催化劑發(fā)揮作用的化合物。作為聚合催化劑,沒有特別的限制,例如可舉出:辛酸鋅、環(huán)烷酸鋅、環(huán)烷酸鈷、環(huán)烷酸銅、乙酰丙酮鐵、辛酸鎳、辛酸錳等金屬鹽;苯酚、二甲酚、甲酚、間苯二酚、鄰苯二酚、辛基苯酚、壬基苯酚等酚化合物;1-丁醇、2-乙基己醇等醇類;2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑等咪唑類、以及這些咪唑類的羧酸或其酸酐類的加成物等衍生物;雙氰胺、芐基二甲胺、4-甲基-n,n-二甲基芐胺等胺化合物;膦系化合物、氧化膦系化合物、鏻系化合物、二膦系化合物等磷化合物;環(huán)氧-咪唑加合物系化合物;過氧化苯甲酰、過氧化對氯苯甲酰、過氧化二叔丁基、二異丙基過氧化碳酸酯、二-2-乙基己基過氧化碳酸酯等過氧化物;或偶氮二異丁腈等偶氮化合物等。這些聚合催化劑可以使用市售品,作為市售品,例如,ajicurepn-23(ajinomotofine-technoco.,inc.制商品名)、novatechx-3721(旭化成株式會社制商品名)、fujicurefx-1000(富士化成工業(yè)社制商品名)等。這些聚合催化劑可以使用1種或混合2種以上使用。對于聚合催化劑的含量,可以考慮樹脂的固化度、樹脂組合物的粘度等來適宜地調(diào)節(jié),沒有特別的限制,但相對于樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,優(yōu)選為0.005~10質(zhì)量份。(填充材料(i))本實施方式的樹脂組合物可以根據(jù)需要包含填充材料(i)。作為無機系的填充材料,沒有特別的限制,例如可舉出:滑石、焙燒滑石、粘土、焙燒粘土、未焙燒粘土、高嶺土、焙燒高嶺土、云母、e玻璃、a玻璃、ne玻璃、c玻璃、l玻璃、d玻璃、s玻璃、m玻璃g20、玻璃短纖維(包含e玻璃、t玻璃、d玻璃、s玻璃、q玻璃等玻璃微粉末類。)、中空玻璃、球狀玻璃;二氧化硅、天然二氧化硅、熔融二氧化硅、合成二氧化硅、無定形二氧化硅、氣相二氧化硅(aerosil)、中空二氧化硅、白碳黑等硅酸鹽;氧化鈦、氧化鋁、三水鋁石、勃姆石、氧化鋅、氧化鎂、氧化鋯等氧化物;碳酸鈣、碳酸鎂、水滑石等碳酸鹽;氫氧化鋁、氫氧化鋁加熱處理品(對氫氧化鋁進行加熱處理來減少一部分結(jié)晶水而得到的處理品)、氫氧化鎂、氫氧化鈣等氫氧化物;硫酸鋇、硫酸鈣、亞硫酸鈣等硫酸鹽或亞硫酸鹽;硼酸鋅、偏硼酸鋇、硼酸鋁、硼酸鈣、硼酸鈉等硼酸鹽;氮化鋁、氮化硼、聚集氮化硼、氮化硅、氮化碳等氮化物;碳化硅等碳化物;鈦酸鍶、鈦酸鋇等鈦酸鹽;氧化鉬、鉬酸鋅等鉬化合物;錫酸鋅等。作為有機系的填充材料,沒有特別的限制,例如可舉出:苯乙烯型、丁二烯型、丙烯酸型等的橡膠粉、核殼型的橡膠粉、有機硅橡膠粉、有機硅復(fù)合粉末、有機硅樹脂粉末等。這些填充材料(i)可以單獨使用1種或混合2種以上使用。這些可以將其形狀(球狀或破碎型)、或尺寸不同的物質(zhì)混合來增加填充量而使用。填充材料(i)可以為預(yù)先經(jīng)過表面處理的材料。作為處理劑,沒有特別的限制,例如可舉出:含有官能團的硅烷類、環(huán)狀低聚硅氧烷類、有機鹵硅烷類、以及烷基硅氮烷類。