本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光化合物和包含所述有機電致發(fā)光化合物的有機電致發(fā)光裝置。
背景技術(shù)：
：電致發(fā)光裝置(EL裝置)是自發(fā)光裝置，它的優(yōu)點是提供更寬的視角、更大的對比率以及更快的響應時間。第一代有機EL裝置由伊士曼柯達(EastmanKodak)通過使用小的芳香族二胺分子和鋁絡(luò)合物作為用于形成發(fā)光層的材料所研發(fā)[《應用物理快報(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。決定有機EL裝置的發(fā)光效率的最重要因素是發(fā)光材料。迄今為止，熒光材料已被廣泛用作發(fā)光材料。然而，鑒于電致發(fā)光機制，因為磷光材料在理論上與熒光材料相比使發(fā)光效率增強四(4)倍，所以磷光發(fā)光材料的開發(fā)正被廣泛研究。銥(III)絡(luò)合物已作為磷光材料而廣為人知，包括分別作為發(fā)紅光、綠光以及藍光的材料的雙(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C3′)銥(乙?；猁})((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)以及雙(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸銥(Firpic)。目前，4,4′-N,N′-二咔唑-聯(lián)苯(CBP)是最廣為人知的磷光主體材料。最近，先鋒(Pioneer)(日本)等人使用浴銅靈(bathocuproine，BCP)和雙(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)等作為主體材料研發(fā)出了高效有機EL裝置，所述材料被稱為空穴阻擋層材料。盡管這些材料提供良好發(fā)光特征，但其具有以下缺點：(1)由于其低玻璃態(tài)轉(zhuǎn)變溫度和不良熱穩(wěn)定性，其降解可能在真空中的高溫沉積工藝期間發(fā)生，并且裝置的壽命減小。(2)有機EL裝置的功率效率由[(π/電壓)×電流效率]給出，并且該功率效率與電壓成反比。盡管包含磷光主體材料的有機EL裝置所提供的電流效率(cd/A)高于包含熒光材料的有機EL裝置，但是需要顯著高的驅(qū)動電壓。因此，就功率效率(lm/W)來說，不存在優(yōu)點。(3)此外，有機EL裝置的使用壽命短，并且仍需要改進發(fā)光效率。同時，為了提高其效率和穩(wěn)定性，有機EL裝置具有包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層的多層結(jié)構(gòu)。包含在空穴傳輸層中的化合物的選擇已知是用于改善裝置的特征(諸如，發(fā)光層的空穴傳輸效率、發(fā)光效率、壽命等)的方法。在這方面，酞菁銅(CuPc)、4,4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-(1,1′-聯(lián)苯基)-4,4′-二胺(TPD)、4,4′,4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等用作空穴注入和傳輸材料。然而，使用這些材料的有機EL裝置在量子效率和使用壽命方面存在問題。因為當有機EL裝置在高電流下驅(qū)動時，在陽極和空穴注入層之間產(chǎn)生熱應力。熱應力顯著降低了裝置的使用壽命。此外，由于用于空穴注入層中的有機材料具有非常高的空穴遷移率，所以空穴-電子電荷平衡可能被破壞，并且量子產(chǎn)率(cd/A)可能降低。因此，仍然需要開發(fā)用于提高有機EL裝置的耐久性的空穴傳輸層。韓國專利申請公開號2012-0087935揭示了具有吲哚并[3,2,1-jk]咔唑主鏈的化合物作為有機電致發(fā)光化合物。韓國專利申請公開號2012-0095997揭示了各種含氮稠合雜環(huán)化合物。美國專利申請公開號US2011/0303901A1揭示了作為有機電致發(fā)光化合物的6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物。然而，上述文獻沒有具體揭示其中兩個吲哚與6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉稠合的有機電致發(fā)光化合物。技術(shù)實現(xiàn)要素：技術(shù)問題本發(fā)明的目的是提供：i)有機電致發(fā)光化合物，其能夠產(chǎn)生具有長驅(qū)動壽命、低驅(qū)動電壓和優(yōu)異的發(fā)光效率(諸如電流和功率效率)的有機電致發(fā)光裝置，和ii)包含該化合物的有機電致發(fā)光裝置。