1.一種以式(1)表示的化合物的制造方法,其包括:
使以式(2)表示的化合物與以式(3)表示的化合物反應(yīng)而得到以式(4)表示的化合物的工序,
使以式(4)表示的化合物與次鹵酸或其鹽反應(yīng)而得到以式(5)表示的化合物的工序,以及
將以式(5)表示的化合物還原而得到以式(1)表示的化合物的工序,
式(2)中,R1a表示可以具有氟原子的碳原子數(shù)1~6的烷基或表示碳原子數(shù)3~6的環(huán)烷基,R1b及R1c各自獨立地表示可以具有氟原子的碳原子數(shù)1~6的烷基、氫原子或碳原子數(shù)3~6的環(huán)烷基,
式(3)中,R2及R3各自獨立地表示碳原子數(shù)1~3的烷基或者也可以R2、R3以及R2及R3所鍵合的氮原子一起形成環(huán),此處該環(huán)可以含有氧原子作為環(huán)構(gòu)成原子,R6及R7各自獨立地表示碳原子數(shù)1~3的烷氧基或-NRaRb,此處Ra及Rb各自獨立地表示碳原子數(shù)1~3的烷基或者也可以Ra、Rb以及Ra及Rb所鍵合的氮原子一起形成環(huán),該環(huán)可以含有氧原子作為環(huán)構(gòu)成原子,
式(4)中,R1a、R1b、R1c、R2及R3具有與上述相同的意味,
式(5)中,X表示氯原子或溴原子,R1a、R1b及R1c具有與上述相同的意味,
式(1)中,X、R1a、R1b及R1c具有與上述相同的意味。
2.一種以式(1)表示的化合物的制造方法,其包括:
使以式(2)表示的化合物與以式(3)表示的化合物及以式(3’)表示的仲胺反應(yīng)而得到以式(4’)表示的化合物的工序,
使以式(4’)表示的化合物與次鹵酸或其鹽反應(yīng)而得到以式(5)表示的化合物的工序,以及
將以式(5)表示的化合物還原而得到以式(1)表示的化合物的工序,
式(2)中,R1a表示可以具有氟原子的碳原子數(shù)1~6的烷基或表示碳原子數(shù)3~6的環(huán)烷基,R1b及R1c各自獨立地表示可以具有氟原子的碳原子數(shù)1~6的烷基、氫原子或碳原子數(shù)3~6的環(huán)烷基,
式(3)中,R2及R3各自獨立地表示碳原子數(shù)1~3的烷基或者也可以R2、R3以及R2及R3所鍵合的氮原子一起形成環(huán),此處該環(huán)可以含有氧原子作為環(huán)構(gòu)成原子,R6及R7各自獨立地表示碳原子數(shù)1~3的烷氧基或-NRaRb,此處,Ra及Rb各自獨立地表示碳原子數(shù)1~3的烷基或者也可以Ra、Rb以及Ra及Rb所鍵合的氮原子一起形成環(huán),該環(huán)可以含有氧原子作為環(huán)構(gòu)成原子,
式(3’)中,R4及R5可以R4、R5以及R4及R5所鍵合的氮原子一起形成環(huán),此處該環(huán)可以含有氧原子作為環(huán)構(gòu)成原子,
式(4’)中,R1a、R1b、R1c、R4及R5具有與上述相同的意味,
式(5)中,X表示氯原子或溴原子,R1a、R1b及R1c具有與上述相同的意味,
式(1)中,X、R1a、R1b及R1c具有與上述相同的意味。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法,其中,
在使以式(2)表示的化合物與以式(3)表示的化合物及以式(3’)表示的仲胺反應(yīng)而得到以式(4’)表示的化合物的工序中,在碘化銅的存在下進行反應(yīng)。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法,其中,
仲胺為吡咯烷。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法,其中,
在使以式(4)表示的化合物與次鹵酸或其鹽反應(yīng)而得到以式(5)表示的化合物的工序中,次鹵酸或其鹽為次氯酸或其鹽。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法,其中,
以式(4’)表示的化合物與次鹵酸或其鹽反應(yīng)而得到以式(5)表示的化合物的工序中,次鹵酸或其鹽為次氯酸或其鹽。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法,其中,
在將以式(5)表示的化合物還原而得到以式(1)表示的化合物的工序中,在非均相系鉑族催化劑和甲酸或其鹽的存在下進行還原。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法,其中,
在將以式(5)表示的化合物還原而得到以式(1)表示的化合物的工序中,在非均相系鉑族催化劑和甲酸或其鹽的存在下進行還原。
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法,其中,
R1a為甲基,R1b及R1c為氫原子。
10.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法,其中,
R1a為甲基,R1b及R1c為氫原子。
11.一種以式(7)表示的硝基化合物,
式中,X表示氯原子或溴原子,R1a表示可以具有氟原子的碳原子數(shù)1~6的烷基或碳原子數(shù)3~6的環(huán)烷基。