作為含有官能團的硅烷類,沒有特別的限制,例如可舉出:γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、n-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等氨基硅烷系化合物;γ-環(huán)氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-環(huán)氧環(huán)己基)乙基三甲氧基硅烷等環(huán)氧硅烷系化合物;γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)硅烷等乙烯基硅烷系化合物;n-β-(n-乙烯基芐基氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷鹽酸鹽等陽離子硅烷系化合物;苯基硅烷系化合物。其中,對于使用有機鹵硅烷類及烷基硅氮烷類進行球狀二氧化硅的表面處理來說,適合將二氧化硅表面進行疏水化,從樹脂組合物中的球狀二氧化硅的分散性優(yōu)異的觀點出發(fā)而優(yōu)選。處理劑可以單獨使用1種或適當(dāng)組合2種以上使用。相對于樹脂組合物中的樹脂固體成分100質(zhì)量份,填充材料(i)的含量優(yōu)選為50~1600質(zhì)量份、更優(yōu)選為50~1200質(zhì)量份、進一步優(yōu)選為50~900質(zhì)量份、更進一步優(yōu)選為50~500質(zhì)量份、進而更優(yōu)選為50~300質(zhì)量份。通過使填充材料(i)的含量為上述范圍內(nèi),存在耐熱性、熱膨脹率進一步提高的傾向。(溶劑)本實施方式的樹脂組合物可以根據(jù)需要包含溶劑。此時,本實施方式的樹脂組合物可以以上述各成分的至少一部、優(yōu)選全部溶解于有機溶劑或者與有機溶劑相容的形態(tài)(溶液或清漆)來使用。作為溶劑,只要是可溶解于上述各成分的至少一部、優(yōu)選全部或者可與之相容的有機溶劑就沒有特別的限制,例如可舉出:丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮系溶劑;丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯等溶纖劑系溶劑;乳酸甲酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異戊酯、乳酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、羥基異丁酸甲酯等的酯系溶劑;甲醇、乙醇、異丙醇、1-乙氧基-2-丙醇等的醇類溶劑;二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺等酰胺類;甲苯、二甲苯、苯甲醚等芳香族系烴等。這些溶劑可以單獨使用1種或混合2種以上使用。(其他成分)進而,本實施方式的樹脂組合物可以根據(jù)需要包含其他熱固性樹脂、熱塑性樹脂、阻燃性化合物、固化催化劑、固化促進劑、著色顏料、消泡劑、表面調(diào)節(jié)劑、阻燃劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、光聚合引發(fā)劑、熒光增白劑、光敏化劑、染料、顏料、增稠劑、潤滑劑、流動調(diào)節(jié)劑、分散劑、流平劑、光澤劑、阻聚劑等公知的添加劑。另外,可以根據(jù)需要包含溶劑。只要這些為通常使用的,就沒有特別的限制。例如,作為阻燃性化合物,可舉出:4,4-二溴聯(lián)苯基等溴化合物、磷酸酯、磷酸三聚氰胺、含磷的環(huán)氧樹脂、三聚氰胺、苯并胍胺等氮化合物、含惡嗪環(huán)的化合物、有機硅系化合物等。這些任意的添加劑可以使用1種或混合2種以上使用。〔樹脂組合物的制造方法〕本實施方式的樹脂組合物可以通過將上述各成分以公知的方法混合而制造。作為混合方法,沒有特別的限制,例如可舉出:使用高速混合機、諾塔混合機、螺帶式混合機、捏合機、強力混合機、萬能混合機、溶解器、靜態(tài)混合器等的方法。