問題解決方案本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)，以上目的能夠通過由下式1或式2表示的有機電致發(fā)光化合物實現(xiàn)：其中X和Y各自獨立地表示-CR13-或-N-，其中X和Y不同時為-CR13-；V和W各自獨立地表示單鍵、-CR14R15-或-NR16-，R1至R16各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3元到30元雜芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的單或二(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的單或二(C6-C30)芳基氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基或連接到相鄰的取代基一個或多個取代基以形成單環(huán)或多環(huán)(C3-C30)脂環(huán)族或芳香族環(huán)，其一個或多個碳原子可以經(jīng)至少一個選自氮、氧和硫的雜原子置換；以及雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、Si和P的雜原子。本發(fā)明的效果根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物能夠制造具有低驅(qū)動電壓、優(yōu)異的電流和功率效率以及顯著改善的驅(qū)動壽命的有機電致發(fā)光裝置。具體實施方式在下文中，將對本發(fā)明進行詳細描述。然而，以下描述旨在解釋本發(fā)明，并且不意欲以任何方式限制本發(fā)明的范圍。本發(fā)明涉及式1或式2的有機電致發(fā)光化合物、包含該化合物的有機電致發(fā)光材料以及包含該材料的有機電致發(fā)光裝置。在下文中，將詳細的描述由式1和式2表示的有機電致發(fā)光化合物。本文中，“(C1-C30)烷基”是指具有1至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基，其中碳原子數(shù)優(yōu)選為1至10，更優(yōu)選為1至6，并且包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基等；“(C2-C30)烯基”是指具有2至30個碳原子的直鏈或支鏈烯基，其中碳原子數(shù)優(yōu)選為2至20，更優(yōu)選2至10，并且包括乙烯基，1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；“(C2-C30)炔基”是指具有2至30個碳原子的直鏈或支鏈炔基，其中碳原子數(shù)優(yōu)選為2至20，更優(yōu)選2至10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；“(C3-C30)環(huán)烷基”是具有3至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)烴，其中碳原子數(shù)優(yōu)選為3至20，更優(yōu)選3至7，并且包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等；“3元至7元雜環(huán)烷基”是具有3至7個環(huán)主鏈原子(包括至少一個選自B、N、O、S、Si和P的雜原子，優(yōu)選為O、S和N)的環(huán)烷基、四氫呋喃、吡咯烷、硫雜環(huán)戊烷、四氫吡喃等；“(C6-C30)芳基(烯)”是由具有6至30個碳原子的芳香族烴衍生的單環(huán)或稠環(huán)，其中碳原子數(shù)優(yōu)選為6至20，更優(yōu)選為6至15，并包括苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、聯(lián)萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三聯(lián)苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、亞三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、熒蒽基等；“3元至30元雜芳基(烯)”是具有3至30個環(huán)主鏈原子(包括至少一個，優(yōu)選為1至4個選自B、N、O、S、Si和P組成的群組的雜原子)的芳基；可以是單環(huán)或與至少一個苯環(huán)稠合的稠環(huán)；可以是部分飽和的；可以是通過使至少一個雜芳基或芳基經(jīng)由單鍵連接到雜芳基所形成的基團；并且包括單環(huán)型雜芳基(例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等)和稠環(huán)型雜芳基(例如，苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲噁嗪基、菲啶基、苯并間二氧雜環(huán)戊烯基等)。此外，“鹵素”包括F、Cl、Br和I。本文中，表述“被取代的或未被取代的”中的“被取代的”意指某一官能團中的氫原子經(jīng)另一個原子或基團(即取代基)置換。