對于混合時的氰酸酯化合物(a)、其他成分、溶劑的添加方法,沒有特別的限制。本實施方式的樹脂組合物能夠通過熱、光等發(fā)生固化而制成固化物。固化物例如可以通過使樹脂組合物熔融或溶解于溶劑中后,流入模具內(nèi),在通常的條件下進行固化而得到。熱固化時,從更好地進行固化且更好地抑制固化物劣化的觀點出發(fā),固化溫度優(yōu)選為120℃~300℃的范圍內(nèi)?!灿猛尽潮緦嵤┓绞降臉渲M合物可以用作該樹脂組合物的固化物、包含前述樹脂組合物的預(yù)浸料、覆金屬箔層疊板、樹脂片、印刷電路板、密封用材料、纖維增強復(fù)合材料、以及粘接劑的各種用途。例如,電氣/電子材料、機床材料、航空材料等各種用途中,能夠廣泛且有效地用作電絕緣材料、印刷電路板的絕緣層、半導(dǎo)體封裝用材料、密封材料、粘接劑、層疊材料、抗蝕劑、積層層疊板材料等,尤其是可有效地用作近年來的信息終端設(shè)備、通信設(shè)備等的應(yīng)對高集成/高密度化的印刷電路板材料。另外,本發(fā)明的層疊板和覆金屬箔層疊板等不僅具有低吸水性,還具有吸濕耐熱性、耐熱性也優(yōu)異的性能,因此,其工業(yè)實用性極高。以下,對這些各用途進行說明。(固化物)本實施方式的固化物為將上述樹脂組合物固化而成的物質(zhì)。作為固化方法,沒有特別的限制,例如可舉出加熱等。(預(yù)浸料)本實施方式的預(yù)浸料具有基材、和浸漬或涂布于該基材的上述樹脂組合物。預(yù)浸料可以通過將上述樹脂組合物浸漬或涂布于無機纖維基材和/或有機纖維基材,進而根據(jù)需要進行干燥而制造。基材可以根據(jù)預(yù)浸料所要求的性能、例如強度、吸水率和熱膨脹系數(shù)等適當(dāng)?shù)剡x擇公知的物質(zhì)。這種預(yù)浸料可適用于結(jié)構(gòu)材料。作為構(gòu)成基材的無機纖維,沒有特別的限制,例如可舉出:e玻璃、c玻璃、a玻璃、s玻璃、l玻璃、d玻璃、q玻璃、un玻璃、ne玻璃、t玻璃、以及h玻璃、球狀玻璃等玻璃纖維;石英等除玻璃以外的無機纖維。作為構(gòu)成基材的有機纖維,沒有特別的限制,例如可舉出:以聚酰胺樹脂纖維、芳香族聚酰胺樹脂纖維以及全芳香族聚酰胺樹脂纖維等聚酰胺系樹脂纖維、聚酯樹脂纖維、芳香族聚酯樹脂纖維以及全芳香族聚酯樹脂纖維等聚酯系樹脂纖維、聚酰亞胺樹脂纖維、氟樹脂纖維等合成纖維;牛皮紙、棉短絨紙、棉絨和牛皮紙漿的混抄紙等作為主要成分的紙等。作為基材的形狀,沒有特別的限制,例如可舉出:織布、無紡布、粗紡、短切纖維氈、表面氈等?;目梢詥为毷褂?種或適當(dāng)組合2種以上使用。另外,對于基材的厚度,沒有特別的限制,但若為層疊板用途,則優(yōu)選0.01~0.2mm的范圍,從尺寸穩(wěn)定性的觀點出發(fā),特別優(yōu)選實施了槽開纖處理、孔填堵處理的織布。進而,從吸濕耐熱性的觀點出發(fā),優(yōu)選經(jīng)過環(huán)氧硅烷處理、氨基硅烷處理等利用硅烷偶聯(lián)劑等進行了表面處理的玻璃織布。另外,從電特性方面出發(fā),優(yōu)選液晶聚酯織布。對于制造預(yù)浸料的方法,只要是將本實施方式的樹脂組合物與基材組合來制造預(yù)浸料的通常公知的方法,就沒有特別的限制。例如可以采用使用上述樹脂組合物制備樹脂清漆并將基材浸漬于樹脂清漆的方法;利用各種涂布機將樹脂清漆涂布于基材的方法;利用噴涂吹附的方法等來制造預(yù)浸料。其中,優(yōu)選將基材浸漬于樹脂清漆的方法。由此,能夠提高樹脂組合物對基材的浸漬性。需要說明的是,將基材浸漬于樹脂清漆時,能夠使用通常的浸漬涂布設(shè)備。例如,可以采用如下方法:使樹脂組合物清漆浸漬或涂布于無機纖維基材和/或有機纖維基材中之后,利用以120~220℃干燥2~15分鐘左右的方法,進行b階化(半固化)來制造預(yù)浸料的方法。此時,樹脂組合物相對于基材的附著量、即樹脂組合物量相對于半固化后的預(yù)浸料的總量(包含填充材料(c)。)優(yōu)選為20~99質(zhì)量%的范圍。(覆金屬箔層疊板)本實施方式的覆金屬箔層疊板具有:層疊了至少1張以上的上述預(yù)浸料、和配置于該預(yù)浸料的單面或兩面的金屬箔。本實施方式的覆金屬箔層疊板可以適宜用作印刷電路板。這種覆金屬箔層疊板可通過重疊一張或多張預(yù)浸料,在其單面或兩面配置銅、鋁等金屬箔并進行層疊成形而制作。此處所使用的金屬箔只要是用于印刷電路板材料的金屬箔,就沒有特別的限制,但優(yōu)選壓延銅箔、電解銅箔等銅箔。另外,金屬箔的厚度優(yōu)選為2~70μm、更優(yōu)選為3~35μm。作為成形條件,可以采用通常的印刷電路板用層疊板和多層板的方法。例如可以通過使用多級加壓機、多級真空加壓機、連續(xù)成形機、壓熱成形機等,在溫度180~350℃下、以加熱時間100~300分鐘、表面壓力20~100kg/cm2進行層疊成形來制造覆金屬箔層疊板。另外,也可以將上述預(yù)浸料和另行制作的內(nèi)層用線路板組合來進行層疊成形,由此來制成多層板。作為多層板的制造方法,例如如下方法:在上述1張預(yù)浸料的兩面配置35μm的銅箔,在上述條件下層疊形成之后,形成內(nèi)層電路,對該電路實施黑化處理來形成內(nèi)層電路板,其后,交替地一張一張地層疊該內(nèi)層電路板和上述預(yù)浸料,進一步在最外層配置銅箔,從而在上述條件下、優(yōu)選在真空下層疊成形,由此能夠制作多層板。(印刷電路板)本實施方式的印刷電路板具有包含上述樹脂組合物的絕緣層;和配置于該絕緣層的表面的導(dǎo)體層。以下,示出印刷電路板的制造方法的一個例子。首先,準(zhǔn)備上述覆金屬箔層疊板。接著,對覆金屬箔層疊板的表面實施蝕刻處理而形成內(nèi)層電路,制作內(nèi)層基板。根據(jù)需要對該內(nèi)層基板的內(nèi)層電路表面進行用于提高粘接強度的表面處理,接著,在該內(nèi)層電路表面層疊所需張數(shù)的上述預(yù)浸料,進而在其外側(cè)層疊外層電路用的金屬箔,進行加熱加壓來一體成形。如此操作,能夠制造在內(nèi)層電路與外層電路用的金屬箔之間形成有基材和由熱樹脂組合物的固化物形成的絕緣層得多層的層疊板。接著,對該多層的層疊板實施通孔、導(dǎo)通孔用的穿孔加工之后,在該孔的壁面形成可導(dǎo)通內(nèi)層電路和外層電路用的金屬箔的鍍覆金屬覆膜,進而,對外層電路用的金屬箔實施蝕刻處理來形成外層電路,由此可以制造印刷電路板。由上述方法得到的印刷電路板具有絕緣層、和在該絕緣層的表面形成的導(dǎo)體層,絕緣層成為包含上述本實施方式的樹脂組合物的構(gòu)成。即,上述本實施方式的預(yù)浸料(基材以及浸漬或涂布于該基材的本實施方式的樹脂組合物)、上述本實施方式的覆金屬箔層疊板的樹脂組合物的層(包含本發(fā)明的樹脂組合物的層)由包含本實施方式的樹脂組合物的絕緣層構(gòu)成。(樹脂片)本實施方式的樹脂片具有支撐體、和配置于該支撐體的表面的、包含上述樹脂組合物的層。樹脂片可適用作積層用薄膜或干膜阻焊劑。這種樹脂片可通過將使樹脂組合物溶解于溶劑而成的溶液涂布在支撐體上并進行干燥而得到。作為支撐體,沒有特別的限制,例如可舉出:聚乙烯薄膜、聚丙烯薄膜、聚碳酸酯薄膜、聚對苯二甲酸乙二醇酯薄膜、乙烯四氟乙烯共聚物薄膜、以及在這些薄膜的表面涂布脫模劑而成的脫模薄膜、聚酰亞胺薄膜等有機系薄膜基材;銅箔、鋁箔等導(dǎo)體箔、玻璃板、sus板、frp等板狀的無機系薄膜基材。