式1和式2中的R1至R16中的被取代的(C1-C30)烷基、被取代的(C6-C30)芳基、被取代的3元至30元雜芳基、被取代的(C3-C30)環(huán)烷基、被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代的單或二(C1-C30)烷基氨基、被取代的單或二(C6-C30)芳基氨基和被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自獨立地是選自由以下項組成的群組中的至少一個：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環(huán)烷基、(C3-C30)環(huán)烯基、3元至7元雜環(huán)烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未被取代的或被(C6-C30)芳基取代的5元至30元雜芳基、未被取代的或被5元至30元雜芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、單或二(C1-C30)烷基氨基、單或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，并且優(yōu)選地各自獨立地為(C6-C12)芳基。在上述式1和式2中，X和Y各自獨立地表示-CR13-或-N-，其中X和Y不同時為-CR13-。V和W各自獨立地表示單鍵、-CR14R15-或-NR16-。R1至R16各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3元至30元雜芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的單或二(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的單或二(C6-C30)芳基氨基、或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或連接至相鄰的取代基(多個取代基)以形成單環(huán)或多環(huán)(C3-C30)脂環(huán)族或芳香族環(huán)、其碳原子可以被至少一個選自氮、氧和硫的雜原子代替、優(yōu)選地各自獨立地表示氫、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、或被取代或未被取代的5元至20元雜芳基；或連接至相鄰的取代基一個或多個取代基以形成單環(huán)或多環(huán)(C3-C20)脂環(huán)族或芳族環(huán)、并且更優(yōu)選各自獨立地表示氫、未被取代的(C6-C20)芳基、或未被取代的或被(C6-C12)芳基取代的5元至20元雜芳基；或連接至相鄰的取代基一個或多個取代基以形成單環(huán)或多環(huán)(C3-C20)芳環(huán)。根據(jù)本發(fā)明的一個實施例，在上述式1和式2中，X和Y各自獨立地表示-CR13-或-N-，其中X和Y不同時為-CR13-；V和W各自獨立地表示單鍵、-CR14R15-或-NR16-；以及R1至R16各自獨立地表示氫、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或者被取代或未被取代的5元至20元雜芳基；或連接至相鄰的取代基一個或多個取代基以形成單環(huán)或多環(huán)(C3-C20)脂環(huán)族或芳香族環(huán)。根據(jù)本發(fā)明的另一個實施例，在上述式1和式2中，X和Y各自獨立地表示-CR13-或-N-，其中X和Y不同時為-CR13-；V和W各自獨立地表示單鍵、-CR14R15-或-NR16-；以及R1至R16各自獨立地表示氫、未被取代的(C6-C20)芳基或者未被取代的或被(C6-C12)芳基取代的5至20元雜芳基；或連接至相鄰的一個或多個取代基以形成單環(huán)或多環(huán)(C3-C20)芳環(huán)。本發(fā)明的具體化合物包括以下化合物，但不限于此：發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物能夠通過所屬領(lǐng)域的技術(shù)人員已知的合成方法制備。舉例來說，他們能夠根據(jù)以下反應流程制備。[反應流程1]其中R1至R12、V、W、X和Y如式1或式2所定義。本發(fā)明提供包含式1或式2的有機電致發(fā)光化合物的有機電致發(fā)光材料和包含該材料的有機電致發(fā)光裝置。上述材料能夠由根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物單獨組成，或還能夠包含大體上用于有機電致發(fā)光材料內(nèi)的常規(guī)化合物。該有機電致發(fā)光裝置包括第一電極、第二電極以及至少一種介于該第一電極和該第二電極之間的有機層。有機層可包括至少一種式1或式2的有機電致發(fā)光化合物。第一電極和第二電極中的一個能夠是陽極，并且另一個能夠是陰極。有機層包括發(fā)光層，并且還可包括至少一個選自以下項組成的群組中的層：空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、空穴阻擋層以及電子阻擋層。根據(jù)本發(fā)明的式1或式2的有機電致發(fā)光化合物能夠包含在發(fā)光層中。當用于發(fā)光層時，根據(jù)本發(fā)明的式1或式2的有機電致發(fā)光化合物能夠作為主體材料被包含。優(yōu)選地，發(fā)光層還能夠包含一種或多種摻雜劑。