作為涂布方法,例如可舉出:用棒涂機、模涂機、刮刀、貝克涂布器(bakerapplicator)等將使上述樹脂組合物溶解于溶劑而成的溶液涂布于支撐體上的方法。另外,可以通過干燥后從層疊片剝離或蝕刻支撐體,由此能夠制成單層片(樹脂片)。需要說明的是,將使上述本實施方式的樹脂組合物溶解于溶劑而成的溶液供給于具有片狀的膜腔的模具內(nèi)并進行干燥等來成型為片狀,由此不使用支撐體也能夠得到單層片(樹脂片)。需要說明的是,在單層片或?qū)盈B片的制作中,對去除溶劑時的干燥條件沒有特別的限制,但從樹脂組合物中的溶劑的殘留和樹脂組合物的固化的進行的觀點出發(fā),優(yōu)選在20℃~200℃的溫度下進行1~90分鐘。另外,單層片或?qū)盈B片中,樹脂組合物可以以僅對溶劑干燥的未固化的狀態(tài)使用,也可以根據(jù)需要制成半固化(b階化)的狀態(tài)來使用。對于單層片或?qū)盈B片的樹脂層的厚度,可以通過本實施方式的樹脂組合物的溶液的濃度和涂布厚度來調(diào)節(jié),沒有特別的限制,一般而言,涂布厚度若變厚,則干燥時容易殘留溶劑,由此優(yōu)選0.1~500μm。(密封用材料)本實施方式的密封用材料包含上述樹脂組合物,可以使用該樹脂組合物來進行制造。對于密封用材料的制造方法,可以適宜地使用通常公知的方法,沒有特別的限制。例如,可以使用公知的混合機將上述樹脂組合物和已知在制造密封用材料時使用的各種添加劑或溶劑等混合來制造密封用材料。需要說明的是,混合時的、樹脂組合物、各種添加劑以及溶劑的添加方法可以適宜地使用通常公知的添加方法,沒有特別的限制。(纖維增強復(fù)合材料)本實施方式的纖維增強復(fù)合材料包含上述樹脂組合物,可以使用該樹脂組合物和增強纖維來進行制造。作為纖維增強復(fù)合材料所包含的增強纖維,沒有特別的限制,例如可舉出:碳纖維、玻璃纖維、芳綸纖維、硼纖維、pbo纖維、高強度聚乙烯纖維、氧化鋁纖維、以及碳化硅纖維等纖維。對增強纖維的形態(tài)、排列沒有特別限制,可以適宜地選自織物、無紡布、墊子、針織物、絳子、單向紗、粗紡、以及短切纖維(choppedstrand)等。另外,作為增強纖維的形態(tài),也可以使用粗加工的成品(preform)(將包含增強纖維的織物基布層疊而成的形態(tài)、或者將所述包含增強纖維的織物基布利用縫紗縫合一體化而成的形態(tài)、或者立體織物/編織物等的纖維結(jié)構(gòu)物)。作為這些纖維增強復(fù)合材料的制造方法,具體而言,可以舉出復(fù)合材料液體模塑成型法、樹脂膜灌注法、長絲纏繞法、手工涂疊法、以及拉擠成型法。其中,作為復(fù)合材料液體模塑成型法中的一種的樹脂傳遞成型法由于能夠?qū)⒔饘侔?、泡沫芯層以及蜂窩狀芯層等除粗加工的成品以外的原材料預(yù)先安置于成型模具內(nèi),因此可應(yīng)對各種用途。因此,樹脂傳遞成型法較優(yōu)選地用于以短時間大量生產(chǎn)形狀復(fù)雜的復(fù)合材料的情況。(粘接劑)本實施方式的粘接劑包含上述樹脂組合物,可使用其樹脂組合物來制造。粘接劑的制造方法可以適當(dāng)使用通常公知的方法,沒有特別的限制。例如可以使用公知的混合機將上述樹脂組合物與已知在制造粘接劑時使用的各種添加劑或溶劑等混合來制造粘接劑。需要說明的是,混合時的、樹脂組合物、各種添加劑以及溶劑的添加方法可以適宜地使用通常公知的添加方法,沒有特別的限制。本實施方式的樹脂組合物具有優(yōu)異的低熱膨脹性、阻燃性和耐熱性,因此作為高功能性高分子材料是極其有用的,作為熱物性、電物性和機械物性優(yōu)異的材料,優(yōu)選用于電絕緣材料、密封材料、粘接劑、層疊材料、抗蝕劑、積層層疊板材料、以及土木/建筑、電氣/電子、汽車、火車、船舶、航空機器、體育用品、美術(shù)/工藝等領(lǐng)域中的固定材料、結(jié)構(gòu)部件、增強劑、成型材料等。這些之中,適合于要求低熱膨脹性、耐燃性和高度機械強度的電絕緣材料、半導(dǎo)體密封材料、電子部件的粘接劑、航空機器結(jié)構(gòu)部件、衛(wèi)星結(jié)構(gòu)部件和火車結(jié)構(gòu)部件。實施例以下,通過實施例和比較例更詳細地說明本實施方式。但本發(fā)明并不特別限于以下的實施例。(含羥基芳香族化合物的oh基(g/eq.)當(dāng)量的測定)依據(jù)jis-k0070,利用吡啶-乙酰氯法求出oh基當(dāng)量(g/eq.)。(氰酸酯化合物的重均分子量mw的測定)將使1g氰酸酯化合物溶于100g四氫呋喃(溶劑)而成的溶液10μl注入至高效液相色譜儀(hitachihigh-technologiescorporation制高速液相色譜儀lachromelite),實施分析。色譜柱為東曹株式會社制tskgelgmhhr-m(長度30cm×內(nèi)徑7.8mm)2根、流動相為四氫呋喃、流速為1ml/分鐘,檢測器為ri。重均分子量mw可以利用gpc法將聚苯乙烯作為標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)來求出。〔實施例1〕(聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的氰酸酯化合物(以下,簡稱為bxaphcn。)的合成)將下述式(1)所示的bxaphcn如后述那樣操作來合成。(聯(lián)萘酚芳烷基樹脂(以下,簡稱為“bxaphoh”。)的合成)首先,合成下述式(2)所示的bxaphoh。具體而言,投入聯(lián)萘酚71.6g、對苯二甲醇13.8g、甲基異丁基酮128g、甲醇15g、對甲苯磺酸·一水合物3.4g,攪拌、溶解后,進行加熱,一邊去除甲醇和生成的水一邊在70℃下反應(yīng)1小時、在80℃下反應(yīng)1小時、在100℃下反應(yīng)2小時。然后,在110~120℃下成為回流狀態(tài),在該狀態(tài)下反應(yīng)3小時。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液冷卻至50℃,重復(fù)水洗,確認水相成為中性。接著,將有機相在減壓下濃縮,獲得bxaphoh89g。所得bxaphoh的oh基當(dāng)量為161g/eq.。(bxaphcn的合成)接著,將用上述方法得到的bxaphoh40g(oh基當(dāng)量161g/eq.)(oh基換算0.25mol)(重均分子量mw770:gpc圖示于圖1)以及三乙胺25.1g(0.25mol)(相對于羥基1摩爾為1.0摩爾)溶解于二氯甲烷220g,將其設(shè)為溶液1。將氯化氰24.4g(0.40mol)(相對于羥基1摩爾為1.6摩爾)、二氯甲烷57.0g、36%鹽酸37.7g(0.37mol)(相對于羥基1摩爾為1.5摩爾)、水188.7g混合。將所得混合液在攪拌下,一邊保持液溫-2~-0.5℃一邊用15分鐘向其中注入溶液1。在結(jié)束溶液1的注入之后,在相同溫度下攪拌30分鐘,之后用10分鐘向其中注入將三乙胺27.7g(0.27mol)(相對于羥基1摩爾為1.1摩爾)溶解于二氯甲烷27.7g而成的溶液(溶液2)。在結(jié)束溶液2的注入之后,在相同溫度下攪拌30分鐘而使其反應(yīng)結(jié)束。