必要時，除根據(jù)本發(fā)明的式1或式2的有機電致發(fā)光化合物之外的化合物能夠作為第二主體材料被另外包含。在本文，第一主體材料與第二主體材料的重量比率為自1:99至99:1的范圍內(nèi)。第二主體材料能夠為已知的磷光主體材料的任一種。具體來說，鑒于發(fā)光效率，選自由以下式11至式15的化合物組成的群組的磷光主體材料是優(yōu)選的。H-(Cz-L4)h-M----------(11)H-(Cz)i-L4-M----------(12)其中Cz表示以下結(jié)構(gòu)；A表示-O-或-S-；R21至R24各自獨立地表示氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5元到30元雜芳基或-SiR25R26R27；R25至R27各自獨立地表示被取代的或未被取代的(C1-C30)烷基或者被取代的或未被取代的(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、被取代的或未被取代的(C6-C30)亞芳基或者被取代的或未被取代的5元至30元亞雜芳基；M表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或者被取代或未被取代的5元至30元雜芳基；Y1和Y2各自獨立地-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，條件是Y1和Y2不同時存在；R31至R33各自獨立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5元至30元雜芳基，以及R32和R33可相同或不同；h和i各自獨立地表示1至3的整數(shù)；j、k、l和m各自獨立地表示0至4的整數(shù)；以及其中h、i、j、k、l或m為2或2以上的整數(shù)，(Cz-L4)的每一者、(Cz)的每一者、R21的每一者、R22的每一者、R23的每一者或R24的每一者可相同或不同。具體來說，第二主體材料的優(yōu)選實例包括以下各者：[其中TPS表示三苯基硅烷基基團]包含在根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光裝置中的摻雜劑優(yōu)選地為至少一種磷光摻雜劑。應用于根據(jù)本發(fā)明的的有機電致發(fā)光裝置的摻雜劑材料并不限定，但可優(yōu)選地選自銥、鋨、銅和鉑的金屬絡(luò)合物化合物，更優(yōu)選選自銥、鋨、銅和鉑的鄰位金屬化絡(luò)合物以及甚至更優(yōu)選地為鄰位金屬化的銥配合物化合物。包含在本發(fā)明的有機電致發(fā)光裝置中的摻雜劑可優(yōu)選地選自由以下式101至式103表示的化合物。其中L選自以下結(jié)構(gòu)：R100表示氫、被取代的或未被取代的(C1-C30)烷基或者被取代的或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基；R101至R109以及R111至R123各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未被取代的或用鹵素(多種鹵素)取代的(C1-C30)烷基、被取代的或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基、被取代的或未被取代的(C6-C30)芳基、氰基或者被取代的或未被取代的(C1-C30)烷氧基；R106至R109的相鄰基團可彼此連接以形成被取代的或未被取代的稠環(huán)，例如未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩或者未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；以及R120至R123的相鄰基團可彼此連接以形成被取代的或未被取代的稠環(huán)，例如未被取代或被烷基或芳基取代喹啉；R124至R127各自獨立地表示氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或者被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；以及R124至R127的相鄰基團可彼此連接以形成被取代的或未被取代的稠環(huán)，例如未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩或者未被取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；R201至R211各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未被取代或被鹵素取代的(C1-C30)烷基，被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基，或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，以及R208至R211的相鄰基團可彼此連接以形成被取代的或未被取代的稠環(huán)，例如未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩或者未被取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；f和g各自獨立地表示1至3的整數(shù)；其中f或g為2或2以上的整數(shù)，R100的每一者可相同或不同；以及n表示1至3的整數(shù)。具體來說，摻雜劑化合物包括以下各者：在本發(fā)明的另一實施例中，提供了用于制備有機電致發(fā)光裝置的組合物。組合物包含根據(jù)本發(fā)明的作為主體材料或空穴傳輸材料的化合物。此外，根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光裝置包括第一電極、第二電極以及至少一種介于第一電極和第二電極之間的有機層。有機層包括發(fā)光層，并且發(fā)光層可包括用于制備根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光裝置的組合物。除了由式1或式2表示的有機電致發(fā)光化合物之外，根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光裝置還可包含至少一種選自由基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的化合物組成的群組的化合物。根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光裝置，有機層還可包含至少一種選自以下項組成的群組的金屬：周期表的第1族金屬、周期表的第2族金屬、周期表的第4周期過渡金屬、周期表的第5周期過渡金屬、周期表的鑭系元素以及d-過渡元素的有機金屬，或至少一種包含所述金屬的絡(luò)合物化合物。有機層還可包括發(fā)光層和電荷產(chǎn)生層。此外，根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光裝置可以通過還包括至少一個發(fā)光層而發(fā)射白光，除了本發(fā)明化合物之外，該發(fā)光層還包含所屬領(lǐng)域中已知的藍光電致發(fā)光化合物、紅光電致發(fā)光化合物或綠光電致發(fā)光化合物。并且，必要時，裝置能夠包含橙光發(fā)光層或黃光發(fā)光層。根據(jù)本發(fā)明，可以將至少一個層(在下文中為“表面層”)優(yōu)選地放置在一個或兩個電極的內(nèi)表面上，該層選自硫族化物層、金屬鹵化物層以及金屬氧化物層。具體來說，硅或鋁的硫族化物(包括氧化物)層優(yōu)選地放置在電致發(fā)光中間層的陽極表面上，并且金屬鹵化物層或金屬氧化物優(yōu)選地放置在電致發(fā)光中間層的陰極表面上。此類表面層為有機電致發(fā)光裝置提供操作穩(wěn)定性。優(yōu)選地，所述硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及所述金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。在根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光裝置中，電子傳輸化合物和還原性摻雜劑的混合區(qū)或空穴傳輸化合物和氧化性摻雜劑的混合區(qū)優(yōu)選地放置在一對電極的至少一個表面上。在這種情況下，電子傳輸化合物被還原為陰離子，并且因此注入電子并且將電子從混合區(qū)傳輸?shù)诫娭掳l(fā)光介質(zhì)變得更加容易。此外，空穴傳輸化合物被氧化為陽離子，并且因此注入空穴并且將空穴從混合區(qū)傳輸?shù)诫娭掳l(fā)光介質(zhì)變得更加容易。優(yōu)選地，氧化性摻雜劑包括各種路易斯酸(Lewisacid)和受體化合物；以及還原性摻雜劑包括堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬、稀土金屬以及其混合物。還原性摻雜劑層可以用作電荷產(chǎn)生層，用于制備具有兩個或兩個以上的發(fā)光層并且發(fā)射白光的電致發(fā)光裝置。為了形成根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光裝置的每一層，能夠使用干式成膜方法(諸如真空蒸發(fā)、濺射、等離子體和離子電鍍方法)或濕式成膜方法(諸如旋涂、浸涂和流涂方法)。當使用濕式成膜方法時，薄膜能夠通過將形成每一層的材料溶解或擴散到任何合適的溶劑中來形成，該溶劑諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。該溶劑能夠是形成每一層的材料可以溶解或擴散于其中并且不存在成膜能力問題的任何溶劑。在下文中，將參考以下實例詳細地解釋有機電致發(fā)光化合物、化合物的制備方法以及裝置的發(fā)光特性。實例1：制備化合物A-1制備化合物1-1在將2-溴-9-苯基-9H-咔唑(56.4g，178mmol)、2-氯苯胺(33.5g，262.6mmol)、Pd(OAc)2(3.93g，17.5mmol)、50％P(t-Bu)3(17mL，35mmol)、NaOt-Bu(50.5g，525mmol)和甲苯1000mL引入燒瓶中之后，攪拌所得的混合物。將混合物在回流下攪拌3小時后，將混合物冷卻至室溫，并且用乙酸乙酯和蒸餾水萃取。