其后,將反應(yīng)液靜置而使有機相和水相分離。將所得有機相利用0.1n鹽酸140ml來清洗后,用水140g清洗4次。第4次水洗的廢水的電導(dǎo)率為20μs/cm,確認通過利用水的清洗充分地去除了可去除的離子性化合物。將水洗后的有機相在減壓下濃縮,最終在90℃下濃縮干燥1小時,得到目標(biāo)氰酸酯化合物bxaphcn(黑色粘性物)45.5g。所得氰酸酯化合物bxaphcn的質(zhì)均分子量mw為2970。將gpc圖示于圖2。另外,bxaphcn的ir光譜顯示出2262cm-1(氰酸酯基)的吸收且未顯示出羥基的吸收。將ir圖示于圖3。bxaphcn相對于甲乙酮可在25℃下溶解50質(zhì)量%以上?!矊嵤├?〕(樹脂組合物的制備以及固化物的制作)將實施例1中得到的氰酸酯化合物bxaphcn50質(zhì)量份和2,2-雙(4-氰氧基苯基)丙烷(三菱瓦斯化學(xué)制商品名skylex)50質(zhì)量份投入到可拆式燒瓶中,在真空泵、減壓下,以150℃進行加熱熔融,攪拌混合。之后,使其流入到j(luò)is-k7238-2-2009記載的模具中,放入烘箱,在180℃下加熱3小時,其后在250℃下加熱3小時,由此進行固化,得到1邊為100mm、厚度為2mm的固化物。〔比較例1〕使用2,2-雙(4-氰氧基苯基)丙烷(三菱瓦斯化學(xué)制商品名skylex)100質(zhì)量份代替使用實施例2中的bxaphcn50質(zhì)量份,除此以外,與實施例2同樣地得到固化物。需要說明的是,相對于甲乙酮,能在25℃下溶解50質(zhì)量%以上的2,2-雙(4-氰氧基苯基)丙烷skylex。利用以下方法評價如上操作得到的各固化物的特性。將評價結(jié)果示于表1?!膊AЩD(zhuǎn)變溫度(tg)〕依據(jù)jis-k7244-3(jisc6481),使用動態(tài)粘彈性測定裝置(tainstruments.japan.制的型號“ar2000”),在起始溫度30℃、結(jié)束溫度400℃、升溫速度3℃/分鐘、測定頻率1hz的條件下測定固化物的動態(tài)粘彈性,將此時得到的損耗模量(e”)的最大值作為玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。玻璃化轉(zhuǎn)變溫度為耐熱性的指標(biāo)?!矡崤蛎浵禂?shù)〕依據(jù)jis-k-7197-2012(jisc6481),使用熱機械性分析裝置(siinanotechnologyinc.制的商品名“tma/ss7100”),在固化物的試驗片為5mm×5mm×2mm、起始溫度30℃、結(jié)束溫度330℃、升溫速度10℃/分鐘、載重0.05n(49mn)下,實施膨脹/壓縮模式下的熱機械分析,測定60~120℃中的平均1℃的平均熱膨脹量?!操|(zhì)量減少率(%)〕依據(jù)jis-k7120-1987,使用差示熱重同時測定裝置(rigakucorporation制的商品名“thermoplusevotg8120”),在試驗片3mm×3mm×2mm、起始溫度40℃、結(jié)束溫度500℃、升溫速度10℃/分鐘、氮氣氛下,測定質(zhì)量,基于下式算出500℃中的質(zhì)量減少率。質(zhì)量減少率(%)=(d-e)/d×100d表示起始溫度下的質(zhì)量,e表示500℃下的質(zhì)量。在此,本說明書中的阻燃性定義為熱分解時的殘渣量多、即質(zhì)量減少率低。[表1]由表1明確確認到:本發(fā)明的聯(lián)萘酚芳烷基樹脂的氰酸酯化合物具有優(yōu)異的溶劑溶解性,操作性也優(yōu)異。