用硫酸鎂干燥有機層，并且減壓蒸餾。通過柱色譜分離剩余產(chǎn)物，獲得化合物1-1(30g，收率：46.5％)制備化合物1-2將化合物1-1(30g，81.3mmol)、Pd(OAc)2(1.83g，8.13mmol)、三環(huán)己基膦四氟硼酸鹽(6g，16.26mmol)、Cs2CO3(79.5g，244mmol)和N,N-二甲基乙酰胺400mL引入燒瓶中之后，將反應混合物在回流下攪拌4小時。將混合物冷卻至室溫，用二氯甲烷和蒸餾水萃取，并且用硫酸鎂干燥。所得產(chǎn)物在減壓下蒸餾，并且通過柱色譜分離剩余產(chǎn)物，獲得化合物1-2(16g，收率：59.2％)。制備化合物1-3將化合物I-2(16g，48.1mmol)、氫化鈉(60％)(2.5g，62.5mmol)，1,2-二氯喹喔啉(10.5g，52.9mmol)和N,N-二甲基甲酰胺250mL引入燒瓶中，將反應混合物在室溫下攪拌1小時。然后將甲醇和純凈水加入到混合物中以產(chǎn)生固體。過濾固體，并且減壓干燥以得到化合物1-3(17g，收率：71.4％)。制備化合物A-1將化合物1-3(15g，30.3mmol)、Pd(OAc)2(1.0g，4.53mmol)、三環(huán)己基膦四氟硼酸鹽(3.23g，9.09mmol)、Cs2CO3(29.6g，90.9mmol)和鄰二甲苯150mL引入燒瓶中，將反應混合物在回流下攪拌3小時。將混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取，并且用硫酸鎂干燥。所得產(chǎn)物在減壓下蒸餾，并且通過柱色譜分離剩余產(chǎn)物，獲得化合物A-1(2.5g，收率：18％)。MWUVPLM.PA-1458.51360nm493nm367℃裝置實例1：使用根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物制造OLED裝置使用根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物制造OLED裝置。使得用于有機發(fā)光二極管(OLED)裝置(Geomatec,Japan)的在玻璃襯底上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)依序經(jīng)歷丙酮、乙醇以及蒸餾水的超聲波洗滌，并且然后儲存于異丙醇中。然后將ITO襯底安裝在真空氣相沉積設(shè)備的襯底固持器上。將化合物HI-1引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的單元中，并且然后將所述設(shè)備的腔室中的壓力控制為10-6托。此后，向所述單元施加電流以蒸發(fā)以上引入的材料，從而在ITO襯底上形成厚度為80nm的空穴注入層。將化合物HI-2引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個單元中，并且通過向所述單元施加電流而使其蒸發(fā)，從而在第一空穴注入層上形成厚度為5nm的第二空穴注入層。將化合物HI-1引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個單元中，并且通過向所述單元施加電流而使其蒸發(fā)，從而在第二空穴注入層上形成厚度為10nm的第一空穴傳輸層。將化合物HI-2引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個單元中，并且通過向所述單元施加電流而使其蒸發(fā)，從而在第一空穴傳輸層上形成厚度為60nm的第二空穴傳輸層。此后，將本發(fā)明的化合物A-1引入到真空氣相沉積設(shè)備的一個單元中作為主體材料，并且將化合物D-96引入到另一個單元中作為摻雜劑。該兩種材料以不同速率蒸發(fā)，使得所述摻雜劑以主體和摻雜劑的總量計按3wt％的摻雜量沉積，從而在第二空穴傳輸層上形成厚度為40nm的發(fā)光層。然后將化合物ET-1和化合物EI-1引入另兩個單元中，以1:1的速率蒸發(fā)，并且沉積以在發(fā)光層上形成厚度為30nm的電子傳輸層。接著，在電子傳輸層上沉積作為厚度為2nm的電子注入層的化合物EI-1之后，通過另一真空氣相沉積設(shè)備在電子注入層上沉積厚度為80nm的鋁陰極。因此，制造出OLED裝置。用于制造OLED裝置的所有材料在使用前通過在10-6托下真空升華純化。所制造的OLED裝置在3.5V的電壓下顯示亮度為1,000cd/m2的紅光發(fā)射并且電流密度為20.7cd/A。在5000nit下亮度降低至90％的時間段為50小時或更長。比較實例1：使用常規(guī)有機電致發(fā)光化合物制造OLED裝置除了使用如下的化合物B-1作為主體作為發(fā)光材料之外，以與裝置實例1相同的方式制造OLED裝置。所制造的OLED裝置在8.1V的電壓下顯示亮度為1,000cd/m2的紅光發(fā)射并且電流密度為1.8cd/A。效率太低，無法測量壽命。與常規(guī)有機電致發(fā)光化合物相比，根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物具有優(yōu)異的發(fā)光特性，特別是電流/功率效率，并且能夠提供高純度的顏色。當前第1頁1 2 3