另外,確認到:使用了本發(fā)明的氰酸酯化合物的樹脂組合物的固化物與使用了現(xiàn)有產(chǎn)品的氰酸酯化合物的樹脂組合物的固化物相比,熱膨脹率低且具有優(yōu)異的阻燃性和耐熱性?!矊嵤├?〕將由合成例1得到的bxaphcn50質(zhì)量份、聯(lián)苯芳烷基型環(huán)氧樹脂(nc-3000-fh,日本化藥株式會社制)50質(zhì)量份、熔融二氧化硅(sc2050mb,admatechsco.,ltd.制)100質(zhì)量份混合來得到清漆。將該清漆用甲乙酮進行稀釋,浸漬涂覆到厚度為0.1mm的e玻璃織布上,在150℃下解熱干燥5分鐘,得到樹脂含量50質(zhì)量%的預(yù)浸料。重疊8張所得預(yù)浸料,將12μm厚的電解銅箔(3ec-m3-vlp,mitsuimining&smeltingco.,ltd.制)配置于上下,在壓力30kgf/cm2、溫度220℃下進行120分鐘的層疊成型,得到絕緣層厚度為0.8mm的覆金屬箔層疊板?!脖容^例2〕將實施例3中的bxaphcn50質(zhì)量份替換為使用雙酚a型氰酸酯化合物(ca210,三菱瓦斯化學(xué)株式會社制)50質(zhì)量份,除此以外,與實施例1同樣地得到厚度為0.8mm的覆金屬箔層疊板?!脖容^例3〕將實施例3中的bxaphcn50質(zhì)量份替換為使用苯酚酚醛清漆型氰酸酯化合物(primasetpt-30,lonzajapan株式會社制)50質(zhì)量份,除此以外,與實施例1同樣地得到厚度為0.8mm的覆金屬箔層疊板。利用以下方法評價如上所得的覆金屬箔層疊板的特性。將評價結(jié)果示于表2?!膊AЩD(zhuǎn)變溫度(tg)〕依據(jù)jisc6481,使用動態(tài)粘彈性分析裝置(tainstruments.japan.制的型號dmaq400),利用dma法測定玻璃化轉(zhuǎn)變溫度?!参省呈褂?0mm×30mm的樣品,依據(jù)jisc648,用壓力鍋試驗機(平山制作所制,pc-3型),在121℃、2個大氣壓下處理5小時。由處理前后的覆金屬箔層疊板的重量變化測定吸水率?!参鼭衲蜔嵝浴硨?0mm×50mm的樣品的單面的一半以外的全部銅箔蝕刻去除,將這樣得到的試驗片使用壓力鍋試驗機(平山制作所制,pc-3型)在121℃、2個大氣壓下處理5小時后,浸漬于260℃的焊料中60秒,之后用目視觀察浸漬的外觀變化。計數(shù)4張試驗片中發(fā)生膨脹的試驗片的張數(shù)(起泡發(fā)生數(shù)/試驗數(shù))。[表2]實施例1比較例1比較例2玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(℃)288262280吸水率(%)5小時處理0.330.380.52吸濕耐熱性5小時處理0/43/41/4由表2明確確認到,通過使用本發(fā)明的樹脂組合物,可以實現(xiàn)不僅具有低吸水性且吸濕耐熱性、耐熱性也優(yōu)異的預(yù)浸料和印刷電路板等。本申請基于在2014年12月18日向日本國專利局申請的日本專利申請(日本特愿2014-255801和日本特愿2014-255802),將其內(nèi)容作為參照援引于此。產(chǎn)業(yè)上的可利用性本發(fā)明的氰酸酯化合物可作為用于預(yù)浸料、覆金屬箔層疊板、樹脂片、印刷電路板、密封用材料、纖維增強復(fù)合材料、以及粘接劑等各種用途的材料,具有產(chǎn)業(yè)上的可利用性。當(dāng)前第1頁12
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